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一类轴手性苯并吡嗪类化合物及其制备方法与应用与流程

2022-06-05 21:05:17 来源:中国专利 TAG:

技术特征:
1.一类轴手性苯并吡嗪类化合物,其特征在于,它具有如式(i)所示的结构:其中,r1包括h、me、ome、bno、f、br中的任意一种,r2包括ome、br、cl中的任意一种。2.根据权利要求1所述的轴手性苯并吡嗪类化合物,其特征在于:所述轴手性苯并吡嗪类化合物包括(s)-4-(2-甲氧基萘-1-)-1,3-二甲基-4,5-二氢吡咯[1,2-α]喹喔啉、(s)-8-甲氧基-4-(2-甲氧基萘-1-)-1,3-二甲基-4,5-二氢吡咯[1,2-α]喹喔啉、(s)-8-苄氧基-4-(2-甲氧基萘-1-)-1,3-二甲基-4,5-二氢吡咯[1,2-α]喹喔啉、(s)-8-氯-4-(2-甲氧基萘-1-)-1,3-二甲基-4,5-二氢吡咯[1,2-α]喹喔啉、(s)-8-溴-4-(2-甲氧基萘-1-)-1,3-二甲基-4,5-二氢吡咯[1,2-α]喹喔啉、(s)-4-(2,7-二甲氧基萘-1-)-8-甲氧基-1,3-二甲基-4,5-二氢吡咯[1,2-α]喹喔啉、(s)-4-(2-甲氧基-7-溴萘-1-)-8-甲氧基-1,3-二甲基-4,5-二氢吡咯[1,2-α]喹喔啉、(s)-4-(2-二甲氧基-6-溴萘-1-)-8-甲氧基-1,3-二甲基-4,5-二氢吡咯[1,2-α]喹喔啉、(s)-4-(2,3-二甲氧基-1-)-8-甲氧基-1,3-二甲基-4,5-二氢吡咯[1,2-α]喹喔啉、(s)-4-(2-甲氧基-3-溴-1-)-8-甲氧基-1,3-二甲基-4,5-二氢吡咯[1,2-α]喹喔啉、(s)-4-(2-氯-6-甲氧基-1-)-8-甲氧基-1,3-二甲基-4,5-二氢吡咯[1,2-α]喹喔啉、(s)-4-(2-溴-6-甲氧基-1-)-8-甲氧基-1,3-二甲基-4,5-二氢吡咯[1,2-α]喹喔啉中的任意一种或两种以上的组合。3.一类轴手性苯并吡嗪类化合物的制备方法,其特征在于包括:使包含邻位取代苯胺类化合物、二羰基类化合物、反应助剂和溶剂的混合反应体系于-20~25℃反应8-12h,制得轴手性苯并吡嗪类化合物。4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于:所述邻位取代苯胺类化合物包括2-(8-甲氧基-2,4-二甲基-1h-吡咯-1-基)苯胺、2-(2,4-二甲基-1h-吡咯-1-基)苯胺、2-(8-苄氧基-2,4-二甲基-1h-吡咯-1-基)苯胺、2-(8-氟-2,4-二甲基-1h-吡咯-1-基)苯胺、2-(8-溴-2,4-二甲基-1h-吡咯-1-基)苯胺、2-(7-(n,n-二甲基)2,4-二甲基-1h-吡咯-1-基)苯胺中的任意一种或两种以上的组合。5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于:所述二羰基化合物包括2-甲氧基-1-萘甲醛、2,7-二甲氧基-1-萘甲醛、2-二甲氧基-7-溴-1-萘甲醛、2-二甲氧基-6-溴-1-萘甲醛、2,3-二甲氧基-1-萘甲醛、2-二甲氧基-3-溴-1-萘甲醛、2-氯-6-甲氧基-1-萘甲醛、2-溴-6-甲氧基-1-萘甲醛中的任意一种或两种以上的组合。6.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于:所述反应助剂具有如式(ⅱ)或式(ⅲ)所示的结构:
其中,r包括3,5-2
i
prph、1-蒽醌、9-菲、芘基、1-萘基中的任意一种。7.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于:所述溶剂包括四氢呋喃、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、四氯化碳、乙醚、正己烷中的任意一种或两种以上的组合;和/或,所述苯胺类化合物、二羰基类化合物与反应助剂的摩尔比为1.2~1.5:1:0.01。8.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于还包括:在所述反应完成后,对所获混合物进行分离纯化处理;优选的,所述纯化处理采用的方法包括重结晶和/或柱层析。9.由权利要求3-8中任一项所述方法制备的轴手性苯并吡嗪类化合物。10.权利要求1、2或9中任一项所述轴手性苯并吡嗪类化合物于药物学或材料领域中的用途;优选为制备抗肿瘤药物或发光材料中的用途。

技术总结
本发明公开了一类轴手性苯并吡嗪类化合物及其制备方法与应用。所述轴手性苯并吡嗪类化合物具有如下式所示的结构:其中,R1包括H、Me、OMe、BnO、F、Br中的任意一种,R2包括OMe、Br、Cl中的任意一种。本发明制备的新型的轴手性苯并吡嗪类化合物产率高、立体选择性高;本发明提供的制备方法反应条件温和,没有强酸强碱和高温高压,易于工业化生产,对设备要求低;同时本发明的制备方法反应不需要金属催化剂,符合绿色化学和可持续发展的要求,具有良好的应用前景。具有良好的应用前景。具有良好的应用前景。


技术研发人员:蒋高喜 高增 张金龙 杨化萌
受保护的技术使用者:苏州韦恩斯生物科技有限公司
技术研发日:2020.12.01
技术公布日:2022/6/4
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