有机电致发光器件及包括其的电子装置的制作方法

1.本技术涉及有机电致发光技术领域，具体地，涉及一种有机电致发光器件及包括其的电子装置。


背景技术：

2.近年来，有机电致发光器件(oled，organic electroluminescent device)作为新一代显示技术逐渐进入人们的视野，其拥有现有显示技术所不具备的优势，如功耗低、响应速度快、宽视角、高分辨率显示、宽温度特性、软屏、质量轻等优点，使得其具有十分广泛的应用市场，例如用于照明系统、通讯系统、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示甚至是军事领域。有机电致发光器件技术可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明。
3.常见的有机电致发光器件是由阳极、阴极、以及在阴极和阳极之间设置的有机层构成。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向发光层移动，阳极侧的也向发光层移动，两者在发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，从激发态释放能量变为基态释放能量的过程对外发光。因此，提高oled器件中主体和空穴的再结合性是至关重要的。
4.在现有的有机电致发光器件中，决定其性能的最主要的问题为寿命和效率，随着显示器的大面积化，发光效率及电力效率也需要提高，并且要保证一定的使用寿命，然而仅通过简单地改善有机物层不能将效率最大化。原因在于当各有机物层之间的能级、t1值、物质的固有特性(迁移率、界面特性等)等形成最佳组合时，可以同时实现长寿命和高效率。为了充分发挥有机电子元件的优异特性，必须首先通过稳定且有效的材料来支撑元件中形成有机物层的物质，例如：空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等，因此现有的有机电致发光器件在发光性能方面还有很大改进余地。


技术实现要素：

5.本技术的目的是提供一种有机电致发光器件及包括其的电子装置，该有机电致发光器件具有较高的发光效率和使用寿命。
6.为了实现上述目的，本技术第一方面提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层，所述功能层包括有机发光层和空穴传输层；所述空穴传输层包括层叠设置的第一空穴传输层和第二空穴传输层，相对于所述第二空穴传输层，所述第一空穴传输层更靠近所述阳极，所述第二空穴传输层包含式i所示的第一有机化合物；所述有机发光层包含第二有机化合物；
[0007][0008]
其中，环a选自苯基或者成环碳原子数为10～14的稠合芳环；
[0009]
l1、l2、l3和l4相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
[0010]
ar1、ar2、ar3和ar4相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
[0011]
r1和r2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
[0012]
任选地，l3和l4为单键，r1和r2相互连接以与它们共同连接的原子一起形成取代或未取代的3～15元的环，所述环上的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基；
[0013]
l1、l2、l3、l4、ar1、ar2、ar3、ar4、r1和r2中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基；
[0014]
r3选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为12～20的芳胺基；
[0015]
a表示r3的数量，a选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；当a大于1，任意两个r3相同或不同；
[0016]
所述第二有机化合物具有由式ii-1和式ii-2组成的结构：
[0017][0018]
其中，*表示式ii-1与式ii-2稠合的连接点，式ii-2中任意两个相邻的连接点*与式ii-1连接；
[0019]
x选自o或s；
[0020]
y选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基；
[0021]
r4、r5和r6相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基；
[0022]
r4、r5、r6以ri表示，n1～n3以ni表示，ni表示ri的个数，i为变量，表示1、2和3，当i为1
和3时，ni选自0、1、2、3或4；当i为2时，ni选自0、1或2；且当ni大于1时，任意两个ni相同或不同；
[0023]
l选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
[0024]
ar5和ar6相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
[0025]
y、l、ar5和ar6中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基。
[0026]
本技术第二方面提供一种电子装置，包括本技术第一方面所述的有机电致发光器件。
[0027]
通过上述技术方案，本技术的有机电致发光器件采用芴的一侧连接两个芳胺的第一有机化合物作为第二空穴传输层材料，并且在有机发光层中采用包括氮杂环结构(吡啶、嘧啶或三嗪)、菲与芳基取代的含氮五元环(噻唑和噁唑)稠合的结构的第二有机化合物，二者搭配；第一有机化合物可以降低空穴注入势垒，使得空穴更有效地注入至有机发光层；有助于有机发光层中的电子与空穴达到平衡，拓宽有机发光层中电子和空穴的复合区域，提高电致发光的发光效率，当其与第二有机化合物有机发光主体层材料搭配时，可以阻挡电子进入htl层，提高激子复合效率，并阻挡激子渗透进入空穴层，防止材料裂解，从而能够实现器件结构的优化，使得本技术的有机电致发光器件具有高效率和长寿命的优势。
[0028]
本技术的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
[0029]
附图是用来提供对本技术的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本技术，但并不构成对本技术的限制。在附图中：
[0030]
图1是本技术一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图；
[0031]
图2是本技术一种实施方式的电子装置的结构示意图。
[0032]
附图标记说明
[0033]
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
[0034]
现在将参考附图更全面地描述示例性实施方式。然而，示例性实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施方式使得本技术将更加全面和完整，并将示例性实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施方式中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本技术的实施方式的充分理解。
[0035]
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
[0036]
本技术第一方面提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极和
阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层，所述功能层包括有机发光层和空穴传输层；所述空穴传输层包括层叠设置的第一空穴传输层和第二空穴传输层，相对于所述第二空穴传输层，所述第一空穴传输层更靠近所述阳极，所述第二空穴传输层包含式i所示的第一有机化合物；所述有机发光层包含第二有机化合物；
[0037][0038]
其中，环a选自苯基或者成环碳原子数为10～14的稠合芳环；
[0039]
l1、l2、l3和l4相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
[0040]
ar1、ar2、ar3和ar4相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
[0041]
r1和r2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
[0042]
任选地，l3和l4为单键，r1和r2相互连接以与它们共同连接的原子一起形成取代或未取代的3～15元的环，所述环上的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基；
[0043]
l1、l2、l3、l4、ar1、ar2、ar3、ar4、r1和r2中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基；
[0044]
r3选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为12～20的芳胺基；
[0045]
a表示r3的数量，a选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；当a大于1，任意两个r3相同或不同；
[0046]
所述第二有机化合物包含由式ii-1和式ii-2组成的结构：
[0047][0048]
其中，*表示式ii-1与式ii-2稠合的连接点，式ii-2中任意两个相邻的连接点*与式ii-1连接；
[0049]
x选自o或s；
[0050]
y选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基；
[0051]
r4、r5和r6相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基；
[0052]
r4、r5、r6以ri表示，n1～n3以ni表示，ni表示ri的个数，i为变量，表示1、2和3，当i为1和3时，ni选自0、1、2、3或4；当i为2时，ni选自0、1或2；且当ni大于1时，任意两个ni相同或不同；
[0053]
l选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
[0054]
ar5和ar6相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
[0055]
y、l、ar5和ar6中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基。
[0056]
在本技术中，a的最大值为环a能被取代的所有h的数量。
[0057]
在本技术中，“*表示化学式ii-1与化学式ii-2稠合的连接点”意指化学式ii-1与化学式ii-2的八个稠合位点中任意两个相邻的稠合位置连接。
[0058]
在本技术中，所述的环指的是饱和或不饱和的环，例如环己烷、环戊烷、苯环、萘环、菲环等，但不限于此。
[0059]
在本技术中，n个原子形成的环体系，即为n元环。例如，苯基为6元芳基。6至14元芳环是指苯环、茚环、萘环、菲环等。
[0060]
本技术中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，任意两个相邻取代基
××
形成环”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。再比如，“l3为单键，r1和r2相互连接以与它们共同连接的原子一起形成取代或未取代的3～15元的环”是指l3为单键，r1和r2可以相互连接以与它们共同连接的原子一起形成取代或未取代的3～15元的环，或者r1和r2也可以各自独立的存在。
[0061]
本技术中，所采用的描述方式“各
……
独立地为”与
“……
分别独立地为”和
“……
独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“其中，各q独立地为0、1、2或3，各r”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式q-1表示苯环上有q个取代基r”，各个r”可以相同也可以不同，每个r”的选项之间互不影响；式q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基r”，两个苯环上的r”取代基的个数q可以相同或不同，各个r”可以相同也可以不同，每个r”的选项之间互不影响。
[0062]
本技术中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为rc)。举例来讲，“取代或未取代
的芳基”是指具有取代基rc的芳基或者没有取代的芳基。其中上述的取代基即rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、杂芳基、芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、芳胺基等。
[0063]
本技术中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若l1为碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
[0064]
本技术中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本技术的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有b、n、o、s、p、se和si等杂原子。举例而言，在本技术中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等。
[0065]
本技术中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
[0066]
本技术中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-cn、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基等基团取代。
[0067]
本技术中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是b、o、n、p、si、se和s中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及n-苯基咔唑基、n-吡啶基咔唑基、n-甲基咔唑基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，n-苯基咔唑基、n-吡啶基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。
[0068]
本技术中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
[0069]
本技术中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-cn、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基等基团取代。
[0070]
本技术中，作为取代基的芳基的碳原子数可以为6～20，例如碳原子数可以为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20，作为取代基的芳基的具体实例包括但不限于，苯基、联苯基、萘基、蒽基、基。
[0071]
本技术中，作为取代基，“碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基”中，取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基，例如，取代基可以选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基，芳基的具体实例包括但不限于，苯基、联苯基、萘基、芴基。
[0072]
本技术中，作为取代基的杂芳基的碳原子数可以为3～20，例如碳原子数可以为3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20；作为取代基的杂芳基的具体实例包括
但不限于，吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、异喹啉基。
[0073]
本技术中，碳原子数为1～10的烷基可以包括碳原子数1至10的直链烷基和碳原子数3至10的支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
[0074]
本技术中，芳胺基可以是芳香烃的至少一个氢原子被含氮基团取代，含氮基团的具体种类包括但不限于-nh2、-nh-。例如，苯中的一个氢被-nh2取代得到的芳胺基为苯胺，苯中的两个氢被-nh2取代得到的芳胺基为二苯胺，苯中的三个氢被-nh2取代得到的芳胺基为三苯胺。示例性地，芳胺基可以选自苯胺基、二苯胺基、苄胺基、对硝基苯胺基、间硝基苯胺基、邻硝基苯胺基、n-甲基苯胺基、乙酰苯胺基、偶氮苯基、二甲苯胺基、n-对甲苯二胺基和n-间甲苯二胺基等。在本技术中，二芳胺基可以选自二苯胺基、二甲苯胺基、n-对甲苯二胺基、n-间甲苯二胺基等。
[0075]
本技术中，卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
[0076]
本技术中，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
[0077]
本技术中，卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
[0078]
本技术中，碳原子数为3～10的环烷基的碳原子数例如可以为3、4、5、6、7、8、10。环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基。
[0079]
本技术中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
[0080]
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
[0081][0082]
再举例而言，如下式(x')中所示地，式(x')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(x'-1)～式(x'-4)所示出的任一可能的连接方式。
[0083][0084]
本技术中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(y)中所示的，式(y)所表示的取代基r基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式
(y-1)～式(y-7)所示出的任一可能的连接方式。
[0085][0086]
具体而言，环a可以为苯环、萘环或者菲环。
[0087]
在一种实施方式中，所述第一有机化合物具有如下所示的结构
[0088][0089]
在一种实施方式中，所述第二有机化合物具有选自如下式2-1至2-10中任一项所示的结构：
[0090]
[0091]
[0092][0093]
在本技术的一种实施方式中，l1、l2、l3和l4各自独立地选自单键、碳原子数为6～20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～20的取代或未取代的亚杂芳基。例如，l1、l2、l3和l4各自独立地选自单键，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的亚芳基，碳原子数为3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的亚杂芳基。
[0094]
可选地，l1、l2、l3和l4各自独立地选自单键、碳原子数为6～12的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5～12的取代或未取代的亚杂芳基。
[0095]
可选地，l1、l2、l3和l4中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基。
[0096]
可选地，l3和l4选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚芴基。
[0097]
进一步可选地，l3和l4选自单键或者如下基团组成的组：
[0098][0099]
具体地，l3和l4选自单键或者如下基团组成的组：
[0100][0101]
可选地，l1和l2各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基。
[0102]
可选地，l1和l2各自独立地选自单键或者如下基团组成的组：
[0103][0104]
具体地，l1和l2各自独立地选自单键或者如下基团组成的组：
[0105][0106]
在本技术的一种实施方式中，ar1、ar2、ar3和ar4各自独立地选自碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基。例如，ar1、ar2、ar3和ar4各自独立地选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的杂芳基。
[0107]
可选地，ar1、ar2、ar3和ar4中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基。
[0108]
可选地，ar1、ar2、ar3和ar4各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基。
[0109]
可选地，ar1、ar2、ar3和ar4中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基。
[0110]
可选地，ar1、ar2、ar3和ar4各自独立地选自取代或未取代的基团q，未取代的基团q选自如下基团组成的组：
[0111][0112]
其中，取代的基团q具有一个或两个以上取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基；当基团q的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
[0113]
可选地，ar1、ar2、ar3和ar4各自独立地选自以下基团组成的组：
[0114][0115]
进一步可选地，ar1、ar2、ar3和ar4各自独立地选自以下基团组成的组：
[0116][0117]
在本技术的一种实施方式中，r1和r2各自独立地选自碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为12～25的取代或未取代的杂芳基。例如，
r1和r2各自独立地选自碳原子数为1、2、3、4、5的烷基，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25的取代或未取代的芳基，碳原子数为12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25的取代或未取代的杂芳基。
[0118]
任选地，l3和l4为单键，r1和r2相互连接以与它们共同连接的原子一起形成取代或未取代的5～13元环，所述环上的取代基选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基。
[0119]
可选地，r1和r2各自独立地选自碳原子数为1～5的烷基、取代或未取代的基团w，未取代的基团w选自如下基团组成的组：
[0120][0121]
其中，取代的基团w具有一个或两个以上取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基、苯基；当基团w中的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同；
[0122]
任选地，l3和l4为单键时，r1和r2相互连接以与它们共同连接的原子一起形成取代或未取代的环戊烷、取代或未取代的环己烷、取代或未取代的芴环，所述环上的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基。
[0123]
可选地，r1和r2各自独立地选自碳原子数为1～5的烷基或者如下基团组成的组：
[0124][0125]
任选地，l3和l4为单键，r1和r2相互连接以与它们共同连接的原子一起形成取代或未取代的环戊烷、取代或未取代的环己烷、取代或未取代的芴环，所述环上的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基。
[0126]
进一步可选地，r1和r2各自独立地选自碳原子数为1～5的烷基或者如下基团组成的组：
[0127][0128]
任选地，l3和l4为单键，r1和r2与其共同连接的c原子形成取代或未取代的所述取代基可以选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基。
[0129]
具体地，l3和l4为单键，r1和r2与其共同连接的c原子形成选自与其共同连接的c原子形成选自的基团。
[0130]
在本技术的一种实施方式中，r3选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、环己烷、三甲基硅基、二苯胺基。
[0131]
在本技术的一种实施方式中，y选自碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基。例如，y选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的芳基。
[0132]
可选地，y中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基。
[0133]
可选地，y选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基。
[0134]
可选地，y中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
[0135]
可选地，y选自如下基团所组成的组：
[0136][0137]
进一步可选地，y选自如下基团所组成的组：
[0138][0139]
在本技术的一种实施方式中，l选自单键、碳原子数为6～20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的亚杂芳基。例如，l选自单键，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的亚芳基，或者碳原子数为3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的亚杂芳基。
[0140]
可选地，l中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基。
[0141]
可选地，l选自单键、碳原子数为6～12的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为6～12的取代或未取代的亚杂芳基。
[0142]
可选地，l中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基。
[0143]
可选地，l选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基。
[0144]
可选地l选自单键或者如下基团所组成的组：
[0145]
[0146]
进一步可选地，l选自单键或者如下基团所组成的组：
[0147][0148]
在本技术的一种实施方式中，ar5和ar6分别独立地选自碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为3～20的杂芳基。例如，ar5和ar6分别独立地选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的芳基，或者碳原子数为3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的杂芳基。
[0149]
可选地，ar5和ar6中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基。
[0150]
可选地，ar5和ar6分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的三联苯基。
[0151]
可选地，ar5和ar6中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基。
[0152]
可选地，ar5和ar6分别独立地选自取代或未取代的基团v，未取代的基团v选自如下基团所组成的组：
[0153][0154]
其中，表示化学键；取代的基团v中具有一个或两个以上的取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基；当v的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
[0155]
可选地，ar5和ar6分别独立地选自如下基团所组成的组：
[0156][0157]
进一步可选地，ar5和ar6分别独立地选自如下基团所组成的组：
[0158][0159]
在一种实施方式中，r4、r5和r6分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔
丁基、环戊基、环己基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基。
[0160]
可选地，所述第一有机化合物选自如权利要求16所示的化合物。
[0161]
可选地，所述第二有机化合物选自如权利要求17所示的化合物。
[0162]
在本技术中，有机发光层可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和掺杂材料。可选地，所述有机发光层的主体材料包含本技术所提供的第二有机化合物。
[0163]
可选地，本技术的有机电致发光器件为红光器件。
[0164]
可选地，所述空穴传输层包括层叠设置的第一空穴传输层和第二空穴传输层，且相对于所述第二空穴传输层，所述第一空穴传输层更靠近所述阳极。本技术中，所述第二空穴传输层与所述有机发光层层叠设置。所述第二空穴传输层也称为空穴调整层或电子阻挡层。
[0165]
在一种具体的实施方式中，如图1所示，所述有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、有机发光层330、电子传输层340和阴极200。其中，所述第一空穴传输层321和第二空穴传输层322组成空穴传输层320。
[0166]
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)和氧化铟锌(izo)；组合的金属和氧化物如zno：al或sno2：sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](pedt)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ito)作为阳极的透明电极。
[0167]
本技术中，所述第一空穴传输层的材料可以选自酞菁衍生物、萘菁衍生物、卟啉衍生物、联苯胺型三芳胺、苯乙烯胺型三芳胺、二胺型三芳胺或者其他类型的材料，本领域技术人员可参照现有技术选择。例如，所述第一空穴传输层的材料选自以下化合物所组成的组：
[0168][0169][0170]
在一种具体的实施方式中，第一空穴传输层321可以由化合物npb组成，第二空穴
传输层322含有本技术的第一有机化合物。
[0171]
可选地，有机发光层330由主体材料和掺杂材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给掺杂材料，进而使得掺杂材料能够发光。
[0172]
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本技术对此不做特殊的限制。所述主体材料分为单一主体材料和混合主体材料。在一种实施方式中，所述主体材料为单一主体材料，所述单一主体选自本技术的第二有机化合物，即所述主体材料由所述第二有机化合物组成。在另一种实施方式中，所述主体材料为混合主体材料，其中包含et型主体材料和ht型主体材料，其中所述et型主体材料包含所述第二有机化合物。
[0173]
所述混合主体材料中的ht型主体材料，包括但不限于如下化合物：
[0174][0175]
在一种具体的实施方式中，有机发光层330的主体材料可以为本技术的第二有机化合物。
[0176]
所述有机发光层330的掺杂材料可参照现有技术选择，例如可以选自铱(iii)有机金属络合物、铂(ii)有机金属络合物、钌(ii)络合物等。所掺杂材料的具体实例包括但不限于如下化合物：
[0177]
[0178][0179]
在一种具体实施方式中，有机发光层330的掺杂材料可以为ir(piq)2(acac)。
[0180]
可选地，电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料通常可以包含金属络合物或/或含氮杂环衍生物，其中，所述金属络合物材料例如可以选自liq、alq3、bepq2等；所述含氮杂环衍生物可以为具有含氮六元环或五元环骨架的芳香族环、具有含氮六元环或五元环骨架的稠合芳香族环化合物等，具体实例包括但不限于，bcp、bphen、nbphen、dbimibphen、bimibphen等1,10-菲咯啉类化合物，或者结构如下所示的含杂氮芳基的蒽类化合物、三嗪类或嘧啶类化合物。
[0181]
[0182][0183]
在一种具体的实施方式中，所述电子传输层340包含dbimibphen和liq。
[0184]
本技术中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入材料至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如lif/al、liq/al、lio2/al、lif/ca、lif/al和baf2/ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
[0185]
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本技术对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310含有的化合物可以选自以下化合物所组成的组：
[0186][0187]
在本技术的一种实施方式中，空穴注入层310可以为m-mtdata。
[0188]
可选地，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括yb。
[0189]
本技术的第二方面提供一种电子装置，该电子装置包括本技术的有机电致发光器件。
[0190]
按照一种具体的实施方式，如图2所示，本技术提供的电子装置为电子装置400，该电子装置400包括上述有机电致发光器件。电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、
电子纸、应急照明灯、光模块等。
[0191]
下面结合合成例具体说明本技术的有机化合物的合成方法，但是本技术并不受此限制。
[0192]
本技术中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
[0193]
合成例
[0194]
第一有机化合物的合成
[0195]
化合物c-1的合成
[0196][0197]
将sma(7g，26.6mmol)、二联苯-4-基胺(17g，52.9mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.9g，2.1mmol)、2-双环己基膦-2’,6
’‑
二甲氧基联苯(1.1g，2.7mmol)、叔丁醇钠(6.4g，67mmol)和邻二甲苯(150ml)加入反应容器中，在回流下搅拌混合物1h，然后冷却到室温的反应溶液用乙酸乙酯稀释且用水洗涤若干次，进而萃取的有机层用无水硫酸镁干燥、在减压蒸馏，且用柱色谱法纯化以获得化合物c-1(9.6g，收率55％)；质谱(m/z)＝833.3[m h]

。
[0198]
参照化合物c-1的方法合成表1所列的化合物，不同之处在于，使用原料1代替二联苯-4-基胺，其中，使用的主要原料、合成的化合物及其最后一步收率、质谱如表1所示。
[0199]
表1
[0200][0201][0202]
化合物c-18的合成
[0203][0204]
im 2-1的合成
[0205]
将im 3-1(20.5g，823mmol)和四氢呋喃(400ml)加入反应容器中，使反应溶液冷却至0℃，并向其中逐滴添加苯基溴化镁(40ml，123mmol)和3m的二乙醚溶液。在室温下搅拌反
应溶液1h。然后，用氯化铵水溶液完成反应，反应溶液用乙酸乙酯稀释且用水洗涤，接着萃取的有机层用无水硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，最后用柱色谱法纯化以获得im 2-1(28g，收率79％)。
[0206]
im 2-2的合成
[0207]
在氮气氛下，将im 2-1(15.8g，48.3mmol)、9-苯基咔唑(17.6g，72.5mmol)和二氯甲烷(250ml)加入反应容器中，然后向其中逐滴添加伊顿试剂(1.5ml)，并在室温下搅拌混合物2h。然后用蒸馏水完成反应，且用二氯甲烷萃取混合物。用硫酸镁干燥萃取的有机层，并使用旋转蒸发器去除溶剂，最后用柱色谱法纯化剩余物质以获得im 2-2(13.2g，收率49％)。
[0208]
im 2-x的合成
[0209]
参照im 2-2的方法合成表2所列的im 2-x，不同之处在于，使用原料2代替9-苯基咔唑，其中，使用的主要原料、合成的中间体及其收率如表2所示。
[0210]
表2
[0211][0212][0213]
化合物c-18的合成
[0214]
将im 2-2(13g，26.6mmol)、二联苯胺(8g，47mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.7g，1.9mmol)、s-phos(0.96g，2.35mmol)、叔丁醇钠(5.6g，58.8mmol)和邻二氯苯(120ml)加入反应容器中，在回流下搅拌混合物过夜，此后，冷却到室温的反应溶液用乙酸乙酯稀释且用水洗涤若干次，萃取的有机层接着用无水硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，并用柱色谱法纯化以获得化合物c-18(10g，收率52％)；质谱(m/z)＝818.3[m h]

[0215]
参照化合物c-18的方法合成表3所列的化合物c-x，不同之处在于，使用原料3代替im 2-2，使用原料4代替二联苯胺，其中，使用的主要原料、合成的化合物及其收率、质谱如
表3所示。
[0216]
表3
[0217]
[0218][0219]
第二有机化合物的制备
[0220]
1、中间体c-1的合成
[0221][0222]
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100l/min)置换15min，向其中加入5-溴-2-苯基-1,3-苯并噁唑(5.0g，18.2mmol)、4-氯-2-醛基苯硼酸(3.37g，18.2mmol)、四(三苯基膦)钯(1.05g，0.91mmol)、碳酸钾(7.56g，54.7mmol)、四丁基溴化铵(0.25g，0.91mmol)，并加入甲苯(40ml)、乙醇(20ml)和去离子水(10ml)的混合溶剂，开启搅拌，升温至75～85℃反应12h，反应结束后，冷却至室温。向其中加入甲苯(100ml)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂；使用正庚烷为淋洗液对粗品进行硅胶柱色谱提纯后，使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系(v/v，1/5)进行重结晶，得到中间体c-1(4.56g，收率75％)。
[0223]
参照中间体c-1的方法合成表4所列的中间体c-x，不同之处在于，使用原料5代替5-溴-2-苯基-1,3-苯并噁唑，使用原料6代替4-氯-2-醛基苯硼酸，其中，使用的主要原料、
合成中间体c-x及其收率如下表4所示：
[0224]
表4
[0225]
[0226]
2、中间体d-1的合成
[0227][0228]
向装有机械搅拌、温度计、恒压滴加漏斗的三口瓶中通氮气(0.100l/min)置换15min，依次加入甲氧基甲基三苯基氯化磷(5.9g，17.2mmol)、四氢呋喃(50ml)，将体系温度降到-10至-15℃，将叔丁醇钾(2.18g，19.5mmol)分批次加入其中，控制体系温度-10至-5℃，保温2h后，称取中间体c-1(5.0g，15.0mmol)，使用15倍四氢呋喃溶解后使用恒压滴液漏斗滴加至体系中，约1h滴完，期间控制体系温度-5℃左右，再保温反应2h，反应结束后，升温至室温，加入甲苯(100ml)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂；使用甲苯为淋洗液对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体d-1(3.79g，收率70％)。
[0229]
参照中间体d-1的方法合成表5所列的中间体d-x，不同之处在于，使用中间体c-x代替中间体c-1，其中，使用的主要原料、合成的中间体d-x及其收率如下表5所示：
[0230]
表5
[0231][0232]
[0233]
3、中间体e-1的合成
[0234][0235]
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100l/min)置换15min，依次加入中间体d-1(5.0g，13.8mmol)、伊顿试剂(0.99g，4.14mmol)和氯苯(50ml)，回流搅拌反应1h，反应结束后，冷却至室温。向其中加入二氯甲烷(100ml)，搅拌后加入水(100ml)和碳酸氢钠(5.0g)，充分搅拌后静置分液，有机相水洗至中性，使用二氯甲烷(100ml)萃取，合并有机相，加入无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂；使用甲苯为淋洗液对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体e-1(2.96g，收率35％)。
[0236]
参照中间体e-1的方法合成表6所列的中间体e-x，不同之处在于，使用中间体d-x代替中间体d-1，其中，使用的主要原料、合成的中间体如下表6所示：
[0237]
表6
[0238]
[0239][0240]
4、中间体f-1的合成
[0241][0242]
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100l/min)置换15min，加入中间体e-1(5.0g，15.2mmol)、联硼酸频哪醇酯(3.9g，15.2mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.14g，0.15mmol)、2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.14g，0.30mmol)、醋酸钾(4.5g，45.5mmol)和1,4-二氧六环(50ml)，升温至105～115℃，回流搅拌反应5h，反应结束后，冷却至室温。利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后通过短硅胶柱，将滤液减压蒸馏除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体f-1(5.0g，收率78％)。
[0243]
参照中间体f-1的方法合成表7所列的中间体f-x，不同之处在于，使用中间体e-x代替中间体e-1，其中，使用的主要原料、合成的中间体如下表7所示：
[0244]
表7
[0245]
[0246][0247]
5、中间体g-1的合成
[0248][0249]
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100l/min)置换15min，加入中间体f-1(5.0g，11.9mmol)、4-溴苯硼酸(2.4g，11.9mmol)、四(三苯基膦)钯(0.68g，0.6mmol)、碳酸钾(4.9g，35.6mmol)、四丁基溴化铵(0.16g，0.59mmol)，并加入甲苯(40ml)、乙醇(20ml)和去离子水(10ml)的混合溶剂。开启搅拌，升温至75～85℃反应12h，反应结束后，冷却至室温。加入甲苯(100ml)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂；使用正庚烷为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，再使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶，得到中间体g-1(3.8g，收率78％)。
[0250]
参照中间体g-1的方法合成表7所列的中间体g-x，不同之处在于，使用中间体f-x代替中间体f-1，使用原料7代替4-溴苯硼酸，其中，使用的主要原料、合成的中间体g-x及其收率如下表7所示：
[0251]
表7
[0252][0253]
6、化合物100的合成
[0254][0255]
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100l/min)置换15min，加入中间体f-1(5.0g，11.9mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.18g，11.9mmol)、四(三苯基膦)钯(0.68g，0.59mmol)、碳酸钾(4.92g，35.6mmol)和四丁基溴化铵
(0.16g，0.59mmol)，并加入甲苯(40ml)、乙醇(20ml)和去离子水(10ml)的混合溶剂。开启搅拌，升温至75～85℃反应12h，反应结束后，冷却至室温，加入甲苯(100ml)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂；使用正庚烷为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，再使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶，得到化合物100(4.81g，收率77％)，质谱(m/z)＝527.2[m h]

。
[0256]
参照化合物100的方法合成表8所列的化合物x，不同之处在于，使用中间体f-x或中间体g-x代替中间体f-1，使用原料8代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，其中，使用的主要原料、合成的化合物x及其收率、质谱如表8所示：
[0257]
表8
[0258]
[0259]
[0260][0261]
部分化合物核磁数据如下表9所示
[0262]
表9
[0263][0264]
实施例1
[0265]
通过以下过程制备有机电致发光器件：在形成有反射层的基板上以氧化铟锡(ito)形成阳极，厚度为切割成40mm
×
40mm
×
0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧和o2∶n2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并采用有机溶剂清洗ito基板表面，以清除ito基板表面的杂质及油污。
[0266]
在实验基板(阳极)上真空蒸镀m-mtdata(4,4',4
”‑
三(n-3-甲基苯基-n-苯基氨基)三苯胺)以形成厚度为的空穴注入层(hil)，并且在空穴注入层蒸镀npb，形成厚度为的第一空穴传输层。
[0267]
在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物c-1，形成厚度为的第二空穴传输层。
[0268]
在第二空穴传输层上，将化合物100：ir(piq)2(acac)以98％：2％的蒸镀比进行共同蒸镀，形成厚度为的红色有机发光层(eml)。
[0269]
在有机发光层上，将dbimibphen(4,7-二苯基-2,9-双(4-(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-1,10-菲咯啉)和liq(8-羟基喹啉-锂)以1∶1的重量比进行混合并蒸镀形成了厚的电子传输层(etl)，将yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层
(eil)，然后将镁(mg)和银(ag)以1∶10的蒸镀比混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为的阴极。
[0270]
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为的cp-01，形成有机覆盖层(cpl)，从而完成有机发光器件的制造。
[0271]
实施例2-17
[0272]
除了在形成第二空穴传输层时，使用表11第二空穴传输层一列所示的化合物替代化合物c-1，并且在形成有机发光层时，使用表11有机发光层主体一列所示的化合物替代化合物100以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
[0273]
比较例1
[0274]
除了在形成第二空穴传输层时，使用化合物a替代化合物c-1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
[0275]
比较例2
[0276]
除了在形成第二空穴传输层时，使用化合物c-22替代化合物c-1，在形成有机发光层时，使用化合物b替代化合物100以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
[0277]
比较例3
[0278]
除了在形成第二空穴传输层时，使用化合物c-22替代化合物c-1，在形成有机发光层时，使用化合物c替代化合物100以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
[0279]
实施例1-17和比较例1-3使用的材料结构如下表10所示：
[0280]
表10
[0281][0282]
对如上制得的有机电致发光器件，在10ma/cm2电流密度下测试器件的性能，t95寿命是在20ma/cm2电流密度下进行测试，其结果示于表11中。
[0283]
表11
[0284][0285][0286]
根据上述表11的结果可知，与比较例1～3相比，采用本技术的第一有机化合物为第二空穴传输层的材料，搭配第二有机化合物作为红光有机发光主体层材料的实施例1～17，发光效率(cd/a)至少提高了11.23％，器件寿命至少提高约为15.5％。说明在以第一有机化合物为第二空穴传输层材料，并以第二有机化合物作为有机发光层主体材料的本技术的有机电致发光器件中，不仅可以提高空穴传输，使空穴更加顺利的传输到有机发光层中，而且可以将载流子限制在有机发光层中，进而提高发光效率，延长寿命，同时电压也有一定程度的降低。
[0287]
以上结合附图详细描述了本技术的优选实施方式，但是，本技术并不限于上述实施方式中的具体细节，在本技术的技术构思范围内，可以对本技术的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本技术的保护范围。
[0288]
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合。此外，本技术的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本技术的思想，其同样应当视为本技术所公开的内容。