有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括有机金属化合物的诊断组合物的制作方法

有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括有机金属化合物的诊断组合物
1.对相关申请的交叉引用
2.本技术要求在韩国知识产权局于2020年9月17日提交的韩国专利申请no.10-2020-0120026的优先权，将其内容全部通过引用引入本文中。
技术领域
3.本公开内容涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括其的诊断组合物。


背景技术：

4.有机发光器件是自发射器件，其具有在视角、响应时间、亮度、驱动电压和响应速度方面改进的特性，并产生全色图像。
5.在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、和在阳极与阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可位于阳极和发射层之间，以及电子传输区域可位于发射层和阴极之间。由阳极提供的空穴可通过空穴传输区域向发射层移动，以及由阴极提供的电子可通过电子传输区域向发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，从而产生光。
6.同时，发光化合物例如磷光化合物可用于监测、感测和检测生物材料例如多种细胞和蛋白质。


技术实现要素：

7.提供有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括其的诊断组合物。
8.另外的方面将在下面的描述中部分地阐述，并且部分地将从所述描述中明晰，或者可通过所呈现的本公开内容的实施方式的实践来获悉。
9.根据一种实施方式的方面，提供由式1表示的有机金属化合物：
10.式1
11.m1(l
11
)
n11
(l
12
)
n12
12.其中，在式1中，
13.m1是元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、或元素周期表的第三行过渡金属，
14.l
11
为由式1-1表示的配体，
15.l
12
为单齿配体或双齿配体，
16.n11为1，
17.n12为0、1、或2，
18.式1-1
[0019][0020]
其中，在式1-1中，
[0021]
*1至*4各自表示与m1的结合位点，
[0022]a10
为(i)5元含n杂环基团、或(ii)包括5元含n杂环基团的双环或多环c
1-c
30
杂环基团，
[0023]a20
和a
30
各自独立地为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团，
[0024]a40
为(i)6元碳环基团或6元杂环基团或者(ii)双环或多环c
5-c
30
碳环基团或者双环或多环c
1-c
30
杂环基团，其中所述双环或多环c
5-c
30
碳环基团和所述双环或多环c
1-c
30
杂环基团各自包括6元碳环基团和6元杂环基团的至少一种，
[0025]
t1为单键、*-n[(l1)
a1-(r1)
b1
]-*'、*-b(r1)-*'、*-p(r1)-*'、*-c(r1)(r2)-*'、*-si(r1)(r2)-*'、*-ge(r1)(r2)-*'、*-s-*'、*-se-*'、*-o-*'、*-c(＝o)-*'、*-s(＝o)-*'、*-s(＝o)
2-*'、*-c(r1)＝c(r2)-*'、*-c(＝s)-*'、或*-c≡c-*'，
[0026]
t2为单键、*-n[(l2)
a2-(r3)
b3
]-*'、*-b(r3)-*'、*-p(r3)-*'、*-c(r3)(r4)-*'、*-si(r3)(r4)-*'、*-ge(r3)(r4)-*'、*-s-*'、*-se-*'、*-o-*'、*-c(＝o)-*'、*-s(＝o)-*'、*-s(＝o)
2-*'、*-c(r3)＝c(r4)-*'、*-c(＝s)-*'、或*-c≡c-*'，
[0027]
l1和l2各自独立地为单键、取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团、或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0028]
a1为1、2、或3，当a1为2或更大时，两个或更多个l1彼此相同或不同；和当a2为2或更大时，两个或更多个l2彼此相同或不同，
[0029]
x
10
为c或n，x
20
为c或n，x
30
为c或n，和x
40
为c或n，
[0030]y11
为c或n，y
21
为c或n，y
22
为c或n，y
31
为c或n，y
32
为c或n，和y
41
为c或n，
[0031]
ar1为被至少一个e1取代的苯基，
[0032]
ar2为被至少一个e2取代的苯基，
[0033]
e1和e2各自独立地为氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或
未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、或-p(＝o)(q8)(q9)，
[0034]
r1至r4、r
10
、r
20
、r
30
和r
40
各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、或-p(＝o)(q8)(q9)，
[0035]
r1至r4、r
10
、r
20
、r
30
、和r
40
中的至少两个相邻的基团任选地连接在一起以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0036]
其中r
10
和r
20
不彼此连接以形成环，
[0037]
b1和b3各自独立地为1、2、3、4或5，
[0038]
其中，当b1为2或更大时，两个或更多个r1彼此相同或不同，和当b3为2或更大时，两个或更多个r3彼此相同或不同，
[0039]
b10、b20、b30、和b40各自独立地为1、2、3、4、5、6、7、8、9、或10，
[0040]
其中，当b10为2或更大时，两个或更多个r
10
彼此相同或不同，当b20为2或更大时，两个或更多个r
20
彼此相同或不同，当b30为2或更大时，两个或更多个r
30
彼此相同或不同，和当b40为2或更大时，两个或更多个r
40
彼此相同或不同，
[0041]
取代的c
5-c
30
碳环基团、取代的c
1-c
30
杂环基团、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为：
[0042]
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、或c
1-c
60
烷氧基；
[0043]
各自被如下取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、或c
1-c
60
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
11
)(q
12
)、-si(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、-p(＝o)(q
18
)(q
19
)、或其任意组合；
[0044]c3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳
氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
[0045]
各自被如下的至少一种取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
21
)(q
22
)、-si(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、-p(＝o)(q
28
)(q
29
)、或其任意组合；或
[0046]-n(q
31
)(q
32
)、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)、或-p(＝o)(q
38
)(q
39
)，和
[0047]
q1至q9、q
11
至q
19
、q
21
至q
29
、和q
31
至q
39
各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳基取代的c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团。
[0048]
根据另一实施方式的方面，提供有机发光器件，其包括第一电极；第二电极；以及布置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
[0049]
根据另一实施方式的方面，提供诊断组合物，其包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
附图说明
[0050]
本公开内容的一些实施方式的上述和其他方面、特征和优点将从结合附图的以下描述中更明晰，图1示出根据示例性实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
[0051]
现在将详细介绍实施方式，其实例在附图中示出，其中相同的附图标记始终表示相同的元件。在这方面，本实施方式可具有不同的形式并且不被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
[0052]
将理解，当一个元件被称为“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上，或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。
[0053]
将理解，尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，
在不背离本文中的教导的情况下，下面讨论的“第一元件”、“组分”、“区域”、“层”或“部分”可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
[0054]
如本文中使用的术语仅用于描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，“一个(种)(不定冠词)(a，an)”、“所述(该)”和“至少一个(种)”不表示量的限制，且意图覆盖单数和复数两者，除非上下文清楚地另外说明。例如，“(一个)元件”具有与“至少一个元件”相同的含义，除非上下文清楚地另外说明。
[0055]“或”意指“和/或”。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。将进一步理解，术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
[0056]
此外，在本文中可使用相对术语例如“下部”或“底部”以及“上部”或“顶部”来描述如图中所示的一个元件与另外的元件的关系。将理解，除图中所示的方位之外，相对术语还意图包括器件的不同方位。例如，如果将图之一中的器件翻转，被描述为在其它元件的“下部”侧上的元件则将定向在所述其它元件的“上部”侧上。因此，取决于图的具体方位，示例性术语“下部”可包括“下部”和“上部”两种方位。类似地，如果将图之一中的器件翻转，被描述为“在”其它元件“下面”或“之下”的元件则将定位“在”所述其它元件“上方”。因此，示例性术语“在
……
下面”或“在
……
之下”可包括在
……
上方和在
……
下面两种方位。
[0057]
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着在所陈述的值的一种或多种标准偏差内，或者在
±
30％、20％、10％或5％内。
[0058]
除非另外定义，本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本公开内容所属领域的普通技术人员通常理解的相同的含义。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为具有与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致的含义，并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
[0059]
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。而且，图示的尖锐的角可为圆化的。因此，图中图示的区域在本质上是示意性的，并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
[0060]
本公开内容的一方面提供由式1表示的有机金属化合物：
[0061]
式1
[0062]
m1(l
11
)
n11
(l
12
)
n12
[0063]
其中，式1中的m1是元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、或元素周期表的第三行过渡金属。
[0064]
在一种或多种实施方式中，式1中的m1可为铍(be)、镁(mg)、铝(al)、钙(ca)、钛(ti)、锰(mn)、钴(co)、铜(cu)、锌(zn)、镓(ga)、锗(ge)、锆(zr)、钌(ru)、铑(rh)、钯(pd)、银(ag)、铼(re)、铂(pt)或金(au)。
[0065]
在一种或多种实施方式中，m1可为pd、pt、或au。
[0066]
在一种或多种实施方式中，式1中的m1可为pt或pd。
[0067]
在一种或多种实施方式中，式1中的m1可为pt。
[0068]
式1中的l
11
可为由式1-1表示的配体：
[0069]
式1-1
[0070][0071]
其中，式1-1中的*1至*4各自表示与m1的结合位点，
[0072]
在式1-1中，a
10
可为(i)5元含n杂环基团或(ii)包括5元含n杂环基团的双环或多环c
1-c
30
杂环基团。
[0073]
例如，所述双环或多环c
5-c
30
碳环基团可包括6元碳环基团的至少一个，和所述双环或多环c
1-c
30
杂环基团可包括6元杂环基团的至少一个。
[0074]
在实施方式中，a
10
可为由式a10-1至a10-48之一表示的基团：
[0075]
[0076][0077]
其中，在式a10-1至a10-48中，
[0078]
ar1可为与本文中所描述的相同，
[0079]
x
13
可为c(r
13
)或n，x
14
可为c(r
14
)或n，x
15
可为c(r
15
)或n，和x
16
可为c(r
16
)或n，
[0080]r11
至r
16
可各自独立地与关于r
10
所描述的相同，
[0081]
*和*'分别表示与相邻原子的结合位点。
[0082]
在式1-1中，a
20
和a
30
可各自独立地为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团。
[0083]
在一种或多种实施方式中，a
20
和a
30
可各自独立地为
[0084]
苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑
基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、吲唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、苯并三唑基团、二氮杂茚基团、三氮杂茚基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
[0085]
在一种或多种实施方式中，a
40
可为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、芴基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、三氮杂茚基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
[0086]
在一种或多种实施方式中，a
40
可为由式a40-1至a40-4之一表示的基团：
[0087][0088]
其中，在式a40-1至a40-4中，
[0089]
ar2可与本文中所描述的相同，
[0090]r41
至r
43
可各自独立地与关于r
40
所描述的相同，以及
[0091]
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
[0092]
在式1-1中，ar1可为被至少一个e1取代的苯基。
[0093]
在式1-1中，ar2可为被至少一个e2取代的苯基。
[0094]
在一种或多种实施方式中，由式1-1表示的配体可由式1-1a表示：
[0095]
式1-1a
[0096][0097]
其中，在式1-1a中，
[0098]
*1至*4各自表示与m1的结合位点，
[0099]a10
、a
20
、a
30
、a
40
、e1、e2、x
10
、x
20
、x
30
、x
40
、y
11
、y
21
、y
22
、y
31
、y
32
、y
41
、t1、t2、r
10
、r
20
、r
30
、r
40
、b10、b20、b30、和b40可各自与本文中所描述的相同，
[0100]
k1可为1、2、3、4、或5，和
[0101]
k2可为1、2、3、4、或5。
[0102]
在式1-1中，e1和e2可各自独立地为氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、或-p(＝o)(q8)(q9)。
[0103]
在一种或多种实施方式中，e1和e2可各自独立地为：
[0104]
氘、-f、-cl、-br、-i；
[0105]c1-c
30
烷基；
[0106]
被以下取代的c
1-c
30
烷基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合。
[0107]
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹
喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；或
[0108]
各自被如下取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合。
[0109]
在一种或多种实施方式中，e1和e2可各自独立地为：
[0110]
氘、-f、-cl、-br、-i、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；或
[0111]
各自被以下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、环戊基、
环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或其任意组合。
[0112]
在一种或多种实施方式中，e1和e2可各自独立地为氘、-f、氰基、硝基、-sf5、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、由式9-1至9-19之一表示的基团、或由式10-1至10-195之一表示的基团。
[0113]
在实施方式中，ar1可由式ar1-1至ar1-18之一表示：
[0114][0115]
其中，在式ar1-1至ar1-18中，
[0116]e11
至e
15
可各自独立地与关于e1所描述的相同，以及
[0117]
*表示与相邻原子的结合位点。
[0118]
在实施方式中，ar2可由式ar2-1至ar2-18之一表示：
[0119][0120]
其中，在式ar2-1至ar2-18中，
[0121]e21
至e
25
可各自独立地与关于e2所描述的相同，以及
[0122]
*表示与相邻原子的结合位点。
[0123]
在式1-1中，t1可为单键、*-n[(l1)
a1-(r1)
b1
]-*'、*-b(r1)-*'、*-p(r1)-*'、*-c(r1)(r2)-*'、*-si(r1)(r2)-*'、*-ge(r1)(r2)-*'、*-s-*'、*-se-*'、*-o-*'、*-c(＝o)-*'、*-s(＝o)-*'、*-s(＝o)
2-*'、*-c(r1)＝c(r2)-*'、*-c(＝s)-*'、或*-c≡c-*'。
[0124]
在式1-1中，t2可为单键、*-n[(l2)
a2-(r3)
b3
]-*'、*-b(r3)-*'、*-p(r3)-*'、*-c(r3)(r4)-*'、*-si(r3)(r4)-*'、*-ge(r3)(r4)-*'、*-s-*'、*-se-*'、*-o-*',*-c(＝o)-*'、*-s(＝o)-*'、*-s(＝o)
2-*'、*-c(r3)＝c(r4)-*'、*-c(＝s)-*'、或*-c≡c-*'。
[0125]
在一种或多种实施方式中，t1可为单键、*-n[(l1)
a1-(r1)
b1
]-*'、*-b(r1)-*'、*-c(r1)(r2)-*'、*-si(r1)(r2)-*'、*-o-*'、或*-s-*'。
[0126]
在一种或多种实施方式中，t1可为*-n[(l1)
a1-(r1)
b1
]-*'、*-b(r1)-*'、*-c(r1)(r2)-*'、*-si(r1)(r2)-*'、*-o-*'、或*-s-*'。
[0127]
在一种或多种实施方式中，t2可为单键、*-n[(l2)
a2-(r3)
b3
]-*'、*-c(r3)(r4)-*'、*-si(r3)(r4)-*'、*-o-*'、或*-s-*'。
[0128]
在式1-1中，l1和l2可各自独立地为单键、取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团、或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团，以及
[0129]
a1可为1、2或3，其中，当a1为2或更大时，两个或更多个l1可彼此相同或不同，以及当a2为2或更大时，两个或更多个l2可彼此相同或不同。
[0130]
在一种或多种实施方式中，l1和l2可各自独立地为：亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、
亚苯并[9.10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基；或
[0131]
各自被以下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9.10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烷基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合。
[0132]
在式1-1中，x
10
可为c或n，x
20
可为c或n，x
30
可为c或n，和x
40
可为c或n。
[0133]
在一种或多种实施方式中，x
10
可为c。在一种或多种实施方式中，x
10
可为n。
[0134]
在一种或多种实施方式中，x
20
可为c。在一种或多种实施方式中，x
20
可为n。
[0135]
在一种或多种实施方式中，x
30
可为c。在一种或多种实施方式中，x
30
可为n。
[0136]
在一种或多种实施方式中，x
40
可为c。在一种或多种实施方式中，x
40
可为n。
[0137]
在式1-1中，y
11
可为c或n，y
21
可为c或n，y
22
可为c或n，y
31
可为c或n，y
32
可为c或n，和y
41
可为c或n。
[0138]
在一种或多种实施方式中，y
11
可为c。在一种或多种实施方式中，y
11
可为n。
[0139]
在一种或多种实施方式中，y
21
可为c。在一种或多种实施方式中，y
21
可为n。
[0140]
在一种或多种实施方式中，y
22
可为c。在一种或多种实施方式中，y
22
可为n。
[0141]
在一种或多种实施方式中，y
31
可为c。在一种或多种实施方式中，y
31
可为n。
[0142]
在一种或多种实施方式中，y
32
可为c。在一种或多种实施方式中，y
32
可为n。
[0143]
在一种或多种实施方式中，y
41
可为c。在一种或多种实施方式中，y
41
可为n。
[0144]
在式1-1中，m1和a
10
之间的键、m1和a
20
之间的键、m1和a
30
之间的键、以及m1和a
40
之间的键可各自独立地为共价键或配位键。
[0145]
在一种或多种实施方式中，m1和a
10
之间的键、m1和a
20
之间的键、m1和a
30
之间的键、以及m1和a
40
之间的键的两个可各自独立地为共价键，并且其他两个可各自独立地为配位键。
[0146]
在一种或多种实施方式中，m1和a
10
之间的键可为配位键，m1和a
20
之间的键可为共价键，m1和a
30
之间的键可为共价键，以及m1和a
40
之间的键可为配位键。
[0147]
因此，由式1表示的有机金属化合物可为电中性的。
[0148]
在式1-1中，r1至r4、r
10
、r
20
、r
30
和r
40
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、或-p(＝o)(q8)(q9)。
[0149]
在式1-1中，r1至r4、r
10
、r
20
、r
30
、和r
40
的至少两个相邻的基团可任选地连接在一起
以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0150]
其中r
10
和r
20
可不彼此连接以形成环。
[0151]
在式1-1中，b1和b3各自独立地为1、2、3、4或5，
[0152]
其中，当b1为2或更大时，两个或更多个r1彼此相同或不同，和当b3为2或更大时，两个或更多个r3彼此相同或不同，
[0153]
在式1-1中，b10、b20、b30、和b40可各自独立地为1、2、3、4、5、6、7、8、9、或10，
[0154]
其中，当b10为2或更大时，两个或更多个r
10
彼此相同或不同，当b20为2或更大时，两个或更多个r
20
彼此相同或不同，当b30为2或更大时，两个或更多个r
30
彼此相同或不同，和当b
40
为2或更大时，两个或更多个r40彼此相同或不同。
[0155]
在一种或多种实施方式中，r1至r4、r
10
、r
20
、r
30
和r
40
可各自独立地为：
[0156]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-sf5、c
1-c
20
烷基、或c
1-c
20
烷氧基；
[0157]
各自被以下取代的c
1-c
20
烷基或c
1-c
20
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；
[0158]
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；
[0159]
各自被以下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻
唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；或者
[0160]-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、或-p(＝o)(q8)(q9)，和
[0161]
q1至q9可各自独立地为：
[0162]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、或-cd2cdh2；
[0163]
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基；或者
[0164]
各自被以下取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基：氘、c
1-c
10
烷基、苯基、或其任意组合。
[0165]
在一种或多种实施方式中，r1至r4、r
10
、r
20
、r
30
、和r
40
可各自独立地为氢、氘、-f、羟基、氰基、-sf5、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、由式9-1至9-19之一表示的基团、或由式10-1至10-195之一表示的基团：
[0166]
[0167]
[0168]
[0169][0170]
其中，在式9-1至9-19和10-1至10-195中，*表示与相邻原子的结合位点，ph为苯基，和tms为三甲基甲硅烷基。
[0171]
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可由式11-1至11-19之一表示：
[0172]
[0173]
[0174][0175]
其中，在式11-1至11-19中，
[0176]
m1、ar1、ar2、t1、和t2可各自与本文中所描述的相同，
[0177]r11
至r
16
可各自独立地与关于r
10
所描述的相同，
[0178]r21
至r
23
可各自独立地与关于r
20
所描述的相同，
[0179]r31
至r
33
可各自独立地与关于r
30
所描述的相同，以及
[0180]r41
至r
43
可各自独立地与关于r
40
所描述的相同。
[0181]
在一种或多种实施方式中，r1至r4、r
10
、r
20
、r
30
、和r
40
的至少两个相邻的基团可任选地经由单键、双键、或第一连接基团连接在一起以形成未取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团(例如，芴基团、呫吨基
团、吖啶基团等，各自未取代或被至少一个r
10a
取代)。r
10a
可与关于r1所描述的相同。
[0182]
第一连接基团可为*-n(r5)-*'、*-b(r5)-*'、*-p(r6)-*'、*-c(r5)(r6)-*'、*-si(r5)(r6)-*'、*-ge(r5)(r6)-*'、*-s-*'、*-se-*'、*-o-*'、*-c(＝o)-*'、*-s(＝o)-*'、*-s(＝o)
2-*'、*-c(r5)＝*'、*＝c(r5)-*'、*-c(r5)＝c(r6)-*'、*-c(＝s)-*'、或*-c≡c-*'，其中r5和r6可各自与关于r1所描述的相同，并且*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
[0183]
例如，在式1中，r1至r4、r
10
、r
20
、r
30
、和r
40
的至少两个相邻的基团可任选地连接在一起以形成环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、或二苯并噻咯基团，各自为取代或被至少一个r
10a
取代，
[0184]
其中r
10
和r
20
可不彼此连接以形成环。
[0185]
在式1中，l
12
可为单齿配体或双齿配体。
[0186]
例如，式1中的l
12
可为由式7-1至7-11之一表示的配体，但是本公开内容的实施方式不限于此：
[0187][0188][0189]
其中，在式7-1至7-11中，
[0190]a71
和a
72
可各自独立地为c
5-c
20
碳环基团或c
1-c
20
杂环基团；
[0191]
x
71
和x
72
可各自独立地为c或n；
[0192]
x
73
可为n或c(q
73
)；x
74
可为n或c(q
74
)；x
75
可为n或c(q
75
)；x
76
可为n或c(q
76
)；x
77
可为
n或c(q
77
)；
[0193]
x
78
可为o、s或n(q
78
)；x
79
可为o、s或n(q
79
)；
[0194]y71
和y
72
可各自独立地为单键、双键、取代或未取代的c
1-c5亚烷基、取代或未取代的c
2-c5亚烯基、或取代或未取代的c
6-c
10
亚芳基；
[0195]z71
和z
72
可各自独立地为n、o、n(r
74
)、p(r
75
)(r
76
)、或as(r
75
)(r
76
)；
[0196]z73
可为p或as；
[0197]z74
可为co或ch2；
[0198]r71
至r
80
和q
73
至q
79
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团；r
71
和r
72
可任选地连接以形成环；r
77
和r
78
可任选地连接以形成环；r
78
和r
79
可任选地连接以形成环；以及r
79
和r
80
可任选地连接以形成环；
[0199]
b71和b72可各自独立地为1、2、或3，和
[0200]
*和*'分别表示与相邻原子的结合位点。
[0201]
例如，在式7-1、7-9和7-11中，a
71
和a
72
可各自独立地为苯基团、萘基团、咪唑基团、苯并咪唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、三嗪基团、喹啉基团、或异喹啉基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0202]
例如，在式7-1中，x
72
和x
79
可各自独立地为n，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0203]
例如，在式7-7中，x
73
可为c(q
73
)；x
74
可为c(q
74
)；x
75
可为c(q
75
)；x
76
可为c(q
76
)；和x
77
可为c(q
77
)，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0204]
例如，在式7-8中，x
78
可为n(q
78
)；和x
79
可为n(q
79
)，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0205]
例如，在式7-2、7-3、和7-8中，y
71
和y
72
可各自独立地为取代或未取代的亚甲基或者取代或未取代的亚苯基，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0206]
例如，在式7-1和7-2中，z
71
和z
72
可各自为o，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0207]
例如，在式7-4中，z
73
可为p，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0208]
例如，在式7-1至7-11中，r
71
至r
80
和q
73
至q
79
可各自独立地为：氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-sf5、c
1-c
20
烷基、或c
1-c
20
烷氧基；
[0209]
各自被以下取代的c
1-c
20
烷基或c
1-c
20
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、c
1-c
20
烷基苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其组合；
[0210]
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环
己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、c
1-c
20
烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；
[0211]
各自被以下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、c
1-c
20
烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、c
1-c
20
烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-b(q
11
)(q
12
)、-n(q
11
)(q
12
)、或其组合；或
[0212]-si(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、或-n(q1)(q2)，和
[0213]
q1至q3和q
11
至q
13
可各自独立地为：
[0214]
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、叔戊基、新戊基、3-戊基、3-甲基-2-丁基、苯基、联苯基、c
1-c
20
烷基苯基、或萘基；或
[0215]
各自被以下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、叔戊基、新戊基、3-戊基、3-甲基-2-丁基、苯基、或萘基：氘、苯基、或其任意组合，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0216]
在式1中，l
12
可为由式5-1至5-116和8-1至8-23之一表示的配体，但本公开内容的实施方式不限于此：
[0217]
[0218]
[0219]
[0220]
[0221][0222]
其中，在式5-1至5-116和8-1至8-23中，
[0223]r51
至r
53
可各自独立地为：氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼
基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-sf5、c
1-c
20
烷基、或c
1-c
20
烷氧基；
[0224]
各自被以下取代的c
1-c
20
烷基或c
1-c
20
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、c
1-c
20
烷基苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；
[0225]
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、c
1-c
20
烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；
[0226]
各自被以下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、c
1-c
20
烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、c
1-c
20
烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-b(q
11
)(q
12
)、-n(q
11
)(q
12
)、或其任意组合；或
[0227]-si(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、或-n(q1)(q2)，和
[0228]
q1至q3和q
11
至q
13
可各自独立地为：
[0229]
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、叔戊基、新戊基、3-戊基、3-甲基-2-丁基、苯基、联苯基、c
1-c
20
烷基苯基、
或萘基；或
[0230]
各自被以下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、叔戊基、新戊基、3-戊基、3-甲基-2-丁基、苯基、或萘基：氘、苯基、或其任意组合；
[0231]
b51和b54可各自独立地为1或2；
[0232]
b53和b55可各自独立地为1、2或3；
[0233]
b52可为1、2、3、或4；
[0234]
ph为苯基；
[0235]
ph-d5为其中每个氢被氘代替的苯基；和
[0236]
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
[0237]
在式1中，n11可为1，n12可为0、1或2。
[0238]
详细地，在式1中，m1可为pt，n11可为1，和n12可为0，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0239]
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可为化合物1至308之一：
[0240]
[0241]
[0242]
[0243]
[0244]
[0245]
[0246]
[0247]
[0248]
[0249]
[0250]
[0251]
[0252]
[0253]
[0254][0255]
所述有机金属化合物满足式1的结构，并且由于作为由式1-1表示的配体的l
11
的结构(其中环a
10
被作为取代的苯基的ar1取代，以及环a
40
被作为取代的苯基的ar2取代)，可改
善由式1表示的有机金属化合物的光化学稳定性。因此，由式1表示的有机金属化合物可适合于深蓝色光的发光，并且在这方面，包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有优异的发光效率、寿命、和色纯度。
[0256]
尽管不受具体理论的限制，但是作为配体的l
11
的给电子性质可通过诸如ar1和ar2的取代基增强。因此，可改善电荷转移以改善所述有机金属化合物的结构稳定性。在这方面，通过包括所述有机金属化合物，有机发光器件可具有改善的效率和寿命。
[0257]
例如，化合物1至7的最高占据分子轨道(homo)、最低未占分子轨道(lumo)和三线态(t1)能级通过使用gaussian程序的dft方法在(b3lyp,6-31g(d,p))水平上进行结构优化并进行评估，并且其结果示于表1中。
[0258]
表1
[0259]
化合物编号homo(ev)lumo(ev)t1能级(ev)化合物1-4.66-1.272.64化合物2-4.66-1.262.63化合物3-4.66-1.262.63化合物4-4.62-1.212.64化合物5-4.66-1.262.64化合物6-4.56-1.142.64化合物7-4.72-1.192.65
[0260][0261]
由表1确认，由式1表示的有机金属化合物具有适合用作电子器件例如有机发光器件的发射层的材料的这样的电特性。
[0262]
在一种或多种实施方式中，有机金属化合物可不为以下化合物之一：
[0263]
[0264][0265]
通过参考以下提供的合成实施例，本领域普通技术人员可认识到由式1表示的有机金属化合物的合成方法。
[0266]
因此，由式1表示的有机金属化合物可适合用作用于有机发光器件的有机层例如发射层的材料。因此，本公开内容的另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及布置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的的有机层，其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
[0267]
通过包含包括由式1表示的有机金属化合物的有机层，有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、高的功率、高的量子效率、长的寿命、低的滚降比(roll-off ratio)和优异的色纯度。
[0268]
在一种或多种实施方式中，在有机发光器件中，第一电极可为阳极，和第二电极可为阴极，并且有机层可进一步包括在第一电极和发射层之间的空穴传输区域以及在发射层和第二电极之间的电子传输区域，其中空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层或其任意组合，并且电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
[0269]
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可包括在发射层中。
[0270]
包括发射层中的所述有机金属化合物可用作发射体。在一种或多种实施方式中，包括由式1表示的有机金属化合物的发射层可发射通过所述有机金属化合物的三线态激子转移到基态而产生的磷光。
[0271]
在一种或多种实施方式中，包括由式1表示的有机金属化合物的发射层可进一步包含主体。主体可为任何主体，并且其细节可与本文中所描述的相同。在发射层中，主体的量可大于由式1表示的有机金属化合物的量。
[0272]
在一种或多种实施方式中，发射层可包括主体和掺杂剂，其中主体可为任何主体，
并且掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。发射层可发射通过用作掺杂剂的所述有机金属化合物的三线态激子转移到基态而产生的磷光。
[0273]
在一种或多种实施方式中，当发射层进一步包括主体时，主体的量可大于所述有机金属化合物的量。
[0274]
在一种或多种实施方式中，发射层可包括主体和掺杂剂，其中主体可为任何主体，并且掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物，并且发射层可进一步包括荧光掺杂剂。发射层可发射通过如下产生的荧光：所述有机金属化合物的三线态激子转移到荧光掺杂剂，然后其跃迁。
[0275]
在一种或多种实施方式中，发射层可发射具有在约410nm至约490nm范围内的最大发射波长的蓝色光。
[0276]
如本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
[0277]
在一种或多种实施方式中，有机层可仅包括化合物1作为所述有机金属化合物。在该实施方式中，化合物1包括在有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中，有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在该实施方式中，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2都可存在于发射层中)。
[0278]
如本文中使用的术语“有机层”是指在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。除了有机化合物之外，“有机层”可包括包含金属的有机金属络合物。
[0279]
图1是根据实施方式的有机发光器件10的示意性截面图。在下文中，将结合图1描述根据本公开内容的实施方式的有机发光器件的结构和制造根据本公开内容的实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15和第二电极19。
[0280]
基板可另外地布置在第一电极11下方或第二电极19上方。对于用作基板，可使用本领域中可用的有机发光器件中使用的任何基板，并且该基板可为玻璃基板或透明塑料基板，各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、易处理性和耐水性。
[0281]
第一电极11可通过例如在基板上沉积或溅射用于形成第一电极11的材料来形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可为具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极或透射性电极。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)或氧化锌(zno)。在一种或多种实施方式中，形成第一电极11的材料可为金属，例如镁(mg)、铝(al)，铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)或镁-银(mg-ag)。
[0282]
第一电极11可具有包括两个或更多个层的多层结构或单层结构。例如，第一电极11可具有ito/ag/ito的三层结构，但是第一电极11的结构不限于此。
[0283]
有机层15布置在第一电极11上。
[0284]
有机层15可包括空穴传输区域、发射层和电子传输区域。
[0285]
空穴传输区域可布置在第一电极11和发射层之间。
[0286]
空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层或其任意组
合。
[0287]
在一种或多种实施方式中，空穴传输区域可仅包括空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中，空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中，在各结构中，层按该陈述的次序顺序地堆叠在第一电极11上。
[0288]
当空穴传输区域包括空穴注入层时，可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延和/或朗缪尔-布洛杰特(lb)沉积在第一电极11上形成空穴注入层。
[0289]
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用作用于形成空穴注入层的材料的化合物以及空穴注入层的结构和热特性而变化。例如，沉积条件可包括在约100℃至约500℃的范围内的沉积温度、在约10-8
托至约10-3
托的范围内的真空压力、和在约/秒至约/秒的范围内的沉积速率。然而，沉积条件不限于此。
[0290]
当通过旋涂形成空穴注入层时，涂覆条件可根据用作用于形成空穴注入层的材料的化合物以及空穴注入层的结构和热性质而变化。例如，涂覆速率可在约2,000rpm至约5,000rpm的范围内，和在涂覆后进行热处理以去除溶剂的温度可在约80℃至约200℃的范围内。然而，涂覆条件不限于此。
[0291]
可通过参考用于形成空穴注入层的条件来理解用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。
[0292]
空穴传输区域可包括例如m-mtdata、tdata、2-tnata、npb、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化的npb、tapc、hmtpd、4,4',4"-三(n-咔唑基)三苯基胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pan i/csa)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(pani/pss)、由式201表示的化合物、由
[0293]
式202表示的化合物、或其任意组合：
[0294]
[0295][0296]
式202
[0297][0298]
其中，在式201中，ar
101
和ar
102
可各自独立地为：
[0299]
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9.10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、
亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基；或
[0300]
各自被以下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9.10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烷基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合。
[0301]
在式201中，xa和xb可各自独立地为0到5的整数，或0、1或2。例如，xa可为1并且xb可为0，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0302]
在式201和202中，r
101
至r
108
、r
111
至r
119
和r
121
至r
124
可各自独立地为：
[0303]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基(例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或c
1-c
10
烷氧基(例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
[0304]
各自被以下取代的c
1-c
10
烷基或c
1-c
10
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其任意组合；
[0305]
苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基；或者
[0306]
各自被以下取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、或其任意组合。
[0307]
在式201中，r
109
可为：
[0308]
苯基、萘基、蒽基或吡啶基；或
[0309]
各自被以下取代的苯基、萘基、蒽基或吡啶基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其任意组合。
[0310]
在一种或多种实施方式中，由式201表示的化合物可由式201a表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
[0311]
式201a
[0312][0313]
其中，在式201a中，r
101
、r
111
、r
112
、和r
109
可各自与本文中所描述的相同。
[0314]
例如，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括化合物ht1至ht20，但实施方式不限于此：
[0315]
[0316]
[0317][0318]
空穴传输区域的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一种时，空穴注入层的厚度可在约至约例如约至约至约的范围内，并且空穴传输层的厚度可在约到约例如约到约的范围内。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性，而没有驱动电压的显著增加。
[0319]
除了这些材料之外，空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性能的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
[0320]
电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可为选自以下之一：醌衍生物、金属氧化物、含氰基的化合物、或其任意组合，但本公开内容的实施方式不限于此。p-掺杂剂的实例是：醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(tcnq)和2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(f4-tcnq)；金属氧化物，例如氧化钨或氧化钼；和含氰基的化合物，例如化合物ht-d1，但不限于此：
[0321][0322]
空穴传输区域可进一步包括缓冲层。
[0323]
缓冲层可根据从发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，且因此，形成的有机
发光器件的效率可改善。
[0324]
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、lb沉积等在空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或旋涂形成发射层时，沉积或涂覆条件可与在形成空穴注入层中所应用的那些类似，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成发射层的化合物而变化。
[0325]
同时，当空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于形成电子阻挡层的材料可选自上述用于形成空穴传输区域的材料和将在稍后说明的用于主体的材料。然而，本公开内容的实施方式不限于此。例如，当空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于形成电子阻挡层的材料可为mcp，且将在稍后说明。
[0326]
发射层可包括主体和掺杂剂，并且掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
[0327]
在一种或多种实施方式中，主体可包括tpbi、tbadn、and(也称为“dna”)、cbp、cdbp、tcp、mcp、化合物h50、化合物h51、或其任意组合：
[0328][0329]
在一种或多种实施方式中，主体可进一步包括由式301表示的化合物：
[0330]
式301
[0331][0332]
其中，在式301中，ar
111
和ar
112
可各自独立地为：
[0333]
亚苯基、亚萘基、亚菲基或亚芘基；或者
[0334]
各自被以下取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基或亚芘基：苯基、萘基、蒽基或其任意组合。
[0335]
在式301中，ar
113
至ar
116
可各自独立地为：
[0336]c1-c
10
烷基、苯基、萘基、菲基或芘基；或者
[0337]
各自被以下取代的苯基、萘基、菲基或芘基：苯基、萘基、蒽基、或其任意组合。
[0338]
在式301中，g、h、i、和j可各自独立地为0到4的整数，和例如0、1或2。
[0339]
在式301中，ar
113
至ar
116
可各自独立地为：
[0340]
被以下取代的c
1-c
10
烷基：苯基、萘基、蒽基或其任意组合；
[0341]
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基或芴基；
[0342]
各自被以下取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、或其任意组合；或者
[0343]
但本公开内容的实施方式不限于此。
[0344]
在一种或多种实施方式中，主体可包括由式302表示的化合物：
[0345]
式302
[0346][0347]
其中，在式302中，ar
122
至ar
125
可各自与关于式301中的ar
113
所描述的相同。
[0348]
在式302中，ar
126
和ar
127
可各自独立地为c
1-c
10
烷基(例如甲基、乙基、或丙基)。
[0349]
在式302中，k和l可各自独立地为0至4的整数。例如，k和l可为0、1或2。
[0350]
在一种或多种实施方式中，当有机发光器件是全色有机发光器件时，发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层的堆叠结构，发射层可发射白色光。
[0351]
当发射层包括主体和掺杂剂时，掺杂剂的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内，基于100重量份的主体，但是本公开内容的实施方式不限于此。
[0352]
在一种或多种实施方式中，除了由式1表示的有机金属化合物之外，有机发光器件的有机层可进一步包括荧光掺杂剂。
[0353]
例如，荧光掺杂剂可为稠合多环化合物、苯乙烯基化合物或其任意组合。
[0354]
在一种或多种实施方式中，荧光掺杂剂可包括含萘的核、含芴的核、含螺二芴的核、含苯并芴的核、含二苯并芴的核、含菲的核、含蒽的核、含荧蒽的核、含苯并[9,10]菲的核、含芘的核、含的核、含并四苯的核、含苉的核、含苝的核、含并五苯的核、含茚并蒽的
核、含联蒽的核、或由式501-1至501-18表示的核之一，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0355][0356]
在一种或多种实施方式中，荧光掺杂剂可为基于苯乙烯基胺的化合物、基于苯乙烯基咔唑的化合物、或其任意组合，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0357]
在一种或多种实施方式中，荧光掺杂剂可为由式501表示的化合物：
[0358]
式501
[0359][0360]
其中，在式501中，
[0361]
ar
501
可为：
[0362]
萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、并五苯基团、茚并蒽基团、联蒽基团、或由式501-1至501-18之一表示的基团；或者
[0363]
各自被以下取代的萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、并五苯基团、茚并蒽基团、联蒽基团、或由式501-1至501-18之一表示的基团：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q
501
)(q
502
)(q
503
)(其中q
501
至q
503
可各自独立地为氢、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、c
6-c
60
芳基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团或单价非芳族稠合杂多环基团)、或其任意组合，
[0364]
l
501
至l
503
可各自独立地为取代或未取代的c
3-c
10
亚环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
亚杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
亚环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
亚杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
亚芳基、取代或未取代的c
1-c
60
亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团，
[0365]r501
和r
502
可各自独立地为：
[0366]
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基；或者
[0367]
各自被以下取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其任意组合，
[0368]
xd1至xd3可各自独立地为0、1、2或3，以及
[0369]
xd4可为0、1、2、3、4、5或6。
[0370]
例如，在式501中，
[0371]
ar
501
可为：
[0372]
萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、并五苯基团、茚并蒽基团、联蒽基团、或由式501-1至501-18之一表示的基团；或者
[0373]
各自被以下取代的萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、并五苯基团、茚并蒽基团、联蒽基团、或由式501-1至501-18之一表示的基团：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝
基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、-si(q
501
)(q
502
)(q
503
)(q
501
至q
503
可各自独立地为氢、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基)、或其任意组合，
[0374]
l
501
至l
503
可各自与关于l1所描述的相同，
[0375]
xd1至xd3可各自独立地为0、1或2，以及
[0376]
xd4可为0、1、2或3，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0377]
在一种或多种实施方式中，荧光掺杂剂可包括由式502-1至502-5之一表示的化合物：
[0378]
式502-1
[0379][0380]
式502-2
[0381][0382]
式502-3
[0383][0384]
式502-4
[0385][0386]
式502-5
[0387]
[0388]
其中，在式502-1至502-5中，
[0389]
x
51
可为n或c-[(l
501
)
xd1-r
501
]，x
52
可为n或c-[(l
502
)
xd2-r
502
]，x
53
可为n或c-[(l
503
)
xd3-r
503
]，x
54
可为n或c-[(l
504
)
xd4-r
504
]，x
55
可为n或c-[(l
505
)
xd5-r
505
]，x
56
可为n或c-[(l
506
)
xd6-r
506
]，x
57
可为n或c-[(l
507
)
xd7-r
507
]，和x
58
可为n或c-[(l
508
)
xd8-r
508
]，
[0390]
l
501
至l
508
可各自与关于式501中的l
501
所描述的相同，
[0391]
xd1至xd8可各自与关于式501中的xd1所描述的相同，
[0392]r501
至r
508
可各自独立地为：
[0393]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、或c
1-c
20
烷氧基；
[0394]
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基；或者
[0395]
各自被以下取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其任意组合，
[0396]
xd11和xd12可各自独立为0、1、2、3、4或5，
[0397]r501
至r
504
的两个可任选地连接在一起以形成饱和或不饱和的环，以及
[0398]r505
至r
508
的两个可任选地连接在一起以形成饱和或不饱和的环。
[0399]
在一种或多种实施方式中，荧光掺杂剂可为通过延迟荧光发射机理发射延迟荧光的延迟荧光掺杂剂。
[0400]
例如，延迟荧光掺杂剂可为(i)具有d-a结构的化合物(其中d是供电子基团，和a是受电子基团)或(ii)包括硼(b)的稠合环状化合物。
[0401]
延迟荧光掺杂剂可包括由式503-1或503-2表示的化合物：
[0402]
式503-1
[0403]
[0404]
式503-2
[0405][0406]
其中，在式503-1和503-2中，
[0407]y51
至y
54
可各自独立地为单键、o、s、n[(l
506
)
xd6-r
506
]、c[(l
506
)
xd6-r
506
][(l
507
)
xd7-r
507
]、或si[(l
506
)
xd6-r
506
][(l
507
)
xd7-r
507
]，
[0408]
m53可为0或1，
[0409]
l
501
至l
507
可各自与关于式501中的l
501
所描述的相同，
[0410]
xd1至xd7可各自与关于式501中的xd1所描述的相同，
[0411]r501
至r
507
可各自独立地为：
[0412]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、或c
1-c
20
烷氧基；
[0413]
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基；或者
[0414]
各自被以下取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其任意组合，
[0415]
xd21和xd23可各自独立为0、1、2、3、或4，
[0416]
xd22和xd24可各自独立地为0、1、2、或3，
[0417]
xd25可为0、1、或2，以及
[0418]r501
至r
507
的两个可任选地连接在一起以形成饱和或不饱和的环。
[0419]
荧光掺杂剂可包括例如化合物fd(1)至fd(16)之一、化合物fd1至fd14之一、或其任意组合：
[0420]
[0421]
[0422][0423]
发射层的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当发射层的厚度在这些范围内时，可表现出优异的发光特性，而没有驱动电压的显著增加。
[0424]
然后，电子传输区域布置在发射层上。
[0425]
电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
[0426]
例如，电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或者电子传输层/电子注入层结构，但是本公开内容的实施方式不限于此。电子传输层可具有包括两种或更多种不同材料的多层结构或单层结构。
[0427]
可通过参考形成空穴注入层的条件来理解形成构成电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的条件。
[0428]
当电子传输区域包括空穴阻挡层时，空穴阻挡层可包括例如bcp、bphen、balq、或其任意组合，但本公开内容的实施方式不限于此：
[0429][0430]
空穴阻挡层的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，可获得优异的空穴阻挡特性，而没有驱动电压的显著增加。
[0431]
电子传输层可包括bcp、bphen、alq3、balq、taz、ntaz、或其任意组合：
[0432][0433]
例如，电子传输层可包括化合物et1至et25的至少一种，但本公开内容的实施方式不限于此：
[0434]
[0435][0436]
电子传输层的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当电子传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的电子传输特性，而没有驱动电
压的显著增加。
[0437]
除上述材料之外，电子传输层可进一步包括含金属的材料。
[0438]
含金属的材料可包括li络合物。li络合物可包括例如化合物et-d1(8羟基喹啉锂，liq)或et-d2：
[0439][0440]
此外，电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层。
[0441]
电子注入层可包括lif、nacl、csf、li2o、bao、或其任意组合。
[0442]
电子注入层的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当电子注入层的厚度在这些范围内时，可得到令人满意的电子注入特性，而没有驱动电压的显著增加。
[0443]
第二电极19布置在有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如，用于形成第二电极19的材料可为锂(li)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)。为了制造顶发射型发光器件，使用ito或izo形成的透射性电极可用作用于形成第二电极19的材料。
[0444]
以上已经参照图1描述了有机发光器件，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0445]
本公开内容的另一方面提供诊断组合物，其包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
[0446]
由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率。因此，包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
[0447]
所述诊断组合物可用于包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器和生物标志物的多种应用中。
[0448]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷基”是指具有1至60个碳原子的直链或支链的饱和的脂族烃单价基团，并且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文中使用的术语“c
1-c
60
亚烷基”是指具有与c
1-c
60
烷基相同的结构的二价基团。
[0449]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷氧基”是指由-oa
101
表示的单价基团(其中a
101
是c
1-c
60
烷基)，并且其实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
[0450]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
烯基”是指通过在c
2-c
60
烷基的中间或末端代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基团，并且其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚烯基”是指具有与c
2-c
60
烯基相同的结构的二价基团。
[0451]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
炔基”是指通过在c
2-c
60
烷基的中间或末端代入至少
一个碳-碳三键而形成的烃基团，并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚炔基”是指具有与c
2-c
60
炔基相同的结构的二价基团。
[0452]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烷基”是指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团，并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烷基”是指具有与c
3-c
10
环烷基相同的结构的二价基团。
[0453]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烷基”是指具有n、o、p、si、b、se、te、ge、s或其任意组合的至少一个杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价饱和单环基团，并且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烷基”是指具有与c
1-c
10
杂环烷基相同的结构的二价基团。
[0454]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烯基”是指在其环中具有3至10个碳原子以及至少一个碳-碳双键并且没有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烯基”是指具有与c
3-c
10
环烯基相同的结构的二价基团。
[0455]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烯基”是指在环中具有选自n、o、p、si、b、se、te、ge、s、或其任意组合的至少一个杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个碳-碳双键的单价单环基团。c
1-c
10
杂环烯基的实例包括2,3-二氢呋喃基团和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烯基”是指具有与c
1-c
10
杂环烯基相同的结构的二价基团。
[0456]
如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳基”是指具有拥有6至60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，以及如本文中使用的术语“c
6-c
60
亚芳基”是指具有拥有6至60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。c
6-c
60
芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当c
6-c
60
芳基和c
6-c
60
亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述两个或更多个环可彼此稠合。如本文中使用的术语“c
7-c
60
烷芳基”是指被至少一个c
1-c
60
烷基取代的c
6-c
60
芳基。
[0457]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂芳基”是指具有拥有选自n、o、p、si、b、se、te、ge、s、或其任意组合的至少一个杂原子作为成环原子和1至60个碳原子的芳族体系的单价基团。如本文中使用的术语“c
1-c
60
亚杂芳基”是指具有拥有选自n、o、p、si、b、se、te、ge、s、或其任意组合的至少一个杂原子作为成环原子和1至60个碳原子的芳族体系的二价基团。c
1-c
60
杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当c
1-c
60
杂芳基和c
1-c
60
杂亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述两个或更多个环可彼此稠合。如本文中使用的术语“c
2-c
60
烷基杂芳基”是指被至少一个c
1-c
60
烷基取代的c
1-c
60
杂芳基。
[0458]
如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳氧基”表示-oa
102
(其中a
102
为c
6-c
60
芳基)，以及如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳硫基”表示-sa
103
(其中a
103
为c
6-c
60
芳基)。
[0459]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂芳氧基”表示-oa
104
(其中a
104
为c
1-c
60
杂芳基)，以及如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂芳硫基”表示-sa
105
(其中a
105
为c
1-c
60
杂芳基)。
[0460]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”是指具有两个或更多个彼此稠合的环、仅碳原子作为成环原子、并且在其整个分子结构中没有芳香性的单价基团(例如，具有8至60个碳原子)。单价非芳族稠合多环基团的实例是芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”是指具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
[0461]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”是指具有两个或更多个彼此稠合的环、除碳原子外的选自n、o、p、si、b、se、te、ge、s、或其任意组合的杂原子作为成环原
子、并且在其整个分子结构中没有芳香性的单价基团(例如，具有2至60个碳原子)。单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”是指具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
[0462]
如本文中使用的术语“c
5-c
30
碳环基团”是指仅具有5至30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。c
5-c
30
碳环基团可为单环基团或多环基团。
[0463]
如本文中使用的术语“c
1-c
30
杂环基团”是指除1-30个碳原子以外具有选自n、o、si、p、b、se、te、ge、s、或其任意组合的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。c
1-c
30
杂环基团可为单环基团或多环基团。
[0464]
取代的c
5-c
30
碳环基团、取代的c
1-c
30
杂环基团、取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代的c
6-c
60
杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为：
[0465]
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、或c
1-c
60
烷氧基；
[0466]
各自被以下取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、或c
1-c
60
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
6-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
11
)(q
12
)、-si(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、-p(＝o)(q
18
)(q
19
)、或其任意组合；
[0467]c3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
6-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
[0468]
各自被以下取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
6-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
芳基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基，c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
21
)(q
22
)、-si(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、-p(＝o)(q
28
)(q
29
)、或其任意组合；或者
[0469]-n(q
31
)(q
32
)、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)、或-p(＝o)(q
38
)(q
39
)，
[0470]
其中q1至q9、q
11
至q
19
、q
21
至q
29
、和q
31
至q
39
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳基取代的c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠
合杂多环基团。
[0471]
在下文中，参考合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，有机发光器件不限于此。如在描述合成实施例中使用的措辞“使用'b'代替'a'”是指，就摩尔当量而言，使用的'a'的量与使用的'b'的量相同。
[0472]
实施例
[0473]
合成实施例1：化合物1的合成
[0474]
(1)中间体1(1)的合成
[0475][0476]
将18.3mmol(5g)的1-(3-溴苯基)-1h-苯并[d]咪唑和22.0mmol(10.2g)的9-(4-(2,4,6-三异丙基苯基)吡啶-2-基)-9h-咔唑-2-醇溶于180ml二甲亚砜(dmso)中，然后向其加入5.5mmol(1.1g)的cui、73.2mmol(15.6g)的k3po4和27.5mmol(3.3g)的吡啶甲酸。将所得混合物在100℃的温度下回流12小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，加入乙酸乙酯和水，将有机层用水洗涤三次并用硫酸镁干燥，然后，在减压下从其除去溶剂，由此获得粗产物。使该粗产物经历硅胶柱层析法(洗脱液：乙酸乙酯：己烷)以获得中间体1(1)(产率63％)。
[0477]
maldi-tof(m/z):654.33[m]

[0478]
(2)中间体1(2)的合成
[0479][0480]
将11.6mmol(7.6g)的中间体1(1)、15.1mmol(8.8g)的三氟甲磺酸(3,5-二叔丁基苯基)(均三甲苯基)碘鎓和1.16mmol(0.21g)的乙酸铜(cu(oac)2)加入到60ml的二甲基甲酰胺(dmf)，并将所得混合物在130℃的温度下回流12小时。使通过在减压下从其除去溶剂而获得的粗产物经历硅胶柱层析法(洗脱液：二氯甲烷：丙酮)以获得中间体1(2)(产率87％)。
[0481]
maldi-tof(m/z):843.50[m]

[0482]
(3)化合物1的合成
[0483][0484]
将10.1mmol(3.8g)的二氯(1,5-环戊二烯)铂(ii)(pt(cod)cl2)、10.1mmol(10.0g)的中间体1(2)和30.3mmol(2.5g)的乙酸钠(naoac)添加到170ml苯甲腈(phcn)，然后将所得混合物在180℃的温度下回流12小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，并在减压下从其除去溶剂，由此获得粗产物。使该粗产物经历硅胶柱层析法(洗脱液：二氯甲烷和己烷)以获得化合物1(产率45％)。
[0485]
maldi-tof(m/z):1035.42[m]

[0486]
合成实施例2：化合物2的合成
[0487]
(1)中间体2(1)的合成
[0488][0489]
将18.3mmol(5g)的1-(3-溴苯基)-1h-苯并[d]咪唑和22.0mmol(9.4g)的9-(4-(4-(叔丁基)-2,6-二(甲基-d3)苯基)吡啶-2-基)-9h-咔唑-2-醇溶于180ml的dmso中，然后向其加入5.5mmol(1.1g)的cui、73.2mmol(15.6g)的k3po4和27.5mmol(3.3g)的吡啶甲酸。将所得混合物在100℃的温度下回流12小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，加入乙酸乙酯和水，将用乙酸乙酯和水的混合物萃取的有机层用水洗涤三次并用硫酸镁干燥，然后，在减压下从其除去溶剂，由此获得粗产物。使该粗产物经历硅胶柱层析法(洗脱液：乙酸乙酯：己烷)以获得中间体2(1)(产率64％)。
[0490]
maldi-tof(m/z):618.32[m]

[0491]
(2)中间体2(2)的合成
[0492][0493]
将11.6mmol(7.2g)的中间体2(1)、15.1mmol(8.8g)的三氟甲磺酸(3,5-二叔丁基苯基)(均三甲苯基)碘鎓和1.16mmol(0.21g)的cu(oac)2加入到60ml的dmf，并将所得混合物在130℃的温度下回流12小时。使通过在减压下从其除去溶剂而获得的粗产物经历硅胶柱层析法(洗脱液：二氯甲烷：丙酮)以获得中间体2(2)(产率81％)。
[0494]
maldi-tof(m/z):807.49[m]

[0495]
(3)化合物2的合成
[0496][0497]
将9.4mmol(3.5g)的pt(cod)cl2、9.4mmol(9.0g)的中间体2(2)和28.2mmol(2.3g)的naoac添加到160ml的phcn，然后将所得混合物在180℃的温度下回流12小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，并在减压下从其除去溶剂，由此获得粗产物。使该粗产物经历硅胶柱层析法(洗脱液：二氯甲烷和己烷)以获得化合物2(产率48％)。
[0498]
maldi-tof(m/z):999.40[m]

[0499]
合成实施例3：化合物3的合成
[0500]
(1)中间体3(1)的合成
[0501]
[0502]
将16.6mmol(4.5g)的1-(3-溴苯基)-1h-苯并[d]咪唑和13.8mmol(6.2g)的9-(4-(2,4-二叔丁基苯基)吡啶-2-基)-9h-咔唑-2-醇溶于140ml的dmso中，然后向其加入4.1mmol(0.8g)的cui、55.3mmol(11.7g)的k3po4和20.7mmol(2.6g)的吡啶甲酸。将所得混合物在100℃的温度下回流12小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，将使用乙酸乙酯和水的混合物萃取的有机层用水洗涤三次并使用硫酸镁干燥，然后，在减压下从其除去溶剂，由此获得粗产物。使该粗产物经历硅胶柱层析法(洗脱液：乙酸乙酯：己烷)以获得中间体3(1)(产率86％)。
[0503]
maldi-tof(m/z):640.28[m]

[0504]
(2)中间体3(2)的合成
[0505][0506]
将11.9mmol(7.7g)的中间体3(1)、15.1mmol(9.1g)的三氟甲磺酸(3,5-二叔丁基苯基)(均三甲苯基)碘鎓和1.2mmol(0.22g)的cu(oac)2加入60ml的dmf中，并将所得混合物在130℃的温度下回流12小时。使通过在减压下从其除去溶剂而获得的粗产物经历硅胶柱层析法(洗脱液：二氯甲烷：丙酮)以获得中间体3(2)(产率85％)。
[0507]
maldi-tof(m/z):829.54[m]

[0508]
(3)化合物3的合成
[0509][0510]
将10.2mmol(3.8g)的pt(cod)cl2、10.2mmol(10.0g)的中间体3(2)和30.6mmol(2.5g)的naoac添加到170ml的phcn，然后将所得混合物在180℃的温度下回流12小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，并在减压下从其除去溶剂，由此获得粗产物。使该粗产物经历硅胶柱层析法(洗脱液：二氯甲烷和己烷)以获得化合物3(产率45％)。
[0511]
maldi-tof(m/z):1021.51[m]

[0512]
合成实施例4：化合物4的合成
[0513]
(1)中间体4(1)的合成
[0514][0515]
将18.3mmol(5g)的1-(3-溴苯基)-1h-苯并[d]咪唑和22.0mmol(11.1g)的9-(4-(2,4,6-三叔丁基苯基)吡啶-2-基)-9h-咔唑-2-醇溶于180ml的二甲亚砜(dmso)中，然后向其加入5.5mmol(1.1g)的cui、73.2mmol(15.6g)的k3po4和27.5mmol(3.3g)的吡啶甲酸。将所得混合物在100℃的温度下回流12小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，添加乙酸乙酯和水，将有机层用水洗涤三次并使用硫酸镁干燥，然后，在减压下从其除去溶剂，由此获得粗产物。使该粗产物经历硅胶柱层析法(洗脱液：乙酸乙酯：己烷)以获得中间体4(1)(产率57％)。
[0516]
maldi-tof(m/z):696.40[m]

[0517]
(2)中间体4(2)的合成
[0518][0519]
将10.4mmol(7.2g)的中间体4(1)、13.5mmol(7.1g)的三氟甲磺酸(3-叔丁基苯基)(均三甲苯基)碘鎓和1.04mmol(0.19g)的乙酸铜(cu(oac)2)加入50ml的二甲基甲酰胺(dmf)中，并将所得混合物在130℃的温度下回流12小时。使通过在减压下从其除去溶剂而获得的粗产物经历硅胶柱层析法(洗脱液：二氯甲烷：丙酮)以获得中间体4(2)(产率85％)。
[0520]
maldi-tof(m/z):829.49[m]

[0521]
(3)化合物4的合成
[0522][0523]
将8.8mmol(3.3g)的pt(cod)cl2、8.8mmol(8.6g)的中间体4(2)和26.4mmol(2.2g)的乙酸钠(naoac)添加到150ml的苄腈(phcn)，然后将所得混合物在180℃的温度下回流12小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，并在减压下从其除去溶剂，由此获得粗产物。使该粗产物经历硅胶柱层析法(洗脱液：二氯甲烷和己烷)以获得化合物4(产率36％)。
[0524]
maldi-tof(m/z):1021.45[m]

[0525]
合成实施例5：化合物5的合成
[0526]
(1)中间体5(1)的合成
[0527][0528]
将18.3mmol(5g)的1-(3-溴苯基)-1h-苯并[d]咪唑和22.0mmol(10.6g)的7-(叔丁基)-9-(4-(4-(叔丁基)-2,6-二(甲基-d3)苯基)吡啶-2-基)-9h-咔唑-2-醇溶于180ml的dmso中，然后向其加入5.5mmol(1.1g)的cui、73.2mmol(15.6g)的k3po4和27.5mmol(3.3g)的吡啶甲酸。将所得混合物在100℃的温度下回流12小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，添加乙酸乙酯和水，将使用乙酸乙酯和水的混合物萃取的有机层用水洗涤三次并使用硫酸镁干燥，然后，在减压下从其除去溶剂，由此获得粗产物。使该粗产物经历硅胶柱层析法(洗脱液：乙酸乙酯：己烷)以获得中间体5(1)(产率68％)。
[0529]
maldi-tof(m/z):674.40[m]

[0530]
(2)中间体5(2)的合成
添加到140ml的dmf，并将所得混合物在130℃的温度下回流12小时。将由此获得的反应产物冷却，加入乙酸乙酯和水，将有机层用水洗涤三次并使用硫酸镁干燥，然后在减压下从其除去溶剂，由此获得粗产物。使该粗产物经历硅胶柱层析法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)以获得中间体6(1)(产率41％)。
[0542]
maldi-tof(m/z):354.06[m]

[0543]
(2)中间体6(2)的合成
[0544][0545]
将17.4mmol(6.2g)的中间体6(1)和14.5mmol(6.2g)的9-(4-(4-(叔丁基)-2,6-二(甲基-d3)苯基)吡啶-2-基)-9h-咔唑-2-醇溶于145ml的dmso中，然后向其加入4.4mmol(0.8g)的cui、58.1mmol(12.3g)的k3po4和21.8mmol(2.6g)的吡啶甲酸。将所得混合物在100℃的温度下回流12小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，加入乙酸乙酯和水，将有机层用水洗涤三次并用硫酸镁干燥，然后，在减压下从其除去溶剂，由此获得粗产物。使该粗产物经历硅胶柱层析法(洗脱液：乙酸乙酯：己烷)以获得中间体6(2)(产率77％)。
[0546]
maldi-tof(m/z):700.47[m]

[0547]
(3)中间体6(3)的合成
[0548][0549]
将11.1mmol(7.8g)的中间体6(2)、14.5mmol(8.5g)的三氟甲磺酸(3,5-二叔丁基苯基)(均三甲苯基)碘鎓和1.1mmol(0.2g)的cu(oac)2加入到60ml的dmf，并将所得混合物在130℃的温度下回流12小时。使通过在减压下从其除去溶剂而获得的粗产物经历硅胶柱层析法(洗脱液：二氯甲烷：丙酮)以获得中间体6(3)(产率85％)。
[0550]
maldi-tof(m/z):889.58[m]

[0551]
(4)化合物6的合成
[0552][0553]
将9.4mmol(3.5g)的pt(cod)cl2、9.4mmol(9.8g)的中间体6(3)和28.3mmol(2.3g)的naoac添加到160ml的phcn，然后将所得混合物在180℃的温度下回流12小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，并在减压下从其除去溶剂，由此获得粗产物。使该粗产物经历硅胶柱层析法(洗脱液：二氯甲烷和己烷)以获得化合物6(产率78％)。
[0554]
maldi-tof(m/z):1081.60[m]

[0555]
合成实施例7：化合物7的合成
[0556]
(1)中间体7(1)的合成
[0557][0558]
将25.0mmol(5g)的4-(4-(叔丁基)苯基)-1h-吡唑、30.0mmol(10.2g)的1-溴-3-(叔丁基)-5-碘苯、6.3mmol(1.2g)的cui、7.5mmol(1.4g)的1,10-菲咯啉和50mmol(16.3g)的cs2co3添加到50ml的dmf，并将所得混合物在130℃的温度下回流12小时。将由此获得的反应产物冷却，加入乙酸乙酯和水，将有机层用水洗涤三次并使用硫酸镁干燥，然后在减压下从其除去溶剂，由此获得粗产物。使该粗产物经历硅胶柱层析法(洗脱液：乙酸乙酯：己烷)以获得中间体7(1)(产率80％)。
[0559]
maldi-tof(m/z):200.15[m]

[0560]
(2)中间体7(2)的合成
[0561][0562]
将16.9mmol(7.0g)的中间体7(1)和14.1mmol(6.0g)的9-(4-(4-(叔丁基)-2,6-二(甲基-d3)苯基)吡啶-2-基)-9h-咔唑-2-醇溶于140ml的dmso中，然后向其加入4.2mmol(0.8g)的cui、56.4mmol(12.0g)的k3po4和21.2mmol(2.6g)的吡啶甲酸。将所得混合物在100℃的温度下回流12小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，加入乙酸乙酯和水，将有机层用水洗涤三次并用硫酸镁干燥，然后，在减压下从其除去溶剂，由此获得粗产物。使该粗产物经历硅胶柱层析法(洗脱液：乙酸乙酯：己烷)以获得中间体7(2)(产率75％)。
[0563]
maldi-tof(m/z):756.55[m]

[0564]
(3)化合物7的合成
[0565][0566]
将10.6mmol(4.0g)的pt(cod)cl2和10.6mmol(8g)的中间体7(2)添加到180ml的phcn，并将所得混合物在180℃的温度下回流12小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，并在减压下从其除去溶剂，由此获得粗产物。使该粗产物经历硅胶柱层析法(洗脱液：二氯甲烷和己烷)以获得化合物7(产率32％)。
[0567]
maldi-tof(m/z):949.43[m]

[0568]
实施例1
[0569]
将ito玻璃基板切成50mm x 50mm x 0.5mm的尺寸，然后在丙酮、异丙醇和纯水中超声处理，各自15分钟，然后通过暴露于uv臭氧而清洁30分钟。
[0570]
然后，将m-mtdata以/秒的沉积速率沉积在玻璃基板的ito电极(阳极)上以形成具有的厚度的空穴注入层，然后，将α-npd以/秒的沉积速率沉积在空穴注入层上形成具有的厚度的空穴传输层。
[0571]
将化合物1(掺杂剂)和cbp(主体)分别以/秒的沉积速率和/秒的沉积速
率共沉积在空穴传输层上以形成具有的厚度的发射层。
[0572]
将balq以秒的沉积速率沉积在发射层上以形成具有的厚度的空穴阻挡层，并且将alq3沉积在空穴阻挡层上以形成具有的厚度的电子传输层，然后，将lif沉积在电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层，然后，将al真空沉积在电子注入层上以形成具有的厚度的第二电极(阴极)，由此完成有机发光器件的制造，该有机发光器件具有ito/m-mtdata/α-npd/cbp 化合物1(10重量％)/cbp 化合物1(10重量％)/balq/alq3/lif/al的结构。
[0573][0574]
实施例2至7和对比例1至4
[0575]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时各自使用表2中所示的化合物代替化合物1作为掺杂剂。
[0576]
评价例1：有机发光器件的表征
[0577]
对于根据实施例1至7和比较例1至4制造的各有机发光器件，将驱动电压、电流效率、发光量子效率(plqy)、外量子效率(eqe)和最大发射波长作为相对值评价。结果示于表2中。作为评价设备，使用电流电压计(keithley2400)和亮度计(minolta cs-1000a)。
[0578]
表2
[0579][0580][0581][0582]
参照表2，证实实施例1至7的有机发光器件具有低的驱动电压以及优异的发光量子效率、电流效率和eqe，并且适合于深蓝色光的发光。特别地，与对比例1、3和4的有机发光器件相比，实施例1-7的有机发光器件具有相当或更高水平的发光量子效率和显著优异的eqe。还证实对比例2的有机发光器件不适合于具有最大发射波长的深蓝色光的发光。
[0583]
实施例8
[0584]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了以下之外：在形成发射层时，用作主体的化合物cbp的重量比为88.5％，并且用作掺杂剂的化合物1与化合物fd14的重量
比率为10％：1.5％。
[0585]
对比例5
[0586]
以与实施例8中相同的方式制造有机发光器件，除了以下之外：在形成发射层时，对于用作掺杂剂，使用化合物fd14代替化合物1。
[0587]
评价实施例2：有机发光器件的表征
[0588]
对根据实施例8和对比例5制造的各有机发光器件的驱动电压、eqe、最大发射波长和寿命(t
95
)进行评价，并且其结果示于表3中。使用电流电压计(keithley 2400)和发光计(minolta cs-1000a)作为用于评价的设备，并通过测量直到亮度降低到100％的初始亮度的95％时所消逝的时间量来评价寿命(t
95
)(在1200尼特下)。
[0589]
表3
[0590][0591][0592]
参照表3，证实与对比例5的有机发光器件相比，实施例8的有机发光器件具有相当或更低水平的驱动电压以及显著改善的eqe和寿命特性。
[0593]
根据一种或多种实施方式，有机金属化合物具有优异的光化学稳定性，并且使用所述有机金属化合物的有机发光器件可具有改善的效率和寿命。另外，这样的有机金属化合物具有优异的磷光发光特性。因此，当使用时，可提供具有高的诊断效率的诊断组合物。
[0594]
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。各实施方式内的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其他实施方式中的其他类似特征或方面。尽管已经参考附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不脱离由所附权利要求限定的精神和范围的情况下可在其中进行形式和细节上的多种改变。