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用于二氧化硫和粘度双检测的双光子荧光探针及其制备的制作方法

2022-03-09 07:55:51 来源:中国专利 TAG:

技术特征:
1.用于二氧化硫和粘度双检测的双光子荧光探针的制备方法,其特征在于,所述化合物结构如pvs所示:化合物pvs;该方法的制备步骤如下:(1)(a)将2,3,3-三甲基-3h-吲哚和碘乙烷溶于乙腈溶液中,将混合物在80℃下回流搅拌22-26小时,反应结束后冷却至室温,将反应液滴加到冷乙醚中,析出化合物1,过滤后得固体化合物1;(2)(b)将溴乙烷、koh和ki的混合物溶于乙腈溶液加热至60℃,反应1-2小时后,缓慢加入咔唑,回流10-15小时,冷却至室温后,混合物用二氯甲烷萃取,柱纯化得到固体化合物2;(c)将化合物2溶解在三氟乙酸中,加入六亚甲基四胺并将溶液回流5-8小时,然后将混合物冷却至室温并用naoh中和,过滤后得粗产物,柱纯化得到固体化合物3;(3)(d)将化合物1和化合物3溶于无水乙醇中,溶液在氮气下回流10-14小时,旋转蒸发除去溶剂,所得残余物用饱和盐水洗涤,然后用二氯甲烷萃取,柱纯化得到产物pvs。2.根据权利要求1所述的用于二氧化硫和粘度双检测的双光子荧光探针的制备方法,其特征在于:所述的步骤(1)(a)中2,3,3-三甲基-3h-吲哚和碘乙烷的摩尔比范围为1:(1~1.2);2,3,3-三甲基-3h-吲哚溶于乙腈溶液的摩尔浓度范围为0.2~0.4 mol
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。3. 根据权利要求1所述的用于二氧化硫和粘度双检测的双光子荧光探针的制备方法,其特征在于:所述的步骤(2)(b)中溴乙烷、koh与ki摩尔比范围为1:(1~1.1):(0.06~
0.08);咔唑与溴乙烷摩尔比范围为1:(1.5~1.8);咔唑溶于乙腈的摩尔浓度范围为0.6~0.8 mol
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;柱纯化中石油醚和二氯甲烷体积比为(80~50):1;(c)中化合物2与六亚甲基四胺摩尔比范围为1:(1~1.25);化合物2化合物3溶于三氟乙酸的摩尔浓度范围为0.2~0.4 mol
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;混合物中和后的ph为7~8;柱纯化中石油醚和二氯甲烷体积比为(5~2):1。4. 根据权利要求1所述的用于二氧化硫和粘度双检测的双光子荧光探针的制备方法,其特征在于:所述的步骤(3)(d)中化合物1和化合物3摩尔比范围为1:(1~1.2);化合物1溶于无水乙醇的摩尔浓度范围为0.04~0.05 mol
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;柱纯化中二氯甲烷和甲醇体积比为(60~30):1。

技术总结
本发明公开了一种用于二氧化硫和粘度双检测的双光子荧光探针及其制备方法,所述的荧光探针化合物结构如化合物PVS所示。该荧光探针利用吲哚盐和咔唑之间的扭曲分子内电荷转移(TICT)机制来实现对粘度的双光子激发响应。同时,与吲哚盐相连的碳碳双键可以通过亲核加成反应,实现对二氧化硫的响应。优势在于,PVS可以同时跟踪二氧化硫和粘度的波动,具有两个容易区分的发射。PVS还可以精确地可视化线粒体形态,成功实现了双光子激发下线粒体中二氧化硫和粘度的实时准确监测。化硫和粘度的实时准确监测。


技术研发人员:颜梅 卫先哲 张晶 杨小凤 朱彤 李成芳 于京华
受保护的技术使用者:济南大学
技术研发日:2021.12.27
技术公布日:2022/3/8
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