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有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的胺化合物的制作方法

2022-06-18 03:53:21 来源:中国专利 TAG:

有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的胺化合物
1.相关申请的交叉引用
2.本技术要求于2020年12月16日向韩国知识产权局提交的第10-2020-0176475号韩国专利申请的优先权和权益,所述韩国专利申请的全部内容通过援引据此并入。
技术领域
3.本公开内容的实施方案的一个或多于一个的方面涉及有机电致发光装置以及用于有机电致发光装置的胺化合物。


背景技术:

4.有机电致发光显示器正在被积极地开发作为图像显示器。有机电致发光显示器不同于液晶显示器并且是所谓的自发光显示器,其中分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合,使得发射层中的包括有机化合物的发光材料发射光以实现显示(例如,以显示图像)。
5.在有机电致发光装置至显示器的应用中,期望有机电致发光装置的驱动电压的降低、发射效率的增加和/或改善的使用寿命,并且期望对稳定地实现这些需求的有机电致发光装置的材料的持续开发。


技术实现要素:

6.本公开内容的实施方案的一个或多于一个的方面涉及有机电致发光装置以及用于有机电致发光装置的胺化合物,例如,显示出长寿命特性的有机电致发光装置以及包含在有机电致发光装置中的胺化合物。
7.本公开内容的一个或多于一个的实施方案提供了有机电致发光装置,其包括第一电极、提供在所述第一电极上的空穴传输区、提供在所述空穴传输区上的发射层、提供在所述发射层上的电子传输区以及提供在所述电子传输区上的第二电极,其中所述空穴传输区包含由式1表示的胺化合物:
8.式1
[0009][0010]
在式1中,ar1可以由式2-1表示,ar2可以由式2-2表示,并且ar3可以由式2-3表示。
[0011]
式2-1
[0012][0013]
式2-2
[0014][0015]
式2-3
[0016][0017]
在式2-1至式2-3中,r1至r5可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,l1可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团,r6至r9可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或与相邻基团结合以形成环,其中排除芴基基团,r
10
可以是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代的苯基基团、取代或未取代的具有7个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或与相邻基团结合以形成环,其中排除芴基基团,不是所有的r6至r
10
均是氢原子,“a”至“d”可以各自独立地是0至4的整数,“e”可以是0至7的整数,“f”可以是0至2的整数,当“f”是1并且l1是亚苯基基团时,r
10
不是未取代的杂芳基基团,以及当l1是直连键并且式2-2的二苯并噻吩基团的3位处的碳与式1的n结合时,r
10
能够与相邻基团结合但不形成3-二苯并噻吩基团或3-二苯并呋喃基团(例如,r
10
与以上描述的相同,但在r
10
与相邻基团结合的情况下,所述结合不形成3-二苯并噻吩基团或3-二苯并呋喃基团)。
“‑
*”是指待连接的位置。
[0018]
在实施方案中,所述空穴传输区可以包括设置在所述第一电极上的空穴注入层以及设置在所述空穴注入层上的空穴传输层,并且所述空穴注入层或所述空穴传输层可以包含所述由式1表示的胺化合物。
[0019]
在实施方案中,所述空穴传输区可以包括设置在所述第一电极上的空穴传输层以及设置在所述空穴传输层上的电子阻挡层,并且所述电子阻挡层可以包含所述由式1表示的胺化合物。
[0020]
在实施方案中,式1可以由式3-1至式3-4中的任一种表示:
[0021]
式3-1
[0022][0023]
式3-2
[0024][0025]
式3-3
[0026][0027]
式3-4
[0028][0029]
在式3-1至式3-4中,r1至r
10
、“a”至“f”和l1可以各自独立地与式1和式2-1至式2-3中定义的相同。
[0030]
在实施方案中,l1可以是直连键、取代或未取代的亚苯基基团、取代或未取代的亚萘基基团、或者取代或未取代的亚联苯基基团。
[0031]
在实施方案中,l1可以是直连键,或者由l-1至l-4中的任一种表示。
[0032][0033]
在l-1至l-4中,r
11
至r
15
可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,“g”至“j”可以各自独立地是0至4的整数,并且“k”可以是0至6的整数。
“‑
*”是指待连接的位置。
[0034]
在实施方案中,ar3可以由式4-1至式4-4中的任一种表示。
[0035]
式4-1
[0036][0037]
式4-2
[0038][0039]
式4-3
[0040][0041]
式4-4
[0042][0043]
在式4-1至式4-4中,r
6-1
至r
9-1
可以各自独立地是氢原子、氘原子、或者取代或未取代的具有6个至20个成环碳原子的芳基基团,r
10-1
可以是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、或者取代或未取代的具有7个至20个成环碳原子的芳基基团,在不是所有的r
6-1
至r
10-1
均是氢原子的情况下,r
b1
至r
b3
可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,x可以是o或s,“m1”和“m3”可以各自独立地是0至7的整数,并且“m2”可以是0至9的整数,当l1是直连键并且式2-2的二苯并噻吩基团的3位处的碳与式1的n结合时,式4-4不是3-二苯并呋喃基团或3-二苯并噻吩基团,以及当“f”是1并且l1是亚苯基基团时,ar3是式4-1至式4-3中的任一种而不是式4-4。
“‑
*”是指待连接的位置。
[0044]
在实施方案中,式4-1可以由式5-1至式5-3中的任一种表示。
[0045]
式5-1
[0046][0047]
式5-2
[0048][0049]
式5-3
[0050][0051]
在式5-1至式5-3中,p
10-2
可以是取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团,r
c1
和r
c2
可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个
碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,“n”可以是1或2,“m11”可以是0至5的整数,以及“m12”可以是0至7的整数。
“‑
*”是指待连接的位置。
[0052]
在实施方案中,r3和r4可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、或者取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团。
[0053]
在实施方案中,所述发射层可以包含由式6表示的蒽衍生物。
[0054]
式6
[0055][0056]
在式6中,r
31
至r
40
可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或与相邻基团结合以形成环,以及“q”和“r”可以各自独立地是0至5的整数。
[0057]
在实施方案中,式6可以由化合物7-1至化合物7-19中的任一种表示。
[0058][0059]
在实施方案中,所述由式1表示的胺化合物可以是化合物组1中表示的组合中的任一种。
[0060]
本公开内容的一个或多于一个的实施方案提供了由式1表示的胺化合物。
附图说明
[0061]
包括附图以提供对本公开内容的进一步理解,以及将附图并入本说明书中并且构成本说明书的一部分。附图例示出本公开内容的实施方案,并且连同描述一起用于解释本
公开内容的原理。在附图中:
[0062]
图1是示出根据本公开内容的实施方案的显示设备的平面视图;
[0063]
图2是示出根据本公开内容的实施方案的显示设备的横截面视图;
[0064]
图3是示意性地示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图;
[0065]
图4是示意性地示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图;
[0066]
图5是示意性地示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图;
[0067]
图6是示意性地示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图;
[0068]
图7是示出根据本公开内容的实施方案的显示设备的横截面视图;以及
[0069]
图8是示出根据本公开内容的实施方案的显示设备的横截面视图。
具体实施方式
[0070]
本公开内容可以具有各种适合的修改并且可以以不同的形式实施,并且将参考附图更详细地解释实施方案。然而,本公开内容可以以不同的形式实施并且不应被解释为局限于本文阐述的实施方案。相反,包括在本公开内容的主旨和技术范围内的所有修改、等同和替代应包括在本公开内容中。
[0071]
相同的参考数字通篇是指相同的元件,并且可以不提供其重复性描述。在附图中,为了例示的清楚,可以放大结构的尺寸。应理解,尽管术语第一、第二等可以在本文用于描述各种元件,但这些元件不应受到这些术语限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。因此,在不背离本公开内容的教导的情况下,第一元件可以被称为第二元件。类似地,第二元件可以被称为第一元件。如本文使用,单数形式旨在还包括复数形式,除非上下文另外明确指出。
[0072]
在描述中,应进一步理解,术语“包括(includes)”、“包括(including)”、“包含(comprises)”和/或“包含(comprising)”当用于本说明书时,指明规定的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在,但不排除一个或多于一个的其它的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在或增添。
[0073]
在描述中,当层、膜、区、板等被称为在另一个部件“上”或“上方”时,它可以“直接在”另一个部件“上”,或者还可以存在介于中间的层。当层、膜、区、板等被称为在另一个部件“下”或“下方”时,它可以“直接在”另一个部件“下”,或者还可以存在介于中间的层。当元件被称为“直接在”另一个元件“上”或“直接在”另一个元件“下”时,不存在介于中间的元件。此外,当元件被称为设置在另一个元件“上”时,它可以设置在另一个元件下。
[0074]
如本文使用,单数形式“一(a)”、“一(an)”和“所述(the)”旨在还包括复数形式,除非上下文另外明确指出。如本文使用,术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可以被认为分别与术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”是同义的。如本文使用,诸如“......中的至少一个(种)”、“......中的一个(种)”和“选自”的表述当在一列要素之前时,修饰整列的要素并且不修饰该列的单个要素。如本文使用,术语“和/
或”包括相关列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。此外,“可以”的使用当描述本公开内容的实施方案时是指“本公开内容的一个或多于一个的实施方案”。
[0075]
在下文,将通过参考附图解释本公开内容的实施方案。
[0076]
图1是示出显示设备dd的实施方案的平面视图。图2是实施方案的显示设备dd的横截面视图。图2是示出对应于图1的线i-i'的部分的横截面视图。
[0077]
显示设备dd可以包括显示面板dp和设置在显示面板dp上的光学层pp。显示面板dp包括有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3。显示设备dd可以包括多个有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3。光学层pp可以设置在显示面板dp上并且可以控制或减少外部光在显示面板dp处的反射。光学层pp可以包括例如偏振层和/或滤色器层。在一些实施方案中,可以在显示设备dd中省略光学层pp。
[0078]
在光学层pp上,可以设置基体衬底bl。基体衬底bl可以是提供其中设置光学层pp的基体表面的构件。基体衬底bl可以是玻璃衬底、金属衬底、塑料衬底等。然而,本公开内容的实施方案不限于此,并且基体衬底bl可以是无机层、有机层或复合材料层。在一些实施方案中,可以省略基体衬底bl。
[0079]
根据实施方案的显示设备dd可以进一步包括填充层。填充层可以设置在显示装置层dp-ed与基体衬底bl之间。填充层可以是有机层。填充层可以包含基于丙烯酸的树脂、基于硅酮的树脂和基于环氧的树脂中的至少一种。
[0080]
显示面板dp可以包括基体层bs、提供在基体层bs上的电路层dp-cl和显示装置层dp-ed。显示装置层dp-ed可以包括像素限定层pdl,设置在像素限定层pdl的部分之间的有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3,以及设置在有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3上的封装层tfe。
[0081]
基体层bs可以提供其中设置显示装置层dp-ed的基体表面。基体层bs可以是玻璃衬底、金属衬底、塑料衬底等。然而,本公开内容的实施方案不限于此,并且基体层bs可以是无机层、有机层或复合材料层。
[0082]
在实施方案中,电路层dp-cl设置在基体层bs上,并且电路层dp-cl可以包括多个晶体管。晶体管中的每一个可以包括控制电极、输入电极和输出电极。例如,电路层dp-cl可以包括开关晶体管和/或用于驱动显示装置层dp-ed的有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3的驱动晶体管。
[0083]
有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3中的每一个可以具有之后将解释的根据图3至图6的实施方案的有机电致发光装置ed中的每一个的结构。有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3中的每一个可以包括第一电极el1,空穴传输区htr,发射层eml-r、eml-g和eml-b,电子传输区etr和第二电极el2。
[0084]
图2例示出其中有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3的发射层eml-r、eml-g和eml-b在限定在像素限定层pdl中的开口部分oh中,并且空穴传输区htr、电子传输区etr和第二电极el2提供为所有有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3的公共层的实施方案。然而,本公开内容的实施方案不限于此。在一些实施方案中,例如,空穴传输区htr和电子传输区etr可以通过在限定在像素限定层pdl中的开口部分oh中图案化来提供。例如,在实施方案中,有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3的空穴传输区htr,发射层eml-r、eml-g和eml-b以及电子传输区etr可以通过经由喷墨印刷法图案化来提供。
[0085]
封装层tfe可以覆盖有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3。封装层tfe可以封装显示装置层dp-ed。封装层tfe可以是薄膜封装层。封装层tfe可以是一个层或多个层的堆叠的层。封装层tfe包括至少一个绝缘层。根据实施方案的封装层tfe可以包括至少一个无机层(在下文,封装无机层)。在一些实施方案中,根据实施方案的封装层tfe可以包括至少一个有机层(在下文,封装有机层)和至少一个封装无机层。
[0086]
封装无机层保护显示装置层dp-ed免于湿气/氧气,并且封装有机层保护显示装置层dp-ed免于外来物质(例如粉尘颗粒)。封装无机层可以包含硅氮化物、硅氮氧化物、硅氧化物、钛氧化物和/或铝氧化物,而不受限制。封装有机层可以包含基于丙烯酸的化合物、基于环氧的化合物等。封装有机层可以包含可光聚合的有机材料,而不受限制。
[0087]
封装层tfe可以设置在第二电极el2上并且可以在填充开口部分oh的同时设置。
[0088]
参考图1和图2,显示设备dd可以包括非发光区域npxa和发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b。发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b可以分别旨在发射由有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3产生的光。发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b可以在平面上彼此分开。
[0089]
发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b可以是由像素限定层pdl彼此分开。非发光区域npxa可以在相邻发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b之间并且可以对应于像素限定层pdl。在一些实施方案中,发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b中的每一个可以对应于单独的像素。像素限定层pdl可以分隔(例如,分开)有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3。有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3的发射层eml-r、eml-g和eml-b可以设置并且分隔在限定在像素限定层pdl中的开口部分oh中。
[0090]
根据由有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3产生的光的颜色,发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b可以分成多个(例如,不同的)组。在图1和图2中示出的实施方案的显示设备dd中,将分别发射红色光、绿色光和蓝色光的三个发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b例示为实施方案。例如,实施方案的显示设备dd可以包括彼此分开的红色发光区域pxa-r、绿色发光区域pxa-g和蓝色发光区域pxa-b。
[0091]
在根据实施方案的显示设备dd中,多个有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3可以旨在发射不同波长区中的光。例如,在实施方案中,显示设备dd可以包括发射红色光的第一有机电致发光装置ed-1、发射绿色光的第二有机电致发光装置ed-2和发射蓝色光的第三有机电致发光装置ed-3。例如,显示设备dd的红色发光区域pxa-r、绿色发光区域pxa-g和蓝色发光区域pxa-b中的每一个可以分别对应于第一有机电致发光装置ed-1、第二有机电致发光装置ed-2和第三有机电致发光装置ed-3。
[0092]
然而,本公开内容的实施方案不限于此,并且第一有机电致发光装置至第三有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3可以旨在发射基本上相同波长区中的光,或者其中的至少一个可以旨在发射不同波长区中的光。例如,所有第一有机电致发光装置至第三有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3可以旨在发射蓝色光。
[0093]
根据实施方案的显示设备dd中的发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b可以布置成条纹形状。参考图1,多个红色发光区域pxa-r可以沿第二方向dr2彼此布置,多个绿色发光区域pxa-g可以沿第二方向dr2彼此布置,并且多个蓝色发光区域pxa-b可以沿第二方向dr2彼此布置。在一些实施方案中,红色发光区域pxa-r、绿色发光区域pxa-g和蓝色发光区域pxa-b可以沿可以垂直于第二方向dr2的第一方向dr1彼此(例如,交替地)布置。
[0094]
在图1和图2中,将发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的面积示出为类似或相同,但本公开内容的实施方案不限于此。发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的面积可以根据发射的光的波长区而彼此不同。发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的面积可以是或是指在由第一方向dr1和第二方向dr2限定的平面中的面积。
[0095]
发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的布置类型或图案不限于图1中示出的配置,并且红色发光区域pxa-r、绿色发光区域pxa-g和蓝色发光区域pxa-b的布置顺序可以根据显示设备dd所需的性质而以各种适合的组合提供。例如,发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的布置类型或图案可以是布置或菱形布置。
[0096]
在一些实施方案中,发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的面积可以彼此不同。例如,在实施方案中,绿色发光区域pxa-g的面积可以小于蓝色发光区域pxa-b的面积,但本公开内容的实施方案不限于此。
[0097]
在下文,图3至图6是示意性地示出根据实施方案的有机电致发光装置的横截面视图。根据实施方案的有机电致发光装置ed可以包括按顺序堆叠的第一电极el1、空穴传输区htr、发射层eml、电子传输区etr和第二电极el2。
[0098]
实施方案的有机电致发光装置ed可以在设置在第一电极el1与第二电极el2之间的空穴传输区htr中包含之后将描述的胺化合物。然而,本公开内容的实施方案不限于此,例如,实施方案的有机电致发光装置ed可以在除了空穴传输区htr之外的发射层eml和/或电子传输区etr(其可以是设置在第一电极el1与第二电极el2之间的功能层中的一种)中,和/或在设置在第二电极el2上的覆盖层cpl中包含胺化合物。
[0099]
与图3相比,图4示出了实施方案的有机电致发光装置ed的横截面视图,其中空穴传输区htr包括空穴注入层hil和空穴传输层htl,并且电子传输区etr包括电子注入层eil和电子传输层etl。与图3相比,图5示出了实施方案的有机电致发光装置ed的横截面视图,其中空穴传输区htr包括空穴注入层hil、空穴传输层htl和电子阻挡层ebl,并且电子传输区etr包括电子注入层eil、电子传输层etl和空穴阻挡层hbl。与图4相比,图6示出了实施方案的有机电致发光装置ed的横截面视图,所述有机电致发光装置ed包括设置在第二电极el2上的覆盖层cpl。
[0100]
第一电极el1具有导电性。第一电极el1可以使用金属材料、金属合金和/或导电化合物形成。第一电极el1可以是阳极或阴极。然而,本公开内容的实施方案不限于此。在一些实施方案中,第一电极el1可以是像素电极。第一电极el1可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。当第一电极el1是透射电极时,第一电极el1可以包含透明金属氧化物(例如氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锌(zno)和/或氧化铟锡锌(itzo))。当第一电极el1是半透反射电极或反射电极时,第一电极el1可以包含银(ag)、镁(mg)、铜(cu)、铝(al)、铂(pt)、钯(pd)、金(au)、镍(ni)、钕(nd)、铱(ir)、铬(cr)、锂(li)、钙(ca)、lif、钼(mo)、钛(ti)、钨(w)、其化合物或其混合物(例如,ag和mg的混合物)。在一些实施方案中,第一电极el1可以具有多个层的结构,所述多个层包括使用以上材料形成的反射层或半透反射层,以及使用ito、izo、zno和/或itzo形成的透射导电层。例如,第一电极el1可以包括ito/ag/ito的三层结构。然而,本公开内容的实施方案不限于此。在一些实施方案中,第一电极el1可以包含以上描述的金属材料、选自以上描述的金属材料中的两种或多于两种的金属材料的组合、或
者以上描述的金属材料的氧化物,而不受限制。第一电极el1的厚度可以是约至约例如,第一电极el1的厚度可以是约至约
[0101]
在第一电极el1上提供空穴传输区htr。空穴传输区htr可以包括空穴注入层hil、空穴传输层htl、缓冲层或发射辅助层和电子阻挡层ebl中的至少一个。空穴传输区htr的厚度可以是,例如,约至约
[0102]
空穴传输区htr可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层、或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
[0103]
例如,空穴传输区htr可以具有空穴注入层hil或空穴传输层htl的单个层的结构,或者可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层的结构。在一些实施方案中,空穴传输区htr可以具有使用多种不同材料形成的单个层的结构,或者从第一电极el1堆叠的空穴注入层hil/空穴传输层htl、空穴注入层hil/空穴传输层htl/缓冲层、空穴注入层hil/缓冲层、空穴传输层htl/缓冲层或空穴注入层hil/空穴传输层htl/电子阻挡层ebl的结构,而不受限制。
[0104]
实施方案的有机电致发光装置ed的空穴传输区htr可以包含根据本公开内容的实施方案的胺化合物。
[0105]
在描述中,术语“取代或未取代的”对应于被选自由氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、甲硅烷基基团、氧基基团、硫基基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、羰基基团、硼基团、氧化膦基团、硫化膦基团、烷基基团、烯基基团、炔基基团、烷氧基基团、烃环基团、芳基基团和杂环基团组成的组中的至少一个取代基取代的,或未取代的。在一些实施方案中,以上取代基中的每一个可以是进一步取代或未取代的。例如,联苯基基团可以被解释为所谓的芳基基团,或者被解释为被苯基基团取代的苯基基团。
[0106]
在描述中,术语“经由与相邻基团结合而形成环”和“与相邻基团结合以形成环”可以是指经由与相邻基团结合而形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。术语“烃环”包括脂肪族烃环和芳香族烃环。术语“杂环”包括脂肪族杂环和芳香族杂环。烃环和杂环可以各自独立地是单环或多环。在一些实施方案中,经由与相邻基团结合而形成的环可以与另一个环结合以形成螺结构。
[0107]
在描述中,术语“相邻基团”可以是指在同一原子或点上的取代基、在直接连接至基础原子或点的原子上的取代基、或者空间定位(例如,在分子内键合距离之内)至相应取代基的取代基。例如,在1,2-二甲基苯中,两个甲基基团可以被解释成彼此“相邻基团”,以及在1,1-二乙基环戊烷中,两个乙基基团可以被解释成彼此“相邻基团”。
[0108]
在描述中,卤素原子可以是氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
[0109]
在描述中,烷基基团可以是直链的、支链的或环状的基团。烷基基团的碳数可以是1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基基团的实例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己
基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等,而不受限制。
[0110]
在描述中,术语“芳基基团”是指衍生自芳香族烃环的任选的官能团或取代基。芳基基团可以是单环芳基基团或多环芳基基团。芳基基团中的用于形成环的碳数可以是6至30、6至20或6至15。芳基基团的实例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等,而不受限制。
[0111]
在描述中,芴基基团可以是取代的,并且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基基团的实例如下。然而,本公开内容的实施方案不限于此。
[0112][0113]
在描述中,杂芳基基团可以包含硼(b)、氧(o)、氮(n)、磷(p)、硅(si)和硫(s)中的一个或多于一个作为杂原子,其中杂原子的数量可以是1至5或1至3,例如1、2、3、4或5。当杂芳基基团包含两个或多于两个的杂原子时,所述两个或多于两个的杂原子可以是相同或不同的。杂芳基基团可以是单环杂环基团或多环杂环基团。杂芳基基团的用于形成环的碳数可以是2至30、2至20或2至10。杂芳基基团的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、n-芳基咔唑基、n-杂芳基咔唑基、n-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等,而不受限制。
[0114]
在描述中,对芳基基团的解释可以适用于亚芳基基团,但亚芳基基团是二价基团。对杂芳基基团的解释可以适用于亚杂芳基基团,但亚杂芳基基团是二价基团。
[0115]
在描述中,甲硅烷基基团包括烷基甲硅烷基基团和芳基甲硅烷基基团。甲硅烷基基团的实例可以包括三甲基甲硅烷基基团、三乙基甲硅烷基基团、叔丁基二甲基甲硅烷基基团、丙基二甲基甲硅烷基基团、三苯基甲硅烷基基团、二苯基甲硅烷基基团、苯基甲硅烷基基团等,而不受限制。
[0116]
在描述中,硫基基团可以包括烷基硫基基团和芳基硫基基团。术语“硫基基团”可以是指与硫原子结合的以上定义的烷基基团或芳基基团。硫基基团的实例可以包括甲基硫基基团、乙基硫基基团、丙基硫基基团、戊基硫基基团、己基硫基基团、辛基硫基基团、十二烷基硫基基团、环戊基硫基基团、环己基硫基基团、苯基硫基基团、萘基硫基基团等,而不受限制。
[0117]
在描述中,术语“氧基基团”可以是指与氧原子结合的以上定义的烷基基团或芳基
基团。氧基基团可以包括烷氧基基团和芳氧基基团。烷氧基基团可以是直链、支链或环状链。烷氧基基团的碳数不受特别限制,但可以是例如1至20或1至10。氧基基团的实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等。然而,本公开内容的实施方案不限于此。
[0118]
在描述中,烯基基团可以是直链或支链。烯基基团的碳数不受特别限制,但可以是2至30、2至20或2至10。烯基基团的实例可以包括乙烯基基团、1-丁烯基基团、1-戊烯基基团、1,3-丁二烯基基团、苯乙烯基基团、苯乙烯基乙烯基基团等,而不受限制。
[0119]
在描述中,直连键可以是指单键。
[0120]
在一些实施方案中,在描述中,
“‑
*”是指待连接的位置。
[0121]
根据本公开内容的实施方案的胺化合物由式1表示:
[0122]
式1
[0123][0124]
在式1中,ar1可以由式2-1表示,ar2可以由式2-2表示,并且ar3可以由式2-3表示:
[0125]
式2-1
[0126][0127]
式2-2
[0128][0129]
式2-3
[0130][0131]
在式2-1和式2-2中,r1至r5可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或
未取代的硫基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
“‑
*”是指待连接的位置。
[0132]
在式2-1中,“a”可以是0至4的整数。当“a”是2或大于2时,多个r1基团可以相同或不同。
[0133]
在式2-1中,“b”可以是0至4的整数。当“b”是2或大于2时,多个r2基团可以相同或不同。
[0134]
在式2-1中,“c”可以是0至4的整数。当“c”是2或大于2时,多个r3基团可以相同或不同。
[0135]
在式2-1中,“d”可以是0至4的整数。当“d”是2或大于2时,多个r4基团可以相同或不同。
[0136]
在式2-2中,“e”可以是0至7的整数。当“e”是2或大于2时,多个r5基团可以相同或不同。
[0137]
在式2-2中,l1可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
[0138]
在式2-2中,“f”可以是0至2的整数。当“f”是2时,两个l1基团可以相同或不同。
[0139]
在式2-3中,r6至r9可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或与相邻基团结合以形成环,其中排除芴基基团。
[0140]
在式2-3中,r
10
可以是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代的苯基基团、取代或未取代的具有7个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或与相邻基团结合以形成环,其中排除芴基基团。
[0141]
在式2-3中,不是所有的r6至r
10
均是氢原子(例如,排除其中所有的r6至r
10
均是氢的情况)。
[0142]
在式2-2和式2-3中,当“f”是1并且l1是亚苯基基团时,r
10
不是未取代的杂芳基基团。当l1是直连键并且式2-2的二苯并噻吩基团的3位处的碳与式1的n结合时,r
10
可以与相邻基团结合,但不形成3-二苯并噻吩基团和3-二苯并呋喃基团。在式1-1中示出二苯并噻吩基团的碳编号,并且在式1-2中示出二苯并呋喃基团的碳编号。
[0143]
式1-1
[0144][0145]
式1-2
[0146][0147]
在实施方案中,当式2-2的l1是直连键,并且式2-2的二苯并噻吩基团的3位处的碳与式1的n结合时,式2-3的r
10
与相邻基团结合不形成杂环。
[0148]
在实施方案中,式1可以由式3-1至式3-4中的任一种表示:
[0149]
式3-1
[0150][0151]
式3-2
[0152][0153]
式3-3
[0154][0155]
式3-4
[0156][0157]
在式3-1至式3-4中,r1至r
10
、“a”至“f”和l1可以各自独立地与式1和式2-1至式2-3中定义的相同。在式3-2中,当l1是直连键时,r
10
能够与相邻基团结合但不形成3-二苯并噻吩基团和3-二苯并呋喃基团。
[0158]
在实施方案中,式2-2的l1可以是直连键、取代或未取代的亚苯基基团、取代或未取代的亚萘基基团、或者取代或未取代的亚联苯基基团。
[0159]
在实施方案中,式2-2的l1可以是直连键,或者可以由l-1至l-4中的任一种表示。
[0160][0161]
在l-1至l-4中,r
11
至r
15
可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
“‑
*”是指待连接的位置。
[0162]
在l-1中,“g”可以是0至4的整数。当“g”是2或大于2时,多个r
11
基团可以相同或不同。
[0163]
在l-2中,“h”可以是0至4的整数。当“h”是2或大于2时,多个r
12
基团可以相同或不同。
[0164]
在l-3中,“i”可以是0至4的整数。当“i”是2或大于2时,多个r
13
基团可以相同或不同。
[0165]
在l-3中,“j”可以是0至4的整数。当“j”是2或大于2时,多个r
14
基团可以相同或不同。
[0166]
在l-4中,“k”可以是0至6的整数。当“k”是2或大于2时,多个r
15
基团可以相同或不
同。
[0167]
在实施方案中,式1的ar3可以由式4-1至式4-4中的任一种表示:
[0168]
式4-1
[0169][0170]
式4-2
[0171][0172]
式4-3
[0173][0174]
式4-4
[0175][0176]
在式4-1中,r
6-1
至r
9-1
可以各自独立地是氢原子、氘原子、或者取代或未取代的具有6个至20个成环碳原子的芳基基团。在式4-1至式4-4中,
“‑
*”是指待连接的位置。
[0177]
在式4-1中,r
10-1
可以是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、或者取代或未取代的具有7个至20个成环碳原子的芳基基团。
[0178]
在式4-1中,不是所有的r
6-1
至r
10-1
均是氢原子。
[0179]
在式4-2至式4-4中,r
b1
至r
b3
可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
[0180]
在式4-4中,x可以是o或s。
[0181]
然而,当式2-2的l1是直连键并且式2-2的二苯并噻吩基团的3位处的碳与式1的n结合时,式4-4不是3-二苯并呋喃基团或3-二苯并噻吩基团。当式2-2的“f”是1并且l1是亚苯基基团时,式1的ar3是式4-1至式4-3中的任一种但不是式4-4。
[0182]
在式4-2中,“m1”可以是0至7的整数。当“m1”是2或大于2时,多个r
b1
基团可以相同或不同。
[0183]
在式4-3中,“m2”可以是0至9的整数。当“m2”是2或大于2时,多个r
b2
基团可以相同或不同。
[0184]
在式4-4中,“m3”可以是0至7的整数。当“m3”是2或大于2时,多个r
b3
基团可以相同或不同。
[0185]
在实施方案中,式4-1可以由式5-1至式5-3中的任一种表示:
[0186]
式5-1
[0187][0188]
式5-2
[0189][0190]
式5-3
[0191][0192]
在式5-1中,p
10-2
可以是取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团。例如,在实施方案中,p
10-2
可以是甲基基团。
[0193]
在式5-2和式5-3中,r
c1
和r
c2
可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在式5-1至式5-3中,
“‑
*”是指待连接的位置。
[0194]
在式5-2中,“n”可以是1或2。
[0195]
在式5-2中,“m11”可以是0至5的整数。当“m11”是2或大于2时,多个r
c1
基团可以相同或不同。
[0196]
在式5-3中,“m12”可以是0至7的整数。当“m12”是2或大于2时,多个r
c2
基团可以相同或不同。
[0197]
在实施方案中,式2-1的r3和r4可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、或者取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团。
[0198]
在实施方案中,由式1表示的胺化合物可以是化合物组1中表示的组合中的任一种(例如,选自式a1至式v23中的一种,例如其中式a1被理解为同一行中的ar1、ar2和ar3的组合):
[0199]
化合物组1
[0200]
[0201]
[0202]
[0203]
[0204]
[0205]
[0206]
[0207]
[0208]
[0209]
[0210]
[0211]
[0212]
[0213]
[0214]
[0215]
[0216]
[0217]
[0218]
[0219]
[0220]
[0221]
[0222]
[0223]
[0224]
[0225]
[0226]
[0227]
[0228]
[0229]
[0230]
[0231]
[0232]
[0233]
[0234]
[0235]
[0236]
[0237]
[0238]
[0239]
[0240]
[0241]
[0242]
[0243]
[0244]
[0245]
[0246]
[0247]
[0248]
[0249]
[0250]
[0251]
[0252]
[0253]
[0254]
[0255]
[0256]
[0257]
[0258]
[0259]
[0260]
[0261]
[0262]
[0263]
[0264][0265]
实施方案的胺化合物包含二苯并噻吩基团和咔唑基团(例如,作为取代基),并且咔唑基团经由作为连接体的联苯基(咔唑氮与胺氮之间的连接基团)与胺基团的氮原子选择性地连接(例如,在特定的碳位置处)。例如,咔唑基团的氮原子可以键合至联苯基的3'
位,并且联苯基的4位可以与胺基团的氮原子结合。二苯并噻吩基团的硫原子具有高p轨道性质(例如,在垂直于基团的平面的3p轨道中具有孤对电子),并且如果二苯并噻吩基团与胺化合物的氮结合,可以增加胺基团的键级,并且因此可以改善化合物的电子稳定性。因为咔唑基团和胺基团相对于联苯基连接体选择性地连接(例如,在特定的碳位置处),所以可以诱导选择性电子效应,并且因此可以改善空间取向,并且当将胺化合物用作有机电致发光装置的材料时,所述有机电致发光装置可以具有长寿命特性。
[0266]
再参考图3至图6,将解释根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置ed。
[0267]
如以上描述,空穴传输区htr包含前述根据本公开内容的实施方案的胺化合物。例如,空穴传输区htr包含由式1表示的胺化合物。
[0268]
当空穴传输区htr具有含有多个层的多层结构时,所述多个层中的任一层可以包含由式1表示的胺化合物。例如,空穴传输区htr可以包括设置在第一电极el1上的空穴注入层hil和设置在空穴注入层hil上的空穴传输层htl,并且空穴传输层htl可以包含由式1表示的胺化合物。然而,本公开内容的实施方案不限于此,并且例如,空穴注入层hil可以包含由式1表示的胺化合物。
[0269]
空穴传输区htr可以包含一种、两种或多于两种的类型(种类)的由式1表示的胺化合物。例如,空穴传输区htr可以包含选自化合物组1中表示的化合物中的至少一种。
[0270]
可以使用一种或多于一种的适合的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(langmuir-blodgett,lb)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(liti)法)形成空穴传输区htr。
[0271]
空穴传输区htr可以包含由式h-1表示的化合物。
[0272]
式h-1
[0273][0274]
在式h-1中,l1和l2可以各自独立地是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。“a”和“b”可以各自独立地是0至10的整数。当“a”或“b”是2或大于2的整数时,多个l1和l2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
[0275]
在式h-1中,ar1和ar2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在一些实施方案中,在式h-1中,ar3可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团。
[0276]
由式h-1表示的化合物可以是单胺化合物(例如,仅具有一个胺基团氮原子)。在一些实施方案中,由式h-1表示的化合物可以是二胺化合物,其中ar1至ar3中的至少一个包含胺基团作为取代基。在一些实施方案中,由式h-1表示的化合物可以是其中ar1至ar3中的至少一个包括取代或未取代的咔唑基团的基于咔唑的化合物、或者其中ar1至ar3中的至少一
二基)双(n
1-苯基-n4,n
4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)(dntpd)、4,4',4
”‑
[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-mtdata)、4,4',4
”‑
三(n,n-二苯基氨基)三苯胺(tdata)、4,4',4
”‑
三[n-(2-萘基)-n-苯基氨基]-三苯胺(2-tnata)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pedot/pss)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pani/pss)、n,n'-二(1-萘-1-基)-n,n'-二苯基-联苯胺(npb)、含三苯胺的聚醚酮(tpapek)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]、二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(hatcn)等。
[0281]
空穴传输区htr可以包含咔唑衍生物(例如n-苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑)、基于芴的衍生物、n,n'-双(3-甲基苯基)-n,n'-二苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(tpd)、基于三苯胺的衍生物(例如4,4',4
”‑
三(n-咔唑基)三苯胺(tcta))、n,n'-二(1-萘-1-基)-n,n'-二苯基-联苯胺(npb)、4,4'-亚环己基双[n,n-双(4-甲基苯基)苯胺](tapc)、4,4'-双[n,n'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(hmtpd)、1,3-双(n-咔唑基)苯(mcp)等。
[0282]
在一些实施方案中,空穴传输区htr可以包含9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9h-咔唑(czsi)、9-苯基-9h-3,9'-联咔唑(ccp)、1,3-双(1,8-二甲基-9h-咔唑-9-基)苯(mdcp)等。
[0283]
空穴传输区htr可以在空穴注入层hil、空穴传输层htl和电子阻挡层ebl中的至少一个中包含空穴传输区的化合物。
[0284]
空穴传输区htr的厚度可以是约至约例如,约至约当空穴传输区htr包括空穴注入层hil时,空穴注入层hil的厚度可以是例如约至约当空穴传输区htr包括空穴传输层htl时,空穴传输层htl的厚度可以是约至约例如,当空穴传输区htr包括电子阻挡层ebl时,电子阻挡层ebl的厚度可以是约至约当空穴传输区htr、空穴注入层hil、空穴传输层htl和电子阻挡层ebl的厚度满足以上描述的范围时,可以实现令人满意的空穴传输性质,而没有驱动电压的显著增加。
[0285]
除了以上描述的材料之外,空穴传输区htr可以进一步包含电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可以基本上均匀地或非均匀地分散在空穴传输区htr中。电荷产生材料可以是,例如,p-掺杂剂。p-掺杂剂可以包括金属卤化物化合物、醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的至少一种,而不受限制。例如,p-掺杂剂可以包括金属卤化物化合物(例如cui和/或rbi)、醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(tcnq)和/或2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰基醌二甲烷(f4-tcnq))、金属氧化物(例如氧化钨和/或氧化钼)、含氰基基团的化合物(例如二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(hatcn)和/或4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰基甲基]-2,3,5,6-四氟苄腈(ndp9))等,而不受限制。
[0286]
如以上描述,除了空穴注入层hil和空穴传输层htl之外,空穴传输区htr可以进一步包括缓冲层和电子阻挡层ebl中的至少一个。缓冲层可以根据从发射层eml发射的光的波长来补偿光学共振距离,并且可以由此增加装置的发光效率。可以包含在空穴传输区htr中的材料可以用于缓冲层中。电子阻挡层可以阻挡或减少从电子传输区etr至空穴传输区htr
的电子注入。
[0287]
在空穴传输区htr上提供发射层eml。发射层eml可以具有,例如,约至约或约至约的厚度。发射层eml可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层、或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
[0288]
在实施方案的有机电致发光装置ed中,发射层eml可以包含蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、衍生物、二氢苯并蒽衍生物和/或苯并菲衍生物。例如,发射层eml可以进一步包含蒽衍生物和/或芘衍生物。
[0289]
在图3至图6中示出的实施方案的有机电致发光装置ed中,发射层eml可以包含主体和掺杂剂,并且发射层eml可以包含由式6表示的化合物。由式6表示的化合物可以用作荧光主体材料。
[0290]
式6
[0291][0292]
在式6中,r
31
至r
40
可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或与相邻基团结合以形成环。在一些实施方案中,r
31
至r
40
可以与相邻基团结合以形成饱和的烃环或不饱和的烃环。
[0293]
在式6中,“q”可以是0至5的整数。当“q”是2或大于2时,多个r
39
基团可以相同或不同。
[0294]
在式6中,“r”可以是0至5的整数。当“r”是2或大于2时,多个r
40
基团可以相同或不同。
[0295]
在实施方案中,式6可以由化合物7-1至化合物7-19中的任一种表示:
[0296][0297][0298]
在实施方案中,发射层eml可以包含由式e-2a或式e-2b表示的化合物。由式e-2a或式e-2b表示的化合物可以用作磷光主体材料。
[0299]
式e-2a
[0300][0301]
在式e-2a中,“a”可以是0至10的整数,la可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。当“a”是2或大于2的整数时,多个la可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
[0302]
在一些实施方案中,在式e-2a中,a1至a5可以各自独立地是n或cri。ra至ri可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或可以与相邻基团结合以形成环。ra至ri可以各自独立地与相邻基团结合以形成烃环或者包含n、o、s等作为成环原子的杂环。
[0303]
在一些实施方案中,在式e-2a中,选自a1至a5中的两个或三个可以是n,并且余者可以是cri。
[0304]
式e-2b
[0305][0306]
在式e-2b中,cbz1和cbz2可以各自独立地是未取代的咔唑基团、或者被具有6个至30个成环碳原子的芳基基团取代的咔唑基团。lb可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。“b”可以是0至10的整数,并且当“b”是2或大于2的整数时,多个lb可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
[0307]
由式e-2a或式e-2b表示的化合物可以由化合物组e-2中的化合物中的任一种表示。然而,化合物组e-2中示出的化合物仅是例示,并且由式e-2a或式e-2b表示的化合物不限于化合物组e-2中表示的化合物。
[0308]
化合物组e-2
[0309]
[0310][0311]
发射层eml可以进一步包含本领域中的任何适合的材料作为主体材料。例如,发射层eml可以包含双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(dpepo)、4,4'-双(咔唑-9-基)-1,1'-联苯(cbp)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mcp)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(ppf)、4,4',4
”‑
三(咔唑-9-基)-三苯胺(tcta)和1,3,5-三(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯(tpbi)中的至少一种作为主体材料。然而,本公开内容的实施方案不限于此。例如,三(8-羟基喹啉根合)铝(alq3)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(tbadn)、二苯乙烯基亚芳基化物(dsa)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(cdbp)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)、六苯基环三磷腈(cp1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(ugh2)、六苯基环三硅氧烷(dpsio3)、八苯基环四硅氧烷(dpsio4)等可以用作主体材料。
[0312]
发射层eml可以包含由式m-a或式m-b表示的化合物。由式m-a或式m-b表示的化合物可以用作磷光掺杂剂材料。
[0313]
式m-a
[0314][0315]
在式m-a中,y1至y4和z1至z4可以各自独立地是cr1或n,并且r1至r4可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧
基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或可以与相邻基团结合以形成环。在式m-a中,“m”可以是0或1,并且“n”可以是2或3。在式m-a中,当“m”是0时,“n”是3,或者当“m”是1时,“n”是2。
[0316]
由式m-a表示的化合物可以用作磷光掺杂剂。
[0317]
由式m-a表示的化合物可以由化合物m-a1至化合物m-a23中的任一种表示。然而,化合物m-a1至化合物m-a23是实例,并且由式m-a表示的化合物不限于由化合物m-a1至化合物m-a23表示的化合物。
[0318]
[0319][0320]
化合物m-a1和化合物m-a2可以用作红色掺杂剂材料,并且化合物m-a3至化合物m-a5可以用作绿色掺杂剂材料。
[0321]
式m-b
[0322][0323]
在式m-b中,q1至q4可以各自独立地是c或n,c1至c4可以各自独立地是取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环。l
21
至l
24
可以各自独立地是直连键、*-o-*、*-s-*、*、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的二价烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团,并且e1至e4可以各自独立地是0或1。r
31
至r
39
可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或与相邻基团结合以形成环,并且d1至d4可以各自独立地是0至4的整数。
“‑
*”是指待连接的位置。
[0324]
由式m-b表示的化合物可以用作蓝色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。
[0325]
由式m-b表示的化合物可以由以下化合物中的任一种表示。然而,以下化合物是例示,并且由式m-b表示的化合物不限于以下表示的化合物。
[0326][0327]
在以上化合物中,r、r
38
和r
39
可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
[0328]
发射层eml可以包含由式f-a至式f-c表示的化合物中的任一种。由式f-a至式f-c表示的化合物可以用作荧光掺杂剂材料。
[0329]
式f-a
[0330][0331]
在式f-a中,选自ra至rj中的两个可以各自独立地被*-nar1ar2取代。ra至rj中的未被*-nar1ar2取代的余者可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
“‑
*”是指待连接的位置。
[0332]
在*-nar1ar2中,ar1和ar2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。例如,ar1和ar2中的至少一个可以是包含o或s作为成环原子的杂芳基基团。
[0333]
式f-b
[0334][0335]
在式f-b中,ra和rb可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或可以与相邻基团结合以形成环。ar1至ar4可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
[0336]
在式f-b中,u和v可以各自独立地是取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环。
[0337]
在式f-b中,由u和v表示的环的数量可以各自独立地是0或1。例如,在式f-b中,当u或v的数量是1时,一个环在u或v的指定部分处形成稠合环,并且当u或v的数量是0时,在u或v的指定部分处不存在环。例如,当u的数量是0并且v的数量是1时,或者当u的数量是1并且v的数量是0时,式f-b的具有芴核的稠合环可以是具有四个环的环化合物。当u和v二者的数量均是0(例如,同时)时,式f-b的稠合环可以是具有三个环的环化合物。当u和v二者的数量均是1(例如,同时)时,式f-b的包含芴核的稠合环可以是具有五个环的环化合物。
[0338]
式f-c
[0339][0340]
在式f-c中,a1和a2可以各自独立地是o、s、se或nrm,并且rm可以是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。r1至r
11
可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团,和/或与相邻基团结合以形成环。
[0341]
在式f-c中,a1和a2可以各自独立地与相邻环的取代基结合以形成稠合环。例如,当a1和a2各自独立地是nrm时,a1可以与r4或r5结合以形成环(例如,作为nrm的a1可以与r4或r5结合以形成环)。在一些实施方案中,类似地,a2(例如,作为nrm)可以与r7或r8结合以形成环。
[0342]
在实施方案中,发射层eml可以包含苯乙烯基衍生物(例如,1,4-双[2-(3-n-乙基咔唑基)乙烯基]苯(bczvb)、4-(二对甲苯基氨基)-4'-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(dpavb)、n-(4-((e)-2-(6-((e)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-n-苯基苯胺(n-bdavbi)和4,4'-双[2-(4-(n,n-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(dpavbi))、苝和/或其衍生物(例如,2,5,8,11-四叔丁基苝(tbp))、芘和/或其衍生物(例如,1,1'-二芘、1,4-二芘基苯和/或1,4-双(n,n-二苯基氨基)芘)等作为适合的掺杂剂材料。
[0343]
发射层eml可以包含任何适合的磷光掺杂剂材料。例如,磷光掺杂剂可以是或包括包含铱(ir)、铂(pt)、锇(os)、金(au)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)和/或铥(tm)的金属络合物。例如,双(4,6-二氟苯基吡啶根合-n,c2')-吡啶甲酸铱(iii)(firpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶根合)-四(1-吡唑基)硼酸铱(ⅲ)(fir6)和/或八乙基卟啉铂(ptoep)可以用作磷光掺杂剂。然而,本公开内容的实施方案不限于此。
[0344]
在如图3至图6中示出的实施方案的有机电致发光装置ed中,电子传输区etr提供在发射层eml上。电子传输区etr可以包括空穴阻挡层hbl、电子传输层etl和电子注入层eil中的至少一个。然而,本公开内容的实施方案不限于此。
[0345]
电子传输区etr可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层、或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
[0346]
例如,电子传输区etr可以具有电子注入层eil或电子传输层etl的单层结构,或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。此外,电子传输区etr可以具有使用多种不同材料形成的单层结构,或者从发射层eml堆叠的电子传输层etl/电子注入层eil、或
空穴阻挡层hbl/电子传输层etl/电子注入层eil的结构,而不受限制。电子传输区etr的厚度可以是,例如,约至约
[0347]
可以使用一种或多于一种的适合的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(lb)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(liti)法)形成电子传输区etr。
[0348]
电子传输区etr可以包含由式et-1表示的化合物。
[0349]
式et-1
[0350][0351]
在式et-1中,x1至x3中的至少一个可以是n,并且余者可以是cra。ra可以是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。ar1至ar3可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
[0352]
在式et-1中,“a”至“c”可以各自独立地是0至10的整数。在式et-1中,l1至l3可以各自独立地是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。当“a”至“c”是2或大于2的整数时,l1至l3可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
[0353]
电子传输区etr可以包含基于蒽的化合物。然而,本公开内容的实施方案不限于此,并且电子传输区etr可以包含,例如,三(8-羟基喹啉根合)铝(alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(n-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯(tpbi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(taz)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑(ntaz)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tbu-pbd)、双(2-甲基-8-喹啉根合-n1,o8)-(1,1'-联苯-4-根合)铝(balq)、双(苯并喹啉-10-根合)铍(bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(bmpyphb)和/或其混合物,而不受限制。
[0354]
电子传输区etr可以包含化合物et1至化合物et36中的至少一种。
[0355]
[0356]
[0357][0358]
在一些实施方案中,电子传输区etr可以包含金属卤化物(例如lif、nacl、csf、rbcl、rbi、cui和/或ki)、镧系金属(例如yb)或金属卤化物和镧系金属的共沉积材料。例如,
电子传输区etr可以包含ki:yb、rbi:yb等作为共沉积材料。在一些实施方案中,电子传输区etr可以包括金属氧化物(例如li2o和/或bao)或8-羟基-喹啉锂(liq)。然而,本公开内容的实施方案不限于此。电子传输区etr还可以使用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物形成。有机金属盐可以是具有约4ev或大于4ev的能带间隙的材料。例如,有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐。
[0359]
除了上述材料之外,电子传输区etr可以包含2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)中的至少一种。然而,本公开内容的实施方案不限于此。
[0360]
电子传输区etr可以在电子注入层eil、电子传输层etl和空穴阻挡层hbl中的至少一个中包含电子传输区的化合物。
[0361]
当电子传输区etr包括电子传输层etl时,电子传输层etl的厚度可以是约至约例如,约至约当电子传输层etl的厚度满足以上描述的范围时,可以获得令人满意的电子传输性质,而没有驱动电压的显著增加。当电子传输区etr包括电子注入层eil时,电子注入层eil的厚度可以是约至约例如约至约当电子注入层eil的厚度满足以上描述的范围时,可以获得令人满意的电子注入性质,而没有引起驱动电压的显著增加。
[0362]
第二电极el2提供在电子传输区etr上。第二电极el2可以是公共电极。第二电极el2可以是阴极或阳极,但本公开内容的实施方案不限于此。例如,当第一电极el1是阳极时,第二电极el2可以是阴极,或者当第一电极el1是阴极时,第二电极el2可以是阳极。
[0363]
第二电极el2可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。当第二电极el2是透射电极时,第二电极el2可以包含透明金属氧化物,例如,ito、izo、zno、itzo等。
[0364]
当第二电极el2是半透反射电极或反射电极时,第二电极el2可以包含ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif、mo、ti、yb、w、其化合物或其混合物(例如,agyb或mgag)。在一些实施方案中,第二电极el2可以具有多层结构,所述多层结构包括使用以上描述的材料形成的反射层或半透反射层,以及使用ito、izo、zno、itzo等形成的透明导电层。例如,第二电极el2可以包含前述金属材料、选自前述金属材料中的两种或多于两种的金属材料的组合、和/或前述金属材料的氧化物。
[0365]
在一些实施方案中,第二电极el2可以与辅助电极连接。当第二电极el2与辅助电极连接时,第二电极el2的电阻可以减小。
[0366]
在一些实施方案中,在实施方案的有机电致发光装置ed中的第二电极el2上,可以进一步设置覆盖层cpl。覆盖层cpl可以包括多个层或单个层。
[0367]
在实施方案中,覆盖层cpl可以是有机层或无机层。例如,当覆盖层cpl包含无机材料时,无机材料可以包括碱金属化合物(例如lif)、碱土金属化合物(例如mgf2、sion、sin
x
和/或sioy)等。
[0368]
例如,当覆盖层cpl包含有机材料时,有机材料可以包括α-npd、npb、tpd、m-mtdata、alq3、cupc、n4,n4,n4',n4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(tpd15)、4,4',4
”‑
三(咔唑-9-基)三苯胺(tcta)、环氧树脂或丙烯酸酯(例如甲基丙烯酸酯)等。在一些实施方案
中,覆盖层cpl可以包含化合物p1至化合物p5中的至少一种,但本公开内容的实施方案不限于此。
[0369][0370][0371]
在一些实施方案中,覆盖层cpl的折射率可以是约1.6或大于1.6。例如,相对于约550nm至约660nm的波长范围中的光,覆盖层cpl的折射率可以是约1.6或大于1.6。
[0372]
图7和图8是根据实施方案的显示设备的横截面视图。在对图7和图8的实施方案的显示设备的解释中,将不再解释来自图1至图6的解释的部分,并且将强调不同的特征。
[0373]
参考图7,根据实施方案的显示设备dd可以包括包含显示装置层dp-ed的显示面板dp以及设置在显示面板dp上的光控制层ccl和滤色器层cfl。
[0374]
在图7中示出的实施方案中,显示面板dp包括基体层bs、提供在基体层bs上的电路层dp-cl和显示装置层dp-ed,并且显示装置层dp-ed可以包括有机电致发光装置ed。
[0375]
有机电致发光装置ed可以包括第一电极el1、设置在第一电极el1上的空穴传输区htr、设置在空穴传输区htr上的发射层eml、设置在发射层eml上的电子传输区etr和设置在电子传输区etr上的第二电极el2。图3至图6的有机电致发光装置的结构可以适用于图7中示出的有机电致发光装置ed的结构。
[0376]
参考图7,发射层eml可以设置在限定在像素限定层pdl中的开口部件oh中。例如,
由像素限定层pdl分隔并且与发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b中的每一个对应地提供的发射层eml可以旨在发射基本上相同的波长区中的光。在实施方案的显示设备dd中,发射层eml可以旨在发射蓝色光。在一些实施方案中,发射层eml可以提供为所有发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的公共层。
[0377]
光控制层ccl可以设置在显示面板dp上。光控制层ccl可以包括光转换器。光转换器可以是或包括量子点和/或磷光体。光转换器可以变换提供的光的波长并且然后发射(例如,将入射光的波长变换为发射作为具有不同波长的光)。例如,光控制层ccl可以是包含量子点的层或包含磷光体的层。
[0378]
发射层eml可以包含量子点材料。量子点的核可以选自ii-vi族化合物、iii-vi族化合物、i-iii-vi族化合物、iii-v族化合物、iii-ii-v族化合物、iv-vi族化合物、iv族元素、iv族化合物及其组合。
[0379]
ii-vi族化合物可以选自由以下组成的组:二元化合物,所述二元化合物选自由cdse、cdte、cds、zns、znse、znte、zno、hgs、hgse、hgte、mgse、mgs及其混合物组成的组;三元化合物,所述三元化合物选自由cdses、cdsete、cdste、znses、znsete、znste、hgses、hgsete、hgste、cdzns、cdznse、cdznte、cdhgs、cdhgse、cdhgte、hgzns、hgznse、hgznte、mgznse、mgzns及其混合物组成的组;以及四元化合物,所述四元化合物选自由hgzntes、cdznses、cdznsete、cdznste、cdhgses、cdhgsete、cdhgste、hgznses、hgznsete、hgznste及其混合物组成的组。
[0380]
iii-vi族化合物可以包括二元化合物(例如in2s3和/或in2se3)、三元化合物(例如ingas3和/或ingase3)、或者其任选的组合。
[0381]
i-iii-vi族化合物可以选自三元化合物,所述三元化合物选自由agins、agins2、cuins、cuins2、aggas2、cugas2、cugao2、aggao2、agalo2及其混合物组成的组;以及四元化合物(例如agingas2和/或cuingas2)。
[0382]
iii-v族化合物可以选自由以下组成的组:二元化合物,所述二元化合物选自由gan、gap、gaas、gasb、aln、alp、alas、alsb、inn、inp、inas、insb及其混合物组成的组;三元化合物,所述三元化合物选自由ganp、ganas、gansb、gapas、gapsb、alnp、alnas、alnsb、alpas、alpsb、ingap、inalp、innp、innas、innsb、inpas、inpsb及其混合物组成的组;以及四元化合物,所述四元化合物选自由gaalnp、gaalnas、gaalnsb、gaalpas、gaalpsb、gainnp、gainnas、gainnsb、gainpas、gainpsb、inalnp、inalnas、inalnsb、inalpas、inalpsb及其混合物组成的组。在一些实施方案中,iii-v族化合物可以进一步包含ii族金属。例如,可以选择inznp等作为iii-ii-v族化合物。
[0383]
iv-vi族化合物可以选自由以下组成的组:二元化合物,所述二元化合物选自由sns、snse、snte、pbs、pbse、pbte及其混合物组成的组;三元化合物,所述三元化合物选自由snses、snsete、snste、pbses、pbsete、pbste、snpbs、snpbse、snpbte及其混合物组成的组;以及四元化合物,所述四元化合物选自由snpbsse、snpbsete、snpbste及其混合物组成的组。iv族元素可以选自由si、ge及其混合物组成的组。iv族化合物可以是二元化合物,所述二元化合物选自由sic、sige及其混合物组成的组。
[0384]
在这种情况下,二元化合物、三元化合物和/或四元化合物可以以基本上均匀的浓度存在于颗粒中,或者可以以部分不同的浓度或分布存在于同一颗粒中。核/壳结构(其中
一种量子点包围另一种量子点)可以是可能的。核和壳的界面可以具有浓度梯度,其中存在于壳中的元素的浓度朝向中心减小(例如,在核中减小)。
[0385]
在一些实施方案中,量子点可以具有以上描述的核-壳结构,所述核-壳结构包括包含纳米晶体的核和包裹核的壳。量子点的壳可以起到用于防止或减少核的化学变性以保持半导体性质的保护层的作用和/或用于赋予量子点电泳性质的充电层的作用。壳可以具有单层,或者可以是多层壳。量子点的壳的实例可以包括金属氧化物、非金属氧化物、半导体化合物及其组合。
[0386]
例如,金属氧化物或非金属氧化物可以包括二元化合物(例如sio2、al2o3、tio2、zno、mno、mn2o3、mn3o4、cuo、feo、fe2o3、fe3o4、coo、co3o4和/或nio)、和/或三元化合物(例如mgal2o4、cofe2o4、nife2o4和/或comn2o4),但本公开内容的实施方案不限于此。
[0387]
此外,半导体化合物可以包括cds、cdse、cdte、zns、znse、znte、znses、zntes、gaas、gap、gasb、hgs、hgse、hgte、inas、inp、ingap、insb、alas、alp、alsb等,但本公开内容的实施方案不限于此。
[0388]
量子点可以具有约45nm或小于45nm、约40nm或小于40nm或者约30nm或小于30nm的发射波长光谱的半峰全宽(fwhm)。在该范围内,可以改善颜色纯度或颜色再现性。在一些实施方案中,经由量子点发射的光可以在所有方向上发射,并且可以改善光视角性质。
[0389]
在一些实施方案中,量子点的形状可以是本领域中任何适合的形状,而不受限制。例如,可以使用球形、角锥形、多臂或立方形纳米颗粒,纳米管,纳米线,纳米纤维或纳米板颗粒等。
[0390]
量子点可以根据颗粒尺寸来控制发射的光的颜色(例如,可以发射对应于颗粒尺寸的光颜色),并且因此,量子点可以具有各种适合的发射颜色,例如蓝色、红色和绿色。
[0391]
光控制层ccl可以包括多个光控制部件ccp1、ccp2和ccp3。光控制部件ccp1、ccp2和ccp3可以彼此分开。
[0392]
参考图7,分割图案bmp可以设置在分开的光控制部件ccp1、ccp2和ccp3之间,但本公开内容的实施方案不限于此。在图7中,将分割图案bmp示出为不与光控制部件ccp1、ccp2和ccp3重叠,但光控制部件ccp1、ccp2和ccp3的边缘的至少一部分可以与分割图案bmp重叠。
[0393]
光控制层ccl可以包括包含将由有机电致发光装置ed提供的第一颜色光转换成第二颜色光的第一量子点qd1的第一光控制部件ccp1、包含将第一颜色光转换成第三颜色光的第二量子点qd2的第二光控制部件ccp2和透射第一颜色光的第三光控制部件ccp3。
[0394]
在实施方案中,第一光控制部件ccp1可以提供红色光(其是第二颜色光),并且第二光控制部件ccp2可以提供绿色光(其是第三颜色光)。第三光控制部件ccp3可以透射并且提供由有机电致发光装置ed提供的蓝色光(其是第一颜色光)。例如,第一量子点qd1可以是红色量子点,并且第二量子点qd2可以是绿色量子点。关于量子点qd1和量子点qd2,可以适用与以上描述的那些相同的内容。
[0395]
在一些实施方案中,光控制层ccl可以进一步包含散射体sp。第一光控制部件ccp1可以包含第一量子点qd1和散射体sp,第二光控制部件ccp2可以包含第二量子点qd2和散射体sp,并且第三光控制部件ccp3可以不包含量子点但包含散射体sp。
[0396]
散射体sp可以是无机颗粒。例如,散射体sp可以包括选自tio2、zno、al2o3、sio2和
中空二氧化硅中的至少一种。散射体sp可以包括选自tio2、zno、al2o3、sio2和中空二氧化硅中的至少一种,或者可以是选自tio2、zno、al2o3、sio2和中空二氧化硅中的两种或多于两种材料的混合物。
[0397]
第一光控制部件ccp1、第二光控制部件ccp2和第三光控制部件ccp3中的每一个可以包含分散量子点qd1和qd2以及散射体sp的基体树脂br1、br2和br3。在实施方案中,第一光控制部件ccp1可以包含分散在第一基体树脂br1中的第一量子点qd1和散射体sp,第二光控制部件ccp2可以包含分散在第二基体树脂br2中的第二量子点qd2和散射体sp,并且第三光控制部件ccp3可以包含分散在第三基体树脂br3中的散射体sp。基体树脂br1、br2和br3是其中分散有量子点qd1和qd2以及散射体sp的介质,并且可以由一种或多于一种的适合的树脂组合物(其可以通常被称为粘合剂)构成。例如,基体树脂br1、br2和br3可以是基于丙烯酸的树脂、基于氨基甲酸酯的树脂、基于硅酮的树脂、基于环氧的树脂等。基体树脂br1、br2和br3可以是透明树脂。在实施方案中,第一基体树脂br1、第二基体树脂br2和第三基体树脂br3可以彼此相同或不同。
[0398]
光控制层ccl可以包括阻挡层bfl1。阻挡层bfl1可以阻挡或减少水分和/或氧气(在下文,将称为“湿气/氧气”)的渗透。阻挡层bfl1可以设置在光控制部件ccp1、ccp2和ccp3上以阻挡或减少光控制部件ccp1、ccp2和ccp3暴露于湿气/氧气。在一些实施方案中,阻挡层bfl1可以覆盖光控制部件ccp1、ccp2和ccp3。在一些实施方案中,阻挡层bfl2可以提供在光控制部件ccp1、ccp2和ccp3与滤色器层cfl之间。
[0399]
阻挡层bfl1和bfl2可以包括至少一个无机层。例如,阻挡层bfl1和bfl2可以通过包含无机材料形成。例如,阻挡层bfl1和bfl2可以通过包含硅氮化物、铝氮化物、锆氮化物、钛氮化物、铪氮化物、钽氮化物、硅氧化物、铝氧化物、钛氧化物、锡氧化物、铈氧化物、硅氮氧化物、和/或确保光透射率的金属薄膜形成。在一些实施方案中,阻挡层bfl1和bfl2可以进一步包括有机层。阻挡层bfl1和bfl2可以由单个层或多个层构成。
[0400]
在实施方案的显示设备dd中,滤色器层cfl可以设置在光控制层ccl上。例如,滤色器层cfl可以直接设置在光控制层ccl上。在这种情况下,可以不提供阻挡层bfl2。
[0401]
滤色器层cfl可以包括光阻挡部件bm和滤色器cf-b、cf-g和cf-r。滤色器层cfl可以包括透射第二颜色光的第一滤色器cf1、透射第三颜色光的第二滤色器cf2和透射第一颜色光的第三滤色器cf3。例如,第一滤色器cf1可以是红色滤色器,第二滤色器cf2可以是绿色滤色器,并且第三滤色器cf3可以是蓝色滤色器。滤色器cf1、cf2和cf3中的每一个可以包含聚合物光敏树脂以及颜料和/或染料。第一滤色器cf1可以包含红色颜料和/或染料,第二滤色器cf2可以包含绿色颜料和/或染料,并且第三滤色器cf3可以包含蓝色颜料和/或染料。在一些实施方案中,第三滤色器cf3可以不包含颜料或染料。例如,第三滤色器cf3可以包含聚合物光敏树脂并且不包含颜料或染料。第三滤色器cf3可以是透明的。第三滤色器cf3可以使用透明光敏树脂形成。
[0402]
在一些实施方案中,第一滤色器cf1和第二滤色器cf2可以是黄色滤色器。第一滤色器cf1和第二滤色器cf2可以无差别一体提供。
[0403]
光阻挡部件bm可以是黑色矩阵。可以通过包含有机光阻挡材料或无机光阻挡材料(包括黑色颜料和/或黑色染料)来形成光阻挡部件bm。光阻挡部件bm可以防止或减少漏光现象并且划分相邻滤色器cf1、cf2和cf3之间的边界。在一些实施方案中,光阻挡部件bm可
以形成为蓝色滤色器。
[0404]
第一至第三滤色器cf1、cf2和cf3中的每一个可以分别设置成对应于红色发光区域pxa-r、绿色发光区域pxa-g和蓝色发光区域pxa-b中的每一个。
[0405]
在滤色器层cfl上,可以设置基体衬底bl。基体衬底bl可以是提供其上设置有滤色器层cfl、光控制层ccl等的基体表面的构件。基体衬底bl可以是玻璃衬底、金属衬底、塑料衬底等。然而,本公开内容的实施方案不限于此,并且基体衬底bl可以是无机层、有机层或复合材料层。在一些实施方案中,可以不提供基体衬底bl。
[0406]
图8是示出根据实施方案的显示设备的一部分的横截面视图。在图8中,示出了对应于图7中的显示面板dp的一部分的横截面视图。在实施方案的显示设备dd-td中,发光装置ed-bt可以包括多个发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3。发光装置ed-bt可以包括相对设置的第一电极el1和第二电极el2,以及在厚度方向上按顺序堆叠并且提供在第一电极el1与第二电极el2之间的多个发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3。发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3中的每一个可以包括发射层eml(图7)、以及发射层eml设置在其间的空穴传输区htr和电子传输区etr(图7)。
[0407]
例如,包括在实施方案的显示设备dd-td中的发光装置ed-bt可以是包括多个发射层的串联结构的有机电致发光装置。
[0408]
在图8中示出的实施方案中,从发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3发射的光可以全部均是蓝色光。然而,本公开内容的实施方案不限于此,并且从发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3发射的光的波长区可以彼此不同。例如,包括发射不同波长区中的光的多个发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3的有机电致发光装置ed-bt可以发射白色光。
[0409]
在相邻发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3之间,可以设置(例如,插置)电荷产生层cgl1和cgl2。电荷产生层cgl1和cgl2可以包括p-型电荷产生层和/或n-型电荷产生层。
[0410]
在下文,将参考实例实施方案和比较实施方案解释本公开内容。实施方案仅是示例以帮助对本公开内容的理解,并且本公开内容的范围不限于此。
[0411]
合成例
[0412]
根据本公开内容的实施方案的胺化合物可以例如合成如下。然而,根据本公开内容的实施方案的胺化合物的合成方法不限于以下实施方案。
[0413]
1.化合物k1的合成
[0414]
1.1化合物x3的合成
[0415][0416]
向化合物x1(2.0g,10mmol)、化合物x2(2.3g,10mmol)、nao
t
bu(0.96g,10mmol)和ruphos(0.46g,1mmol)的混合物中添加甲苯(200ml)并脱气。在氩气氛下,将双(二亚苄基丙酮)钯(0.29g,0.5mmol)添加至其中,并且加热至约100℃并且搅拌约6小时。在静置和冷却至室温之后,将反应溶液用甲苯萃取,用h2o和盐水洗涤,并且用na2so4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过柱色谱法分离以获得化合物x3(3.2g,9.1mmol,91%,ms 351.11)。
[0417]
1.2化合物k1的合成
[0418][0419]
向化合物x3(1.9g,10mmol)、化合物x4(3.5g,10mmol)、nao
t
bu(0.96g,10mmol)和ruphos(0.46g,1mmol)的混合物中添加甲苯(200ml)并脱气。在氩气氛下,将双(二亚苄基丙酮)钯(0.29g,0.5mmol)添加至其中,并且加热至约100℃并且搅拌约6小时。在静置和冷却至室温之后,将反应溶液用甲苯萃取,用h2o和盐水洗涤,并且用na2so4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过柱色谱法分离以获得化合物k1(5.8g,8.5mmol,85%,ms 668.23)。
[0420]
2.化合物q9的合成
[0421]
2.1化合物x7的合成
[0422][0423]
向化合物x5(2.0g,10mmol)、化合物x6(2.8g,10mmol)、nao
t
bu(0.96g,10mmol)和ruphos(0.46g,1mmol)的混合物中添加甲苯(200ml)并脱气。在氩气氛下,将双(二亚苄基丙酮)钯(0.29g,0.5mmol)添加至其中,并且加热至约100℃并且搅拌约6小时。在静置和冷却至室温之后,将反应溶液用甲苯萃取,用h2o和盐水洗涤,并且用na2so4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过柱色谱法分离以获得化合物x7(3.7g,9.2mmol,92%,ms 401.12)。
[0424]
2.2化合物q9的合成
[0425][0426]
向化合物x7(4.0g,10mmol)、化合物x4(3.5g,10mmol)、nao
t
bu(0.96g,10mmol)和ruphos(0.46g,1mmol)的混合物中添加甲苯(200ml)并脱气。在氩气氛下,将双(二亚苄基丙酮)钯(0.29g,0.5mmol)添加至其中,并且加热至约100℃并且搅拌约6小时。在静置和冷却至室温之后,将反应溶液用甲苯萃取,用h2o和盐水洗涤,并且用na2so4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过柱色谱法分离以获得化合物q9(5.8g,8.2mmol,82%,ms 708.24)。
[0427]
3.化合物q12的合成
[0428]
3.1化合物x9的合成
[0429][0430]
向化合物x5(2.0g,10mmol)、化合物x8(2.8g,10mmol)、nao
t
bu(0.96g,10mmol)和ruphos(0.46g,1mmol)的混合物中添加甲苯(200ml)并脱气。在氩气氛下,将双(二亚苄基丙酮)钯(0.29g,0.5mmol)添加至其中,并且加热至约100℃并且搅拌约6小时。在静置和冷却至室温之后,将反应溶液用甲苯萃取,用h2o和盐水洗涤,并且用na2so4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过柱色谱法分离以获得化合物x9(3.7g,9.2mmol,93%,ms 401.12)。
[0431]
3.2化合物q12的合成
[0432][0433]
向化合物x9(4.0g,10mmol)、化合物x4(3.5g,10mmol)、nao
t
bu(0.96g,10mmol)和ruphos(0.46g,1mmol)的混合物中添加甲苯(200ml)并脱气。在氩气氛下,将双(二亚苄基丙酮)钯(0.29g,0.5mmol)添加至其中,并且加热至约100℃并且搅拌约6小时。在静置和冷却至室温之后,将反应溶液用甲苯萃取,用h2o和盐水洗涤,并且用na2so4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过柱色谱法分离以获得化合物q12(5.8g,8.2mmol,82%,ms 708.24)。
[0434]
4.化合物s12的合成
[0435]
4.1化合物x11的合成
[0436][0437]
向化合物x10(2.8g,10mmol)、化合物x8(2.8g,10mmol)、nao
t
bu(0.96g,10mmol)和ruphos(0.46g,1mmol)的混合物中添加甲苯(200ml)并脱气。在氩气氛下,将双(二亚苄基丙酮)钯(0.29g,0.5mmol)添加至其中,并且加热至约100℃并且搅拌约6小时。在静置和冷却至室温之后,将反应溶液用甲苯萃取,用h2o和盐水洗涤,并且用na2so4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过柱色谱法分离以获得化合物x11(3.9g,8.1mmol,81%,ms 477.16)。
[0438]
4.2化合物s12的合成
[0439][0440]
向化合物x11(4.8g,10mmol)、化合物x4(3.5g,10mmol)、nao
t
bu(0.96g,10mmol)和ruphos(0.46g,1mmol)的混合物中添加甲苯(200ml)并脱气。在氩气氛下,将双(二亚苄基丙酮)钯(0.29g,0.5mmol)添加至其中,并且加热至约100℃并且搅拌约6小时。在静置和冷却至室温之后,将反应溶液用甲苯萃取,用h2o和盐水洗涤,并且用na2so4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过柱色谱法分离以获得化合物s12(6.0g,7.5mmol,75%,ms 794.28)。
[0441]
5.化合物q16的合成
[0442]
5.1化合物x13的合成
[0443][0444]
向化合物x5(2.0g,10mmol)、化合物x12(2.5g,10mmol)、nao
t
bu(0.96g,10mmol)和ruphos(0.46g,1mmol)的混合物中添加甲苯(200ml)并脱气。在氩气氛下,将双(二亚苄基丙酮)钯(0.29g,0.5mmol)添加至其中,并且加热至约100℃并且搅拌约6小时。在静置和冷却至室温之后,将反应溶液用甲苯萃取,用h2o和盐水洗涤,并且用na2so4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过柱色谱法分离以获得化合物x13(3.4g,9.4mmol,94%,ms 365.09)。
[0445]
5.2化合物q16的合成
[0446][0447]
向化合物x13(3.7g,10mmol)、化合物x4(3.5g,10mmol)、nao
t
bu(0.96g,10mmol)和ruphos(0.46g,1mmol)的混合物中添加甲苯(200ml)并脱气。在氩气氛下,将双(二亚苄基丙酮)钯(0.29g,0.5mmol)添加至其中,并且加热至约100℃并且搅拌约6小时。在静置和冷却至室温之后,将反应溶液用甲苯萃取,用h2o和盐水洗涤,并且用na2so4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过柱色谱法分离以获得化合物q16(5.2g,7.6mmol,76%,ms 682.21)。
[0448]
6.化合物s21的合成
[0449]
6.1化合物x15的合成
[0450][0451]
向化合物x10(2.8g,10mmol)、化合物x14(2.6g,10mmol)、nao
t
bu(0.96g,10mmol)和ruphos(0.46g,1mmol)的混合物中添加甲苯(200ml)并脱气。在氩气氛下,将双(二亚苄基丙酮)钯(0.29g,0.5mmol)添加至其中,并且加热至约100℃并且搅拌约6小时。在静置和冷却至室温之后,将反应溶液用甲苯萃取,用h2o和盐水洗涤,并且用na2so4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过柱色谱法分离以获得化合物x15(3.7g,8.1mmol,81%,ms 457.10)。
[0452]
6.2化合物s21的合成
[0453][0454]
向化合物x15(4.6g,10mmol)、化合物x4(3.5g,10mmol)、nao
t
bu(0.96g,10mmol)和ruphos(0.46g,1mmol)的混合物中添加甲苯(200ml)并脱气。在氩气氛下,将双(二亚苄基丙酮)钯(0.29g,0.5mmol)添加至其中,并且加热至约100℃并且搅拌约6小时。在静置和冷却至室温之后,将反应溶液用甲苯萃取,用h2o和盐水洗涤,并且用na2so4干燥。将由此获得的溶液浓缩并且通过柱色谱法分离以获得化合物s21(5.7g,7.4mmol,74%,ms 774.22)。
[0455]
有机电致发光装置的制造
[0456]
使用实例化合物和比较化合物作为空穴传输区的材料来制造有机电致发光装置。
[0457]
实例化合物
[0458][0459]
比较化合物
[0460][0461]
通过以下方法制造实施例和比较例的有机电致发光装置。在玻璃衬底上,将具有约150nm的厚度的ito图案化,用超纯水洗涤并且用uv臭氧处理,以形成第一电极。然后,将2-tnata沉积至约60nm的厚度,并且将实例化合物或比较化合物沉积至约30nm的厚度,以形成空穴传输层。此后,使用掺杂有3%tbp的adn形成发射层至约25nm的厚度。在发射层上,使用alq3形成具有约25nm的厚度的层,并且使用lif形成具有约1nm的厚度的层,以形成电子传输区。然后,使用铝(al)形成具有约100nm的厚度的第二电极。通过真空沉积法形成所有层。
[0462]
有机电致发光装置的性质的评价
[0463]
每个有机电致发光装置的寿命被测量并且显示在表1中。报道的发光装置的寿命(使用寿命)是指从初始亮度至其中亮度劣化约3%的点的时间,并且显示为基于比较例6的相对值。
[0464]
表1
[0465] 空穴传输层装置寿命(%)
实施例1实例化合物k1108实施例2实例化合物q9107实施例3实例化合物q12110实施例4实例化合物s12108实施例5实例化合物q16112实施例6实例化合物s21111比较例1比较化合物r193比较例2比较化合物r295比较例3比较化合物r399比较例4比较化合物r495比较例5比较化合物r597比较例6比较化合物r6100比较例7比较化合物r7100比较例8比较化合物r894
[0466]
表1示出了实施例1至实施例6以及比较例1至比较例8的结果。参考表1,可以确认,当与比较例1至比较例8相比时,实施例1至实施例6显示出很大程度上改善的装置寿命。
[0467]
根据本公开内容的实施方案的胺化合物包含二苯并噻吩基团和咔唑基团,并且咔唑基团经由作为连接体的联苯基与胺基团在特定位置处选择性地连接。例如,咔唑基团的氮原子(例如,9位)键合至联苯基的3'位,并且胺基团的氮原子键合至联苯基的4位。二苯并噻吩基团的硫原子具有高p轨道性质,并且当与胺化合物结合时,可以增加胺基团的键级,并且因此,可以改善化合物的稳定性。在一些实施方案中,因为咔唑基团经由亚苯基基团(例如,在间位处)与胺基团在特定位置处选择性地连接,所以可以引起咔唑基团与二苯并噻吩基团之间的选择性电子效应。因此,在实施方案的胺化合物中,咔唑基团的键级增加效应和位置选择性供电子效应可以基本上同时协同发生,并且当将胺化合物应用于有机电致发光装置时,可以增加装置寿命。
[0468]
在比较例1中,咔唑基团经由具有高定域程度的苯基连接体(例如,在对位处)键合至胺基团的氮原子,并且咔唑基团与二苯并噻吩基团之间的相互作用降低,并且装置寿命劣化。
[0469]
在比较例2中,咔唑基团经由联苯基与胺基团的氮原子结合,但咔唑基团没有在联苯基的3'位处连接,而在联苯基的4'位处(例如,在对位处)连接。因此,咔唑基团的位置选择性供电子效应劣化,并且装置寿命劣化。在比较例4中,咔唑基团没有经由咔唑基团的氮原子,而是经由咔唑基团的位置3处的亚苯基碳与胺基团连接,并且供电子效应劣化,并且装置寿命劣化。
[0470]
在比较例3中,包含二苯并噻吩基团,并且包含经由联苯基位置选择性地连接的咔唑基团,但包含对联苯基基团作为另一个(例如,第三个)取代基。因此,装置寿命劣化。当比较实施例1和比较例3时,在实施例1中,胺基团的氮原子在联苯基基团的间位处连接,并且通过联苯基基团和二苯并噻吩基团的相互作用,可以预期由于咔唑基团而引起的位置选择性供电子效应。然而,在比较例3中,由于两个联苯基基团之间的相互作用而导致的定域程度增加,并且咔唑基团的位置选择性供电子效应相对降低,并且装置寿命被认为降低。
[0471]
在比较例5和比较例6中,由于胺基团包含除了咔唑基团和二苯并噻吩基团之外(例如,除了咔唑基团和二苯并噻吩基团以外)的芴基基团或咔唑基团作为取代基,因此装置寿命劣化。由于取代基与涉及位置选择性供电子效应的咔唑基团强烈地相互作用,咔唑基团和二苯并噻吩基团的相互作用被相对抑制或降低,并且认为选择性电子效应被降低。
[0472]
在一些实施方案中,当比较比较例5和比较例6时,可以确认,与包含芴基基团的比较例5相比,包含咔唑基团作为另一个取代基的比较例6的装置寿命的劣化被抑制或降低。认为,与包含芴基基团的比较例5相比,在比较例6的情况下,表达位置选择性供电子效应的二苯并噻吩基团与咔唑基团的相互作用提供了增加的供电子效应,并且从而提供了改善的装置寿命。
[0473]
在比较例7和比较例8中,胺基团包含含有氧原子而非硫原子的二苯并杂环戊二烯基团,并且由于胺基团的键级增加效应的降低,化合物的稳定性劣化,并且因此,装置寿命劣化。
[0474]
根据本公开内容的实施方案的胺化合物可以用于空穴传输区中以有助于有机电致发光装置的寿命的增加。
[0475]
根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置可以显示出改善的装置寿命特性。
[0476]
根据本公开内容的实施方案的胺化合物可以用作有机电致发光装置的空穴传输区的材料,并且通过使用胺化合物,可以改善有机电致发光装置的寿命特性。
[0477]
如本文使用,术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语而不用作程度的术语,并且旨在解释本领域普通技术人员会认知到的测量值或计算值中的固有偏差。如本文使用的“约”或“大约”包括规定值并且意指在如由本领域普通技术人员考虑相关测量和与特定量的测量相关的误差(即,测量系统的限度)确定的特定值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可以意指在一个或多于一个的标准偏差内,或者在规定值的
±
30%、
±
20%、
±
10%、
±
5%内。
[0478]
本文列举的任何数值范围旨在包括归入所列举的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(并且包括端值)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。本文列举的任何最大数值限定旨在包括归入其中的所有较低的数值限定,并且本说明书中所列举的任何最小数值限定旨在包括归入其中的所有较高的数值限定。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)以明确列举归入本文明确列举的范围内的任何子范围的权利。
[0479]
尽管已经描述了本公开内容的实施方案,但应理解,本公开内容不应局限于这些实施方案,而在如所附权利要求及其等同中阐述的本公开内容的主旨和范围内,本领域普通技术人员可以进行各种改变和修改。
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