化合物及包含其的有机发光器件的制作方法

1.本技术主张于2020年7月24日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2020-0092271号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
2.本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。


背景技术：

3.通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
4.持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。


技术实现要素：

5.技术课题
6.本说明书提供化合物及包含其的有机发光器件。
7.课题的解决方法
8.本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
9.[化学式1]
[0010][0011]
在上述化学式1中，
[0012]
x1为o或s，
[0013]
y1至y5中的至少一个为n，其余各自独立地为cr3，
[0014]
r1和r2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
[0015]
r3为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的包含含有n的六元环的杂芳基、或者取代或未取代的包含o或s的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
[0016]
l1为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
[0017]
l1为1至5的整数，
[0018]
m为1或2，
[0019]
n为1至4的整数，
[0020]
上述l1为2以上时，上述2个以上的l1彼此相同或不同，
[0021]
上述n为2以上时，上述2个以上的彼此相同或不同，
[0022]
表示上述l1与化学式1结合的部位。
[0023]
另外，本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
[0024]
发明效果
[0025]
根据本说明书的一实施方式的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料，通过使用该化合物，从而在有机发光器件中能够实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。
附图说明
[0026]
图1和2图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的例子。
[0027]
[符号说明]
[0028]
101：基板
[0029]
102：第一电极
[0030]
111：有机物层
[0031]
110：第二电极
[0032]
103：空穴注入层
[0033]
104：空穴传输层
[0034]
105：发光层
[0035]
106：电子注入和传输层
具体实施方式
[0036]
下面，对本说明书更详细地进行说明。
[0037]
本说明书提供由上述化学式1表示的化合物。
[0038]
根据本说明书的一实施方式的化学式1是在呫吨或噻吨核上分别结合有氰基和含n单环杂环基衍生物取代基的结构，包含这样的结构在有机发光器件的有机物层中，从而能够实现效率的提高、较低的驱动电压和寿命特性的提高。
[0039]
具体而言，上述化学式1的含n杂环基衍生物和氰基由于具有电子空乏结构，可以提高分子的极性(偶极矩(dipole moment))，因此在制作包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件时，顺畅地调节电子迁移率，从而可以提高包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件的效率和寿命。
[0040]
另外，由上述化学式1的化合物的呫吨和噻吨结构引起的立体障碍防止在形成膜时发生的结晶化，维持高的热稳定性，即使在高的蒸镀温度下也具有非常稳定的效果。因
此，包含根据本说明书的一实施方式的化合物的有机发光器件能够实现效率的提高、较低的驱动电压和寿命特性的提高等。
[0041]
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
[0042]
在本说明书中，表示连接的部位。
[0043]
上述“取代”这一用语是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
[0044]
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、烯基、卤代烷基、甲硅烷基、硼基、胺基、芳基和杂芳基中的1个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
[0045]
在本说明书中，2个以上的取代基连接是指任一个取代基的氢与其它取代基连接。例如，2个取代基连接是苯基与萘基连接而可以成为这样的取代基。此外，3个取代基连接不仅包括(取代基1)-(取代基2)-(取代基3)连续地连接，还包括在(取代基1)上连接有(取代基2)和(取代基3)。例如，苯基、萘基和异丙基连接而可以成为这样的取代基。4个以上的取代基连接也同样适用于上述定义。
[0046]
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
[0047]
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
[0048]
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选碳原子数为3至30的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等，但并不限定于此。
[0049]
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正
丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
[0050]
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
[0051]
在本说明书中，上述卤代烷基是指取代有至少一个卤素基团代替上述烷基的定义中的烷基的氢。
[0052]
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选碳原子数为6至30的芳基，上述芳基可以为单环或多环。
[0053]
上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
[0054]
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至30。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、萉基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
[0055]
在本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的基团可以彼此结合而形成环。
[0056]
在上述芴基被取代的情况下，有
[0057]
等，但并不限定于此。
[0058]
在本说明书中，“相邻的”基团可以是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中以邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
[0059]
在本说明书中，杂芳基包含1个以上的非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自o、n、se和s等中的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至30，上述杂芳基可以为单环或多环。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒
嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲啶基(phenanthridine)、菲咯啉基(phenanthroline)、异唑基、噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻咯基、吩噻基(phenoxathiine)、吩嗪基(phenoxazine)、吩噻嗪基(phenothiazine)、二氢茚并咔唑基、螺芴呫吨基和螺芴噻吨基等，但并不限定于此。
[0060]
在本说明书中，上述甲硅烷基可以为烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、杂芳基甲硅烷基等。上述烷基甲硅烷基中的烷基可以适用上述的烷基的例示，上述芳基甲硅烷基中的芳基可以适用上述的芳基的例示，上述杂芳基甲硅烷基中的杂芳基可以适用上述杂芳基的例示。
[0061]
在本说明书中，硼基可以为-br
100r101
，上述r
100
和r
101
相同或不同，可以各自独立地选自氢、氘、卤素、腈基、取代或未取代的碳原子数3至30的单环或多环的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。上述硼基具体有二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基等，但并不限定于此。
[0062]
在本说明书中，胺基可以选自-nh2、烷基胺基、n-烷基芳基胺基、芳基胺基、n-芳基杂芳基胺基、n-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、n-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、n-苯基联苯基胺基、n-苯基萘基胺基、n-联苯基萘基胺基、n-萘基芴基胺基、n-苯基菲基胺基、n-联苯基菲基胺基、n-苯基芴基胺基、n-苯基三联苯基胺基、n-菲基芴基胺基、n-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
[0063]
在本说明书中，n-烷基芳基胺基是指在胺基的n上取代有烷基和芳基的胺基。上述n-烷基芳基胺基中的烷基和芳基与上述的烷基和芳基的例示相同。
[0064]
在本说明书中，n-芳基杂芳基胺基是指在胺基的n上取代有芳基和杂芳基的胺基。上述n-芳基杂芳基胺基中的芳基和杂芳基与上述的芳基和杂芳基的例示相同。
[0065]
在本说明书中，n-烷基杂芳基胺基是指在胺基的n上取代有烷基和杂芳基的胺基。上述n-烷基杂芳基胺基中的烷基和杂芳基与上述的烷基和杂芳基的例示相同。
[0066]
在本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、或者取代或未取代的二芳基胺基。包含2个以上的上述芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基，或者可以同时包含单环芳基和多环芳基。例如，上述芳基胺基中的芳基可以选自上述的芳基的例示。
[0067]
在本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、或者取代或未取代的二杂芳基胺基。包含2个以上的上述杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基，或者可以同时包含单环杂芳基和多环杂芳基。例如，上述杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述的杂芳基的例示。
[0068]
在本说明书中，取代基中的“相邻的基团彼此结合而形成环”的意思是指与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
[0069]
在本说明书中，在彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
[0070]
在本说明书中，烃环可以为芳香族烃环、脂肪族烃环、或芳香族烃与脂肪族烃的稠环，除了不是上述1价以外，可以选自上述环烷基或芳基的例示。
[0071]
在本说明书中，杂环包含1个以上的非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自o、n、se和s等中的原子。上述杂环可以为单环或多环，可以为芳香族、脂肪族、或芳香族与脂肪族的稠环，上述芳香族杂环除了不是1价以外，可以选自上述杂芳基的例示。
[0072]
在本说明书中，脂肪族杂环是指包含杂原子中的1个以上的脂肪族环。作为脂肪族杂环的例子，有环氧乙烷(oxirane)、四氢呋喃、1,4-二烷(1,4-dioxane)、吡咯烷、哌啶、吗啉(morpholine)、氧杂环庚烷吗啉(morpholine)、氧杂环庚烷氮杂环辛烷硫杂环辛烷等，但并不限定于此。
[0073]
在本说明书中，亚芳基是指在芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述的芳基的说明。
[0074]
在本说明书中，亚杂芳基是指在杂芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述的杂芳基的说明。
[0075]
下面，就由上述化学式1表示的化合物详细地进行说明。
[0076]
根据本说明书的一实施方式，上述x1为o。
[0077]
根据本说明书的一实施方式，上述x1为s。
[0078]
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式2或3表示。
[0079]
[化学式2]
[0080][0081]
[化学式3]
[0082][0083]
在上述化学式2和3中，
[0084]
r1、r2、y1至y5、l1、l1、m和n与上述化学式1中的定义相同。根据本说明书的一实施方式，上述m为1。
[0085]
根据本说明书的一实施方式，上述m为2。
[0086]
根据本说明书的一实施方式，上述n为1。
[0087]
根据本说明书的一实施方式，上述n为2。
[0088]
根据本说明书的一实施方式，上述n为3。
[0089]
根据本说明书的一实施方式，上述n为4。
[0090]
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式4或5表示。
[0091]
[化学式4]
[0092][0093]
[化学式5]
[0094][0095]
在上述化学式4和5中，
[0096]
x1、r1、r2、y1至y5、l1和l1与上述化学式1中的定义相同。
[0097]
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式6至9中的任一个表示。
[0098]
[化学式6]
[0099][0100]
[化学式7]
[0101][0102]
[化学式8]
[0103][0104]
[化学式9]
[0105][0106]
在上述化学式6至9中，
[0107]
r1、r2、y1至y5、l1和l1与上述化学式1中的定义相同。
[0108]
根据本说明书的一实施方式，上述l1为1。
[0109]
根据本说明书的一实施方式，上述l1为2。
[0110]
根据本说明书的一实施方式，上述l1为3。
[0111]
在本说明书中，在上述化学式1中，l1为2以上时，2个以上的l1彼此相同或不同，并且表示各个l1以直链进行连接。例如，在l1为3，l1分别为亚苯基、亚萘基和亚苯基时，可以如下进行连接，但不仅限于此，各l1的顺序或连接位置可以不同。
[0112][0113]
另外，例如，上述l1为3时，表示上述化学式1的与上述例示的结构中三号位末端的取代基即亚苯基结合。
[0114]
根据本说明书的一实施方式，上述y1至y5中的至少2个为n，其余各自独立地为cr3。
[0115]
根据本说明书的一实施方式，上述y1至y5中的至少3个为n，其余各自独立地为cr3。
[0116]
根据本说明书的一实施方式，上述y1至y5中的任意1个为n，其余各自独立地为cr3。
[0117]
根据本说明书的一实施方式，上述y1至y5中的任意2个为n，其余各自独立地为cr3。
[0118]
根据本说明书的一实施方式，上述y1至y5中的任意3个为n，其余各自独立地为cr3。
[0119]
根据本说明书的一实施方式，上述y1为n，y2至y5彼此相同或不同，各自独立地为cr3。
[0120]
根据本说明书的一实施方式，上述y2为n，y1和y3至y5彼此相同或不同，各自独立地为cr3。
[0121]
根据本说明书的一实施方式，上述y3为n，y1、y2、y4和y5彼此相同或不同，各自独立地为cr3。
[0122]
根据本说明书的一实施方式，上述y1和y5为n，y2至y4彼此相同或不同，各自独立地为cr3。
[0123]
根据本说明书的一实施方式，上述y1和y3为n，y2、y4和y5彼此相同或不同，各自独
立地为cr3。
[0124]
根据本说明书的一实施方式，上述y2和y4为n，y1、y3和y5彼此相同或不同，各自独立地为cr3。
[0125]
根据本说明书的一实施方式，上述y3和y5为n，y1、y2和y4彼此相同或不同，各自独立地为cr3。
[0126]
根据本说明书的一实施方式，上述y1和y2为n，y3至y5彼此相同或不同，各自独立地为cr3。
[0127]
根据本说明书的一实施方式，上述y4和y5为n，y1至y3彼此相同或不同，各自独立地为cr3。
[0128]
根据本说明书的一实施方式，上述y2和y3为n，y1、y4和y5彼此相同或不同，各自独立地为cr3。
[0129]
根据本说明书的一实施方式，上述y3和y4为n，y1、y2和y5彼此相同或不同，各自独立地为cr3。
[0130]
根据本说明书的一实施方式，上述y1和y4为n，y2、y3和y5彼此相同或不同，各自独立地为cr3。
[0131]
根据本说明书的一实施方式，上述y2和y5为n，y1、y3和y4彼此相同或不同，各自独立地为cr3。
[0132]
根据本说明书的一实施方式，上述y1、y3和y5为n，y2和y4彼此相同或不同，各自独立地为cr3。
[0133]
根据本说明书的一实施方式，上述为选自下述结构中的任一个。
[0134][0135]
在上述结构中，
[0136]
r31至r35彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未
取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
[0137]
根据本说明书的一实施方式，上述r1和r2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
[0138]
根据本说明书的一实施方式，上述r1和r2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基。
[0139]
根据本说明书的一实施方式，上述r1和r2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至10的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至15的单环或多环的杂芳基。
[0140]
根据本说明书的一实施方式，上述r1和r2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
[0141]
根据本说明书的一实施方式，上述r1和r2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至20的单环或多环的芳基、或者碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基。
[0142]
根据本说明书的一实施方式，上述r1和r2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至10的单环或多环的芳基、或者碳原子数2至15的单环或多环的杂芳基。
[0143]
根据本说明书的一实施方式，上述r1和r2为苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
[0144]
根据本说明书的一实施方式，上述r3为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、取代或未取代的包含含有n的六元环的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基、或者取代或未取代的包含o或s的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂环。
[0145]
根据本说明书的一实施方式，上述r3为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、取代或未取代的包含含有n的六元环的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基、或者取代或未取代的包含o或s的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂环。
[0146]
根据本说明书的一实施方式，上述r3为氢；氘；碳原子数1至30的直链或支链的烷基；经氰基、被氰基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者被碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基；包含含有n的六元环的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基；或者包含o或s的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环、或者碳原子数2至30的单环或多环的杂环。
[0147]
根据本说明书的一实施方式，上述r3为氢、氘、碳原子数1至30的直链或支链的烷
基、碳原子数6至30的单环或多环的芳基、被氰基取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、经被氰基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、经被碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、包含含有n的六元环的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基、或者包含o或s的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环、或者碳原子数2至30的单环或多环的杂环。
[0148]
根据本说明书的一实施方式，上述r3为氢；氘；碳原子数1至20的直链或支链的烷基；经氰基、被氰基取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、或者被碳原子数1至20的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基；包含含有n的六元环的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基；或者包含o或s的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成碳原子数6至20的单环或多环的芳香族烃环、或者碳原子数2至20的单环或多环的杂环。
[0149]
根据本说明书的一实施方式，上述r3为氢；氘；甲基；经氰基、被甲基取代或未取代的吡啶基、被氰基取代或未取代的萘基、或菲基取代或未取代的苯基；吡啶基；菲基；被氰基取代或未取代的萘基；被氰基取代或未取代的联苯基；荧蒽基；二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成苯或苯并呋喃。
[0150]
根据本说明书的一实施方式，上述r31至r35彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、取代或未取代的包含含有n的六元环的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基、或者取代或未取代的包含o或s的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂环。
[0151]
根据本说明书的一实施方式，上述r31至r35彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、取代或未取代的包含含有n的六元环的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基、或者取代或未取代的包含o或s的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂环。
[0152]
根据本说明书的一实施方式，上述r31至r35彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；碳原子数1至30的直链或支链的烷基；经氰基、被氰基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者被碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基；包含含有n的六元环的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基；或者包含o或s的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环、或者碳原子数2至30的单环或多环的杂环。
[0153]
根据本说明书的一实施方式，上述r31至r35彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至30的直链或支链的烷基、碳原子数6至30的单环或多环的芳基、被氰基取代
的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、经被氰基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、经被碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、包含含有n的六元环的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基、或者包含o或s的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环、或者碳原子数2至30的单环或多环的杂环。
[0154]
根据本说明书的一实施方式，上述r31至r35彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；碳原子数1至20的直链或支链的烷基；经氰基、被氰基取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、或者被碳原子数1至20的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基；包含含有n的六元环的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基；或者包含o或s的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成碳原子数6至20的单环或多环的芳香族烃环、或者碳原子数2至20的单环或多环的杂环。
[0155]
根据本说明书的一实施方式，上述r31至r35彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；甲基；经氰基、被甲基取代或未取代的吡啶基、被氰基取代或未取代的萘基、或菲基取代或未取代的苯基；吡啶基；菲基；被氰基取代或未取代的萘基；被氰基取代或未取代的联苯基；荧蒽基；二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成苯或苯并呋喃。
[0156]
根据本说明书的一实施方式，上述为选自下述结构中的任一个。
[0157][0158]
在上述结构中，
[0159]
r31至r35的定义与上述定义相同。
[0160]
根据本说明书的一实施方式，上述l1为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的亚杂芳基。
[0161]
根据本说明书的一实施方式，上述l1为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的亚杂芳基。
[0162]
根据本说明书的一实施方式，上述l1为直接键合、碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基、或者碳原子数2至30的单环或多环的亚杂芳基。
[0163]
根据本说明书的一实施方式，上述l1为直接键合、碳原子数6至20的单环或多环的亚芳基、或者碳原子数2至20的单环或多环的亚杂芳基。
[0164]
根据本说明书的一实施方式，上述l1为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚三联苯基、2价的吡啶基、2价的二苯并呋喃基或2价的二苯并噻吩基。
[0165]
根据本说明书的一实施方式，上述r1和r2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基，
[0166]
上述r3为氢；氘；碳原子数1至30的直链或支链的烷基；经氰基、被氰基取代或未取
代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者被碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基；或者碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环、或者碳原子数2至30的单环或多环的杂环，上述l1为直接键合、碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基、或者碳原子数2至30的单环或多环的亚杂芳基。
[0167]
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1为选自下述化合物和下述表1至12的化合物中的任一个。
[0168]
[0169]
[0170]
[0171]
[0172]
[0173]
[0174][0175]
[表1]
[0176]
[0177]
[0178]
[0179]
[0180]
[0181]
[0182]
[0183]
[0184]
[0185]
[0186]
[0187]
[0188]
[0189]
[0190]
[0191]
[0192]
[0193]
[0194]
[0195][0196]
[表2]
[0197]
[0198]
[0199]
[0200]
[0201]
[0202]
[0203]
[0204]
[0205]
[0206]
[0207]
[0208]
[0209]
[0210]
[0211]
[0212]
[0213]
[0214]
[0215]
[0216][0217]
[表3]
[0218]
[0219]
[0220]
[0221]
[0222]
[0223]
[0224]
[0225]
[0226]
[0227]
[0228]
[0229]
[0230]
[0231]
[0232]
[0233]
[0234]
[0235][0236]
[表4]
[0237]
[0238]
[0239]
[0240]
[0241]
[0242]
[0243]
[0244]
[0245]
[0246]
[0247]
[0248]
[0249]
[0250]
[0251]
[0252][0253]
[0254]
[表5]
[0255]
[0256]
[0257]
[0258]
[0259]
[0260]
[0261]
[0262]
[0263]
[0264]
[0265]
[0266]
[0267]
[0268]
[0269]
[0270]
[0271][0272]
[表6]
[0273]
[0274]
[0275]
[0276]
[0277]
[0278]
[0279]
[0280]
[0281]
[0282]
[0283]
[0284]
[0285]
[0286]
[0287]
[0288]
[0289]
[0290]
[0291]
[0292][0293]
[表7]
[0294]
[0295]
[0296]
[0297]
[0298]
[0299]
[0300][0301]
[表8]
[0302]
[0303]
[0304]
[0305]
[0306]
[0307]
[0308]
[0309]
[0310]
[0311]
[0312]
[0313]
[0314]
[0315]
[0316][0317]
[表9]
[0318]
[0319]
[0320]
[0321]
[0322]
[0323]
[0324]
[0325]
[0326]
[0327]
[0328]
[0329]
[0330]
[0331]
[0332]
[0333]
[0334][0335]
[表10]
[0336]
[0337]
[0338]
[0339]
[0340]
[0341]
[0342]
[0343]
[0344]
[0345]
[0346]
[0347]
[0348]
[0349]
[0350]
[0351][0352]
[表11]
[0353]
[0354]
[0355]
[0356]
[0357]
[0358]
[0359]
[0360]
[0361]
[0362]
[0363]
[0364]
[0365]
[0366]
[0367]
[0368]
[0369]
[0370][0371]
[表12]
[0372]
[0373]
[0374]
[0375]
[0376]
[0377]
[0378]
[0379]
[0380]
[0381]
[0382]
[0383]
[0384]
[0385]
[0386]
[0387]
[0388]
[0389]
[0390][0391]
在上述表1至表12中，
[0392]
*为上述化学式1的与上述化学式1的结合的部位，
[0393]
表示上述化学式1的与上述化学式1的结合的部位。
[0394]
本说明书提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件。
[0395]
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件相接的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
[0396]
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
[0397]
在本说明书中，上述“层”是与本技术领域中主要使用的“膜”互换的意思，是指覆盖目标区域的涂层。上述“层”的大小没有限定，各个“层”其大小可以相同或不同。根据一实施方式，“层”的大小可以与整个器件相等，可以相当于特定功能性区域的大小，也可以小到单一子像素(sub-pixel)的程度。
[0398]
在本说明书中，特定的a物质包含在b层中的含义将i)1种以上的a物质包含在一层的b层中的情形、以及ii)b层由1层以上构成且a物质包含在多层的b层中的1层以上中的情形全部包括在内。
[0399]
在本说明书中，特定的a物质包含在c层或d层中的含义将i)包含在1层以上的c层中的1层以上中、或者ii)包含在1层以上的d层中的1层以上中、或者iii)分别包含在1层以上的c层和1层以上的d层中的情形全部包括在内。
[0400]
本说明书提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
[0401]
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量的有机层。
[0402]
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层，上述电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层包含上述化合物。
[0403]
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括空穴阻挡层，上述空穴阻挡层包含上述化合物。
[0404]
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，上述空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层包含上述化合物。
[0405]
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括发光层。
[0406]
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层。
[0407]
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括电子阻挡层。
[0408]
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括空穴阻挡层。
[0409]
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子注入和传输层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层中的1层或2层以上。
[0410]
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件包括：第一电极；与上述第一电极对置而设置的第二电极；设置在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层；以及设置在上述发光层与上述第一电极之间、或者上述发光层与上述第二电极之间的2层以上的有机物层。
[0411]
根据本说明书的一实施方式，上述2层以上的有机物层可以选择由空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子注入和传输层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层组成的组中的两者以上。
[0412]
根据本说明书的一实施方式，在上述发光层与上述第一电极之间包括2层以上的空穴传输层。上述2层以上的空穴传输层可以包含彼此相同或不同的物质。
[0413]
根据本说明书的一实施方式，上述第一电极为阳极或阴极。
[0414]
根据本说明书的一实施方式，上述第二电极为阴极或阳极。
[0415]
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。
[0416]
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
[0417]
例如，根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构例示于图1和2。上述图1和2例示了有机发光器件，并且不限定于此。
[0418]
图1中例示了在基板101上依次层叠有第一电极102、有机物层111和第二电极110的有机发光器件的结构。由上述化学式1表示的化合物包含在有机物层中。
[0419]
图2中例示了在基板101上依次层叠有第一电极102、空穴注入层103、空穴传输层104、发光层105、电子注入和传输层106、以及第二电极110的有机发光器件的结构。由上述化学式1表示的化合物包含在电子注入和传输层中。
[0420]
本说明书的有机发光器件除了电子注入层、电子传输层、电子注入和传输层、空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、或空穴阻挡层包含上述化合物，即由上述化学式1表示的化合物以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法制造。
[0421]
在上述有机发光器件包括复数个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
[0422]
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的pvd(physical vapor deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层和阳极物质而制造有机发光器件。
[0423]
另外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不限定于此。
[0424]
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。但是，制造方法并不限定于此。
[0425]
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。例如，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)等金属氧化物；zno:al或sno2:sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不限定于此。
[0426]
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。例如，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；lif/al或lio2/al等多层结构物质等，但并不限定于此。
[0427]
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或者含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
[0428]
根据本说明书的一实施方式，上述主体包含由下述化学式h-1表示的化合物，但不仅限于此。
[0429]
[化学式h-1]
[0430][0431]
在上述化学式h-1中，
[0432]
l20和l21彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
[0433]
ar20和ar21彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
[0434]
r201为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
[0435]
r201为1至8的整数，上述r201为2以上时，2个以上的r201彼此相同或不同。
[0436]
在本说明书的一实施方式中，上述l20和l21彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基、或者碳原子数2至30的单环或多环的2价的杂环基。
[0437]
在本说明书的一实施方式中，上述l20和l21彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、被氘取代或未取代的亚苯基、被氘取代或未取代的亚联苯基、被氘取代或未取代的亚萘基、2价的二苯并呋喃基或2价的二苯并噻吩基。
[0438]
在本说明书的一实施方式中，上述ar20和ar21彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂环基。
[0439]
在本说明书的一实施方式中，上述ar20和ar21彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的单环至四环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的单环至四环的杂环基。
[0440]
在本说明书的一实施方式中，上述ar20和ar21彼此相同或不同，各自独立地为被氘、或者碳原子数6至20的单环或多环的芳基取代或未取代的苯基；被氘、或者碳原子数6至20的单环或多环的芳基取代或未取代的联苯基；被碳原子数6至20的单环或多环的芳基取代或未取代的萘基；被碳原子数6至30的单环或多环的芳基取代或未取代的噻吩基；被碳原子数6至20的单环或多环的芳基取代或未取代的二苯并呋喃基；被碳原子数6至20的单环或多环的芳基取代或未取代的萘并苯并呋喃基；被碳原子数6至20的单环或多环的芳基取代或未取代的二苯并噻吩基；或者被碳原子数6至20的单环或多环的芳基取代或未取代的萘并苯并噻吩基。
[0441]
在本说明书的一实施方式中，上述ar20和ar21彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的联苯基、三联苯基、被氘取代或未取代的萘基、被苯基取代或未取代的噻吩基、菲基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基或萘并苯并噻吩基。
[0442]
在本说明书的一实施方式中，上述ar20为取代或未取代的杂环基，上述ar21为取
代或未取代的芳基。
[0443]
根据本说明书的一实施方式，上述r201为氢。
[0444]
根据本说明书的一实施方式，上述化学式h-1由下述化合物表示。
[0445][0446]
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基胺基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基胺基的芘、蒽、二茚并芘等。此外，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
[0447]
根据本说明书的一实施方式，上述掺杂剂包含由下述化学式d-1表示的化合物，但不仅限于此。
[0448]
[化学式d-1]
[0449][0450]
在上述化学式d-1中，
[0451]
t1至t6彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
[0452]
t5和t6各自为1至4的整数，
[0453]
上述t5为2以上时，上述2个以上的t5彼此相同或不同，
[0454]
上述t6为2以上时，上述2个以上的t6彼此相同或不同。
[0455]
根据本说明书的一实施方式，上述t1至t6彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
[0456]
根据本说明书的一实施方式，上述t1至t6彼此相同或不同，各自独立地为氢；碳原子数1至30的直链或支链的烷基；被氰基或者碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基；或者碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
[0457]
根据本说明书的一实施方式，上述t1至t6彼此相同或不同，各自独立地为氢、异丙基、被氰基取代的苯基、或者被甲基取代的苯基。
[0458]
根据本说明书的一实施方式，上述化学式d-1由下述化合物表示。
[0459][0460]
上述空穴注入层是接收来自电极的空穴的层。空穴注入物质优选为如下物质：具有传输空穴的能力，具有接收来自阳极的空穴的效果，以及具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果的物质。此外，优选为可以防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移的能力优异的物质。而且，优选为薄膜形成能力优异的物质。此外，优选空穴注入物质的homo(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的homo之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物；六腈六氮杂苯并菲系有机物；喹吖啶酮(quinacridone)系有机物；苝(perylene)系有机物；蒽醌、聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但并不限定于此。
[0461]
根据本说明书的一实施方式，上述空穴注入层包含由下述化学式hi-1表示的化合物，但不仅限于此。
[0462]
[化学式hi-1]
[0463][0464]
在上述化学式hi-1中，
[0465]
r300至r308彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
[0466]
r301和r302各自为1至4的整数，
[0467]
r303和r304各自为1至3的整数，
[0468]
上述r301为2以上时，上述r301彼此相同或不同，
[0469]
上述r302为2以上时，上述r302彼此相同或不同，
[0470]
上述r303为2以上时，上述r303彼此相同或不同，
[0471]
上述r304为2以上时，上述r304彼此相同或不同。
[0472]
根据本说明书的一实施方式，上述r301至r304为氢。
[0473]
根据本说明书的一实施方式，上述r300为取代或未取代的芳基。
[0474]
根据本说明书的一实施方式，上述r300为碳原子数6至30的单环或多环的芳基。
[0475]
根据本说明书的一实施方式，上述r300为苯基。
[0476]
根据本说明书的一实施方式，上述r305至r308彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
[0477]
根据本说明书的一实施方式，上述r305至r308彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者被碳原子数6至30的单环或多环的芳基取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
[0478]
根据本说明书的一实施方式，上述r305至r308彼此相同或不同，各自独立地为苯基、或者被苯基取代或未取代的咔唑基。
[0479]
根据本说明书的一实施方式，上述化学式hi-1由下述化合物表示。
[0480][0481]
上述空穴传输层是从空穴注入层接收空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，优选为对空穴的迁移率大的物质。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限定于此。
[0482]
根据本说明书的一实施方式，上述空穴传输层包含由下述化学式ht-1表示的化合物，但不仅限于此。
[0483]
[化学式ht-1]
[0484][0485]
在上述化学式ht-1中，
[0486]
x'1至x'6中的至少一个为n，其余为ch，
[0487]
r309至r314彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
[0488]
根据本说明书的一实施方式，上述x'1至x'6为n。
[0489]
根据本说明书的一实施方式，上述r309至r314为氰基。
[0490]
根据本说明书的一实施方式，上述化学式ht-1由下述化合物表示。
[0491][0492]
根据本说明书的一实施方式，上述空穴传输层包含由下述化学式ht-2表示的化合物，但不仅限于此。
[0493]
[化学式ht-2]
[0494][0495]
在上述化学式ht-2中，
[0496]
r315至r317彼此相同或不同，各自独立地为选自氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、以及它们的组合中的任一个，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
[0497]
r315为1至5的整数，上述r315为2以上时，2个以上的上述r315彼此相同或不同，
[0498]
r316为1至5的整数，上述r316为2以上时，2个以上的上述r316彼此相同或不同。
[0499]
根据本说明书的一实施方式，上述r317为选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、以及它们的组合中的任一个。
[0500]
根据本说明书的一实施方式，上述r317为选自咔唑基、苯基、联苯基、以及它们的组合中的任一个。
[0501]
根据本说明书的一实施方式，上述r315和r316彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成被烷基取代的芳香族烃环。
[0502]
根据本说明书的一实施方式，上述r315和r316彼此相同或不同，各自独立地为苯基，或者与相邻的基团彼此结合而形成被甲基取代的茚。
[0503]
根据本说明书的一实施方式，上述化学式ht-2由下述化合物表示。
[0504][0505]
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层。在根据本说明书的一实施方式的有机发光器件包括除了包含上述化学式1的电子传输层以外的额外的电子传输层时，电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，优选为对电子的迁移率大的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉的al配合物、包含alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并不限定于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体而言，有铯、钡、钙、镱和钐等，在各情况下均伴有铝层或银层。
[0506]
上述电子注入层是接收来自电极的电子的层。在根据本说明书的一实施方式的有机发光器件包括除了包含上述化学式1的电子注入层以外的额外的电子注入层时，作为电子注入物质，优选为如下物质：传输电子的能力优异，具有接收来自第二电极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果的物质。此外，优选为防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的物质。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
[0507]
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
[0508]
上述电子阻挡层是防止从电子注入层注入的电子经过发光层进入空穴注入层，从而可以提高器件的寿命和效率的层。能够没有限制地使用公知的材料，可以形成在发光层与空穴注入层之间、或者发光层与同时进行空穴注入和空穴传输的层之间。
[0509]
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与电子注入层相同的条件形成。在根据本说明书的一实施方式的有机发光器件包括除了包含上述化学式1的空穴阻挡层以外的额外的空穴阻挡层时，具体而言，有二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
[0510]
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
[0511]
根据本说明书的有机发光器件可以包含在各种电子装置中而被使用。例如，上述
orolane))(55.1g，217.0mmol)投入到1,4-二烷(600ml)中。投入醋酸钾(potassium acetate)(58.0g)和pd(dppf)cl2([1,1'双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(ii)([1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(ii))，4.3g)后，搅拌及回流12小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶2次，从而制造了上述化合物1-1。(79.1g，收率80％，ms:[m h]

＝502)。
[0523]
合成例1
[0524][0525]
将上述化合物1-1(15.0g，30mmol)和上述化合物1-2(11.3g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl)，0.50g)配体(ligand)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物1。(14.5g，收率71％，ms:[m h]

＝683)。
[0526]
合成例2
[0527][0528]
将上述化合物2-1(14.6g，30mmol)和上述化合物2-2(12.2g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物2。(14.1g，收率68％，ms:[m h]

＝692)。
[0529]
合成例3
[0530][0531]
将上述化合物3-1(17.7g，30mmol)和上述化合物3-2(10.5g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二
甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物3。(16.8g，收率75％，ms:[m h]

＝747)。
[0532]
合成例4
[0533][0534]
将上述化合物4-1(14.6g，30mmol)和上述化合物4-2(14.8g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物4。(14.1g，收率61％，ms:[m h]

＝773)。
[0535]
合成例5
[0536][0537]
将上述化合物5-1(15.0g，30mmol)和上述化合物5-2(14.4g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物5。(16.7g，收率72％，ms:[m h]

＝774)。
[0538]
合成例6
[0539][0540]
将上述化合物6-1(14.6g，30mmol)和上述化合物6-2(10.5g，33mmol)投入到四氢
呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物6。(10.6g，收率55％，ms:[m h]

＝641)。
[0541]
合成例7
[0542][0543]
将上述化合物7-1(15.0g，30mmol)和上述化合物7-2(17.1g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物7。(16.2g，收率63％，ms:[m h]

＝858)。
[0544]
合成例8
[0545][0546]
将上述化合物8-1(14.6g，30mmol)和上述化合物8-2(13.8g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物8。(14.5g，收率65％，ms:[m h]

＝742)。
[0547]
合成例9
[0548][0549]
将上述化合物9-1(17.7g，30mmol)和上述化合物9-2(13.9g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二
甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物9。(19.9g，收率78％，ms:[m h]

＝850)。
[0550]
合成例10
[0551][0552]
将上述化合物10-1(14.6g，30mmol)和上述化合物10-2(14.8g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物10。(17.8g，收率77％，ms:[m h]

＝772)。
[0553]
合成例11
[0554][0555]
将上述化合物11-1(15.0g，30mmol)和上述化合物11-2(13.9g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物11。(14.6g，收率64％，ms:[m h]

＝759)。
[0556]
合成例12
[0557][0558]
将上述化合物12-1(14.6g，30mmol)和上述化合物12-2(14.9g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物12。(16.5g，收率71％，ms:[m h]

＝774)。
[0559]
合成例13
[0560][0561]
将上述化合物13-1(14.6g，30mmol)和上述化合物13-2(6.3g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物13。(11.1g，收率72％，ms:[m h]

＝514)。
[0562]
合成例14
[0563][0564]
将上述化合物14-1(14.6g，30mmol)和上述化合物14-2(12.1g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物14。(13.5g，收率65％，ms:[m h]

＝693)。
[0565]
合成例15
[0566][0567]
将上述化合物15-1(14.6g，30mmol)和上述化合物15-2(15.5g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物15。(15.0g，收率63％，ms:[m h]

＝794)。
[0568]
合成例16
[0569][0570]
将上述化合物16-1(14.6g，30mmol)和上述化合物16-2(11.3g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物16。(14.8g，收率74％，ms:[m h]

＝668)。
[0571]
合成例17
[0572][0573]
将上述化合物17-1(15.0g，30mmol)和上述化合物17-2(14.7g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物17。(17.9g，收率76％，ms:[m h]

＝784)。
[0574]
合成例18
[0575][0576]
将上述化合物18-1(14.6g，30mmol)和上述化合物18-2(13.0g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物18。(15.1g，收率70％，ms:[m h]

＝717)。
[0577]
合成例19
[0578][0579]
将上述化合物19-1(14.6g，30mmol)和上述化合物19-2(16.3g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物19。(17.2g，收率70％，ms:[m h]

＝819)。
[0580]
合成例20
[0581][0582]
将上述化合物20-1(16.1g，30mmol)和上述化合物20-2(12.3g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物20。(16.1g，收率72％，ms:[m h]

＝746)。
[0583]
合成例21
[0584][0585]
将上述化合物21-1(15.0g，30mmol)和上述化合物21-2(16.5g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物21。(16.4g，收率65％，ms:[m h]

＝841)。
[0586]
合成例22
[0587][0588]
将上述化合物22-1(14.6g，30mmol)和上述化合物22-2(11.3g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物22。(13.8g，收率69％，ms:[m h]

＝668)。
[0589]
合成例23
[0590][0591]
将上述化合物23-1(15.0g，30mmol)和上述化合物23-2(8.0g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物23。(12.7g，收率73％，ms:[m h]

＝581)。
[0592]
合成例24
[0593][0594]
将上述化合物24-1(14.6g，30mmol)和上述化合物24-2(13.9g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物24。(16.5g，收率74％，ms:[m h]

＝744)。
[0595]
合成例25
[0596][0597]
将上述化合物25-1(15.0g，30mmol)和上述化合物25-2(15.5g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物25。(16.7g，收率69％，ms:[m h]

＝808)。
[0598]
合成例26
[0599][0600]
将上述化合物26-1(14.6g，30mmol)和上述化合物26-2(8.8g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物26。(12.6g，收率71％，ms:[m h]

＝591)。
[0601]
合成例27
[0602][0603]
将上述化合物26-1(14.6g，30mmol)和上述化合物27-2(16.1g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物27。(13.8g，收率69％，ms:[m h]

＝667)。
[0604]
合成例28
[0605][0606]
将上述化合物26-1(14.6g，30mmol)和上述化合物28-2(15.3g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物28。(14.5g，收率65％，ms:[m h]

＝743)。
[0607]
合成例29
[0608][0609]
将上述化合物26-1(14.6g，30mmol)和上述化合物29-2(12.8g，33mmol)投入到四氢呋喃(300ml)中。投入2m的k2co3(200ml)、醋酸钾(0.14g)和s-phos(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.50g)配体后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用甲苯重结晶2次，从而制造了上述化合物29。(14.0g，收率70％，ms:[m h]

＝667)。
[0610]
实施例1
[0611]
将ito(氧化铟锡，indium tin oxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(fischer co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(millipore co.)制造的过滤器(filter)过滤两次的蒸馏水。将ito洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波
洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
[0612]
在这样准备的ito透明电极上，将下述化合物[hi-a]以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，依次真空蒸镀下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(hat)和下述化合物[ht-a]而形成空穴传输层。
[0613]
接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度将下述化合物[bh]和[bd]以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。在上述发光层上，将上述化合物1和[liq](喹啉锂，lithiumquinolate)以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(lif)以的厚度、将铝以的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
[0614]
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1
×
10-7
至5
×
10-8
托，从而制作了有机发光器件。
[0615][0616]
实施例2
[0617]
在上述实施例1中，使用化合物2代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0618]
实施例3
[0619]
在上述实施例1中，使用化合物3代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0620]
实施例4
[0621]
在上述实施例1中，使用化合物4代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0622]
实施例5
[0623]
在上述实施例1中，使用化合物5代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0624]
实施例6
[0625]
在上述实施例1中，使用化合物6代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通
过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0626]
实施例7
[0627]
在上述实施例1中，使用化合物7代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0628]
实施例8
[0629]
在上述实施例1中，使用化合物8代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0630]
实施例9
[0631]
在上述实施例1中，使用化合物9代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0632]
实施例10
[0633]
在上述实施例1中，使用化合物10代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0634]
实施例11
[0635]
在上述实施例1中，使用化合物11代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0636]
实施例12
[0637]
在上述实施例1中，使用化合物12代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0638]
实施例13
[0639]
在上述实施例1中，使用化合物13代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0640]
实施例14
[0641]
在上述实施例1中，使用化合物14代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0642]
实施例15
[0643]
在上述实施例1中，使用化合物15代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0644]
实施例16
[0645]
在上述实施例1中，使用化合物16代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0646]
实施例17
[0647]
在上述实施例1中，使用化合物17代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0648]
实施例18
[0649]
在上述实施例1中，使用化合物18代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0650]
实施例19
[0651]
在上述实施例1中，使用化合物19代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通
过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0652]
实施例20
[0653]
在上述实施例1中，使用化合物20代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0654]
实施例21
[0655]
在上述实施例1中，使用化合物21代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0656]
实施例22
[0657]
在上述实施例1中，使用化合物22代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0658]
实施例23
[0659]
在上述实施例1中，使用化合物23代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0660]
实施例24
[0661]
在上述实施例1中，使用化合物24代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0662]
实施例25
[0663]
在上述实施例1中，使用化合物25代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0664]
实施例26
[0665]
在上述实施例1中，使用化合物26代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0666]
实施例27
[0667]
在上述实施例1中，使用化合物27代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0668]
实施例28
[0669]
在上述实施例1中，使用化合物28代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0670]
实施例29
[0671]
在上述实施例1中，使用化合物29代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0672]
比较例1
[0673]
在上述实施例1中，使用下述化合物et1代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0674]
[et1]
[0675]
[0676]
比较例2
[0677]
在上述实施例1中，使用下述化合物et2代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0678]
[et2]
[0679][0680]
比较例3
[0681]
在上述实施例1中，使用下述化合物et3代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0682]
[et3]
[0683][0684]
比较例4
[0685]
在上述实施例1中，使用下述化合物et4代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0686]
[et4]
[0687][0688]
比较例5
[0689]
在上述实施例1中，使用下述化合物et5代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0690]
[et5]
[0691][0692]
比较例6
[0693]
在上述实施例1中，使用下述化合物et6代替电子注入和传输层的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[0694]
[et6]
[0695][0696]
对如上述实施例1至29和比较例1至6所述将各个化合物用作电子注入和传输层物质而制造的有机发光器件，在10ma/cm2的电流密度下测定了驱动电压和发光效率，在20ma/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为98％的时间(lt98)。
[0697]
将其结果示于下述表13。
[0698]
[表13]
[0699]
[0700][0701]
如上述表13的结果所示，由于上述化学式1的含n杂环基衍生物和氰基具有电子空乏结构，可以提高分子的极性(偶极矩)，因此顺畅地调节包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件的电子迁移率。因此，可以确认上述实施例1至29的有机发光器件的驱动电压、电流效率和寿命与比较例1至6的化合物相比，显示出优异的特性。
[0702]
另外，可知上述包含r3含有含n六元环的化合物的本技术实施例23，与包含r3含有苯并咪唑(含n五元环)的化合物的比较例4相比，分子的极性更高，利用共振结构可以相对顺畅地调节电子迁移，因此驱动电压、电流效率和寿命优异。
[0703]
上述化学式1是呫吨(或噻吨)、氰基、以及含n单环杂环基有机结合的结构，比较例5和6是包含含有以螺二芴(芴)代替呫吨(或噻吨)的结构的化合物的有机发光器件，并且可知由于上述化学式1的有机结合，作为上述化学式1的有机发光器件的实施例1至29与比较例5和6相比，驱动电压、电流效率和寿命优异。