杂环化合物以及包括其的有机发光元件的制作方法

1.本技术案主张于2019年6月24日在韩国智慧财产局提出申请的韩国专利申请案第10
‑
2019
‑
0075030号的优先权及权利，所述韩国专利申请案的全部内容并入本案供参考。
2.本说明书涉及一种杂环化合物以及一种包括其的有机发光元件。


背景技术：

3.电致发光元件为一种自发光显示元件，且具有视角宽、及响应速度快以及对比度优异的优点。
4.有机发光元件具有在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有此种结构的有机发光元件施加电压时，自所述两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合成对，且当该些电子及空穴湮灭时发光。有机薄膜可根据需要形成单层或多层。
5.有机薄膜的材料可根据需要具有发光功能。例如，作为有机薄膜的材料，可使用能够自身单独形成发光层的化合物，或者亦可使用能够发挥基于主体
‑
掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的作用的化合物。除此之外，能够发挥空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入等作用的化合物亦可用作有机薄膜的材料。
6.为增强有机发光元件的效能、寿命或效率，一直需要开发有机薄膜材料。
7.现有技术文献
8.专利文献
9.美国专利第4,356,429号


技术实现要素：

10.技术问题
11.本公开旨在提供一种杂环化合物以及一种包括其的有机发光元件。
12.技术解决方案
13.本技术案的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
14.[化学式1]
[0015][0016]
在化学式1中，
[0017]
r1至r5彼此相同或不同，并且各自独立地选自由氢；氘；经取代或未经取代的c1至
c60烷基；经取代或未经取代的c6至c60芳基；经取代或未经取代的c2至c60杂芳基；
‑
sirr'r”；
‑
p(＝o)rr'；及未经取代或被经取代或未经取代的c1至c60烷基、经取代或未经取代的c6至c60芳基或者经取代或未经取代的c2至c60杂芳基取代的胺基组成的群组，或彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的c6至c60芳族烃环或者经取代或未经取代的c2至c60杂环，
[0018]
a、b及c为直接键；经取代或未经取代的c6至c60亚芳基；或者经取代或未经取代的c2至c60亚杂芳基，
[0019]
ar1至ar3彼此相同或不同，并且各自独立地选自由氢；氘；经取代或未经取代的c1至c60烷基；经取代或未经取代的c6至c60芳基；经取代或未经取代的c2至c60杂芳基；
‑
sirr'r”；
‑
p(＝o)rr'；及未经取代或被经取代或未经取代的c1至c60烷基、经取代或未经取代的c6至c60芳基或者经取代或未经取代的c2至c60杂芳基取代的胺基组成的群组，或彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的c6至c60芳族烃环或者经取代或未经取代的c2至c60杂环，
[0020]
q、r及s为0至4的整数，
[0021]
m、n及p为1至6的整数，
[0022]
r、r'及r”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；经取代或未经取代的c1至c40烷基；或者经取代或未经取代的c6至c40芳基，且
[0023]
ar1至ar3中的至少一者由以下化学式1
‑
1表示，
[0024]
[化学式1
‑
1]
[0025][0026]
在化学式1
‑
1中，
[0027]
x1至x3为n；或cr
13
，且其至少一者为n，
[0028]
l1为直接键；经取代或未经取代的c6至c60亚芳基；或者经取代或未经取代的c2至c60亚杂芳基，
[0029]
r
11
及r
12
为经取代或未经取代的c6至c60芳基；或者经取代或未经取代的c2至c60杂芳基，
[0030]
r
11
及r
12
中的至少一者为经取代或未经取代的c10至c60芳基；或者经取代或未经取代的c2至c60杂芳基，
[0031]
r
13
为氢；经取代或未经取代的c1至c60烷基；经取代或未经取代的c6至c60芳基；或者经取代或未经取代的c2至c60杂芳基，且
[0032]
a为0至3的整数。
[0033]
本技术案的另一实施例提供一种有机发光元件，所述有机发光元件包括：第一电极；第二电极，被设置成与所述第一电极相对；以及一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层中的一或多个层包含所述由化学式1表示
的杂环化合物。
[0034]
有利效果
[0035]
在本说明书中所述的化合物可用作有机发光元件的有机材料层的材料。在有机发光元件中，所述化合物能够发挥空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料、电荷产生材料等的作用。特别地，所述化合物可用作有机发光元件的电子传输层材料或空穴阻挡层材料。
[0036]
当在有机材料层中使用由化学式1表示的化合物时，可降低所述元件的驱动电压，可提高光效率，并且可通过化合物的热稳定性来增强所述元件的寿命性质。
[0037]
在由化学式1表示的化合物中，ar1至ar3中的至少一者由化学式1
‑
1表示，并且化学式1
‑
1通过具有空穴性质增强的取代基且由此在特定条件下接收电子而将化合物稳定在激发态。特别地，当在化合物的杂骨架位点中形成激发态时，在被激发的杂骨架位点经历其他反应之前，被激发至具有增强的空穴性质的取代基的能量被转变至稳定状态，并且作为有机发光元件的有机材料层的材料可获得优异的效率，此乃因相对稳定的化合物能够高效地传输电子而不被分解或破坏
附图说明
[0038]
图1至图4分别示意性地示出根据本技术案一个实施例的有机发光元件的叠层结构。
[0039]
【符号说明】
[0040]
100:基板
[0041]
200:阳极
[0042]
300:有机材料层
[0043]
301:空穴注入层
[0044]
302:空穴传输层
[0045]
303:发光层
[0046]
304:空穴阻挡层
[0047]
305:电子传输层
[0048]
306:电子注入层
[0049]
400:阴极
具体实施方式
[0050]
以下，将详细阐述本技术案。
[0051]
在本说明书中，用语“取代(substitution)”意指键结至化合物的碳原子的氢原子变为另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其为氢原子被取代的位置，亦即，取代基可进行取代的位置即可，且当二或更多个取代基进行取代时，所述二或更多个取代基可彼此相同或彼此不同。
[0052]
在本说明书中，“经取代或未经取代的”意指经选自由c1至c60直链或支链烷基；c2至c60直链或支链烯基；c2至c60直链或支链炔基；c3至c60单环或多环环烷基；c2至c60单环或多环杂环烷基；c6至c60单环或多环芳基；c2至c60单环或多环杂芳基；
‑
sirr'r”；
‑
p(＝o)
rr'；c1至c20烷基胺；c6至c60单环或多环芳基胺；及c2至c60单环或多环杂芳基胺组成的群组中的一或多个取代基取代，或者未被取代，或经连接选自上述取代基中的二或更多个取代基的取代基取代，或者未被取代。
[0053]
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
[0054]
在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或支链烷基，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60、具体而言为1至40且更具体而言为1至20。其具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1
‑
甲基
‑
丁基、1
‑
乙基
‑
丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1
‑
甲基戊基、2
‑
甲基戊基、4
‑
甲基
‑2‑
戊基、3,3
‑
二甲基丁基、2
‑
乙基丁基、庚基、正庚基、1
‑
甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1
‑
甲基庚基、2
‑
乙基己基、2
‑
丙基戊基、正壬基、2,2
‑
二甲基庚基、1
‑
乙基
‑
丙基、1,1
‑
二甲基
‑
丙基、异己基、2
‑
甲基戊基、4
‑
甲基己基、5
‑
甲基己基等，但不限于此。
[0055]
在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或支链烯基，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为2至20。其具体实例可包括乙烯基、1
‑
丙稀基、异丙稀基、1
‑
丁烯基、2
‑
丁烯基、3
‑
丁烯基、1
‑
戊烯基、2
‑
戊烯基、3
‑
戊烯基、3
‑
甲基
‑1‑
丁烯基、1,3
‑
丁二烯基、烯丙基、1
‑
苯基乙烯基
‑1‑
基、2
‑
苯基乙烯基
‑1‑
基、2,2
‑
二苯基乙烯基
‑1‑
基、2
‑
苯基
‑2‑
(萘基
‑1‑
基)乙烯基
‑1‑
基、2,2
‑
双(二苯基
‑1‑
基)乙烯基
‑1‑
基、二苯乙烯基(stilbenyl group)、苯乙烯基等，但不限于此。
[0056]
在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或支链炔基，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为2至20。
[0057]
在本说明书中，烷氧基可为直链的、支链的或环状的。烷氧基的碳原子数不受特别限制，但较佳为1至20。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊基氧基、新戊基氧基、异戊基氧基、正己基氧基、3,3
‑
二甲基丁基氧基、2
‑
乙基丁基氧基、正辛基氧基、正壬基氧基、正癸基氧基、苯甲氧基、对甲基苯甲氧基等，但不限于此。
[0058]
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环环烷基，且可进一步经其他取代基取代。本文中，多环意指其中环烷基与其他环状基直接连接或稠合的基团。本文中，其他环状基可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基，例如杂环烷基、芳基及杂芳基。环烷基的碳基团数可为3至60、具体而言为3至40且更具体而言为5至20。其具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3
‑
甲基环戊基、2,3
‑
二甲基环戊基、环己基、3
‑
甲基环己基、4
‑
甲基环己基、2,3
‑
二甲基环己基、3,4,5
‑
三甲基环己基、4
‑
第三丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
[0059]
在本说明书中，杂环烷基包括o、s、se、n或si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环杂环烷基，且可进一步经其他取代基取代。本文中，多环意指其中杂环烷基与其他环状基直接连接或稠合的基团。本文中，其他环状基可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基，例如环烷基、芳基及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为3至20。
[0060]
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环芳基，且可进一步经其他取代基取代。本文中，多环意指其中芳基与其他环状基直接连接或稠合的基团。本文中，
其他环状基可为芳基，但亦可为不同类型的环状基，例如环烷基、杂环烷基及杂芳基。芳基包括螺环基。芳基的碳原子数可为6至60、具体而言为6至40且更具体而言为6至25。芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三苯基、萘基、蒽基，基、菲基、苝基、萤蒽基、三亞苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺环二芴基、2,3
‑
二氢
‑
1h
‑
茚基、其稠环等，但不限于此。
[0061]
在本说明书中，氧化膦基由
‑
p(＝o)r101r102表示，且r101及r102彼此相同或不同，并且可各自独立地为由氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；及杂环基中的至少一者形成的取代基。氧化膦的具体实例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
[0062]
在本说明书中，硅烷基是包含si、直接连接有si原子作为自由基的取代基，并且由
‑
sir
104
r
105
r
106
表示。r
104
至r
106
彼此相同或不同，并且可各自独立地为由氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；及杂环基中的至少一者形成的取代基。所述硅烷基的具体实例可包括三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、第三丁基二甲基硅烷基、乙烯基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、三苯基硅烷基、二苯基硅烷基、苯基硅烷基等，但不限于此。
[0063]
在本说明书中，芴基可被取代，且相邻的取代基可彼此键结以形成环。
[0064]
当芴基被取代时，可包括当芴基被取代时，可包括等，然而，所述结构不限于此。
[0065]
在本说明书中，杂芳基包括o、s、se、n或si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基，且可进一步经其他取代基取代。本文中，多环意指其中杂芳基与其他环状基直接连接或稠合的基团。本文中，其他环状基可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基，例如环烷基、杂环烷基及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为3至25。杂芳基的具体实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋呫基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二恶英基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹唑啉基、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、中氮茚基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并硅杂环戊二烯基(dibenzosilole group)、螺环二(二苯并硅杂环戊二烯基)、二氢啡嗪基、啡恶嗪基、菲啶基、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3
‑
a]咔唑基、吲哚并[2,3
‑
b]咔唑基、吲哚啉基、10,11
‑
二氢
‑
二苯并[b,f]氮环庚烯基、9,10
‑
二氢吖啶基、酚嗪
基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、菲咯啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10
‑
二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基、吡唑并[1,5
‑
c]喹唑啉基、吡啶并[1,2
‑
b]吲唑基、吡啶并[1,2
‑
a]咪唑并[1,2
‑
e]二氢吲哚基、5,11
‑
二氢茚并[1,2
‑
b]咔唑基等，但不限于此。
[0066]
在本说明书中，胺基可选自由单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；
‑
nh2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；及芳基杂芳基胺基组成的群组，且尽管不特别受限于此，但碳原子数较佳为1至30。胺基的具体实例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、二联苯基胺基、蒽基胺基、9
‑
甲基
‑
蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、联苯基萘基胺基、苯基联苯基胺基、联苯基芴基胺基、苯基三亞苯基胺基、联苯基三亞苯基胺基等，但不限于此。
[0067]
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键结位点的芳基，即二价基。除分别为二价基者以外，可对其应用以上提供的对芳基的说明。此外，亚杂芳基意指具有两个键结位点的杂芳基，即二价基。除分别为二价基者以外，可对其应用以上提供的对杂芳基的说明。
[0068]
在本说明书中，“相邻的”基团可意指取代与由对应的取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、在空间上最靠近地定位至对应的取代基的取代基或取代由对应的取代基取代的原子的另一取代基。举例而言，可将在苯环中取代邻位的两个取代基、及在脂族环中取代同一个碳的两个取代基理解为彼此“相邻的”基团。
[0069]
本技术案的一个实施例提供一种由化学式1表示的化合物。
[0070]
在化学式1中，意指与化学式1的a、b及c连接的位置。
[0071]
在本技术案的一个实施例中，化学式1可由以下化学式2表示。
[0072]
[化学式2]
[0073][0074]
在化学式2中，
[0075]
r1至r5、ar1至ar3、a、m、n、p及q具有与化学式1中相同的定义。
[0076]
在本技术案的一个实施例中，化学式1可由以下化学式3至化学式5中的任一者表示。
[0077]
[化学式3]
[0078][0079]
[化学式4]
[0080][0081]
[化学式5]
[0082][0083]
在化学式3至化学式5中，
[0084]
r1至r5、x1至x3、r
11
、r
12
、l1、a、a、m、n、p及q具有与化学式1中相同的定义，
[0085]
ar
11
至ar
13
彼此相同或不同，且各自独立地为氢；经取代或未经取代的c1至c60烷基；或者经取代或未经取代的c6至c60芳基。
[0086]
在本技术案的一个实施例中，r1至r5彼此相同或不同，并且各自独立地选自由氢；氘；经取代或未经取代的c1至c60烷基；经取代或未经取代的c6至c60芳基；经取代或未经取代的c2至c60杂芳基；
‑
sirr'r”；
‑
p(＝o)rr'；及未经取代或被经取代或未经取代的c1至c60烷基、经取代或未经取代的c6至c60芳基或者经取代或未经取代的c2至c60杂芳基取代的胺基组成的群组，或彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的c6至c60芳族烃环或者经取代或未经取代的c2至c60杂环。
[0087]
在另一实施例中，r1至r5彼此相同或不同，且各自独立地选自由氢；经取代或未经取代的c1至c60烷基；经取代或未经取代的c6至c60芳基；及经取代或未经取代的c2至c60杂芳基组成的群组，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的c6
至c60芳族烃环或者经取代或未经取代的c2至c60杂环。
[0088]
在另一实施例中，r1至r5彼此相同或不同，且各自独立地选自由氢；经取代或未经取代的c1至c40烷基；经取代或未经取代的c6至c40芳基；及经取代或未经取代的c2至c40杂芳基组成的群组，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的c6至c40芳族烃环或者经取代或未经取代的c2至c40杂环。
[0089]
在另一实施例中，r1至r5彼此相同或不同，且可各自独立地选自由氢；经取代或未经取代的c1至c40烷基；经取代或未经取代的c6至c40芳基；及经取代或未经取代的c2至c40杂芳基组成的群组。
[0090]
在另一实施例中，r1至r5可为氢。
[0091]
在本技术案的一个实施例中，a、b及c可为直接键；经取代或未经取代的c6至c60亚芳基；或者经取代或未经取代的c2至c60亚杂芳基。
[0092]
在另一实施例中，a、b及c可为直接键；经取代或未经取代的c6至c40亚芳基；或者经取代或未经取代的c2至c40亚杂芳基。
[0093]
在另一实施例中，a、b及c可为直接键；c6至c40亚芳基；或者c2至c40亚杂芳基。
[0094]
在另一实施例中，a、b及c可为直接键；或亚苯基。
[0095]
在本技术案的一个实施例中，ar1至ar3彼此相同或不同，并且各自独立地选自由氢；氘；经取代或未经取代的c1至c60烷基；经取代或未经取代的c6至c60芳基；经取代或未经取代的c2至c60杂芳基；
‑
sirr'r”；
‑
p(＝o)rr'；及未经取代或被经取代或未经取代的c1至c60烷基、经取代或未经取代的c6至c60芳基或者经取代或未经取代的c2至c60杂芳基取代的胺基组成的群组，或彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的c6至c60芳族烃环或者经取代或未经取代的c2至c60杂环。
[0096]
在本技术案的一个实施例中，ar1至ar3中的至少一者可由化学式1
‑
1表示。
[0097]
在本技术案的一个实施例中，ar1至ar3中的一者可由化学式1
‑
1表示，且其余可为氢；或者经取代或未经取代的c1至c60烷基。
[0098]
在另一实施例中，ar1至ar3中的一者可由化学式1
‑
1表示，且其余可为氢；或者经取代或未经取代的c1至c40烷基。
[0099]
在另一实施例中，ar1至ar3中的一者可由化学式1
‑
1表示，且其余可为氢；或者c1至c40烷基。
[0100]
在另一实施例中，ar1至ar3中的一者可由化学式1
‑
1表示，且其余可为氢；甲基；或乙基。
[0101]
在本技术案的一个实施例中，ar1至ar3中的两者可由化学式1
‑
1表示，且剩余一者可为氢；或者经取代或未经取代的c1至c60烷基。
[0102]
在另一实施例中，ar1至ar3中的两者可由化学式1
‑
1表示，且剩余一者可为氢；或者经取代或未经取代的c1至c40烷基。
[0103]
在另一实施例中，ar1至ar3中的两者可由化学式1
‑
1表示，且剩余一者可为氢；或者c1至c40烷基。
[0104]
在另一实施例中，ar1至ar3中的两者可由化学式1
‑
1表示，且剩余一者可为氢；甲基；或乙基。
[0105]
在本技术案的一个实施例中，化学式1
‑
1如下。
[0106]
[化学式1
‑
1]
[0107][0108]
在化学式1
‑
1中，
[0109]
x1至x3为n；或cr
13
，且其至少一者为n，
[0110]
l1为直接键；经取代或未经取代的c6至c60亚芳基；或者经取代或未经取代的c2至c60亚杂芳基，
[0111]
r
11
及r
12
为经取代或未经取代的c6至c60芳基；或者经取代或未经取代的c2至c60杂芳基，
[0112]
r
11
及r
12
中的至少一者为经取代或未经取代的c10至c60芳基；或者经取代或未经取代的c2至c60杂芳基，
[0113]
r
13
为氢；经取代或未经取代的c1至c60烷基；经取代或未经取代的c6至c60芳基；或者经取代或未经取代的c2至c60杂芳基，且
[0114]
a为0至3的整数。
[0115]
在本技术案的一个实施例中，化学式1
‑
1的x1至x3可为n。
[0116]
在本技术案的一个实施例中，化学式1
‑
1的x1至x3中的两者为n，且剩余一者可为cr
13
。
[0117]
在本技术案的一个实施例中，化学式1
‑
1的x1至x3中的一者为n，且其余可为cr
13
。
[0118]
在本技术案的一个实施例中，r
13
可为氢；经取代或未经取代的c1至c60烷基；经取代或未经取代的c6至c60芳基；或者经取代或未经取代的c2至c60杂芳基。
[0119]
在另一实施例中，r
13
可为氢；经取代或未经取代的c1至c40烷基；经取代或未经取代的c6至c40芳基；或者经取代或未经取代的c2至c40杂芳基。
[0120]
在另一实施例中，r
13
可为氢；c1至c40烷基；c6至c40芳基；或者c2至c40杂芳基。
[0121]
在另一实施例中，r
13
可为氢。
[0122]
在本技术案的一个实施例中，l1可为直接键；经取代或未经取代的c6至c60亚芳基；或者经取代或未经取代的c2至c60亚杂芳基。
[0123]
在另一实施例中，l1可为直接键；经取代或未经取代的c6至c40亚芳基；或者经取代或未经取代的c2至c40亚杂芳基。
[0124]
在另一实施例中，l1可为直接键；c6至c40亚芳基；或者c2至c40亚杂芳基。
[0125]
在另一实施例中，l1可为直接键；亚苯基；或者亚联苯基。
[0126]
在本技术案的一个实施例中，r
11
及r
12
为经取代或未经取代的c6至c60芳基；或者经取代或未经取代的c2至c60杂芳基，且
[0127]
r
11
及r
12
中的至少一者可为经取代或未经取代的c10至c60芳基；或者经取代或未经取代的c2至c60杂芳基。
[0128]
在另一实施例中，r
11
及r
12
为经取代或未经取代的c6至c40芳基；或者经取代或未经取代的c2至c40杂芳基，且
[0129]
r
11
及r
12
中的至少一者可为经取代或未经取代的c10至c40芳基；或者经取代或未经取代的c2至c40杂芳基。
[0130]
在另一实施例中，r
11
及r
12
为经取代或未经取代的c6至c40芳基；或者经取代或未经取代的c2至c40杂芳基，且
[0131]
r
11
及r
12
中的至少一者为c6至c40芳基；且剩余一者可为经取代或未经取代的c10至c40芳基；或者经取代或未经取代的c2至c40杂芳基。
[0132]
在本技术案的一个实施例中，化学式1
‑
1可由以下化学式1
‑
2表示。
[0133]
[化学式1
‑
2]
[0134][0135]
在化学式1
‑
2中，
[0136]
l1、a及x1至x3具有与化学式1
‑
1中相同的定义，
[0137]
r
21
为经取代或未经取代的c6至c60芳基，
[0138]
l2为直接键；经取代或未经取代的c6至c60亚芳基；或者经取代或未经取代的c2至c60亚杂芳基，
[0139]
z2为经取代或未经取代的c10至c60芳基；或者经取代或未经取代的c2至c60杂芳基，
[0140]
b为0至3的整数，且
[0141]
c为1至6的整数。
[0142]
在本技术案的一个实施例中，r
21
可为经取代或未经取代的c6至c60芳基。
[0143]
在另一实施例中，r
21
可为经取代或未经取代的c6至c40芳基。
[0144]
在另一实施例中，r
21
可为c6至c40芳基。
[0145]
在另一实施例中，r
21
可为苯基。
[0146]
在本技术案的一个实施例中，l2可为直接键；经取代或未经取代的c6至c60亚芳基；或者经取代或未经取代的c2至c60亚杂芳基。
[0147]
在另一实施例中，l2可为直接键；经取代或未经取代的c6至c40亚芳基；或者经取代或未经取代的c2至c40亚杂芳基。
[0148]
在另一实施例中，l2可为直接键；c6至c40亚芳基；或者c2至c40亚杂芳基。
[0149]
在另一实施例中，l2可为直接键；亚苯基；或者亚联苯基。
[0150]
在本技术案的一个实施例中，z2可为经取代或未经取代的c10至c60芳基；或者经取代或未经取代的c2至c60杂芳基。
[0151]
在另一实施例中，z2可为经取代或未经取代的c10至c40芳基；或者经取代或未经取代的c2至c40杂芳基。
[0152]
在另一实施例中，z2可为未经取代或经选自由c1至c40烷基及c6至c60芳基组成的群组中的一或多个取代基取代的c10至c40芳基；或者未经取代或经c6至c40芳基取代的c2
至c40杂芳基。
[0153]
在另一实施例中，z2可为未经取代或经选自由c1至c40烷基及c6至c60芳基组成的群组中的一或多个取代基取代的c10至c40芳基；或者由以下化学式2
‑
1；或以下化学式2
‑
2表示。
[0154]
[化学式2
‑
1]
[0155][0156]
[化学式2
‑
2]
[0157][0158]
在化学式2
‑
1及化学式2
‑
2中，
[0159]
y为o；或s，
[0160]
r
31
及r
32
彼此相同或不同，且各自独立地为氢；经取代或未经取代的c6至c60芳基；或者经取代或未经取代的c2至c60杂芳基，
[0161]
d为0至7的整数，且
[0162]
e为0至8的整数。
[0163]
在化学式2
‑
1及化学式2
‑
2中，意指与l2连接的位置。
[0164]
在另一实施例中，z2可为三亞苯基；二甲基芴基；螺环二芴基；二苯基芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未经取代或经苯基取代的咔唑基；或吲哚并[3,2,1
‑
jk]咔唑基。
[0165]
在由化学式1表示的化合物中，ar1至ar3中的至少一者由化学式1
‑
2表示，并且化学式1
‑
2可通过具有空穴性质增强的取代基(例如z2)且由此在特定条件下接收电子而将化合物稳定在激发态。特别地，当在化合物的杂骨架位点中形成激发态时，在被激发的杂骨架位点经历其他反应之前，被激发至具有增强的空穴性质的取代基的能量被转变至稳定状态，并且作为有机发光元件的有机材料层的材料可获得优异的效率，此乃因相对稳定的化合物能够高效地传输电子而不被分解或破坏。
[0166]
在本技术案的一个实施例中提供的杂环化合物中，化学式1是由以下化合物中的任一者表示。
[0167]
[0168]
[0169]
[0170]
[0171]
[0172]
[0173]
[0174]
[0175]
[0176]
[0177]
[0178]
[0179]
[0180]
[0181]
[0182]
[0183]
[0184]
[0185]
[0186]
[0187]
[0188]
[0189]
[0190]
[0191][0192]
此外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构中，可合成具有所引入取代基的独特性质的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光元件的空穴注入层材料、用于空穴传输的材料、发光层材料、电子传输层材料及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构中，可合成满足每一有机材料层所需要的条件的材料。
[0193]
此外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构中，可精密地控制能带间隙，且同时增强有机材料之间的界面处的性质，且材料应用可变得多样化。
[0194]
同时，所述化合物具有高玻璃转变温度(tg)，且因此具有优异的热稳定性。热稳定
性的此种增加变成对装置提供驱动稳定性的重要因素。
[0195]
此外，本技术案的一个实施例提供一种有机发光元件，所述有机发光元件包括：第一电极；第二电极，被设置成与所述第一电极相对；以及一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层中的一或多个层包含所述由化学式1表示的杂环化合物。
[0196]
在本技术案的一个实施例中，第一电极可为阳极，而第二电极可为阴极。
[0197]
在另一实施例中，第一电极可为阴极，而第二电极可为阳极。
[0198]
关于由化学式1表示的杂环化合物的具体说明与上面提供的说明相同。
[0199]
在本技术案的一个实施例中，有机发光元件可为蓝色有机发光元件，且根据化学式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光元件的材料。
[0200]
在本技术案的一个实施例中，有机发光元件可为绿色有机发光元件，且根据化学式1的杂环化合物可用作绿色有机发光元件的材料。
[0201]
在本技术案的一个实施例中，有机发光元件可为红色有机发光元件，且根据化学式1的杂环化合物可用作红色有机发光元件的材料。
[0202]
除使用上述杂环化合物形成有机材料层中的一或多者以外，本公开的有机发光元件可使用常见有机发光元件制造方法及材料来制造。
[0203]
当制造有机发光元件时，所述杂环化合物可通过溶液涂布方法以及真空沉积方法而被形成为有机材料层。本文中，所述溶液涂布方法意指旋转涂布(spin coating)、浸涂(dip coating)、喷墨印刷(inkjet printing)、网版印刷(screen printing)、喷雾(spray)方法、辊涂(roll coating)等，但不限于此。
[0204]
本公开的有机发光元件的有机材料层可被形成为单层结构，但可被形成为其中叠层有二或更多个有机材料层的多层式结构。举例而言，本公开的有机发光元件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光元件的结构不限于此，而是可包括更小数目的有机材料层。
[0205]
在本公开的有机发光元件中，有机材料层包括电子注入层或电子传输层，且所述电子注入层或所述电子传输层可包含所述杂环化合物。
[0206]
在本公开的有机发光元件中，有机材料层包括电子传输层，且所述电子传输层可包含所述杂环化合物。
[0207]
在另一有机发光元件中，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，且所述电子阻挡层或所述空穴阻挡层可包含所述杂环化合物。
[0208]
在另一有机发光元件中，有机材料层包括空穴阻挡层，且所述空穴阻挡层可包含所述杂环化合物。
[0209]
在另一有机发光元件中，有机材料层包括电子传输层、发光层或空穴阻挡层，且所述电子传输层、所述发光层或所述空穴阻挡层可包含所述杂环化合物。
[0210]
本公开的有机发光元件可还包括选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层及空穴阻挡层组成的群组中的一、二或更多个层。
[0211]
图1至图4示出根据本技术案一个实施例的有机发光元件的电极及有机材料层的叠层顺序。然而，本技术案的范围不限于该些图，且此项技术中已知的有机发光元件的结构亦可用于本技术案。
[0212]
图1示出其中阳极(200)、有机材料层(300)及阴极(400)连续叠层在基板(100)上的有机发光元件。然而，所述结构不限于此种结构，且如图2所示，亦可获得其中阴极、有机材料层及阳极连续叠层在基板上的有机发光元件。
[0213]
图3示出有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光元件包括空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)及电子注入层(306)。然而，本技术案的范围不限于此种叠层结构，且根据需要，可不包括除发光层之外的其他层，并且可更包括其他需要的功能层。
[0214]
根据需要，包含化学式1的有机材料层可更包含其他材料。
[0215]
此外，根据本技术案一个实施例的有机发光元件包括阳极、阴极及设置在阳极与阴极之间的二或更多个堆叠，所述二或更多个堆叠各自独立地包括发光层，在所述二或更多个堆叠之间包括电荷产生层，并且电荷产生层包含由化学式1表示的杂环化合物。
[0216]
此外，根据本技术案一个实施例的有机发光元件包括阳极、设置在阳极上且包括第一发光层的第一堆叠、设置在第一堆叠上的电荷产生层、设置在电荷产生层上且包括第二发光层的第二堆叠以及设置在第二堆叠上的阴极。本文中，电荷产生层可包含由化学式1表示的杂环化合物。此外，第一堆叠及第二堆叠可各自独立地更包括一或多种类型的上述空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。
[0217]
电荷产生层可为n型电荷产生层，且除了由化学式1表示的杂环化合物之外，电荷产生层可还包含此项技术中已知的掺杂剂。
[0218]
作为根据本技术案一个实施例的有机发光元件，在图4中示意性地示出具有2堆叠式串联结构的有机发光元件。
[0219]
本文中，在一些情况下，可不包括图4中阐述的第一电子阻挡层、第一空穴阻挡层、第二空穴阻挡层等。
[0220]
在根据本技术案一个实施例的有机发光元件中，以下示出除了化学式1的化合物之外的材料，然而，该些仅用于说明的目的，而非限制本技术案的范围，且可由此项技术中已知的材料代替。
[0221]
作为阳极材料，可使用具有相对大的功函数的材料，且可使用透明导电氧化物、金属、导电聚合物等。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、及金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide，ito)、及氧化铟锌(indium zinc oxide，izo)；金属与氧化物的组合，例如zno:al或sno2:sb；导电聚合物(conductive polymer)，例如聚(3
‑
甲基噻吩)、聚[3,4
‑
(乙烯
‑
1,2
‑
二氧)噻吩](poly[3,4
‑
(ethylene
‑
1,2
‑
dioxy)thiophene]，pedot)、聚吡咯、及聚苯胺等，但不限于此。
[0222]
作为阴极材料，可使用具有相对小的功函数的材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物等。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、及铅，或其合金；多层式结构材料，例如lif/al或lio2/al等，但不限于此。
[0223]
作为空穴注入材料，可使用已知的空穴注入材料，且例如，可使用酞菁化合物，例如美国专利第4,356,429号中揭露的铜酞菁；或星形猝发型胺衍生物，例如文献[高级材料(advanced material)，6，第677页(1994)]中阐述的三(4
‑
咔唑基
‑9‑
基苯基)胺(tcta)、4,4',4
”‑
三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯基胺(m
‑
mtdata)或1,3,5
‑
三[4
‑
(3
‑
甲基苯基苯胺基)苯基]苯(m
‑
mtdapb)、作为具有溶解度的导电聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4
‑
乙
烯二氧噻吩)/聚(4
‑
苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4
‑
苯乙烯
‑
磺酸酯)等。
[0224]
作为空穴传输材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
[0225]
作为电子传输材料，可使用恶二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8
‑
羟基喹啉及其衍生物等的金属错合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
[0226]
作为电子注入材料的实例，此项技术中通常使用lif，然而，本技术案不限于此。
[0227]
作为发光材料，可使用红色、绿色或蓝色发光材料，且根据需要，可混合并使用二或更多种发光材料。本文中，可通过沉积为单独的供应源或者通过预混合并沉积为一种供应源来使用二或更多种发光材料。此外，荧光材料亦可用作发光材料，然而，亦可使用磷光材料。作为发光材料，可单独使用通过键结分别自阳极及阴极注入的电子及空穴来发光的材料，然而，亦可使用具有一起参与发光的主体材料及掺杂剂材料的材料。
[0228]
当混合发光材料主体时，可混合相同系列的主体，或者可混合不同系列的主体。例如，可选择n型主体材料或p型主体材料中的任何两种或更多种材料，并将其用作发光层的主体材料。
[0229]
根据所使用的材料，根据本技术案一个实施例的有机发光元件可为顶部发射型(top
‑
emission type)、底部发射型(bottom
‑
emission type)、或双发射型(dual
‑
emission type)。
[0230]
根据本技术案一个实施例的杂环化合物亦可在有机发光元件中使用的相似原理之下用于有机电子元件中，包括有机太阳电池(solar cell)、有机光导体、有机晶体管等。
[0231]
发明实施方式
[0232]
在下文中，将参考实例更详细地阐述本说明书，然而该些仅用于说明的目的，且本技术案的范围不限于此。
[0233]
<制备例>
[0234]
[制备例1]制备化合物1
[0235][0236]
制备化合物1
‑2[0237]
将三乙胺(1500毫升)引入至化合物1
‑
1(150克，0.81摩尔，1当量)、中间物(a)(99克，0.97摩尔，1.2当量)、pd(pph3)2cl2(11.8克，0.016摩尔，0.02当量)及cui(1.54克，0.008摩尔，0.01当量)中，且将所得物在60℃下搅拌了4小时。通过向其中引入水终止反应后，使用二氯甲烷(methylene chloride，mc)及水来萃取反应材料。之后，使用无水na2co3移除了水分。使用硅胶管柱分离了所得物，以得到化合物1
‑
2(150克，产率为90％)。
[0238]
制备化合物1
‑3[0239]
将化合物1
‑
2(155克，0.75摩尔，1当量)及tsnhnh2(168克，0.90摩尔，1.2当量)引入至etoh(3100毫升)中，且将所得物在室温(room temperature，rt，25℃)下搅拌了1小时。将产生的固体过滤并干燥，以得到化合物1
‑
3(150克，产率为53％)。
[0240]
制备化合物1
‑4[0241]
将化合物1
‑
3(30克，0.08摩尔，1当量)及agotf(3克，0.012摩尔，0.15当量)引入至etoh(450毫升)中，且将所得物在70℃下搅拌了2小时。向其中引入中间物(b)(24.24克，0.088摩尔，1.1当量)及k3po4(68克，0.32摩尔)，且将所得物在70℃下搅拌了6小时。通过向其中引入水终止反应后，使用二氯甲烷(mc)及水来萃取反应材料。之后，使用无水na2co3移除了水分。使用硅胶管柱分离了所得物，以得到化合物1
‑
4(20克，产率为52％)。
[0242]
制备化合物1
‑5[0243]
将化合物1
‑
4(55克，0.116摩尔，1当量)、双(频哪醇基)二硼(38.3克，0.15摩尔，0.13当量)、koac(34.15克，0.348摩尔，3当量)及pd(dppf)cl2(8.48克，0.011摩尔，0.1当量)引入至1,4
‑
二恶烷(550毫升)中，且将所得物在100℃下搅拌了7小时。通过向其中引入水终止反应后，使用二氯甲烷(mc)及水来萃取反应材料。之后，使用无水na2co3移除了水分。使用硅胶管柱分离了所得物，以得到化合物1
‑
5(41克，产率为67％)。
[0244]
制备化合物1
[0245]
将化合物1
‑
5(7克，0.013摩尔，1当量)、中间物(c)(6.38克，0.014摩尔，1.1当量)、k3po4(5.69克，0.026摩尔，2当量)及pd(pph3)4(0.77克，0.0006摩尔，0.05当量)引入至1,4
‑
二恶烷(140毫升)及h2o(35毫升)中，且将所得物在80℃下搅拌了5小时。将产生的固体过滤并干燥，以得到化合物1(8.5克，产率为80％)。
[0246]
除了使用下表1的中间物a、中间物b及中间物c分别代替中间物(a)、中间物(b)及中间物(c)之外，以与制备例1的制备化合物1相同的方式合成了目标化合物。
[0247]
[表1]
[0248]
[0249]
[0250]
[0251][0252]
亦使用与制备例1及表1中阐述的化合物相同的方法制备了除制备例1及表1中阐述的化合物之外的化合物，且合成识别结果示于下表2及表3中。
[0253]
表2示出氢谱核磁共振(1h nuclear magnetic resonance，1h nmr)的测量值(cdcl3，200mz)，且表3示出场解吸质谱(field desorption mass spectrometry，fd
‑
ms)的测量值。
[0254]
[表2]
[0255][0256]
[表3]
[0257]
[0258]
[0259]
[0260]
[0261]
[0262][0263]
[实验例]
[0264]
<实验例1>
[0265]
制造有机发光元件(比较例1)
[0266]
使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸馏水分别连续将自用于有机发光二极管(organic light
‑
emitting diode，oled)的玻璃(由三星康宁有限公司(samsung
‑
corning co.,ltd.)制造)获得的透明氧化铟锡(ito)电极薄膜超音波清洗了5分钟，将其存储在异丙醇中，并使用。接下来，将ito基板安装在真空沉积设备的基板折叠器中，且将以下4,4',4
”‑
三(n,n
‑
(2
‑
萘基)
‑
苯基胺基)三苯基胺(2
‑
tnata)引入至真空沉积设备中的单元中。
[0267][0268]
随后，将腔室抽真空，直至其中的真空度达到10
‑6托，且然后通过向所述单元施加电流来蒸发2
‑
tnata，以在氧化铟锡基板上沉积厚度为600埃的空穴注入层。向真空沉积设备的另一单元引入以下n,n'
‑
双(α
‑
萘基)
‑
n,n'
‑
二苯基
‑
4,4'
‑
二胺(npb)，并通过向所述单元施加电流来蒸发，以在空穴注入层上沉积厚度为300埃的空穴传输层。
[0269][0270]
在如上形成空穴注入层及空穴传输层之后，在其上沉积具有如下结构的蓝色发光材料作为发光层。具体而言，在真空沉积设备中的一侧单元中，将蓝色发光主体材料h1真空沉积至200埃的厚度，且将蓝色发光掺杂剂材料d1在其上真空沉积达主体材料的5％。
[0271]
[0272]
随后，将以下结构式e1的化合物沉积至300埃的厚度作为电子传输层。
[0273][0274]
作为电子注入层，将氟化锂(lif)沉积至10埃的厚度，且采用厚度为1,000埃的铝阴极，且结果，制造了oled。同时，根据在oled制造中使用的每种材料，制造oled所需的全部有机化合物在10
‑6托至10
‑8托下进行真空升华纯化。
[0275]
除了使用在下表4中阐述的化合物代替在形成电子传输层时使用的e1之外，以与实验例1相同的方式制造了有机电致发光元件。根据本公开制造的蓝色有机发光元件中的每一者的驱动电压、发光效率、色坐标(cie)及寿命的测量结果如表4所示。
[0276]
[表4]
[0277][0278]
[0279][0280]
自表4的结果看出，相较于比较例1至9而言，使用本公开的蓝色有机发光元件的电子传输层材料的有机发光元件具有较低的驱动电压及显著提高的发光效率及寿命。特别地，识别出化合物1、2、36、89及90在驱动、效率及寿命所有实施例中皆为优异的。
[0281]
此种结果被认为是由于当使用具有适当长度及强度以及平坦度的本技术案的杂环化合物作为电子传输层时，通过在特定条件下接收电子而使化合物处于激发态，且特别是当在本技术案的化合物的杂骨架位点中形成激发态时，在被激发的杂骨架位点经历其他反应之前，被激发的能量移动至稳定状态，且结果，相对稳定的化合物能够高效地传输电子，而所述化合物不会被分解或破坏。作为参考，当被激发时稳定的化合物被认为是芳基或并苯系化合物或者多环杂化合物，且因此，认为通过本公开的化合物增强了增强的电子传输性质或改善的稳定性，在驱动、效率及寿命所有实施例中获得了优异的结果。
[0282]
<实验例2>
[0283]
制造有机发光元件
[0284]
使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸馏水分别连续将自用于oled的玻璃(由三星康宁有限公司制造)获得的透明氧化铟锡(ito)电极薄膜超音波清洗了5分钟，将其存储在异丙醇中，并使用。接下来，将ito基板安装在真空沉积设备的基板折叠器中，且将以下4,4',4
”‑
三(n,n
‑
(2
‑
萘基)
‑
苯基胺基)三苯基胺(2
‑
tnata)引入至真空沉积设备中的单元中。
[0285][0286]
随后，将腔室抽真空，直至其中的真空度达到10
‑6托，且然后通过向所述单元施加电流来蒸发2
‑
tnata，以在氧化铟锡基板上沉积厚度为600埃的空穴注入层。向真空沉积设备的另一单元引入以下n,n'
‑
双(α
‑
萘基)
‑
n,n'
‑
二苯基
‑
4,4'
‑
二胺(npb)，并通过向所述单元施加电流来蒸发，以在空穴注入层上沉积厚度为300埃的空穴传输层。
[0287][0288]
在如上形成空穴注入层及空穴传输层之后，在其上沉积具有如下结构的蓝色发光材料作为发光层。具体而言，在真空沉积设备中的一侧单元中，将蓝色发光主体材料h1真空沉积至200埃的厚度，且将蓝色发光掺杂剂材料d1在其上真空沉积达主体材料的5％。
[0289][0290]
随后，将以下结构式e1的化合物沉积至300埃的厚度作为电子传输层。
[0291][0292]
作为电子注入层，将氟化锂(lif)沉积至10埃的厚度，且采用厚度为1,000埃的铝
阴极，且结果，制造了oled。同时，根据在oled制造中使用的每种材料，制造oled所需的全部有机化合物在10
‑6托至10
‑8托下进行真空升华纯化。
[0293]
除了在形成厚度为250埃的电子传输层e1之后，使用下表5所示的化合物在电子传输层上将空穴阻挡层形成为50埃的厚度之外，以与实验例2相同的方式制造了有机电致发光元件。根据本公开制造的蓝色有机发光元件中的每一者的驱动电压、发光效率、色坐标(cie)及寿命的测量结果如下表5所示。
[0294]
[表5]
[0295][0296]
[0297][0298]
自表5的结果看出，相较于比较例1至9而言，使用本公开的蓝色有机发光元件的空穴阻挡层材料的有机发光元件具有较低的驱动电压及显著提高的发光效率及寿命。
[0299]
此种结果被认为是由于当空穴穿过电子传输层并到达阴极而没有在发光层组合中时，oled的效率及寿命降低的事实。当使用具有深homo能阶的化合物作为空穴阻挡层以防止此种现象时，试图穿过发光层并到达阴极的空穴被空穴阻挡层的能量障壁阻挡。因此，空穴及电子形成激子的可能性增加，并且在发光层中发射光的可能性增加，并且认为通过本公开的化合物在驱动、效率及寿命的所有实施例中皆获得了优异的结果。