用于使用轻度支化的醇生产酯的方法和组合物与流程

本公开涉及物质的组合物和用于生产该物质的组合物的方法，所述物质是具有相对高的黏度指数、低倾点和低挥发性的酯。特别地，所述方法可以包括使用具有支化羰基合成醇的进料物流与前体反应以产生酯。本公开的物质的组合物和方法尤其适用于润滑剂应用，例如汽车或工业润滑剂应用。

背景技术：

1、目前商业用途中的润滑剂是根据它们预期的应用从与各种添加剂包和溶剂混合的各种天然和合成基础油制备的。基础油通常包括矿物油、聚α烯烃(pao)、气制液基础油(gtl)/iii组、硅油、磷酸酯、二酯、多元醇酯等。乘用车发动机油(pceo)的主要趋势是整体质量提高，因为更高质量的基础油变得更容易获得。通常，最高质量的pceo产品是用诸如pao或gtl/iii组基础油之类的基础油配制的。

2、pao和gtl/iii组基础油是具有许多优异的润滑性能(包括高黏度指数(vi))的重要类别的润滑油基础油，但可能具有较低的热和氧化稳定性。热和氧化稳定性很重要，原因在于一种趋势要求较小的储液器尺寸，这可能导致施加于润滑剂的更多的热和氧化应力。此外，对润滑剂的性能要求变得更加严格，并且对更长的换油间隔的需求不断增长。

3、目前，pao是通过由乙烯衍生的线性α-烯烃(lao)的两步反应序列合成的。第一步是低聚物（其是相对低分子量的聚合物）的混合物的合成。该第一步使用与质子型催化剂(例如水、醇或弱羧酸)结合的三氟化硼催化剂催化。制造工艺中的第二步包含不饱和低聚物的氢化。

4、气制液(gtl)工艺包含三个主要的工艺步骤：首先是天然气重整为合成气，即含有氢气、一氧化碳、二氧化碳和未反应的甲烷的气体混合物，其次是一氧化碳和氢气至长链烃的费托(ft)转化，第三是将这些烃提级和精炼为液体燃料和基于烃的基础油。iii组基础油是通过将烃原料加氢裂化、加氢异构化和加氢处理以使等级更纯和具有高黏度指数来制备的。由于对产品性能的需求不断增加，因此仍然需要通过替代途径获得相对良好性能的润滑油基础油。

5、v组基础油（特别是酯）是实现优异产品性能的一种方式。酯通常用于增加溶解能力、增加氧化稳定性、降低牵引力和增加基础油混合物和成品的效率。然而，酯的分子结构可能需要进一步优化以满足所需的性能目标。

6、发明概述

7、下面列出了本文中所公开某些实施方案的概述。应当理解，提供这些方面仅旨在为读者提供这些特定实施方案的简要概述，并且这些方面非旨在限制本公开的范围。事实上，本公开可能涵盖下文未阐明的多种方面。

8、本公开涉及用于制备或生成酯和使用轻度支化的羰基合成醇(例如c9羰基合成醇、c11羰基合成醇、c13羰基合成醇、c17羰基合成醇等)的技术。目前已认识到，由轻度支化的羰基合成醇形成的酯可以提供与某些常规润滑剂相比具有合适的和/或改进的黏度、倾点和其他性质的润滑剂。特别地，所公开的酯和其他化学物质(例如磷酸酯)具有一个或多个源自所述轻度支化的羰基合成醇的轻度支化的烷基链。所述轻度支化的烷基链可以具有约1.0至2.5的支化指数。在一些情况下，所述酯可以是单酯、新戊酸酯、二酯或三酯。在任何情况下，所述一个或多个轻度支化的烷基链都与所述酯的氧连接(例如键合)，而所述酯的羰基可以连接到直链烷基链、芳族基团、磷酸根和本文中描述的其他化学结构部分。在任何情况下，所公开的组合物都可以提供具有适用于各种应用的黏度、倾点和其他性质的润滑剂。

9、根据下面的详细描述，本公开的这些及其它特征和属性及其有利的应用和/或用途将是显而易见的。

10、附图简要说明

11、参考附图进行描述以协助相关技术领域中的普通技术人员制造和使用本公开的主题，其中：

12、图1是本公开的用于生产轻度支化的羰基合成醇的方法的流程图；

13、图2是本公开的用于使用轻度支化的羰基合成醇生产酯的方法的流程图；

14、图3是本公开的用于使用轻度支化的羰基合成醇生产二酯的方法的流程图；

15、图4是本公开的用于使用轻度支化的羰基合成醇生产新戊酸酯的方法的流程图；

16、图5 是本公开的用于使用轻度支化的羰基合成醇生产单酯的方法的流程图；

17、图6是图解说明本公开的、根据图3的方法制成的二酯组合物的摩擦系数与滑动滚动比的关系的图；并且

18、图7是图解说明本公开的、根据图3的方法制成的二酯组合物的摩擦系数与滑动滚动比的关系的图。

19、详细描述

20、本公开的一个或多个具体的实施方案将描述如下。为了提供这些实施方案的简明描述，在说明书中可能不描述实际实施方案的所有特征。应该明白，在任何这样的实际实施的开发中，如在任何工程或设计项目中，必须做出许多实施专一的决定以实现开发者的具体目标，例如顺应与系统相关和与商业有关的限制，这些限制在一种实施与另一种实施间可能不同。此外，应该明白，这样的开发努力可能是复杂的和耗时的，但对那些具有本公开内容的益处的普通技术人员来说，这样的开发努力不过是设计、制造和制备的常规事务。

21、当介绍本公开的各种实施方案的要素时，冠词“一”、“一个”、“该”和“所述”旨在表示存在一个或多个要素。术语“包括”、“包含”和“具有”意图是包含性的，并且意味着可能存在除所列要素之外的另外的要素。本文中详细描述中的所有数值均由“约”所示值修饰，并考虑了本领域普通技术人员预期的实验误差和偏差。例如，“约”或“大约”可以是指±0.5%、±1%、±2、±5%、±10%、±25%、±50%或者±100%。

22、本文所使用的“碳数”是指烃中的碳原子数。同样，“cx”烃是具有x个碳原子(即碳数x)的烃，并且“cx-cy”或“cx-y”烃是具有x至y个碳原子的烃。

23、术语“烷烃”是指具有通式cnh(2n+2)的非芳族饱和烃，其中n为1或更大。烷烃可以是直链或支化的。烷烃的实例包括甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷和辛烷。“烷烃”旨在包括烷烃的所有结构异构形式。例如，丁烷包括正丁烷和异丁烷；戊烷包括正戊烷、异戊烷和新戊烷。

24、术语“烯烃”和“烯”可互换使用，是指具有一个或多个碳-碳双键的支化或非支化不饱和烃。简单的烯烃包括通式cneen，其中n为2或更大。烯烃的实例包括乙烯、丙烯、丁烯、戊烯、己烯和庚烯。“烯烃”旨在包括烯烃的所有结构异构形式。例如，丁烯包括丁-1-烯、(z)-丁-2-烯等。

25、术语“聚合物”和“低聚物”可互换使用以指代任何相同或不同的两个或更多个重复单元/链节单元或单元。术语“均聚物”是指具有相同的单元的聚合物。术语“共聚物”是指具有彼此不同的两种或更多种单元的聚合物，并且包括三元共聚物等。术语“混合低聚物”是指具有线性α-烯烃和线性支化烯烃的聚合物。类似地，本文中使用的聚合物的定义包括均聚物、共聚物等。

26、术语“分支”、“支化的”和“支化的烃”是指具有线性主碳链的烃或烃基团，其中烃基侧链从该线性主碳链延伸。术语“非支化的”是指没有从其延伸的侧链基团的直链烃或烃基。

27、术语“反应器”是指在其中发生化学反应的任何一个或多个容器。反应器包括独立的反应器，以及在单个反应器设备内的反应区，并且如果适用，包括跨多个反应器的多个反应区。例如，单个反应器可以具有多个反应区。

28、术语“轻度支化的烯烃(lbo)”是指在主碳链内带有碳-碳双键的烯属烃。虽然在lbo中存在侧链分支，但在给定的lbo样品中支化是微小的(例如在约1至约2.5如约1至约1.9的范围内)。

29、术语“轻度支化的醇(lba)”是指带有醇(oh)基团的烷基链。尽管lba中存在侧链分支，但是在给定的lba样品中支化是微小的(例如一个侧支链、两个侧支链或三个侧支链，平均每个分子的支链数为1.5)。

30、术语“第一分支”是指从线性主碳链延伸的最靠近羟基的第一烃基侧链。术语“第二分支”是指从线性主碳链延伸的距离羟基最远的第二烃基侧链，其不是第一分支。

31、术语“分支位置”是指沿主碳链的第一个分支的位置，其中主链上与羟基键合的第一个ch2基团称为“1位”。因此，第一个分支的“分支位置”可以是1位、2位、3位、4位、5位或5位以及更高(5&5+)。

32、通常，“支化指数”使用质子nmr基于对应于与羟基相邻的亚甲基质子、剩余的脂族和羟基质子以及甲基质子(ch3)的ppm范围的峰积分来确定。“分支位置”可以使用碳-13nmr(13c nmr)基于对应于第一分支位置的ppm范围的峰积分来确定。应该指出的是，第一分支的位置直到位置4是可区分的。在5&5+位具有第一分支的支化c13羰基合成醇是不可区分的。类似地，由于13c nmr内出现的复杂性，第二分支的位置是不可区分的。应该理解的是，其它技术如ft-ir、hplc、gc、gc-ms可适用于测定所公开的发明的一种或多种性质。

33、使用svm 3001冷性能模型获得所公开的酯的“凝固点测量”。svm 3001冷性能模型是svm 3001的升级版，配备有用于测量冷流性能的附加光学池(cpfp模块)。它能够在-60℃至+100℃的范围内测量黏度和密度。集成到样品排放口的cpfp池使用与svm 3001相同的样品体积。该模型适合于各种流体，例如柴油、喷气燃料和液压液，并且还能够确定物质例如液体蜡、椰子油、橄榄油或乳木果油的浊点。在浊点和凝固点测量期间，黏度池马达停止，因此不测量黏度和密度。对于填充，使用具有5ml的推荐体积的清洁塑料注射器，将该注射器无气泡地填充，将注射器插入填充支撑件并缓慢推动柱塞以填充至少1.5ml的样品。应指出的是，对于凝固点低于-20℃的样品，使用采用甲醇溶剂的冷却器。

34、当在本文中提及时，“基本上不含”或“基本上没有”是指完全不存在某组分或包括微小量的某组分，例如杂质或另一种成分的非预期副产物。例如，“基本上不含”/“基本上没有”某组分的组合物可以是指包含按组合物的重量计小于约0.5%、0.25%、0.1%、0.05%、或0.01%或甚至包含0%的该组分的组合物。

35、现在参考图1-3中所示的实施方案，其中相同的编号始终用于表示相同的部分。

36、轻度支化的醇

37、图1图示了根据本公开的一些实施方案的、用于生产轻度支化的羰基合成醇组合物(lba)的方法10的流程图。应该指出的是，方法10不是限制性的，并且方法10可以包括比所示步骤多或少的步骤。此外，方法10可以包括以与所示顺序不同的顺序进行的步骤。即，某些步骤可以在另一相应步骤之前、之后或同时进行。

38、如所显示的，方法10包括在催化剂16存在下提供丁烯12(例如丁烯原料，其中该丁烯原料可包括丁烯的异构体(例如1-丁烯、2-丁烯、异丁烯)和任选的丙烯14(例如丙烯原料)，以产生轻度支化的烯烃(lbo)组合物20。

39、参见方法10，在方框18，丁烯12和任选的丙烯14在催化剂16存在下接触，例如在us11,905,227 b2、us 11,312,669 b2、wo2022233875a1、wo2022233876a1（它们通过引用结合在本文中）中描述的某些条件下。在一些实施方案中，在催化剂16存在下使丁烯12和任选的丙烯14接触可以包括在由催化剂16形成的固体载体上提供进入反应器的包括丁烯12和任选的丙烯14的原料料流(例如丁烯进料流和任选的丙烯进料流)。例如，催化剂16可以储存或以其它方式容纳在反应容器中，并且可以将包括丁烯12和丙烯14的原料提供、流动或以其它方式引导到包括催化剂16的反应容器中。在一些实施方案中，反应器可以是单固定床反应器或优选地多管式反应器。

40、适用于生产具有约2.2或更低的平均支化指数的烯烃低聚物（特别是具有约2.2或更低的平均支化指数如约1.0至约1.9的平均支化指数的c12烯烃低聚物、具有约1.8或更低的平均支化指数如约1.0至约1.8的平均支化指数的c8烯烃低聚物以及具有约2.5或更低的平均支化指数如约1.3至约2.5的平均支化指数的c16-c17烯烃低聚物）的固体酸催化剂可以包括例如具有mtt或ton骨架的沸石催化剂，包括具有这些骨架的未改性沸石催化剂。合适的实例可包括例如zsm-22、zsm-23、zsm-57和sapo-11，优选zsm-23。这样的固体酸催化剂和其它沸石催化剂可以通过汽蒸改性、用有机酸改性、用过渡金属改性、用焦炭改性、用nio浸渍或它们的任何组合。合适的改性条件在下文进一步描述。尽管已经适合于产生约2.2或更小的平均支化指数，但是对这些沸石催化剂的这种改性可以进一步改善选择性和/或降低平均支化指数，如下面进一步解释的那样。当暴露于合适的低聚反应条件时，这样的固体酸催化剂可以提供形成c10-c13烯烃低聚物的选择性。

41、合适的沸石催化剂，例如zsm-23，可以由挤出物(约1重量%至约90重量%的黏结剂和约10重量%至约99重量%的沸石)或由沸石晶种制备。合适的黏结剂的实例可包括二氧化硅、氧化铝、氧化锆、氧化钛、二氧化硅-氧化铝、金属氧化物等及其混合物。特定的沸石催化剂可以是结晶性的，并且具有约1至约5或者约2至约4的长径比，具有小于约0.1微米的宽度和小于约0.3微米的长度。在使用之前，沸石催化剂可以在空气中在约425℃至约650℃下煅烧约1小时至过夜。

42、具体的沸石催化剂实例可包括例如不经胺处理且si：al2摩尔比为约20至约60、或约25至约55、或约30至约50或约30至45的si/al zsm-23催化剂。si/al zsm-23催化剂可以如美国专利4,076,842和5,332,566中所述制备，所述文献中的每一篇通过引用并入本文。或者，沸石催化剂可以是没有胺处理且si：al2摩尔比为约20至约60、或约25至约55或约30至约50以及ti：al摩尔比为约0.1至约3、或约0.2至约2或约0.3至约1的si/al/ti zsm-23催化剂。si/al/ti zsm-23催化剂可以如前述美国专利中所述制备。可以使用这两种zsm-23催化剂类型的组合。在还有的其它实例中，沸石催化剂可以具有约30：1至约200：1的si：al2摩尔比，并且包含约0.1重量%至约5重量%的过渡金属和约0.1重量%至约3.3重量%的骨架al-o。通常，本文中所述的沸石催化剂的制备可以如wo22233879a1中所述制备，该文献通过引用并入本文。

43、低聚可以在固定床反应器、填充床反应器、管式反应器、流化床反应器、淤浆反应器、连续催化剂再生反应器或其任何组合中进行。合适的低聚反应条件可包括约80℃至约350℃，或约90℃至约350℃，或约150℃至约350℃或约170℃至约310℃的反应温度。低聚可在约50巴至约300巴，或约60巴至约150巴或约70巴至约120巴的压力下进行。

44、低聚可以在约2hr-1至70hr-1、或约5hr-1至约30hr-1、或约5hr-1至约10hr-1、或约10hr-1至约15hr-1、或约15hr-1至约20hr-1或约20hr-1至30hr-1范围内的whsv下进行。令人惊讶的是，某些沸石催化剂，特别是具有mtt骨架的那些，例如zsm-23或改性zsm-23，可以促进c8、c12和c16烯烃低聚物分布的形成，同时所提供的低聚物具有限定的结构并且对于至少c8烯烃具有约1.8或更低的支化指数、对于至少c12烯烃具有约2.2或更低（特别是约1.1至约1.7）的支化指数和对于c16烯烃具有约2.5或更低的支化指数。

45、更具体地，反应容器可包括促进具有一定范围的甲基和双键位置的轻度支化烯烃形成的固体酸组分。

46、参见方法10，在方框22，将所得lbo组合物20分离(例如分馏)以产生更高级烯烃24(例如比c12重的烯烃，例如c16(即c4的四聚体)、c20、c24等)、更轻质烯烃34(例如比c12轻的烯烃，例如c4进料、c8烯烃(即c4的二聚体))和轻度支化的烯烃(lbo)26(例如轻度支化的c8烯烃、轻度支化的c12烯烃（包括线性十二碳烯、单烷基(例如单甲基、单乙基、单正丙基、单异丙基)支化的异十二碳烯、二支化的异十二碳烯、多支化的异十二碳烯中的一种或多种）、轻度支化的c16烯烃和痕量的二烯和/或环烷烃)。在一些实施方案中，所述更高级烯烃24和/或更轻质烯烃34可以被进一步分馏。例如，所述更高级烯烃24可以被分馏以获得c16烯烃，而所述更轻质烯烃34可以被分馏以获得c8烯烃。通常，分馏可以包括使用合适的技术(例如蒸馏和本领域普通技术人员理解的其它技术)提供、流动或以其它方式引导分馏以进行分离。因此，lbo 26(例如c8烯烃、c12烯烃、c16烯烃)可以表现出约1.0至约1.6的支化指数(例如c8烯烃支化指数)、1.0至1.9(例如1.1-1.8、1.2-1.7或者1.3-1.6)的c12支化指数、约1.5至约2.0的c16支化指数或者它们的组合。

47、参见方法10，在方框30，在催化剂28存在下使lbo 26接触，所述催化剂28使lbo 26经历加氢甲酰化(即在一氧化碳存在下在氢气中与催化剂的反应)，从而产生lba 32(即伯醇)。在一些实施方案中，所述更轻质烯烃34(例如c8)或所述更高级烯烃24(例如c16)可在催化剂28存在下接触(例如代替lbo 26)，从而使所述更轻质烯烃34或所述更高级烯烃24经历加氢甲酰化。结果，lba 32可包括碳长度不同的醇(例如lba c9羰基合成醇、lba c13羰基合成醇、lba c17羰基合成醇)并且可包括沿主碳链的一个或多个分支、两个或更多个分支、三个或更多个分支。如本文中所描述的，所述lba 32可以包括对于用作生产酯的原料来说有利的性质或性质的组合，例如支化指数、黏度。

48、催化剂28可以包括合适的过渡金属配合物(例如钴基催化剂、钌基催化剂、铱基催化剂，优选钴基催化剂)或促进加氢甲酰化的合适化合物。以与对于方框12所描述的类似的方式，在催化剂28和/或催化剂平台28的存在下接触lbo 26可以包括在催化剂28和/或催化剂平台28上提供原料料流(例如lbo进料流)。例如，催化剂28和/或催化剂平台28可以储存或以其它方式容纳在反应容器中，并且包括lbo 26的原料可以被提供、流动或以其它方式引导到包括催化剂28和/或催化剂平台28的反应容器中。在另一个实施方案中，参考方框30，lbo 26可以在反应器中与均相催化剂28接触。例如，催化剂28可以溶解在反应器中的反应介质中。

49、在加氢甲酰化过程中，lbo 26最初转化为醛。随后，所述醛经由氢化反应还原，产生轻度支化的c13羰基合成醇(lba)组合物32。通常，所述醛可以在加氢甲酰化过程中经历氢化。在另一个实施方案中，所述醛可以被在加氢甲酰化之后提供、流动或以其它方式引导到额外的催化剂(即，不同于催化剂28)用于氢化。催化剂可以是多相催化剂。lba 32可以包括对于用作生产酯的原料来说有利的性质或性质的组合，例如支化指数、黏度，或异构体组合物的总重量百分率。

50、用于促进一种或多种轻度支化烯烃的加氢甲酰化的合适催化剂可以包括金属羰基配合物，例如周期表第8-10族过渡金属的一氧化碳配合物。在第9族金属中，钴和铑以其加氢甲酰化活性而闻名，但第8-10族中的其它合适金属可包括钯、铱、钌和铂。作为非限制性实例，适合的催化剂可以包括hrh(co)(pr3)3、hrh(co)2(pr3)、hrh(co)[p(or)3]3、rh(ch3coch2coch3)(co)2、rh6(co)16、[rh(降冰片二烯)(pph3)2+[pf6]-、[rh(c)3(pph3)2]+[bph4]-、rhcl(co)(pet3)2、[rhcl(环辛二烯)]2、[rh(co)3(pr3)2]+bph4-、[rh(co)3(pr3)2]+pf6-、hco(co)4、ru3(co)12、[ruh(co)(乙腈)2(pph3)3+[bf4]-、ptcl2(环辛二烯)、[ir(co)3(pph3)]+[pf6]-或者[hpt(pet3)3]+[pf6]-。其它合适的催化剂可以包括例如hco(co)4、co2(co)8、hco(co)3(por)3(r=烷基或芳基)、hco(co)3(pr3)(r=烷基或芳基)和co(ii)x2(x=阴离子配体，例如羧酸根、硫酸根、卤离子、烷氧根、氨基等)。特别合适的钴加氢甲酰化催化剂可以包括未改性的hco(co)4或co2(co)8。可以使用无机盐和催化剂前体，例如rh2o3、pd(no3)2和rh(no3)3，也可以使用卤化物，例如rhcl33h2o。在一些示例性实施方案中，可以使用在二甲胺存在下的镍催化剂。

51、一旦加氢甲酰化反应产物被转化为伯醇，未经历加氢甲酰化的烯烃低聚物就可经历随后的还原成链烷烃。链烷烃可以在还原后与伯醇分离或与其一起保持。

52、在本发明的一些具体实施方案中，还原可包括将加氢甲酰化反应产物氢化。氢化可包括使加氢甲酰化反应产物暴露于氢气和氢化催化剂(即，使用包含fe、co、ni、ru、rh、cr、mo、pd、os、ir或pt(优选负载在无机基底上)的催化剂，例如约5mpa至约20mpa的氢气分压和最高约180℃的反应温度的催化氢化条件)。催化氢化可以除去加氢甲酰化反应产物中存在的任何残留碳-碳不饱和部分，以及将至少一部分醛基还原成伯醇。单独进行或与催化氢化组合进行的氢化物还原可以完成醛结构部分还原成伯醇结构部分。在一种示例性工艺配置中，还原可包括使加氢甲酰化反应产物暴露于催化氢化以产生经还原的加氢甲酰化反应产物。

53、当进行根据本公开的加氢甲酰化反应时，溶剂或稀释剂不是必需的，但可以任选地以任何量存在。当使用时，合适的溶剂或稀释剂可包括但不限于烷烃溶剂、极性质子溶剂、极性非质子溶剂、氯化溶剂和芳族溶剂。在一个特定实例中，可添加至多约10重量%的水以控制在加氢甲酰化反应条件下副产物的形成。不受理论或机理的束缚，水可能阻碍醛醇缩合物和其它重质反应产物的形成。

54、下面描述lba 32的组合物的若干非限制性实例。通常，下面描述的组合物描述了lba 32的性质以及使用所述lba 32生产酯(例如二酯、新戊酸酯、单酯)的方法。

55、酯

56、鉴于上述情况，图2是使用轻度支化的lba 32生产酯的方法的流程图。应指出的是，方法40不是限制性的，并且方法40可以包括除了所示出的步骤以外的附加步骤，或者被显示为并行进行的某些步骤可以在不同时间段进行。

57、参见方法40，在方框44，使前体42与lba 32接触以产生酯组合物46(例如二酯组合物、新戊酸酯组合物、单酯组合物)。在本文中提及时，术语“酯组合物”是指包括多种酯(例如包含多种酯或基本上由多种酯组成)的反应产物。特别地，酯组合物46可通过具有不同的相应黏度性质的lba 32来生产。在方框44，方法40可以包括提供前体原料物流(例如前体进料流)和lba原料物流(例如lba进料流)。例如，所述lba原料可以包括具有某种类型碳长度的醇的进料(例如c9羰基合成醇原料、c13羰基合成醇原料、c17醇原料)。在一些实施方案中，所述前体原料和lba原料可以任选地在催化剂和/或活化剂38存在下接触。例如，可以使所述原料流过由催化剂和/或活化剂38形成的任选的固体支撑物进入反应器。例如，所述催化剂和/或活化剂38可以被储存或者以其他方式容纳在反应容器中，并且可以将包括前体42和lba 32的原料提供、流动或以其他方式导入包括催化剂和/或活化剂38的反应容器。在一些实施方案中，催化剂和/或活化剂38可以是包括催化剂和活化剂的催化剂平台。在一些实施方案中，所述反应器可以是单个固定床反应器或优选地是多管式反应器。

58、在一个实施方案中，前体42可以包括一种或多种促进酯组合物46形成的组分。应指出的是，酯组合物46的制备(即酯化反应)可采用本领域技术人员熟悉的常规方法和技术来实现。例如，前体42可以包括羧酸(例如烷基酸、烯丙基酸、芳族酸、二羧酸、三羧酸、酚酸)，醇(例如烷基醇、烯丙基醇、芳族醇、多元醇(例如二醇、三醇、四醇))等。应该知道，这些实例并不意在是非限制性的。在一些实施方案中，前体42可以包括一种或多种脂肪酸，其具有羧酸基团和具有四个或更多个碳的烷基链。

59、合适的羧酸的实例可以包括烷基酸(即脂族酸、直链酸、支化酸）、烯丙基酸、芳族酸、具有一个或多个羧酸基团(cooh)的羧酸（例如脂族、烯丙基、芳族羧酸）、酚酸或者它们的组合。所述羧酸可包括2-30个碳原子并且是直链（即线性）脂族酸、支化链脂族酸和/或芳族酸。

60、直链羧酸是任何具有一个或多个cooh基团并具有在约c2-c30范围内的碳数的直链饱和烷基羧酸。直链酸的一些实例包括癸二酸、壬二酸、辛二酸、琥珀酸、己二酸、草酸、丙二酸、戊二酸、新戊酸、月桂酸、棕榈酸、庚二酸、其中烷基基团在c2（乙酸）-c20（二十烷酸）范围内的烷基酸（例如乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、正己酸、正庚酸、正辛酸、正壬酸、正癸酸、正十二酸、正十四酸、正十六酸、正十八酸等，和它们的组合）。

61、支化酸可以是具有在约c2至约c30范围内的碳数并带有甲基、乙基或丙基分支的一元羧酸。所述一元羧酸优选为选自下组的至少一种酸：2,2-二甲基丙酸（新戊酸）、新庚酸、新辛酸、新壬酸、异己酸、新癸酸、2-乙基己酸（2eh）、3,5,5-三甲基己酸（tmh）、2-乙基-2-甲基庚酸、异庚酸、异辛酸、异壬酸和异癸酸。一种特别优选的支化酸是2,2-二甲基丙酸（新戊酸）。本文中使用的术语“新”是指三烷基乙酸，即在α碳处被烷基基团三取代的酸。这些烷基基团等于或大于ch3，如下所示：

62、

63、其中r1、r2和r3 大于或者等于ch3并且不等于氢。

64、芳族羧酸是任何具有在约c6-c40范围内的碳数并具有一个或多个cooh基团、两个或更多个cooh基团、或三个或更多个cooh基团的芳族羧酸。在一些实施方案中，所述芳族酸可包括具有1至20个碳的取代基团例如烷基基团、支化基团或烯丙基基团。在一些实施方案中，所述取代基团可被修饰以包括氮原子、氯原子、硫原子和/或cooh基团。芳族酸的一些实例包括但不限于邻苯二甲酸、对苯二甲酸、苯甲酸、水杨酸、3-苯基丙酸、1,2,4-苯三甲酸（1,2,4-苯三酸，偏苯三酸）、(3-甲基丁-3-烯-1-基)苯和它们的混合物。另外的前体42可与lba 32反应，例如4-硝基苯基碳酸酯氯化物、二(1h-咪唑-2-基)甲酮、无机化合物（例如磷氯化物，例如三氯化磷、氧氯化磷、五氯化磷）等。

65、此外，us2018/0100710a1和us8987499b2（它们通过引用并入本文）中描述了用于制备酯组合物46的溶剂、活化剂、催化剂等的其他组分/实例。例如，可在任何所公开的酯化反应中使用任何羧基活化剂/偶联剂。一些示例性的活化剂/偶联剂包括1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺（edc·hcl，edc hcl）、二环己基碳二亚胺（dcc）吡啶等。另外，可采用任何适合于进行酯化反应的催化剂来产生所公开的酯组合物46。示例性的催化剂包括4-二甲基氨基吡啶（dmap）、酸催化剂（例如硫酸（h2so4）、盐酸（hcl）、甲苯磺酸（tsoh））、包括化合物或过渡金属络合物的催化剂（例如锆基催化剂、铱基催化剂、锡基催化剂）等。因此，lba32与一种或多种前体42的反应和/或产生酯组合物46（例如二酯、新戊酸酯、单酯、有机磷酸酯）。在一些实施方案中，作为获得所公开的酯组合物46的一部分，可产生酰氯中间体。应指出的是，上述前体46中的任何一种或多种可单独或组合使用以使用所公开的lba 32产生酯组合物46。使用所公开的lba 32产生的酯组合物46可包括若干优点，例如低noack挥发性、黏度、倾点等，使得它们适合作为润滑剂调配物的基础油。关于可使用所公开的lba 32形成的酯组合物46的类型的进一步细节将在下面参考图3-5进行讨论。

66、二酯

67、作为例子，图3图示了用于按照本公开的一些实施方案使用lba 32和二酯前体52，42生产二酯组合物56，46(例如酯组合物46)的方法50的流程图。

68、参见方法50，在方框54，二酯前体52,42和lba 32在催化剂58存在下接触。如本文中所描述的，二酯前体52，42(例如前体42)是指任何包括两个cooh基团的直链羧酸(例如癸二酸、壬二酸、辛二酸、琥珀酸、己二酸、草酸、丙二酸、戊二酸，如图3中描述的)。使所述二酯前体52，42与lba 32接触可以包括进行酯化反应以产生二酯组合物56,46。在一些实施方案中，使lba 32与二酯前体52，42 任选地在催化剂和/或活化剂58存在下接触可以包括在由所述催化剂和/或活化剂58形成的固体支撑物上提供包括所述lba 32和二酯前体52，42的原料物流(例如lba进料流和己二酸衍生物进料流)，所述固体支撑物可以如本文中结合催化剂38所讨论的那样提供。在一些实施方案中，催化剂和/或活化剂58可以是包括催化剂的催化剂平台，所述催化剂包括化合物或者过渡金属配合物(例如锆基催化剂、铱基催化剂、锡基催化剂)。在一些实施方案中，所述催化剂和/或活化剂58可以包括如图2中描述的任何催化剂和/或活化剂。

69、所公开的二酯组合物56,46可以包括有利的性质或者性质组合，例如黏度(例如运动黏度(kv)、黏度指数、动态黏度(dv))、noack tga重量减轻、牵引力性能、倾点、比重以及其它物理性能，该有利的性质或者性质组合提供了作为润滑剂的合适的应用。另外，所得到的二酯组合物56,46可以被有利地用作基础油用于基于润滑剂的应用。所述二酯组合物56,46的组成的若干非限制性实例在下面描述。然而，应该指出，下面的具体实例意图是非限制性的。通常，下面描述的组合物描述了所述二酯组合物56,46的性质。

70、新戊酸酯

71、作为例子，图4图示了按照本公开一些实施方案使用lba 32和新戊酸52，42(例如前体42)生产酯组合物46的方法60的流程图，所述酯组合物46是新戊酸酯组合物66，46。

72、参见方法60，在方框64，新戊酸62,42和lba 32在任选的催化剂58存在下接触。如本文中所描述的，新戊酸62,42是指一种羧酸(例如如图3中描述的)。例如，使新戊酸62，42和lba 32接触可以包括进行酯化反应以产生新戊酸酯组合物66，46。在一些实施方案中，使lba 32和新戊酸62,42 任选地在催化剂和/或活化剂68存在下接触可以包括在由所述催化剂68形成的固体支撑物上提供包括所述lba 32和新戊酸62，42的原料物流(例如lba进料流和新戊酸进料流)，所述固体支撑物可以如本文中结合催化剂38所讨论的那样提供。例如，所述催化剂和/或活化剂68可以被储存或者以其他方式容纳在反应容器中，并且所述包括lba 32和新戊酸62,42的原料可以被提供、流入或者以其它方式引导进入包括所述催化剂和/或活化剂68(例如酸催化的反应，例如硫酸(h2so4))的反应容器。在一些实施方案中，所述催化剂和/或活化剂68可以是包括催化剂和/或活化剂的催化剂平台。应该指出的是，催化剂和/或活化剂68可以包括如图3中描述的任何催化剂和/或活化剂。在一些实施方案中，任选的前体70，42可以被提供，其中所述任选的前体70,42可以包括一种或多种羧酸，如图3中描述的。应该指出的是，所述新戊酸酯组合物66,46的制备可以使用本领域技术人员熟悉的常规方法和技术实现。

73、所公开的新戊酸酯组合物66，46可以包括有利的性质或者性质组合，例如黏度(例如kv、黏度指数)、noack tga重量减轻、牵引力性能、倾点、比重以及其它物理性能，该有利的性质或者性质组合提供了作为润滑剂的合适的应用。另外，所得到的新戊酸酯组合物66,46可以被有利地用作基础油用于基于润滑剂的应用。所述新戊酸酯组合物66,46的组成的若干非限制性实例在下面描述。然而，应该指出，下面的具体实例意图是非限制性的。通常，下面描述的组合物描述了所述新戊酸酯组合物66,46的性质。

74、单酯

75、作为例子，图5图示了用于按照本公开的一些实施方案使用lba 32和羧酸82,42(例如前体42)生产酯组合物46的方法80的流程图，所述酯组合物46是单酯组合物86，46。

76、参见方法80，在方框84，羧酸82,42和lba 32在任选的催化剂和/或活化剂88存在下接触。如本文中所描述的，羧酸是指如图3中描述的任何羧酸。例如，使所述羧酸82,42和lba 32接触可以包括进行酯化反应以产生单酯组合物86,46。在一些实施方案中，使lba 32和羧酸82,42任选地在催化剂和/或活化剂88存在下接触可以包括在由所述催化剂和/或活化剂88形成的固体支撑物上提供包括所述lba 32和羧酸82，42的原料物流(例如lba进料流和新戊酸进料流)，所述固体支撑物可以如本文中结合催化剂38所讨论的那样提供。在一些实施方案中，任选的前体70，42可以被提供。例如，所述任选的前体70，42可以包括如图3中描述的前体42(例如羧酸、醇)中的任何一种。所述单酯86,46的制备可以使用本领域技术人员熟悉的常规方法和技术实现。

77、所公开的单酯组合物86,46可以包括有利的性质或者性质组合，例如黏度(例如kv、黏度指数)、noack tga重量减轻、牵引力性能、倾点、比重以及其它物理性能，该有利的性质或者性质组合提供了作为润滑剂的合适的应用。另外，所得到的单酯组合物86,46可以被有利地用作基础油用于基于润滑剂的应用。所述单酯组合物86,46的组成的若干非限制性实例在下面描述。然而，应该指出，下面的具体实例意图是非限制性的。通常，下面描述的组合物描述了所述单酯组合物86,46的性质。

78、实施例

79、lba 32实施例

80、考虑到上述情况，表1显示了根据图1中公开的方法10产生的lba 32的物理性质。通常，使用13c nmr获得有关lba 32的结构信息。例如，表1显示了与lba c9羰基合成醇对应的lba 32和对比例(例如对比1)的性质。表1表明，尽管相应于lba c9羰基合成醇的所公开的lba 32表现出与对比1相似的平均碳数，但与对比1相比lba c9羰基合成醇表现出更少的支化和更低的黏度。因此，所公开的lba 32(例如lba c9羰基合成醇)的性质可以适用于诸如用于润滑剂配制的基础油的应用。

81、表1.所公开的支化c9羰基合成醇(例如lba 32)的性质，与对比醇相比

82、

83、在一个实施方案中，所公开的lba 32(例如lba c9羰基合成醇)的支化指数可以在约1.0至约2.0、约1.1至约1.9、约1.2至约1.8、约1.3至约1.7或者约1.4至约1.6的范围内，例如为约1.1、约1.2、约1.3、约1.4、约1.5、约1.6、约1.7、约1.8、约1.9或者约2.0。在一个实施方案中，所公开的lba 32(例如lba c9羰基合成醇)的平均碳数可以在约8.5至约9.5或者约8.7至约9.4的范围内，例如为约9.0、约9.1、约9.2、约9.3、约9.4或者约9.5。在一个实施方案中，所公开的lba 32(例如lba c9羰基合成醇)在20℃的kv可以在约8至约18mm2/s的范围内，例如为约8、约9、10、约11、约12、约13、约14、约15、约16、约17或者约18mm2/s。

84、表2显示了根据本公开一些实施方案的所公开的lba 32(例如c13羰基合成醇、c17羰基合成醇)的性质，与对比醇相比。

85、表2.所公开的支化c13和c17羰基合成醇(例如lba 32)的性质，与对比醇相比

86、

87、所述lba 32(例如c13羰基合成醇)可以显示约12.0至约14.0、例如约12.5至约13.5的平均碳数。例如，平均碳数可以介于12.7和13.3之间，或者介于12.9和13.1之间，或者为约12.0、约12.4、约12.6、约12.8、约13.0、约13.2、约13.4、约13.6、约13.8或者约14.0。而且，所述lba 32(例如c13羰基合成醇)可以显示介于约1.0和约2.5之间的支化指数。例如，所述支化指数可以在约1.1至约2.3或者约1.3至约2.3的范围内，例如为约1.0、约1.1、约1.2、约1.3、约1.4、约1.5、约1.6、约1.7、约1.8、约1.9、约2.0、约2.1、约2.2、约2.3、约2.4或者约2.5。所公开的lba 32(例如c13羰基合成醇)可以显示30至40mm2/s或者约32至38mm2/s或者约34至36mm2/s的在20℃的kv，例如约30、约32、约34、约36、约38或者约40mm2/s的在20℃的kv。

88、表2证实，与对比2相比，所公开的lba 32(例如c13羰基合成醇)表现出更低的黏度和更低的倾点。lba 32(例如c13羰基合成醇)还表现出与对比5相当的bi和倾点，但具有更低的黏度。这些结果证明当用作润滑剂的基础油用酯时，所公开的lba 32的独特性质(例如黏度、倾点)可提供令人惊讶的优势。

89、考虑到以上内容，表3显示了根据图1中公开的方法10制备的lba 32的物理性质。表3显示了相应于lba c17羰基合成醇的lba 32和对比醇(例如对比3 c17醇)的性质。表3证实了相应于lba c17羰基合成醇的所公开的lba 32表现出比对比醇大的支化指数和黏度。另外，lba c17羰基合成醇的平均碳数也大于对比醇。因此，所公开的lba 32(例如lba c17羰基合成醇)的性质可适合诸如润滑剂配方的基础油的应用。

90、表3.所公开的支化c17羰基合成醇(例如lba 32)的性质，与对比醇相比

91、

92、在一个实施方案中，所公开的lba 32(例如lba c17羰基合成醇)的支化指数可以在约2.0至约3.0、约2.1至约2.9或者约2.2至约2.8的范围内，例如为约2.1、约2.2、约2.3、约2.4、约2.5、约2.6、约2.7、约2.8、约2.9或者约3.0。在一个实施方案中，所公开的lba 32(例如lba c17羰基合成醇)的平均碳数可以在约16.5至约17.5或者约16.6至约17.4的范围内，例如为约16.5、约16.6、约16.7、约16.8、约16.9、约17.0、约17.1、约17.2、约17.3、约17.4或者约17.5。在一个实施方案中，所公开的lba 32(例如lba c17羰基合成醇)在20℃的kv（单位为mm2/s）可以在约60至约70mm2/s的范围内，例如为约60、约61、约62、约63、约64、约65、约66、约67、约68、约69或者约70mm2/s。

93、实施例

94、下面提供的是按照本公开制备的酯组合物46的实施例。总体而言，所述实施例显示了使用lba 32制备的酯。然而，应该明白，酯组合物46可以包括其它lba 32，并且因此酯组合物46可以包括由支化性能如支化位置和支化指数类似于结合所述lba 32所描述的那些的lba 32衍生的烷基链。例如，每种酯组合物46可以包括多种酯，每种酯都包括连接到所述酯的氧的轻度支化的烷基链。在一些实施方案中，所述酯的羰基可以被连接到另外的酯的羰基(例如通过芳族基团、直链烷基链等)，该另外的酯可以包括另外的轻度支化的烷基链。在一些实施方案中，所述酯的羰基可以被连接到作为末端基团的烷基链或者芳族基团(例如不连接到另外的酯)。在任何情况下，应该指出的是，下面描述的实例(例如关于所述轻度支化的烷基链)意图是非限制性的。

95、下面讨论的示例性酯组合物46可以使用具有一种或多种本文中描述的黏度性质的、所公开的lba 32形成。应该指出的是，在某些情况下，当运动黏度(kv)或者动态黏度(dv)接近相应酯组合物46的凝固点测量时，所述kv可能快速增加。在一些情况下，所述kv可能相当高(例如大于50mm2/s、大于100mm2/s或者大于150mm2/s)，并且对于在某些应用中使用是不希望的。然而，某些酯在凝固点以上可以具有希望的kv。例如，在汽车中利用具有小于或等于50mm2/s的kv的所公开的酯可能是有利的。为简单起见，当kv超过kv阈值(例如大于或等于150mm2/s)时，在下面显示的表中的kv值可以被表达为“高于阈值”。

96、使用lba 32(例如c9羰基合成醇)生成的酯的实例

97、以下是通过图2和3的方法使用所描述的lba 32(例如c9羰基合成醇)生成的示例性酯组合物46。为简单起见，每个反应显示了可以用于产生酯组合物46的c9羰基合成醇的一种示例性结构(即代表性结构)。然而，应该指出的是，在下面所公开的c9羰基合成醇的结构意图是示例性的。

98、目标a1是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如邻苯二甲酸(1)，化学式：c9h20o；分子量：144.26g/mol)与所公开的c9羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

99、

100、目标a1

101、目标a1即邻苯二甲酸二(4-甲基辛基)酯通过steglich酯化反应合成。目标a1通过以下步骤合成：在搅拌下向邻苯二甲酸(8g，48.2mmol)在二氯甲烷(dcm)(200ml)中的溶液中添加4-甲基辛-1-醇(lba c9)(15.28g，106mmol)和dmap(5.88g，48.2mmol)并且然后添加edchcl (27.7g，144mol)。将所得到的混合物在室温(rt)搅拌16小时(h/hr)。反应的完成通过薄层色谱法(tlc)监测。在通过tlc确认后，将反应混合物用冰冷的水(1000ml)稀释并萃取到dcm(2x500ml)中。将水层用dcm(2x500ml)再次萃取。将合并的有机层用盐水(1000ml)洗涤、用硫酸钠(na2so4)干燥、过滤并真空浓缩，得到24g粗产物，为黄色液体。将所述粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，使用含2%乙酸乙酯的石油醚作为洗脱液。收集纯的产物级分并浓缩，获得邻苯二甲酸二(4-甲基辛基)酯(16.4g，38.8mmol，81%收率)，为无色液体。目标a1的黏度性质被显示在表4中。目标a1的表征：化学式：c26h42o4。分子量：418.62g/mol。lcms：m\z：419.4(m+h)，rt(min)：3.320，面积(%)：99.05。gcms：m\z：418.4(m)+，rt(min)：8.839-10.16，面积(%)：94.30。hplc：rt(min)：4.084，面积(%)：98.96。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ7.73(d，j = 1.60 hz，2h)，7.54(d，j =3.60 hz，2h)，4.35-4.30(m，4h)，1.75-1.72(m，4h)，1.43-1.38(m，16h)，0.87-0.80(m，16h)。

102、表4.目标a1的黏度性质

103、

104、目标a2是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如对苯二甲酸(1)，化学式：c8h6o6，分子量：166.13g/mol)与所公开的c9羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

105、目标a2

106、目标a2按照总体上与目标a1类似的合成条件合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数)、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotageisolera snap-340g(230-400硅胶)，使用含2%乙酸乙酯的石油醚作为洗脱剂。收集纯的产物级分并浓缩，获得对苯二甲酸二(4-甲基辛基)酯(17.4g，39.8mmol，83%收率)，为无色液体。目标a2的黏度性质被显示在表5中。目标a2的表征：化学式：c26h42o4，分子量：418.62g/mol。lcms：m\z：419.4(m+h)，rt(min)：3.614，面积(%)：97.90。gcms：m\z：418.4(m)+，rt(min)：9.830-10.90，面积(%)：94.68。hplc：rt(min)：4.408，面积(%)：95.78。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ8.11(s，4h)，4.38-4.34(m，4h)，1.79-1.74(m，3h)，1.44-1.37(m，16h)，0.89-0.85(m，15h)。

107、表5.目标a2的黏度性质

108、

109、目标a3是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如己二酸(1)，化学式：c6h20o4；分子量：146.14g/mol)与所公开的c9羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

110、目标a3

111、目标a3按照总体上与目标a1类似的合成条件合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数)、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotageisolera snap-340g(230-400硅胶)，用含2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯化合物级分，并且浓缩，获得己二酸二(4-甲基辛基)酯(22g，54.6mmol，80%收率)，为无色液体。目标a3的黏度性质被显示在表6中。目标a3的表征：化学式：c24h46o4；分子量：398.63g/mol。lcms：m\z：399.3(m+h)，rt(min)：4.063，面积(%)：98.67。gcms：m\z：398.6(m)+，rt(min)：8.218-9.040，面积(%)：98.01。hplc：rt(min)：4.215，面积(%)：98.94。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.07-4.03(m，4h)，2.31(s，4h)，1.65-1.60(m，4h)，1.31-1.26(m，16h)，0.91-0.87(m，16h)。

112、表6.目标a3的黏度性质

113、

114、目标a4是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如戊二酸(1)，化学式：c5h8o4；分子量：132.12g/mol)与所公开的c9羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

115、

116、目标a4

117、目标a4按照总体上与目标a1类似的合成条件合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数)、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotageisolera snap-340g(230-400硅胶)，用含2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分，并且浓缩，获得戊二酸二(4-甲基辛基)酯(17.2g，44.5mmol，73.5%收率)，为无色液体。目标a4的黏度性质被显示在表7中。目标a4的表征：化学式：c23h44o4。分子量：384.60g/mol。lcms：m\z：385.3(m+h)，rt(min)：3.177，面积(%)：96.876。gcms：m\z：384.6(m)+，rt(min)：8.178-8.849，面积(%)：99.77。hplc：rt(min)：4.129，面积(%)：99.55。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.12-4.06(m，4h)，2.38(t，j = 5.20 hz，4h)，1.96(t，j = 7.20 hz，2h)，1.72-1.61(m，4h)，1.33-1.29(m，12h)，1.17-1.13(m，4h)，0.89-0.84(m，15h)。

118、表7.目标a4的黏度性质

119、

120、目标a5是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如琥珀酸(1)，化学式：c4h6o4；分子量：118.09g/mol)与所公开的c9羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

121、目标a5

122、目标a5按照总体上与目标a1类似的合成条件合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数)、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotageisolera snap-340g(230-400硅胶)，用含3%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分，并且浓缩，获得琥珀酸二(4-甲基辛基)酯(23g，60.3mmol，89%收率)，为无色液体。目标a5的黏度性质被显示在表8中。目标a5的表征：化学式：c22h42o4。分子量：370.57g/mol。lcms：m\z：371.3(m+h)，rt(min)：3.576，面积(%)：98.83。gcms：m\z：370.5(m)+，rt(min)：7.881-8.373，面积(%)：94.33。hplc：rt(min)：4.001，面积(%)：98.86。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.10-4.05(m，4h)，2.61(s，4h)，1.61-1.59(m，4h)，1.30-1.26(m，15h)，0.87-0.86(m，15h)。

123、表8.目标a5的黏度性质

124、

125、目标a6是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如苯甲酸(1)，化学式：c7h6o2；分子量：122.12g/mol)与所公开的c9羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

126、目标a6

127、目标a6按照总体上与目标a1类似的合成条件合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数)、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotageisolera snap-340g(230-400硅胶)，用含2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得苯甲酸4-甲基辛基酯(15.4g，61.2mmol，93%收率)，为浅黄色液体。目标a6的黏度性质被显示在表9中。目标a6的表征：化学式：c16h24o2；分子量：248.37g/mol。lcms：未检测到。gcms：m\z：248.3(m)+，rt(min)：6.878-7.116，面积(%)：97.61。hplc：rt(min)：2.887，面积(%)：98.68。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ8.07(d，j = 2.00 hz，2h)，7.57(t，j = 1.20 hz，1h)，7.46(t，j = 7.60 hz，2h)，4.39-4.33(m，2h)，1.81-1.72(m，2h)，1.47-1.39(m，9h)，0.93-0.89(m，8h)。

128、表9.目标a6的黏度性质

129、

130、目标a7是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如2-羟基苯甲酸(1)(水杨酸)，化学式：c7h2o3；分子量：138.12g/mol)与所公开的c9羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

131、目标a7

132、目标a7按照总体上与下面的目标a12类似的合成条件通过酸催化的fisher酯化反应6合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数)、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得2-羟基苯甲酸4-甲基辛基酯(24g，90mmol，61.9%收率)，为黄色液体。将产物(24g)通过蒸馏再次纯化（产物被在0.001毫巴真空下在145℃(油浴温度)蒸馏），给出21g产物，为无色液体。目标a7的黏度性质被显示在表10中。目标a7的表征：化学式：c16h24o3。分子量：264.37g/mol。lcms：未检测到。gcms：m\z：342(m)+，rt(min)：6.957-7.295，面积(%)：98.91。hplc：rt(min)：6.882，面积(%)：99.60。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ0.89(s，1h)，7.87(t，

j = 4.40 hz，1h)，7.46(t，

j = 1.60 hz，1h)，7.00(d，

j = 8.40 hz，1h)，6.90(t，

j = 7.60 hz，1h)，4.41-4.35(m，2h)，1.82-1.78(m，2h)，1.43-1.37(m，10h)，1.00-0.91(m，9h)。

133、表10.目标a7的黏度性质

134、

135、目标a8是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如3-苯基丙酸(1)；化学式：c9h10o2；分子量：150.18g/mol)与所公开的c9羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

136、目标a8

137、目标a8按照总体上与目标a1类似的合成条件合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数)、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotageisolera snap-340g(230-400硅胶)，用含2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得3-苯基丙酸4-甲基辛基酯(17.4g，62.9mmol，94%收率)，为无色液体。目标a8的黏度性质被显示在表11中。目标a8的表征：化学式：c18h28o2；分子量：276.42g/mol。lcms：m\z：277.2(m+h)，rt(min)：2.231，面积(%)：99.97。gcms：m\z：276.4(m)+，rt(min)：6.878-7.116，面积(%)：97.61。hplc：rt(min)：6.797，面积(%)：99.93。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ7.31(t，

j = 3.20 hz，2h)，7.23(d，

j = 6.80 hz，3h)，4.14-4.10(m，2h)，2.99(t，

j = 8.00hz，2h)，2.66(t，

j = 2.40 hz，2h)，1.69-1.63(m，2h)，1.35-1.31(m，8h)，0.95-0.90(m，8h)。

138、表11.目标a8的黏度性质

139、

140、目标a9是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如4-硝基苯基碳酸酯氯化物(1)，化学式：c7h4clno4，分子量：201.56g/mol)与所公开的c9羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

141、

142、目标a9

143、目标a9通过如下程序合成：在搅拌下向4-甲基辛-1-醇(39.0g，270mmol)在dcm(250ml)中的溶液中添加dmap(15g，123mmol)和4-硝基苯基 碳酸酯氯化物(24.75g，123mmol)，并且然后将所得到的混合物在室温搅拌16h。反应的完成通过tlc监测。在反应完成之后，将反应混合物用冰冷的水(1000ml)稀释，将化合物萃取到dcm(2x500ml)中，并且将水层用dcm(2x500ml)再次萃取。将合并的有机层用盐水(1000ml)洗涤、用硫酸钠干燥、过滤并减压浓缩，得到36g粗产物，为黄色液体。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotageisolera snap-340g(230-400硅胶)，用含2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得碳酸二(4-甲基辛基)酯(20g，63.2mmol，55.2%收率)，为无色液体。目标a9的黏度性质被显示在表12中。目标a9的表征：化学式：c19h38o3；分子量：314.51g/mol。lcms：m\z：315.2(m+h)，rt(min)：3.624，面积(%)：99.33。gcms：m\z：315.2(m)+，rt(min)：6.980-7.492，面积(%)：97.91.hplc：rt(min)：4.077，面积(%)：99.33。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.17-4.11(m，4h)，1.68-1.64(m，4h)，1.36-1.31(m，15h)，1.16-1.13(m，4h)，0.88-0.83(m，18h)。

144、表12.目标a9的黏度性质

145、

146、目标a10是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如草酸(1)，化学式：c2h2o4，分子量：90.03g/mol)与所公开的c9羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

147、目标a10

148、目标a10按照总体上与下面的目标a12类似的合成条件通过酸催化的fisher酯化反应6合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数)、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含4%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得草酸二(4-甲基辛基)酯(33g，96mmol，87%收率)，为红色液体。将产物(33g)通过蒸馏再次纯化（产物被在0.001毫巴真空下在145℃(油浴温度)蒸馏），给出20g无色液体。目标a10的黏度性质被显示在表13中。目标a10的表征：化学式：c20h38o4；分子量：342.52g/mol。lcms：342(m+h)，rt(min)：3.438，面积(%)：99.19。gcms：m\z：342(m)+，rt(min)：7.342-7.860，面积(%)：99.07。hplc：rt(min)：3.874，面积(%)：99.36。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.32-4.26(m，4h)，1.73-1.70(m，4h)，1.38-1.34(m，19h)，0.86-0.81(m，18h)。

149、表13.目标a10的黏度性质

150、

151、目标a11是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如三氯氧磷(1)，化学式：cl3op，分子量：153.32g/mol)与所公开的c9羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

152、目标a11

153、目标a11通过如下程序合成：在搅拌下向4-甲基辛-1-醇(32.9g，228mmol)在dcm(200ml)中的溶液中添加三乙胺(40.9ml，293mmol)和三氯氧磷(10g，65.2mmol)，并且然后将所得到的混合物在室温搅拌48h。反应的完成通过tlc监测。在反应完成之后，将反应混合物用冰冷的水(1000ml)稀释，将化合物萃取到dcm(2x500ml)中。将水层用dcm(2x500ml)再次萃取。将合并的有机层用盐水(1000ml)洗涤、用硫酸钠干燥、过滤并真空浓缩，得到33g粗产物，为无色液体。将所述粗产物(33g)通过蒸馏纯化，并且所述醇被在0.001毫巴真空下在70℃(油浴温度)蒸馏，给出28g无色液体(残余物)。将所述残余物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340 g(230-400硅胶)，用含8%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得磷酸三(4-甲基辛基)酯(20g，41.6mmol，70.9%收率)，为无色液体。目标a11的黏度性质被显示在表14中。目标a11的表征：化学式：c27h57o4p；分子量：467.72g/mol。lcms：m\z：477.4(m+h)，rt(min)：4.161，面积(%)：99.79。gcms：m\z：477.4(m)+，rt(min)：9.414-10.048，面积(%)：95.64。hplc：rt(min)：4.800，面积(%)：99.26。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.00-3.99(m，6h)，1.65-1.61(m，6h)，1.34-1.27(m，22h)，0.88-0.84(m，22h)。

154、表14.目标a11的黏度性质

155、

156、目标a12是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如2-乙基-2-甲基庚酸(1)，化学式：c10h20o2，分子量：172.27g/mol)与所公开的c9羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

157、目标a12

158、注：cat amount=催化量；toluene=甲苯

159、目标a12通过酸催化的fisher酯化反应合成。具体地，目标a12通过以下程序合成：在搅拌下向4-甲基辛-1-醇(20.10g，139mmol)在甲苯(300ml)中的溶液中添加h2so4(催化量)(1.238ml，23.22mmol)和2-乙基-2-甲基庚酸(20g，116mmol)，并且将所得到的混合物在140℃搅拌16h。反应的完成通过tlc监测。在反应完成之后，将所述混合物用冰冷的10%nahco3水溶液(1000ml)稀释。将化合物萃取到乙酸乙酯(2x500ml)中。将水层用乙酸乙酯(2x500ml)再次萃取。将合并的有机层用盐水(1000ml)洗涤、用硫酸钠干燥、过滤并真空浓缩，得到33g粗产物，为黄色液体。将残余物通过手动柱层析纯化，使用230-400硅胶，用含2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分，并浓缩，获得2-乙基-2-甲基庚酸4-甲基辛基酯(15.7g，51.7mmol，44.5%收率)，为无色液体。目标a12的黏度性质被显示在表15中。目标a12的表征：化学式：c19h38o2；分子量：298.51g/mol。lcms：未检测到。gcms：m\z：298.5(m)+，rt(min)：6.513-6.972，面积(%)：94.14。hplc：rt(min)：4.238，面积(%)：98.33。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.05-4.03(m，2h)，1.65-1.58(m，4h)，1.50-1.40(m，16h)，1.09(s，1h)，0.89-0.84(m，16h)。

160、表15.目标a12的黏度性质

161、

162、目标a13是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如新戊酸(1)，化学式：c5h10o2；分子量：102.13g/mol)与所公开的c9羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

163、目标a13

164、目标a13按照总体上与目标a1类似的合成条件合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数)、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotageisolera snap-340g(230-400硅胶)，用含2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得新戊酸4-甲基辛基酯(19g，81mmol，92%收率)，为无色液体。目标a13的黏度性质被显示在表16中。目标a13的表征包括：化学式：c14h28o2；分子量：228.38g/mol。lcms：未检测到。gcms：m\z：228.3(m)+，rt(min)：4.869-5.459，面积(%)：95.07。hplc：rt(min)：3.145，面积(%)：97.01。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.08-4.04(m，2h)，1.64-1.62(m，2h)，1.60-1.57(m，6h)，1.20-1.19(m，11h)，0.88-0.87(m，8h)。

165、表16.目标a13的黏度性质

166、

167、目标a14是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如苯-1,2,4-三甲酸(1)；化学式：c9h6o6；分子量：210.14g/mol)与所公开的c9羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

168、

169、目标a14

170、注：cat amount=催化量；toluene=甲苯

171、目标a14按照总体上与上面的目标a12类似的合成条件通过酸催化的fisher酯化反应6合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数)、试剂的种类和/或反应条件。对目标a14进行多柱纯化。将残余物通过手动柱层析纯化，使用230-400硅胶，用含2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得苯-1,2,4-三甲酸三(4-甲基辛基)酯(20g，33.6mmol，79%收率)，为黄色液体。目标a14的黏度性质被显示在表17中。目标a14的表征：化学式：c36h60o6；分子量：588.87g/mol。lcms：589.4(m+h)，rt(min)：4.400，面积(%)：97.15。gcms：m\z：589.4(m)+，rt(min)：6.957-7.295，面积(%)：hplc：rt(min)：4.997，面积(%)：99.03。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ8.40(s，1h)，8.20(d，

j = 7.60 hz，1h)，7.76(d，

j =8.00 hz，1h)，4.38-4.32(m，6h)，1.76-1.70(m，6h)，1.37-1.32(m，25h)，0.89-0.85(m，22h)。

172、表17.目标a14的黏度性质

173、

174、目标a15是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如辛酸(1)，化学式：c8h16o2，分子量：144.21g/mol)与所公开的c9羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

175、

176、目标a15

177、目标a15按照总体上与目标a1类似的合成条件合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数)、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotageisolera snap-340g(230-400硅胶)，用含2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得辛酸4-甲基辛基酯(18g，65.8mmol，95%收率)，为无色液体。目标a15的黏度性质被显示在表18中。目标a15的表征包括：化学式：c17h34o2；分子量：270.46g/mol。lcms：m\z：271.3(m+h)，rt(min)：3.438，面积(%)：99.31。gcms：m\z：270.4(m)+，rt(min)：6.548-6.890，面积(%)：96.87。hplc：rt(min)：3.849，面积(%)：98.58。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.07-4.05(m，2h)，2.29-2.27(m，2h)，1.64-1.61(m，4h)，1.32-1.27(m，15h)，0.89-0.84(m，10h)。

178、表18.目标a15的黏度性质

179、

180、目标a16是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如癸酸(1)，化学式：c10h20o2；分子量172.27g/mol)与所公开的c9羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

181、

182、目标a16

183、目标a16按照总体上与目标a1类似的合成条件合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数)、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotageisolera snap-340g(230-400硅胶)，用含2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得癸酸4-甲基辛基酯(19.8g，65.5mmol，94%收率)，为无色液体。目标a16的黏度性质被显示在表19中。目标a16的表征包括：化学式：c19h38o2；分子量：298.51g/mol。lcms：m\z：299.4(m+h)，rt(min)：3.787，面积(%)：99.83。gcms：m\z：298.5(m)+，rt(min)：7.012-7.385，面积(%)：97.06。hplc：rt(min)：4.259，面积(%)：98.77。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.13-4.08(m，2h)，2.32-2.27(m，2h)，1.72-1.61(m，4h)，1.34-1.17(m，18h)，1.27-1.15(m，2h)，0.90-0.85(m，10h)。

184、表19.目标a16的黏度性质

185、

186、目标a17是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如十二碳酸(1)，化学式：c12h24o2，分子量：200.32g/mol)与所公开的c9羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

187、

188、目标a17

189、目标a17按照总体上与目标a1类似的合成条件合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数)、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotageisolera snap-340g(230-400硅胶)，用含2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得十二碳酸4-甲基辛基酯(22g，67.3mmol，90%收率)，为无色液体。目标a17的黏度性质被显示在表20中。目标a17的表征包括：化学式：c21h42o2；分子量：326.57g/mol。lcms：未检测到。gcms：m\z：326.5(m)+，rt(min)：7.500-7.850，面积(%)：97.33。hplc：rt(min)：4.558，面积(%)：99.93。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.11-4.05(m，2h)，2.31-2.27(m，2h)，1.75-1.59(m，4h)，1.17-0.91(m，24h)，0.87-0.85(m，10h)。

190、表20.目标a17的黏度性质

191、

192、目标a18是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如硬脂酸(1)，化学式c18h36o2，分子量284.48g/mol)与所公开的c9羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

193、

194、目标a18

195、目标a18按照总体上与目标a1类似的合成条件合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数)、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotageisolera snap-340g(230-400硅胶)，用含2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得硬脂酸4-甲基辛基酯(20g，48.5mmol，92%收率)，为无色液体。目标a18的黏度性质被显示在表21中。目标a18的表征包括：化学式：c27h54o2；分子量：410.73g/mol。lcms：m\z：411.4(m+h)，rt(min)：4.735，面积(%)：99.11。gcms：m\z：326.5(m)+，rt(min)：9.216-9.914，面积(%)：92.96。hplc：rt(min)：5.256，面积(%)：99.62。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.07-4.04(m，2h)，2.32-2.27(m，2h)，1.65-1.37(m，4h)，1.35-1.27(m，35h)，0.91-0.87(m，10h)。

196、表21.目标a18的黏度性质

197、

198、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c9羰基合成醇)产生的酯组合物46可以显示在约1mm²/s至约80mm²/s、约10至约70mm²/s、约20至约50mm²/s、约30至约40mm²/s、约1至约5mm²/s、约1至约10mm²/s、约1至约20mm²/s或者约1至约30mm²/s的范围内的约40℃ kv，例如约1、约5、约10、约20、约30、约40、约50、约60、约70或者约80mm²/s的约40℃ kv。酯组合物46可以显示在约1毫帕斯卡秒(mpas)至约80mpas、约10至70mpas、约20至50mpas、约30至40mpas、约1至5mpas、约1至10mpas、约1至20mpas或者约1至30mpas的范围内的约40℃ dv，例如约1、约5、约10、约20、约30、约40、约50、约60、约70或者约80mpas的约40℃dv。酯组合物46在约40℃可以显示在约0.7g/cm3至约1.00g/cm3例如约0.75至约0.95、约0.80至约0.98或者约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0.70、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98或者约1g/cm3的密度。

199、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c9羰基合成醇)产生的酯组合物46可以显示在约0.1mm²/s至约15mm²/s、约1至约12mm²/s、约2至11约mm²/s、约3至约10mm²/s、约4至约9mm²/s、约5至8mm²/s、约1至5mm²/s、约1至3mm²/s的范围内的约100oc kv，例如约0.1、约1、约2、约3、约4、约5、约6、约7、约8、约9、约10、约11、约12、约13、约14或者约15mm²/s的约100oc kv。酯组合物46可以显示在约0.1mpas至约15mpas、约1至12mpas、约2至11mpas、约3至10mpas、约4至9mpas、约5至8mpas、约1至3mpas、约5至8mpas的范围内的约100℃dv，例如约0.1、约1、约2、约3、约4、约5、约6、约7、约8、约9、约10、约11、约12、约13、约14或者约15mpas的约100℃ dv。酯组合物46在约100℃可以显示在约0.7g/cm3至约1.00g/cm3、例如约0.75至约0.95、约0.80至约0.98、约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0.70、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98或者约1g/cm3的密度。

200、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c9羰基合成醇)产生的酯组合物46在约-35oc可以显示在约0mm²/s至约600mm²/s、约0至约500mm²/s、约0至约100mm²/s、约0至约50mm²/s的范围内的kv，例如约1、约10、约20、约30、约40、约50、约60、约70约80、约90、约100、约200、约300、约400、约500、约600mm²/s的kv。酯组合物46在约-35oc可以显示在约0mpas至约600mpas、约0至约500mpas、约0至约100mpas、约0至约50mpas的范围内的dv，例如约1、约10、约20、约30、约40、约50、约60、约70约80、约90、约100、约200、约300、约400、约500、约600mpas的dv。在约-35℃，酯组合物46可以显示在约0g/cm3至约1.20g/cm3、约0.70至约1.1、约0.80至约0.98、约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0、约0.02、约0.12、约0.22、约0.32、约0.42、约0.52、约0.62、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98、约1、约1.02、约1.04、约1.06、约1.08、约1.10、约1.12、约1.14、约1.16、约1.18或者约1.20g/cm3的密度。

201、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c9羰基合成醇)产生的酯组合物46可以显示在约0mm²/s至约250mm²/s、约0至约100mm²/s、约0至约50mm²/s的范围内的约-20oc kv，例如约1、约10、约20、约30、约40、约50、约60、约70约80、约90、约100、约125、约150、约175、约200、约225或者约250mm²/s的约-20oc kv。在约-20℃，酯组合物46可以显示在约0mpas至约250mpas、约0至约100mpas或者约0至约50mpas的范围内的dv，例如约1、约10、约20、约30、约40、约50、约60、约70约80、约90、约100、约125、约150、约175、约200、约225或者约250mpas的dv。在约-20℃，酯组合物46可以显示在约0.0g/cm3至约11.00g/cm3、例如约0.70至约1.5、约0.80至约0.98或者约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0、约0.02、约0.12、约0.22、约0.32、约0.42、约0.52、约0.62、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98、约1、约1.02、约1.04、约1.06、约1.08、约1.10、约1.12、约1.14、约1.16、约1.18、约1.20、约1.40、约1.60、约1.80、约2.00、约3.00、约4.00、约5.00、约6.00、约7.00、约8.00、约9.00、约10.00或者约11.00g/cm3的密度。

202、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c9羰基合成醇)产生的酯组合物46可以显示在约0mm²/s至约125mm²/s、约0至约100mm²/s、约0至约50mm²/s或者约40至约90mm²/s的范围内的约-10℃ kv，例如约1、约10、约20、约30、约40、约50、约60、约70、约80、约90、约100或者约125mm²/s的约-10℃ kv。酯组合物46可以显示在约0mpas至约125mpas、约0至约100mpas、约0至约50mpas或者约40至约90mpas的范围内的约-10℃ dv，例如约1、约10、约20、约30、约40、约50、约60、约70、约80、约90、约100或者约125mpas的约-10℃ dv。在约-10℃，酯组合物46可以显示在约0g/cm3至约1.20g/cm3、约0.70至约1.1、约0.80至约0.98或者约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0、约0.02、约0.12、约0.22、约0.32、约0.42、约0.52、约0.62、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98、约1、约1.02、约1.04、约1.06、约1.08、约1.10、约1.12、约1.14、约1.16、约1.18或者约1.20g/cm3的密度。

203、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c9羰基合成醇)产生的酯组合物46可以显示在约0mm²/s至约360mm²/s、约0至约100mm²/s、约0至约50mm²/s、约0至约35mm²/s或者约0至约25mm²/s的范围内的约0℃ kv，例如约1、约10、约20、约30、约40、约50、约60、约70、约80、约90、约100、约200、约300或者约360mm²/s的约0℃ kv。酯组合物46可以显示在约0mpas至约360mpas、约0至约100mpas、约0至约50mpas、约0至约35mpas或者约0至约25mpas的范围内的约0℃ dv，例如约1、约10、约20、约30、约40、约50、约60、约70、约80、约90、约100、约200、约300或者约360mpas的约0℃ dv。在约0℃，酯组合物46可以显示在约0g/cm3至约1.20g/cm3、约0.70至约1.1、约0.80至约0.98或者约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0、约0.02、约0.12、约0.22、约0.32、约0.42、约0.52、约0.62、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98、约1、约1.02、约1.04、约1.06、约1.08、约1.10、约1.12、约1.14、约1.16、约1.18或者约1.20g/cm3的密度。

204、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c9羰基合成醇)产生的酯组合物46可以显示在约-60oc至约-20oc、约-55至约-25、约-50至约-30、约-45至约-35的范围内的凝固点，例如约-60、约-55、约-50、约-45、约-40、约-35、约-30、约-25或者约-20oc的凝固点。

205、使用lba 32(例如c13羰基合成醇)产生的酯的实例

206、以下是通过图2和3的方法使用所描述的lba 32(例如c13羰基合成醇)生产的示例性酯组合物46。为简单起见，每个反应显示了可以用于生产酯组合物46的c13羰基合成醇的一种示例性结构(即代表性结构)。然而，应该指出的是，下面所公开的c13羰基合成醇的结构意图是示例性的。应该指出，在某些情况下，当kv接近相应酯组合物46的凝固点测量时，所述kv可能快速增加并且是对于在某些应用中使用来说不希望的值。然而，某些酯在凝固点以上可以具有希望的kv。

207、目标b1是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如邻苯二甲酸(1)，化学式：c8h6o4；分子量：166.13g/mol)与所公开的c13羰基合成醇(2)(化学式：c13h28o；分子量：200.37g/mol)反应。示例性反应路线被显示在下面：

208、

209、目标b1

210、目标b1按照总体上与目标a1类似的合成和纯化条件合成，但改变一种或多种试剂相对于另一种试剂的相对量(例如当量数)。b1的表征包括：化学式：c34h58o4；分子量：530.83g/mol。lcms：质量未观察到，rt(min)：0.496，面积(%)：96.89。gcms：质量未观察到，rt(min)：9.755，面积(%)：99.91。hplc：rt(min)：5.121，面积(%)：95.53。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ7.73-7.72(m，2h)，7.55-7.53(m，2h)，4.36-4.30(m，2h)，4.24-4.23 m，2h)，1.77-1.73(m，2h)，1.11-1.72(m，28h)，0.82-1.10(m，20h)。

211、目标b2是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如对苯二甲酸(1)，化学式：c8h6o6，分子量：166.13g/mol)与所公开的c13羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

212、

213、目标b2

214、目标b2按照总体上与目标a1类似的合成和纯化条件合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。目标b2的表征：化学式：c34h58o4，分子量：530.83g/mol。gcms：质量未观察到，rt(min)：8.750，面积(%)：99.92。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ8.12(d，j = 1.20 hz，4h)，4.39-4.36(m，2h)，4.29-4.27(m，2h)，1.77-1.58(m，2h)，1.04-1.45(m，28h)，0.84-1.00(m，20h)。

215、目标b3是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如己二酸(1)，化学式：c6h20o4；分子量：146.14g/mol)与所公开的c13羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

216、

217、目标b3

218、目标b3按照总体上与目标a1类似的合成和纯化条件合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。目标b3的黏度性质被显示在表22中。目标b3的表征：化学式：c32h62o4；分子量：510.84g/mol。lcms：m\z：511.5(m+h)，rt(min)：7.520，面积(%)：92.50。hplc：rt(min)：5.146，面积(%)：95.84。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.12-4.06(m，2h)，4.00-3.96(m，2h)，2.35-2.34(m，4h)，1.68-1.60(m，6h)，1.11-1.39(m，28h)，0.94-0.90(m，20h)。目标b3的noack挥发性为约5.27%，倾点小于-80℃，并且黏度指数为约145。

219、表22.目标b3的黏度性质

220、

221、目标b4是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如戊二酸(1)，化学式：c5h8o4；分子量：132.12g/mol)与所公开的c13羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

222、

223、目标b4

224、目标b4 按照总体上与目标a1类似的合成和纯化条件合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。目标b4的表征：化学式：c31h60o4。分子量：496.82g/mol。lcms：m\z：497.5(m+h)，rt(min)：7.466，面积(%)：97.69。gcms：质量未观察到。hplc：rt(min)：5.992，面积(%)：95.56。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.13-4.07(m，2h)，4.01-3.99(m，2h)，2.42-2.37(m，4h)，1.99-1.95(m，2h)，1.64-1.57(m，2h)，1.08-1.39(m，28h)，0.83-0.93(m，20h)。

225、目标b5是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如琥珀酸(1)，化学式：c4h6o4；分子量：118.09g/mol)与所公开的c13羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

226、目标b5

227、目标b5按照总体上与目标a1类似的合成和纯化条件合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。目标b5的表征：化学式：c30h58o4。分子量：482.79g/mol。lcms：m\z：483.5(m+h)，rt(min)：5.117，面积(%)：95.08。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.14-4.02(m，2h)，4.01-3.98(m，2h)，2.65-2.63(m，4h)，1.63-1.59(m，4h)，1.08-1.39(m，27h)，0.82-0.94(m，19h)。

228、目标b6是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如苯甲酸(1)，化学式：c7h6o2；分子量：122.12g/mol)与所公开的c13羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

229、目标b6

230、目标b6按照总体上与目标a1类似的合成和纯化条件合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。目标b6的表征：化学式：c20h32o2；分子量：304.47g/mol。gcms：质量未观察到。hplc：rt(min)：3.866，面积(%)：99.69。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ8.08-8.06(m，2h)，7.55-7.60(m，1h)，7.48-7.44(m，2h)，4.39-4.25(m，2h)，1.76-1.62(m，1h)，1.16-1.45(m，15h)，1.05-0.95(m，1h)，0.84-0.92(m，8h)。

231、目标b7是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如2-羟基苯甲酸(1)(水杨酸)，化学式：c7h2o3；分子量：138.12g/mol)与所公开的c13羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

232、目标b7

233、目标b7按照总体上与目标a1类似的合成和纯化条件合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。目标b7的表征：化学式：c20h32o3。分子量：320.47g/mol。lcms：m\z：321.3(m+h)，rt(min)：4.944，面积(%)：99.91。gcms：质量未观察到。hplc：rt(min)：3.939，面积(%)：99.83。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ10.88(s，1h)，7.86(t，j = 8.00 hz，1h)，7.50-7.45(m，1h)，7.02-6.93(m，1h)，6.93-6.89(m，1h)，4.41-4.29(m，1h)，4.29-4.27(m，1h)，1.77-1.76(m，1h)，1.14-1.59(m，14h)，1.04-1.06(m，1h)，0.84-1.00(m，9h)。

234、目标b8是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如3-苯基丙酸(1)；化学式：c9h10o2；分子量：150.18g/mol)与所公开的c13羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

235、目标b8

236、目标b8按照总体上与目标a1类似的合成和纯化条件合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。目标b8的表征：化学式：c22h36o2；分子量：332.53g/mol。lcms：m\z：333.3(m+h)，rt(min)：3.703，面积(%)：98.89。hplc：rt(min)：3.914，面积(%)：99.68。1h-nmr(400mhz，dmso-d6)：δ7.29-7.16(m，5h)，4.02-3.89(m，2h)，2.87-2.83(m，2h)，2.64-2.59(m，2h)，1.51-1.46(m，2h)，1.34-1.10(m，11h)，1.08-1.05(m，2h)，0.86-0.79(m，10h)。

237、目标b9是一个反应实例，其中在步骤1，前体42(例如二(1

h-咪唑-2-基)甲酮(1)；化学式：c7h6n4o；分子量：162.15g/mol)与所公开的c13羰基合成醇(2)反应以形成中间体产物(3)(化学式：c17h30n2o2，分子量：294.44g/mol)。在步骤2，所述中间体产物(3)随后与附加量的所公开的c13羰基合成醇(2)反应以生成目标b9。示例性反应路线被显示在下面：

238、

239、目标b9

240、注：step-1=步骤1；step-2=步骤2；rt=室温；added 1=添加1

241、目标b9按照总体上与下面目标c9类似的合成和纯化条件合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。目标b9的表征：化学式：c27h54o3；分子量：426.73g/mol。lcms：质量未电离，rt(min)：7.457，面积(%)：97.94。hplc：rt(min)：5.974，面积(%)：98.54。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.17(m，2h)，4.06-4.05(m，2h)，1.60-1.66(m，8h)，1.52-1.45(m，4h)，1.29-1.39(m，6h)，1.11-1.19(m，6h)，0.95-1.10(m，2h)，0.83-0.92(m，24h)。

242、目标b10是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如草酸(1)，化学式：c2h2o4，分子量：90.03g/mol)与所公开的c13羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

243、目标b10

244、目标b10按照总体上与目标a1类似的合成和纯化条件合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。目标b10的表征：化学式：c28h54o4；分子量：454.74g/mol。gcms：m\z：454.5(m)+，rt(min)：8.953，面积(%)：99.84。hplc：rt(min)：4.934，面积(%)：97.89。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.34-4.30(m，2h)，4.22-4.20(m，2h)，1.72-1.70(m，3h)，1.11-1.42(m，31h)，0.91-1.00(m，16h)。

245、目标b11是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如三氯氧磷(1)，化学式：cl3op，分子量：153.32g/mol)与所公开的c13羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

246、目标b11

247、目标b11按照总体上与目标a11或者下面目标c11类似的合成和纯化条件合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。目标b11的表征：化学式：c39h81o4p；分子量：645.05g/mol。hplc：rt(min)：7.034，面积(%)：96.71。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.03-3.86(m，6h)，1.65-1.61(m，5h)，1.05-1.41(m，42h)，0.96-0.87(m，28h)。

248、目标b12是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如2-乙基-2-甲基庚酸(1)，化学式：c10h20o2，分子量：172.27g/mol)与所公开的c13羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

249、目标b12

250、目标b12按照总体上与目标a1类似的合成和纯化条件合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。目标b12的表征：化学式：c23h46o2；分子量：354.62g/mol。gcms：m\z：354.4(m)+。hplc：rt(min)：4.782，面积(%)：99.71。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.11-3.97(m，2h)，1.59-1.56(m，2h)，1.52-1.50(m，3h)，1.48-1.28(m，15h)，1.18-1.06(m，12h)，0.95-0.88(m，12h)。

251、目标b13是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如新戊酸(1)，化学式：c5h10o2；分子量：102.13g/mol)与所公开的c13羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

252、目标b13

253、目标b13按照总体上与目标a1类似的合成和纯化条件合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。目标b13的黏度性质被显示在表23中。目标a13的表征包括：化学式：c18h36o2；分子量：284.48g/mol。lcms(elsd)：质量未观察到，rt(min)：3.183，面积(%)：99.86。gcms：质量未观察到。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.11-3.97(m，2h)，1.24-1.38(m，14h)，1.16-1.22(m，14h)，0.82-0.95(m，6h)。目标b13的noack挥发性为约99.95%且倾点小于-80℃。

254、表23.目标b13的黏度性质

255、

256、目标b14是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中使用本领域中已知的程序使前体42(例如苯-1,2,4-三甲酸(1)；化学式：c9h6o6；分子量：210.14g/mol)与所公开的c13羰基合成醇(2)反应以形成中间体酰氯，然后使该酰氯与c13羰基合成醇(2)在吡啶碱和dmap催化剂存在下反应。示例性反应路线被显示在下面：

257、

258、目标b14

259、注：cat.=催化剂；toluene=甲苯；pyridine=吡啶

260、目标b14的表征：化学式：c48h84o6；分子量：757.19g/mol。lcms(elsd)：m\z：757.6(m+h)，rt(min)：4.117，面积(%)：98.05。hplc：rt(min)：4.697，面积(%)：97.07。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ8.41(s，1h)，8.20(d，

j = 7.60 hz，1h)，7.77(d，

j = 6.00 hz，1h)，4.25-4.41(m，6h)，1.78-1.73(m，4h)，1.12-1.52(m，50h)，0.88-1.01(m，21h)。

261、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c13羰基合成醇)生成的二酯组合物66,46可以具有在约5mm2/s至1mm2/s的范围内的100oc kv。在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c13羰基合成醇)生成的二酯组合物66,46可以具有在约40、35、30或者25mm2/s至约1mm2/s的范围内的40oc kv。在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c13羰基合成醇)生成的二酯组合物66,46可以具有大于140、141、142或者143的黏度指数。在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c13羰基合成醇)生成的二酯组合物66,46可以具有小于7%、6%或者5%的noack tga重量减轻。在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c13羰基合成醇)生成的酯组合物46可以具有在约60mm2/s至1mm2/s的范围内的-20oc kv。

262、使用lba 32(例如c17羰基合成醇)产生的酯的实例

263、以下是通过图2和3的方法使用所描述的lba 32(例如c17羰基合成醇)生成的示例性酯组合物46。为简单起见，每个反应显示了可以用于生产酯组合物46的c17羰基合成醇的一种示例性结构(即代表性结构)。然而，应该指出的是，下面所公开的c17羰基合成醇的结构意图是示例性的。应该指出，在某些情况下，当kv接近相应酯组合物46的凝固点测量时，所述kv可能快速增加并且是对于在某些应用中使用来说不希望的值。然而，某些酯在凝固点以上可以具有希望的kv。

264、目标c1是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如邻苯二甲酸(1)，化学式：c8h6o4；分子量：166.13g/mol)与所公开的c17羰基合成醇(2)(化学式：c17h36o2；3-甲基十四烷-1-醇；分子量：256.47g/mol)反应。而且，应该指出的是，术语c17羰基合成醇(例如3-甲基十六碳-1-醇)可以与其异构体名称如十六碳-1-醇互换使用。示例性反应路线被显示在下面：

265、

266、目标c1

267、注：chemical formula=分子式；molecular weight=分子量

268、目标c1即邻苯二甲酸二(3-甲基十四烷基)酯通过以下程序合成：在室温(rt)下，在搅拌下将edchcl(17.31g，90mmol)和dmap(2.65g，21.67mmol)添加到在dcm(250ml)中包括邻苯二甲酸(6g，36.1mmol)和lba 32 c17羰基合成醇(例如十六碳-1-醇)(24.75g，108mmol)的溶液中。将所得到的反应混合物在室温搅拌16h。反应的完成通过tlc监测。在反应完成之后，将反应混合物用水(100ml)稀释并用dcm(2x200ml)萃取。将合并的有机层用无水na2so4干燥并减压浓缩，得到为无色液体的粗产物(23g)。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，其中期望的产物在含2%乙酸乙酯的石油醚中洗脱。收集纯的级分并减压浓缩，得到邻苯二甲酸二(3-甲基十四烷基)酯(10.5g，17.53mmol，48.5%收率)，为无色液体。目标c1的表征：化学式：c42h66o4。分子量：653.05g/mol。lcms：m\z：643.05(m+h)，rt(min)：8.70，面积(%)：96.03(期望的质量未电离)。hplc：rt(min)：7.52，面积(%)：98.57。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ7.64(d，

j = 67.20 hz，2h)，7.54(d，

j = 3.60 hz，2h)，4.36-4.24(m，4h)，1.75-0.70(m，3h)，1.28-1.01(m，42h)，0.99-0.88(m，h)。

269、目标c2是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如对苯二甲酸(1)，化学式：c8h6o6，分子量：166.13g/mol)与所公开的c17羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

270、

271、目标c2

272、目标c2通过steglich酯化反应合成。例如，目标c2按照总体上与目标a1类似的合成条件合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，其中期望的产物在含3%乙酸乙酯的石油醚中洗脱。收集纯的级分并减压浓缩，获得对苯二甲酸二(3-甲基十四烷基)酯(16.3g，27.8mmol，77%收率)，为无色液体。目标c2的表征：化学式：c42h74o4，分子量：643.05g/mol。lcms：m\z：643.05(m+h)，rt(min)：5.88，面积(%)：91.52(期望的质量未电离)。hplc：rt(min)：6.23，面积(%)：99.38。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ8.11(s，4h)，4.40-4.27(m，4h)，1.81-1.77(m，4h)，1.38-1.15(m，45h)，1.13-0.97(m，18h)。

273、目标c3是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如己二酸(1)，化学式：c6h20o4；分子量：146.14g/mol)与所公开的c17羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

274、

275、目标c3

276、注：adipic acid=己二酸

277、目标c3按照总体上与目标a1类似的合成条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，其中期望的产物在含6%乙酸乙酯的石油醚中洗脱。收集纯的级分并减压浓缩，获得22g期望的产物。将该22g化合物通过在0.015毫巴和60oc下短程蒸馏进一步纯化，得到己二酸二(3-甲基十四烷基)酯(18.3g，32.2mmol，94%收率)，为浅黄色液体。目标c3的黏度性质被显示在表24中。目标c3的表征：化学式：c40h78o4；分子量：623.06g/mol。lcms：m\z：623.06(m+h)，rt(min)：8.74，面积(%)：99.49(期望的质量未电离)。hplc：rt(min)：7.59，面积(%)：99.86。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.12-4.05(m，4h)，2.35-2.34(m，4h)，1.68-1.61(m，8h)，1.61-1.18(m，36h)，1.18-1.16(m，6h)，1.16-0.92(m，19h)。目标c3的noack挥发性为约2.76%，倾点小于-69℃，并且黏度指数为约159。

278、表24.目标c3的黏度性质

279、

280、目标c4是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如戊二酸(1)，化学式：c5h8o4；分子量：132.12g/mol)与所公开的c17羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

281、

282、目标c4

283、目标c4按照总体上与目标a1类似的合成条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，其中期望的产物在含4%乙酸乙酯的石油醚中洗脱。收集纯的级分并减压浓缩，获得21g期望的产物，为浅黄色液体。将所述21g化合物通过在0.015毫巴和60oc下短程蒸馏进一步纯化，得到戊二酸二(3-甲基十四烷基)酯(19.7g，35.6mmol，94%收率)。目标c4的表征：化学式：c39h76o4。分子量：609.03g/mol。lcms：m\z：609.03(m+h)，rt(min)：8.64，面积(%)：96.45。hplc：rt(min)：7.43，面积(%)：99.90。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.12-4.00(m，4h)，2.41-2.36(m，4h)，1.98-1.95(m，2h)，1.67-1.61(m，4h)，1.63-1.43(m，36h)，1.58-1.19(m，6h)，1.18-1.11(m，19h)。

284、目标c5是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如琥珀酸(1)，化学式：c4h6o4；分子量：118.09g/mol)与所公开的c17羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

285、

286、目标c5

287、目标c5按照总体上与目标a1类似的合成条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，期望的产物在含2%乙酸乙酯的石油醚中洗脱。收集纯的级分并减压浓缩，获得琥珀酸二(3-甲基十四烷基)酯(11.5g，21.13mmol，41.6%收率)，为无色油状物。目标c5的表征：化学式：c38h74o4。分子量：595.01g/mol。lcms：m\z：595.01(m+h)，rt(min)：5.89，面积(%)：98.98(期望的质量未电离)。hplc：rt(min)：6.30，面积(%)：99.75。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.14-4.10(m，2h)，4.04-3.98(m，2h)，2.65(s，4h)，1.64-1.57(m，2h)，1.20-1.11(m，44h)，0.92-0.85(m，20h)。

288、目标c6是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如苯甲酸(1)，化学式：c7h6o2；分子量：122.12g/mol)与所公开的c17羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

289、

290、目标c6

291、目标c6按照总体上与目标a1类似的合成条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，其中期望的产物在含2%乙酸乙酯的石油醚中洗脱。收集纯的级分并减压浓缩，获得苯甲酸3-甲基十四烷基酯(11g，32.7mmol，66.7%收率)，为无色油状物。目标c6的表征：化学式：c24h40o2；分子量：360.58g/mol。lcms：m\z：360.58(m+h)，rt(min)：6.20，面积(%)：99.74(期望的质量未电离)。hplc：rt(min)：4.05，面积(%)：99.58。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ8.07-8.07(m，2h)，7.58-7.56(m，1h)，7.47-7.43(m，2h)，4.40-4.26(m，2h)，1.80-1.49(m，2h)，1.15-1.04(m，24h)，0.88-0.84(m，10h)。

292、目标c7是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如2-羟基苯甲酸(1)(水杨酸)，化学式：c7h2o3；分子量：138.12g/mol)与所公开的c17羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

293、

294、目标c7

295、目标c7按照总体上与目标a1类似的合成条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过使用230-400硅胶的重力柱层析纯化。期望的产物在含1%乙酸乙酯的石油醚中洗脱。收集纯的级分并减压浓缩，获得2-羟基苯甲酸3-甲基十四烷基酯(7g，20.04mmol，27.7%收率)，为无色油状物。目标c7的表征：化学式：c24h40o3。分子量：376.58g/mol。lcms：m\z：376.58(m+h)，rt(min)：4.61，面积(%)：98.41(期望的质量未电离)。hplc：rt(min)：4.55，面积(%)：99.88。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ10.88(s，1h)，7.86-7.84(m，1h)，7.50-7.48(m，1h)，7.01-6.93(m，1h)，6.91-6.89(m，1h)，4.41-4.38(m，1h)，4.37-4.28(m，1h)，1.77-1.75(m，2h)，1.16-1.04(m，24h(e)，0.89-0.84(m，10h)。

296、目标c8是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如3-苯基丙酸(1)；化学式：c9h10o2；分子量：150.18g/mol)与所公开的c17羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

297、

298、目标c8

299、目标c8按照总体上与目标a1类似的合成条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过使用230-400硅胶的重力柱层析纯化。期望的产物在含2%乙酸乙酯的石油醚中洗脱。收集纯的级分并减压浓缩以得到3-苯基丙酸3-甲基十四烷基酯(14.5g，39.8mmol，85%收率)，为无色油状物。目标b8的表征：化学式：c26h44o2；分子量：388.64g/mol。lcms：m\z：388.64(m+h)，rt(min)：6.25，面积(%)：97.91(期望的质量未电离)。hplc：rt(min)：4.54，面积(%)：99.61。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ7.33-7.31(m，2h)，7.29-7.24(m，3h)，4.11-4.07(m，2h)，3.00-2.96(m，2h)，2.68-2.67(m，2h)，1.61-1.57(m，1h)，1.10-0.91(m，19h)，1.15-1.10(m，3h)，0.89-0.85(m，10h)。

300、目标c9是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中在步骤1，前体42(例如二(1

h-咪唑-2-基)甲酮(1)；化学式：c7h6n4o；分子量：162.15g/mol)与所公开的c17羰基合成醇(2)反应以形成中间体产物(3)(化学式：c21h38n2o2，分子量：350.55g/mol)。在步骤2，所述中间体产物(3)随后与附加量的所公开的c17羰基合成醇(2)反应以生成目标c9。示例性反应路线被显示在下面：

301、

302、目标c9

303、注：step-1=步骤1；step-2=步骤2；rt=室温；added 2=添加2

304、步骤1：在室温下，在搅拌下，向3-甲基十四烷-1-醇(例如lba 32 c17羰基合成醇)(30.0g，131mmol)在dcm(300ml)中的溶液中添加二(1h-咪唑-1-基)甲酮(27.7g，171mmol)。将所得到的反应混合物在室温下搅拌16h。反应的完成通过tlc监测。在反应完成之后，将反应混合物用dcm稀释并用冷水(200ml)洗涤。分离有机层并将其减压浓缩以提供粗产物，为浅黄色液体化合物(45g)。将粗产物通过使用230-400硅胶的重力柱层析纯化。期望的产物在含12%乙酸乙酯的石油醚中洗脱。收集纯的级分并减压浓缩以获得中间体产物即1h-咪唑-1-甲酸3-甲基十六烷基酯(3)(36g，107mmol，82%收率)，为无色液体。lcms：m\z：350.55(m+h)，rt(min)：2.69，面积(%)：96.60(期望的质量未电离)。

305、步骤2：在搅拌下，在0℃，向1h-咪唑-1-甲酸3-甲基十六烷基酯(36g,112mmol)在二甲基甲酰胺(dmf)(150ml)中的溶液中添加氢化钠(nah)(60%)(5.80g,145mmol)，此后将反应混合物在80℃加热2h。然后，将反应冷却至室温并且添加十六碳-1-醇(例如lba 32c17羰基合成醇)(33.1g，145.mmol)。将所得到的反应混合物在室温下搅拌16h。反应的完成通过tlc监测。在反应完成之后，将反应混合物倾倒入冰中并用乙酸乙酯(200ml)稀释。将有机层用冷水(200ml)洗涤并用乙酸乙酯(2x200ml)萃取。将合并的有机层用硫酸钠干燥并减压浓缩以提供粗产物(35g)，为浅黄色液体。将粗产物通过使用230-400硅胶的重力柱层析纯化。期望的产物在含1%乙酸乙酯的石油醚中洗脱。将所收集的纯级分减压浓缩，获得碳酸二(3-甲基十四烷基)酯(11.5g，23.58mmol，21.12%收率)，为无色油状物。目标c9的表征：化学式：c35h70o3；分子量：538.94g/mol。lcms：m\z：538.94(m+h)，rt(min)：8.74，面积(%)：80%(期望的质量未电离)。hplc：rt(min)：5.25，面积(%)：98.64。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.18-4.15(m，2h)，4.14-4.05(m，2h)，1.67-1.60(m，2h)，1.28-1.11(m，47h)，0.97-0.92(m，22h)。

306、目标c10是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如草酸(1)，化学式：c2h2o4，分子量：90.03g/mol)与所公开的c17羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

307、

308、目标c10

309、目标c10通过以下程序合成：在迪安斯达克装置中，在室温下搅拌十六烷-1-醇(例如lba 32 c17羰基合成醇)(36.5g，160mmol)在甲苯(150ml)中的溶液。随后，加入硫酸(1.307g，13.33mmol)。在80℃下加热所得到的反应混合物。接下来，将草酸(6g，66.6mmol)分批加入到反应混合物中。在140℃下继续反应16小时。通过tlc监测反应的完成，并且在完成后，将反应混合物冷却至室温并减压浓缩以生成粗残留物。将该粗残留物用乙酸乙酯稀释并用冷水(2x150ml)洗涤。分离有机层并用无水硫酸钠干燥、过滤并减压浓缩，得到为浅黄色液体的粗产物(35g)。将粗产物通过使用230-400硅胶的重力柱层析纯化。期望的产物在含3%乙酸乙酯的石油醚中洗脱。将收集的纯级分减压浓缩，获得草酸二(3-甲基十四烷基)酯(13.5g，26.2mmol，39.3%收率)，为无色油状物。目标c10的表征：化学式：c36h70o4；分子量：566.95g/mol。lcms：m\z：566.95(m+h)，rt(min)：8.46，面积(%)：98.80(期望的质量未电离)。hplc：rt(min)：6.02，面积(%)：99.72。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.32-4.29(m，2h)，4.28-4.23(m，2h)，1.75-1.70(m，4h)，1.50-1.27(m，50h)，1.18-1.12(m，22h)。

310、目标c11是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如三氯氧磷(1)，化学式：cl3op，分子量：153.32g/mol)与所公开的c17羰基合成醇反应。示例性反应路线被显示在下面：

311、

312、目标c11

313、目标c11通过以下程序合成：在搅拌下，在0℃，向十七烷-1-醇(例如lba 32 c17羰基合成醇)(67.0g，293mmol)在dcm(200ml)中的溶液中添加tea(40.9ml，293mmol)和pocl3(6.08ml，65.2mmol)。将所得到的反应混合物在室温下搅拌16h。反应的完成通过tlc监测。在反应完成之后，将反应混合物使用硅藻土床过滤、用正己烷洗涤，并且将滤液浓缩以给出半固体，将该半固体进一步过滤和用正己烷洗涤。将滤液浓缩以给出粗化合物(80g)。将该粗化合物磷酸三(3-甲基十四烷基)酯(80g，110mmol)蒸馏至最高170℃。应该指出的是，使用空气冷凝器以避免冷凝管线中的固体形成。在170℃在0.01毫巴真空下蒸馏起始材料10g。得到含有产物的剩余残余物(65g)。将该残余物用石油醚(100ml)稀释，并且将有机层用水(100ml)、盐水溶液(100ml)洗涤，用na2so4干燥，过滤，和浓缩，得到53g粗产物。通过快速柱色谱(硅胶，100-200目粒径)纯化该粗化合物。期望的产物在含3%乙酸乙酯的石油醚中洗脱。将收集的纯级分减压浓缩，获得磷酸三(3-甲基十四烷基)酯(25.5g，34.8mmol，31.7%收率)，为无色油状物。目标c11的表征：化学式：c51h105o4p；分子量：813.57g/mol。lcms：m\z：813.37(m+h)，rt(min)：7.78，面积(%)：99.45(期望的质量未电离)。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.06-4.01(m，6h)，1.81-1.69(m，3h)，1.27-1.02(m，60h)，0.99-0.90(m，27h)。

314、目标c12是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如2-乙基-2-甲基庚酸(1)，化学式：c10h20o2，分子量：172.27g/mol)与所公开的c17羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

315、

316、目标c12

317、目标c12按照总体上与目标a12类似的合成条件合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）和/或温度。将粗产物通过使用230-400硅胶的重力柱层析纯化。期望的产物在含2%乙酸乙酯的石油醚中洗脱。将收集的纯级分减压浓缩，获得2-乙基-2-甲基庚酸3-甲基十四烷基酯(6g，15.52mmol，26.7%收率)，为无色油状物。目标c12的表征：化学式：c27h54o2；分子量：410.73g/mol。lcms：m\z：410.73(m+h)，rt(min)：12.67，面积(%)：99.07(期望的质量未电离)。hplc：rt(min)：5.26，面积(%)：98.62。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.11-4.05(m，2h)，1.61-1.51(m，6h)，1.45-1.18(m，28h)，1.14-1.01(m，17h)。

318、目标c13是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如新戊酸(1)，化学式：c5h10o2；分子量：102.13g/mol)与所公开的c17羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

319、

320、目标c13

321、目标c13按照总体上与目标a1类似的合成条件合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过使用230-400硅胶的重力柱层析纯化。期望的产物在含1%乙酸乙酯的石油醚中洗脱。将收集的纯级分减压浓缩以获得新戊酸3-甲基十四烷基酯(5.5g，17.55mmol，29.9%收率)，为无色液体。目标c13的黏度性质被显示在表25中。目标c13的表征包括：化学式：c22h44o2；分子量：340.59g/mol。lcms：m\z：340.59(m+h)，rt(min)：6.63，面积(%)：100(期望的质量未电离)。hplc：rt(min)：4.70，面积(%)：99.07。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.12-4.10(m，2h)，1.22-1.19(m，32h)，0.88-0.86(m，10h)。目标c13的noack挥发性为约46.26%，倾点小于-89℃，并且黏度指数为约102。

322、表25. 目标c13的黏度性质

323、

324、目标c14是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如苯-1,2,4-三甲酸(1)；化学式：c9h6o6；分子量：210.14g/mol)与所公开的c17羰基合成醇(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

325、目标c14

326、注：toluene=甲苯；step-1=步骤1；step-2=步骤2；rt=室温

327、步骤1：在搅拌下，向苯-1,2,4-三甲酸(5g，23.79mmol)在甲苯(60ml)中的溶液中添加草酰氯(9.18ml，107mmol)和dmf(3滴)，并且将反应在80℃搅拌2.5h。反应的完成通过tlc监测。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温并减压浓缩，获得粗的苯-1,2,4-三甲酰氯(6.5g，24.48mmol，103%收率)，为浅棕色黏稠液体。lcms：m\z：265.47(期望的质量未观测到)。该粗产物基于tlc结果送步骤2处理而无任何纯化。

328、步骤2：在搅拌下，向苯-1,2,4-三甲酰氯(3)(6.0g，22.60mmol)在dcm(120ml)中的溶液中添加吡啶(2.91ml，33.9mmol)，然后在0℃添加4-二甲基氨基吡啶(0.276g，2.260mmol)。将反应混合物搅拌10min，并且添加十六碳-1-醇(例如lba 32 c17羰基合成醇)(25.8g，113mmol)。将得到的反应混合物在室温下搅拌16h。反应的完成通过tlc监测。在反应完成之后，将反应混合物用水(100ml)稀释和用dcm(200mlx2)萃取。将合并的有机层用盐水(100ml)洗涤、用无水硫酸钠干燥、过滤并减压浓缩(浴温度：45℃)，得到粗产物(浅棕色黏稠液体)。将该粗产物(30g)通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，期望的产物在含1%乙酸乙酯的石油醚中洗脱。将收集的纯级分减压浓缩，获得19g期望的产物，为浅棕色液体。将该19g化合物通过在0.001毫巴和130℃下的短程蒸馏进一步纯化，以提供残余物苯-1,2,4-三甲酸三(3-甲基十四烷基)酯(18g，19.83mmol，88%收率)，为浅黄色液体。目标c14的表征：化学式：c60h108o6；分子量：924.81g/mol。lcms：924.81(m+h)，rt(min)：4.71，面积(%)：99.14。hplc：rt(min)：5.32，面积(%)：98.99。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ8.41(m，1h)，8.21-8.19(m，1h)，7.77-7.76(m，1h)，4.39-4.37(m，2h)，1.77-1.61(m，6h)，1.17-0.97(m，105h)。

329、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c17羰基合成醇)生成的二酯组合物66,46可以具有在约8、7或者 6mm2/s至约0.1mm2/s的范围内的100℃ kv。在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c17羰基合成醇)生成的二酯组合物66,46可以具有在约40、35或者30mm2/s至约0.1mm2/s的范围内的40℃ kv。在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c17羰基合成醇)生成的二酯组合物66,46可以具有小于6%、5%、4%或者3%的noack tga挥发性。在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c17羰基合成醇)生成的二酯组合物66,46可以具有大于145、150或者155的黏度指数。在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c17羰基合成醇)生成的二酯组合物66,46可以具有约160的黏度指数。

330、使用lba 32生成的新戊酸酯的实例

331、以下是通过图2和4的方法使用所描述的lba 32(例如c9羰基合成醇、c13羰基合成醇、c17羰基合成醇)生成的示例性新戊酸酯组合物66，46。为简单起见，每个反应显示了可以用于生产所述新戊酸酯组合物66，46的lba 32(例如c9羰基合成醇、c13羰基合成醇、c17羰基合成醇)的一种示例性结构(即代表性结构)。然而，应该指出的是，下面所公开的c9羰基合成醇、c13羰基合成醇、c17羰基合成醇的结构意图是示例性的。应该指出，在某些情况下，当kv接近相应酯组合物46的凝固点测量时，所述kv可能快速增加并且是对于在某些应用中使用来说不希望的值。然而，某些酯在凝固点以上可以具有希望的kv。

332、目标d1是对比酯的一个实例，其中前体42(例如新戊酸(1)，化学式：c5h10o2；分子量：102.13g/mol)与对比醇(2)(例如70wt％月桂醇(c12)(2a)和30wt％肉豆蔻醇(c14)(2b)的组合)反应。示例性反应路线被显示在下面：

333、

334、目标d1

335、目标d1按照总体上与目标a1类似的合成和纯化条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。产物为包括产物混合物的无色液体。目标d1的表征：化学式(3)：c17h34o2；分子量(3)：270.46g/mol；化学式(4)：c19h38o2；分子量(4)：298.51g/mol。lcms：m\z：未电离(m+h)，rt(min)：12.657，面积(%)：96.75。gcms：m\z：270.46(m)+，rt(min)：6.621，面积(%)：68.81。gcms：m\z：298.51(m)+，rt(min)：7.163，面积(%)：30.66。hplc：rt(min)：4.300，面积(%)：95.31。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.06(t，

j = 6.80 hz，2h)，1.64(t，

j = 6.80 hz，2h)，1.20(s，18h)，1.16(s，9h)，0.92(t，

j = 4.40 hz，3h)。

336、目标d2是对比酯的一个实例，其中前体42(例如新戊酸(1)，化学式：c5h10o2；分子量：102.13g/mol)与对比醇(2)(例如直链醇，c15h32o，分子量：228.42g/mol)反应。示例性反应路线被显示在下面：

337、

338、目标d2

339、目标d2按照总体上与目标a1类似的合成和纯化条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。产物为无色液体。目标d2的黏度性质被显示在表26中。目标d2的表征：化学式：c20h40o2；分子量：312.54g/mol。lcms：m\z：285(m+h)，rt(min)：3.318，面积(%)：31.04。lcms：m\z：313(m+h)，rt(min)：3.691，面积(%)：68.95。gcms：m\z：313(m)+，rt(min)：6.423-7.967，面积(%)：91.97。hplc：rt(min)：4.107，面积(%)：21.31；hplc：rt(min)：4.449，面积(%)：78.68。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.06(t，

j = 6.80 hz，2h)，1.63(t，

j = 2.00 hz，2h)，1.23(s，41h)，0.95-0.88(m，6h)。

340、表26.目标d2的黏度性质

341、

342、目标d3是对比酯的一个实例，其中前体42(例如新戊酸(1)，化学式：c5h10o2；分子量：102.13g/mol)与对比醇(2)(例如对比2 c13醇，化学式：c13h28o；分子量：200.37g/mol)反应。示例性反应路线被显示在下面：

343、目标d3

344、目标d3按照总体上与目标a1类似的合成和纯化条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。产物为无色液体。目标d13的黏度性质被显示在表27中。目标d3的表征：化学式：c18h36o2；分子量：284.48g/mol。lcms：m\z：284.3(m+h)，rt(min)：3.097，面积(%)：99.80。hplc：rt(min)：7.930，面积(%)：99.53。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.11-4.08(m，2h)，1.65-1.61(m，1h)，1.17-1.06(m，7h)，1.17(s，11h)，1.10-1.06(m，3h)，0.83-0.80(m，13h)。目标d3的noack挥发性为约100%，倾点小于-81℃，并且黏度指数为约102。

345、表27.目标d13的黏度性质

346、

347、目标d4是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如新戊酸(1)，化学式：c5h10o2；分子量：102.13g/mol)与所公开的c13羰基合成醇(2)(例如lba 32；化学式：c13h28o；分子量：200.37g/mol)反应。示例性反应路线被显示在下面：

348、目标d4

349、目标d4按照总体上与目标a1类似的合成和纯化条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。产物为无色液体。目标d4的黏度性质被显示在表28中。目标d4的表征：化学式：c18h36o2。分子量：284.48g/mol。gcms：m\z：284.48(m)+，rt(min)：6.192-6.716，面积(%)：95.01。hplc：rt(min)：8.009，面积(%)：99.79。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.11-4.06(m，2h)，3.99-3.97(m，1h)，1.64-1.58(m，3h)，1.31(s，33h)，0.96-0.90(m，14h)。

350、表28.目标d4的黏度性质

351、

352、目标d5是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如新戊酸(1)，化学式：c5h10o2；分子量：102.13g/mol)与所公开的c17羰基合成醇(2)(例如lba 32；化学式：c17h36o2；3-甲基十四烷-1-醇；分子量：256.47g/mol)反应。示例性反应路线被显示在下面：

353、

354、目标d5

355、目标d5按照总体上与目标a1类似的合成和纯化条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。产物为无色液体。目标d5的黏度性质被显示在表29中。目标d5的表征：化学式：c20h40o2。分子量：312.54g/mol。gcms：m\z：312.5(m)+，rt(min)：7.266-7.711，面积(%)：97.67。hplc：rt(min)：4.681，面积(%)：99.88。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.10-4.06(m，2h)，1.63-1.56(m，2h)，1.44(s，18h)，1.15(s，10h)，1.09-0.93(m，1h)，0.88-0.85(m，10h)。

356、表29.目标d5的黏度性质

357、

358、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c13羰基合成醇)生成的新戊酸酯66,46在约40℃可以显示在约0.1mm²/s至约10mm²/s、约0.1至约7mm²/s或者约2至4.5mm²/s的范围内的kv，例如约0.1、约1、约2、约3、约4、约5、约6、约7、约8、约9或者约10mm²/s的kv。在约40℃，所述新戊酸酯66,46可以显示在约0.1mpas至约10mpas、约0.1至7mpas或者约2至4.5mpas的范围内的dv，例如约0.1、约1、约2、约3、约4、约5、约6、约7、约8、约9或者约10mpas的dv。在约40℃，所述新戊酸酯66,46可以显示在约0.7g/cm3至约1.00g/cm3例如约0.75至约0.95、约0.80至约0.98或者约0.80至约0.90g/cm3的范围内的密度，例如约0.70、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98或者约1g/cm3的密度。

359、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c13羰基合成醇)生成的新戊酸酯66,46可以显示在约0.1mm²/s至约10mm²/s、约1至约5mm²/s或者约1至4约mm²/s的范围内的约100℃ kv，例如约0.1、约1、约2、约3、约4、约5、约6、约7、约8、约9或者约10mm²/s的约100℃ kv。所述新戊酸酯66,46可以显示在约0.1mpas至约10mpas、约1-10mpas、约1-5mpas或者约1-4mpas的约100℃ dv，例如约0.1、约1、约2、约3、约4、约5、约6、约7、约8、约9或者约10mpas的约100℃ dv。所述新戊酸酯66,46在约100℃可以显示在约0.7g/cm3至约1.00g/cm3例如约0.75至约0.95、约0.80至约0.98或者约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0.70、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98或者约1g/cm3的密度。

360、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c13羰基合成醇)生成的新戊酸酯66,46可以显示在约0.1mm²/s至约200mm²/s、约10至约175mm²/s、约20至150约mm²/s、约30至约125mm²/s、约40至约100mm²/s、约50至75mm²/s的范围内的约-35℃ kv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40、约50、约60、约70、约80、约90、约100、约110、约120、约130、约140、约150、约160、约170、约180、约190或者约200mm²/s的约-35℃ kv。所述新戊酸酯66,46可以显示在约0.1mpas至约200mpas、约10至约175mpas、约20至150约mpas、约30至约125mpas、约40至约100mpas、约50至75mpas的范围内的约-35℃ dv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40、约50、约60、约70、约80、约90、约100、约110、约120、约130、约140、约150、约160、约170、约180、约190或者约200mpas的约-35℃ dv。所述新戊酸酯66,46在约-35℃可以显示在约0.7g/cm3至约1.00g/cm3例如约0.75至约0.95、约0.80至约0.98或者约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0.70、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98或者约1g/cm3的密度。

361、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c13羰基合成醇)生成的新戊酸酯66,46可以显示在约0.1mm²/s至约50mm²/s、约5至约45mm²/s、约10至40约mm²/s、约15至约35mm²/s、约20至约30mm²/s的范围内的约-20℃ kv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40或者约50mm²/s的约-20℃ kv。所述新戊酸酯66,46可以显示在约0.1mpas至约50mpas、约5至约45mpas、约10至40约mpas、约15至约35mpas、约20至约30mpas的范围内的约-20℃dv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40或者约50mpas的约-20℃ dv。所述新戊酸酯66,46在约-20℃可以显示在约0.7g/cm3至约1.00g/cm3、例如约0.75至约0.95、约0.80至约0.98、约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0.70、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98或者约1g/cm3的密度。

362、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c13羰基合成醇)生成的新戊酸酯66,46可以显示在约0.1mm²/s至约50mm²/s、约5至约45mm²/s、约10至40约mm²/s、约15至约35mm²/s或者约20至约30mm²/s的范围内的约-10℃ kv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40或者约50mm²/s的约-10℃ kv。所述新戊酸酯66,46可以显示在约0.1mpas至约50mpas、约5至约45mpas、约10至40约mpas、约15至约35mpas或者约20至约30mpas的范围内的约-10℃ dv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40或者约50mpas的约-10℃ dv。所述新戊酸酯66,46在约-10℃可以显示在约0.7g/cm3至约1.00g/cm3例如约0.75至约0.95、约0.80至约0.98或者约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0.70、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98或者约1g/cm3的密度。

363、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c13羰基合成醇)生成的新戊酸酯66,46可以显示在约0.1mm²/s至约50mm²/s、约5至约45mm²/s、约10至40约mm²/s、约15至约35mm²/s或者约20至约30mm²/s的范围内的约0℃ kv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40或者约50mm²/s的约0℃ kv。所述新戊酸酯66,46可以显示在约0.1mpas至约50mpas、约5至约45mpas、约10至40约mpas、约15至约35mpas或者约20至约30mpas的范围内的约0℃dv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40或者约50mpas的约0℃ dv。所述新戊酸酯66,46在约0℃可以显示在约0.7g/cm3至约1.00g/cm3、例如约0.75至约0.95、约0.80至约0.98或者约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0.70、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98或者约1g/cm3的密度。

364、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c17羰基合成醇)生成的新戊酸酯66,46可以显示在约0.1mm²/s至约15mm²/s、约1至约12mm²/s、约2至11约mm²/s、约3至约10mm²/s、约4至约9mm²/s、约5至8mm²/s、约1至3mm²/s的范围内的约40℃ kv，例如约0.1、约1、约2、约3、约4、约5、约6、约7、约8、约9、约10、约11、约12、约13、约14或者约15mm²/s的约40℃ kv。该新戊酸酯组合物66,46可以显示在约0.1mpas至约15mpas、约1至12mpas、约2至11mpas、约3至10mpas、约4至9mpas、约5至8mpas、约1至3mpas的范围内的约40℃ dv，例如约0.1、约1、约2、约3、约4、约5、约6、约7、约8、约9、约10、约11、约12、约13、约14或者约15mpas的约40℃ dv。该新戊酸酯组合物66,46在约40℃可以显示在约0.7g/cm3至约1.00g/cm3、例如约0.75至约0.95、约0.80至约0.98、约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0.70、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98或者约1g/cm3的密度。

365、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c17羰基合成醇)生成的新戊酸酯66,46可以显示在约0.1mm²/s至约15mm²/s、约1至约12mm²/s、约1至约10mm²/s、约1至7约mm²/s、约1至约5mm²/s、约1至约3mm²/s的范围内的约100℃ kv，例如约0.1、约1、约2、约3、约4、约5、约6、约7、约8、约9、约10、约11、约12、约13、约14或者约15mm²/s的约100℃ kv。该新戊酸酯组合物66,46可以显示在约0.1mpas至约15mpas、约1至12mpas、约1至10mpas、约1至7mpas、约1至5mpas、约1至3mpas的范围内的约100℃ dv，例如约0.1、约1、约2、约3、约4、约5、约6、约7、约8、约9、约10、约11、约12、约13、约14或者约15mpas的约100℃ dv。该新戊酸酯组合物66,46在约100℃可以显示在约0.7g/cm3至约1.00g/cm3、例如约0.75至约0.95、约0.80至约0.98、约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0.70、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98或者约1g/cm3的密度。

366、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c17羰基合成醇)生成的新戊酸酯66,46可以显示在约0.1mm²/s至约500mm²/s、约50至约475mm²/s、约75至450约mm²/s、约350至约425mm²/s的范围内的约-35℃ kv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40、约50、约60、约70、约80、约90、约100、约110、约120、约130、约140、约150、约160、约170、约180、约190、约200、约225、约250、约275、约300、约325、约350、约375、约400、约425、约450、约475或者约500mm²/s的约-35℃ kv。该新戊酸酯组合物66,46可以显示在约0.1mpas至约500mpas、约50至约475mpas、约75至450约mpas、约350至约425mpas的范围内的约-35℃ dv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40、约50、约60、约70、约80、约90、约100、约110、约120、约130、约140、约150、约160、约170、约180、约190、约200、约225、约250、约275、约300、约325、约350、约375、约400、约425、约450、约475或者约500mpas的约-35℃ dv。该新戊酸酯组合物66,46在约-35℃可以显示在约0.7g/cm3至约1.00g/cm3、例如约0.75至约0.95、约0.80至约0.98、约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0.70、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98或者约1g/cm3的密度。

367、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c17羰基合成醇)生成的新戊酸酯66,46可以显示在约0.1mm²/s至约200mm²/s、约10至约175mm²/s、约20至150约mm²/s、约30至约125mm²/s、约40至约100mm²/s、约50至75mm²/s的范围内的约-20℃ kv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40、约50、约60、约70、约80、约90、约100、约110、约120、约130、约140、约150、约160、约170、约180、约190或者约200mm²/s的约-20℃ kv。该新戊酸酯组合物66,46可以显示在约0.1mpas至约200mpas、约10至约175mpas、约20至150约mpas、约30至约125mpas、约40至约100mpas、约50至75mpas的范围内的约-20℃ dv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40、约50、约60、约70、约80、约90、约100、约110、约120、约130、约140、约150、约160、约170、约180、约190或者约200mpas的约-20℃ dv。该新戊酸酯组合物66,46在约-20℃可以显示在约0.7g/cm3至约1.00g/cm3、例如约0.75至约0.95、约0.80至约0.98、约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0.70、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98或者约1g/cm3的密度。

368、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c17羰基合成醇)生成的新戊酸酯66,46可以显示在约0.1mm²/s至约70mm²/s、约5至约45mm²/s、约10至40约mm²/s、约15至约35mm²/s、约20至约30mm²/s的范围内的约-10℃ kv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40、约50、约60或者约70mm²/s的约-10℃ kv。该新戊酸酯组合物66,46可以显示在约0.1mpas至约70mpas、约5至约55mpas、约10至55约mpas、约20至约55mpas、约30至约30mpas的范围内的约-10℃ dv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40或者约50mpas的约-10℃dv。该新戊酸酯组合物66,46在约-10℃可以显示在约0.7g/cm3至约1.00g/cm3、例如约0.75至约0.95、约0.80至约0.98、约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0.70、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98或者约1g/cm3的密度。

369、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c17羰基合成醇)生成的新戊酸酯66,46可以显示在约0.1mm²/s至约50mm²/s、约5至约45mm²/s、约10至40约mm²/s、约15至约35mm²/s、约20至约30mm²/s的范围内的约0℃ kv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40或者约50mm²/s的约0℃ kv。该新戊酸酯组合物66,46可以显示在约0.1mpas至约60mpas、约5至约55mpas、约40至约55mpas的范围内的约0℃ dv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40、约50或者约60mpas的约0℃ dv。该新戊酸酯组合物66,46在约0℃可以显示在约0.7g/cm3至约1.00g/cm3、例如约0.75至约0.95、约0.80至约0.98、约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0.70、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98或者约1g/cm3的密度。

370、通常，所公开的新戊酸酯组合物66，46显示有利的性质。例如，在kv100，使用所公开的c17羰基合成醇lba 32合成的目标d5令人惊讶地比使用线性醇合成的目标d2黏度低。不希望受理论束缚，据信支化指数增加与黏度增加相关联。表面上，所公开的c17羰基合成醇lba 32显示约2.27的支化指数，而对比醇对比3显示约0.42的支化指数(如表4中所示)。然而，上述结果证实使用所公开的c17羰基合成醇bla 32生成的所公开的新戊酸酯66、46比使用所述对比醇生成的对比新戊酸酯黏度低。因此，当被用于生成产品(例如新戊酸酯组合物66、46)时，所公开的lba 32提供了下游优点。

371、使用lba 32生成的单酯的实例

372、以下是通过图2和5的方法使用所描述的lba 32(例如c9羰基合成醇、c13羰基合成醇、c17羰基合成醇)生成的示例性单酯组合物86，46。为简单起见，每个反应显示了可以用于生产所述单酯组合物86，46的lba 32(例如c9羰基合成醇、c13羰基合成醇、c17羰基合成醇)的一种示例性结构(即代表性结构)。然而，应该指出的是，下面所公开的c9羰基合成醇、c13羰基合成醇、c17羰基合成醇的结构意图是示例性的。应该指出，在某些情况下，当运动黏度(kv)接近相应酯组合物46的凝固点测量时，所述kv可能快速增加并且是对于在某些应用中使用来说不希望的值。然而，某些酯在凝固点以上可以具有希望的kv。

373、目标e1是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如癸酸(1)，化学式：c10h20o2；分子量：172.27g/mol)与所公开的c13羰基合成醇(2)(例如lba 32；化学式：c13h28o；分子量：200.37g/mol)反应。示例性反应路线被显示在下面：

374、目标e1

375、目标e1即癸酸3-甲基十二烷基酯经由以下程序通过steglich酯化反应合成：在0℃，在搅拌下，向癸酸(10g，58.0mmol)在dcm(250ml)中的溶液中添加dmap(3.55g，29.0mmol)、edchcl(16.69g，87mmol)和3-甲基十二烷-1-醇(lba1300)(13.96g，69.7mmol)。将反应在室温下搅拌16h。反应的完成通过tlc监测。在反应完成之后，将反应混合物用冰冷的水(300ml)稀释，将化合物萃取到dcm(1x300ml)中。将水层用dcm(1x300ml)再次萃取。将合并的有机层用盐水(200ml)洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，并真空浓缩，得到为无色液体的粗产物。将该粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含2-3%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得癸酸3-甲基十二烷基酯(12.0g，31.1mmol，65.7%收率)，为无色液体。目标e1的黏度性质被显示在表30中。目标e1的表征：化学式：c23h46o2。分子量：354.62g/mol。

376、表30.目标e1的黏度性质

377、

378、目标e2是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如癸酸(1)，化学式：c10h20o2；分子量：172.27g/mol)与所公开的c17羰基合成醇(2)(例如lba 32；化学式：c17h36o；分子量：256.47g/mol)反应。示例性反应路线被显示在下面：

379、目标e2

380、目标e2按照总体上与目标e1类似的合成和纯化条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、温度和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用0-2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得癸酸3-甲基十六烷基酯(21.6g，48.4mmol，83%收率)，为无色液体。目标e2的黏度性质被显示在表31中。目标e2的表征：化学式：c27h54o2。分子量：410.41g/mol。gcms：m/z = 410.41[m]+，rt(min)：8.56-9.41min，面积(%)：98.58%。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.09-3.92(m，2h)，2.30-2.25(m，2h)，1.63-1.56(m，4h)，1.42-1.09(m，32h)，0.92-0.80(m，12h)。

381、表31.目标e2的黏度性质

382、

383、目标e3是对比酯的一个实例，其中前体42(例如癸酸(1)，化学式：c10h20o2；分子量：172.27g/mol)与对比醇(2)(例如对比3十五碳醇，化学式：c15h32o；分子量：228.42g/mol)反应。示例性反应路线被显示在下面：

384、

385、目标e3

386、注：exact mass=精确质量

387、目标e3按照总体上与目标e1类似的合成和纯化条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、温度和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含0-2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得癸酸十五烷基酯(23.2g，59.4mmol，91%收率)，为无色液体。目标e3的黏度性质被显示在表32中。目标e3的表征：化学式：c25h50o2。分子量：382.38g/mol。gcms：m/z = 382.38[m]+，rt(min)：8.001-8.91，面积(%)：99.12。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.04(t，

j = 6.8 hz，2h)，2.29-2.24(m，2h)，1.61-1.56(m，4h)，1.41-1.24(m，46h)，0.9-0.81(m，10h)。

388、表32.目标e3的黏度性质

389、

390、目标e4是对比酯的一个实例，其中前体42(例如癸酸(1)，化学式：c10h20o2；分子量：172.27g/mol)与对比醇(2)(例如对比2即4,6,9-三甲基癸-1-醇，化学式：c13h28o；分子量：200.21g/mol)反应。示例性反应路线被显示在下面：

391、

392、目标e4

393、目标e4按照总体上与目标e1类似的合成和纯化条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、温度和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含0-2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得癸酸4,6,9-三甲基癸酯(23.5g，61.0mmol，90%收率)，为无色液体。目标e4的黏度性质被显示在表33中。目标e4的表征：化学式：c23h46o2。分子量：354.35g/mol。gcms：m/z：354.35[m]+，rt(min)：7.53-8.34，面积(%)：99.65。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.06-4.04(m，2h)，2.30-2.26(m，2h)，1.63-1.58(m，4h)，1.42-1.13(m，20h)，0.91-0.73(m，16h)。

394、表33.目标e4的黏度性质

395、

396、目标e5是对比酯的一个实例，其中前体42(例如癸酸(1)，化学式：c10h20o2；分子量：172.27g/mol)与对比醇(2)(例如2-乙基己-1-醇，化学式：c8h18o；分子量：130.14g/mol)反应。示例性反应路线被显示在下面：

397、

398、目标e5

399、目标e5按照总体上与目标e1类似的合成和纯化条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、温度和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340 g(230-400硅胶)，用0-2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得癸酸2-乙基己酯(19.2g，64.6mmol，89%收率)，为无色液体。目标e5的黏度性质被显示在表34中。目标e5的表征：化学式：c18h36o2。分子量：284.27g/mol。gcms：m/z：284.27[m]+，rt(min)：6.952，面积(%)：99.10。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ3.98-3.95(m，2h)，2.27(t，

j = 7.60 hz，2h)，1.63-1.51(m，3h)，1.40-1.24(m，20h)，0.88-0.82(s，9h)。

400、表34.目标e5的黏度性质

401、

402、目标e6是对比酯，其中前体42(例如庚酸(1)，化学式：c7h14o2；分子量：130.19g/mol)与对比醇(2)(例如2-甲基庚醇，化学式：c8h18o；分子量：130.2g/mol)反应。示例性反应路线被显示在下面：

403、目标e6

404、目标e6按照总体上与目标e1类似的合成和纯化条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、温度和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含0-2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得无色液体产物。目标e6的黏度性质被显示在表35中。目标e6的表征：化学式：c18h36o2。分子量：284.27g/mol。gcms：m/z：284.48[m]+，rt(min)：7.003，面积(%)：98.80。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ3.98-3.84(m，2h)，2.32(t，

j = 7.60 hz，2h)，1.79-1.76(m，1h)，1.67-1.62(m，2h)，1.40-1.30(m，18h)，1.28-1.15(m，1h)，0.94-0.92(m，9h)。

405、表35.目标e6的黏度性质

406、

407、目标e7是对比酯的一个实例，其中前体42(例如癸酸(1)，化学式：c10h20o2；分子量：172.27g/mol)与对比醇(2)(例如十二烷醇，化学式：c12h26o；分子量：186.20g/mol)反应。示例性反应路线被显示在下面：

408、

409、目标e7

410、目标e7按照总体上与目标e1类似的合成和纯化条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、温度和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含0-3%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得癸酸十二烷基酯(22.4g，65.0mmol，93%收率)，为无色液体。目标e7的黏度性质被显示在表36中。目标e7的表征：化学式：c22h44o2。分子量：340.33g/mol。gcms：m/z：340.5[m]+，rt(min)：8.108，面积(%)：98.80。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.04(t，

j = 6.80 hz，2h)，2.27(t，

j = 7.60 hz，2h)，1.63-1.57(m，4h)，1.67-1.62(m，2h)，1.29-1.25(m，26h)，0.88-0.82(m，6h)。

411、表36.目标e7的黏度性质

412、

413、目标e8是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如十二碳酸(1)，化学式：c12h24o2；分子量：200.32g/mol)与所公开的c13羰基合成醇(2)(例如lba 32；化学式：c13h28o；分子量：200.37g/mol)反应。示例性反应路线被显示在下面：

414、目标e8

415、目标e8按照总体上与目标e1类似的合成和纯化条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、温度和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含0-2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得十二碳酸3-甲基十二烷基酯(14.0g，33.3mmol，74.9%收率)，为无色液体。目标e8的黏度性质被显示在表37中。目标e8的表征：化学式：c25h50o2。分子量：382.67g/mol。gcms：m/z：382.67[m]+，rt(min)：8.16-8.81，面积(%)：99.31。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.10-3.97(m，2h)，2.32-2.26(m，2h)，1.78-1.56(m，4h)，1.29-1.09(m，29h)，0.93-0.81(m，12h)。

416、表37.目标e8的黏度性质

417、

418、目标e9是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如十二碳酸(1)，化学式：c12h24o2；分子量：200.32g/mol)与所公开的c17羰基合成醇(2)(例如lba 32；化学式：c17h36o；分子量：256.47g/mol)反应。示例性反应路线被显示在下面：

419、目标e9

420、目标e9按照总体上与目标e1类似的合成和纯化条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、温度和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含1-2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得十二碳酸3-甲基十六烷基酯(23.0g，47.2mmol，86%收率)，为无色液体。目标e9的黏度性质被显示在表38中。目标e7的表征：化学式：c29h58o2。分子量：438.44g/mol。gcms：m/z：438.4[m]+，rt(min)：9.09-10.78，面积(%)：99.92。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.10-3.85(m，2h)，2.31-2.26(m，2h)，1.81-1.56(m，4h)，1.43-1.09(m，36h)，0.92-0.81(m，13h)。

421、表38.目标e9的黏度性质

422、

423、目标e10是对比酯的一个实例，其中前体42(例如十二碳酸(1)，化学式：c12h24o2；分子量：200.18g/mol)与对比醇(2)(例如对比3十五碳醇，化学式：c15h32o；分子量：228.42g/mol)反应。示例性反应路线被显示在下面：

424、

425、目标e10

426、目标e10按照总体上与目标e1类似的合成和纯化条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、温度和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含1-2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得十二碳酸十五烷基酯(22.8g，50.5mmol，85%收率)，为白色蜡状物。目标e10的表征：化学式：c27h54o2。分子量：410.41g/mol。gcms：m/z：438.4[m]+，rt(min)：8.37-9.74，面积(%)：99.40。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.05(t，

j =6.40 hz，2h)，2.29-2.26(m，2h)，1.62-1.59(m，5h)，1.29-1.26(m，52h)，0.92-0.85(m，10h)。

427、目标e11是对比酯的一个实例，其中前体42(例如十二碳酸(1)，化学式：c12h24o2；分子量：200.18g/mol)与对比醇(2)(例如对比2即4,6,9-三甲基癸-1-醇，化学式：c13h28o；分子量：200.21g/mol)反应。示例性反应路线被显示在下面：

428、

429、目标e11

430、目标e11按照总体上与目标e1类似的合成和纯化条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、温度和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含0-3%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得十二碳酸4,6,9-三甲基癸酯(20.5g，49.3mmol，89%收率)，为无色液体。目标e11的黏度性质被显示在表39中。目标e11的表征：化学式：c25h50o2。分子量：382.38g/mol。gcms：m/z：382.5[m]+，rt(min)：8.09-8.90，面积(%)：99.13。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.07-4.03(m，2h)，2.28-2.24(m，2h)，1.61-1.58(m，5h)，1.28-1.06(m，30h)，0.88-0.72(m，16h)。

431、表39.目标e11的黏度性质

432、

433、目标e12是对比酯的一个实例，其中前体42(例如十二碳酸(1)，化学式：c12h24o2；分子量：200.18g/mol)与对比醇(2)(例如2-乙基己-1-醇，化学式：c8h18o；分子量：130.14g/mol)反应。示例性反应路线被显示在下面：

434、

435、目标e12

436、目标e12按照总体上与目标e1类似的合成和纯化条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、温度和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含1-2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得十二碳酸2-乙基己酯(19.0g，59.9mmol，95%收率)，为无色液体。目标e12的黏度性质被显示在表40中。目标e12的表征：化学式：c20h40o2。分子量：312.30g/mol。gcms：m/z：312.30[m]+，rt(min)：7.45，面积(%)：98.66。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ3.99-3.91(m，2h)，2.26(t，

j = 7.20 hz，2h)，1.60-1.50(m，3h)，1.39-1.23(m，24h)，0.87-0.81(m，9h)。

437、表40.目标e12的黏度性质

438、

439、目标e13是对比酯的一个实例，其中前体42(例如十二碳酸(1)，化学式：c12h24o2；分子量：200.18g/mol)与对比醇(2)(例如2-甲基庚醇，化学式：c8h18o；分子量：130.2g/mol)反应。示例性反应路线被显示在下面：

440、

441、目标e13

442、目标e13按照总体上与目标e1类似的合成和纯化条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、温度和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含0-2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得十二碳酸2-甲基庚酯(10.1g，32.0mmol，92%收率)，为无色液体。目标e13的黏度性质被显示在表41中。目标e13的表征：化学式：c20h40o2。分子量：312.54g/mol。gcms：m/z：312.20[m]+，r

t：7.486，面积(%)：98.98。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ3.98-3.84(m，2h)，2.31(t，

j = 7.60 hz，2h)，1.80-1.75(m，1h)，1.69-1.61(m，2h)，1.44-1.27(m，23h)，1.18-1.13(m，1h)，0.93-0.86(m，9h)。

443、表41.目标e13的黏度性质

444、

445、目标e14是对比酯的一个实例，其中前体42(例如十二碳酸(1)，化学式：c12h24o2；分子量：200.18g/mol)与对比醇(2)(例如月桂醇(1)，化学式：c12h26o；分子量：186.20g/mol)反应。示例性反应路线被显示在下面：

446、

447、目标e14

448、目标e14按照总体上与目标e1类似的合成和纯化条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、温度和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含1-2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得十二碳酸十二烷基酯(21.8g，57.9mmol，95%收率)，为白色蜡状物。目标e14的表征：化学式：c24h48o2。分子量：368.37g/mol。gcms：m/z：368.4a0[m]+，rt(min)：8.651，面积(%)：97.94。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.08(t，

j = 6.80hz，2h)，2.31(t，

j = 7.60 hz，2h)，1.65-1.60(m，4h)，1.32-1.28(m，34h)，0.90(t，

j =7.20 hz，6h)。

449、目标e15是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如硬脂酸(1)，化学式：c18h36o2；分子量：284.27g/mol)与所公开的c13羰基合成醇(2)(例如lba 32；化学式：c13h28o；分子量：200.37g/mol)反应。示例性反应路线被显示在下面：

450、

451、目标e15

452、目标e15按照总体上与目标e1类似的合成和纯化条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、温度和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含0-2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得硬脂酸3-甲基十二烷基酯(19.5g，35.5mmol，81%收率)，为无色液体。目标e15的黏度性质被显示在表42中。目标e15的表征：化学式：c31h62o2。分子量：466.47g/mol。gcms：m/z：466.47[m]+，rt(min)：8.33-9.46，面积(%)：97.94。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.10-3.96(m，2h)，2.31-2.26(m，2h)，1.63-1.57(m，4h)，1.43-1.09(m，41h)，0.93-0.81(m，13h)。

453、表42.目标e15的黏度性质

454、

455、目标e16是可以作为酯组合物46的一部分的酯的一个实例。所述酯可以通过反应形成，其中前体42(例如硬脂酸(1)，化学式：c18h36o2；分子量：284.27g/mol)与所公开的c17羰基合成醇(2)(例如lba 32；化学式：c17h36o；分子量：256.47g/mol)反应。示例性反应路线被显示在下面：

456、

457、目标e16

458、目标e16按照总体上与目标e1类似的合成和纯化条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、温度和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含0-2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得硬脂酸3-甲基十六烷基酯(21.4g，37.6mmol，89%收率)，为无色液体。目标e16的黏度性质被显示在表43中。目标e16的表征：化学式：c35h70o2。分子量：522.54g/mol。gcms：m/z：522.54[m]+，rt(min)：7.50-10.18，面积(%)：99.34。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.11-3.95(m，2h)，2.32-2.27(m，2h)，1.70-1.57(m，4h)，1.44-1.11(m，50h)，0.94-0.83(m，13h)。

459、表43.目标e16的黏度性质

460、

461、目标e17是对比酯的一个实例，其中前体42(例如硬脂酸(1)，化学式：c18h36o2；分子量：284.27g/mol)与对比醇(2)(例如对比3十五碳醇，化学式：c15h32o；分子量：228.42g/mol)反应。示例性反应路线被显示在下面：

462、目标e17

463、目标e17按照总体上与目标e1类似的合成和纯化条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、温度和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含0-2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得硬脂酸十五烷基酯(21.3g，39.6mmol，91%收率)，为白色蜡状物。目标e17的表征：化学式：c33h66o2。分子量：494.51g/mol。gcms：m/z：494.60[m]+，rt(min)：8.84-11.94，面积(%)：99.23。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.11-3.95(m，2h)，2.32-2.27(m，2h)，1.70-1.57(m，4h)，1.44-1.11(m，50h)，0.94-0.83(m，13h)。

464、目标e18是对比酯的一个实例，其中前体42(例如硬脂酸(1)，化学式：c18h36o2；分子量：284.27g/mol)与对比醇(2)(例如对比2即4,6,9-三甲基癸-1-醇，化学式：c13h28o；分子量：200.21g/mol)反应。示例性反应路线被显示在下面：

465、

466、目标e18

467、目标e18按照总体上与目标e1类似的合成和纯化条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、温度和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含0-3%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得硬脂酸4,6,9-三甲基癸酯(20.6g，40.9mmol，93%收率)，为无色液体。目标e18的黏度性质被显示在表44中。目标e18的表征：化学式：c31h62o2。分子量：466.47g/mol。gcms：m/z：466.50[m]+，rt(min)：8.03-10.06，面积(%)：99.40。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.07(t，

j = 6.80 hz，2h)，2.32-2.29(m，3h)，1.65-1.60(m，5h)，1.37-1.28(m，66h)，0.93-0.88(m，6h)。

468、表44.目标e18的黏度性质

469、

470、目标e19是对比酯的一个实例，其中前体42(例如硬脂酸(1)，化学式：c18h36o2；分子量：284.27g/mol)与对比醇(2)(例如2-乙基己醇；化学式：c8h18o；分子量：130.14g/mol)反应。示例性反应路线被显示在下面：

471、

472、目标e19

473、目标e19按照总体上与目标e1类似的合成和纯化条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、温度和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含0-3%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得硬脂酸2-乙基己酯(16.4g，40.0mmol，92%收率)，为无色液体。目标e19的黏度性质被显示在表45中。目标e19的表征：化学式：c26h52o2。分子量：396.40g/mol。gcms：m/z：396.40[m]+，rt(min)：7.059，面积(%)：96.74。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.07(t，

j = 6.80 hz，2h)，2.32-2.29(m，3h)，1.65-1.60(m，5h)，1.37-1.28(m，66h)，0.93-0.88(m，6h)。

474、表45.目标e19的黏度性质

475、

476、目标e20是对比酯的一个实例，其中前体42(例如硬脂酸(1)，化学式：c18h36o2；分子量：284.27g/mol)与对比醇(2)(例如2-甲基庚醇；化学式：c8h18o；分子量：130.23g/mol)反应。示例性反应路线被显示在下面：

477、目标e20

478、目标e20按照总体上与目标e1类似的合成和纯化条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、温度和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含1-2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得硬脂酸2-甲基庚酯(10.6g，25.9mmol，92%收率)，为无色液体。目标e20的黏度性质被显示在表46中。目标e20的表征：化学式：c26h52o2。分子量：396.70g/mol。gcms：m/z：396.5[m]+，rt(min)：9.084，面积(%)：96.88。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ3.98-3.84(m，2h)，2.31(t，

j = 7.60 hz，2h)，1.78-1.70(m，1h)，1.65-1.61(m，2h)，1.40-1.24(m，36h)，0.94-0.90(m，10h)。

479、表46.目标e20的黏度性质

480、

481、目标e21是对比酯的一个实例，其中前体42(例如硬脂酸(1)，化学式：c18h36o2；分子量：284.27g/mol)与对比醇(2)(例如月桂醇；化学式：c12h26o；分子量：186.20g/mol)反应。示例性反应路线被显示在下面：

482、目标e21

483、目标e21按照总体上与目标e1类似的合成和纯化条件通过steglich酯化反应合成，但改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、温度和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含0-2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分并浓缩，获得硬脂酸十二烷基酯(21.7g，47.0mmol，97%收率)，为白色蜡状物。目标e21的表征：化学式：c30h60o2。分子量：452.46g/mol。gcms：m/z：452.40[m]+，rt(min)：11.44，面积(%)：98.05。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.07(t，

j = 6.40 hz，2h)，2.30(t，

j = 7.60 hz，2h)，1.65-1.59(m，4h)，1.32-1.27(m，46h)，0.91-0.88(m，6h)。

484、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c13羰基合成醇)生成的单酯86,46可以显示在约0.1mm²/s至约20mm²/s、约1至约18mm²/s、约2至15约mm²/s、约3至约10mm²/s、约4至约9mm²/s、约5至8mm²/s的范围内的约40℃ kv，例如约0.1、约1、约2、约3、约4、约5、约6、约7、约8、约9、约10、约11、约12、约13、约14、约15、约16、约17、约18、约19或者约20mm²/s的约40℃ kv。该单酯86,46可以显示在约0.1mpas至约20mpas、约1至18mpas、约2至15mpas、约3至10mpas、约4至9mpas、约5至8mpas的范围内的约40℃ dv，例如约0.1、约1、约2、约3、约4、约5、约6、约7、约8、约9、约10、约11、约12、约13、约14、约15、约16、约17、约18、约19或者约20mpas的约40℃ dv。该单酯86,46在约40℃可以显示在约0.7g/cm3至约1.00g/cm3、例如约0.75至约0.95、约0.80至约0.98、约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0.70、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98或者约1g/cm3的密度。

485、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c13羰基合成醇)生成的单酯86,46可以显示在约0.1mm²/s至约15mm²/s、约1至约12mm²/s、约1至11约mm²/s、约1至约10mm²/s、约1至约8mm²/s、约1至5mm²/s、约1至3mm²/s的范围内的约100℃ kv，例如约0.1、约1、约2、约3、约4、约5、约6、约7、约8、约9、约10、约11、约12、约13、约14或者约15mm²/s的约100℃kv。该单酯86,46可以显示在约0.1mpas至约15mpas、约1至13mpas、约1至11mpas、约1至10mpas、约1至8mpas、约1至5mpas、约1至3mpas的范围内的约100℃ dv，例如约0.1、约1、约2、约3、约4、约5、约6、约7、约8、约9、约10、约11、约12、约13、约14或者约15mpas的约100℃ dv。该单酯86,46在约100℃可以显示在约0.7g/cm3至约1.00g/cm3、例如约0.75至约0.95、约0.80至约0.98、约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0.70、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98或者约1g/cm3的密度。

486、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c13羰基合成醇)生成的单酯86,46可以显示在约0.1mm²/s至约40mm²/s、约5至约35mm²/s、约10至30约mm²/s、约15至约35mm²/s、约25至约40mm²/s的范围内的约0℃ kv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40或者约50mm²/s的约0℃ kv。该单酯86,46可以显示在约0.1mpas至约40mpas、约5至约35mpas、约10至30约mpas、约15至约35mpas、约20至约40mpas的范围内的约0℃ dv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40或者约50mpas的约0℃ dv。该单酯86,46在约0℃可以显示在约0.7g/cm3至约1.00g/cm3、例如约0.75至约0.95、约0.80至约0.98、约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0.70、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98或者约1g/cm3的密度。

487、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c13羰基合成醇)生成的单酯86,46可以显示在约0.1mm²/s至约70mm²/s、约5至约45mm²/s、约10至40约mm²/s、约15至约35mm²/s、约45至约70mm²/s的范围内的约-10℃ kv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40、约50、约60或者约70mm²/s的约-10℃ kv。该单酯86,46可以显示在约0.1mpas至约70mpas、约5至约45mpas、约10至40约mpas、约15至约35mpas、约45至约70mpas的范围内的约-10℃ dv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40、约50、约60或者约70mpas的约-10℃ dv。该单酯86,46在约-10℃可以显示在约0.7g/cm3至约1.00g/cm3、例如约0.75至约0.95、约0.80至约0.98、约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0.70、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98或者约1g/cm3的密度。

488、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c13羰基合成醇)生成的单酯86,46可以显示在约0.1mm²/s至约150mm²/s、约10至约125mm²/s、约20至100约mm²/s、约30至约75mm²/s、约40至约100mm²/s、约70至约140mm²/s的范围内的约-20℃ kv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40、约50、约60、约70、约80、约90、约100、约110、约120、约130、约140、约150、约160、约170、约180、约190或者约200mm²/s的约-20℃ kv。该单酯86,46可以显示在约0.1mpas至约150mpas、约10至约125mpas、约20至100约mpas、约30至约75mpas、约40至约100mpas、约50至75mpas、约70至约140mpas的范围内的约-20℃ dv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40、约50、约60、约70、约80、约90、约100、约110、约120、约130、约140、约150、约160、约170、约180、约190或者约200mpas的约-20℃ dv。该单酯86,46在约-20℃可以显示在约0.7g/cm3至约1.00g/cm3、例如约0.75至约0.95、约0.80至约0.98、约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0.70、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98或者约1g/cm3的密度。

489、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c13羰基合成醇)生成的单酯86,46可以显示在约0.1mm²/s至约450mm²/s、约10至约375mm²/s、约225至约425mm²/s的范围内的约-35℃ kv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40、约50、约60、约70、约80、约90、约100、约110、约120、约130、约140、约150、约160、约170、约180、约190、约200或者约225、约250、约275、约300、约325、约350、约375、约400、约425或者约450mm²/s的约-35℃ kv。该单酯86,46可以显示在约0.1mpas至约450mpas、约10至约375mpas、约225至约375mpas的范围内的约-35℃ dv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40、约50、约60、约70、约80、约90、约100、约110、约120、约130、约140、约150、约160、约170、约180、约190、约200或者约225、约250、约275、约300、约325、约350、约375、约400、约425或者约450mpas的约-35℃ dv。该单酯86,46在约-35℃可以显示在约0.7g/cm3至约1.00g/cm3、例如约0.75至约0.95、约0.80至约0.98、约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0.70、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98或者约1g/cm3的密度。

490、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c17羰基合成醇)生成的单酯86,46可以显示在约0.1mm²/s至约20mm²/s、约1至约18mm²/s、约2至15约mm²/s、约5至12mm²/s、约8至约12mm²/s、约10至12mm²/s的范围内的约40℃ kv，例如约0.1、约1、约2、约3、约4、约5、约6、约7、约8、约9、约10、约11、约12、约13、约14、约15、约16、约17、约18、约19或者约20mm²/s的约40℃ kv。该单酯86,46可以显示在约0.1mpas至约20mpas、约1至18mpas、约2至15mpas、约5至12mpas、约8至12mpas、约8至11mpas的范围内的约40℃ dv，例如约0.1、约1、约2、约3、约4、约5、约6、约7、约8、约9、约10、约11、约12、约13、约14、约15、约16、约17、约18、约19或者约20mpas的约40℃ dv。该单酯86,46在约40℃可以显示在约0.7g/cm3至约1.00g/cm3、例如约0.75至约0.95、约0.80至约0.98、约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0.70、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98或者约1g/cm3的密度。

491、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c17羰基合成醇)生成的单酯86,46可以显示在约0.1mm²/s至约15mm²/s、约1至约12mm²/s、约2至11约mm²/s、约3至约10mm²/s、约4至约9mm²/s、约1至4mm²/s的范围内的约100℃ kv，例如约0.1、约1、约2、约3、约4、约5、约6、约7、约8、约9、约10、约11、约12、约13、约14或者约15mm²/s的约100℃ kv。该单酯86,46可以显示在约0.1mpas至约15mpas、约1至13mpas、约2至11mpas、约3至10mpas、约4至9mpas、约1至4mpas的范围内的约100℃ dv，例如约0.1、约1、约2、约3、约4、约5、约6、约7、约8、约9、约10、约11、约12、约13、约14或者约15mpas的约100℃ dv。该单酯86,46在约100℃可以显示在约0.7g/cm3至约1.00g/cm3、例如约0.75至约0.95、约0.80至约0.98、约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0.70、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98或者约1g/cm3的密度。

492、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c17羰基合成醇)生成的单酯86,46可以显示在约0.1mm²/s至约70mm²/s、约5至约65mm²/s、约10至55约mm²/s、约15至约45mm²/s、约20至约35mm²/s、约40至约65mm²/s的范围内的约0℃ kv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40、约50、约60或者约70mm²/s的约0℃ kv。该单酯86,46可以显示在约0.1mpas至约70mpas、约5至约65mpas、约10至55约mpas、约15至约45mpas、约20至约35mpas、约40至约60mpas的范围内的约0℃ dv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40、约50、约60或者约70mpas的约0℃ dv。该单酯86,46在约0℃可以显示在约0.7g/cm3至约1.00g/cm3、例如约0.75至约0.95、约0.80至约0.98、约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0.70、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98或者约1g/cm3的密度。

493、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c17羰基合成醇)生成的单酯86,46可以显示在约0.1mm²/s至约120mm²/s、约5至约110mm²/s、约10至约100mm²/s、约15至约90mm²/s、约75至约115mm²/s的范围内的约-10℃ kv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40、约50、约60、约70、约80、约90、约100、约110或者约120mm²/s的约-10℃ kv。该单酯86,46可以显示在约0.1mpas至约120mpas、约5至约110mpas、约10至约100mpas、约15至约90mpas、约65至约100mpas的范围内的约-10℃ dv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40、约50、约60、约70、约80、约90、约100、约110或者约120mpas的约-10℃ dv。该单酯86,46在约-10℃可以显示在约0.7g/cm3至约1.00g/cm3、例如约0.75至约0.95、约0.80至约0.98、约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0.70、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98或者约1g/cm3的密度。

494、在一个实施方案中，使用所公开的lba 32(例如c17羰基合成醇)生成的单酯86,46可以显示在约0.1mm²/s至约300mm²/s、约25至约275mm²/s、约50至250约mm²/s、约75至约225mm²/s、约100至约200mm²/s、约125至175mm²/s、约150至约290mm²/s的范围内的约-20℃kv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40、约50、约60、约70、约80、约90、约100、约110、约120、约130、约140、约150、约160、约170、约180、约190、约200、约210、约220、约230、约240、约250、约260、约270、约280、约290或者约300mm²/s的约-20℃ kv。该单酯86,46可以显示在约0.1mpas至约300mpas、约25至约275mpas、约50至250约mpas、约75至约225mpas、约100至约200mpas、约125至175mpas、约150至约290mpas、约130至约260mpas的范围内的约-20℃ dv，例如约0.1、约1、约10、约20、约30、约40、约50、约60、约70、约80、约90、约100、约110、约120、约130、约140、约150、约160、约170、约180、约190、约200、约210、约220、约230、约240、约250、约260、约270、约280、约290或者约300mpas的约-20℃ dv。该单酯86,46在约-20℃可以显示在约0.7g/cm3至约1.00g/cm3、例如约0.75至约0.95、约0.80至约0.98、约0.80至约0.90的范围内的密度，例如约0.70、约0.72、约0.74、约0.76、约0.78、约0.80、约0.82、约0.84、约0.86、约0.88、约0.90、约0.92、约0.94、约0.96、约0.98或者约1g/cm3的密度。

495、通常，所公开的单酯组合物86，46与对比单酯相比显示出若干优点。令人惊讶地，在kv40和kv100方面，使用高度支化的醇(例如对比3)生成的对比酯(例如目标e4/目标e11/目标e18)显示比使用所公开的lba 32(例如c13羰基合成醇)生成的所公开的单酯组合物86,46(例如目标e1/目标e8/目标e15)大的黏度，即使所公开的lba 32和对比醇(例如对比3)显示总体上相似的平均碳数。另外，所公开的单酯组合物86,46（目标e1）令人惊讶地比使用线性对比醇合成的对比单酯(例如目标e3)黏度低(例如kv40，kv100)。因此，这些结果表明，当用于生成润滑剂配制用的单酯组合物86，46时，所公开的lba 32提供了若干下游优点。

496、使用对比1(c9醇)生成的对比酯的实例

497、以下是使用表1中的对比1(例如c9醇)生成的示例性对比酯。

498、目标f1是对比酯的一个实例，其中前体42(例如邻苯二甲酸(1)，化学式：c9h20o；分子量：144.26g/mol)与对比1(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

499、目标f1

500、目标f1通过steglich酯化反应合成。在搅拌下向邻苯二甲酸(8g，48.2mmol)在dcm(160ml)中的溶液中添加2,4-二甲基庚-1-醇(对比1)(15.28g，106mmol)和dmap(5.88g，48.2mmol)，并且然后在0℃添加edc.hcl(27.7g，144mmol)。将所得到的混合物在室温下搅拌16h。反应的完成通过tlc监测。在证实反应完成后，将反应混合物用冰冷的水(500ml)稀释并萃取到dcm(2x200ml)中。将水层用dcm(2x200ml)再次萃取。将合并的有机层用盐水(500ml)洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩，得到23.8g粗产物，为黄色液体。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含2%乙酸乙酯的石油醚洗脱。收集纯的产物级分并浓缩，获得邻苯二甲酸二(2,4-二甲基庚基)酯(17.8g，42.1mmol，87%收率)，为无色液体。目标f1的黏度性质被显示在表47中。目标f1的表征：化学式：c26h42o4；分子量：418.62g/mol。lcms：m\z：419.4(m+h)，rt(min)：2.700-2.752，面积(%)：96.4。gcms：m\z：418.4(m)+，rt(min)：9.128-10.241，面积(%)：97.4。hplc：rt(min)：4.155-4.443，面积(%)：99.7。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ7.75-7.73(m，2h)，7.56-7.53(m，2h)，4.37-4.30(m，4h)，1.76-1.73(m，4h)，1.20-1.39(m，12h)，0.81-0.94(m，18h)。

501、表47.目标f1的黏度性质

502、

503、目标f2是对比酯的一个实例，其中前体42(例如对苯二甲酸(1)，化学式：c8h6o6，分子量：166.13g/mol)与对比1(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

504、

505、目标f2

506、目标f2按照总体上与目标f1类似的合成程序通过steglich酯化反应合成，但如在所述反应路线中显示的改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含2%乙酸乙酯的石油醚洗脱。收集纯的产物级分并浓缩，获得对苯二甲酸二(2,4-二甲基庚基)酯(12.9g，30.5mmol，84%收率)，为无色液体。目标f2的黏度性质被显示在表48中。目标f2的表征：化学式：c26h42o4，分子量：418.62g/mol。lcms：m\z：419.4(m+h)，rt(min)：3.835-3.908，面积(%)：99.9。gcms：m\z：418.4(m)+，rt(min)：9.307-11.174，面积(%)：99.6。hplc：rt(min)：4.369-4.496，面积(%)：97.69。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ8.12(d，j = 1.60 hz，4h)，4.40-4.34(m，4h)，1.38-1.34(m，3h)，1.22-1.31(m，13h)，0.83-0.96(m，18h)。

507、表48.目标f2的黏度性质

508、

509、目标f3是对比酯的一个实例，其中前体42(例如己二酸(1)，化学式：c6h20o4；分子量：146.14g/mol)与对比1(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

510、

511、目标f3

512、注：adipic acid=己二酸

513、目标f3按照总体上与目标f1类似的合成程序通过steglich酯化反应合成，但如在所述反应路线中显示的改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分，并且浓缩，获得己二酸二(2,4-二甲基庚基)酯(14.8g，36.8mmol，90%收率)，为无色液体。目标f3的黏度性质被显示在表49中。目标f3的表征：化学式：c24h46o4，分子量：398.63g/mol。lcms：m\z：399.3(m+h)，rt(min)：3.567-3.853，面积(%)：99.4。gcms：m\z：398.6(m)+，rt(min)：8.412-9.171，面积(%)：99.8。hplc：rt(min)：4.189-4.490，面积(%)：99.6。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.10-4.05(m，2h)，2.33-2.32(m，4h)，1.70-1.60(m。8h)，1.35-1.11(m，12h)，0.92-0.76(m，18h)。

514、表49.目标f3的黏度性质

515、

516、目标f4是对比酯的一个实例，其中前体42(例如戊二酸(1)，化学式：c5h8o4；分子量：132.12g/mol)与对比1(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

517、目标f4

518、目标f4按照总体上与目标f1类似的合成程序通过steglich酯化反应合成，但如在所述反应路线中显示的改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分，并且浓缩，获得戊二酸二(2,4-二甲基庚基)酯(17.1g，44.0mmol，97%收率)，为无色液体。目标f4的黏度性质被显示在表50中。目标f4的表征：化学式：c23h44o4。分子量：384.60g/mol。lcms：m\z：385.4(m+h)，rt(min)：2.656-2.740，面积(%)：99.8。gcms：m\z：383.1(m)+，rt(min)：8.231-9.028，面积(%)：98.5。hplc：rt(min)：4.044-4.353，面积(%)：99.76。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.11-4.07(m，4h)，2.40-2.37(m，4h)，1.99-1.95(m，2h)，1.60(m，4h)，1.18-1.33(m，12h)，0.79-0.90(m，18h)。

519、表50.目标f4的黏度性质

520、

521、目标f5是对比酯的一个实例，其中前体42(例如琥珀酸(1)，化学式：c4h6o4；分子量：118.09g/mol)与对比1(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

522、目标f5

523、目标f5按照总体上与目标f1类似的合成程序通过steglich酯化反应合成，但如在所述反应路线中显示的改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含3%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分，并且浓缩，获得琥珀酸二(2,4-二甲基庚基)酯(15.8g，42.6mmol，84%收率)，为无色液体。目标f5的黏度性质被显示在表51中。目标f5的表征：化学式：c22h42o4。分子量：370.57g/mol。lcms：m\z：371.4(m+h)，rt(min)：2.600-2.638，面积(%)：99.8。gcms：rt(min)：7.990-8.652，面积(%)：99.7。hplc：rt(min)：3.912-4.086，面积(%)：98.8。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.15-4.09(m，4h)，2.64(s，4h)，1.66-1.61(m，4h)，1.16-1.34(m，12h)，0.79-0.90(m，18h)。

524、表51.目标f5的黏度性质

525、

526、目标f6是对比酯的一个实例，其中前体42(例如苯甲酸(1)，化学式：c7h6o2；分子量：122.12g/mol)与对比1(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

527、目标f6

528、目标f6按照总体上与目标f1类似的合成程序通过steglich酯化反应合成，但如在所述反应路线中显示的改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分，并浓缩，获得苯甲酸2,4-二甲基庚基酯(14.2g，56.6mmol，86%收率)，为浅黄色液体。目标f6的黏度性质被显示在表52中。目标f6的表征：化学式：c16h24o2。分子量：248.37g/mol。lcms：未检测到。gcms：m\z：248.1(m)+，rt(min)：6.502-7.097，面积(%)：99.61。hplc：rt(min)：2.784-3.050，面积(%)：99.1。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ8.07-8.05(m，2h)，8.59-8.55(m，1h)，8.48-8.44(m，2h)，4.38-4.32(m，2h)，1.58-1.19(m，8h)，0.98-0.81(m，9h)。

529、表52.目标f6的黏度性质

530、

531、目标f7是对比酯的一个实例，其中前体42(例如3-苯基丙酸(1)；化学式：c9h10o2；分子量：150.18g/mol)与对比1(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

532、目标f7

533、目标f7按照总体上与目标f1类似的合成程序通过steglich酯化反应合成，但如在所述反应路线中显示的改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分，并浓缩，获得3-苯基丙酸2,4-二甲基庚基酯(16.5g，59.1mmol，89%收率)，为无色液体。目标f7的黏度性质被显示在表53中。目标f7的表征：化学式：c18h28o2。分子量：276.42g/mol。lcms：m\z：277.4(m+h)，rt(min)：3.308-3.376，面积(%)：99.9。gcms：m\z：276.2(m)+，rt(min)：7.086-7.604，面积(%)：99.7。hplc：rt(min)：2.977-3.215，面积(%)：99.93。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ7.34-7.31(m，2h)，7.25-7.22(m，3h)，4.15-4.09(m，2h)，3.02-2.98(m，2h)，2.69-2.64(m，2h)，1.65-1.62(m，2h)，1.38-1.15(m，6h)，0.83-0.93(m，9h)。

534、表53.目标f7的黏度性质

535、

536、目标f8是对比酯的一个实例，其中前体42(例如新戊酸(1)，化学式：c5h10o2；分子量：102.13g/mol)与对比1(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

537、目标f8

538、目标f8按照总体上与目标f1类似的合成程序通过steglich酯化反应合成，但如在所述反应路线中显示的改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分，并浓缩，获得新戊酸2,4-二甲基庚基酯(13.1g，56.8mmol，83%收率)，为无色液体。目标f8的黏度性质被显示在表54中。目标f8的表征：化学式：c14h28o2。分子量：228.38g/mol。lcms：未检测到。gcms：rt(min)：5.006-5.808，面积(%)：97.8。hplc：未检测到。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.07-4.06(m，2h)，1.60-1.34(m，1h)，1.33-1.22(m，17h)，0.93-0.80(m，8h)。

539、表54.目标f8的黏度性质

540、

541、目标f9是对比酯的一个实例，其中前体42(例如癸酸(1)，化学式：c10h20o2；分子量172.27g/mol)与对比1(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

542、

543、目标f9

544、目标f9按照总体上与目标f1类似的合成程序通过steglich酯化反应合成，但如在所述反应路线中显示的改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分，并浓缩，获得癸酸2,4-二甲基庚基酯(14.8g，49.1mmol，85%收率)，为无色液体。目标f9的黏度性质被显示在表55中。目标f9的表征：化学式：c19h38o2。分子量：298.51g/mol。lcms：rt(min)：3.752-3.842，面积(%)：99.9。gcms：m\z：298.2(m)+，rt(min)：6.989-7.59，面积(%)：99.4。hplc：rt(min)：4.161-4.317，面积(%)：99.8。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.11-4.07(m，2h)，2.33-2.29(m，2h)，1.67-1.59(m，4h)，1.36-1.16(m，18h)，0.93-0.78(m，12h)。

545、表55.目标f9的黏度性质

546、

547、目标f10是对比酯的一个实例，其中前体42(例如十二碳酸(1)，化学式：c12h24o2，分子量：200.32g/mol)与对比1(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

548、

549、目标f10

550、目标f10按照总体上与目标f1类似的合成程序通过steglich酯化反应合成，但如在所述反应路线中显示的改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分，并浓缩，获得十二碳酸2,4-二甲基庚基酯(15.2g，46.5mmol，93%收率)，为无色液体。目标f10的黏度性质被显示在表56中。目标f10的表征：化学式：c21h42o2。分子量：326.57g/mol。lcms：rt(min)：3.752-3.842，面积(%)：99.9。gcms：rt(min)：6.989-7.590，面积(%)：99.4。hplc：rt(min)：4.161-4.317，面积(%)：99.7。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.11-4.07(m，2h)，2.33-2.29(m，2h)，1.67-1.59(m，4h)，1.36-1.28(m，20h)，1.18-0.92(m，2h)，0.90-0.78(m，12h)。

551、表56.目标f10的黏度性质

552、

553、目标f11是对比酯的一个实例，其中前体42(例如硬脂酸(1)，化学式c18h36o2，分子量284.48g/mol)与对比1(2)反应。示例性反应路线被显示在下面：

554、

555、目标f11

556、目标f11按照总体上与目标f1类似的合成程序通过steglich酯化反应合成，但如在所述反应路线中显示的改变一种或多种试剂的相对量(例如当量数）、试剂的种类和/或反应条件。将粗产物通过柱层析纯化，使用biotage isolera snap-340g(230-400硅胶)，用含2%乙酸乙酯的石油醚洗脱以收集纯的化合物级分，并浓缩，获得硬脂酸2,4-二甲基庚基酯(15.8g，38.1mmol，90%收率)，为无色液体。目标f11的黏度性质被显示在表57中。目标f11的表征：化学式：c27h54o2。分子量：410.73g/mol。lcms：未检测到。gcms：m\z：326.4(m)+，rt(min)：8.054-10.451，面积(%)：98.8。hplc：rt(min)：5.276-5.377，面积(%)：96.3。1h-nmr(400mhz，cdcl3)：δ4.09-4.07(m，2h)，2.33-2.29(m，2h)，1.67-1.58(m，4h)，1.16-1.34(m，34h)，0.80-0.90(m，12h)。

557、表57.目标f11的黏度性质

558、

559、尽管所公开的c9羰基合成醇和对比1显示出大致相似的平均碳数，但每种醇之间支化指数的差异影响下游酯的黏度性质。即，使用所公开的c9羰基合成醇生成的所公开的酯组合物46显示出比对比例(例如目标f1-f11)低的kv、dv和密度。此外，所公开的酯组合物46显示出令人惊讶的性质。例如，目标a8的凝固点比目标f7低得多，即使目标a8的kv100值大于目标f7的kv100值。因此，所公开的酯组合物46的黏度性质可以在润滑剂应用中加以利用。

560、使用lba 32生成的二酯的实例

561、表58显示了在本公开中使用本公开lba 32形成的本公开二酯56,46的物理性质(例如kv、倾点、比重、noack tga)。在40℃的kv(kv40)和在100℃的kv(kv100)按照astmd7042测定，倾点(pp)按照astm d5950测定，并且tga noack按照astm d6375测定。

562、表58

563、

564、表58显示了使用lba 32(例如c13羰基合成醇)生成的本公开二酯组合物56，46(例如己二酸二酯组合物)的性质，与使用对比醇(例如c13醇对比物)和具有平均10个碳、2.1的支化指数和21mm2/s的20℃ kv的对比4(例如支化的c10醇)生成的对比己二酸二酯相比较。

565、表58显示，使用lba 32(例如c13羰基合成醇)生成的本公开二酯组合物56，46可以具有介于约15厘沲(cst)和约30cst之间、约17cst至约29cst、约19cst至约27cst或者约21cst至约25cst的范围内的在40℃的kv(kv40)，例如约15、约17、约19、约21、约23、约25、约27、约29或者约31cst的在40℃的kv(kv40)。所公开的二酯组合物56，46的在100℃的kv(kv100)可以在约0cst至约10cst、约2cst至约8cst、约4.0cst至约6cst的范围内，例如为约0.01cst、约2、约4、约6、约8或者约10cst。

566、另外，表58显示了使用lba 32(例如c13羰基合成醇)生成的二酯组合物56，46的示例性黏度指数值。所述黏度指数通过测量40℃和100℃之间kv相对于温度变化的改变来确定。在一个实施方案中，所公开的二酯组合物56，46可以具有介于大约140和大约150之间、在约141至约149或者约143至约147的范围内、约140、约141、约142、约143、约144、约145、约146、约147、约148、约149或者约150的黏度指数。

567、在一个实施方案中，使用lba 32(例如c13羰基合成醇)生成的二酯组合物56，46可以具有在约-80℃至约-70℃、约-78℃至约-72℃或者约-76℃至约-74℃的范围内或者约-70、约-72、约-74、约-76、约-78或者约-80℃的倾点。

568、在一个实施方案中，使用lba 32(例如c13羰基合成醇)生成的二酯组合物56，46可以具有介于约0.905和约0.915之间、约0.906和约0.914之间或者约0.907和约0.913之间、例如约0.905、约0.906、约0.907、0.908、约0.909、约0.910、约0.911、约0.912、约0.913、约0.914或者约0.915的比重。

569、在一个实施方案中，使用lba 32(例如c13羰基合成醇)生成的二酯组合物56，46可以具有约1%至约10%、约2%至约9%、约3%至约8%、例如约1%、约2%、约3%、约4%、约5%、约5%、约7%、约8%、约9%或者约10%的noack tga(热重分析)重量减轻。

570、因此，表58证实，使用lba 32(例如c13羰基合成醇)生成的本公开二酯组合物56，46显示了若干优点。例如，二酯组合物56、46相对于对比二酯表现出更大的黏度指数值(例如大于140)，这表明二酯组合物56、46将在较宽范围的温度内表现出更稳定的黏度，从而允许它们有利地用作润滑剂配方中的基础油。此外，所公开的二酯组合物56、46相对于对比物表现出更低的倾点，这表明所公开的二酯组合物56、46可以在比对比物二酯低的温度下流动/倾倒并更好地发挥作用。例如，通常认为基于较短醇的酯将表现出比基于较长醇的酯低的倾点。然而，令人惊讶的是观察到基于所公开的lba 32 c13醇的酯表现出比基于更短的对比4（c10醇）的酯低的倾点。而且，二酯组合物56、46表现出比对比二酯低的比重值，这可以提供优点，因为它决定了其在作为润滑剂的应用中的实用性。如通过noack tga测试所显示的，所公开的二酯组合物56、46还表现出较小的重量损失/最小的挥发性(即小于10％)，这使得所公开的二酯组合物56、46能够被用于期望具有低重量损失的应用(例如润滑剂)中。因此，表58证实，当被用于合成所公开的二酯组合物56、46时，所公开的lba 32提供了可以在诸如润滑剂配方之类的应用中利用的若干优点。

571、鉴于上述情况，图6是图解说明根据图3的方法制成的和表58的二酯组合物56,46的摩擦系数(即牵引系数)(y轴)与滑动-滚动比(srr)(x轴)的关系的图90。该图90显示了通过使用小型牵引机(mtm)测量在不同srr(%)值下涂覆有所公开的二酯组合物56,46和表58的对比二酯的机械部件的摩擦系数而生成的牵引系数曲线(轨迹92、轨迹94和轨迹96)。例如，在30牛顿(n)下在40℃测量牵引系数。在本文中提及时，“牵引系数”是摩擦系数的类似术语，其表示在滚动或滑动接触中净切向力与法向力之比。通常，对于意图用作润滑剂组合物的组合物而言，较低的牵引力值是理想的。

572、在图示的附图中，轨迹92代表使用对比2醇生成的对比二酯，轨迹94代表使用对比4醇生成的对比己二酸酯，轨迹96代表使用lba 32(例如c13羰基合成醇)生成的本公开二酯组合物56,46。如图6所示，轨迹96的牵引系数低于轨迹92和轨迹94的牵引系数。不希望受理论束缚，据信表现出大的支化指数值的二酯将表现出较低的牵引系数。然而，这些结果意外地证明使用所公开的lba 32 c13醇(bi为约2.2，如表2所示)生成的本公开二酯组合物56,46表现出比基于对比2醇的二酯低的牵引系数，其中对比2醇表现出约3的bi。此外，相对于基于较长的醇的酯，基于较短的醇的酯预期表现出较低的牵引系数。然而，令人惊讶的是观察到基于所公开的lba 32 c13醇的酯表现出比基于更短的对比4 c10醇的酯低的牵引系数。

573、作为例子，图7是图解说明根据图3的方法制成的二酯组合物56,46的摩擦系数(即牵引系数)(y轴)与滑动-滚动比(srr)(x轴)的关系的图100。该图100显示了通过使用mtm在40℃、1千兆帕斯卡(gpa)下在3米/秒(m/s)速度下测量在不同srr(%)值下涂覆有所公开的二酯组合物56,46(例如目标b13)和对比二酯(例如目标d3)的机械部件的摩擦系数而生成的牵引系数曲线(轨迹102、轨迹104)。

574、特别地，轨迹102代表使用比较2醇生成的目标d3，并且轨迹104代表使用lba 32(例如c13羰基合成醇)生成的本公开二酯组合物56,46。如图7所示，在30％srr处轨迹104的牵引系数低于轨迹102的牵引系数(目标d3的牵引系数为约0.0568，而目标b13的牵引系数为约0.0415)。不希望受理论束缚，据信表现出大的支化指数值的二酯将表现出较低的牵引系数。然而，这些结果意外地证明使用本公开的bi为约2.2的lba 32生成的目标b13(即所公开的二酯56,46)表现出比目标d3低的牵引系数，目标d3是使用bi为约3的对比2醇生成的对比二酯。因此，目前认识到，根据本公开的技术生产二酯56,46可以有利地提供对若干性质(例如黏度、支化指数、倾点、比重、noack tga重量损失和牵引性能)的控制机会，从而允许用于诸如润滑剂配方/组合物之类的应用中。

575、因此，本公开涉及使用丁烯和任选的丙烯来生产支化的羰基合成醇(例如c9醇、c13醇、c17醇)并随后使用该支化的羰基合成醇并使其与前体反应以生产酯组合物46的技术。以这种方式，具有某些物理性质如kv40、kv100、黏度指数、noack tga重量损失、比重和倾点的本公开酯组合物46对于润滑剂应用是有用的。例如，包括本公开酯组合物46(例如二酯组合物56,46、新戊酸酯组合物66,46和/或单酯组合物86,46)的润滑剂组合物可以被施加于由各种移动部件(例如齿轮、接头)组成的机械设备上以降低总体摩擦。在任何情况下，所述二酯都可以用于汽车或工业润滑剂应用中。

576、本书面描述使用实施方案/实施例来公开本发明，包括最佳模式，并且还使本领域任何技术人员能够实践本发明，包括制造和使用任何装置或系统以及执行任何结合的方法。本发明的专利范围由权利要求限定，并且可以包括本领域技术人员想到的其它实施方案/实施例。如果这些其它实施方案/实施例具有与权利要求的字面语言没有不同的结构要素，或者如果它们包括与权利要求的字面语言无实质差异的等同结构要素，则这些其它实施方案/实施例旨在落入权利要求的范围内。在不脱离本公开的精神或范围的情况下，根据前面的描述，许多改变、修改和变化对于本领域技术人员而言将是显而易见的，并且当本文列出数值下限和数值上限时，考虑了从任何下限到任何上限的范围。

577、实施方案1.  一种二酯组合物，其包括连接到酯官能团的多个支化的c13烷基基团，其中所述二酯组合物包括大于135的黏度指数、小于-65oc的倾点、小于5.0mm2/s的100℃的运动黏度，其中所述多个支化的c13烷基基团具有介于1.3和2.3之间的支化指数，并且其中所述二酯组合物由c13醇组合物和脂肪酸形成，其中所述c13醇组合物具有小于40.0mm2/s的20℃运动黏度。

578、实施方案2. 前述权利要求所述的二酯组合物，其中所述多个支化的c13烷基基团的支化指数介于大约1.4和大约2.2之间。

579、实施方案3. 任一前述权利要求所述的二酯组合物，其中所述二酯组合物具有小于或者等于大约0.920的比重。

580、实施方案4. 任一前述权利要求所述的二酯组合物，其中所述二酯组合物具有小于或者等于10%的noack tga重量减轻。

581、实施方案5. 任一前述权利要求所述的二酯组合物，其中所述二酯组合物具有小于25mm2/s的40℃运动黏度。

582、实施方案6. 任一前述权利要求所述的二酯组合物，其中所述c13醇组合物具有介于大约12.5和大约13.5之间的平均碳数。

583、实施方案7. 任一前述权利要求所述的二酯组合物，其中所述倾点小于-68oc。

584、实施方案8. 任一前述权利要求所述的二酯组合物，其中所述c13醇组合物的20℃运动黏度小于37mm2/s。

585、实施方案9. 任一前述权利要求所述的二酯组合物，其中所述黏度指数大于140。

586、实施方案10. 任一前述权利要求所述的二酯组合物，其中所述二酯组合物具有小于或者等于6%的noack tga重量减轻。

587、实施方案11. 一种润滑剂，其包含任一前述权利要求所述的二酯组合物。

588、实施方案12. 一种方法，该方法包括提供丁烯原料。该方法还包括提供任选的丙烯原料。该方法还包括通过使丁烯原料与任选的丙烯原料在催化剂存在下接触来产生更高级烯烃。该方法还包括分馏所述更高级烯烃以获得轻度支化的烯烃。该方法还包括将所述轻度支化的烯烃在催化剂存在下加氢甲酰化以生产c13羰基合成醇。该方法还包括进行酯化反应，其中所述c13羰基合成醇与二酸在催化剂存在下接触，产生二酯组合物。

589、实施方案13. 前述权利要求所述的方法，其中所述c13羰基合成醇的平均碳数介于大约12.8和大约13.2之间。

590、实施方案14. 任一前述权利要求所述的方法，其中所述c13羰基合成醇在25℃的运动黏度小于37mm2/s。

591、实施方案15. 任一前述权利要求所述的方法，其中所述c13羰基合成醇的支化指数介于大约1.3和大约2.3之间。

592、实施方案16. 任一前述权利要求所述的方法，其中所述二酯组合物的倾点小于-65℃。

593、实施方案17. 任一前述权利要求所述的方法，其中所述二酯组合物具有小于或者等于5%的noack tga重量减轻。

594、实施方案18. 任一前述权利要求所述的方法，其中所述二酯组合物的黏度指数大于135。

595、实施方案19. 任一前述权利要求所述的方法，其中所述二酯组合物的比重小于0.920。

596、实施方案20. 任一前述权利要求所述的方法，其中所述二酯组合物在100℃的运动黏度小于5.0mm2/s。

597、实施方案21. 一种组合物，其包括各自具有一个或多个支化烷基链的多种酯，其中所述一个或多个支化烷基链选自下组：具有介于1.1和1.9之间的支化指数的轻度支化的c9烷基链；具有介于1.1和2.3之间的支化指数的轻度支化的c13烷基链；或者具有介于1.9和2.6之间的支化指数的轻度支化的c17烷基链。

598、实施方案22. 前述权利要求所述的组合物，其中所述多种酯包括己二酸二酯。

599、实施方案23. 任一前述权利要求所述的组合物，其中所述多种酯包括新戊酸二酯。

600、实施方案24. 任一前述权利要求所述的组合物，其中所述多种酯包括单酯。

601、实施方案25. 任一前述权利要求所述的组合物，其中所述多种酯各自包括三个或更多个酯官能团。

602、实施方案26. 任一前述权利要求所述的组合物，其中所述一个或多个支化烷基链是具有介于1.1和1.9之间的支化指数和介于8.7和9.4之间的平均碳数的轻度支化的c9烷基链。

603、实施方案27. 任一前述权利要求所述的组合物，其中所述一个或多个支化烷基链是具有介于1.1和2.3之间的支化指数和介于12.5和13.5之间的平均碳数的轻度支化的c13烷基链。

604、实施方案28. 任一前述权利要求所述的组合物，其中所述一个或多个支化烷基链是具有介于2.1和2.4之间的支化指数和介于16.5至约17.5之间的平均碳数的轻度支化的c17烷基链。

605、实施方案29. 一种润滑剂，其包括任一前述权利要求所述的组合物。

606、实施方案30. 任一前述权利要求所述的组合物，其中所述组合物由c9醇组合物和脂肪酸形成，其中所述c9醇组合物具有12至16mm2/s的20oc运动黏度和介于1.1和1.9之间的支化指数。

607、实施方案31. 任一前述权利要求所述的组合物，其中所述组合物由c13醇组合物和脂肪酸形成，其中所述c13醇组合物具有32至38mm2/s的20oc运动黏度和介于1.1和2.3之间的支化指数。

608、实施方案32. 任一前述权利要求所述的组合物，其中所述组合物由c17醇组合物和脂肪酸形成，其中所述c17醇组合物具有60至75mm2/s的20oc运动黏度和介于1.9和2.6之间的支化指数。

609、实施方案33. 一种润滑剂组合物，其包括多种二酯，所述多种二酯各自具有连接到其各自的酯基团的两个支化的烷基链，并且其中所述两个支化的烷基链选自下组：两个具有介于1.1和1.9之间的支化指数的轻度支化的c9烷基链；两个具有介于1.1和2.3之间的支化指数的轻度支化的c13烷基链;或者两个具有介于2.1和2.4之间的支化指数的轻度支化的c17烷基链。

610、实施方案34. 任一前述权利要求所述的润滑剂组合物，其中所述多种二酯各自的酯基团通过芳族官能团连接。

611、实施方案35. 任一前述权利要求所述的润滑剂组合物，其中所述多种二酯各自的酯基团通过直链烷基链连接。

612、实施方案36. 任一前述权利要求所述的润滑剂组合物，其中所述两个支化的烷基链是两个具有介于1.1和2.3之间的支化指数和介于12.5和13.5之间的平均碳数的轻度支化的c13烷基链。

613、实施方案37. 任一前述权利要求所述的润滑剂组合物，其中所述两个支化的烷基链是两个具有介于1.1和1.9之间的支化指数和介于8.7和9.4之间的平均碳数的轻度支化的c9烷基链。

614、实施方案38. 任一前述权利要求所述的润滑剂组合物，其中所述两个支化的烷基链是两个具有介于2.1和2.4之间的支化指数和介于16.5和约17.5之间的平均碳数的轻度支化的c17烷基链。

615、实施方案39. 任一前述权利要求所述的润滑剂组合物，其中所述润滑剂组合物由c13醇组合物和脂肪酸形成，其中所述c13醇组合物具有32至38mm2/s的20oc运动黏度和介于1.1和2.3之间的支化指数。

616、实施方案40. 任一前述权利要求所述的润滑剂组合物，其中所述组合物由c17醇组合物和脂肪酸形成，其中所述c17醇组合物具有60至75mm2/s的20oc运动黏度和介于1.9和2.6之间的支化指数。

技术实现思路