有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物的制作方法

有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物
1.本技术要求于2020年5月28日提交的第10
‑
2020
‑
0064095号韩国专利申请的优先权和权益，该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
2.在此，本公开的实施例的一个或更多个方面涉及一种有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物。


背景技术：

3.近来，正在积极地进行作为图像显示器的有机电致发光显示器的开发。不同于液晶显示器，有机电致发光显示器是自发光显示器，其中，从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且发射层中包括有机化合物的发光材料发射光以实现图像显示。
4.在将有机电致发光器件应用于显示器时，要求(或期望)降低有机电致发光器件的驱动电压并提高有机电致发光器件的发射效率和寿命，并且一直持续要求(或期望)开发能够稳定地实现这些特性的用于有机电致发光器件的材料。
5.特别地，近来，为了实现具有高效率的有机电致发光器件，正在开发利用三重态能量的磷光发射或利用通过三重态激子的碰撞(三重态
‑
三重态湮灭，tta)而产生单重态激子的现象的延迟荧光发射的技术，并且也正在进行利用延迟荧光现象的用于热激活延迟荧光(tadf)的材料的开发。


技术实现要素：

6.本公开的实施例的一个或更多个方面涉及一种具有长寿命和高效率的有机电致发光器件以及其中所使用的多环化合物。
7.本公开的实施例的一个或更多个方面还提供了一种包括热激活延迟荧光发射材料的有机电致发光器件和用作热激活延迟荧光发射材料的多环化合物。
8.在一个或更多个实施例中，提供了一种由下面的式1表示的多环化合物：
9.式1
10.[0024][0025]
式4
‑2[0026][0027]
在式4
‑
1和式4
‑
2中，ra可以为氢原子、氘原子、卤素原子、硝基、氰基、羟基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硫醇基、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地，可以与相邻基团结合以形成环；“b”可以为0至5的整数；“e
′”
和“f
′”
可以均独立地为0至3的整数；并且y、r1至r5和“e”至“h”与式3中所定义的相同。
[0028]
在一个或更多个实施例中，式4
‑
1可以由下面的式5
‑
1或式5
‑
2表示：
[0029]
式5
‑1[0030]
[0031]
式5
‑2[0032][0033]
在式5
‑
1和式5
‑
2中，r4′
和r5′
可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基，“g
′”
和“h
′”
可以均独立地为0至3的整数；并且y、r1至r5、ra、“b”和“e”至“h”与式4
‑
1中所定义的相同。
[0034]
在一个或更多个实施例中，由式1表示的多环化合物可以是化合物组1中表示的化合物之中的至少一种。
[0035]
在本公开的一个或更多个实施例中，提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：第一电极；空穴传输区域，设置(例如，提供)在第一电极上；发射层，设置在空穴传输区域上；电子传输区域，设置在发射层上；以及第二电极，设置在电子传输区域上，其中，第一电极和第二电极均独立地包括从ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif、mo、ti、in、sn、zn、从它们中选择的两种或更多种的化合物、从它们中选择的两种或更多种的混合物以及它们的氧化物中选择的至少一种，并且发射层包括多环化合物。
[0036]
在一个或更多个实施例中，发射层可以发射延迟荧光。
[0037]
在一个或更多个实施例中，发射层可以是包括第一化合物和第二化合物的延迟荧光发射层，并且第一化合物可以包括多环化合物。
[0038]
在一个或更多个实施例中，发射层可以是发射(例如，要发射)蓝光的热激活延迟荧光发射层。
附图说明
[0039]
附图被包括以提供对本公开的进一步理解，并且被并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图示出了本公开的示例实施例，并且与描述一起用于解释本公开的原理。在附图中：
[0040]
图1是示意性地示出根据本公开的一个或更多个实施例的有机电致发光器件的剖视图；
[0041]
图2是示意性地示出根据本公开的一个或更多个实施例的有机电致发光器件的剖视图；
[0042]
图3是示意性地示出根据本公开的一个或更多个实施例的有机电致发光器件的剖视图；以及
[0043]
图4是示意性地示出根据本公开的一个或更多个实施例的有机电致发光器件的剖视图。
具体实施方式
[0044]
本公开可以具有各种修改并且可以以不同的形式实施，并且将参照附图更详细地解释示例实施例。然而，本公开可以以不同的形式实施，而不应被解释为限于在此所阐述的实施例。相反，包括在本公开的精神和技术范围内的所有修改、等同物和替代物应包括在本公开中。
[0045]
将理解的是，当元件(或区域、层、部分等)被称为“在”另一元件“上”、“连接到”或“结合到”另一元件时，该元件(或区域、层、部分等)可以直接在所述另一元件上、直接连接或直接结合到所述另一元件(其间没有任何中间元件)，或者可以存在一个或更多个第三中间元件。
[0046]
同样的附图标记始终表示同样的元件。此外，在附图中，为了有效地解释技术内容，夸大了组成元件的厚度、比例和尺寸。
[0047]
术语“和/或”包括可以由相关元件定义的一个或更多个组合。当诸如
“……
中的至少一个(种/者)”、
“……
中的一个(种/者)”和“选自于
……”
的表达置于一列要素(元件)之前或之后时，修饰的是整列要素(元件)，而不是修饰该列中的个别要素(元件)。此外，在描述本公开的实施例时使用“可以”指“本公开的一个或更多个实施例”。
[0048]
将理解的是，尽管在此可以使用术语“第一”、“第二”等来描述各种元件，但这些元件不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件与另一元件区分开。因此，在不脱离本公开的教导的情况下，第一元件可以被称为第二元件。类似地，第二元件可以被称为第一元件。如在此所使用的，除非上下文另外明确指示，否则单数形式也旨在包括复数形式。
[0049]
此外，术语“在
……
下方”、“在
……
之下”、“在
……
上”和“在
……
上方”用于解释附图中示出的元件的关系。这些术语是相对概念，并且基于图中示出的方向进行解释。
[0050]
除非另外定义，否则在此使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同的含义。还将理解的是，术语(诸如通用词典中定义的术语)应被解释为具有与它们在相关领域的上下文中的含义一致的含义，而不会以理想化或过于形式化的含义进行解释，除非在此明确地如此定义。
[0051]
还将理解的是，当在本说明书中使用术语“包括”和/或“包含”及其变型时，说明存在所陈述的特征、数字、步骤、操作、元件、部分或它们的组合，但不排除存在或添加一个或更多个其它特征、数字、步骤、操作、元件、部分或它们的组合。
[0052]
在下文中，将参照附图说明根据本公开的一个或更多个实施例的有机电致发光器件。
[0053]
图1至图4是示意性地示出根据本公开的示例实施例的有机电致发光器件的剖视图。参照图1至图4，在根据一个或更多个实施例的有机电致发光器件10中，第一电极el1和第二电极el2相对设置，并且发射层eml可以设置在第一电极el1与第二电极el2之间。
[0054]
在一个或更多个实施例中，除了发射层eml之外，一个或更多个实施例的有机电致发光器件10还包括位于第一电极el1与第二电极el2之间的多个功能层。多个功能层可以包括空穴传输区域htr和电子传输区域etr。例如，一个或更多个实施例的有机电致发光器件
10可以包括一个接一个堆叠的第一电极el1、空穴传输区域htr、发射层eml、电子传输区域etr和第二电极el2。在一个或更多个实施例中，一个或更多个实施例的有机电致发光器件10可以包括设置在第二电极el2上的盖层cpl。
[0055]
一个或更多个实施例的有机电致发光器件10在设置在第一电极el1与第二电极el2之间的发射层eml中包括将在下文中解释的一个或更多个实施例的多环化合物。然而，本公开的一个或更多个实施例不限于此，并且除了发射层eml之外，有机电致发光器件10可以在空穴传输区域htr或电子传输区域etr中包括一个或更多个实施例的多环化合物或者可以在设置在第二电极el2上的盖层cpl中包括多环化合物，空穴传输区域htr或电子传输区域etr是设置在第一电极el1与第二电极el2之间的多个功能层的一部分。
[0056]
同时，当与图1相比时，图2示出了一个或更多个实施例的有机电致发光器件10的剖视图，其中，空穴传输区域htr包括空穴注入层hil和空穴传输层htl，电子传输区域etr包括电子注入层eil和电子传输层etl。在一个或更多个实施例中，当与图1相比时，图3示出了一个或更多个实施例的有机电致发光器件10的剖视图，其中，空穴传输区域htr包括空穴注入层hil、空穴传输层htl和电子阻挡层ebl；电子传输区域etr包括电子注入层eil、电子传输层etl和空穴阻挡层hbl。当与图2相比时，图4示出了一个或更多个实施例的有机电致发光器件10的剖视图，有机电致发光器件10还包括设置在第二电极el2上的盖层cpl。
[0057]
第一电极el1具有导电性。第一电极el1可以使用金属合金或任何合适的导电化合物来形成。第一电极el1可以是像素电极或阳极。第一电极el1可以是透射电极、透反射电极或反射电极。如果第一电极el1是透射电极，则第一电极el1可以使用诸如氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锌(zno)和/或氧化铟锡锌(itzo)的透明金属氧化物来形成。如果第一电极el1是透反射电极或反射电极，则第一电极el1可以包括ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif、mo、ti、in、sn、zn、它们的化合物、它们的混合物(例如，ag和mg的混合物、lif/ca或lif/al)或它们的氧化物。在一些实施例中，第一电极el1可以具有包括多个层的结构，该多个层包括使用任何上述材料形成的反射层或透反射层以及使用ito、izo、zno和/或itzo形成的透射导电层。例如，第一电极el1可以包括ito/ag/ito的三层结构。然而，本公开的实施例不限于此。第一电极el1的厚度可以为大约至大约(例如，大约至大约)。
[0058]
空穴传输区域htr设置在第一电极el1上。空穴传输区域htr可以包括空穴注入层hil、空穴传输层htl、空穴缓冲层和电子阻挡层ebl中的至少一者。
[0059]
空穴传输区域htr可以具有使用单种材料形成(例如，由单种材料组成)的单层(例如，单层结构)、使用多种不同材料形成的单层或包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
[0060]
例如，空穴传输区域htr可以具有空穴注入层hil或空穴传输层htl的单层的结构，或者可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层的结构。在一些实施例中，空穴传输区域htr可以具有使用多种不同材料形成的单层的结构，或者从第一电极el1堆叠的空穴注入层hil/空穴传输层htl、空穴注入层hil/空穴传输层htl/空穴缓冲层、空穴注入层hil/空穴缓冲层、空穴传输层htl/空穴缓冲层或空穴注入层hil/空穴传输层htl/电子阻挡层ebl的结构，而没有限制。
[0061]
空穴传输区域htr可以使用从真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔
‑
布洛杰特
(lb)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(liti)法中选择的一种或更多种合适的方法来形成。
[0062]
空穴注入层hil可以包括例如酞菁化合物(诸如，酞菁铜)、n,n
′‑
二苯基
‑
n,n
′‑
双[4
‑
(二间甲苯基
‑
氨基)
‑
苯基]
‑
联苯
‑
4,4
′‑
二胺(dntpd)、4,4
′
,4
″‑
[三(3
‑
甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m
‑
mtdata)、4,4
′
,4
″‑
三(n,n
‑
二苯基氨基)三苯胺(tdata)、4,4
′
,4
″‑
三{n
‑
(2
‑
萘基)
‑
n
‑
苯基氨基}三苯胺(2
‑
tnata)、聚(3,4
‑
乙撑二氧噻吩)/聚(4
‑
苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4
‑
苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)、n,n
′‑
二(萘
‑1‑
基)
‑
n,n
′‑
二苯基
‑
联苯胺(npb)、含三苯胺的聚醚酮(tpapek)、4
‑
异丙基
‑4′‑
甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]和/或二吡嗪并[2,3
‑
f:2
′
,3
′‑
h]喹喔啉
‑
2,3,6,7,10,11
‑
六腈(hat
‑
cn)。
[0063]
空穴传输层htl可以包括任何合适的材料，例如，咔唑衍生物(诸如n
‑
苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑)、芴类衍生物、n,n
′‑
双(3
‑
甲基苯基)
‑
n,n
′‑
二苯基
‑
[1,1
′‑
联苯]
‑
4,4
′‑
二胺(tpd)、三苯胺类衍生物(诸如4,4
′
,4
″‑
三(n
‑
咔唑基)三苯胺(tcta))、n,n
′‑
二(萘
‑1‑
基)
‑
n,n
′‑
二苯基
‑
联苯胺(npb)、4,4
′‑
亚环己基双[n,n
‑
双(4
‑
甲基苯基)苯胺](tapc)、3,3
′‑
二甲基
‑
n4,n4,n4
′
,n4
′‑
四间甲苯基
‑
[1,1
′‑
联苯]
‑
4,4
′‑
二胺(hmtpd)、1,3
‑
双(n
‑
咔唑基)苯(mcp)等。
[0064]
电子阻挡层ebl可以包括例如咔唑衍生物(诸如n
‑
苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑)、芴类衍生物、n,n
′‑
双(3
‑
甲基苯基)
‑
n,n
′‑
二苯基
‑
[1,1
′‑
联苯]
‑
4,4
′‑
二胺(tpd)、三苯胺类衍生物(诸如4,4
′
,4
″‑
三(n
‑
咔唑基)三苯胺(tcta))、n,n
′‑
二(萘
‑1‑
基)
‑
n,n
′‑
二苯基
‑
联苯胺(npb)、4,4
′‑
亚环己基双[n,n
‑
双(4
‑
甲基苯基)苯胺](tapc)、4,4
′‑
双[n,n
′‑
(3
‑
甲苯基)氨基
‑
3,3
′‑
二甲基联苯](hmtpd)、mcp等。
[0065]
空穴传输区域htr的厚度可以为大约至大约(例如，大约至大约空穴注入层hil的厚度可以为例如大约至大约空穴传输层htl的厚度可以为大约至大约例如，电子阻挡层ebl的厚度可以为大约至大约如果空穴传输区域htr、空穴注入层hil、空穴传输层htl和电子阻挡层ebl的厚度均独立地满足它们各自的上述范围，则可以实现令人满意的(或合适的)空穴传输性质而不显著增大驱动电压。
[0066]
除了上述材料之外，空穴传输区域htr还可以包括电荷产生材料，以提高导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域htr中。电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的一种，而没有限制。p掺杂剂的非限制性示例可以包括醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(tcnq)和/或2,3,5,6
‑
四氟
‑
7,7,8,8
‑
四氰基醌二甲烷(f4
‑
tcnq))和金属氧化物(诸如氧化钨和/或氧化钼)，而没有限制。
[0067]
如上所述，除了空穴注入层hil和空穴传输层htl之外，空穴传输区域htr还可以包括空穴缓冲层和电子阻挡层ebl中的至少一者。空穴缓冲层可以根据从发射层eml发射的光的波长来补偿光学谐振距离，并且可以提高发光效率。可以包括在空穴传输区域htr中的任何材料可以用作包括在空穴缓冲层中的材料。电子阻挡层ebl是起着防止或减少电子从电子传输区域etr注入到空穴传输区域htr的作用的层。
[0068]
发射层eml设置在空穴传输区域htr上。发射层eml可以具有例如大约至大约或大约至大约的厚度。发射层eml可以具有使用单种材料形成(例如，由单种材料组成)的单层(例如，单层结构)、使用多种不同材料形成的单层或具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
[0069]
发射层eml可以发射红光、绿光、蓝光、白光、黄光和青光之中的一种。发射层eml可以包括荧光发射材料或磷光发射材料。
[0070]
在一个或更多个实施例中，发射层eml可以是荧光发射层。例如，从发射层eml发射的光的一部分可以是热激活延迟荧光(tadf)。例如，发射层eml可以包括发射(要发射)热激活延迟荧光的发光组分，并且在一个或更多个实施例中，发射层eml可以是发射(要发射)蓝光的热激活延迟荧光发射层。
[0071]
一个或更多个实施例的有机电致发光器件10的发射层eml包括根据本公开的一个或更多个实施例的多环化合物。
[0072]
在说明书中，术语“取代或未取代的”对应于未被取代的基团或者取代有从由氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基组成的组中选择的至少一个取代基的基团。在一个或更多个实施例中，每个示例的取代基可以是取代的或未取代的。例如，联苯基可以被解释为芳基或取代有苯基的苯基。
[0073]
在说明书中，术语“通过与相邻基团结合形成环”可以表示通过与相邻基团结合形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。烃环包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环包括脂肪族杂环和芳香族杂环。通过与相邻基团结合形成的环可以是单环环或多环环。在一个或更多个实施例中，通过与相邻基团结合形成的环可以与另一个环结合以形成螺结构。
[0074]
在说明书中，术语“相邻基团”可以指：第一取代基连接到与取代有第二取代基的另一原子直接连接的原子的一对取代基；连接到同一原子的一对取代基；或者第一取代基在空间上位于与第二取代基最近的位置处的一对取代基。例如，在1,2
‑
二甲基苯中，两个甲基可以被解释为彼此“相邻基团”，在1,1
‑
二乙基环戊烷中，两个乙基可以被解释为彼此“相邻基团”。
[0075]
在说明书中，卤素原子的示例可以包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
[0076]
在说明书中，烷基可以是直链烷基、支链烷基或环烷基。烷基的碳数可以为1个至50个、1个至30个、1个至20个、1个至10个或1个至6个。烷基的示例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2
‑
乙基丁基、3,3
‑
二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1
‑
甲基戊基、3
‑
甲基戊基、2
‑
乙基戊基、4
‑
甲基
‑2‑
戊基、正己基、1
‑
甲基己基、2
‑
乙基己基、2
‑
丁基己基、环己基、4
‑
甲基环己基、4
‑
叔丁基环己基、正庚基、1
‑
甲基庚基、2,2
‑
二甲基庚基、2
‑
乙基庚基、2
‑
丁基庚基、正辛基、叔辛基、2
‑
乙基辛基、2
‑
丁基辛基、2
‑
己基辛基、3,7
‑
二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2
‑
乙基癸基、2
‑
丁基癸基、2
‑
己基癸基、2
‑
辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2
‑
乙基十二烷基、2
‑
丁基十二烷基、2
‑
己基十二烷基、2
‑
辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2
‑
乙基十六烷基、2
‑
丁基十六烷基、2
‑
己基十六烷基、2
‑
辛基十六烷基、正十七烷
基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2
‑
乙基二十烷基、2
‑
丁基二十烷基、2
‑
己基二十烷基、2
‑
辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，而没有限制。
[0077]
在说明书中，烯基表示在2个或更多个碳原子的烷基的中间和/或任一末端处包括一个或更多个碳
‑
碳双键的烃基。烯基可以是直链烯基或支链烯基。碳数没有特别限制，但可以为2个至30个、2个至20个或2个至10个。烯基的示例包括乙烯基、1
‑
丁烯基、1
‑
戊烯基、1,3
‑
丁二烯基芳基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等，而没有限制。
[0078]
在说明书中，炔基表示在2个或更多个碳原子的烷基的中间和/或任一末端处包括一个或更多个碳
‑
碳三键的烃基。炔基可以是直链炔基或支链炔基。碳数没有特别限制，但可以是2个至30个、2个至20个或2个至10个。炔基的示例包括乙炔基、丙炔基等，而没有限制。
[0079]
在说明书中，烃环基可以是衍生自脂肪族烃环的任选官能团或取代基或者衍生自芳香族烃环的任选官能团或取代基。烃环基的用于形成环的碳数可以为5个至60个、5个至30个或5个至20个。
[0080]
在说明书中，芳基表示衍生自芳香族烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基。芳基中用于形成环的碳数可以为6个至30个、6个至20个或6个至15个。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等，而没有限制。
[0081]
在说明书中，杂环基表示衍生自包括b、o、n、p、si和s之中的一个或更多个作为杂原子的环的任选官能团或取代基。杂环基包括脂肪族杂环基和芳香族杂环基。芳香族杂环基可以是杂芳基。脂肪族杂环和芳香族杂环可以均独立地为单环或多环。
[0082]
在说明书中，杂环基可以包括b、o、n、p、si和s之中的一个或更多个作为杂原子。如果杂环基包括两个或更多个杂原子，则所述两个或更多个杂原子可以相同或不同。杂环基可以是单环杂环基或多环杂环基，并且具有包括杂芳基的概念。杂环基的用于形成环的碳数可以是2个至30个、2个至20个或2个至10个。
[0083]
在说明书中，脂肪族杂环基可以包括b、o、n、p、si和s之中的一个或更多个作为杂原子。脂肪族杂环基的用于形成环的碳数可以是2个至30个、2个至20个或2个至10个。脂肪族杂环基的示例可以是环氧乙烷基、环硫乙烷基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、噻烷基、四氢吡喃基、1,4
‑
二噁烷基等，而没有限制。
[0084]
在说明书中，杂芳基可以包括b、o、n、p、si和s之中的一个或更多个作为杂原子。如果杂芳基包括两个或更多个杂原子，则所述两个或更多个杂原子可以相同或不同。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基的用于形成环的碳数可以为2个至30个、2个至20个或2个至10个。杂芳基的示例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、n
‑
芳基咔唑基、n
‑
杂芳基咔唑基、n
‑
烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，而没有限制。
[0085]
在说明书中，胺基可以包括烷基胺基、芳基胺基或杂芳基胺基。例如，在胺基中，上面所定义的烷基、芳基或杂芳基可以与氮原子结合。胺基的示例包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9
‑
甲基
‑
蒽基胺基等，而没有限制。
[0086]
在说明书中，硫醇基可以包括烷基硫基和芳基硫基。例如，在硫醇基中，上面所定义的烷基或芳基可以与硫原子结合。硫醇基的示例包括甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、戊基硫基、己基硫基、辛基硫基、十二烷基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、苯基硫基、萘基硫基等，而没有限制。
[0087]
在说明书中，硼基包括烷基硼基和芳基硼基。例如，在硼基中，上面所定义的烷基或芳基可以与硼原子结合。硼基的示例包括二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等，而没有限制。
[0088]
在说明书中，氧基可以包括烷基氧基和芳基氧基。例如，在氧基中，上面所定义的烷基或芳基可以与氧原子结合。氧基的示例可以包括甲基氧基、乙基氧基、正丙基氧基、异丙基氧基、丁基氧基、戊基氧基、己基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、苄基氧基等。然而，本公开的一个或更多个实施例不限于此。
[0089]
在说明书中，“用于形成环的原子”可以指成环原子。
[0090]
根据本公开的一个或更多个实施例的多环化合物由下面的式1表示：
[0091]
式1
[0092][0093]
在式1中，y为o或s。
[0094]
在式1中，环d至环h可以均独立地为取代或未取代的6个至30个成环碳原子的芳基环或者取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂芳基环。在一个或更多个实施例中，环e和环f彼此结合以形成环。在一个或更多个实施例中，环f和环h彼此结合以形成环。在一个或更多个实施例中，环g和环e彼此结合以形成环。在一个或更多个实施例中，环g和ar彼此结合以形成环。在一个或更多个实施例中，环d和ar彼此结合以形成环。环e和环f、环f和环h、环g和环e、环g和ar以及环d和ar可以均独立地经由直连键(例如，单键)或取代基彼此结合以形成环。
[0095]
在式1中，ar为取代或未取代的6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂芳基。
[0096]
在一个或更多个实施例中，式1中的ar可以由下面的式2表示：
[0097]
式2
[0123][0124]
式5
‑2[0125][0126]
在式5
‑
1和式5
‑
2中，r4′
和r5′
可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
[0127]
在式5
‑
1和式5
‑
2中，“g
′”
和“h
′”
均独立地为0至3的整数。如果“g
′”
为2或更大的整数，则多个r4基团相同或不同，如果“h
′”
为2或更大的整数，则多个r5基团相同或不同。
[0128]
在式5
‑
1和式5
‑
2中，y、r1至r5、ra、“b”和“e”至“h”与式4
‑
1中所定义的相同。
[0129]
在一个或更多个实施例中，式1和式3至式5
‑
2中的y可以为o。
[0130]
在一个或更多个实施例中，由式1表示的多环化合物可以是下面的化合物组1中表示的化合物之中的至少一种，但本公开的一个或更多个实施例不限于此：
[0131]
化合物组1
[0132]
[0133]
[0134][0135]
多环化合物可以用于一个或更多个实施例的有机电致发光器件10中以改善有机电致发光器件10的效率和寿命。例如，多环化合物可以用于一个或更多个实施例的有机电致发光器件10的发射层eml中，以改善有机电致发光器件10的发射效率和寿命。
[0136]
在一个或更多个实施例中，发射层eml可以是包括第一化合物和第二化合物的延迟荧光发射层，并且由式1表示的一个或更多个实施例的多环化合物可以包括在发射层eml的第一化合物中。例如，第一化合物可以是掺杂剂，第二化合物可以是主体。
[0137]
在一个或更多个实施例中，主体可以是用于发射(例如，要发射)延迟荧光的主体，掺杂剂可以是用于发射(例如，要发射)延迟荧光的掺杂剂。在一个或更多个实施例中，可以包括由式1表示的多环化合物作为发射层eml的掺杂剂材料。例如，由式1表示的一个或更多个实施例的多环化合物可以用作tadf掺杂剂。
[0138]
在一个或更多个实施例中，一个或更多个实施例的有机电致发光器件10可以包括多个发射层。多个发射层可以一个接一个地堆叠。例如，包括多个发射层的有机电致发光器件10可以发射白光。包括多个发射层的有机电致发光器件10可以是具有串联结构的有机电致发光器件。如果有机电致发光器件10包括多个发射层，则至少一个发射层可以包括如上所述的根据本公开的多环化合物。
[0139]
发射层eml还可以包括掺杂剂材料，并且掺杂剂可以使用任何合适的材料。例如，作为掺杂剂，可以使用苯乙烯基衍生物(例如，1,4
‑
双[2
‑
(3
‑
n
‑
乙基咔唑基)乙烯基]苯(bczvb)、4
‑
(二
‑
对甲苯基氨基)
‑4′‑
[(二
‑
对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(dpavb)和/或n
‑
(4
‑
((e)
‑2‑
(6
‑
((e)
‑4‑
(二苯基氨基)苯乙烯基)萘
‑2‑
基)乙烯基)苯基)
‑
n
‑
苯基苯胺(n
‑
bdavbi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11
‑
四叔丁基苝(tbp))、芘及其衍生物(例如，1,1
′‑
二芘、1,4
‑
二芘基苯、1,4
‑
双(n,n
‑
二苯基氨基)芘、1,6
‑
双(n,n
‑
二苯基氨基)芘和/或1,3,5
‑
三(1
‑
苯基
‑
1h
‑
苯并[d]咪唑
‑2‑
基)苯(tpbi))等，而没有限制。
[0140]
发射层eml还可以包括任何合适的材料作为主体材料。例如，发射层eml可以包括三(8
‑
羟基喹啉)铝(alq3)、双[2
‑
(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(dpepo)、4,4
′‑
双(n
‑
咔唑
‑9‑
基)联苯(cbp)、1,3
‑
双(咔唑
‑9‑
基)苯(mcp)、2,8
‑
双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(ppf)、4,4
′
,4
″‑
三(咔唑
‑9‑
基)
‑
三苯胺(tcta)、聚(n
‑
乙烯基咔唑)(pvk)、9,10
‑
二(萘
‑2‑
基)蒽(adn)、2
‑
叔丁基
‑
9,10
‑
二(萘
‑2‑
基)蒽(tbadn)、二苯乙烯基亚芳基化物(dsa)、4,4
′‑
双(9
‑
咔唑基)
‑
2,2
′‑
二甲基
‑
联苯(cdbp)、2
‑
甲基
‑
9,10
‑
双(萘
‑2‑
基)蒽(madn)、六苯基环三磷腈(cp1)、1,4
‑
双(三苯基甲硅烷基)苯(ugh
‑
2)、六苯基环三硅氧烷(dpsio3)、八苯基环四硅氧烷(dpsio4)和1,3,5
‑
三(1
‑
苯基
‑
1h
‑
苯并[d]咪唑
‑2‑
基)苯(tpbi)之中的至少一种作为主体材料，而没有限制。
[0141]
在发射层eml发射红光的情况下，发射层eml还可以包括例如包括三(二苯甲酰甲烷)菲咯啉铕(pbd：eu(dbm)3(phen))和/或芘的荧光材料。在发射层eml发射红光的情况下，发射层eml中包括的掺杂剂可以选自于例如有机金属配合物(诸如，双(1
‑
苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱(piqir(acac))、双(1
‑
苯基喹啉)乙酰丙酮合铱(pqir(acac))、三(1
‑
苯基喹啉)铱(pqir)和/或八乙基卟啉合铂(ptoep))、红荧烯及其衍生物以及4
‑
二氰基亚甲基
‑2‑
(对二甲基氨基苯乙烯基)
‑6‑
甲基
‑
4h
‑
吡喃(dcm)及其衍生物。
[0142]
在发射层eml发射绿光的情况下，发射层eml还可以包括例如包括三(8
‑
羟基喹啉)铝(alq3)的荧光材料。在发射层eml发射绿光的情况下，发射层eml中包括的掺杂剂可以选自例如有机金属配合物(诸如面式
‑
三(2
‑
苯基吡啶)合铱(ir(ppy)3))以及香豆素及其衍生物。
[0143]
在发射层eml发射蓝光的情况下，发射层eml还可以包括包含从由螺
‑
dpvbi、螺
‑
6p、二苯乙烯基
‑
苯(dsb)、二苯乙烯基
‑
亚芳基化物(dsa)、聚芴(pfo)类聚合物和聚(对亚苯基亚乙烯基)(ppv)类聚合物组成的组中选择的至少一种的荧光材料。在发射层eml发射蓝光的情况下，发射层eml中包括的掺杂剂可以选自例如有机金属配合物(诸如，(4,6
‑
f2ppy)2irpic)以及苝及其衍生物。
[0144]
在一个或更多个实施例的有机电致发光器件10中，如图1至图4中所示，电子传输区域etr设置在发射层eml上。电子传输区域etr可以包括空穴阻挡层hbl、电子传输层etl和电子注入层eil中的至少一者。然而，本公开的一个或更多个实施例不限于此。
[0145]
电子传输区域etr可以具有使用单种材料形成(例如，由单种材料组成)的单层(例如，单层结构)、使用多种不同材料形成的单层或具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
[0146]
例如，电子传输区域etr可以具有电子注入层eil或电子传输层etl的单层结构或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。在一些实施例中，电子传输区域etr
可以具有包括多种不同材料的单层结构，或者从发射层eml堆叠的电子传输层etl/电子注入层eil或空穴阻挡层hbl/电子传输层etl/电子注入层eil的结构，而没有限制。电子传输区域etr的厚度可以为例如大约至大约
[0147]
电子传输区域etr可以使用从真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔
‑
布洛杰特(lb)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(liti)法中选择的一种或更多种合适的方法来形成。
[0148]
如果电子传输区域etr包括电子传输层etl，则电子传输层etl可以包括蒽类化合物。电子传输层etl可以包括蒽化合物。电子传输层etl可以包括例如三(8
‑
羟基喹啉)铝(alq3)、1,3,5
‑
三[(3
‑
吡啶基)
‑
苯
‑3‑
基]苯、2,4,6
‑
三(3
′‑
(吡啶
‑3‑
基)联苯
‑3‑
基)
‑
1,3,5
‑
三嗪、双[2
‑
(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(dpepo)、2
‑
(4
‑
(n
‑
苯基苯并咪唑
‑1‑
基)苯基)
‑
9,10
‑
二萘基蒽、1,3,5
‑
三(1
‑
苯基
‑
1h
‑
苯并[d]咪唑
‑2‑
基)苯(tpbi)、2,9
‑
二甲基
‑
4,7
‑
二苯基
‑
1,10
‑
菲咯啉(bcp)、4,7
‑
二苯基
‑
1,10
‑
菲咯啉(bphen)、3
‑
(4
‑
联苯基)
‑4‑
苯基
‑5‑
叔丁基苯基
‑
1,2,4
‑
三唑(taz)、4
‑
(萘
‑1‑
基)
‑
3,5
‑
二苯基
‑
4h
‑
1,2,4
‑
三唑(ntaz)、2
‑
(4
‑
联苯基)
‑5‑
(4
‑
叔丁基苯基)
‑
1,3,4
‑
噁二唑(tbu
‑
pbd)、双(2
‑
甲基
‑8‑
羟基喹啉
‑
n1,o8)
‑
(1,1
′‑
联苯
‑4‑
羟基)铝(balq)、双(苯并喹啉
‑
10
‑
羟基)铍(bebq2)、9,10
‑
二(萘
‑2‑
基)蒽(adn)或它们的混合物，而没有限制。电子传输层etl的厚度可以为大约至大约并且可以为例如大约至大约如果电子传输层etl的厚度满足上述范围，则可以获得令人满意的(或合适的)电子传输性质，而不显著增大驱动电压。
[0149]
如果电子传输区域etr包括电子注入层eil，则电子注入层eil可以包括金属卤化物(诸如，lif、nacl、csf、rbcl和/或rbi)、镧系金属(诸如，yb)、金属氧化物(诸如，li2o和/或bao)和/或8
‑
羟基喹啉锂(liq)。然而，本公开的一个或更多个实施例不限于此。电子注入层eil也可以使用电子注入材料和绝缘的有机金属盐的混合材料来形成。有机金属盐可以是具有大约4ev或更大的能带隙的材料。例如，有机金属盐可以选自于金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮化物和金属硬脂酸盐。电子注入层eil的厚度可以为大约至大约例如，大约至大约如果电子注入层eil的厚度满足上述范围，则可以获得令人满意的(或合适的)电子注入特性，而不显著增大驱动电压。
[0150]
电子传输区域etr可以包括如上所述的空穴阻挡层hbl。空穴阻挡层hbl可以包括例如2,9
‑
二甲基
‑
4,7
‑
二苯基
‑
1,10
‑
菲咯啉(bcp)、双[2
‑
(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(dpepo)和4,7
‑
二苯基
‑
1,10
‑
菲咯啉(bphen)中的至少一种。然而，本公开的一个或更多个实施例不限于此。
[0151]
第二电极el2设置在电子传输区域etr上。第二电极el2可以是共电极和/或阴极。第二电极el2可以是透射电极、透反射电极或反射电极。如果第二电极el2是透射电极，则第二电极el2可以包括透明金属氧化物，例如，ito、izo、zno、itzo等。
[0152]
如果第二电极el2是透反射电极或反射电极，则第二电极el2可以包括ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif、mo、ti、yb、in、sn、zn、它们的化合物、它们的混合物(例如，agmg、lif/ca、lif/al、agyb和/或mgag)和/或它们的氧化物。在一个或更多个实施例中，第二电极el2可以具有多层结构，该多层结构包括使用任何上述材料形成的反射层或透反射层以及使用ito、izo、zno、itzo等形成的透明导电层。
[0153]
在一个或更多个实施例中，第二电极el2可以与辅助电极连接。当第二电极el2与辅助电极连接时，可以减小第二电极el2的电阻。
[0154]
参照图4，在一个或更多个实施例的有机电致发光器件10的第二电极el2上，可以进一步包括盖层cpl。盖层cpl可以具有单层结构或多层结构。
[0155]
在一个或更多个实施例中，盖层cpl可以是有机层或无机层。例如，如果盖层cpl包括无机材料，则所述无机材料可以包括碱金属化合物(诸如，lif)、碱土金属化合物(诸如，mgf2)、sion、sin
x
和/或sio
y
等。
[0156]
例如，如果盖层cpl包括有机材料，则所述有机材料可以包括α
‑
npd、npb、tpd、m
‑
mtdata、alq3、cupc、n4,n4,n4
′
,n4
′‑
四(联苯
‑4‑
基)联苯
‑
4,4
′‑
二胺(tpd15)、4,4
′
,4
″‑
三(咔唑
‑9‑
基)三苯胺(tcta)、环氧树脂和/或丙烯酸酯类树脂(诸如，甲基丙烯酸酯类树脂)。然而，本公开的一个或更多个实施例不限于此，盖层cpl可以包括胺化合物。例如，盖层cpl可以包括下面的化合物p1至化合物p5中的至少一种：
[0157][0158][0159]
盖层cpl的折射率(折射指数)可以为1.6或更大。例如，相对于波长范围为大约
550nm至大约660nm的光，盖层cpl的折射率可以为1.6或更大。
[0160]
在有机电致发光器件10中，根据分别向第一电极el1和第二电极el2施加电压，从第一电极el1注入的空穴通过空穴传输区域htr移动到发射层eml，从第二电极el2注入的电子通过电子传输区域etr移动到发射层eml。电子和空穴在发射层eml中复合以产生激子，并且经由激子从激发态跃迁到基态而发射光。
[0161]
如果有机电致发光器件10是顶发射器件，则第一电极el1可以是反射电极，第二电极el2可以是透射电极或透反射电极。如果有机电致发光器件10是底发射器件，则第一电极el1可以是透射电极或透反射电极，第二电极el2可以是反射电极。
[0162]
根据本公开的一个或更多个实施例的有机电致发光器件10的特性在于包括由式1表示的多环化合物，并且显示出高效率和长寿命。在一个或更多个实施例中，一个或更多个实施例的有机电致发光器件10可以在深蓝色波长区域中显示出高效率和长寿命特性。
[0163]
在下文中，将参照实施例和对比实施例来具体解释本公开。以下实施例仅是用于帮助理解本公开的举例说明，而本公开的范围不限于此。
[0164]
示例
[0165]
多环化合物的合成
[0166]
下面说明的多环化合物的合成方法仅是实施例，而根据本公开的一个或更多个实施例的多环化合物的合成方法不限于此。
[0167]
1、化合物1的合成
[0168]
(1)化合物a
‑
1的合成
[0169][0170]
将1,3
‑
二溴
‑5‑
甲氧基苯(25.0g，94.0mmol)、二苯胺(35.0g，206.8mmol)、pd(dba)2(2.7g，4.7mmol)、p(tbu)3hbf4(1.6g，5.6mmol)、tbuona(31.6g，329.0mmol)和甲苯(376ml)在ar气氛下回流并搅拌大约4小时。通过硅胶柱分离反应产物，并用己烷洗涤以获得32.8g(产率：79％)的白色固体。通过快速原子轰击质谱(fab
‑
ms)测量由此获得的化合物，确认分子量为442，并确认目标化合物a
‑
1。
[0171]
(2)化合物a
‑
2的合成
[0172]
[0173]
将化合物a
‑
1(25g，56.5mmol)和300ml的dcm(二氯甲烷)置于反应容器中，并向其中加入少量的bbr3(28.3g，113.0mmol)，同时在大约
‑
78℃下搅拌。加入全部bbr3后，将温度升高至室温，并在室温下搅拌大约24小时。通过硅胶柱分离反应混合物后，用dcm和acoet洗涤反应产物以获得13.9g(产率：57％)的白色固体。通过fab
‑
ms测量由此获得的化合物，确认分子量为428，并确认目标化合物a
‑
2。
[0174]
(3)化合物a
‑
3的合成
[0175][0176]
将化合物a
‑
2(15g，35.0mmol)、碘苯(21.4g，105.0mmol)、k2co3(32.3g，234.0mmol)、cui(0.333g，1.7mmol)、fe(iii)(acac)3(1.24g，3.5mmol)和700ml的nmp在ar气氛下在大约180℃下搅拌大约9小时，并且通过硅胶柱分离反应产物以获得3.62g(产率：21％)的黄白色固体。通过fab
‑
ms测量由此获得的化合物，确认分子量为504，并确认目标化合物a
‑
3。
[0177]
(4)化合物1的合成
[0178][0179]
将化合物a
‑
3(3.6g，7.13mmol)、bi3(14.0g，35.7mmol)、bph3(3.45g，14.3mmol)和143ml的1,2,4
‑
三氯苯在ar气氛下在大约180℃下搅拌大约6小时。然后，将温度降至大约120℃，并向其中加入n,n
‑
二异丙基乙胺(18.4ml，107.0mmol)，接着搅拌大约30分钟。通过硅胶柱分离由此获得的粗产物以获得0.557g(产率：15％)的黄色固体。通过fab
‑
ms测量由此获得的化合物，确认分子量为520，并确认目标化合物1。
[0180]
2、化合物23的合成
[0181]
(1)化合物b
‑
2的合成
[0182]
[0183]
除了使用化合物b
‑
1代替化合物a
‑
2并且使用1,3
‑
二溴苯代替碘苯之外，通过与化合物a
‑
3的合成方法基本相同的方法合成化合物b
‑
2。获得产率为19％的目标材料。通过fab
‑
ms测量由此获得的化合物，确认分子量为639，并确认目标化合物b
‑
2。
[0184]
(2)化合物b
‑
3的合成
[0185][0186]
除了使用化合物b
‑
2代替化合物a
‑
3之外，通过与化合物1的合成方法基本相同的方法合成化合物b
‑
3。获得产率为15％的目标材料。通过fab
‑
ms测量由此获得的化合物，确认分子量为655，并确认目标化合物b
‑
3。
[0187]
(3)化合物23的合成
[0188][0189]
将化合物b
‑
3(10.0g，15.3mmol)、二苯胺(dpa)(2.58g，15.3mmol)、tbuona(1.54g，16.0mmol)、pd(dba)2(0.439g，0.760mmol)、sphos(0.376g，0.920mmol)和153ml的甲苯置于反应容器中，并在ar气氛下回流并反应大约4小时。通过硅胶柱分离由此获得的粗产物以获得7.66g(产率：68％)的黄色固体。通过fab
‑
ms测量由此获得的化合物，确认分子量为743，并确认目标化合物23。
[0190]
3、化合物24的合成
[0191][0192]
除了使用咔唑代替dpa之外，通过与化合物23的合成方法基本相同的方法合成化合物24。获得目标材料(产率：43％)。通过fab
‑
ms测量由此获得的化合物，确认分子量为741，并确认目标化合物24。
[0193]
4、化合物3的合成
[0194]
(1)化合物d
‑
1的合成
[0195][0196]
除了使用咔唑代替dpa并且使用叔丁基苯代替甲苯之外，通过与化合物a
‑
1的合成方法基本相同的方法合成化合物d
‑
1。在大约150℃下执行反应，并且获得产率为39％的目标材料。通过fab
‑
ms测量由此获得的化合物，确认分子量为352，并确认目标化合物d
‑
1。
[0197]
(2)化合物d
‑
2的合成
[0198][0199]
将化合物d
‑
1(25.0g，71.0mmol)、二苯胺(13.2g，78.1mmol)、pd(dba)2(1.0g，1.8mmol)、p(tbu)3hbf4(0.6g，2.1mmol)、tbuona(11.9g，124.2mmol)和甲苯(284ml)在ar气氛下回流并搅拌大约4小时。通过硅胶柱分离粗产物，并用己烷洗涤以获得23.5g(产率：75％)的白色固体。通过fab
‑
ms测量由此获得的化合物，确认分子量为440，并确认目标化合物d
‑
2。
[0200]
(3)化合物3的合成
[0201][0202]
分别通过与用于合成化合物a
‑
2、化合物a
‑
3和化合物1的方法基本相同的方法合成化合物d
‑
3、化合物d
‑
4和化合物3，并且获得所得黄色固体。通过fab
‑
ms测量由此获得的化合物，确认分子量为518，并确认目标化合物3。
[0203]
5、化合物16的合成
[0204]
(1)化合物e
‑
2的合成
[0205][0206]
除了使用化合物e
‑
1代替化合物a
‑
3之外，通过与合成化合物1的方法基本相同的方法合成产率为16％的化合物e
‑
2。通过fab
‑
ms测量由此获得的化合物，确认分子量为678，并确认目标化合物e
‑
2。
[0207]
(2)化合物16的合成
[0208][0209]
除了将dpa的当量增加用于合成化合物23的量的两倍之外，通过与合成化合物23的方法基本相同的方法合成化合物16，并且获得产率为52％的目标材料。通过fab
‑
ms测量由此获得的化合物，确认分子量为854，并确认目标化合物16。
[0210]
有机电致发光器件的制造
[0211]
使用上述化合物作为各发射层的材料来制造示例1至示例5的有机电致发光器件。
[0212]
示例化合物
[0213][0214]
使用对比化合物x
‑
1至对比化合物x
‑
3作为各发射层的材料来制造对比示例1至对比示例3的有机电致发光器件。
[0215]
对比化合物
[0216][0217]
示例和对比示例的有机电致发光器件均通过以下方法来制造。
[0218]
在玻璃基底上，将厚度为大约的ito图案化，用超纯水洗涤，并用uv臭氧处理大约10分钟。然后，将hat
‑
cn沉积至大约的厚度，将α
‑
npd沉积至大约并将mcp沉积至大约的厚度，以形成空穴传输区域。
[0219]
然后，将示例化合物或对比化合物和mcp以1:99的重量比共沉积，以形成厚度为大约的层，以形成发射层。
[0220]
在发射层上，使用dpepo形成厚度为大约的层，使用tpbi形成厚度为大约的层，并且使用lif形成厚度为大约的层，以形成电子传输区域。然后，使用铝(al)形成厚度为大约的第二电极。然后，将化合物p4沉积至大约70nm的厚度以形成盖层。使用真空沉积设备形成所有层。
[0221]
化合物的性质评价
[0222]
关于示例化合物和对比化合物，使用jasco v
‑
670光谱仪控制5.0mm甲苯溶液，并在室温和77k下测量发射光谱。评价了室温下发射光谱的最大发射波长(λmax)和发射光谱的半峰全宽。另外，根据77k下发射光谱的起始值，计算三重态能级(t1)。
[0223]
表1
[0224][0225][0226]
有机电致发光器件的性质的评价
[0227]
为了评价根据示例和对比示例的有机电致发光器件的性质，测量了在1,000cd/m2的亮度下的最大发射波长(nm)、外量子效率最大值(％)和外量子效率(％)。使用滨松光子学株式会社(hamamatsu photonics co.)的c9920
‑
11亮度光分布特性测量系统进行测量。
[0228]
表2
[0229][0230]
参照表1的结果，可以确认的是，根据一个或更多个实施例的多环化合物实现了波长的减小、半峰全宽的减小和三重态能级的增加。参照表2的结果，可以确认的是，当与对比示例相比时，发射层中包括根据一个或更多个实施例的多环化合物的有机电致发光器件显示出改善的外量子效率最大值(eqe
max
)和外量子效率(eqe
1000nit
)。另外，可以确认的是，可以实现发射颜色的蓝色的加深。
[0231]
根据一个或更多个实施例的多环化合物包括具有氧族元素(例如，氧)作为交联剂的交联结构和具有氮作为交联剂的交联结构，并且可以诱导分子的空间扭曲。因此，在根据一个或更多个实施例的多环化合物中，由于抑制(例如，限制)分子内共轭，可以产生波长的减小和三重态能级的增加，并且可以促进反向系间窜越(reverse intersystem crossing)。另外，因为根据一个或更多个实施例的多环化合物包括氧族元素的交联结构，所以可以实现窄发射光谱而不影响发射光谱的半峰全宽，因此可以实现以高效率和高色纯度发射深蓝光的有机电致发光器件。
[0232]
相反，对比示例1的化合物x
‑
1包括具有大体积并与硼结合的均三甲苯基(mesityl group)，并且相对于母体骨架具有立式结构(standing structure)，因此分子内的平面性低。不受任何特定理论的束缚，认为激发态的结构弛豫大，结果，半峰全宽增加，并且产生发射效率的劣化。
[0233]
对比示例2的化合物x
‑
2相对于母体骨架具有交联结构，并成为具有非常高的平面性的分子，因此实现了与示例类似的窄的半峰全宽。然而，化合物x
‑
2的结构不是氧族元素的交联结构(例如，化合物x
‑
2不具有氧族元素作为交联剂)，而是单键的交联结构，并且因高平面性而产生分子聚集，这可能导致波长的增加以及在高亮度下发射效率的劣化。
[0234]
对比示例3的化合物x
‑
3不包括氧族元素的交联结构，而是包括芳胺的交联结构(例如，化合物x
‑
3具有芳胺作为交联剂)。证实了化合物x
‑
3通过芳胺的交联结构诱导分子内扭曲，并且与化合物x
‑
1和化合物x
‑
2相比，实现了波长的相对减小。然而，化合物x
‑
3因芳胺的芳基显示出激发态的结构弛豫，结果，认为半峰全宽增加，并且产生器件效率的劣化。
[0235]
一个或更多个实施例的有机电致发光器件使用由式1表示的多环化合物作为发射层的材料，并且可以在蓝光波长区域中实现高发射效率。
[0236]
一个或更多个实施例的多环化合物用作发射层的材料，并且可以在蓝光波长区域中实现有机电致发光器件的高发射效率。
[0237]
根据本公开的一个或更多个实施例的有机电致发光器件可以实现高效率和长寿命。
[0238]
根据本公开的一个或更多个实施例的多环化合物可以改善有机电致发光器件的寿命和效率。
[0239]
如本文所用，术语“使用”及其变型可以被认为分别与术语“利用”及其变型同义。
[0240]
此外，术语“基本”、“大约”和类似术语用作近似术语而不是程度术语，并且旨在考虑本领域普通技术人员将认识到的测量值或计算值的固有偏差。
[0241]
此外，在此陈述的任何数值范围意图包括在所陈述的范围内所包含的相同数值精度的所有子范围。例如，范围“1.0至10.0”意图包括所陈述的最小值1.0与所陈述的最大值10.0之间(并包括所陈述的最小值1.0和所陈述的最大值10.0)的所有子范围，即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值，诸如以2.4至7.6为例。在此陈述的任何最大数值限制意图包括其中包含的所有较低的数值限制，在本说明书中陈述的任何最小数值限制意图包括其中包含的所有较高数值限制。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利，以明确地陈述在此明确陈述的范围内包含的任何子范围。
[0242]
尽管已经描述了本公开的示例实施例，但理解的是，本公开不应限于这些示例实施例，而是本领域普通技术人员可以在如由权利要求及其等同物所要求保护的本公开的精神和范围内进行各种改变和修改。