化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备的制作方法

1.本发明涉及化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和包含该有机电致发光元件的电子设备。


背景技术：

2.一般而言，有机电致发光元件(以下有时也记为“有机el元件”)由阳极、阴极、以及夹在阳极与阴极之间的有机层构成。若在两电极间施加电压，则将电子从阴极侧注入发光区域、将空穴从阳极侧注入发光区域，所注入的电子与空穴在发光区域中发生复合而生成激发态，激发态恢复到基态时放出光。因此，开发高效地将电子或空穴传输至发光区域并使电子与空穴容易复合的材料在得到高性能有机el元件方面是重要的。
3.专利文献1-4中公开了用作有机电致发光元件用材料的化合物。
4.现有技术文献
5.专利文献
6.专利文献1：kr2018-138333公报
7.专利文献2：wo2007/125714a1公报
8.专利文献3：us2019/0006590a1公报
9.专利文献4：us2017/0018710a1公报


技术实现要素：

10.发明要解决的问题
11.以往，已经报道了大量有机el元件用的化合物，但是依然寻求进一步使有机el元件的性能提高的化合物。
12.本发明是为了解决上述问题而做出的，目的在于提供进一步改善有机el元件的性能的化合物、进一步改善了元件性能的有机el元件、包含这样的有机el元件的电子设备。
13.用于解决问题的手段
14.本发明人等对于包含专利文献1～4所述的化合物的有机el元件的性能反复进行了深入研究，结果发现，经由邻亚苯基连接基团的二苯并呋喃或二苯并噻吩骨架、经由单键或亚苯基或联苯二基的萘骨架、和经由单键或特定连接基团的芳基或杂环基各自键合于中心氮原子的单胺化合物提供进一步改善了元件性能的有机el元件。
15.在一个方案中，本发明提供下述式(1)所示的化合物。
16.[化学式1]
[0017][0018]
(式中，
[0019]n*
为中心氮原子；
[0020]
x为氧原子或硫原子；
[0021]
m为0或1，n为0或1；
[0022]
ar为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基；
[0023]
其中，在ar具有取代基时，该取代基各自独立地选自氢原子、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基、取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、卤素原子、取代或未取代的碳数1～50的卤烷基、取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～50的卤烷氧基、取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、硝基和氰基；
[0024]
l选自单键、取代或未取代的成环碳数6～50的亚芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的二价杂环基；
[0025]r11
～r
14
和r
41
～r
48
各自独立地选自氢原子、取代或未取代的碳数1～50的烷基，
[0026]
其中，选自r
41
～r
48
中的一个为与*b3键合的单键；
[0027]r15
～r
16
、以及r
18
～r
22
各自独立地选自氢原子、取代或未取代的成环碳数6～12的芳基和取代或未取代的碳数6～18的烷基。
[0028]r31
～r
40
各自独立地选自氢原子、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基、取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、卤素原子、取代或未取代的碳数1～50的卤烷基、取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～50的卤烷氧基、取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、硝基和氰基，
[0029]r17
各自独立地选自氢原子、未取代的成环碳数6～12的芳基和取代或未取代的碳数6～18的烷基，
[0030]
其中，r
16
～r
19
中的至少一个为氢原子，
[0031]
选自r
15
、以及r
20
～r
22
中的一个为与*a键合的单键，选自r
31
～r
35
中的一个为与*b1键合的单键，选自r
36
～r
40
中的一个为与*b2键合的单键；
[0032]r901
、r
902
、以及r
903
各自独立地选自取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基、取代或未取代的碳数1～50的烷基和取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基；
[0033]
选自r
11
～r
14
、r
15
～r
22
、r
31
～r
40
和r
41
～r
48
中的相邻的2个不相互键合不形成环。)
[0034]
在另一方案中，本发明提供包含上述式(1)所示的化合物的有机el元件用材料。
[0035]
在此外的另一方案中，本发明提供包含阳极、阴极和配置于该阳极与阴极之间的有机层的有机电致发光元件，该有机层包含发光层，该有机层的至少1层包含上述式(1)所示的化合物。
[0036]
在此外的另一方案中，本发明提供包含上述有机电致发光元件的电子设备。
[0037]
发明的效果
[0038]
包含上述式(1)所示的化合物的有机el元件显示出改善了的元件性能。
附图说明
[0039]
图1是表示本发明的一个方案涉及的有机el元件的层构成的一例的示意图。
[0040]
图2是表示本发明的一个方案涉及的有机el元件的层构成的另一例的示意图。
具体实施方式
[0041]
[定义]
[0042]
在本说明书中，氢原子意味着包含中子数不同的同位素、即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。
[0043]
在本说明书中，在化学结构式中，没有明确显示“r”等符号和表示氘原子的“d”的可键合位置设为键合有氢原子、即氕原子、氘原子或氚原子。
[0044]
在本说明书中，成环碳数是指原子以环状键合的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。该环被取代基取代时，取代基中所含的碳不包括在成环碳数中。下文中记载的“成环碳数”只要没有另行记载就同样设定。例如，苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶环的成环碳数为5，呋喃环的成环碳数为4。另外，例如9，9-二苯基芴基的成环碳数为13，9，9
’‑
螺双芴基的成环碳数为25。
[0045]
另外，在苯环上作为取代基例如取代有烷基时，该烷基的碳数不包括在苯环的成环碳数中。因此，取代有烷基的苯环的成环碳数为6。另外，在萘环上作为取代基例如取代有烷基时，该烷基的碳数不包括在萘环的成环碳数中。因此，取代有烷基的萘环的成环碳数为10。
[0046]
在本说明书中，成环原子数是指原子以环状键合的结构(例如单环、稠环和集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子(例如对构成环的原子的键进行封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含的原子不包括在成环原子数中。下文中记载的“成环原子数”只要没有另行记载就同样设定。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。例如，键合于吡啶环的氢原子或构成取代基的原子的数量不包括在吡啶成环原子数的数量中。因此，键合有氢原子或取代基的吡啶环的成环原子数为6。另外，例如喹唑啉环的碳原子上键合的氢原子或构成取代基的原子不包括在喹唑啉环的成环原子数的数量中。因此，键合有氢原子或取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。
[0047]
在本说明书中，“取代或未取代的碳数xx～yy的zz基”这样的表述中的“碳数xx～
yy”表示zz基为未取代时的碳数，发生了取代时的取代基的碳数不包括在内。在此，“yy”大于“xx”，“xx”是指1以上的整数，“yy”是指2以上的整数。
[0048]
在本说明书中，“取代或未取代的原子数xx～yy的zz基”这样的表述中的“原子数xx～yy”表示zz基为未取代时的原子数，发生了取代时的取代基的原子数不包括在内。在此，“yy”大于“xx”，“xx”是指1以上的整数，“yy”是指2以上的整数。
[0049]
在本说明书中，未取代的zz基是表示“取代或未取代的zz基”为“未取代的zz基”的情况，取代的zz基表示“取代或未取代的zz基”为“取代的zz基”的情况。
[0050]
在本说明书中，表述为“取代或未取代的zz基”时的“未取代”是指zz基中的氢原子未与取代基发生置换。“未取代的zz基”中的氢原子为氕原子、氘原子或氚原子。
[0051]
另外，在本说明书中，表述为“取代或未取代的zz基”时的“取代”是指，zz基中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换。表述为“被aa基取代的bb基”时的“取代”也同样地是指bb基中的1个以上的氢原子与aa基发生了置换。
[0052]“本说明书中记载的取代基”[0053]
以下对本说明书中记载的取代基进行说明。
[0054]
本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载，则为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
[0055]
本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载，则为5～50，优选为5～30，更优选为5～18。
[0056]
本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。
[0057]
本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为2～50，优选为2～20，更优选为2～6。
[0058]
本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为2～50，优选为2～20，更优选为2～6。
[0059]
本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载，则为3～50，优选为3～20，更优选为3～6。
[0060]
本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载，则为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
[0061]
本说明书中记载的“未取代的二价杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载，则为5～50，优选为5～30，更优选为5～18。
[0062]
本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。
[0063]
·“取代或未取代的芳基”[0064]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组g1)，可以举出以下的未取代的芳基(具体例组g1a)和取代的芳基(具体例组g1b)等。(在此，未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情况，取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情况。)在本说明书中，仅表述为“芳基”时，包括“未取代的芳基”和“取代的芳基”这两者。
[0065]“取代的芳基”是指“未取代的芳基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的
基团。作为“取代的芳基”，例如可以举出下述具体例组g1a的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团、以及下述具体例组g1b的取代的芳基的例子等。需要说明的是，在此列举的“未取代的芳基”的例子以及“取代的芳基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的芳基”中也包括下述具体例组g1b的“取代的芳基”中的芳基自身的碳原子上键合的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团、以及下述具体例组g1b的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
[0066]
·
未取代的芳基(具体例组g1a)：
[0067]
苯基、
[0068]
对联苯基、
[0069]
间联苯基、
[0070]
邻联苯基、
[0071]
对三联苯-4-基、
[0072]
对三联苯-3-基、
[0073]
对三联苯-2-基、
[0074]
间三联苯-4-基、
[0075]
间三联苯-3-基、
[0076]
间三联苯-2-基、
[0077]
邻三联苯-4-基、
[0078]
邻三联苯-3-基、
[0079]
邻三联苯-2-基、
[0080]
1-萘基、
[0081]
2-萘基、
[0082]
蒽基、
[0083]
苯并蒽基、
[0084]
菲基、
[0085]
苯并菲基、
[0086]
非那烯基、
[0087]
芘基、
[0088]
基、
[0089]
苯并基、
[0090]
三亚苯基、
[0091]
苯并三亚苯基、
[0092]
并四苯基、
[0093]
并五苯基、
[0094]
芴基、
[0095]
9，9
’‑
螺双芴基、
[0096]
苯并芴基、
[0097]
二苯并芴基、
[0098]
荧蒽基、
[0099]
苯并荧蒽基、
[0100]
苝基以及
[0101]
从下述通式(temp-1)～(temp-15)所示的环结构除去1个氢原子由此衍生的一价芳基。
[0102]
[化学式2]
[0103][0104]
[化学式3]
[0105][0106]
·
取代的芳基(具体例组g1b)：
[0107]
邻甲苯基、
[0108]
间甲苯基、
[0109]
对甲苯基、
[0110]
对二甲苯基、
[0111]
间二甲苯基、
[0112]
邻二甲苯基、
[0113]
对异丙基苯基、
[0114]
间异丙基苯基、
[0115]
邻异丙基苯基、
[0116]
对叔丁基苯基、
[0117]
间叔丁基苯基、
[0118]
邻叔丁基苯基、
[0119]
3，4，5-三甲基苯基、
[0120]
9，9-二甲基芴基、
[0121]
9，9-二苯基芴基
[0122]
9，9-双(4-甲基苯基)芴基、
[0123]
9，9-双(4-异丙基苯基)芴基、
[0124]
9，9-双(4-叔丁基苯基)芴基、
[0125]
氰基苯基、
[0126]
三苯基甲硅烷基苯基、
[0127]
三甲基甲硅烷基苯基、
[0128]
苯基萘基、
[0129]
萘基苯基以及
[0130]
从上述通式(temp-1)～(temp-15)所示的环结构衍生的一价基团的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。
[0131]
·“取代或未取代的杂环基”[0132]
本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中包含至少1个杂原子的环状的基团。作为杂原子的具体例，可以举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硼原子。
[0133]
本说明书中记载的“杂环基”是单环的基团或者稠环的基团。
[0134]
本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基或者非芳香族杂环基。
[0135]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组g2)，可以举出以下的未取代的杂环基(具体例组g2a)以及取代的杂环基(具体例组g2b)等。(在此，未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情况，取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情况。)在本说明书中，仅表述为“杂环基”时包括“未取代的杂环基”和“取代的杂环基”这两者。
[0136]“取代的杂环基”是指“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。“取代的杂环基”的具体例可以举出下述具体例组g2a的“未取代的杂环基”的氢原子发生了取代后的基团、以及下述具体例组g2b的取代的杂环基的例子等。需要说明的是，在此列举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的杂环基”中还包括具体例组g2b的“取代的杂环基”中的杂环基自身的成环原子上键合的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团、以及具体例组g2b的“取代的杂环
基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
[0137]
具体例组g2a例如包括以下的包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组g2a1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组g2a2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组g2a3)以及从下述通式(temp-16)～(temp-33)所示的环结构除去1个氢原子由此衍生的一价杂环基(具体例组g2a4)。
[0138]
具体例组g2b例如包括以下的包含氮原子的取代的杂环基(具体例组g2b1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组g2b2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组g2b3)以及从下述通式(temp-16)～(temp-33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团(具体例组g2b4)。
[0139]
·
包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组g2a1)：
[0140]
吡咯基、
[0141]
咪唑基、
[0142]
吡唑基、
[0143]
三唑基、
[0144]
四唑基、
[0145]
噁唑基、
[0146]
异噁唑基、
[0147]
噁二唑基、
[0148]
噻唑基、
[0149]
异噻唑基、
[0150]
噻二唑基、
[0151]
吡啶基、
[0152]
哒嗪基、
[0153]
嘧啶基、
[0154]
吡嗪基、
[0155]
三嗪基、
[0156]
吲哚基、
[0157]
异吲哚基、
[0158]
吲嗪基、
[0159]
喹嗪基、
[0160]
喹啉基、
[0161]
异喹啉基、
[0162]
噌啉基、
[0163]
酞嗪基、
[0164]
喹唑啉基、
[0165]
喹喔啉基、
[0166]
苯并咪唑基、
[0167]
吲唑基、
[0168]
菲咯啉基、
[0169]
菲啶基、
[0170]
吖啶基、
[0171]
吩嗪基、
[0172]
咔唑基、
[0173]
苯并咔唑基、
[0174]
吗啉基、
[0175]
吩噁嗪基、
[0176]
吩噻嗪基、
[0177]
氮杂咔唑基以及二氮杂咔唑基。
[0178]
·
包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组g2a2)：
[0179]
呋喃基、
[0180]
噁唑基、
[0181]
异噁唑基、
[0182]
噁二唑基、
[0183]
呫吨基、
[0184]
苯并呋喃基、
[0185]
异苯并呋喃基、
[0186]
二苯并呋喃基、
[0187]
萘并苯并呋喃基、
[0188]
苯并噁唑基、
[0189]
苯并异噁唑基、
[0190]
吩噁嗪基、
[0191]
吗啉基、
[0192]
二萘并呋喃基、
[0193]
氮杂二苯并呋喃基、
[0194]
二氮杂二苯并呋喃基、
[0195]
氮杂萘并苯并呋喃基以及
[0196]
二氮杂萘并苯并呋喃基。
[0197]
·
包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组g2a3)：
[0198]
噻吩基、
[0199]
噻唑基、
[0200]
异噻唑基、
[0201]
噻二唑基、
[0202]
苯并噻吩基(benzothienyl)、
[0203]
异苯并噻吩基(isobenzothienyl)、
[0204]
二苯并噻吩基(dibenzothienyl)、
[0205]
萘并苯并噻吩基(naphthobenzothienyl)、
[0206]
苯并噻唑基、
[0207]
苯并异噻唑基、
[0208]
吩噻嗪基、
[0209]
二萘并噻吩基(dinaphthothienyl)、
[0210]
氮杂二苯并噻吩基(azadibenzothienyl)、
[0211]
二氮杂二苯并噻吩基(diazadibenzothienyl)、
[0212]
氮杂萘并苯并噻吩基(azanaphthobenzothienyl)、以及
[0213]
二氮杂萘并苯并噻吩基(diazanaphthobenzothienyl)。
[0214]
·
从下述通式(temp-16)～(temp-33)所示的环结构除去1个氢原子由此衍生的一价杂环基(具体例组g2a4)：
[0215]
[化学式4]
[0216][0217]
[化学式5]
[0218][0219]
在上述通式(temp-16)～(temp-33)中，xa和ya各自独立地为氧原子、硫原子、nh或ch2。其中，xa和ya之中至少1个为氧原子、硫原子或nh。
[0220]
在上述通式(temp-16)～(temp-33)中，xa和ya的至少任一个为nh或ch2时，从上述通式(temp-16)～(temp-33)所示的环结构衍生的一价杂环基包括从这些nh或ch2除去1个氢原子而得到的一价基团。
[0221]
·
包含氮原子的取代的杂环基(具体例组g2b1)：
[0222]
(9-苯基)咔唑基、
[0223]
(9-联苯基)咔唑基、
[0224]
(9-苯基)苯基咔唑基、
[0225]
(9-萘基)咔唑基、
[0226]
二苯基咔唑-9-基、
[0227]
苯基咔唑-9-基、
[0228]
甲基苯并咪唑基、
[0229]
乙基苯并咪唑基、
[0230]
苯基三嗪基、
[0231]
联苯基三嗪基、
[0232]
二苯基三嗪基、
[0233]
苯基喹唑啉基以及
[0234]
联苯基喹唑啉基。
[0235]
·
包含氧原子的取代的杂环基(具体例组g2b2)：
[0236]
苯基二苯并呋喃基、
[0237]
甲基二苯并呋喃基、
[0238]
叔丁基二苯并呋喃基以及
[0239]
螺[9h-呫吨-9，9
’‑
[9h]芴]的一价残基。
[0240]
·
包含硫原子的取代的杂环基(具体例组g2b3)：
[0241]
苯基二苯并噻吩基、
[0242]
甲基二苯并噻吩基、
[0243]
叔丁基二苯并噻吩基和
[0244]
螺[9h-噻吨-9，9
’‑
[9h]芴]的一价残基。
[0245]
·
从上述通式(temp-16)～(temp-33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团(具体例组g2b4)：
[0246]
上述“一价杂环基的1个以上的氢原子”是指，选自该一价杂环基的成环碳原子上键合的氢原子、xa和ya的至少任一个为nh时的氮原子上键合的氢原子以及xa和ya中的一者为ch2时的亚甲基的氢原子中的1个以上的氢原子。
[0247]
·“取代或未取代的烷基”[0248]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组g3)，可以举出以下的未取代的烷基(具体例组g3a)和取代的烷基(具体例组g3b)。(在此，未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情况，取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情况。)以下，仅表述为“烷基”时，包括“未取代的烷基”和“取代的烷基”这两者。
[0249]“取代的烷基”是指“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的烷基”的具体例，可以举出下述的“未取代的烷基”(具体例组g3a)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及取代的烷基(具体例组g3b)的例子等。在本说明书中，“未取代的烷基”中的烷基是指链状的烷基。因此，“未取代的烷基”包括作为直链的“未取代的烷基”以及作为支链状的“未取代的烷基”。需要说明的是，在此列举的“未取代的烷基”的例子、“取代的烷基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的烷基”还包括具体例组g3b的“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及具体例组g3b的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
[0250]
·
未取代的烷基(具体例组g3a)：
[0251]
甲基、
[0252]
乙基、
[0253]
正丙基、
[0254]
异丙基、
[0255]
正丁基、
[0256]
异丁基、
[0257]
仲丁基、以及
[0258]
叔丁基。
[0259]
·
取代的烷基(具体例组g3b)：
[0260]
七氟丙基(包括异构体)、
[0261]
五氟乙基、
[0262]
2，2，2-三氟乙基以及
[0263]
三氟甲基。
[0264]
·“取代或未取代的烯基”[0265]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组g4)，可以举出以下的未取代的烯基(具体例组g4a)以及取代的烯基(具体例组g4b)等。(在此，未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情况，“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情况。)在本说明书中，仅仅表述为“烯基”时，包括“未取代的烯基”和“取代的烯基”这两者。
[0266]“取代的烯基”是指“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的烯基”的具体例，可以举出下述的“未取代的烯基”(具体例组g4a)具有取代基的基团以及取代的烯基(具体例组g4b)的例子等。需要说明的是，在此列举的“未取代的烯基”的例子、“取代的烯基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的烯基”还包括具体例组g4b的“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及具体例组g4b的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
[0267]
·
未取代的烯基(具体例组g4a)：
[0268]
乙烯基、
[0269]
烯丙基、
[0270]
1-丁烯基、
[0271]
2-丁烯基以及
[0272]
3-丁烯基。
[0273]
·
取代的烯基(具体例组g4b)：
[0274]
1，3-丁二烯基、
[0275]
1-甲基乙烯基、
[0276]
1-甲基烯丙基、
[0277]
1，1-二甲基烯丙基、
[0278]
2-甲基烯丙基以及
[0279]
1，2-二甲基烯丙基。
[0280]
·“取代或未取代的炔基”[0281]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组g5)，可以举出以下的未取代的炔基(具体例组g5a)等。(在此，未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情况。)以下仅表述为“炔基”时，包括“未取代的炔基”和“取代的炔基”这两者。
[0282]“取代的炔基”是指“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的炔基”的具体例，可以举出下述的“未取代的炔基”(具体例组g5a)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团等。
[0283]
·
未取代的炔基(具体例组g5a)：
[0284]
乙炔基
[0285]
·“取代或未取代的环烷基”[0286]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组g6)，可以举出以下的未取代的环烷基(具体例组g6a)以及取代的环烷基(具体例组g6b)等。(在此，未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情况，取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情况。)在本说明书中，仅表述为“环烷基”时，包括“未取代的环烷基”和“取代的环烷基”这两者。
[0287]“取代的环烷基”是指“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的环烷基”的具体例，可以举出下述的“未取代的环烷基”(具体例组g6a)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及取代的环烷基(具体例组g6b)的例子等。需要说明的是，在此列举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的环烷基”还包括具体例组g6b的“取代的环烷基”中的环烷基自身的碳原子上键合的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及具体例组g6b的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
[0288]
·
未取代的环烷基(具体例组g6a)：
[0289]
环丙基、
[0290]
环丁基、
[0291]
环戊基、
[0292]
环己基、
[0293]
1-金刚烷基、
[0294]
2-金刚烷基、
[0295]
1-降冰片基以及
[0296]
2-降冰片基。
[0297]
·
取代的环烷基(具体例组g6b)：
[0298]
4-甲基环己基。
[0299]
·
“‑
si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团”[0300]
作为本说明书中记载的-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团的具体例(具体例组g7)，可以举出
[0301]-si(g1)(g1)(g1)、
[0302]-si(g1)(g2)(g2)、
[0303]-si(g1)(g1)(g2)、
[0304]-si(g2)(g2)(g2)、
[0305]-si(g3)(g3)(g3)、以及
[0306]-si(g6)(g6)(g6)
[0307]
。此处，
[0308]
g1为具体例组g1中记载的“取代或未取代的芳基”。
[0309]
g2为具体例组g2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
[0310]
g3为具体例组g3中记载的“取代或未取代的烷基”。
[0311]
g6为具体例组g6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
[0312]-si(g1)(g1)(g1)中的多个g1相互相同或者不同。
[0313]-si(g1)(g2)(g2)中的多个g2相互相同或者不同。
[0314]-si(g1)(g1)(g2)中的多个g1相互相同或者不同。
[0315]-si(g2)(g2)(g2)中的多个g2相互相同或者不同。
[0316]-si(g3)(g3)(g3)中的多个g3相互相同或者不同。
[0317]-si(g6)(g6)(g6)中的多个g6相互相同或者不同。
[0318]
·
“‑
o-(r
904
)所示的基团”[0319]
作为本说明书中记载的-o-(r
904
)所示的基团的具体例(具体例组g8)，可以举出
[0320]-o(g1)、
[0321]-o(g2)、
[0322]-o(g3)以及
[0323]-o(g6)。
[0324]
此处，
[0325]
g1为具体例组g1中记载的“取代或未取代的芳基”。
[0326]
g2为具体例组g2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
[0327]
g3为具体例组g3中记载的“取代或未取代的烷基”。
[0328]
g6为具体例组g6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
[0329]
·
“‑
s-(r
905
)所示的基团”[0330]
作为本说明书中记载的-s-(r
905
)所示的基团的具体例(具体例组g9)，可以举出
[0331]-s(g1)、
[0332]-s(g2)、
[0333]-s(g3)以及
[0334]-s(g6)。
[0335]
此处，
[0336]
g1为具体例组g1中记载的“取代或未取代的芳基”。
[0337]
g2为具体例组g2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
[0338]
g3为具体例组g3中记载的“取代或未取代的烷基”。
[0339]
g6为具体例组g6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
[0340]
·
“‑
n(r
906
)(r
907
)所示的基团”[0341]
作为本说明书中记载的-n(r
906
)(r
907
)所示的基团的具体例(具体例组g10)，可以举出
[0342]-n(g1)(g1)、
[0343]-n(g2)(g2)、
[0344]-n(g1)(g2)、
[0345]-n(g3)(g3)以及
[0346]-n(g6)(g6)。
[0347]
此处，
[0348]
g1为具体例组g1中记载的“取代或未取代的芳基”。
[0349]
g2为具体例组g2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
[0350]
g3为具体例组g3中记载的“取代或未取代的烷基”。
[0351]
g6为具体例组g6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
[0352]-n(g1)(g1)中的多个g1相互相同或者不同。
[0353]-n(g2)(g2)中的多个g2相互相同或者不同。
[0354]-n(g3)(g3)中的多个g3相互相同或者不同。
[0355]-n(g6)(g6)中的多个g6相互相同或者不同。
[0356]
·“卤素原子”[0357]
作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例(具体例组g11)，可以举出氟原子、氯原子、溴原子以及碘原子等。
[0358]
·“取代或未取代的氟烷基”[0359]
本说明书中记载的“取代或未取代的氟烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子与氟原子发生了置换后的基团，也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子经氟原子置换后的基团(全氟基团)。
[0360]“未取代的氟烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。“取代的氟烷基”是指“氟烷基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。需要说明的是，本说明书中记载的“取代的氟烷基”中也包括“取代的氟烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及“取代的氟烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。作为“未取代的氟烷基”的具体例，可以举出上述“烷基”(具体例组g3)中的1个以上的氢原子与氟原子发生了置换后的基团的例子等。
[0361]
·“取代或未取代的卤烷基”[0362]
本说明书中记载的“取代或未取代的卤烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子与卤素原子发生了置换后的基团，也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子经卤素原子取代后的基团。“未取代的卤烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。“取代的卤烷基”是指“卤烷基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。需要说明的是，本说明书中记载的“取代的卤烷基”还包括“取代的卤烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及“取代的卤烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。作为“未取代的卤烷基”的具体例，可以举出上述“烷基”(具体例组g3)中的1个以上的氢原子与卤素原子发生了置换后的基团的例子等。卤烷基有时称为卤代烷基。
[0363]
·“取代或未取代的烷氧基”[0364]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷氧基”的具体例，为-o(g3)所示的基团，在此，g3为具体例组g3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷氧基”的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。
[0365]
·“取代或未取代的烷硫基”[0366]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷硫基”的具体例，为-s(g3)所示的基团，在此，g3为具体例组g3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷硫基”的碳数只要
本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。
[0367]
·“取代或未取代的芳氧基”[0368]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳氧基”的具体例，为-o(g1)所示的基团，在此，g1为具体例组g1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳氧基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载，则为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
[0369]
·“取代或未取代的芳硫基”[0370]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳硫基”的具体例，为-s(g1)所示的基团，在此，g1为具体例组g1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳硫基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载，则为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
[0371]
·“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”[0372]
作为本说明书中记载的“三烷基甲硅烷基”的具体例，为-si(g3)(g3)(g3)所示的基团，在此，g3为具体例组g3中记载的“取代或未取代的烷基”。-si(g3)(g3)(g3)中的多个g3相互相同或不同。“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。
[0373]
·“取代或未取代的芳烷基”[0374]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳烷基”的具体例，为-(g3)-(g1)所示的基团，在此，g3为具体例组g3中记载的“取代或未取代的烷基”，g1为具体例组g1中记载的“取代或未取代的芳基”。因此，“芳烷基”为“烷基”的氢原子与作为取代基的“芳基”发生了置换后的基团，为“取代的烷基”的一个方案。“未取代的芳烷基”为取代有“未取代的芳基”的“未取代的烷基”，“未取代的芳烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为7～50，优选为7～30，更优选为7～18。
[0375]
作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例，可以举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-荼基乙基、1-β-萘基异丙基以及2-β-萘基异丙基等。
[0376]
本说明书中记载的取代或未取代的芳基只要本说明书中没有另行记载，则优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三亚苯基、芴基、9，9
’‑
螺双芴基、9，9-二甲基芴基以及9，9-二苯基芴基等。
[0377]
本说明书中记载的取代或未取代的杂环基只要本说明书中没有另行记载，则优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基或9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基或(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基以及苯基二苯并噻吩基等。
[0378]
在本说明书中，咔唑基只要本说明书中没有另行记载，则具体而言为以下任一个
[0391]
本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”只要没有另行记载，就是从上述“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子由此衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组g12)，可以举出从具体例组g1中记载的“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子由此衍生的二价基团等。
[0392]
·“取代或未取代的二价杂环基”[0393]
本说明书中记载的“取代或未取代的二价杂环基”只要没有另行记载，就是从上述“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子由此衍生的二价基团。作为“取代或未取代的二价杂环基”的具体例(具体例组g13)，可以举出从具体例组g2中记载的“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子由此衍生的二价基团等。
[0394]
·“取代或未取代的亚烷基”[0395]
本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”只要没有另行记载，就是从上述“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子由此衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组g14)，可以举出从具体例组g3中记载的“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子由此衍生的二价基团等。
[0396]
本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基只要本说明书中没有另行记载，则优选为下述通式(temp-42)～(temp-68)中的任一基团。
[0397]
[化学式9]
[0398][0399]
[化学式10]
[0400][0401]
上述通式(temp-42)～(temp-52)中，q1～q
10
各自独立地为氢原子或取代基。
[0402]
上述通式(temp-42)～(temp-52)中，*表示键合位置。
[0403]
[化学式11]
[0404][0405]
上述通式(temp-53)～(temp-62)中，q1～q
10
各自独立地为氢原子或取代基。
[0406]
式q9和q
10
可以经由单键相互键合而形成环。
[0407]
上述通式(temp-53)～(temp-62)中，*表示键合位置。
[0408]
[化学式12]
[0409][0410]
上述通式(temp-63)～(temp-68)中，q1～q8各自独立地为氢原子或取代基。
[0411]
上述通式(temp-63)～(temp-68)中，*表示键合位置。
[0412]
本说明书中记载的取代或未取代的二价杂环基只要本说明书中没有另行记载，则优选为下述通式(temp-69)～(temp-102)中的任一基团。
[0413]
[化学式13]
[0414][0415]
[化学式14]
[0416][0417]
[化学式15]
[0418][0419]
上述通式(temp-69)～(temp-82)中，q1～q9各自独立地为氢原子或取代基。
[0420]
[化学式16]
[0421][0422]
[化学式17]
[0423][0424]
[化学式18]
[0425][0426]
[化学式19]
[0427][0428]
上述通式(temp-83)～(temp-102)中，q1～q8各自独立地为氢原子或取代基。
[0429]
以上是对于“本说明书中记载的取代基”的说明。
[0430]
·“键合而形成环的情况”[0431]
在本说明书中，表述为“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者不相互键合”的情
况，是指“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况和“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上不相互键合”的情况。
[0432]
以下，对于本说明书中的“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(以下有时将这些情况合称为“键合而形成环的情况”。)进行说明。以母骨架为蒽环的下述通式(temp-103)所示的蒽化合物的情况为例进行说明。
[0433]
[化学式20]
[0434][0435]
例如，在r
921
～r
930
之中的“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成环”的情况中，作为1组的相邻的2个所组成的组是指，r
921
与r
922
的组、r
922
与r
923
的组、r
923
与r
924
的组、r
924
与r
930
的组、r
930
与r
925
的组、r
925
与r
926
的组、r
926
与r
927
的组、r
927
与r
928
的组、r
928
与r
929
的组、以及r
929
与r
921
的组。
[0436]
上述“1组以上”是指，上述相邻的2个以上所组成的组中的2组以上可以同时形成环。例如，在r
921
与r
922
相互键合而形成环qa而且同时r
925
与r
926
相互键合而形成环qb时，上述通式(temp-103)所示的蒽化合物由下述通式(temp-104)表示。
[0437]
[化学式21]
[0438]
[0439]“相邻的2个以上所组成的组”形成环的情况不仅包括如前述例子那样由相邻的“2个”组成的组发生键合的情况，还包括由相邻的“3个以上”组成的组发生键合的情况。例如，是指r
921
与r
922
相互键合而形成环qa，并且r
922
与r
923
相互键合而形成环qc，由相互相邻的3个(r
921
、r
922
和r
923
)组成的组相互键合而形成环并稠合于蒽母骨架的情况，这种情况下，上述通式(temp-103)所示的蒽化合物由下述通式(temp-105)表示。在下述通式(temp-105)中，环qa和环qc共有r
922
。
[0440]
[化学式22]
[0441][0442]
所形成的“单环”或“稠环”中，作为仅所形成的环的结构，可以为饱和的环也可以为不饱和的环。即便是“相邻的2个所组成的组中的1组”形成“单环”或“稠环”的情况下，该“单环”或“稠环”也可以形成饱和的环或不饱和的环。例如，在上述通式(temp-104)中所形成的环qa和环qb各自为“单环”或“稠环”。另外，在上述通式(temp-105)中所形成的环qa以及环qc为“稠环”。上述通式(temp-105)的环qa与环qc通过环qa与环qc稠合而形成了稠环。上述通式(tmep-104)的环qa如果为苯环，则环qa为单环。上述通式(tmep-104)的环qa如果为萘环，则环qa为稠环。
[0443]“不饱和的环”是指芳香族烃环或芳香族杂环。“饱和的环”是指脂肪族烃环或非芳香族杂环。
[0444]
作为芳香族烃环的具体例，可以举出具体例组g1中作为具体例举出的基团被氢原子封端而成的结构。
[0445]
作为芳香族杂环的具体例，可以举出具体例组g2中作为具体例举出的芳香族杂环基被氢原子封端而成的结构。
[0446]
作为脂肪族烃环的具体例，可以举出具体例组g6中作为具体例举出的基团被氢原子封端而成的结构。
[0447]“形成环”是指，仅由母骨架的多个原子形成环，或者由母骨架的多个原子与另外的1个以上的任选元素形成环。例如，上述通式(temp-104)所示的r
921
与r
922
相互键合而形成的环qa是指由r
921
所键合的蒽骨架的碳原子、r
922
所键合的蒽骨架的碳原子与1个以上的任选元素形成环。作为具体例，在由r
921
与r
922
形成环qa的情况之中，在由r
921
所键合的蒽骨架的碳原子、r
922
所键合的蒽骨架的碳原子和4个碳原子形成单环的不饱和的环的情况下，由r
921
与r
922
形成的环为苯环。
[0448]
在此，“任选元素”只要本说明书中没有另行记载，则优选为选自由碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素组成的组中的至少1种元素。在任选元素中(例如碳元素或氮元素的情况下)，不形成环的键可以被氢原子等封端，也可以被后述的“任选取代基”所取代。在包含碳元素以外的任选元素时，所形成的环为杂环。
[0449]
构成单环或稠环的“1个以上的任选元素”只要本说明书中没有另行记载，则优选为2个以上且15个以下，更优选为3个以上且12个以下，进一步优选为3个以上且5个以下。
[0450]
本说明书中只要没有另行记载，则“单环”以及“稠环”之中优选为“单环”。
[0451]
本说明书中只要没有另行记载，则“饱和的环”以及“不饱和的环”之中优选为“不饱和的环”。
[0452]
本说明书中只要没有另行记载，则“单环”优选为苯环。
[0453]
本说明书中只要没有另行记载，则“不饱和的环”优选为苯环。
[0454]“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上”“相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况下或者“相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况下，本说明书中只要没有另行记载，则优选为相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成由母骨架的多个原子和1个以上且15个以下的选自由碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素组成的组中的至少1种元素形成的取代或未取代的“不饱和的环”。
[0455]
上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述过的取代基。
[0456]
上述的“饱和的环”或“不饱和的环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述过的取代基。
[0457]
以上是对于“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。
[0458]
·
表述为“取代或未取代的”时的取代基
[0459]
在本说明书中的一个实施方式中，上述表述为“取代或未取代的”时的取代基(在本说明书中，有时称为“任选取代基”。)例如为选自由未取代的碳数1～50的烷基、
[0460]
未取代的碳数2～50的烯基、
[0461]
未取代的碳数2～50的炔基、
[0462]
未取代的成环碳数3～50的环烷基、
[0463]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、
[0464]-o-(r
904
)、
[0465]-s-(r
905
)、
[0466]-n(r
906
)(r
907
)、
[0467]
卤素原子、氰基、硝基、
[0468]
未取代的成环碳数6～50的芳基以及
[0469]
未取代的成环原子数5～50的杂环基
[0470]
组成的组中的基团等，
[0471]
此处，r
901
～r
907
各自独立地为
[0472]
氢原子、
[0473]
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
[0474]
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
[0475]
取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者
[0476]
取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
[0477]
在r
901
存在有2个以上的情况下，2个以上的r
901
相互相同或者不同，
[0478]
在r
902
存在有2个以上的情况下，2个以上的r
902
相互相同或者不同，
[0479]
在r
903
存在有2个以上的情况下，2个以上的r
903
相互相同或者不同，
[0480]
在r
904
存在有2个以上的情况下，2个以上的r
904
相互相同或者不同，
[0481]
在r
905
存在有2个以上的情况下，2个以上的r
905
相互相同或者不同，
[0482]
在r
906
存在有2个以上的情况下，2个以上的r
906
相互相同或者不同，
[0483]
在r
907
存在有2个以上的情况下，2个以上的r
907
相互相同或者不同。
[0484]
在一个实施方式中，上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
[0485]
碳数1～50的烷基、
[0486]
成环碳数6～50的芳基以及
[0487]
成环原子数5～50的杂环基
[0488]
组成的组中的基团。
[0489]
在一个实施方式中，上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
[0490]
碳数1～18的烷基、
[0491]
成环碳数6～18的芳基以及
[0492]
成环原子数5～18的杂环基
[0493]
组成的组中的基团。
[0494]
上述任选取代基的各基团的具体例是在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述的取代基的具体例。
[0495]
在本说明书中只要没有另行记载，则可以由相邻的任选取代基彼此形成“饱和的环”或“不饱和的环”，优选形成取代或未取代的饱和的五元环、取代或未取代的饱和的六元环、取代或未取代的不饱和的五元环或者取代或未取代的不饱和的六元环，更优选形成苯环。
[0496]
在本说明书中只要没有另行记载，则任选取代基可以还具有取代基。作为任选取代基进一步具有的取代基，则与上述任选取代基同样。
[0497]
在本说明书中，使用“aa～bb”表示的数值范围是指以“aa～bb”之前记载的数值aa作为下限值、以“aa～bb”之后记载的数值bb作为上限值而包含的范围。
[0498]
以下，对本发明的化合物进行说明。
[0499]
本发明的化合物由下述式(1)表示。以下，式(1)和后述的属于式(1)的下位的各式所示的本发明的化合物有时仅称为“发明化合物”。
[0500]
[化学式23]
[0501][0502]
上述式(1)由下述式(2)～(5)中的任一式表示。
[0503]
[化学式24]
[0504][0505]
以下，对于上述各式中和后述的各式中的符号进行说明。
[0506]n*
为中心氮原子。
[0507]
m为0或1，n为0或1。在本发明的一个方案中，优选m为0，n为0。在本发明的另一方案中，优选m为1，n为0。在本发明的此外的另一方案中，优选m为1，n为1。
[0508]
因此，发明化合物包含由下述式(6)～(9)中任一式表示的化合物。
[0509]
[化学式25]
[0510][0511]
另外，发明化合物包含由下述式(10)～(13)中任一式表示的化合物。
[0512]
[化学式26]
[0513][0514]
x为氧原子或硫原子。
[0515]
在本发明的一个方案中，x优选为氧原子。在本发明的另一方案中，x优选为硫原子。
[0516]r15
～r
16
、以及r
18
～r
22
各自独立地选自氢原子、取代或未取代的成环碳数6～12的芳基和取代或未取代的碳数6～18的烷基。
[0517]r15
～r
16
、以及r
18
～r
22
表示的取代或未取代的成环碳数6～12的芳基优选选自苯
基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、1-萘基和2-萘基。
[0518]r15
～r
16
、以及r
18
～r
22
表示的取代或未取代的碳数6～18的烷基优选选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、七氟丙基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基以及三氟甲基。
[0519]r31
～r
40
各自独立地选自氢原子、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基、取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、卤素原子、取代或未取代的碳数1～50的卤烷基、取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～50的卤烷氧基、取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、硝基和氰基，
[0520]
优选各自独立地选自氢原子、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基、取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团和氰基；
[0521]
进一步优选各自独立地选自氢原子、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基和取代或未取代的碳数1～50的烷基。
[0522]r17
各自独立地选自氢原子、未取代的成环碳数6～12的芳基、或者取代或未取代的碳数6～18的烷基。
[0523]r17
表示的未取代的成环碳数6～12的芳基优选选自苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、1-萘基和2-萘基。
[0524]r17
表示的取代或未取代的碳数6～18的烷基优选选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、七氟丙基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基以及三氟甲基。
[0525]
其中，r
16
～r
19
中的至少一个为氢原子，选自r
15
、以及r
20
～r
22
中的一个为与*a键合的单键，选自r
31
～r
35
中的一个为与*b1键合的单键，选自r
36
～r
40
中的一个为与*b2键合的单键。
[0526]
上述取代或未取代的成环碳数6～50的芳基的细节与“本说明书中记载的取代基”中的记载相同，更优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、芴基、9，9
’‑
螺双芴基、9，9-二甲基芴基、或者9，9-二苯基芴基，进一步优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、1-萘基、2-萘基、芴基、9，9
’‑
螺双芴基、9，9-二甲基芴基、或者9，9-二苯基芴基。
[0527]
上述取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基的细节与“本说明书中记载的取代基”中的记载相同，更优选选自咔唑基、苯并咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基二苯并呋喃基和苯基二苯并噻吩基。
[0528]
上述取代或未取代的碳数1～50的烷基的细节与“本说明书中记载的取代基”中的记载相同，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或者叔丁基，更优选为甲基、异丙基、或者叔丁基。
[0529]
上述取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基的细节与“本说明书中记载的取代基”中的记载相同，优选为环丙基、环丁基、环戊基、或者环己基，更优选为环丙基、环戊基、
或者环己基。
[0530]
上述-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团的r
901
、r
902
、以及r
903
各自独立地选自取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基、取代或未取代的碳数1～50的烷基和取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基，它们的细节分别与“本说明书中记载的取代基”中的记载相同。
[0531]
上述-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团优选为三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、或者三甲苯基甲硅烷基，更优选为三甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基。
[0532]
上述卤素原子的细节与“本说明书中记载的取代基”中的记载相同，优选为氟原子。
[0533]
上述取代或未取代的碳数1～50的卤烷基的细节与“本说明书中记载的取代基”中的记载相同，优选为取代或未取代的碳数1～50氟烷基，更优选为三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、或者七氟丙基，进一步优选为三氟甲基。
[0534]
上述取代或未取代的碳数1～50的烷氧基的细节与“本说明书中记载的取代基”中的记载相同，优选为甲氧基、乙氧基、丙氧基、或者叔丁氧基，更优选为甲氧基或乙氧基，进一步优选为甲氧基。
[0535]
上述取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基的细节与“本说明书中记载的取代基”中的记载相同，优选为苯氧基、联苯氧基、或者三联苯氧基，更优选为苯氧基或联苯氧基，进一步优选为苯氧基。
[0536]
上述取代或未取代的碳数1～50、优选为1～30、更优选为1～18的卤烷氧基为-o(g12)所示的基团，g12是在“本说明书中记载的取代基”中记载的取代或未取代的卤烷基。
[0537]
上述取代或未取代的碳数1～50的卤烷氧基优选为取代或未取代的碳数1～50的氟烷氧基，更优选为三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、五氟乙氧基、或者七氟丙氧基，进一步优选为三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、或者五氟乙氧基，特别优选为三氟甲氧基。
[0538]
上述取代或未取代的碳数7～50的芳烷基的细节与“本说明书中记载的取代基”中的记载相同，优选为苄基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、β-萘基甲基、1-β-萘基异丙基、或者2-β-萘基异丙基，更优选为苄基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、或者β-萘基甲基。
[0539]r11
～r
14
和r
41
～r
48
各自独立地选自氢原子、取代或未取代的碳数1～50的烷基。
[0540]
其中，选自r
41
～r
48
中的一个为与*b3键合的单键。
[0541]
上述取代或未取代的碳数1～50的烷基的细节与上述的r
15
～r
22
和r
31
～r
40
表示的对应的基团的细节相同。
[0542]
ar选自取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
[0543]
上述取代或未取代的成环碳数6～50的芳基的细节与上述的r
15
、r
16
、r
18
、r
19
、r
20
～r
22
、以及r
31
～r
40
表示的对应的基团的细节相同。
[0544]
另外，取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基的细节与上述的r
15
～r
22
和r
31
～r
40
表示的对应的基团的细节相同。
[0545]
在ar表示的取代或未取代的成环碳数6～50的芳基中，该芳基优选选自苯基、对联
苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三亚苯基、芴基、9，9
’‑
螺双芴基、9，9-二甲基芴基和9，9-二苯基芴基。更优选为苯基、对联苯基、1-萘基、2-萘基、菲基、9，9
’‑
螺双芴基、9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基，进一步优选为苯基、对联苯基、1-萘基。
[0546]
在本发明的一个方案中，ar更优选为取代或未取代的苯基。
[0547]
在ar表示的取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中，该杂环优选选自咔唑基、苯并咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基二苯并呋喃基和苯基二苯并噻吩基。更优选为二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、(9-苯基)咔唑基，进一步优选为二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基。
[0548]
在本发明的另一方案中，ar更优选为取代或未取代的二苯并呋喃基。
[0549]
在ar具有取代基时，该取代基各自独立地选自氢原子、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基、取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、卤素原子、取代或未取代的碳数1～50的卤烷基、取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～50的卤烷氧基、取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、硝基和氰基。
[0550]
l选自单键、取代或未取代的成环碳数6～50的亚芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的二价杂环基。
[0551]
作为本发明的一个方案，l优选为单键。
[0552]
在l表示的取代或未取代的成环碳数6～50的亚芳基中，该亚芳基优选选自亚苯基、联苯二基、亚萘基、亚三联苯基、亚非那烯基和亚芴基。更优选为亚苯基、联苯二基、亚萘基、亚三联苯基、亚芴基，进一步优选为亚苯基、联苯二基、亚萘基。
[0553]
在本发明的另一方案中，l更优选为取代或未取代的亚苯基。
[0554]
在本发明的此外的另一方案中，l更优选为取代或未取代的联苯二基。
[0555]
在l表示的取代或未取代的成环原子数5～50的二价杂环基中，该二价杂环基优选选自呋喃、噻吩、吲哚、咔唑、苯并呋喃、二苯并呋喃、苯并噻吩、和二苯并噻吩的芳香族杂环的二价残基。更优选为咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩的芳香族杂环的二价残基。
[0556]
在本发明的另一方案中，l更优选为取代或未取代的二苯并呋喃的芳香族杂环的二价残基。
[0557]
在本发明的此外的另一方案中，l更优选为取代或未取代的二苯并噻吩的芳香族杂环的二价残基。
[0558]
在x为硫原子的情况下，在式(1)中，作为一个方案，可以为以下(p)～(u)中任一式。
[0559]
(p)ar表示的取代或未取代的芳基为取代或未取代的成环碳数6～16的芳基，且l为单键。
[0560]
(q)选自r
20
～r
22
中的一个为与*a键合的单键。
[0561]
(r)在l表示的取代或未取代的成环碳数6～50的亚芳基中，该亚芳基为亚苯基，在ar表示的取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中，该杂环基为二苯并噻吩基，上述亚
苯基为通式(temp-43)或(temp-44)。
[0562]
[化学式27]
[0563][0564]
(s)在ar表示的取代或未取代的成环碳数6～50的芳基中，该芳基为萘基。
[0565]
(t)在l表示的取代或未取代的成环碳数6～50的亚芳基中，该亚芳基为亚联苯基，该亚联苯基选自通式(21-1)～(21-10)中的任一个。
[0566]
[化学式28]
[0567][0568]
(u)在ar表示的取代或未取代的成环碳数6～50的芳基中，该芳基为三联苯基，该三联苯基为通式(22-1)～(22-20)，排除通式(22)。
[0569]
[化学式29]
[0570][0571]
[化学式30]
[0572][0573]
[化学式31]
[0574][0575]
上述通式(temp-42)～(temp-43)、(21-1)～(21-10)、(22)和(22-1)～(22-20)中，q1～q
15
各自独立地为氢原子、或者取代基，*表示键合位置。
[0576]
需要说明的是，在x为硫原子的情况下，作为一个方案，排除通式(23-1)、(23-2)和(23-3)。
[0577]
[化学式32]
[0578][0579]
在本发明的一个方案中，
[0580]
(1)不是与*a键合的单键的r
15
、r
20
、r
21
、r
22
的全部、以及r
16
～r
19
可以为氢原子，
[0581]
(2)r
11
～r
14
可均为氢原子，
[0582]
(3)不是与*b1键合的单键的r
31
～r
35
可以均为氢原子，
[0583]
(4)不是与*b2键合的单键的r
36
～r
40
可以均为氢原子，
[0584]
(5)不是与*b3键合的单键的r
41
～r
48
可以均为氢原子。
[0585]
发明化合物可以同时满足上述条件(1)～(5)中的所有条件，也可以满足上述条件(1)～(5)中的一部分条件。
[0586]
选自r
11
～r
14
、r
15
～r
22
、r
31
～r
40
和r
41
～r
48
中的相邻的2个不相互键合不形成环。
[0587]
如上所述，在本说明书中使用的“氢原子”包括氕原子、氘原子和氚原子。因此，发明化合物可以包含天然来源的氘原子。
[0588]
或者，也可以通过原料化合物的一部分或全部使用氘代的化合物，从而在发明化合物中刻意地导入氘原子。因此，在本发明的一个方案中，发明化合物包含至少1个氘原子。即，发明化合物可以为式(1)所示的化合物，该化合物中所包含的氢原子的至少一个为氘原子。
[0589]
选自ar表示的取代或未取代的芳基、或者杂环基具有的氢原子；
[0590]
l表示的取代或未取代的亚芳基、或者二价杂环基具有的氢原子；
[0591]r11
～r
14
和r
41
～r
48
中任一个表示的氢原子；r
11
～r
14
和r
41
～r
48
中任一个表示的取代或未取代的烷基具有的氢原子；
[0592]r15
～r
16
、以及r
18
～r
22
中任一个表示的氢原子；r
15
～r
16
、以及r
18
～r
22
中任一个表示的取代或未取代的芳基、或者烷基具有的氢原子；
[0593]r31
～r
40
中任一个表示的氢原子；r
31
～r
40
中任一个表示的取代或未取代的芳基、杂环基、烷基、环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、卤烷基、烷氧基、芳氧基、卤烷氧基、或者芳烷基具有的氢原子；
[0594]r17
表示的氢原子；r
17
表示的未取代的芳基、或者取代或未取代的烷基具有的氢原子
[0595]
中的至少一个氢原子可以为氘原子。
[0596]
发明化合物的氘代率依赖于使用的原料化合物的氘代率。即便使用了规定的氘代率的原料，也可能以天然来源的一定的比例包含氕同位素。因此，下述所示的发明化合物的
氘代率的方案相对于仅对化学式所示的氘原子的数量进行计数而求出的比例，还包括考虑了天然来源的微量同位素的比率。
[0597]
发明化合物的氘代率为1％以上，优选为3％以上，更优选为5％以上，进一步优选为10％以上。
[0598]
发明化合物可以为包含经氘代的化合物(刻意导入了氘原子的化合物)和未氘代的化合物的混合物、具有不同氘代率的2种以上的化合物的混合物。这样的混合物的氘代率(混合物中所包含的发明化合物中的氘原子数相对于总氢原子数的比例)为1％以上，优选为3％以上，更优选为5％以上，进一步优选为10％以上，且低于100％。
[0599]
在发明化合物中，选自ar表示的取代或未取代的芳基、或者杂环基具有的氢原子中的至少一个氢原子可以为氘原子。氘代率(ar具有的氘原子数相对于总氢原子数的比例)为1％以上，优选为3％以上，更优选为5％以上，进一步优选为10％以上，且低于100％。
[0600]
在发明化合物中，选自l表示的取代或未取代的亚芳基、或者二价杂环基具有的氢原子中的至少一个氢原子可以为氘原子。氘代率(l具有的氘原子数相对于总氢原子数的比例)为1％以上，优选为3％以上，更优选为5％以上，进一步优选为10％以上，且低于100％。
[0601]
在发明化合物中，选自r
11
～r
14
和r
41
～r
48
中任一个表示的氢原子、以及r
11
～r
14
和r
41
～r
48
中任一个表示的取代或未取代的烷基具有的氢原子中的至少一个氢原子可以为氘原子。氘代率(r
11
～r
14
和r
41
～r
48
具有的氘原子数相对于总氢原子数的比例)为1％以上，优选为3％以上，更优选为5％以上，进一步优选为10％以上，且低于100％。
[0602]
在发明化合物中，选自r
15
～r
16
和r
18
～r
22
中任一个表示的氢原子、以及r
15
、r
16
、r
18
、r
19
和r
20
～r
22
中任一个表示的取代或未取代的芳基、或者烷基具有的氢原子中的至少一个氢原子可以为氘原子。氘代率(r
15
～r
16
、以及r
18
～r
22
具有的氘原子数相对于总氢原子数的比例)为1％以上，优选为3％以上，更优选为5％以上，进一步优选为10％以上，且低于100％。
[0603]
在发明化合物中，选自r
31
～r
40
中任一个表示的氢原子、以及r
31
～r
40
中任一个表示的取代或未取代的芳基、杂环基、烷基、环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、卤烷基、烷氧基、芳氧基、卤烷氧基、或者芳烷基具有的氢原子中的至少一个氢原子可以为氘原子。氘代率(r
31
～r
40
具有的氘原子数相对于总氢原子数的比例)为1％以上，优选为3％以上，更优选为5％以上，进一步优选为10％以上，且低于100％。
[0604]
在发明化合物中，选自r
17
表示的氢原子、以及r
17
表示的未取代的芳基、或者取代或未取代的烷基具有的氢原子中的至少一个氢原子可以为氘原子。氘代率(r
17
具有的氘原子数相对于总氢原子数的比例)为1％以上，优选为3％以上，更优选为5％以上，进一步优选为10％以上，且低于100％。
[0605]
上述各式的定义中所包含的表述为“取代或未取代的”时的取代基(任选取代基)的细节与“表述为“取代或未取代的”时的取代基”中的记载相同。
[0606]
发明化合物只要是本领域技术人员就可以参考下述合成例和公知的合成方法容易地进行制造。
[0607]
以下示出发明化合物的具体例，但不限定于以下的例示化合物。
[0608]
[化学式33]
[0609][0610]
[化学式34]
[0611][0612]
[化学式35]
[0613][0614]
[化学式36]
[0615][0616]
[化学式37]
[0617][0618]
[化学式38]
[0619][0620]
[化学式39]
[0621][0622]
[化学式40]
[0623][0624]
[化学式41]
[0625][0626]
[化学式42]
[0627][0628]
[化学式43]
[0629][0630]
[化学式44]
[0631][0632]
[化学式45]
[0633][0634]
[化学式46]
[0635][0636]
[化学式47]
[0637][0638]
[化学式48]
[0639][0640]
[化学式49]
[0641][0642]
[化学式50]
[0643][0644]
[化学式51]
[0645][0646]
[化学式52]
[0647][0648]
[化学式53]
[0649][0650]
[化学式54]
[0651][0652]
[化学式55]
[0653][0654]
[化学式56]
[0655][0656]
[化学式57]
[0657][0658]
[化学式58]
[0659][0660]
[化学式59]
[0661][0662]
[化学式60]
[0663][0664]
[化学式61]
[0665][0666]
[化学式62]
[0667][0668]
[化学式63]
[0669][0670]
[化学式64]
[0671][0672]
[化学式65]
[0673][0674]
[化学式66]
[0675][0676]
[化学式67]
[0677][0678]
[化学式68]
[0679][0680]
[化学式69]
[0681][0682]
[化学式70]
[0683][0684]
[化学式71]
[0685][0686]
[化学式72]
[0687][0688]
[化学式73]
[0689][0690]
[化学式74]
[0691][0692]
[化学式75]
[0693][0694]
[化学式76]
[0695][0696]
[化学式77]
[0697][0698]
[化学式78]
[0699][0700]
[化学式79]
[0701][0702]
[化学式80]
[0703][0704]
[化学式81]
[0705][0706]
[化学式82]
[0707][0708]
[化学式83]
[0709][0710]
[化学式84]
[0711][0712]
[化学式85]
[0713][0714]
[化学式86]
[0715][0716]
[化学式87]
[0717][0718]
[化学式88]
[0719][0720]
[化学式89]
[0721][0722]
[化学式90]
[0723][0724]
[化学式91]
[0725][0726]
[化学式92]
[0727][0728]
[化学式93]
[0729][0730]
[化学式94]
[0731][0732]
[化学式95]
[0733][0734]
[化学式96]
[0735][0736]
[化学式97]
[0737][0738]
[化学式98]
[0739][0740]
[化学式99]
[0741][0742]
[化学式100]
[0743][0744]
[化学式101]
[0745][0746]
[化学式102]
[0747][0748]
[化学式103]
[0749][0750]
[化学式104]
[0751][0752]
[化学式105]
[0753][0754]
[化学式106]
[0755][0756]
[化学式107]
[0757][0758]
[化学式108]
[0759][0760]
[化学式109]
[0761][0762]
[化学式110]
[0763][0764]
[化学式111]
[0765][0766]
[化学式112]
[0767][0768]
[化学式113]
[0769][0770]
[化学式114]
[0771][0772]
[化学式115]
[0773][0774]
[化学式116]
[0775][0776]
[化学式117]
[0777][0778]
[化学式118]
[0779][0780]
[化学式119]
[0781][0782]
[化学式120]
[0783][0784]
[化学式121]
[0785][0786]
[化学式122]
[0787][0788]
[化学式123]
[0789][0790]
[化学式124]
[0791][0792]
[化学式125]
[0793][0794]
[化学式126]
[0795][0796]
[化学式127]
[0797][0798]
[化学式128]
[0799][0800]
[化学式129]
[0801][0802]
[化学式130]
[0803][0804]
[化学式131]
[0805][0806]
[化学式132]
[0807][0808]
[化学式133]
[0809][0810]
[化学式134]
[0811][0812]
[化学式135]
[0813][0814]
[化学式136]
[0815][0816]
[化学式137]
[0817][0818]
[化学式138]
[0819][0820]
[化学式139]
[0821][0822]
[化学式140]
[0823][0824]
[化学式141]
[0825][0826]
[化学式142]
[0827][0828]
[化学式143]
[0829][0830]
[化学式144]
[0831][0832]
[化学式145]
[0833][0834]
[化学式146]
[0835][0836]
[化学式147]
[0837][0838]
[化学式148]
[0839][0840]
[化学式149]
[0841][0842]
[化学式150]
[0843][0844]
[化学式151]
[0845][0846]
[化学式152]
[0847][0848]
[化学式153]
[0849][0850]
[化学式154]
[0851][0852]
[化学式155]
[0853][0854]
[化学式156]
[0855][0856]
[化学式157]
[0857][0858]
[化学式158]
[0859][0860]
[化学式159]
[0861][0862]
[化学式160]
[0863][0864]
[化学式161]
[0865][0866]
[化学式162]
[0867][0868]
[化学式163]
[0869][0870]
[化学式164]
[0871][0872]
[化学式165]
[0873][0874]
[化学式166]
[0875][0876]
[化学式167]
[0877][0878]
[化学式168]
[0879][0880]
[化学式169]
[0881][0882]
[化学式170]
[0883][0884]
[化学式171]
[0885][0886]
[化学式172]
[0887][0888]
[化学式173]
[0889][0890]
[化学式174]
[0891][0892]
[化学式175]
[0893][0894]
[化学式176]
[0895][0896]
[化学式177]
[0897][0898]
[化学式178]
[0899][0900]
[化学式179]
[0901][0902]
[化学式180]
[0903][0904]
[化学式181]
[0905][0906]
[化学式182]
[0907][0908]
[化学式183]
[0909][0910]
[化学式184]
[0911][0912]
[化学式185]
[0913][0914]
[化学式186]
[0915][0916]
[化学式187]
[0917][0918]
[化学式188]
[0919][0920]
[化学式189]
[0921][0922]
[化学式190]
[0923][0924]
[化学式191]
[0925][0926]
[化学式192]
[0927][0928]
[化学式193]
[0929][0930]
[化学式194]
[0931][0932]
[化学式195]
[0933][0934]
[化学式196]
[0935][0936]
[化学式197]
[0937][0938]
[化学式198]
[0939][0940]
[化学式199]
[0941][0942]
[化学式200]
[0943][0944]
[化学式201]
[0945][0946]
[化学式202]
[0947][0948]
[化学式203]
[0949][0950]
[化学式204]
[0951][0952]
[化学式205]
[0953][0954]
[化学式206]
[0955][0956]
[化学式207]
[0957][0958]
[化学式208]
[0959][0960]
[化学式209]
[0961][0962]
[化学式210]
[0963][0964]
[化学式211]
[0965][0966]
[化学式212]
[0967][0968]
[化学式213]
[0969][0970]
[化学式214]
[0971][0972]
[化学式215]
[0973][0974]
[化学式216]
[0975][0976]
[化学式217]
[0977][0978]
[化学式218]
[0979][0980]
[化学式219]
[0981][0982]
[化学式220]
[0983][0984]
[化学式221]
[0985][0986]
[化学式222]
[0987][0988]
[化学式223]
[0989][0990]
[化学式224]
[0991][0992]
[化学式225]
[0993][0994]
[化学式226]
[0995][0996]
[化学式227]
[0997][0998]
[化学式228]
[0999][1000]
[化学式229]
[1001][1002]
[化学式230]
[1003][1004]
[化学式231]
[1005][1006]
[化学式232]
[1007][1008]
[化学式233]
[1009][1010]
[化学式234]
[1011][1012]
[化学式235]
[1013][1014]
[化学式236]
[1015][1016]
[化学式237]
[1017][1018]
[化学式238]
[1019][1020]
[化学式239]
[1021][1022]
[化学式240]
[1023][1024]
[化学式241]
[1025][1026]
[化学式242]
[1027][1028]
[化学式243]
[1029][1030]
[化学式244]
[1031][1032]
[化学式245]
[1033][1034]
[化学式246]
[1035][1036]
[化学式247]
[1037][1038]
[化学式248]
[1039][1040]
[化学式249]
[1041][1042]
[化学式250]
[1043][1044]
[化学式251]
[1045][1046]
[化学式252]
[1047][1048]
[化学式253]
[1049][1050]
[化学式254]
[1051][1052]
[化学式255]
[1053][1054]
[化学式256]
[1055][1056]
[化学式257]
[1057][1058]
[化学式258]
[1059][1060]
[化学式259]
[1061][1062]
[化学式260]
[1063][1064]
[化学式261]
[1065][1066]
[化学式262]
[1067][1068]
[化学式263]
[1069][1070]
[化学式264]
[1071][1072]
[化学式265]
[1073][1074]
[化学式266]
[1075][1076]
[化学式267]
[1077][1078]
[化学式268]
[1079][1080]
[化学式269]
[1081][1082]
[化学式270]
[1083][1084]
[化学式271]
[1085][1086]
[化学式272]
[1087][1088]
[化学式273]
[1089][1090]
[化学式274]
[1091][1092]
[化学式275]
[1093][1094]
[化学式276]
[1095][1096]
[化学式277]
[1097][1098]
[化学式278]
[1099][1100]
[化学式279]
[1101][1102]
[化学式280]
[1103][1104]
[化学式281]
[1105][1106]
[化学式282]
[1107][1108]
[化学式283]
[1109][1110]
[化学式284]
[1111][1112]
[化学式285]
[1113][1114]
[化学式286]
[1115][1116]
[化学式287]
[1117][1118]
[化学式288]
[1119][1120]
[化学式289]
[1121][1122]
[化学式290]
[1123][1124]
[化学式291]
[1125][1126]
[化学式292]
[1127][1128]
[化学式293]
[1129][1130]
[化学式294]
[1131][1132]
[化学式295]
[1133][1134]
[化学式296]
[1135][1136]
[化学式297]
[1137][1138]
[化学式298]
[1139][1140]
[化学式299]
[1141][1142]
[化学式300]
[1143][1144]
[化学式301]
[1145][1146]
[化学式302]
[1147][1148]
[化学式303]
[1149][1150]
[化学式304]
[1151][1152]
[化学式305]
[1153][1154]
[化学式306]
[1155][1156]
[化学式307]
[1157][1158]
[化学式308]
[1159][1160]
[化学式309]
[1161][1162]
[化学式310]
[1163][1164]
[化学式311]
[1165][1166]
[化学式312]
[1167][1168]
[化学式313]
[1169][1170]
[化学式314]
[1171][1172]
[化学式315]
[1173][1174]
[化学式316]
[1175][1176]
[化学式317]
[1177][1178]
[化学式318]
[1179][1180]
[化学式319]
[1181][1182]
[化学式320]
[1183][1184]
[化学式321]
[1185][1186]
[化学式322]
[1187][1188]
[化学式323]
[1189][1190]
[化学式324]
[1191][1192]
[化学式325]
[1193][1194]
[化学式326]
[1195][1196]
[化学式327]
[1197][1198]
[化学式328]
[1199][1200]
[化学式329]
[1201][1202]
[化学式330]
[1203][1204]
[化学式331]
[1205][1206]
[化学式332]
[1207][1208]
[化学式333]
[1209][1210]
[化学式334]
[1211][1212]
[化学式335]
[1213][1214]
[化学式336]
[1215][1216]
[化学式337]
[1217][1218]
[化学式338]
[1219][1220]
[化学式339]
[1221][1222]
[化学式340]
[1223][1224]
[化学式341]
[1225][1226]
[化学式342]
[1227][1228]
有机el元件用材料
[1229]
本发明的有机el元件用材料包含发明化合物。有机el元件用材料中的发明化合物的含量为1质量％以上(包括100％在内)，优选为10质量％以上(包括100％在内)，更优选为50质量％以上(包括100％在内)，进一步优选为80质量％以上(包括100％在内)，特别优选为90质量％以上(包括100％在内)。本发明的有机el元件用材料在有机el元件的制造中有用。
[1230]
有机el元件
[1231]
本发明的有机el元件包含阳极、阴极、和配置于该阳极与阴极之间的有机层。该有
机层包含发光层，该有机层的至少一层包含发明化合物。
[1232]
作为包含发明化合物的有机层的例子，可以举出设置于阳极与发光层之间的空穴传输区域(空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、激子阻挡层等)、发光层、间隔层、设置于阴极与发光层之间的电子传输区域(电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等)等，但不限于此。发明化合物优选为荧光或磷光el元件的空穴传输区域或发光层的材料，更优选为空穴传输区域的材料，进一步优选为空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或者激子阻挡层的材料，特别优选用作空穴注入层或空穴传输层的材料。
[1233]
本发明的有机el元件可以为荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以为荧光/磷光混合型的白色发光元件，可以为具有单独发光单元的简易型，也可以为具有多个发光单元的串联型，其中优选为荧光发光型的元件。此处，“发光单元”是指，包含有机层且其中至少一层为发光层而且通过所注入的空穴与电子发生复合由此发光的最小单位。
[1234]
例如，作为简易型有机el元件的典型元件构成，可以举出以下的元件构成。
[1235]
(1)阳极/发光单元/阴极
[1236]
另外，上述发光单元也可以为具有多个磷光发光层、荧光发光层的多层型，这种情况下，在各发光层之间也可以出于防止在磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层的目的而具有间隔层。以下示出简易型发光单元的典型层构成。括弧内的层是任选的。
[1237]
(a)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
[1238]
(b)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/电子传输层(/电子注入层)
[1239]
(c)(空穴注入层/)空穴传输层/第一荧光发光层/第二荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
[1240]
(d)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/电子传输层(/电子注入层)
[1241]
(e)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
[1242]
(f)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
[1243]
(g)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
[1244]
(h)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
[1245]
(i)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
[1246]
(j)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/磷光发光层/电子传输层(/电子注入层)
[1247]
(k)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
[1248]
(l)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/磷光发光层/电子传输层(/电子注入层)
[1249]
(m)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/荧光发光层/电子传输层(/
电子注入层)
[1250]
(n)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/磷光发光层/电子传输层(/电子注入层)
[1251]
(o)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/荧光发光层/第一电子传输层/第二电子传输层(/电子注入层)
[1252]
(p)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/磷光发光层/第一电子传输层/第二电子传输层(/电子注入层)
[1253]
(q)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/空穴阻挡层/电子传输层(/电子注入层)
[1254]
(r)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/空穴阻挡层/电子传输层(/电子注入层)
[1255]
(s)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/激子阻挡层/电子传输层(/电子注入层)
[1256]
(t)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/激子阻挡层/电子传输层(/电子注入层)
[1257]
上述各磷光或荧光发光层可以设为分别显示相互不同的发光色的发光层。具体而言，在上述发光单元(f)中，可以举出(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层(红色发光)/第二磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层这样的层构成等。
[1258]
需要说明的是，在各发光层与空穴传输层或间隔层之间可以适当设置电子阻挡层。另外，在各发光层与电子传输层之间可以适当设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，由此可以将电子或空穴封闭在发光层内而提高发光层中的电荷的复合概率，从而提高发光效率。
[1259]
作为串联型有机el元件的典型元件构成，可以举出以下的元件构成。
[1260]
(2)阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极
[1261]
此处，作为上述第一发光单元和第二发光单元，例如可以各自独立地选自上述的发光单元。
[1262]
上述中间层通常也被称作中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子提取层、连接层、中间绝缘层，可以使用向第一发光单元供给电子、向第二发光单元供给空穴的公知的材料构成。
[1263]
图1是表示本发明的有机el元件的构成的一例的示意图。有机el元件1具有基板2、阳极3、阴极4、和配置于该阳极3与阴极4之间的发光单元10。发光单元10具有发光层5。在发光层5与阳极3之间具有空穴传输区域6(空穴注入层、空穴传输层等)，在发光层5与阴极4之间具有电子传输区域7(电子注入层、电子传输层等)。另外，分别地，可以在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层(未图示)，在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层(未图示)。由此，可以将电子、空穴封闭在发光层5中而进一步提高发光层5中的激子的生成效率。
[1264]
图2是表示本发明的有机el元件的另一构成的示意图。有机el元件11具有基板2、阳极3、阴极4、和配置于该阳极3与阴极4之间的发光单元20。发光单元20具有发光层5。配置于阳极3与发光层5之间的空穴传输区域由空穴注入层6a、第一空穴传输层6b和第二空穴传
9-苯基咔唑(简称：pczpca1)、3，6-双[n-(9-苯基咔唑-3-基)-n-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：pczpca2)、3-[n-(1-萘基)-n-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：pczpcn1)等芳香族胺化合物等。
[1277]
也可以使用高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)。例如可以举出：聚(n-乙烯基咔唑)(简称：pvk)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：pvtpa)、聚[n-(4-{n
’‑
[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-n
’‑
苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：ptpdma)、聚[n，n
’‑
双(4-丁基苯基)-n，n
’‑
双(苯基)联苯胺](简称：poly-tpd)等高分子化合物。另外，也可以使用聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(pedot/pss)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(pani/pss)等添加了酸的高分子化合物。
[1278]
此外，也优选使用下述式(k)所示的六氮杂苯并菲(hat)化合物等受主材料。
[1279]
[化学式343]
[1280][1281]
(上述式中，r
21
～r
26
各自独立地表示氰基、-conh2、羧基、或者-coor
27
(r
27
表示碳数1～20的烷基或碳数3～20的环烷基)。另外，选自r
21
和r
22
、r
23
和r
24
、以及r
25
和r
26
中的相邻的2个可以相互键合而形成-co-o-co-所示的基团。)
[1282]
作为r
27
，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。
[1283]
空穴传输层
[1284]
空穴传输层是包含空穴传输性高的材料(空穴传输性材料)的层，形成于阳极与发光层之间、或者在存在的情况下形成于空穴注入层与发光层之间。优选将发明化合物单独或与下述化合物组合地用于空穴传输层。
[1285]
空穴传输层可以为单层结构，也可以为包含2个以上的层的多层结构。例如，空穴传输层可以为包含第一空穴传输层(阳极侧)和第二空穴传输层(阴极侧)的2层结构。在本发明的一个方案中，上述单层结构的空穴传输层优选与发光层相邻，或者上述多层结构中的最接近阴极的空穴传输层、例如上述2层结构的第二空穴传输层优选与发光层相邻。在本发明的另一方案中，在上述单层结构的空穴传输层与发光层之间、或者在上述多层结构中的最接近发光层的空穴传输层与发光层之间，可以夹有后述的电子阻挡层等。
[1286]
在上述2层结构的空穴传输层中，发明化合物可以包含在第一空穴传输层和第二空穴传输层中的一者中，也可以包含在这两者中。
[1287]
在本发明的一个方案中，发明化合物优选仅包含在第一空穴传输层中，在另一方案中，发明化合物优选仅包含在第二空穴传输层中，在此外的另一方案中，发明化合物优选包含在第一空穴传输层和第二空穴传输层中。
[1288]
作为发明化合物以外的空穴传输层材料，例如可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。
[1289]
作为芳香族胺化合物，例如可以举出4，4
’‑
双[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]联苯(简称：npb)、n，n
’‑
双(3-甲基苯基)-n，n
’‑
二苯基-[1，1
’‑
联苯]-4，4
’‑
二胺(简称：tpd)、4-苯基-4
’‑
(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：baflp)、4，4
’‑
双[n-(9，9-二甲基芴-2-基)-n-苯基氨基]联苯(简称：dfldpbi)、4，4’，4
”‑
三(n，n-二苯基氨基)三苯胺(简称：tdata)、4，4’，4
”‑
三[n-(3-甲基苯基)-n-苯基氨基]三苯胺(简称：mtdata)、以及4，4
’‑
双[n-(螺-9，9
’‑
双芴-2-基)-n-苯基氨基]联苯(简称：bspb)。上述化合物具有10-6
cm2/vs以上的空穴迁移率。
[1290]
作为咔唑衍生物，例如可以举出4，4
’‑
二(9-咔唑基)联苯(简称：cbp)、9-[4-(9-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(简称：czpa)、以及9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9h-咔唑(简称：pczpa)。
[1291]
作为蒽衍生物，例如可以举出2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-budna)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：dna)、以及9，10-二苯基蒽(简称：dpanth)。
[1292]
也可以使用聚(n-乙烯基咔唑)(简称：pvk)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：pvtpa)等高分子化合物。
[1293]
其中，只要是空穴传输性高于电子传输性的化合物则可以使用上述以外的化合物。
[1294]
发光层的掺杂剂材料
[1295]
发光层是包含发光性高的材料(掺杂剂材料)的层，可以使用各种材料。例如，可以使用荧光发光材料、磷光发光材料作为掺杂剂材料。荧光发光材料是利用单重激发态发光的化合物，磷光发光材料是利用三重激发态发光的化合物。
[1296]
作为可以用于发光层的蓝色系的荧光发光材料，可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体而言，可以举出n，n
’‑
双[4-(9h-咔唑-9-基)苯基]-n，n
’‑
二苯基茋-4，4
’‑
二胺(简称：yga2s)、4-(9h-咔唑-9-基)-4
’‑
(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：ygapa)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4
’‑
(9-苯基-9h-咔唑-3-基)三苯胺(简称：pcbapa)等。
[1297]
作为可以用于发光层的绿色系的荧光发光材料，可以使用芳香族胺衍生物等。具体而言，可以举出n-(9，10-二苯基-2-蒽基)-n，9-二苯基-9h-咔唑-3-胺(简称：2pcapa)、n-[9，10-双(1，1
’‑
联苯-2-基)-2-蒽基]-n，9-二苯基-9h-咔唑-3-胺(简称：2pcabpha)、n-(9，10-二苯基-2-蒽基)-n，n’，n
’‑
三苯基-1，4-苯二胺(简称：2dpapa)、n-[9，10-双(1，1
’‑
联苯-2-基)-2-蒽基]-n，n’，n
’‑
三苯基-1，4-苯二胺(简称：2dpabpha)、n-[9，10-双(1，1
’‑
联苯-2-基)]-n-[4-(9h-咔唑-9-基)苯基]-n-苯基蒽-2-胺(简称：2ygabpha)、n，n，9-三苯基蒽-9-胺(简称：dphapha)等。
[1298]
作为可以用于发光层的红色系的荧光发光材料，可以使用并四苯衍生物、二胺衍生物等。具体而言，可以举出n，n，n’，n
’‑
四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mphtd)、7，14-二苯基-n，n，n’，n
’‑
四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mphafd)等。
[1299]
作为可以用于发光层的蓝色系的磷光发光材料，可以使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。具体而言，可以举出双[2-(4’，6
’‑
二氟苯基)吡啶-n，c2’]铱(iii)四
(1-吡唑基)硼酸盐(简称：fir6)、双[2-(4’，6
’‑
二氟苯基)吡啶-n，c2’]铱(iii)吡啶甲酸盐(简称：firpic)、双[2-(3’，5’双三氟甲基苯基)吡啶-n，c2’]铱(iii)吡啶甲酸盐(简称：ir(cf3ppy)2(pic))、双[2-(4’，6
’‑
二氟苯基)吡啶-n，c2’]铱(iii)乙酰丙酮盐(简称：firacac)等。
[1300]
作为可以用于发光层的绿色系的磷光发光材料，可使用铱络合物等。可以举出三(2-苯基吡啶-n，c2’)铱(iii)(简称：ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶-n，c2’)铱(iii)乙酰丙酮盐(简称：ir(ppy)2(acac))、双(1，2-二苯基-1h-苯并咪唑)合铱(iii)乙酰丙酮盐(简称：ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉)铱(iii)乙酰丙酮盐(简称：ir(bzq)2(acac))等。
[1301]
作为可以用于发光层的红色系的磷光发光材料，可使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。具体而言，可以举出双[2-(2
’‑
苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶-n，c3’]铱(iii)乙酰丙酮盐(简称：ir(b中)2(acac))、双(1-苯基异喹啉-n，c2’)铱(iii)乙酰丙酮盐(简称：ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮根)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(iii)(简称：ir(fdpq)2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21h，23h-卟啉铂(ii)(简称：ptoep)等有机金属络合物。
[1302]
另外，三(乙酰丙酮根)(单菲咯啉)铽(iii)(简称：tb(acac)3(phen))、三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮基)(单菲咯啉)铕(iii)(简称：eu(dbm)3(phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](单菲咯啉)合铕(iii)(简称：eu(tta)3(phen))等稀土金属络合物由于是来自稀土金属离子的发光(不同多重度间的电子跃迁)，因此可以用作磷光发光材料。
[1303]
发光层的主体材料
[1304]
发光层可以设为将上述掺杂剂材料分散在其他材料(主体材料)中的构成。优选使用最低未占轨道能级(lumo能级)比掺杂剂材料高、最高已占轨道能级(homo能级)比掺杂剂材料低的材料。
[1305]
作为主体材料，例如使用
[1306]
(1)铝络合物、铍络合物、或者锌络合物等金属络合物、
[1307]
(2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或者菲咯啉衍生物等杂环化合物、
[1308]
(3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或者衍生物等稠合芳香族化合物、
[1309]
(4)三芳基胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。
[1310]
例如，可以使用三(8-羟基喹啉)铝(iii)(简称：alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(iii)(简称：almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(ii)(简称：bebq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(iii)(简称：balq)、双(8-羟基喹啉)锌(ii)(简称：znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]合锌(ii)(简称：znpbo)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]合锌(ii)(简称：znbtz)等金属络合物；
[1311]
2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：pbd)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：oxd-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(简称：taz)、2，2’，2
”‑
(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1h-苯并咪唑)(简称：tpbi)、红菲咯啉(简称：bphen)、浴铜灵(简称：bcp)等杂环化合物；
[1312]
9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9h-咔唑(简称：czpa)、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9h-咔唑(简称：dpczpa)、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：dppa)、9，
10-二(2-萘基)蒽(简称：dna)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-budna)、9，9
’‑
联蒽(简称：bant)、9，9
’‑
(茋-3，3’.二基)二菲(简称：dpns)、9，9
’‑
(茋-4，4’.二基)二菲(简称：dpns2)、3，3’，3
”‑
(苯-1，3，5-三基)三芘(简称：tpb3)、9，10-二苯基蒽(简称：dpanth)、6，12-二甲氧基-5，11-二苯基等稠合芳香族化合物；和
[1313]
n，n-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9h-咔唑-3-胺(简称：cza1pa)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：dphpa)、n，9-二苯基-n-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9h-咔唑-3-胺(简称：pcapa)、n，9-二苯基-n-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9h-咔唑-3-胺(简称：pcapba)、n-(9，10-二苯基-2-蒽基)-n，9-二苯基-9h-咔唑-3-胺(简称：2pcapa)、4，4
’‑
双[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]联苯(简称：npb或α-npd)、n，n
’‑
双(3-甲基苯基)-n，n
’‑
二苯基-[1，1
’‑
联苯]-4，4
’‑
二胺(简称：tpd)、4，4
’‑
双[n-(9，9-二甲基芴-2-基)-n-苯基氨基]联苯(简称：dfldpbi)、4，4
’‑
双[n-(螺-9，9
’‑
双芴-2-基)-n-苯基氨基]联苯(简称：bspb)等芳香族胺化合物。主体材料可以使用两种以上。
[1314]
尤其，在蓝色荧光元件情况下，优选使用下述的蒽化合物作为主体材料。
[1315]
[化学式344]
[1316][1317]
[化学式345]
[1318][1319]
[化学式346]
[1320][1321]
电子传输层
[1322]
电子传输层是包含电子传输性高的材料(电子传输性材料)的层，形成于发光层与
阴极之间、或者在存在的情况下形成于电子注入层与发光层之间。
[1323]
电子传输层可以是单层结构，也可以是包含2个以上的层的多层结构。例如，电子传输层可以是包含第一电子传输层(阳极侧)和第二电子传输层(阴极侧)的2层结构。在本发明的一个方案中，上述单层结构的电子传输层优选与发光层相邻，或者上述多层结构中的最接近阳极的电子传输层、例如上述2层结构的第一电子传输层优选与发光层相邻。在本发明的另一方案中，在上述单层结构的电子传输层与发光层之间、或者在上述多层结构中的最接近发光层的电子传输层与发光层之间，可以夹有后述的空穴阻挡层等。
[1324]
电子传输层例如可以使用
[1325]
(1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、
[1326]
(2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、
[1327]
(3)高分子化合物。
[1328]
作为金属络合物，例如可以举出：三(8-羟基喹啉)铝(iii)(简称：alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称：bebq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(iii)(简称：balq)、双(8-羟基喹啉)锌(ii)(简称：znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]合锌(ii)(简称：znpbo)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]合锌(ii)(简称：znbtz)。
[1329]
作为杂芳香族化合物，例如可以举出：2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：pbd)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：oxd-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：taz)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-ettaz)、红菲咯啉(简称：bphen)、浴铜灵(简称：bcp)、4，4
’‑
双(5-甲基苯并噁唑-2-基)茋(简称：bzos)。
[1330]
作为高分子化合物，例如可以举出聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](简称：pf-py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2
’‑
联吡啶-6，6
’‑
二基)](简称：pf-bpy)。
[1331]
上述材料是具有10-6
cm2/vs以上的电子迁移率的材料。需要说明的是，只要是电子传输性高于空穴传输性的材料，则可以将上述以外的材料用于电子传输层。
[1332]
电子注入层
[1333]
电子注入层是包含电子注入性高的材料的层。电子注入层可以使用锂(li)、铯(cs)等碱金属、镁(mg)、钙(ca)、锶(sr)等碱土金属、铕(eu)、镱(yb)等稀土金属、和包含这些金属的化合物。作为这样的化合物，可以举出例如：碱金属氧化物、碱金属卤化物、含碱金属的有机络合物、碱土金属氧化物、碱土金属卤化物、含碱土金属的有机络合物、稀土金属氧化物、稀土金属卤化物、和含稀土金属的有机络合物。另外，也可以混合使用多种这些化合物。
[1334]
此外，可以使用在具有电子传输性的材料中含有碱金属、碱土金属或者它们的化合物而成的材料，具体而言可以使用使alq中含有镁(mg)而成的材料等。需要说明的是，此时，可以更高效地进行来自阴极的电子注入。
[1335]
或者，电子注入层可以使用将有机化合物与供电子体(供体)混合而成的复合材料。这样的复合材料由于有机化合物从供电子体接受电子，因此电子注入性和电子传输性
优异。此时，作为有机化合物，优选为所接受的电子的传输优异的材料，具体而言，可以使用例如上述的构成电子传输层的材料(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为供电子体，只要是对有机化合物表现出供电子性的材料即可。具体而言，优选碱金属、碱土金属和稀土金属，可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外，也可以使用氧化镁这样的路易斯碱。另外，也可以使用四硫富瓦烯(简称：ttf)等有机化合物。
[1336]
阴极
[1337]
阴极优选使用功函数小的(具体而言为3.8ev以下)金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可以举出属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(li)、铯(cs)等碱金属和镁(mg)、钙(ca)、锶(sr)等碱土金属以及包含它们的合金(例如mgag、alli)、铕(eu)、镱(yb)等稀土金属以及包含它们的合金等。
[1338]
需要说明的是，在使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金形成阴极时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外，在使用银浆等时，可以使用涂布法、喷墨法等。
[1339]
需要说明的是，通过设置电子注入层，可以与功函数的大小无关地使用al、ag、ito、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种各样的导电性材料形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。
[1340]
绝缘层
[1341]
有机el元件由于对超薄膜施加电场，因而容易产生因泄漏、短路导致的像素缺陷。为了防止这种情况，也可以在一对电极间插入由绝缘性的薄膜层形成的绝缘层。
[1342]
作为可用于绝缘层的材料，例如可以举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。需要说明的是，也可以使用它们的混合物、层叠物。
[1343]
间隔层
[1344]
对于上述间隔层而言，例如将荧光发光层和磷光发光层层叠的情况下，是指出于不使在磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层、或者调整载流子平衡的目的，而设置于荧光发光层与磷光发光层之间的层。另外，间隔层也可以设置于多个磷光发光层之间。
[1345]
间隔层由于设置于发光层间，因此优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。另外，为了防止相邻的磷光发光层内的三重态能量的扩散，三重态能量优选为2.6ev以上。作为用于间隔层的材料，可以举出与上述的用于空穴传输层的材料同样的材料。
[1346]
阻挡层
[1347]
也可以将电子阻挡层、空穴阻挡层、激子阻挡层等阻挡层与发光层相邻地设置。电子阻挡层是指，防止电子从发光层泄漏至空穴传输层的层，空穴阻挡层是指防止空穴从发光层泄漏至电子传输层的层。激子阻挡层具有防止在发光层中生成的激子扩散至周边的层而将激子封闭在发光层内的功能。
[1348]
上述有机el元件的各层可以通过以往公知的蒸镀法、涂布法等形成。例如，可以利用真空蒸镀法、分子束蒸镀法(mbe法)等蒸镀法、或者使用了形成层的化合物的溶液的、基于浸涂法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知方法来形成。
[1349]
各层的膜厚没有特别限制，通常而言若膜厚过薄则容易产生针孔等缺陷，反之若过厚则需要高驱动电压、效率变差，因此通常为5nm～10μm，更优选为10nm～0.2μm。
[1350]
上述有机el元件可以用于有机el面板模块等的显示部件、电视、移动电话、个人计算机等的显示装置、以及照明、车辆用灯具的发光装置等电子设备。
[1351]
实施例
[1352]
以下，使用实施例对本发明进一步进行详细说明，本发明不限定于以下的实施例。
[1353]
《化合物》
[1354]
以下示出实施例1～8的有机el元件的制造中使用的式(1)所示的发明化合物。
[1355]
[化学式347]
[1356][1357]
以下示出比较例1的有机el元件的制造中使用的比较化合物的结构。
[1358]
[化学式348]
[1359][1360]
以下示出实施例1～2和比较例1的有机el元件的制造中使用的其他化合物的结构。
[1361]
[化学式349]
[1362][1363]
[化学式350]
[1364][1365]
以下示出实施例3～8和比较例2的有机el元件的制造中使用的其他化合物的结构。
[1366]
[化学式351]
[1367][1368]
合成实施例3～7中合成的化合物3～7
[1369]
[化学式353]
[1370][1371]
如下制作各有机el元件，对各元件的el元件性能进行了评价。
[1372]
有机el元件的制作
[1373]
实施例1
[1374]
将25mm
×
75mm
×
1.1mm的带ito透明电极(阳极)的玻璃基板(geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后，进行30分钟uv臭氧清洗。ito的膜厚设为130nm。
[1375]
将清洗后的带透明电极线的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物ht-1和化合物ha-1而形成了膜厚10nm的空穴注入层。化合物ht-1和化合物ha-1的质量比为97∶3。
[1376]
接着，在空穴注入层上蒸镀化合物ht-1而形成了膜厚80nm的第一空穴传输层。
[1377]
接着，在该第一空穴传输层上蒸镀化合物ht-2(化合物1)而形成了膜厚10nm的第二空穴传输层。
[1378]
接着，在该第二空穴传输层上共蒸镀化合物bh-1(主体材料)和化合物bd-1(掺杂剂材料)而形成了膜厚25nm的发光层。化合物bh-1和化合物bd-1的质量比为96∶4。
[1379]
接着，在该发光层上共蒸镀化合物et-1和化合物et-2而形成了膜厚20nm的电子传输层。化合物et-1和化合物et-2的质量比为50：50。
[1380]
接着，在该电子传输层上蒸镀lif而形成了膜厚1nm的电子注入性电极(阴极)。
[1381]
然后，在该电子注入性电极上蒸镀金属al而形成了膜厚50nm的金属阴极。
[1382]
如上所述进行操作所得到的实施例1的有机el元件的层构成(元件构成a)如下所述。
[1383]
ito(130)/ht-1∶ha-1＝97∶3(10)/ht-1(80)/ht-2(10)/bh-1∶bd-1＝96∶4(25)/et-1∶et-2＝50∶50(20)/lif(1)/al(50)
[1384]
在上述层构成中，括弧内的数字是膜厚(nm)，ht-1与ha-1之比、bh-1与bd-1之比、和et-1与et-2之比为质量比。
[1385]
实施例2
[1386]
在实施例1中代替用于第二空穴传输层的化合物1而使用化合物2，除此以外，与实施例1同样地制作了实施例2的有机el元件。
[1387]
比较例1
[1388]
在实施例1中代替用于第二空穴传输层的化合物1而使用比较化合物1，除此以外，与实施例1同样地制作了比较例1的有机el元件。
[1389]
实施例3
[1390]
将有机el元件的层构成(元件构成a)设为以下的层构成(元件构成b)，第二空穴传输层使用化合物ht-2(化合物10)，利用与实施例1同样的方法制作了实施例3的有机el元件。
[1391]
ito(130)/ht-12∶ha-1＝97∶3(10)/ht-12(80)/ht-2(10)/bh-2∶bd-1＝96∶4(25)/et-3(5)/et-4∶liq＝50∶50(20)/lif(1)/al(50)
[1392]
在上述层构成中，括弧内的数字是膜厚(nm)，ht-12与ha-1之比、bh-2与bd-1之比、和et-4与liq之比为质量比。
[1393]
实施例4
[1394]
在实施例3中代替用于第二空穴传输层的化合物10而使用化合物1，除此以外，与实施例3同样地制作了实施例4的有机el元件。
[1395]
实施例5
[1396]
在实施例3中代替用于第二空穴传输层的化合物10而使用化合物8，除此以外，与
实施例3同样地制作了实施例5的有机el元件。
[1397]
实施例6
[1398]
在实施例3中代替用于第二空穴传输层的化合物10而使用化合物9，除此以外，与实施例3同样地制作了实施例6的有机el元件。
[1399]
实施例7
[1400]
在实施例3中代替用于第二空穴传输层的化合物10而使用化合物11，除此以外，与实施例3同样地制作了实施例7的有机el元件。
[1401]
实施例8
[1402]
在实施例3中代替用于第二空穴传输层的化合物10而使用化合物12，除此以外，与实施例3同样地制作了实施例8的有机el元件。
[1403]
比较例2
[1404]
在实施例3中代替用于第二空穴传输层的化合物10而使用比较化合物2，除此以外，利用与实施例3同样的方法制作了比较例2的有机el元件。
[1405]
有机el元件的评价
[1406]
对于所制作的各有机el元件，评价了外部量子效率。评价结果示于表1。
[1407]
外部量子效率(eqe)的测定
[1408]
对于所得到的有机el元件，在室温下以电流密度10ma/cm2进行直流恒电流驱动，使用亮度计(minolta公司制分光亮度发射计cs-1000)测定亮度。根据测定结果求出外部量子效率(％)。
[1409]
[表1]
[1410]
表1
[1411][1412]
根据表1的结果明确可知，具有经由邻亚苯基连接基团的二苯并呋喃或二苯并噻
吩骨架、经由单键或亚苯基或联苯二基的萘骨架、和经由单键或特定连接基团的芳基或杂环基各自键合于中心氮原子的结构的本发明的化合物相较于不满足本发明的结构条件的比较化合物1、比较化合物2，表现出改善了的外部量子效率。
[1413]
《化合物的合成》
[1414]
中间体1的合成
[1415]
[化学式354]
[1416][1417]
在氩气氛下，将1-溴萘3.67g(17.74mmol)、2-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯胺4.6g(17.74mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)325mg(0.355mmol)、binap 442mg(0.71mmol)、叔丁醇钠2.39g(24.84mmol)和甲苯89ml混合并在80℃进行3小时的加热搅拌。在放置冷却后，利用柱色谱进行纯化，得到了8.1g中间体1。产率为99％。
[1418]
中间体2的合成
[1419]
在中间体1的合成方法中，代替1-溴萘而使用1-(4-溴苯基)萘，通过同样的方法合成了中间体2。
[1420]
[化学式355]
[1421][1422]
中间体3的合成
[1423]
在中间体1的合成方法中，分别地，代替2-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯胺而使用2-(二苯并[b，d]呋喃-2-基)苯胺，代替1-溴萘而使用1-(4-溴苯基)萘，通过同样的方法合成了中间体3。
[1424]
[化学式356]
[1425]
[1426]
合成实施例1：化合物1的合成
[1427]
[化学式357]
[1428][1429]
在氩气氛下，将6.68g(17.33mmol)中间体2、4-氯-4
’‑
(萘-1-基)联苯(19.07mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)476mg(0.52mmol)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐302mg(1.04mmol)、叔丁醇钠2.5g(26mmol)和甲苯87ml混合并在105℃进行3小时的加热搅拌。在放置冷却后对所得到的残渣，利用柱色谱进行纯化，得到了化合物1(5.3g)。
[1430]
所得到的物质其质谱分析的结果(相对于分子量739.29，m/e＝739)，为化合物1。产率为62％。
[1431]
合成实施例2：化合物2的合成
[1432]
[化学式358]
[1433][1434]
在化合物1的合成中，代替中间体2而使用中间体3，代替4-氯-4
’‑
(萘-1-基)联苯而使用4-溴-4
’‑
(萘-1-基)联苯，除此以外，进行同样的操作，得到了化合物2。
[1435]
所得到的物质其质谱分析的结果(相对于分子量739.29，m/e＝739)，为化合物2。产率为87％。
[1436]
合成实施例3：化合物3的合成
[1437]
[化学式359]
[1438][1439]
在化合物1的合成中，代替4-氯-4
’‑
(萘-1-基)联苯而使用3-氯二苯并[b，d]呋喃，除此以外，进行同样的操作，得到了化合物3。
[1440]
所得到的物质其质谱分析的结果(相对于分子量627.22，m/e＝627)，为化合物3。产率为69％。
[1441]
合成实施例4：化合物4的合成
[1442]
[化学式360]
[1443][1444]
在化合物1的合成中，代替中间体2而使用中间体1，代替4-氯-4
’‑
(萘-1-基)联苯而使用4-氯-1，1’：4’，1
”‑
三联苯，除此以外进行同样的操作。
[1445]
所得到的物质其质谱分析的结果(相对于分子量613.24，m/e＝613)，为化合物4。产率为41％。
[1446]
合成实施例5：化合物5的合成
[1447]
[化学式361]
[1448][1449]
在化合物3的合成中，代替3-氯二苯并[b，d]呋喃而使用4-(4-氯苯基)二苯并[b，d]呋喃，除此以外，进行同样的操作，得到了化合物。
[1450]
所得到的物质其质谱分析的结果(相对于分子量703.25，m/e＝703)，为化合物5。产率为78％。
[1451]
合成实施例6：化合物6的合成
[1452]
[化学式362]
[1453][1454]
在化合物4的合成中，代替中间体1而使用中间体3，代替4-氯-1，1’：4’，1
”‑
三联苯而使用4-溴联苯，除此以外，进行同样的操作，得到了化合物。
[1455]
所得到的物质其质谱分析的结果(相对于分子量613.24，m/e＝613)，为化合物6。产率为83％。
[1456]
合成实施例7：化合物7的合成
[1457]
[化学式363]
[1458][1459]
在化合物1的合成中，代替4-氯-4
’‑
(萘-1-基)联苯而使用1-(4-溴苯基)萘，除此以外，进行同样的操作，得到了化合物。
[1460]
所得到的物质其质谱分析的结果(相对于分子量663.26，m/e＝663)，为化合物7。产率为60％。
[1461]
合成实施例8：化合物8的合成
[1462]
[化学式364]
[1463][1464]
在氩气氛下，将2-(二苯并[b，d]呋喃-1-基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷8.82g(30.00mmol)、1-溴-2-氯苯5.74g(30.00mmol)、四(三苯基膦)钯(0)693mg(0.6mmol)、碳酸钠水溶液30ml(2m)和1，2-二甲氧基乙烷100ml混合并在80℃进行15小时加热搅拌。放置冷却后，使用乙酸乙酯、水进行分液，将所得到的有机层浓缩后利用柱色谱进行纯化，得到了1-(2-氯苯基)二苯并[b，d]呋喃8.69g。产率为92％。
[1465]
在氩气氛下，将1-(2-氯苯基)二苯并[b，d]呋喃2.93g(10.51mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)138mg(0.151mmol)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐180mg(0.620mmol)、4-(萘-1-基)-n-[4-(萘-1-基)苯基]苯胺4.22g(10.01mmol)、甲苯33ml、叔戊醇钠40％甲苯溶液4.2ml混合并在130℃进行8小时加热搅拌。使用相分离器进行过滤，将过滤后的残渣浓缩而得到固体。通过对该固体进行重结晶来进行纯化，得到了化合物(5.25g)。所得到的物质其质谱分析的结果(相对于分子量663.82，m/e＝663)，为化合物8。产率为79％。
[1466]
合成实施例9：化合物9的合成
[1467]
[化学式365]
[1468][1469]
在化合物8的合成中，分别地，代替2-(二苯并[b，d]呋喃-1-基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷而使用2-氯苯硼酸，代替1-溴-2-氯苯而使用3-溴二苯并呋喃，通过同样的方法合成了化合物。所得到的物质其质谱分析的结果(相对于分子量663.82，m/e＝663)，为化合物9。产率为73％。
[1470]
合成实施例10：化合物10的合成
[1471]
[化学式366]
[1472][1473]
在化合物8的合成方法中，分别地，代替2-(二苯并[b，d]呋喃-1-基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷而使用二苯并[b，d]噻吩-1-基硼酸，代替4-(萘-1-基)-n-[4-(荼-1-基)苯基]苯胺而使用4
’‑
(荼-1-基)-n-[4-(萘-1-基)苯基][1，1
’‑
联苯]-4-胺，通过同样的方法合成了化合物。所得到的物质其质谱分析的结果(相对于分子量755.98，m/e＝755)，为化合物10。产率为54％。
[1474]
合成实施例11：化合物11的合成
[1475]
[化学式367]
[1476][1477]
在化合物2的合成中，代替1-(4-溴苯基)萘而使用溴苯d5，除此以外进行同样的操作，得到了化合物。
[1478]
所得到的物质其质谱分析的结果(相对于分子量542.69，m/e＝542)，为化合物11。产率为88％。
[1479]
合成实施例12：化合物12的合成
[1480]
[化学式368]
[1481][1482]
在化合物2的合成中，代替1-(4-溴苯基)萘而使用9-(4-溴苯基)菲，除此以外进行同样的操作，得到了化合物。
[1483]
所得到的物质其质谱分析的结果(相对于分子量713.88，m/e＝713)，为化合物12。产率为82％。
[1484]
符号说明
[1485]
1、11
ꢀꢀꢀꢀꢀ
有机el元件
[1486]2ꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀ
基板
[1487]3ꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀ
阳极
[1488]4ꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀ
阴极
[1489]5ꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀ
发光层
[1490]6ꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀ
空穴传输区域(空穴注入层、空穴传输层等)
[1491]
6a
ꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀ
空穴注入层
[1492]
6b
ꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀ
第一空穴传输层
[1493]
6c
ꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀ
第二空穴传输层
[1494]7ꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀ
电子传输区域(电子注入层、电子传输层等)
[1495]
10、20
ꢀꢀꢀꢀ
发光单元