化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件及电子设备的制作方法

1.本发明涉及化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件及包含该有机电致发光元件的电子设备。


背景技术：

2.一般而言，有机电致发光元件(以下有时也记作“有机el元件”)由阳极、阴极以及由阳极和阴极夹持的有机层形成。当向两电极间施加电压时，即从阴极侧向发光区域注入电子，从阳极侧向发光区域注入空穴，所注入的电子与空穴在发光区域中复合而生成激发态，激发态返回到基态时发出光。因而，从获得高性能有机el元件的方面考虑，开发出将电子或空穴向发光区域高效地传输、使电子与空穴的复合容易的材料是重要的。
3.专利文献1～10中，公开过作为有机电致发光元件用材料使用的化合物。
4.现有技术文献
5.专利文献
6.专利文献1：日本特表2015-530364号公报
7.专利文献2：美国专利申请公开第2019/0237668号说明书
8.专利文献3：日本特开2019-127487号公报
9.专利文献4：日本特开2017-022196号公报
10.专利文献5：日本特开2018-188433号公报
11.专利文献6：韩国公开专利第10-2018-0124728号公报
12.专利文献7：韩国登记专利第10-1854886号公报
13.专利文献8：国际公开第2018/034517号
14.专利文献9：国际公开第2018/038544号
15.专利文献10：韩国登记专利第10-1961346号公报


技术实现要素：

16.发明所要解决的课题
17.以往，报告过很多有机el元件用的化合物，然而依然希望有进一步提高有机el元件的性能的化合物。
18.本发明是为了解决所述的课题而完成的，其目的在于，提供进一步改善有机el元件的性能的化合物、元件性能得到进一步改善的有机el元件、包含此种有机el元件的电子设备。
19.用于解决课题的手段
20.本发明人等对包含专利文献1～10中记载的化合物及其他化合物的有机el元件的性能反复进行了深入研究，结果发现，在中心氮原子键合有如下的部分结构的单胺可提供元件性能得到进一步改善的有机el元件，即，1个为具有芴环结构的部分结构，剩下的2个中
的一方为具有萘环结构的部分结构，另一方为具有萘环结构的部分结构、或具有不具有支链结构的三联苯基的部分结构。
21.在一个方式中，本发明提供下述式(1)所示的化合物。
22.[化1]
[0023][0024]
(式(1)中，
[0025]n＊
为中心氮原子，
[0026]
r1～r7各自独立地为
[0027]
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
[0028]
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
[0029]
取代或未取代的碳数2～50的烯基、
[0030]
取代或未取代的碳数2～50的炔基、
[0031]
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
[0032]
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
[0033]
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
[0034]
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
[0035]
取代或未取代的碳数1～50的烷硫基、
[0036]
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
[0037]
取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、
[0038]
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或者
[0039]
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基。
[0040]
ra及rb各自独立地为取代或未取代的成环碳数1～50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。
[0041]
其中，选自r1～r7、ra及rb中的相邻的2个不相互键合，因而不形成环结构。
[0042]
l为单键、或者取代或未取代的碳数6～30的亚芳基。
[0043]
ar1以下述式(1-a)表示，ar2以下述式(1-b)或(1-c)表示。
[0044]
[化2]
[0045][0046]
式(1-a)中，
[0047]r11
～r
18
、r
21
～r
25
以及r
31
～r
35
各自独立地为
[0048]
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
[0049]
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
[0050]
取代或未取代的碳数2～50的烯基、
[0051]
取代或未取代的碳数2～50的炔基、
[0052]
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
[0053]
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
[0054]
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
[0055]
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
[0056]
取代或未取代的碳数1～50的烷硫基、
[0057]
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
[0058]
取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、
[0059]
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或者
[0060]
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基。
[0061]
其中，
[0062]
选自r
11
～r
18
中的一个为与＊a键合的单键，
[0063]
选自r
21
～r
25
中的一个为与＊b键合的单键，
[0064]
选自r
31
～r
35
中的一个为与＊c键合的单键，
[0065]
＊＊表示与氮原子n
＊
的键合位置，
[0066]
m1为0或1，n1为0或1，
[0067]
在m1为0且n1为0时，＊c与氮原子n
＊
键合，
[0068]
在m1为0且n1为1时，＊b与氮原子n
＊
键合，＊c与r
33
键合，
[0069]
在m1为1且n1为0时，＊c与r
23
键合，
[0070]
在m1为1且n1为1时，＊c与r
33
键合，
[0071]
并非所述单键的r
11
～r
18
、并非所述单键的r
21
～r
25
以及并非所述单键的r
31
～r
35
不相互键合，因而不形成环结构。
[0072]
[化3]
[0073][0074]
式(1-b)中，
[0075]r41
～r
48
、r
51
～r
55
以及r
61
～r
65
各自独立地为
[0076]
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
[0077]
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
[0078]
取代或未取代的碳数2～50的烯基、
[0079]
取代或未取代的碳数2～50的炔基、
[0080]
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
[0081]
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
[0082]
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
[0083]
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
[0084]
取代或未取代的碳数1～50的烷硫基、
[0085]
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
[0086]
取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、
[0087]
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或者
[0088]
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基。
[0089]
其中，
[0090]
选自r
41
～r
48
中的一个为与＊d键合的单键，
[0091]
选自r
51
～r
55
中的一个为与＊e键合的单键，
[0092]
选自r
61
～r
65
中的一个为与＊f键合的单键，
[0093]
＊＊表示与氮原子n
＊
的键合位置，
[0094]
m2为0或1，n2为0或1，
[0095]
在m2为0且n2为0时，＊f与氮原子n
＊
键合，
[0096]
在m2为0且n2为1时，＊e与氮原子n
＊
键合，＊f与r
63
键合，
[0097]
在m2为1且n2为0时，＊f与r
53
键合，
[0098]
在m2为1且n2为1时，＊f与r
63
键合，
[0099]
并非所述单键的r
41
～r
48
、并非所述单键的r
51
～r
55
以及并非所述单键的r
61
～r
65
不相互键合，因而不形成环结构。
[0100]
[化4]
[0101][0102]
式(1-c)中，
[0103]r71
～r
75
、r
81
～r
86
以及r
91
～r
95
各自独立地为
[0104]
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
[0105]
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
[0106]
取代或未取代的碳数2～50的烯基、
[0107]
取代或未取代的碳数2～50的炔基、
[0108]
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
[0109]
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
[0110]
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
[0111]
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
[0112]
取代或未取代的碳数1～50的烷硫基、
[0113]
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
[0114]
取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、
[0115]
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或者
[0116]
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基。
[0117]
其中，
[0118]
选自r
71
～r
75
中的一个为与＊g键合的单键，
[0119]
选自r
81
～r
86
中的一个为与＊h键合的单键，选自r
81
～r
86
中的另一个为与＊i键合的单键，
[0120]
＊＊表示与氮原子n
＊
的键合位置，
[0121]
并非所述单键的r
71
～r
75
、并非所述单键的r
81
～r
86
以及所述r
91
～r
95
不相互键合，因而不形成环结构。)
[0122]
另外，在另一方式中，本发明提供包含所述式(1)所示的化合物的有机el元件用材料。
[0123]
在另一方式中，本发明提供一种有机电致发光元件，其包含阳极、阴极以及配置于该阴极与该阳极之间的有机层，该有机层包含发光层，该有机层的至少1层包含所述式(1)所示的化合物。
[0124]
另外，在另一方式中，本发明提供包含所述有机电致发光元件的电子设备。
[0125]
发明效果
[0126]
包含所述式(1)所示的化合物的有机el元件显示出得到改善的元件性能。
附图说明
[0127]
图1是表示本发明的一个方式的有机el元件的层构成的一例的示意图。
[0128]
图2是表示本发明的一个方式的其他有机el元件的层构成的一例的示意图。
具体实施方式
[0129]
[定义]
[0130]
在本说明书中，所谓氢原子，包含中子数不同的同位素，即氕(protium)、氘(deuterium)以及氚(tritium)。
[0131]
在本说明书中，化学结构式中，在没有明确显示出“r”等记号、表示氘原子的“d”的能够键合的位置，键合有氢原子，即氕原子、氘原子、或氚原子。
[0132]
在本说明书中，所谓成环碳数，表示原子以环状键合的结构的化合物(例如单环化合物、稠合环化合物、交联化合物、碳环化合物以及杂环化合物)的形成该环自身的原子中的碳原子的个数。在该环由取代基取代的情况下，取代基中含有的碳不包含于成环碳数中。对于以下记载的“成环碳数”，只要没有另行记载则设为相同。例如，苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶环的成环碳数为5，呋喃环的成环碳数为4。另外，例如，9，9-二苯基芴基的成环碳数为13，9，9
’‑
螺二芴基的成环碳数为25。
[0133]
另外，在苯环上作为取代基例如取代有烷基的情况下，该烷基的碳数不包含于苯环的成环碳数中。因此，取代有烷基的苯环的成环碳数为6。另外，在萘环上作为取代基例如取代有烷基的情况下，该烷基的碳数不包含于萘环的成环碳数中。因此，取代有烷基的萘环的成环碳数为10。
[0134]
在本说明书中，所谓成环原子数，表示原子以环状键合的结构(例如单环、稠合环以及环集合)的化合物(例如单环化合物、稠合环化合物、交联化合物、碳环化合物以及杂环化合物)的形成该环自身的原子的个数。不形成环的原子(例如将形成环的原子的键合终止的氢原子)、该环由取代基取代时的取代基中含有的原子不包含于成环原子数中。对于以下记载的“成环原子数”，只要没有另行记载则设为相同。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。例如，键合于吡啶环的氢原子、或形成取代基的原子的个数不包含于吡啶成环原子数的个数中。因此，键合有氢原子、或取代基的吡啶环的成环原子数为6。另外，例如，对于键合于喹唑啉环的碳原子的氢原子、或形成取代基的原子，不包含于喹唑啉环的成环原子数的个数中。因此，键合有氢原子、或取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。
[0135]
在本说明书中，“取代或未取代的碳数xx～yy的zz基”这样的表达中的“碳数xx～yy”表示zz基未取代时的碳数，不包含被取代时的取代基的碳数。此处，“yy”大于“xx”，“xx”是指1以上的整数，“yy”是指2以上的整数。
[0136]
在本说明书中，“取代或未取代的原子数xx～yy的zz基”这样的表达中的“原子数xx～yy”表示zz基未取代时的原子数，不包含被取代时的取代基的原子数。此处，“yy”大于“xx”，“xx”是指1以上的整数，“yy”是指2以上的整数。
[0137]
在本说明书中，所谓未取代的zz基，表示“取代或未取代的zz基”为“未取代的zz基”的情况，所谓取代的zz基，表示“取代或未取代的zz基”为“取代的zz基”的情况。
[0138]
在本说明书中，“取代或未取代的zz基”情况下的所谓“未取代”，是指zz基中的氢原子没有被取代为取代基。“未取代的zz基”中的氢原子为氕原子、氘原子、或氚原子。
[0139]
另外，在本说明书中，“取代或未取代的zz基”情况下的所谓“取代”，是指zz基中的
1个以上的氢原子被取代为取代基。“由aa基取代了的bb基”情况下的“取代”也同样地是指bb基中的1个以上的氢原子被取代为aa基。
[0140]
·“本说明书中记载的取代基”[0141]
以下，对本说明书中记载的取代基进行说明。
[0142]
本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
[0143]
本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数只要在本说明书中没有另行记载，则为5～50，优选为5～30，更优选为5～18。
[0144]
本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。
[0145]
本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为2～50，优选为2～20，更优选为2～6。
[0146]
本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为2～50，优选为2～20，更优选为2～6。
[0147]
本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为3～50，优选为3～20，更优选为3～6。
[0148]
本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
[0149]
本说明书中记载的“未取代的2价的杂环基”的成环原子数只要在本说明书中没有另行记载，则为5～50，优选为5～30，更优选为5～18。
[0150]
本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。
[0151]
·“取代或未取代的芳基”[0152]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组g1)，可以举出以下的未取代的芳基(具体例组g1a)及取代的芳基(具体例组g1b)等。(此处，所谓未取代的芳基，是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情况，所谓取代的芳基，是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情况。)在本说明书中，在简称为“芳基”的情况下，包含“未取代的芳基”和“取代的芳基”双方。
[0153]“取代的芳基”是指“未取代的芳基”的1个以上的氢原子被取代为取代基的基团。作为“取代的芳基”，例如可以举出下述具体例组g1a的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子被取代为取代基的基团以及下述具体例组g1b的取代的芳基的例子等。需要说明的是，此处列举的“未取代的芳基”的例子以及“取代的芳基”的例子只不过是一例而已，在本说明书中记载的“取代的芳基”中，还包含下述具体例组g1b的“取代的芳基”中的与芳基自身的碳原子键合的氢原子被进一步取代为取代基的基团、以及下述具体例组g1b的“取代的芳基”中的取代基的氢原子被进一步取代为取代基的基团。
[0154]
·
未取代的芳基(具体例组g1a)：
[0155]
苯基、
[0156]
对联苯基、
[0157]
间联苯基、
[0158]
邻联苯基、
[0159]
对三联苯基-4-基、
[0160]
对三联苯基-3-基、
[0161]
对三联苯基-2-基、
[0162]
间三联苯基-4-基、
[0163]
间三联苯基-3-基、
[0164]
间三联苯基-2-基、
[0165]
邻三联苯基-4-基、
[0166]
邻三联苯基-3-基、
[0167]
邻三联苯基-2-基、
[0168]
1-萘基、
[0169]
2-萘基、
[0170]
蒽基、
[0171]
苯并蒽基、
[0172]
菲基、
[0173]
苯并菲基、
[0174]
萉基(日文：
フェナレニル
)、
[0175]
芘基、
[0176]
基、
[0177]
苯并基、
[0178]
三亚苯基、
[0179]
苯并三亚苯基、
[0180]
并四苯基、
[0181]
并五苯基、
[0182]
芴基、
[0183]
9，9
’‑
螺二芴基、
[0184]
苯并芴基、
[0185]
二苯并芴基、
[0186]
荧蒽基、
[0187]
苯并荧蒽基、
[0188]
苝基以及
[0189]
通过从下述通式(temp-1)～(temp-15)所示的环结构中去掉1个氢原子而衍生的1价的芳基。
[0190]
[化5]
[0191][0192]
[化6]
[0193][0194]
·
取代的芳基(具体例组g1b)：
[0195]
邻甲苯基、
[0196]
间甲苯基、
[0197]
对甲苯基、
[0198]
对二甲苯基、
[0199]
间二甲苯基、
[0200]
邻二甲苯基、
[0201]
对异丙基苯基、
[0202]
间异丙基苯基、
[0203]
邻异丙基苯基、
[0204]
对叔丁基苯基、
[0205]
间叔丁基苯基、
[0206]
邻叔丁基苯基、
[0207]
3，4，5-三甲基苯基、
[0208]
9，9-二甲基芴基、
[0209]
9，9-二苯基芴基、
[0210]
9，9-双(4-甲基苯基)芴基、
[0211]
9，9-双(4-异丙基苯基)芴基、
[0212]
9，9-双(4-叔丁基苯基)芴基、
[0213]
氰基苯基、
[0214]
三苯基甲硅烷基苯基、
[0215]
三甲基甲硅烷基苯基、
[0216]
苯基萘基、
[0217]
萘基苯基以及
[0218]
由所述通式(temp-1)～(temp-15)所示的环结构衍生的1价的基团的1个以上的氢原子被取代为取代基的基团。
[0219]
·“取代或未取代的杂环基”[0220]
本说明书中记载的“杂环基”是在成环原子中包含至少1个杂原子的环状的基团。作为杂原子的具体例，可以举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子以及硼原子。
[0221]
本说明书中记载的“杂环基”为单环的基团、或稠合环的基团。
[0222]
本说明书中记载的“杂环基”为芳香族杂环基、或非芳香族杂环基。
[0223]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组g2)，可以举出以下的未取代的杂环基(具体例组g2a)以及取代的杂环基(具体例组g2b)等。(此处，所谓未取代的杂环基，是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情况，所谓取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情况。)在本说明书中，在简称为“杂环基”的情况下，包含“未取代的杂环基”和“取代的杂环基”双方。
[0224]“取代的杂环基”是指“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子被取代为取代基的基团。“取代的杂环基”的具体例可以举出下述具体例组g2a的“未取代的杂环基”的氢原子被取代的基团、以及下述具体例组g2b的取代的杂环基的例子等。需要说明的是，此处列举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子只不过是一例而已，在本说明书中记载
的“取代的杂环基”中，还包含具体例组g2b的“取代的杂环基”中的与杂环基自身的成环原子键合的氢原子被进一步取代为取代基的基团、以及具体例组g2b的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子被进一步取代为取代基的基团。
[0225]
具体例组g2a例如包含以下的包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组g2a1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组g2a2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组g2a3)以及通过从下述通式(temp-16)～(temp-33)所示的环结构中去掉1个氢原子而衍生的1价的杂环基(具体例组g2a4)。
[0226]
具体例组g2b例如包含以下的包含氮原子的取代的杂环基(具体例组g2b1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组g2b2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组g2b3)以及由下述通式(temp-16)～(temp-33)所示的环结构衍生的1价的杂环基的1个以上的氢原子被取代为取代基的基团(具体例组g2b4)。
[0227]
·
包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组g2a1)：
[0228]
吡咯基、
[0229]
咪唑基、
[0230]
吡唑基、
[0231]
三唑基、
[0232]
四唑基、
[0233]
噁唑基、
[0234]
异噁唑基、
[0235]
噁二唑基、
[0236]
噻唑基、
[0237]
异噻唑基、
[0238]
噻二唑基、
[0239]
吡啶基、
[0240]
哒嗪基、
[0241]
嘧啶基、
[0242]
吡嗪基、
[0243]
三嗪基、
[0244]
吲哚基、
[0245]
异吲哚基、
[0246]
吲嗪基、
[0247]
喹嗪基、
[0248]
喹啉基、
[0249]
异喹啉基、
[0250]
噌啉基、
[0251]
酞嗪基、
[0252]
喹唑啉基、
[0253]
喹喔啉基、
[0254]
苯并咪唑基、
[0255]
吲唑基、
[0256]
菲咯啉基、
[0257]
菲啶基、
[0258]
吖啶基、
[0259]
吩嗪基、
[0260]
咔唑基、
[0261]
苯并咔唑基、
[0262]
吗啉基、
[0263]
吩噁嗪基、
[0264]
吩噻嗪基、
[0265]
氮杂咔唑基以及二氮杂咔唑基。
[0266]
·
包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组g2a2)：
[0267]
呋喃基、
[0268]
噁唑基、
[0269]
异噁唑基、
[0270]
噁二唑基、
[0271]
呫吨基、
[0272]
苯并呋喃基、
[0273]
异苯并呋喃基、
[0274]
二苯并呋喃基、
[0275]
萘并苯并呋喃基、
[0276]
苯并噁唑基、
[0277]
苯并异噁唑基、
[0278]
吩噁嗪基、
[0279]
吗啉基、
[0280]
二萘并呋喃基、
[0281]
氮杂二苯并呋喃基、
[0282]
二氮杂二苯并呋喃基、
[0283]
氮杂萘并苯并呋喃基以及
[0284]
二氮杂萘并苯并呋喃基。
[0285]
·
包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组g2a3)：
[0286]
噻吩基、
[0287]
噻唑基、
[0288]
异噻唑基、
[0289]
噻二唑基、
[0290]
苯并噻吩基(benzothienyl)、
[0291]
异苯并噻吩基(isobenzothienyl)、
[0292]
二苯并噻吩基(dibenzothienyl)、
[0293]
萘并苯并噻吩基(naphthobenzothienyl)、
[0294]
苯并噻唑基、
[0295]
苯并异噻唑基、
[0296]
吩噻嗪基、
[0297]
二萘并噻吩基(dinaphthothienyl)、
[0298]
氮杂二苯并噻吩基(azadibenzothienyl)、
[0299]
二氮杂二苯并噻吩基(diazadibenzothienyl)、
[0300]
氮杂萘并苯并噻吩基(azanaphthobenzothienyl)以及
[0301]
二氮杂萘并苯并噻吩基(diazanaphthobenzothieny)。
[0302]
·
通过从下述通式(temp-16)～(temp-33)所示的环结构中去掉1个氢原子而衍生的1价的杂环基(具体例组g2a4)：
[0303]
[化7]
[0304][0305]
[化8]
[0306][0307]
在所述通式(temp-16)～(temp-33)中，xa及ya各自独立地为氧原子、硫原子、nh、或ch2。其中，xa及ya中的至少1个为氧原子、硫原子、或nh。
[0308]
在所述通式(temp-16)～(temp-33)中，在xa及ya的至少任一者为nh、或ch2的情况下，在由所述通式(temp-16)～(temp-33)所示的环结构衍生的1价的杂环基中，包含从这些nh、或ch2中去掉1个氢原子而得的1价的基团。
[0309]
·
包含氮原子的取代的杂环基(具体例组g2b1)：
[0310]
(9-苯基)咔唑基、
[0311]
(9-联苯基)咔唑基、
[0312]
(9-苯基)苯基咔唑基、
[0313]
(9-萘基)咔唑基、
[0314]
二苯基咔唑-9-基、
[0315]
苯基咔唑-9-基、
[0316]
甲基苯并咪唑基、
[0317]
乙基苯并咪唑基、
[0318]
苯基三嗪基、
[0319]
联苯基三嗪基、
[0320]
二苯基三嗪基、
[0321]
苯基喹唑啉基以及
[0322]
联苯基喹唑啉基。
[0323]
·
包含氧原子的取代的杂环基(具体例组g2b2)：
[0324]
苯基二苯并呋喃基、
[0325]
甲基二苯并呋喃基、
[0326]
叔丁基二苯并呋喃基以及
[0327]
螺[9h-呫吨-9，9
’‑
[9h]芴]的1价的残基。
[0328]
·
包含硫原子的取代的杂环基(具体例组g2b3)：
[0329]
苯基二苯并噻吩基、
[0330]
甲基二苯并噻吩基、
[0331]
叔丁基二苯并噻吩基以及
[0332]
螺[9h-噻吨-9，9
’‑
[9h]芴]的1价的残基。
[0333]
·
由所述通式(temp-16)～(temp-33)所示的环结构衍生的1价的杂环基的1个以上的氢原子被取代为取代基的基团(具体例组g2b4)：
[0334]
所述所谓“1价的杂环基的1个以上的氢原子”，是指选自与该1价的杂环基的成环碳原子键合的氢原子、xa及ya的至少任一者为nh时的与氮原子键合的氢原子以及xa及ya的一方为ch2时的亚甲基的氢原子中的1个以上的氢原子。
[0335]
·“取代或未取代的烷基”[0336]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组g3)，可以举出以下的未取代的烷基(具体例组g3a)及取代的烷基(具体例组g3b)。(此处，所谓未取代的烷基，是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情况，所谓取代的烷基，是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情况。)以下，在简称为“烷基”的情况下，包含“未取代的烷基”和“取代的烷基”双方。
[0337]“取代的烷基”是指“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子被取代为取代基的基团。作为“取代的烷基”的具体例，可以举出下述的“未取代的烷基”(具体例组g3a)中的1个以上的氢原子被取代为取代基的基团、以及取代的烷基(具体例组g3b)的例子等。在本说明书中，“未取代的烷基”中的烷基是指链状的烷基。因此，“未取代的烷基”包含属于直链的“未取代的烷基”以及属于支链状的“未取代的烷基”。需要说明的是，此处列举的“未取代的烷基”的例子、“取代的烷基”的例子只不过是一例而已，在本说明书中记载的“取代的烷基”中，还包含具体例组g3b的“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子被进一步取代为取代基的基团、以及具体例组g3b的“取代的烷基”中的取代基的氢原子被进一步取代为取代基的基团。
[0338]
·
未取代的烷基(具体例组g3a)：
[0339]
甲基、
[0340]
乙基、
[0341]
正丙基、
[0342]
异丙基、
[0343]
正丁基、
[0344]
异丁基、
[0345]
仲丁基以及
[0346]
叔丁基。
[0347]
·
取代的烷基(具体例组g3b)：
[0348]
七氟丙基(包含异构体)、
[0349]
五氟乙基、
[0350]
2，2，2-三氟乙基以及
[0351]
三氟甲基。
[0352]
·“取代或未取代的烯基”[0353]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组g4)，可以举出以下的未取代的烯基(具体例组g4a)以及取代的烯基(具体例组g4b)等。(此处，所谓未取代的烯基，是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情况，所谓“取代的烯基”，是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情况。)在本说明书中，在简称为“烯基”的情况下，包含“未取代的烯基”和“取代的烯基”双方。
[0354]“取代的烯基”是指“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子被取代为取代基的基团。作为“取代的烯基”的具体例，可以举出下述的“未取代的烯基”(具体例组g4a)具有取代基的基团、以及取代的烯基(具体例组g4b)的例子等。需要说明的是，此处列举的“未取代的烯基”的例子、“取代的烯基”的例子只不过是一例而已，在本说明书中记载的“取代的烯基”中，还包含具体例组g4b的“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子被进一步取代为取代基的基团、以及具体例组g4b的“取代的烯基”中的取代基的氢原子被进一步取代为取代基的基团。
[0355]
·
未取代的烯基(具体例组g4a)：
[0356]
乙烯基、
[0357]
烯丙基、
[0358]
1-丁烯基、
[0359]
2-丁烯基以及
[0360]
3-丁烯基。
[0361]
·
取代的烯基(具体例组g4b)：
[0362]
1，3-丁二烯基、
[0363]
1-甲基乙烯基、
[0364]
1-甲基烯丙基、
[0365]
1，1-二甲基烯丙基、
[0366]
2-甲基烯丙基以及
[0367]
1，2-二甲基烯丙基。
[0368]
·“取代或未取代的炔基”[0369]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组g5)，可以举出以下的未取代的炔基(具体例组g5a)等。(此处，所谓未取代的炔基，是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情况。)以下，在简称为“炔基”的情况下，包含“未取代的炔基”和“取代的炔基”双方。
[0370]“取代的炔基”是指“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子被取代为取代基的基团。作为“取代的炔基”的具体例，可以举出下述的“未取代的炔基”(具体例组g5a)中的1个
以上的氢原子被取代为取代基的基团等。
[0371]
·
未取代的炔基(具体例组g5a)：
[0372]
乙炔基
[0373]
·“取代或未取代的环烷基”[0374]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组g6)，可以举出以下的未取代的环烷基(具体例组g6a)、以及取代的环烷基(具体例组g6b)等。(此处，所谓未取代的环烷基，是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情况，所谓取代的环烷基，是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情况。)在本说明书中，在简称为“环烷基”的情况下，包含“未取代的环烷基”和“取代的环烷基”双方。
[0375]“取代的环烷基”是指“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子被取代为取代基的基团。作为“取代的环烷基”的具体例，可以举出下述的“未取代的环烷基”(具体例组g6a)中的1个以上的氢原子被取代为取代基的基团、以及取代的环烷基(具体例组g6b)的例子等。需要说明的是，此处列举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子只不过是一例而已，在本说明书中记载的“取代的环烷基”中，还包含具体例组g6b的“取代的环烷基”中的与环烷基自身的碳原子键合的1个以上的氢原子被取代为取代基的基团、以及具体例组g6b的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子被进一步取代为取代基的基团。
[0376]
·
未取代的环烷基(具体例组g6a)：
[0377]
环丙基、
[0378]
环丁基、
[0379]
环戊基、
[0380]
环己基、
[0381]
1-金刚烷基、
[0382]
2-金刚烷基、
[0383]
1-降冰片基以及
[0384]
2-降冰片基。
[0385]
·
取代的环烷基(具体例组g6b)：
[0386]
4-甲基环己基。
[0387]
·“以-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)表示的基团”[0388]
作为本说明书中记载的以-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)表示的基团的具体例(具体例组g7)，可以举出
[0389]-si(g1)(g1)(g1)、
[0390]-si(g1)(g2)(g2)、
[0391]-si(g1)(g1)(g2)、
[0392]-si(g2)(g2)(g2)、
[0393]-si(g3)(g3)(g3)以及
[0394]-si(g6)(g6)(g6)。
[0395]
此处，
[0396]
g1为具体例组g1中记载的“取代或未取代的芳基”。
[0397]
g2为具体例组g2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
[0398]
g3为具体例组g3中记载的“取代或未取代的烷基”。
[0399]
g6为具体例组g6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
[0400]-si(g1)(g1)(g1)中的多个g1彼此相同或不同。
[0401]-si(g1)(g2)(g2)中的多个g2彼此相同或不同。
[0402]-si(g1)(g1)(g2)中的多个g1彼此相同或不同。
[0403]-si(g2)(g2)(g2)中的多个g2彼此相同或不同。
[0404]-si(g3)(g3)(g3)中的多个g3彼此相同或不同。
[0405]-si(g6)(g6)(g6)中的多个g6彼此相同或不同。
[0406]
·“以-o-(r
904
)表示的基团”[0407]
作为本说明书中记载的以-o-(r
904
)表示的基团的具体例(具体例组g8)，可以举出
[0408]-o(g1)、
[0409]-o(g2)、
[0410]-o(g3)以及
[0411]-o(g6)。
[0412]
此处，
[0413]
g1为具体例组g1中记载的“取代或未取代的芳基”。
[0414]
g2为具体例组g2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
[0415]
g3为具体例组g3中记载的“取代或未取代的烷基”。
[0416]
g6为具体例组g6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
[0417]
·“以-s-(r
905
)表示的基团”[0418]
作为本说明书中记载的以-s-(r
905
)表示的基团的具体例(具体例组g9)，可以举出
[0419]-s(g1)、
[0420]-s(g2)、
[0421]-s(g3)以及
[0422]-s(g6)。
[0423]
此处，
[0424]
g1为具体例组g1中记载的“取代或未取代的芳基”。
[0425]
g2为具体例组g2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
[0426]
g3为具体例组g3中记载的“取代或未取代的烷基”。
[0427]
g6为具体例组g6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
[0428]
·“以-n(r
906
)(r
907
)表示的基团”[0429]
作为本说明书中记载的以-n(r
906
)(r
907
)表示的基团的具体例(具体例组g10)，可以举出
[0430]-n(g1)(g1)、
[0431]-n(g2)(g2)、
[0432]-n(g1)(g2)、
[0433]-n(g3)(g3)以及
[0434]-n(g6)(g6)。
[0435]
此处，
[0436]
g1为具体例组g1中记载的“取代或未取代的芳基”。
[0437]
g2为具体例组g2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
[0438]
g3为具体例组g3中记载的“取代或未取代的烷基”。
[0439]
g6为具体例组g6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
[0440]-n(g1)(g1)中的多个g1彼此相同或不同。
[0441]-n(g2)(g2)中的多个g2彼此相同或不同。
[0442]-n(g3)(g3)中的多个g3彼此相同或不同。
[0443]-n(g6)(g6)中的多个g6彼此相同或不同
[0444]
·“卤素原子”[0445]
作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例(具体例组g11)，可以举出氟原子、氯原子、溴原子以及碘原子等。
[0446]
·“取代或未取代的氟烷基”[0447]
本说明书中记载的“取代或未取代的氟烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的与形成烷基的碳原子键合的至少1个氢原子被取代为氟原子的基团，也包含“取代或未取代的烷基”中的与形成烷基的碳原子键合的全部氢原子由氟原子取代的基团(全氟基)。“未取代的氟烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。“取代的氟烷基”是指“氟烷基”的1个以上的氢原子被取代为取代基的基团。需要说明的是，在本说明书中记载的“取代的氟烷基”中，也包含“取代的氟烷基”中的与烷基链的碳原子键合的1个以上的氢原子被进一步取代为取代基的基团、以及“取代的氟烷基”中的取代基的1个以上的氢原子被进一步取代为取代基的基团。作为“未取代的氟烷基”的具体例，可以举出所述“烷基”(具体例组g3)中的1个以上的氢原子被取代为氟原子的基团的例子等。
[0448]
·“取代或未取代的卤代烷基”[0449]
本说明书中记载的“取代或未取代的卤代烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的与形成烷基的碳原子键合的至少1个氢原子被取代为卤素原子的基团，也包含“取代或未取代的烷基”中的与形成烷基的碳原子键合的全部氢原子由卤素原子取代的基团。“未取代的卤代烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。“取代的卤代烷基”是指“卤代烷基”的1个以上的氢原子被取代为取代基的基团。需要说明的是，在本说明书中记载的“取代的卤代烷基”中，也包含“取代的卤代烷基”中的与烷基链的碳原子键合的1个以上的氢原子被进一步取代为取代基的基团、以及“取代的卤代烷基”中的取代基的1个以上的氢原子被进一步取代为取代基的基团。作为“未取代的卤代烷基”的具体例，可以举出所述“烷基”(具体例组g3)中的1个以上的氢原子被取代为卤素原子的基团的例子等。有时将卤代烷基称作卤素代烷基。
[0450]
·“取代或未取代的烷氧基”[0451]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷氧基”的具体例，是以-o(g3)表示的基团，此处，g3为具体例组g3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷氧基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。
[0452]
·“取代或未取代的烷硫基”[0453]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷硫基”的具体例，是以-s(g3)表示的基团，此处，g3为具体例组g3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷硫基”的碳数只要
在本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。
[0454]
·“取代或未取代的芳氧基”[0455]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳氧基”的具体例，是以-o(g1)表示的基团，此处，g1为具体例组g1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳氧基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
[0456]
·“取代或未取代的芳硫基”[0457]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳硫基”的具体例，是以-s(g1)表示的基团，此处，g1为具体例组g1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳硫基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
[0458]
·“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”[0459]
作为本说明书中记载的“三烷基甲硅烷基”的具体例，是以-si(g3)(g3)(g3)表示的基团，此处，g3为具体例组g3中记载的“取代或未取代的烷基”。-si(g3)(g3)(g3)中的多个g3彼此相同或不同。“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。
[0460]
·“取代或未取代的芳烷基”[0461]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳烷基”的具体例，是以-(g3)-(g1)表示的基团，此处，g3为具体例组g3中记载的“取代或未取代的烷基”，g1为具体例组g1中记载的“取代或未取代的芳基”。因而，“芳烷基”是“烷基”的氢原子被取代为作为取代基的“芳基”的基团，是“取代的烷基”的一种方式。“未取代的芳烷基”是取代有“未取代的芳基”的“未取代的烷基”，“未取代的芳烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为7～50，优选为7～30，更优选为7～18。
[0462]
作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例，可以举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基以及2-β-萘基异丙基等。
[0463]
本说明书中记载的取代或未取代的芳基只要在本说明书中没有另行记载，则优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻三联苯基-4-基、邻三联苯基-3-基、邻三联苯基-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三亚苯基、芴基、9，9
’‑
螺二芴基、9，9-二甲基芴基以及9，9-二苯基芴基等。
[0464]
本说明书中记载的取代或未取代的杂环基只要在本说明书中没有另行记载，则优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、或9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基、或(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基以及苯基二苯并噻吩基等。
[0465]
在本说明书中，咔唑基只要在本说明书中没有另行记载，则具体而言为以下的任
一基团。
[0466]
[化9]
[0467][0468]
在本说明书中，(9-苯基)咔唑基只要在本说明书中没有另行记载，则具体而言为以下的任一基团。
[0469]
[化10]
[0470][0471]
所述通式(temp-cz1)～(temp-cz9)中，＊表示键合位置。
[0472]
在本说明书中，二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基只要在本说明书中没有另行记载，则具体而言为以下的任一基团。
[0473]
[化11]
[0474]
[0475]
所述通式(temp-34)～(temp-41)中，＊表示键合位置。
[0476]
本说明书中记载的取代或未取代的烷基只要在本说明书中没有另行记载，则优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基以及叔丁基等。
[0477]
·“取代或未取代的亚芳基”[0478]
本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”只要没有另行记载，则为通过从上述“取代或未取代的芳基”中去掉芳基环上的1个氢原子而衍生的2价的基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组g12)，可以举出通过从具体例组g1中记载的“取代或未取代的芳基”中去掉芳基环上的1个氢原子而衍生的2价的基团等。
[0479]
·“取代或未取代的2价的杂环基”[0480]
本说明书中记载的“取代或未取代的2价的杂环基”只要没有另行记载，则为通过从上述“取代或未取代的杂环基”中去掉杂环上的1个氢原子而衍生的2价的基团。作为“取代或未取代的2价的杂环基”的具体例(具体例组g13)，可以举出通过从具体例组g2中记载的“取代或未取代的杂环基”中去掉杂环上的1个氢原子而衍生的2价的基团等。
[0481]
·“取代或未取代的亚烷基”[0482]
本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”只要没有另行记载，则为通过从上述“取代或未取代的烷基”中去掉烷基链上的1个氢原子而衍生的2价的基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组g14)，可以举出通过从具体例组g3中记载的“取代或未取代的烷基”中去掉烷基链上的1个氢原子而衍生的2价的基团等。
[0483]
本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基只要在本说明书中没有另行记载，则优选为下述通式(temp-42)～(temp-68)的任一基团。
[0484]
[化12]
[0485][0486]
[化13]
[0487][0488]
所述通式(temp-42)～(temp-52)中，q1～q
10
各自独立地为氢原子、或取代基。
[0489]
所述通式(temp-42)～(temp-52)中，＊表示键合位置。
[0490]
[化14]
[0491][0492]
所述通式(temp-53)～(temp-62)中，q1～q
10
各自独立地为氢原子、或取代基。
[0493]
式q9及q
10
可以经由单键相互键合而形成环。
[0494]
所述通式(temp-53)～(temp-62)中，＊表示键合位置。
[0495]
[化15]
[0496][0497]
所述通式(temp-63)～(temp-68)中，q1～q8各自独立地为氢原子、或取代基。
[0498]
所述通式(temp-63)～(temp-68)中，＊表示键合位置。
[0499]
本说明书中记载的取代或未取代的2价的杂环基只要在本说明书中没有另行记载，则优选为下述通式(temp-69)～(temp-102)的任一基团。
[0500]
[化16]
[0501][0502]
[化17]
[0503][0504]
[化18]
[0505][0506]
所述通式(temp-69)～(temp-82)中，q1～q9各自独立地为氢原子、或取代基。
[0507]
[化19]
[0508][0509]
[化20]
[0510][0511]
[化21]
[0512][0513]
[化22]
[0514][0515]
所述通式(temp-83)～(temp-102)中，q1～q8各自独立地为氢原子、或取代基。
[0516]
以上为关于“本说明书中记载的取代基”的说明。
[0517]
·“键合而形成环的情况”[0518]
在本说明书中，“由相邻的2个以上形成的组的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠合环、或者不相互键合”的情况是指，“由相邻的2个以上形成的组的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“由相邻的2个以上形成的组的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠合环”的情况、和“由相邻的2个以上形成的组的1组以上不相互键合”的情况。
[0519]
对于本说明书中的“由相邻的2个以上形成的组的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“由相邻的2个以上形成的组的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠合环”的情况(以下有时将这些情况一并称作“键合而形成环的情况”。)说明如下。以母骨架为蒽环的下述通式(temp-103)所示的蒽化合物的情况为例进行说明。
[0520]
[化23]
[0521][0522]
例如，在r
921
～r
930
中的“由相邻的2个以上形成的组的1组以上相互键合而形成环”的情况下，所谓成为1组的由相邻的2个形成的组，是r
921
与r
922
的组、r
922
与r
923
的组、r
923
与r
924
的组、r
924
与r
930
的组、r
930
与r
925
的组、r
925
与r
926
的组、r
926
与r
927
的组、r
927
与r
928
的组、r
928
与r
929
的组以及r
929
与r
921
的组。
[0523]
上述所谓“1组以上”，是指上述由相邻的2个以上形成的组的2组以上可以同时形成环。例如，在r
921
与r
922
相互键合而形成环qa、同时r
925
与r
926
相互键合而形成环qb的情况下，所述通式(temp-103)所示的蒽化合物以下述通式(temp-104)表示。
[0524]
[化24]
[0525]
[0526]
所谓“由相邻的2个以上形成的组”形成环的情况，不仅包含像前述的例子那样由相邻的“2个”形成的组键合的情况，也包含由相邻的“3个以上”形成的组键合的情况。例如是指如下的情况，即，r
921
与r
922
相互键合而形成环qa，并且r
922
与r
923
相互键合而形成环qc，由相互相邻的3个(r
921
、r
922
及r
923
)形成的组相互键合而形成环，稠合为蒽母骨架，该情况下，所述通式(temp-103)所示的蒽化合物以下述通式(temp-105)表示。在下述通式(temp-105)中，r
922
为环qa及环qc所共有。
[0527]
[化25]
[0528][0529]
所形成的“单环”、或“稠合环”仅就所形成的环的结构而言，可以是饱和的环，也可以是不饱和的环。即使在“由相邻的2个形成的组的1组”形成“单环”、或“稠合环”的情况下，该“单环”、或“稠合环”也能够形成饱和的环、或不饱和的环。例如，在所述通式(temp-104)中所形成的环qa及环qb分别为“单环”或“稠合环”。另外，在所述通式(temp-105)中所形成的环qa以及环qc为“稠合环”。所述通式(temp-105)的环qa与环qc因环qa与环qc发生稠合而变为稠合环。若所述通式(tmep-104)的环qa为苯环，则环qa为单环。若所述通式(tmep-104)的环qa为萘环，则环qa为稠合环。
[0530]
所谓“不饱和的环”，是指芳香族烃环、或芳香族杂环。所谓“饱和的环”，是指脂肪族烃环、或非芳香族杂环。
[0531]
作为芳香族烃环的具体例，可以举出具体例组g1中作为具体例举出的基团由氢原子终止的结构。
[0532]
作为芳香族杂环的具体例，可以举出具体例组g2中作为具体例举出的芳香族杂环基由氢原子终止的结构。
[0533]
作为脂肪族烃环的具体例，可以举出具体例组g6中作为具体例举出的基团由氢原子终止的结构。
[0534]
所谓“形成环”，是指仅母骨架的多个原子形成环，或者以母骨架的多个原子再与1个以上的任意元素形成环。例如，所述通式(temp-104)所示的r
921
与r
922
相互键合而形成的环qa是指，以r
921
所键合的蒽骨架的碳原子、r
922
所键合的蒽骨架的碳原子、和1个以上的任意元素形成的环。作为具体例，对于以r
921
和r
922
形成环qa的情况，在以r
921
所键合的蒽骨架的碳原子、r
922
所键合的蒽骨架的碳原子、和4个碳原子形成单环的不饱和的环的情况下，以r
921
和r
922
形成的环为苯环。
[0535]
此处，“任意元素”只要在本说明书中没有另行记载，则优选为选自碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素中的至少1种元素。在任意元素中(例如碳元素、或氮元素的情况)不形成环的键可以由氢原子等终止，也可以由后述的“任选的取代基”取代。在包含碳元素以外的任意元素的情况下，所形成的环为杂环。
[0536]
形成单环或稠合环的“1个以上的任意元素”只要在本说明书中没有另行记载，则优选为2个以上且15个以下，更优选为3个以上且12个以下，进一步优选为3个以上且5个以下。
[0537]
只要在本说明书中没有另行记载，则“单环”以及“稠合环”当中，优选为“单环”。
[0538]
只要在本说明书中没有另行记载，则“饱和的环”以及“不饱和的环”当中，优选为“不饱和的环”。
[0539]
只要在本说明书中没有另行记载，则“单环”优选为苯环。
[0540]
只要在本说明书中没有另行记载，则“不饱和的环”优选为苯环。
[0541]“由相邻的2个以上形成的组的1组以上”在“相互键合而形成取代或未取代的单环”、或“相互键合而形成取代或未取代的稠合环”的情况下，只要在本说明书中没有另行记载，则优选由相邻的2个以上形成的组的1组以上相互键合而形成包含母骨架的多个原子、和1个以上且15个以下的选自碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素中的至少1种元素的取代或未取代的“不饱和的环”。
[0542]
上述的“单环”、或“稠合环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选的取代基”。上述的“单环”、或“稠合环”具有取代基时的取代基的具体例为上述的“本说明书中记载的取代基”一项中说明的取代基。
[0543]
上述的“饱和的环”、或“不饱和的环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选的取代基”。上述的“单环”、或“稠合环”具有取代基时的取代基的具体例为上述的“本说明书中记载的取代基”一项中说明的取代基。
[0544]
以上为关于“由相邻的2个以上形成的组的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“由相邻的2个以上形成的组的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠合环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。
[0545]
·“取代或未取代的”情况下的取代基
[0546]
在本说明书的一个实施方式中，所述“取代或未取代的”情况下的取代基(在本说明书中，有时称作“任选的取代基”。)例如为选自
[0547]
未取代的碳数1～50的烷基、
[0548]
未取代的碳数2～50的烯基、
[0549]
未取代的碳数2～50的炔基、
[0550]
未取代的成环碳数3～50的环烷基、
[0551]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、
[0552]-o-(r
904
)、
[0553]-s-(r
905
)、
[0554]-n(r
906
)(r
907
)、
[0555]
卤素原子、氰基、硝基、
[0556]
未取代的成环碳数6～50的芳基、以及
[0557]
未取代的成环原子数5～50的杂环基中的基团等，
[0558]
此处，r
901
～r
907
各自独立地为
[0559]
氢原子、
[0560]
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
[0561]
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
[0562]
取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或
[0563]
取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
[0564]
在r
901
存在2个以上的情况下，2个以上的r
901
彼此相同或不同，
[0565]
在r
902
存在2个以上的情况下，2个以上的r
902
彼此相同或不同，
[0566]
在r
903
存在2个以上的情况下，2个以上的r
903
彼此相同或不同，
[0567]
在r
904
存在2个以上的情况下，2个以上的r
904
彼此相同或不同，
[0568]
在r
905
存在2个以上的情况下，2个以上的r
905
彼此相同或不同，
[0569]
在r
906
存在2个以上的情况下，2个以上的r
906
彼此相同或不同，
[0570]
在r
907
存在2个以上的情况下，2个以上的r
907
彼此相同或不同。
[0571]
在一个实施方式中，所述“取代或未取代的”情况下的取代基为选自碳数1～50的烷基、
[0572]
成环碳数6～50的芳基、以及
[0573]
成环原子数5～50的杂环基中的基团。
[0574]
在一个实施方式中，所述“取代或未取代的”情况下的取代基为选自碳数1～18的烷基、
[0575]
成环碳数6～18的芳基、以及
[0576]
成环原子数5～18的杂环基中的基团。
[0577]
上述任选的取代基的各基团的具体例为上述的“本说明书中记载的取代基”一项中说明的取代基的具体例。
[0578]
本说明书中只要没有另行记载，则可以在相邻的任选的取代基之间形成“饱和的环”、或“不饱和的环”，优选形成取代或未取代的饱和的5元环、取代或未取代的饱和的6元环、取代或未取代的不饱和的5元环、或者取代或未取代的不饱和的6元环，更优选形成苯环。
[0579]
本说明书中只要没有另行记载，则任选的取代基可以进一步具有取代基。作为任选的取代基进一步具有的取代基，与上述任选的取代基相同。
[0580]
在本说明书中，使用“aa～bb”表示的数值范围是指，以“aa～bb”的前面记载的数值aa为下限值、以“aa～bb”的后面记载的数值bb作为上限值包含的范围。
[0581]
以下，对本发明的化合物进行说明。
[0582]
本发明的一个方式的化合物以下述式(1)表示。
[0583]
其中，以下有时将式(1)及后述的式(1)中含有的式(2)、式(3)、式(2-1)～(2-3)及式(3-1)～(3-3)等各式所示的本发明的化合物简称为“发明化合物”。
[0584]
[化26]
[0585][0586]
以下，对式(1)及后述的式(1)中含有的式中的记号进行说明。需要说明的是，相同的记号具有相同的含义。
[0587]
式(1)中，
[0588]n＊
为中心氮原子，
[0589]
r1～r7各自独立地为
[0590]
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
[0591]
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
[0592]
取代或未取代的碳数2～50的烯基、
[0593]
取代或未取代的碳数2～50的炔基、
[0594]
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
[0595]
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
[0596]
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
[0597]
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
[0598]
取代或未取代的碳数1～50的烷硫基、
[0599]
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
[0600]
取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、
[0601]
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或者
[0602]
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基。
[0603]
r1～r7各自独立地优选为氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基，更优选为氢原子或取代或未取代的碳数1～50的烷基。
[0604]
所述卤素原子的详情如上文的“本说明书中记载的取代基”一项中所述，优选为氟原子。
[0605]
所述取代或未取代的碳数1～50的烷基的详情如上文的“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
[0606]
该未取代的烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或叔丁基，更优选为甲基、乙基、异丙基、或叔丁基，进一步优选为甲基或叔丁基。
[0607]
所述取代或未取代的成环碳数2～50的烯基的详情如上文的“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
[0608]
所述取代或未取代的成环碳数2～50的炔基的详情如上文的“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
[0609]
所述取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基的详情如上文的“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
[0610]
该未取代的环烷基优选为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、或2-降冰片基，更优选为环丙基、环丁基、环戊基、或环己基，进一步优选为环戊基或环己基。
[0611]
所述取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基的详情如上文的“本说明书中记载的取代基”一项中所述，优选为取代或未取代的碳数1～50氟烷基。
[0612]
该未取代的氟烷基优选为三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、或七氟丙基，更优选为三氟甲基。
[0613]
所述取代或未取代的碳数1～50的烷氧基的详情如上文的“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
[0614]
该未取代的烷氧基优选为甲氧基、乙氧基、丙氧基、或叔丁氧基。
[0615]
所述取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基是以-o(g15)表示的基团，g15为所述取代或未取代的卤代烷基。
[0616]
所述取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基优选为取代或未取代的碳数1～50的氟烷氧基。
[0617]
该未取代的氟烷氧基优选为三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、五氟乙氧基、或七氟丙氧基，更优选为三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、或五氟乙氧基，进一步优选为三氟甲氧基。
[0618]
所述取代或未取代的成环碳数1～50的烷硫基的详情如上文的“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
[0619]
该未取代的烷硫基优选为甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基。
[0620]
所述取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基的详情如上文的“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
[0621]
该未取代的芳氧基优选为苯氧基、联苯氧基、或三联苯氧基，更优选为苯氧基或联苯氧基。
[0622]
所述取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基的详情如上文的“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
[0623]
该未取代的芳硫基优选为苯硫基、甲苯硫基。
[0624]
所述取代或未取代的碳数7～50的芳烷基的详情如上文的“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
[0625]
该未取代的芳烷基优选为苄基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、β-萘基甲基、1-β-萘基异丙基、或2-β-萘基异丙基，更优选为苄基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、或β-萘基甲基。
[0626]
所述单取代、二取代或三取代甲硅烷基的取代基的详情如上文的“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
[0627]
所述单取代、二取代或三取代甲硅烷基优选为三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、或三甲苯基甲硅烷基，更优选为三甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基。
[0628]
ra及rb各自独立地为取代或未取代的成环碳数1～50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。
[0629]
ra及rb所表示的取代或未取代的碳数1～50的烷基的详情如关于r1～r7记载所述，作为ra及rb所表示的取代或未取代的碳数1～50的烷基，更进一步优选为甲基。
[0630]
ra及rb所表示的取代或未取代的成环碳数6～50的芳基的详情如上文的“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
[0631]
ra及rb所表示的该未取代的成环碳数6～50的芳基各自独立地优选为苯基、联苯基、萘基、或菲基，更优选为苯基。
[0632]
选自所述r1～r7、ra及rb中的相邻的2个不相互键合，因而不形成环结构。
[0633]
l为单键、或者取代或未取代的碳数6～30的亚芳基。
[0634]
l所表示的取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基的详情如上文的“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
[0635]
其中，l所表示的取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基能够采用的1个或多个取代基各自独立地为
[0636]
卤素原子、硝基、氰基、
[0637]
取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、
[0638]
取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基、
[0639]
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
[0640]
取代或未取代的碳数2～50的烯基、
[0641]
取代或未取代的碳数2～50的炔基、
[0642]
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
[0643]
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
[0644]
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
[0645]
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
[0646]
取代或未取代的碳数1～50的烷硫基、
[0647]
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
[0648]
取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、
[0649]
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或者
[0650]
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基。
[0651]
l所具有的所述取代基不相互键合，另外，也各自独立地不与所述r1～r7、ra及rb键合，因而不形成环结构。
[0652]
对于l可以作为取代基具有的所述各取代基的详情，除了取代或未取代的成环碳数6～50的芳基及取代或未取代的成环碳数5～50的杂环基以外，与关于r1～r7记载的对应的基团的详情相同。
[0653]
对于l可以作为取代基具有的所述取代或未取代的成环碳数6～50的芳基的详情，如上文的“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
[0654]
l可以作为取代基具有的取代或未取代的成环碳数6～50的芳基的该未取代的成
环碳数6～50的芳基各自独立地优选为苯基、联苯基、萘基、或菲基。
[0655]
l可以作为取代基具有的所述取代或未取代的成环碳数5～50的杂环基的详情如上文的“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
[0656]
l可以作为取代基具有的所述取代或未取代的成环碳数5～50的杂环基各自独立地优选为咔唑基、苯并咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基二苯并呋喃基、或苯基二苯并噻吩基。
[0657]
l优选为单键、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
[0658]
ar1以下述式(1-a)表示。
[0659]
[化27]
[0660][0661]
式(1-a)中，
[0662]r11
～r
18
、r
21
～r
25
以及r
31
～r
35
各自独立地为
[0663]
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
[0664]
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
[0665]
取代或未取代的碳数2～50的烯基、
[0666]
取代或未取代的碳数2～50的炔基、
[0667]
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
[0668]
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
[0669]
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
[0670]
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
[0671]
取代或未取代的碳数1～50的烷硫基、
[0672]
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
[0673]
取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、
[0674]
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或者
[0675]
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基。
[0676]
其中，
[0677]
选自r
11
～r
18
中的一个为与＊a键合的单键，
[0678]
选自r
21
～r
25
中的一个为与＊b键合的单键，
[0679]
选自r
31
～r
35
中的一个为与＊c键合的单键，
[0680]
＊＊表示与氮原子n
＊
的键合位置，
[0681]
m1为0或1，n1为0或1，
[0682]
在m1为0且n1为0时，＊c与氮原子n
＊
键合，
[0683]
在m1为0且n1为1时，＊b与氮原子n
＊
键合，＊c与r
33
键合，
[0684]
在m1为1且n1为0时，＊c与r
23
键合，
[0685]
在m1为1且n1为1时，＊c与r
33
键合。
[0686]
作为一个方式，优选m1为0，n1为0，作为另一个方式，优选m1为0，n1为1，或者m1为1，n1为0。作为又一个方式，优选m1为1，n1为1。
[0687]
并非所述单键的r
11
～r
18
、并非所述单键的r
21
～r
25
以及并非所述单键的r
31
～r
35
不相互键合，因而不形成环结构。
[0688]r11
～r
18
、r
21
～r
25
以及r
31
～r
35
所表示的各基团的详情与关于r1～r7记载的对应的基团的详情相同。
[0689]
ar2以下述式(1-b)或(1-c)表示。
[0690]
[化28]
[0691][0692]
式(1-b)中，
[0693]r41
～r
48
、r
51
～r
55
以及r
61
～r
65
各自独立地为
[0694]
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
[0695]
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
[0696]
取代或未取代的碳数2～50的烯基、
[0697]
取代或未取代的碳数2～50的炔基、
[0698]
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
[0699]
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
[0700]
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
[0701]
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
[0702]
取代或未取代的碳数1～50的烷硫基、
[0703]
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
[0704]
取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、
[0705]
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或者
[0706]
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基。
[0707]
其中，
[0708]
选自r
41
～r
48
中的一个为与＊d键合的单键，
[0709]
选自r
51
～r
55
中的一个为与＊e键合的单键，
[0710]
选自r
61
～r
65
中的一个为与＊f键合的单键，
[0711]
＊＊表示与氮原子n
＊
的键合位置，
[0712]
m2为0或1，n2为0或1，
[0713]
在m2为0且n2为0时，＊f与氮原子n
＊
键合，
[0714]
在m2为0且n2为1时，＊e与氮原子n
＊
键合，＊f与r
63
键合，
[0715]
在m2为1且n2为0时，＊f与r
53
键合，
[0716]
在m2为1且n2为1时，＊f与r
63
键合。
[0717]
作为一个方式，优选m2为0，n2为0，作为另一个方式，优选m2为0，n2为1，或者m2为1，n2为0。作为又一个方式，优选m2为1，n2为1。
[0718]
并非所述单键的r
41
～r
48
、并非所述单键的r
51
～r
55
以及并非所述单键的r
61
～r
65
不相互键合，因而不形成环结构。
[0719]r41
～r
48
、r
51
～r
55
以及r
61
～r
65
所表示的各基团的详情与关于r1～r7记载的对应的基团的详情相同。
[0720]
[化29]
[0721][0722]
式(1-c)中，
[0723]r71
～r
75
、r
81
～r
86
以及r
91
～r
95
各自独立地为
[0724]
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
[0725]
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
[0726]
取代或未取代的碳数2～50的烯基、
[0727]
取代或未取代的碳数2～50的炔基、
[0728]
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
[0729]
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
[0730]
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
[0731]
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
[0732]
取代或未取代的碳数1～50的烷硫基、
[0733]
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
[0734]
取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、
[0735]
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或者
[0736]
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基。
[0737]
其中，
[0738]
选自r
71
～r
75
中的一个为与＊g键合的单键，
[0739]
选自r
81
～r
86
中的一个为与＊h键合的单键，选自r
81
～r
86
中的另一个为与＊i键合的单键，
[0740]
＊＊表示与氮原子n
＊
的键合位置，
[0741]
并非所述单键的r
71
～r
75
、并非所述单键的r
81
～r
86
以及所述r
91
～r
95
不相互键合，
因而不形成环结构。
[0742]r71
～r
75
、r
81
～r
86
以及r
91
～r
95
所表示的各基团的详情与关于r1～r7记载的对应的基团的详情相同。
[0743]
因而，式(1)所示的化合物优选以下述式(2)或(3)表示。
[0744]
[化30]
[0745][0746]
[化31]
[0747][0748]
(式(2)及(3)中，n
*
、l、＊a、＊b、＊c、＊d、＊e、＊f、＊g、＊h、＊i、m1、m2、n1、n2、r1～r7、r
11
～r
18
、r
21
～r
25
、r
31
～r
35
、r
41
～r
48
、r
51
～r
55
、r
61
～r
65
、r
71
～r
75
、r
81
～r
86
、r
91
～r
95
、ra及rb各自独立地如式(1)中定义所示。)
[0749]
另外，式(1)所示的化合物更优选以下述式(2-1)、(2-2)、(2-3)、(3-1)、(3-2)、或(3-3)的任意者表示。
[0750]
[化32]
[0751][0752]
[化33]
[0753][0754]
[化34]
[0755][0756]
[化35]
[0757][0758]
[化36]
[0759][0760]
[化37]
[0761][0762]
(式(2-1)、(2-2)、(2-3)、(3-1)、(3-2)以及(3-3)中，n
*
、＊a、＊b、＊c、＊d、＊e、＊f、＊g、＊h、＊i、m1、m2、n1、n2、r1～r7、r
11
～r
18
、r
21
～r
25
、r
31
～r
35
、r
41
～r
48
、r
51
～r
55
、r
61
～r
65
、r
71
～r
75
、r
81
～r
86
、r
91
～r
95
、ra及rb各自独立地如式(1)中定义所示。
[0763]r101
～r
105
以及r
111
～r
118
各自独立地为
[0764]
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
[0765]
取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、
[0766]
取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基、
[0767]
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
[0768]
取代或未取代的碳数2～50的烯基、
[0769]
取代或未取代的碳数2～50的炔基、
[0770]
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
[0771]
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
[0772]
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
[0773]
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
[0774]
取代或未取代的碳数1～50的烷硫基、
[0775]
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
[0776]
取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、
[0777]
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或者
[0778]
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基。
[0779]
其中，
[0780]
选自r
101
～r
105
中的一个为与＊j键合的单键，
[0781]
并非所述单键的r
101
～r
105
不相互键合，另外，也各自独立地不与所述r1～r7、ra及rb键合，因而不形成环结构。
[0782]
另外，选自r
111
～r
118
中的一个为与＊k键合的单键，选自r
111
～r
118
中的另一个为与＊p键合的单键，
[0783]
并非所述单键的r
111
～r
118
不相互键合，另外，也各自独立地不与所述r1～r7、ra及rb键合，因而不形成环结构。)
[0784]
对于r
101
～r
105
以及r
111
～r
118
所表示的各基团的详情，与关于l可以作为取代基具有的所述各取代基记载的对应的基团的详情相同。
[0785]
在本发明的一个方式中，优选ra及rb的双方为取代或未取代的苯基，或者ra及rb的双方为甲基，或者ra及rb的一方为甲基，另一方为取代或未取代的苯基。
[0786]
在本发明的一个方式中，
[0787]
(1-1)可以r1～r7的全都为氢原子，
[0788]
(1-2)可以并非与＊a键合的单键的r
11
～r
18
全都为氢原子，
[0789]
(1-3)可以并非与＊b键合的单键的r
21
～r
25
全都为氢原子，
[0790]
(1-4)可以并非与＊c键合的单键的r
31
～r
35
全都为氢原子，
[0791]
(1-5)可以并非与＊d键合的单键的r
41
～r
48
全都为氢原子，
[0792]
(1-6)可以并非与＊e键合的单键的r
51
～r
55
全都为氢原子，
[0793]
(1-7)可以并非与＊f键合的单键的r
61
～r
65
全都为氢原子，
[0794]
(1-8)可以并非与＊g键合的单键的r
71
～r
75
全都为氢原子，
[0795]
(1-9)可以并非与＊h键合的单键、并且并非与＊i键合的单键的r
81
～r
86
全都为氢原子，
[0796]
(1-10)可以r
91
～r
95
全都为氢原子，
[0797]
(1-11)可以并非与＊j键合的单键的r
101
～r
105
全都为氢原子，
[0798]
(1-12)可以并非与＊k键合的单键、并且并非与＊p键合的单键的r
111
～r
118
的全都为氢原子。
[0799]
如上所述，本说明书中使用的“氢原子”包含氕原子、氘原子以及氚原子。因而，发明化合物可以包含天然来源的氘原子。
[0800]
另外，可以通过使用氘代了的化合物作为原料化合物的一部分或全部来向发明化合物中有意地导入氘原子。因而，在本发明的一个方式中，发明化合物包含至少1个氘原子。即，发明化合物可以为式(1)所示的化合物，且为该化合物中含有的氢原子的至少一个为氘原子的化合物。
[0801]
选自如下的氢原子中的至少一个氢原子可以为氘原子，即，
[0802]
r1～r7的任意者所表示的氢原子；r1～r7的任意者所表示的取代或未取代的烷基、
取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的卤代烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的芳烷基、或者单取代、二取代或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
[0803]r11
～r
18
的任意者所表示的氢原子；r
11
～r
18
的任意者所表示的取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的卤代烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的芳烷基、或者单取代、二取代或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
[0804]r21
～r
25
的任意者所表示的氢原子；r
21
～r
25
的任意者所表示的取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的卤代烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的芳烷基、或者单取代、二取代或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
[0805]r31
～r
35
的任意者所表示的氢原子；r
31
～r
35
的任意者所表示的取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的卤代烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的芳烷基、或者单取代、二取代或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
[0806]r41
～r
48
的任意者所表示的氢原子；r
41
～r
48
的任意者所表示的取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的卤代烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的芳烷基、或者单取代、二取代或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
[0807]r51
～r
55
的任意者所表示的氢原子；r
51
～r
55
的任意者所表示的取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的卤代烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的芳烷基、或者单取代、二取代或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
[0808]r61
～r
65
的任意者所表示的氢原子；r
61
～r
65
的任意者所表示的取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的卤代烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的芳烷基、或者单取代、二取代或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
[0809]r71
～r
75
的任意者所表示的氢原子；r
71
～r
75
的任意者所表示的取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的卤代烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的芳烷基、或者单取代、二取代或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
[0810]r81
～r
86
的任意者所表示的氢原子；r
81
～r
86
的任意者所表示的取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的卤代烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的芳烷基、或者单取代、二取代或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
[0811]r91
～r
95
的任意者所表示的氢原子；r
91
～r
95
的任意者所表示的取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的卤代烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的芳烷基、或者单取代、二取代或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
[0812]r101
～r
105
的任意者所表示的氢原子；r
101
～r
105
的任意者所表示的取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的卤代烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的芳烷基、或者单取代、二取代或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
[0813]r111
～r
118
的任意者所表示的氢原子；r
111
～r
118
的任意者所表示的取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的卤代烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的芳烷基、或者单取代、二取代或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
[0814]
ra～rb的任意者所表示的取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基所具有的氢原子；
[0815]
l并非单键时所表示的取代或未取代的亚芳基所具有的氢原子。
[0816]
发明化合物的氘代率依赖于所使用的原料化合物的氘代率。即使使用规定的氘代率的原料，也可能以天然来源的一定的比例包含氕同位素。因而，下文所示的发明化合物的氘代率的方式中，包括相对于仅通过对以化学式表示的氘原子的个数进行计数而求出的比例，考虑了天然来源的微量的同位素的比率。
[0817]
发明化合物的氘代率优选为1％以上，更优选为3％以上，进一步优选为5％以上，更进一步优选为10％以上，更进一步优选为50％以上。
[0818]
发明化合物可以是包含经过氘代的化合物和没有被氘代的化合物的混合物、具有不同的氘代率的2种以上的化合物的混合物。此种混合物的氘代率优选为1％以上，更优选为3％以上，进一步优选为5％以上，更进一步优选为10％以上，更进一步优选为50％以上，并且小于100％。
[0819]
另外，发明化合物中的氘原子数相对于全部氢原子数的比例优选为1％以上，更优选为3％以上，进一步优选为5％以上，更进一步优选为10％以上，并且为100％以下。
[0820]
上述各式的定义中含有的“取代或未取代的”情况下的取代基(任选的取代基)的详情如上文的
““
取代或未取代的”情况下的取代基”一项中所述。
[0821]
其中，l所表示的取代的成环碳数6～30的亚芳基能够采用的1个或多个取代基各自独立地如前所述。另外，作为式(1)中的r1～r7；并非与＊a键合的单键的r
11
～r
18
；并非
与＊b键合的单键的r
21
～r
25
；并非与＊c键合的单键的r
31
～r
35
；并非与＊d键合的单键的r
41
～r
48
；并非与＊e键合的单键的r
51
～r
55
；并非与＊f键合的单键的r
61
～r
65
；并非与＊g键合的单键的r
71
～r
75
；并非与＊h键合的单键、并且并非与＊i键合的单键的r
81
～r
86
；r
91
～r
97
；ra～rb的定义中含有的、所述任选的取代基，不包含
““
取代或未取代的”情况下的取代基”一项中记载的取代基当中的芳基、杂环基以及-n(r
906
)(r
907
)所示的取代基。
[0822]
另外，在式(1)中的l为取代的成环碳数6～30的亚芳基的情况下，该l能够采用的1个或多个取代基；式(2-2)、式(3-2)中的并非与＊j键合的单键的r
101
～r
105
；式(2-3)、式(3-3)中的并非与＊k键合的单键、并且并非与＊p键合的单键的r
111
～r
118
的定义中含有的“取代或未取代的”情况下的取代基(任选的取代基)的详情如上文的
““
取代或未取代的”情况下的取代基”一项中所述。其中，作为所述任选的取代基，不包含
““
取代或未取代的”情况下的取代基”一项中记载的取代基当中的-n(r
906
)(r
907
)所示的取代基。
[0823]
只要是本领域技术人员，就能够参考下述合成例及公知的合成方法容易地制造发明化合物。
[0824]
以下给出发明化合物的具体例，然而并不限定于以下的例示化合物。
[0825]
下述具体例中，d表示氘原子。
[0826]
[化38]
[0827][0828]
[化39]
[0829][0830]
[化40]
[0831][0832]
[化41]
[0833][0834]
[化42]
[0835][0836]
[化43]
[0837][0838]
[化44]
[0839][0840]
[化45]
[0841][0842]
[化46]
[0843][0844]
[化47]
[0845][0846]
[化48]
[0847][0848]
[化49]
[0849][0850]
[化50]
[0851][0852]
[化51]
[0853][0854]
[化52]
[0855][0856]
[化53]
[0857][0858]
[化54]
[0859][0860]
[化55]
[0861][0862]
[化56]
[0863][0864]
[化57]
[0865][0866]
[化58]
[0867][0868]
[化59]
[0869][0870]
[化60]
[0871][0872]
[化61]
[0873][0874]
[化62]
[0875][0876]
[化63]
[0877][0878]
[化64]
[0879][0880]
[化65]
[0881][0882]
[化66]
[0883][0884]
[化67]
[0885][0886]
[化68]
[0887][0888]
[化69]
[0889][0890]
[化70]
[0891][0892]
[化71]
[0893][0894]
[化72]
[0895][0896]
[化73]
[0897][0898]
[化74]
[0899][0900]
[化75]
[0901][0902]
[化76]
[0903][0904]
[化77]
[0905][0906]
[化78]
[0907][0908]
[化79]
[0909][0910]
[化80]
[0911][0912]
[化81]
[0913][0914]
[化82]
[0915][0916]
[化83]
[0917][0918]
[化84]
[0919][0920]
[化85]
[0921][0922]
[化86]
[0923][0924]
[化87]
[0925][0926]
[化88]
[0927][0928]
[化89]
[0929][0930]
[化90]
[0931][0932]
[化91]
[0933][0934]
[化92]
[0935][0936]
[化93]
[0937][0938]
[化94]
[0939][0940]
[化95]
[0941][0942]
[化96]
[0943][0944]
[化97]
[0945][0946]
[化98]
[0947][0948]
[化99]
[0949][0950]
[化100]
[0951][0952]
[化101]
[0953][0954]
[化102]
[0955][0956]
[化103]
[0957][0958]
[化104]
[0959][0960]
[化105]
[0961][0962]
[化106]
[0963][0964]
[化107]
[0965][0966]
[化108]
[0967][0968]
[化109]
[0969][0970]
[化110]
[0971][0972]
[化111]
[0973][0974]
[化112]
[0975][0976]
[化113]
[0977][0978]
[化114]
[0979][0980]
[化115]
[0981][0982]
[化116]
[0983][0984]
[化117]
[0985][0986]
[化118]
[0987][0988]
[化119]
[0989][0990]
[化120]
[0991][0992]
[化121]
[0993][0994]
[化122]
[0995][0996]
[化123]
[0997][0998]
[化124]
[0999][1000]
[化125]
[1001][1002]
[化126]
[1003][1004]
[化127]
[1005][1006]
[化128]
[1007][1008]
[化129]
[1009][1010]
[化130]
[1011][1012]
[化131]
[1013][1014]
[化132]
[1015][1016]
[化133]
[1017][1018]
[化134]
[1019][1020]
[化135]
[1021][1022]
[化136]
[1023][1024]
[化137]
[1025][1026]
[化138]
[1027][1028]
[化139]
[1029][1030]
[化140]
[1031][1032]
[化141]
[1033][1034]
[化142]
[1035][1036]
[化143]
[1037][1038]
[化144]
[1039][1040]
[化145]
[1041][1042]
[化146]
[1043][1044]
[化147]
[1045][1046]
[化148]
[1047][1048]
[化149]
[1049][1050]
[化150]
[1051][1052]
[化151]
[1053][1054]
[化152]
[1055][1056]
[化153]
[1057][1058]
[化154]
[1059][1060]
[化155]
[1061][1062]
[化156]
[1063][1064]
[化157]
[1065][1066]
[化158]
[1067][1068]
[化159]
[1069][1070]
[化160]
[1071][1072]
[化161]
[1073][1074]
[化162]
[1075][1076]
[化163]
[1077][1078]
[化164]
[1079][1080]
[化165]
[1081][1082]
[化166]
[1083][1084]
[化167]
[1085][1086]
[化168]
[1087][1088]
[化169]
[1089][1090]
[化170]
[1091][1092]
[化171]
[1093][1094]
[化172]
[1095][1096]
[化173]
[1097][1098]
[化174]
[1099][1100]
[化175]
[1101][1102]
[化176]
[1103][1104]
[化177]
[1105][1106]
[化178]
[1107][1108]
[化179]
[1109][1110]
[化180]
[1111][1112]
[化181]
[1113][1114]
[化182]
[1115][1116]
[化183]
[1117][1118]
[化184]
[1119][1120]
[化185]
[1121][1122]
[化186]
[1123][1124]
有机el元件用材料
[1125]
作为本发明的一个方式的有机el元件用材料包含发明化合物。有机el元件用材料中的发明化合物的含量为1质量％以上(包括100％)，优选为10质量％以上(包括100％)，更
优选为50质量％以上(包括100％)，进一步优选为80质量％以上(包括100％)，特别优选为90质量％以上(包括100％)。作为本发明的一个方式的有机el元件用材料可以用于有机el元件的制造。
[1126]
有机el元件
[1127]
作为本发明的一个方式的有机el元件包含阴极、阳极以及配置于该阴极与该阳极之间的有机层。该有机层包含发光层，该有机层的至少一层包含发明化合物。
[1128]
作为发明化合物所包含的有机层的例子，可以举出设于阳极与发光层之间的空穴传输区域(空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、激子阻挡层等)、发光层、间隔层、设于阴极与发光层之间的电子传输区域(电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等)等，然而并不限定于它们。发明化合物优选作为荧光或磷光el元件的空穴传输区域或发光层的材料使用，更优选作为空穴传输区域的材料使用，进一步优选作为空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或激子阻挡层的材料使用，特别优选作为空穴注入层或空穴传输层的材料使用。
[1129]
作为本发明的一个方式的有机el元件可以是荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件，可以是具有单独的发光单元的简易(simple)型，也可以是具有多个发光单元的串联(tandem)型，其中，优选为荧光发光型的元件。此处，所谓“发光单元”，是指包含有机层、且其中的至少一层为发光层、通过所注入的空穴与电子复合而进行发光的最小单元。
[1130]
例如，作为简易型有机el元件的代表性元件构成，可以举出以下的元件构成。
[1131]
(1)阳极/发光单元/阴极
[1132]
另外，上述发光单元可以是具有多个磷光发光层、荧光发光层的多层型，该情况下，在各发光层间，出于防止在磷光发光层中生成的激子向荧光发光层扩散的目的，可以具有间隔层。将简易型发光单元的代表性层构成表示如下。括号内的层任选。
[1133]
(a)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
[1134]
(b)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/电子传输层(/电子注入层)
[1135]
(c)(空穴注入层/)空穴传输层/第1荧光发光层/第2荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
[1136]
(d)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层/电子传输层(/电子注入层)
[1137]
(e)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
[1138]
(f)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
[1139]
(g)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/间隔层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
[1140]
(h)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第1荧光发光层/第2荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
[1141]
(i)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
[1142]
(j)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/磷光发光层/电子传输层(/电子注入
层)
[1143]
(k)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
[1144]
(l)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/磷光发光层/电子传输层(/电子注入层)
[1145]
(m)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
[1146]
(n)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层/电子传输层(/电子注入层)
[1147]
(o)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层/第1电子传输层/第2电子传输层(/电子注入层)
[1148]
(p)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层/第1电子传输层/第2电子传输层(/电子注入层)
[1149]
(q)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/空穴阻挡层/电子传输层(/电子注入层)
[1150]
(r)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/空穴阻挡层/电子传输层(/电子注入层)
[1151]
(s)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/激子阻挡层/电子传输层(/电子注入层)
[1152]
(t)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/激子阻挡层/电子传输层(/电子注入层)
[1153]
可以使上述各磷光或荧光发光层各自显示出彼此不同的发光色。具体而言，在上述发光单元(f)中，可以举出(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层(发红色光)/第2磷光发光层(发绿色光)/间隔层/荧光发光层(发蓝色光)/电子传输层这样的层构成等。
[1154]
需要说明的是，在各发光层与空穴传输层或间隔层之间，可以适当地设置电子阻挡层。另外，在各发光层与电子传输层之间，可以适当地设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，可以将电子或空穴封入发光层内，提高发光层中的电荷的复合概率，从而使发光效率提高。
[1155]
作为串联型有机el元件的代表性元件构成，可以举出以下的元件构成。
[1156]
(2)阳极/第1发光单元/中间层/第2发光单元/阴极
[1157]
此处，作为上述第1发光单元及第2发光单元，例如可以各自独立地从上述的发光单元中选择。
[1158]
上述中间层通常也被称作中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子提取层、连接层、中间绝缘层，可以使用向第1发光单元供给电子、向第2发光单元供给空穴的公知的材料构成。
[1159]
图1是表示本发明的一个方式的有机el元件的构成的一例的示意图。有机el元件1具有基板2、阳极3、阴极4以及配置于该阳极3与阴极4之间的发光单元10。发光单元10具有发光层5。在发光层5与阳极3之间具有空穴传输区域6(空穴注入层、空穴传输层等)，在发光层5与阴极4之间具有电子传输区域7(电子注入层、电子传输层等)。另外，可以分别在发光
层5的阳极3侧设置电子阻挡层(未图示)，在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层(未图示)。由此，可以将电子、空穴封入发光层5，进一步提高发光层5中的激子的生成效率。
[1160]
图2是表示本发明的一个方式的有机el元件的另一构成的示意图。有机el元件11具有基板2、阳极3、阴极4以及配置于该阳极3与阴极4之间的发光单元20。发光单元20具有发光层5。配置于阳极3与发光层5之间的空穴传输区域由空穴注入层6a、第1空穴传输层6b及第2空穴传输层6c形成。另外，配置于发光层5与阴极4之间的电子传输区域由第1电子传输层7a及第2电子传输层7b形成。
[1161]
需要说明的是，在本发明中，将与荧光掺杂剂(荧光发光材料)组合的主体称作荧光主体，将与磷光掺杂剂组合的主体称作磷光主体。并不仅根据分子结构区分荧光主体和磷光主体。即，所谓磷光主体，是指形成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，并不是指无法作为形成荧光发光层的材料利用。对于荧光主体也是同样的。
[1162]
基板
[1163]
基板作为有机el元件的支承体使用。例如可以使用玻璃、石英、塑料等的板作为基板。另外，也可以使用挠曲性基板。作为挠曲性基板，例如可以举出包含聚酰亚胺、聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯的塑料基板等。另外，也可以使用无机蒸镀膜。
[1164]
阳极
[1165]
形成于基板上的阳极优选使用功函数大的(具体而言为4.0ev以上)金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物等。具体而言，例如可以举出氧化铟-氧化锡(ito：indium tin oxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨及氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外，还可以举出金(au)、铂(pt)、镍(ni)、钨(w)、铬(cr)、钼(mo)、铁(fe)、钴(co)、铜(cu)、钯(pd)、钛(ti)、或所述金属的氮化物(例如氮化钛)等。
[1166]
这些材料通常利用溅射法成膜。例如，氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化铟加入了1～10wt％的氧化锌的靶而利用溅射法来形成，含有氧化钨及氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有0.5～5wt％的氧化钨、0.1～1wt％的氧化锌的靶而利用溅射法来形成。此外，也可以利用真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等来制作。
[1167]
与阳极接触地形成的空穴注入层使用与阳极的功函数无关的容易进行空穴注入的材料形成，因此作为电极材料，可以使用一般所用的材料(例如金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物、属于元素周期表的第一族或第二族的元素)。
[1168]
还可以使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(li)、铯(cs)等碱金属、和镁(mg)、钙(ca)、锶(sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如mgag、alli)、铕(eu)、镱(yb)等稀土金属和包含它们的合金等。需要说明的是，使用碱金属、碱土金属、和包含它们的合金来形成阳极时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外，在使用银浆料等时，可以使用涂布法、喷墨法等。
[1169]
空穴注入层
[1170]
空穴注入层是包含空穴注入性高的材料(空穴注入性材料)的层，形成于阳极与发光层之间、或在存在的情况下形成于空穴传输层与阳极之间。
[1171]
作为发明化合物以外的空穴注入性材料，可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰
氧化物等。
[1172]
作为空穴注入层材料，也可举出作为低分子有机化合物的4,4’,4
”‑
三(n,n-二苯基氨基)三苯基胺(简称：tdata)、4,4’,4
”‑
三[n-(3-甲基苯基)-n-苯基氨基]三苯基胺(简称：mtdata)、4,4
’‑
双[n-(4-二苯基氨基苯基)-n-苯基氨基]联苯(简称：dpab)、4,4
’‑
双(n-{4-[n
’‑
(3-甲基苯基)-n
’‑
苯基氨基]苯基}-n-苯基氨基)联苯(简称：dntpd)、1,3,5-三[n-(4-二苯基氨基苯基)-n-苯基氨基]苯(简称：dpa3b)、3-[n-(9-苯基咔唑-3-基)-n-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：pczpca1)、3,6-双[n-(9-苯基咔唑-3-基)-n-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：pczpca2)、3-[n-(1-萘基)-n-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：pczpcn1)等芳香族胺化合物等。
[1173]
也可以使用高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)。例如可举出聚(n-乙烯基咔唑)(简称：pvk)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称：pvtpa)、聚[n-(4-{n
’‑
[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-n
’‑
苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：ptpdma)、聚[n,n
’‑
双(4-丁基苯基)-n,n
’‑
双(苯基)联苯胺](简称：poly-tpd)等高分子化合物。另外，也可以使用聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(pedot/pss)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(pani/pss)等添加了酸的高分子化合物。
[1174]
进一步，也优选使用下述式(k)所示的六氮杂苯并菲(hat)化合物等受体材料。
[1175]
[化187]
[1176][1177]
(上述式中，r
201
～r
206
各自独立地表示氰基、-conh2、羧基、或-coor
207
(r
207
表示碳数1～20的烷基或碳数3～20的环烷基)。另外，选自r
201
及r
202
、r
203
及r
204
以及r
205
及r
206
中的相邻的2个可以相互键合而形成-co-o-co-所示的基团。)
[1178]
作为r
207
，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。
[1179]
空穴传输层
[1180]
空穴传输层是包含空穴传输性高的材料(空穴传输性材料)的层，形成于阳极与发光层之间、或在存在的情况下形成于空穴注入层与发光层之间。可以将发明化合物单独地、或者与下述的化合物组合用于空穴传输层。
[1181]
空穴传输层可以是单层结构，也可以是包含2层以上的层的多层结构。例如，空穴传输层可以是包含第1空穴传输层(阳极侧)和第2空穴传输层(阴极侧)的2层结构。在本发
明的一个实施方式中，上述单层结构的空穴传输层优选与发光层相邻，另外，上述多层结构中的最接近阴极的空穴传输层、例如上述2层结构的第2空穴传输层优选与发光层相邻。在本发明的另外的实施方式中，在上述单层结构的空穴传输层与发光层之间、或者在上述多层结构中的最接近发光层的空穴传输层与发光层之间可以夹设后述的电子阻挡层等。
[1182]
在所述2层结构的空穴传输层中，发明化合物可以包含于第1空穴传输层和第2空穴传输层的一方，也可以包含于双方。
[1183]
在本发明的一个方式中，优选仅在第1空穴传输层中含有发明化合物，在另一方式中，优选仅在第2空穴传输层中含有发明化合物，在另一方式中，优选在第1空穴传输层和第2空穴传输层中含有发明化合物。
[1184]
在本发明的一个方式中，从制造成本的观点出发，所述第1空穴传输层和所述第2空穴传输层的一方或双方中含有的发明化合物优选为氕体。
[1185]
所述所谓氕体，是指发明化合物中的全部氢原子为氕原子的发明化合物。
[1186]
因而，作为本发明的一个方式的有机el元件优选为所述第1空穴传输层和所述第2空穴传输层的一方或双方包含实质上仅由氕体形成的发明化合物的有机el元件。所谓“实质上仅由氕体形成的发明化合物”，是指氕体相对于发明化合物的总量的含有比例为90摩尔％以上、优选为95摩尔％以上、更优选为99摩尔％以上(各自包括100％)。
[1187]
作为发明化合物以外的空穴传输层材料，例如可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。
[1188]
作为芳香族胺化合物，例如可以举出4，4
’‑
双[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]联苯(简称：npb)、n，n
’‑
双(3-甲基苯基)-n，n
’‑
二苯基-[1，1
’‑
联苯基]-4，4
’‑
二胺(简称：tpd)、4-苯基-4
’‑
(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(简称：baflp)、4，4
’‑
双[n-(9，9-二甲基芴-2-基)-n-苯基氨基]联苯(简称：dfldpbi)、4，4’，4
”‑
三(n，n-二苯基氨基)三苯基胺(简称：tdata)、4，4’，4
”‑
三[n-(3-甲基苯基)-n-苯基氨基]三苯基胺(简称：mtdata)以及4，4
’‑
双[n-(螺-9，9
’‑
二芴-2-基)-n-苯基氨基]联苯(简称：bspb)。上述化合物具有10-6
cm2/vs以上的空穴迁移率。
[1189]
作为咔唑衍生物，例如可以举出4，4
’‑
二(9-咔唑基)联苯(简称：cbp)、9-[4-(9-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(简称：czpa)以及9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9h-咔唑(简称：pczpa)。
[1190]
作为蒽衍生物，例如可以举出2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-budna)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：dna)以及9，10-二苯基蒽(简称：dpanth)。
[1191]
也可以使用聚(n-乙烯基咔唑)(简称：pvk)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称：pvtpa)等高分子化合物。
[1192]
但是，只要是空穴传输性高于电子传输性的化合物，则也可以使用上述以外的化合物。
[1193]
发光层的掺杂剂材料
[1194]
发光层是包含发光性高的材料(掺杂剂材料)的层，可以使用各种材料。例如可以使用荧光发光材料、磷光发光材料作为掺杂剂材料。荧光发光材料是从单重激发态发光的化合物，磷光发光材料是从三重激发态发光的化合物。
[1195]
作为发光层中可以使用的蓝色系的荧光发光材料，可以使用芘衍生物、苯乙烯基
胺衍生物、衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体而言，可以举出n，n
’‑
双[4-(9h-咔唑-9-基)苯基]-n，n
’‑
二苯基均二苯代乙烯-4，4
’‑
二胺(简称：yga2s)、4-(9h-咔唑-9-基)-4
’‑
(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(简称：ygapa)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4
’‑
(9-苯基-9h-咔唑-3-基)三苯基胺(简称：pcbapa)等。
[1196]
作为发光层中可以使用的绿色系的荧光发光材料，可以使用芳香族胺衍生物等。具体而言，可以举出n-(9，10-二苯基-2-蒽基)-n，9-二苯基-9h-咔唑-3-胺(简称：2pcapa)、n-[9，10-双(1，1
’‑
联苯基-2-基)-2-蒽基]-n，9-二苯基-9h-咔唑-3-胺(简称：2pcabpha)、n-(9，10-二苯基-2-蒽基)-n，n’，n
’‑
三苯基-1，4-亚苯基二胺(简称：2dpapa)、n-[9，10-双(1，1
’‑
联苯基-2-基)-2-蒽基]-n，n’，n
’‑
三苯基-1，4-亚苯基二胺(简称：2dpabpha)、n-[9，10-双(1，1
’‑
联苯基-2-基)]-n-[4-(9h-咔唑-9-基)苯基]-n-苯基蒽-2-胺(简称：2ygabpha)、n，n，9-三苯基蒽-9-胺(简称：dphapha)等。
[1197]
作为发光层中可以使用的红色系的荧光发光材料，可以使用并四苯衍生物、二胺衍生物等。具体而言，可以举出n，n，n’，n
’‑
四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mphtd)、7，14-二苯基-n，n，n’，n
’‑
四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mphafd)等。
[1198]
作为发光层中可以使用的蓝色系的磷光发光材料，可以使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。具体而言，可以举出双[2-(4’，6
’‑
二氟苯基)吡啶合-n，c2’]四(1-吡唑基)硼酸铱(iii)(简称：fir6)、双[2-(4’，6
’‑
二氟苯基)吡啶合-n，c2’]吡啶甲酸铱(iii)(简称：firpic)、双[2-(3’，5
’‑
双三氟甲基苯基)吡啶合-n，c2’]吡啶甲酸铱(iii)(简称：ir(cf3ppy)2(pic))、双[2-(4’，6
’‑
二氟苯基)吡啶合-n，c2’]乙酰丙酮合铱(iii)(简称：firacac)等。
[1199]
作为发光层中可以使用的绿色系的磷光发光材料，可以使用铱络合物等。可以举出三(2-苯基吡啶合-n，c2’)铱(iii)(简称：ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶合-n，c2’)乙酰丙酮合铱(iii)(简称：ir(ppy)2(acac))、双(1，2-二苯基-1h-苯并咪唑合)乙酰丙酮合铱(iii)(简称：ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉合)乙酰丙酮合铱(iii)(简称：ir(bzq)2(acac))等。
[1200]
作为发光层中可以使用的红色系的磷光发光材料，可以使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。具体而言，可以举出双[2-(2
’‑
苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶合-n，c3’]乙酰丙酮合铱(iii)(简称：ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉合-n，c2’)乙酰丙酮合铱(iii)(简称：ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮合)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(iii)(简称：ir(fdpq)2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21h，23h-卟啉铂(ii)(简称：ptoep)等有机金属络合物。
[1201]
另外，由于三(乙酰丙酮合)(单菲咯啉)铽(iii)(简称：tb(acac)3(phen))、三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮合)(单菲咯啉)铕(iii)(简称：eu(dbm)3(phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮合](单菲咯啉)铕(iii)(简称：eu(tta)3(phen))等稀土金属络合物是来自稀土金属离子的发光(不同的多重态间的电子迁移)，因此可以作为磷光发光材料使用。
[1202]
发光层的主体材料
[1203]
发光层也可以设为使上述的掺杂剂材料分散于其他的材料(主体材料)中的构成。
优选使用与掺杂剂材料相比最低未占轨道能级(lumo能级)高、最高占据轨道能级(homo能级)低的材料。
[1204]
作为主体材料，例如可以使用：
[1205]
(1)铝络合物、铍络合物、或锌络合物等金属络合物、
[1206]
(2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或菲咯啉衍生物等杂环化合物、
[1207]
(3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或衍生物等稠合芳香族化合物、
[1208]
(4)三芳基胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。
[1209]
例如可以使用：
[1210]
三(8-羟基喹啉)铝(iii)(简称：alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(iii)(简称：almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉合)铍(ii)(简称：bebq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(iii)(简称：balq)、双(8-羟基喹啉)锌(ii)(简称：znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(ii)(简称：znpbo)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(ii)(简称：znbtz)等金属络合物；
[1211]
2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：pbd)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：oxd-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(简称：taz)、2，2’，2
”‑
(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1h-苯并咪唑)(简称：tpbi)、红菲咯啉(简称：bphen)、浴铜灵(简称：bcp)等杂环化合物；
[1212]
9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9h-咔唑(简称：czpa)、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9h-咔唑(简称：dpczpa)、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：dppa)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：dna)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-budna)、9，9
’‑
联蒽(简称：bant)、9，9
’‑
(均二苯代乙烯-3，3
’‑
二基)二菲(简称：dpns)、9，9
’‑
(均二苯代乙烯-4，4
’‑
二基)二菲(简称：dpns2)、3，3’，3
”‑
(苯-1，3，5-三基)三芘(简称：tpb3)、9，10-二苯基蒽(简称：dpanth)、6，12-二甲氧基-5，11-二苯基等稠合芳香族化合物；以及
[1213]
n，n-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9h-咔唑-3-胺(简称：cza1pa)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(简称：dphpa)、n，9-二苯基-n-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9h-咔唑-3-胺(简称：pcapa)、n，9-二苯基-n-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9h-咔唑-3-胺(简称：pcapba)、n-(9，10-二苯基-2-蒽基)-n，9-二苯基-9h-咔唑-3-胺(简称：2pcapa)、4，4
’‑
双[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]联苯(简称：npb或α-npd)、n，n
’‑
双(3-甲基苯基)-n，n
’‑
二苯基-[1，1
’‑
联苯]-4，4
’‑
二胺(简称：tpd)、4，4
’‑
双[n-(9，9-二甲基芴-2-基)-n-苯基氨基]联苯(简称：dfldpbi)、4，4
’‑
双[n-(螺-9，9
’‑
二芴-2-基)-n-苯基氨基]联苯(简称：bspb)等芳香族胺化合物。主体材料也可以使用多种。
[1214]
特别是在蓝色荧光元件的情况下，优选使用下述的蒽化合物作为主体材料。
[1215]
[化188]
[1216][1217]
[化189]
[1218][1219]
[化190]
[1220][1221]
电子传输层
[1222]
电子传输层是包含电子传输性高的材料(电子传输性材料)的层，形成于发光层与阴极之间，或者，在存在的情况下，形成于电子注入层与发光层之间。
[1223]
电子传输层可以是单层结构，也可以是包含2个以上的层的多层结构。例如电子传输层可以是包含第1电子传输层(阳极侧)和第2电子传输层(阴极侧)的2层结构。在本发明的一个方式中，优选所述单层结构的电子传输层与发光层相邻，另外，优选所述多层结构中的最靠近阳极的电子传输层、例如上述2层结构的第1电子传输层与发光层相邻。在本发明的另一方式中，也可以在所述单层结构的电子传输层与发光层之间、或在所述多层结构中的最靠近发光层的电子传输层与发光层之间，夹设后述的空穴阻挡层等。
[1224]
电子传输层例如可以使用
[1225]
(1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、
[1226]
(2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、
[1227]
(3)高分子化合物。
[1228]
作为金属络合物，例如可以举出三(8-羟基喹啉)铝(iii)(简称：alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉合)铍(简称：bebq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(iii)(简称：balq)、双(8-羟基喹啉)锌(ii)(简称：znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(ii)(简称：znpbo)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(ii)(简称：znbtz)。
[1229]
作为杂芳香族化合物，例如可以举出2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：pbd)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：oxd-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：taz)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-ettaz)、红菲咯啉(简称：bphen)、浴铜灵(简称：bcp)、4，4
’‑
双(5-甲基苯并噁唑-2-基)均二苯代乙烯(简称：bzos)。
[1230]
作为杂芳香族化合物也优选下述式(b1)所示的吖嗪衍生物。
[1231]
[化191]
[1232][1233]
(式(b1)中，
[1234]
x
31
～x
33
的1个为氮原子，剩下的2个各自独立地为氮原子或cr。
[1235]
r为
[1236]
氢原子、
[1237]
氰基、
[1238]
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
[1239]
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
[1240]-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、
[1241]-o-(r
904
)、
[1242]
取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者
[1243]
取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。
[1244]r901
～r
904
各自独立地为
[1245]
氢原子、
[1246]
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
[1247]
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
[1248]
取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者
[1249]
取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。
[1250]
在r
901
～r
904
存在2个以上的情况下，2个以上的r
901
～r
904
各自可以相同，也可以不同。
[1251]
在r存在多个的情况下，多个r彼此可以相同，也可以不同。
[1252]
a为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。
[1253]
b为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。
[1254]
l为单键、取代或未取代的成环碳数6～18的(n 1)价的芳香族烃环基、或者取代或未取代的成环原子数5～13的(n 1)价的杂环基。所述芳香族烃环基可以为键合有2个以上的不同的芳香族烃环的结构。
[1255]
c各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～60的1价的杂环基。
[1256]
n为1～3的整数。在n为2以上的情况下，l不是单键。
[1257]
所述未取代的碳数1～50的烷基、未取代的成环碳数3～50的环烷基、未取代的成环碳数6～50的芳基以及未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基的详情如上文的“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
[1258]
所述未取代的成环碳数6～18的(n 1)价的芳香族烃环基是从选自上述的“具体例组g1a”中记载的芳基中的成环碳数6～18的芳基中去掉n个氢原子后的基团。
[1259]
所述未取代的成环原子数5～13的(n 1)价的杂环基是从选自上述的“具体例组g2a1”、“具体例组g2a2”及“具体例组g2a3”中记载的杂环基中的成环原子数5～13的杂环基中去掉n个氢原子后的基团。
[1260]
在上述各基团具有取代基的情况下，该取代基的详情如
““
取代或未取代的”情况下的取代基”一项中说明所示。
[1261]
以下给出式(b1)所示的化合物的具体例，然而并不限定于以下的例示化合物。
[1262]
[化192]
[1263][1264]
[化193]
[1265][1266]
作为高分子化合物，例如可以举出聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](简称：pf-py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2
’‑
联吡啶-6，6
’‑
二基)](简称：pf-bpy)。
[1267]
上述材料是具有10-6
cm2/vs以上的电子迁移率的材料。需要说明的是，只要是电子传输性高于空穴传输性的材料，则也可以将上述以外的材料用于电子传输层。
[1268]
电子注入层
[1269]
电子注入层是包含电子注入性高的材料的层。电子注入层可以使用锂(li)、铯(cs)等碱金属、镁(mg)、钙(ca)、锶(sr)等碱土金属、铕(eu)、镱(yb)等稀土金属以及包含这些金属的化合物。作为此种化合物，例如可以举出碱金属氧化物、碱金属卤化物、含有碱金属的有机络合物、碱土金属氧化物、碱土金属卤化物、含有碱土金属的有机络合物、稀土金属氧化物、稀土金属卤化物以及含有稀土金属的有机络合物。另外，也可以混合使用多种这些化合物。
[1270]
此外，也可以使用在具有电子传输性的材料中含有碱金属、碱土金属、或它们的化合物的材料，具体而言，可以使用在alq中含有镁(mg)的材料等。需要说明的是，该情况下，可以更加高效地进行从阴极的电子注入。
[1271]
或者，电子注入层也可以使用将有机化合物与给电子体(donor)混合而成的复合材料。此种复合材料由于有机化合物从给电子体接受电子，因此电子注入性及电子传输性优异。该情况下，作为有机化合物，优选为所接受的电子的传输优异的材料，具体而言，例如可以使用上述的形成电子传输层的材料(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为给电子体，只要是对有机化合物显示出给电子性的材料即可。具体而言，优选碱金属、碱土金属及稀土金属，可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外，也可以使用氧化镁之类的路易斯碱。另外，也可以使用四硫富瓦烯(简称：ttf)等有机化合物。
[1272]
阴极
[1273]
阴极优选使用功函数小的(具体而言为3.8ev以下)金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物等。作为此种阴极材料的具体例，可以举出属于元素周期表的第1族或第2族的元素、即锂(li)、铯(cs)等碱金属以及镁(mg)、钙(ca)、锶(sr)等碱土金属以及包含它们的合金(例如mgag、alli)、铕(eu)、镱(yb)等稀土金属及包含它们的合金等。
[1274]
需要说明的是，在使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金形成阴极的情况下，可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外，在使用银浆等的情况下，可以使用涂布法、喷墨法等。
[1275]
需要说明的是，通过设置电子注入层，无论功函数的大小，都可以使用al、ag、ito、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种各样的导电性材料来形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等成膜。
[1276]
绝缘层
[1277]
有机el元件由于对超薄膜施加电场，因此易于产生泄漏、短路所致的像素缺陷。为了防止该情况，可以向一对电极间插入由绝缘性的薄膜层形成的绝缘层。
[1278]
作为绝缘层中使用的材料，例如可以举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。需要说明的是，也可以使用它们的混合物、层叠物。
[1279]
间隔层
[1280]
上述所谓间隔层，例如在将荧光发光层与磷光发光层层叠的情况下，是出于不使磷光发光层中生成的激子向荧光发光层扩散、或调整载流子平衡的目的设于荧光发光层与磷光发光层之间的层。另外，间隔层也可以设于多个磷光发光层之间。
[1281]
间隔层由于设于发光层间，因此优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。另外，为了防止相邻的磷光发光层内的三重态能量的扩散，三重态能量优选为2.6ev以上。作为间隔层中使用的材料，可以举出与上述的空穴传输层中使用的材料同样的材料。
[1282]
阻挡层
[1283]
可以与发光层相邻地设置电子阻挡层、空穴阻挡层、激子阻挡层等阻挡层。所谓电子阻挡层，是防止电子从发光层向空穴传输层泄漏的层，所谓空穴阻挡层，是防止空穴从发光层向电子传输层泄漏的层。激子阻挡层具有防止在发光层中生成的激子向周边的层扩散、将激子封入发光层内的功能。
[1284]
所述有机el元件的各层可以利用以往公知的蒸镀法、涂布法等来形成。例如可以利用真空蒸镀法、分子束蒸镀法(mbe法)等蒸镀法、或使用了形成层的化合物的溶液的基于浸渍法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知的方法来形成。
[1285]
各层的膜厚没有特别限制，然而一般而言若膜厚过薄，则易于产生针孔等缺陷，相反若过厚则需要高驱动电压，效率变差，因此通常为5nm～10μm，更优选为10nm～0.2μm。
[1286]
所述有机el元件可以合适地用于有机el面板模块等显示部件、电视、手机、个人电脑等的显示装置以及照明、车辆用灯具的发光装置等电子设备。
[1287]
实施例
[1288]
以下，使用实施例对本发明进一步详细说明，然而本发明并不限定于以下的实施例。
[1289]
实施例1的有机el元件(i)的制造中使用的发明化合物
[1290]
[化194]
[1291][1292]
比较例1的有机el元件(i)的制造中使用的比较化合物
[1293]
[化195]
[1294][1295]
实施例1以及比较例1的有机el元件(i)的制造中使用的其他化合物
[1296]
[化196]
[1297][1298]
[化197]
[1299][1300]
[化198]
[1301][1302]
有机el元件(i)的制作
[1303]
实施例1
[1304]
将25mm
×
75mm
×
1.1mm的带有ito透明电极(阳极)的玻璃基板(geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后，进行30分钟uv臭氧清洗。ito的膜厚设为130nm。
[1305]
将清洗后的带有透明电极的所述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板夹具，首先在形成有透明电极的一侧的面上覆盖透明电极地共蒸镀化合物ht-1和化合物ha，形成膜厚10nm的空穴注入层。化合物ht-1与化合物ha的质量比(ht-1：ha)为97：3。
[1306]
然后，在空穴注入层上蒸镀化合物ht-1，形成膜厚80nm的第1空穴传输层。
[1307]
然后，在该第1空穴传输层上蒸镀化合物1，形成膜厚10nm的第2空穴传输层。
[1308]
然后，在该第2空穴传输层上，共蒸镀化合物bh(主体材料)和化合物bd(掺杂剂材料)，形成膜厚25nm的发光层。化合物bh与化合物bd的质量比(bh：bd)为96：4。
[1309]
然后，在该发光层上蒸镀化合物et-1而形成膜厚5nm的第1电子传输层。
[1310]
然后，在该第1电子传输层上，共蒸镀化合物et-2和(8-羟基喹啉)锂(简称：liq)，形成膜厚20nm的第2电子传输层。化合物et-2与liq的质量比(et-2：liq)为50：50。
[1311]
然后，在该第2电子传输层上，蒸镀lif而形成膜厚1nm的电子注入性电极。
[1312]
此后，在该电子注入性电极上蒸镀金属al而形成膜厚50nm的金属阴极。
[1313]
以下给出如此所述地得到的实施例1的有机el元件(i)的层构成(元件构成(i))。
[1314]
ito(130)/ht-1∶ha＝97∶3(10)/ht-1(80)/化合物1(10)/bh∶bd＝96∶4(25)/et-1(5)/et-2∶liq＝50∶50(20)/lif(1)/al(50)
[1315]
在上述层构成中，括号内的数字为膜厚(nm)，比为质量比。
[1316]
比较例1
[1317]
除了将第2空穴传输层材料如下述表1所示地变更为比较化合物1以外，与实施例1同样地制作出有机el元件(i)。
[1318]
有机el元件(i)的评价
[1319]
外量子效率(eqe)的测定
[1320]
将所得的有机el元件(i)在室温下、以电流密度10ma/cm2进行直流恒电流驱动，使用分光辐射亮度计“cs-1000”(konica minolta株式会社制)测定出亮度。根据测定结果求出外量子效率(％)。将结果表示于表1中。
[1321]
[表1]
[1322]
表1
[1323][1324]
从表1的结果可以清楚地看到，在中心氮原子键合有1个为具有芴环结构的部分结构、剩下的2个为具有萘环结构的部分结构的单胺(实施例1的化合物1)与不满足本发明的规定的单胺(比较例1的比较化合物1)相比，显示出得到显著改善的外量子效率。
[1325]
实施例2的有机el元件(ii)的制造中使用的发明化合物
[1326]
[化199]
[1327][1328]
比较例2的有机el元件(ii)的制造中使用的比较化合物
[1329]
[化200]
[1330][1331]
实施例2以及比较例2的有机el元件(ii)的制造中使用的其他化合物
[1332]
[化201]
[1333][1334]
[化202]
[1335][1336]
[化203]
[1337][1338]
有机el元件(ii)的制作
[1339]
实施例2
[1340]
将25mm
×
75mm
×
1.1mm的带有ito透明电极(阳极)的玻璃基板(geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后，进行30分钟uv臭氧清洗。ito的膜厚设为130nm。
[1341]
将清洗后的带有透明电极的所述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板夹具，首先在形成有透明电极的一侧的面上覆盖透明电极地共蒸镀化合物ht-2和化合物ha，形成膜厚10nm的空穴注入层。化合物ht-2与化合物ha的质量比(ht-2：ha)为97：3。
[1342]
然后，在空穴注入层上蒸镀化合物ht-2，形成膜厚80nm的第1空穴传输层。
[1343]
然后，在该第1空穴传输层上蒸镀化合物1，形成膜厚10nm的第2空穴传输层。
[1344]
然后，在该第2空穴传输层上，共蒸镀化合物bh(主体材料)和化合物bd(掺杂剂材料)，形成膜厚25nm的发光层。化合物bh与化合物bd的质量比(bh：bd)为96：4。
[1345]
然后，在该发光层上蒸镀化合物et-3而形成膜厚5nm的第1电子传输层。
[1346]
然后，在该第1电子传输层上，共蒸镀化合物et-2和liq，形成膜厚20nm的第2电子传输层。化合物et-2与liq的质量比(et-2：liq)为50：50。
[1347]
然后，在该第2电子传输层上蒸镀liq而形成膜厚1nm的电子注入性电极。
[1348]
此后，在该电子注入性电极上蒸镀金属al而形成膜厚50nm的金属阴极。
[1349]
以下给出如此所述地得到的实施例2的有机el元件(ii)的层构成(元件构成(ii))。
[1350]
ito(130)/ht-2：ha＝97：3(10)/ht-2(80)/化合物1(10)/bh：bd＝96：4(25)/et-3(5)/et-2：liq＝50：50(20)/liq(1)/al(50)
[1351]
在上述层构成中，括号内的数字为膜厚(nm)，比为质量比。
[1352]
比较例2
[1353]
除了将第2空穴传输层材料如下述表2所示地变更为比较化合物2以外，与实施例2同样地制作出有机el元件(ii)。
[1354]
有机el元件(ii)的评价
[1355]
外量子效率(eqe)的测定
[1356]
将所得的有机el元件(ii)在室温下、以电流密度10ma/cm2进行直流恒电流驱动，使用分光辐射亮度计“cs-1000”(konica minolta株式会社制)测定出亮度。根据测定结果求出外量子效率(％)。将结果表示于表2中。
[1357]
[表2]
[1358]
表2
[1359][1360]
从表2的结果可以清楚地看到，在中心氮原子键合有1个为具有芴环结构的部分结构、剩下的2个为具有萘环结构的部分结构的单胺(实施例2的化合物1)与不满足本发明的规定的单胺(比较例2的比较化合物2)相比，显示出得到显著改善的外量子效率。
[1361]
实施例3～11的有机el元件(iii)的制造中使用的发明化合物
[1362]
[化204]
[1363][1364]
[化205]
[1365][1366]
[化206]
[1367][1368]
比较例3～6的有机el元件(iii)的制造中使用的比较化合物
[1369]
[化207]
[1370][1371]
实施例3～11及比较例3～6的有机el元件(iii)的制造中使用的其他化合物
[1372]
[化208]
[1373][1374]
[化209]
[1375][1376]
[化210]
[1377][1378]
有机el元件(iii)的制作
[1379]
实施例3
[1380]
将25mm
×
75mm
×
1.1mm的带有ito透明电极(阳极)的玻璃基板(geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后，进行30分钟uv臭氧清洗。ito的膜厚设为130nm。
[1381]
将清洗后的带有透明电极的所述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板夹具，首先在形成有透明电极的一侧的面上覆盖透明电极地共蒸镀化合物ht-1和化合物ha，形成膜厚10nm的空穴注入层。化合物ht-1与化合物ha的质量比(ht-1：ha)为97：3。
[1382]
然后，在空穴注入层上蒸镀化合物ht-1，形成膜厚80nm的第1空穴传输层。
[1383]
然后，在该第1空穴传输层上蒸镀化合物1，形成膜厚10nm的第2空穴传输层。
[1384]
然后，在该第2空穴传输层上，共蒸镀化合物bh-2(主体材料)和化合物bd(掺杂剂材料)，形成膜厚25nm的发光层。化合物bh-2与化合物bd的质量比(bh-2：bd)为96：4。
[1385]
然后，在该发光层上蒸镀化合物et-3而形成膜厚5nm的第1电子传输层。
[1386]
然后，在该第1电子传输层上，共蒸镀化合物et-2和liq，形成膜厚20nm的第2电子传输层。化合物et-2与liq的质量比(et-2：liq)为50：50。
[1387]
然后，在该第2电子传输层上，蒸镀lif而形成膜厚1nm的电子注入性电极。
[1388]
此后，在该电子注入性电极上蒸镀金属al而形成膜厚50nm的金属阴极。
[1389]
以下给出如此所述地得到的实施例3的有机el元件(iii)的层构成(元件构成(iii))。
[1390]
ito(130)/ht-1：ha＝97：3(10)/ht-1(80)/化合物1(10)/bh-2：bd＝96：4(25)/et-3(5)/et-2：liq＝50：50(20)/lif(1)/al(50)
[1391]
在上述层构成中，括号内的数字为膜厚(nm)，比为质量比。
[1392]
实施例4～11及比较例3～6
[1393]
除了将第2空穴传输层材料变更为下述表3所示的化合物以外，与实施例3同样地制作出有机el元件(iii)。
[1394]
有机el元件(iii)的评价
[1395]
外量子效率(eqe)的测定
[1396]
将所得的有机el元件(iii)在室温下、以电流密度10ma/cm2进行直流恒电流驱动，使用分光辐射亮度计“cs-1000”(konica minolta株式会社制)测定出亮度。根据测定结果求出外量子效率(％)。将结果表示于表3中。
[1397]
[表3]
[1398]
表3
[1399][1400]
从表3的结果可以清楚地看到，在中心氮原子键合有1个具有芴环结构的部分结构及2个具有萘环结构的部分结构的单胺(实施例3、4、7、8、10及11中使用的发明化合物)及在中心氮原子键合有1个具有芴环结构的部分结构、1个具有萘环结构的部分结构及1个具有不具有支链结构的三联苯基的部分结构的单胺(实施例5、6及9中使用的发明化合物)与不满足本发明的规定的单胺(比较例3～6中使用的比较化合物)相比，显示出得到显著改善的外量子效率。
[1401]
合成例1～12中合成的化合物1～12
[1402]
[化211]
[1403][1404]
[化212]
[1405][1406]
[化213]
[1407][1408]
[化214]
[1409][1410]
合成实施例1：化合物1的合成
[1411]
[化215]
[1412][1413]
在氩气气氛下，将4-(1-萘基)-n-[4-(1-萘基)苯基]苯胺4.85g(11.6mmol)、4-溴-9，9-二苯基-9h-芴4.80g(12.1mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.211g(0.230mmol)、三-叔丁基鏻四氟硼酸盐0.267g(0.920mmol)、叔丁醇钠1.66g(17.3mmol)、二甲苯57.5ml的混合物在110℃搅拌3小时。将反应液冷却到室温后，进行减压浓缩。对所得的残渣利用硅胶柱层析及重结晶进行纯化，得到3.70g的白色固体。收率为44％。
[1414]
所得的物质的质谱分析的结果(相对于分子量737.95，m/e＝738)为化合物1。
[1415]
合成实施例2：化合物2的合成
[1416]
[化216]
[1417][1418]
除了在合成实施例1中取代4-(1-萘基)-n-[4-(1-萘基)苯基]苯胺而使用4-(2-萘基)-n-[4-(2-萘基)苯基]苯胺以外，进行同样的操作，得到白色固体。收率为52％。
[1419]
所得的物质的质谱分析的结果(相对于分子量737.95，m/e＝738)为化合物2。
[1420]
合成实施例3：化合物3的合成
[1421]
[化217]
[1422][1423]
除了在合成实施例1中取代4-(1-萘基)-n-[4-(1-萘基)苯基]苯胺而使用n-[4-(1-萘基)苯基]-9，9-二苯基-9h-芴-4-胺、取代4-溴-9，9-二苯基-9h-芴而使用1-(4
’‑
溴
[1，1
’‑
联苯基]-4-基)萘以外，进行同样的操作，得到白色固体。收率为46％。
[1424]
所得的物质的质谱分析的结果(相对于分子量814.04，m/e＝814)为化合物3。
[1425]
合成实施例4：化合物4的合成
[1426]
[化218]
[1427][1428]
除了在合成实施例1中取代4-(1-萘基)-n-[4-(1-萘基)苯基]苯胺而使用n-[4-(1-萘基)苯基]-9，9-二苯基-9h-芴-4-胺、取代4-溴-9，9-二苯基-9h-芴而使用4-溴-1，1’：4’，1
”‑
三联苯以外，进行同样的操作，得到白色固体。收率为57％。
[1429]
所得的物质的质谱分析的结果(相对于分子量763.98，m/e＝764)为化合物4。
[1430]
合成实施例5：化合物5的合成
[1431]
[化219]
[1432][1433]
除了在合成实施例1中取代4-(1-萘基)-n-[4-(1-萘基)苯基]苯胺而使用n-[1，1’：4’，1
”‑
三联苯基]-4-基-1-萘胺、取代4-溴-9，9-二苯基-9h-芴而使用4-(4-氯苯基)-9，9-二甲基-9h-芴以外，进行同样的操作，得到白色固体。收率为36％。
[1434]
所得的物质的质谱分析的结果(相对于分子量639.84，m/e＝640)为化合物5。
[1435]
合成实施例6：化合物6的合成
[1436]
[化220]
[1437]
[1438]
除了在合成实施例1中取代4-溴-9，9-二苯基-9h-芴而使用4-溴-9-甲基-9-苯基-9h-芴以外，进行同样的操作，得到白色固体。收率为42％。
[1439]
所得的物质的质谱分析的结果(相对于分子量675.88，m/e＝676)为化合物6。
[1440]
合成实施例7：化合物7的合成
[1441]
[化221]
[1442][1443]
除了在合成实施例1中取代4-(1-萘基)-n-[4-(1-萘基)苯基]苯胺而使用4-(1-萘基-2，3，4，5，6，7，8-d7)-n-[4-(1-萘基-2，3，4，5，6，7，8-d7)苯基]苯胺以外，进行同样的操作，得到白色固体。收率为40％。
[1444]
所得的物质的质谱分析的结果(相对于分子量752.03，m/e＝752)为化合物7。
[1445]
合成实施例8：化合物8的合成
[1446]
[化222]
[1447][1448]
除了在合成实施例1中取代4-(1-萘基)-n-[4-(1-萘基)苯基]苯胺而使用n-[4-(1-萘基)苯基]-1-萘胺、取代4-溴-9，9-联苯基-9h芴而使用4-(2-溴苯基)-9，9-二苯基-9h芴以外，进行同样的操作，得到白色固体。收率为49％。
[1449]
所得的物质的质谱分析的结果(相对于分子量737.95，m/e＝738)为化合物8。
[1450]
合成实施例9：化合物9的合成
[1451]
[化223]
[1452][1453]
除了在合成实施例1中取代4-溴-9，9-联苯基-9h芴而使用4-(2-溴苯基)-9，9-二甲基-9h芴以外，进行同样的操作，得到白色固体。收率为60％。
[1454]
所得的物质的质谱分析的结果(相对于分子量689.90，m/e＝690)为化合物9。
[1455]
合成实施例10：化合物10的合成
[1456]
[化224]
[1457][1458]
除了在合成实施例1中取代4-(1-萘基)-n-[4-(1-萘基)苯基]苯胺而使用n-[4-(1-萘基)苯基][1，1’：4’、1
”‑
三联苯基]-4-胺、取代4-溴-9，9-联苯基-9h芴而使用4-(2-溴苯基)-9，9-二甲基-9h芴以外，进行同样的操作，得到白色固体。收率为63％。
[1459]
所得的物质的质谱分析的结果(相对于分子量715.94，m/e＝716)为化合物10。
[1460]
合成实施例11：化合物11的合成
[1461]
[化225]
[1462][1463]
在氩气气氛下，将中间体a-1(2.9g、16.18mmol)、dmf(55ml)混合，在0℃加入n-溴代琥珀酰亚胺(5.76g、32.4mmol)。加入水和乙酸乙酯并进行萃取，将所得的有机层在减压下蒸馏除去，得到中间体a-2。将中间体a-2不进行纯化地用于下面的反应。
[1464]
在氩气气氛下，将中间体a-2(6.41g、19.12mmol)、1-萘基硼酸(8.22g、47.8mmol)、双(二-叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦)二氯钯(ii)(406mg、0.574mmol)、1，4-二噁烷(100ml)混合，加入磷酸钾水溶液。在110℃加热搅拌7小时并自然冷却后，过滤混合物，利用柱层析及重结晶进行纯化，得到中间体a(4.9g)。收率为71％(2工序)。
[1465]
[化226]
[1466][1467]
除了在合成实施例1中取代4-(1-萘基)-n-[4-(1-萘基)苯基]苯胺而使用中间体a以外，进行同样的操作，得到白色固体。收率为49％。
[1468]
所得的物质的质谱分析的结果(相对于分子量745.99，m/e＝746)为化合物11。
[1469]
合成实施例12：化合物12的合成
[1470]
[化227]
[1471][1472]
除了在合成例1中取代4-(1-萘基)-n-[4-(1-萘基)苯基]苯胺而使用4
’‑
(1-萘基)-n-[4-(1-萘基)苯基][1，1
’‑
联苯基]-4-胺、取代4-溴-9，9-联苯基-9h芴而使用4-溴-9，9-二苯基-9h芴以外，进行同样的操作，得到白色固体。收率为51％。
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所得的物质的质谱分析的结果(相对于分子量689.90，m/e＝690)为化合物12。
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附图标记说明
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1、11有机el元件，2基板，3阳极，4阴极，5发光层，6空穴传输区域(空穴传输层)，6a空穴注入层，6b第1空穴传输层，6c第2空穴传输层，7电子传输区域(电子传输层)，7a第1电子传输层，7b第2电子传输层，10、20发光单元。