小槐花提取物和活性成分及其在制备治疗糖脂代谢综合紊乱的产品方面中的应用的制作方法

技术特征：
1.一种小槐花提取物和/或活性成分在制备治疗糖脂代谢综合紊乱的产品方面中的应用。2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述小槐花提取物和/或活性成分为8-异戊烯基槲皮素；或者，为如下五种黄酮类化合物：名称为：8-异戊烯基槲皮素(1)、槲皮素(2)、8-异戊烯基柚皮素(3)、柚皮素(4)、芹菜素(5)，结构式如下：结构鉴定谱图数据如下：8-异戊烯基槲皮素(1)，黄色粉末，1h nmr(400mhz,d-acetone)δ12.08(s,1h,oh),7.88(d,j＝1.6hz,1h,h-2'),7.74(d,j＝8.4hz,1h,h-5'),7.02(d,j＝8.4hz,1h,h-6'),6.35(s,1h,h-6),5.30(t,j＝6.4hz,1h,h-2”),3.57(d,j＝6.8hz,2h,h-1”),1.83(s,3h,ch
3-4”),1.67(s,3h,ch
3-5”).
13
c nmr(100mhz,d-acetone)δ175.9(c-4),161.2(c-7),159.0(c-5),154.1(c-9),147.4(c-4'),146.0(c-2),145.0(c-3'),135.7(c-3),131.3(c-3”),123.3(c-1'),122.6(c-2”),120.6(c-6'),115.4(c-5'),115.0(c-2'),106.3(c-8),103.3(c-10),97.9(c-6),25.0(c-4”),21.4(c-1”),17.3(c-5”).esi-msm/z:[m h]

371.1；槲皮素(2)，黄色粉末，1h nmr(400mhz,dmso-d6)δ12.46(s,1h),7.64(d,j＝2.1hz,1h),7.52(dd,j＝8.5,2.1hz,1h),6.87(d,j＝8.5hz,1h),6.40(d,j＝2.0hz,1h),6.17(d,j＝2.0hz,1h).
13
c nmr(100mhz,dmso-d6)δ176.3,164.3,161.1,156.6,148.1,147.3,145.5,136.2,122.4,120.5,116.1,115.5,103.5,98.7,93.8；8-异戊烯基柚皮素(3)，黄色粉末，1h nmr(400mhz,meod)δ12.12(s,1h,oh),10.76(s,1h,oh),9.58(s,1h,oh),7.32(d,j＝8.4hz,2h,h-2',6'),6.81(d,j＝8.4hz,2h,h-3',5'),5.99(s,1h,h-6),5.42(dd,j＝12.4,2.8hz,1h,h-2),5.10(t,j＝7.2hz,1h,h-2”),3.20(dd,j＝17.2,12.4hz,1h,h-3ax),3.09(d,j＝7.2hz,2h,h-1”),2.74(dd,j＝17.2,3.2hz,1h,h-3eq),1.61(s,3h,ch
3-5”),1.55(s,3h,ch
3-4”).
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20
h
21
o5:341.1384,found:341.1381；柚皮素(4)，黄色粉末，1h nmr(400mhz,d
6-dmso)δ12.15(s,1h),9.69(s,1h),7.32(d,j＝8.4hz,2h),6.80(d,j＝8.4hz,2h),5.43(dd,j＝12.7,2.7hz,1h),3.26(dd,j＝17.1,12.8hz,1h),2.68(dd,j＝17.1,2.9hz,1h)；
13
c nmr(100mhz,d6-dmso)δ196.8,167.1,163.9,163.4,158.1,129.3,128.8,115.7,102.2,96.3,95.4,78.9,42.4；
芹菜素(5)，黄色粉末，1hnmr(400mhz,d
6-dmso)δ12.97(s,1h),10.65(d,j＝168.4hz,2h),7.93(d,j＝8.4hz,2h),6.93(d,j＝8.8hz,2h),6.79(s,1h),6.48(d,j＝2.0hz,1h),6.19(s,j＝2.0hz,1h).
13
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h
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o5271.0501,found 271.0593。3.一种小槐花提取物和/或活性成分在制备降血糖和降血脂的药物方面中的应用。4.根据权利要求3所述的应用，其特征在于：所述小槐花提取物和/或活性成分为8-异戊烯基槲皮素；或者，为如下五种黄酮类化合物：名称为：8-异戊烯基槲皮素(1)、槲皮素(2)、8-异戊烯基柚皮素(3)、柚皮素(4)、芹菜素(5)，结构式如下：结构鉴定谱图数据如下：8-异戊烯基槲皮素(1)，黄色粉末，1h nmr(400mhz,d-acetone)δ12.08(s,1h,oh),7.88(d,j＝1.6hz,1h,h-2'),7.74(d,j＝8.4hz,1h,h-5'),7.02(d,j＝8.4hz,1h,h-6'),6.35(s,1h,h-6),5.30(t,j＝6.4hz,1h,h-2”),3.57(d,j＝6.8hz,2h,h-1”),1.83(s,3h,ch
3-4”),1.67(s,3h,ch
3-5”).
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c nmr(100mhz,d-acetone)δ175.9(c-4),161.2(c-7),159.0(c-5),154.1(c-9),147.4(c-4'),146.0(c-2),145.0(c-3'),135.7(c-3),131.3(c-3”),123.3(c-1'),122.6(c-2”),120.6(c-6'),115.4(c-5'),115.0(c-2'),106.3(c-8),103.3(c-10),97.9(c-6),25.0(c-4”),21.4(c-1”),17.3(c-5”).esi-msm/z:[m h]

371.1；槲皮素(2)，黄色粉末，1h nmr(400mhz,dmso-d6)δ12.46(s,1h),7.64(d,j＝2.1hz,1h),7.52(dd,j＝8.5,2.1hz,1h),6.87(d,j＝8.5hz,1h),6.40(d,j＝2.0hz,1h),6.17(d,j＝2.0hz,1h).
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c nmr(100mhz,dmso-d6)δ176.3,164.3,161.1,156.6,148.1,147.3,145.5,136.2,122.4,120.5,116.1,115.5,103.5,98.7,93.8；8-异戊烯基柚皮素(3)，黄色粉末，1h nmr(400mhz,meod)δ12.12(s,1h,oh),10.76(s,1h,oh),9.58(s,1h,oh),7.32(d,j＝8.4hz,2h,h-2',6'),6.81(d,j＝8.4hz,2h,h-3',5'),5.99(s,1h,h-6),5.42(dd,j＝12.4,2.8hz,1h,h-2),5.10(t,j＝7.2hz,1h,h-2”),3.20(dd,j＝17.2,12.4hz,1h,h-3ax),3.09(d,j＝7.2hz,2h,h-1”),2.74(dd,j＝17.2,3.2hz,1h,h-3eq),1.61(s,3h,ch
3-5”),1.55(s,3h,ch
3-4”).
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c nmr(100mhz,meod)δ197.2(c-4),164.8(c-7),161.6(c-5),160.1(c-9),158.0(c-4'),130.6(c-3”),129.7(c-1'),128.5(c-2',6'),123.1(c-2”),115.6(c-3',5'),107.4(c-8),102.2(c-10),95.7(c-6),78.7(c-2),42.4(c-3),21.7(c-1”),18.0(c-4”),26.0(c-5”).hrms-esi:m/z[m h]-calcd.for c
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h
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o5:341.1384,found:341.1381；
柚皮素(4)，黄色粉末，1h nmr(400mhz,d
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6-dmso)δ12.97(s,1h),10.65(d,j＝168.4hz,2h),7.93(d,j＝8.4hz,2h),6.93(d,j＝8.8hz,2h),6.79(s,1h),6.48(d,j＝2.0hz,1h),6.19(s,j＝2.0hz,1h).
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o5271.0501,found 271.0593。5.一种小槐花提取物和/或活性成分在作为或制备α-葡萄糖苷酶和果糖-1，6-二磷酸酶的双重抑制剂方面中的应用。6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于：所述小槐花提取物和/或活性成分为8-异戊烯基槲皮素；或者，为如下五种黄酮类化合物：名称为：8-异戊烯基槲皮素(1)、槲皮素(2)、8-异戊烯基柚皮素(3)、柚皮素(4)、芹菜素(5)，结构式如下：结构鉴定谱图数据如下：8-异戊烯基槲皮素(1)，黄色粉末，1h nmr(400mhz,d-acetone)δ12.08(s,1h,oh),7.88(d,j＝1.6hz,1h,h-2'),7.74(d,j＝8.4hz,1h,h-5'),7.02(d,j＝8.4hz,1h,h-6'),6.35(s,1h,h-6),5.30(t,j＝6.4hz,1h,h-2”),3.57(d,j＝6.8hz,2h,h-1”),1.83(s,3h,ch
3-4”),1.67(s,3h,ch
3-5”).
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c nmr(100mhz,d-acetone)δ175.9(c-4),161.2(c-7),159.0(c-5),154.1(c-9),147.4(c-4'),146.0(c-2),145.0(c-3'),135.7(c-3),131.3(c-3”),123.3(c-1'),122.6(c-2”),120.6(c-6'),115.4(c-5'),115.0(c-2'),106.3(c-8),103.3(c-10),97.9(c-6),25.0(c-4”),21.4(c-1”),17.3(c-5”).esi-msm/z:[m h]

371.1；槲皮素(2)，黄色粉末，1h nmr(400mhz,dmso-d6)δ12.46(s,1h),7.64(d,j＝2.1hz,1h),7.52(dd,j＝8.5,2.1hz,1h),6.87(d,j＝8.5hz,1h),6.40(d,j＝2.0hz,1h),6.17(d,j＝2.0hz,1h).
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6-dmso)δ182.1,166.4,163.6,161.8,158.8,157.7,129.2,122.9,115.8,104.5,104.4,98.3,94.0.hrms( esi-tof)m/z:[m h]

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o5271.0501,found 271.0593。7.一种小槐花提取物的制备方法，其特征在于：步骤如下：称取小槐花根和/或茎和/或叶进行粉碎，加入料液比1:1～20的提取溶剂，室温浸泡2～48小时或回流提取2～48小时，过滤收集滤液，浓缩除去提取溶剂，即得小槐花根和/或茎和/或叶提取物。8.根据权利要求7所述的小槐花提取物的制备方法，其特征在于：所述提取溶剂为甲醇、乙醇、水、乙醇水混合，提取温度为0℃至100℃。9.一种小槐花活性成分的分离纯化与结构鉴定方法，其特征在于：步骤如下：称取小槐花提取物，悬浮于水中，用乙酸乙酯萃取3次，乙酸乙酯层合并，干燥浓缩得到粗提物，然后用不同填料的色谱柱进行分离纯化，直到产品纯度达到90％以上，通过光谱学鉴定其结构。10.根据权利要求9所述的小槐花活性成分的分离纯化与结构鉴定方法，其特征在于：所述色谱柱填料为大孔树脂、硅胶、凝胶或反相硅胶；或者，所述光谱学方法为核磁共振氢谱、碳谱、二维谱，质谱、红外光谱或紫外光谱。

技术总结
本发明公开了一种小槐花提取物和活性成分及其在制备治疗糖脂代谢综合紊乱的产品方面的应用。本发明首次发现小槐花提取物兼具显著的降血糖和降血脂活性，其中活性单体成分8-异戊烯基槲皮素可以作为α-葡萄糖苷酶和果糖-1，6-二磷酸酶双重抑制剂，且兼具降血糖和降血脂双重活性。本发明扩大了小槐花本身以及下游高附加值产品的应用领域，小槐花提取物和部分活性成分可以应用在制备治疗糖脂代谢综合紊乱以及相关疾病的产品方面中。合紊乱以及相关疾病的产品方面中。合紊乱以及相关疾病的产品方面中。


技术研发人员：孙华 范瑜 张一楠 张欣颖
受保护的技术使用者：天津科技大学
技术研发日：2021.10.20
技术公布日：2022/3/7