有机发光器件的制作方法

1.本技术主张于2019年8月14日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2019-0099432号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
2.本说明书涉及有机发光器件。


背景技术：

3.有机发光器件具有在2个电极之间配置有机薄膜的结构。如果向这种结构的有机发光器件施加电压，则从2个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中进行结合而成对后猝灭并发光。上述有机薄膜根据需要可以由单层或多层构成。
4.作为在有机发光器件中使用的物质，纯有机物质或有机物质与金属构成配合物的配位化合物占大部分，根据用途可以区分为空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等。在这里，作为空穴注入物质或空穴传输物质，主要使用具有p-型性质的有机物质，即容易氧化且氧化时具有电化学上稳定的状态的有机物。另一方面，作为电子注入物质或电子传输物质，主要使用具有n-型性质的有机物质，即容易还原且还原时具有电化学上稳定的状态的有机物。作为发光层物质，优选同时具有p-型性质和n-型性质的物质，即在氧化和还原状态下均具有稳定形态的物质，优选空穴和电子在发光层中再结合而生成的激子(exciton)形成时将其转换为光的发光效率高的物质。
5.为了提高有机发光器件的性能、寿命或效率，持续要求开发有机薄膜的材料。
6.现有技术文献
7.(专利文献1)韩国专利公开文献第10-2006-0009932号


技术实现要素：

8.技术课题
9.本说明书中记载了具有低驱动电压、高效率和/或长寿命特性的有机发光器件。
10.课题的解决方法
11.本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：
12.第一电极；
13.第二电极；
14.设置在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层；
15.设置在上述第一电极与上述发光层之间的第一有机物层；以及
16.设置在上述第二电极与上述发光层之间的第二有机物层，
17.上述第一有机物层包含由下述化学式1表示的化合物，
18.上述第二有机物层包含由下述化学式2表示的化合物。
19.[化学式1]
[0020][0021]
在上述化学式1中，
[0022]
ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为被烷基或芳基取代或未取代的芳基，
[0023]
r1为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
[0024]
n为1至8的整数，n为2以上时，2个以上的r1彼此相同或不同，
[0025]
[化学式2]
[0026][0027]
在上述化学式2中，
[0028]
l为直接键合、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的2价的烷氧基、取代或未取代的2价的烯基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
[0029]
x1为n或cr11，x2为n或cr12，x3为n或cr13，
[0030]
x1至x3中的至少一个为n，
[0031]
r11至r13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氰基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基(alkyl thioxy)、取代或未取代的芳基硫基(aryl thioxy)、取代或未取代的烷基磺酰基(alkyl sulfoxy)、取代或未取代的芳基磺酰基(aryl sulfoxy)、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
[0032]
ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
[0033]
发明效果
[0034]
本发明的有机发光器件通过在第一有机物层中包含由化学式1表示的化合物，同
时在第二有机物层中包含由化学式2表示的化合物，从而提供具有低驱动电压、高效率和/或长寿命的有机发光器件。
附图说明
[0035]
图1图示了由基板1、阳极2、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7和阴极9构成的有机发光器件的例子。
[0036]
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输和注入层8、以及阴极9构成的有机发光器件的例子。
[0037]
[符号说明]
[0038]
1：基板
[0039]
2：阳极
[0040]
3：空穴注入层
[0041]
4：空穴传输层
[0042]
5：电子阻挡层
[0043]
6：发光层
[0044]
7：空穴阻挡层
[0045]
8：电子传输和注入层
[0046]
9：阴极
具体实施方式
[0047]
下面，对本说明书更详细地进行说明。
[0048]
本说明书中提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极；第二电极；设置在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层；设置在上述第一电极与上述发光层之间的第一有机物层；以及设置在上述第二电极与上述发光层之间的第二有机物层，上述第一有机物层包含由下述化学式1表示的化合物，上述第二有机物层包含由下述化学式2表示的化合物。
[0049]
[化学式1]
[0050][0051]
在上述化学式1中，
[0052]
ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为被烷基或芳基取代或未取代的芳基，
[0053]
r1为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
[0054]
n为1至8的整数，n为2以上时，2个以上的r1彼此相同或不同，
[0055]
[化学式2]
[0056][0057]
在上述化学式2中，
[0058]
l为直接键合、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的2价的烷氧基、取代或未取代的2价的烯基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
[0059]
x1为n或cr11，x2为n或cr12，x3为n或cr13，
[0060]
x1至x3中的至少一个为n，
[0061]
r11至r13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氰基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
[0062]
ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
[0063]
在本说明书中，当指出某一部分“包括/包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包括其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
[0064]
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件相接的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
[0065]
在本说明书中，表示与化学式或化合物结合的位置。
[0066]
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
[0067]
上述“取代”这一用语是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置，即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
[0068]
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羰基、醚基、酯基、羟基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烯基、甲硅烷基、硼基、胺基、芳基膦基、氧化膦基、芳基、以及杂芳基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代
基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
[0069]
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基、烷基、环烷基、甲硅烷基、芳基、以及杂芳基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
[0070]
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、氰基、烷基、芳基、以及杂芳基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
[0071]
上述取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
[0072]
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟(-f)、氯(-cl)、溴(-br)或碘(-i)。
[0073]
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
[0074][0075]
在本说明书中，酯基可以成为-c(＝o)or
105
或-oc(＝o)r
106
，上述r
105
和r
106
彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基，但并不限定于此。具体而言，酯基的氧可以被碳原子数1至25的烷基、碳原子数1至25的烯基、碳原子数6至30的芳基、或者碳原子数2至30的杂环基取代。在本说明书的一实施方式中，上述氧被碳原子数1至10的烷基、碳原子数1至10的烯基、碳原子数6至20的芳基、或者碳原子数2至20的杂环基取代。
[0076]
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
[0077][0078]
在本说明书中，在酰胺基中，酰胺基的氮可以被氢、碳原子数1至30的直链、支链或环状的烷基、或者碳原子数6至30的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
[0079][0080]
在本说明书中，甲硅烷基可以由-siyaybyc的化学式表示，上述ya、yb和yc可以各自为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
[0081]
在本说明书中，硼基可以由-bydye的化学式表示，上述yd和ye可以各自为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
[0082]
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至30。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、辛基、正辛基等，但并不限定于此。
[0083]
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但并不限定于此。
[0084]
在本说明书中，烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30、2至20、2至10、或者2至5。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
[0085]
本说明书中记载的烷基、烷氧基及除此以外的包含烷基部分的取代基将直链或支链形态全部包括在内。
[0086]
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
[0087]
在本说明书中，胺基为-nh2，在上述胺基中，可以取代有上述的烷基、芳基、杂环基、烯基、环烷基、以及它们的组合等。上述被取代的胺基的碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。根据一实施方式，上述胺基的碳原子数为1至20。根据一实施方式，上述胺基的碳
原子数为1至10。作为被取代的胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、9,9-二甲基芴基苯基胺基、吡啶基苯基胺基、二苯基胺基、苯基吡啶基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、二苯并呋喃基苯基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、二苯基胺基等，但不仅限于此。
[0088]
在本说明书中，烷基硫基和烷基磺酰基中的烷基与上述的烷基的例示相同。具体而言，作为烷基硫基，有甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，作为烷基磺酰基，有甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，但并不限定于此。
[0089]
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、基、芴基、三亚苯基等，但并不限定于此。
[0090]
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
[0091]
在上述芴基被取代的情况下，可以成为等螺芴基；(9,9-二甲基芴基)和(9,9-二苯基芴基)等被取代的芴基。但并不限定于此。
[0092]
在本说明书中，芳氧基中的芳基可以适用上述的关于芳基的说明。
[0093]
在本说明书中，芳基硫基和芳基磺酰基中的芳基与上述的芳基的例示相同。
[0094]
在本说明书中，杂环基是包含n、o、p、s、si和se等元素中的1种以上作为杂原子的环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至30。作为杂环基的例子例子，有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、喹啉基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、苯并萘并噻吩基、茚并咔唑基、三嗪基等，但不仅限于此。
[0095]
在本说明书中，杂芳基为芳香族，除此以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。
[0096]
在本说明书中，在与相邻的基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指烃环或杂环。
[0097]
上述烃环可以是芳香族、脂肪族、或者芳香族与脂肪族的稠环，除了是2价基团以外，可以选自上述环烷基或芳基的例示。
[0098]
在本说明书中，与相邻的基团彼此结合而形成环的意思是指与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环、取代或未取代的芳香族杂环、或者它们的稠环。上述烃环是指只由碳和氢原子构成的环。上述杂环是指包含选自n、o、p、s、si和se等元素中的1种以上的环。在本说明书中，上述脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环和芳香族杂环可以为单环或多环。
[0099]
在本说明书中，脂肪族烃环是指不是芳香族的环且只由碳和氢原子构成的环。作为脂肪族烃环的例子，有环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等，但并不限定于此。
[0100]
在本说明书中，芳香族烃环是指只由碳和氢原子构成的芳香族的环。作为芳香族烃环的例子，有苯、萘、蒽、菲、苝、荧蒽、三亚苯、非那烯、芘、并四苯、并五苯、芴、茚、苊烯、苯并芴、螺芴等，但并不限定于此。在本说明书中，芳香族烃环可以解释为与芳基相同的意思。
[0101]
在本说明书中，脂肪族杂环是指包含杂原子中的1个以上的脂肪族环。作为脂肪族杂环的例子，有环氧乙烷(oxirane)、四氢呋喃、1,4-二烷(1,4-dioxane)、吡咯烷、哌啶、吗啉(morpholine)、氧杂环庚烷、氮杂环辛烷、硫杂环辛烷等，但并不限定于此。
[0102]
在本说明书中，芳香族杂环是指包含杂原子中的1个以上的芳香族环。作为芳香族杂环的例子，有吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、唑、异唑、噻唑、异噻唑、三唑、二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃、噻喃、二嗪、嗪、噻嗪、二烯、三嗪、四嗪、异喹啉、喹啉、苯醌、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、吖啶、菲啶、二氮杂萘、三氮杂茚、吲哚、吲哚嗪、苯并噻唑、苯并唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吩嗪、咪唑并吡啶、吩嗪、吲哚并咔唑、茚并咔唑等，但并不限定于此。
[0103]
上述亚芳基除了是2价以外，可以适用对于上述芳基的说明。
[0104]
上述亚杂芳基除了是2价以外，可以适用对于上述杂芳基的说明。
[0105]
下面，对本发明的优选实施方式详细地进行说明。但是，本发明的实施方式可以变形为各种形态，本发明的范围并不限定于下文中说明的实施方式。
[0106]
下面，对化学式1详细地进行说明。
[0107]
[化学式1]
[0108][0109]
在上述化学式1中，
[0110]
ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为被烷基或芳基取代或未取代的芳基，
[0111]
r1为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
[0112]
n为1至8的整数，n为2以上时，2个以上的r1彼此相同或不同，
[0113]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为被烷基或
芳基取代或未取代的芳基。
[0114]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为被烷基或单环至四环的芳基取代或未取代的单环至四环的芳基。
[0115]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为被烷基或单环至三环的芳基取代或未取代的单环至三环的芳基。
[0116]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为被烷基或单环至二环的芳基取代或未取代的单环至二环的芳基。
[0117]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至60的烷基或碳原子数6至60的芳基取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
[0118]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至30的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
[0119]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至20的烷基或碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
[0120]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至14的芳基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
[0121]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为被烷基或芳基取代或未取代的苯基、被烷基或芳基取代或未取代的联苯基、被烷基或芳基取代或未取代的萘基、被烷基或芳基取代或未取代的菲基、被烷基或芳基取代或未取代的三联苯基、或者被烷基或芳基取代或未取代的芴基。
[0122]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为被芳基取代或未取代的苯基、被芳基取代或未取代的联苯基、被芳基取代或未取代的萘基、被芳基取代或未取代的菲基、被芳基取代或未取代的三联苯基、或者被烷基或芳基取代或未取代的芴基。
[0123]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数6至14的芳基取代或未取代的苯基、被碳原子数6至14的芳基取代或未取代的联苯基、被碳原子数6至14的芳基取代或未取代的萘基、被碳原子数6至14的芳基取代或未取代的菲基、被碳原子数6至14的芳基取代或未取代的三联苯基、或者被碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至14的芳基取代或未取代的芴基。
[0124]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为被甲基、苯基、萘基或菲基取代或未取代的苯基；被甲基、苯基、萘基或菲基取代或未取代的联苯基；被甲基、苯基、萘基或菲基取代或未取代的萘基；被甲基、苯基、萘基或菲基取代或未取代的菲基；被甲基、苯基、萘基或菲基取代或未取代的三联苯基；或者被甲基、苯基、萘基或菲基取代或未取代的芴基。
[0125]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为被苯基、萘基或菲基取代或未取代的苯基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的联苯基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的萘基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的菲基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的三联苯基；或者被甲基取代或未取代的芴基。
[0126]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为被苯基、萘基或菲基取代或未取代的苯基；联苯基；萘基；菲基；三联苯基；或者被甲基取代或未取代的
芴基。
[0127]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为被苯基、萘基或菲基取代或未取代的苯基；联苯基；菲基；三联苯基；或者二甲基芴基。
[0128]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为被苯基、萘基或菲基取代或未取代的苯基；联苯基；三联苯基；或者二甲基芴基。
[0129]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为被苯基、萘基或菲基取代或未取代的苯基；联苯基；或者三联苯基。
[0130]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，可以各自独立地选自下述结构。
[0131][0132]
在上述结构中，虚线表示结合位置。
[0133]
在上述结构中，r6为烷基或芳基。
[0134]
在上述结构中，r6为碳原子数1至30的烷基、或者碳原子数6至30的芳基。
[0135]
在上述结构中，r6为碳原子数1至20的烷基、或者碳原子数6至20的芳基。
[0136]
在上述结构中，r6为甲基或苯基。
[0137]
在上述结构中，r6为甲基。
[0138]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，可以各自独立地选自下述结构。
[0139][0140]
在上述结构中，虚线表示结合位置。
[0141]
根据本说明书的一实施方式，ar1由-l101-ar101表示，ar2由-l102-ar102表示。
[0142]
根据本说明书的一实施方式，l101和l102彼此相同或不同，各自独立地为直接键合或亚芳基。
[0143]
根据本说明书的一实施方式，l101和l102彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者碳原子数6至60的亚芳基。
[0144]
根据本说明书的一实施方式，l101和l102彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者碳原子数6至30的亚芳基。
[0145]
根据本说明书的一实施方式，l101和l102彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者碳原子数6至20的亚芳基。
[0146]
根据本说明书的一实施方式，l101和l102彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基或亚联苯基。
[0147]
根据本说明书的一实施方式，l101和l102彼此相同或不同，各自独立地为直接键合或亚苯基。
[0148]
根据本说明书的一实施方式，ar101和ar102彼此相同或不同，各自独立地为被烷基或芳基取代或未取代的芳基。
[0149]
根据本说明书的一实施方式，ar101和ar102彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至60的烷基或碳原子数6至60的芳基取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
[0150]
根据本说明书的一实施方式，ar101和ar102彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至30的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
[0151]
根据本说明书的一实施方式，ar101和ar102彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至20的烷基或碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
[0152]
根据本说明书的一实施方式，ar101和ar102彼此相同或不同，各自独立地为被烷基或单环至四环的芳基取代或未取代的单环至四环的芳基。
[0153]
根据本说明书的一实施方式，ar101和ar102彼此相同或不同，各自独立地为被烷基或单环至三环的芳基取代或未取代的单环至三环的芳基。
[0154]
根据本说明书的一实施方式，ar101和ar102彼此相同或不同，各自独立地为被烷基或单环至二环的芳基取代或未取代的单环至二环的芳基。
[0155]
根据本说明书的一实施方式，ar101和ar102彼此相同或不同，各自独立地为被烷基或芳基取代或未取代的苯基、被烷基或芳基取代或未取代的联苯基、被烷基或芳基取代
或未取代的萘基、被烷基或芳基取代或未取代的菲基、被烷基或芳基取代或未取代的三联苯基、或者被烷基或芳基取代或未取代的芴基。
[0156]
根据本说明书的一实施方式，ar101和ar102彼此相同或不同，各自独立地为被甲基、苯基、萘基或菲基取代或未取代的苯基；被甲基、苯基、萘基或菲基取代或未取代的联苯基；被甲基、苯基、萘基或菲基取代或未取代的萘基；被甲基、苯基、萘基或菲基取代或未取代的菲基；被甲基、苯基、萘基或菲基取代或未取代的三联苯基；或者被甲基、苯基、萘基或菲基取代或未取代的芴基。
[0157]
根据本说明书的一实施方式，ar101和ar102彼此相同或不同，各自独立地为被苯基、萘基或菲基取代或未取代的苯基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的联苯基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的萘基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的菲基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的三联苯基；或者被甲基取代或未取代的芴基。
[0158]
根据本说明书的一实施方式，ar101和ar102彼此相同或不同，各自独立地为被苯基、萘基或菲基取代或未取代的苯基；联苯基；萘基；菲基；三联苯基；或者被甲基取代或未取代的芴基。
[0159]
根据本说明书的一实施方式，ar101和ar102彼此相同或不同，各自独立地为被苯基、萘基或菲基取代或未取代的苯基；联苯基；萘基；菲基；三联苯基；或者二甲基芴基。
[0160]
根据本说明书的一实施方式，ar101和ar102彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、或者被甲基取代或未取代的芴基。
[0161]
根据本说明书的一实施方式，ar101和ar102彼此相同或不同，各自独立地为苯基、萘基或菲基。
[0162]
根据本说明书的一实施方式，r1为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基，或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至30的环。
[0163]
根据本说明书的一实施方式，r1为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基，或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至20的芳香族烃环。
[0164]
根据本说明书的一实施方式，r1为氢或氘，或者与相邻的基团彼此结合而形成稠合在咔唑上的芳香族烃环。
[0165]
根据本说明书的一实施方式，r1为氢，或者与相邻的基团彼此结合而形成稠合在咔唑上的芳香族烃环。
[0166]
根据本说明书的一实施方式，r1为氢，或者与相邻的基团彼此结合而形成稠合在咔唑上的苯环。
[0167]
根据本说明书的一实施方式，r1为氢。
[0168]
根据本说明书的一实施方式，r1与相邻的基团彼此结合而形成稠合在咔唑上的苯环。
[0169]
根据本说明书的一实施方式，n为1至8的整数，n为2以上时，2个以上的r1彼此相同或不同。
[0170]
根据本说明书的一实施方式，n为1。
[0171]
根据本说明书的一实施方式，n为2。
[0172]
根据本说明书的一实施方式，n为8。
[0173]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，在与胺基连接的亚联苯基的邻(ortho)位或间(meta)位上连接有咔唑的n的情况下，显示出电压、效率或寿命特性进一步增加的结果。
[0174]
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式1-1或1-2表示。
[0175]
[化学式1-1]
[0176][0177]
[化学式1-2]
[0178][0179]
在上述化学式1-1和1-2中，ar1、ar2、r1和n的定义与上述化学式1中的定义相同。
[0180]
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式1-3至1-6中的任一个表示。
[0181]
[化学式1-3]
[0182][0183]
[化学式1-4]
[0184][0185]
[化学式1-5]
[0186][0187]
[化学式1-6]
[0188][0189]
在上述化学式1-3至1-6中，ar1和ar2的定义与上述化学式1中的定义相同，
[0190]
g1和g2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，
[0191]
g1为1至10的整数，
[0192]
g2为1至8的整数，
[0193]
g1为2以上时，2个以上的g1彼此相同或不同，g2为2以上时，2个以上的g2彼此相同或不同。
[0194]
根据本说明书的一实施方式，g1和g2彼此相同或不同，且为氢或氘。
[0195]
根据本说明书的一实施方式，g1和g2为氢。
[0196]
根据本说明书的一实施方式，g1为1。
[0197]
根据本说明书的一实施方式，g1为10。
[0198]
根据本说明书的一实施方式，g2为1。
[0199]
根据本说明书的一实施方式，g2为8。
[0200]
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物由下述结构式中的任一个表示。
[0201]
[0202]
[0203]
[0204]
[0205][0206]
下面，对化学式2详细地进行说明。
[0207]
[化学式2]
[0208][0209]
在上述化学式2中，
[0210]
l为直接键合、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的2价的烷氧基、取代或未取代的2价的烯基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
[0211]
x1为n或cr11，x2为n或cr12，x3为n或cr13，
[0212]
x1至x3中的至少一个为n，
[0213]
r11至r13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氰基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
[0214]
ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
[0215]
根据本说明书的一实施方式，l为直接键合、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的2价的烷氧基、取代或未取代的2价的烯基、或者取代或未取代的亚杂芳基。
[0216]
根据本说明书的一实施方式，l为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基。
[0217]
根据本说明书的一实施方式，l为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基。
[0218]
根据本说明书的一实施方式，l为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基。
[0219]
根据本说明书的一实施方式，l为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
[0220]
根据本说明书的一实施方式，l为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基。
[0221]
根据本说明书的一实施方式，l为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至12的亚芳基。
[0222]
根据本说明书的一实施方式，l为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至10的亚芳基。
[0223]
根据本说明书的一实施方式，l为直接键合、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚联苯基。
[0224]
根据本说明书的一实施方式，l为直接键合、亚苯基或亚联苯基。
[0225]
根据本说明书的一实施方式，l为直接键合或亚苯基。
[0226]
根据本说明书的一实施方式，l为直接键合，或者可以为选自下述结构式中的任一个。
[0227]
[0228]
在上述结构中，虚线表示结合位置。
[0229]
在上述结构中，r101至r103彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
[0230]
根据本说明书的一实施方式，r101至r103彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
[0231]
根据本说明书的一实施方式，r101至r103彼此相同或不同，各自独立地为甲基或苯基。
[0232]
根据本说明书的一实施方式，r101和r102彼此相同或不同，各自独立地为甲基或苯基。
[0233]
根据本说明书的一实施方式，r103为苯基。
[0234]
根据本说明书的一实施方式，l为直接键合，或者可以为选自下述结构式中的任一个。
[0235][0236]
在上述结构式中，虚线表示结合位置。
[0237]
根据本说明书的一实施方式，x1为n或cr11，x2为n或cr12，x3为n或cr13，x1至x3中的至少一个为n。
[0238]
根据本说明书的一实施方式，x1至x3中的至少一个为n。
[0239]
根据本说明书的一实施方式，x1至x3中的至少2个为n。
[0240]
根据本说明书的一实施方式，x1、x2和x3为n。
[0241]
根据本说明书的一实施方式，x1和x2为n，x3为cr13。
[0242]
根据本说明书的一实施方式，x1和x3为n，x2为cr12。
[0243]
根据本说明书的一实施方式，x2和x3为n，x1为cr11。
[0244]
根据本说明书的一实施方式，x1为n，x2为cr12，x3为cr13。
[0245]
根据本说明书的一实施方式，x2为n，x1为cr11，x3为cr13。
[0246]
根据本说明书的一实施方式，x3为n，x1为cr11，x2为cr12。
[0247]
根据本说明书的一实施方式，r11至r13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
[0248]
根据本说明书的一实施方式，r11至r13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
[0249]
根据本说明书的一实施方式，r11至r13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂芳基。
[0250]
根据本说明书的一实施方式，r11至r13为氢或氘。
[0251]
根据本说明书的一实施方式，r11至r13为氢。
[0252]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
[0253]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
[0254]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基。
[0255]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
[0256]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂芳基。
[0257]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至15的杂芳基。
[0258]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至10的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至10的杂芳基。
[0259]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的单环至六环的芳基、或者取代或未取代的单环至六环的杂芳基。
[0260]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的单环至五环的芳基、或者取代或未取代的单环至五环的杂芳基。
[0261]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的单环至四环的芳基、或者取代或未取代的单环至四环的杂芳基。
[0262]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的单环至三环的芳基、或者取代或未取代的单环至三环的杂芳基。
[0263]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为被选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的1个以上的基团或者上述的取代基中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的芳基；或者被选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳
基中的1个以上的基团或者上述的取代基中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的杂芳基。
[0264]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为被氰基、烷基或芳基取代或未取代的芳基；或者被氰基、烷基或芳基取代或未取代的杂芳基。
[0265]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为被氰基、碳原子数1至30的烷基或者碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；或者被氰基、碳原子数1至30的烷基或者碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
[0266]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为被氰基、碳原子数1至20的烷基或者碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基；或者被氰基、碳原子数1至20的烷基或者碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数2至20的杂芳基。
[0267]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为被氰基、碳原子数1至5的烷基或者碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基；或者被氰基、碳原子数1至5的烷基或者碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数2至20的杂芳基。
[0268]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
[0269]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为被选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的1个以上的基团或者上述的取代基中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的苯基；被选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的1个以上的基团或者上述的取代基中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的联苯基；被选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的1个以上的基团或者上述的取代基中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的三联苯基；被选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的1个以上的基团或者上述的取代基中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的萘基；被选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的1个以上的基团或者上述的取代基中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的菲基；被选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的1个以上的基团或者上述的取代基中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的三亚苯基；被选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的1个以上的基团或者上述的取代基中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的芴基；被选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的1个以上的基团或者上述的取代基中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的螺二芴基；被选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的1个以上的基团或者上述的取代基中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的二苯并呋喃基；被选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的1个以上的基团或者上述的取代基中的2个以上连接而成的基团取代或未取代的二苯并噻吩基；或者被选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、烷基和芳基中的1个以上的基团或者上述的取代基中的2个
以上连接而成的基团取代或未取代的咔唑基。
[0270]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基，上述基团可以被氘、卤素基团、氰基、烷基甲硅烷基、烷基和芳基中的1个以上的基团取代或未取代。
[0271]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为被氰基、烷基或芳基取代或未取代的苯基；被氰基、烷基或芳基取代或未取代的联苯基；被氰基、烷基或芳基取代或未取代的三联苯基；被氰基、烷基或芳基取代或未取代的萘基；被氰基、烷基或芳基取代或未取代的菲基；被氰基、烷基或芳基取代或未取代的三亚苯基；被氰基、烷基或芳基取代或未取代的芴基；被氰基、烷基或芳基取代或未取代的螺二芴基；被氰基、烷基或芳基取代或未取代的咔唑基；被氰基、烷基或芳基取代或未取代的二苯并呋喃基；或者被氰基、烷基或芳基取代或未取代的二苯并噻吩基。
[0272]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为被氰基、碳原子数1至20的烷基或者碳原子数6至20的芳基取代或未取代的苯基；被氰基、碳原子数1至20的烷基或者碳原子数6至20的芳基取代或未取代的联苯基；被氰基、碳原子数1至20的烷基或者碳原子数6至20的芳基取代或未取代的三联苯基；被氰基、碳原子数1至20的烷基或者碳原子数6至20的芳基取代或未取代的萘基；被氰基、碳原子数1至20的烷基或者碳原子数6至20的芳基取代或未取代的菲基；被氰基、碳原子数1至20的烷基或者碳原子数6至20的芳基取代或未取代的三亚苯基；被碳原子数1至20的烷基或者碳原子数6至20的芳基取代或未取代的芴基；螺二芴基；被碳原子数6至20的芳基取代或未取代的咔唑基；二苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基。
[0273]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为被氰基、甲基、苯基、萘基或菲基取代或未取代的苯基；被氰基、甲基、苯基、萘基或菲基取代或未取代的联苯基；被氰基、甲基、苯基、萘基或菲基取代或未取代的三联苯基；被氰基、甲基、苯基、萘基或菲基取代或未取代的萘基；被氰基、甲基、苯基、萘基或菲基取代或未取代的菲基；被氰基、甲基、苯基、萘基或菲基取代或未取代的三亚苯基；被氰基、甲基、苯基、萘基或菲基取代或未取代的芴基；被氰基、甲基、苯基、萘基或菲基取代或未取代的螺二芴基；被氰基、甲基、苯基、萘基或菲基取代或未取代的二苯并呋喃基；被氰基、甲基、苯基、萘基或菲基取代或未取代的二苯并噻吩基；或者被氰基、甲基、苯基、萘基或菲基取代或未取代的咔唑基。
[0274]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为被氰基、甲基、苯基、萘基或菲基取代或未取代的苯基；联苯基；三联苯基；被苯基取代或未取代的萘基；菲基；三亚苯基；被甲基或苯基取代或未取代的芴基；螺二芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或者被苯基或萘基取代或未取代的咔唑基。
[0275]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为被苯基或萘基取代或未取代的苯基、联苯基、或者三联苯基。
[0276]
根据本说明书的一实施方式，上述ar3和ar4彼此相同或不同，可以各自独立地选自下述结构。
[0277][0278]
上述结构被氰基或烷基取代或未取代，虚线表示结合位置。
[0279]
上述结构被氰基或甲基取代或未取代。
[0280]
在上述结构中，r6为取代或未取代的烷基或者取代或未取代的芳基。
[0281]
在上述结构中，r6为取代或未取代的碳原子数1至30的烷基或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
[0282]
在上述结构中，r6为取代或未取代的碳原子数1至20的烷基或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
[0283]
在上述结构中，r6为甲基或苯基。
[0284]
在上述结构中，r7为取代或未取代的芳基。
[0285]
在上述结构中，r7为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
[0286]
在上述结构中，r7为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
[0287]
在上述结构中，r7为取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的萘基。
[0288]
在上述结构中，r7为苯基或萘基。
[0289]
根据本说明书的一实施方式，上述ar3和ar4中的任一个为取代或未取代的芳基，另一个为取代或未取代的杂芳基。
[0290]
根据本说明书的一实施方式，上述ar3和ar4为取代或未取代的芳基，且彼此不同。
[0291]
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2由下述化学式2-1至2-4中的任一个表示。
[0292]
[化学式2-1]
[0293][0294]
[化学式2-2]
[0295][0296]
[化学式2-3]
[0297][0298]
[化学式2-4]
[0299][0300]
在上述化学式2-1至2-4中，l、ar3、ar4和x1至x3的定义与上述化学式2中的定义相同。
[0301]
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式2表示的化合物由下述结构式中的任一个表示。
[0302]
[0303]
[0304]
[0305]
[0306]
[0307]
[0308]
[0309]
[0310]
[0311]
[0312]
[0313]
[0314]
[0315]
[0316]
[0317]
[0318]
[0319][0320]
在本发明中，通过如上述那样在核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本发明中，通过在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基，从而也可以调节化合物的homo和lumo能级。
[0321]
本发明的有机发光器件利用上述的化学式1的化合物在第一电极与发光层之间形成第一有机物层，利用化学式2的化合物在第二电极与发光层之间形成第二有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料来制造。
[0322]
上述化合物在制造有机发光器件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
[0323]
本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴传输层、空
穴注入层、电子阻挡层、电子传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及电子传输和注入层中的1层以上作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少或更多数量的有机物层。
[0324]
本发明的有机发光器件包括发光层，设置在第一电极与发光层之间的第一有机物层包含由化学式1表示的化合物，设置在第二电极与发光层之间的第二有机物层包含由化学式2表示的化合物。
[0325]
根据一个例子，包含上述化学式1的化合物的有机物层的厚度为至优选为至
[0326]
根据一个例子，包含上述化学式2的化合物的有机物层的厚度为至优选为至
[0327]
根据一个例子，设置在本发明的有机发光器件的第一电极与发光层之间的第一有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，上述空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层包含由上述化学式1表示的化合物。
[0328]
根据一个例子，设置在本发明的有机发光器件的第一电极与发光层之间的第一有机物层可以为空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，上述空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
[0329]
根据一个例子，设置在本发明的有机发光器件的第一电极与发光层之间的第一有机物层包括电子阻挡层，上述电子阻挡层包含由上述化学式1表示的化合物。
[0330]
根据一个例子，设置在本发明的有机发光器件的第一电极与发光层之间的第一有机物层为电子阻挡层，上述电子阻挡层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
[0331]
根据一个例子，设置在本发明的有机发光器件的第二电极与发光层之间的第二有机物层包括电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层，上述电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层包含由上述化学式1表示的化合物。
[0332]
根据一个例子，设置在本发明的有机发光器件的第二电极与发光层之间的第二有机物层可以为电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层，上述电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
[0333]
根据一个例子，设置在本发明的有机发光器件的第二电极与发光层之间的第二有机物层包括空穴阻挡层，上述空穴阻挡层包含由上述化学式2表示的化合物。
[0334]
根据一个例子，设置在本发明的有机发光器件的第二电极与发光层之间的第二有机物层为空穴阻挡层，上述空穴阻挡层可以包含由上述化学式2表示的化合物。
[0335]
在另一实施方式中，上述第一有机物层除了包含由化学式1表示的化合物以外，还可以包含其它的有机化合物、金属或金属化合物。
[0336]
在另一实施方式中，上述第二有机物层除了包含由化学式2表示的化合物以外，还可以包含其它的有机化合物、金属或金属化合物。
[0337]
本发明的有机发光器件还可以包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、电子传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及空穴传输和注入层中的一层或更多层有机物层。
[0338]
根据一个例子，上述第一有机物层与发光层相接。在这里，相接是指在发光层与第
一有机物层之间不存在其它的有机物层。
[0339]
根据一个例子，上述第二有机物层与发光层相接。在这里，相接是指在发光层与第二有机物层之间不存在其它的有机物层。
[0340]
在本发明的有机发光器件中，上述有机物层可以包括电子阻挡层，上述电子阻挡层可以使用该技术领域中已知的材料。
[0341]
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，第二电极为阴极。
[0342]
根据另一实施方式，上述第一电极为阴极，第二电极为阳极。
[0343]
例如，上述有机发光器件可以具有如下所示的层叠结构，但不仅限于此。
[0344]
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
[0345]
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
[0346]
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
[0347]
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
[0348]
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
[0349]
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
[0350]
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
[0351]
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
[0352]
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
[0353]
(10)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
[0354]
(11)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
[0355]
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
[0356]
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
[0357]
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
[0358]
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
[0359]
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
[0360]
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
[0361]
(18)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层
[0362]
(19)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层
[0363]
(20)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输和注入层/阴极
[0364]
本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不仅限于此。
[0365]
图1中例示了依次层叠有基板1、阳极2、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7和阴极9的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式2表示的化合物可以包含在上述电子阻挡层5、发光层6或空穴阻挡层7中。
[0366]
图2中例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、
发光层6、空穴阻挡层7、电子传输和注入层8、以及阴极9的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式2表示的化合物可以包含在上述空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、或者电子传输和注入层8中。
[0367]
例如，根据本发明的有机发光器件可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发(e-beam evaporation)之类的pvd(physical vapor deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
[0368]
上述有机物层还可以包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、电子传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及空穴传输和注入层中的1层以上。
[0369]
上述有机物层可以为包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行电子注入和电子传输的层、电子阻挡层、发光层以及电子传输层、电子注入层、电子传输和注入层等的多层结构，但并不限定于此，也可以为单层结构。此外，上述有机物层可以使用各种高分子材料并通过不是蒸镀法的溶剂工序(solvent process)，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法或热转印法等方法来制造成更少数量的层。
[0370]
上述阳极是注入空穴的电极，作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito，indium tin oxide)、氧化铟锌(izo，indium zinc oxide)等金属氧化物；zno:al或sno2:sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
[0371]
上述阴极是注入电子的电极，作为阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；lif/al或lio2/al等多层结构物质等，但不仅限于此。
[0372]
上述空穴注入层是起到使从阳极到发光层的空穴的注入顺利的作用的层，空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地注入空穴的物质，优选空穴注入物质的homo(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的homo之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但不仅限于此。空穴注入层的厚度可以为1至150nm。当上述空穴注入层的厚度为1nm以上时，具有可以防止空穴注入特性降低的优点，当150nm以下时，具有可以防止空穴注入层的厚度太厚时为了提高空穴的移动而驱动电压上升的优点。
[0373]
上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用。空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
[0374]
在空穴注入层与空穴传输层之间可以进一步设置空穴缓冲层，可以包含该技术领域中已知的空穴注入或传输的材料。
[0375]
在空穴传输层与发光层之间可以设置电子阻挡层。在上述电子阻挡层中可以使用上述的化合物或该技术领域中已知的材料。
[0376]
上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质构成。上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基-喹啉铝配合物(alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；balq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(ppv)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
[0377]
作为发光层的主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
[0378]
当发光层发出红色光时，作为发光掺杂剂，可以使用piqir(acac)(双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱，bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium)、pqir(acac)(双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱，bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium)、pqir(三(1-苯基喹啉)合铱，tris(1-phenylquinoline)iridium)、ptoep(铂八乙基卟啉，octaethylporphyrin platinum)等磷光物质，或alq3(三(8-羟基喹啉)铝，tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)等荧光物质，但并不仅限于此。当发光层发出绿色光时，作为发光掺杂剂，可以使用ir(ppy)3(面式三(2-苯基吡啶)合铱)，fac tris(2-phenylpyridine)iridium)等磷光物质、或alq3(三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但并不仅限于此。当发光层发出蓝色光时，作为发光掺杂剂，可以使用(4,6-f2ppy)2irpic等磷光物质，或螺-dpvbi(spiro-dpvbi)、螺-6p(spiro-6p)、二苯乙烯基苯(dsb)、二苯乙烯基亚芳基(dsa)、pfo系高分子、ppv系高分子等荧光物质，但并不仅限于此。
[0379]
在电子传输层与发光层之间可以设置空穴阻挡层，上述空穴阻挡层中可以使用上述的化合物或该技术领域中已知的材料。
[0380]
上述电子传输层可以起到使电子的传输顺利的作用。电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的al配合物、包含alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层的厚度可以为1至50nm。当电子传输层的厚度为1nm以上时，具有可以防止电子传输特性降低的优点，当50nm以下时，具有可以防止电子传输层的厚度太厚时为了提高电子的移动而驱动电压升高的优点。
[0381]
上述电子注入层可以起到使电子的注入顺利的作用。作为电子注入物质，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮
五元环衍生物等，但并不限定于此。
[0382]
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
[0383]
在本说明书的一实施方式中，有机发光器件可以进一步包括除了上述空穴阻挡层以外的1层以上的空穴阻挡层。
[0384]
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以通过与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、bcp、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
[0385]
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
[0386]
实施发明的方式
[0387]
下面，为了对本说明书具体地进行说明，将举出实施例来详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种不同的形态，不解释为本技术的范围限定于下文中详述的实施例。本技术的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
[0388]
制造例a至c：中间体a至c的制造
[0389][0390]
通过如上所述的过程而制造了中间体a至c。
[0391]
制造例1：化合物1-1的制造
[0392][0393]
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物n,n-双(4-溴苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(6.74g，12.23mmol)、(2-(9h-咔唑-9-基)苯基)硼酸((2-(9h-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid)(4.04g，14.07mmol)完全溶解于240ml的四氢呋喃后，添加2m的碳酸钾水溶液(120ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.42g，0.37mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降低至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，用240ml的乙酸乙酯进行重结晶，从而制造了化合物1-1(6.11g，70％)。
[0394]
ms[m h]

＝715
[0395]
制造例2：化合物1-2的制造
[0396][0397]
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物4'-溴-n-(4-溴苯基)-n-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(8.45g，22.06mmol)、(2-(9h-咔唑-9-基)苯基)硼酸(5.06g，17.64mmol)完全溶解于240ml的四氢呋喃后，添加2m的碳酸钾水溶液(120ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.53g，0.46mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降低至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，用250ml的乙酸乙酯进行重结晶，从而制造了化合物1-2(7.16g，63％)。
[0398]
ms[m h]

＝739
[0399]
制造例3：化合物1-3的制造
[0400][0401]
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物n-(3-溴苯基)-n-(4-溴苯基)-[1,
1'-联苯基]-4-胺(9.12g，20.31mmol)、(2-(9h-咔唑-9-基)苯基)硼酸(6.70g，23.36mmol)完全溶解于240ml的四氢呋喃后，添加2m的碳酸钾水溶液(120ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.70g，0.61mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降低至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，用210ml的乙酸乙酯进行重结晶，从而制造了化合物1-3(8.44g，63％)。
[0402]
ms[m h]

＝663
[0403]
制造例4：化合物2-1的制造
[0404][0405]
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物a(10.87g，23.74mmol)、2-([1,1':4',1
”‑
三联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-([1,1':4',1
”‑
terphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine)(8.65，20.64mmol)完全溶解于240ml的四氢呋喃后，添加2m的碳酸钾水溶液(120ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.72g，0.62mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降低至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，用310ml的四氢呋喃进行重结晶，从而制造了化合物2-1(13.45g，79％)。
[0406]
ms[m h]

＝716
[0407]
制造例5：化合物2-2的制造
[0408][0409]
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物b(12.25g，36.75mmol)、2-氯-4-(4-(萘-1-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)(9.14，23.26mmol)完全溶解于280ml的四氢呋喃后，添加2m的碳酸钾水溶液(140ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.81g，0.70mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降低至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，用290ml的乙腈进行重结晶，从而制造了化合物2-2(8.95g，60％)。
[0410]
ms[m h]

＝690
[0411]
制造例6：化合物2-3的制造
[0412][0413]
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物c(11.41g，24.92mmol)、(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸((4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)boronic acid)(7.65g，21.67mmol)完全溶解于260ml的四氢呋喃后，添加2m的碳酸钾水溶液(130ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.75g，0.65mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降低至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，用230ml的四氢呋喃进行重结晶，从而制造了化合物2-3(7.17g，52％)。
[0414]
ms[m h]

＝640
[0415]
制造例7：化合物2-4的制造
[0416][0417]
在上述制造例4中，使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine)代替2-([1,1':4',1''-三联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法进行合成。
[0418]
ms[m h]

＝640
[0419]
比较例1
[0420]
将ito(氧化铟锡，indium tin oxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(fischer co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(millipore co.)制造的过滤器(filter)过滤两次的蒸馏水。将ito洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
[0421]
在这样准备的ito透明电极上，将下述化合物[hi-1]和下述化合物[hi-2]以成为98:2(摩尔比)的比的方式、以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。
[0422]
在上述空穴注入层上，将作为传输空穴的物质的下述化合物[ht-1]进行真空蒸镀而形成空穴传输层。
[0423]
接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度将下述化合物[eb-1]进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。
[0424]
接着，在上述电子阻挡层上，以膜厚度将如下所示的[bh-1]和[bd-1]以40:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
[0425]
在上述发光层上，以膜厚度将下述化合物[hb-1]进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。
[0426]
接着，在上述空穴阻挡层上，将化合物[et-1]和下述化合物liq(lithium quinolate，喹啉锂)以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以的厚度形成电子注入和传输层。
[0427]
在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(lif)以的厚度、将铝以的厚度进行蒸镀而形成阴极。
[0428]
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2
×
10-7
～5
×
10-6
托，从而制作了有机发光器件。
[0429][0430]
实验例1-1至实验例1-12
[0431]
使用下述表1中记载的化合物代替比较例1的化合物[eb-1]和[hb-1]，除此以外，通过与上述比较例1相同的方法制造了有机发光器件。
[0432][0433]
比较例2至比较例17
[0434]
使用下述表1中记载的化合物代替比较例1的化合物[eb-1]和[hb-1]，除此以外，通过与上述比较例1相同的方法制造了有机发光器件。
[0435]
在对上述实验例和比较例中制造的有机发光器件施加10ma/cm2的电流时，测定了驱动电压、发光效率和色坐标，在10ma/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为95％的时间(t95)。将其结果示于下述表1。t95是指亮度从初始亮度(1600尼特)减少至95％所需的时间。
[0436]
[表1]
[0437]
[0438][0439]
如上述表1所示，实验例1-1至1-12是将本发明化学式1的化合物和化学式2的化合物分别用于电子阻挡层和空穴阻挡层，显示出一同适用由化学式1和化学式2表示的化合物的器件的特性。
[0440]
比较例2至15是在比较例1中使用化学式1的化合物代替eb-1，或者使用化学式2的化合物代替hb-1，显示出只使用由化学式1表示的化合物、或者只使用由化学式2表示的化合物的器件的特性。.
[0441]
与比较例1至17相比，实验例1-1至1-12的有机发光器件基本显示出低电压、高效率和长寿命的特性，特别是，化学式1的化合物具有高效率的特性，化学式2的化合物具有长寿命的特性。
[0442]
具体而言，实验例1-1至1-12的器件与比较例相比，显示出发光效率最大提高约25％左右、寿命最大增加约150％左右的结果。
[0443]
由此可以确认在将本发明的化学式1的化合物用作电子阻挡层材料，且将本发明的化学式2的化合物作为空穴阻挡层进行组合时，能够维持有机发光器件的长寿命特性，同时具有高效率特性。
[0444]
通过上述内容对本发明的优选实施例(电子阻挡层化合物与空穴阻挡层化合物的组合)进行了说明，但本发明并不限定于此，在本发明要求保护的范围和发明的详细说明的范围内可以变形为各种形态而实施，这也属于本发明的范畴。