一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用与流程

1.本发明发光材料技术领域，涉及一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用。


背景技术：

2.现有技术中有机电致发光(oled)器件技术既可以用来制造显示产品，也可以用于制作照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。利用有机发光现象的有机电气元件通常具有阳极、阴极及它们之间包括有机物层的结构，为了提高有机电气元件的效率和稳定性，有机物层通常由各种不同物质构成的多层结构组成。
3.在这种有机发光二极管中，当在阳极和阴极之间施加电压时，来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入有机材料层。产生的激子在迁移至基态时产生具有特定波长的光。它具有如下结构：阳极、阴极以及介于两者之间的有机材料层。为了提高有机el元件的效率和稳定性，有机材料层包括具有不同材料的多层，例如空穴注入层(hil)、空穴传输层(htl)、发光层、电子传输层(etl)和电子注入层(eil)。其中，具有传输空穴功能的层，例如空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层等可改变空穴到发光层的空穴传输效率、发光效率、寿命等，对电子器件的性能数据具有巨大影响。
4.为了提高发光效率、寿命等问题，通常会在空穴输送层和发光层之间加入发光辅助层(即设置多层空穴输送层)提高器件寿命和效率。发光辅助层能够起到减少空穴传输层与发光层之间的势垒，降低有机电致发光器件的驱动电压的作用，进一步增加空穴的利用率，从而改善器件的发光效率和寿命，降低驱动电压。但是现有能够形成发光辅助层的功能材料较少，特别是，oled的寿命和发光效率提升不明显，玻璃化转变温度较低等问题，导致因此开发更高性能的有机功能材料，满足面板制造企业的要求，显得尤为重要。


技术实现要素：

5.本发明的目的之一是提供一种新型有机电致发光化合物。
6.为了达到上述目的，本发明采用如下技术方案：
7.一种有机电致发光化合物，其分子式如通式(i)所示：
[0008][0009]
ar1为苯环，并与相邻的二苯并呋喃的苯环稠合；
[0010]
ar2为经取代或未经取代的c6-c30芳基、经取代或未经取代的3元-30元杂芳基，其
杂原子选自氧、氮、硫；
[0011]
r1选自取代或未经取代的c3-c30环烷基、取代或未经取代的3元-30元杂环烷基，其杂原子选自氧、氮、硫；经取代或未经取代的c6-c30芳基、经取代或未经取代的3元-30元杂芳基，其杂原子选自氧、氮、硫；
[0012]r2-r5各自独立地选自氢、氘、卤素基团、取代或未经取代的c1-c30烷基，取代或未经取代的c3-c30环烷基、取代或未经取代的3元-30元杂环烷基，其杂原子选自氧、氮、硫；经取代或未经取代的c6-c30芳基、经取代或未经取代的3元-30元杂芳基，其杂原子选自氧、氮、硫。
[0013]
本说明中，“取代”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、c6-c30的芳基、c6-c30的杂芳基，其中杂原子选自氧、氮、硫。
[0014]
进一步的，上述有机电致发光化合物其分子式如通式(ii-1)-(ii-3)所示：
[0015][0016]
进一步的，所述r1选自以下结构式：
[0017][0018]
其中上述式中*表示为连接点。
[0019]
进一步的，上述有机电致发光化合物其分子式如通式(iii-1)-(iii-15)所示：
[0020][0021]
进一步的，所述ar2选自以下结构式：
[0022][0023]
其中，r6选自经取代或未经取代的c1-c15烷基，经取代或未经取代的c6-c18芳基、经取代或未经取代的3元-18元杂芳基，其杂原子选自氧、氮、硫，取代或未经取代的c1-c18烷基；上述式中*表示为连接点。
[0024]
进一步的，r
2-r5各自独立地选自氢、氘、卤素基团、取代或未经取代的c1-c20烷基，取代或未经取代的c3-c20环烷基、取代或未经取代的3元-20元杂环烷基，其杂原子选自氧、氮、硫；经取代或未经取代的c6-c20芳基、经取代或未经取代的3元-20元杂芳基，其杂原子选自氧、氮、硫。
[0025]
更进一步的，所述通式1由以下式(1)-(126)中的任一表示：
[0026]
[0027]
[0028]
[0029]
[0030]
[0031]
[0032]
[0033]
[0034][0035]
本发明的第二个目的在于提供一种如上述有机电致发光化合物的制备方法，采用如下技术方案：
[0036]
一种有机电致发光化合物的制备方法，包括以下步骤：
[0037]
(1)将原料a和原料b溶于有机溶剂后，在n2氛围下加入pd2(dba)3、p(t-bu)3和t-buona，升温至110-120℃并搅拌反应10-12h，反应结束后进行抽滤、洗涤、干燥、蒸发、纯化，得到中间体1所示化合物；
[0038]
(2)在n2保护下，将中间体1、原料c、pd2(dba)3、p(t-bu)3和t-buona，升温至110-120℃并搅拌反应12-14h，反应结束后进行抽滤、洗涤、干燥、蒸发、纯化，得到通式1所示化合物；
[0039]
具体合成路线如反应式i所示：
[0040][0041]
式中r1～r5、ar1、ar2具有如上述所给定义。
[0042]
进一步的，一种有机电致发光化合物的制备方法，包括以下步骤：
[0043]
将原料a和原料b溶于甲苯后，在n2氛围下加入pd2(dba)3、p(t-bu)3和t-buona，升温至110-120℃并搅拌反应10-12h，反应结束后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，然后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并使用旋转式蒸发器去除溶剂，最后以二氯甲烷和石油醚的混合物作为洗脱剂，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到中间体1所示化合物；
[0044]
在n2保护下，将中间体1、原料c、pd2(dba)3、p(t-bu)3和t-buona，升温至110-120℃并搅拌反应12-14h，反应结束后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，然后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并使用旋转式蒸发器去除溶剂，最后以二氯甲烷和石油醚的混合物作为洗脱剂，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到通式1所示化合物。
[0045]
本发明的第三个目的在于提供一种如上述有机电致发光化合物在制备有机发光器件或荧光灯中的应用。
[0046]
本发明的第四个目的在于提供一种有机电致发光器件，包括第一电极，第二电极，置于所述第一电极和所述第二电极之间的一个或多个有机物层；且，
[0047]
所述有机物层包括发光辅助层，还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、光取出层及盖帽层中的一种或多种；且，
[0048]
所述发光辅助层包含一种或多种如上述的有机电致发光化合物。
[0049]
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
[0050]
本发明提供了一种以苯并萘并呋喃为骨架通过与芳胺类基团进行连接，得到具有优异性能的用于蓝光发光辅助层的有机电致发光化合物，制得的器件具有高发光效率、驱动电压低和使用寿命长等特点。
[0051]
本发明化合物中的芳胺基团使得其有很强的空穴传输能力，单三芳胺结构能够降低分子的结晶性，降低分子的平面性，阻止分子在平面上移动的同时，高的空穴传输速率能够降低器件的驱动电压，提高有机电致发光器件的效率和寿命。
[0052]
苯并萘并呋喃具有刚性平面结构，并通过连接芳基、环烷基等进一步降低分子的
对称性，增加分子的构象异构体，使化合物不易结晶、不易聚集，具有良好的成膜性和热稳定性和较高的玻璃化温度。
附图说明
[0053]
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图获得其他的附图。
[0054]
图1是本发明实施例2制备的化合物11的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
[0055]
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
[0056]
实施例1-4中原料a通过以下两步反应所得：
[0057][0058]
将原料1(1eq)溶于二氯甲烷溶液中后缓慢加入液溴(1.1eq)室温搅拌4小时tlc监测原料反应结束后停止反应，并加入饱和硫代硫酸钠溶液进行猝灭，并分液，保留有机相，并使用旋转式蒸发器去除溶剂，最后以二氯甲烷和石油醚(v:v＝1:12)的混合物作为洗脱剂，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到中间体1-1所示化合物；
[0059]
将中间体1-1(1eq)，原料2(1eq)溶于甲苯乙醇和水的混合溶液中，接着换气3次，氮气保护下加入碳酸钾，四三苯基膦钯催化剂，搅拌均匀，升温至90℃，回流反应6h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，得到原料a。
[0060]
实施例1
[0061][0062]
将原料a(40.00mmol)和原料b(40.00mmol)溶于甲苯后，在n2氛围下加入pd2(dba)3(0.40mmol)、p(t-bu)3(2.00mmol)和t-buona(80.00mmol)，升温至120℃并搅拌反应12h，反应结束后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，然后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并使用旋转式蒸发器去除溶剂，最后以二氯甲烷和石油醚(v:v＝1:14)的混合物作为洗脱剂，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到中间体1所示化合物(10.70g，产率：69.47％)；
[0063]
将中间体1(27.75mmol)和原料c(27.75mmol)溶于甲苯后，在n2氛围下加入pd2(dba)3(0.27mmol)、p(t-bu)3(1.38mmol)和t-buona(55.50mmol)，升温至120℃并搅拌反应14h，反应结束后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，然后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，最后以二氯甲烷和石油醚(v:v＝1:8)的混合物作为洗脱剂，用管柱色谱法纯化剩余物质，即得化合物1(13.91g，产率：71.35％，mw:702.86)。
[0064]
质谱测试：理论值为702.86；测试值为702.59。
[0065]
元素分析：
[0066]
计算值为：c,88.86；h,4.88；n,3.99；o,2.28。
[0067]
测试值为：c,88.54；h,4.97；n,4.12；o,2.31。
[0068]
实施例2
[0069][0070]
将原料a(40.00mmol)和原料b(40.00mmol)溶于甲苯后，在n2氛围下加入pd2(dba)3(0.40mmol)、p(t-bu)3(2.00mmol)和t-buona(80.00mmol)，升温至120℃并搅拌反应12h，反应结束后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，然后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并使用旋转式蒸发器去除溶剂，最后以二氯甲烷和石油醚(v:v＝1:14)的混合物作为洗脱剂，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到中间体1所示化合物(16.71g，产率：81.68％)；
[0071]
将中间体1(32.66mmol)和原料c(32.66mmol)溶于甲苯后，在n2氛围下加入pd2(dba)3(0.32mmol)、p(t-bu)3(1.63mmol)和t-buona(65.32mmol)，升温至120℃并搅拌反应14h，反应结束后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，然后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，最后以二氯甲烷和石油醚(v:v＝1:8)的混合物作为洗脱剂，用管柱色谱法纯化剩余物质，即得化合物11(22.67g，产率：83.78％，mw:829.02)。
[0072]
质谱测试：理论值为829.02；测试值为828.88。
[0073]
元素分析：
[0074]
计算值为：c,89.83；h,4.86；n,3.38；o,1.93。
[0075]
测试值为：c,89.67；h,4.59；n,2.33；o,2.18。
[0076]
实施例3
[0077][0078]
将原料a(40.00mmol)和原料b(40.00mmol)溶于甲苯后，在n2氛围下加入pd2(dba)3(0.40mmol)、p(t-bu)3(2.00mmol)和t-buona(80.00mmol)，升温至120℃并搅拌反应12h，反应结束后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，然后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并使用旋转式蒸发器去除溶剂，最后以二氯甲烷和石油醚(v:v＝1:14)的混合物作为洗脱剂，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到中间体1所示化合物(16.30g，产率：79.67％)；
[0079]
将中间体1(31.85mmol)和原料c(31.85mmol)溶于甲苯后，在n2氛围下加入pd2(dba)3(0.31mmol)、p(t-bu)3(1.59mmol)和t-buona(63.16mmol)，升温至120℃并搅拌反应14h，反应结束后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，然后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，最后以二氯甲烷和石油醚(v:v＝1:8)的混合物作为洗脱剂，用管柱色谱法纯化剩余物质，即得化合物53(19.97g，产率：75.68％，mw:829.02)。
[0080]
质谱测试：理论值为829.02；测试值为828.92。
[0081]
元素分析：
[0082]
计算值为：c,89.83；h,4.86；n,3.38；o,1.93。
[0083]
测试值为：c,89.23；h,5.29；n,3.56；o,2.21。
[0084]
实施例4
[0085][0086]
将原料a(40.00mmol)和原料b(40.00mmol)溶于甲苯后，在n2氛围下加入pd2(dba)3(0.40mmol)、p(t-bu)3(2.00mmol)和t-buona(80.00mmol)，升温至120℃并搅拌反应12h，反应结束后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，然后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并使用旋转式蒸发器去除溶剂，最后以二氯甲烷和石油醚(v:v＝1:14)的混合物作为洗脱剂，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到中间体1所示化合物(15.98g，产率：79.67％)；
[0087]
将中间体1(31.85mmol)和原料c(31.85mmol)溶于甲苯后，在n2氛围下加入pd2(dba)3(0.31mmol)、p(t-bu)3(1.59mmol)和t-buona(63.16mmol)，升温至120℃并搅拌反应14h，反应结束后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，然后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，最后以二氯甲烷和石油醚(v:v＝1:8)的混合物作为洗脱剂，用管柱色谱法纯化剩余物质，即得化合物61(21.45g，产率：82.26％，mw:819.02)。
[0088]
质谱测试：理论值为819.02；测试值为819.23。
[0089]
元素分析：
[0090]
计算值为：c,89.46；h,5.17；n,3.42；o,1.95。
[0091]
测试值为：c,89.23；h,5.29；n,3.56；o,2.21。
[0092]
实施例5中原料a需要通过以下两步反应所得：
[0093][0094]
将原料3(1eq)溶于氯仿溶液中后缓慢加入液溴(1.1eq)室温搅拌4小时tlc监测原料反应结束后停止反应，并加入饱和硫代硫酸钠溶液进行猝灭，并分液，保留有机相，并使用旋转式蒸发器去除溶剂，最后以二氯甲烷和石油醚(v:v＝1:12)的混合物作为洗脱剂，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到中间体1-2所示化合物；
[0095]
将中间体1-2，原料4溶于甲苯乙醇和水的混合溶液中，接着换气3次，氮气保护下加入碳酸钾，四三苯基膦钯催化剂，搅拌均匀，升温至90℃，回流反应6h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，得到原料a。
[0096]
实施例5
[0097][0098]
将原料a(40.00mmol)和原料b(40.00mmol)溶于甲苯后，在n2氛围下加入pd2(dba)3(0.40mmol)、p(t-bu)3(2.00mmol)和t-buona(80.00mmol)，升温至120℃并搅拌反应12h，反应结束后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，然后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并使用旋转式蒸发器去除溶剂，最后以二氯甲烷和石油醚(v:v＝1:14)的混合物作为洗
脱剂，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到中间体1所示化合物(15.68g，产率：76.67％)；
[0099]
将中间体1(30.64mmol)和原料c(30.64mmol)溶于甲苯后，在n2氛围下加入pd2(dba)3(0.30mmol)、p(t-bu)3(1.53mmol)和t-buona(61.28mmol)，升温至120℃并搅拌反应14h，反应结束后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温后，将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，然后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，最后以二氯甲烷和石油醚(v:v＝1:8)的混合物作为洗脱剂，用管柱色谱法纯化剩余物质，即得化合物98(17.39g，产率：68.49％，mw:829.02)。
[0100]
质谱测试：理论值为829.02；测试值为828.79。
[0101]
元素分析：
[0102]
计算值为：c,89.83；h,4.86；n,3.38；o,1.93。
[0103]
测试值为：c,89.43；h,5.19；n,3.48；o,2.11。
[0104]
实施例6-30
[0105]
本发明通式1中的其他化合物的合成路线和原理均与上述所列举的实施例相同，所以在此不再穷举。按照上述制备方法可得到如下表1所示的发光辅助材料:
[0106]
表1实施例6-30制备的化合物的分子式、质谱及产率
[0107]
[0108][0109]
采用上述实施例提供的发光辅助材料制备得到的有机电致发光器件，当有机物层包括发光辅助层时，所述发光辅助层包括上述任一实施例提供的发光辅助材料。
[0110]
器件实施例1
[0111]
含发光辅助材料的有机电致发光器件的制备，具体包括以下步骤：
[0112]
a、ito阳极：将涂层厚度为150nm的ito(氧化铟锡)-ag-ito(氧化铟锡)玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，然后转移至等甩干机内进行甩干，最后用真空烘箱220℃烘烤2小时，烘烤结束后降温即可使用。以该基板为阳极，使用蒸镀机进行蒸镀器件工艺，在其上依次蒸镀其它功能层；
[0113]
b、hil(空穴注入层)：以的蒸镀速率，真空蒸镀空穴注入层材料ht和p-dopant，其化学式如下所示；其中，ht和p-dopant的蒸镀速率比为97：3，厚度为10nm；
[0114]
c、htl(空穴传输层)：以的蒸镀速率，在空穴注入层上面真空蒸镀120nm的ht作为空穴传输层；
[0115]
d、发光辅助层：以的蒸镀速率，在空穴传输层上面真空蒸镀10nm的实施例1提供的化合物1作为发光辅助层；
[0116]
e、eml(发光层)：然后在上述发光辅助层上，以的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为25nm的主体材料(host)和掺杂材料(dopant)作为发光层，其host和dopant的化学式如下所示；其中，host和dopant的蒸镀速率比为98：2；
[0117]
f、hb(空穴阻挡层)：以的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为5.0nm的空穴阻挡层；
[0118]
g、etl(电子传输层)：以的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为30nm的et和liq作为电子传输层，其et的化学式如下所示；其中，et和liq的蒸镀速率比为50：50；
[0119]
h、eil(电子注入层)：以的蒸镀速率，蒸镀yb(镱)膜层1.0nm，形成电子注入层；
[0120]
i、阴极：以的蒸镀速率比，蒸镀镁和银18nm，其蒸镀速率比为1:9，得到oled器件；
[0121]
j、光取出层：以的蒸镀速率，在阴极上真空蒸镀厚度为70nm的cpl，作为光取出层；
[0122]
k、将蒸镀完成的基板进行封装：首先采用涂胶设备将清洗后盖板用uv胶进行涂覆工艺，然后将涂覆完成的盖板移至压合工段，将蒸镀完成的基板置于盖板上端，最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合，同时完成对uv胶光照固化。
[0123]
以上涉及的结构式如下：
[0124][0125]
器件实施例2-30：
[0126]
将器件实施例1中的发光辅助层分别替换为化合物11、53、61、98、4、16、23、26、32、38、41、44、50、54、58、62、67、70、75、79、83、89、94、97、101、107、111、119、124制备器件实施例2-30。
[0127]
器件对比例1-8：
[0128]
该对比例提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的制备方法与器件实施例1的唯一区别在于，该有机电致发光器件是分别采用现有的对比化合物a、b、c、d、e、f、g、h替代上述器件实施例1中的发光辅助材料(化合物1)进行蒸镀，制备器件对比例1-8。其中，对比化合物a、b、c、d、e、f、g、h的化学结构式为：
[0129][0130]
在1000(nits)亮度下对上述器件实施例1-30以及器件对比例1-8得到的含发光辅助材料的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率、bi值以及寿命进行表征。测试结果如表
2所示。
[0131]
表2发光特性测试结果(亮度值为1000nits)
[0132]
[0133][0134]
注：在蓝光顶发射器件中，电流效率受色度影响较大，因此将色度对效率的影响因素考虑进去，将发光效率与ciey比值定义为bi值，即bi＝(cd/a)/ciey。
[0135]
由表2可知，使用本发明提供的发光辅助材料制备的有机电致发光器件实施例1-30与器件对比例1-8提供的现有有机电致发光器件相比较而言，在驱动电压降低的同时发光效率和寿命方面均得到提高。
[0136]
本发明化合物与对比化合物相比，母核不同，其通过侧链的改变，延长分子共轭，可以使化合物的空穴迁移率提高，母核萘并苯并呋喃萘的位置连接基团，使空间结构发生改变，从而在器件上更加适配，可有效提升oled器件的寿命和发光效率以及玻璃化转变温度的同时降低驱动电压。
[0137]
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。对于实施例公开的装置而言，由于其与实施例公开的方法相对应，所以描述的比较简单，相关之处参见方法部分说明即可。
[0138]
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。