一种残膜回收机防缠绕挑膜装置的制 一种秧草收获机用电力驱动行走机构

有机电致发光元件和电子设备的制作方法

2022-05-11 23:27:05 来源:中国专利 TAG:


1.本发明涉及有机电致发光元件和电子设备。


背景技术:

2.有机电致发光元件(以下有时称为“有机el元件”。)应用于移动电话和电视等的全彩显示器。若对有机el元件施加电压,则从阳极向发光层注入空穴,而且从阴极向发光层注入电子。然后,在发光层中,所注入的空穴与电子发生复合而形成激子。此时,根据电子自旋的统计规则,单重态激子以25%的比例生成,以及三重态激子以7 5%的比例生成。
3.为了实现有机el元件的性能提高,对于用于有机el元件的化合物进行了各种各样的研究。作为有机el元件的性能,可以举出例如亮度、发光波长、色度、发光效率、驱动电压和寿命。
4.例如,专利文献1记载了一种有机电致发光元件,其具备含有芘衍生物的阳极侧的发光层和含有蒽衍生物的阴极侧的发光层。
5.例如,专利文献2记载了一种有机电致发光元件,其具备发光层,所述发光层含有作为主体材料的蒽衍生物和作为掺杂剂材料的芘衍生物。
6.例如,专利文献3记载了一种有机电致发光元件,其具备含有作为主体材料的芘衍生物的阳极侧的发光层和含有作为主体材料的蒽衍生物的阴极侧的发光层。
7.现有技术文献
8.专利文献
9.专利文献1:日本特开2007-294261号公报
10.专利文献2:日本特开2013-157552号公报
11.专利文献3:日本特开2019-161218号公报


技术实现要素:

12.发明要解决的问题
13.本发明的目的在于提供以高的发光效率且长的寿命进行发光的有机电致发光元件、以及搭载了该有机电致发光元件的电子设备。
14.用于解决问题的手段
15.根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光元件,其具有阳极、阴极、配置于上述阳极和上述阴极之间且相互直接相接的第一发光层和第二发光层、以及配置于上述相互直接相接的第一发光层和第二发光层与上述阴极之间的第一电子传输层,上述第一发光层含有下述通式(1)所示的第一化合物作为第一主体材料,上述第一化合物具有至少1个下述通式(11)所示的基团,上述第二发光层含有下述通式 (2)所示的第二化合物作为第二主体材料,上述第一电子传输层含有下述通式(3)所示的第三化合物。
16.【化学式1】
[0017][0018]
(在上述通式(1)中,
[0019]r101
~r
110
各自独立地为
[0020]
氢原子、
[0021]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[0022]
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
[0023]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[0024]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[0025]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[0026]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[0027]-o-(r
904
)所示的基团、
[0028]-s-(r
905
)所示的基团、
[0029]
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
[0030]-c(=o)r
801
所示的基团、
[0031]-coor
802
所示的基团、
[0032]
卤素原子、
[0033]
氰基、
[0034]
硝基、
[0035]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
[0036]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
[0037]
上述通式(11)所示的基团,
[0038]
其中,r
101
~r
110
中的至少1个为上述通式(11)所示的基团,
[0039]
在上述通式(11)所示的基团存在有多个的情况下,多个上述通式 (11)所示的基团相互相同或者不同,
[0040]
l
101

[0041]
单键、
[0042]
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
[0043]
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
[0044]
ar
101

[0045]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[0046]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[0047]
mx为0、1、2、3、4或5,
[0048]
在l
101
存在有2个以上的情况下,2个以上的l
101
相互相同或者不同,
[0049]
在ar
101
存在有2个以上的情况下,2个以上的ar
101
相互相同或者不同,
[0050]
上述通式(11)中的*表示与上述通式(1)中的芘环的键合位置。)
[0051]
【化学式2】
[0052][0053]
(在上述通式(2)中,
[0054]r201
~r
208
各自独立地为
[0055]
氢原子、
[0056]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[0057]
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
[0058]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[0059]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[0060]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[0061]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[0062]-o-(r
904
)所示的基团、
[0063]-s-(r
905
)所示的基团、
[0064]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[0065]
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
[0066]-c(=o)r
801
所示的基团、
[0067]-coor
802
所示的基团、
[0068]
卤素原子、
[0069]
氰基、
[0070]
硝基、
[0071]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[0072]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[0073]
l
201
和l
202
各自独立地为
[0074]
单键、
[0075]
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
[0076]
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
[0077]
ar
201
和ar
202
各自独立地为
[0078]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[0079]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[0080]
【化学式3】
[0081][0082]
(在上述通式(3)中,
[0083]
a为
[0084]
取代或未取代的成环碳数6~18的芳基、或者
[0085]
取代或未取代的成环原子数5~13的杂环基,
[0086]
b为
[0087]
取代或未取代的成环碳数6~18的芳基、或者
[0088]
取代或未取代的成环原子数5~13的杂环基,
[0089]
l为
[0090]
单键、
[0091]
取代或未取代的成环碳数6~18的(n 1)价芳香族烃环基、
[0092]
取代或未取代的成环原子数5~13的(n 1)价杂环基、或者
[0093]
具有选自取代或未取代的成环碳数6~18的芳香族烃环基和取代或未取代的成环原子数5~13的杂环基中的相互不同的2个或3个基团键合而成的结构的(n 1)价基团,
[0094]
c为
[0095]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[0096]
取代或未取代的成环原子数5~60的杂环基,
[0097]
n为1、2或3,
[0098]
在n为2以上的情况下,l并非单键,
[0099]
在n为2以上的情况下,多个c相互相同或者不同。)
[0100]
(在上述通式(1)所示的第一化合物和上述通式(2)所示的第二化合物中,r
901
、r
902
、r
903
、r
904
、r
905
、r
906
、r
907
、r
801
和r
802
各自独立地为
[0101]
氢原子、
[0102]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[0103]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[0104]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[0105]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[0106]
在r
901
存在有多个的情况下,多个r
901
相互相同或者不同,
[0107]
在r
902
存在有多个的情况下,多个r
902
相互相同或者不同,
[0108]
在r
903
存在有多个的情况下,多个r
903
相互相同或者不同,
[0109]
在r
904
存在有多个的情况下,多个r
904
相互相同或者不同,
[0110]
在r
905
存在有多个的情况下,多个r
905
相互相同或者不同,
[0111]
在r
906
存在有多个的情况下,多个r
906
相互相同或者不同,
[0112]
在r
907
存在有多个的情况下,多个r
907
相互相同或者不同,
[0113]
在r
801
存在有多个的情况下,多个r
801
相互相同或者不同,
[0114]
在r
802
存在有多个的情况下,多个r
802
相互相同或者不同。)
[0115]
根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光元件,其具有阳极、阴极、配置于上述阳极和上述阴极之间且相互直接相接的第一发光层和第二发光层、以及配置于上述相互直接相接的第一发光层和第二发光层与上述阴极之间的第一电子传输层,上述第一发光层含有作为第一主体材料的第一化合物,上述第二发光层含有作为第二主体材料的第二化合物,上述第一主体材料与上述第二主体材料相互不同,上述第一发光层至少包含显示最大的峰值波长为500nm以下的发光的化合物,上述第二发光层至少包含显示最大的峰值波长为500nm 以下的发光的化合物,上述第一发光层包含的显示最大的峰值波长为 500nm以下的发光的化合物与上述第二发光层包含的显示最大的峰值波长为500nm以下的发光的化合物相互相同或者不同,上述第一主体材料的三重态能量t1(h1)与上述第二主体材料的三重态能量t
1 (h2)满足下述数学式(数学式1a)的关系,上述第一电子传输层含有上述通式(3)所示的第三化合物。
[0116]
t1(h1)>t1(h2)...(数学式1a)
[0117]
根据本发明的一个方案,提供搭载了上述的本发明的一个方案涉及的有机电致发光元件的电子设备。
[0118]
根据本发明的一个方案,可以提供以高的发光效率且长的寿命进行发光的有机电致发光元件。另外,根据本发明的一个方案,可以提供搭载了该有机电致发光元件的电子设备。
附图说明
[0119]
图1是表示本发明的一个实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。
[0120]
图2是表示本发明的一个实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。
[0121]
图3是表示本发明的一个实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。
[0122]
图4是表示本发明的一个实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。
具体实施方式
[0123]
[定义]
[0124]
在本说明书中,氢原子意味着包含中子数不同的同位素、即氕(p rotium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。
[0125]
在本说明书中,在化学结构式中,没有明确显示“r”等符号和表示氘原子的“d”的可键合位置设为键合有氢原子、即氕原子、氘原子或氚原子。
[0126]
在本说明书中,成环碳数是指原子以环状键合的结构的化合物 (例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。该环被取代基取代时,取代基中所含的碳不包括在成环碳数中。下文中记载的“成环碳数”只要没有另行记载就同样设定。例如,苯环的成环碳数为6,萘环的成环碳数为10,吡啶环的成环碳数为5,呋喃环的成环碳数为 4。另外,例如9,9-二苯基芴基的成环碳数为13,9,9
’‑
螺双芴基的成环碳数为25。
[0127]
另外,在苯环上作为取代基例如取代有烷基时,该烷基的碳数不包括在苯环的成环碳数中。因此,取代有烷基的苯环的成环碳数为6。另外,在萘环上作为取代基例如取代有烷基时,该烷基的碳数不包括在萘环的成环碳数中。因此,取代有烷基的萘环的成环碳数为10。
[0128]
在本说明书中,成环原子数是指原子以环状键合的结构(例如单环、稠环和集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子(例如对构成环的原子的键进行封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含的原子不包括在成环原子数中。下文中记载的“成环原子数”只要没有另行记载就同样设定。例如,吡啶环的成环原子数为6,喹唑啉环的成环原子数为10,呋喃环的成环原子数为5。例如,键合于吡啶环的氢原子或构成取代基的原子的数量不包括在吡啶成环原子数的数量中。因此,键合有氢原子或取代基的吡啶环的成环原子数为6。另外,例如喹唑啉环的碳原子上键合的氢原子或构成取代基的原子不包括在喹唑啉环的成环原子数的数量中。因此,键合有氢原子或取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。
[0129]
在本说明书中,“取代或未取代的碳数xx~yy的zz基”这样的表述中的“碳数xx~yy”表示zz基为未取代时的碳数,发生了取代时的取代基的碳数不包括在内。在此,“yy”大于“xx”,“x x”是指1以上的整数,“yy”是指2以上的整数。
[0130]
在本说明书中,“取代或未取代的原子数xx~yy的zz基”这样的表述中的“原子数xx~yy”表示zz基为未取代时的原子数,发生了取代时的取代基的原子数不包括在内。在此,“yy”大于“x x”,“xx”是指1以上的整数,“yy”是指2以上的整数。
[0131]
在本说明书中,未取代的zz基是表示“取代或未取代的zz基”为“未取代的zz基”的情况,取代的zz基表示“取代或未取代的zz基”为“取代的zz基”的情况。
[0132]
在本说明书中,表述为
““
取代或未取代的zz基”时的“未取代”是指zz基中的氢原子未与取代基发生置换。“未取代的zz基”中的氢原子为氕原子、氘原子或氚原子。
[0133]
另外,在本说明书中,表述为“取代或未取代的zz基”时的“取代”是指,zz基中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换。表述为“被aa基取代的bb基”时的“取代”也同样地是指bb基中的 1个以上的氢原子与aa基发生了置换。
[0134]“本说明书中记载的取代基”[0135]
以下对本说明书中记载的取代基进行说明。
[0136]
本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
[0137]
本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
[0138]
本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
[0139]
本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为2~50,优选为2~20,更优选为2~6。
[0140]
本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为2~50,优选为2~20,更优选为2~6。
[0141]
本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为3~50,优选为3~20,更优选为3~6。
[0142]
本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
[0143]
本说明书中记载的“未取代的二价杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~1 8。
[0144]
本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
[0145]
·“取代或未取代的芳基”[0146]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组g1),可以举出以下的未取代的芳基(具体例组g1a)和取代的芳基(具体例组g1b)等。(在此,未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情况,取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“芳基”时,包括“未取代的芳基”和“取代的芳基”这两者。
[0147]“取代的芳基”是指“未取代的芳基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的芳基”,例如可以举出下述具体例组g1a的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团、以及下述具体例组g1b的取代的芳基的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的芳基”的例子以及“取代的芳基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的芳基”中也包括下述具体例组g1b的“取代的芳基”中的芳基自身的碳原子上键合的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团、以及下述具体例组g1 b的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
[0148]
·
未取代的芳基(具体例组g1a):
[0149]
苯基、
[0150]
对联苯基、
[0151]
间联苯基、
[0152]
邻联苯基、
[0153]
对三联苯-4-基、
[0154]
对三联苯-3-基、
[0155]
对三联苯-2-基、
[0156]
间三联苯-4-基、
[0157]
间三联苯-3-基、
[0158]
间三联苯-2-基、
[0159]
邻三联苯-4-基、
[0160]
邻三联苯-3-基、
[0161]
邻三联苯-2-基、
[0162]
1-萘基、
[0163]
2-萘基、
[0164]
蒽基、
[0165]
苯并蒽基、
[0166]
菲基、
[0167]
苯并菲基、
[0168]
非那烯基、
[0169]
芘基、
[0170]
基、
[0171]
苯并基、
[0172]
三亚苯基、
[0173]
苯并三亚苯基、
[0174]
并四苯基、
[0175]
并五苯基、
[0176]
芴基、
[0177]
9,9
’‑
螺双芴基、
[0178]
苯并芴基、
[0179]
二苯并芴基、
[0180]
荧蒽基、
[0181]
苯并荧蒽基、
[0182]
苝基、和从下述通式(temp-1)~(temp-15)所示的环结构除去1 个氢原子由此衍生的一价芳基。
[0183]
【化学式4】
[0184][0185]
【化学式5】
[0186][0187]
·
取代的芳基(具体例组g1b):
[0188]
邻甲苯基、
[0189]
间甲苯基、
[0190]
对甲苯基、
[0191]
对二甲苯基、
[0192]
间二甲苯基、
[0193]
邻二甲苯基、
[0194]
对异丙基苯基、
[0195]
间异丙基苯基、
[0196]
邻异丙基苯基、
[0197]
对叔丁基苯基、
[0198]
间叔丁基苯基、
[0199]
邻叔丁基苯基、
[0200]
3,4,5-三甲基苯基、
[0201]
9,9-二甲基芴基、
[0202]
9,9-二苯基芴基、
[0203]
9,9-双(4-甲基苯基)芴基、
[0204]
9,9-双(4-异丙基苯基)芴基、
[0205]
9,9-双(4-叔丁基苯基)芴基、
[0206]
氰基苯基、
[0207]
三苯基甲硅烷基苯基、
[0208]
三甲基甲硅烷基苯基、
[0209]
苯基萘基、
[0210]
萘基苯基、和从上述通式(temp-1)~(temp-15)所示的环结构衍生的一价基团的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。
[0211]
·“取代或未取代的杂环基”[0212]
本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中包含至少1个杂原子的环状的基团。作为杂原子的具体例,可以举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硼原子。
[0213]
本说明书中记载的“杂环基”是单环的基团或者稠环的基团。
[0214]
本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基或者非芳香族杂环基。
[0215]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组g2),可以举出以下的未取代的杂环基(具体例组g2a)以及取代的杂环基(具体例组g2b)等。(在此,未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情况,取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“杂环基”时包括“未取代的杂环基”和“取代的杂环基”这两者。
[0216]“取代的杂环基”是指“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。“取代的杂环基”的具体例可以举出下述具体例组g2a的“未取代的杂环基”的氢原子发生了取代后的基团、以及下述具体例组g2b的取代的杂环基的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的杂环基”中还包括具体例组g2b的“取代的杂环基”中的杂环基自身的成环原子上键合的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团、以及具体例组g2b的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
[0217]
具体例组g2a例如包括以下的包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组g2a1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组g2a2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组g2a3)以及从下述通式(temp
‑ꢀ
16)~(temp-33)所示的环结构除去1个氢原子由此衍生的一
价杂环基(具体例组g2a4)。
[0218]
具体例组g2b例如包括以下的包含氮原子的取代的杂环基(具体例组g2b1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组g2b2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组g2b3)以及从下述通式(temp-16)~ (temp-33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团(具体例组g2b4)。
[0219]
·
包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组g2a1):
[0220]
吡咯基、
[0221]
咪唑基、
[0222]
吡唑基、
[0223]
三唑基、
[0224]
四唑基、
[0225]
噁唑基、
[0226]
异噁唑基、
[0227]
噁二唑基、
[0228]
噻唑基、
[0229]
异噻唑基、
[0230]
噻二唑基、
[0231]
吡啶基、
[0232]
哒嗪基、
[0233]
嘧啶基、
[0234]
吡嗪基、
[0235]
三嗪基、
[0236]
吲哚基、
[0237]
异吲哚基、
[0238]
吲嗪基、
[0239]
喹嗪基、
[0240]
喹啉基、
[0241]
异喹啉基、
[0242]
噌啉基、
[0243]
酞嗪基、
[0244]
喹唑啉基、
[0245]
喹喔啉基、
[0246]
苯并咪唑基、
[0247]
吲唑基、
[0248]
菲咯啉基、
[0249]
菲啶基、
[0250]
吖啶基、
[0251]
吩嗪基、
[0252]
咔唑基、
[0253]
苯并咔唑基、
[0254]
吗啉基、
[0255]
吩噁嗪基、
[0256]
吩噻嗪基、
[0257]
氮杂咔唑基、和二氮杂咔唑基。
[0258]
·
包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组g2a2):
[0259]
呋喃基、
[0260]
噁唑基、
[0261]
异噁唑基、
[0262]
噁二唑基、
[0263]
呫吨基、
[0264]
苯并呋喃基、
[0265]
异苯并呋喃基、
[0266]
二苯并呋喃基、
[0267]
萘并苯并呋喃基、
[0268]
苯并噁唑基、
[0269]
苯并异噁唑基、
[0270]
吩噁嗪基、
[0271]
吗啉基、
[0272]
二萘并呋喃基、
[0273]
氮杂二苯并呋喃基、
[0274]
二氮杂二苯并呋喃基、
[0275]
氮杂萘并苯并呋喃基、和二氮杂萘并苯并呋喃基。
[0276]
·
包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组g2a3):
[0277]
噻吩基、
[0278]
噻唑基、
[0279]
异噻唑基、
[0280]
噻二唑基、
[0281]
苯并噻吩基(benzothienyl)、
[0282]
异苯并噻吩基(isobenzothienyl)、
[0283]
二苯并噻吩基(dibenzothienyl)、
[0284]
萘并苯并噻吩基(naphthobenzothienyl)、
[0285]
苯并噻唑基、
[0286]
苯并异噻唑基、
[0287]
吩噻嗪基、
[0288]
二萘并噻吩基(dinaphthothienyl)、
[0289]
氮杂二苯并噻吩基(azadibenzothienyl)、
[0290]
二氮杂二苯并噻吩基(diazadibenzothienyl)、
[0291]
氮杂萘并苯并噻吩基(azanaphthobenzothienyl)、以及二氮杂萘并苯并噻吩基
(diazanaphthobenzothienyl)。
[0292]
·
从下述通式(temp-16)~(temp-33)所示的环结构除去1个氢原子由此衍生的一价杂环基(具体例组g2a4):
[0293]
【化学式6】
[0294][0295]
【化学式7】
[0296][0297]
在上述通式(temp-16)~(temp-33)中,xa和ya各自独立地为氧原子、硫原子、nh或ch2。其中,xa和ya之中至少1个为氧原子、硫原子或nh。
[0298]
在上述通式(temp-16)~(temp-33)中,xa和ya的至少任一个为nh或ch2时,从上述通式(temp-16)~(temp-33)所示的环结构衍生的一价杂环基包括从这些nh或ch2除去1个氢原子而得到的一价基团。
[0299]
·
包含氮原子的取代的杂环基(具体例组g2b1):
[0300]
(9-苯基)咔唑基、
[0301]
(9-联苯基)咔唑基、
[0302]
(9-苯基)苯基咔唑基、
[0303]
(9-萘基)咔唑基、
[0304]
二苯基咔唑-9-基、
[0305]
苯基咔唑-9-基、
[0306]
甲基苯并咪唑基、
[0307]
乙基苯并咪唑基、
[0308]
苯基三嗪基、
[0309]
联苯基三嗪基、
[0310]
二苯基三嗪基、
[0311]
苯基喹唑啉基、和联苯基喹唑啉基。
[0312]
·
包含氧原子的取代的杂环基(具体例组g2b2):
[0313]
苯基二苯并呋喃基、
[0314]
甲基二苯并呋喃基、
[0315]
叔丁基二苯并呋喃基、和螺[9h-呫吨-9,9
’‑
[9h]芴]的一价残基。
[0316]
·
包含硫原子的取代的杂环基(具体例组g2b3):
[0317]
苯基二苯并噻吩基、
[0318]
甲基二苯并噻吩基、
[0319]
叔丁基二苯并噻吩基、和螺[9h-噻吨-9,9
’‑
[9h]芴]的一价残基。
[0320]
·
从上述通式(temp-16)~(temp-33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团(具体例组 g2b4):
[0321]
上述“一价杂环基的1个以上的氢原子”是指,选自该一价杂环基的成环碳原子上键合的氢原子、xa和ya的至少任一个为nh时的氮原子上键合的氢原子以及xa和ya中的一者为ch2时的亚甲基的氢原子中的1个以上的氢原子。
[0322]
·“取代或未取代的烷基”[0323]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组g3),可以举出以下的未取代的烷基(具体例组g3a)和取代的烷基(具体例组g3b)。(在此,未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情况,取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情况。)以下,仅表述为“烷基”时,包括“未取代的烷基”和“取代的烷基”这两者。
[0324]“取代的烷基”是指“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的烷基”的具体例,可以举出下述的“未取代的烷基”(具体例组g3a)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及取代的烷基(具体例组g3b)的例子等。在本说明书中,“未取代的烷基”中的烷基是指链状的烷基。因此,“未取代的烷基”包括作为直链的“未取代的烷基”以及作为支链状的“未取代的烷基”。需要说明的是,在此列举的“未取代的烷基”的例子、“取代的烷基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的烷基”还包括具体例组g3b的“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及具体例组g3b的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
[0325]
·
未取代的烷基(具体例组g3a):
[0326]
甲基、
[0327]
乙基、
[0328]
正丙基、
[0329]
异丙基、
[0330]
正丁基、
[0331]
异丁基、
[0332]
仲丁基、和叔丁基。
[0333]
·
取代的烷基(具体例组g3b):
[0334]
七氟丙基(包括异构体)、
[0335]
五氟乙基、
[0336]
2,2,2-三氟乙基、和
[0337]
三氟甲基。
[0338]
·“取代或未取代的烯基”[0339]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组g4),可以举出以下的未取代的烯基(具体例组g4a)以及取代的烯基(具体例组g4b)等。(在此,未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情况,“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情况。)在本说明书中,仅仅表述为“烯基”时,包括“未取代的烯基”和“取代的烯基”这两者。
[0340]“取代的烯基”是指“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的烯基”的具体例,可以举出下述的“未取代的烯基”(具体例组g4a)具有取代基的基团以及取代的烯基(具体例组g4b)的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的烯基”的例子、“取代的烯基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的烯基”还包括具体例组g4b的“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及具体例组g4b的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
[0341]
·
未取代的烯基(具体例组g4a):
[0342]
乙烯基、
[0343]
烯丙基、
[0344]
1-丁烯基、
[0345]
2-丁烯基、和
[0346]
3-丁烯基。
[0347]
·
取代的烯基(具体例组g4b):
[0348]
1,3-丁二烯基、
[0349]
1-甲基乙烯基、
[0350]
1-甲基烯丙基、
[0351]
1,1-二甲基烯丙基、
[0352]
2-甲基烯丙基、和
[0353]
1,2-二甲基烯丙基。
[0354]
·“取代或未取代的炔基”[0355]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组g5),可以举出以下的未取代的炔基(具体例组g5a)等。(在此,未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情况。)以下仅表述为“炔基”时,包括“未取代的炔基”和“取代的炔基”这两者。
[0356]“取代的炔基”是指“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的炔基”的具体例,可以举出下述的“未取代的炔基”(具体例组g5a)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团等。
[0357]
·
未取代的炔基(具体例组g5a):
[0358]
乙炔基
[0359]
·“取代或未取代的环烷基”[0360]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组g6),可以举出以下的未取代的环烷基(具体例组g6a)以及取代的环烷基(具体例组g6b)等。(在此,未取
代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情况,取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“环烷基”时,包括“未取代的环烷基”和“取代的环烷基”这两者。
[0361]“取代的环烷基”是指“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的环烷基”的具体例,可以举出下述的“未取代的环烷基”(具体例组g6a)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及取代的环烷基(具体例组g 6b)的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的环烷基”还包括具体例组g6b的“取代的环烷基”中的环烷基自身的碳原子上键合的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及具体例组g6b的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
[0362]
·
未取代的环烷基(具体例组g6a):
[0363]
环丙基、
[0364]
环丁基、
[0365]
环戊基、
[0366]
环己基、
[0367]
1-金刚烷基、
[0368]
2-金刚烷基、
[0369]
1-降冰片基、和2-降冰片基。
[0370]
·
取代的环烷基(具体例组g6b):4-甲基环己基。
[0371]
·
“‑
si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团”[0372]
作为本说明书中记载的-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团的具体例 (具体例组g7),可以举出
[0373]-si(g1)(g1)(g1)、
[0374]-si(g1)(g2)(g2)、
[0375]-si(g1)(g1)(g2)、
[0376]-si(g2)(g2)(g2)、
[0377]-si(g3)(g3)(g3)、以及-si(g6)(g6)(g6)。此处,
[0378]
g1为具体例组g1中记载的“取代或未取代的芳基”。
[0379]
g2为具体例组g2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
[0380]
g3为具体例组g3中记载的“取代或未取代的烷基”。
[0381]
g6为具体例组g6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
[0382]-si(g1)(g1)(g1)中的多个g1相互相同或者不同。
[0383]-si(g1)(g2)(g2)中的多个g2相互相同或者不同。
[0384]-si(g1)(g1)(g2)中的多个g1相互相同或者不同。
[0385]-si(g2)(g2)(g2)中的多个g2相互相同或者不同。
[0386]-si(g3)(g3)(g3)中的多个g3相互相同或者不同。
[0387]-si(g6)(g6)(g6)中的多个g6相互相同或者不同。
[0388]
·
“‑
o-(r
904
)所示的基团”[0389]
作为本说明书中记载的-o-(r
904
)所示的基团的具体例(具体例组 g8),可以举出
[0427]
本说明书中记载的“取代或未取代的氟烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子与氟原子发生了置换后的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子经氟原子置换后的基团(全氟基团)。“未取代的氟烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~ 50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的氟烷基”是指“氟烷基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。需要说明的是,本说明书中记载的“取代的氟烷基”中也包括“取代的氟烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及“取代的氟烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。作为“未取代的氟烷基”的具体例,可以举出上述“烷基”(具体例组g3)中的1个以上的氢原子与氟原子发生了置换后的基团的例子等。
[0428]
·“取代或未取代的卤烷基”[0429]
本说明书中记载的“取代或未取代的卤烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子与卤素原子发生了置换后的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子经卤素原子取代后的基团。“未取代的卤烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的卤烷基”是指“卤烷基”的1 个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。需要说明的是,本说明书中记载的“取代的卤烷基”还包括“取代的卤烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及“取代的卤烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。作为“未取代的卤烷基”的具体例,可以举出上述“烷基”(具体例组g3)中的1个以上的氢原子与卤素原子发生了置换后的基团的例子等。卤烷基有时称为卤代烷基。
[0430]
·“取代或未取代的烷氧基”[0431]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷氧基”的具体例,为
ꢀ‑
o(g3)所示的基团,在此,g3为具体例组g3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷氧基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
[0432]
·“取代或未取代的烷硫基”[0433]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷硫基”的具体例,为
ꢀ‑
s(g3)所示的基团,在此,g3为具体例组g3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷硫基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
[0434]
·“取代或未取代的芳氧基”[0435]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳氧基”的具体例,为
ꢀ‑
o(g1)所示的基团,在此,g1为具体例组g1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳氧基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
[0436]
·“取代或未取代的芳硫基”[0437]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳硫基”的具体例,为
ꢀ‑
s(g1)所示的基团,在此,g1为具体例组g1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳硫基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
[0438]
·“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”[0439]
作为本说明书中记载的“三烷基甲硅烷基”的具体例,为-si(g3) (g3)(g3)所示的
基团,在此,g3为具体例组g3中记载的“取代或未取代的烷基”。-si(g3)(g3)(g3)中的多个g3相互相同或不同。“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~ 50,优选为1~20,更优选为1~6。
[0440]
·“取代或未取代的芳烷基”[0441]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳烷基”的具体例,为
ꢀ‑
(g3)-(g1)所示的基团,在此,g3为具体例组g3中记载的“取代或未取代的烷基”,g1为具体例组g1中记载的“取代或未取代的芳基”。因此,“芳烷基”为“烷基”的氢原子与作为取代基的“芳基”发生了置换后的基团,为“取代的烷基”的一个方案。“未取代的芳烷基”为取代有“未取代的芳基”的“未取代的烷基”,“未取代的芳烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为7~50,优选为7~30,更优选为7~18。
[0442]
作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例,可以举出苄基、1
‑ꢀ
苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2
‑ꢀ
α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1
‑ꢀ
β-萘基异丙基、和2-β-萘基异丙基等。
[0443]
本说明书中记载的取代或未取代的芳基只要本说明书中没有另行记载,则优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯
ꢀ‑
4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3
‑ꢀ
基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、 1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三亚苯基、芴基、9,9
’ꢀ‑
螺双芴基、9,9-二甲基芴基、和9,9-二苯基芴基等。
[0444]
本说明书中记载的取代或未取代的杂环基只要本说明书中没有另行记载,则优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3
‑ꢀ
咔唑基、4-咔唑基或9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基、或(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基) 咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基、和苯基二苯并噻吩基等。
[0445]
在本说明书中,咔唑基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
[0446]
【化学式8】
[0447][0448]
在本说明书中,(9-苯基)咔唑基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
[0449]
【化学式9】
[0450][0451]
上述通式(temp-cz1)~(temp-cz9)中,*表示键合位置。
[0452]
在本说明书中,二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
[0453]
【化学式10】
[0454][0455]
上述通式(temp-34)~(temp-41)中,*表示键合位置。
[0456]
本说明书中记载的取代或未取代的烷基只要本说明书中没有另行记载,则优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、和叔丁基等。
[0457]
·“取代或未取代的亚芳基”[0458]
本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子由此衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组g12),可以举出从具体例组g1中记载的“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子由此衍生的二价基团等。
[0459]
·“取代或未取代的二价杂环基”[0460]
本说明书中记载的“取代或未取代的二价杂环基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子由此衍生的二价基团。作为“取代或未取代的二价杂环基”的具体例(具体例组g13),可以举出从具体例组g2中记载的“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子由此衍生的二价基团等。
[0461]
·“取代或未取代的亚烷基”[0462]
本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子由此衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组g14),可以举出从具体例组g3中记载的“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子由此衍生的二价基团等。
[0463]
本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基只要本说明书中没有另行记载,则优选为下述通式(temp-42)~(temp-68)中的任一基团。
[0464]
【化学式11】
[0465][0466]
【化学式12】
[0467][0468]
上述通式(temp-42)~(temp-52)中,q1~q
10
各自独立地为氢原子或取代基。
[0469]
上述通式(temp-42)~(temp-52)中,*表示键合位置。
[0470]
【化学式13】
[0471][0472]
上述通式(temp-53)~(temp-62)中,q1~q
10
各自独立地为氢原子或取代基。
[0473]
式q9和q
10
可以经由单键相互键合而形成环。
[0474]
上述通式(temp-53)~(temp-62)中,*表示键合位置。
[0475]
【化学式14】
[0476]
[0477]
上述通式(temp-63)~(temp-68)中,q1~q8各自独立地为氢原子或取代基。
[0478]
上述通式(temp-63)~(temp-68)中,*表示键合位置。
[0479]
本说明书中记载的取代或未取代的二价杂环基只要本说明书中没有另行记载,则优选为下述通式(temp-69)~(temp-102)中的任一基团。
[0480]
【化学式15】
[0481][0482]
【化学式16】
[0483][0484]
【化学式17】
[0485][0486]
上述通式(temp-69)~(temp-82)中,q1~q9各自独立地为氢原子或取代基。
[0487]
【化学式18】
[0488][0489]
【化学式19】
[0490][0491]
【化学式20】
[0492][0493]
【化学式21】
[0494][0495]
上述通式(temp-83)~(temp-102)中,q1~q8各自独立地为氢原子或取代基。
[0496]
以上是对于“本说明书中记载的取代基”的说明。
[0497]
·“键合而形成环的情况”[0498]
在本说明书中,表述为“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者不相互键合”的情况,是指“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况和“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上不相互键合”的情况。
[0499]
以下,对于本说明书中的“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(以下有时将这些情况合称为“键合而形成环的情况”。)进行说明。以母骨架为蒽环的下述通式(temp-103)所示的蒽化合物的情况为例进行说明。
[0500]
【化学式22】
[0501][0502]
例如,在r
921
~r
930
之中的“相邻的2个以上所组成的组中的1 组以上相互键合而形成环”的情况中,作为1组的相邻的2个所组成的组是指,r
921
与r
922
的组、r
922
与r
923
的组、r
923
与r
924
的组、r
924
与r
930
的组、r
930
与r
925
的组、r
925
与r
926
的组、r
926
与r
927
的组、 r
927
与r
928
的组、r
928
与r
929
的组、以及r
929
与r
921
的组。
[0503]
上述“1组以上”是指,上述相邻的2个以上所组成的组中的2 组以上可以同时形成
环。例如,在r
921
与r
922
相互键合而形成环qa而且同时r
925
与r
926
相互键合而形成环qb时,上述通式(temp-103) 所示的蒽化合物由下述通式(temp-104)表示。
[0504]
【化学式23】
[0505][0506]“相邻的2个以上所组成的组”形成环的情况不仅包括如前述例子那样由相邻的“2个”组成的组发生键合的情况,还包括由相邻的“3个以上”组成的组发生键合的情况。例如,是指r
921
与r
922
相互键合而形成环qa,并且r
922
与r
923
相互键合而形成环qc,由相互相邻的3个(r
921
、r
922
和r
923
)组成的组相互键合而形成环并稠合于蒽母骨架的情况,这种情况下,上述通式(temp-103)所示的蒽化合物由下述通式(temp-105)表示。在下述通式(temp-105)中,环qa和环q c
共有r
922

[0507]
【化学式24】
[0508][0509]
所形成的“单环”或“稠环”中,作为仅所形成的环的结构,可以为饱和的环也可以为不饱和的环。即便是“相邻的2个所组成的组中的1组”形成“单环”或“稠环”的情况下,该“单环”或“稠环”也可以形成饱和的环或不饱和的环。例如,在上述通式(temp-104) 中所形成的环qa和环qb各自为“单环”或“稠环”。另外,在上述通式(temp-105)中所形成的环qa以及环qc为“稠环”。上述通式(t emp-105)的环qa与环qc通过环qa与环qc稠合而形成了稠环。上述通式(tmep-104)的环qa如果为苯环,则环qa为单环。上述通式(t mep-104)的环qa如果为萘环,则环qa为稠环。
[0510]“不饱和的环”是指芳香族烃环或芳香族杂环。“饱和的环”是指脂肪族烃环或非芳
香族杂环。
[0511]
作为芳香族烃环的具体例,可以举出具体例组g1中作为具体例举出的基团被氢原子封端而成的结构。
[0512]
作为芳香族杂环的具体例,可以举出具体例组g2中作为具体例举出的芳香族杂环基被氢原子封端而成的结构。
[0513]
作为脂肪族烃环的具体例,可以举出具体例组g6中作为具体例举出的基团被氢原子封端而成的结构。
[0514]“形成环”是指,仅由母骨架的多个原子形成环,或者由母骨架的多个原子与另外的1个以上的任选元素形成环。例如,上述通式(t emp-104)所示的r
921
与r
922
相互键合而形成的环qa是指由r
921
所键合的蒽骨架的碳原子、r
922
所键合的蒽骨架的碳原子与1个以上的任选元素形成环。作为具体例,在由r
921
与r
922
形成环qa的情况之中,在由r
921
所键合的蒽骨架的碳原子、r
922
所键合的蒽骨架的碳原子和 4个碳原子形成单环的不饱和的环的情况下,由r
921
与r
922
形成的环为苯环。
[0515]
在此,“任选元素”只要本说明书中没有另行记载,则优选为选自由碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素组成的组中的至少1种元素。在任选元素中(例如碳元素或氮元素的情况下),不形成环的键可以被氢原子等封端,也可以被后述的“任选取代基”所取代。在包含碳元素以外的任选元素时,所形成的环为杂环。
[0516]
构成单环或稠环的“1个以上的任选元素”只要本说明书中没有另行记载,则优选为2个以上且15个以下,更优选为3个以上且12 个以下,进一步优选为3个以上且5个以下。
[0517]
本说明书中只要没有另行记载,则“单环”以及“稠环”之中优选为“单环”。
[0518]
本说明书中只要没有另行记载,则“饱和的环”以及“不饱和的环”之中优选为“不饱和的环”。
[0519]
本说明书中只要没有另行记载,则“单环”优选为苯环。
[0520]
本说明书中只要没有另行记载,则“不饱和的环”优选为苯环。
[0521]“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上”“相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况下或者“相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况下,本说明书中只要没有另行记载,则优选为相邻的 2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成由母骨架的多个原子和1个以上且15个以下的选自由碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素组成的组中的至少1种元素形成的取代或未取代的“不饱和的环”。
[0522]
上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述过的取代基。
[0523]
上述的“饱和的环”或“不饱和的环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述过的取代基。
[0524]
以上是对于“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。
[0525]
·
表述为“取代或未取代的”时的取代基
[0526]
在本说明书中的一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基(在本说明书中,有时称为“任选取代基”。)例如为选自由
[0527]
未取代的碳数1~50的烷基、
[0528]
未取代的碳数2~50的烯基、
[0529]
未取代的碳数2~50的炔基、
[0530]
未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[0531]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、
[0532]-o-(r
904
)、
[0533]-s-(r
905
)、
[0534]-n(r
906
)(r
907
)、
[0535]
卤素原子、氰基、硝基、
[0536]
未取代的成环碳数6~50的芳基、和未取代的成环原子数5~50 的杂环基组成的组中的基团等,
[0537]
此处,r
901
~r
907
各自独立地为
[0538]
氢原子、
[0539]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[0540]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[0541]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[0542]
在r
901
存在有2个以上的情况下,2个以上的r
901
相互相同或者不同,
[0543]
在r
902
存在有2个以上的情况下,2个以上的r
902
相互相同或者不同,
[0544]
在r
903
存在有2个以上的情况下,2个以上的r
903
相互相同或者不同,
[0545]
在r
904
存在有2个以上的情况下,2个以上的r
904
相互相同或者不同,
[0546]
在r
905
存在有2个以上的情况下,2个以上的r
905
相互相同或者不同,
[0547]
在r
906
存在有2个以上的情况下,2个以上的r
906
相互相同或者不同,
[0548]
在r
907
存在有2个以上的情况下,2个以上的r
907
相互相同或者不同。
[0549]
在一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
[0550]
碳数1~50的烷基、
[0551]
成环碳数6~50的芳基、和成环原子数5~50的杂环基组成的组中的基团。
[0552]
在一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
[0553]
碳数1~18的烷基、
[0554]
成环碳数6~18的芳基、和成环原子数5~18的杂环基组成的组中的基团。
[0555]
上述任选取代基的各基团的具体例是在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述的取代基的具体例。
[0556]
在本说明书中只要没有另行记载,则可以由相邻的任选取代基彼此形成“饱和的环”或“不饱和的环”,优选形成取代或未取代的饱和的五元环、取代或未取代的饱和的六元环、取代或未取代的不饱和的五元环或者取代或未取代的不饱和的六元环,更优选形成苯环。
[0557]
在本说明书中只要没有另行记载,则任选取代基可以还具有取代基。作为任选取
代基进一步具有的取代基,则与上述任选取代基同样。
[0558]
在本说明书中,使用“aa~bb”表示的数值范围是指以“aa~ bb”之前记载的数值aa作为下限值、以“aa~bb”之后记载的数值bb作为上限值而包含的范围。
[0559]
[第一实施方式]
[0560]
(有机电致发光元件)
[0561]
本实施方式涉及的有机el元件具有阳极、阴极、配置于上述阳极和上述阴极之间且相互直接相接的第一发光层和第二发光层、以及配置于上述相互直接相接的第一发光层和第二发光层与上述阴极之间的第一电子传输层。上述第一发光层含有下述通式(1)所示的第一化合物作为第一主体材料,上述第一化合物具有至少1个下述通式(1 1)所示的基团。上述第二发光层含有下述通式(2)所示的第二化合物作为第二主体材料。上述第一电子传输层含有下述通式(3)所示的第三化合物。
[0562]
在本说明书中,“主体材料”例如是指含量为“层的50质量%以上”的材料。因此,例如,第一发光层中下述通式(1)所示的第一化合物的含量为第一发光层的总质量的50质量%以上。第二发光层中例如下述通式(2)所示的第二化合物的含量为第二发光层的总质量的50质量%以上。另外,例如,“主体材料”的含量可以是层的60 质量%以上、层的70质量%以上、层的80质量%以上、层的90质量%以上、或层的95质量%以上。
[0563]
在本实施方式涉及的有机el元件中,也优选上述第一发光层配置于上述阳极与上述第二发光层之间。
[0564]
在本实施方式涉及的有机el元件中,也优选上述第二发光层配置于上述阳极与上述第一发光层之间。
[0565]
本实施方式涉及的有机el元件在第一发光层、第二发光层和第一电子传输层以外还可以具有1个以上的有机层。作为有机层,例如可以举出选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层和电子阻挡层中的至少任一层。
[0566]
在本实施方式涉及的有机el元件中,有机层可以仅由第一发光层、第二发光层和第一电子传输层构成,例如也可以进一步具有选自空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、和电子阻挡层等中的至少任一层。
[0567]
(电子传输层)
[0568]
本实施方式涉及的有机el元件优选在第一电子传输层以外,作为此外的电子传输层,具有第二电子传输层和第三电子传输层中的至少任一者。
[0569]
第二电子传输层优选配置于第一电子传输层与阴极之间。
[0570]
第三电子传输层优选配置于第一电子传输层与发光层之间。
[0571]
本实施方式涉及的有机el元件包含多个电子传输层的情况下,有时将这些电子传输层之内的配置于发光层侧的电子传输层称为空穴阻挡层。
[0572]
在本实施方式涉及的有机el元件中,也优选上述第一电子传输层与上述第一发光层和上述第二发光层之中的配置于上述阴极侧的发光层直接相接。
[0573]
在本实施方式涉及的有机el元件中,也优选还具有配置于上述第一电子传输层与上述阴极之间的第二电子传输层。
[0574]
在本实施方式涉及的有机el元件中,也优选上述第一电子传输层与上述第一发光层和上述第二发光层之中的配置于上述阴极侧的发光层直接相接,且还具有配置于上述第
一电子传输层与上述阴极之间的第二电子传输层。
[0575]
在本实施方式涉及的有机el元件中,优选上述第二电子传输层含有下述通式(3)所示的第四化合物,需要说明的是,上述第一电子传输层含有的第三化合物与上述第二电子传输层含有的第四化合物是相互不同的结构。
[0576]
在本实施方式涉及的有机el元件中,优选上述第一电子传输层与上述第二电子传输层直接相接。
[0577]
在本实施方式涉及的有机el元件中,也优选在上述相互直接相接的第一发光层和第二发光层与上述第一电子传输层之间还具有第三电子传输层。
[0578]
在本实施方式涉及的有机el元件中,优选上述第三电子传输层含有下述通式(3)所示的第五化合物,需要说明的是,上述第一电子传输层含有的第三化合物与上述第三电子传输层含有的第五化合物为相互不同的结构。
[0579]
在本实施方式涉及的有机el元件中,优选上述第一电子传输层与上述第三电子传输层直接相接。
[0580]
在本实施方式涉及的有机el元件中,优选上述第三电子传输层与上述第一发光层和上述第二发光层之中的配置于上述阴极侧的发光层直接相接。
[0581]
(空穴传输层)
[0582]
在本实施方式涉及的有机el元件中,优选在上述阳极与上述发光层之间具有空穴传输层。
[0583]
(有机el元件的大致构成)
[0584]
图1表示本实施方式涉及的有机el元件的一例的大致构成。
[0585]
有机el元件1包括透光性的基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层10。有机层10从阳极3侧起依次地,空穴注入层6、空穴传输层7、第一发光层51、第二发光层52、第一电子传输层81、第二电子传输层82和电子注入层9按照该顺序层叠而构成。
[0586]
图2表示本实施方式涉及的有机el元件的一例的大致构成。
[0587]
有机el元件1a包括透光性的基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层10a。有机层10a从阳极3侧起依次地,空穴注入层6、空穴传输层7、第一发光层51、第二发光层52、第三电子传输层83、第一电子传输层81和电子注入层9按照该顺序层叠而构成。
[0588]
图3表示本实施方式涉及的有机el元件的一例的大致构成。
[0589]
有机el元件1b包含透光性的基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层10b。有机层10b从阳极3侧起依次地,空穴注入层6、空穴传输层7、第二发光层52、第一发光层51、第一电子传输层81、第二电子传输层82和电子注入层9按照该顺序层叠而构成。
[0590]
图4表示本实施方式涉及的有机el元件的一例的大致构成。
[0591]
有机el元件1c包含透光性的基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层10c。有机层10c从阳极3侧起依次地,空穴注入层6、空穴传输层7、第二发光层52、第一发光层51、第三电子传输层83、第一电子传输层81和电子注入层9按照该顺序层叠而构成。
[0592]
(第一发光层)
[0593]
第一发光层与第二发光层直接相接。第一发光层含有下述通式(1) 所示的第一化合物作为第一主体材料。上述第一化合物具有至少1个下述通式(11)所示的基团。
[0594]
第一发光层优选含有显示最大的峰值波长为430nm以上且480n m以下的发光的化
合物。
[0595]
第一发光层优选还含有荧光发光性的第七化合物。
[0596]
第七化合物优选为显示最大的峰值波长为430nm以上且480nm 以下的发光的化合物。
[0597]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第一发光层包含第一化合物和第七化合物的情况下,第一化合物优选为主体材料(有时也称为基质材料。),第七化合物优选为掺杂剂材料(有时也称为客体材料、发射体或发光材料)。
[0598]
第一发光层优选不包含作为掺杂剂材料的磷光发光性材料。
[0599]
另外,第一发光层优选不包含重金属络合物和磷光发光性的稀土类金属络合物。此处,作为重金属络合物,例如可以举出铱络合物、锇络合物、和铂络合物等。
[0600]
另外,第一发光层也优选不包含金属络合物。
[0601]
·
第一化合物
[0602]
第一化合物为下述通式(1)所示的化合物。第一化合物具有至少1 个下述通式(11)所示的基团。
[0603]
【化学式25】
[0604][0605]
在上述通式(1)中,
[0606]r101
~r
110
各自独立地为
[0607]
氢原子、
[0608]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[0609]
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
[0610]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[0611]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[0612]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[0613]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[0614]-o-(r
904
)所示的基团、
[0615]-s-(r
905
)所示的基团、
[0616]
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
[0617]-c(=o)r
801
所示的基团、
[0618]-coor
802
所示的基团、
[0619]
卤素原子、
[0620]
氰基、
[0621]
硝基、
[0622]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
[0623]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
[0624]
上述通式(11)所示的基团,
[0625]
其中,r
101
~r
110
中的至少1个为上述通式(11)所示的基团,
[0626]
在上述通式(11)所示的基团存在有多个的情况下,多个上述通式 (11)所示的基团相互相同或者不同,
[0627]
l
101

[0628]
单键、
[0629]
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
[0630]
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
[0631]
ar
101

[0632]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[0633]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[0634]
mx为0、1、2、3、4或5,
[0635]
在l
101
存在有2个以上的情况下,2个以上的l
101
相互相同或者不同,
[0636]
在ar
101
存在有2个以上的情况下,2个以上的ar
101
相互相同或者不同,
[0637]
上述通式(11)中的*表示与上述通式(1)中的芘环的键合位置。
[0638]
上述通式(1)所示的第一化合物中,r
901
、r
902
、r
903
、r
904
、r
905
、 r
906
、r
907
、r
801
和r
802
各自独立地为
[0639]
氢原子、
[0640]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[0641]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[0642]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[0643]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[0644]
在r
901
存在有多个的情况下,多个r
901
相互相同或者不同,
[0645]
在r
902
存在有多个的情况下,多个r
902
相互相同或者不同,
[0646]
在r
903
存在有多个的情况下,多个r
903
相互相同或者不同,
[0647]
在r
904
存在有多个的情况下,多个r
904
相互相同或者不同,
[0648]
在r
905
存在有多个的情况下,多个r
905
相互相同或者不同,
[0649]
在r
906
存在有多个的情况下,多个r
906
相互相同或者不同,
[0650]
在r
907
存在有多个的情况下,多个r
907
相互相同或者不同,
[0651]
在r
801
存在有多个的情况下,多个r
801
相互相同或者不同,
[0652]
在r
802
存在有多个的情况下,多个r
802
相互相同或者不同。
[0653]
上述通式(11)所示的基团优选为下述通式(111)所示的基团。
[0654]
【化学式26】
[0655][0656]
(在上述通式(111)中,
[0657]
x1为cr
123r124
、氧原子、硫原子或nr
125

[0658]
l
111
和l
112
各自独立地为
[0659]
单键、
[0660]
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
[0661]
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
[0662]
ma为0、1、2、3或4,
[0663]
mb为0、1、2、3或4,
[0664]
ma mb为0、1、2、3或4,
[0665]
ar
101
与上述通式(11)中的ar
101
含义相同,
[0666]r121
、r
122
、r
123
、r
124
和r
125
各自独立地为
[0667]
氢原子、
[0668]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[0669]
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
[0670]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[0671]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[0672]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[0673]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[0674]-o-(r
904
)所示的基团、
[0675]-s-(r
905
)所示的基团、
[0676]
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
[0677]-c(=o)r
801
所示的基团、
[0678]-coor
802
所示的基团、
[0679]
卤素原子、
[0680]
氰基、
[0681]
硝基、
[0682]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[0683]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[0684]
mc为3,
[0685]
3个r
121
相互相同或者不同,
[0686]
md为3,
[0687]
3个r
122
相互相同或者不同。)
[0688]
上述通式(111)所示的基团中的下述通式(111a)所示的环结构中的碳原子*1~*8
的位置之中,l
111
键合于*1~*4中的任一位置,r
121
键合于*1~*4中的其余3个位置,l
112
键合于*5~*8中的任一位置, r
122
键合于*5~*8中的其余3个位置。
[0689]
【化学式27】
[0690][0691]
例如,在上述通式(111)所示的基团中,在l
111
键合于上述通式(1 11a)所示的环结构中的*2的碳原子的位置,l
112
键合于上述通式(111a) 所示的环结构中的*7的碳原子的位置的情况下,上述通式(111)所示的基团由下述通式(111b)表示。
[0692]
【化学式28】
[0693][0694]
(在上述通式(111b)中,
[0695]
x1、l
111
、l
112
、ma、mb、ar
101
、r
121
、r
122
、r
123
、r
124
和r
125
各自独立地与上述通式(111)中的x1、l
111
、l
112
、ma、mb、ar
101
、r
121
、r
122
、r
123
、r
124
和r
125
含义相同,
[0696]
多个r
121
相互相同或者不同,
[0697]
多个r
122
相互相同或者不同。)
[0698]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述通式(111)所示的基团优选为上述通式(111b)所示的基团。
[0699]
在本实施方式涉及的有机el元件中,优选的是,ma为0、1或 2,mb为0、1或2。
[0700]
在本实施方式涉及的有机el元件中,优选的是,ma为0或1, mb为0或1。
[0701]
在上述通式(111)所示的基团中,在ma为0、mb为1的情况下,上述通式(111)所示的基团由下述通式(111c)表示。
[0702]
【化学式29】
[0703][0704]
(在上述通式(111c)中,x1、l
112
、mc、md、ar
101
、r
121
和r
122
各自独立地与上述通式(111)中的x1、l
112
、mc、md、ar
101
、r
121
和r
122
含义相同。)
[0705]
在本实施方式涉及的有机el元件中,优选ar
101
为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[0706]
在本实施方式涉及的有机el元件中,优选ar
101
为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲基、或者取代或未取代的芴基。
[0707]
在本实施方式涉及的有机el元件中,也优选ar
101
为下述通式(1 2)、通式(13)或通式(14)所示的基团。
[0708]
【化学式30】
[0709][0710]
(在上述通式(12)、通式(13)和通式(14)中,
[0711]r111
~r
120
各自独立地为
[0712]
氢原子、
[0713]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[0714]
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
[0715]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[0716]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[0717]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[0718]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[0719]-o-(r
904
)所示的基团、
[0720]-s-(r
905
)所示的基团、
[0721]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[0722]
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
[0723]-c(=o)r
124
所示的基团、
[0724]-coor
125
所示的基团、
[0725]
卤素原子、
[0726]
氰基、
[0727]
硝基、
[0728]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[0729]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[0730]
上述通式(12)、通式(13)和通式(14)中的*表示与上述通式(11)中的 l
101
的键合位置、与上述通式(111)的l
112
的键合位置、或者与上述通式(111b)中的l
112
的键合位置。)
[0731]
也优选上述通式(12)、通式(13)和通式(14)中的r
124
和r
125
各自独立地与上述的r
801
和r
802
含义相同。
[0732]
上述第一化合物优选由下述通式(101)表示。
[0733]
【化学式31】
[0734][0735]
(在上述通式(101)中,
[0736]r101
~r
120
各自独立地为
[0737]
氢原子、
[0738]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[0739]
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
[0740]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[0741]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[0742]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[0743]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[0744]-o-(r
904
)所示的基团、
[0745]-s-(r
905
)所示的基团、
[0746]
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
[0747]-c(=o)r
801
所示的基团、
[0748]-coor
802
所示的基团、
[0749]
卤素原子、
[0750]
氰基、
[0751]
硝基、
[0752]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[0753]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[0754]
其中,r
101
~r
110
之中的1个表示与l
101
的键合位置,r
111
~r
120
之中的1个表示与l
101
的键合位置,
[0755]
l
101

[0756]
单键、
[0757]
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
[0758]
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
[0759]
mx为0、1、2、3、4或5,
[0760]
在l
101
存在有2个以上的情况下,2个以上的l
101
相互相同或者不同。)
[0761]
在上述通式(101)中r
103
为与l
101
的键合位置、r
120
为与l
101
的键合位置的情况下,上述通式(101)所示的化合物由下述通式(101a)表示。
[0762]
【化学式32】
[0763][0764]
(在上述通式(101a)中,r
101
、r
102
、r
104
~r
119
、l
101
和mx分别与上述通式(101)中的r
101
、r
102
、r
104
~r
119
、l
101
和mx含义相同。)
[0765]
在本实施方式涉及的有机el元件中,优选l
101
为单键、或者取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
[0766]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第一化合物优选由下述通式(102)表示。
[0767]
【化学式33】
[0768][0769]
(在上述通式(102)中,
[0770]r101
~r
120
各自独立地与上述通式(101)中的r
101
~r
120
含义相同,
[0771]
其中,r
101
~r
110
之中的1个表示与l
111
的键合位置,r
111
~r
120
之中的1个表示与l
112
的键合位置,
[0772]
x1为cr
123r124
、氧原子、硫原子或nr
125

[0773]
l
111
和l
112
各自独立地为
[0774]
单键、
[0775]
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
[0776]
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
[0777]
ma为0、1、2、3或4,
[0778]
mb为0、1、2、3或4,
[0779]
ma mb为0、1、2、3或4,
[0780]r121
、r
122
、r
123
、r
124
和r
125
各自独立地为
[0781]
氢原子、
[0782]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[0783]
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
[0784]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[0785]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[0786]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[0787]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[0788]-o-(r
904
)所示的基团、
[0789]-s-(r
905
)所示的基团、
[0790]
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
[0791]-c(=o)r
801
所示的基团、
[0792]-coor
802
所示的基团、
[0793]
卤素原子、
[0794]
氰基、
[0795]
硝基、
[0796]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[0797]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[0798]
mc为3,
[0799]
3个r
121
相互相同或者不同,
[0800]
md为3,
[0801]
3个r
122
相互相同或者不同。)
[0802]
在上述通式(102)所示的化合物中,优选的是,ma为0、1或2, mb为0、1或2。
[0803]
在上述通式(102)所示的化合物中,优选的是,ma为0或1,mb 为0或1。
[0804]
在本实施方式涉及的有机el元件中,优选r
101
~r
110
之中的2 个以上为上述通式(11)所示的基团。
[0805]
在本实施方式涉及的有机el元件中,优选的是,r
101
~r
110
之中的2个以上为上述通式(11)所示的基团且ar
101
为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[0806]
在本实施方式涉及的有机el元件中,优选的是
[0807]
ar
101
并非取代或未取代的芘基,
[0808]
l
101
并非取代或未取代的亚芘基,
[0809]
作为并非上述通式(11)所示的基团的r
101
~r
110
的取代或未取代的成环碳数6~50的芳基并非取代或未取代的芘基。
[0810]
在本实施方式涉及的有机el元件中,优选的是
[0811]
并非上述通式(11)所示的基团的r
101
~r
110
各自独立地为
[0812]
氢原子、
[0813]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[0814]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[0815]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[0816]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[0817]
在本实施方式涉及的有机el元件中,优选的是
[0818]
并非上述通式(11)所示的基团的r
101
~r
110
各自独立地为
[0819]
氢原子、
[0820]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
[0821]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基。
[0822]
在本实施方式涉及的有机el元件中,并非上述通式(11)所示的基团的r
101
~r
110
优选为氢原子。
[0823]
在本实施方式涉及的有机el元件中,x1优选为cr
123r124
。例如,在x1为cr
123r124
的情况下,上述通式(111)所示的基团由下述通式(1 11d)表示。
[0824]
【化学式34】
[0825][0826]
(在上述通式(111d)中,l
111
、l
112
、ma、mb、ma mb、ar
101
、r 121
、r
122
、r
123
、r
124
、r
125
、mc和md分别与上述通式(111)中的定义相同。)
[0827]
在本实施方式涉及的有机el元件中,r
123
与r
124
优选不相互键合。
[0828]
在本实施方式涉及的有机el元件中,优选l
111
和l
112
中的至少一者为取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
[0829]
在第一化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
[0830]
(第一化合物的制造方法)
[0831]
第一化合物可以通过公知的方法进行制造。另外,第一化合物也可以仿效公知的方法通过使用与目标物质相应的已知的替代反应和原料来进行制造。
[0832]
(第一化合物的具体例)
[0833]
作为第一化合物的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,本发明不限于这些第一化合物的具体例。
[0834]
【化学式35】
[0835][0836]
【化学式36】
[0837][0838]
【化学式37】
[0839][0840]
【化学式38】
[0841][0842]
【化学式39】
[0843]
[0844]
【化学式40】
[0845][0846]
【化学式41】
[0847][0848]
【化学式42】
[0849][0850]
【化学式43】
[0851][0852]
【化学式44】
[0853]
[0854]
【化学式45】
[0855][0856]
【化学式46】
[0857][0858]
【化学式47】
[0859][0860]
【化学式48】
[0861][0862]
【化学式49】
[0863][0864]
【化学式50】
[0865][0866]
【化学式51】
[0867][0868]
【化学式52】
[0869][0870]
【化学式53】
[0871][0872]
【化学式54】
[0873][0874]
【化学式55】
[0875][0876]
【化学式56】
[0877][0878]
【化学式57】
[0879][0880]
【化学式58】
[0881][0882]
(第二发光层)
[0883]
第二发光层与第一发光层直接相接。第二发光层含有下述通式(2) 所示的第二化合物作为第二主体材料。
[0884]
第二发光层优选含有显示最大的峰值波长为430nm以上且480n m以下的发光的化合物。
[0885]
第二发光层优选还含有荧光发光性的第六化合物。
[0886]
第六化合物优选为显示最大的峰值波长为430nm以上且480nm 以下的发光的化合物。
[0887]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第二发光层包含第二化合物和第六化合物的情况下,第二化合物优选为主体材料(有时也称为基质材料),第六化合物优选为掺杂剂材料(有时也称为客体材料、发射体或发光材料)。
[0888]
第二发光层优选不包含作为掺杂剂材料的磷光发光性材料。
[0889]
另外,第二发光层优选不包含重金属络合物和磷光发光性的稀土类金属络合物。此处,作为重金属络合物,例如可以举出铱络合物、锇络合物、和铂络合物等。
[0890]
另外,第二发光层也优选不包含金属络合物。
[0891]
·
第二化合物
[0892]
对于本实施方式涉及的通式(2)所示的第二化合物进行说明。
[0893]
【化学式59】
[0894][0895]
(在上述通式(2)中,
[0896]r201
~r
208
各自独立地为
[0897]
氢原子、
[0898]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[0899]
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
[0900]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[0901]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[0902]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[0903]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[0904]-o-(r
904
)所示的基团、
[0905]-s-(r
905
)所示的基团、
[0906]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[0907]
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
[0908]-c(=o)r
801
所示的基团、
[0909]-coor
802
所示的基团、
[0910]
卤素原子、
[0911]
氰基、
[0912]
硝基、
[0913]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[0914]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[0915]
l
201
和l
202
各自独立地为
[0916]
单键、
[0917]
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
[0918]
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
[0919]
ar
201
和ar
202
各自独立地为
[0920]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[0921]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[0922]
(在本实施方式涉及的第二化合物中,r
901
、r
902
、r
903
、r
904
、r
905
、r
906
、r
907
、r
801
和r
802
各自独立地为
[0923]
氢原子、
[0924]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[0925]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[0926]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[0927]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[0928]
在r
901
存在有多个的情况下,多个r
901
相互相同或者不同,
[0929]
在r
902
存在有多个的情况下,多个r
902
相互相同或者不同,
[0930]
在r
903
存在有多个的情况下,多个r
903
相互相同或者不同,
[0931]
在r
904
存在有多个的情况下,多个r
904
相互相同或者不同,
[0932]
在r
905
存在有多个的情况下,多个r
905
相互相同或者不同,
[0933]
在r
906
存在有多个的情况下,多个r
906
相互相同或者不同,
[0934]
在r
907
存在有多个的情况下,多个r
907
相互相同或者不同,
[0935]
在r
801
存在有多个的情况下,多个r
801
相互相同或者不同,
[0936]
在r
802
存在有多个的情况下,多个r
802
相互相同或者不同。)
[0937]
在本实施方式涉及的有机el元件中,优选的是,r
201
~r
208
各自独立地为
[0938]
氢原子、
[0939]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[0940]
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
[0941]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[0942]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[0943]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[0944]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[0945]-o-(r
904
)所示的基团、
[0946]-s-(r
905
)所示的基团、
[0947]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[0948]
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
[0949]-c(=o)r
801
所示的基团、
[0950]-coor
802
所示的基团、
[0951]
卤素原子、
[0952]
氰基、或者
[0953]
硝基,
[0954]
l
201
和l
202
各自独立地为
[0955]
单键、
[0956]
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
[0957]
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
[0958]
ar
201
和ar
202
各自独立地为
[0959]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[0960]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[0961]
在本实施方式涉及的有机el元件中,优选的是,l
201
和l
202
各自独立地为单键、或者取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基,a r
201
和ar
202
各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[0962]
在本实施方式涉及的有机el元件中,ar
201
和ar
202
各自独立地优选为苯基、萘基、菲基、联苯基、三联苯基、二苯基芴基、二甲基芴基、苯并二苯基芴基、苯并二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、或者萘并苯并噻吩基。
[0963]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述通式(2)所示的第二化合物优选为下述通式(201)、通式(202)、通式(203)、通式(204)、通式(2 05)、通式(206)、通式(207)、通式(208)、通式(209)或通式(210)所示的化合物。
[0964]
【化学式60】
[0965][0966]
【化学式61】
[0967][0968]
【化学式62】
[0969][0970]
【化学式63】
[0971][0972]
【化学式64】
[0973][0974]
【化学式65】
[0975][0976]
【化学式66】
[0977][0978]
【化学式67】
[0979][0980]
【化学式68】
[0981][0982]
【化学式69】
[0983][0984]
在上述通式(201)~(210)中,
[0985]
l
201
和ar
201
与上述通式(2)中的l
201
和ar
201
含义相同,
[0986]r201
~r
208
各自独立地与上述通式(2)中的r
201
~r
208
含义相同。)
[0987]
上述通式(2)所示的第二化合物也优选为下述通式(221)、通式(22 2)、通式
(223)、通式(224)、通式(225)、通式(226)、通式(227)、通式(2 28)或通式(229)所示的化合物。
[0988]
【化学式70】
[0989][0990]
【化学式71】
[0991][0992]
【化学式72】
[0993][0994]
【化学式73】
[0995][0996]
【化学式74】
[0997][0998]
【化学式75】
[0999][1000]
【化学式76】
[1001][1002]
【化学式77】
[1003][1004]
【化学式78】
[1005]
[1006]
(在上述通式(221)、通式(222)、通式(223)、通式(224)、通式(225)、通式(226)、通式(227)、通式(228)和通式(229)中,
[1007]r201
以及r
203
~r
208
各自独立地与上述通式(2)中的r
201
以及r
203
~r
208
含义相同,
[1008]
l
201
和ar
201
分别与上述通式(2)中的l
201
和ar
201
含义相同,
[1009]
l
203
与上述通式(2)中的l
201
含义相同,
[1010]
l
203
与l
201
相互相同或者不同,
[1011]
ar
203
与上述通式(2)中的ar
201
含义相同,
[1012]
ar
203
与ar
201
相互相同或者不同。)
[1013]
上述通式(2)所示的第二化合物也优选为下述通式(241)、通式(24 2)、通式(243)、通式(244)、通式(245)、通式(246)、通式(247)、通式(2 48)或通式(249)所示的化合物。
[1014]
【化学式79】
[1015][1016]
【化学式80】
[1017][1018]
【化学式81】
[1019][1020]
【化学式82】
[1021][1022]
【化学式83】
[1023]
[1024]
【化学式84】
[1025][1026]
【化学式85】
[1027][1028]
【化学式86】
[1029][1030]
【化学式87】
[1031][1032]
(在上述通式(241)、通式(242)、通式(243)、通式(244)、通式(245)、通式(246)、通式(247)、通式(248)和通式(249)中,
[1033]r201
、r
202
以及r
204
~r
208
各自独立地与上述通式(2)中的r
201
、r 202
以及r
204
~r
208
含义相同,
[1034]
l
201
和ar
201
分别与上述通式(2)中的l
201
和ar
201
含义相同,
[1035]
l
203
与上述通式(2)中的l
201
含义相同,
[1036]
l
203
与l
201
相互相同或者不同,
[1037]
ar
203
与上述通式(2)中的ar
201
含义相同,
[1038]
ar
203
与ar
201
相互相同或者不同。)
[1039]
在上述通式(2)所示的第二化合物中,优选的是,并非上述通式(2 1)所示的基团的r
201
~r
208
各自独立地为
[1040]
氢原子、
[1041]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1042]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
[1043]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团。
[1044]
优选l
101

[1045]
单键、或者
[1046]
未取代的成环碳数6~22的亚芳基,
[1047]
ar
101
为取代或未取代的成环碳数6~22的芳基。
[1048]
在本实施方式涉及的有机el元件中,优选的是
[1049]
在上述通式(2)所示的第二化合物中,r
201
~r
208
各自独立地为
[1050]
氢原子、
[1051]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1052]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
[1053]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团。
[1054]
在本实施方式涉及的有机el元件中,
[1055]
在上述通式(2)所示的第二化合物中,r
201
~r
208
优选为氢原子。
[1056]
在上述第二化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
[1057]
(第二化合物的制造方法)
[1058]
第二化合物可以通过公知的方法进行制造。另外,第二化合物也可以仿效公知的方法通过使用与目标物质相应的已知的替代反应和原料来进行制造。
[1059]
(第二化合物的具体例)
[1060]
作为第二化合物的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,本发明不限于这些第二化合物的具体例。
[1061]
【化学式88】
[1062][1063]
【化学式89】
[1064][1065]
【化学式90】
[1066][1067]
【化学式91】
[1068][1069]
【化学式92】
[1070][1071]
【化学式93】
[1072][1073]
【化学式94】
[1074][1075]
【化学式95】
[1076][1077]
【化学式96】
[1078][1079]
【化学式97】
[1080][1081]
【化学式98】
[1082][1083]
【化学式99】
[1084][1085]
【化学式100】
[1086][1087]
【化学式101】
[1088][1089]
【化学式102】
[1090][1091]
【化学式103】
[1092][1093]
【化学式104】
[1094][1095]
【化学式105】
[1096][1097]
【化学式106】
[1098][1099]
【化学式107】
[1100][1101]
【化学式108】
[1102]
[1103]
【化学式109】
[1104][1105]
【化学式110】
[1106][1107]
【化学式111】
[1108][1109]
【化学式112】
[1110][1111]
·
第六化合物和第七化合物
[1112]
第六化合物和第七化合物各自独立地为选自下述通式(3a)所示的化合物、下述通式(4)所示的化合物、下述通式(5)所示的化合物、下述通式(6)所示的化合物、下述通式(7)所示的化合物、下述通式(8) 所示的化合物、下述通式(9)所示的化合物和下述通式(10)所示的化合物中的1种以上的化合物。
[1113]
(通式(3a)所示的化合物)
[1114]
对通式(3a)所示的化合物进行说明。
[1115]
【化学式113】
[1116][1117]
(在上述通式(3a)中,
[1118]
ra
301
、ra
302
、ra
303
、ra
304
、ra
305
、ra
306
、ra
307
、ra
308
、ra
309
和 ra
310
之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[1119]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[1120]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[1121]
不相互键合,
[1122]
ra
301
~ra
310
的至少1个为下述通式(31a)所示的一价基团,
[1123]
不形成上述单环、不形成上述稠环且并非下述通式(31a)所示的一价基团的ra
301
~ra
310
各自独立地为
[1124]
氢原子、
[1125]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1126]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1127]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1128]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1129]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[1130]-o-(r
904
)所示的基团、
[1131]-s-(r
905
)所示的基团、
[1132]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[1133]
卤素原子、
[1134]
氰基、
[1135]
硝基、
[1136]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1137]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[1138]
【化学式114】
[1139][1140]
(在上述通式(31a)中,
[1141]
ara
301
和ara
302
各自独立地为
[1142]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1143]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[1144]
la
301
、la
302
和la
303
各自独立地为
[1145]
单键、
[1146]
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
[1147]
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
[1148]
*表示上述通式(3a)中的芘环中的键合位置。)
[1149]
在第六化合物和第七化合物中,r
901
、r
902
、r
903
、r
904
、r
905
、r 906
和r
907
各自独立地为
[1150]
氢原子、
[1151]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1152]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1153]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1154]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[1155]
为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
[1156]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
[1157]
在r
901
存在有多个的情况下,多个r
901
相互相同或者不同,
[1158]
在r
902
存在有多个的情况下,多个r
902
相互相同或者不同,
[1159]
在r
903
存在有多个的情况下,多个r
903
相互相同或者不同,
[1160]
在r
904
存在有多个的情况下,多个r
904
相互相同或者不同,
[1161]
在r
905
存在有多个的情况下,多个r
905
相互相同或者不同,
[1162]
在r
906
存在有多个的情况下,多个r
906
相互相同或者不同,
[1163]
在r
907
存在有多个的情况下,多个r
907
相互相同或者不同。
[1164]
在上述通式(3a)中,优选ra
301
~ra
310
之中的2个为上述通式(31 a)所示的基团。
[1165]
在一个实施方式中,上述通式(3a)所示的化合物为下述通式(33 a)所示的化合物。
[1166]
【化学式115】
[1167][1168]
(在上述通式(33a)中,
[1169]
ra
311
、ra
312
、ra
313
、ra
314
、ra
315
、ra
316
、ra
317
和ra
318
各自独立地与上述通式(3a)中的并非上述通式(31a)所示的一价基团的ra
301
~ ra
310
含义相同,
[1170]
la
311
、la
312
、la
313
、la
314
、la
315
和la
316
各自独立地为
[1171]
单键、
[1172]
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
[1173]
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
[1174]
ara
312
、ara
313
、ara
315
和ara
316
各自独立地为
[1175]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1176]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[1177]
在上述通式(31a)中,la
301
优选为单键,la
302
和la
303
优选为单键。
[1178]
在一个实施方式中,上述通式(3a)所示的化合物由下述通式(34 a)或通式(35a)表示。
[1179]
【化学式116】
[1180][1181]
(在上述通式(34a)中,
[1182]
ra
311
~ra
318
各自独立地与上述通式(3a)中的并非上述通式(31a) 所示的一价基团的ra
301
~ra
310
含义相同,
[1183]
la
312
、la
313
、la
315
和la
316
各自独立地与上述通式(33a)中的la
312
、la
313
、la
315
和la
316
含义相同,
[1184]
ara
312
、ara
313
、ara
315
和ara
316
各自独立地与上述通式(33a)中的ara
312
、ara
313
、ara
315
和ara
316
含义相同。)
[1185]
【化学式117】
[1186][1187]
(在上述通式(35a)中,
[1188]
ra
311
~ra
318
各自独立地与上述通式(3a)中的并非上述通式(31a) 所示的一价基团的ra
301
~ra
310
含义相同,
[1189]
ara
312
、ara
313
、ara
315
和ara
316
各自独立地与上述通式(33a)中的 ara
312
、ara
313
、ata
315
和ara
316
含义相同。)
[1190]
在上述通式(31a)中,优选ara
301
和ara
302
之中至少1个为下述通式(36a)所示的基团。
[1191]
在上述通式(33a)~通式(35a)中,优选ara
312
和ara
313
之中的至少1个为下述通式(36a)所示的基团。
[1192]
在上述通式(33a)~通式(35a)中,优选ara
315
和ara
316
之中的至少1个为下述通式(36a)所示的基团。
[1193]
【化学式118】
[1194][1195]
(在上述通式(36a)中,
[1196]
xa3表示氧原子或硫原子,
[1197]
ra
321
~ra
327
之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[1198]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[1199]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[1200]
不相互键合,
[1201]
不形成上述单环且不形成上述稠环的ra
321
、ra
322
、ra
323
、ra
324
、 ra
325
、ra
326
和ra
327
各自独立地为
[1202]
氢原子、
[1203]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1204]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1205]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1206]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1207]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[1208]-o-(r
904
)所示的基团、
[1209]-s-(r
905
)所示的基团、
[1210]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[1211]
卤素原子、
[1212]
氰基、
[1213]
硝基、
[1214]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1215]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[1216]
*表示与la
302
、la
303
、la
312
、la
313
、la
315
或la
316
的键合位置。)
[1217]
xa3优选为氧原子。
[1218]
优选ra
321
~ra
327
之中的至少1个为
[1219]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1220]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1221]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1222]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1223]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1224]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[1225]
在上述通式(31a)中,优选ara
301
为上述通式(36a)所示的基团, ara
302
为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[1226]
在上述通式(33a)~通式(35a)中,优选ara
312
为上述通式(36a) 所示的基团,ara
313
为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[1227]
在上述通式(33a)~通式(35a)中,优选ara
315
为上述通式(36a) 所示的基团,ara
316
为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[1228]
在一个实施方式中,上述通式(3a)所示的化合物由下述通式(37 a)表示。
[1229]
【化学式119】
[1230][1231]
(在上述通式(37a)中,
[1232]
ra
311
~ra
318
各自独立地与上述通式(3a)中的并非上述通式(31a) 所示的一价基团的ra
301
~ra
310
含义相同,
[1233]
ra
321
~ra
327
之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[1234]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[1235]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[1236]
不相互键合,
[1237]
ra
341
~ra
347
之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[1238]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[1239]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[1240]
不相互键合,
[1241]
不形成上述单环且不形成上述稠环的ra
321
~ra
327
以及ra
341
~r a
347
各自独立地为
[1242]
氢原子、
[1243]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1244]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1245]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1246]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1247]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[1248]-o-(r
904
)所示的基团、
[1249]-s-(r
905
)所示的基团、
[1250]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[1251]
卤素原子、
[1252]
氰基、
[1253]
硝基、
[1254]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1255]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[1256]
ra
331
~ra
335
以及ra
351
~ra
355
各自独立地为
[1257]
氢原子、
[1258]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1259]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1260]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1261]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1262]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[1263]-o-(r
904
)所示的基团、
[1264]-s-(r
905
)所示的基团、
[1265]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[1266]
卤素原子、氰基、硝基、
[1267]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1268]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[1269]
(通式(3a)所示的化合物的具体例)
[1270]
作为上述通式(3a)所示的化合物,例如,作为具体例可以举出以下所示的化合物。
[1271]
【化学式120】
[1272][1273]
【化学式121】
[1274][1275]
【化学式122】
[1276][1277]
【化学式123】
[1278][1279]
【化学式124】
[1280][1281]
(通式(4)所示的化合物)
[1282]
对通式(4)所示的化合物进行说明。
[1283]
【化学式125】
[1284][1285]
(在上述通式(4)中,
[1286]
z各自独立地为cra或氮原子,
[1287]
a1环和a2环各自独立地为
[1288]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
[1289]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
[1290]
在ra存在有多个的情况下,多个ra之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[1291]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[1292]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[1293]
不相互键合,
[1294]
n21和n22各自独立地为0、1、2、3或4,
[1295]
在rb存在有多个的情况下,多个rb之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[1296]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[1297]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[1298]
不相互键合,
[1299]
在rc存在有多个的情况下,多个rc之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[1300]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[1301]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[1302]
不相互键合,
[1303]
不形成上述单环且不形成上述稠环的ra、rb和rc各自独立地为
[1304]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1305]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1306]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1307]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1308]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[1309]-o-(r
904
)所示的基团、
[1310]-s-(r
905
)所示的基团、
[1311]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[1312]
卤素原子、
[1313]
氰基、
[1314]
硝基、
[1315]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1316]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[1317]
a1环和a2环的“芳香族烃环”是与向上述的“芳基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
[1318]
a1环和a2环的“芳香族烃环”包含上述通式(4)中央的稠合2 环结构上的碳原子2个作为成环原子。
[1319]
作为“取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环”的具体例,可以举出向在具体例组g1中记载的“芳基”导入氢原子而成的化合物等。
[1320]
a1环和a2环的“杂环”是与向上述的“杂环基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
[1321]
a1环和a2环的“杂环”包含上述通式(4)中央的稠合2环结构上的碳原子2个作为成环原子。
[1322]
作为“取代或未取代的成环原子数5~50的杂环”的具体例,可以举出向在具体例
组g2中记载的“杂环基”导入氢原子而成的化合物等。
[1323]
rb键合于形成作为a1环的芳香族烃环的碳原子中的任一个、或者形成作为a1环的杂环的原子中的任一个。
[1324]
rc键合于形成作为a2环的芳香族烃环的碳原子中的任一个、或者形成作为a2环的杂环的原子中的任一个。
[1325]
ra、rb和rc之中,优选至少1个为下述通式(4a)所示的基团,更优选至少2个为下述通式(4a)所示的基团。
[1326]
【化学式126】
[1327]
*-l
401-ar
401
ꢀꢀꢀꢀꢀ
(4a)
[1328]
(在上述通式(4a)中,
[1329]
l
401

[1330]
单键、
[1331]
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
[1332]
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
[1333]
ar
401

[1334]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
[1335]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
[1336]
下述通式(4b)所示的基团。)
[1337]
【化学式127】
[1338][1339]
(在上述通式(4b)中,
[1340]
l
402
和l
403
各自独立地为
[1341]
单键、
[1342]
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
[1343]
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
[1344]
ar
402
和ar
403
所组成的组
[1345]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[1346]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[1347]
不相互键合,
[1348]
不形成上述单环且不形成上述稠环的ar
402
和ar
403
各自独立地为
[1349]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1350]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[1351]
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物由下述通式(42) 表示。
[1352]
【化学式128】
[1353][1354]
(在上述通式(42)中,
[1355]r401
~r
411
之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[1356]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[1357]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[1358]
不相互键合,
[1359]
不形成上述单环且不形成上述稠环的r
401
~r
411
各自独立地为
[1360]
氢原子、
[1361]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1362]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1363]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1364]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1365]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[1366]-o-(r
904
)所示的基团、
[1367]-s-(r
905
)所示的基团、
[1368]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[1369]
卤素原子、
[1370]
氰基、
[1371]
硝基、
[1372]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1373]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[1374]r401
~r
411
之中,优选至少1个为上述通式(4a)所示的基团,更优选至少2个为上述通式(4a)所示的基团。
[1375]r404
和r
411
优选为上述通式(4a)所示的基团。
[1376]
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物为在a1环上键合下述通式(4-1)或通式(4-2)所示的结构而成的化合物。
[1377]
另外,在一个实施方式中,上述通式(42)所示的化合物是在r
404
~ r
407
所键合的环上键合下述通式(4-1)或通式(4-2)所示的结构而成的化合物。
[1378]
【化学式129】
[1379][1380]
(上述通式(4-1)中,2个*各自独立地与上述通式(4)的作为a1环的芳香族烃环的成环碳原子或杂环的成环原子键合、或者与上述通式 (42)的r
404
~r
407
中的任一个键合,
[1381]
上述通式(4-2)的3个*各自独立地与上述通式(4)的作为a1环的芳香族烃环的成环碳原子或杂环的成环原子键合、或者与上述通式(4 2)的r
404
~r
407
中的任一个键合,
[1382]r421
~r
427
之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[1383]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[1384]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[1385]
不相互键合,
[1386]r431
~r
438
之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[1387]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[1388]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[1389]
不相互键合,
[1390]
不形成上述单环且不形成上述稠环的r
421
~r
427
以及r
431
~r
438
各自独立地为
[1391]
氢原子、
[1392]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1393]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1394]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1395]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1396]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[1397]-o-(r
904
)所示的基团、
[1398]-s-(r
905
)所示的基团、
[1399]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[1400]
卤素原子、
[1401]
氰基、
[1402]
硝基、
[1403]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1404]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[1405]
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物为下述通式(41
‑ꢀ
3)、通式(41-4)或通式(41-5)所示的化合物。
[1406]
【化学式130】
[1407][1408]
【化学式131】
[1409][1410]
【化学式132】
[1411][1412]
(在上述通式(41-3)、式(41-4)和式(41-5)中,
[1413]
a1环与在上述通式(4)中的定义相同,
[1414]r421
~r
427
各自独立地与上述通式(4-1)中的r
421
~r
427
含义相同,
[1415]r440
~r
448
各自独立地与上述通式(42)中的r
401
~r
411
含义相同。)
[1416]
在一个实施方式中,上述通式(41-5)的作为a1环的取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环为
[1417]
取代或未取代的萘环、或者
[1418]
取代或未取代的芴环。
[1419]
在一个实施方式中,上述通式(41-5)的作为a1环的取代或未取代的成环原子数5~50的杂环为
[1420]
取代或未取代的二苯并呋喃环、
[1421]
取代或未取代的咔唑环、或者
[1422]
取代或未取代的二苯并噻吩环。
[1423]
在一个实施方式中,上述通式(4)或上述通式(42)所示的化合物选自由下述通式(461)~通式(467)所示的化合物组成的组。
[1424]
【化学式133】
[1425][1426]
【化学式134】
[1427][1428]
【化学式135】
[1429][1430]
【化学式136】
[1431][1432]
【化学式137】
[1433][1434]
(上述通式(461)、通式(462)、通式(463)、通式(464)、通式(465)、通式(466)和通式(467)中,
[1435]r421
~r
427
各自独立地与上述通式(4-1)中的r
421
~r
427
含义相同,
[1436]r431
~r
438
各自独立地与上述通式(4-2)中的r
431
~r
438
含义相同,
[1437]r440
~r
448
以及r
451
~r
454
各自独立地与上述通式(42)中的r
401
~ r
411
含义相同,
[1438]
x4为氧原子、nr
801
或c(r
802
)(r
803
),
[1439]r801
、r
802
和r
803
各自独立地为
[1440]
氢原子、
[1441]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1442]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1443]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1444]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[1445]
为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
[1446]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
[1447]
在r
801
存在有多个的情况下,多个r
801
相互相同或者不同,
[1448]
在r
802
存在有多个的情况下,多个r
802
相互相同或者不同,
[1449]
在r
803
存在有多个的情况下,多个r
803
相互相同或者不同。)
[1450]
在一个实施方式中,对于上述通式(42)所示的化合物而言,r
401
~ r
411
之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠环,对于该实施方式,作为以下通式(45)所示的化合物进行详细描述。
[1451]
(通式(45)所示的化合物)
[1452]
对于通式(45)所示的化合物进行说明。
[1453]
【化学式138】
[1454][1455]
(在上述通式(45)中,
[1456]
选自由r
461
与r
462
所组成的组、r
462
与r
463
所组成的组、r
464
与 r
465
所组成的组、r
465
与r
466
所组成的组、r
466
与r
467
所组成的组、r 468
与r
469
所组成的组、r
469
与r
470
所组成的组、以及r
470
与r
471
所组成的组构成的大组中的组之中2组以上相互键合而形成取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,
[1457]
其中,
[1458]r461
与r
462
所组成的组和r
462
与r
463
所组成的组并不同时形成环;
[1459]r464
与r
465
所组成的组和r
465
与r
466
所组成的组并不同时形成环;
[1460]r465
与r
466
所组成的组和r
466
与r
467
所组成的组并不同时形成环;
[1461]r468
与r
469
所组成的组和r
469
与r
470
所组成的组并不同时形成环;以及
[1462]r469
与r
470
所组成的组和r
470
与r
471
所组成的组并不同时形成环,
[1463]r461
~r
471
形成的2个以上的环相互相同或者不同,
[1464]
不形成上述单环且不形成上述稠环的r
461
~r
471
各自独立地为
[1465]
氢原子、
[1466]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1467]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1468]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1469]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1470]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[1471]-o-(r
904
)所示的基团、
[1472]-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[1473]
卤素原子、
[1474]
氰基、
[1475]
硝基、
[1476]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1477]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[1478]
上述通式(45)中,rn与r
n 1
(n表示选自461、462、464~466以及468~470中的整数)相互键合而与rn和r
n 1
所键合的2个成环碳原子一起形成取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环。该环优选由选自碳原子、氧原子、硫原子和氮原子中的原子构成,该环的原子数优选为3~7,更优选为5或6。
[1479]
上述通式(45)所示的化合物中的上述的环结构的数量例如为2 个、3个或4个。2个以上的环结构各自可以存在于上述通式(45)的母骨架上的同一苯环上,也可以存在于不同苯环上。例如在具有3个环结构时,可以在上述通式(45)的3个苯环的每个上各存在1个环结构。
[1480]
作为上述通式(45)所示的化合物中的上述的环结构,例如可以举出下述通式(451)~(460)所示的结构等。
[1481]
【化学式139】
[1482][1483]
(在上述通式(451)~(457)中,
[1484]
*1与*2、*3与*4、*5与*6、*7与*8、*9与*10、*11与*12和* 13与*14分别表示rn和r
n 1
所键合的上述2个成环碳原子,
[1485]rn
所键合的成环碳原子可以为*1与*2、*3与*4、*5与*6、*7 与*8、*9与*10、*11与*12和*13与*14表示的2个成环碳原子中的任一个,
[1486]
x
45
为c(r
4512
)(r
4513
)、nr
4514
、氧原子或硫原子,
[1487]r4501
~r
4506
和r
4512
~r
4513
之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[1488]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[1489]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[1490]
不相互键合,
[1491]
不形成上述单环且不形成上述稠环的r
4501
~r
4514
各自独立地与上述通式(45)中的r
461
~r
471
含义相同。)
[1492]
【化学式140】
[1493][1494]
(在上述通式(458)~(460)中,
[1495]
*1与*2以及*3与*4分别表示rn和r
n 1
所键合的上述2个成环碳原子,
[1496]rn
所键合的成环碳原子可以是*1与*2或*3与*4表示的2个成环碳原子中的任一个,
[1497]
x
45
为c(r
4512
)(r
4513
)、nr
4514
、氧原子或硫原子,
[1498]r4512
~r
4513
和r
4515
~r
4525
之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[1499]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[1500]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[1501]
不相互键合,
[1502]
不形成上述单环且不形成上述稠环的r
4512
~r
4513
、r
4515
~r
4521
和r
4522
~r
4525
、以及r
4514
各自独立地与上述通式(45)中的r
461
~r
471
含义相同。)
[1503]
上述通式(45)中,优选r
462
、r
464
、r
465
、r
470
和r
471
中的至少1 个(优选r
462
、r
465
和r
470
中的至少1个、进一步优选r
462
)为不形成环结构的基团。
[1504]
(i)上述通式(45)中由rn与r
n 1
形成的环结构具有取代基时的取代基、
[1505]
(ii)上述通式(45)中不形成环结构的r
461
~r
471
以及
[1506]
(iii)式(451)~(460)中的r
4501
~r
4514
、r
4515
~r
4525
优选各自独立地为选自由
[1507]
氢原子、
[1508]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1509]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1510]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1511]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1512]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[1513]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
[1514]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
[1515]
下述通式(461)~通式(464)所示的基团组成的组中的任一基团。
[1516]
【化学式141】
[1517][1518]
(上述通式(461)~(464)中,
[1519]
rd各自独立地为
[1520]
氢原子、
[1521]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1522]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1523]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1524]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1525]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[1526]-o-(r
904
)所示的基团、
[1527]-s-(r
905
)所示的基团、
[1528]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[1529]
卤素原子、
[1530]
氰基、
[1531]
硝基、
[1532]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1533]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[1534]
x
46
为c(r
801
)(r
802
)、nr
803
、氧原子或硫原子,
[1535]r801
、r
802
和r
803
各自独立地为
[1536]
氢原子、
[1537]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1538]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1539]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1540]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[1541]
为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
[1542]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
[1543]
在r
801
存在有多个的情况下,多个r
801
相互相同或者不同,
[1544]
在r
802
存在有多个的情况下,多个r
802
相互相同或者不同,
[1545]
在r
803
存在有多个的情况下,多个r
803
相互相同或者不同,
[1546]
p1为5,
[1547]
p2为4,
[1548]
p3为3,
[1549]
p4为7,
[1550]
上述通式(461)~(464)中的*各自独立地表示与环结构的键合位置。)
[1551]
在第六化合物和第七化合物中,r
901
~r
907
与上述那样的定义相同。
[1552]
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45
‑ꢀ
1)~(45-6)中任一式表示。
[1553]
【化学式142】
[1554][1555]
【化学式143】
[1556][1557]
(在上述通式(45-1)~(45-6)中,
[1558]
环d~i各自独立地为取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,
[1559]r461
~r
471
各自独立地与上述通式(45)中的r
461
~r
471
含义相同。)
[1560]
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45
‑ꢀ
7)~(45-12)中任一式表示。
[1561]
【化学式144】
[1562][1563]
【化学式145】
[1564][1565]
(上述通式(45-7)~(45-12)中,
[1566]
环d~f、k、j各自独立地为取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,
[1567]r461
~r
471
各自独立地与上述通式(45)中的r
461
~r
471
含义相同。)
[1568]
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45
‑ꢀ
13)~(45-21)中任一式表示。
[1569]
【化学式146】
[1570][1571]
【化学式147】
[1572][1573]
【化学式148】
[1574][1575]
(上述通式(45-13)~(45-21)中,
[1576]
环d~k各自独立地为取代或未取代的单环或者取代或未取代的稠环,
[1577]r461
~r
471
各自独立地与上述通式(45)中的r
461
~r
471
含义相同。)
[1578]
作为上述环g或上述环h进一步具有取代基时的取代基,例如可以举出
[1579]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1580]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
[1581]
上述通式(461)所示的基团、
[1582]
上述通式(463)所示的基团、或者
[1583]
上述通式(464)所示的基团。
[1584]
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45
‑ꢀ
22)~(45-25)中任一式表示。
[1585]
【化学式149】
[1586][1587]
(上述通式(45-22)~(45-25)中,
[1588]
x
46
和x
47
各自独立地为c(r
801
)(r
802
)、nr
803
、氧原子或硫原子,
[1589]r461
~r
471
以及r
481
~r
488
各自独立地与上述通式(45)中的r
461
~ r
471
含义相同。
[1590]r801
、r
802
和r
803
各自独立地为
[1591]
氢原子、
[1592]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1593]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1594]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1595]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[1596]
为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
[1597]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
[1598]
在r
801
存在有多个的情况下,多个r
801
相互相同或者不同,
[1599]
在r
802
存在有多个的情况下,多个r
802
相互相同或者不同,
[1600]
在r
803
存在有多个的情况下,多个r
803
相互相同或者不同。)
[1601]
在一个实施方式中,上述通式(45)所示的化合物由下述通式(45
‑ꢀ
26)表示。
[1602]
【化学式150】
[1603][1604]
(上述通式(45-26)中,
[1605]
x
46
为c(r
801
)(r
802
)、nr
803
、氧原子或硫原子,
[1606]r463
、r
464
、r
467
、r
468
、r
471
以及r
481
~r
492
各自独立地与上述通式(45)中的r
461
~r
471
含义相同。
[1607]r801
、r
802
和r
803
各自独立地为
[1608]
氢原子、
[1609]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1610]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1611]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1612]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[1613]
为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
[1614]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
[1615]
在r
801
存在有多个的情况下,多个r
801
相互相同或者不同,
[1616]
在r
802
存在有多个的情况下,多个r
802
相互相同或者不同,
[1617]
在r
803
存在有多个的情况下,多个r
803
相互相同或者不同。)
[1618]
(通式(4)所示的化合物的具体例)
[1619]
作为上述通式(4)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中,ph表示苯基,d表示氘原子。
[1620]
【化学式151】
[1621][1622]
【化学式152】
[1623][1624]
【化学式153】
[1625][1626]
【化学式154】
[1627][1628]
【化学式155】
[1629][1630]
【化学式156】
[1631][1632]
【化学式157】
[1633][1634]
【化学式158】
[1635][1636]
【化学式159】
[1637][1638]
【化学式160】
[1639][1640]
(通式(5)所示的化合物)
[1641]
对通式(5)所示的化合物进行说明。通式(5)所示的化合物为与上述的通式(41-3)所示的化合物对应的化合物。
[1642]
【化学式161】
[1643][1644]
(上述通式(5)中,
[1645]r501
~r
507
和r
511
~r
517
之中的相邻的2个以上所组成的组中的1 组以上
[1646]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[1647]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[1648]
不相互键合,
[1649]
不形成上述单环且不形成上述稠环的r
501
~r
507
和r
511
~r
517
各自独立地为
[1650]
氢原子、
[1651]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1652]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1653]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1654]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1655]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[1656]-o-(r
904
)所示的基团、
[1657]-s-(r
905
)所示的基团、
[1658]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[1659]
卤素原子、
[1660]
氰基、
[1661]
硝基、
[1662]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1663]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[1664]r521
和r
522
各自独立地为
[1665]
氢原子、
[1666]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1667]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1668]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1669]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1670]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[1671]-o-(r
904
)所示的基团、
[1672]-s-(r
905
)所示的基团、
[1673]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[1674]
卤素原子、
[1675]
氰基、
[1676]
硝基、
[1677]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1678]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[1679]“r
501
~r
507
和r
511
~r
517
之中的相邻的2个以上所组成的组中的 1组”例如为r
501
与r
502
所组成的组、r
502
与r
503
所组成的组、r
503
与r
504
所组成的组、r
505
与r
506
所组成的组、r
506
与r
507
所组成的组、 r
501
与r
502
与r
503
所组成的组等组合。
[1680]
在一个实施方式中,r
501
~r
507
和r
511
~r
517
中的至少1个、优选 2个为-n(r
906
)(r
907
)所示的基团。
[1681]
在一个实施方式中,r
501
~r
507
和r
511
~r
517
各自独立地为
[1682]
氢原子、
[1683]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1684]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[1685]
在一个实施方式中,上述通式(5)所示的化合物为下述通式(52) 所示的化合物。
[1686]
【化学式162】
[1687][1688]
(上述通式(52)中,
[1689]r531
~r
534
和r
541
~r
544
之中的相邻的2个以上所组成的组中的1 组以上
[1690]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[1691]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[1692]
不相互键合,
[1693]
不形成上述单环且不形成上述稠环的r
531
~r
534
、r
541
~r
544
、以及r
551
和r
552
各自独立地为
[1694]
氢原子、
[1695]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1696]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[1697]r561
~r
564
各自独立地为
[1698]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1699]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[1700]
在一个实施方式中,上述通式(5)所示的化合物为下述通式(53) 所示的化合物。
[1701]
【化学式163】
[1702][1703]
(上述通式(53)中,r
551
、r
552
和r
561
~r
564
各自独立地与上述通式 (52)中的r
551
、r
552
和r
561
~r
564
含义相同。)
[1704]
在一个实施方式中,上述通式(52)和通式(53)中的r
561
~r
564
各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基(优选为苯基)。
[1705]
在一个实施方式中,上述通式(5)中的r
521
和r
522
、上述通式(52) 和通式(53)中的r
551
和r
552
为氢原子。
[1706]
在一个实施方式中,上述通式(5)、通式(52)和通式(53)中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为
[1707]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1708]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1709]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1710]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1711]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1712]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[1713]
(通式(5)所示的化合物的具体例)
[1714]
作为上述通式(5)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
[1715]
【化学式164】
[1716][1717]
【化学式165】
[1718][1719]
【化学式166】
[1720][1721]
【化学式167】
[1722][1723]
【化学式168】
[1724][1725]
【化学式169】
[1726][1727]
【化学式170】
[1728][1729]
【化学式171】
[1730][1731]
【化学式172】
[1732][1733]
【化学式173】
[1734][1735]
【化学式174】
[1736][1737]
【化学式175】
[1738][1739]
【化学式176】
[1740][1741]
【化学式177】
[1742][1743]
【化学式178】
[1744][1745]
【化学式179】
[1746][1747]
【化学式180】
[1748][1749]
(通式(6)所示的化合物)
[1750]
对通式(6)所示的化合物进行说明。
[1751]
【化学式181】
[1752][1753]
(上述通式(6)中,
[1754]
a环、b环和c环各自独立地为
[1755]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
[1756]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
[1757]r601
和r
602
各自独立地与上述a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
[1758]
不形成上述取代或未取代的杂环的r
601
和r
602
各自独立地为
[1759]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1760]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1761]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1762]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1763]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1764]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[1765]
a环、b环和c环是与由硼原子和2个氮原子构成的上述通式(6) 中央的稠合2环结构稠合的环(取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环)。
[1766]
a环、b环和c环的“芳香族烃环”是与向上述的“芳基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
[1767]
a环的“芳香族烃环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的 3个碳原子作为成环原子。
[1768]
b环和c环的“芳香族烃环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。
[1769]
作为“取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环”的具体例,可以举出向在具体例组g1中记载的“芳基”导入氢原子而成的化合物等。
[1770]
a环、b环和c环的“杂环”是与向上述的“杂环基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
[1771]
a环的“杂环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的3个碳原子作为成环原子。b环和c环的“杂环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。作为“取代或未取代的成环原子数5~50的杂环”的具体例,可以举出向在具体例组g2中记载的“杂环基”导入氢原子而成的化合物等。
[1772]r601
和r
602
各自独立地可以与a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环。此时的杂环包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的氮原子。此时的杂环也可以包含氮原子以外的杂原子。r
601
和r 602
与a环、b环或c环键合具体而言是指,构成a环、b环或c环的原子与构成r
601
和r
602
的原子进行键合。例如,也可以是r
601
与a 环键合而形成稠合有包含r
601
的环与a环的2环稠合(或3环以上稠合)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可以举出与具体例组g2 之中包含氮的2环以上稠合的杂环基对应的化合物等。
[1773]r601
与b环键合的情况、r
602
与a环键合的情况以及r
602
与c环键合的情况也与上文相同。
[1774]
在一个实施方式中,上述通式(6)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环。
[1775]
在一个实施方式中,上述通式(6)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的苯环或萘环。
[1776]
在一个实施方式中,上述通式(6)中的r
601
和r
602
各自独立地为
[1777]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1778]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[1779]
优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[1780]
在一个实施方式中,上述通式(6)所示的化合物为下述通式(62) 所示的化合物。
[1781]
【化学式182】
[1782][1783]
(上述通式(62)中,
[1784]r601a
与选自r
611
和r
621
中的1个以上键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
[1785]r602a
与选自r
613
和r
614
中的1个以上键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
[1786]
不形成上述取代或未取代的杂环的r
601a
和r
602a
各自独立地为
[1787]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1788]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1789]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1790]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1791]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1792]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[1793]r611
~r
621
之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[1794]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[1795]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[1796]
不相互键合,
[1797]
不形成上述取代或未取代的杂环、不形成上述单环且不形成上述稠环的r
611
~r
621
各自独立地为
[1798]
氢原子、
[1799]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1800]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1801]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1802]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1803]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[1804]-o-(r
904
)所示的基团、
[1805]-s-(r
905
)所示的基团、
[1806]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[1807]
卤素原子、
[1808]
氰基、
[1809]
硝基、
[1810]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1811]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[1812]
上述通式(62)的r
601a
和r
602a
分别为与上述通式(6)的r
601
和r
602
对应的基团。
[1813]
例如,可以r
601a
与r
611
键合而形成稠合有包含它们的环和对应于a环的苯环的2环稠合(或3环以上稠合)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可以举出与具体例组g2之中包含氮的2环以上稠合的杂环基对应的化合物等。r
601a
与r
621
键合的情况、r
602a
与r
613
键合的情况以及r
602a
与r
614
键合的情况也与上文相同。
[1814]r611
~r
621
之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上可以
[1815]
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
[1816]
相互键合而形成取代或未取代的稠环。
[1817]
例如,可以r
611
与r
612
键合而形成对于它们所键合的六元环稠合苯环、吲哚环、吡咯环、苯并呋喃环或苯并噻吩环等而成的结构,所形成的稠环成为萘环、咔唑环、吲哚环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环。
[1818]
在一个实施方式中,不参与形成环的r
611
~r
621
各自独立地为
[1819]
氢原子、
[1820]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1821]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1822]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[1823]
在一个实施方式中,不参与形成环的r
611
~r
621
各自独立地为
[1824]
氢原子、
[1825]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1826]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[1827]
在一个实施方式中,不参与形成环的r
611
~r
621
各自独立地为
[1828]
氢原子、或者
[1829]
取代或未取代的碳数1~50的烷基。
[1830]
在一个实施方式中,不参与形成环的r
611
~r
621
各自独立地为
[1831]
氢原子、或者
[1832]
取代或未取代的碳数1~50的烷基,
[1833]r611
~r
621
之中的至少1个为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
[1834]
在一个实施方式中,上述通式(62)所示的化合物为下述通式(63) 所示的化合物。
[1835]
【化学式183】
[1836][1837]
(上述通式(63)中,
[1838]r631
与r
646
键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
[1839]r633
与r
647
键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
[1840]r634
与r
651
键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
[1841]r641
与r
642
键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
[1842]r631
~r
651
之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[1843]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[1844]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[1845]
不相互键合,
[1846]
不形成上述取代或未取代的杂环、不形成上述单环且不形成上述稠环的r
631
~r
651
各自独立地为
[1847]
氢原子、
[1848]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1849]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1850]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1851]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1852]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[1853]-o-(r
904
)所示的基团、
[1854]-s-(r
905
)所示的基团、
[1855]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[1856]
卤素原子、
[1857]
氰基、
[1858]
硝基、
[1859]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1860]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[1861]r631
可以与r
646
键合而形成取代或未取代的杂环。例如,可以r 631
与r
646
键合而形成稠合有r
646
所键合的苯环、包含n的环与对应于a环的苯环的3环以上稠合的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可以举出与具体例组g2之中包含氮的3环以上稠合的杂环基对应的
化合物等。r
633
与r
647
键合的情况、r
634
与r
651
键合的情况以及r
641
与r
642
键合的情况也与上文相同。
[1862]
在一个实施方式中,不参与形成环的r
631
~r
651
各自独立地为
[1863]
氢原子、
[1864]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1865]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1866]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[1867]
在一个实施方式中,不参与形成环的r
631
~r
651
各自独立地为
[1868]
氢原子、
[1869]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1870]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[1871]
在一个实施方式中,不参与形成环的r
631
~r
651
各自独立地为
[1872]
氢原子、或者
[1873]
取代或未取代的碳数1~50的烷基。
[1874]
在一个实施方式中,不参与形成环的r
631
~r
651
各自独立地为
[1875]
氢原子、或者
[1876]
取代或未取代的碳数1~50的烷基,
[1877]r631
~r
651
之中的至少1个为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
[1878]
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63a) 所示的化合物。
[1879]
【化学式184】
[1880][1881]
(上述通式(63a)中,
[1882]r661

[1883]
氢原子、
[1884]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1885]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1886]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1887]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
[1888]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
[1889]r662
~r
665
各自独立地为
[1890]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1891]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1892]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1893]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
[1894]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
[1895]
在一个实施方式中,r
661
~r
665
各自独立地为
[1896]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
[1897]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[1898]
在一个实施方式中,r
661
~r
665
各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
[1899]
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63b) 所示的化合物。
[1900]
【化学式185】
[1901][1902]
(上述通式(63b)中,
[1903]r671
和r
672
各自独立地为
[1904]
氢原子、
[1905]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1906]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1907]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1908]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1909]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、或者
[1910]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
[1911]r673
~r
675
各自独立地为
[1912]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1913]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1914]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1915]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1916]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、或者
[1917]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
[1918]
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63 b’)所示的化合物。
[1919]
【化学式186】
[1920][1921]
(上述通式(63b’)中,r
672
~r
675
各自独立地与上述通式(63b)中的 r
672
~r
675
含义相同。)
[1922]
在一个实施方式中,r
671
~r
675
之中至少1个为
[1923]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1924]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1925]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1926]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1927]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、或者
[1928]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[1929]
在一个实施方式中,
[1930]r672

[1931]
氢原子、
[1932]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1933]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、或者
[1934]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
[1935]r671
和r
673
~r
675
各自独立地为
[1936]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1937]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、或者
[1938]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[1939]
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63c) 所示的化合物。
[1940]
【化学式187】
[1941][1942]
(上述通式(63c)中,
[1943]r681
和r
682
各自独立地为
[1944]
氢原子、
[1945]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1946]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1947]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1948]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
[1949]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[1950]r683
~r
686
各自独立地为
[1951]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1952]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1953]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1954]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
[1955]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
[1956]
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63 c’)所示的化合物。
[1957]
【化学式188】
[1958][1959]
(上述通式(63c’)中,r
683
~r
686
各自独立地与上述通式(63c)中的 r
683
~r
686
含义相同。)
[1960]
在一个实施方式中,r
681
~r
686
各自独立地为
[1961]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
[1962]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[1963]
在一个实施方式中,r
681
~r
686
各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[1964]
对于上述通式(6)所示的化合物而言,可以首先将a环、b环和c 环利用连接基团(包含n-r
601
的基团和包含n-r
602
的基团)进行键合由此制造中间体(第1反应),再将a环、b环和c环利用连接基团(包含硼原子的基团)进行键合而制造最终产物(第2反应)。第1反应中可以应用buchwald-hartwig反应等氨基化反应。第2反应中可以应用串联式杂傅克反应(tandem hetero friedel-crafts reaction)等。
[1965]
(通式(6)所示的化合物的具体例)
[1966]
以下虽然记载上述通式(6)所示的化合物的具体例,但是这些仅为例示,上述通式(6)所示的化合物不限定于下述具体例。
[1967]
【化学式189】
[1968][1969]
【化学式190】
[1970][1971]
【化学式191】
[1972][1973]
【化学式192】
[1974][1975]
【化学式193】
[1976][1977]
【化学式194】
[1978][1979]
【化学式195】
[1980][1981]
【化学式196】
[1982][1983]
【化学式197】
[1984][1985]
【化学式198】
[1986][1987]
【化学式199】
[1988][1989]
【化学式200】
[1990][1991]
(通式(7)所示的化合物)
[1992]
对通式(7)所示的化合物进行说明。
[1993]
【化学式201】
[1994][1995]
【化学式202】
[1996][1997]
(上述通式(7)中,
[1998]
r环为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(72)或通式(73)所示的环,
[1999]
q环和s环各自独立地为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式 (74)所示的环,
[2000]
p环和t环各自独立地为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式 (75)或通式(76)所示的结构,
[2001]
x7为氧原子、硫原子或nr
702

[2002]
在r
701
存在有多个的情况下,相邻的多个r
701
[2003]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[2004]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[2005]
不相互键合,
[2006]
不形成上述单环且不形成上述稠环的r
701
和r
702
各自独立地为
[2007]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2008]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[2009]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[2010]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2011]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[2012]-o-(r
904
)所示的基团、
[2013]-s-(r
905
)所示的基团、
[2014]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[2015]
卤素原子、
[2016]
氰基、
[2017]
硝基、
[2018]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2019]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[2020]
ar
701
和ar
702
各自独立地为
[2021]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2022]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[2023]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[2024]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2025]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2026]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[2027]
l
701

[2028]
取代或未取代的碳数1~50的亚烷基、
[2029]
取代或未取代的碳数为2~50的亚烯基、
[2030]
取代或未取代的碳数为2~50的亚炔基、
[2031]
取代或未取代的成环碳数3~50的亚环烷基、
[2032]
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
[2033]
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
[2034]
m1为0、1或2,
[2035]
m2为0、1、2、3或4,
[2036]
m3各自独立地为0、1、2或3,
[2037]
m4各自独立地为0、1、2、3、4或5,
[2038]
在r
701
存在有多个的情况下,多个r
701
相互相同或者不同,
[2039]
在x7存在有多个的情况下,多个x7相互相同或者不同,
[2040]
在r
702
存在有多个的情况下,多个r
702
相互相同或者不同,
[2041]
在ar
701
存在有多个的情况下,多个ar
701
相互相同或者不同,
[2042]
在ar
702
存在有多个的情况下,多个ar
702
相互相同或者不同,
[2043]
在l
701
存在有多个的情况下,多个l
701
相互相同或者不同。)
[2044]
上述通式(7)中,p环、q环、r环、s环和t环的各环与相邻环共有2个碳原子地稠合。稠合的位置和方向没有限定,能够在任意的位置和方向进行稠合。
[2045]
在一个实施方式中,在作为r环的上述通式(72)或通式(73)中,m 1=0或m2=0。
[2046]
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71
‑ꢀ
1)~(71-6)中任一式表示。
[2047]
【化学式203】
[2048][2049]
【化学式204】
[2050][2051]
【化学式205】
[2052][2053]
【化学式206】
[2054][2055]
【化学式207】
[2056][2057]
【化学式208】
[2058][2059]
(上述通式(71-1)~通式(71-6)中,r
701
、x7、ar
701
、ar
702
、l
701
、m1和m3分别与上述通式(7)中的r
701
、x7、ar
701
、ar
702
、l
701
、m1 和m3含义相同。)
[2060]
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71-1 1)~通式(71-13)中任一式表示。
[2061]
【化学式209】
[2062][2063]
【化学式210】
[2064][2065]
【化学式211】
[2066][2067]
(上述通式(71-11)~通式(71-13)中,r
701
、x7、ar
701
、ar
702
、l
701
、 m1、m3和m4分别与上述通式(7)中的r
701
、x7、ar
701
、ar
702
、l
701
、 m1、m3和m4含义相同。)
[2068]
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71-2 1)~(71-25)中任一式表示。
[2069]
【化学式212】
[2070][2071]
【化学式213】
[2072][2073]
【化学式214】
[2074][2075]
【化学式215】
[2076][2077]
【化学式216】
[2078][2079]
(上述通式(71-21)~通式(71-25)中,r
701
、x7、ar
701
、ar
702
、l
701
、 m1和m4分别与上述通式(7)中的r
701
、x7、ar
701
、ar
702
、l
701
、m1 和m4含义相同。)
[2080]
在一个实施方式中,上述通式(7)所示的化合物由下述通式(71-3 1)~通式(71-33)中任一式表示。
[2081]
【化学式217】
[2082][2083]
【化学式218】
[2084][2085]
【化学式219】
[2086][2087]
(上述通式(71-31)~通式(71-33)中,r
701
、x7、ar
701
、ar
702
、l
701
、 m2~m4分别与上述通式(7)中的r
701
、x7、ar
701
、ar
702
、l
701
、m2~ m4含义相同。)
[2088]
在一个实施方式中,ar
701
和ar
702
各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[2089]
在一个实施方式中,ar
701
和ar
702
中的一者为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,ar
701
和ar
702
中的另一者为取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[2090]
(通式(7)所示的化合物的具体例)
[2091]
作为上述通式(7)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
[2092]
【化学式220】
[2093][2094]
【化学式221】
[2095][2096]
【化学式222】
[2097][2098]
【化学式223】
[2099][2100]
【化学式224】
[2101][2102]
【化学式225】
[2103][2104]
(通式(8)所示的化合物)
[2105]
对通式(8)所示的化合物进行说明。
[2106]
【化学式226】
[2107][2108]
(上述通式(8)中,
[2109]r801
与r
802
、r
802
与r
803
、和r
803
与r
804
中的至少一组相互键合而形成下述通式(82)所示的二价基团、或者不相互键合,
[2110]r805
与r
806
、r
806
与r
807
、和r
807
与r
808
中的至少一组相互键合而形成下述通式(83)所示的二价基团、或者不相互键合。)
[2111]
【化学式227】
[2112][2113]
(不形成上述通式(82)所示的二价基团的r
801
~r
804
、和r
811
~r
814
中的至少1个为下
述通式(84)所示的一价基团,
[2114]
不形成上述通式(83)所示的二价基团的r
805
~r
808
、和r
821
~r
824
中的至少1个为下述通式(84)所示的一价基团,
[2115]
x8为cr
81r82
、氧原子、硫原子或nr
809

[2116]r81
和r
82
所组成的组
[2117]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[2118]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[2119]
不相互键合,
[2120]
不形成上述通式(82)和通式(83)所示的二价基团且并非上述通式 (84)所示的一价基团的r
801
~r
808
、并非上述通式(84)所示的一价基团的r
811
~r
814
和r
821
~r
824
、不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的r
81
和r
82
、以及r
809
各自独立地为
[2121]
氢原子、
[2122]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2123]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[2124]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[2125]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2126]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[2127]-o-(r
904
)所示的基团、
[2128]-s-(r
905
)所示的基团、
[2129]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[2130]
卤素原子、
[2131]
氰基、
[2132]
硝基、
[2133]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2134]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[2135]
【化学式228】
[2136][2137]
(上述通式(84)中,
[2138]
ar
801
和ar
802
各自独立地为
[2139]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2140]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[2141]
l
801
~l
803
各自独立地为
[2142]
单键、
[2143]
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、
[2144]
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基、或者
[2145]
选自由取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基和取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基组成的组中的2~4个基团键合而形成的二价连接基团,
[2146]
上述通式(84)中的*表示与上述通式(8)所示的环结构、通式(82) 或通式(83)所示的基团的键合位置。)
[2147]
也优选r
801
与r
802
、r
802
与r
803
、和r
803
与r
804
中的至少一组相互键合且r
805
与r
806
、r
806
与r
807
、和r
807
与r
808
不相互键合。
[2148]
也优选r
801
与r
802
、r
802
与r
803
、和r
803
与r
804
不相互键合且r
805
与r
806
、r
806
与r
807
、和r
807
与r
808
中的至少一组相互键合。
[2149]
也优选r
801
与r
802
、r
802
与r
803
、和r
803
与r
804
中的至少一组相互键合而形成下述通式(82)所示的二价基团,且r
805
与r
806
、r
806
与 r
807
、和r
807
与r
808
中的至少一组相互键合而形成下述通式(83)所示的二价基团。
[2150]
上述通式(8)中,形成上述通式(82)所示的二价基团和通式(83)所示的二价基团的位置没有特别限定,能够在r
801
~r
808
的可能位置形成该基团。
[2151]
在一个实施方式中,上述通式(8)所示的化合物由下述通式(81a
‑ꢀ
1)~(81a-3)中任一式表示。
[2152]
【化学式229】
[2153][2154]
【化学式230】
[2155][2156]
(上述通式(81a-1)~通式(81a-3)中,
[2157]
x8与上述通式(8)中的x8含义相同,
[2158]
上述通式(81a-1)中的r
803
、r
804
、以及r
811
~r
814
之中至少一个为上述通式(84)所示的一价基团,
[2159]
上述通式(81a-2)中的r
801
、r
804
、以及r
811
~r
814
之中至少一个为上述通式(84)所示的一价基团,
[2160]
上述通式(81a-3)中的r
801
、r
802
、以及r
811
~r
814
之中至少一个为上述通式(84)所示的一价基团,
[2161]
上述通式(81a-1)~通式(81a-3)中的r
805
~r
808
之中至少一个为上述通式(84)所示的一价基团,
[2162]
并非上述通式(84)所示的一价基团的r
801
~r
808
和r
811
~r
814
各自独立地为
[2163]
氢原子、
[2164]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2165]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[2166]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[2167]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2168]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[2169]-o-(r
904
)所示的基团、
[2170]-s-(r
905
)所示的基团、
[2171]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[2172]
卤素原子、
[2173]
氰基、
[2174]
硝基、
[2175]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2176]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[2177]
在一个实施方式中,上述通式(8)所示的化合物由下述通式(81
‑ꢀ
1)~(81-6)中任一式表示。
[2178]
【化学式231】
[2179][2180]
【化学式232】
[2181][2182]
【化学式233】
[2183][2184]
(上述通式(81-1)~通式(81-6)中,
[2185]
x8与上述通式(8)中的x8含义相同,
[2186]r801
~r
824
之中至少2个为上述通式(84)所示的一价基团,
[2187]
并非上述通式(84)所示的一价基团的r
801
~r
824
各自独立地为
[2188]
氢原子、
[2189]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2190]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[2191]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[2192]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2193]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[2194]-o-(r
904
)所示的基团、
[2195]-s-(r
905
)所示的基团、
[2196]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[2197]
卤素原子、
[2198]
氰基、
[2199]
硝基、
[2200]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2201]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[2202]
在一个实施方式中,上述通式(8)所示的化合物由下述通式(81
‑ꢀ
7)~(81-18)中任一式表示。
[2203]
【化学式234】
[2204][2205]
【化学式235】
[2206][2207]
【化学式236】
[2208][2209]
【化学式237】
[2210][2211]
【化学式238】
[2212][2213]
【化学式239】
[2214][2215]
(上述通式(81-7)~通式(81-18)中,
[2216]
x8与上述通式(8)中的x8含义相同,
[2217]
*为与上述通式(84)所示的一价基团键合的单键,
[2218]r801
~r
824
各自独立地与上述通式(81-1)~通式(81-6)中的并非上述通式(84)所示的一价基团的r
801
~r
824
含义相同。)
[2219]
不形成上述通式(82)和通式(83)所示的二价基团且并非上述通式 (84)所示的一价基团的r
801
~r
808
、以及并非上述通式(84)所示的一价基团的r
811
~r
814
和r
821
~r
824
优选各自独立地为
[2220]
氢原子、
[2221]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2222]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[2223]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[2224]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2225]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2226]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[2227]
上述通式(84)所示的一价基团优选由下述通式(85)或通式(86)表示。
[2228]
【化学式240】
[2229][2230]
(上述通式(85)中,
[2231]r831
~r
840
各自独立地为
[2232]
氢原子、
[2233]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2234]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[2235]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[2236]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2237]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[2238]-o-(r
904
)所示的基团、
[2239]-s-(r
905
)所示的基团、
[2240]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[2241]
卤素原子、
[2242]
氰基、
[2243]
硝基、
[2244]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2245]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[2246]
上述通式(85)中的*与上述通式(84)中的*含义相同。)
[2247]
【化学式241】
[2248][2249]
(上述通式(86)中,
[2250]
ar
801
、l
801
和l
803
与上述通式(84)中的ar
801
、l
801
和l
803
含义相同,
[2251]
har
801
为下述通式(87)所示的结构。)
[2252]
【化学式242】
[2253][2254]
(上述通式(87)中,
[2255]
x
81
为氧原子或硫原子,
[2256]r841
~r
848
中的任一个为与l
803
键合的单键,
[2257]
不是单键的r
841
~r
848
各自独立地为
[2258]
氢原子、
[2259]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2260]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[2261]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[2262]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2263]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[2264]-o-(r
904
)所示的基团、
[2265]-s-(r
905
)所示的基团、
[2266]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[2267]
卤素原子、
[2268]
氰基、
[2269]
硝基、
[2270]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2271]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[2272]
(通式(8)所示的化合物的具体例)
[2273]
作为上述通式(8)所示的化合物,可以举出国际公开第2014/1041 44号记载的化合物、以及例如以下所示的化合物作为具体例。
[2274]
【化学式243】
[2275][2276]
【化学式244】
[2277][2278]
【化学式245】
[2279][2280]
【化学式246】
[2281][2282]
【化学式247】
[2283][2284]
【化学式248】
[2285][2286]
【化学式249】
[2287][2288]
(通式(9)所示的化合物)
[2289]
对通式(9)所示的化合物进行说明。
[2290]
【化学式250】
[2291][2292]
(上述通式(9)中,
[2293]a91
环和a
92
环各自独立地为
[2294]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
[2295]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
[2296]
选自a
91
环和a
92
环中的1个以上的环与
[2297]
下述通式(92)所示的结构的*键合。)
[2298]
【化学式251】
[2299][2300]
(上述通式(92)中,
[2301]a93
环为
[2302]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
[2303]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
[2304]
x9为nr
93
、c(r
94
)(r
95
)、si(r
96
)(r
97
)、ge(r
98
)(r
99
)、氧原子、硫原子或硒原子,
[2305]r91
和r
92
[2306]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[2307]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[2308]
不相互键合,
[2309]
不形成上述单环且不形成上述稠环的r
91
和r
92
、以及r
93
~r
99
各自独立地为
[2310]
氢原子、
[2311]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2312]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[2313]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[2314]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2315]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[2316]-o-(r
904
)所示的基团、
[2317]-s-(r
905
)所示的基团、
[2318]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[2319]
卤素原子、
[2320]
氰基、
[2321]
硝基、
[2322]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2323]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[2324]
选自a
91
环和a
92
环中的1个以上的环与上述通式(92)所示的结构的*键合。即,在一个实施方式中,a
91
环的上述芳香族烃环的成环碳原子或上述杂环的成环原子与上述通式(92)所示的结构的*键合。另外,在一个实施方式中,a
92
环的上述芳香族烃环的成环碳原子或上述杂环的成环原子与上述通式(92)所示的结构的*键合。
[2325]
在一个实施方式中,下述通式(93)所示的基团键合于a
91
环和a
92
环中的一者或这两者。
[2326]
【化学式252】
[2327][2328]
(上述通式(93)中,
[2329]
ar
91
和ar
92
各自独立地为
[2330]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2331]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[2332]
l
91
~l
93
各自独立地为
[2333]
单键、
[2334]
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、
[2335]
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基、或者
[2336]
选自由取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基和取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基组成的组中的2~4个键合而形成的二价连接基团,
[2337]
上述通式(93)中的*表示与a
91
环和a
92
环中的任一者的键合位置。)
[2338]
在一个实施方式中,除了a
91
环以外,还有a
92
环的上述芳香族烃环的成环碳原子或上述杂环的成环原子与上述通式(92)所示的结构的*键合。这种情况下,上述通式(92)所示的结构相互可以相同也可以不同。
[2339]
在一个实施方式中,r
91
和r
92
各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[2340]
在一个实施方式中,r
91
和r
92
相互键合而形成芴结构。
[2341]
在一个实施方式中,环a
91
和环a
92
各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环,例如为取代或未取代的苯环。
[2342]
在一个实施方式中,环a
93
为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环,例如为取代或未取代的苯环。
[2343]
在一个实施方式中,x9为氧原子或硫原子。
[2344]
(通式(9)所示的化合物的具体例)
[2345]
作为上述通式(9)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
[2346]
【化学式253】
[2347][2348]
【化学式254】
[2349][2350]
【化学式255】
[2351][2352]
【化学式256】
[2353][2354]
(通式(10)所示的化合物)
[2355]
对通式(10)所示的化合物进行说明。
[2356]
【化学式257】
[2357][2358]
【化学式258】
[2359][2360]
(上述通式(10)中,
[2361]
ax1环为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(10a)所示的环,
[2362]
ax2环为在相邻环的任意的位置稠合的上述通式(10b)所示的环,
[2363]
上述通式(10b)中的2个*与ax3环的任意的位置键合,
[2364]
xa和xb各自独立地为c(r
1003
)(r
1004
)、si(r
1005
)(r
1006
)、氧原子或硫原子,
[2365]
ax3环为
[2366]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
[2367]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
[2368]
ar
1001

[2369]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2370]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[2371]r1001
~r
1006
各自独立地为
[2372]
氢原子、
[2373]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2374]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[2375]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[2376]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2377]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[2378]-o-(r
904
)所示的基团、
[2379]-s-(r
905
)所示的基团、
[2380]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[2381]
卤素原子、
[2382]
氰基、
[2383]
硝基、
[2384]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2385]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[2386]
mx1为3,mx2为2,
[2387]
多个r
1001
相互相同或者不同,
[2388]
多个r
1002
相互相同或者不同,
[2389]
ax为0、1或2,
[2390]
在ax为0或1的情况下,“3-ax”所示的括弧内的结构相互相同或者不同,
[2391]
在ax为2的情况下,多个ar
1001
相互相同或者不同。)
[2392]
在一个实施方式中,ar
1001
为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[2393]
在一个实施方式中,ax3环为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环,例如为取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环或者取代或未取代的蒽环。
[2394]
在一个实施方式中,r
1003
和r
1004
各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
[2395]
在一个实施方式中,ax为1。
[2396]
(通式(10)所示的化合物的具体例)
[2397]
作为上述通式(10)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
[2398]
【化学式259】
[2399][2400]
在一个实施方式中,上述发光层中,作为第六化合物和第七化合物,含有选自上述通式(4)所示的化合物、上述通式(5)所示的化合物、上述通式(7)所示的化合物、上述通式(8)所示的化合物、上述通式(9) 所示的化合物和下述通式(63a)所示的化合物中的1种以上的化合物。
[2401]
【化学式260】
[2402][2403]
(上述通式(63a)中,
[2404]r631
与r
646
键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
[2405]r633
与r
647
键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
[2406]r634
与r
651
键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
[2407]r641
与r
642
键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
[2408]r631
~r
651
之中的相邻的2个以上的1组以上
[2409]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[2410]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[2411]
不相互键合,
[2412]
不形成上述取代或未取代的杂环、不形成上述单环且不形成上述稠环的r
631
~r
651
各自独立地为
[2413]
氢原子、
[2414]
卤素原子、
[2415]
氰基、
[2416]
硝基、
[2417]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2418]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[2419]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[2420]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2421]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[2422]-o-(r
904
)所示的基团、
[2423]-s-(r
905
)所示的基团、
[2424]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[2425]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[2426]
其中,不形成上述取代或未取代的杂环、不形成上述单环且不形成上述稠环的r
631
~r
651
之中的至少1个为
[2427]
卤素原子、
[2428]
氰基、
[2429]
硝基、
[2430]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2431]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[2432]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[2433]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2434]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[2435]-o-(r
904
)所示的基团、
[2436]-s-(r
905
)所示的基团、
[2437]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[2438]
卤素原子、
[2439]
氰基、
[2440]
硝基、
[2441]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2442]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[2443]
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物为上述通式(41
‑ꢀ
3)、通式(41-4)或通式(41-5)所示的化合物,上述通式(41-5)中的a1 环为取代或未取代的成环碳数10~50的稠合芳香族烃环或者取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环。
[2444]
在一个实施方式中,上述通式(41-3)、通式(41-4)、和通式(41-5) 中的上述取代或未取代的成环碳数10~50的稠合芳香族烃环为
[2445]
取代或未取代的萘环、
[2446]
取代或未取代的蒽环、或者
[2447]
取代或未取代的芴环,
[2448]
上述取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环为
[2449]
取代或未取代的二苯并呋喃环、
[2450]
取代或未取代的咔唑环、或者
[2451]
取代或未取代的二苯并噻吩环。
[2452]
在一个实施方式中,上述通式(41-3)、通式(41-4)或通式(41-5)中的上述取代或未取代的成环碳数10~50的稠合芳香族烃环为
[2453]
取代或未取代的萘环、或者
[2454]
取代或未取代的芴环,
[2455]
上述取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环为
[2456]
取代或未取代的二苯并呋喃环、
[2457]
取代或未取代的咔唑环、或者
[2458]
取代或未取代的二苯并噻吩环。
[2459]
在一个实施方式中,上述通式(4)所示的化合物选自由
[2460]
下述通式(461)所示的化合物、
[2461]
下述通式(462)所示的化合物、
[2462]
下述通式(463)所示的化合物、
[2463]
下述通式(464)所示的化合物、
[2464]
下述通式(465)所示的化合物、
[2465]
下述通式(466)所示的化合物、和
[2466]
下述通式(467)所示的化合物组成的组。
[2467]
【化学式261】
[2468][2469]
【化学式262】
[2470][2471]
【化学式263】
[2472][2473]
【化学式264】
[2474][2475]
【化学式265】
[2476][2477]
(上述通式(461)~(467)中,
[2478]r421
~r
427
、r
431
~r
436
、r
440
~r
448
和r
451
~r
454
之中的相邻的2 个以上所组成的组中的1组以上
[2479]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[2480]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[2481]
不相互键合,
[2482]r437
、r
438
、以及不形成上述单环且不形成上述稠环的r
421
~r
427
、 r
431
~r
436
、r
440
~r
448
和r
451
~r
454
各自独立地为
[2483]
氢原子、
[2484]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2485]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[2486]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[2487]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2488]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[2489]-o-(r
904
)所示的基团、
[2490]-s-(r
905
)所示的基团、
[2491]-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、
[2492]
卤素原子、
[2493]
氰基、
[2494]
硝基、
[2495]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2496]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[2497]
x4为氧原子、nr
801
或c(r
802
)(r
803
),
[2498]r801
、r
802
和r
803
各自独立地为
[2499]
氢原子、
[2500]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2501]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2502]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2503]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[2504]
为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
[2505]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
[2506]
在r
801
存在有多个的情况下,多个r
801
相互相同或者不同,
[2507]
在r
802
存在有多个的情况下,多个r
802
相互相同或者不同,
[2508]
在r
803
存在有多个的情况下,多个r
803
相互相同或者不同。)
[2509]
在一个实施方式中,r
421
~r
427
和r
440
~r
448
各自独立地为
[2510]
氢原子、
[2511]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2512]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[2513]
在一个实施方式中,r
421
~r
427
和r
440
~r
447
各自独立地选自由
[2514]
氢原子、
[2515]
取代或未取代的成环碳数6~18的芳基、和
[2516]
取代或未取代的成环原子数5~18的杂环基组成的组。
[2517]
在一个实施方式中,上述通式(41-3)所示的化合物为下述通式(41
ꢀ‑
3-1)所示的化合物。
[2518]
【化学式266】
[2519][2520]
(上述通式(41-3-1)中,r
423
、r
425
、r
426
、r
442
、r
444
和r
445
各自独立地与上述通式(41-3)中的r
423
、r
425
、r
426
、r
442
、r
444
和r
445
含义相同。)
[2521]
在一个实施方式中,上述通式(41-3)所示的化合物为下述通式(41
ꢀ‑
3-2)所示的化合物。
[2522]
【化学式267】
[2523][2524]
(上述通式(41-3-2)中,r
421
~r
427
和r
440
~r
448
各自独立地与上述通式(41-3)中的r
421
~r
427
和r
440
~r
448
含义相同,
[2525]
其中,r
421
~r
427
和r
440
~r
446
中的至少1个为-n(r
906
)(r
907
)所示的基团。)
[2526]
在一个实施方式中,上述式(41-3-2)中的r
421
~r
427
和r
440
~r
446
中的任2个为-n(r
906
)(r
907
)所示的基团。
[2527]
在一个实施方式中,上述式(41-3-2)所示的化合物为下述式(41-3
‑ꢀ
3)所示的化合物。
[2528]
【化学式268】
[2529][2530]
(上述通式(41-3-3)中,r
421
~r
424
、r
440
~r
443
、r
447
和r
448
各自独立地与上述通式(41-3)中的r
421
~r
424
、r
440
~r
443
、r
447
和r
448
含义相同,
[2531]
ra、rb、rc和rd各自独立地为
[2532]
取代或未取代的成环碳数6~18的芳基、或者
[2533]
取代或未取代的成环原子数5~18的杂环基。)
[2534]
在一个实施方式中,上述式(41-3-3)所示的化合物为下述式(41-3
‑ꢀ
4)所示的化合物。
[2535]
【化学式269】
[2536][2537]
(上述通式(41-3-4)中,r
447
、r
448
、ra、rb、rc和rd各自独立地与上述式(41-3-3)中的r
447
、r
448
、ra、rb、rc和rd含义相同。)
[2538]
在一个实施方式中,ra、rb、rc和rd各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~18的芳基。
[2539]
在一个实施方式中,ra、rb、rc和rd各自独立地为取代或未取代的苯基。
[2540]
在一个实施方式中,r
447
和r
448
为氢原子。
[2541]
在一个实施方式中,上述各式中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为
[2542]
未取代的碳数1~50的烷基、
[2543]
未取代的碳数2~50的烯基、
[2544]
未取代的碳数2~50的炔基、
[2545]
未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2546]-si(r
901a
)(r
902a
)(r
903a
)、
[2547]-o-(r
904a
)、
[2548]-s-(r
905a
)、
[2549]-n(r
906a
)(r
907a
)、
[2550]
卤素原子、
[2551]
氰基、
[2552]
硝基、
[2553]
未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2554]
未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[2555]r901a
~r
907a
各自独立地为
[2556]
氢原子、
[2557]
未取代的碳数1~50的烷基、
[2558]
未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2559]
未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[2560]
在r
901a
存在有2个以上的情况下,2个以上的r
901a
相互相同或者不同,
[2561]
在r
902a
存在有2个以上的情况下,2个以上的r
902a
相互相同或者不同,
[2562]
在r
903a
存在有2个以上的情况下,2个以上的r
903a
相互相同或者不同,
[2563]
在r
904a
存在有2个以上的情况下,2个以上的r
904a
相互相同或者不同,
[2564]
在r
905a
存在有2个以上的情况下,2个以上的r
905a
相互相同或者不同,
[2565]
在r
906a
存在有2个以上的情况下,2个以上的r
906a
相互相同或者不同,
[2566]
在r
907a
存在有2个以上的情况下,2个以上的r
907a
相互相同或者不同。
[2567]
在一个实施方式中,上述各式中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为
[2568]
未取代的碳数1~50的烷基、
[2569]
未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2570]
未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[2571]
在一个实施方式中,上述各式中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为
[2572]
未取代的碳数1~18的烷基、
[2573]
未取代的成环碳数6~18的芳基、或者
[2574]
未取代的成环原子数5~18的杂环基。
[2575]
在第六化合物和第七化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
[2576]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第六化合物优选为显示主峰峰值波长为430nm以上且480nm以下的发光的化合物。
[2577]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第七化合物优选为显示主峰峰值波长为430nm以上且480nm以下的发光的化合物。
[2578]
化合物的最大的峰值波长的测定方法如下所示。制备成为测定对象的化合物的10-6
mol/l以上且10-5
mol/l以下的甲苯溶液并加入至石英比色池中,在常温(300k)测定该试样的发光光谱(纵轴设为发光强度、横轴设为波长。)。发光光谱可以通过株式会社日立高新技术科学制的分光光度计(装置名:f-7000)进行测定。需要说明的是,发光光谱测定装置不限于在此使用的装置。
[2579]
在发光光谱中,将发光强度最大的发光光谱的峰值波长作为发光最大峰值波长。需要说明的是,在本说明书中,有时将荧光发光的最大的峰值波长称为荧光发光最大峰值波长(fl-peak)。
[2580]
在本实施方式涉及的有机el元件中,在第一发光层包含第一化合物和第七化合物的情况下,第一化合物的单重态能量s1(h1)与第七化合物的单重态能量s1(d7)优选满足下述数学式(数学式1)的关系。
[2581]
s1(h1)>s1(d7)...(数学式1)
[2582]
在本实施方式涉及的有机el元件中,在第二发光层包含第二化合物和第六化合物的情况下,第二化合物的单重态能量s1(h2)与第六化合物的单重态能量s1(d6)优选满足下述数学式(数学式2)的关系。
[2583]
s1(h2)>s1(d6)...(数学式2)
[2584]
(单重态能量s1)
[2585]
作为使用溶液的单重态能量s1的测定方法(有时称为溶液法),可以举出下述的方法。
[2586]
制备成为测定对象的化合物的10-5
mol/l以上且10-4
mol/l以下的甲苯溶液并加入至石英比色池中,在常温(300k)测定该试样的吸收光谱(纵轴设为吸收强度、横轴设为波长)。对于该吸收光谱的长波长侧的下坠引切线,将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入随后所示的换算式(f2)而算出单重态能量。
[2587]
换算式(f2):s1[ev]=1239.85/λedge
[2588]
作为吸收光谱测定装置,例如可以举出日立公司制的分光光度计 (装置名:u3310),不限于此。
[2589]
对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线如下引出。从吸收光谱的极大值之中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时,考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线下坠(即随着纵轴的值减少),其斜率重复减少而后增加的情况。将斜率的值在最长波长侧(其中不包括吸光度为0.1以下的情况)取极小值的点处所引的切线作为该对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线。
[2590]
需要说明的是,吸光度的值为0.2以下的极大点不包括在上述最长波长侧的极大值中。
[2591]
(发光层的膜厚)
[2592]
本实施方式涉及的有机el元件的第一发光层和第二发光层的膜厚各自独立地优选为5nm以上且50nm以下,更优选为7nm以上且5 0nm以下,进一步优选为10nm以上且50nm以下。若第一发光层和第二发光层的膜厚为5nm以上,则容易形成发光层,容易调整色度。若第一发光层和第二发光层的膜厚为50nm以下,则容易抑制驱动电压的上升。
[2593]
(发光层中的化合物的含量)
[2594]
第一发光层含有第一化合物和第七化合物的情况下,第一发光层中的第一化合物和第七化合物的含量例如各自优选为以下的范围。
[2595]
第一化合物的含量优选为80质量%以上且99质量%以下,更优选为90质量%以上且99质量%以下,进一步优选为95质量%以上且 99质量%以下。
[2596]
第七化合物的含量优选为1质量%以上且10质量%以下,更优选为1质量%以上且7质量%以下,进一步优选为1质量%以上且5 质量%以下。
[2597]
其中,第一发光层中的第一化合物和第七化合物的合计含量的上限为100质量%。
[2598]
需要说明的是,本实施方式不排除在第一发光层中包含除第一化合物和第七化合物以外的材料。
[2599]
在第一发光层中,第一化合物可以仅包含1种,也可以包含2种以上。在第一发光层中,第七化合物可以仅包含1种,也可以包含2 种以上。
[2600]
第二发光层含有第二化合物和第六化合物的情况下,第二发光层中的第二化合物和第六化合物的含量例如各自优选为以下的范围。
[2601]
第二化合物的含量优选为80质量%以上且99质量%以下,更优选为90质量%以上且99质量%以下,进一步优选为95质量%以上且 99质量%以下。
[2602]
第六化合物的含量优选为1质量%以上且10质量%以下,更优选为1质量%以上且7质量%以下,进一步优选为1质量%以上且5 质量%以下。
[2603]
其中,第二发光层中的第二化合物和第六化合物的合计含量的上限为100质量%。
[2604]
需要说明的是,本实施方式不排除在第二发光层中包含除第二化合物和第六化合物以外的材料。
[2605]
在第二发光层中,第二化合物可以仅包含1种,也可以包含2种以上。在第二发光层中,第六化合物可以仅包含1种,也可以包含2 种以上。
[2606]
(第一电子传输层)
[2607]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第一电子传输层包含下述通式(3)所示的第三化合物。
[2608]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第一电子传输层优选仅包含第三化合物。
[2609]
(第三化合物)
[2610]
对通式(3)所示的第三化合物进行说明。需要说明的是,第二电子传输层含有的第四化合物和第三电子传输层含有的第五化合物也有时由下述通式(3)表示。
[2611]
【化学式270】
[2612][2613]
(在上述通式(3)中,
[2614]
a为
[2615]
取代或未取代的成环碳数6~18的芳基、或者
[2616]
取代或未取代的成环原子数5~13的杂环基,
[2617]
b为
[2618]
取代或未取代的成环碳数6~18的芳基、或者
[2619]
取代或未取代的成环原子数5~13的杂环基,
[2620]
l为
[2621]
单键、
[2622]
取代或未取代的成环碳数6~18的(n 1)价芳香族烃环基、
[2623]
取代或未取代的成环原子数5~13的(n 1)价杂环基、或者
[2624]
具有选自取代或未取代的成环碳数6~18的芳香族烃环基和取代或未取代的成环原子数5~13的杂环基中的相互不同的2个或3个基团键合而成的结构的(n 1)价基团,
[2625]
c为
[2626]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2627]
取代或未取代的成环原子数5~60的杂环基,
[2628]
n为1、2或3,
[2629]
在n为2以上的情况下,l并非单键,
[2630]
在n为2以上的情况下,多个c相互相同或者不同。)
[2631]
在本实施方式涉及的有机el元件中,
[2632]
第三化合物优选为下述通式(31)或通式(310)所示的化合物。
[2633]
【化学式271】
[2634][2635]
在上述通式(31)中,
[2636]
a、b和c与上述通式(3)中的定义相同,
[2637]r31
~r
34
之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[2638]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[2639]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[2640]
不相互键合,
[2641]
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的r
31
~r
34

自独立地为
[2642]
氢原子、
[2643]
氰基、
[2644]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2645]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2646]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[2647]-o-(r
904
)所示的基团、
[2648]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2649]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[2650]
【化学式272】
[2651][2652]
(在上述通式(310)中,
[2653]
a和b与上述通式(3)中的定义相同,
[2654]
x
30
为cr
51r52
、nr
53
、氧原子或硫原子,
[2655]
在x
30
为cr
51r52
的情况下,由r
51
和r
52
组成的组
[2656]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[2657]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[2658]
不相互键合,
[2659]r300
~r
304
之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[2660]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[2661]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[2662]
不相互键合,
[2663]r53
以及不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的r
51
、r
52
、r
300
~r
304
各自独立地为
[2664]
氢原子、
[2665]
氰基、
[2666]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2667]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2668]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[2669]-o-(r
904
)所示的基团、
[2670]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2671]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[2672]
na为3,3个r
300
相互相同或者不同。)
[2673]
(在上述第三化合物中,r
901
、r
902
、r
903
和r
904
各自独立地为
[2674]
氢原子、
[2675]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2676]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2677]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2678]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[2679]
在r
901
存在有多个的情况下,多个r
901
相互相同或者不同,
[2680]
在r
902
存在有多个的情况下,多个r
902
相互相同或者不同,
[2681]
在r
903
存在有多个的情况下,多个r
903
相互相同或者不同,
[2682]
在r
904
存在有多个的情况下,多个r
904
相互相同或者不同。)
[2683]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第三化合物优选为下述通式(32)、下述通式(33)、下述通式(34)或下述通式(35)所示的化合物。
[2684]
【化学式273】
[2685][2686]
【化学式274】
[2687][2688]
(上述通式(32)~(35)中,
[2689]
a和b与上述通式(3)中的定义相同,
[2690]
x
30
为cr
51r52
、nr
53
、氧原子或硫原子,
[2691]
在x
30
为cr
51r52
的情况下,由r
51
和r
52
组成的组
[2692]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[2693]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[2694]
不相互键合,
[2695]r301
~r
308
之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[2696]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[2697]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[2698]
不相互键合,
[2699]r53
以及不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的r
51
、r
52
、r
301
~r
308
各自独立地为
[2700]
氢原子、
[2701]
氰基、
[2702]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2703]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2704]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[2705]-o-(r
904
)所示的基团、
[2706]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2707]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[2708]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第三化合物也优选为上述通式(32)所示的化合物。
[2709]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第三化合物也优选为下述通式(36)所示的化合物。
[2710]
【化学式275】
[2711][2712]
(在上述通式(36)中,
[2713]
a、b和c与上述通式(3)中的定义相同,
[2714]r32
~r
39
之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[2715]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[2716]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[2717]
不相互键合,
[2718]
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的r
32
~r
39
各自独立地为
[2719]
氢原子、
[2720]
氰基、
[2721]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2722]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2723]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[2724]-o-(r
904
)所示的基团、
[2725]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2726]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[2727]
在上述第三化合物中,r
901
、r
902
、r
903
和r
904
各自独立地为
[2728]
氢原子、
[2729]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2730]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2731]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2732]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[2733]
在r
901
存在有多个的情况下,多个r
901
相互相同或者不同,
[2734]
在r
902
存在有多个的情况下,多个r
902
相互相同或者不同,
[2735]
在r
903
存在有多个的情况下,多个r
903
相互相同或者不同,
[2736]
在r
904
存在有多个的情况下,多个r
904
相互相同或者不同。)
[2737]
在本实施方式涉及的有机el元件的第三化合物中,c优选为取代或未取代的成环原子数13~35的杂环基。
[2738]
在本实施方式涉及的有机el元件的第三化合物中,c优选为取代或未取代的成环碳数14~24的芳基。
[2739]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第三化合物优选为下述通式(37)所示的化合物。
[2740]
【化学式276】
[2741][2742]
(在上述通式(37)中,
[2743]
a、b和l与上述通式(3)中的定义相同,
[2744]
cz为下述通式(cz1)、(cz2)或(cz3)所示的基团,
[2745]
n为1、2或3,
[2746]
在n为2或3的情况下,多个cz相互相同或者不同。)
[2747]
【化学式277】
[2748][2749]
【化学式278】
[2750][2751]
【化学式279】
[2752][2753]
在上述通式(cz1)、(cz2)和(cz3)中,
[2754]r311
~r
318
之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[2755]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[2756]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[2757]
不相互键合,
[2758]r320
~r
324
之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[2759]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[2760]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[2761]
不相互键合,
[2762]r330
~r
334
和rx之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[2763]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[2764]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[2765]
不相互键合,
[2766]r340
~r
344
之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[2767]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[2768]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[2769]
不相互键合,
[2770]r351
~r
358
之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[2771]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[2772]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[2773]
不相互键合,
[2774]
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的r
311
~r
318
、r
320
~r
324
、r
330
~r
334
、r
x
、r
340
~r
344
以及r
351
~ r
358
各自独立地为
[2775]
氢原子、
[2776]
氰基、
[2777]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2778]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2779]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[2780]-o-(r
904
)所示的基团、
[2781]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2782]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[2783]
n1、n2和n3为3,
[2784]
3个r
320
相互相同或者不同,
[2785]
3个r
330
相互相同或者不同,
[2786]
3个r
340
相互相同或者不同,
[2787]
上述通式(cz1)、(cz2)和(cz3)中的*与l键合,
[2788]
在上述第三化合物中,r
901
、r
902
、r
903
和r
904
各自独立地为
[2789]
氢原子、
[2790]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2791]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2792]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2793]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[2794]
在r
901
存在有多个的情况下,多个r
901
相互相同或者不同,
[2795]
在r
902
存在有多个的情况下,多个r
902
相互相同或者不同,
[2796]
在r
903
存在有多个的情况下,多个r
903
相互相同或者不同,
[2797]
在r
904
存在有多个的情况下,多个r
904
相互相同或者不同。)
[2798]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述通式(3)所示的化合物优选为下述通式(38)所示的化合物。
[2799]
【化学式280】
[2800][2801]
(在上述通式(38)中,
[2802]
a和b与上述通式(3)中的定义相同,
[2803]
la为
[2804]
单键、
[2805]
取代或未取代的成环碳数6~18的二价芳香族烃环基、或者
[2806]
取代或未取代的成环原子数5~13的二价杂环基,
[2807]
ac为下述通式(ac1)、(ac2)和(ac3)中任一式所示的基团。)
[2808]
【化学式281】
[2809][2810]
(在上述通式(ac1)中,
[2811]
x
31
~x
36
各自独立地为
[2812]
氮原子、
[2813]
与la键合的碳原子、或者
[2814]
与ry键合的碳原子,
[2815]
x
31
~x
36
之中1个以上为氮原子,
[2816]
x
31
~x
36
之中1个为与la键合的碳原子,
[2817]
ry为
[2818]
氢原子、
[2819]
氰基、
[2820]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2821]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2822]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[2823]-o-(r
904
)所示的基团、
[2824]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2825]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[2826]
在ry存在有多个的情况下,多个ry相互相同或者不同。)
[2827]
(在上述通式(ac2)中,
[2828]
x
21
~x
28
各自独立地为
[2829]
氮原子、
[2830]
与la键合的碳原子、或者
[2831]
与rz键合的碳原子,
[2832]
x
21
~x
28
之中1个以上为氮原子,
[2833]
x
21
~x
28
之中1个为与la键合的碳原子,
[2834]
在rz存在有多个的情况下,多个rz之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[2835]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[2836]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[2837]
不相互键合,
[2838]
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的rz各自独立地为
[2839]
氢原子、
[2840]
氰基、
[2841]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2842]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2843]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[2844]-o-(r
904
)所示的基团、
[2845]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2846]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[2847]
(在上述通式(ac3)中,
[2848]
n4为1、2、3、4、5、6、7、8或9,
[2849]
d为
[2850]
具有n4个氰基的成环碳数6~18的芳基、或者
[2851]
具有n4个氰基的成环原子数5~13的杂环基,
[2852]
其中,d具有氰基以外的取代基、或者不具有氰基以外的取代基,
[2853]
上述通式(ac3)中的*与la键合。)
[2854]
在上述第三化合物中,r
901
、r
902
、r
903
和r
904
各自独立地为
[2855]
氢原子、
[2856]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2857]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2858]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2859]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[2860]
在r
901
存在有多个的情况下,多个r
901
相互相同或者不同,
[2861]
在r
902
存在有多个的情况下,多个r
902
相互相同或者不同,
[2862]
在r
903
存在有多个的情况下,多个r
903
相互相同或者不同,
[2863]
在r
904
存在有多个的情况下,多个r
904
相互相同或者不同。)
[2864]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述通式(38)所示的化合物优选为下述通式(381)所示的化合物。
[2865]
【化学式282】
[2866][2867]
(上述通式(381)中,
[2868]
a、b和ac与上述通式(38)中的定义相同,
[2869]r381
~r
384
之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[2870]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[2871]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[2872]
不相互键合,
[2873]
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的r
381
~r
384
各自独立地为
[2874]
氢原子、
[2875]
氰基、
[2876]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2877]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2878]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[2879]-o-(r
904
)所示的基团、
[2880]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2881]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[2882]r901
~r
904
与上述通式(38)中的定义相同。)
[2883]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述通式(38)所示的化合物优选为下述通式(382)所示的化合物。
[2884]
【化学式283】
[2885][2886]
(上述通式(382)中,
[2887]
a、b和ac与上述通式(38)中的定义相同,
[2888]r383

[2889]
氢原子、
[2890]
氰基、
[2891]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2892]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2893]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[2894]-o-(r
904
)所示的基团、
[2895]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2896]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[2897]r901
~r
904
与上述通式(38)中的定义相同。)
[2898]
在本实施方式涉及的有机el元件中,l优选为单键、或者取代或未取代的成环碳数6~12的(n 1)价芳香族烃环基。
[2899]
在本实施方式涉及的有机el元件中,优选l或la为单键。
[2900]
在本实施方式涉及的有机el元件中,优选l或la为下述通式(l 1)或(l2)所示的芳香族烃环基。
[2901]
【化学式284】
[2902][2903]
(上述通式(l1)和(l2)中,
[2904]
2个*之中的一者与上述通式(3)中所示的三嗪环键合,
[2905]
2个*之中的另一者与(c)n、(cz)n或ac键合,
[2906]
在n为1的情况下,与(c)n或(cz)n键合的*存在有1个,
[2907]
在n为2的情况下,与(c)n或(cz)n键合的*存在有2个,
[2908]
在n为3的情况下,与(c)n或(cz)n键合的*存在有3个。)
[2909]
在本实施方式涉及的有机el元件中,a优选为取代或未取代的成环碳数6~12的芳基。
[2910]
在本实施方式涉及的有机el元件的第三化合物中,a优选为
[2911]
取代或未取代的苯基、
[2912]
取代或未取代的联苯基、或者
[2913]
取代或未取代的萘基。
[2914]
在本实施方式涉及的有机el元件的第三化合物中,a优选为
[2915]
苯基、
[2916]
联苯基、或者
[2917]
萘基。
[2918]
在本实施方式涉及的有机el元件的第三化合物中,b优选为取代或未取代的成环碳数6~12的芳基。
[2919]
在本实施方式涉及的有机el元件的第三化合物中,b优选为
[2920]
取代或未取代的苯基、
[2921]
取代或未取代的联苯基、或者
[2922]
取代或未取代的萘基。
[2923]
在本实施方式涉及的有机el元件的第三化合物中,a和b各自独立地优选为
[2924]
取代或未取代的苯基、
[2925]
取代或未取代的联苯基、或者
[2926]
取代或未取代的萘基。
[2927]
在第三化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
[2928]
(第三化合物的制造方法)
[2929]
第三化合物可以通过公知的方法进行制造。另外,第三化合物也可以仿效公知的方法通过使用与目标物质相应的已知的替代反应和原料来进行制造。
[2930]
(第三化合物的具体例)
[2931]
作为第三化合物的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,本发明不限于这些第三化合物的具体例。
[2932]
【化学式285】
[2933][2934]
【化学式286】
[2935][2936]
【化学式287】
[2937][2938]
【化学式288】
[2939][2940]
【化学式289】
[2941][2942]
【化学式290】
[2943][2944]
【化学式291】
[2945][2946]
【化学式292】
[2947][2948]
【化学式293】
[2949][2950]
【化学式294】
[2951][2952]
【化学式295】
[2953][2954]
【化学式296】
[2955][2956]
【化学式297】
[2957][2958]
【化学式298】
[2959][2960]
【化学式299】
[2961][2962]
【化学式300】
[2963][2964]
【化学式301】
[2965][2966]
【化学式302】
[2967][2968]
【化学式303】
[2969][2970]
【化学式304】
[2971][2972]
【化学式305】
[2973][2974]
对于本实施方式涉及的有机el元件的构成进行进一步的说明。以下,有时省略符号的记载。
[2975]
(基板)
[2976]
基板被用作有机el元件的支撑体。作为基板,例如可以使用玻璃、石英以及塑料等。另外,可以使用挠性基板。挠性基板是指,能够弯折的(柔性的)基板。例如可以举出塑料基板等。作为形成塑料基板的材料,例如可以举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺以及聚萘二甲酸乙二醇酯等。另外,也可以使用无机蒸镀膜。
[2977]
(阳极)
[2978]
形成在基板上的阳极优选使用功函数大(具体而言为4.0ev以上) 的金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物等。具体而言,例如可以举出氧化铟-氧化锡(ito:indium tin oxide,铟锡氧化物)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外,可以举出金(au)、铂(pt)、镍(ni)、钨 (w)、铬(cr)、钼(mo)、铁(fe)、钴(co)、铜(cu)、钯(pd)、钛(ti)或者金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
[2979]
这些材料通常通过溅射法进行成膜。例如,氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化铟加入了1质量%以上且10质量%以下的氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外,例如,含有氧化钨和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有0.5质量%以上且5质量%以下氧化钨和0.1质量%以上且1质量%以下氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外,也可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等进行制作。
[2980]
在形成在阳极上的el层之中,与阳极相接地形成的空穴注入层由于使用与阳极的功函数无关地容易进行空穴(hole)注入的复合材料形成,因此,可以使用能够作为电极材料的材料(例如金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物,此外也包括属于元素周期表
苯基-4
’‑
(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称:baflp)、4,4
’‑
双[n-(9,9-二甲基芴-2-基)-n
‑ꢀ
苯基氨基]联苯(简称:dfldpbi)、4,4’,4
”‑
三(n,n-二苯基氨基)三苯胺 (简称:tdata)、4,4’,4
”‑
三[n-(3-甲基苯基)-n-苯基氨基]三苯胺(简称:mtdata)、4,4
’‑
双[n-(螺-9,9
’‑
双芴-2-基)-n-苯基氨基]联苯(简称: bspb)等芳香族胺化合物等。在此所述的物质主要是具有10-6
cm2/ (v
·
s)以上的空穴迁移率的物质。
[2992]
空穴传输层中也可以使用cbp、9-[4-(n-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽 (czpa)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9h-咔唑(pczpa)这样的咔唑衍生物、t-budna、dna、dpanth这样的蒽衍生物。也可以使用聚(n-乙烯基咔唑)(简称:pvk)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称:pvtp a)等高分子化合物。
[2993]
需要说明的是,只要是空穴的传输性比电子高的物质,就也可以使用这些以外的物质。需要说明的是,包含空穴传输性高的物质的层不仅可以设为单层,也可以设为由上述物质形成的层层叠二层以上而成的叠层。
[2994]
本实施方式涉及的有机el元件也优选还具有配置于上述阳极与上述相互直接相接的第一发光层和第二发光层之间的空穴传输层,优选上述空穴传输层含有下述通式(c1)或(d1)所示的化合物。
[2995]
【化学式306】
[2996][2997]
(在上述通式(c1)中,
[2998]
la、lb和lc各自独立地为
[2999]
单键、
[3000]
取代或未取代的成环碳数6~18的亚芳基、或者
[3001]
取代或未取代的成环原子数5~13的二价杂环基,
[3002]aa
、bb和cc各自独立地为
[3003]
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、
[3004]
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、或者
[3005]-si(r’901
)(r’902
)(r’903
)所示的基团。
[3006]
r’901
~r’903
各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,
[3007]
在r’901
存在有多个的情况下,多个r’901
相互相同或者不同,
[3008]
在r’902
存在有多个的情况下,多个r’902
相互相同或者不同,
[3009]
在r’903
存在有多个的情况下,多个r’903
相互相同或者不同。)
[3010]
【化学式307】
[3011][3012]
(在上述通式(d1)中,
[3013]a41
和a
42
各自独立地为
[3014]
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、或者
[3015]
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基,
[3016]
l
41
和l
42
各自独立地为
[3017]
单键、
[3018]
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
[3019]
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
[3020]
ra
410
~ra
414
之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[3021]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[3022]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[3023]
不相互键合,
[3024]
ra
420
~ra
424
之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[3025]
相互键合而形成取代或未取代的单环、
[3026]
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[3027]
不相互键合,
[3028]
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的ra
410
~ra
414
以及ra
420
~ra
424
各自独立地为
[3029]
氢原子、
[3030]
氰基、
[3031]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[3032]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[3033]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[3034]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[3035]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[3036]-o-(r
904
)所示的基团、
[3037]
卤素原子、
[3038]
硝基、
[3039]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[3040]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[3041]
m1和m2为3,
[3042]
3个ra
410
相互相同或者不同,
[3043]
3个ra
420
相互相同或者不同,
[3044]
在上述通式(d1)所示的化合物中,r
901
、r
902
、r
903
和r
904
各自独立地为
[3045]
氢原子、
[3046]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[3047]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[3048]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[3049]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[3050]
在r
901
存在有多个的情况下,多个r
901
相互相同或者不同,
[3051]
在r
902
存在有多个的情况下,多个r
902
相互相同或者不同,
[3052]
在r
903
存在有多个的情况下,多个r
903
相互相同或者不同,
[3053]
在r
904
存在有多个的情况下,多个r
904
相互相同或者不同。)
[3054]
在本实施方式涉及的有机el元件中,优选上述空穴传输层含有上述通式(c1)所示的化合物。
[3055]
在上述通式(c1)所示的化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
[3056]
(电子传输层)
[3057]
本实施方式涉及的有机el元件可以在第一发光层和第二发光层与阴极之间进一步包含追加的电子传输层(例如第二电子传输层和第三电子传输层)。
[3058]
电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层中可以使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、3)高分子化合物。具体而言,作为低分子的有机化合物,可以使用alq、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称:almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称:bebq2)、balq、znq、znpbo、znbtz等金属络合物等。另外,在金属络合物以外,也可以使用2-(4-联苯基)-5-(4
‑ꢀ
叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称:pbd)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3, 4-噁二唑-2-基]苯(简称:oxd-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:taz)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4
‑ꢀ
联苯基)-1,2,4-三唑(简称:p-ettaz)、红菲咯啉(简称:bphen)、浴铜灵(简称:bcp)、4,4
’‑
双(5-甲基苯并噁唑-2-基)茋(简称:bzos)等杂芳香族化合物。在本实施方式中,追加的电子传输层中可以适宜使用例如苯并咪唑化合物。在此所述的物质主要是具有10-6
cm2/(v
·
s)以上的电子迁移率的物质。需要说明的是,只要是电子传输性高于空穴传输性的物质,则也可以使用上述以外的物质作为电子传输层。
[3059]
另外,电子传输层中也可以使用高分子化合物。例如可以使用聚 [(9,9-二己基芴-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](简称:pf-py)、聚[(9,9
‑ꢀ
二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,2
’‑
联吡啶-6,6
’‑
二基)](简称:pf-bpy)等。
[3060]
(电子注入层)
[3061]
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层中可以使用锂(li)、铯
(cs)、钙(ca)、氟化锂(lif)、氟化铯(csf)、氟化钙(ca f2)、锂氧化物(liox)等之类的碱金属、碱土金属或它们的化合物。另外,也可以使用使具有电子传输性的物质中含有碱金属、碱土金属或它们的化合物而成的材料,具体而言可以使用使alq中含有镁(mg) 而成的材料等。需要说明的是,此时可以更高效地进行从阴极的电子注入。
[3062]
或者,电子注入层中也可以使用将有机化合物与供电子体(供体) 混合而成的复合材料。这样的复合材料由于通过供电子体而在有机化合物中产生电子,因此电子注入性和电子传输性优异。此时,作为有机化合物,优选为所产生的电子的传输优异的材料,具体而言,例如可以使用上述的构成电子传输层的物质(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为供电子体,只要是对于有机化合物显示给电子性的物质即可。具体而言,优选碱金属、碱土金属、稀土金属,可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外,优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物,可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外,也可以使用氧化镁这样的路易斯碱。另外,也可以使用四硫富瓦烯(简称:ttf)等有机化合物。
[3063]
在本实施方式涉及的有机el元件中,表述为“取代或未取代的”时的取代基优选为选自由
[3064]
碳数1~18的烷基、
[3065]
成环碳数6~18的芳基、和
[3066]
成环原子数5~18的杂环基组成的组中的至少任一个基团。
[3067]
在本实施方式涉及的有机el元件中,表述为“取代或未取代的”时的取代基优选为碳数1~5的烷基。
[3068]
(层形成方法)
[3069]
作为本实施方式的有机el元件的各层的形成方法,除了在上文中特别提及的以外没有限制,可以采用真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀法等干式成膜法、旋涂法、浸涂法、流涂法、喷墨法等湿式成膜法等公知的方法。
[3070]
(膜厚)
[3071]
本实施方式的有机el元件的各有机层的膜厚除了在上文中特别提及的情况以外没有限定。一般而言,若膜厚过薄则容易产生针孔等缺陷,而若膜厚过厚则需要高的施加电压而效率恶化,因此通常有机 el元件的各有机层的膜厚优选为几nm至1μm的范围。
[3072]
(有机el元件的发光波长)
[3073]
本实施方式涉及的有机电致发光元件优选在元件驱动时发射最大的峰值波长为430nm以上且480nm以下的光。
[3074]
在元件驱动时有机el元件发射的光的最大的峰值波长的测定如下进行。对于对有机el元件施加电压使得电流密度为10ma/cm2时的分光发射亮度谱,使用分光发射亮度计cs-2000(konica minolta公司制)进行测量。在所得到的分光发射亮度谱中,测定发光强度达到最大的发光光谱的峰值波长,将其作为最大的峰值波长(单位:nm)。
[3075]
根据本实施方式,可以提供以高发光效率且长寿命地发光的有机电致发光元件。
[3076]
[第二实施方式]
[3077]
(有机电致发光元件)
[3078]
对第二实施方式涉及的有机el元件的构成进行说明。
[3079]
第二实施方式涉及的有机el元件在涉及第一发光层和第二发光层方面与第一实
施方式涉及的有机el元件有不同之处,但其他与第一实施方式涉及的有机el元件同样。因此,在第二实施方式的说明中,对于与第一实施方式相同的构成要素,标注相同符号、名称等而省略或简化说明。另外,在第二实施方式中,对于没有特别提及的元件构成、材料和化合物,可以使用与在第一实施方式中说明的元件构成、材料和化合物同样的元件构成、材料和化合物。
[3080]
本实施方式涉及的有机el元件具有阳极、阴极、配置于上述阳极和上述阴极之间且相互直接相接的第一发光层和第二发光层、以及配置于上述相互直接相接的第一发光层和第二发光层与上述阴极之间的第一电子传输层,上述第一发光层含有作为第一主体材料的第一化合物,上述第二发光层含有作为第二主体材料的第二化合物,上述第一主体材料与上述第二主体材料相互不同,上述第一发光层至少包含显示最大的峰值波长为500nm以下的发光的化合物,上述第二发光层至少包含显示最大的峰值波长为500nm以下的发光的化合物,上述第一发光层包含的显示最大的峰值波长为500nm以下的发光的化合物与上述第二发光层包含的显示最大的峰值波长为500nm以下的发光的化合物相互相同或者不同,上述第一主体材料的三重态能量 t1(h1)与上述第二主体材料的三重态能量t1(h2)满足下述数学式(数学式1a)的关系,上述第一电子传输层含有第三化合物。
[3081]
t1(h1)>t1(h2)...(数学式1a))
[3082]
本实施方式涉及的有机el元件的第一电子传输层含有的第三化合物是与在第一实施方式中说明的第三化合物同样的化合物。
[3083]
以往,作为用于改善有机电致发光元件的发光效率的技术,已知三重态三重态湮灭(tripret-tripret-annhilation)(有时称为tta。)。tt a是三重态激子与三重态激子发生碰撞而生成单重态激子这样的机制(机理)。需要说明的是,tta机理有时也称为ttf机理。ttf是t riplet-triplet fusion的简称。
[3084]
对ttf现象进行说明。从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子在发光层内发生复合而生成激子。其自旋状态如以往所知,是单重态激子为25%、三重态激子为75%的比率。在以往已知的荧光元件中, 25%的单重态激子弛豫至基态时发出光,其余的75%的三重态激子不发出光而经过热失活过程恢复到基态。因此,据称以往的荧光元件的内部量子效率的理论极限值为25%。
[3085]
另一方面,在理论上对于在有机物内部生成的三重态激子的行为进行了研究。根据s.m.bachilo等人(j.phys.chem.a,104,7711(2000)),若假定五重态等高次的激子立即恢复到三重态,则在三重态激子(以下记为3a
*
)的密度逐渐上升时,三重态激子彼此碰撞而发生下述式所示的反应。在此,1a表示基态,1a
*
表示最低激发单重态激子。
[3086]3a* 3a*

(4/9)1a (1/9)1a* (13/9)3a*
[3087]
即,成为53a
*

41a 1a
*
,预测起初生成的75%的三重态激子之中,1/5即20%变化为单重态激子。因此,以光的形式做出贡献的单重态激子成为在起初生成的25%份量上加上75%
×
(1/5)=15%而得的40%。此时,总发光强度中所占的源自ttf的发光比率(ttf比率) 成为15/40、即37.5%。另外,若起初生成的75%的三重态激子彼此碰撞而生成单重态激子(由2个三重态激子生成1个单重态激子),则可得到在起初生成的单重态激子25%份量上加上75%
×
(1/2)=37.5%而得的62.5%这样非常高的内部量子效率。此时,ttf比率为37.5/6 2.5=60%。
[3088]
根据本实施方式涉及的有机电致发光元件,认为对于在第一发光层中通过空穴与电子复合而生成的三重态激子而言,即便在该第一发光层与直接相接的有机层的界面存在过剩的载流子,在第一发光层与该有机层的界面存在的三重态激子也不容易被淬灭。例如,在复合区域局部地存在于第一发光层与空穴传输层或电子阻挡层的界面的情况下,可考虑过剩的电子导致的淬灭。另一方面,在复合区域局部地存在于第一发光层与电子传输层或空穴阻挡层的界面的情况下,可考虑过剩的空穴导致的淬灭。
[3089]
本实施方式涉及的有机电致发光元件具备满足规定的关系的至少2个发光层(即第一发光层和第二发光层),第一发光层中的第一主体材料的三重态能量t1(h1)与第二发光层中的第二主体材料的三重态能量t1(h2)满足上述数学式(数学式1a)的关系。
[3090]
通过如满足上述数学式(数学式1a)的关系那样具备第一发光层和第二发光层,由此,在第一发光层中生成的三重态激子没有被过剩载流子所淬灭而移动至第二发光层,另外,能够抑制从第二发光层向第一发光层反向移动。其结果,在第二发光层中,表现出ttf机理而高效生成单重态激子,发光效率改善。
[3091]
如此,有机电致发光元件具备主要生成三重态激子的第一发光层、和有效利用从第一发光层移动过来的三重态激子而主要表现tt f机理的第二发光层作为不同区域,作为第二发光层中的第二主体材料,使用具有比第一发光层中的第一主体材料更小的三重态能量的化合物,设置三重态能量之差,由此发光效率改善。
[3092]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第一主体材料的三重态能量t1(h1)与上述第二主体材料的三重态能量t1(h2)优选满足下述数学式(数学式5)的关系。
[3093]
t1(h1)-t1(h2)>0.03ev...(数学式5)
[3094]
(有机el元件的发光波长)
[3095]
本实施方式涉及的有机电致发光元件优选在元件驱动时发射最大的峰值波长为500nm以下的光。
[3096]
本实施方式涉及的有机电致发光元件更优选在元件驱动时发射最大的峰值波长为430nm以上且480nm以下的光。
[3097]
在元件驱动时有机el元件发射的光的最大的峰值波长可以利用上述方法进行测定。
[3098]
(第一发光层)
[3099]
第一发光层包含第一主体材料。第一主体材料是与第二发光层含有的第二主体材料不同的化合物。
[3100]
第一发光层至少包含显示最大的峰值波长为500nm以下的发光的化合物。该“显示最大的峰值波长为500nm以下的发光的化合物”可以为第一主体材料,也可以为与第一主体材料不同的化合物。第一发光层含有的显示最大的峰值波长为500nm以下的发光的化合物优选为显示最大的峰值波长为500nm以下的荧光发光的化合物。
[3101]
在本实施方式中,显示最大的峰值波长为500nm以下的发光的化合物优选为显示最大的峰值波长为500nm以下的荧光发光的化合物。
[3102]
在本实施方式涉及的有机el元件中,优选的是,上述第一发光层还包含第一掺杂剂材料,上述第一掺杂剂材料为荧光发光性化合物。
[3103]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第一掺杂剂材料优选为分子中不包含吖
嗪环结构的化合物。
[3104]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第一掺杂剂材料优选并非含硼络合物,上述第一掺杂剂材料更优选并非络合物。
[3105]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第一发光层优选不含有金属络合物。另外,在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第一发光层也优选不含有含硼络合物。
[3106]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第一发光层优选不包含磷光发光性材料(掺杂剂材料)。
[3107]
另外,上述第一发光层优选不包含重金属络合物和磷光发光性的稀土类金属络合物。此处,作为重金属络合物,例如可以举出铱络合物、锇络合物、和铂络合物等。
[3108]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第一掺杂剂材料优选为上述显示最大的峰值波长为500nm以下的发光的化合物,更优选为显示最大的峰值波长为500nm以下的荧光发光的化合物。化合物的最大的峰值波长的测定方法如上文所述。
[3109]
在上述第一掺杂剂材料的发光光谱中,在将发光强度达到最大的峰作为最大的峰并将该最大的峰的高度设为1时,该发光光谱中出现的其他峰的高度优选小于0.6。需要说明的是,发光光谱中的峰设为极大值。
[3110]
另外,在上述第一掺杂剂材料的发光光谱中,峰的数量优选小于 3个。
[3111]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第一发光层优选在元件驱动时发射最大的峰值波长为500nm以下的光。
[3112]
在元件驱动时发光层发射的光的最大的峰值波长的测定可以利用以下记载的方法进行。
[3113]
·
在元件驱动时从发光层发射的光的最大的峰值波长λp
[3114]
对于在元件驱动时从第一发光层发射的光的最大的峰值波长λp 1
,第二发光层使用与第一发光层相同的材料而制作有机el元件,利用分光发射亮度计cs-2000(konica minolta株式会社制)测量对元件施加电压使得有机el元件的电流密度达到10ma/cm2时的分光发射亮度谱。根据所得到的分光发射亮度谱算出最大的峰值波长λp1(单位:nm)。
[3115]
对于在元件驱动时从第二发光层发射的光的最大的峰值波长λp 2
,第一发光层使用与第二发光层相同的材料制作有机el元件,利用分光发射亮度计cs-2000(konica minolta株式会社制)测量对元件施加电压使得有机el元件的电流密度达到10ma/cm2时的分光发射亮度谱。根据所得到的分光发射亮度谱算出最大的峰值波长λp2(单位:nm)。
[3116]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第一主体材料的单重态能量s1(h1)与上述第一掺杂剂材料的单重态能量s1(d1)优选满足下述数学式(数学式20)的关系。
[3117]
s1(h1)>s1(d1)...(数学式20)
[3118]
单重态能量s1是指最低激发单重态与基态的能量差。
[3119]
第一主体材料与第一掺杂剂材料通过满足上述数学式(数学式20) 的关系,由此在第一主体材料上生成的单重态激子容易发生从第一主体材料向第一掺杂剂材料的能量移动,有助于第一掺杂剂材料的荧光性发光。
[3120]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第一主体材料的三重态能量t1(h1)与上述第一掺杂剂材料的三重态能量t1(d1)优选满足下述数学式(数学式2a)的关系。
[3121]
t1(d1)>t1(h1)...(数学式2a)
[3122]
第一主体材料与第一掺杂剂材料通过满足上述数学式(数学式2 a)的关系,在第一发光层内生成的三重态激子由于并非在具有更高三重态能量的第一掺杂剂材料而是在第一主体材料上移动,易于移动至第二发光层。
[3123]
本实施方式涉及的有机el元件优选满足下述数学式(数学式2b) 的关系。
[3124]
t1(d1)>t1(h1)>t1(h2)...(数学式2b)
[3125]
(三重态能量t1)
[3126]
作为三重态能量t1的测定方法,可以举出下述的方法。
[3127]
将成为测定对象的化合物溶解于epa(二乙醚∶异戊烷∶乙醇=5∶ 5∶2(容积比))中以使得达到10-5
mol/l以上且10-4
mol/l以下,将该溶液加入至石英比色池中作为测定试样。对于该测定试样,在低温(77 [k])测定磷光光谱(纵轴设为磷光发光强度、横轴设为波长。),对于该磷光光谱的短波长侧的升起引切线,将基于该切线与横轴的交点的波长值λ
edge
[nm],根据以下换算式(f1)算出的能量作为三重态能量t1。
[3128]
换算式(f1):t1[ev]=1239.85/λ
edge
[3129]
对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线如下引出。从磷光光谱的短波长侧起直至光谱的极大值之中最短波长侧的极大值为止在光谱曲线上进行移动时,朝向长波长侧考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线升起(即随着纵轴增加)而斜率增加。在该斜率的值取极大值的点处所引的切线(即拐点处的切线)作为该对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线。
[3130]
需要说明的是,具有光谱的最大峰值强度的15%以下的峰强度的极大点不包括在上述的最短波长侧的极大值中,将与最短波长侧的极大值最接近的、斜率的值取极大值的点处所引的切线作为该对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线。
[3131]
磷光的测定可以使用株式会社日立高新技术制的f-4500型分光荧光光度计主体。需要说明的是,测定装置不限于此,可以将冷却装置以及低温用容器、激发光源和受光装置组合由此进行测定。
[3132]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第一主体材料的电子迁移率μh1与第二主体材料的电子迁移率μh2也优选满足下述数学式(数学式6)的关系。
[3133]
μh2>μh1...(数学式6)
[3134]
第一主体材料与第二主体材料通过满足上述数学式(数学式6)的关系,由此第一发光层中的空穴(hole)与电子的复合能力提高。
[3135]
电子迁移率可以使用阻抗谱法利用以下方法进行测定。
[3136]
利用阳极和阴极夹持厚度100nm~200nm的测定对象层,一边施加偏置dc电压一边施加100mv以下的微小交流电压。测定此时流通的交流电流值(绝对值和相位)。一边改变交流电压的频率一边进行本测定,根据电流值和电压值算出复阻抗(z)。此时求出模量m=iωz (i:虚数单位、ω:角频率)的虚数部(imm)的频率依赖性,将imm达到最大值的频率ω的倒数定义为在测定对象层内传导的电子的响应时间。然后,通过以下的式子算出电子迁移率。
[3137]
电子迁移率=(测定对象层的膜厚)2/(响应时间
·
电压)
[3138]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第一掺杂剂材料优选在上述第一发光层中含量超过1.1质量%。即,第一发光层优选第一掺杂剂材料的含量超过第一发光层的总质量的1.1质量%,更优选含量为第一发光层的总质量的1.2质量%以上,进一步优选含量为
第一发光层的总质量的1.5质量%以上。
[3139]
第一发光层优选第一掺杂剂材料的含量为第一发光层的总质量的10质量%以下,更优选含量为第一发光层的总质量的7质量%以下,进一步优选含量为第一发光层的总质量的5质量%以下。
[3140]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第一发光层中,作为第一主体材料的第一化合物的含量优选为第一发光层的总质量的60质量%以上,含量更优选为第一发光层的总质量的70质量%以上,含量进一步优选为第一发光层的总质量的80质量%以上,含量更进一步优选为第一发光层的总质量的90质量%以上,含量进而更加优选为第一发光层的总质量的95质量%以上。
[3141]
第一发光层中,优选第一主体材料的含量为第一发光层的总质量的99质量%以下。
[3142]
其中,第一发光层含有第一主体材料和第一掺杂剂材料的情况下,第一主体材料和第一掺杂剂材料的合计含有率的上限为100质量%。
[3143]
需要说明的是,本实施方式不排除在第一发光层中包含除第一主体材料和第一掺杂剂材料以外的材料。
[3144]
第一发光层中,第一主体材料可以仅包含1种,也可以包含2种以上。第一发光层中,第一掺杂剂材料可以仅包含1种,也可以包含 2种以上。
[3145]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第一发光层的膜厚优选为3nm以上,更优选为5nm以上。如果上述第一发光层的膜厚为 3nm以上,则是足以在第一发光层中引起空穴和电子的复合的膜厚。
[3146]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第一发光层的膜厚优选为15nm以下,更优选为10nm以下。如果上述第一发光层的膜厚为15nm以下,则是薄到足以使三重态激子向第二发光层移动的膜厚。
[3147]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第一发光层的膜厚更优选为3nm以上且15nm以下。
[3148]
(第二发光层)
[3149]
第二发光层包含第二主体材料。第二主体材料是与第一发光层含有的第一主体材料不同的化合物。
[3150]
第二发光层至少包含显示最大的峰值波长为500nm以下的荧光发光的化合物。该“显示最大的峰值波长为500nm以下的荧光发光的化合物”可以为第二主体材料,也可以为与第二主体材料不同的化合物。第二发光层含有的显示最大的峰值波长为500nm以下的发光的化合物优选为显示最大的峰值波长为500nm以下的荧光发光的化合物。
[3151]
化合物的最大的峰值波长的测定方法如上文所述。
[3152]
在本实施方式涉及的有机el元件中,优选的是,上述第二发光层还包含第二掺杂剂材料,上述第二掺杂剂材料为荧光发光性化合物。
[3153]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第二掺杂剂材料优选为显示最大的峰值波长为500nm以下的发光的化合物,更优选为显示最大的峰值波长为500nm以下的荧光发光的化合物。
[3154]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第二发光层优选在元件驱动时发射最大
的峰值波长为500nm以下的光。
[3155]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第二掺杂剂材料的最大的峰的半峰宽优选为1nm以上且20nm以下。
[3156]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第二掺杂剂材料的斯托克斯位移优选超过7nm。
[3157]
如果第二掺杂剂材料的斯托克斯位移超过7nm,则易于防止因自吸收导致的发光效率的下降。
[3158]
自吸收是指,同一化合物吸收所放出的光的现象,是引起发光效率下降的现象。由于在斯托克斯位移小(即,吸收光谱与荧光光谱的重叠大)的化合物中观测到显著的自吸收,因此要抑制自吸收,优选使用斯托克斯位移大(吸收光谱与荧光光谱的重叠小)的化合物。斯托克斯位移可以利用实施例记载的方法进行测定。
[3159]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第二掺杂剂材料的三重态能量t1(d2)与上述第二主体材料的三重态能量t1(h2)优选满足下述数学式(数学式3)的关系。
[3160]
t1(d2)>t1(h2)...(数学式3)
[3161]
在本实施方式涉及的有机el元件中,通过第二掺杂剂材料与第二主体材料满足上述数学式(数学式3)的关系,由此在第一发光层中生成的三重态激子在移动至第二发光层时,不向具有更高三重态能量的第二掺杂剂材料而是向第二主体材料的分子发生能量移动。另外,在第二主体材料上空穴与电子发生复合而产生的三重态激子不向具有更高三重态能量的第二掺杂剂材料移动。在第二掺杂剂材料的分子上复合而产生的三重态激子快速向第二主体材料的分子发生能量移动。
[3162]
通过第二主体材料的三重态激子不移动至第二掺杂剂材料而是通过ttf现象在第二主体材料上三重态激子彼此有效地发生碰撞,由此生成单重态激子。
[3163]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第二主体材料的单重态能量s1(h2)与上述第二掺杂剂材料的单重态能量s1(d2)优选满足下述数学式(数学式4)的关系。
[3164]
s1(h2)>s1(d2)...(数学式4)
[3165]
在本实施方式涉及的有机el元件中,通过第二掺杂剂材料与第二主体材料满足上述数学式(数学式4)的关系,由此第二掺杂剂材料的单重态能量小于第二主体材料的单重态能量,因此通过ttf现象生成的单重态激子发生从第二主体材料向第二掺杂剂材料的能量移动,有助于第二掺杂剂材料的荧光性发光。
[3166]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第二掺杂剂材料优选为分子中不包含吖嗪环结构的化合物。
[3167]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第二掺杂剂材料优选并非含硼络合物,上述第二掺杂剂材料更优选并非络合物。
[3168]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第二发光层优选不含有金属络合物。另外,在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第二发光层也优选不含有含硼络合物。
[3169]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第二发光层优选不包含磷光发光性材料(掺杂剂材料)。
[3170]
另外,上述第二发光层优选不包含重金属络合物和磷光发光性的稀土类金属络合物。此处,作为重金属络合物,例如可以举出铱络合物、锇络合物、和铂络合物等。
[3171]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第二掺杂剂材料优选在上述第二发光层中含量超过1.1质量%。即,第二发光层中,第二掺杂剂材料的含量优选超过第二发光层的总质量的1.1质量%,含量更优选为第二发光层的总质量的1.2质量%以上,含量进一步优选为第二发光层的总质量的1.5质量%以上。
[3172]
第二发光层中,第二掺杂剂材料的含量优选为第二发光层的总质量的10质量%以下,含量更优选为第二发光层的总质量的7质量%以下,含量进一步优选为第二发光层的总质量的5质量%以下。
[3173]
第二发光层中,作为第二主体材料的第二化合物的含量优选为第二发光层的总质量的60质量%以上,含量更优选为第二发光层的总质量的70质量%以上,含量进一步优选为第二发光层的总质量的80 质量%以上,含量更进一步优选为第二发光层的总质量的90质量%以上,含量进而更加优选为第二发光层的总质量的95质量%以上。
[3174]
第二发光层中,第二主体材料的含量优选为第二发光层的总质量的99质量%以下。
[3175]
第二发光层含有第二主体材料和第二掺杂剂材料的情况下,第二主体材料和第二掺杂剂材料的合计含有率的上限为100质量%。
[3176]
需要说明的是,本实施方式不排除在第二发光层中包含除第二主体材料和第二掺杂剂材料以外的材料。
[3177]
第二发光层中,第二主体材料可以仅包含1种,也可以包含2种以上。第二发光层中,第二掺杂剂材料可以仅包含1种,也可以包含 2种以上。
[3178]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第二发光层的膜厚优选为5nm以上,更优选为15nm以上。如果上述第二发光层的膜厚为5nm以上,则易于抑制从第一发光层移动至第二发光层的三重态激子再度回到第一发光层。另外,如果上述第二发光层的膜厚为5nm以上,则能够充分从第一发光层中的复合部分分离三重态激子。
[3179]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第二发光层的膜厚优选为20nm以下。如果上述第二发光层的膜厚为20nm以下,则能够提高第二发光层中的三重态激子的密度而更加易于引起ttf现象。
[3180]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述第二发光层的膜厚优选为5nm以上且20nm以下。
[3181]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第一发光层包含的显示最大的峰值波长为500nm以下的发光的化合物或第二发光层包含的显示最大的峰值波长为500nm以下的发光的化合物的三重态能量t1(d x)、第一主体材料的三重态能量t1(h1)与第二主体材料的三重态能量 t1(h2)优选满足下述数学式(数学式10)的关系。
[3182]
2.6ev>t1(dx)>t1(h1)>t1(h2)...(数学式10)
[3183]
第一发光层含有第一掺杂剂材料的情况下,第一掺杂剂材料的三重态能量t1(d1)优选满足下述数学式(数学式10a)的关系。
[3184]
2.6ev>t1(d1)>t1(h1)>t1(h2)...(数学式10a)
[3185]
第二发光层含有第二掺杂剂材料的情况下,第二掺杂剂材料的三重态能量t1(d2)优选满足下述数学式(数学式10b)的关系。
[3186]
2.6ev>t1(d2)>t1(h1)>t1(h2)...(数学式10b)
[3187]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第一发光层包含的显示最大的峰值波长为500nm以下的发光的化合物或第二发光层包含的显示最大的峰值波长为500nm以下的发光的化合物的三重态能量t1(d x)与第一主体材料的三重态能量t1(h1)优选满足下述数学式(数学式 11)的关系。
[3188]
0ev<t1(dx)-t1(h1)<0.6ev...(数学式11)
[3189]
第一发光层含有第一掺杂剂材料的情况下,第一掺杂剂材料的三重态能量t1(d1)优选满足下述数学式(数学式11a)的关系。
[3190]
0ev<t1(d1)-t1(h1)<0.6ev...(数学式11a)
[3191]
第二发光层含有第二掺杂剂材料的情况下,第二掺杂剂材料的三重态能量t1(d2)优选满足下述数学式(数学式11b)的关系。
[3192]
0ev<t1(d2)-t1(h2)<0.8ev...(数学式11b)
[3193]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第一主体材料的三重态能量t1(h1)优选满足下述数学式(数学式12)的关系。
[3194]
t1(h1)>2.0ev...(数学式12)
[3195]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第一主体材料的三重态能量t1(h1)也优选满足下述数学式(数学式12a)的关系,也优选满足下述数学式(数学式12b)的关系。
[3196]
t1(h1)>2.10ev...(数学式12a)
[3197]
t1(h1)>2.15ev...(数学式12b)
[3198]
在本实施方式涉及的有机el元件中,通过第一主体材料的三重态能量t1(h1)满足上述数学式(数学式12a)或上述数学式(数学式12 b)的关系,由此在第一发光层中生成的三重态激子易于移动至第二发光层,另外,易于抑制从第二发光层向第一发光层反向移动。其结果,在第二发光层中,高效生成单重态激子,发光效率改善。
[3199]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第一主体材料的三重态能量t1(h1)也优选满足下述数学式(数学式12c)的关系,也优选满足下述数学式(数学式12d)的关系。
[3200]
2.08ev>t1(h1)>1.87ev...(数学式12c)
[3201]
2.05ev>t1(h1)>1.90ev...(数学式12d)
[3202]
在本实施方式涉及的有机el元件中,通过第一主体材料的三重态能量t1(h1)满足上述数学式(数学式12c)或上述数学式(数学式12 d)的关系,在第一发光层中生成的三重态激子的能量变小,可以期待有机el元件的长寿命化。
[3203]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第一发光层包含的上述显示最大的峰值波长为500nm以下的发光的化合物的三重态能量t1(f1) 也优选满足下述数学式(数学式14a)的关系,也优选满足下述数学式 (数学式14b)的关系。
[3204]
2.60ev>t1(f1)...(数学式14a)
[3205]
2.50ev>t1(f1)...(数学式14b)
[3206]
通过第一发光层含有满足上述数学式(数学式14a)或(数学式14b) 的关系的化合物,由此有机el元件长寿命化。
[3207]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第二发光层包含的上述显示最大的峰值波长为500nm以下的发光的化合物的三重态能量t1(f2) 也优选满足下述数学式(数学式14c)的关系,也优选满足下述数学式 (数学式14d)的关系。
[3208]
2.60ev>t1(f2)...(数学式14c)
[3209]
2.50ev>t1(f2)...(数学式14d)
[3210]
通过第二发光层含有满足上述数学式(数学式14c)或(数学式14d) 的关系的化合物,由此有机el元件长寿命化。
[3211]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第二主体材料的三重态能量t1(h2)优选满足下述数学式(数学式13)的关系。
[3212]
t1(h2)≥1.9ev...(数学式13)
[3213]
在本实施方式涉及的有机el元件中,优选上述第一发光层与上述第二发光层直接相接。
[3214]
在本说明书中,“第一发光层与第二发光层直接相接”的层结构例如也可以包含以下的方案(ls1)、(ls2)和(ls3)中的任一方案。
[3215]
(ls1)在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中产生第一主体材料和第二主体材料两者混存的区域,而该区域存在于第一发光层与第二发光层的界面的方案。
[3216]
(ls2)在第一发光层和第二发光层包含发光性的化合物的情况下,在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中生成第一主体材料、第二主体材料和发光性的化合物混存的区域,而该区域存在于第一发光层与第二发光层的界面的方案。
[3217]
(ls3)在第一发光层和第二发光层包含发光性的化合物的情况下,在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中生成由该发光性的化合物形成的区域、由第一主体材料形成的区域或由第二主体材料形成的区域,而该区域存在于第一发光层与第二发光层的界面的方案。
[3218]
(第三发光层)
[3219]
本实施方式涉及的有机el元件可以还包含第三发光层。
[3220]
上述第三发光层优选包含第三主体材料,上述第一主体材料与上述第二主体材料与上述第三主体材料相互不同,上述第三发光层至少包含显示最大的峰值波长为500nm以下的发光的化合物,上述第一发光层包含的显示最大的峰值波长为500nm以下的发光的化合物、上述第二发光层包含的显示最大的峰值波长为500nm以下的发光的化合物与上述第三发光层包含的显示最大的峰值波长为500nm以下的发光的化合物相互相同或者不同,上述第一主体材料的三重态能量 t1(h1)与上述第三主体材料的三重态能量t1(h3)满足下述数学式(数学式30a)的关系。
[3221]
t1(h1)>t1(h3)...(数学式30a)
[3222]
在本实施方式涉及的有机el元件包含第三发光层的情况下,上述第二主体材料的三重态能量t1(h2)与上述第三主体材料的三重态能量t1(h3)优选满足下述数学式(数学式30b)的关系。
[3223]
t1(h2)>t1(h3)...(数学式30b)
[3224]
在本实施方式涉及的有机el元件包含第三发光层的情况下,优选上述第一发光层与上述第二发光层直接相接,上述第二发光层与上述第三发光层直接相接。
[3225]
在本说明书中,“第二发光层与第三发光层直接相接”的层结构也可以包含例如以
下的方案(ls4)、(ls5)和(ls6)中的任一方案。
[3226]
(ls4)在经过第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序与第三发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中生成第二主体材料和第三主体材料两者混存的区域,而该区域存在于第二发光层与第三发光层的界面的方案。
[3227]
(ls5)在第二发光层和第三发光层包含发光性的化合物的情况下,在经过第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序与第三发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中生成第二主体材料、第三主体材料和发光性的化合物混存的区域,而该区域存在于第二发光层与第三发光层的界面的方案。
[3228]
(ls6)在第二发光层和第三发光层包含发光性的化合物的情况下,在经过第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序与第三发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中生成由该发光性的化合物形成的区域、由第二主体材料形成的区域或由第三主体材料形成的区域,而该区域存在于第二发光层与第三发光层的界面的方案。
[3229]
另外,本实施方式涉及的有机el元件也优选还具有扩散层。
[3230]
本实施方式涉及的有机el元件具有扩散层的情况下,优选上述扩散层配置于上述第一发光层与上述第二发光层之间。
[3231]
(第一主体材料、第二主体材料和第三主体材料)
[3232]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第一主体材料、第二主体材料和第三主体材料例如可以举出上述通式(1)所示的第一化合物、下述通式(1x)、通式(12x)、通式(13x)、通式(14x)、通式(15x)或通式(16x)所示的第一化合物、和上述通式(2)所示的第二化合物等。另外,也可以使用第一化合物作为第一主体材料和第二主体材料,在该情况下,作为第二主体材料使用的上述通式(1)、或下述通式(1x)、通式(12x)、通式(13x)、通式(14x)、通式(15x)或通式(16x)所示的化合物有时为了方便起见称为第二化合物。
[3233]
·
第一化合物
[3234]
在本实施方式涉及的有机el元件中,除了在第一实施方式中说明的第一化合物以外,下述通式(1x)、通式(12x)、通式(13x)、通式 (14x)、通式(15x)或通式(16x)所示的化合物也可以用作第一化合物。
[3235]
·
通式(1x)所示的化合物
[3236]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第一化合物也优选为下述通式(1x)所示的化合物。
[3237]
【化学式308】
[3238][3239]
(上述通式(1x)中,
[3240]r101
~r
112
各自独立地为
[3241]
氢原子、
[3242]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[3243]
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
[3244]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[3245]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[3246]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[3247]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[3248]-o-(r
904
)所示的基团、
[3249]-s-(r
905
)所示的基团、
[3250]
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
[3251]-c(=o)r
801
所示的基团、
[3252]-coor
802
所示的基团、
[3253]
卤素原子、
[3254]
氰基、
[3255]
硝基、
[3256]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
[3257]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
[3258]
上述通式(11x)所示的基团,
[3259]
其中,r
101
~r
112
中的至少1个为上述通式(11x)所示的基团,
[3260]
在上述通式(11x)所示的基团存在有多个的情况下,多个上述通式(11x)所示的基团相互相同或者不同,
[3261]
l
101

[3262]
单键、
[3263]
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
[3264]
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
[3265]
ar
101

[3266]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[3267]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[3268]
mx为1、2、3、4或5,
[3269]
在l
101
存在有2个以上的情况下,2个以上的l
101
相互相同或者不同,
[3270]
在ar
101
存在有2个以上的情况下,2个以上的ar
101
相互相同或者不同,
[3271]
上述通式(11x)中的*表示与上述通式(1x)中的苯并[a]蒽环的键合位置。)
[3272]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述通式(11x)所示的基团优选为下述通式(111x)所示的基团。
[3273]
【化学式309】
[3274][3275]
(上述通式(111x)中,
[3276]
x1为cr
143r144
、氧原子、硫原子或nr
145

[3277]
l
111
和l
112
各自独立地为
[3278]
单键、
[3279]
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
[3280]
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
[3281]
ma为1、2、3或4,
[3282]
mb为1、2、3或4,
[3283]
ma mb为2、3或4,
[3284]
ar
101
与上述通式(11)中的ar
101
含义相同,
[3285]r141
、r
142
、r
143
、r
144
和r
145
各自独立地为
[3286]
氢原子、
[3287]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[3288]
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
[3289]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[3290]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[3291]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[3292]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[3293]-o-(r
904
)所示的基团、
[3294]-s-(r
905
)所示的基团、
[3295]
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
[3296]-c(=o)r
801
所示的基团、
[3297]-coor
802
所示的基团、
[3298]
卤素原子、
[3299]
氰基、
[3300]
硝基、
[3301]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[3302]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[3303]
mc为3,
[3304]
3个r
141
相互相同或者不同,
[3305]
md为3,
[3306]
3个r
142
相互相同或者不同。)
[3307]
上述通式(111x)所示的基团中的下述通式(111ax)所示的环结构中的碳原子*1~*8的位置之中,l
111
键合于*1~*4中的任一个位置, r
141
键合于*1~*4的其余3个位置,l
112
键合于*5~*8中的任一个位置,r
142
键合于*5~*8的其余3个位置。
[3308]
【化学式310】
[3309][3310]
例如,上述通式(111x)所示的基团中,在l
111
键合于上述通式(1 11ax)所示的环结构中的*2的碳原子的位置、l
112
键合于上述通式(11 1ax)所示的环结构中的*7的碳原子的位置的情况下,上述通式(111x) 所示的基团由下述通式(111bx)表示。
[3311]
【化学式311】
[3312][3313]
(上述通式(111bx)中,
[3314]
x1、l
111
、l
112
、ma、mb、ar
101
、r
141
、r
142
、r
143
、r
144
和r
145
各自独立地与上述通式(111x)中的x1、l
111
、l
112
、ma、mb、ar
101
、 r
141
、r
142
、r
143
、r
144
和r
145
含义相同,
[3315]
多个r
141
相互相同或者不同,
[3316]
多个r
142
相互相同或者不同。)
[3317]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述通式(111x)所示的基团优选为上述通式(111bx)所示的基团。
[3318]
上述通式(1x)所示的化合物中,优选的是,ma为1或2,mb为 1或2。
[3319]
上述通式(1x)所示的化合物中,优选的是,ma为1,mb为1。
[3320]
上述通式(1x)所示的化合物中,ar
101
优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[3321]
上述通式(1x)所示的化合物中,ar
101
优选为
[3322]
取代或未取代的苯基、
[3323]
取代或未取代的萘基、
[3324]
取代或未取代的联苯基、
[3325]
取代或未取代的三联苯基、
[3326]
取代或未取代的苯并[a]蒽基、
[3327]
取代或未取代的芘基、
[3328]
取代或未取代的菲基、或者
[3329]
取代或未取代的芴基。
[3330]
上述通式(1x)所示的化合物也优选由下述通式(101x)表示。
[3331]
【化学式312】
[3332][3333]
(上述通式(101x)中,
[3334]r111
和r
112
之中的1个表示与l
101
的键合位置,r
133
和r
134
之中的1个表示与l
101
的键合位置,
[3335]r101
~r
110
、r
121
~r
130
、并非与l
101
的键合位置的r
111
或r
112
、以及并非与l
101
的键合位置的r
133
或r
134
各自独立地为
[3336]
氢原子、
[3337]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[3338]
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
[3339]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[3340]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[3341]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[3342]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[3343]-o-(r
904
)所示的基团、
[3344]-s-(r
905
)所示的基团、
[3345]
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
[3346]-c(=o)r
801
所示的基团、
[3347]-coor
802
所示的基团、
[3348]
卤素原子、
[3349]
氰基、
[3350]
硝基、
[3351]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[3352]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[3353]
l
101

[3354]
单键、
[3355]
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
[3356]
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
[3357]
mx为1、2、3、4或5,
[3358]
在l
101
存在有2个以上的情况下,2个以上的l
101
相互相同或者不同。)
[3359]
上述通式(1x)所示的化合物中,l
101
优选为
[3360]
单键、或者
[3361]
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
[3362]
上述通式(1x)所示的化合物也优选由下述通式(102x)表示。
[3363]
【化学式313】
[3364][3365]
(上述通式(102x)中,
[3366]r111
和r
112
之中的1个表示与l
111
的键合位置,r
133
和r
134
之中的1个表示与l
112
的键合位置,
[3367]r101
~r
110
、r
121
~r
130
、并非与l
111
的键合位置的r
111
或r
112
以及并非与l
112
的键合位置的r
133
或r
134
各自独立地为
[3368]
氢原子、
[3369]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[3370]
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
[3371]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[3372]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[3373]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[3374]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[3375]-o-(r
904
)所示的基团、
[3376]-s-(r
905
)所示的基团、
[3377]
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
[3378]-c(=o)r
801
所示的基团、
[3379]-coor
802
所示的基团、
[3380]
卤素原子、
[3381]
氰基、
[3382]
硝基、
[3383]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[3384]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[3385]
x1为cr
143r144
、氧原子、硫原子或nr
145

[3386]
l
111
和l
112
各自独立地为
[3387]
单键、
[3388]
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
[3389]
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
[3390]
ma为1、2、3或4,
[3391]
mb为1、2、3或4,
[3392]
ma mb为2、3、4或5,
[3393]r141
、r
142
、r
143
、r
144
和r
145
各自独立地为
[3394]
氢原子、
[3395]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[3396]
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
[3397]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[3398]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[3399]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[3400]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[3401]-o-(r
904
)所示的基团、
[3402]-s-(r
905
)所示的基团、
[3403]
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
[3404]-c(=o)r
801
所示的基团、
[3405]-coor
802
所示的基团、
[3406]
卤素原子、
[3407]
氰基、
[3408]
硝基、
[3409]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[3410]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[3411]
mc为3,
[3412]
3个r
141
相互相同或者不同,
[3413]
md为3,
[3414]
3个r
142
相互相同或者不同。)
[3415]
上述通式(1x)所示的化合物中,优选的是,上述通式(102x)中的 ma为1或2,mb为1
或2。
[3416]
上述通式(1x)所示的化合物中,优选的是,上述通式(102x)中的 ma为1,mb为1。
[3417]
上述通式(1x)所示的化合物中,上述通式(11x)所示的基团也优选为下述通式(11ax)所示的基团、或下述通式(11bx)所示的基团。
[3418]
【化学式314】
[3419][3420]
(上述通式(11ax)和上述通式(11bx)中,
[3421]r121
~r
131
各自独立地为
[3422]
氢原子、
[3423]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[3424]
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
[3425]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[3426]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[3427]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[3428]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[3429]-o-(r
904
)所示的基团、
[3430]-s-(r
905
)所示的基团、
[3431]
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
[3432]-c(=o)r
801
所示的基团、
[3433]-coor
802
所示的基团、
[3434]
卤素原子、
[3435]
氰基、
[3436]
硝基、
[3437]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[3438]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[3439]
在上述通式(11ax)所示的基团存在有多个的情况下,多个上述通式(11ax)所示的基团相互相同或者不同,
[3440]
在上述通式(11bx)所示的基团存在有多个的情况下,多个上述通式(11bx)所示的基团相互相同或者不同,
[3441]
l
131
和l
132
各自独立地为
[3442]
单键、
[3443]
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
[3444]
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
[3445]
上述通式(11ax)和上述通式(11bx)中的*分别表示与上述通式(1 x)中的苯并[a]蒽环的键合位置。)
[3446]
上述通式(1x)所示的化合物也优选由下述通式(103x)表示。
[3447]
【化学式315】
[3448][3449]
(上述通式(103x)中,
[3450]r101
~r
110
以及r
112
各自与上述通式(1x)中的r
101
~r
110
以及r
112
含义相同,
[3451]r121
~r
131
、l
131
和l
132
各自与上述通式(11bx)中的r
121
~r
131
、l 131
和l
132
含义相同。)
[3452]
在上述通式(1x)所示的化合物中,l
131
也优选为取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
[3453]
在上述通式(1x)所示的化合物中,l
132
也优选为取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
[3454]
在上述通式(1x)所示的化合物中,也优选r
101
~r
112
之中的2个以上为上述通式(11)所示的基团。
[3455]
本上述通式(1x)所示的化合物中,优选的是,r
101
~r
112
之中的2 个以上为上述通式(11x)所示的基团,通式(11x)中的ar
101
为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[3456]
在上述通式(1x)所示的化合物中,也优选
[3457]
ar
101
并非取代或未取代的苯并[a]蒽基,
[3458]
l
101
并非取代或未取代的亚苯并[a]蒽基,
[3459]
作为并非上述通式(11x)所示的基团的r
101
~r
110
的取代或未取代的成环碳数6~50的芳基并非取代或未取代的苯并[a]蒽基。
[3460]
上述通式(1x)所示的化合物中,优选并非上述通式(11x)所示的基团的r
101
~r
112
各自独立地为
[3461]
氢原子、
[3462]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[3463]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[3464]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[3465]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[3466]
上述通式(1x)所示的化合物中,并非上述通式(11x)所示的基团的r
101
~r
112
优选为
[3467]
氢原子、
[3468]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
[3469]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基。
[3470]
上述通式(1x)所示的化合物中,并非上述通式(11x)所示的基团的r
101
~r
112
优选为氢原子。
[3471]
·
通式(12x)所示的化合物
[3472]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第一化合物也优选为下述通式(12x)所示的化合物。
[3473]
【化学式316】
[3474][3475]
(上述通式(12x)中,
[3476]r1201
~r
1210
之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[3477]
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
[3478]
相互键合而形成取代或未取代的稠环,
[3479]
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的r
1201
~r
1210
各自独立地为
[3480]
氢原子、
[3481]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[3482]
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
[3483]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[3484]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[3485]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[3486]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[3487]-o-(r
904
)所示的基团、
[3488]-s-(r
905
)所示的基团、
[3489]
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
[3490]-c(=o)r
801
所示的基团、
[3491]-coor
802
所示的基团、
[3492]
卤素原子、
[3493]
氰基、
[3494]
硝基、
[3495]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
[3496]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
[3497]
上述通式(121)所示的基团,
[3498]
其中,上述取代或未取代的单环具有取代基时的该取代基、上述取代或未取代的稠环具有取代基时的该取代基、以及r
1201
~r
1210
中的至少1个为上述通式(121)所示的基团,
[3499]
在上述通式(121)所示的基团存在有多个的情况下,多个上述通式(121)所示的基团相互相同或者不同,
[3500]
l
1201

[3501]
单键、
[3502]
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
[3503]
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
[3504]
ar
1201

[3505]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[3506]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[3507]
mx2为0、1、2、3、4或5,
[3508]
在l
1201
存在有2个以上的情况下,2个以上的l
1201
相互相同或者不同,
[3509]
在ar
1201
存在有2个以上的情况下,2个以上的ar
1201
相互相同或者不同,
[3510]
上述通式(121)中的*表示与上述通式(12x)所示的环的键合位置。)
[3511]
上述通式(12x)中,r
1201
~r
1210
之中的相邻的2个所组成的组是指,r
1201
与r
1202
的组、r
1202
与r
1203
的组、r
1203
与r
1204
的组、r
1204
与r
1205
的组、r
1205
与r
1206
的组、r
1207
与r
1208
的组、r
1208
与r
1209
的组、以及r
1209
与r
1210
的组。
[3512]
·
通式(13x)所示的化合物
[3513]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第一化合物也优选为下述通式(13x)所示的化合物。
[3514]
【化学式317】
[3515][3516]
(上述通式(13x)中,
[3517]r1301
~r
1310
各自独立地为
[3518]
氢原子、
[3519]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[3520]
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
[3521]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[3522]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[3523]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[3524]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[3525]-o-(r
904
)所示的基团、
[3526]-s-(r
905
)所示的基团、
[3527]
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
[3528]-c(=o)r
801
所示的基团、
[3529]-coor
802
所示的基团、
[3530]
卤素原子、
[3531]
氰基、
[3532]
硝基、
[3533]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
[3534]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
[3535]
上述通式(131)所示的基团,
[3536]
其中,r
1301
~r
1310
中的至少1个为上述通式(131)所示的基团,
[3537]
在上述通式(131)所示的基团存在有多个的情况下,多个上述通式(131)所示的基团相互相同或者不同,
[3538]
l
1301

[3539]
单键、
[3540]
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
[3541]
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
[3542]
ar
1301

[3543]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[3544]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[3545]
mx3为0、1、2、3、4或5,
[3546]
在l
1301
存在有2个以上的情况下,2个以上的l
1301
相互相同或者不同,
[3547]
在ar
1301
存在有2个以上的情况下,2个以上的ar
1301
相互相同或者不同,
[3548]
上述通式(131)中的*表示与上述通式(13x)中的荧蒽环的键合位置。)
[3549]
在本实施方式涉及的有机el元件中,并非上述通式(131)所示的基团的r
1301
~r
1310
之中相邻的2个以上所组成的组均不相互键合。上述通式(13x)中,相邻的2个所组成的组是指,r
1301
与r
1302
的组、 r
1302
与r
1303
的组、r
1303
与r
1304
的组、r
1304
与r
1305
的组、r
1305
与r
1306
的组、r
1307
与r
1308
的组、r
1308
与r
1309
的组、以及r
1309
与r
1310
的组。
[3550]
·
通式(14x)所示的化合物
[3551]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第一化合物也优选为下述通式(14x)所示的化合物。
[3552]
【化学式318】
[3553][3554]
(上述通式(14x)中,
[3555]r1401
~r
1410
各自独立地为
[3556]
氢原子、
[3557]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[3558]
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
[3559]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[3560]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[3561]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[3562]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[3563]-o-(r
904
)所示的基团、
[3564]-s-(r
905
)所示的基团、
[3565]
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
[3566]-c(=o)r
801
所示的基团、
[3567]-coor
802
所示的基团、
[3568]
卤素原子、
[3569]
氰基、
[3570]
硝基、
[3571]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
[3572]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
[3573]
上述通式(141)所示的基团,
[3574]
其中,r
1401
~r
1410
中的至少1个为上述通式(141)所示的基团,
[3575]
在上述通式(141)所示的基团存在有多个的情况下,多个上述通式(141)所示的基团相互相同或者不同,
[3576]
l
1401

[3577]
单键、
[3578]
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
[3579]
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
[3580]
ar
1401

[3581]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[3582]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[3583]
mx4为0、1、2、3、4或5,
[3584]
在l
1401
存在有2个以上的情况下,2个以上的l
1401
相互相同或者不同,
[3585]
在ar
1401
存在有2个以上的情况下,2个以上的ar
1401
相互相同或者不同,
[3586]
上述通式(141)中的*表示与上述通式(14x)所示的环的键合位置。)
[3587]
·
通式(15x)所示的化合物
[3588]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第一化合物也优选为下述通式(15x)所示的化合物。
[3589]
【化学式319】
[3590][3591]
(上述通式(15x)中,
[3592]r1501
~r
1514
各自独立地为
[3593]
氢原子、
[3594]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[3595]
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
[3596]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[3597]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[3598]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[3599]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[3600]-o-(r
904
)所示的基团、
[3601]-s-(r
905
)所示的基团、
[3602]
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
[3603]-c(=o)r
801
所示的基团、
[3604]-coor
802
所示的基团、
[3605]
卤素原子、
[3606]
氰基、
[3607]
硝基、
[3608]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
[3609]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
[3610]
上述通式(151)所示的基团,
[3611]
其中,r
1501
~r
1514
中的至少1个为上述通式(151)所示的基团,
[3612]
在上述通式(151)所示的基团存在有多个的情况下,多个上述通式(151)所示的基团相互相同或者不同,
[3613]
l
1501

[3614]
单键、
[3615]
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
[3616]
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
[3617]
ar
1501

[3618]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[3619]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[3620]
mx5为0、1、2、3、4或5,
[3621]
在l
1501
存在有2个以上的情况下,2个以上的l
1501
相互相同或者不同,
[3622]
在ar
1501
存在有2个以上的情况下,2个以上的ar
1501
相互相同或者不同,
[3623]
上述通式(151)中的*表示与上述通式(15x)所示的环的键合位置。)
[3624]
·
通式(16x)所示的化合物
[3625]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第一化合物也优选为下述通式(16x)所示的化合物。
[3626]
【化学式320】
[3627][3628]
(上述通式(16x)中,
[3629]r1601
~r
1614
各自独立地为
[3630]
氢原子、
[3631]
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[3632]
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
[3633]
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[3634]
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[3635]
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[3636]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
[3637]-o-(r
904
)所示的基团、
[3638]-s-(r
905
)所示的基团、
[3639]
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
[3640]-c(=o)r
801
所示的基团、
[3641]-coor
802
所示的基团、
[3642]
卤素原子、
[3643]
氰基、
[3644]
硝基、
[3645]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
[3646]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
[3647]
上述通式(161)所示的基团,
[3648]
其中,r
1601
~r
1614
中的至少1个为上述通式(161)所示的基团,
[3649]
在上述通式(161)所示的基团存在有多个的情况下,多个上述通式(161)所示的基团相互相同或者不同,
[3650]
l
1601

[3651]
单键、
[3652]
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
[3653]
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
[3654]
ar
1601

[3655]
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[3656]
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[3657]
mx6为0、1、2、3、4或5,
[3658]
在l
1601
存在有2个以上的情况下,2个以上的l
1601
相互相同或者不同,
[3659]
在ar
1601
存在有2个以上的情况下,2个以上的ar
1601
相互相同或者不同,
[3660]
上述通式(161)中的*表示与上述通式(16x)所示的环的键合位置。)
[3661]
在本实施方式涉及的有机el元件中,也优选第一主体材料在分子中具有包含以单键连接的苯环与萘环的连接结构,该连接结构中的苯环和萘环上各自独立地进一步稠合有单环或稠环或者未进行稠合,该连接结构中的苯环与萘环在该单键以外的至少1个部分通过交联而进一步进行了连接。
[3662]
通过第一主体材料具有这样的包含交联的连接结构,能够期待抑制有机el元件的色度恶化。
[3663]
此时的第一主体材料只要在分子中具有下述式(x1)或式(x2)所示那样的包含以单键连接的苯环与萘环的连接结构(有时称为苯-萘连接结构。)作为最小单位即可,也可以在该苯环上进一步稠合有单环或稠环,也可以在该萘环上进一步稠合有单环或稠环。例如,对于第一主体材料而言,由于在下述式(x3)、式(x4)或式(x5)所示那样的包含以单键连接的萘环和萘环的连接结构(有时称为萘-萘连接结构) 中,其中一个萘环包含苯环,因此也成为在分子中包含苯-萘连接结构。
[3664]
【化学式321】
[3665][3666]
在本实施方式涉及的有机el元件中,上述交联也优选包含双键。即,也优选具有上述苯环与上述萘环在单键以外的部分通过包含双键的交联结构进一步连接的结构。
[3667]
若苯-萘连接结构中的苯环与萘环在单键以外的至少1个部分通过交联进一步连接,则例如在上述式(x1)的情况下,形成下述式(x1 1)所示的连接结构(稠环),在上述式(x3)的情况下,形成下述式(x31) 所示的连接结构(稠环)。
[3668]
若苯-萘连接结构中的苯环与萘环在单键以外的部分通过包含双键的交联进一步连接,则例如在上述式(x1)的情况下,形成下述式(x 12)所示的连接结构(稠环),在上述式(x2)的情况下,形成下述式(x2 1)或式(x22)所示的连接结构(稠环),在上述式(x4)的情况下,形成下述式(x41)所示的连接结构(稠环),在上述式(x5)的情况下,形成下述式(x51)所示的连接结构(稠环)。
[3669]
若苯-萘连接结构中的苯环与萘环在单键以外的至少1个部分通过包含杂原子(例如氧原子)的交联进一步连接,则例如在上述式(x1) 的情况下,形成下述式(x13)所示的连接结构(稠环)。
[3670]
【化学式322】
[3671][3672]
在本实施方式涉及的有机el元件中,也优选第一主体材料在分子中具有第一苯环与第二苯环以单键连接而成的联苯结构,该联苯结构中的第一苯环与第二苯环在该单键以外的至少1个部分通过交联进一步进行了连接。
[3673]
在本实施方式涉及的有机el元件中,也优选上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环在上述单键以外的1个部分通过上述交联进一步进行了连接。通过第一主体材料具有这样的包含交联的联苯结构,能够期待抑制有机el元件的色度恶化。
[3674]
在本实施方式涉及的有机el元件中,也优选上述交联包含双键。
[3675]
在本实施方式涉及的有机el元件中,也优选上述交联不包含双键。
[3676]
上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环也优选在上述单键以外的2个部分通过上述交联进一步进行了连接。
[3677]
在本实施方式涉及的有机el元件中,也优选上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环在上述单键以外的2个部分通过上述交联进一步进行了连接,上述交联不包含双键。通过第一主体材料具有这样的包含交联的联苯结构,能够期待抑制有机el元件的色度恶化。
[3678]
例如,若下述式(bp1)所示的上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环在单键以外的至少1个部分通过交联进一步连接,则该联苯结构形成下述式(bp11)~(bp15)等连接结构(稠环)。
[3679]
【化学式323】
[3680][3681]
上述式(bp11)是在上述单键以外的1个部分通过不包含双键的交联连接的结构。
[3682]
上述式(bp12)是在上述单键以外的1个部分通过包含双键的交联连接的结构。
[3683]
上述式(bp13)是在上述单键以外的2个部分通过不包含双键的交联连接的结构。
[3684]
上述式(bp14)是在上述单键以外的2个部分中的一个部分通过不包含双键的交联连接而在上述单键以外的2个部分中的另一个部分通过包含双键的交联连接的结构。
[3685]
上述式(bp15)是在上述单键以外的2个部分通过包含双键的交联连接的结构。
[3686]
上述第一化合物和在上述第二化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
[3687]
(第一化合物的制造方法)
[3688]
能够用于本实施方式涉及的有机el元件的第一化合物可以通过公知的方法进行制造。另外,第一化合物也可以仿效公知的方法通过使用与目标物质相应的已知的替代反应和原料来进行制造。
[3689]
(第一化合物的具体例)
[3690]
作为能够用于本实施方式涉及的有机el元件的第一化合物的具体例,例如可以举出在第一实施方式中说明的第一化合物的具体例、以及以下的化合物。其中,本发明不限于这些第一化合物的具体例。
[3691]
另外,只要是以下所示的第一化合物的具体例之中第一实施方式的通式(1)所示的化合物的定义的范围内的化合物,则也能够用于第一实施方式涉及的有机el元件。
[3692]
在本说明书中,在化合物的具体例中,d表示氘原子,me表示甲基,tbu表示叔丁基。
[3693]
【化学式324】
[3694][3695]
【化学式325】
[3696][3697]
【化学式326】
[3698][3699]
【化学式327】
[3700][3701]
【化学式328】
[3702]
[3703]
【化学式329】
[3704][3705]
【化学式330】
[3706][3707]
【化学式331】
[3708][3709]
【化学式332】
[3710][3711]
【化学式333】
[3712][3713]
【化学式334】
[3714][3715]
【化学式335】
[3716][3717]
【化学式336】
[3718][3719]
【化学式337】
[3720][3721]
【化学式338】
[3722][3723]
【化学式339】
[3724][3725]
【化学式340】
[3726][3727]
【化学式341】
[3728][3729]
【化学式342】
[3730][3731]
【化学式343】
[3732][3733]
【化学式344】
[3734][3735]
【化学式345】
[3736][3737]
【化学式346】
[3738][3739]
【化学式347】
[3740][3741]
【化学式348】
[3742][3743]
【化学式349】
[3744][3745]
【化学式350】
[3746][3747]
【化学式351】
[3748][3749]
【化学式352】
[3750][3751]
【化学式353】
[3752][3753]
【化学式354】
[3754][3755]
【化学式355】
[3756][3757]
【化学式356】
[3758][3759]
【化学式357】
[3760][3761]
【化学式358】
[3762][3763]
【化学式359】
[3764][3765]
【化学式360】
[3766][3767]
【化学式361】
[3768][3769]
【化学式362】
[3770][3771]
【化学式363】
[3772][3773]
【化学式364】
[3774][3775]
【化学式365】
[3776][3777]
【化学式366】
[3778][3779]
【化学式367】
[3780][3781]
【化学式368】
[3782][3783]
【化学式369】
[3784][3785]
【化学式370】
[3786][3787]
【化学式371】
[3788][3789]
【化学式372】
[3790][3791]
【化学式373】
[3792][3793]
【化学式374】
[3794][3795]
【化学式375】
[3796][3797]
【化学式376】
[3798][3799]
【化学式377】
[3800][3801]
【化学式378】
[3802][3803]
【化学式379】
[3804][3805]
【化学式380】
[3806][3807]
【化学式381】
[3808][3809]
【化学式382】
[3810][3811]
【化学式383】
[3812][3813]
【化学式384】
[3814][3815]
【化学式385】
[3816][3817]
【化学式386】
[3818][3819]
【化学式387】
[3820][3821]
【化学式388】
[3822][3823]
【化学式389】
[3824][3825]
【化学式390】
[3826][3827]
【化学式391】
[3828]
[3829]
【化学式392】
[3830][3831]
【化学式393】
[3832][3833]
【化学式394】
[3834][3835]
【化学式395】
[3836][3837]
·
第二化合物
[3838]
也可以将在第一实施方式中说明的第二化合物也用于本实施方式涉及的有机el
元件。
[3839]
在本实施方式涉及的有机el元件中,在上述通式(2)所示的第二化合物中,作为蒽骨架的取代基的r
201
~r
208
从防止分子间的相互作用受到抑制、抑制电子迁移率的下降的观点出发,优选为氢原子,但 r
201
~r
208
也可以为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[3840]r201
~r
208
成为烷基和环烷基等高位阻的取代基的情况下,分子间的相互作用受到抑制,电子迁移率相对于第一主体材料下降,有可能变得不满足上述数学式(数学式6)所述的μh2>μh1的关系。在将第二化合物用于第二发光层时,能够期待通过满足μh2>μh1的关系由此抑制第一发光层中的空穴(hole)与电子的复合能力的下降以及发光效率的下降。需要说明的是,作为取代基,卤烷基、烯基、炔基、
ꢀ‑
si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、-o-(r
904
)所示的基团、-s-(r
905
)所示的基团、-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、芳烷基、-c(=o)r
801
所示的基团、
ꢀ‑
coor
802
所示的基团、卤素原子、氰基以及硝基有可能形成高位阻,烷基以及环烷基有可能形成更高位阻。
[3841]
在上述通式(2)所示的第二化合物中,作为蒽骨架的取代基的r
201
~r
208
优选并非高位阻取代基,优选并非烷基和环烷基,更优选并非烷基、环烷基、卤烷基、烯基、炔基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、
ꢀ‑
o-(r
904
)所示的基团、-s-(r
905
)所示的基团、-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、芳烷基、-c(=o)r
801
所示的基团、-coor
802
所示的基团、卤素原子、氰基以及硝基。
[3842]
上述第二化合物中,r
201
~r
208
中的表述为“取代或未取代的”时的取代基也优选不包含上述的有可能形成高位阻的取代基,尤其不包含取代或未取代的烷基以及取代或未取代的环烷基。r
201
~r
208
中的表述为“取代或未取代的”时的取代基通过不包含取代或未取代的烷基以及取代或未取代的环烷基,防止因烷基和环烷基等高位阻取代基的存在所导致的分子间的相互作用受到抑制,能够防止电子迁移率的下降,另外,在将这样的第二化合物用于第二发光层时,能够抑制第一发光层中的空穴(hole)与电子的复合能力的下降以及发光效率的下降。
[3843]
进一步优选的是,作为蒽骨架的取代基的r
201
~r
208
并非高位阻取代基,作为取代基的r
201
~r
208
是未取代的。另外,在作为蒽骨架的取代基的r
201
~r
208
并非高位阻取代基的情况下,在作为位阻不高的取代基的r
201
~r
208
上键合取代基的情况下,该取代基也优选并非高位阻取代基,在作为取代基的r
201
~r
208
上键合的该取代基优选并非烷基和环烷基,更优选并非烷基、环烷基、卤烷基、烯基、炔基、
ꢀ‑
si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团、-o-(r
904
)所示的基团、-s-(r
905
)所示的基团、-n(r
906
)(r
907
)所示的基团、芳烷基、-c(=o)r
801
所示的基团、
ꢀ‑
coor
802
所示的基团、卤素原子、氰基以及硝基。
[3844]
(第二化合物的制造方法)
[3845]
能够用于本实施方式涉及的有机el元件的第二化合物可以通过公知的方法进行制造。另外,第二化合物也可以仿效公知的方法通过使用与目标物质相应的已知的替代反应和原料来进行制造。
[3846]
(第二化合物的具体例)
[3847]
作为能够用于本实施方式涉及的有机el元件的第二化合物的具体例,例如可以举出在第一实施方式中描述的第二化合物的具体例。其中,本发明不限于这些第二化合物的
具体例。
[3848]
(第一掺杂剂材料、第二掺杂剂材料和第三掺杂剂材料)
[3849]
在本实施方式涉及的有机el元件中,第一掺杂剂材料、第二掺杂剂材料和第三掺杂剂材料例如可以举出在第一实施方式中说明的第六化合物和第七化合物等。
[3850]
根据本实施方式,可以提供含有通式(3)所示的第三化合物的第一电子传输层配置于第一发光层和第二发光层的阴极侧且以高发光效率且长寿命地发光的有机电致发光元件。
[3851]
[第三实施方式]
[3852]
(电子设备)
[3853]
本实施方式涉及的电子设备搭载了上述的实施方式中的任一个有机el元件。作为电子设备,例如可以举出显示装置和发光装置等。作为显示装置,例如可以举出显示部件(例如有机el平板模块等)、电视、移动电话、平板电脑以及个人电脑等。作为发光装置,例如可以举出照明和车辆用灯具等。
[3854]
[实施方式的变形]
[3855]
需要说明的是,本发明不限定于上述的实施方式,在能够达成本发明的目的的范围内的变更、改良等包括在本发明中。
[3856]
例如,发光层不限于2层,可以层叠有3个以上的多个发光层。在有机el元件具有3个以上的多个发光层的情况下,只要至少2个发光层满足在上述实施方式中说明过的条件即可。例如,其他发光层可以为荧光发光型的发光层,也可以为利用了基于从三重激发态直接向基态的电子跃迁的发光的磷光发光型的发光层。
[3857]
另外,有机el元件具有多个发光层的情况下,可以是这些发光层相互相邻地设置,也可以是隔着中间层层叠多个发光单元而成的所谓串联型的有机el元件。
[3858]
另外,例如可以在发光层的阳极侧以及阴极侧的至少一侧相邻地设置阻挡层。阻挡层优选与发光层相接地配置,阻止空穴、电子以及激子中的至少任一种。
[3859]
例如在发光层的阴极侧相接地配置有阻挡层的情况下,该阻挡层传输电子,并且阻止空穴到达比该阻挡层更靠阴极侧的层(例如电子传输层)。有机el元件在包含电子传输层的情况下,优选在发光层与电子传输层之间包含该阻挡层。
[3860]
另外,在发光层的阳极侧相接地配置有阻挡层的情况下,该阻挡层传输空穴,并且阻止电子到达比该阻挡层更靠阳极侧的层(例如空穴传输层)。有机el元件在包含空穴传输层的情况下,优选在发光层与空穴传输层之间包含该阻挡层。
[3861]
另外,为了激发能量不从发光层漏出至其周边层,可以将阻挡层与发光层相邻地设置。阻止在发光层中生成的激子向比该阻挡层更靠电极侧的层(例如电子传输层和空穴传输层等)移动。
[3862]
优选发光层与阻挡层接合。
[3863]
另外,作为第一实施方式涉及的有机el元件的另外的方案,例如可以举出在第二实施方式中描述的第一化合物含于第一发光层中的有机el元件。
[3864]
此外,本发明的实施中的具体结构以及形状等在能够达成本发明的目的的范围内可以设为其他结构等。
[3865]
实施例
[3866]
以下,举出实施例对本发明进行进一步的详细说明。本发明不受这些实施例的任何限定。
[3867]
《化合物》
[3868]
以下示出实施例1~26和33涉及的有机el元件的制造中使用的通式(1)所示的化合物的结构。
[3869]
【化学式396】
[3870][3871]
【化学式397】
[3872][3873]
以下示出实施例27涉及的有机el元件的制造中使用的通式(1x) 所示的化合物的结构。
[3874]
【化学式398】
[3875][3876]
以下示出实施例28、30和32涉及的有机el元件的制造中使用的通式(12x)所示的化合物的结构。
[3877]
【化学式399】
[3878][3879]
以下示出实施例29和30涉及的有机el元件的制造中使用的通式(14x)所示的化合物的结构。
[3880]
【化学式400】
[3881][3882]
以下示出实施例31和32涉及的有机el元件的制造中使用的通式(15x)所示的化合物的结构。
[3883]
【化学式401】
[3884][3885]
以下示出实施例1~33涉及的有机el元件的制造中使用的通式 (2)所示的化合物的结构。
[3886]
【化学式402】
[3887][3888]
【化学式403】
[3889][3890]
以下示出实施例1~33涉及的有机el元件的制造中使用的通式 (3)所示的化合物的结构。
[3891]
【化学式404】
[3892][3893]
【化学式405】
[3894][3895]
【化学式406】
[3896][3897]
【化学式407】
[3898][3899]
【化学式408】
[3900][3901]
【化学式409】
[3902][3903]
【化学式410】
[3904][3905]
【化学式411】
[3906][3907]
【化学式412】
[3908][3909]
以下示出比较例1~3涉及的有机el元件的制造中使用的化合物的结构。
[3910]
【化学式413】
[3911][3912]
以下示出实施例1~33以及比较例1~3涉及的有机el元件的制造中使用的其他化合物的结构。
[3913]
【化学式414】
[3914][3915]
【化学式415】
[3916][3917]
【化学式416】
[3918][3919]
【化学式417】
[3920][3921]
【化学式418】
[3922][3923]
【化学式419】
[3924][3925]
【化学式420】
[3926][3927]
【化学式421】
[3928][3929]
【化学式422】
[3930][3931]
【化学式423】
[3932][3933]
【化学式424】
[3934][3935]
《有机el元件的制作》
[3936]
如下制作、评价有机el元件。
[3937]
(实施例1)
[3938]
将25mm
×
75mm
×
1.1mm厚的带有ito(indium tin oxide,铟锡氧化物)透明电极(阳极)的玻璃基板(geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟uv臭氧清洗。ito透明电极的膜厚设为130nm。
[3939]
将清洗后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物ht3和化合物pdope而
形成了膜厚5nm的空穴注入层。该空穴注入层中的化合物ht3的比例设为97质量%,化合物p dope的比例设为3质量%。
[3940]
继空穴注入层的成膜之后蒸镀化合物ht3而形成了膜厚80nm的第二空穴传输层。
[3941]
继第二空穴传输层的成膜之后蒸镀化合物ht4而形成了膜厚10 nm的第一空穴传输层。
[3942]
在第一空穴传输层上共蒸镀化合物bh3(主体材料)和化合物bd 2(掺杂剂材料)使得化合物bd2的比例为2质量%,形成了膜厚5nm 的第一发光层。
[3943]
在第一发光层上共蒸镀化合物bh4(主体材料)和化合物bd2(掺杂剂材料)使得化合物bd2的比例为2质量%,形成了膜厚20nm的第二发光层。
[3944]
在第二发光层上蒸镀化合物et6,形成了膜厚5nm的电子传输层(也称为空穴阻挡层)(hbl)。
[3945]
在上述电子传输层(hbl)上共蒸镀化合物et1和化合物liq而形成了膜厚20nm的电子传输层(et)。该电子传输层(et)的化合物et1 的比例设为50质量%,化合物liq的比例设为50质量%。需要说明的是,liq是(8-羟基喹啉)锂((8-quinolinolato)lithium)的简称。
[3946]
在电子传输层(et)上蒸镀lif而形成了膜厚1nm的电子注入层。
[3947]
在电子注入层上蒸镀金属al而形成了膜厚80nm的阴极。
[3948]
简略地示出实施例1的元件构成则如下所示。
[3949]
ito(130)/ht3:pdope(5,97%:3%)/ht3(80)/ht4(10)/bh3:bd 2(5,98%:2%)/bh4:bd2(20,98%:2%)/et6(5)/et1:liq(20,50%: 50%)/lif(1)/al(80)
[3950]
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
[3951]
同样地,在括弧内,以百分比表示的数字(97%:3%)表示空穴注入层中的化合物ht3和化合物pdope的比例(质量%),以百分比表示的数字(98%:2%)表示第一发光层或第二发光层中的主体材料(化合物bh3或bh4)和掺杂剂材料(化合物bd2)的比例(质量%),以百分比表示的数字(50%:50%)表示电子传输层(et)中的化合物et1和化合物liq的比例(质量%)。以下,设为同样的表述。
[3952]
(实施例2~12)
[3953]
实施例2~12的有机el元件除了将电子传输层(et)的成膜中使用的化合物改变为表1所示的化合物而形成电子传输层(et)以外,与实施例1同样地制作。
[3954]
(实施例13)
[3955]
实施例13的有机el元件除了在第二发光层上蒸镀化合物et-a 而形成膜厚5nm的电子传输层(也称为空穴阻挡层)(hbl)、在电子传输层(hbl)上共蒸镀化合物et6和化合物liq而形成膜厚20nm的电子传输层(et)以外,与实施例1同样地制作。在实施例13中,电子传输层(et)的化合物et6的比例设为50质量%,化合物liq的比例设为50质量%。
[3956]
(比较例1)
[3957]
比较例1的有机el元件除了在第二发光层上代替电子传输层(h bl)和电子传输层(et)而共蒸镀化合物ref-et-b和化合物liq,从而形成膜厚25nm的电子传输层(et)以外,与实施例1同样地制作。在比较例1中,电子传输层的化合物ref-et-b的比例设为50质量%,化合物liq的比例设为50质量%。
[3958]
【表1】
[3959][3960]
【表2】
[3961][3962]
(实施例14)
[3963]
将25mm
×
75mm
×
1.1mm厚的带有ito(indium tin oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟uv臭氧清洗。ito透明电极的膜厚设为1 30nm。
[3964]
将清洗后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物ha1而形成了膜厚5nm的空穴注入层。
[3965]
继空穴注入层的成膜之后蒸镀化合物ht1而形成了膜厚80nm的第二空穴传输层。
[3966]
继第二空穴传输层的成膜之后蒸镀化合物ht2而形成了膜厚10 nm的第一空穴传输层。
[3967]
在第一空穴传输层上共蒸镀化合物bh1(主体材料)和化合物bd 1(掺杂剂材料)使得化合物bd1的比例为2质量%,形成了膜厚5nm 的第一发光层。
[3968]
在第一发光层上共蒸镀化合物bh2(主体材料)和化合物bd1(掺杂剂材料)使得化合物bd1的比例为2质量%,形成了膜厚20nm的第二发光层。
[3969]
在第二发光层上蒸镀化合物et3而形成了膜厚10nm的电子传输层(也称为空穴阻挡层)(hbl)。
[3970]
在电子传输层(hbl)上蒸镀化合物ref-et-c而形成了膜厚15nm 的电子传输层(et)。
[3971]
在电子传输层(et)上蒸镀lif而形成了膜厚1nm的电子注入层。
[3972]
在电子注入层上蒸镀金属al而形成了膜厚80nm的阴极。
[3973]
实施例14的元件构成简略示出则如下所示。
[3974]
ito(130)/ha1(5)/ht1(80)/ht2(10)/bh1:bd1(5,98%:2%)/bh 2:bd1(20,98%:2%)/et3(10)/ref-et-c(15)/lif(1)/al(80)
[3975]
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
[3976]
同样地,在括弧内,以百分比表示的数字(98%:2%)表示第一发光层或第二发光层中的主体材料(化合物bh1或bh2)和掺杂剂材料 (化合物bd1)的比例(质量%)。以下,设为同样的表述。
[3977]
(实施例15~20、22~26)
[3978]
实施例15~20、22~26的有机el元件除了将电子传输层(hbl) 的成膜中使用的化合物改变为表3所示的化合物而形成了电子传输层(hbl)以外,与实施例14同样地制作。
[3979]
(实施例21)
[3980]
实施例21的有机el元件除了对于电子传输层(hbl)共蒸镀化合物et14和化合物et13进行成膜以外,与实施例14同样地制作。在实施例21中,电子传输层(hbl)的化合物et14的比例设为50质量%,化合物et13的比例设为50质量%。
[3981]
(比较例2)
[3982]
比较例2的有机el元件除了在第二发光层上蒸镀化合物et-a 而形成膜厚10nm的电子传输层(hbl)、在电子传输层(hbl)上形成电子传输层(et)以外,与实施例14同样地制作。
[3983]
【表3】
[3984][3985]
(实施例27)
[3986]
将25mm
×
75mm
×
1.1mm厚的带有ito(indium tin oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟uv臭氧清洗。ito透明电极的膜厚设为1 30nm。
[3987]
将清洗后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物ht-c和化合物pdope,形成了膜厚10nm的空穴注入层。该空穴注入层中的化合物ht-c的比例设为90质量%,化合物 pdope的比例设为10质量%。
[3988]
继空穴注入层的成膜之后蒸镀化合物ht-c而形成了膜厚80nm 的第二空穴传输层。
[3989]
继第二空穴传输层的成膜之后蒸镀化合物ht4而形成了膜厚10 nm的第一空穴传输层。
[3990]
在第一空穴传输层上共蒸镀化合物bh1-1(主体材料)和化合物b d2(掺杂剂材料)使得化合物bd2的比例为2质量%,形成了膜厚5n m的第一发光层。
[3991]
在第一发光层上共蒸镀化合物bh2-1(主体材料)和化合物bd2 (掺杂剂材料)使得化合物bd2的比例为2质量%,形成了膜厚20nm 的第二发光层。
[3992]
在第二发光层上蒸镀化合物et3而形成了膜厚8nm的电子传输层(也称为空穴阻挡层)(hbl)。
[3993]
在电子传输层(hbl)上蒸镀化合物ref-et-c而形成了膜厚22nm 的电子传输层
(et)。
[3994]
在电子传输层(et)上蒸镀lif而形成了膜厚1nm的电子注入层。
[3995]
在电子注入层上蒸镀金属al而形成了膜厚80nm的阴极。
[3996]
实施例27的元件构成简略示出则如下所示。
[3997]
ito(130)/ht-c:pdope(10,90%:10%)/ht-c(80)/ht4(10)/bh1
‑ꢀ
1:bd2(5,98%:2%)/bh2-1:bd2(20,98%:2%)/et3(8)/ref-et-c (22)/lif(1)/al(80)
[3998]
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
[3999]
同样地,在括弧内,以百分比表示的数字(90%:10%)表示空穴注入层中的化合物ht-c和化合物pdope的比例(质量%),以百分比表示的数字(98%:2%)表示第一发光层或第二发光层中的主体材料 (化合物bh1-1或bh2-1)和掺杂剂材料(化合物bd2)的比例(质量%)。以下,设为同样的表述。
[4000]
(实施例28~32)
[4001]
实施例28~32的有机el元件除了将第一空穴传输层、第一发光层、第二发光层和电子传输层(hbl)的成膜中使用的化合物改变为表4所示的化合物以外,与实施例27同样地进行制作。
[4002]
(比较例3)
[4003]
比较例3的有机el元件除了将电子传输层(hbl)的成膜中使用的化合物改变为表4所示的化合物以外,与实施例31同样地进行制作。
[4004]
【表4】
[4005][4006]
(实施例33)
[4007]
将25mm
×
75mm
×
1.1mm厚的带有ito(indium tin oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟uv臭氧清洗。ito透明电极的膜厚设为1 30nm。
[4008]
将清洗后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物ht10和化合物pdope而形成了膜厚10nm的空穴注入层。该空穴注入层中的化合物ht10的比例设为90质量%,化合物pdope的比例设为10质量%。
[4009]
继空穴注入层的成膜之后蒸镀化合物ht10,形成了膜厚85nm 的第二空穴传输层。
[4010]
继第二空穴传输层的成膜之后蒸镀化合物ht9,形成了膜厚5n m的第一空穴传输层。
[4011]
在第一空穴传输层上共蒸镀化合物bh1-5(主体材料)和化合物b d3(掺杂剂材料)使得化合物bd3的比例为2质量%,形成了膜厚5n m的第一发光层。
[4012]
在第一发光层上共蒸镀化合物bh2-2(主体材料)和化合物bd3 (掺杂剂材料)使得化合物bd3的比例为2质量%,形成了膜厚15nm 的第二发光层。
[4013]
在第二发光层上蒸镀化合物et6,形成了膜厚5nm的电子传输层(也称为空穴阻挡层)(hbl)。
[4014]
在电子传输层(hbl)上共蒸镀化合物et2和化合物liq而形成了膜厚25nm的电子传输层(et)。该电子传输层(et)的化合物et2的比例设为50质量%,化合物liq的比例设为50质量%。
[4015]
在电子传输层(et)上蒸镀lif而形成了膜厚1nm的电子注入层。
[4016]
在电子注入层上蒸镀金属al而形成了膜厚80nm的阴极。
[4017]
实施例33的元件构成简略示出则如下所示。
[4018]
ito(130)/ht10:pdope(10,90%10%)/ht10(85)/ht9(5)/bh1-5: bd3(5,98%:2%)/bh2-2:bd3(15,98%:2%)/et6(5)/et2:liq(25, 50%:50%)/lif(1)/al(80)
[4019]
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
[4020]
同样地,在括弧内,以百分比表示的数字(90%:10%)表示空穴注入层中的化合物ht10和化合物pdope的比例(质量%),以百分比表示的数字(98%:2%)表示第一发光层或第二发光层中的主体材料 (化合物bh1-5或bh2-2)和掺杂剂材料(化合物bd3)的比例(质量%),以百分比表示的数字(50%:50%)表示电子传输层(et)中的化合物et 2和化合物liq的比例(质量%)。以下,设为同样的表述。
[4021]
【表5】
[4022][4023]
《有机el元件的评价》
[4024]
对于实施例1~33、以及比较例1~3中制作的有机el元件,进行以下的评价。评价结果示于表1、表2、表3、表4和表5。
[4025]
·
外部量子效率(eqe)
[4026]
对于对元件施加电压使得电流密度达到10ma/cm2时的分光发射亮度谱,利用分光发射亮度计cs-2000(konica minolta株式会社制) 进行测量。根据所得到的分光发射亮度谱,假定进行了朗伯辐射(lam bertian radiation,
ランバシアン
放射),算出外部量子效率eqe(单位:%)。
[4027]
·
寿命(lt90)
[4028]
对所得到的有机el元件施加电压使得电流密度为50ma/cm2,测定亮度相对于初始亮度变成90%为止的时间(lt90(单位:小时))。
[4029]
如表1、表2、表3、表4和表5所示,根据含有通式(3)所示的第三化合物的第一电子传输层配置于第一发光层和第二发光层的阴极侧的实施例1~33涉及的有机el元件,以高
发光效率长寿命地发光。
[4030]
《化合物的评价》
[4031]
(甲苯溶液的制备)
[4032]
将化合物bd1以4.9
×
10-6
mol/l的浓度溶于甲苯而制备了化合物 bd1的甲苯溶液。
[4033]
对于化合物bd2的甲苯溶液,与化合物bd1同样地进行制备。
[4034]
对于化合物bd3的甲苯溶液,与化合物bd1同样地进行制备。
[4035]
(荧光发光最大峰值波长(fl-peak)的测定)
[4036]
使用荧光谱测定装置(分光荧光光度计f-7000(株式会社日立高新技术科学制)),测定在390nm对化合物bd1的甲苯溶液、化合物b d2的甲苯溶液或化合物bd3的甲苯溶液进行激发时的荧光发光最大峰值波长。
[4037]
化合物bd1的荧光发光最大峰值波长为453nm。
[4038]
化合物bd2的荧光发光最大峰值波长为455nm。
[4039]
化合物bd3的荧光发光最大峰值波长为444nm。
[4040]
(三重态能量t1)
[4041]
将成为测定对象的化合物溶解于epa(二乙醚∶异戊烷∶乙醇=5∶ 5∶2(容积比))中以使得浓度达到10μmol/l,将该溶液加入石英比色池中作为测定试样。对于该测定试样,在低温(77[k])测定磷光光谱(纵轴设为磷光发光强度、横轴设为波长。),对于该磷光光谱的短波长侧的升起引切线,将基于该切线与横轴的交点的波长值λ
edge
[nm],根据以下换算式(f1)算出的能量作为三重态能量t1。需要说明的是,三重态能量t1根据测定条件可能产生上下0.02ev程度的误差。
[4042]
换算式(f1):t1[ev]=1239.85/λ
edge
[4043]
对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线如下引出。从磷光光谱的短波长侧起直至光谱的极大值之中最短波长侧的极大值为止在光谱曲线上进行移动时,朝向长波长侧考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线升起(即随着纵轴增加)而斜率增加。在该斜率的值取极大值的点处所引的切线(即拐点处的切线)作为该对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线。
[4044]
需要说明的是,具有光谱的最大峰值强度的15%以下的峰强度的极大点不包括在上述的最短波长侧的极大值中,将与最短波长侧的极大值最接近的、斜率的值取极大值的点处所引的切线作为该对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线。
[4045]
磷光的测定使用株式会社日立高新技术制的f-4500型分光荧光光度计主体。
[4046]
(单重态能量s1)
[4047]
制备成为测定对象的化合物的10μmol/l甲苯溶液并加入至石英比色池中,在常温(300k)测定该试样的吸收光谱(纵轴设为吸收强度、横轴设为波长)。对于该吸收光谱的长波长侧的下坠引切线,将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入随后所示的换算式(f2)算出单重态能量。
[4048]
换算式(f2):s1[ev]=1239.85/λedge
[4049]
作为吸收光谱测定装置,使用日立公司制的分光光度计(装置名: u3310)。
[4050]
对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线如下引出。从吸收光谱的极大值之中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时,考量曲线上的各点处的切线。该切
线随着曲线下坠(即随着纵轴的值减少),其斜率重复减少而后增加的情况。将斜率的值在最长波长侧(其中不包括吸光度为0.1以下的情况)取极小值的点处所引的切线作为该对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线。
[4051]
需要说明的是,吸光度的值为0.2以下的极大点不包括在上述最长波长侧的极大值中。
[4052]
各化合物的单重态能量s1和三重态能量t1示于表6。
[4053]
【表6】
[4054][4055]
符号说明
[4056]
1...有机el元件、1a...有机el元件、1b...有机el元件、1c... 有机el元件、2...基板、3...阳极、4...阴极、51...第一发光层、52... 第二发光层、6...空穴注入层、7...空穴传输层、81...第一电子传输层、 82...第二电子传输层、83...第三电子传输层、9...电子注入层、10... 有机层、10a...有机层、10b...有机层、10c...有机层。
再多了解一些

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