一种基于多环芳烃的OLED材料制备方法及包含该材料的有机电致发光器件与流程

一种基于多环芳烃的oled材料制备方法及包含该材料的有机电致发光器件
技术领域
1.本发明属于光电材料技术领域，具体涉及一种基于多环芳烃以及其诱导体的有机电致发光器件以及其制备方法。


背景技术：

2.有机电致发光器件(organic light emitting diode)是一种基于有机电致发光材料的自发光显示器件，与现有液晶显示器件不同，具有无需背光源、厚度薄的的特点，是适合于柔性器件装置(柔性发光显示装置)的技术。
3.有机电致发光材料是在电场作用下能发出光的高分子或小分子有机材料，为了提高有机电致发光器件中有机电致发光材料的稳定性和效率，在阳极和阴极之间制备多层的有机物薄膜。上述有机物薄膜层可分为空穴注入层、空穴传输层、发光层主体、发光层掺杂、电子传输层、电子注入层。
4.基于上述发光层中使用的发光材料(蓝、绿、红的三色光材料)制备高色彩饱和度的显示器件。根据最新技术报道，大尺寸显示的白光基于蓝色发光材料和黄色发光材料或者与橙色发光材料的混合实现白色发光，小尺寸显示中使用蓝色发光材料、绿色发光材料以及红色发光材料。
5.在有机电致发光器件的阳极和阴极之间施加电场时，从阳极注入空穴、注入的空穴通过空穴传输层移动到发光层，同时从阴极注入电子、注入的电子通过电子传输层移动到发光层。移动到发光层的空穴和电子结合形成激子(exciton)，当激子由激发态(excited state)跃迁到基态(ground state)过程中会有能量以光的形式被释放出来，实现了器件的发光。
6.有机电致发光器件的效率一般可以分为内部发光效率和外部发光效率。内部发光效率与第1电极(例如，阳极)和第2电极(例如，阴极)之间的有机物层(例如，空穴传输层、发光层以及电子传输层等)产生激子的光转换效率相关，上述光转换效率的理论值中荧光为25％、磷光为100％。外部发光效率与有机物层产生的光发射到有机电致发光器件外部的光萃取效率相关，一般外部光萃取效率约为内部发光效率的20％。
7.为了保证高效率和高色彩饱和度，应考虑发光层相关周边功能层的1)能级和2)电子移动等因素。通过调整电极注入的空穴和电子的移动，提高发光层的激子产生效率最为重要。除了提高激子产生效率，为了防止激子向相连层转移，空穴传输层的最低未占分子轨道(lumo,lowest unoccupied molecular orbital)的能级高于发光层的能级，或者电子传输层的最高占据分子轨道(homo,highest occupied molecular orbital)的能级低于发光层能级。最近明确了周边功能层的三线态能级也会影响发光效率，为了制备高效率和长寿命的有机电致发光器件，要求开发具有高三线态能级和高的最低未占分子轨道(lumo)能级的材料。


技术实现要素：

8.要解决的问题
9.本发明为了解决上述问题，提供了基于多环芳烃以及/或者其诱导体的发光材料在有机电致发光器件上应用，实现有机电致器件的高发光效率、低驱动电压、高耐热性、高色彩饱和度和使用寿命延长。
10.本发明属于光电材料技术领域，具体涉及一种基于多环芳烃以及其诱导体的有机电致发光器件以及其制备方法。
11.本发明要解决的问题不限定于以上所述内容，根据以下的内容，相关技术领域的技术人员可以理解未提及的内容或其他要解决问题。
具体实施方式
12.根据本发明一种实施例，有机电致发光器件包含第1电极、第2电极以及上述第1电极和第2电极之间的发光层，在上述第1电极与上述发光层之间按序制备空穴注入层、空穴传输层以及发光辅助层。基于下列结构式1的化合物制备上述空穴注入层、空穴传输层以及发光辅助层。
[0013][0014]
(上述结构式1中，x为s、o或者cr
23r24
；ar1和ar2为取代或未取代的c
6-c
60
单原子单质或者多环芳烃化合物、取代或未取代的c
6-c
60
双原子单质或者多环芳烃化合物；r
11
、r
12
、r
13
、r
14
、r
21
、r
22
、r
23
以及r
24
为氢、氘、卤素、硝基、氰基、c
1-c
50
的烷基、c
1-c
50
的烯基、c
1-c
50
的炔基、c
1-c
50
的烷氧基、c
1-c
50
的甲硅烷基、取代或未取代的c
6-c
60
单原子单质或者多环芳烃化合物、取代或未取代的c
6-c
60
双原子单质或者多环芳烃化合物；a为0到4的整数；b为0到4的整数；c为0到4的整数；d为0到3的整数；e为0到3的整数；f为0到3的整数；上述取代可以为氘、卤素、羟基(-oh)、硝基、氰基、c
1-c
50
的烷基、c
1-c
50
的烯基、c
1-c
50
的炔基、c
1-c
50
的烷氧基、c
6-c
50
的芳基以及c
1-c
50
的甲硅烷基；上述芳烃的双原子可以为n1至n4、s1至s3、o1至o3、或者为以上组合；复数的r
11
、r
12
、r
13
、r
14
、r
21
以及r
22
为相同或者不相同。)
[0015]
根据本发明的一种实施例，基于下列结构式2至结构式100的化合物制备上述空穴注入层、空穴传输层以及发光辅助层。
[0016]
[0017]
[0018]
[0019]
[0020]
[0021]
[0022][0023]
根据本发明的一种实施例，上述空穴注入层包含上述结构式1的化合物以及p-掺杂剂，上述p-掺杂剂的最低未占分子轨道(lumo)能级低于-4.8ev。
[0024]
根据本发明的一种实施例，上述空穴注入层包含的p-掺杂剂为重量的0.5％至50％，上述结构式1的化合物与上述p-掺杂剂的比率为99.5:0.5至50:50(w/w)。
[0025]
根据本发明的一种实施例，p-掺杂剂取代体的母体为取代或未取代的苯、萘、菲、蒽、轴烯、二苯并呋喃以及二苯并噻吩等或者其组合。
[0026]
根据本发明的一种实施例。上述p-掺杂剂的取代体为下列结构式101至结构式118化合物或者以上结构式化合物组合。
[0027]
[0028][0029]
根据本发明的一种实施例，上述发光层基于包含芳胺取代体的荧光掺杂剂、硼烷化合物或者含腈基的延迟荧光掺杂剂、含有钇或铂化物的磷光掺杂剂或以上材料组合进行制备。
[0030]
根据本发明的一种实施例，上述空穴注入层、空穴传输层包含最高占据分子轨道(homo)能级为-4.8ev至-5.8ev的三芳胺。
[0031]
根据本发明的一种实施例，上述第2电极与发光层之间依次制备电子注入层和电子传输层，上述电子传输层基于三嗪取代体、吡啶、嘧啶取代体、二唑取代体、间二氮茚取代体以及菲咯啉取代体或以上材料组合进行制备。
[0032]
根据本发明的一种实施例，提供了在第1电极上依次制备空穴注入层、空穴传输层以及发光辅助层的阶段；上述发光辅助层上制备发光层的阶段以及制备第2电极层的阶段；以及基于结构式1化合物的包括上述空穴注入层、空穴传输层以及发光辅助层的有机电致发光器件制备方法。
[0033]
发明效果
[0034]
根据本发明的一种实施例，应用具有高的最低未占分子轨道能级和高三线态能级的材料，使有机电致发光器件具有更高的效率、更低的驱动电压以及高色彩饱和度以及更长使用寿命。本发明不仅可以提供有机电致发光器件，还可以提供包含此有机电致发光器件的电子装置。
附图说明
[0035]
图1为本发明实施例制备的有机电致发光器件的结构示意图。
[0036]
图2为本发明实施例以及对比例制备的有机电致发光器件的电致发光波长测量结果图。
[0037]
图3为本发明实施例以及对比例制备的有机电致发光器件的电致发光波长测量结果图。
[0038]
图4为本发明实施例以及对比例制备的有机电致发光器件的电压电流密度测量结果图。
[0039]
具体实施方式
[0040]
以下参照附图具体说明实施例。原则上在实施例基础上可以增加多种变化，所以专利申请的权力范围不受本发明实施例的限制或限定。关于实施例的所有变化、等同物和替代物均包括在权力要求范围内。
[0041]
实施例中使用的用语只用于说明，不能解释为限定条件。本说明书中的“包含”或者“具有”等的用语用于说明书上记载的特征、数字、阶段、动作、构成要素、部品或者以上多个组合，但是不排斥一个或多个不同的特征、数字、阶段、动作、构成要素、部品或以上组合。
[0042]
除非另行定义其用语，实施例相关技术领域的人员一般可以正确理解本说明书中使用的包括技术或科学用语等的所有用语，本说明书使用的关于已经在相关技术文献中定义的用语，除非本发明中另行定义其用语，不另行定义其用语。
[0043]
关于附图说明，与附图符号无关，相同的构成要素赋予相同的参照符号，并省略对此重复的说明。应用已公开的技术说明实施例时，根据情况省略已公开技术的详细说明。
[0044]
关于实施例构成要素说明，使用第1、第2、a、b、(a)、(b)等的用语。以上用语只用于区分构成要素，未限定用语对应构成要素的本质或次序。
[0045]
任一实施例包含的构成要素和包含相同性能的构成要素在其他实施例中以相同的名称进行说明。无相反内容的前提下，任一实施例中的内容适用于其他实施例，重复时省略具体说明。
[0046]
本发明参照实施例以及附图具体说明有机电致发光器件以及其制备方法，但是本发明不局限于实施例和附图。
[0047]
根据本发明一种实施例，有机电致发光器件包含基板、第1电极、第1有机物层、发光层、第2有机物层以及第2电极。
[0048]
根据本发明的一种实施例，上述有机电致发光器件基于取代或者未取代的二苯并呋喃(dibenzofuran)、二苯并噻吩(dibenzothiophene)、芴(fluorene)的一端与取代或未取代的螺双芴(spirobifluorene)相连，另一端为与取代或未取代的芳香族多环化合物或者与包含取代或未取代的芳香族双原子多环化合物的三胺相连的多环芳烃化合物和/或其诱导体制备。
[0049]
根据本发明一种实施例，上述多环芳烃化合物以及其诱导体可包含下列结构式1的化合物。上述第1有机物层和/或第2有机物层可包含多环芳烃化合物以及其诱导体。
[0050][0051]
上述结构式1中，x为s、o或者cr
23r24
。
[0052]
ar1和ar2为取代或未取代的c
6-c
60
单原子单质或者多环芳烃化合物、取代或未取代的c
6-c
60
双原子单质或者多环芳烃化合物。
[0053]r11
、r
12
、r
13
、r
14
、r
21
、r
22
、r
23
以及r
24
为氢、氘、卤素、硝基、氰基、c
1-c
50
的烷基、c
1-c
50
的烯基、c
1-c
50
的炔基、c
1-c
50
的烷氧基、c
1-c
50
的甲硅烷基、取代或未取代的c
6-c
60
单原子单质或者多环芳烃化合物、取代或未取代的c
6-c
60
双原子单质或者多环芳烃化合物；复数的r
11
、r
12
、r
13
、r
14
、r
21
以及r
22
为相同或者不相同。
[0054]
根据本发明的一种实施例，a为0到4的整数；b为0到4的整数；c为0到4的整数；d为0
到3的整数；e为0到3的整数；f为0到3的整数。a，b，c，d，e以及f为相同或者不相同。
[0055]
根据本发明的一种实施例，上述取代可以为氘、卤素、羟基(-oh)、硝基、氰基、c
1-c
50
的烷基、c
1-c
50
的烯基、c
1-c
50
的炔基、c
1-c
50
的烷氧基、c
6-c
50
的芳基以及c
1-c
50
的甲硅烷基。最佳取代为氘、卤素、羟基(-oh)、硝基、氰基、c
1-c
20
的烷基、c
1-c
20
的烯基、c
1-c
20
的炔基、c
1-c
20
的烷氧基、c
6-c
20
的芳基以及c
1-c
10
的甲硅烷基。
[0056]
根据本发明的一种实施例，上述烷基、链烯基以及炔基为直链型或者支链型的碳氢化合物。
[0057]
根据本发明的一种实施例，多环芳烃化合物的所有芳烃基或者至少一个芳烃基被取代。上述碳元素数量为芳烃基碳元素数量、双原子以外的芳烃基碳元素数量以及/或所有芳烃基化合物的碳元素数量。
[0058]
根据本发明的一种实施例，上述芳烃基的双原子至少包含n,s和o中的一种。比如可以为n1至n4、s1至s3、o1至o3或者以上组合，上述双原子数量为所有芳烃化合物中的芳烃基或者芳烃化合物中至少一个芳烃基包含的双原子数量。
[0059]
根据本发明的一种实施例，上述“单一以及多环芳烃化合物”包含芳香族碳氢化合物、非芳香族碳氢化合物。上述“多环芳烃化合物”上聚合或者直接相连和/或者以连接基团相连相同复数或者不同复数的芳烃基。
[0060]
上述结构式1中，x为s、o或者cr
23r24
；ar1和ar2可以为取代或未取代的c
6-c
30
单原子单质或者多环芳烃化合物、取代或未取代的c
6-c
30
双原子单质或者多环芳烃化合物；r
11
、r
12
,、r
13
、r
14
、r
21
、r
22
、r
23
以及r
24
可以为氢、氘、卤素、硝基、氰基、c
1-c
20
的烷基、c
1-c
20
的烯基、c
1-c
20
的炔基、c
1-c
20
的烷氧基、c
1-c
20
的甲硅烷基、取代或未取代的c
6-c
30
单原子单质或者多环芳烃化合物、取代或未取代的c
6-c
30
双原子单或者多环芳烃化合物。
[0061]
上述取代可以为氘、卤素、羟基(-oh)、硝基、氰基、c
1-c
10
的烷基、c
1-c
10
的烯基、c
1-c
10
的炔基、c
1-c
10
的烷氧基、c
6-c
10
的芳基以及c
1-c
10
的甲硅烷基。
[0062]
根据本发明的一种实施例，上述结构式1的多环芳烃化合物和其诱导体至少包含一种下列结构式2至结构式100的化合物。
[0063]
[0064]
[0065]
[0066]
[0067]
[0068][0069]
根据本发明的一种实施例，上述基板一般使用有机发光器件中使用的基板。上述基板一般使用具有良好机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、易用性和防水性的蓝宝石基板、晶片、玻璃基板或者透明塑料基板，或者也可以使用如硅片、不锈钢等不透明物质。比如，玻璃基板一般用钠钙玻璃、无碱玻璃、高应变点玻璃(pd200等)等玻璃；透明塑料基板一般使用聚醚砜树脂(pes)、聚丙烯酸酯(par)、聚醚亚胺(pei)、聚萘二甲酸乙二醇酯(pen)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(pet)、聚苯硫醚(pps)、聚芳酯、聚酰亚胺、聚碳酸酯(pc)、三醋酸纤维薄膜(tac)、醋酸丙酸纤维素(cap)等材质。
[0070]
根据本发明的一种实施例，在基板上制备第1电极，可以为阳极或阴极，一般为阳极。第1电极可以为反射电极，在基板上将阳极材料以通常方法制备电极。上述第1电极通常用银(ag)、锌(zn)、铜(cu)、(v)、镁(mg)、铝(al),铂(pt)、铅(pd)、金(au)、镍(ni)、钼(mo)、钕(nd)、铱(ir)、铬(cr)等的合金或者氧化物制备，形成反射膜与上述反射膜之间功函数大的透明或半透明电极层，一般透明或半透明电极层由钼钛合金、氧化铟、ito(氧化铟锡)、izo(氧化铟锌)、zno(氧化锌)、azo(氧化铝锌)、igo(氧化铟镓)、in2o3(氧化铟)、sno2(氧化锡)和氧化砷等制备。
[0071]
根据本发明的一种实施例，顶发射型有机电致发光器件的第1电极基于金属反射膜材料制备，与第2电极共同对有机电致发光器件施加电场。在此第1电极为阳极，因第1电极具有良好的反射特性，第1电极可以将发光层的发光全面反射回去，与具有高反射率的第2电极形成微腔(micro cavity)效应。
[0072]
根据本发明的一种实施例，上述第2电极可以为阳极或阴极，一般为阴极，第2电极为透明或半透明电极。一般第2电极用镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、氟化锂、铝、银、锡、铅和以上合金制备。比如用li、ca、lif/ca、lif/al、铝、银、镁或者以上合金制备功函数小的第2电极，也可以用氧化铟锡、银、镁和钇制备透明第2电极。
[0073]
根据本发明的一种实施例，上述第2电极由100重量比银(ag)对应选配重量比50范围内的铝(al)、铂(pt)、镱(yb)、钕(nd)和镁(mg)之一的第2金属的材料进行制备，银(ag)和上述第2金属配伍使用时可以明显改善第2电极的透明度等薄膜特性。上述第2金属的重量配伍比满足上述范围时，其光吸收和电阻变化不明显，不会引起驱动电压上升。
[0074]
根据本发明的一种实施例，上述第1有机物层包含p-型掺杂剂的有机物层，包括空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层，在第1电极与发光层之间依次制备。
[0075]
根据本发明的一种实施例，上述空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层中的至少一层包含p-掺杂剂，一般空穴注入层包含p-掺杂剂。上述空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层中的至少一层包含本发明结构式1的多环芳烃化合物和/或其诱导体。
[0076]
根据本发明一种实施例，上述第1有机物层的空穴注入层中包含的p-掺杂剂的重量比例为0.5％至50％。上述第1有机物层的空穴注入层中包含的结构式1的多环芳烃化合物及其诱导体与p-掺杂剂的比率为99.5:0.5至50:50(w/w)、95:5至50:50(w/w)、90:10至70:30(w/w)或者90:10至80:20(w/w)，上述范围与本发明的目的和范围相符，可表示为“以下”、“以上”、“小于”或“大于”。
[0077]
根据本发明的一种实施例，上述p-掺杂的取代体为取代或未取代的苯、萘、菲、蒽、轴烯、芴以及二苯并噻吩等或者其组合。上述p-掺杂剂的取代体为下列结构式101至118或者其组合。
[0078]
根据本发明的一种实施例，上述p-掺杂剂的最低未占分子轨道能级小于-4.8ev。
[0079][0080]
(r为c
1-c
50
的烷基、c
1-c
50
的烯基、c
1-c
50
的炔基、c
1-c
50
的烷氧基以及取代或未取代的c
6-c
60
的芳基。)
[0081]
根据本发明的一种实施例，上述空穴注入层的p-掺杂剂和结构式1的多环芳烃化合物及其诱导体至少包含m-mtdata[4,4',4
”‑
三(n-3-甲基苯基-n-苯基氨基)三苯胺]、dntpd(n,n'-二[4-[二(3-甲基苯基)氨基]苯基]-n,n'-二苯基-联苯-4,4'-二胺)、npb(ν,ν'-二(1-萘基)-ν,ν'-二苯基联苯胺(n,n'-二(l-萘基)-n,n'-二苯基联苯胺))、tdata和2t-nata或其组合，但不限定为以上化合物。
[0082]
根据本发明的一种实施例，上述空穴注入层、空穴传输层可包含最高占据分子轨道(homo)能级为-4.8ev至-5.8ev的三芳胺。
[0083]
根据本发明的一种实施例，考虑到空穴注入层与发光层的最高占据分子轨道能级相关性，上述空穴传输层为包含三胺的芳香烃化合物以及结构式1的多环芳烃化合物及其诱导体或者以上组合。包含三胺的芳香烃化合物含有螺双芴、芴、氧芴、硫芴或者咔唑的诱导体。比如至少包含spiro-bpa(2,2'-双(二苯基氨基)-9,9'-螺二芴)、meo-spiro-tpd(2,7-双[n,n-双(4-甲氧基苯基)氨]-9,9-螺二芴)、spiro-npbn(7-二-1-萘基-n2,n7-联苯-9,9'-螺二[9h-芴]-2,7-二胺)和及其组合。
[0084]
根据本发明的一种实施例，上述发光辅助层包含结构式1的多环芳烃化合物和/或其诱导体。
[0085]
根据本发明的一种实施例，上述发光层可含有包括芳胺取代体的荧光掺杂剂、含硼化合物或者含腈基的延迟荧光掺杂剂、含有钇或铂化物的磷光掺杂剂或其组合。
[0086]
根据本发明的一种实施例，上述发光层含发光主体和掺杂剂，掺杂剂根据构成分为荧光发光或者磷光发光，包含荧光掺杂剂、延迟荧光掺杂剂和磷光掺杂剂等。荧光掺杂剂
含有芳胺取代体，延迟荧光掺杂剂含有含硼化合物或者含腈基化合物，磷光掺杂剂含有铱或铂络合物。上述发光层可用已公开的多种发光材料或发光主体和掺杂剂制备，关于上述掺杂剂，都可以使用以公开的荧光掺杂剂和磷光掺杂剂。现有的发光层的蓝色发光使用荧光发光材料、绿色发光和红色发光主要使用铱络合物。上述发光层每个子像素由红(r)、绿(g)和蓝(b)构成。
[0087]
根据本发明的一种实施例，第1有机物层可以由本发明结构式1的多环芳烃化合物与及其诱导体制备，或者与已公开可以提高发光辅助层、空穴注入层和/或空穴传输层的性能的制备材料混合制备。比如可以基于与最低未占分子轨道能级小于-4.8ev的p-掺杂剂混合制备发光辅助层、空穴注入层和/或空穴传输层。
[0088]
根据本发明的一种实施例，上述第2有机物层包括电子注入层和电子传输层。
[0089]
根据本发明的一种实施例，上述电子传输层可用本发明技术领域中已知的材料制备，比如可用三嗪取代体、吡啶、嘧啶取代体、二唑取代体、苯并咪唑取代体、菲咯啉或者其组合进行制备。
[0090]
根据本发明的一种实施例，述电子传输层可用本发明技术领域中已知的材料制备，比如可用包含吡啶、苯并恶唑、喹啉、三嗪等闭环氮结构的芳烃化合物进行制备，也可以用bphen(4,7-二苯基-l,10-菲罗啉)、taz(3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4h-1,2,4-三唑)、alq3(8-羟基喹啉铝)、2-[4-(9,10-二萘-2-蒽-2-基)苯基]-1-苯基-1h-苯并咪唑以及其组合进行制备。
[0091]
根据本发明的一种实施例，关于上述空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层的厚度为至
[0092]
根据本发明的一种实施例，上述第1有机物层、发光层、第2有机物层可以为单层或者多层。多层结构时，其厚度、构成材料、构成材料比例和浓度有可能相同或不相同。
[0093]
根据本发明的一种实施例，可包含与上述第1电极和/或第2电极相连的封盖层，封盖层一般与第2电极相连，可改善视角特性、外部发光效率、热稳定性和亮度稳定性，并可以阻隔水汽和空气，起到保护电极以及有机物层的作用。
[0094]
根据本发明的一种实施例，上述封盖层由有机物、无机物或者有机物和无机物的混合物制备，封盖层可以用高折射率物质和低折射率物质交替使用制备2层以上的封盖层。多层封盖层的增强干涉效应可提高光萃取效率。通过封盖层的光在封盖层与外部空气的界面产生反射至第2电极表面，并从第2电极产生再反射通过封盖层向外部发光时因光通路差异产生谐振效应，可以减少全反射产生的光损失量，以此通过增加透过光的量提高发光效率。因红光像素、绿光像素以及蓝光像素的发光波长不同，所以对应每种像素的封盖层的厚度都不相同，其范围为10nm至150nm。封盖层厚度大于10nm时，向外部的光萃取能力变强，厚度小于150nm时，封盖层的光吸收量有限，故在此厚度范围具有良好的光效率。
[0095]
根据本发明的一种实施例，通过第1电极或第2电极上面的封盖层调整光效率的最佳距离，改善光效率以及色彩饱和度。封盖层在第2电极上时，通过封盖层改善第2电极的稳定性和电子注入特性，可以有效改善有机电致发光器件的光透过性、降低驱动电压并提高效率。
[0096]
封盖层下部的第2电极一般使用含银(ag)材料进行制备，含银(ag)的第2电极能透光并且可以反射部分光。上述第2电极相对mg-ag制备的电极，具有低的光吸收性、高的透过
性和反射性的特点。
[0097]
根据本发明的一种实施例，上述有机电致发光器件如图1所示，由基板、第1电极层、第1有机物层、发光层、第2有机物层、和第2电极依次构成，上述第2电极上可以制备封盖层。
[0098]
上述第1有机物层依次由空穴注入层、空穴传输层以及发光辅助层构成，上述第2有机物层依次由电子传输层和电子注入层构成。上述第1有机物层和第2有机物层全部由有机物构成，或者在有机物基础上添加金属、金属氧化物、金属离子等。
[0099]
本发明提供了有机电致发光器件的制备方法。根据本发明的实施例，提供了第1电极制备阶段、第1有机物层制备阶段、发光层制备阶段、第2有机物层制备阶段以及第2电极制备阶段，以及上述第1电极、第2电极上制备封盖层的阶段。
[0100]
根据本发明的一种实施例，上述第1电极制备阶段为在基板上制备第1电极层的阶段；上述第1有机物层制备阶段为在第1电极上依次制备空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层的阶段，具体分为在上述第1电极上制备空穴注入层的阶段，上述空穴注入层上制备空穴传输层的阶段，上述空穴传输层上制备发光辅助层的阶段。上述空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层中的至少一层制备中使用了本发明的多环芳烃化合物和/或其诱导体。
[0101]
根据本发明的一种实施例，基于本发明的多环芳烃化合物和/或其诱导体制备上述第1有机物层时，应用含有本发明多环芳烃化合物和/或其诱导体的成膜组成物。基于上述成膜组成物制备有机电致发光器件的有机物层，比如上述有机电致发光器件第1有机物层的空穴注入层、空穴传输层以及发光辅助层等。
[0102]
根据本发明的一种实施例，为了基于本发明的多环芳烃化合物和/或其诱导体分别制备空穴注入层、空穴传输层以及发光辅助层，上述成膜组成物中可添加如下成分。为了溶解或分散组成成分，上述组成物添加本发明技术领域的溶剂(去离子水，有机溶剂)和添加剂等，本说明书不做具体说明。
[0103]
根据本发明的一种实施例，上述发光层的制备阶段为上述发光辅助层上制备发光层的阶段，上述第2有机物层的制备阶段为上述发光层上依次制备电子传输层以及电子注入层的阶段。比如上述发光层上制备电子传输层的阶段以及上述电子传输层上制备电子注入的阶段。
[0104]
根据本发明的一种实施例，第2电极的制备阶段为上述电子注入层上制备第2电极的阶段，可包括第2电极上制备封盖层的阶段。
[0105]
根据本发明的一种实施例，上述制备方法可以用溶液制备技术、蒸镀或者以上两种方法的组合应用。上述第1电极制备阶段可以用包括电子束蒸发镀膜的物理蒸镀方法。上述第2电极的制备阶段可以用真空镀膜方法。比如用旋涂法、旋转铸造法、浸涂法、喷墨打印、丝网印刷、喷涂法、滚涂法、刮涂法、真空镀膜法、热蒸镀法(thermal evaporation)、电子束蒸镀法(e-beam evaporation)、溅射法(sputtering)、cvd(chmical vapor deposition)、pvd(physical vapora deposion)、ald(atomic layer deposition)等的物理/化学镀膜方法。
[0106]
关于上述空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层以及电子传输层的制备方法，可以用真空镀膜法、旋涂法、浸涂法、喷墨打印、丝网印刷、喷涂法、滚涂法、刮涂法等工艺将选用的溶液(或组成物)进行涂布成膜。
[0107]
如举例，上述发光层上的电子传输层制备。可以用溅射法、热蒸镀法、真空蒸镀法、化学气相沉积法(cvd)、旋涂法或者旋转铸造法等进行制备。利用真空蒸镀法和旋涂法制备电子传输层时，根据使用的化合物不同，其镀膜条件和涂布条件也会不同，一般可以使用与空穴注入层制备几乎相同的条件。
[0108]
如下参照实施例和对比例对本发明进行详细说明。但是本发明的技术事项不限定于如下的实施例和对比例。
[0109]
[制备例1]结构式5的化合物合成
[0110]
(1)化合物a-1的合成
[0111][0112]
将2-溴-9,9'-螺二芴2(8.00g,20.2mmol)，联硼酸频那醇酯(5.65g,22.3mmol)，加入到双口球形圆底烧瓶中，然后加入400ml无水四氢呋喃进行搅拌。然后加入乙酸钾(5.96g,60.7mmol)和四(三苯基膦)钯[pd(pph3)4](2.34g,2.0mmol)，体系升温120℃至回流，搅拌反应5小时。反应结束后，加入乙酸乙酯对有机相进行萃取，合并有机相并用无水硫酸镁进行干燥，采用柱层析方法提纯得到产物a-1(6.80g,15.4mmol)(产率:76％),ms:[m h]

＝443
[0113]
(2)化合物a-2的合成
[0114][0115]
将a-1(6.80g,15.4mmol)，2-溴-7-氯-9,9-二甲基-9h-芴(3.94g,12.8mmol)，加入到双口球形圆底烧瓶中，然后加入100ml无水四氢呋喃进行搅拌。然后加入四(三苯基膦)钯[pd(pph3)4](0.74g,0.6mmol)，碳酸钾(24.45g,176.9mmol)和去离子水100ml，体系升温100℃至回流，搅拌反应24小时。反应结束后，蒸发去除四氢呋喃后取得固体物质，固体物质用无水硫酸镁进行干燥，采用柱层析方法提纯得到产物a-2(5.78g,10.6mmol)(产率:83％),ms:[m h]

＝544
[0116]
(3)化合物a-3的合成
[0117][0118]
在氮气保护下，将[1,1'-联苯]-4-胺(2.00g,11.8mmol)、4-溴-1,1'-联苯(3.03g,
13.0mmol)、叔丁醇钠(2.27g,23.7mmol)、二(三叔丁基膦)钯(0)(0.24g,0.5mmol)、甲苯(250ml)，加入到双口球形圆底烧瓶中，体系升温70℃至回流，搅拌反应12小时，自然降温至室温，用去离子水(100ml)稀释后用二氯甲烷进行萃取，并采用柱层析方法提纯得到产物a-3(2.85g,8.9mmol)(产率:75％)。ms:[m h]

＝515
[0119]
(4)化合物5的合成
[0120][0121]
在氮气保护下，将a-2(5.78g,10.6mmol)、a-3(2.85g,8.9mmol)、叔丁醇钠(2.04g,21.3mmol)、二(三叔丁基膦)钯(0)(0.11g,0.2mmol)、甲苯(150ml)，加入到双口球形圆底烧瓶中，体系升温100℃至回流，搅拌反应12小时，用去离子水(100ml)稀释后用二氯甲烷进行萃取，并采用柱层析方法提纯得到化合物5(6.70g,8.1mmol)(产率:76％)。ms:[m h]

＝828，1h-nmr(300mhz，cdcl3)chemical shiftδ:7.95～7.88(4h,m)，7.71～7.69(1h,d)，7.62～7.1(30h,m)，7.03(1h,s)，6.83～6.72(3h,m)，1.56(3h,s)，1.43(3h,s)
[0122]
[制备例2]结构式6的化合物合成
[0123]
根据与上述结构式5相同的合成方法制备了结构式6的化合物(ms:[m h]

＝802，1h-nmr(300mhz,cdcl3)chemical shiftδ:7.97～7.89(3h,m)，7.76～7.53(12h,m),7.33～7.09(12h,m)，6.99～6.97(7h,m)，6.85～6.82(4h,m)，6.56(1h,d))，区别在于使用了不同的起始物料或者中间体。
[0124]
[制备例3]结构式7的化合物合成
[0125]
根据与上述结构式5相同的合成方法制备了结构式7的化合物(ms:[m h]

＝818,1h-nmr(300mhz,cdcl3)chemical shiftδ:8.12～7.85(5h,m),7.73～7.40(10h,m),7.30～7.00(16h,m),6.90～6.74(8h,m))，区别在于使用了不同的起始物料或者中间体。
[0126]
[制备例4]结构式9的化合物合成
[0127]
根据与上述结构式5相同的合成方法制备了结构式9的化合物(ms:[m h]

＝878,1h-nmr(300mhz,cdcl3)chemical shiftδ:7.98～7.91(3h,m)，7.78～7.56(12h,m)，7.36～7.08(18h,m)，6.99～6.92(9h,m)，6.59(1h,d))，区别在于使用了不同的起始物料或者中间体。
[0128]
[制备例5]结构式11的化合物合成
[0129]
根据与上述结构式5相同的合成方法制备了结构式11的化合物(ms:[m h]

＝917，1h-nmr(300mhz,cdcl3)chemical shiftδ:8.36(1h,d),8.05(1h,d),7.90～7.89(2h,d),7.74～7.48(11h,m),7.35～6.73(27h,m),1.56(3h,s),1.45(3h,s)),区别在于使用了不同的起始物料或者中间体。
[0130]
[制备例6]结构式12的化合物合成
[0131]
根据与上述结构式5相同的合成方法制备了结构式12的化合物(ms:[m h]

＝815,1h-nmr(300mhz,cdcl3)chemical shiftδ:8.34(1h,d),7.88～7.82(3h,m),7.72～7.51
(9h,m),7.37～7.23(7h,m),7.18～6.93(13h,m),6.85～6.59(5h,m))，区别在于使用了不同的起始物料或者中间体。
[0132]
[制备例7]结构式13的化合物合成
[0133]
根据与上述结构式5相同的合成方法制备了结构式13的化合物(ms:[m h]

＝782,1h-nmr(300mhz,cdcl3)chemical shiftδ:8.03～7.79(5h,m),7.68～7.39(8h,m),7.30～6.93(16h,m),6.85～6.69(4h,m),1.56(3h,s),1.51(3h,s))，区别在于使用了不同的起始物料或者中间体。
[0134]
[制备例8]结构式16的化合物合成
[0135]
根据与上述结构式5相同的合成方法制备了结构式16的化合物(ms:[m h]

＝868,1h-nmr(300mhz,cdcl3)chemical shiftδ:8.05～7.96(3h,m),7.88～7.61(9h,m),7.49～7.17(12h,m),7.11～6.90(12h,m),6.80～6.76(5h,m))，区别在于使用了不同的起始物料或者中间体。
[0136]
[制备例9]结构式24的化合物合成
[0137]
根据与上述结构式5相同的合成方法制备了结构式24的化合物(ms:[m h]

＝731,1h-nmr(300mhz,cdcl3)chemical shiftδ:7.94～7.85(3h,m),7.71～7.45(10h,m),7.25～6.96(11h,m),6.86～6.80(5h,m),6.55(1h,d))，区别在于使用了不同的起始物料或者中间体。
[0138]
[制备例10]结构式25的化合物合成
[0139]
根据与上述结构式5相同的合成方法制备了结构式25的化合物(ms:[m h]

＝828,1h-nmr(300mhz,cdcl3)chemical shiftδ:8.08～7.80(5h,m),7.68～7.37(6h,m),7.27～7.22(5h,m),7.11～6.79(13h,m))，区别在于使用了不同的起始物料或者中间体。
[0140]
[制备例11]结构式35的化合物合成
[0141]
根据与上述结构式5相同的合成方法制备了结构式35的化合物(ms:[m h]

＝828,1h-nmr(300mhz,cdcl3)chemical shiftδ:8.01(1h,s),7.91(1h,d),7.72～7.68(4h,m),7.57～7.35(8h,m),7.28～6.96(19h,m)，6.87～6.83(5h,m),6.62(1h,d),1.56(3h,s),1.53(3h,s))，区别在于使用了不同的起始物料或者中间体。
[0142]
[制备例12]结构式37的化合物合成
[0143]
根据与上述结构式5相同的合成方法制备了结构式37的化合物(ms:[m h]

＝818,1h-nmr(300mhz,cdcl3)chemical shiftδ:8.02(1h,s),7.96(1h,s),7.90～6.97(34h,m),6.75～6.68(3h,m))，区别在于使用了不同的起始物料或者中间体。
[0144]
[制备例13]结构式42的化合物合成
[0145]
根据与上述结构式5相同的合成方法制备了结构式42的化合物(ms:[m h]

＝815,1h-nmr(300mhz,cdcl3)chemical shiftδ:8.34(1h,d),8.01(1h,m),7.88～7.55(10h,m),7.39～7.07(14h,m),7.02～6.69(12h,m))，区别在于使用了不同的起始物料或者中间体。
[0146]
[制备例14]结构式43的化合物合成
[0147]
根据与上述结构式5相同的合成方法制备了结构式43的化合物(ms:[m h]

＝782,1h-nmr(300mhz,cdcl3)chemical shiftδ:7.96～7.92(3h,m),7.81～7.56(10h,m),7.33～6.96(16h,m)，6.88～6.71(4h,m)，1.55(3h,s)，1.49(3h,s))，区别在于使用了不同的起始物料或者中间体。
[0148]
[制备例15]结构式65的化合物合成
[0149]
根据与上述结构式5相同的合成方法制备了结构式65的化合物(ms:[m h]

＝828,1h-nmr(300mhz,cdcl3)chemical shiftδ:7.86～7.82(3h,m),7.74～7.53(9h,m),7.45～7.11(21h,m),7.00～6.97(2h,m),6.87～6.79(2h,m),6.72～6.68(2h,m),1.56(3h,s),1.53(3h,s))，区别在于使用了不同的起始物料或者中间体。
[0150]
[制备例16]结构式67的化合物合成
[0151]
根据与上述结构式5相同的合成方法制备了结构式67的化合物(ms:[m h]

＝818,1h-nmr(300mhz,cdcl3)chemical shiftδ:7.99～7.91(3h,m),7.75(1h,d),，7.63～7.31(10h,m)，7.22～6.91(20h,m)，6.82～6.78(5h,m))，区别在于使用了不同的起始物料或者中间体。
[0152]
[制备例17]结构式81的化合物合成
[0153]
根据与上述结构式5相同的合成方法制备了结构式81的化合物(ms:[m h]

＝655,1h-nmr(300mhz,cdcl3)chemical shiftδ:7.81～7.80(2h,m),7.67～7.39(8h,m),7.29～6.94(12h,m),6.78～6.61(4h,m))，区别在于使用了不同的起始物料或者中间体。
[0154]
[制备例18]结构式88的化合物合成
[0155]
根据与上述结构式5相同的合成方法制备了结构式88的化合物(ms:[m h]

＝810,1h-nmr(300mhz,cdcl3)chemical shiftδ:8.01～7.93(3h,m),7.77～7.53(5h,m),7.40～7.07(12h,m),6.99～6.84(9h,m),0.25(18h,s))，区别在于使用了不同的起始物料或者中间体。
[0156]
[制备例19]结构式93的化合物合成
[0157]
根据与上述结构式5相同的合成方法制备了结构式93的化合物(ms:[m h]

＝802,1h-nmr(300mhz,cdcl3)chemical shiftδ:7.91～7.87(3h,m),7.76～7.49(11h,m),，7.38～7.09(19h,m)，7.00～6.97(5h,m)，6.62(1h,d))，区别在于使用了不同的起始物料或者中间体。
[0158]
[制备例20]结构式95的化合物合成
[0159]
根据与上述结构式5相同的合成方法制备了结构式95的化合物(ms:[m h]

＝828,1h-nmr(300mhz,cdcl3)chemical shiftδ:8.01(1h,s),7.82(1h,d),7.72～7.69(3h,m),7.55～7.50(5h,m),7.44～6.96(23h,m),6.87～6.83(5h,m),6.62(1h,d),1.56(3h,m),1.53(3h,s))，区别在于使用了不同的起始物料或者中间体。
[0160]
[制备例21]结构式97的化合物合成
[0161]
根据与上述结构式5相同的合成方法制备了结构式97的化合物(ms:[m h]

＝818,1h-nmr(300mhz，cdcl3)chemical shiftδ:7.95～7.94(2h，m)，7.81～7.62(7h，m)，7.51～7.41(5h，m)，7.30～6.95(20h，m)，6.86～6.82(5h，m))，区别在于使用了不同的起始物料或者中间体。
[0162]
[制备例22]结构式98的化合物合成
[0163]
根据与上述结构式5相同的合成方法制备了结构式98的化合物(ms:[m h]

＝828,1h-nmr(300mhz，cdcl3)chemical shiftδ:7.87～7.86(2h，m),7.76～7.73(3h，m),7.58～7.47(6h，m)，7.35～7.00(20h，m)，6.90～6.73(8h,m)，1.56(3h，s)，1.48(3h,s))，区别在于使用了不同的起始物料或者中间体。
[0164]
[实施例1]发光辅助层包含结构式5的有机电致发光器件制备
[0165]
先用去离子水清洗ito玻璃，然后用异丙醇、丙酮、甲醇进行超声波清洗并干燥。下一步经过5分钟的氧等离子体处理后移动到真空蒸镀机中。ito电极上依次蒸镀掺杂pd-1(3％重量)的ht-1ht-2结构式5化合物蓝光主体bh1和掺杂剂bd-1(3％重量)的发光层et1lifal如以上方法制备有机电致发光器件。
[0166][0167][0168]
[实施例2]发光辅助层包含结构式6的有机电致发光器件制备
[0169]
根据与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用结构式6化合物代替实施例1中的结构式5化合物。
[0170]
[实施例3]发光辅助层包含结构式7的有机电致发光器件制备
[0171]
根据与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用结构式7化合物代替实施例1中的结构式5化合物。
[0172]
[实施例4]发光辅助层包含结构式9的有机电致发光器件制备
[0173]
根据与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用结构式9化合物代替实施例1中的结构式5化合物。
[0174]
[实施例5]发光辅助层包含结构式11的有机电致发光器件制备
[0175]
根据与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用结构式11化合物代替实施例1中的结构式5化合物。
[0176]
[实施例6]发光辅助层包含结构式12的有机电致发光器件制备
[0177]
根据与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用结构式12化合物代替实施例1中的结构式5化合物。
[0178]
[实施例7]发光辅助层包含结构式13的有机电致发光器件制备
[0179]
根据与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用结构式13化合物代替实施例1中的结构式5化合物。
[0180]
[实施例8]发光辅助层包含结构式16的有机电致发光器件制备
[0181]
根据与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用结构式16化合物代替实施例1中的结构式5化合物。
[0182]
[实施例9]发光辅助层包含结构式24的有机电致发光器件制备
[0183]
根据与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用结构式24化合物代替实施例1中的结构式5化合物。
[0184]
[实施例10]发光辅助层包含结构式25的有机电致发光器件制备
[0185]
根据与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用结构式25化合物代替实施例1中的结构式5化合物。
[0186]
[实施例11]发光辅助层包含结构式35的有机电致发光器件制备
[0187]
根据与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用结构式35化合物代替实施例1中的结构式5化合物。
[0188]
[实施例12]发光辅助层包含结构式37的有机电致发光器件制备
[0189]
根据与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用结构式37化合物代替实施例1中的结构式5化合物。
[0190]
[实施例13]发光辅助层包含结构式42的有机电致发光器件制备
[0191]
根据与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用结构式42化合物代替实施例1中的结构式5化合物。
[0192]
[实施例14]发光辅助层包含结构式43的有机电致发光器件制备
[0193]
根据与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件，区别在于使用结构式43化合物代替实施例1中的结构式5化合物。
[0194]
[实施例15]发光辅助层包含结构式65的有机电致发光器件制备
[0195]
根据与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用结构式65化合物代替实施例1中的结构式5化合物。
[0196]
[实施例16]发光辅助层包含结构式67的有机电致发光器件制备
[0197]
根据与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用结构式67化合物代替实施例1中的结构式5化合物。
[0198]
[实施例17]发光辅助层包含结构式81的有机电致发光器件制备
[0199]
根据与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用结构式81化合物代替实施例1中的结构式5化合物。
[0200]
[实施例18]发光辅助层包含结构式88的有机电致发光器件制备
[0201]
根据与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用结构式88化合物代替实施例1中的结构式5化合物。
[0202]
[实施例19]发光辅助层包含结构式93的有机电致发光器件制备
[0203]
根据与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用结构式93化合物代替实施例1中的结构式5化合物。
[0204]
[实施例20]发光辅助层包含结构式95的有机电致发光器件制备
[0205]
根据与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用结构式95化合物代替实施例1中的结构式5化合物。
[0206]
[实施例21]发光辅助层包含结构式97的有机电致发光器件制备
[0207]
根据与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件，区别在于使用结构式97化合物代替实施例1中的结构式5化合物。
[0208]
[实施例22]发光辅助层包含结构式98的有机电致发光器件制备
[0209]
根据与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用结构式98化合物代替实施例1中的结构式5化合物。
[0210]
[对比例1]
[0211]
根据与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用ht-2代替实施例1中的结构式5化合物。
[0212]
[实施例23]空穴注入层和空穴传输层包含结构式5的有机电致发光器件制备
[0213]
先用去离子水清洗ito玻璃，然后用异丙醇、丙酮、甲醇进行超声波清洗并干燥。下一步经过5分钟的氧等离子体处理后移动到真空蒸镀机中。ito电极上依次蒸镀掺杂pd-2(3％重量)的结构式5化合物结构式5化合物蓝光主体bh1和掺杂剂bd-1(3％重量)的发光层et1lifal如以上方法制备有机电致发光器件。
[0214]
[实施例24]空穴注入层和空穴传输层包含结构式5的有机电致发光器件制备
[0215]
根据与实施例23相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于实施例23中结构式5化合物的厚度由变成了
[0216]
[实施例25]空穴注入层和空穴传输层包含结构式5的有机电致发光器件制备
[0217]
根据与实施例23相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于实施例23中结构式5化合物的厚度由变成了
[0218]
[实施例26]空穴注入层和空穴传输层包含结构式13的有机电致发光器件制备
[0219]
根据与实施例24相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用结构式13化合物代替实施例24中的结构式5化合物。
[0220]
[实施例27]空穴注入层和空穴传输层包含结构式37的有机电致发光器件制备
[0221]
根据与实施例24相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用结构式37化合物代替实施例24中的结构式5化合物。
[0222]
[实施例28]空穴注入层和空穴传输层包含结构式42的有机电致发光器件制备
[0223]
根据与实施例24相同的方法制作有机电致发光器件，区别在于使用结构式42化合物代替实施例24中的结构式5化合物。
[0224]
[实施例29]空穴注入层和空穴传输层包含结构式65的有机电致发光器件制备
[0225]
根据与实施例24相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用结构式65化合物代替实施例24中的结构式5化合物。
[0226]
[实施例30]空穴注入层和空穴传输层包含结构式97的有机电致发光器件制备
[0227]
根据与实施例24相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用结构式97化合物代替实施例24中的结构式5化合物。
[0228]
[对比例2]
[0229]
根据与实施例23相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用ht-1代替实施例23中的结构式5化合物。
[0230]
[对比例3]
[0231]
根据与实施例24相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用ht-1代替实施例24中的结构式5化合物。
[0232]
[对比例4]
[0233]
根据与实施例25相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用ht-1代替实施例25中的结构式5化合物。
[0234]
[对比例5]
[0235]
根据与实施例23相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用ht-2代替实施例23中的结构式5化合物。
[0236]
[对比例6]
[0237]
根据与实施例24相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用ht-2代替实施例24中的结构式化合物5。
[0238]
[对比例7]
[0239]
根据与实施例25相同的方法制备有机电致发光器件，区别在于使用ht-2代替实施例25中的结构式5化合物。
[0240]
实施例23至30以及比较例2至7的构成比例见表1所示。
[0241]
表1
[0242][0243]
[实验例1]
[0244]
对根据实施例1至实施例22以及比较例1方法制作的有机电致发光器件施加10ma/cm2的电流密度，观察了其电致发光波长特性。实施例1至实施例22以及比较例1的有机电致发光器件的电致发光波长特性见图2和图3。
[0245]
表2
[0246]
[0247][0248]
[实验例2]
[0249]
对根据实施例23至实施例30以及比较例2至比较例7方法制作的有机电致发光器件施加10ma/cm2的电流密度，观察了其电致发光波长特性。实施例23至实施例30以及比较例2至的比较例7的有机电致发光器件的电压-电流密度特性见图4。
[0250]
表3
[0251]
[0252][0253]
参照表2和表3，可以判断出根据本发明实施例方法制作的有机电致发光器件的结构。当根据上述比较例和实施例方法制作的有机电致发光器件的发光辅助层使用本发明结构式1化合物，或者在其空穴注入层或者空穴传输层中使用本发明结构式1化合物和添加少量的具有高的最低未占分子轨道能级的p-掺杂剂时，因具有高的最低未占分子轨道能级和高的三线态能级特性，可以明显改善有机电致发光器件的发光效率和驱动电压。
[0254]
如上利用限定的实施例和附图对实施例进行了说明，相关技术领域的人员可以根据上述内容进行各种修改和变换。比如，本发明的技术通过本发明的方法和不同顺序实施、和/或者本发明的构成要素通过本发明的方法和不同形态结合或者组合、或者本发明的构成要素被不同构成要素或等价物替代或置换也可能达成适宜的结果。所以不同实现、不同实施例以及与专利申请范围相同部分都属于之后的专利申请范围。