一种有机催化Nazarov环化合成手性环戊烯酮类化合物的方法

技术特征：
1.一种有机催化nazarov环化合成手性环戊烯酮类化合物的方法，其特征在于：包括如下步骤：在手性硫脲催化剂的催化作用下，1,2-二酮化合物发生分子内nazarov环化，得到手性环戊烯酮类化合物，结构式为所述1,2-二酮底物的结构式：其中，ar为苯基或苯环上带有吸电子或者给电子的含芳基基团；r1为甲基、乙基或者正丙基中的一种；r2为甲基、乙基或者苄基中的一种；r3为烷基或芳基；手性硫脲结构式为:手性硫脲结构式中r为h或ome，r1为乙烯基或乙基。2.根据权利要求1所述的有机催化nazarov环化合成手性环戊烯酮类化合物的方法，其特征在于：所述方法按照下述步骤进行，在氩气保护下，向反应瓶中加入1,2-二酮底物，加入手性硫脲催化剂，或分子筛和溶剂，在室温下搅拌反应,待反应完全，淬灭、纯化，得到所述手性环戊烯酮类化合物。3.根据权利要求1或2所述的有机催化nazarov环化合成手性环戊烯酮类化合物的方法，其特征在于：硫脲催化剂用量为1,2-二酮底物当量的至少10％；和/或，底物的反应浓度为0.025-0.1m；和/或，所述溶剂为甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷或环戊基甲醚中的任意一种或几种的组合。4.根据权利要求1或2所述的有机催化nazarov环化合成手性环戊烯酮类化合物的方法，其特征在于：硫脲催化剂用量为1,2-二酮底物当量的15％；和/或，底物的反应浓度为0.05m；和/或，所述溶剂为环戊基甲醚。5.根据权利要求1或2所述的有机催化nazarov环化合成手性环戊烯酮类化合物的方法，其特征在于：r3为正丁基，叔丁基或环丙基。6.根据权利要求1或2所述的有机催化nazarov环化合成手性环戊烯酮类化合物的方法，其特征在于：手性硫脲结构式为，

技术总结
本发明公开了一种有机催化Nazarov环化合成手性环戊烯酮类化合物的方法。确切来说，采用手性硫脲催化剂催化1,2-二酮化合物Nazarov环化制备手性环戊烯酮类化合物。该方法属于有机合成领域。具体操作步骤：在氩气保护下，向反应瓶中加入1,2-二酮底物，加入手性硫脲催化剂，分子筛和环戊基甲醚溶剂，在室温下搅拌反应,待反应完全，淬灭、纯化，得到手性环戊烯酮类化合物。该方法具有原料易得，反应操作简单、条件温和、非对映和对映立体选择性好，以及底物范围广的优点，该方法制备的手性环戊烯酮同时具有碳手性中心以及联烯轴手性的特征。同时具有碳手性中心以及联烯轴手性的特征。同时具有碳手性中心以及联烯轴手性的特征。


技术研发人员：唐生表 孙江涛 邵莺
受保护的技术使用者：常州大学
技术研发日：2022.05.27
技术公布日：2022/9/2