农业园艺用杀菌剂、植物病害防治方法以及植物病害防治用制品与流程

1.本发明涉及一种农业园艺用杀菌剂、植物病害防治方法以及植物病害防治用制品。详细而言，涉及一种包含多种有效成分的农业园艺用杀菌剂、使用了该杀菌剂的植物病害防治方法、以及分别包含多种有效成分的植物病害防治用制。


背景技术：

2.以往，要求对人畜的毒性低、处理安全性优异、并且对广泛的植物病害显示出高防治效果的农业园艺用杀菌剂。作为显示出高防治效果的农业园艺用杀菌剂，已知有唑系杀菌剂。
3.现有技术文献
4.专利文献
5.专利文献1：日本公开专利公报日本特表2014
‑
520832号公报
6.专利文献2：日本公开专利公报日本特开昭58
‑
170770号公报


技术实现要素：

7.发明要解决的技术问题
8.在利用农业园艺用杀菌剂的病害防治中，对目标外生物的影响和对环境的影响、以及抗药性菌的出现等成为问题。因此，为了减轻对目标外生物的毒性和对环境的负荷，并且抑制抗药性的出现，渴求能降低药剂的施撒量，并且发挥高防治效果的药剂。
9.本发明是鉴于上述问题点而完成的，其目的在于，提供一种满足上述要求的农业园艺用杀菌剂。
10.技术方案
11.为了解决上述技术问题，本发明人等进行了深入研究，结果发现，下述通式(i)所示的唑衍生物具有优异的活性，并且与其他有效成分一起作为混合剂，由此能得到协同效果，从而完成了本发明。
12.即，本发明的农业园艺用杀菌剂包含下述通式(i)所示的唑衍生物作为有效成分之一，进一步还包含其他成分：
13.[化学式1]
[0014][0015]
式(i)中，
[0016]
a为n或ch；
[0017]
d为氢、卤素基团或sr
d
；
[0018]
在此，r
d
为氢、氰基、c1‑
c6‑
烷基、c1‑
c6‑
卤代烷基、c2‑
c6‑
烯基、c2‑
c6‑
卤代烯基、c2‑
c6‑
炔基或c2‑
c6‑
卤代炔基；
[0019]
r1为氢、c1‑
c6‑
烷基、c2‑
c6‑
烯基、c2‑
c6‑
炔基、c3‑
c8‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烷基
‑
c1‑
c4‑
烷基、苯基、苯基
‑
c1‑
c4‑
烷基、苯基
‑
c2‑
c4‑
烯基、苯基
‑
c2‑
c4‑
炔基或coxr5；
[0020]
在此，r5为氢、c1‑
c6‑
烷基、c2‑
c6‑
烯基、c2‑
c6‑
炔基、c3‑
c8‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烷基
‑
c1‑
c4‑
烷基、苯基、苯基
‑
c1‑
c4‑
烷基、苯基
‑
c2‑
c4‑
烯基或苯基
‑
c2‑
c4‑
炔基；
[0021]
x为单键、
‑
o
‑
或
‑
nr6‑
；
[0022]
r6为氢、c1‑
c6‑
烷基、c2‑
c6‑
烯基、c2‑
c6‑
炔基、c3‑
c8‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烷基
‑
c1‑
c4‑
烷基、苯基、苯基
‑
c1‑
c4‑
烷基、苯基
‑
c2‑
c4‑
烯基或苯基
‑
c2‑
c4‑
炔基，r5和r6任选地形成环；
[0023]
r2为
‑
or7或
‑
nr8r9；
[0024]
r7、r8以及r9各自独立地为氢、c1‑
c6‑
烷基、c2‑
c6‑
烯基、c2‑
c6‑
炔基、c3‑
c8‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烷基
‑
c1‑
c4‑
烷基、苯基、苯基
‑
c1‑
c4‑
烷基、苯基
‑
c2‑
c4‑
烯基或苯基
‑
c2‑
c4‑
炔基，r8和r9任选地形成环；
[0025]
在此，r1、r2、r5、r6、r7、r8以及r9中的脂肪族基团任选地具有一个、两个、三个或可能的最大数的相同或不同的基团r
a
，r
a
相互独立地选自卤素基团、氰基、硝基、c1‑
c4‑
烷氧基以及c1‑
c4‑
卤代烷氧基中；
[0026]
r4为卤素基团、氰基、硝基、氨基、苯基、苯基
‑
氧基、c1‑
c4‑
烷基、c1‑
c4‑
卤代烷基、c1‑
c4‑
烷氧基或c1‑
c4‑
卤代烷氧基、c1‑
c4‑
烷基氨基、c1‑
c4‑
二烷基氨基、c1‑
c4‑
烷基酰基氨基、
‑
sor
10
或
‑
sf5；
[0027]
r1、r2、r5、r6、r7、r8以及r9中的环烷基或苯基部分或r4中的苯基部分任选地具有一个、两个、三个、四个、五个或可能的最大数的相同或不同的基团r
b
，r
b
相互独立地选自卤素基团、氰基、硝基、c1‑
c4‑
烷基、c1‑
c4‑
烷氧基、c1‑
c4‑
卤代烷基以及c1‑
c4‑
卤代烷氧基中；
[0028]
r3为卤素基团、氰基、硝基、苯基、苯基
‑
氧基、c1‑
c4‑
烷基、c1‑
c4‑
卤代烷基、c1‑
c4‑
烷氧基、c1‑
c4‑
卤代烷氧基、
‑
sor
10
或
‑
sf5；
[0029]
在此，r
10
为c1‑
c4‑
烷基或c1‑
c4‑
卤代烷基；
[0030]
e为苯基或包含一～两个n原子的六元芳香族杂环；
[0031]
r3在任意的取代位置键合有n个；
[0032]
在e为苯基的情况下，n为0、1、2、3或4，在e为包含一个或两个n原子的六元芳香族杂环的情况下，n为0、1或2；
[0033]
y为与e的任意的位置连接的氧原子、
‑
ch2o
‑
、
‑
och2‑
、
‑
nh
‑
、
‑
n(
‑
c1‑
c4‑
烷基)
‑
、
‑
n(
‑
c3‑
c6‑
环烷基)
‑
或
‑
s(o)
p
‑
；
[0034]
p为0、1或2；
[0035]
z为作为苯基或萘基的芳香族烃基，或包含一～四个选自o、n或s中的杂原子的五元或六元芳香族杂环或由两个环构成的九元或十元芳香族杂环；
[0036]
r4在任意的取代位置键合有m个；
[0037]
在z为芳香族烃基的的情况下，m为1、2、3、4或5，在z为芳香族杂环的情况下，m为0、1、2、3或4。
[0038]
有益效果
[0039]
本发明的农业园艺用杀菌剂对引起植物病害的许多菌具有优异的杀菌作用，并且能降低各有效成分的使用量。
具体实施方式
[0040]
以下，对用于实施本发明的优选实施方式进行说明。
[0041]
本实施方式的农业园艺用杀菌剂包含多种有效成分，具体而言，其包含特定的唑衍生物作为有效成分之一，进一步还包含其他有效成分。通过包含多种有效成分，发挥与根据利用各有效成分的单剂所获得的效果而预测到的效果相比更优异的效果。首先，对有效成分进行说明。
[0042]
〔1.唑衍生物〕
[0043]
作为本实施方式的农业园艺用杀菌剂所包含的多种有效成分中的一种的唑衍生物为下述通式(i)所示的唑衍生物(以下，称为唑衍生物(i))。
[0044]
[化学式2]
[0045][0046]
通式(i)中，a为n或ch，优选为n。d为氢、卤素基团或sr
d
，r
d
为氢、氰基、c1‑
c6‑
烷基、c1‑
c6‑
卤代烷基、c2‑
c6‑
烯基、c2‑
c6‑
卤代烯基、c2‑
c6‑
炔基或c2‑
c6‑
卤代炔基。d优选为氢。
[0047]
c1‑
c6‑
烷基为碳原子数为1～6个的直链或支链状烷基，例如，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、1
‑
甲基丙基、2
‑
甲基丙基、1
‑
乙基丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2
‑
甲基丁基、3,3
‑
二甲基丁基、2,2
‑
二甲基丁基、1,1
‑
二甲基丁基、戊基、1
‑
甲基戊基、新戊基以及1,1
‑
二甲基乙基。
[0048]
c2‑
c6‑
烯基为碳原子数为2～6个的直链或支链状的烯基，例如，可列举出乙烯基、2
‑
丙烯基、1
‑
甲基
‑2‑
丙烯基、2
‑
甲基
‑2‑
丙烯基、1
‑
丁烯基、2
‑
丁烯基、3
‑
甲基
‑2‑
丁烯基、1
‑
甲基
‑2‑
丁烯基、3
‑
丁烯基、1
‑
戊烯基、2
‑
戊烯基、1
‑
己烯基以及5
‑
己烯基。
[0049]
c2‑
c6‑
炔基为碳原子数为2～6个的直链或支链状的炔基，例如，可列举出乙炔基、1
‑
丙炔基、2
‑
丙炔基、1
‑
丁炔基、2
‑
丁炔基、3
‑
丁炔基、戊炔基以及1
‑
己炔基。
[0050]
c1‑
c6‑
卤代烷基、c2‑
c6‑
卤代烯基或c2‑
c6‑
卤代炔基分别在上述的c1‑
c6‑
烷基、c2‑
c6‑
烯基或c2‑
c6‑
炔基的可取代位置被一个或两个以上卤素原子取代，在取代的卤素基团为两个以上的情况下，卤素基团可以相同或不同。作为卤素基团，可列举出氯基、溴基、碘基或氟基。例如，可列举出氯甲基、2
‑
氯乙基、2,3
‑
二氯丙基、溴甲基、氯二氟甲基、三氟甲基以及3,3,3
‑
三氟丙基。
[0051]
r1为氢、c1‑
c6‑
烷基、c2‑
c6‑
烯基、c2‑
c6‑
炔基、c3‑
c8‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烷基
‑
c1‑
c4‑
烷基、苯基、苯基
‑
c1‑
c4‑
烷基、苯基
‑
c2‑
c4‑
烯基、苯基
‑
c2‑
c4‑
炔基或coxr5。作为r1中的c1‑
c6‑
烷基、c2‑
c6‑
烯基以及c2‑
c6‑
炔基，可列举出作为r
d
所示的有机基团的例示而列举的基团。r1优选为氢、c1‑
c6‑
烷基、c2‑
c6‑
烯基、c2‑
c6‑
炔基或coxr5，进一步优选为氢、c1‑
c6‑
烷基或coxr5，最优选为氢或c1‑
c6‑
烷基。
[0052]
c3‑
c8‑
环烷基为碳原子数为3～8个的环状烷基，例如，可列举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基以及环辛基。
[0053]
c3‑
c8‑
环烷基
‑
c1‑
c4‑
烷基表示碳原子数为3～8个的环状的环烷基与直链或支链状的碳数为1～4个的烷基键合。例如，可列举出环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、2
‑
环丙基乙基、1
‑
环丙基乙基、2
‑
环己基乙基、3
‑
环丙基丙基、2
‑
环丙基丙基、4
‑
环丙基丁基。
[0054]
苯基
‑
c1‑
c4‑
烷基为苯基在碳原子数为1～4个的直链或支链状的烷基上取代，例如，可列举出苯基甲基、2
‑
苯基乙基、3
‑
苯基丙基以及4
‑
苯基丁基。
[0055]
苯基
‑
c2‑
c4‑
烯基为苯基上键合有碳原子数为2～4个的直链或支链状的烯基，例如，可列举出苯基乙烯基、苯基
‑1‑
丙烯基、苯基异丙烯基以及苯基丁烯基。
[0056]
苯基
‑
c2‑
c4‑
炔基为苯基上键合有碳原子数为2～4个的炔基，例如，可列举出苯基乙炔基、苯基
‑1‑
丙炔基、苯基
‑2‑
丙炔基、苯基
‑1‑
丁炔基、苯基
‑2‑
丁炔基、苯基
‑3‑
丁炔基以及苯基
‑3‑
丁炔基。
[0057]
r5为氢、c1‑
c6‑
烷基、c2‑
c6‑
烯基、c2‑
c6‑
炔基、c3‑
c8‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烷基
‑
c1‑
c4‑
烷基、苯基、苯基
‑
c1‑
c4‑
烷基、苯基
‑
c2‑
c4‑
烯基或苯基
‑
c2‑
c4‑
炔基。这些可列举出作为r
d
和r1所示的有机基团的例示而列举的基团。r5优选为氢、c1‑
c6‑
烷基、c2‑
c6‑
烯基或c2‑
c6‑
炔基，进一步优选为氢或c1‑
c6‑
烷基。
[0058]
x为单键、
‑
o
‑
或
‑
nr6‑
，r6为氢、c1‑
c6‑
烷基、c2‑
c6‑
烯基、c2‑
c6‑
炔基、c3‑
c8‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烷基
‑
c1‑
c4‑
烷基、苯基、苯基
‑
c1‑
c4‑
烷基、苯基
‑
c2‑
c4‑
烯基或苯基
‑
c2‑
c4‑
炔基，这些可列举出作为r
d
和r1所示的有机基团的例示而列举的基团。r6优选为氢、c1‑
c6‑
烷基、c2‑
c6‑
烯基或c2‑
c6‑
炔基，进一步优选为氢。r5和r6可以形成环。
[0059]
r2为
‑
or7或
‑
nr8r9，优选为
‑
or7。r7、r8以及r9各自独立地为氢、c1‑
c6‑
烷基、c2‑
c6‑
烯基、c2‑
c6‑
炔基、c3‑
c8‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烷基
‑
c1‑
c4‑
烷基、苯基、苯基
‑
c1‑
c4‑
烷基、苯基
‑
c2‑
c4‑
烯基或苯基
‑
c2‑
c4‑
炔基，这些可列举出作为r
d
和r1所示的有机基团的例示而列举的基团。r8和r9任选地形成环。
[0060]
r7优选为c1‑
c6‑
烷基。
[0061]
r1、r2、r5、r6、r7、r8以及r9中的脂肪族基团任选地具有一个、两个、三个或可能的最大数的相同或不同的基团r
a
，r
a
相互独立地选自卤素基团、氰基、硝基、c1‑
c4‑
烷氧基以及c1‑
c4‑
卤代烷氧基。c1‑
c4‑
烷氧基为碳原子数为1～4个的直链或支链状的烷氧基，例如，可列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基。
[0062]
此外，c1‑
c4‑
烷氧基可以在可取代位置被一个或两个以上的卤素基团取代，在取代的卤素基团为两个以上的情况下，卤素基团可以相同或不同。
[0063]
e为苯基或包含一个或两个n原子的六元芳香族杂环。e优选为苯基。e为苯基的优选的形态如下述通式(i’)所示。
[0064]
[化学式3]
[0065][0066]
r3为卤素基团、氰基、硝基、苯基、苯基
‑
氧基、c1‑
c4‑
烷基、c1‑
c4‑
卤代烷基、c1‑
c4‑
烷氧基、c1‑
c4‑
卤代烷氧基、
‑
sor
10
或
‑
sf5。卤素基团、c1‑
c4‑
烷基、c1‑
c4‑
卤代烷基、c1‑
c4‑
烷氧基以及c1‑
c4‑
卤代烷氧基，可列举出作为r
d
、r1或r
a
所示的有机基团的例示而列举的基团。r3优选为卤素基团、氰基、c1‑
c4‑
烷基、c1‑
c4‑
卤代烷基、c1‑
c4‑
烷氧基、
‑
sor
10
或
‑
sf5，进一步优选为卤素基团、氰基、c1‑
c4‑
烷基、c1‑
c4‑
卤代烷基或c1‑
c4‑
烷氧基。r
10
为c1‑
c4‑
烷基或c1‑
c4‑
卤代烷基。在e为苯基的情况下，r3的取代位置是2位、3位、5位或6位，优选为2位。n为0、1、2或3，优选为1。此外，在e为包含一个或两个n原子的六元芳香族杂环的情况下，r3的取代位置为2位、3位、5位以及6位中的不含n原子的位置，优选为2位。在该情况下，n为0、1或2，优选为1。
[0067]
r4为卤素基团、氰基、硝基、氨基、苯基、苯基
‑
氧基、c1‑
c4‑
烷基、c1‑
c4‑
卤代烷基、c1‑
c4‑
烷氧基或c1‑
c4‑
卤代烷氧基、c1‑
c4‑
烷基氨基、c1‑
c4‑
二烷基氨基、c1‑
c4‑
烷基酰基氨基、
‑
sor
10
或
‑
sf5，卤素基团、c1‑
c4‑
烷基、c1‑
c4‑
卤代烷基、c1‑
c4‑
烷氧基或c1‑
c4‑
卤代烷氧基以及
‑
sor
10
可列举出作为r
d
、r1以及r3所示的有机基团的例示而列举的基团。r4优选为卤素基团、硝基、氨基、c1‑
c4‑
烷基、c1‑
c4‑
卤代烷基、c1‑
c4‑
烷氧基、c1‑
c4‑
卤代烷氧基、c1‑
c4‑
烷基氨基、c1‑
c4‑
二烷基氨基、c1‑
c4‑
烷基酰基氨基、
‑
sor
10
或
‑
sf5，进一步优选为卤素基团、c1‑
c4‑
烷基、c1‑
c4‑
卤代烷基、c1‑
c4‑
烷氧基或c1‑
c4‑
卤代烷氧基。
[0068]
c1‑
c4‑
烷基氨基为氨基所具有的氢原子之一被碳原子数为1～4个的直链或支链状的烷基取代而成的氨基，例如，可列举出甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基以及叔丁基氨基。
[0069]
c1‑
c4‑
二烷基氨基为氨基所具有的两个氢原子都被碳原子数为1～4个的直链或支链状的烷基取代而成的氨基，例如，可列举出n,n
‑
二甲基氨基、n,n
‑
二乙基氨基、n,n
‑
二
‑
正丙基氨基、n,n
‑
二异丙基氨基以及n,n
‑
二
‑
叔丁基氨基。
[0070]
c1‑
c4‑
烷基酰基氨基为氨基所具有的一个或两个氢原子被碳原子数为1～4个的直链或支链状的烷基酰基取代而成的氨基，例如，可列举出甲基酰基氨基、乙基酰基氨基、正丙基酰基氨基、异丙基酰基氨基、叔丁基酰基氨基、n,n
‑
二甲基酰基氨基、n,n
‑
二乙基酰基氨基、n,n
‑
二
‑
正丙基酰基氨基、n,n
‑
二异丙基酰基氨基以及n,n
‑
二
‑
叔丁基酰基氨基。
[0071]
r1、r2、r5、r6、r7、r8以及r9中的环烷基或苯基部分，或，r3或r4中的苯基部分可以具有一个、两个、三个、四个、五个或可能的最大数的相同或不同的基团r
b
，r
b
相互独立地选自卤素基团、氰基、硝基、c1‑
c4‑
烷基、c1‑
c4‑
烷氧基、c1‑
c4‑
卤代烷基以及c1‑
c4‑
卤代烷氧基。卤素基团、c1‑
c4‑
烷基、c1‑
c4‑
烷氧基、c1‑
c4‑
卤代烷基以及c1‑
c4‑
卤代烷氧基，可列举出作为r
d
、r1或r
a
所示的有机基团的例示而列举的基团。
[0072]
y为与(r3)
n
所键合的苯基的任意位置连接的氧原子、
‑
ch2o
‑
、
‑
och2‑
、
‑
nh
‑
、
‑
n(
‑
c1‑
c4‑
烷基)
‑
、
‑
n(
‑
c3‑
c6‑
环烷基)
‑
或
‑
s(o)
p
‑
，p为0、1或2，y优选为氧原子。
[0073]
此外，y与r3所取代的苯基的邻位、间位或对位键合，优选与间位或对位键合。
[0074]
z为作为苯基或萘基的芳香族烃基，或，包含一～四个选自o、n或s中的杂原子的五元或六元芳香族杂环基团或由两个环构成的九元或十元芳香族杂环基团。z优选为苯基，或包含一～三个选自n和s中的杂原子的五元或六元芳香族杂环，进一步优选为苯基。
[0075]
作为五元或六元芳香族杂环基团，例如，可列举出呋喃基、吡唑基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、恶二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基或三嗪基。
[0076]
此外，作为由两个环构成的九元或十元芳香族杂环基团，可列举出吲哚基、异吲哚基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、噌啉基、苯并吡喃基以及蝶啶基。
[0077]
r4在任意的取代位置键合有m个，优选为2位、3位、4位或5位。在z为芳香族烃基的情况下，m为1、2、3、4或5，在z为芳香族杂环的情况下，m为0、1、2、3或4。
[0078]
将被列举为特别优选的唑衍生物(i)的例子的唑衍生物列举在下述表1中。下述表1的r1、r2、r3、r4以及y分别对应于下述化学式(ia)的r1、r2、r3、r4以及y。需要说明的是，有时将各化合物编号所示的具体的各唑衍生物在下述中表示为“唑衍生物n”(n为化合物编号)。
[0079]
[化学式4]
[0080][0081]
[表1
‑
1]
[0082][0083]
[表1
‑
2]
[0084][0085]
[表1
‑
3]
[0086][0087]
[表1
‑
4]
[0088][0089]
[表1
‑
5]
[0090][0091]
[表1
‑
6]
[0092][0093]
[表1
‑
7]
[0094][0095]
[表1
‑
8]
[0096][0097]
[表1
‑
9]
[0098][0099]
[表1
‑
10]
[0100][0101]
[表1
‑
11]
[0102][0103]
[表1
‑
12]
[0104][0105]
[表1
‑
13]
[0106][0107]
作为特别优选的唑衍生物(i)的另一个例子，为下述化学式(ib)所示的唑衍生物。
[0108]
[化学式5]
[0109][0110]
式(ib)中的r7为甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。式(ib)中的r3为2
‑
甲基、2
‑
异丙基、2
‑
叔丁基、2
‑
甲氧基、2
‑
三氟甲基、2
‑
三氯甲基、2
‑
氟、2
‑
氯、2
‑
溴、2,6
‑
二氯或2,3
‑
二氯。式(ib)中的r4为氢、2
‑
氯、3
‑
氯、4
‑
氯、2,4
‑
二氯、2,3
‑
二氯、2,4,6
‑
三氯、4
‑
三氟甲基、4
‑
三氟甲氧基、4
‑
苯基或4
‑
苯氧基。需要说明的是，在r3和r4的说明中所举例示出的各有机基团的前缀数字表示苯环中的键合位置。
[0111]
其中，式(ib)中的r7优选为甲基、乙基、正丙基以及异丙基，r3优选为2
‑
三氟甲基、2
‑
三氯甲基、2
‑
氟、2
‑
氯以及2
‑
溴，r4优选为2
‑
氯、3
‑
氯、4
‑
氯、2,4
‑
二氯、4
‑
三氟甲基以及4
‑
三氟甲氧基。
[0112]
〔2.唑衍生物的制造方法〕
[0113]
唑衍生物(i)可以通过以下所示的三种方法中的任意一种来制造。需要说明的是，
在以下说明的唑衍生物的制造方法1～3中，为了便于说明，对唑衍生物(i)的特定的方案进行说明，但通过变更起始原料，也可以制造其他方案。
[0114]
下述方案中的r1、r2、r3、r4、r7、a以及d分别对应于上述通式(i)中的r1、r2、r3、r4、r7、a以及d。
[0115]
(1)唑衍生物的制造方法1
[0116]
唑衍生物(i)可以按照下述整体方案1由通过公知的技术得到的化合物来制造。
[0117]
(整体方案1)
[0118]
[化学式6]
[0119][0120]
(工序1
‑
1)在制造方法1中，在上述的方案1中，使通式a所示的酚化合物(以下，称为酚a)在碱存在下与通式b所示的苯乙酮化合物(以下，称为苯乙酮b)反应而得到通式c所示的化合物(以下，称为化合物c)。
[0121]
(工序1
‑
2)使得到的化合物c在优选的溶剂，例如二甲基亚砜(dmso)中与碘反应。向其中加入优选的碱，例如碳酸盐，进一步使二烷基硫酸(r7os(＝o)2or7)或r7‑
lg反应而得到通式d1所示的化合物(以下，称为化合物d1)。在此，碳酸盐可列举出碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯以及碳酸锂，优选为碳酸钾。此外，lg表示可亲核取代的离去基团，例如，选自卤素基团、烷基磺酰氧基以及芳基磺酰氧基中的离去基团，优选为卤素基团，进一步优选为溴基或碘基。
[0122]
(工序1
‑
3)使化合物d1在任意溶剂，例如甲苯、四氢呋喃(thf)或dmso的存在下，且在碱，例如叔丁醇钾或氢化钠的存在下，与甲基三苯基鏻卤化物反应而得到通式e所示的丙烯酸酯化合物(以下，称为丙烯酸酯e)。
[0123]
(工序1
‑
4)使丙烯酸酯e在甲醇或乙腈的溶剂中，并且优选在碱，例如碳酸氢钠或碳酸钾的存在下，与过氧化氢的水溶液或碳酸钠或尿素的混合物反应而得到通式f1所示的环氧化合物(以下，称为环氧化合物f1)。
[0124]
(工序1
‑
5)使环氧化合物f1在有机溶剂中，优选在二甲基甲酰胺(dmf)中与唑钠反应，由此能得到通式(i)中的r1为氢，d为氢，r2为
‑
or7，z和e为苯基，y为o的通式i.a所示的化合物(以下，称为化合物i.a)。
[0125]
(工序1
‑
6)在适当的情况下，接着使这些化合物i.a优选在优选的溶剂中，例如thf中，在碱，例如nah的存在下，与r1‑
lg反应而得到通式i.b所示的化合物(以下，称为化合物i.b)。在此，lg表示可亲核取代的离去基团，例如，选自卤素基团、烷基磺酰氧基以及芳基磺酰氧基中的离去基团，优选为溴基或碘基。
[0126]
(工序1
‑
7)使化合物i.b在强碱，例如丁基锂、二异丙基氨基锂以及六甲基二硅氮烷钾盐的存在下，与亲电试剂，例如硫、碘、一氯化碘以及二溴四氟乙烷反应，由此能得到通式i.c所示的化合物。
[0127]
(2)唑衍生物的制造方法2
[0128]
此外，本发明的唑衍生物(i)可以按照下述整体方案2由通过公知的技术得到的化合物来制造。
[0129]
(整体方案2)
[0130]
[化学式7]
[0131][0132]
(工序2
‑
1)在制造方法2中，在上述整体方案2中，根据情况使酚a和通式g所示的卤苯化合物，或使通式i所示的酚化合物和通式h所示的卤苯化合物在cuy的存在下，并且优选在碱的存在下反应，得到通式j所示的化合物(以下，称为化合物j)。在此，y表示氯基、溴基或碘基。
[0133]
(工序2
‑
2)通过使化合物j在路易斯酸，优选在氯化铝或氯化铁(iii)的存在下与氯乙醛酸烷基酯反应而得到化合物d2。化合物d2可以与制造方法1中的d1同样地得到，也可以与制造方法1中的d1同样地向化合物i.a、i.b或i.c中导入。
[0134]
(工序2
‑
3)通过使化合物d2在碱，例如氢化钠、叔丁醇钠以及碳酸铯的存在下，与
选自三甲基锍卤化物、三甲基锍甲基硫酸盐、三甲基氧化锍卤化物以及三甲基氧化锍甲基硫酸盐中的化合物反应而得到环氧化合物f2。
[0135]
(工序2
‑
4)使环氧化合物f2在有机溶剂，例如dmf存在下与唑钠反应，由此能得到通式(i)中的r1为氢，d为氢，z和e为苯基，y为o的化合物i.d。化合物i.d也可以进一步衍生化。
[0136]
(3)唑衍生物的制造方法3
[0137]
此外，本发明的唑衍生物(i)可以按照下述整体方案3由通过公知的技术得到的化合物来制造。
[0138]
(整体方案3)
[0139]
[化学式8]
[0140][0141]
(工序3
‑
1)在制造方法3中，在上述整体方案3中，使酚a和通式k所示的卤苯化合物，或使通式l所示的酚化合物和通式h所示的卤苯化合物反应，得到通式m所示的化合物(以下，称为化合物m)。在此，x1为溴基或碘基。
[0142]
(工序3
‑
2)通过使化合物m与金属交换试剂，例如丁基锂、异丙基氯化镁反应而转化为有机金属试剂，接着与草酸二烷基酯(coor7)2反应而得到化合物d1。化合物d1可以与制造方法1或制造方法2中的d2同样地得到，也可以与制造方法1或制造方法2同样地向化合物i.a、i.b、i.c或i.d中导入。
[0143]
(工序3
‑
3)使化合物d1在唑钠的存在下与三甲基锍卤化物、三甲基锍甲基硫酸盐、三甲基氧化锍卤化物或三甲基氧化锍甲基硫酸盐反应，由此能得到通式(i)中的r1为氢，d为氢，r2为
‑
or7，z和e为苯基，y为o的化合物i.a。化合物i.a也可以进一步衍生化。
[0144]
在上述的制造方法1～3中，为了便于说明，对唑衍生物(i)的特定的方案进行说明，但并不限定于此。例如，在制造方法1～3中，对通式(i)中的z为苯基的形态进行说明，但z不限于苯基。例如，作为起始物质，代替酚a而使用萘基，或包含一～四个选自o、n或s中的杂原子的五元或六元芳香族杂环或由两个环构成的九元或十元芳香族杂环与羟基以及优选的r4键合的市售的化合物，利用与制造方法1～3同样的方法，由此能制造z不为苯基的唑衍生物(i)。
[0145]
在制造方法1～3中，对通式(i)中的e为苯基的实施方式进行说明，但e不限于苯基。例如，作为起始物质，代替苯乙酮b而使用包含一～两个n原子的六元芳香族杂环与酮基、氟基、优选的r3键合的化合物，利用与制造方法1同样的方法，由此能制造e不为苯基的唑衍生物(i)。
[0146]
此外，通过以下的方法，与制造方法2同样地能制造e不为苯基的唑衍生物(i)。
[0147]
·
代替通式g所示的卤苯化合物而使用包含一～两个n原子的六元芳香族杂环与氯基、溴基或碘基、优选的r3键合的化合物。
[0148]
·
代替通式i所示的酚化合物而使用包含一～两个n原子的六元芳香族杂环与羟基、优选的r3键合的化合物。
[0149]
此外，通过以下的方法，与制造方法3同样地能制造e不是苯基的唑衍生物(i)。
[0150]
·
代替通式k所示的卤苯化合物而使用包含一～两个n原子的六元芳香族杂环与选自氯基、溴基以及碘基中的第一个卤素基团，选自溴基以及碘基中的第两个卤素基团以及优选的r3键合的化合物。
[0151]
·
代替通式l所示的酚化合物而使用包含一～两个n原子的六元芳香族杂环与溴基或碘基、羟基、优选的r3键合的化合物。
[0152]
此外，在制造方法1～3中，通式(i)中的y为氧原子，但y不限于氧原子。例如，作为起始物质，代替酚a而使用
‑
ch2oh、
‑
och3、
‑
nh2、
‑
n(
‑
c1‑
c4‑
烷基)h、
‑
n(
‑
c3‑
c6‑
环烷基)h或
‑
s(o)
p
h与对应于通式(i)中的z的化合物(即，键合有r4的苯、萘、吡咯、吡啶、嘧啶、噻吩等)键合的市售的化合物，通过与制造方法1～3同样的方法，能制造y不为氧原子的唑衍生物(i)。
[0153]
〔3.其他有效成分〕
[0154]
作为与唑衍生物(i)一起被包含的其他有效成分，可列举出杀菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂以及植物生长调整剂中所含的已知的有效成分，其中，优选杀菌剂、杀虫剂以及植物生长调整剂中所含的已知的有效成分。
[0155]
(1)杀菌剂的有效成分
[0156]
作为杀菌剂中所含的已知的有效成分，可列举出核酸合成代谢抑制剂、有丝核分裂/细胞分裂抑制剂、呼吸抑制剂、氨基酸/蛋白质生物合成抑制剂、信号传导抑制剂、脂质生物合成或转运/细胞膜的结构或功能抑制剂、细胞膜的甾醇生物合成抑制剂、细胞壁生物合成抑制剂、黑色素生物合成抑制剂、宿主植物的抗性诱导剂以及多作用位点杀菌剂等。
[0157]
具体而言，作为核酸合成代谢抑制剂，可列举出苯霜灵、精苯霜灵、呋霜灵、呋酰胺、乙嘧酚磺酸酯、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚、辛噻酮、甲霜灵、精甲霜灵、恶霜灵以及恶霉灵等，可以为选自它们中的至少一种。
[0158]
此外，作为有丝核分裂/细胞分裂抑制剂，可列举出苯菌灵、多菌灵、麦穗宁、噻苯唑、硫菌灵、甲基硫菌灵、乙霉威、苯酰菌胺、噻唑菌胺、戊菌隆、氟啶酰菌胺、氰烯菌酯、苯菌酮以及甲氧苯唳菌(pyriofenone)等，可以为选自它们中的至少一种。
[0159]
此外，作为呼吸抑制剂，可列举出唑虫酰胺、二氟林、喹螨醚、氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)、酚呋喃、萎锈灵、氧化萎锈灵、麦锈灵、氟酰胺、灭锈胺、isofetamid、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、联苯吡菌胺、氟茚唑菌胺、氟唑菌酰胺、呋吡酰胺、inpyrfluxam、吡唑萘菌胺、氟唑菌苯胺、吡噻菌胺、氟唑环菌胺、isoflucypram、啶酰菌胺、氟吡菌胺、噻呋酰胺、吡唑嘧啶、吡菌苯威、氟嘧菌酯、咪唑菌酮、甲哌喹、嘧菌酯、丁香菌酯、烯肟菌酯、氟菌螨酯、啶氧菌酯、双唑草腈、唑菌酯、氯啶菌酯、恶唑菌酮、醚菌胺、烯肟菌胺、苯氧菌胺、肟醚菌胺、醚菌酯、肟菌酯、氰霜唑、吲唑磺菌胺、fenpicoxamid、florylpicoxamid、乐杀螨、消螨多、敌螨普、氟啶胺、三苯基乙酸锡、三苯基氯化锡、三苯基氢氧化锡、硅噻菌胺、唑嘧菌胺、metyltetraprole、pyrapropoyne(以及inpyrfluxam等，可
以为选自它们中的至少一种。
[0160]
此外，作为氨基酸/蛋白质生物合成抑制剂，可列举出嘧菌环胺、嘧菌胺、嘧霉胺、杀稻瘟菌素(blasticidin)、春雷霉素、链霉素以及土霉素等，可以为选自它们中的至少一种。
[0161]
此外，作为信号传导抑制剂，可列举出快诺芬、丙氧喹啉、乙菌利、菌核净、拌种咯、氟咯菌腈(fludioxonil)、异菌脲、腐霉利以及乙烯菌核利等，可以为选自它们中的至少一种。
[0162]
此外，作为脂质生物合成或转运/细胞膜的结构或功能抑制剂，可列举出稻瘟灵、克瘟散、异稻瘟净(ibp)、定菌磷、联苯、氯甲氧苯、氯硝胺、五氯硝基苯(pcnb)、四氯硝基苯(tcnb)、甲基立枯磷、土菌灵、胺丙威(prothiocarb)、霜霉威、纳他霉素、氟噻唑吡乙酮以及fluoxapiprolin等，可以为选自它们中的至少一种。
[0163]
此外，作为细胞膜的甾醇生物合成抑制剂，可列举出抑霉唑、恶咪唑、稻瘟酯、咪鲜胺、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵、啶斑肟、啶菌恶唑、氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇、阿扎康唑、双苯三唑醇、糠菌唑、环唑醇、苯醚甲环唑、烯唑醇、氟环唑、乙环唑、腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、己唑醇、亚胺唑(imibenconazole)、叶菌唑、种菌唑、腈菌唑、戊菌唑、丙环唑、硅氟唑、戊唑醇、四氟醚唑、三唑酮、三唑醇、灭菌唑、氯氟醚菌唑、丙硫菌唑、异十三吗啉(tridemorph)、丁苯吗啉、苯锈啶、哌丙灵、螺环菌胺、胺苯吡菌酮、环酰菌胺、萘替芬、特比奈芬、稗草畏以及ipfentrifluconazole等，可以为选自它们中的至少一种。
[0164]
此外，作为细胞壁生物合成抑制剂，可列举出多抗霉素、烯酰吗啉、氟吗啉、丁吡吗啉、双炔酰菌胺、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、丙森锌以及霜霉灭等，可以为选自它们中的至少一种。
[0165]
此外，作为黑色素生物合成抑制剂，可列举出稻瘟酞、三环唑、咯喹酮、环丙酰菌胺、双氯氰菌胺、氰菌胺以及tolprocarb等，可以为选自它们中的至少一种。
[0166]
此外，作为宿主植物的抗性诱导剂，可列举出阿拉酸式苯
‑
s
‑
甲基、烯丙苯噻唑、噻酰菌胺(tiadinil)、海带多糖、异噻菌胺、海带多糖、乙膦铝、磷酸以及磷酸盐等，可以为选自它们中的至少一种。
[0167]
此外，作为多作用位点杀菌剂，可列举出霜脲氰、叶枯酞、咪唑嗪、磺菌胺、哒菌清、环氟菌胺、多果定、flutianil、嘧菌腙、tebufloquin、picarbutrazox、井冈霉素(validamycin)、矿物油、碳酸氢钠、碳酸钾、铜和铜化合物、硫、福美铁、代森锰锌、代森锰、代森联、丙森锌、福美双、代森锌、福美锌、克菌丹、敌菌丹、灭菌丹、百菌清(tpn)、双胍辛胺、双胍辛胺乙酸盐、烷苯磺酸盐、敌菌灵、二氰蒽醌、氟酰亚胺、磺菌威、florylpicoxamid、氟醚菌酰胺、ipflufenoquin、灭螨猛、pyridachlometyl、aminopyrifen、dichlobentiazox、quinofumelin以及dipymetitrone等，可以为选自它们中的至少一种。
[0168]
(2)杀虫剂的有效成分
[0169]
作为杀虫剂中所含的已知的有效成分，可列举出烟碱性乙酰胆碱受体拮抗调节剂、钠通道调节剂、兰尼碱受体调节剂、乙酰胆碱酯酶抑制剂、氧化磷酸化解偶联剂以及线粒体电子传递链复合体i抑制剂等。
[0170]
具体而言，作为烟碱性乙酰胆碱受体拮抗调节剂，可列举出啶虫脒、噻虫胺、呋虫胺、吡虫啉、烯啶虫胺、噻虫啉、噻虫嗪、氟啶虫胺腈、flupyradifurone以及
triflumezopyrim等，可以为选自它们中的至少一种。
[0171]
此外，作为钠通道调节剂，可列举出拟除虫菊酯类化合物，作为该拟除虫菊酯类化合物，可列举出氟丙菊酯、烯丙菊酯、氯氰菊酯、联苯菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、四氟甲醚菊酯、来福灵、醚菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、溴氟菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、苄螨醚、氯氟氰菊酯、甲氧苄氟菊酯、momfluorothrin、氯菊酯、丙氟菊酯、七氟菊酯、四溴菊酯、氟氯氰菊酯、联苯菊酯、炔咪菊酯、除虫菊素以及苯氰菊酯、右旋反式氯丙炔菊酯、ε
‑
甲氧苄氟菊酯以及ε
‑
momfluorothrin等，可以为选自它们中的至少一种。
[0172]
此外，作为兰尼碱受体调节剂，可列举出氯虫苯甲酰胺、溴氰虫酰胺、氟虫双酰胺以及氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)等，可以为选自它们中的至少一种。
[0173]
此外，作为乙酰胆碱酯酶抑制剂，可列举出高灭磷、谷硫磷、硫线磷、氯氧磷、毒虫畏、毒死蜱、杀螟腈、内吸磷
‑
s
‑
甲基、二嗪磷、敌敌畏(ddvp)、百治磷、乐果、乙拌磷、乙硫磷、灭线磷、epn、苯线磷、杀螟硫磷(mep)、倍硫磷(mpp)、噻唑膦、imicyafos、异柳磷、噁唑磷、巴拉松、甲胺磷、杀扑磷、速灭磷、久效磷、氧乐果、砜吸磷、对硫磷、甲基对硫磷、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、甲基嘧啶磷、丙溴磷、丙硫磷、吡唑硫磷、哒嗪硫磷、喹硫磷、丁基嘧啶磷、特丁硫磷、三唑磷以及敌百虫(dep)、棉铃威、涕灭威、丙硫克百威、bpmc、甲萘威(nac)、克百威、丁硫克百威、杀螟丹、苯氧威(bpmc)、伐虫脒、异丙威(mipc)、灭虫威、灭多威、杀线威、抗蚜威、灭多威、xmc、恶虫威、乙硫苯威、仲丁威、苯硫威、呋线威、速灭威以及灭杀威等，可以为选自它们中的至少一种。
[0174]
此外，作为氧化磷酸化解偶联剂，可列举出虫螨腈(chlorfenapyr)、dnoc以及氟虫胺等，可以为选自它们中的至少一种。
[0175]
此外，作为线粒体电子传递链复合体i抑制剂，可列举出吡螨胺、唑虫酰胺、喹螨醚、唑螨酯、哒螨灵、嘧螨醚(pyrimidifen)以及鱼藤酮等，可以为选自它们中的至少一种。
[0176]
(3)植物生长调整剂的有效成分
[0177]
作为植物生长调整剂所含的已知的有效成分，可列举出氨基乙氧基乙烯基甘氨酸、矮壮素、氯苯胺灵、环丙酰草胺、调呋酸、丁酰肼、乙烯利、呋嘧醇、氟节胺、氯吡脲、赤霉素、马来酰肼盐、甲哌、甲基环丙烯、苄基氨基嘌呤、多效唑、调环酸、噻苯隆、脱叶磷、抗倒酯以及烯效唑等，可以为选自它们中的至少一种。
[0178]
(4)杀螨剂的有效成分
[0179]
作为杀螨剂所含的已知的有效成分(杀螨活性成分)，可列举出例如灭螨醌、amidoflumet、双甲脒、三唑锡、联苯肼酯、溴丙酸酯、杀螨酯、灭螨猛、溴螨酯、苯螨特、四螨嗪、腈吡螨酯、丁氟螨酯、三环锡、氟螨嗪、除螨灵、乙螨唑、喹螨醚、苯丁锡(fenbutatin oxide)、唑螨酯、苯硫威、嘧螨酯、噻螨酮、快螨特(bpps)、pyflubumide、哒螨灵、嘧螨醚、螺螨酯、螺甲螨酯、吡螨胺、四氯杀螨砜、acynonapyr以及调合油等。
[0180]
(5)杀线虫剂的有效成分
[0181]
作为杀线虫剂所含的已知的有效成分(杀线虫活性成分)，例如可列举出d
‑
d(1,3
‑
二氯丙烯)、dcip(二氯二异丙基醚)、异硫氰酸甲酯、carbam sodium salt、硫线磷、噻唑膦、imicyafos、morantel tartarate、盐酸左旋咪唑、奈马克丁以及thioxazafen等。
[0182]
〔4.农业园艺用杀菌剂〕
[0183]
唑衍生物(i)具有咪唑基或1,2,4
‑
三唑基，因此形成无机酸和有机酸的酸加成盐、
或金属络合物。因此，作为酸加成盐以及金属络合物的一部分，可以与其他有效成分一起用作农业园艺用杀菌剂的有效成分。
[0184]
(1)植物病害防治效果
[0185]
本实施方式中的农业园艺用杀菌剂对广泛的植物病害呈现出防治效果。
[0186]
适用病害的例子可列举如下。需要说明的是，各病害的后面的括弧内表示引起该病害的主要病原菌。大豆锈病(phakopsora pachyrhizi、phakopsora meibomiae)、大豆褐纹病(zymoseptoria glycines)、大豆紫斑病(cercospora kikuchii)、大豆褐斑病(alternaria sp.)、大豆炭疽病(collectotrichum truncatum)、大豆灰斑病(cercocpora sojina)、大豆丝核菌根腐病(rhizoctonia solani)、大豆叶腐病(rhizoctonia solani)、大豆黑点病(diaporthe phaseolorum)、大豆茎疫病(phytophthora sojae)、菜豆炭疽菌(colletotrichum lindemuthianum)、油菜叶斑病/茎溃疡病(leptosphaeria maculans、leptosphaeria biglobosa)、油菜轻叶斑病(pyrenopeziza brassicae)、油菜根瘤病clubroot(plasmodiophora brassicae)、油菜黄萎病(verticillium longisporum)、油菜黑斑病(alternaria spp)、稻瘟病(pyricularia oryzae)、水稻芝麻叶枯病(cochliobolus miyabeanus)、水稻白叶枯病(xanthomonas oryzae)、水稻纹枯病(rhizoctonia solani)、水稻茎腐病(helminthosporium sigmoideun)、水稻恶苗病(fusarium fujikuroi)、水稻苗立枯病(pythium aphanidermatum)、水稻立枯病(pythiumgraminicola)、大麦白粉病(erysiphegraminis f.sp hordei)、大麦黑锈病(puccinia graminis)、大麦黄锈病(puccinia striiformis)、大麦斑叶病(pyrenophora graminea)、大麦云纹病(rhynchosporium secalis)、大麦散黑穗病(ustilago nuda)、大麦网斑病(pyrenophora teres)、大麦赤霉病(fusarium graminearum，microdochium nivale)、小麦白粉病(erysiphe graminis f.sp tritici)、小麦红锈病(puccinia recondita)、小麦黄锈病(puccinia striiformis)、小麦眼纹病(pseudocercosporella herpotrichoides)、小麦赤霉病(fusarium graminearum，microdochium nivale)、小麦颖枯病(phaeosphaeria nodorum)、小麦叶枯病(zymoseptoria tritici)、小麦红雪腐病(microdochium nivale)、小麦立枯病(gaeumannomyces graminis)、小麦黑点病(epicoccum spp)、小麦黄斑病(pyrenophora tritici
‑
repentis)、小麦小粒菌核病(typhula incarnate，typhula ishikariensis)、草银元斑病(sclerotinia homoeocarpa)、草大斑病(rhizoctonia solani)、褐斑病(rhizoctonia solani)、草炭疽病(colletotrichum graminicola)、草灰叶斑病(pyricularia grisea)、草坏死环斑病(ophiosphaerella korrae)、草红线(laetisaria fuciformis)、草锈病(puccinia zoysiae)、草的夏季斑枯病(magnaporthe poae)、暖季草的根衰(gaeumannomyces graminis)、草棕色环斑(waitea circinata)、草仙子环病(agaricus、calvatia、chlorophyllum、clitocybe、lepiota、lepista、lycoperdon、marasmius、scleroderma、tricholoma等)，草红色雪腐病(microdochium nivale)、草雪腐小粒菌核病(typhula incarnate、typhula ishikariensis)、草弯孢菌叶枯病(curvularia sp.)、草疑似叶腐病(ceratobasidium sp.)、草立枯病(zoysia decline)、玉米黑穗病(ustilago maydis)、玉米炭疽病(colletotrichum graminicola)、玉米褐斑病(kabatiella zeae)、玉米灰色斑点病(cercospora zeae
‑
maydis)、玉米煤烟斑病(setosphaeria turcica)、玉米北方斑点病(cochliobolus carbonum)、玉米斑点病
(physoderma maydis)、玉米锈病(puccinia spp)、玉米芝麻叶枯病(bipolaris maydis)、玉米黄色芝麻叶枯病(phyllosticta maydis)、玉米赤霉病(gibberella zeae)、甘蔗锈病(puccinia spp)、葫芦科白粉病(sphaerotheca fuliginea)、葫芦科炭疽病(colletotrichum lagenarium，glomerella cingulata)、黄瓜霜霉病(pseudoperonospora cubensis)、黄瓜灰色疫病(phytophthora capsici)、黄瓜枯萎病(fusarium oxysporum f.sp.cucumerinum)、西瓜枯萎病(fusarium oxysporum f.sp.niveum)、苹果白粉病(podosphaera leucotricha)、苹果黑斑病(venturia inaequalis)、苹果念球菌病(monilinia mali)、苹果斑点落叶病(alternaria alternata apple pathotype)、苹果腐烂病(valsa mali)、梨黑点病(alternaria alternata pear pathotype)、梨白粉病(phyllactinia pyri)、梨红点病(gymnosporangium asiaticum)、梨黑点病(venturia nashicola)、草莓白粉病(sphaerotheca humuli)、核果树褐腐病(monilinia fructicola)、柑桔青绿霉菌(penicillium italicum)、葡萄白粉病(uncinula necator)、葡萄霜霉病(plasmopara viticola)、葡萄腐烂病(glomerella cingulata)、葡萄锈病(phakopsora ampelopsidis)、斑叶病(叶斑病)(mycosphaerella fijiensis、mycosphaerella musicola)、番茄白粉病(erysiphe cichoracearum)、番茄早疫病(alternaria solani)、茄型白粉病(erysiphe cichoracearum)、马铃薯夏疫霉病(alternaria solani)、马铃薯炭疽病(colletotrichum coccodes)、马铃薯白粉病(erysiphe spp、leveillula taurica)、马铃薯疫霉菌腐烂病(phytophthora infestans)、烟草白粉病(erysiphe cichoracearum)、烟草巧克力斑点(alternaria longipes)、甜菜褐斑病(cercospora beticola)、甜菜白粉病(erysiphe betae)、甜菜叶腐病(thanatephorus cucumeris)、甜菜根腐病(thanatephorus cucumeris)、甜菜黑根病(aphanomyces cochlioides)、萝卜萎黄病(fusarium oxysporum f.sp.raphani)、茶叶炭疽病(discula theae
‑
sinensis)、茶叶水疱病(exobasidium vexans)、茶叶斑病菌病(pseudocercospora ocellata、cercospora chaae)、茶叶环斑病(pestalotiopsis longiseta、pestalotiopsis theae)、茶叶净水疱病(exobasidium reticulatum)、棉黑斑病斑点落叶病(alternaria spp)、棉炭疽病(glomerella spp)、棉环斑病(ascochytagossypii)、棉锈病(puccinia spp、phykopsora spp)、棉铃虫疫病和叶斑病(cercospora spp)、棉花复视病(diplopia spp)、棉硬锁(fusarium spp)、棉铃虫疫病(phoma spp)、棉花茎叶斑病(stemphyllium spp)、花生黑叶疫病(cercosporidium personatum)、花生褐斑病(cercospora arachidicola)、花生南部疫病(sclerotium rolfsii)、花生锈病(puccinia arachidis)、香蕉黄条叶斑病(mycosphaerella musicola)、香蕉黑条叶斑病(mycosphaerella fijiensis)、侵害各种作物的灰霉病(botrytis cinerea)、腐霉属菌的病害(pythium spp)以及菌核病(sclerotinia sclerotiorum)等。此外，由曲霉菌(aspergillus)属、澳大利亚旋孢腔菌(cochliobolus)属、伏革菌(corticium)属、色二孢(diplodia)属、青霉菌(penicillium)属、镰刀菌(fusarium)属、赤霉(gibberella)属、毛霉(mucor)属、茎点霉(phoma)属、拟茎点霉(phomopsis)属、核腔菌(pyrenophora)属、腐霉(pythium)属、丝核菌(rhizoctonia)属、根霉(rhizopus)属、根串珠霉(thielaviopsis)属、腥黑粉菌(tilletia)属、木霉菌(trichoderma)属以及黑粉菌(ustilago)属等引起的各种植物的种子传染性病害或生长初期的病害。
[0187]
本实施方式的农业园艺用杀菌剂在上述的病害中，对小麦叶枯病以及大麦红锈病之类的麦类赤霉病的病害呈现出特别优异的防治效果。因此，农业园艺用杀菌剂优选用作麦类防治用，但并不限定于此。
[0188]
本实施方式中的农业园艺用杀菌剂可以在所有植物中利用，但作为适用植物的例子，可以列举以下。水稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、小黑麦、玉米、高粱(蜀黍)、甘蔗、草、本草、狗牙根、羊茅以及黑麦草等麦科类；大豆、花生、菜豆、豌豆、小红豆以及苜蓿等豆科类；番薯等旋花科类；红辣椒、柿子椒、番茄、茄子、马铃薯以及烟草等茄科类；荞麦等蓼科类；向日葵等菊科类；人参等五加科类；油菜、大白菜、萝卜、白菜以及日本萝卜等十字花科类；甜菜等藜类；棉花等锦葵科类；咖啡树等茜草科类；可可等梧桐科类；茶叶等茶科类；西瓜、甜瓜、黄瓜以及南瓜等葫芦科类；洋葱、大葱以及大蒜等百合科类；草莓、苹果、杏仁、杏、李子、黄桃、日本李、桃和梨等蔷薇科类；胡萝卜等伞形科类；芋头等芋头科类；芒果等漆树科类；菠萝等凤梨科类；木瓜等木瓜科类；柿等柿树科类；蓝莓等桑科类；山核桃等胡桃科类；香蕉等芭蕉科类；橄榄等木犀科类；椰子和枣椰子等槟榔科类；橘子、橙子、葡萄柚和柠檬等芸香料类；葡萄等葡萄科类；草花(flowers and ornamental plants)、果树以外的树以及其他观赏用植物。此外，可列举出野生植物、植物栽培品种、通过异种交配或原生质融合等现有的生物育种而得的植物和植物栽培品种，以及通过基因操作而得的受各国认可的转基因植物栽培品种。作为这样的转基因植物栽培品种，可列举出存储于国际农业生物技术应用服务组织(isaaa)的数据库中的品种。具体而言，可列举出roundup ready、liberty link、imi、scs、clearfield、enlist、b.t.、bxn、poast compatible、agrisure、genuity、optimum、powercore、droughtgard、yieldgard、herculex、widestrike、twinlink、vipcot、glytol、newleaf、knockout、bitegard、btxtra、starlink、nucotn、naturegard、protecta、smartstax、power core、invigor以及bollgard等注册商标。
[0189]
(2)制剂
[0190]
本实施方式中的农业园艺用杀菌剂只要包含唑衍生物(i)和其他有效成分即可。因此，除了(a)包含唑衍生物(i)与其他有效成分制备出的农业园艺用杀菌剂以外，还可列举出(b)将含有唑衍生物(i)的第一制备用药剂和与该药剂独立的含有其他有效成分的第二制备用药剂在即将使用前混合而成的农业园艺用杀菌剂。以下，将(a)的实施方式称为“制剂纳入型农业园艺用杀菌剂”，将(b)的实施方式称为“桶混(tank mix)型农业园艺用杀菌剂”。
[0191]
(2
‑
1)制剂纳入型农业园艺用杀菌剂
[0192]
制剂纳入型农业园艺用杀菌剂中的唑衍生物(i)的含量例如为0.1～95重量％，优选为0.5～90重量％，更优选为2～80重量％。需要说明的是，实际施撒时的施撒液中的唑衍生物(i)的含量只要为能发挥所期望的活性的量，就没有特别限定。
[0193]
在制剂纳入型农业园艺用杀菌剂中作为有效成分所包含的唑衍生物(i)可以为单一的化合物，也可以为两种以上化合物混合。
[0194]
制剂纳入型农业园艺用杀菌剂中的其他有效成分的含量例如为0.1～95重量％，优选为0.5～90重量％，更优选为2～80重量％。需要说明的是，实际施撒时的施撒液中的其他有效成分的含量只要为能得到所期望的效果的量，就没有特别限定。制剂纳入型农业园艺用杀菌剂除了可以包含唑衍生物(i)和其他有效成分以外，还可以包含后述的固体载体、
液体载体(稀释剂)、表面活性剂或者其他制剂助剂。
[0195]
(2
‑
2)桶混型农业园艺用杀菌剂
[0196]
桶混型农业园艺用杀菌剂中的唑衍生物(i)的含量和其他有效成分的含量可以与上述的制剂纳入型农业园艺用杀菌剂中的各含量相同。用于制备桶混型农业园艺用杀菌剂的含有唑衍生物(i)的第一制备用药剂，除了不含其他有效成分这一点以外，可以为与制剂纳入型农业园艺用杀菌剂相同的方案。此外，用作制备桶混型农业园艺用杀菌剂的含有其他有效成分的第二制备用药剂，除了不含唑衍生物(i)这一点以外，可以为与制剂纳入型农业园艺用杀菌剂相同的方案。第一制备用药剂中的唑衍生物(i)的含量和第二制备用药剂中的其他有效成分的含量只要最终能实现桶混型农业园艺用杀菌剂中的唑衍生物(i)的含量和其他有效成分的含量即可。
[0197]
桶混型农业园艺用杀菌剂除了可以包含唑衍生物(i)和其他有效成分以外，还可以包含后述的固体载体、液体载体(稀释剂)、表面活性剂或者其他的制剂助剂。
[0198]
桶混型农业园艺用杀菌剂中的第一制备用药剂与第二制备用药剂的混合比例可以根据各制备用药剂的组成和目的适当决定。
[0199]
需要说明的是，在桶混型农业园艺用药剂中，分别准备包含唑衍生物(i)的第一制备用药剂和包含其他有效成分的第二制备用药剂，将它们混合，由此制备出农业园艺用杀菌剂。因此，在植物病害防治中，分别包含唑衍生物(i)和其他有效成分作为用于混合而使用的组合制备物的植物病害防治用制品也包含在本发明的范畴内。
[0200]
(2
‑
3)制剂助剂
[0201]
农业园艺用杀菌剂将唑衍生物(i)和其他有效成分与固体载体或液体载体(稀释剂)、表面活性剂以及其他的制剂助剂等混合，制剂成粉剂、可湿性粉剂、颗粒剂以及乳剂等各种形态来使用。此外，还可以包含以往公知的生物表面活性剂，例如，甘露糖醇脂(mannosyl alditol lipid)、槐糖脂、鼠李糖脂、海藻糖脂、纤维二糖脂、葡萄糖脂、脂肪酸寡糖酯、表面活性素、沙雷湿润素(serrawettin)、地衣素以及节活性素等作为进一步的佐剂。
[0202]
若举例示出用作制剂助剂的固体载体、液体载体以及表面活性剂，首先，作为固体载体，用作粉末载体以及粒状载体等，可列举出粘土、滑石、硅藻土、沸石、蒙脱土、膨润土、酸性白土、活性白土、凹凸棒石、方解石、蛭石、珍珠岩、浮石、硅砂等矿物；尿素等合成有机物；碳酸钙、碳酸钠、硫酸钠、消石灰、碳酸氢钠等盐类；白碳等非晶质二氧化硅、二氧化钛等合成无机物；木质粉、玉米秸秆(玉米棒)、核桃壳(坚果外皮)、果核、稻谷壳、锯末、麸皮、大豆粉、纤维素粉、淀粉、糊精、糖类等植物性载体；交联木质素、阳离子凝胶、利用加热或多价金属盐凝胶化的明胶、琼脂等水溶性高分子凝胶、以及氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚醋酸乙烯酯、聚氯乙烯、乙烯
‑
乙酸乙烯酯共聚物、尿素醛树脂等各种高分子载体；等。
[0203]
作为液体载体，可列举出脂肪族溶剂(石蜡类)、芳香族溶剂(二甲苯、烷基苯、烷基萘、溶剂石脑油等)、混合溶剂(灯油)、机油(精制高沸点脂肪族烃)、醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、环己醇等)、多价醇类(乙二醇、二乙二醇、丙二醇、己二醇、聚乙二醇、聚丙二醇等)、多价醇衍生物类(丙烯系二醇醚等)、酮类(丙酮、苯乙酮、环己酮、甲基环己酮、γ
‑
丁内酯等)、酯类(脂肪酸甲酯(椰子油脂肪酸甲酯)、乳酸乙基己酯、碳酸丙烯酯、二元酸甲酯(琥珀酸二甲酯、谷氨酸二甲酯、己二酸二甲酯))、含氮载体类(n
‑
烷基吡咯烷酮类)、油脂类(椰子油、大
豆油、菜籽油等)、酰胺系溶剂(二甲基甲酰胺、(n,n
‑
二甲基辛酰胺、n,n
‑
二甲基癸酰胺、5
‑
(二甲基氨基)
‑2‑
甲基
‑5‑
氧代
‑
戊酸甲酯、n
‑
酰基吗啉系溶剂(cas no.887947
‑
29
‑
7等))、二甲基亚砜、乙腈、水等。
[0204]
就表面活性剂而言，作为非离子性表面活性剂，例如，可列举出脱水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯脂肪酸二酯、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚，聚氧乙烯二烷基苯基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚福尔马林缩合物、聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段聚合物、烷基聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段聚合物醚、聚氧乙烯烷基胺、聚氧乙烯脂肪酸酰胺、聚氧乙烯脂肪酸双苯醚、聚氧乙烯苄基苯基(或苯基苯基)醚、聚氧乙烯苯乙烯基苯基(或苯基苯基)醚、聚氧乙烯醚以及酯型硅以及氟系表面活性剂、聚氧乙烯蓖麻油、聚氧乙烯氢化蓖麻油、烷基糖苷(alkylglycoside)等。作为阴离子性表面活性剂，可列举出烷基硫酸酯、聚氧乙烯烷基醚硫酸酯、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸酯、聚氧乙烯苄基(或苯乙烯基)苯基(或苯基苯基)醚硫酸酯、聚氧乙烯、聚氧丙烯嵌段聚合物硫酸酯等硫酸酯类的盐；石蜡(烷烃)磺酸酯、α
‑
烯烃磺酸酯、二烷基磺基琥珀酸酯、烷基苯磺酸酯、单或二烷基萘磺酸酯、萘磺酸酯/福尔马林缩合物、烷基二苯基醚二磺酸酯、木质素磺酸酯、聚氧乙烯烷基苯基醚磺酸酯、聚氧乙烯烷基醚磺基琥珀酸半酯等磺酸酯类的盐；脂肪酸、n
‑
甲基
‑
脂肪酸肌氨酸盐、树脂酸等脂肪酸类的盐；聚氧乙烯烷基醚磷酸酯、聚氧乙烯单或二烷基苯基醚磷酸酯、聚氧乙烯苄基(或苯乙烯基)化苯基(或苯基苯基)醚磷酸酯、聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段聚合物、磷脂酰胆碱磷脂酰乙醇亚胺(卵磷脂)、烷基磷酸酯等磷酸酯类的盐；等。作为阳离子性表面活性剂，可列举出烷基三甲基氯化铵、甲基聚氧乙烯烷基氯化铵、烷基n
‑
甲基吡啶鎓溴化物、单或二烷基甲基化氯化铵、烷基五甲基丙二胺二氯化物等铵盐类以及烷基二甲基苯扎氯铵、苄索氯铵(辛基苯氧基乙氧基乙基二甲基苄基氯化铵)等苯扎盐类。
[0205]
作为其他制剂用助剂，可列举出作为ph调节剂的钠和钾等的无机盐类；氟系、硅酮系的消泡剂；食盐等水溶性盐类；用作增粘剂的黄原胶、瓜尔胶、羧甲基纤维素、聚乙烯吡咯烷酮、羧乙烯基聚合物、丙烯酸聚合物、聚乙烯醇、淀粉衍生物、多糖类等水溶性高分子；海藻酸及其盐；用作崩解分散剂的硬脂酸金属盐；三聚磷酸钠、六偏磷酸钠；其他的防腐剂、着色剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂以及药害减轻剂等。
[0206]
制剂既可以直接使用，也可以利用水等稀释剂稀释至规定浓度来使用。稀释使用时的唑衍生物(i)和其他有效成分合计的有效成分总量的浓度理想在0.001～1.0％的范围。
[0207]
此外，唑衍生物(i)和其他有效成分合计的有效成分的总使用量相对于每1ha的旱田、水田、果园以及温室等农园艺地为20～5000g，更优选为50～2000g。它们的使用浓度和用量根据剂型、使用时期、使用方法、使用场所、对象作物等而不同，因此可以不拘泥于上述范围进行增减。
[0208]
〔5.植物病害防治方法〕
[0209]
本实施方式中的农业园艺用杀菌剂例如可以在旱田、水田、草坪以及果园等农耕地或非农耕地中使用。此外，本实施方式中的农业园艺用杀菌剂除了茎叶施撒之类的茎叶处理之外，还可以通过包括球根以及块茎等的处理的种子处理、灌注处理以及水面处理等非茎叶处理来施用。因此，本实施方式中的植物病害防治方法是包括使用上述的农业园艺
用杀菌剂进行茎叶处理或非茎叶处理的步骤的方法。需要说明的是，在进行非茎叶处理的情况下，与进行茎叶处理的情况相比，可以减轻劳力。
[0210]
对于利用种子处理的施用，通过将可湿性粉剂以及粉剂等与种子混合搅拌，或者将种子浸渍在稀释后的可湿性粉剂等中，使药剂附着于种子。此外，还包括种子包衣处理。种子处理时的唑衍生物(i)和其他有效成分合计的有效成分的总使用量相对于种子100kg例如为0.01～10000g，优选为0.1～1000g。对于用农业园艺用杀菌剂处理的种子，与通常的种子同样地利用即可。
[0211]
对于利用灌注处理的施用，通过在苗移植时等在植孔或其周边处理粒剂等，或者在种子或植物体的周围土壤处理粒剂以及可湿性粉剂等来进行。就灌注处理时的有效成分的总使用量而言，每1m2农园艺地例如为0.01～10000g，优选为0.1～1000g。
[0212]
对于利用水面处理的施用，通过在水田的田面水处理粒剂等来进行。水面处理时的有效成分的总使用量，每10a水田例如为0.1～10000g，优选为1～1000g。
[0213]
用于茎叶施撒时的有效成分的总使用量，每1ha旱田、水田、果园以及温室等农园艺地例如为20～5000g，更优选为50～2000g。
[0214]
需要说明的是，有效成分的使用浓度和使用量根据剂型、使用时期、使用方法、使用场所以及对象作物等而不同，因此可以不拘泥于上述范围进行增减。
[0215]
〔总结〕
[0216]
如上所述，本发明的农业园艺用杀菌剂为如下农业园艺用杀菌剂：包含下述通式(i)所示的唑衍生物作为有效成分之一，此外还包含其他有效成分。
[0217]
[化学式9]
[0218][0219]
[式(i)中，
[0220]
a为n或ch；
[0221]
d为氢、卤素基团或sr
d
；
[0222]
在此，r
d
为氢、氰基、c1‑
c6‑
烷基、c1‑
c6‑
卤代烷基、c2‑
c6‑
烯基、c2‑
c6‑
卤代烯基、c2‑
c6‑
炔基或c2‑
c6‑
卤代炔基；
[0223]
r1为氢、c1‑
c6‑
烷基、c2‑
c6‑
烯基、c2‑
c6‑
炔基、c3‑
c8‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烷基
‑
c1‑
c4‑
烷基、苯基、苯基
‑
c1‑
c4‑
烷基、苯基
‑
c2‑
c4‑
烯基、苯基
‑
c2‑
c4‑
炔基或coxr5；
[0224]
在此，r5为氢、c1‑
c6‑
烷基、c2‑
c6‑
烯基、c2‑
c6炔基、c3‑
c8‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烷基
‑
c1‑
c4‑
烷基、苯基、苯基
‑
c1‑
c4‑
烷基、苯基
‑
c2‑
c4‑
烯基或苯基
‑
c2‑
c4‑
炔基；
[0225]
x为单键、
‑
o
‑
或
‑
nr6‑
；
[0226]
r6为氢、c1‑
c6‑
烷基、c2‑
c6‑
烯基、c2‑
c6‑
炔基、c3‑
c8‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烷基
‑
c1‑
c4‑
烷基、苯基、苯基
‑
c1‑
c4‑
烷基、苯基
‑
c2‑
c4‑
烯基或苯基
‑
c2‑
c4‑
炔基，r5和r6任选地形成环；
[0227]
r2为
‑
or7或
‑
nr8r9；
[0228]
r7、r8以及r9各自独立地为氢、c1‑
c6‑
烷基、c2‑
c6‑
烯基、c2‑
c6‑
炔基、c3‑
c8‑
环烷基、
c3‑
c8‑
环烷基
‑
c1‑
c4‑
烷基、苯基、苯基
‑
c1‑
c4‑
烷基、苯基
‑
c2‑
c4‑
烯基或苯基
‑
c2‑
c4‑
炔基，r8和r9任选地形成环；
[0229]
在此，r1、r2、r5、r6、r7、r8以及r9中的脂肪族基团任选地具有一个、两个、三个或可能的最大数的相同或不同的基团r
a
，r
a
相互独立地选自卤素基团、氰基、硝基、c1‑
c4‑
烷氧基以及c1‑
c4‑
卤代烷氧基中；
[0230]
r4为卤素基团、氰基、硝基、氨基、苯基、苯基
‑
氧基、c1‑
c4‑
烷基、c1‑
c4‑
卤代烷基、c1‑
c4‑
烷氧基或c1‑
c4‑
卤代烷氧基、c1‑
c4‑
烷基氨基、c1‑
c4‑
二烷基氨基、c1‑
c4‑
烷基酰基氨基、
‑
sor
10
或
‑
sf5；
[0231]
r1、r2、r5、r6、r7、r8以及r9中的环烷基或苯基部分或r4中的苯基部分任选地具有一个、两个、三个、四个、五个或可能的最大数的相同或不同的基团r
b
，r
b
相互独立地选自卤素基团、氰基、硝基、c1‑
c4‑
烷基、c1‑
c4‑
烷氧基、c1‑
c4‑
卤代烷基以及c1‑
c4‑
卤代烷氧基中；
[0232]
r3为卤素基团、氰基、硝基、苯基、苯基
‑
氧基、c1‑
c4‑
烷基、c1‑
c4‑
卤代烷基、c1‑
c4‑
烷氧基、c1‑
c4‑
卤代烷氧基、
‑
sor
10
或
‑
sf5；
[0233]
在此，r
10
为c1‑
c4‑
烷基或c1‑
c4‑
卤代烷基；
[0234]
e为苯基或包含一个或两个n原子的六元芳香族杂环；
[0235]
r3在任意的取代位置键合有n个；
[0236]
在e为苯基的情况下，n为0、1、2、3或4，在e为包含一个或两个n原子的六元芳香族杂环的情况下，n为0、1或2；
[0237]
y为与e的任意的位置连接的氧原子、
‑
ch2o
‑
、
‑
och2‑
、
‑
nh
‑
、
‑
n(
‑
c1‑
c4‑
烷基)
‑
、
‑
n(
‑
c3‑
c6‑
环烷基)
‑
或
‑
s(o)
p
‑
；
[0238]
p为0、1或2；
[0239]
z为作为苯基或萘基的芳香族烃基、或包含一～四个选自o、n或s中的杂原子的五元或六元芳香族杂环或由两个环构成的九元或十元芳香族杂环；
[0240]
r4在任意的取代位置键合有m个；
[0241]
在z为芳香族烃基的情况下，m为1、2、3、4或5，在z为芳香族杂环的情况下，m为0、1、2、3或4。
[0242]
此外，在本发明的农业园艺用杀菌剂中，优选的是，作为上述其他有效成分，包含选自下述中的至少一种：(i)选自核酸合成代谢抑制剂、有丝核分裂/细胞分裂抑制剂、呼吸抑制剂、氨基酸/蛋白质生物合成抑制剂、信号传导抑制剂、脂质生物合成或转运/细胞膜的结构或功能抑制剂、细胞膜的甾醇生物合成抑制剂、细胞壁生物合成抑制剂、黑色素生物合成抑制剂、宿主植物的抗性诱导剂以及多作用位点杀菌剂中的杀菌剂；(ii)选自烟碱性乙酰胆碱受体拮抗调节剂、钠通道调节剂、兰尼碱受体调节剂、乙酰胆碱酯酶抑制剂、氧化磷酸化解偶联剂以及线粒体电子传递链复合体i抑制剂中的杀虫剂；以及(iii)植物生长调整剂。
[0243]
此外，在本发明的农业园艺用杀菌剂中，优选的是，上述核酸合成代谢抑制剂为选自苯霜灵、精苯霜灵、呋霜灵、呋酰胺、乙嘧酚磺酸酯、二甲嘧酚、乙嘧酚、辛噻酮、甲霜灵、精甲霜灵、恶霜灵以及恶霉灵中的至少一种。
[0244]
此外，在本发明的农业园艺用杀菌剂中，优选的是，上述有丝分裂/细胞分裂抑制剂为选自苯菌灵、多菌灵、麦穗宁、噻苯唑、硫菌灵、甲基硫菌灵、乙霉威、苯酰菌胺、噻唑菌
胺、戊菌隆、氟啶酰菌胺、氰烯菌酯、苯菌酮以及甲氧苯唳菌中的至少一种。
[0245]
此外，在本发明的农业园艺用杀菌剂中，优选的是，上述呼吸抑制剂为选自唑虫酰胺、二氟林、喹螨醚、氟唑菌酰羟胺、酚呋喃、萎锈灵、氧化萎锈灵、麦锈灵、氟酰胺、灭锈胺、isofetamid、苯并烯氟菌唑、联苯吡菌胺、氟茚唑菌胺、氟唑菌酰胺、呋吡酰胺、inpyrfluxam、吡唑萘菌胺、氟唑菌苯胺、吡噻菌胺、氟唑环菌胺、isoflucypram、啶酰菌胺、氟吡菌胺、噻呋酰胺、吡唑嘧啶、吡菌苯威、氟嘧菌酯、咪唑菌酮、甲哌喹、嘧菌酯、丁香菌酯、烯肟菌酯、氟菌螨酯、啶氧菌酯、双唑草腈、唑菌酯、氯啶菌酯、恶唑菌酮、醚菌胺、烯肟菌胺、苯氧菌胺、肟醚菌胺、醚菌酯、肟菌酯、氰霜唑、吲唑磺菌胺、fenpicoxamid、florylpicoxamid、乐杀螨、消螨多、敌螨普、氟啶胺、三苯基乙酸锡、三苯基氯化锡、三苯基氢氧化锡、硅噻菌胺、唑嘧菌胺、metyltetraprole、pyrapropoyne以及inpyrfluxam中的至少一种。
[0246]
此外，在本发明的农业园艺用杀菌剂中，优选的是，上述氨基酸/蛋白质生物合成抑制剂为选自嘧菌环胺、嘧菌胺、嘧霉胺、杀稻瘟菌素、春雷霉素、链霉素以及土霉素中的至少一种。
[0247]
此外，在本发明的农业园艺用杀菌剂中，优选的是，上述信号传导抑制剂为选自快诺芬、丙氧喹啉、乙菌利、菌核净、拌种咯、氟咯菌腈、异菌脲、腐霉利以及乙烯菌核利中的至少一种。
[0248]
此外，在本发明的农业园艺用杀菌剂中，优选的是，上述脂质生物合成或转运/细胞膜的结构或功能抑制剂为选自稻瘟灵、克瘟散、异稻瘟净(ibp)、定菌磷、联苯、氯甲氧苯、氯硝胺、五氯硝基苯(pcnb)、四氯硝基苯(tcnb)、甲基立枯磷、土菌灵、胺丙威、霜霉威、纳他霉素、氟噻唑吡乙酮以及fluoxapiprolin中的至少一种。
[0249]
此外，在本发明的农业园艺用杀菌剂中，优选的是，上述细胞膜的甾醇生物合成抑制剂为选自抑霉唑、恶咪唑、稻瘟酯、咪鲜胺、氟菌唑、嗪氨灵、啶斑肟、啶菌恶唑、氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇、阿扎康唑、双苯三唑醇、糠菌唑、环唑醇、苯醚甲环唑、烯唑醇、氟环唑、乙环唑、腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、己唑醇、亚胺唑、叶菌唑、种菌唑、腈菌唑、戊菌唑、丙环唑、硅氟唑、戊唑醇、四氟醚唑、三唑酮、三唑醇、灭菌唑、氯氟醚菌唑、丙硫菌唑、异十三吗啉、丁苯吗啉、苯锈啶、哌丙灵、螺环菌胺、胺苯吡菌酮、环酰菌胺、萘替芬、特比奈芬、稗草畏以及ipfentrifluconazole中的至少一种。
[0250]
此外，在本发明的农业园艺用杀菌剂中，优选的是，上述细胞壁生物合成抑制剂为选自多抗霉素、烯酰吗啉、氟吗啉、丁吡吗啉、双炔酰菌胺、苯噻菌胺、丙森锌以及霜霉灭中的至少一种。
[0251]
此外，在本发明的农业园艺用杀菌剂中，优选的是，上述黑色素生物合成抑制剂为选自稻瘟酞、三环唑、咯喹酮、环丙酰菌胺、双氯氰菌胺、氰菌胺以及tolprocarb中的至少一种。
[0252]
此外，在本发明的农业园艺用杀菌剂中，优选的是，上述宿主植物的抗性诱导剂为选自阿拉酸式苯
‑
s
‑
甲基、烯丙苯噻唑、噻酰菌胺、海带多糖、异噻菌胺、海带多糖、乙膦铝、磷酸以及磷酸盐中的至少一种。
[0253]
此外，在本发明的农业园艺用杀菌剂中，优选的是，上述多作用位点杀菌剂为选自霜脲氰、叶枯酞、咪唑嗪、磺菌胺、哒菌清、环氟菌胺、多果定、flutianil、嘧菌腙、
tebufloquin、picarbutrazox、井冈霉素、矿物油、碳酸氢钠、碳酸钾、铜和铜化合物、硫、福美铁、代森锰锌、代森锰、代森联、丙森锌、福美双、代森锌、福美锌、克菌丹、敌菌丹、灭菌丹、百菌清(tpn)、双胍辛胺、双胍辛胺乙酸盐、烷苯磺酸盐、敌菌灵、二氰蒽醌、氟酰亚胺、磺菌威、florylpicoxamid、氟醚菌酰胺、ipflufenoquin、灭螨猛、pyridachlometyl、aminopyrifen、dichlobentiazox、quinofumelin以及dipymetitrone中的至少一种。
[0254]
此外，在本发明的农业园艺用杀菌剂中，优选的是，上述烟碱性乙酰胆碱受体拮抗调整剂为选自啶虫脒、噻虫胺、呋虫胺、吡虫啉、烯啶虫胺、噻虫啉、噻虫嗪、氟啶虫胺腈、flupyradifurone以及triflumezopyrim中的至少一种。
[0255]
此外，在本发明的农业园艺用杀菌剂中，优选的是，上述钠通道调整剂为选自氟丙菊酯、烯丙菊酯、氯氰菊酯、联苯菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、四氟甲醚菊酯、来福灵、醚菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、溴氟菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、苄螨醚、氯氟氰菊酯、甲氧苄氟菊酯、momfluorothrin、氯菊酯、profluthrin、七氟菊酯，四溴菊酯、氟氯氰菊酯、联苯菊酯、炔咪菊酯、除虫菊素以及苯氰菊酯、右旋反式氯丙炔菊酯、ε
‑
甲氧苄氟菊酯以及ε
‑
momfluorothrin中的至少一种的拟除虫菊酯类化合物。
[0256]
此外，在本发明的农业园艺用杀菌剂中，优选的是，上述兰尼碱受体调整剂为选自氯虫苯甲酰胺、溴氰虫酰胺、氟虫双酰胺以及氯氟氰虫酰胺中的至少一种。
[0257]
此外，在本发明的农业园艺用杀菌剂中，优选的是，上述乙酰胆碱酯酶抑制剂为选自高灭磷、谷硫磷、硫线磷、氯氧磷、毒虫畏、毒死蜱、杀螟腈、内吸磷
‑
s
‑
甲基、二嗪磷、敌敌畏(ddvp)、百治磷、乐果、乙拌磷、乙硫磷、灭线磷、epn、苯线磷、杀螟硫磷(mep)、倍硫磷(mpp)、噻唑膦、imicyafos、异柳磷、噁唑磷、巴拉松、甲胺磷、杀扑磷、速灭磷、久效磷、氧乐果、砜吸磷、对硫磷、甲基对硫磷、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、甲基嘧啶磷、丙溴磷、丙硫磷、吡唑硫磷、哒嗪硫磷、喹硫磷、丁基嘧啶磷、特丁硫磷、三唑磷以及敌百虫(dep)、棉铃威、涕灭威、丙硫克百威、bpmc、甲萘威(nac)、克百威、丁硫克百威、杀螟丹、苯氧威(bpmc)、伐虫脒、异丙威(mipc)、灭虫威、灭多威、杀线威、抗蚜威、灭多威、xmc、恶虫威、乙硫苯威、仲丁威、苯硫威、呋线威、速灭威以及灭杀威中的至少一种。
[0258]
此外，在本发明的农业园艺用杀菌剂中，优选的是，上述氧化磷酸化解偶联剂为选自虫螨腈、dnoc以及氟虫胺中的至少一种。
[0259]
此外，在本发明的农业园艺用杀菌剂中，优选的是，上述线粒体电子传递链复合体i抑制剂为选自吡螨胺、唑虫酰胺、喹螨醚、唑螨酯、哒螨灵、嘧螨醚以及鱼藤酮中的至少一种。
[0260]
此外，在本发明的农业园艺用杀菌剂中，优选的是，上述植物生长调整剂为选自氨基乙氧基乙烯基甘氨酸、矮壮素、氯苯胺灵、环丙酰草胺、调呋酸、丁酰肼、乙烯利、呋嘧醇、氟节胺、氯吡脲、赤霉素、马来酰肼盐、甲哌、甲基环丙烯、苄基氨基嘌呤、多效唑、调环酸、噻苯隆、脱叶磷、抗倒酯以及烯效唑中的至少一种。
[0261]
此外，本发明的植物病害防治方法具有如下构成：包括使用上述的农业园艺用杀菌剂进行茎叶处理或非茎叶处理的工序。
[0262]
此外，本发明的植物病害防治用制品具有如下构成：所述植物病害防治用制品用于制备上述农业园艺用杀菌剂，分别包含上述唑衍生物和上述其他有效成分作为用于混合使用的组合制备物。
[0263]
以下示出实施例，对本发明的实施方式进一步进行详细说明。当然，不言而喻的是，本发明并不限定于以下的实施例，细节可以采用各种方案。而且，本发明并不限定于上述的实施方式，可以在权利要求所示的范围内进行各种变更，将分别公开的技术手段适当组合而得到的实施方式也包含在本发明的技术范围内。此外，本说明书中记载的文献全部作为参考被引用。
[0264]
实施例
[0265]
<合成例1.唑衍生物i
‑
1的合成>
[0266]2‑
(2
‑
氯
‑4‑
(4
‑
氯苯氧基)苯基)
‑2‑
氧代乙酸的合成
[0267]
将市售的1
‑
(2
‑
氯
‑4‑
(4
‑
氯苯氧基)苯基)
‑
乙烷
‑1‑
酮761mg、dmso10.8ml加入100ml茄型烧瓶中进行溶解后，加入碘2.21g，升温至100℃进行搅拌。反应开始3小时后，加入饱和亚硫酸钠水溶液，停止反应，用甲苯萃取三次。将其水洗三次，用饱和食盐水清洗一次。用无水硫酸钠干燥后，蒸馏除去溶剂，得到橙色液体粗制物181mg，但不含目标物。水层中加入1n hcl水溶液变成酸性后，用乙酸乙酯萃取三次，用饱和食盐水清洗一次。用无水硫酸钠干燥后，蒸馏除去溶剂，作为白色固体粗制物551.1mg(产率65.4％)得到标题化合物。
[0268]1h nmr(400mhz，dmso
‑
d6)δ：7.78(d，j＝8.4hz，1h)，7.50(d，j＝8.8hz，2h)，7.18(d，j＝8.8hz，2h)，7.05(d，j＝2.4hz，1h)，7.00(dd，j＝8.4,2.4hz，1h).。
[0269]2‑
(2
‑
氯
‑4‑
(4
‑
氯苯氧基)苯基)
‑2‑
氧代乙酸甲酯的合成
[0270]
将2
‑
(2
‑
氯
‑4‑
(4
‑
氯苯氧基)苯基)
‑2‑
氧代乙酸177mg、dmf 1.1ml加入100ml茄型烧瓶中进行溶解后，加入碳酸铯223mg，碘甲烷57μl进行搅拌。反应开始1小时后，加入饱和氯化铵水溶液，停止反应，用甲苯萃取三次。将其水洗三次，用饱和食盐水清洗一次。用无水硫酸钠干燥后，蒸馏除去溶剂，得到α酮酯的无色液体粗制物171.5mg。利用柱色谱法(硅胶5g，己烷：乙酸乙酯＝9：1)纯化，作为无色粘稠液体化合物得到标题化合物161.4mg(产率87.1％)。
[0271]1h nmr(400mhz，cdcl3)δ：7.87(d，j＝8.7hz，1h)，7.36(d，j＝8.9hz，2h)，7.03
‑
6.97(m，3h)，6.87(dd，j＝8.7,2.5hz，1h)，3.91(s，3h).
13
c nmr(100mhz，cdcl3)δ：165.3,160.5,153.6,135.8,133.4,130.2,129.7,124.0,121.5,120.2,119.8,115.5,52.3。
[0272]2‑
(2
‑
氯
‑4‑
(4
‑
氯苯氧基)苯基)环氧乙烷
‑2‑
羧酸甲酯的合成
[0273]
将2
‑
(2
‑
氯
‑4‑
(4
‑
氯苯氧基)苯基)
‑2‑
氧代乙酸甲酯130.4mg、二碘甲烷68μl、thf 1.0ml加入50ml茄型烧瓶中进行溶解后，在干冰丙酮浴中冷却，加入异丙基氯化镁0.68ml持续搅拌。反应开始0.5小时后，加入饱和氯化铵水溶液，停止反应，用乙酸乙酯萃取三次。将其水洗一次，用饱和食盐水清洗一次。用无水硫酸钠干燥后，蒸馏除去溶剂，得到2
‑
(2
‑
氯
‑4‑
(4
‑
氯苯氧基)苯基)环氧乙烷
‑2‑
羧酸甲酯的无色液体粗制物187.1mg。利用柱色谱法(硅胶6g，己烷：乙酸乙酯＝9：1)纯化，得到标题化合物的无色粘稠液体混合物91.6mg。
[0274]2‑
羟基
‑2‑
(2
‑
氯
‑4‑
(4
‑
氯苯氧基)苯基)
‑3‑
(1h
‑
1,2,4
‑
三唑
‑1‑
基)丙酸甲酯(i
‑
1)的合成
[0275]
将2
‑
(2
‑
氯
‑4‑
(4
‑
氯苯氧基)苯基)环氧乙烷
‑2‑
羧酸甲酯的混合物91.6mg、dmf 1.2ml加入100ml茄型烧瓶中进行溶解后，加入三唑钠盐43.7mg，升温至40℃进行搅拌。反应进行适当取样，通过hplc进行追踪。反应开始4小时后，加入饱和氯化铵水溶液，停止反应，用甲苯萃取三次。将其水洗三次，用饱和食盐水清洗一次。用无水硫酸钠干燥后，蒸馏除去
溶剂，得到无色液体粗制物187mg。利用柱色谱法(硅胶2g，己烷：乙酸乙酯＝1：1)纯化，得到无色粘稠液体混合物27.0mg。利用甲苯使其晶析，得到了上述的式(ia)中的r2为甲氧基(ome)、(r3)
n
为2
‑
氯、(r4)
m
为4
‑
氯的唑衍生物i
‑
1的白色固体12.8mg。
[0276]1h nmr(400mhz，cdcl3)δ：8.00(s，1h)，7.88(s，1h)，7.40(d，j＝8.8hz，1h)，7.34(d，j＝8.7hz，2h)，6.99
‑
6.95(m，3h)，6.81(dd，j＝8.8hz，1h)，5.0(d，j＝14.3hz，1h)，4.93(d，j＝14.3hz，1h)，4.88(br，1h)，3.80(s，3h).。
[0277]
<合成例2.其他唑衍生物的合成>
[0278]
适当变更上述的合成例1中的使用化合物和条件等，合成了唑衍生物i
‑
23、i
‑
122以及i
‑
228。
[0279]
<试验例1：使用唑衍生物i
‑
1和作为呼吸抑制剂的杀菌剂嘧菌酯对小麦红锈病的防治效果试验>
[0280]
在本试验例中，针对小麦红锈病(puccinia recondida)，对将唑衍生物i
‑
1和嘧菌酯混合的情况下的防治效果进行了试验。
[0281]
将仅包含唑衍生物i
‑
1的药液、仅包含嘧菌酯的药液、或包含唑衍生物i
‑
1和嘧菌酯的药液利用水稀释悬浊为规定浓度，按1000l/ha的比例施撒于使用方形塑料罐(6cm
×
6cm)栽培的第二叶期的小麦幼苗(品种：农林61号，1处理区3罐)。在室温下放置约1小时，对施撒叶进行了风干后，施撒从患有小麦红锈病的小麦叶采集的菌夏孢子的悬浊液(1
×
105个/ml)进行接种，在20℃的质箱中保持15小时。之后，移至玻璃温室内使其生长，14天后，根据基于日本植物防疫所的“麦锈病、小锈病的发病程度分类基准”的发病指数调查了发病程度。试验规模按1处理区3罐进行。此外，作为对照区，设置了不施撒药液，与上述同样地施撒接种小麦红锈病菌夏孢子悬浊液的区域，按下述式计算了防控值。
[0282]
防控值(％)＝(1
‑
药剂处理区的平均患病程度/无处理区的平均患病程度)
×
100
[0283]
接着，通过使用了colby公式(下述式)的方法，判定了两种化合物的协作效果。
[0284]
混合施撒时的防控值(理论值)＝α ((100
‑
α)
×
β)/100
[0285]
将结果示于表2。需要说明的是，上述式中，α和β分别表示两种化合物单独施撒时的防控值。
[0286]
如表2所示，明显可知，将唑衍生物i
‑
1与嘧菌酯混合施撒时的防控值大于根据将它们各自单独施撒的情况下的防控值计算出的理论值，唑衍生物i
‑
1和嘧菌酯示出协同效果。
[0287]
[表2]
[0288]
唑衍生物和嘧菌酯对小麦红锈病的混合效果
[0289]
[0290][0291]
<试验例2：使用了唑衍生物i
‑
1和作为呼吸抑制剂的杀菌剂氟唑菌酰羟胺对小麦红锈病的防治效果试验>
[0292]
在本试验例中，针对小麦红锈病，对将唑衍生物i
‑
1和氟唑菌酰羟胺混合的情况下的防治效果进行了试验。
[0293]
如表3所示变更了药剂的组成，除此以外，试验方法和评价方法等与上述的试验例1相同。将结果示于表3。
[0294]
如表3所示，明显可知，将唑衍生物i
‑
1与氟唑菌酰羟胺混合施撒时的防控值大于根据将它们各自单独施撒的情况下的防控值计算出的理论值，唑衍生物i
‑
1和氟唑菌酰羟胺示出协同效果。
[0295]
[表3]
[0296]
唑衍生物和氟唑菌酰羟胺对小麦红锈病的混合效果
[0297]
[0298][0299]
<试验例3：使用了唑衍生物i
‑
1和多菌灵的活体外(in vitro)抗菌活性试验>
[0300]
在本试验例中，针对大麦网斑病菌(pyrenophola teres)，对唑衍生物i
‑
1与多菌灵的混合剂的抗菌活性进行了试验。
[0301]
将仅唑衍生物i
‑
1、仅多菌灵、或唑衍生物i
‑
1与多菌灵以成为规定浓度的方式在pda培养基(马铃薯
‑
葡萄糖
‑
琼脂培养基)中混合，制作出包含药剂的平板培养基。另一方面，利用直径4mm的软木钻孔机(cork borer)对不含药剂的平板培养基上预先培养的大麦网斑病菌打孔，在混合有药剂的pda平板培养基上进行植菌。在25℃下培养3天后，测量生长出的菌落的直径，与不含药剂的培养基上的菌落直径相比，按照下述式求出菌丝生长抑制率。
[0302]
r＝100(dc
‑
dt)/dc
[0303]
需要说明的是，上述式中，r表示菌丝生长抑制率(％)，dc表示不含药剂的平板上的菌落直径，dt表示包含药剂的平板上的菌落直径。接着，通过使用了colby公式(下述式)的方法，判定了两种化合物的协作效果。
[0304]
混合使用时的抑制率(理论值)＝α ((100
‑
α)
×
β)/100
[0305]
需要说明的是，上述式中，α和β分别表示两种化合物单独使用时的抑制率。将结果示于表4。
[0306]
如表4所示，明显可知，将唑衍生物i
‑
1与多菌灵混合时的菌丝生长抑制率大于根据将它们各自单独使用的情况下的抑制率计算出的理论值，唑衍生物i
‑
1和多菌灵示出协同效果。
[0307]
[表4]
[0308]
各化合物对大麦网斑病菌的抗菌活性
[0309][0310]
<试验例4：使用了唑衍生物i
‑
1和吡噻菌胺的活体外(in vitro)抗菌活性试验>
[0311]
在本试验例中，针对小麦赤霉病菌(fusariumgraminearum s.str.)，对唑衍生物i
‑
1与吡噻菌胺的混合剂的抗菌活性进行了试验。
[0312]
如表3所示变更了药剂的组成以及变更了菌种，除此以外，试验方法和评价方法等均与上述的实施例3相同。将结果示于表5。
[0313]
如表5所示，明显可知，将唑衍生物i
‑
1与吡噻菌胺混合时的菌丝生长抑制率大于根据将它们单独使用的情况下的抑制率计算出的理论值，唑衍生物i
‑
1和吡噻菌胺示出协同效果。
[0314]
[表5]
[0315]
各化合物对小麦赤霉病菌的抗菌活性
[0316][0317][0318]
<试验例5～22：使用了唑衍生物i
‑
1和其他杀菌剂的活体外(in vitro)抗菌活性试验>
[0319]
在本试验例中，针对下述的各表所示的植物病原菌(大麦斑叶病菌(pyrenophoragraminea)、麦类立枯病菌(gaeumannomycesgraminis)、苹果斑点落叶病菌(alternaria alternata apple pathotype)、水稻恶苗病菌(fusarium fujikuroi)以及葫
芦科炭疽病菌(glomerella cingurata))，对唑衍生物i
‑
1与其他杀菌剂(肟菌酯、氟嘧菌酯、氟吡菌胺、联苯吡菌胺、螺环菌胺、丙硫菌唑、氯氟醚菌唑、metyltetraprole以及叶菌唑)的混合剂的抗菌活性进行了试验。
[0320]
变更了与唑衍生物i
‑
1混合的药剂的组成以及变更了菌种，除此以外，试验方法和评价方法等均与上述的试验例3相同。将结果示于表6～23。
[0321]
如表6～23所示，明显可知，唑衍生物i
‑
1与肟菌酯、氟嘧菌酯、氟吡菌酰胺、联苯吡菌胺、螺环菌胺、丙硫菌唑、氯氟醚菌唑、metyltetraprole、或者叶菌唑混合时的菌丝生长抑制率大于根据将它们各自单独使用的情况下的抑制率计算出的理论值，唑衍生物i
‑
1与这些杀菌剂示出协同效果。
[0322]
[表6]
[0323]
各化合物对大麦斑叶病菌的抗菌活性
[0324][0325][0326]
[表7]
[0327]
各化合物对麦类立枯病菌的抗菌活性
[0328][0329]
[表8]
[0330]
各化合物对苹果斑点落叶病菌的抗菌活性
[0331][0332]
[表9]
[0333]
各化合物对大麦斑叶病菌的抗菌活性
[0334][0335][0336]
[表10]
[0337]
各化合物对麦类立枯病菌的抗菌活性
[0338][0339]
[表11]
[0340]
各化合物对苹果斑点落叶病菌的抗菌活性
[0341]
[表12]
[0342]
各化合物对水稻恶苗病菌的抗菌活性
[0343][0344][0345]
[表13]
[0346]
各化合物对葫芦科炭疽病菌的抗菌活性
[0347][0348]
[表14]
[0349]
各化合物对水稻恶苗病菌的抗菌活性
[0350][0351]
[表15]
[0352]
各化合物对苹果斑点落叶病菌的抗菌活性
[0353][0354]
[表16]
[0355]
各化合物对大麦斑叶病菌的抗菌活性
[0356]
[0357]
[表17]
[0358]
各化合物对麦类立枯病菌的抗菌活性
[0359][0360][0361]
[表18]
[0362]
各化合物对大麦斑叶病菌的抗菌活性
[0363][0364]
[表19]
[0365]
各化合物对苹果斑点落叶病菌的抗菌活性
[0366][0367]
[表20]
[0368]
各化合物对麦类立枯病菌的抗菌活性
[0369]
[0370][0371]
[表21]
[0372]
各化合物对葫芦科炭疽病菌的抗菌活性
[0373][0374]
[表22]
[0375]
各化合物对大麦斑叶病菌的抗菌活性
[0376][0377]
[表23]
[0378]
各化合物对葫芦科炭疽病菌的抗菌活性
[0379][0380]
<试验例23～26：使用了唑衍生物i
‑
1和其他杀菌剂的活体外(in vitro)抗菌活性试验>
[0381]
在本试验例中，针对下述的各表所示的植物病原菌(甜菜褐斑病菌(cercospora beticola)和菜豆炭疽病菌(colletotrichum lindemuthianum))，对唑衍生物i
‑
1与其他杀菌剂(isoflucypram、fenpicoxamid以及metyltetraprole)的混合剂的抗菌活性进行了试验。
[0382]
将仅唑衍生物i
‑
1、仅其他杀菌剂(isoflucypram、fenpicoxamid、或metyltetraprole)、或唑衍生物i
‑
1与其他杀菌剂(isoflucypram、fenpicoxamid或metyltetraprole)的规定浓度的组合溶解于甲醇和表面活性剂(烷基烯丙基聚二醇醚)中。向96孔微孔板的各孔(well)中滴加各溶液10μl，在板内干燥溶剂。向各孔加入马铃薯
‑
葡萄糖培养基100μl和植物病原菌(甜菜褐斑病菌或菜豆炭疽病菌)的孢子或菌丝片的悬浊液进行混合，在20℃、85％湿度的条件下进行了培养。培养3～5天后，测定各孔在波长620nm下的吸光度。与包含不含药剂的培养基的孔的吸光度相比，按下述式求出生长抑制率。
[0383]
r’＝100(dc
’‑
dt’)/dc’[0384]
需要说明的是，上述式中，r’表示生长抑制率(％)，dc’表示不含药剂的孔的吸光度，dt’表示包含药剂的孔的吸光度。接着，根据使用了colby公式的方法，与试验例3同样地，进行了两种化合物的协作效果的判定。与不含药剂的培养基的菌的生长为同等以上是指0％的抑制率，未观察到生长是指100％的抑制。将结果示于表24～27中。
[0385]
如表24～27所示，明显可知，将唑衍生物i
‑
1与isoflucypram、fenpicoxamid或metyltetraprole混合时的生长抑制率大于根据将它们各自单独使用的情况下的生长抑制率所算出的理论值，唑衍生物i
‑
1与这些杀菌剂示出协同效果。
[0386]
[表24]
[0387]
各化合物对甜菜褐斑病菌的抗菌活性
[0388][0389]
[表25]
[0390]
各化合物对甜菜褐斑病菌的抗菌活性
[0391][0392][0393]
[表26]
[0394]
各化合物对甜菜褐斑病菌的抗菌活性
[0395][0396]
[表27]
[0397]
各化合物对菜豆炭疽病菌的抗菌活性
[0398][0399][0400]
<试验例27～38：使用了唑衍生物i
‑
23和其他杀菌剂的活体外(in vitro)抗菌活性试验>
[0401]
在本试验例中，针对下述的各表所示的植物病原菌(大麦斑叶病菌(pyrenophoragraminea)、小麦赤霉病菌(fusariumgraminearum)、小麦立枯病菌(gaeumannomycesgraminis)、柑桔青绿霉病菌(penicilium italicum)、蔬菜类炭疽病菌(glomerella cingurata)、小麦红雪腐病菌(microdocum nivale)以及苹果斑点落叶病菌(alternaria alternata apple pathotype))，对唑衍生物i
‑
23与其他杀菌剂(联苯吡菌胺、氟唑菌酰胺、肟菌酯、氟嘧菌酯、丙硫菌唑以及氯氟醚菌唑)的混合剂的抗菌活性的进行了试验。
[0402]
变更了与唑衍生物i
‑
23混合的药剂的组成以及变更了菌种，除此以外，试验方法和评价方法等与上述的试验例3相同。将结果示于表28～39。
[0403]
如表28～39所示，明显可知，将唑衍生物i
‑
23与联苯吡菌胺、氟唑菌酰胺、肟菌酯、氟嘧菌酯、丙硫菌唑或氯氟醚菌唑混合时的菌丝生长抑制率大于根据将它们各自单独使用的情况下的抑制率计算出的理论值，唑衍生物i
‑
23与这些杀菌剂示出协同效果。
[0404]
[表28]
[0405]
各化合物对大麦斑叶病菌的抗菌活性
[0406][0407]
[表29]
[0408]
各化合物对小麦赤霉病菌的抗菌活性
[0409][0410]
[表30]
[0411]
各化合物对小麦立枯病菌的抗菌活性
[0412][0413]
[表31]
[0414]
各化合物对柑桔青绿霉病菌的抗菌活性
[0415][0416][0417]
[表32]
[0418]
各化合物对蔬菜类炭疽病菌的抗菌活性
[0419][0420]
[表33]
[0421]
各化合物对大麦斑叶病菌的抗菌活性
[0422][0423]
[表34]
[0424]
各化合物对小麦红雪腐病菌的抗菌活性
[0425][0426][0427]
[表35]
[0428]
各化合物对小麦立枯病菌的抗菌活性
[0429][0430]
[表36]
[0431]
各化合物对蔬菜类炭疽病菌的抗菌活性
[0432][0433]
[表37]
[0434]
各化合物对柑桔青绿霉病菌的抗菌活性
[0435][0436]
[表38]
[0437]
各化合物对小麦红雪腐病菌的抗菌活性
[0438][0439]
[表39]
[0440]
各化合物对苹果斑点落叶病菌的抗菌活性
[0441][0442]
<试验例39～49：使用了唑衍生物i
‑
122和其他杀菌剂的活体外(in vitro)抗菌活性试验>
[0443]
在本试验例中，针对下述的各表所示的植物病原菌(小麦赤霉病菌(fusariumgraminearum)、小麦立枯病菌(gaeumannomycesgraminis)、大麦斑叶病菌(pyrenophoragraminea)、小麦红雪腐病菌(microdocum nivale)、苹果斑点落叶病菌(alternaria alternata apple pathotype)以及蔬菜类炭疽病菌(glomerella cingurata))，对唑衍生物i
‑
122与其他杀菌剂(联苯吡菌胺、氟唑菌酰胺、肟菌酯、氟嘧菌酯、丙硫菌唑、氯氟醚菌唑)的混合剂的抗菌活性进行了试验。
[0444]
变更了与唑衍生物i
‑
122混合的药剂的组成以及变更了菌种，除此以外，试验方法和评价方法等与上述的试验例3相同。将结果示于表40～50。
[0445]
如表40～50所示，明显可知，将唑衍生物i
‑
122与联苯吡菌胺、氟唑菌酰胺、肟菌酯、氟嘧菌酯、丙硫菌唑、氯氟醚菌唑混合时的菌丝生长抑制率大于根据将它们各自单独使
用的情况下的抑制率计算出的理论值，唑衍生物i
‑
122与这些杀菌剂示出协同效果。
[0446]
[表40]
[0447]
各化合物对小麦赤霉病菌的抗菌活性
[0448][0449]
[表41]
[0450]
各化合物对小麦立枯病菌的抗菌活性
[0451][0452][0453]
[表42]
[0454]
各化合物对大麦斑叶病菌的抗菌活性
[0455][0456]
[表43]
[0457]
各化合物对小麦红雪腐病菌的抗菌活性
[0458]
[表44]
[0459]
各化合物对小麦立枯病菌的抗菌活性
[0460][0461][0462]
[表45]
[0463]
各化合物对小麦立枯病菌的抗菌活性
[0464][0465]
[表46]
[0466]
各化合物对苹果斑点落叶病菌的抗菌活性
[0467][0468]
[表47]
[0469]
各化合物对小麦红雪腐病菌的抗菌活性
[0470][0471][0472]
[表48]
[0473]
各化合物对蔬菜类炭疽病菌的抗菌活性
[0474][0475]
[表49]
[0476]
各化合物对小麦立枯病菌的抗菌活性
[0477][0478]
[表50]
[0479]
各化合物对蔬菜类炭疽病菌的抗菌活性
[0480][0481][0482]
<试验例50～59：使用了唑衍生物i
‑
228和其他杀菌剂的活体外(in vitro)抗菌活性试验>
[0483]
在本试验例中，针对下述的各表所示的植物病原菌(小麦红雪腐病菌(microdocum nivale)、小麦立枯病菌(gaeumannomyces graminis)、水稻恶苗病菌(fusarium fujikuroi)、大麦斑叶病菌(pyrenophora graminea)、蔬菜类炭疽病菌(glomerella cingurata)、小麦赤霉病菌(fusariumgraminearum)以及柑桔青绿霉病菌(penicilium italicum))，对唑衍生物i
‑
228与其他杀菌剂(联苯吡菌胺、氟唑菌酰胺、肟菌酯、氟嘧菌酯、丙硫菌唑、氯氟醚菌唑)的混合剂的抗菌活性进行的试验。
[0484]
变更了与唑衍生物i
‑
228混合的药剂的组成以及变更了菌种，除此以外，试验方法和评价方法等与上述的试验例3相同。将结果示于表51～60。
[0485]
如表51～60所示，明显可知，将唑衍生物i
‑
228与联苯吡菌胺、氟唑菌酰胺、肟菌酯、氟嘧菌酯、丙硫菌唑、氯氟醚菌唑混合时的菌丝生长抑制率大于根据将它们各自单独使用的情况下的抑制率计算出的理论值，唑衍生物i
‑
228与这些杀菌剂示出协同效果。
[0486]
[表51]
[0487]
各化合物对小麦红雪腐病菌的抗菌活性
[0488][0489]
[表52]
[0490]
各化合物对小麦立枯病菌的抗菌活性
[0491][0492]
[表53]
[0493]
各化合物对小麦立枯病菌的抗菌活性
[0494][0495]
[表54]
[0496]
各化合物对水稻恶苗病菌的抗菌活性
[0497][0498][0499]
[表55]
[0500]
各化合物对大麦斑叶病菌的抗菌活性
[0501][0502]
[表56]
[0503]
各化合物对蔬菜类炭疽病菌的抗菌活性
[0504][0505]
[表57]
[0506]
各化合物对小麦赤霉病菌的抗菌活性
[0507]
[0508][0509]
[表58]
[0510]
各化合物对蔬菜类炭疽病菌的抗菌活性
[0511][0512]
[表59]
[0513]
各化合物对柑桔青绿霉病菌的抗菌活性
[0514][0515]
[表60]
[0516]
各化合物对蔬菜类炭疽病菌的抗菌活性
[0517][0518]
工业上的可利用性
[0519]
本发明能将对植物的药害抑制为最小限度，能用作能防治植物病害的防治剂。