化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备的制作方法

技术特征：
1.下述式(1)所示的化合物，其具有至少1个氘原子，式(1)中，n
*
为中心氮原子，ar1和ar2各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～16的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30的一价杂环基，在ar1和ar2均为所述取代或未取代的成环碳数6～16的芳基的情况下，所述2个取代或未取代的成环碳数6～16的芳基的总碳原子数为12～38，l1为单键、取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～30的二价杂环基中的任一者，l1的取代基为取代或未取代的碳数1～50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，l2和l3各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳数6～30的非稠合亚芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～30的二价杂环基中的任一者，ar1和l2不交联，ar2和l3不交联，r
11
～r
14
和r
21
～r
28
各自独立地为氢原子或取代基，该取代基为取代或未取代的碳数1～50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述取代或未取代的成环碳数6～16的芳基各自独立地仅由苯环构成。3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，ar1的取代基和ar2的取代基各自独立地为卤素原子、硝基、氰基、未取代的碳数1～50的烷基、未取代的碳数2～50的烯基、未取代的碳数2～50的炔基、未取代的成环碳数3～50的环烷基、
未取代的碳数1～50的卤代烷基、未取代的碳数1～50的烷氧基、未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、未取代的碳数1～50的烷硫基、未取代的成环碳数6～50的芳基、未取代的成环碳数6～50的芳氧基、未取代的成环碳数6～50的芳硫基、未取代的碳数7～50的芳烷基、未取代的成环原子数5～50的一价杂环基、或具有选自未取代的碳数1～50的烷基、未取代的成环碳数3～50的环烷基、未取代的成环碳数6～50的芳基、以及未取代的成环原子数5～50的一价杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。4.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其中，所述至少1个氘原子为与l1所示的亚芳基直接键合的氢原子、与l1所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与l2所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与l2所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与l3所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、以及与l3所示的二价杂环基直接键合的氢原子中的至少任一者。5.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其中，所述至少1个氘原子为与l2所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与l2所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与l3所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与l3所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与ar1所示的芳基直接键合的氢原子、与ar1所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与ar2所示的芳基直接键合的氢原子、以及与ar2所示的一价杂环基直接键合的氢原子中的至少任一者。6.根据权利要求4或5所述的化合物，其中，所述至少1个氘原子为与l2所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与l2所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与l3所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、以及与l3所示的二价杂环基直接键合的氢原子中的至少任一者。7.根据权利要求1～6中任一项所述的化合物，其中，所述式(1)所示的化合物的氘代率为10％以上。8.根据权利要求7所述的化合物，其中，所述式(1)所示的化合物的氘代率为50％以上。9.根据权利要求1～8中任一项所述的化合物，其中，l1～l3和r
11
～r
14
的氘原子数相对于l1～l3和r
11
～r
14
的总氢原子数的比例为10％以上。10.下述式(2)所示的化合物，其具有至少1个氘原子，
式(2)中，n
*
为中心氮原子，ar3和ar4各自独立地为除了苯基以外的取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30的一价杂环基，l4、l5和l6各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～30的二价杂环基中的任一者，r
91
～r
94
和r
101
～r
108
各自独立地为氢原子或取代基，该取代基为卤素原子、硝基、氰基、取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的碳数2～50的烯基、取代或未取代的碳数2～50的炔基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、取代或未取代的碳数1～50的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、取代或未取代的成环原子数5～50的一价杂环基、或具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、以及取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的一价杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。11.根据权利要求10所述的化合物，其中，除了苯基以外的取代或未取代的成环碳数6～30的芳基为取代或未取代的成环碳数10～30的芳基。12.根据权利要求10或11所述的化合物，其中，所述至少1个氘原子为与l4所示的亚芳基直接键合的氢原子、与l4所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与l5所示的亚芳基直接键合
的氢原子、与l5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与l6所示的亚芳基直接键合的氢原子、与l6所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与ar3所示的芳基直接键合的氢原子、与ar3所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与ar4所示的芳基直接键合的氢原子、与ar4所示的一价杂环基直接键合的氢原子、r
91
～r
94
所示的氢原子、以及r
101
～r
108
所示的氢原子中的至少任一者。13.根据权利要求12所述的化合物，其中，所述至少1个氘原子为与l4所示的亚芳基直接键合的氢原子、与l4所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与l5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与l5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与l6所示的亚芳基直接键合的氢原子、与l6所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与ar4所示的芳基直接键合的氢原子、与ar4所示的一价杂环基直接键合的氢原子、r
91
～r
94
所示的氢原子、以及r
101
～r
108
所示的氢原子中的至少任一者。14.根据权利要求12所述的化合物，其中，所述至少1个氘原子为与l4所示的亚芳基直接键合的氢原子、与l4所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与l5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与l5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与l6所示的亚芳基直接键合的氢原子、与l6所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与ar3所示的芳基直接键合的氢原子、与ar3所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与ar4所示的芳基直接键合的氢原子、与ar4所示的一价杂环基直接键合的氢原子、以及r
91
～r
94
所示的氢原子中的至少任一者。15.根据权利要求12所述的化合物，其中，所述至少1个氘原子为与l4所示的亚芳基直接键合的氢原子、与l4所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与l5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与l5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与l6所示的亚芳基直接键合的氢原子、与l6所示的二价杂环基直接键合的氢原子、以及r
91
～r
94
所示的氢原子中的至少任一者。16.根据权利要求12所述的化合物，其中，所述至少1个氘原子为与l4所示的亚芳基直接键合的氢原子、与l4所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与l5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与l5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与l6所示的亚芳基直接键合的氢原子、与l6所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与ar3所示的芳基直接键合的氢原子、与ar3所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与ar4所示的芳基直接键合的氢原子、以及与ar4所示的一价杂环基直接键合的氢原子中的至少任一者。17.根据权利要求16所述的化合物，其中，所述至少1个氘原子为与l4所示的亚芳基直接键合的氢原子、与l4所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与l5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与l5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与l6所示的亚芳基直接键合的氢原子、以及与l6所示的二价杂环基直接键合的氢原子中的至少任一者。18.根据权利要求16所述的化合物，其中，所述至少1个氘原子为与l5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与l5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与l6所示的亚芳基直接键合的氢原子、与l6所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与ar3所示的芳基直接键合的氢原子、与ar3所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与ar4所示的芳基直接键合的氢原子、以及与ar4所示的一价杂环基直接键合的氢原子中的至少任一者。19.根据权利要求17或18所述的化合物，其中，所述至少1个氘原子为与l5所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与l5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与l6所示的亚芳基直接键合的氢原子、以及与l6所示的二价杂环基直接键合的氢原子中的至少任一者。
20.根据权利要求10～19中任一项所述的化合物，其中，所述式(2)所示的化合物的氘代率为10％以上。21.根据权利要求20所述的化合物，其中，所述式(2)所示的化合物的氘代率为50％以上。22.根据权利要求10～21中任一项所述的化合物，其中，l4～l6和r
91
～r
94
的氘原子数相对于l4～l6和r
91
～r
94
的总氢原子数的比例为10％以上。23.一种有机电致发光元件用材料，其包含权利要求1～22中任一项所述的化合物。24.根据权利要求23所述的有机电致发光元件用材料，其还包含权利要求1～22中任一项所述的化合物的氕体，该氕体是全部的氢原子为氕原子的化合物。25.根据权利要求23所述的有机电致发光元件用材料，其包含至少2种权利要求1～22中任一项所述的化合物。26.根据权利要求23所述的有机电致发光元件用材料，其包含第1化合物和第2化合物，所述第1化合物为权利要求1～22中任一项所述的化合物，所述有机电致发光元件用材料包含1质量％以上的所述第1化合物。27.根据权利要求26所述的有机电致发光元件用材料，其中，所述第1化合物和所述第2化合物为空穴传输层材料。28.一种有机电致发光元件，其具有阴极、阳极和位于该阴极与该阳极之间的有机层，该有机层包含发光层，该有机层中的至少1层包含权利要求1～22中任一项所述的化合物。29.根据权利要求28所述的有机电致发光元件，其中，所述有机层在所述阳极与所述发光层之间包含空穴传输区域，该空穴传输区域包含权利要求1～22中任一项所述的化合物。30.根据权利要求28所述的有机电致发光元件，其中，所述空穴传输区域包含阳极侧的第1空穴传输层和阴极侧的第2空穴传输层，所述第1空穴传输层和所述第2空穴传输层中的至少一者包含权利要求1～22中任一项所述的化合物。31.根据权利要求28～30中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层包含荧光掺杂剂材料。32.根据权利要求28～30中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层包含磷光掺杂剂材料。33.一种电子设备，其包含权利要求28～32中任一项所述的有机电致发光元件。

技术总结
本发明提供进一步改善有机EL元件的性能的化合物、元件性能进一步得到改善的有机电致发光元件、包含这样的有机电致发光元件的电子设备。下述式(1)或式(2)所示的化合物(各式中的各符号如说明书中定义。)包含该化合物的有机电致发光元件、以及包含这样的有机电致发光元件的电子设备。备。


技术研发人员：羽毛田匡 田中将太 高桥佑典
受保护的技术使用者：出光兴产株式会社
技术研发日：2021.09.29
技术公布日：2022/6/7