一种有机电致发光组合物及其应用的制作方法

技术特征：
1.一种有机电致发光组合物，其特征在于，所述有机电致发光组合物包括含喹唑啉结构的稠杂环化合物和空穴传输型化合物，所述含喹唑啉结构的稠杂环化合物为具有如式(1-1)或式(1-2)所示的结构的化合物，l选自连接键、取代或未取代的c6-c30的亚芳基、取代或未取代的c5-c30的亚杂芳基，ar选自取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c5-c60的杂芳基、取代或未取代的c6-c30芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳胺基、取代或未取代的c5-c60的杂芳胺基、取代或未取代的c5-c60的芳基杂芳胺基，r
1-r3各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c7-c30芳烷基、取代或未取代的c6-c30芳基、取代或未取代的c2-c30杂芳基、取代或未取代的c3-c30杂芳烷基、取代或未取代的c3-c30环烷基、取代或未取代的c3-c30杂环烷基、取代或未取代的c3-c30环烯基、取代或未取代的c1-c30烷氧基或取代或未取代的c6-c30芳氧基，r
n1-r
n8
、r
m1-r
m6
各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c7-c30芳烷基、取代或未取代的c6-c30芳基、取代或未取代的c2-c30杂芳基、取代或未取代的c3-c30杂芳烷基、取代或未取代的c3-c30环烷基、取代或未取代的c3-c30杂环烷基、取代或未取代的c3-c30环烯基、取代或未取代的c1-c30烷氧基或取代或未取代的c6-c30芳氧基。2.根据权利要求1所述的有机电致发光组合物，其特征在于，ar选自如下咔唑类基团：r
4-r
11
各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的c1-c30烷基、其中一个或多个亚甲基以o原子或s原子不相邻的方式被-o-或-s-取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c2-c30烯基、其中一个或多个亚甲基以o原子或s原子不相邻的方式被-o-或-s-取代的c2-c30烯基、取代或未取代的c2-c30炔基、取代或未取代的c7-c30芳烷基、取代或未取代的c6-c30芳基、取代或未取代的c2-c30杂芳基、取代或未取代的c3-c30杂芳烷基、取代或未取代的c3-c30环烷基、取代或未取代的c3-c30杂环烷基、取代或未取代的c3-c30环烯基、取代或未取代的c1-c30烷氧基、取代或未取代的c6-c30芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳胺基、取代或未取代的c5-c60的杂芳胺基、取代或未取代的c5-c60的芳基杂芳胺基，
r
4-r
11
各自独立存在或相邻两者连接成环a；和/或r4与r
11
通过苯环或萘环连接；优选地，所述环a为取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的茚环、取代或未取代的吲哚环、取代或未取代的苯并吲哚环、取代或未取代的萘并吲哚环；优选地，r
4-r
11
中任意相邻的两者与苯环稠和，和/或r4与r
11
通过苯环、萘环连接；优选地，r
4-r
11
各自独立选自取代或未取代的如下基团：苯基、咔唑基、苯基取代咔唑基、联苯基取代咔唑基、吡啶基取代咔唑基、二苯并呋喃取代咔唑基、三联苯基取代咔唑基；优选地，r
4-r
11
中任一者与连接，l1选自连接键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基，ar1、ar2各自独立选自取代或未取代的如下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、咔唑基、苯基取代咔唑基、吡啶基取代咔唑基、联苯基取代咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基；优选地，ar选自w选自o、s、nl2ar3、cr
16
r
17
，l2选自连接键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基，ar3选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃取代苯基、二苯并噻吩取代苯基、二甲基芴基、二甲基芴基取代苯基、二苯基芴基、二苯基芴基取代苯基、螺二芴基，r4、r5、r6、r7、r8、r9、r
10
、r
11
、r
12
、r
13
、r
14
、r
15
各自独立选自氢、氘、苯基和/或相邻两者连接成苯环，r
16
、r
17
各自独立选自甲基、苯基，或r
16
、r
17
连接形成芴基，和/或r4与r
11
通过苯环或萘环连接；更优选地，ar选自取代或未取代的如下基团：
其中波浪线代表基团的连接位点；
优选地，ar选自取代或未取代的如下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、蒽基、菲基、苯并菲基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯基取代咔唑基、吡啶基取代咔唑基、萘基取代咔唑基、联苯基取代咔唑基、二苯并呋喃取代苯基、二苯并噻吩取代苯基、二甲基芴基、二苯基取代芴基、螺二芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、三嗪基、喹喔啉基、喹唑林基、2-苯基菲[3,4-d]噁唑基、2-苯基菲[3,4-d]噻唑基；优选地，r
n1-r
n8
、r
m1-r
m6
各自独立选自取代或未取代的如下基团氢、氘、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、蒽基、菲基、苯并菲基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯基取代咔唑基、吡啶基取代咔唑基、萘基取代咔唑基、联苯基取代咔唑基、二苯并呋喃取代苯基、二苯并噻吩取代苯基、二甲基芴基、二苯基取代芴基、螺二芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、三嗪基、喹喔啉基、喹唑林基、2-苯基菲[3,4-d]噁唑基、2-苯基菲[3,4-d]噻唑基；优选地，l选自连接键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚二苯并呋喃基；优选地，所述取代基各自独立选自氘、卤素、氰基、未取代或r'取代的c1-c6的烷基、未取代或r'取代的c6-c12的芳基、未取代或r'取代的c2-c20的杂芳基；r'选自氘、卤素、氰基、氘取代甲基、卤素取代甲基；优选地，所述芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、萘基取代苯基、二甲基芴基、二苯基取代芴基、螺二芴基，优选地，所述杂芳基选自吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯基取代咔唑基、吡啶基取代咔唑基、萘基取代咔唑基、联苯基取代咔唑基、二苯并呋喃取代苯基、二苯并噻吩取代苯基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基，优选地，所述烷基选自甲基、乙基、丙基、叔丁基、环己烷基、金刚烷基；优选地，所述具有式(1-1)所示结构的含喹唑啉结构的化合物为如下化合物中的任意一种：
优选地，所述具有式(1-2)所示结构的含喹唑啉结构的化合物为如下化合物中的任意一种：
3.根据权利要求1-3中任一项所述的有机电致发光组合物，其特征在于，所述空穴传输化合物为具有式(2)所示结构的化合物：其中p选自0-4的整数，q选自0-4的整数，r7、r8各自独立选自取代或未取代的c1-c30烷基、其中一个或多个亚甲基以o原子或s原子不相邻的方式被-o-或-s-取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c2-c30烯基、其中一个或多个亚甲基以o原子或s原子不相邻的方式被-o-或-s-取代的c2-c30烯基、取代或未取代的c2-c30炔基、取代或未取代的c7-c30芳烷基、取代或未取代的c6-c30芳基、取代或未取代的c2-c30杂芳基、取代或未取代的c3-c30杂芳烷基、取代或未取代的c3-c30环烷基、取代或未取代的c3-c30杂环烷基、取代或未取代的c3-c30环烯基、取代或未取代的c1-c30烷氧基或取代或未取代的c6-c30芳氧基，r7、r8各自独立存在，或相邻两者通过化学键连接成环b，或r7、r8之间通过亚苯环或亚萘环连接；l2、l3各自独立选自连接键、取代或未取代的c6-c30的亚芳基、取代或未取代的c2-c30的亚杂芳基，ar
4-ar7各自独立选自取代或未取代的c6-c30芳基、取代或未取代的c3-c30的杂芳基，w1选自0-1的整数，
w2选自0-1的整数，优选地，w1 w2＝1。4.根据权利要求1-3中任一项所述的有机电致发光组合物，其特征在于，所述环b为取代或未取代的如下基团：苯环、萘环、苯并噻吩环、苯并呋喃环、茚环或吲哚环；优选地，所述空穴传输化合物为具有如下所示任意一种结构的化合物：优选地，式(2)中r7、r8与相邻环取代基通过亚苯基连接形成七元稠环，优选地，所述空穴传输化合物为具有如下所示任意一种结构的化合物(具有所述七元稠环的化合物)：
其中q-2选自0、1、2；优选地，式(2)中，l2、l3各自独立选自连接键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的二苯并呋喃取代亚苯基、取代或未取代的二甲基芴基取代亚苯基、取代或未取代的二苯并噻吩取代亚苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代亚二甲基芴基；优选地，ar
4-ar7各自独立选自取代或未取代的如下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、咔唑基、苯基取代咔唑基、吡啶基取代咔唑基、二苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二萘并噻吩基；r7、r8各自独立选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的如下基团：甲基、乙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基取代萘基、萘基取代苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、咔唑基、苯基取代咔唑基、吡啶基取代咔唑基、二苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基或二萘并噻吩基；优选地，式(1-1)、式(1-2)以及式(2)中限定的基团带有取代基时，所述取代基各自独立选自氘、卤素、氰基、未取代或r'取代的c1-c6的烷基、未取代或r'取代的c6-c12的芳基、未取代或r'取代的c2-c20的杂芳基；r'选自氘、卤素、氰基、氘取代甲基、卤素取代甲基；优选地，所述芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、萘基取代苯基、二甲基芴基、二苯基取代芴基或螺二芴基；优选地，所述杂芳基选自吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯基取代咔唑基、吡啶基取代咔唑基、萘基取代咔唑基、联苯基取代咔唑基、二苯并呋喃取代苯基、二苯并噻吩取代苯基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并咔唑基或二苯并咔唑基；优选地，所述烷基选自甲基、乙基、丙基、叔丁基、环己烷基或金刚烷基。5.根据权利要求1-4中任一项所述的有机电致发光组合物，其特征在于，所述具有式
(2)所示结构的化合物为如下化合物中的任意一种：
6.根据权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光组合物，其特征在于，所述空穴传输型化合物与含喹唑啉结构的稠杂环化合物的热分解温度差小于20摄氏度，或含喹唑啉结构的稠杂环化合物的lumo能级深于-2.0ev，空穴传输型化合物的homo能级浅于-5.8ev。7.根据权利要求1-6中任一项所述的有机电致发光组合物，其特征在于，所述有机电致发光组合物中含喹唑啉结构的稠杂环化合物和空穴传输型化合物的质量比1:99～99:1，优选1:4～4:1，进一步优选2:3～3:2。8.根据权利要求1-7中任一项所述的有机电致发光组合物在制备光学器件中的应用；优选地，所述光学器件包括有机电致发光器件、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机集成电路、有机太阳能电池、有机场淬灭器件、发光电化学电池、有机激光二极管或有机光感受器中任意一种。9.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极和阴极，和设置在阳极和阴极间的有机层，所述有机层包括如权利要求1-7中任一项所述的有机电致发光组合物；优选地，所述有机层包括从阳极侧到阴极侧依次层叠设置的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层；优选地，所述发光层的材料包含主体材料和客体材料，所述主体材料包含如权利要求1-7中任一项所述的有机电致发光组合物；且所述含喹唑啉结构的稠杂环化合物和空穴传输型化合物的热分解温度差不大于20℃，优选10℃，进一步优选5℃；优选地，所述客体材料包括磷光掺杂剂，所述磷光掺杂剂包括含ir或pt的配合物。10.一种有机电致发光设备，其特征在于，所述有机电致发光设备包括如权利要求9所述的有机电致发光器件。

技术总结
本发明提供一种有机电致发光组合物及其应用，所述有机电致发光组合物包括含喹唑啉结构的稠杂环化合物和空穴传输型化合物，所述含喹唑啉结构的稠杂环化合物为具有如式(1-1)或式(1-2)所示的结构的化合物。本发明的有机电致发光组合物可以使得OLED器件具有较低的驱动电压，较高的电流效率以及较长的寿命。较高的电流效率以及较长的寿命。


技术研发人员：李祥智 蔡烨 魏定纬 丁欢达 陈志宽
受保护的技术使用者：宁波卢米蓝新材料有限公司
技术研发日：2021.07.30
技术公布日：2023/2/6