有机电致发光装置的制作方法

有机电致发光装置
1.相关申请的交叉引用
2.本技术要求于2020年6月11日提交的韩国专利申请第10
‑
2020
‑
0070836号的优先权和权益，其全部内容通过引用由此并入。
技术领域
3.本公开的实施方式在本文中涉及有机电致发光装置和其中使用的稠合多环化合物，例如，涉及用作发光材料的稠合多环化合物和包括该稠合多环化合物的有机电致发光装置。


背景技术：

4.最近，正在积极进行开发作为图像显示器的有机电致发光显示器。与液晶显示器不同，有机电致发光显示器可被称为自发光显示器，其中从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且在发射层中包括有机化合物的发光材料发射光以达到显示。
5.在有机电致发光装置应用于显示器中，有机电致发光装置的驱动电压的降低以及发射效率和寿命的提高是有益的，并且正在持续研究开发用于稳定地达到要求的有机电致发光装置的材料。
6.最近，为了实现具有高效率的有机电致发光装置，正在开发利用三重态能的磷光发射技术或利用三重态激子碰撞(三重态
‑
三重态湮灭，tta)产生单重态激子的现象的延迟荧光发射技术，并且正在进行开发利用延迟荧光现象的热激活延迟荧光(tadf)材料。


技术实现要素：

7.本公开的实施方式提供了具有改善的发射效率的有机电致发光装置。
8.本公开的实施方式还提供了能够改善有机电致发光装置的发射效率的稠合多环化合物。
9.根据本公开的实施方式的有机电致发光装置包括第一电极、面对第一电极的第二电极以及在第一电极和第二电极之间的多个有机层，其中多个有机层中的至少一个有机层包括由下述式1表示的稠合多环化合物，并且多个有机层中的至少一个有机层包括由下述式a表示的胺化合物：
10.式1
[0011][0012]
在式1中，cy1至cy7各自独立地为取代的或未取代的芳族烃环或者取代的或未取代的芳族杂环，x1至x4各自独立地为nr
a
、o或s，r
a
为取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至60个成环碳原子的杂芳基，y1和y2各自独立地为bar1，ar1为取代的或未取代的6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至60个成环碳原子的杂芳基，并且m1和m2各自独立地为0或1，其中选自m1和m2中的至少一个为1，
[0013]
式a
[0014][0015]
在式a中，ar
a
至ar
c
各自独立地为取代的或未取代的6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至60个成环碳原子的杂芳基。
[0016]
在实施方式中，多个有机层可包括在第一电极上的空穴传输区、在空穴传输区上的发射层和在发射层上的电子传输区，并且发射层可包括由上面式1表示的稠合多环化合物。
[0017]
在实施方式中，发射层可发射延迟荧光。
[0018]
在实施方式中，发射层可为包括主体和掺杂剂的延迟荧光发射层，并且掺杂剂可包括由上面式1表示的稠合多环化合物。
[0019]
在实施方式中，发射层可为包括主体和掺杂剂的延迟荧光发射层，并且主体可包括由上面式1表示的稠合多环化合物。
[0020]
在实施方式中，空穴传输区可包括在第一电极上的空穴注入层和在空穴注入层上的空穴传输层，并且空穴传输层可包括由上面式a表示的胺化合物。
[0021]
在实施方式中，有机电致发光装置可进一步包括在第二电极上且具有约1.6或更大的折射率的封盖层。
[0022]
在实施方式中，由上面式1表示的稠合多环化合物可由下述式2表示：
[0023]
式2
[0042][0043]
式4
‑5[0044][0045]
式4
‑6[0046][0047]
在式4
‑
1至4
‑
6中，r
11
至r
14
各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氧化膦基、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至60个成环碳原子的杂芳基，或者与邻近基团结合以形成环，n
11
至n
14
各自独立地为0至5范围内的整数，并且y1、y2、ar1、r1至r6、m1、m2和n1至n6与上面式1和式2中限定的相同。
[0048]
在实施方式中，由上面式1表示的稠合多环化合物可由下述式5表示：
[0049]
式5
[0050][0051]
在式5中，ar2和ar3各自独立地为取代的或未取代的6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至60个成环碳原子的杂芳基，并且x1至x4、r
a
、y1、y2、ar1、m1和m2与上面式1和式2中限定的相同。
[0052]
在实施方式中，在式1中，当x1至x4各自独立地为nr
a
时，r
a
可为取代的或未取代的苯基。
[0053]
在实施方式中，在式1中，ar1可为取代的或未取代的苯基。
[0054]
在实施方式中，在式1中，当m1为1时，x1可为o或s，并且当m2为1时，x2可为o或s。
[0055]
根据本公开的实施方式的稠合多环化合物可由上面式1表示。
附图说明
[0056]
包括所附附图以提供本公开的主题的进一步理解，并且所附附图并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图示出了本公开的示例性实施方式，并且与描述一起用于解释本公开的原理。在附图中：
[0057]
图1为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的横截面视图；
[0058]
图2为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的横截面视图；
[0059]
图3为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的横截面视图；以及
[0060]
图4为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的横截面视图。
具体实施方式
[0061]
本公开的主题可具有各种修改并且可以不同形式体现，并且将参考所附附图更详细解释示例实施方式。然而，本公开的主题可以不同形式体现，并且不应解释为限于本文阐述的实施方式。相反，本公开的精神和技术范围内包括的所有修改、等效方式和取代方式应包括在本公开中。
[0062]
应当理解，当元件(或区、层、零件等)被称为“在”另一元件“上”，“连接至”或“耦接至”另一元件时，它可直接在另一元件上，直接连接至或直接耦接至另一元件，或者可存在第三中间元件。
[0063]
相同的附图标记通篇指相同的元件。另外，在附图中，为了清楚说明，可放大构成元件的厚度、比例和尺寸。
[0064]
术语“和/或”包括可由相关要素限定的一个或多个组合。
[0065]
应当理解，尽管术语第一、第二等在本文可用于描述各种元件，但是这些元件不应受这些术语限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。因此，在不背离本公开的精神和范围的情况下，第一元件可被称为第二元件。类似地，第二元件可被称为第一元件。除非上下文另外清楚地指示，否则如本文使用的单数形式也旨在包括复数形式。
[0066]
另外，术语“下面”、“之下”、“上”和“上面”用于解释附图中显示的元件的关系。这些术语为相对概念，并且基于附图中显示的方向来解释，但是本公开不限于此。
[0067]
除非另外限定，否则本文使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开所属领域的普通技术人员通常理解的相同的含义。应进一步理解，比如在常用词典中定义的术语应解释为具有与它们在相关领域的语境中的含义一致的含义，并且将不以理想的或过于正式的意义解释，除非本文明确地如此限定。
[0068]
应进一步理解，术语“包括(comprises)”和/或“包括(comprising)”在本说明书中使用时，指定存在叙述的特征、数字、步骤、操作、元件、零件或其组合，但是不排除存在或添加一个或多个其他特征、数字、步骤、操作、元件、零件或其组合。
[0069]
在下文，将参考所附附图解释根据本公开的实施方式的有机电致发光装置。
[0070]
图1至图4为示意性显示根据本公开的示例性实施方式的有机电致发光装置的横截面视图。参见图1至图4，在实施方式的有机电致发光装置10中，第一电极el1面对第二电极el2，并且多个有机层可在第一电极el1和第二电极el2之间。多个有机层可包括空穴传输区htr、发射层eml和电子传输区etr。例如，实施方式的有机电致发光装置10可包括逐个堆叠的第一电极el1、空穴传输区htr、发射层eml、电子传输区etr和第二电极el2。封盖层cpl可进一步包括在第二电极el2上。
[0071]
实施方式的有机电致发光装置10可在第一电极el1和第二电极el2之间的多个有机层中的至少一个有机层中包括将在下文中进一步解释的实施方式的稠合多环化合物。例如，实施方式的有机电致发光装置10可在第一电极el1和第二电极el2之间的发射层eml中包括将在下文中进一步解释的实施方式的稠合多环化合物。然而，本公开的实施方式不限于此，并且实施方式的有机电致发光装置10可在包括于空穴传输区htr和电子传输区etr中的至少一个有机层(它们是除了发射层eml之外，在第一电极el1和第二电极el2之间的多个有机层)中包括将在下文中进一步解释的实施方式的稠合多环化合物，或者可在第二电极el2上的封盖层cpl中包括将在下文中进一步解释的实施方式的稠合多环化合物。
[0072]
当与图1比较时，图2显示了实施方式的有机电致发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区htr包括空穴注入层hil和空穴传输层htl，并且电子传输区etr包括电子注入层eil和电子传输层etl。另外，当与图1比较时，图3显示了实施方式的有机电致发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区htr包括空穴注入层hil、空穴传输层htl和电子阻挡层ebl，并且电子传输区etr包括电子注入层eil、电子传输层etl和空穴阻挡层hbl。当与图2比较时，图4显示了包括在第二电极el2上的封盖层cpl的实施方式的有机电致发光装置10的横截面视图。
[0073]
下文中，在解释实施方式的有机电致发光装置10中，将发射层eml解释为包括将在下文中进一步解释的根据实施方式的稠合多环化合物，但是本公开的实施方式不限于此。将在下文中进一步解释的根据实施方式的稠合多环化合物可包括在空穴传输区htr、电子
传输区etr和/或封盖层cpl中。
[0074]
第一电极el1具有导电性(例如，电导性)。第一电极el1可使用金属合金和/或导电化合物(例如，电导化合物)形成。第一电极el1可为阳极。第一电极el1可为像素电极。第一电极el1可为透射电极、透反射电极或反射电极。如果第一电极el1为透射电极，则第一电极el1可使用透明的金属氧化物比如氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锌(zno)和/或氧化铟锡锌(itzo)形成。如果第一电极el1为透反射电极或反射电极，则第一电极el1可包括ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif、mo、ti、其化合物或其混合物(例如，ag和mg的混合物)。同时，第一电极el1可具有包括多个层的结构，其包括使用上述材料形成的反射层或透反射层，以及使用ito、izo、zno和/或itzo形成的透射导电层。例如，第一电极el1可包括ito/ag/ito的三层结构。然而，本公开的实施方式不限于此。第一电极el1的厚度可在约至约例如，约至约的范围内。
[0075]
空穴传输区htr提供在第一电极el1上。空穴传输区htr可包括空穴注入层hil、空穴传输层htl、空穴缓冲层和电子阻挡层ebl中的至少一个。空穴传输区htr的厚度可在约至约的范围内。
[0076]
空穴传输区htr可具有使用单种材料形成的单层，使用多种不同材料形成的单层，或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
[0077]
例如，空穴传输区htr可具有空穴注入层hil或空穴传输层htl的单层的结构，并且可具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层的结构。在一些实施方式中，空穴传输区htr可具有使用多种不同材料形成的单层的结构，或者空穴注入层hil/空穴传输层htl、空穴注入层hil/空穴传输层htl/空穴缓冲层、空穴注入层hil/空穴缓冲层、空穴传输层htl/空穴缓冲层或空穴注入层hil/空穴传输层htl/电子阻挡层ebl的从第一电极el1堆叠的结构，而没有限制。
[0078]
空穴传输区htr可使用各种适当的方法比如真空沉积法、旋涂法、浇注法、朗缪尔
‑
布罗基特(lb)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(liti)法形成。
[0079]
空穴注入层hil可包括，例如，酞菁化合物比如酞菁铜、n,n
’‑
二苯基
‑
n,n
’‑
双[4
‑
(苯基
‑
间甲苯基
‑
氨基)
‑
苯基]
‑
苯基
‑
4,4
’‑
二胺(dntpd)、4,4’,4
”‑
[三(3
‑
甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m
‑
mtdata)、4,4’,4
”‑
三(n,n
‑
二苯基氨基)三苯胺(tdata)、4,4’,4
”‑
三{n
‑
(2
‑
萘基)
‑
n
‑
苯基氨基}
‑
三苯胺(2
‑
tnata)、聚(3,4
‑
乙撑二氧噻吩)/聚(4
‑
苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4
‑
苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)、n,n
’‑
二(萘
‑1‑
基)
‑
n,n
’‑
二苯基
‑
联苯胺(npb)、含三苯胺的聚醚酮(tpapek)、4
‑
异丙基
‑4’‑
甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]和/或二吡嗪并[2,3
‑
f:2’,3
’‑
h]喹喔啉
‑
2,3,6,7,10,11
‑
六腈(hat
‑
cn)。
[0080]
空穴传输层htl包括由下面式a表示的胺化合物：
[0081]
式a
[0082]
[0083]
在式a中，ar
a
至ar
c
各自独立地为取代的或未取代的6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至60个成环碳原子的杂芳基。ar
a
至ar
c
可例如各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的咔唑基或者取代的或未取代的二苯并呋喃基。
[0084]
如果ar
a
至ar
c
中的每一个被取代，则取代基可为取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至60个成环碳原子的杂芳基。在其他方面，如果ar
a
至ar
c
中的每一个被取代，则取代基可与邻近基团结合以形成环。如果ar
a
至ar
c
中的每一个被取代，取代基可为取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的咔唑基或者取代的或未取代的二苯并呋喃基。
[0085]
在实施方式中，ar
a
至ar
c
中的每一个或者选自在ar
a
至ar
c
中的每一个取代的取代基中的至少一个可为取代的或未取代的芴基或者取代的或未取代的二苯并杂环戊二烯基。ar
a
至ar
c
中的每一个或者选自在ar
a
至ar
c
中的每一个取代的取代基中的至少一个可为取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的咔唑基或者取代的或未取代的二苯并呋喃基。
[0086]
包括在空穴传输层htl中的胺化合物可为下面化合物组a表示的化合物中的任一个：
[0087]
化合物组a
[0088][0089]
除了由上面式a表示的胺化合物之外，空穴传输层htl可进一步包括任何适当的化合物。空穴传输层htl可包括，例如，咔唑衍生物比如n
‑
苯基咔唑和聚乙烯基咔唑、氟类衍生物、n,n
’‑
双(3
‑
甲基苯基)
‑
n,n
’‑
二苯基
‑
[1,1
’‑
联苯]
‑
4,4
’‑
二胺(tpd)、三苯胺类衍生物
比如4,4’,4
”‑
三(n
‑
咔唑基)三苯胺(tcta)、n,n
’‑
二(萘
‑1‑
基)
‑
n,n
’‑
二苯基
‑
联苯胺(npb)、4,4
’‑
亚环己基双[n,n
‑
双(4
‑
甲基苯基)苯胺](tapc)、4,4
’‑
双[n,n
’‑
(3
‑
甲苯基)氨基]
‑
3,3
’‑
二甲基联苯(hmtpd)、1,3
‑
双(n
‑
咔唑基)苯(mcp)等。
[0090]
空穴传输区htr的厚度可在约至约例如，约至约的范围内。空穴注入层hil的厚度可在，例如，约至约的范围内，并且空穴传输层htl的厚度可在约至约的范围内。例如，电子阻挡层ebl的厚度可在约至约的范围内。如果空穴传输区htr、空穴注入层hil、空穴传输层htl和电子阻挡层ebl的厚度满足任意上述范围，则可以在驱动电压无显著提高的情况下实现适当的或令人满意的空穴传输性质。
[0091]
除了上述材料之外，空穴传输区htr可进一步包括电荷产生材料以提高导电性(例如，电导性)。电荷产生材料可均匀或非均匀地分散在空穴传输区htr中。电荷产生材料可为，例如，p
‑
掺杂剂。p
‑
掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物和/或含氰基化合物，而没有限制。例如，p
‑
掺杂剂的非限制性示例可包括醌衍生物比如四氰基醌二甲烷(tcnq)和/或2,3,5,6
‑
四氟
‑
7,7’,8,8
’‑
四氰基醌二甲烷(f4
‑
tcnq)，金属氧化物比如氧化钨和/或氧化钼，而没有限制。
[0092]
如上所述，除了空穴注入层hil和空穴传输层htl之外，空穴传输区htr可进一步包括空穴缓冲层和电子阻挡层ebl中的至少一个。空穴缓冲层可根据从发射层eml发射的光的波长补偿光学共振距离并且可提高光发射效率。空穴传输区htr中可包括的材料可用作空穴缓冲层中包括的材料。电子阻挡层ebl防止或减少电子从电子传输区etr注入到空穴传输区htr。
[0093]
发射层eml提供在空穴传输区htr上。发射层eml可具有，例如，约至约或约至约范围内的厚度。发射层eml可具有使用单种材料形成的单层，使用多种不同材料形成的单层，或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
[0094]
在实施方式的有机电致发光装置10中，发射层eml可包括实施方式的稠合多环化合物。
[0095]
在本说明书中，术语“取代的或未取代的”可意指未取代的或被选自由下述组成的组中的至少一个取代基取代的：氘原子、卤原子、氰基、硝基、胺基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、烃环基、芳基和杂环基。另外，每个示例的取代基可为取代的或未取代的。例如，联苯基可解释为芳基或被苯基取代的苯基。
[0096]
在本说明书中，术语“经由与邻近基团结合形成环”可意指经由与邻近基团结合形成取代的或未取代的烃环或者取代的或未取代的杂环。烃环包括脂族烃环和芳族烃环。杂环包括脂族杂环和芳族杂环。通过与邻近基团结合形成的环可为单环或多环。另外，经由与邻近基团结合形成的环可结合另一环以形成螺结构。
[0097]
在本说明书中，术语“邻近基团”可意指取代了与被相应取代基取代的原子直接结合的原子的取代基，取代了被相应取代基取代的原子的另一个取代基，或者空间放置在最接近相应取代基的位置处的取代基。例如，在1,2
‑
二甲基苯中，两个甲基可以解释为彼此的“邻近基团”，在1,1
‑
二乙基环戊烷中，两个乙基可以解释为彼此的“邻近基团”。
[0098]
在本说明书中，卤原子可为氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
[0099]
在本说明书中，烷基(例如，烷基基团)可为直链型、支链型或环型(例如，直链烷基基团、支链烷基基团或环烷基基团)。烷基(或烷基基团)的碳数可为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的实例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2
‑
乙基丁基、3,3
‑
二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1
‑
甲基戊基、3
‑
甲基戊基、2
‑
乙基戊基、4
‑
甲基
‑2‑
戊基、正己基、1
‑
甲基己基、2
‑
乙基己基、2
‑
丁基己基、环己基、4
‑
甲基环己基、4
‑
叔丁基环己基、正庚基、1
‑
甲基庚基、2,2
‑
二甲基庚基、2
‑
乙基庚基、2
‑
丁基庚基、正辛基、叔辛基、2
‑
乙基辛基、2
‑
丁基辛基、2
‑
己基辛基、3,7
‑
二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2
‑
乙基癸基、2
‑
丁基癸基、2
‑
己基癸基、2
‑
辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2
‑
乙基十二烷基、2
‑
丁基十二烷基、2
‑
己基十二烷基、2
‑
辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2
‑
乙基十六烷基、2
‑
丁基十六烷基、2
‑
己基十六烷基、2
‑
辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2
‑
乙基二十烷基、2
‑
丁基二十烷基、2
‑
己基二十烷基、2
‑
辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，而没有限制。
[0100]
在本说明书中，烯基可为在两个或更多个碳原子的烷基的主链(例如，中间)或末端(例如，端部)包含一个或多个碳碳双键的烃基。烯基可为直链或支链。碳数没有具体限制，但是在2至30、2至20或2至10的范围内。烯基的实例包括乙烯基、1
‑
丁烯基、1
‑
戊烯基、1,3
‑
丁二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等，而没有限制。
[0101]
在本说明书中，炔基可为在两个或更多个碳原子的烷基的主链(例如，中间)或末端(例如，端部)包含一个或多个碳碳三键的烃基。炔基可为直链或支链。碳数没有具体限制，但是在2至30、2至20或2至10的范围内。炔基的实例包括乙炔基、丙炔基等，而没有限制。
[0102]
在本说明书中，烃环可为衍生自脂族烃环的任选官能团或取代基，或者衍生自芳族烃环的任选官能团或取代基。烃环的成环碳数可在5至60、5至30或5至20的范围内。
[0103]
在本说明书中，芳基可为衍生自芳族烃环的任选官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。芳基中用于形成环的碳数可在6至60、6至30、6至20或6至15的范围内。芳基的实例可包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、1,2
‑
苯并菲基等，而没有限制。
[0104]
在本说明书中，芴基可被取代，并且两个取代基可与彼此结合以形成螺结构。芴基被取代的情况的实例如下。然而，本公开的实施方式不限于此。
[0105][0106]
在本说明书中，杂环基可为衍生自包括选自b、o、n、p、si和s中的一个或多个作为杂原子的环的任选官能团或取代基。杂环基包括脂族杂环基和芳族杂环基。芳族杂环基可为杂芳基。脂族杂环和芳族杂环可为单环或多环。
[0107]
在本说明书中，杂环基可包括b、o、n、p、si和s中的一个或多个作为杂原子。如果杂环基包括两个或更多个杂原子，则两个或更多个杂原子可相同或不同。杂环基可为单环杂
环基或多环杂环基，并且具有包括杂芳基的概念。杂环基的成环碳数可在2至30、2至20或2至10的范围内。
[0108]
在本说明书中，脂族杂环基可包括选自b、o、n、p、si和s中的一个或多个作为杂原子。脂族杂环基的成环碳数可在2至60、2至30、2至20或2至10的范围内。脂族杂环基的实例可包括环氧乙烷基、环硫乙烷基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、噻烷基、四氢吡喃基、1,4
‑
二噁烷基等，而没有限制。
[0109]
在本说明书中，杂芳基可包括选自b、o、n、p、si和s中的一个或多个作为杂原子。如果杂芳基包括两个或更多个杂原子，则两个或更多个杂原子可相同或不同。杂芳基可为单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基的成环碳数可在2至60、2至30、2至20或2至10的范围内。杂芳基的实例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、n
‑
芳基咔唑基、n
‑
杂芳基咔唑基、n
‑
烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，而没有限制。
[0110]
在本说明书中，除了亚芳基为二价基团之外，对上述芳基的解释可应用于亚芳基。除了亚杂芳基为二价基团之外，对上述杂芳基的解释可应用于亚杂芳基。
[0111]
在本说明书中，甲硅烷基包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的实例可包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。然而，本公开的实施方式不限于此。
[0112]
在本说明书中，硼基包括烷基硼基和芳基硼基。硼基的实例包括二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等，而没有限制。
[0113]
在本说明书中，胺基的碳数没有具体限制，但是可在1至30的范围内。胺基可包括烷基胺基、芳基胺基或杂芳基胺基。胺基的实例包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、萘基胺基、9
‑
甲基
‑
蒽基胺基等，而没有限制。
[0114]
在本说明书中，氧基可包括烷氧基和芳基氧基。烷氧基可为直链、支链或者单环或多环。烷氧基的碳数没有具体限制但是可在例如1至20或1至10的范围内。氧基的实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等，而没有限制。硫基可包括烷基硫基和芳基硫基。
[0115]
在本说明书中，烷基硫基、烷基磺酰基、烷基芳基、烷基胺基、烷基硼基和烷基甲硅烷基中的烷基可与上述烷基的实例相同。
[0116]
在本说明书中，芳基氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基胺基、芳基硼基和芳基甲硅烷基中的芳基可与上述芳基的实例相同。
[0117]
在本说明书中，直接连接可为单键(例如，单键、共价化学键)。
[0118]
实施方式的稠合多环化合物包括三个或四个硼原子，并且可包括其间具有三个或四个硼原子的七个芳族环的稠合结构。在实施方式的稠合多环化合物中，基于其中三个芳族环连接到两个硼原子中的每一个且两个硼原子与一个芳族环连接的结构，也就是，两个硼原子和五个芳族环的稠合结构，两个芳族环可通过一个氮原子和一个或两个硼原子进一
步稠合。实施方式的稠合多环化合物可包括其中七个芳族环通过三个或四个硼原子以及五个杂原子连接的结构，并且至少一个杂原子可为氮原子。
[0119]
实施方式的稠合多环化合物可由下面式1表示。
[0120]
式1
[0121][0122]
在式1中，cy1至cy7各自独立地为取代的或未取代的芳族烃环或者取代的或未取代的芳族杂环。cy1至cy7可各自独立地为取代的或未取代的五元或六元芳族烃环或者取代的或未取代的五元或六元芳族杂环。在实施方式中，cy1至cy7可各自独立地为取代的或未取代的苯环。
[0123]
在式1中，x1至x4可各自独立地为nr
a
、o或s。x1至x4可彼此相同或不同。在实施方式中，x1至x4均可为o或s或nr
a
。在一些实施方式中，选自x1至x4中的一个可为nr
a
，且剩余三个可为o或s。在一些实施方式中，选自x1至x4中的两个可为nr
a
，且剩余两个可为o或s。在一些实施方式中，选自x1至x4中的三个可为nr
a
，且剩余一个可为o或s。
[0124]
在式1中，r
a
可为取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至60个成环碳原子的杂芳基。r
a
可为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。在实施方式中，r
a
可为取代的或未取代的苯基。在实施方式中，r
a
可为未取代的苯基或者被甲基取代的苯基。
[0125]
在式1中，y1和y2可各自独立地为bar1。ar1可为取代的或未取代的6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至60个成环碳原子的杂芳基。在实施方式中，ar1可为取代的或未取代的苯基。在实施方式中，ar1可为未取代的苯基或者被甲基取代的苯基。
[0126]
在式1中，m1和m2各自独立地为0或1。其中m1为0的情况可意指cy1和cy3不经由y1连接，并且其中m1为1的情况可意指cy1和cy3经由y1连接。其中m2为0的情况可意指cy2和cy3不经由y2连接，并且其中m2为1的情况可意指cy2和cy3经由y2连接。选自m1和m2中的至少一个可为1。在实施方式中，m1可为1且m2可为0，或者m2可为1且m1可为0，或者m1和m2均可为1。例如，排除其中式1中m1和m2均为0的情况，可存在连接cy1和cy3的和/或cy2和cy3的硼基。
[0127]
当与核中包括氮原子和硼原子的现有多环化合物相比时，实施方式的稠合多环化合物包括三个或四个硼原子，并且具有其中七个芳族环通过三个或四个硼原子以及五个杂原子连接的结构，从而具有含有宽的板型骨架的多重共振结构(例如，稠合多环化合物的核具有位于相同或基本上相同的平面中的宽的板状结构)。因此，实施方式的稠合多环化合物
包括三个或四个硼原子，并显示了宽的板型骨架和多重共振，因此，一个分子中的homo(最高占据分子轨道)态和lumo(最低未占分子轨道)态可容易地分离，并且稠合多环化合物可用作用于发射延迟荧光的材料。由于该结构，实施方式的稠合多环化合物可具有减小的最低三重态激发能级(t1能级)和最低单重态激发能级(s1能级)之间的差异(δe
st
)，因此，如果用作用于发射延迟荧光的材料，有机电致发光装置的发射效率甚至可进一步改善。
[0128]
由式1表示的稠合多环化合物可由下面式2表示。
[0129]
式2
[0130][0131]
式2表示式1，其中cy1至cy7指定为取代的或未取代的苯环。
[0132]
在式2中，r1至r6可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氧化膦基、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至60个成环碳原子的杂芳基，或者可与邻近基团结合以形成环。r1至r6可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的芳胺基、取代的或未取代的1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。在实施方式中，r1至r6可各自独立地为氢原子、取代的或未取代的二苯胺基或者取代的或未取代的咔唑基。
[0133]
在式2中，n1至n4各自独立地为0至4范围内的整数。在其中n1为0的情况下，根据实施方式的稠合多环化合物可不被r1取代。其中n1为4且所有r1基团均为氢原子的情况可与其中n1为0的情况相同。在其中n1为2或更大的整数的情况下，多个r1基团可相同，或者多个r1基团中的至少一个可不同。在其中n2为0的情况下，根据实施方式的稠合多环化合物可不被r2取代。其中n2为4且所有r2基团均为氢原子的情况可与其中n2为0的情况相同。在其中n2为2或更大的整数的情况下，多个r2基团可相同，或者多个r2基团中的至少一个可不同。在其中n3为0的情况下，根据实施方式的稠合多环化合物可不被r3取代。其中n3为4且所有r3基团均为氢原子的情况可与其中n3为0的情况相同。在其中n3为2或更大的整数的情况下，多个r3基团可相同，或者多个r3基团中的至少一个可不同。在其中n4为0的情况下，根据实施方式的稠合多环化合物可不被r4取代。其中n4为4且所有r4基团均为氢原子的情况可与其中n4为0的情况相同。在其中n4为2或更大的整数的情况下，多个r4基团可相同，或者多个r4基团中的至少一个可不同。
[0134]
在式2中，n5为0至3范围内的整数。在其中n5为0的情况下，根据实施方式的稠合多
环化合物可不被r5取代。其中n5为3且所有r5基团均为氢原子的情况可与其中n5为0的情况相同。在其中n5为2或更大的整数的情况下，多个r5基团可相同，或者多个r5基团中的至少一个可不同。
[0135]
在式2中，n6为0至2范围内的整数。在其中n6为0的情况下，根据实施方式的稠合多环化合物可不被r6取代。其中n6为2且所有r6基团均为氢原子的情况可与其中n6为0的情况相同。在其中n6为2的情况下，多个r6基团可相同，或者多个r6基团中的至少一个可不同。
[0136]
在式2中，可应用参考上面式1的x1至x4、y1、y2、r
a
、ar1、m1和m2的相同解释。
[0137]
由式1表示的稠合多环化合物可由下面式3
‑
a至式3
‑
c表示。
[0138]
式3
‑
a
[0139][0140]
式3
‑
b
[0141][0142]
式3
‑
c
[0165][0166]
式4
‑5[0167][0168]
式4
‑6[0169][0170]
式4
‑
1至式4
‑
6对应于式2，其中x1至x4指定为nr
a
或o。
[0171]
在式4
‑
1至式4
‑
6中，r
11
至r
14
各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氧化膦基、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至60个成环碳原子的杂芳基，或者与邻近基团结合以形成环。r
11
至r
14
可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的芳胺基、取代的或未取代的1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。在实施方式中，r
11
至r
14
可各自独立地为氢原子、取代的或未取代的二苯胺基或者取代的或
未取代的咔唑基。
[0172]
在式4
‑
1至式4
‑
6中，n
11
至n
14
各自独立地为0至5范围内的整数。在其中n
11
为0的情况下，根据实施方式的稠合多环化合物可不被r
11
取代。其中n
11
为5且所有r
11
基团均为氢原子的情况可与其中n
11
为0的情况相同。在其中n
11
为2或更大的整数的情况下，多个r
11
基团可相同，或者多个r
11
基团中的至少一个可不同。在其中n
12
为0的情况下，根据实施方式的稠合多环化合物可不被r
12
取代。其中n
12
为5且所有r
12
基团均为氢原子的情况可与其中n
12
为0的情况相同。在其中n
12
为2或更大的整数的情况下，多个r
12
基团可相同，或者多个r
12
基团中的至少一个可不同。在其中n
13
为0的情况下，根据实施方式的稠合多环化合物可不被r
13
取代。其中n
13
为5且所有r
13
基团均为氢原子的情况可与其中n
13
为0的情况相同。在其中n
13
为2或更大的整数的情况下，多个r
13
基团可相同，或者多个r
13
基团中的至少一个可不同。在其中n
14
为0的情况下，根据实施方式的稠合多环化合物可不被r
14
取代。其中n
14
为5且所有r
14
基团均为氢原子的情况可与其中n
14
为0的情况相同。在其中n
14
为2或更大的整数的情况下，多个r
14
基团可相同，或者多个r
14
基团中的至少一个可不同。
[0173]
在式4
‑
1至式4
‑
6中，可应用参考上面式1和式2的y1、y2、ar1、r1至r6、m1、m2和n1至n6的相同解释。
[0174]
由式1表示的稠合多环化合物可由下面式5表示。
[0175]
式5
[0176][0177]
式5对应于式2，其中n1至n4和n6为0，n5为1，r5的取代位置被指定，且r5指定为取代的胺基。
[0178]
在式5中，ar2和ar3可各自独立地为取代的或未取代的6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至60个成环碳原子的杂芳基。在实施方式中，ar2和ar3可为取代的或未取代的苯基。
[0179]
在式5中，可应用参考上面式1和式2的x1至x4、r
a
、y1、y2、ar1、m1和m2的相同解释。
[0180]
实施方式的稠合多环化合物可为选自下面化合物组1中表示的化合物中的任一种。实施方式的有机电致发光装置10可在发射层eml中包括选自化合物组1中表示的化合物中的至少一种稠合多环化合物。
[0181]
化合物组1
[0182]
[0183][0184]
由式1表示的实施方式的稠合多环化合物可为用于发射热激活延迟荧光的材料。另外，由式1表示的实施方式的稠合多环化合物可为热激活延迟荧光掺杂剂，其具有约0.35ev或更小的最低三重态激发能级(t1能级)和最低单重态激发能级(s1能级)之间的差(δe
st
)。
[0185]
由式1表示的实施方式的稠合多环化合物可为具有在约430nm至约490nm范围内的波长区域中的发光中心波长的发光材料。例如，由式1表示的实施方式的稠合多环化合物可为蓝色热激活延迟荧光(tadf)掺杂剂。然而，本公开的实施方式不限于此，并且在使用实施方式的稠合多环化合物作为发光材料的情况下，稠合多环化合物可用作发射各种适当的波
长区域中的光的掺杂剂材料，比如红色发射掺杂剂和绿色发射掺杂剂。在一些实施方式中，由式1表示的实施方式的稠合多环化合物可为主体。
[0186]
在实施方式的有机电致发光装置10中，发射层eml可发射延迟荧光。例如，发射层eml可发射热激活延迟荧光(tadf)。
[0187]
在实施方式的有机电致发光装置10中，发射层eml可包括两种或更多种由式1表示的实施方式的稠合多环化合物。在实施方式中，发射层eml可包括由式1表示的第一稠合多环化合物和由式1表示但不同于第一稠合多环化合物的第二稠合多环化合物。在发射层eml中，第一稠合多环化合物可为主体，且第二稠合多环化合物可为掺杂剂。
[0188]
另外，有机电致发光装置10的发射层eml可发射蓝光。例如，实施方式的有机电致发光装置10的发射层eml可发射约490nm或更小的区域中的蓝光。然而，本公开的实施方式不限于此，并且发射层eml可发射绿光或红光。
[0189]
在一些实施方式中，实施方式的有机电致发光装置10可包括多个发射层eml。多个发射层eml可逐个堆叠。例如，包括多个发射层eml的有机电致发光装置10可发射白光。包括多个发射层eml的有机电致发光装置10可为具有串联结构的有机电致发光装置。如果有机电致发光装置10包括多个发射层eml，则至少一个发射层eml可包括实施方式的稠合多环化合物。
[0190]
在实施方式中，发射层eml包括主体和掺杂剂，并且可包括实施方式的稠合多环化合物作为主体和/或掺杂剂。例如，在实施方式的有机电致发光装置10中，发射层eml可包括用于发射延迟荧光的主体和用于发射延迟荧光的掺杂剂，并且可包括稠合多环化合物作为用于发射延迟荧光的掺杂剂。发射层eml可包括选自化合物组1中表示的稠合多环化合物中的至少一种作为热激活延迟荧光掺杂剂。在一些实施方式中，发射层eml可包括选自化合物组1中表示的稠合多环化合物中的至少一种作为主体，以及选自化合物组1中表示的稠合多环化合物中的另一种作为热激活延迟荧光掺杂剂。在实施方式中，发射层eml可为延迟荧光发射层。
[0191]
在实施方式中，除了由式1表示的多环化合物之外，发射层eml还可包括任何适当的主体材料。作为发射层eml的主体材料，可使用任何适当的材料，并且可为荧蒽衍生物、芘衍生物、芳炔衍生物、蒽衍生物、芴衍生物、苝衍生物、和/或1,2
‑
苯并菲衍生物等，而没有具体限制。在一些实施方式中，可使用芘衍生物、苝衍生物和/或蒽衍生物。例如，作为发射层eml的主体材料，可使用由下面式6表示的蒽衍生物。
[0192]
式6
[0193][0194]
在式6中，r
31
至r
40
可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的甲
硅烷基、取代的或未取代的1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，或者可与邻近基团结合以形成环。另外，r
31
至r
40
可与邻近基团结合以形成饱和烃环或不饱和烃环。
[0195]
在式6中，“c”和“d”可各自独立地为0至5范围内的整数。
[0196]
由式6表示的化合物可为由下面化合物6
‑
1至化合物6
‑
16表示的任一种。
[0197][0198][0199]
在实施方式中，发射层eml可包括作为主体材料的三(8
‑
羟基喹啉)铝(alq3)、4,4
’‑
双(n
‑
咔唑基)
‑
1,1
’‑
联苯(cbp)、聚(n
‑
乙烯基咔唑)(pvk)、9,10
‑
二(萘
‑2‑
基)蒽(adn)、4,4’,4
”‑
三(咔唑
‑9‑
基)
‑
三苯胺(tcta)、1,3,5
‑
三(n
‑
苯基苯并咪唑
‑2‑
基)苯(tpbi)、3
‑
叔丁基
‑
9,10
‑
二(萘
‑2‑
基)蒽(tbadn)、二苯乙烯基芳烃(dsa)、4,4
’‑
双(9
‑
咔唑基)
‑
2,2
’‑
二甲基
‑
联苯(cdbp)、2
‑
甲基
‑
9,10
‑
双(萘
‑2‑
基)蒽(madn)、双[2
‑
(二苯基膦)苯基]醚氧化物(dpepo)、六苯基环三磷腈(cp1)、1,4
‑
双(三苯基甲硅烷基)苯(ugh2)、六苯基环三硅氧烷(dpsio3)、八苯基环四硅氧烷(dpsio4)、2,8
‑
双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(ppf)、3,3
’‑
双(n
‑
咔唑基)
‑
1,1
’‑
联苯(mcbp)、1,3
‑
双(n
‑
咔唑基)苯(mcp)等。然而，本公开的实施方式不限于此。可包括除建议的主体材料之外的用于发射延迟荧光的任何适当的主体材料。
[0200]
在实施方式的有机电致发光装置10中，发射层eml可进一步包括任何适当的掺杂剂材料。在实施方式中，发射层eml可包括作为掺杂剂的苯乙烯基衍生物(例如，1,4
‑
双[2
‑
(3
‑
n
‑
乙基咔唑基)乙烯基]苯(bczvb)、4
‑
(二对甲苯基氨基)
‑4’‑
[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(dpavb)和/或n
‑
(4
‑
((e)
‑2‑
(6
‑
((e)
‑4‑
(二苯基氨基)苯乙烯基)萘
‑2‑
基)乙烯基)苯基)
‑
n
‑
苯基苯胺(n
‑
bdavbi))、苝和/或其衍生物(例如，2,5,8,11
‑
四
‑
叔丁基苝(tbp))、芘和/或其衍生物(例如，1,1
’‑
二芘、1,4
‑
二芘基苯、1,4
‑
双(n,n
‑
二苯基氨基)芘)等。
[0201]
另外，在实施方式中，发射层eml可包括具有彼此不同的最低三重态激发能级(t1能级)的两种不同的掺杂剂材料。在实施方式的有机电致发光装置10中，发射层eml可包括具有第一最低三重态激发能级的主体，具有小于第一最低三重态激发能级的第二最低三重态激发能级的第一掺杂剂，以及具有小于第二最低三重态激发能级的第三最低三重态激发能级的第二掺杂剂。在实施方式中，发射层eml可包括上述的实施方式的稠合多环化合物作为第一掺杂剂。
[0202]
在发射层eml中包括主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂的实施方式的有机电致发光装置10中，第一掺杂剂可为延迟荧光掺杂剂，且第二掺杂剂可为荧光掺杂剂。另外，在实施方式的有机电致发光装置10中，由式1表示的稠合多环化合物可起到辅助掺杂剂的作用。
[0203]
例如，在其中实施方式的有机电致发光装置10的发射层eml包括多种掺杂剂的情况下，发射层eml可包括实施方式的稠合多环化合物作为第一掺杂剂，以及上述适当的掺杂剂材料作为第二掺杂剂。例如，在发射层eml发射蓝光的情况下，发射层eml可进一步包括作为第二掺杂剂的选自由下述组成的组中的任一种：苯乙烯基衍生物(例如，1,4
‑
双[2
‑
(3
‑
n
‑
乙基咔唑基)乙烯基]苯(bczvb)、4
‑
(二对甲苯基氨基)
‑4’‑
[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(dpavb)和/或n
‑
(4
‑
((e)
‑2‑
(6
‑
((e)
‑4‑
(二苯基氨基)苯乙烯基)萘
‑2‑
基)乙烯基)苯基)
‑
n
‑
苯基苯胺(n
‑
bdavbi))、苝和/或其衍生物(例如，2,5,8,11
‑
四
‑
叔丁基苝(tbp))、芘和/或其衍生物(例如，1,1
’‑
二芘、1,4
‑
二芘基苯和1,4
‑
双(n,n
‑
二苯基氨基)芘)等。另外，包括ir、pt、pd等作为核原子的金属络合物或有机金属络合物比如(4,6
‑
f2ppy)2irpic可用作第二掺杂剂。
[0204]
在包括实施方式的稠合多环化合物作为发射层eml的第一掺杂剂的实施方式的有机电致发光装置10中，发射层eml可发射绿光或红光，并且在该情况下，使用的第二掺杂剂材料可为上述适当的掺杂剂、任何适当的绿色荧光掺杂剂或任何适当的红色荧光掺杂剂。
[0205]
在实施方式的有机电致发光装置10中，发射层eml可为磷光发射层。例如，根据实施方式的稠合多环化合物可作为磷光主体材料或掺杂剂材料包括在发射层eml中。
[0206]
在实施方式的有机电致发光装置10中，如图1至图4中显示，电子传输区etr提供在发射层eml上。电子传输区etr可包括选自空穴阻挡层hbl、电子传输层etl和电子注入层eil中的至少一个。然而，本公开的实施方式不限于此。
[0207]
电子传输区etr可具有使用单种材料形成的单层，使用多种不同材料形成的单层，或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
[0208]
例如，电子传输区etr可具有电子注入层eil或电子传输层etl的单层结构，或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。另外，电子传输区etr可具有含有多种不同材料的单层结构，或者电子传输层etl/电子注入层eil或空穴阻挡层hbl/电子传输层etl/电子注入层eil的从发射层eml堆叠的结构，而没有限制。电子传输区etr的厚度可在，
例如，约至约的范围内。
[0209]
电子传输区etr可使用各种适当的方法比如真空沉积法、旋涂法、浇注法、朗缪尔
‑
布罗基特(lb)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(liti)法形成。
[0210]
如果电子传输区etr包括电子传输层etl，则电子传输层etl可包括蒽类化合物。电子传输层etl可包括，例如，三(8
‑
羟基喹啉)铝(alq3)、1,3,5
‑
三[(3
‑
吡啶基)
‑
苯
‑3‑
基]苯、2,4,6
‑
三(3
’‑
(吡啶
‑3‑
基)联苯
‑3‑
基)
‑
1,3,5
‑
三嗪、2
‑
(4
‑
(n
‑
苯基苯并咪唑
‑1‑
基)苯基)
‑
9,10
‑
二萘基蒽、1,3,5
‑
三(1
‑
苯基
‑
1h
‑
苯并[d]咪唑
‑2‑
基)苯(tpbi)、2,9
‑
二甲基
‑
4,7
‑
二苯基
‑
1,10
‑
菲咯啉(bcp)、4,7
‑
二苯基
‑
1,10
‑
菲咯啉(bphen)、3
‑
(4
‑
联苯基)
‑4‑
苯基
‑5‑
叔丁基苯基
‑
1,2,4
‑
三唑(taz)、4
‑
(萘
‑1‑
基)
‑
3,5
‑
二苯基
‑
4h
‑
1,2,4
‑
三唑(ntaz)、2
‑
(4
‑
联苯基)
‑5‑
(4
‑
叔丁基苯基)
‑
1,3,4
‑
噁二唑(tbu
‑
pbd)、双(2
‑
甲基
‑8‑
羟基喹啉
‑
n1,o8)
‑
(1,1
’‑
联苯
‑4‑
羟基)铝(balq)、双(苯并喹啉
‑
10
‑
羟基)铍(bebq2)、9,10
‑
二(萘
‑2‑
基)蒽(adn)或其混合物，而没有限制。电子传输层etl的厚度可在约至约的范围内，并且可在例如约至约的范围内。如果电子传输层etl的厚度满足任何上述范围，则可在驱动电压无显著提高的情况下获得适当的或令人满意的电子传输性质。
[0211]
如果电子传输区etr包括电子注入层eil，则电子注入层eil可包括，金属卤化物比如lif、nacl、csf、rbcl、rbi和/或cui，镧系金属比如yb，金属氧化物比如li2o和bao，和/或8
‑
羟基喹啉锂(liq)。然而，本公开的实施方式不限于此。电子注入层eil也可使用电子注入材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成。绝缘有机金属盐可为能带隙为约4ev或更大的材料。在一些实施方式中，绝缘有机金属盐可包括，例如，金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐。电子注入层eil的厚度可在约至约的范围内，或者在约至约的范围内。如果电子注入层eil的厚度满足任何上述范围，则可在驱动电压无显著提高的情况下获得适当的或令人满意的电子注入性质。
[0212]
电子传输区etr可包括如上所述的空穴阻挡层hbl。空穴阻挡层hbl可包括，例如，2,9
‑
二甲基
‑
4,7
‑
二苯基
‑
1,10
‑
菲咯啉(bcp)和4,7
‑
二苯基
‑
1,10
‑
菲咯啉(bphen)中的至少一种。然而，本公开的实施方式不限于此。
[0213]
第二电极el2提供在电子传输区etr上。第二电极el2可为公共电极或阴极。第二电极el2可为透射电极、透反射电极(例如，半透射电极)或反射电极。如果第二电极el2为透射电极，则第二电极el2可包括透明的金属氧化物，例如，ito、izo、zno、itzo等。
[0214]
如果第二电极el2为透反射电极(例如，半透射电极)或反射电极，则第二电极el2可包括ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif、mo、ti、其化合物或其混合物(例如，ag和mg的混合物)。第二电极el2可具有多层结构，其包括使用上述材料形成的反射层或透反射层和使用ito、izo、zno、itzo等形成的透明导电层。
[0215]
在一些实施方式中，第二电极el2可与辅助电极耦合。如果第二电极el2与辅助电极耦合，则第二电极el2的电阻可降低。
[0216]
在一些实施方式中，实施方式的有机电致发光装置10可进一步包括在发射层eml和电子传输区etr之间的缓冲层。缓冲层可控制发射层eml中产生的激子的浓度。例如，缓冲层可包括一部分用于发射层eml的材料。缓冲层可包括用于发射层eml的材料中的主体材料。根据包括在发射层eml中的主体和掺杂剂材料的组合，缓冲层的材料的最低三重态激发
能级可被控制为第二掺杂剂的最低三重态激发能级或更高，或者第二掺杂剂的最低三重态激发能级或更低。
[0217]
在一些实施方式中，封盖层cpl可进一步包括在实施方式的有机电致发光装置10的第二电极el2上。封盖层cpl可包括有机层和/或无机层。封盖层cpl可为有机层或无机层的单层，或者顺序为有机层和无机层的堆叠层。封盖层cpl可具有在约560nm至约600nm的波长范围内的约1.6或更大的折射率。封盖层cpl可包括下面cpl1或cpl2的胺化合物。
[0218][0219]
在一些实施方式中，封盖层cpl可包括n,n
’‑
二苯基
‑
n,n
’‑
双(1
‑
萘基)
‑
1,1
’‑
联苯
‑
4,4
’‑
二胺(α
‑
npd)、npb、tpd、m
‑
mtdata、alq3、cupc、n4,n4,n4’,n4
’‑
四(联苯
‑4‑
基)联苯
‑
4,4
’‑
二胺(tpd15)、4,4’,4
”‑
三(咔唑
‑9‑
基)三苯胺(tcta)等。封盖层cpl可包括硅氮化物、铝氮化物、锆氮化物、钛氮化物、铪氮化物、钽氮化物、硅氧化物、铝氧化物、钛氧化物、锡氧化物、铈氧化物、硅氧氮化物等。
[0220]
根据本公开的实施方式的有机电致发光装置10在第一电极el1和第二电极el2之间的发射层eml中包括实施方式的稠合多环化合物，并且可显示高发射效率性质。另外，根据实施方式的稠合多环化合物可为热激活延迟荧光掺杂剂，并且发射层eml可包括实施方式的稠合多环化合物，从而发射热激活延迟荧光并显示高发射效率。
[0221]
在一些实施方式中，实施方式的稠合多环化合物可作为用于有机电致发光装置10的材料包括在除发射层eml之外的有机层中。例如，根据本公开的实施方式的有机电致发光装置10可在第一电极el1和第二电极el2之间的至少一个有机层中，或者在第二电极el2上的封盖层cpl中包括稠合多环化合物。
[0222]
实施方式的稠合多环化合物包括三个硼原子并且具有其中七个芳族环通过三个或四个硼原子以及五个杂原子连接的结构，并且当与现有化合物比较时，在最低三重态激发能级(t1能级)和最低单重态激发能级(s1能级)之间具有相对低的差(δe
st
)。如果稠合多环化合物用作用于发射层eml的材料，则有机电致发光装置10的效率可改善。
[0223]
下文，将参考实施方式和比较实施方式进一步解释根据本公开的实施方式的化合物和实施方式的有机电致发光装置。以下实施方式仅是为了帮助理解本公开的主题的说明，并且本公开的范围不限于此。
[0224]
实施例
[0225]
1.合成稠合多环化合物
[0226]
首先，将参考化合物1、6、14、22、25和27的合成方法进一步解释根据实施方式的稠合多环化合物的合成方法。另外，下面解释的稠合多环化合物的合成方法仅为实施方式，并且根据本公开的实施方式的稠合多环化合物的合成方法不限于此。
[0227]
(1)合成化合物1
[0228]
根据实施方式的稠合多环化合物1可例如通过下面显示和描述的反应方案来合成。
[0229]
反应1
[0230][0231]
合成中间体1
‑
i
‑1[0232]
在氮气氛下，将1,3
‑
二溴
‑5‑
氯苯(1eq)、二苯胺(2.2eq)、pd2dba3(0.05eq)、ptbu3(0.1eq)和naotbu(3eq)溶解于甲苯中，并在约120℃搅拌约12小时。冷却后，用乙酸乙酯和水洗涤反应产物三次，并用无水硫酸镁干燥有机层，然后，减压干燥。然后，通过柱色谱分离由此获得的粗产物，以获得中间体1
‑
i
‑
1(产率为85％)。
[0233]
合成中间体1
‑
i
‑2[0234]
在氮气氛下，将中间体1
‑
i
‑
1(1eq)、苯胺(2eq)、pd2dba3(0.05eq)、ptbu3(0.1eq)和naotbu(3eq)溶解于甲苯中，并在约120℃搅拌约12小时。冷却后，用乙酸乙酯和水洗涤反应产物三次，并用无水硫酸镁干燥有机层，然后，减压干燥。然后，通过柱色谱分离由此获得的粗产物，以获得中间体1
‑
i
‑
2(产率为90％)。
[0235]
反应2
[0236]
[0237]
合成中间体1
‑1[0238]
在氮气氛下，将1,3
‑
二溴
‑5‑
氟苯(1eq)、苯酚(1.2eq)和k3po4(3eq)溶解于n,n
‑
二甲基甲酰胺(dmf)中，并在约160℃搅拌约12小时。冷却后，用乙酸乙酯和水洗涤反应产物三次，并用无水硫酸镁干燥获得的有机层，然后，减压干燥。然后，通过柱色谱分离由此获得的粗产物，以获得中间体1
‑
1(产率为80％)。
[0239]
合成中间体1
‑2[0240]
在氮气氛下，将中间体1
‑
1(1eq)、二苯胺(1eq)、pd2dba3(0.05eq)、ptbu3(0.1eq)和naotbu(3eq)溶解于甲苯中，并在约110℃搅拌约12小时。冷却后，用乙酸乙酯和水洗涤反应产物三次，并用无水硫酸镁干燥获得的有机层，然后，减压干燥。然后，通过柱色谱分离由此获得的粗产物，以获得中间体1
‑
2(产率为80％)。
[0241]
合成中间体1
‑3[0242]
在氮气氛下，将中间体1
‑
2(1eq)、苯胺(2eq)、pd2dba3(0.05eq)、ptbu3(0.1eq)和naotbu(3eq)溶解于甲苯中，并在约110℃搅拌约12小时。冷却后，用乙酸乙酯和水洗涤反应产物三次，并用无水硫酸镁干燥获得的有机层，然后，减压干燥。然后，通过柱色谱分离由此获得的粗产物，以获得中间体1
‑
3(产率为85％)。
[0243]
合成中间体1
‑4[0244]
在氮气氛下，将中间体1
‑
3(1eq)、1,3
‑
二溴苯(1.5eq)、pd2dba3(0.05eq)、ptbu3(0.1eq)和naotbu(3eq)溶解于甲苯中，并在约110℃搅拌约12小时。冷却后，用乙酸乙酯和水洗涤反应产物三次，并用无水硫酸镁干燥获得的有机层，然后，减压干燥。然后，通过柱色谱分离由此获得的粗产物，以获得中间体1
‑
4(产率为80％)。
[0245]
合成中间体1
‑5[0246]
在氮气氛下，将中间体1
‑
4(1eq)、中间体1
‑
i
‑
2(1eq)、pd2dba3(0.05eq)、ptbu3(0.1eq)和naotbu(3eq)溶解于甲苯中，并在约110℃搅拌约12小时。冷却后，用乙酸乙酯和水洗涤反应产物三次，并用无水硫酸镁干燥获得的有机层，然后，减压干燥。然后，通过柱色谱分离由此获得的粗产物，以获得中间体1
‑
5(产率为55％)。
[0247]
合成中间体1
‑6[0248]
在氮气氛下，将中间体1
‑
5(1eq)和三溴化硼(6eq)溶解于邻二氯苯(o
‑
dcb)中，并在约160℃搅拌约12小时。冷却后，用乙酸乙酯和水洗涤反应产物三次，并用无水硫酸镁干燥获得的有机层，然后，减压干燥。然后，通过柱色谱分离由此获得的粗产物，以获得中间体1
‑
6(产率为7％)。
[0249]
合成化合物1
[0250]
在氮气氛下，将中间体1
‑
6(1eq)和三溴化硼(3eq)溶解于邻二氯苯(o
‑
dcb)中，并在约0℃搅拌约1小时。冷却后，向所得溶液逐滴添加苯基溴化镁(1.5eq)，然后在室温搅拌约12小时。然后，用乙酸乙酯和水洗涤反应产物三次，并用无水硫酸镁干燥获得的有机层，然后，减压干燥。然后，通过柱色谱分离由此获得的粗产物，以获得化合物1(产率为7％)。
[0251]
(2)合成化合物6
[0252]
根据实施方式的稠合多环化合物6可例如通过下面显示和描述的反应方案来合成。
[0253]
反应3
[0254][0255]
合成中间体6
‑
i
‑1[0256]
在氮气氛下，将中间体1
‑
i
‑
1(1eq)、2,6
‑
二甲基苯胺(2eq)、pd2dba3(0.05eq)、ptbu3(0.1eq)和naotbu(3eq)溶解于甲苯中，并在约110℃搅拌约12小时。冷却后，用乙酸乙酯和水洗涤反应产物三次，并用无水硫酸镁干燥获得的有机层，然后，减压干燥。然后，通过柱色谱分离由此获得的粗产物，以获得中间体6
‑
i
‑
1(产率为70％)。
[0257]
反应4
[0258][0259]
合成中间体6
‑1[0260]
在氮气氛下，将3,5
‑
二溴苯酚(1eq)、二苯胺(2.2eq)、pd2dba3(0.1eq)、ptbu3(0.2eq)和naotbu(3eq)溶解于甲苯中，并在约110℃搅拌约12小时。冷却后，用乙酸乙酯和水洗涤反应产物三次，并用无水硫酸镁干燥获得的有机层，然后，减压干燥。然后，通过柱色谱分离由此获得的粗产物，以获得中间体6
‑
1(产率为80％)。
[0261]
合成中间体6
‑2[0262]
在氮气氛下，将中间体6
‑
1(1eq)、1
‑
溴
‑3‑
氟苯(1.2eq)和k3po4(3eq)溶解于n,n
‑
二甲基甲酰胺(dmf)中，并在约160℃搅拌约12小时。冷却后，用乙酸乙酯和水洗涤反应产物三
次，并用无水硫酸镁干燥获得的有机层，然后，减压干燥。然后，通过柱色谱分离由此获得的粗产物，以获得中间体6
‑
2(产率为70％)。
[0263]
合成中间体6
‑3[0264]
在氮气氛下，将中间体6
‑
2(1eq)、中间体6
‑
i
‑
1(1eq)、pd2dba3(0.1eq)、ptbu3(0.2eq)和naotbu(3eq)溶解于甲苯中，并在约110℃搅拌约12小时。冷却后，用乙酸乙酯和水洗涤反应产物三次，并用无水硫酸镁干燥有机层，然后，减压干燥。然后，通过柱色谱分离由此获得的粗产物，以获得中间体6
‑
3(产率为50％)。
[0265]
合成中间体6
‑4[0266]
在氮气氛下，将中间体6
‑
3(1eq)和三溴化硼(6eq)溶解于邻二氯苯(o
‑
dcb)中，并在约160℃搅拌约12小时。冷却后，用乙酸乙酯和水洗涤反应产物三次，并用无水硫酸镁干燥获得的有机层，然后，减压干燥。然后，通过柱色谱分离由此获得的粗产物，以获得中间体6
‑
4(产率为5％)。
[0267]
合成化合物6
[0268]
在氮气氛下，将中间体6
‑
4(1eq)和三溴化硼(3eq)溶解于邻二氯苯(o
‑
dcb)中，并在约0℃搅拌约1小时。然后，向所得溶液逐滴添加苯基溴化镁(1.5eq)，然后在室温搅拌约12小时。然后，用乙酸乙酯和水洗涤反应产物三次，并用无水硫酸镁干燥获得的有机层，然后，减压干燥。然后，通过柱色谱分离由此获得的粗产物，以获得化合物6(产率为5％)。
[0269]
(3)合成化合物14
[0270]
根据实施方式的稠合多环化合物14可例如通过下面显示和描述的反应方案来合成。
[0271]
反应5
[0272]
[0273]
合成中间体14
‑1[0274]
在氮气氛下，将中间体1
‑
2(1eq)、2,6
‑
二甲基苯胺(2eq)、pd2dba3(0.05eq)、ptbu3(0.1eq)和naotbu(3eq)溶解于甲苯中，并在约110℃搅拌约12小时。冷却后，用乙酸乙酯和水洗涤反应产物三次，并用无水硫酸镁干燥获得的有机层，然后，减压干燥。然后，通过柱色谱分离由此获得的粗产物，以获得中间体14
‑
1(产率为80％)。
[0275]
合成中间体14
‑2[0276]
在氮气氛下，将中间体14
‑
1(1eq)、1,3
‑
二溴苯(2eq)、pd2dba3(0.05eq)、ptbu3(0.1eq)和naotbu(3eq)溶解于甲苯中，并在约110℃搅拌约12小时。冷却后，用乙酸乙酯和水洗涤反应产物三次，并用无水硫酸镁干燥获得的有机层，然后，减压干燥。然后，通过柱色谱分离由此获得的粗产物，以获得中间体14
‑
2(产率为70％)。
[0277]
合成中间体14
‑3[0278]
在氮气氛下，将中间体14
‑
2(1eq)、中间体1
‑
i
‑
2(1.2eq)、pd2dba3(0.05eq)、ptbu3(0.1eq)和naotbu(3eq)溶解于甲苯中，并在约110℃搅拌约12小时。冷却后，用乙酸乙酯和水洗涤反应产物三次，并用无水硫酸镁干燥获得的有机层，然后，减压干燥。然后，通过柱色谱分离由此获得的粗产物，以获得中间体14
‑
3(产率为65％)。
[0279]
合成中间体14
‑4[0280]
在氮气氛下，将中间体14
‑
3(1eq)和三溴化硼(6eq)溶解于邻二氯苯(o
‑
dcb)中，并在约160℃搅拌约12小时。冷却后，用乙酸乙酯和水洗涤反应产物三次，并用无水硫酸镁干燥获得的有机层，然后，减压干燥。然后，通过柱色谱分离由此获得的粗产物，以获得中间体14
‑
4(产率为6％)。
[0281]
合成化合物14
[0282]
在氮气氛下，将中间体14
‑
4(1eq)和三溴化硼(3eq)溶解于邻二氯苯(o
‑
dcb)中，并在约0℃搅拌约1小时。然后，向所得溶液逐滴添加2,4,6
‑
三甲基苯基溴化镁(1.5eq)，然后在室温搅拌约12小时。然后，用乙酸乙酯和水洗涤反应产物三次，并用无水硫酸镁干燥有机层，然后，减压干燥。然后，通过柱色谱分离由此获得的粗产物，以获得化合物14(产率为4％)。
[0283]
(4)合成化合物22
[0284]
根据实施方式的稠合多环化合物22可例如通过下面显示和描述的反应方案来合成。
[0285]
反应6
(产率为3％)。
[0297]
合成化合物22
[0298]
在氮气氛下，将中间体22
‑
5(1eq)和三溴化硼(3eq)溶解于邻二氯苯(o
‑
dcb)中，并在约0℃搅拌约1小时。然后，向所得溶液逐滴添加苯基溴化镁(1.5eq)，然后在室温下搅拌约12小时。然后，用乙酸乙酯和水洗涤反应产物三次，并用无水硫酸镁干燥获得的有机层，然后，减压干燥。然后，通过柱色谱分离由此获得的粗产物，以获得化合物22(产率为5％)。
[0299]
(5)合成化合物25
[0300]
根据实施方式的稠合多环化合物25可例如通过下面显示和描述的反应方案来合成。
[0301]
反应7
[0302][0303]
合成中间体25
‑1[0304]
在氮气氛下，将中间体22
‑
3(1eq)、中间体6
‑
1(1eq)、cui(0.1eq)和1,10
‑
菲咯啉(0.2eq)溶解于n,n
‑
二甲基甲酰胺(dmf)中，并在约160℃搅拌约12小时。冷却后，用乙酸乙酯和水洗涤反应产物三次，并用无水硫酸镁干燥获得的有机层，然后，减压干燥。然后，通过柱色谱分离由此获得的粗产物，以获得中间体25
‑
1(产率为55％)。
[0305]
合成中间体25
‑2[0306]
在氮气氛下，将中间体25
‑
1(1eq)和三溴化硼(6eq)溶解于邻二氯苯(o
‑
dcb)中，并在约160℃搅拌约12小时。冷却后，用乙酸乙酯和水洗涤反应产物三次，并用无水硫酸镁干
燥获得的有机层，然后，减压干燥。然后，通过柱色谱分离由此获得的粗产物，以获得中间体25
‑
2(产率为3％)。
[0307]
合成化合物25
[0308]
在氮气氛下，将中间体25
‑
2(1eq)和三溴化硼(3eq)溶解于邻二氯苯(o
‑
dcb)中，并在约0℃搅拌约1小时。然后，向所得溶液逐滴添加苯基溴化镁(1.5eq)，然后在室温搅拌约12小时。然后，用乙酸乙酯和水洗涤反应产物三次，并用无水硫酸镁干燥获得的有机层，然后，减压干燥。然后，通过柱色谱分离由此获得的粗产物，以获得化合物25(产率为4％)。
[0309]
(6)合成化合物27
[0310]
根据实施方式的稠合多环化合物27可例如通过下面显示和描述的反应方案来合成。
[0311]
反应8
[0312][0313]
合成中间体27
‑1[0314]
在氮气氛下，将中间体25
‑
2(2.2eq)、间苯二酚(1eq)和k3po4(5eq)溶解于n,n
‑
二甲基甲酰胺(dmf)中，并在约160℃搅拌约12小时。冷却后，用乙酸乙酯和水洗涤反应产物三次，并用无水硫酸镁干燥获得的有机层，然后，减压干燥。然后，通过柱色谱分离由此获得的粗产物，以获得中间体27
‑
1(产率为45％)。
[0315]
合成中间体27
‑2[0316]
在氮气氛下，将中间体27
‑
1(1eq)和三溴化硼(6eq)溶解于邻二氯苯(o
‑
dcb)中，在约160℃搅拌约12小时。冷却后，用乙酸乙酯和水洗涤反应产物三次，并用无水硫酸镁干燥获得的有机层，然后，减压干燥。然后，通过柱色谱分离由此获得的粗产物，以获得中间体27
‑
2(产率为2％)。
[0317]
合成化合物27
[0318]
在氮气氛下，将中间体27
‑
2(1eq)和三溴化硼(3eq)溶解于邻二氯苯(o
‑
dcb)中，并在约0℃搅拌约1小时。然后，向所得溶液逐滴添加2,6
‑
二甲基苯基溴化镁(1.5eq)，然后在室温搅拌约12小时。然后，用乙酸乙酯和水洗涤反应产物三次，并用无水硫酸镁干燥获得的有机层，然后，减压干燥。然后，通过柱色谱分离由此获得的粗产物，以获得化合物27(产率为4％)。
[0319]
2.评估稠合多环化合物的能级
[0320]
评估下面实施例化合物1、6、14、22、25和27以及对比化合物c1的能级等。
[0321]
评估能级等的实施例化合物和对比化合物如下。
[0322][0323]
在下面表1中，显示了化合物1、6、14、22、25和27(其为实施例化合物)以及对比化合物c1的homo水平、lumo水平、最低单重态激发能级(s1能级)、最低三重态激发能级(t1能级)、偶极矩、振子强度(osc)和δe
st
。在表1中，能级值是通过非经验分子轨道法计算的，特别地，它们是利用gaussian co.的gaussian 09软件包计算的，其中该计算是利用b3lyp混合泛函和6
‑
31g(d)基集(b3lyp/6
‑
31g(d))进行的密度泛函理论(dft)计算。在表1中，δe
st
显示了最低单重态激发能级(s1能级)和最低三重态激发能级(t1能级)之间的差。
[0324]
表1
[0325]
[0326][0327]
从表1可以看出，化合物1、6、14、22、25和27(其为实施例化合物)显示了比对比化合物c1高的振子强度值。也可以看出，化合物1、6、14、22、25和27(其为实施例化合物)均显示了约0.33ev或更小的相对小的δe
st
的值和高的振子强度值，以改善光吸收特性，因此，可用作热激活延迟荧光掺杂剂材料。
[0328]
3.制造和评估包括稠合多环化合物的有机电致发光装置
[0329]
制造有机电致发光装置
[0330]
通过下面的方法制造在发射层中包括实施方式的稠合多环化合物的实施方式的有机电致发光装置。使用化合物1、6、14、22和27(其为实施例化合物)的稠合多环化合物作为发射层的掺杂剂材料以及发射层的主体材料制造实施例1至实施例12的有机电致发光装置。对比例1至对比例5对应于使用对比化合物c1至对比化合物c5作为发射层的掺杂剂材料制造的有机电致发光装置。
[0331]
为了形成第一电极，在玻璃基板上将ito图案化至约的厚度以形成第一电极，分别使用异丙醇和纯水进行超声波洗涤约5分钟，并通过照射紫外线和臭氧进行洗涤约30分钟。在其上形成ito的玻璃基板上，将npd真空沉积至约的厚度以形成空穴注入层，然后，将由下面式ht1或式ht9表示的胺化合物或空穴传输化合物tcta真空沉积至约的厚度以形成空穴传输层。在空穴传输层上，将mcp和本公开的实施例化合物，或者本公开的两类(或种)实施例化合物，或者mcp和对比化合物，同时沉积至99:1的重量比以形成厚度为约的发射层。然后，将用于电子传输层的化合物tspo1形成至约的厚度，并将用于电子注入层的化合物tpbi沉积至约的厚度。在电子注入层上，将碱金属卤化物lif沉积至约的厚度，并将al真空沉积至约的厚度以形成lif/al第二电极。然后，在第二电极上，使用cpl1形成厚度为约的封盖层，以制造有机电致发光装置。
[0332]
用于制造实施例和对比例的有机电致发光装置的化合物显示如下。
[0333]
[0334][0335]
评估有机电致发光装置的性质
[0336]
在表2中，显示了实施例1至实施例12和对比例1至对比例5的有机电致发光装置的
评估结果。在表2中，比较了由此制造的有机电致发光装置的驱动电压和发射效率。
[0337]
在表2中显示的实施例和对比例的性质评估结果中，使用源表(keithley instrument co.，2400系列)测量电压和电流密度，并且使用外部量子效率测量设备(hamamatsu photonics co.的9920
‑
12)测量发射效率。对于最大外部量子效率的评估，使用校准了波长灵敏度的亮度光度计测量亮度/电流密度，并且通过假设引入完美扩散反射表面的角度亮度分布(lambertian)来转换最大外部量子效率。驱动电压和发射效率显示了相对于约10ma/cm2的电流密度的电流效率值。
[0338]
表2
[0339][0340][0341]
参见表2的结果，可以看出，当与对比例比较时，使用根据本公开的实施方式的稠合多环化合物作为发射层的材料的有机电致发光装置的实施例显示了较低的驱动电压值和相对较高的发射效率。实施例化合物由于形成稠环的芳族环(包括三个或四个硼原子)显示了使用多重共振现象的tadf性质，并且包括其中七个芳族环经由三个或四个硼原子以及
五个杂原子连接的结构，并且当与对比化合物c1比较时，可显示宽的板型骨架中的多重共振。因此，当与对比例的有机电致发光装置比较时，实施例的有机电致发光装置可显示改善的发射效率。
[0342]
在对比化合物c2中，虽然包括形成稠环的芳族环，但是包括两个硼原子，并且当与实施例化合物比较时，由于板型骨架导致的多重共振效应降低。因此，可以看出，当与实施例的装置比较时，包括对比化合物c2作为发射层掺杂剂的对比例2的装置显示了提高的驱动电压和降低的发射效率。
[0343]
在对比化合物c3至对比化合物c5中，包括形成稠环的芳族环和三个或更多个硼原子，但是与本公开不同，七个芳环不具有经由三个或四个硼原子以及五个杂原子连接的优化结构，并且在与实施例化合物比较时，多重共振效应降低。因此，可以看出，当与实施例的装置比较时，包括对比化合物c3至对比化合物c5作为发射层掺杂剂的对比例3至对比例5的装置显示了提高的驱动电压和降低的发射效率。
[0344]
实施方式的稠合多环化合物包括其中七个芳族环经由三个或四个硼原子以及五个杂原子连接的结构，具有高振子强度值和小δe
st
值，并且可用作用于发射延迟荧光的材料。另外，实施方式的稠合多环化合物可用作有机电致发光装置的发射层的掺杂剂材料并且可改善装置效率。
[0345]
实施方式的有机电致发光装置包括实施方式的稠合多环化合物，并且可显示改善的发射效率。另外，实施方式的有机电致发光装置包括实施方式的稠合多环化合物作为用于发射层的材料，并且可实现在蓝光波长区域中的高发射效率。
[0346]
实施方式的有机电致发光装置可显示具有低驱动电压和高效率的改善的装置特点。
[0347]
实施方式的稠合多环化合物可包括在有机电致发光装置的发射层中，并且可有助于提高有机电致发光装置的效率。
[0348]
尽管本文已描述了本公开的示例性实施方式，但是应理解，本公开不应限于这些示例性实施方式，而是本领域普通技术人员可在如前文要求保护的本公开的精神和范围内进行各种改变和修改。