有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的稠合多环化合物的制作方法

有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的稠合多环化合物
1.相关申请的交叉引用
2.本技术要求于2021年7月29日向韩国知识产权局提交的第10-2021-0099879号韩国专利申请的优先权和权益，所述韩国专利申请的全部内容通过援引并入本文。
技术领域
3.本公开内容在此涉及包含作为发光材料的稠合多环化合物的有机电致发光装置。


背景技术：

4.持续进行对作为图像显示器的有机电致发光显示器的积极开发。有机电致发光显示器不同于液晶显示器并且是所谓的自发光显示器，其中分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，使得发射层中的包括有机化合物的发光材料发射光以实现显示。
5.在有机电致发光装置至显示器的应用中，存在对于降低有机电致发光装置的驱动电压、增加有机电致发光装置的发射效率和增加有机电致发光装置的寿命的需求，并且需要对用于能够稳定实现此类特性的有机电致发光装置的材料的持续开发。
6.近来，为了实现具有高发射效率的有机电致发光装置，正在开发关于磷光发射(其使用处于三重态的能量)或延迟荧光发射(其使用通过三重态激子的碰撞的单重态激子的产生现象(三重态-三重态湮灭，tta))的技术，并且正在进行关于用于使用延迟荧光现象的热激活延迟荧光(tadf)的材料的开发。
7.应理解，该背景技术部分旨在部分地为理解该技术提供有用的背景。然而，该背景技术部分也可以包括在本文所公开的主题的相应有效申请日之前不是相关领域的技术人员已知或理解的部分的构思、概念或认知。


技术实现要素：

8.本公开内容提供了具有改善的发射效率的有机电致发光装置以及包含在所述有机电致发光装置的发射层中的稠合多环化合物。
9.实施方案提供了可以由式1表示的稠合多环化合物。
10.[式1]
[0011][0012]
在式1中，x1和x2可以各自独立地是n(r5)、o、s或se，x3可以是o或s，r1至r4可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、三氟甲基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团，r5可以是取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团，a可以是0至3的整数，b和d可以各自独立地是0至4的整数，以及c可以是0至2的整数。
[0013]
在实施方案中，所述由式1表示的稠合多环化合物可以由式2-1或式2-2表示。
[0014]
[式2-1]
[0015][0016]
[式2-2]
[0017][0018]
在式2-1和式2-2中，r1可以是氘原子、卤素原子、氰基基团、三氟甲基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团，以及x1、x2、r2至r4和b至d可以与式1中定义的相
同。
[0019]
在实施方案中，所述由式1表示的稠合多环化合物可以由式3-1或式3-2表示。
[0020]
[式3-1]
[0021][0022]
[式3-2]
[0023][0024]
在式3-1和式3-2中，r2可以是氘原子、卤素原子、氰基基团、三氟甲基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团，以及x1、x2、r1、r3、r4、a、c和d可以与式1中定义的相同。
[0025]
在实施方案中，所述由式1表示的稠合多环化合物可以由式4-1或式4-2表示。
[0026]
[式4-1]
[0027][0028]
[式4-2]
[0029][0030]
在式4-1和式4-2中，r3可以是氘原子、卤素原子、氰基基团、三氟甲基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团，以及x1、x2、r1、r2、r4、a、b和d可以与式1中定义的相同。
[0031]
在实施方案中，所述由式1表示的稠合多环化合物可以由式5-1或式5-2表示。
[0032]
[式5-1]
[0033][0034]
[式5-2]
[0035][0036]
在式5-1和式5-2中，r1至r3可以各自独立地是氘原子、卤素原子、氰基基团、三氟甲基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团，以及x1、x2、r4和d可以与式1中定义的相同。
[0037]
在实施方案中，r4可以是氢原子，并且r1至r3中的至少一个可以是芳基胺基团或者取代或未取代的咔唑基团。
[0038]
在实施方案中，b和c可以各自是1，并且r2和r3可以相同。
[0039]
在实施方案中，所述由式1表示的稠合多环化合物可以是选自以下解释的化合物组1中的一种。
[0040]
实施方案提供了有机电致发光装置，其可以包括第一电极、面对所述第一电极的第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的多个有机层，其中所述有机层可以包括至少一个包含实施方案的稠合多环化合物的有机层、以及至少一个包含由式h-1表示的胺化合物的有机层。
[0041]
[式h-1]
[0042][0043]
在式h-1中，l1和l2可以各自独立地是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团，m和n可以各自独立地是0至10的整数，ar1和ar2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，以及ar3可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团。
[0044]
在实施方案中，所述有机层可以包括设置在所述第一电极上的空穴传输区、设置在所述空穴传输区上的发射层和设置在所述发射层上的电子传输区，以及所述发射层可以包含实施方案的所述稠合多环化合物。
[0045]
在实施方案中，所述发射层可以发射延迟荧光。
[0046]
在实施方案中，所述发射层可以是包含第一化合物和第二化合物的延迟荧光发射层，并且所述第一化合物可以包括实施方案的所述稠合多环化合物。
[0047]
在实施方案中，所述空穴传输区可以包括设置在所述第一电极上的空穴注入层、设置在所述空穴注入层上的空穴传输层以及设置在所述空穴传输层上的电子阻挡层，以及所述空穴注入层、所述空穴传输层和所述电子阻挡层中的至少一个可以包含所述由式h-1表示的胺化合物。
[0048]
在实施方案中，所述有机电致发光装置的最大外部量子效率可以等于或大于约20％。
[0049]
在实施方案中，所述有机电致发光装置可以进一步包括设置在所述第二电极上的覆盖层，其中所述覆盖层可以具有等于或大于约1.6的折射率。
[0050]
在实施方案中，实施方案的所述稠合多环化合物可以是选自以下解释的化合物组1中的至少一种。
附图说明
[0051]
包括附图以提供对实施方案的进一步理解，以及将附图并入本说明书中并且构成
本说明书的一部分。附图例示出本公开内容的实施方案及其原理。通过参考附图详细地描述本公开内容的实施方案，本公开内容的以上和其它的方面和特征将变得更加明显，在附图中：
[0052]
图1是示出根据实施方案的显示设备的平面视图；
[0053]
图2是示出根据实施方案的显示设备的示意性横截面视图；
[0054]
图3是示出根据实施方案的有机电致发光装置的示意性横截面视图；
[0055]
图4是示出根据实施方案的有机电致发光装置的示意性横截面视图；
[0056]
图5是示出根据实施方案的有机电致发光装置的示意性横截面视图；
[0057]
图6是示出根据实施方案的有机电致发光装置的示意性横截面视图；
[0058]
图7是示出根据实施方案的显示设备的示意性横截面视图；以及
[0059]
图8是示出根据实施方案的显示设备的示意性横截面视图。
具体实施方式
[0060]
现在将参考其中示出了实施方案的附图在下文更全面地描述本公开内容。然而，本公开内容可以以不同的形式实施，并且不应解释为局限于本文阐述的实施方案。相反，提供这些实施方案使得本公开内容将是透彻且完整的，并且将向本领域技术人员充分地传达本公开内容的范围。
[0061]
在附图中，为了便于描述且为了清晰，可以放大元件的大小、厚度、比例和尺寸。相同的数字通篇是指相同的元件。
[0062]
在说明书中，应理解，当元件(或区、层、部件等)被称为在另一个元件“上”、“连接至”另一个元件或“联接至”另一个元件时，它可以直接在其它元件上、直接连接至其它元件或直接联接至其它元件，或者其间可以存在一个或多于一个的介于中间的元件。在类似的含义中，当元件(或区、层、部件等)被描述为“覆盖”另一个元件时，它可以直接覆盖其它元件，或者其间可以存在一个或多于一个的介于中间的元件。
[0063]
在说明书中，当元件“直接在”另一个元件“上”、“直接连接至”另一个元件或“直接联接至”另一个元件时，不存在介于中间的元件。例如，“直接在......上”可以意指设置两个层或两个元件，而在其间没有额外的元件，例如粘合元件。
[0064]
如本文使用，诸如“一(a)”、“一(an)”和“所述(the)”的用于单数的表述旨在还包括复数形式，除非上下文另外明确指出。
[0065]
如本文使用，术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。例如，“a和/或b”可以理解为意指“a、b、或者a和b”。术语“和”和“或”可以以连接词或反意连接词的意义使用，并且可以理解为等同于“和/或”。
[0066]
出于其含义和解释的目的，术语“......中的至少一个(种)”旨在包括“选自......的组中的至少一个(种)”的含义。例如，“a和b中的至少一个(种)”可以理解为意指“a、b、或者a和b”。当在一列要素之前时，术语“......中的至少一个(种)”修饰整列的要素而不修饰该列的单个要素。
[0067]
应理解，尽管术语第一、第二等可以在本文用于描述各种元件，但这些元件不应受到这些术语限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。因此，在不背离本公开内容的教导的情况下，第一元件可以被称为第二元件。类似地，在不背离本公开内容的范围的情
况下，第二元件可以被称为第一元件。
[0068]
为了便于描述，空间相对术语“下方”、“之下”、“下”、“上方”、“上”等可以在本文用于描述如附图中例示的一个元件或组件与另一个元件或组件之间的关系。应理解，空间相对术语旨在涵盖除了附图中描绘的方向之外的装置在使用或操作时的不同方向。例如，在其中附图中例示的装置被翻转的情况下，位于另一个装置“下方”或“之下”的装置可以被放置在另一个装置“上方”。因此，示例性术语“下方”可以包括下部位置和上部位置两者。装置也可以定向在其它方向上，并且因此空间相对术语可以根据方向进行不同地解释。
[0069]
如本文使用的术语“约”或“大约”包括规定值并且意指在如由本领域普通技术人员考虑相关测量和与所述量的测量相关的误差(即，测量系统的限制)所确定的所述值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可以意指在一个或多于一个的标准偏差内，或者在规定值的
±
20％、
±
10％或
±
5％内。
[0070]
应理解，术语“包括(comprises)”、“包括(comprising)”、“包含(includes)”、“包含(including)”、“具有(have)”、“具有(having)”、“含有(contains)”、“含有(containing)”等旨在指明本公开内容中的规定的特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合的存在，但不排除一个或多于一个的其它的特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合的存在或增添。
[0071]
除非本文另外定义或暗示，使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开内容所属领域的技术人员通常理解的相同含义。应进一步理解，术语(例如在常用词典中定义的那些术语)应解释为具有与其在相关领域的语境中的含义相符的含义，并且不应以理想化或过于形式的含义进行解释，除非在说明书中明确定义。
[0072]
在下文，将参考附图解释实施方案。
[0073]
在下文，将参考附图解释根据实施方案的有机电致发光装置。
[0074]
图1是示出显示设备dd的实施方案的平面视图。图2是实施方案的显示设备dd的示意性横截面视图。图2是示出对应于图1的线i-i'的部分的示意性横截面视图。
[0075]
显示设备dd可以包括显示面板dp和设置在显示面板dp上的光学层pp。显示面板dp包括有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3。显示设备dd可以包括多个有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3。光学层pp可以设置在显示面板dp上并且可以控制由外部光在显示面板dp处反射的光。光学层pp可以包括例如偏振层或滤色器层。尽管附图中未示出，但在实施方案中，可以从显示设备dd中省略光学层pp。
[0076]
基体衬底bl可以设置在光学层pp上。基体衬底bl可以提供其中设置光学层pp的基体表面。基体衬底bl可以是玻璃衬底、金属衬底、塑料衬底等。然而，实施方案不限于此，并且基体衬底bl可以包括无机层、有机层或复合材料层。尽管附图中未示出，但在实施方案中，可以省略基体衬底bl。
[0077]
根据实施方案的显示设备dd可以进一步包括封堵层(未示出)。封堵层(未示出)可以设置在显示装置层dp-ed与基体衬底bl之间。封堵层(未示出)可以是有机层。封堵层(未示出)可以包含基于丙烯酸的树脂、基于硅的树脂和基于环氧的树脂中的至少一种。
[0078]
显示面板dp可以包括基体层bs、提供在基体层bs上的电路层dp-cl、和显示装置层dp-ed。显示装置层dp-ed可以包括像素限定层pdl，设置在像素限定层pdl中的有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3，以及设置在有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3上的封装层tfe。
[0079]
基体层bs可以提供显示装置层dp-ed设置在其上的基体表面。基体层bs可以是玻璃衬底、金属衬底、塑料衬底等。然而，实施方案不限于此，并且基体层bs可以包括无机层、有机层或复合材料层。
[0080]
在实施方案中，电路层dp-cl设置在基体层bs上，并且电路层dp-cl可以包括晶体管(未示出)。晶体管(未示出)中的每一个可以包括控制电极、输入电极和输出电极。例如，电路层dp-cl可以包括开关晶体管和用于驱动显示装置层dp-ed的有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3的驱动晶体管。
[0081]
有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3中的每一个可以具有稍后将解释的根据图3至图6的实施方案的有机电致发光装置ed的结构。有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3中的每一个可以包括第一电极el1，空穴传输区htr，发射层eml-r、eml-g和eml-b，电子传输区etr和第二电极el2。
[0082]
图2示出了实施方案，其中有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3的发射层eml-r、eml-g和eml-b设置在限定在像素限定层pdl中的开口oh中，并且空穴传输区htr、电子传输区etr和第二电极el2在所有有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3中各自提供为公共层。然而，实施方案不限于此。尽管图2中未示出，但在实施方案中，空穴传输区htr和电子传输区etr可以各自图案化并且提供在限定在像素限定层pdl中的开口oh中。例如，在实施方案中，有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3的空穴传输区htr，发射层eml-r、eml-g和eml-b以及电子传输区etr可以各自通过喷墨印刷法图案化并且提供。
[0083]
封装层tfe可以覆盖有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3。封装层tfe可以封装显示装置层dp-ed。封装层tfe可以是薄膜封装层。封装层tfe可以是单个层或多个层的堆叠体。封装层tfe可以包括至少一个绝缘层。根据实施方案的封装层tfe可以包括至少一个无机层(在下文，封装无机层)。根据实施方案的封装层tfe可以包括至少一个有机层(在下文，封装有机层)和至少一个封装无机层。
[0084]
封装无机层可以保护显示装置层dp-ed免受水分和/或氧气影响，并且封装有机层可以保护显示装置层dp-ed免受诸如粉尘颗粒的外来物质影响。封装无机层可以包含硅氮化物、硅氮氧化物、硅氧化物、钛氧化物或铝氧化物，而不受限制。封装有机层可以包含基于丙烯酸的化合物、基于环氧的化合物等。封装有机层可以包含可光聚合的有机材料，而不受限制。
[0085]
封装层tfe可以设置在第二电极el2上并且可以设置成填充开口oh。
[0086]
参考图1和图2，显示设备dd可以包括非发光区域npxa以及发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b。发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b可以是分别发射由有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3产生的光的区域。发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b可以在平面上彼此分开。
[0087]
发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b可以是由像素限定层pdl分开的区域。非发光区域npxa可以是相邻发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b之间的区域并且可以对应于像素限定层pdl。例如，在实施方案中，发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b中的每一个可以对应于像素。像素限定层pdl可以分开有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3。有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3的发射层eml-r、eml-g和eml-b可以设置在限定在像素限定层pdl中的开口oh中并且彼此分开。
[0088]
根据由有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3中的每一个产生的光的颜色，发光区
域pxa-r、pxa-g和pxa-b可以分成组。在图1和图2中示出的实施方案的显示设备dd中，将分别发射红色光、绿色光和蓝色光的三个发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b例示为实施方案。例如，实施方案的显示设备dd可以包括彼此分开的红色发光区域pxa-r、绿色发光区域pxa-g和蓝色发光区域pxa-b。
[0089]
在根据实施方案的显示设备dd中，有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3可以各自发射具有不同波长区的光。例如，在实施方案中，显示设备dd可以包括发射红色光的第一有机电致发光装置ed-1、发射绿色光的第二有机电致发光装置ed-2和发射蓝色光的第三有机电致发光装置ed-3。例如，显示设备dd的红色发光区域pxa-r、绿色发光区域pxa-g和蓝色发光区域pxa-b中的每一种可以分别对应于第一有机电致发光装置ed-1、第二有机电致发光装置ed-2和第三有机电致发光装置ed-3。
[0090]
然而，实施方案不限于此，并且第一至第三有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3可以发射相同波长区中的光，或者其中的至少一个可以发射不同波长区中的光。例如，所有第一有机电致发光装置至第三有机电致发光装置ed-1、ed-2和ed-3可以发射蓝色光。
[0091]
根据实施方案的显示设备dd中的发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b可以布置成条纹形状。参考图1，可以沿第二方向轴dr2以重复的次序布置红色发光区域pxa-r、绿色发光区域pxa-g和蓝色发光区域pxa-b。在另一个实施方案中，可以沿第一方向轴dr1以重复的次序布置红色发光区域pxa-r、绿色发光区域pxa-g和蓝色发光区域pxa-b。
[0092]
在图1和图2中，发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的面积示出为具有类似的大小，但实施方案不限于此。发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的面积可以根据发射的光的波长区而彼此不同。发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的面积可以是在由第一方向轴dr1和第二方向轴dr2限定的平面视图中的面积。
[0093]
发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的布置类型不限于图1中示出的配置，并且红色发光区域pxa-r、绿色发光区域pxa-g和蓝色发光区域pxa-b的布置顺序可以根据显示设备dd所需的显示品质特性而以各种组合提供。例如，发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的布置类型可以是布置类型或菱形布置类型。
[0094]
在实施方案中，发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的面积可以彼此大小不同。例如，在实施方案中，绿色发光区域pxa-g的面积可以小于蓝色发光区域pxa-b的面积，但实施方案不限于此。
[0095]
在下文，图3至图6各自是示出根据实施方案的有机电致发光装置的示意性横截面视图。在实施方案的有机电致发光装置ed中，第一电极el1和第二电极el2相对地设置(例如，第二电极可以面向第一电极)，并且有机层可以设置在第一电极el1与第二电极el2之间。有机层可以包括空穴传输区htr、发射层eml和电子传输区etr。例如，根据实施方案的有机电致发光装置ed可以包括按规定的顺序堆叠的第一电极el1、空穴传输区htr、发射层eml、电子传输区etr和第二电极el2。
[0096]
实施方案的有机电致发光装置ed可以在设置在第一电极el1与第二电极el2之间的有机层中的至少一个有机层中包含稍后将解释的实施方案的稠合多环化合物。例如，实施方案的有机电致发光装置ed可以在设置在第一电极el1与第二电极el2之间的发射层eml中包含稍后将解释的实施方案的稠合多环化合物。然而，实施方案不限于此。除了发射层eml之外，实施方案的有机电致发光装置ed可以在包括在设置在第一电极el1与第二电极
el2之间的有机层中的空穴传输区htr或电子传输区etr中的至少一个有机层中包含稍后将解释的根据实施方案的稠合多环化合物，或者实施方案的有机电致发光装置ed可以在设置在第二电极el2上的覆盖层cpl中包含稍后将解释的根据实施方案的稠合多环化合物。
[0097]
与图3相比，图4示出了实施方案的有机电致发光装置ed的示意性横截面视图，其中空穴传输区htr包括空穴注入层hil和空穴传输层htl，并且电子传输区etr包括电子注入层eil和电子传输层etl。与图3相比，图5示出了实施方案的有机电致发光装置ed的示意性横截面视图，其中空穴传输区htr包括空穴注入层hil、空穴传输层htl和电子阻挡层ebl，并且电子传输区etr包括电子注入层eil、电子传输层etl和空穴阻挡层hbl。与图4相比，图6示出了包括设置在第二电极el2上的覆盖层cpl的实施方案的有机电致发光装置ed的示意性横截面视图。
[0098]
在下文，在对实施方案的有机电致发光装置ed的解释中，发射层eml将被解释为包含稍后将解释的根据实施方案的稠合多环化合物，但实施方案不限于此。稍后将解释的根据实施方案的稠合多环化合物可以包含在空穴传输区htr、电子传输区etr或覆盖层cpl中。
[0099]
在说明书中，术语“取代或未取代的”可以意指被选自由氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、胺基团、甲硅烷基基团、氧基基团、硫基基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、羰基基团、硼基基团、氧化膦基团、硫化膦基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团、烃环基团、芳基基团和杂环基团组成的组中的至少一个取代基取代的、或未取代的基团。以上列出的取代基中的每一个可以本身是取代或未取代的。例如，联苯基基团可以解释成芳基基团，或者可以解释成被苯基基团取代的苯基基团。
[0100]
在说明书中，卤素原子的实例可以包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
[0101]
在说明书中，烷基基团可以是直链、支链或环状类型。烷基基团中的碳原子数可以是1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基基团的实例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，而不受限制。
[0102]
在说明书中，烯基基团可以是在具有2个或多于2个的碳原子的烷基基团的中间或末端处包含一个或多于一个的碳-碳双键的烃基团。烯基基团可以是直链或支链。烯基基团中的碳原子数不受特别限制，但可以是2至30、2至20或2至10。烯基基团的实例可以包括乙烯基基团、1-丁烯基基团、1-戊烯基基团、1,3-丁二烯基基团、苯乙烯基基团、苯乙烯基乙烯基基团等，而不受限制。
[0103]
在说明书中，炔基基团可以是在具有2个或多于2个的碳原子的烷基基团的中间或
末端处包含一个或多于一个的碳-碳叁键的烃基团。炔基基团可以是直链或支链。炔基基团中的碳原子数不受特别限制，但可以是2至30、2至20或2至10。炔基基团的实例可以包括乙炔基基团、丙炔基基团等，而不受限制。
[0104]
在说明书中，烃环可以是衍生自脂肪族烃环的任何官能团或取代基、或者衍生自芳香族烃环的任何官能团或取代基。烃环中的成环碳原子数可以是5至60、6至30或5至20。
[0105]
在说明书中，芳基基团可以是衍生自芳香族烃环的任何官能团或取代基。芳基基团可以是单环芳基基团或多环芳基基团。芳基基团中的成环碳原子数可以是6至60、6至30、6至20或6至15。芳基基团的实例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等，而不受限制。
[0106]
在说明书中，芴基基团可以是取代的，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基基团的实例如下。然而，实施方案不限于此。
[0107][0108]
在说明书中，杂环基团可以是衍生自含有b、o、n、p、si和s中的一个或多于一个作为杂原子的环的任何官能团或取代基。杂环基团可以是脂肪族杂环基团或芳香族杂环基团。芳香族杂环基团可以是杂芳基基团。脂肪族杂环和芳香族杂环可以各自独立地是单环或多环的。
[0109]
在说明书中，杂环基团可以包含b、o、n、p、si和s中的一个或多于一个作为杂原子，杂原子的数量可以是1至10，例如1、2、3、4或5。如果杂环基团包含两个或多于两个的杂原子，所述两个或多于两个的杂原子可以彼此相同或彼此不同。杂环基团可以是单环杂环基团或多环杂环基团，并且杂环基团可以是杂芳基基团。杂环基团中的成环碳原子数可以是2至30、2至20或2至10。
[0110]
在说明书中，杂芳基基团可以包含b、o、n、p、si和s中的一个或多于一个作为杂原子。如果杂芳基基团包含两个或多于两个的杂原子，所述两个或多于两个的杂原子可以彼此相同或彼此不同。杂芳基基团可以是单环杂环基团或多环杂环基团。杂芳基基团中的成环碳原子数可以是2至60、2至30、2至20或2至10。杂芳基基团的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、n-芳基咔唑基、n-杂芳基咔唑基、n-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，而不受限制。
[0111]
在说明书中，甲硅烷基基团可以是烷基甲硅烷基基团或芳基甲硅烷基基团。甲硅烷基基团的实例可以包括三甲基甲硅烷基基团、三乙基甲硅烷基基团、叔丁基二甲基甲硅烷基基团、丙基二甲基甲硅烷基基团、三苯基甲硅烷基基团、二苯基甲硅烷基基团、苯基甲硅烷基基团等，而不受限制。
[0112]
在说明书中，硫基基团可以是烷基硫基基团或芳基硫基基团。硫基基团可以是键合至如以上定义的烷基基团或芳基基团的硫原子。硫基基团的实例可以包括甲基硫基基团、乙基硫基基团、丙基硫基基团、戊基硫基基团、己基硫基基团、辛基硫基基团、十二烷基硫基基团、环戊基硫基基团、环己基硫基基团、苯基硫基基团、萘基硫基基团等，而不受限制。
[0113]
在说明书中，氧基基团可以是键合至如以上定义的烷基基团或芳基基团的氧原子。氧基基团可以是烷氧基基团或芳氧基基团。烷氧基基团可以是直链、支链或环状链。烷氧基基团中的碳原子数不受特别限制，但可以是例如1至20或1至10。氧基基团的实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等。然而，实施方案不限于此。
[0114]
在说明书中，胺基团中的碳原子数不受特别限制，但可以是1至30、1至20或1至10。胺基团可以是烷基胺基团、芳基胺基团或杂芳基胺基团。胺基团的实例可以包括甲基胺基团、二甲基胺基团、苯基胺基团、二苯基胺基团、萘基胺基团、9-甲基-蒽基胺基团等，而不受限制。
[0115]
在说明书中，烷基甲硅烷基基团、烷基硫基基团、烷基芳基基团或烷基胺基团中的烷基基团可以与以上描述的烷基基团相同。
[0116]
在说明书中，芳基氧基基团、芳基硫基基团、芳基胺基团或芳基甲硅烷基基团中的芳基基团可以与以上描述的芳基基团相同。
[0117]
在说明书中，直连键可以是单键。
[0118]
第一电极el1具有导电性。第一电极el1可以由金属材料、金属合金或导电化合物形成。第一电极el1可以是阳极或阴极。然而，实施方案不限于此。例如，第一电极el1可以是像素电极。第一电极el1可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。如果第一电极el1是透射电极，第一电极el1可以包含透明金属氧化物，例如氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锌(zno)和氧化铟锡锌(itzo)。如果第一电极el1是半透反射电极或反射电极，第一电极el1可以包含ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif、mo、ti、w、其化合物、或其混合物(例如，ag和mg的混合物)。在另一个实施方案中，第一电极el1可以具有多个层的结构，所述多个层包括由以上材料形成的反射层或半透反射层，以及由ito、izo、zno或itzo形成的透射导电层。例如，第一电极el1可以包括ito/ag/ito的三层结构。然而，实施方案不限于此。第一电极el1可以包含以上描述的金属材料、选自以上描述的金属材料中的两种或多于两种的金属材料的组合、或者以上描述的金属材料的氧化物。第一电极el1的厚度可以是约至约例如，第一电极el1的厚度可以是约例如，第一电极el1的厚度可以是约至约
[0119]
在第一电极el1上提供空穴传输区htr。空穴传输区htr可以包括空穴注入层hil、空穴传输层htl、缓冲层(未示出)、发射辅助层(未示出)和电子阻挡层ebl中的至少一个。空穴传输区htr的厚度可以是约至约
[0120]
空穴传输区htr可以是由单一材料形成的单个层、由不同材料形成的单个层、或者包括由不同材料形成的多个层的多层结构。
[0121]
例如，空穴传输区htr可以具有空穴注入层hil或空穴传输层htl的单个层的结构，或者可以具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层的结构。在其它实施方案中，
空穴传输区htr可以具有由不同材料形成的单个层的结构，或者可以具有其中从第一电极el1按其各自规定的顺序堆叠空穴注入层hil/空穴传输层htl、空穴注入层hil/空穴传输层htl/缓冲层(未示出)、空穴注入层hil/缓冲层(未示出)、空穴传输层htl/缓冲层(未示出)或空穴注入层hil/空穴传输层htl/电子阻挡层ebl的结构，但实施方案不限于此。
[0122]
可以使用各种方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(langmuir-blodgett，lb)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(liti)法)形成空穴传输区htr。
[0123]
空穴传输区htr可以包含由式h-1表示的化合物。在实施方案中，空穴传输区htr可以包括设置在第一电极el1上的空穴注入层hil、设置在空穴注入层hil上的空穴传输层htl和设置在空穴传输层htl上的电子阻挡层ebl，其中空穴注入层hil、空穴传输层htl和电子阻挡层ebl中的至少一个可以包含由式h-1表示的化合物。例如，在其中空穴传输区htr包括空穴注入层hil和空穴传输层htl的情况下，空穴传输层htl可以包含由式h-1表示的化合物。
[0124]
[式h-1]
[0125][0126]
在式h-1中，l1和l2可以各自独立地是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。在式h-1中，m和n可以各自独立地是0至10的整数。当m或n是2或大于2，多个l1基团或多个l2基团可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
[0127]
在式h-1中，ar1和ar2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在式h-1中，ar3可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团。在实施方案中，ar3可以是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的三苯基基团、或者取代或未取代的芴基基团。
[0128]
在实施方案中，由式h-1表示的化合物可以是单胺化合物。在另一个实施方案中，由式h-1表示的化合物可以是二胺化合物，其中ar1至ar3中的至少一个包含胺基团作为取代基。在又另一个实施方案中，由式h-1表示的化合物可以是其中ar1至ar3中的至少一个包括取代或未取代的咔唑基团的基于咔唑的化合物、或者其中ar1至ar3中的至少一个包括取代或未取代的芴基团的基于芴的化合物。
[0129]
由式h-1表示的化合物可以是选自化合物组h中的任一种。然而，化合物组h中示出的化合物仅是实例，并且由式h-1表示的化合物不限于化合物组h中列出的化合物。
[0130]
[化合物组h]
[0131]
[0132][0133]
空穴传输区htr可以包含酞菁化合物(例如铜酞菁)、n1,n1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(n
1-苯基-n4,n
4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)(dntpd)、4,4',4
”‑
[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-mtdata)、4,4',4
”‑
三(n,n-二苯基氨基)三苯胺(tdata)、4,4',4
”‑
三[n-(2-萘基)-n-苯基氨基]-三苯胺(2-tnata)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pedot/pss)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pani/pss)、n,n'-二(1-萘-1-基)-n,n'-二苯基-联苯胺(npb)、含三苯胺的聚醚酮(tpapek)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]和二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(hat-cn)。
[0134]
空穴传输区htr可以包含咔唑衍生物(例如n-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、基于芴
的衍生物、n,n'-双(3-甲基苯基)-n,n'-二苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(tpd)、基于三苯胺的衍生物(例如4,4',4
”‑
三(n-咔唑基)三苯胺(tcta))、4,4'-亚环己基双[n,n-双(4-甲基苯基)苯胺](tapc)、4,4'-双[n,n'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(hmtpd)、1,3-双(n-咔唑基)苯(mcp)等。
[0135]
空穴传输区htr可以包含9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9h-咔唑(czsi)、9-苯基-9h-3,9'-联咔唑(ccp)、1,3-双(1,8-二甲基-9h-咔唑-9-基)苯(mdcp)等。
[0136]
空穴传输区htr可以在空穴注入层hil、空穴传输层htl和电子阻挡层ebl中的至少一个中包含空穴传输区的化合物。
[0137]
空穴传输区htr的厚度可以是约至约例如，空穴传输区htr的厚度可以是约至约空穴注入层hil的厚度可以是例如约至约空穴传输层htl的厚度可以是约至约电子阻挡层ebl的厚度可以是约至约如果空穴传输区htr、空穴注入层hil、空穴传输层htl和电子阻挡层ebl的厚度满足以上描述的范围，可以实现令人满意的空穴传输性质，而没有驱动电压的显著增加。
[0138]
除了以上描述的材料之外，空穴传输区htr可以进一步包含电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区htr中。电荷产生材料可以是，例如，p-掺杂剂。p-掺杂剂可以包括醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的至少一种，而不受限制。例如，p-掺杂剂的非限制性实例可以包括醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(tcnq)和2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰基醌二甲烷(f4-tcnq))、金属氧化物(例如氧化钨和氧化钼)等，而不受限制。
[0139]
如以上描述，除了空穴注入层hil和空穴传输层htl之外，空穴传输区htr可以进一步包括缓冲层(未示出)和电子阻挡层ebl中的至少一个。缓冲层(未示出)可以通过根据从发射层eml发射的光的波长补偿共振距离来增加发光效率。作为包含在缓冲层(未示出)中的材料，可以使用可以包含在空穴传输区htr中的材料。电子阻挡层ebl可以阻挡从电子传输区etr至空穴传输区htr的电子注入。
[0140]
在空穴传输区htr上提供发射层eml。发射层eml可以具有例如约至约的厚度。例如，发射层eml可以具有约至约的厚度。发射层eml可以是由单一材料形成的单个层、由不同材料形成的单个层、或者具有由不同材料形成的多个层的多层结构。
[0141]
在实施方案的有机电致发光装置ed中，发射层eml可以发射延迟荧光。
[0142]
在实施方案的有机电致发光装置ed中，发射层eml可以包含实施方案的稠合多环化合物。
[0143]
实施方案的稠合多环化合物可以由式1表示。
[0144]
[式1]
[0145][0146]
在式1中，x1和x2可以各自独立地是n(r5)、o、s或se，并且x3可以是o或s。
[0147]
在式1中，r1至r4可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、三氟甲基基团(-cf3)、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团。
[0148]
在式1中，r5可以是取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团。
[0149]
在实施方案中，r4可以是氢原子，并且r1至r3中的至少一个可以是芳基胺基团或者取代或未取代的咔唑基团。
[0150]
在式1中，a可以是0至3的整数。如果a是2或大于2，多个r1基团可以彼此相同或不同。
[0151]
在式1中，b和d可以各自独立地是0至4的整数。如果b是2或大于2，多个r2基团可以彼此相同或不同，并且如果d是2或大于2，多个r4基团可以彼此相同或不同。
[0152]
在式1中，c可以是0至2的整数。如果c是2，多个r3基团可以彼此相同或不同。
[0153]
在实施方案中，式1的a至c可以各自是1，其中排除其中r1至r3同时全部是氢原子的情况。
[0154]
在实施方案中，式1的a至c可以各自是1，并且r1至r3可以各自独立地是氘原子、卤素原子、氰基基团、三氟甲基基团(-cf3)、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团。
[0155]
在实施方案中，式1的b和c可以各自是1，并且r2和r3可以相同。
[0156]
在实施方案中，根据实施方案的稠合多环化合物可以进一步包含在硼的对位处键合的至少一个供体官能团，例如，如在由式2-1至式6-2表示的稠合多环化合物中。
[0157]
在实施方案中，由式1表示的稠合多环化合物可以由式2-1或式2-2表示。
[0158]
[式2-1]
[0159][0160]
[式2-2]
[0161][0162]
在式2-1和式2-2中，r1可以是氘原子、卤素原子、氰基基团、三氟甲基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团。
[0163]
在式2-1和式2-2中，x1、x2、r2至r4和b至d可以与式1中定义的相同。
[0164]
在实施方案中，由式1表示的稠合多环化合物可以由式3-1或式3-2表示。
[0165]
[式3-1]
[0166][0167]
[式3-2]
[0168][0169]
在式3-1和式3-2中，r2可以是氘原子、卤素原子、氰基基团、三氟甲基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团。
[0170]
在式3-1和式3-2中，x1、x2、r1、r3、r4、a、c和d可以与式1中定义的相同。
[0171]
在实施方案中，由式1表示的稠合多环化合物可以由式4-1或式4-2表示。
[0172]
[式4-1]
[0173][0174]
[式4-2]
[0175][0176]
在式4-1和式4-2中，r3可以是氘原子、卤素原子、氰基基团、三氟甲基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团。
[0177]
在式4-1和式4-2中，x1、x2、r1、r2、r4、a、b和d可以与式1中定义的相同。
[0178]
在实施方案中，由式1表示的稠合多环化合物可以由式5-1或式5-2表示。
[0179]
[式5-1]
[0180][0181]
[式5-2]
[0182][0183]
在式5-1和式5-2中，r1至r3可以各自独立地是氘原子、卤素原子、氰基基团、三氟甲基基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基基团。
[0184]
在式5-1和式5-2中，x1、x2、r4和d可以与式1中定义的相同。
[0185]
在实施方案的稠合多环化合物中，r4可以是氢原子。
[0186]
在实施方案中，由式5-1表示的稠合多环化合物可以由式6-1表示。
[0187]
[式6-1]
[0188][0189]
在式6-1中，x1、x2和r1至r3可以与式5-1中定义的相同。
[0190]
在实施方案中，由式5-2表示的稠合多环化合物可以由式6-2表示。
[0191]
[式6-2]
[0192][0193]
在式6-2中，x1、x2和r1至r3可以与式5-2中定义的相同。
[0194]
在由式2-1至式6-2表示的任何稠合多环化合物中，在实施方案中，r1至r3中的至少一个可以是芳基胺基团或者取代或未取代的咔唑基团。
[0195]
在由式2-1至式6-2表示的任何稠合多环化合物中，在实施方案中，r2和r3可以相同。
[0196]
实施方案的稠合多环化合物可以是选自化合物组1中的任一种。实施方案的有机电致发光装置ed可以在发射层eml中包含选自化合物组1中的至少一种稠合多环化合物。
[0197]
[化合物组1]
[0198][0199]
[0200]
[0201]
[0202]
[0203]
[0204]
[0205]
[0206]
[0207]
[0208]
[0209]
[0210]
[0211]
[0212][0213]
由式1表示的实施方案的稠合多环化合物可以是用于发射热激活延迟荧光(tadf)的材料。由式1表示的实施方案的稠合多环化合物可以是具有等于或小于约0.2ev的最低三重态激发能级(t1级)与最低单重态激发能级(s1级)之间的差(δe
st
)的热激活延迟荧光掺杂剂。
[0214]
由式1表示的实施方案的稠合多环化合物可以是发射蓝色区中的光的材料。蓝色区中的光可以意指例如在约430nm至约490nm的波长区的光。然而，实施方案不限于此，并且稠合多环化合物可以用作用于发射各种波长区中的光(例如红色光或绿色光)的材料。
[0215]
根据实施方案的稠合多环化合物可以用于实施方案的有机电致发光装置ed中以改善有机电致发光装置的发射效率和寿命。例如，根据实施方案的稠合多环化合物可以用于实施方案的有机电致发光装置ed的发射层eml中以改善有机电致发光装置ed的发射效率和寿命。在实施方案中，有机电致发光装置ed的最大外部量子效率可以等于或大于约20％。
[0216]
在实施方案中，发射层eml可以是包含第一化合物和第二化合物的延迟荧光发射层，并且发射层eml的第一化合物可以包括由式1表示的实施方案的稠合多环化合物。在实施方案中，第一化合物可以是掺杂剂，并且第二化合物可以是主体。例如，第一化合物可以是用于发射延迟荧光的掺杂剂，并且第二化合物可以是用于发射延迟荧光的主体。
[0217]
尽管附图中未示出，但在实施方案中，有机电致发光装置ed可以包括多个发射层。发射层可以以堆叠体提供，使得包括多个发射层的有机电致发光装置ed可以发射白色光。包括多个发射层的有机电致发光装置ed可以是具有串联结构的有机电致发光装置ed。如果有机电致发光装置ed包括多个发射层，至少一个发射层eml可以包含如以上描述的根据实施方案的稠合多环化合物。
[0218]
在实施方案的有机电致发光装置ed中，发射层eml可以包含蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、衍生物、二氢苯并蒽衍生物或苯并菲衍生物。例如，发射层eml可以包含蒽衍生物或芘衍生物。
[0219]
在实施方案中，发射层eml可以进一步包含由式e-1表示的化合物。例如，由式e-1表示的化合物可以用作第二化合物。
[0220]
[式e-1]
[0221][0222]
在式e-1中，r
31
至r
40
可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团组合以形成环。在式e-1中，r
31
至r
40
可以与相邻基团组合以形成饱和的烃环、不饱和的烃环、饱和的杂环或不饱和的杂环。
[0223]
在式e-1中，c和d可以各自独立地是0至5的整数。
[0224]
由式e-1表示的化合物可以是选自化合物e1至化合物e19中的任一种。
[0225]
[0226][0227]
在实施方案中，发射层eml可以包含由式e-2a或式e-2b表示的化合物。由式e-2a或式e-2b表示的化合物可以用作磷光主体材料。
[0228]
[式e-2a]
[0229][0230]
在式e-2a中，a可以是0至10的整数，并且la可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。如果a是2或大于2，多个la基团可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
[0231]
在式e-2a中，a1至a5可以各自独立地是n或c(ri)。ra至ri可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。ra至ri可以与相邻基团组合以形成烃环或者包含n、o、s等作为成环原子的杂环。
[0232]
在式e-2a中，a1至a5中的两个或三个可以是n，并且a1至a5中的余者可以是c(ri)。
[0233]
[式e-2b]
[0234][0235]
在式e-2b中，cbz1和cbz2可以各自独立地是未取代的咔唑基团、或者被具有6个至30个成环碳原子的芳基基团取代的咔唑基团。lb可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。在式e-2b中，b可以是0至10的整数，并且如果b是2或大于2，多个lb基团可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
[0236]
由式e-2a或式e-2b表示的化合物可以是选自化合物组e-2中的任一种。然而，在化合物组e-2中列出的化合物仅是实例，并且由式e-2a或式e-2b表示的化合物不限于化合物组e-2中列出的那些。
[0237]
[化合物组e-2]
[0238]
[0239]
[0240][0241]
发射层eml可以进一步包含作为主体材料的本领域的常用材料。例如，发射层eml可以包含双(4-(9h-咔唑-9-基)苯基)二苯基硅烷(bcpds)、(4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基-氧化膦(popcpa)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(dpepo)、4,4'-双(咔唑基)-1,1'-联苯(cbp)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mcp)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(ppf)、4,4',4
”‑
三(咔唑-9-基)-三苯胺(tcta)和1,3,5-三(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯(tpbi)中的至少一种作为主体材料。然而，实施方案不限于此。例如，三(8-羟基喹啉根合)铝(alq3)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(tbadn)、二苯乙烯基亚芳基化物(dsa)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(cdbp)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)、六苯基环三磷腈(cp1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(ugh2)、六苯基环三硅氧烷(dpsio3)、八苯基环四硅氧烷(dpsio4)等可以用作主体材料。
[0242]
发射层eml可以包含由式m-a或式m-b表示的化合物。由式m-a或式m-b表示的化合物可以用作磷光掺杂剂材料。
[0243]
[式m-a]
[0244][0245]
在式m-a中，y1至y4和z1至z4可以各自独立地是c(r1)或n，并且r1至r4可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至
20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团组合以形成环。在式m-a中，m可以是0或1，并且n可以是2或3。在式m-a中，如果m是0，n可以是3，并且如果m是1，n可以是2。
[0246]
由式m-a表示的化合物可以用作磷光掺杂剂。
[0247]
由式m-a表示的化合物可以是选自化合物m-a1至化合物m-a25中的任一种。然而，化合物m-a1至化合物m-a25仅是实例，并且由式m-a表示的化合物不限于化合物m-a1至化合物m-a25。
[0248]
[0249][0250]
化合物m-a1和化合物m-a2可以用作红色掺杂剂材料，并且化合物m-a3和化合物m-a4可以用作绿色掺杂剂材料。
[0251]
[式m-b]
[0252][0253]
在式m-b中，q1至q4可以各自独立地是c或n，c1至c4可以各自独立地是取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环。在式m-b中，l
21
至l
24
可以各自独立地是直连键、*-o-*、*-s-*、*、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的二价烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团，并且e1至e4可以各自独立地是0或1。在式m-b中，r
31
至r
39
可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团组合以形成环，并且d1至d4可以各自独立地是0至4的整数。*可以表示与相邻原子的结合位点。
[0254]
由式m-b表示的化合物可以用作蓝色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。
[0255]
由式m-b表示的化合物可以是选自化合物m-b-1至化合物m-b-12中的任一种。然而，化合物m-b-1至化合物m-b-12仅是实例，并且由式m-b表示的化合物不限于化合物m-b-1至化合物m-b-12。
[0256][0257]
在化合物m-b-1至化合物m-b-12中，r、r
38
和r
39
可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
[0258]
发射层eml可以包含由式f-a至式f-c中的任一种表示的化合物。由式f-a至式f-c表示的化合物可以用作荧光掺杂剂材料。
[0259]
[式f-a]
[0260][0261]
在式f-a中，选自ra至rj中的两个可以各自独立地被由*-nar1ar2表示的基团取代。ra至rj中的未被由*-nar1ar2表示的基团取代的余者可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
[0262]
在由*-nar1ar2表示的基团中，ar1和ar2可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。例如，ar1和ar2中的至少一个可以是包含o或s作为成环原子的杂芳基基团。*可以表示与相邻原子的结合位点。
[0263]
[式f-b]
[0264][0265]
在式f-b中，ra和rb可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团组合以形成环。在式f-b中，ar1至ar4可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
[0266]
在式f-b中，u和v可以各自独立地是取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环。
[0267]
在式f-b中，由u和v表示的环的数量可以各自独立地是0或1。例如，在式f-b中，如果u或v的数量是1，在由u或v指定的部分处可以存在稠合环，并且如果u或v的数量是0，在由u或v指定的部分处可以不存在稠合环。如果u的数量是0并且v的数量是1，或者如果u的数量是1并且v的数量是0，式f-b的具有芴核的稠合环可以是具有四个环的环化合物。如果u和v的数量均是0，式f-b的具有芴核的稠合环可以是具有三个环的环化合物。如果u和v的数量各自是1，式f-b的具有芴核的稠合环可以是具有五个环的环化合物。
[0268]
[式f-c]
[0269][0270]
在式f-c中，a1和a2可以各自独立地是o、s、se或n(rm)，并且rm可以是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在式f-c中，r1至r
11
可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的硼基基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团组合以形成环。
[0271]
在式f-c中，a1和a2可以各自独立地与相邻环的取代基组合以形成稠合环。例如，如果a1和a2各自独立地是n(rm)，a1可以与r4或r5组合以形成环。例如，a2可以与r7或r8组合以形成环。
[0272]
在实施方案中，发射层eml可以包含苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-n-乙基咔唑基)乙烯基]苯(bczvb)、4-(二对甲苯基氨基)-4'-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(dpavb)和n-(4-((e)-2-(6-((e)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-n-苯基苯胺(n-bdavbi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(tbp))、芘及其衍生物(例如，1,1'-二芘、1,4-二芘基苯和1,4-双(n,n-二苯基氨基)芘))等作为掺杂剂材料。
[0273]
发射层eml可以包含磷光掺杂剂材料。例如，磷光掺杂剂可以包括包含铱(ir)、铂(pt)、锇(os)、金(au)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)或铥(tm)的金属络合物。例如，双(4,6-二氟苯基吡啶根合-n,c2')吡啶甲酸铱(iii)(firpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶根合)-四(1-吡唑基)硼酸铱(ⅲ)(fir6)或八乙基卟啉铂(ptoep)可以用作磷光掺杂剂。然而，实施方案不限于此。
[0274]
在如图3至图6中示出的实施方案的有机电致发光装置ed中，在发射层eml上提供电子传输区etr。电子传输区etr可以包括空穴阻挡层hbl、电子传输层etl和电子注入层eil中的至少一种。然而，实施方案不限于此。
[0275]
电子传输区etr可以是单一材料的单个层、由不同材料形成的单个层、或者具有由不同材料形成的多个层的多层结构。
[0276]
例如，电子传输区etr可以具有电子注入层eil或电子传输层etl的单层结构，或者
由电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。在其它实施方案中，电子传输区etr可以具有由不同材料形成的单层结构，或者可以具有其中从发射层eml按其各自规定的顺序堆叠电子传输层etl/电子注入层eil、或空穴阻挡层hbl/电子传输层etl/电子注入层eil的结构，但实施方案不限于此。电子传输区etr的厚度可以是例如约至约
[0277]
可以使用各种方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(lb)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(liti)法)形成电子传输区etr。
[0278]
电子传输区etr可以包含由式et-1表示的化合物。
[0279]
[式et-1]
[0280][0281]
在式et-1中，x1至x3中的至少一个可以是n，并且x1至x3中的余者可以是c(ra)。ra可以是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。在式et-1中，ar1至ar3可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
[0282]
在式et-1中，a至c可以各自独立地是0至10的整数。在式et-1中，l1至l3可以各自独立地是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。如果a至c各自是2或大于2，l1至l3可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
[0283]
电子传输区etr可以包含基于蒽的化合物。然而，实施方案不限于此，并且电子传输区etr可以包含，例如，三(8-羟基喹啉根合)铝(alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(n-苯基苯并咪唑基-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯(tpbi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(taz)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑(ntaz)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tbu-pbd)、双(2-甲基-8-喹啉根合-n1,o8)-(1,1'-联苯-4-根合)铝(balq)、双(苯并喹啉-10-根合)铍(bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(bmpyphb)及其混合物，而不受限制。
[0284]
电子传输区etr可以包含选自化合物et1至化合物et36中的至少一种化合物。
[0285]
[0286]
[0287]
[0288][0289]
电子传输区etr可以包含金属卤化物(例如lif、nacl、csf、rbcl、rbi、cui和ki)、镧系金属(例如yb)或金属卤化物和镧系金属的共沉积材料。例如，电子传输区etr可以包含ki:yb、rbi:yb等作为共沉积材料。电子传输区etr可以包含金属氧化物，例如li2o和bao，或者8-羟基-喹啉锂(liq)。然而，实施方案不限于此。电子传输区etr还可以由电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成。有机金属盐可以是具有等于或大于约4ev的能带间隙的材料。例如，有机金属盐可以包括金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐或金属硬脂酸盐。
[0290]
除了上述材料之外，电子传输区etr可以包含2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)中的至少一种。然而，实施方案不限于此。
[0291]
电子传输区etr可以在电子注入层eil、电子传输层etl和空穴阻挡层hbl中的至少一个中包含电子传输区的化合物。
[0292]
如果电子传输区etr包括电子传输层etl，电子传输层etl的厚度可以是约至约例如，电子传输层etl的厚度可以是约至约如果电子传输层etl的厚度满足以上描述的范围时，可以获得令人满意的电子传输性质，而没有驱动电压的
显著增加。如果电子传输区etr包括电子注入层eil，电子注入层eil的厚度可以是约至约例如，电子注入层eil的厚度可以是约至约如果电子注入层eil的厚度满足以上描述的范围，可以获得令人满意的电子注入性质，而没有驱动电压的显著增加。
[0293]
在电子传输区etr上提供第二电极el2。第二电极el2可以是公共电极。第二电极el2可以是阴极或阳极，但实施方案不限于此。例如，如果第一电极el1是阳极，第二阴极el2可以是阴极，并且如果第一电极el1是阴极，第二电极el2可以是阳极。
[0294]
第二电极el2可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。如果第二电极el2是透射电极，第二电极el2可以包含透明金属氧化物，例如，ito、izo、zno、itzo等。
[0295]
如果第二电极el2是半透反射电极或反射电极，第二电极el2可以包含ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif、mo、ti、yb、w、其化合物或其混合物(例如，agmg或agyb)。在另一个实施方案中，第二电极el2可以具有多层结构，所述多层结构包括由以上描述的材料形成的反射层或半透反射层、以及由ito、izo、zno、itzo等形成的透明导电层。例如，第二电极el2可以包含前述金属材料、选自前述金属材料中的两种或多于两种的金属材料的组合或者前述金属材料的氧化物。
[0296]
尽管附图中未示出，但第二电极el2可以电连接至辅助电极。如果第二电极el2电连接至辅助电极，第二电极el2的电阻可以减小。
[0297]
在实施方案中，有机电致发光装置ed可以进一步包括设置在第二电极el2上的覆盖层cpl。覆盖层cpl可以是多个层或单个层。
[0298]
在实施方案中，覆盖层cpl可以包括有机层或无机层。例如，如果覆盖层cpl包含无机材料，无机材料可以包括碱金属化合物(例如lif)、碱土金属化合物(例如mgf2)、sio
x
ny、sin
x
、sioy等。
[0299]
例如，如果覆盖层cpl包含有机材料，有机材料可以包括α-npd、npb、tpd、m-mtdata、alq3、cupc、n4,n4,n4',n4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(tpd15)、4,4',4
”‑
三(咔唑-9-基)三苯胺(tcta)等，或者包括环氧树脂或丙烯酸酯(例如甲基丙烯酸酯)。覆盖层cpl可以包含化合物p1至化合物p5中的至少一种，但实施方案不限于此。
[0300][0301][0302]
覆盖层cpl的折射率可以等于或大于约1.6。例如，覆盖层cpl的折射率相对于约550nm至约660nm的波长范围内的光可以等于或大于约1.6。
[0303]
图7和图8各自分别是根据实施方案的显示设备的示意性横截面视图。在对参考图7和图8的实施方案的显示设备的解释中，将不再解释与对图1至图6的解释重叠的部分，并且将解释不同的特征。
[0304]
参考图7，根据实施方案的显示设备dd可以包括包含显示装置层dp-ed的显示面板dp、设置在显示面板dp上的光控制层ccl、和滤色器层cfl。
[0305]
在图7中示出的实施方案中，显示面板dp包括基体层bs、提供在基体层bs上的电路
层dp-cl、和显示装置层dp-ed，并且显示装置层dp-ed可以包括有机电致发光装置ed。
[0306]
有机电致发光装置ed可以包括第一电极el1、设置在第一电极el1上的空穴传输区htr、设置在空穴传输区htr上的发射层eml、设置在发射层eml上的电子传输区etr和设置在电子传输区etr上的第二电极el2。根据图3至图6的有机电致发光装置ed的结构可以适用于图7中示出的有机电致发光装置ed的结构。
[0307]
参考图7，发射层eml可以设置在限定在像素限定层pdl中的开口oh中。例如，由像素限定层pdl分隔并且与发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b中的每一个对应地提供的发射层eml可以发射相同波长区中的光。在实施方案的显示设备dd中，发射层eml可以发射蓝色光。尽管附图中未示出，但在实施方案中，发射层eml可以提供为所有发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的公共层。
[0308]
光控制层ccl可以设置在显示面板dp上。光控制层ccl可以包括光转换器。光转换器可以包括量子点或磷光体。光转换器可以转换提供的光的波长并且可以发射经转换的光。例如，光控制层ccl可以是包含量子点的层或包含磷光体的层。
[0309]
量子点可以选自ii-vi族化合物、iii-vi族化合物、i-iii-vi族化合物、iii-v族化合物、iii-ii-v族化合物、iv-vi族化合物、iv族元素、iv族化合物或其组合。
[0310]
ii-vi族化合物可以选自：二元化合物，所述二元化合物选自由cdse、cdte、cds、zns、znse、znte、zno、hgs、hgse、hgte、mgse、mgs及其混合物组成的组；三元化合物，所述三元化合物选自由cdses、cdsete、cdste、znses、znsete、znste、hgses、hgsete、hgste、cdzns、cdznse、cdznte、cdhgs、cdhgse、cdhgte、hgzns、hgznse、hgznte、mgznse、mgzns及其混合物组成的组；四元化合物，所述四元化合物选自由cdznses、cdznsete、cdznste、cdhgses、cdhgsete、cdhgste、hgznses、hgznsete、hgznste及其混合物组成的组；或者其任意组合。
[0311]
iii-vi族化合物可以选自：二元化合物，例如in2s3和in2se3；三元化合物，例如ingas3和ingase3；或者其任意组合。
[0312]
i-iii-vi族化合物可以选自：三元化合物，所述三元化合物选自由agins、agins2、cuins、cuins2、aggas2、cugas2、cugao2、aggao2、agalo2及其混合物组成的组；四元化合物，例如agingas2和cuingas2；或者其任意组合。
[0313]
iii-v族化合物可以选自：二元化合物，所述二元化合物选自由gan、gap、gaas、gasb、aln、alp、alas、alsb、inn、inp、inas、insb及其混合物组成的组；三元化合物，所述三元化合物选自由ganp、ganas、gansb、gapas、gapsb、alnp、alnas、alnsb、alpas、alpsb、ingap、inalp、innp、innas、innsb、inpas、inpsb及其混合物组成的组；四元化合物，所述四元化合物选自由gaalnp、gaalnas、gaalnsb、gaalpas、gaalpsb、gainnp、gainnas、gainnsb、gainpas、gainpsb、inalnp、inalnas、inalnsb、inalpas、inalpsb及其混合物组成的组；或者其任意组合。iii-v族化合物可以进一步包含ii族金属。例如，可以选择inznp等作为iii-ii-v族化合物。
[0314]
iv-vi族化合物可以选自：二元化合物，所述二元化合物选自由sns、snse、snte、pbs、pbse、pbte及其混合物组成的组；三元化合物，所述三元化合物选自由snses、snsete、snste、pbses、pbsete、pbste、snpbs、snpbse、snpbte及其混合物组成的组；四元化合物，所述四元化合物选自由snpbsse、snpbsete、snpbste及其混合物组成的组；或者其任意组合。iv族元素可以选自由si、ge及其混合物组成的组。iv族化合物可以是二元化合物，所述二元
化合物选自由sic、sige及其混合物组成的组。
[0315]
二元化合物、三元化合物或四元化合物可以以均匀的浓度存在于颗粒中，或者可以以部分不同的浓度分布状态存在于颗粒中。在实施方案中，量子点可以具有其中量子点围绕另一个量子点的核/壳结构。核与壳之间的界面可以具有浓度梯度，其中存在于壳中的元素的浓度朝向中心降低。
[0316]
在实施方案中，量子点可以具有核/壳结构，所述核/壳结构包括包含纳米晶体的核和围绕核的壳。量子点的壳可以是防止核的化学变性以保持半导体性质的保护层和/或可以是赋予量子点电泳性质的充电层。壳可以是单个层或多个层。量子点的壳的实例可以包括金属氧化物、非金属氧化物、半导体化合物或其组合。
[0317]
例如，金属氧化物或非金属氧化物可以包括：二元化合物，例如sio2、al2o3、tio2、zno、mno、mn2o3、mn3o4、cuo、feo、fe2o3、fe3o4、coo、co3o4和nio；或者三元化合物，例如mgal2o4、cofe2o4、nife2o4和comn2o4，但实施方案不限于此。
[0318]
半导体化合物可以包括cds、cdse、cdte、zns、znse、znte、znses、zntes、gaas、gap、gasb、hgs、hgse、hgte、inas、inp、ingap、insb、alas、alp、alsb等，但实施方案不限于此。
[0319]
量子点可以具有等于或小于约45nm的发射波长光谱的半峰全宽(fwhm)。例如，量子点可以具有等于或小于约40nm的发射波长光谱的fwhm。例如，量子点可以具有等于或小于约30nm的发射波长光谱的fwhm。在这些范围内可以改善颜色纯度或颜色再现性。通过量子点发射的光可以在所有方向上发射，使得可以改善光视角性质。
[0320]
量子点的形式可以是本领域中使用的形状，而没有具体限制。例如，量子点可以具有球形形状、角锥形形状、多臂形状或立方体形状，或者量子点可以呈纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维、纳米板等的形式。
[0321]
量子点可以根据其颗粒尺寸来控制发射的光的颜色，并且因此，量子点可以具有各种发射颜色，例如蓝色、红色和绿色。
[0322]
光控制层ccl可以包括光控制部件ccp1、ccp2和ccp3。光控制部件ccp1、ccp2和ccp3可以彼此分开。
[0323]
参考图7，分割图案bmp可以设置在分开的光控制部件ccp1、ccp2和ccp3之间，但实施方案不限于此。在图7中，示出分割图案bmp使得其不重叠光控制部件ccp1、ccp2和ccp3，但光控制部件ccp1、ccp2和ccp3的边缘的至少一部分可以重叠分割图案bmp。
[0324]
光控制层ccl可以包括包含将由有机电致发光装置ed提供的第一颜色光转换成第二颜色光的第一量子点qd1的第一光控制部件ccp1、包含将由有机电致发光装置ed提供的第一颜色光转换成第三颜色光的第二量子点qd2的第二光控制部件ccp2和透射由有机电致发光装置ed提供的第一颜色光的第三光控制部件ccp3。
[0325]
在实施方案中，第一光控制部件ccp1可以提供作为第二颜色光的红色光，并且第二光控制部件ccp2可以提供作为第三颜色光的绿色光。第三光控制部件ccp3可以透射并且提供作为由有机电致发光装置ed提供的第一颜色光的蓝色光。例如，第一量子点qd1可以是红色量子点，并且第二量子点qd2可以是绿色量子点。如以上关于量子点提供的相同描述可以适用于量子点qd1和qd2。
[0326]
光控制层ccl可以进一步包括散射体sp。第一光控制部件ccp1可以包含第一量子点qd1和散射体sp，第二光控制部件ccp2可以包含第二量子点qd2和散射体sp，并且第三光
td中，有机电致发光装置ed-bt可以包括发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3。有机电致发光装置ed-bt可以包括相对设置的第一电极el1和第二电极el2，以及在厚度方向上堆叠并且提供在第一电极el1与第二电极el2之间的发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3。发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3中的每一个可以包括发射层eml(图7)，以及发射层eml设置在其间的空穴传输区htr和电子传输区etr(图7)。
[0337]
例如，包括在实施方案的显示设备dd-td中的有机电致发光装置ed-bt可以是具有串联结构并且包括多个发射层的有机电致发光装置。
[0338]
在图8中示出的实施方案中，由发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3中的每一个发射的光可以全部是蓝色光。然而，实施方案不限于此，并且由发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3发射的光的波长区可以彼此不同。例如，包括发射不同波长区中的光的发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3的有机电致发光装置ed-bt可以发射白色光。
[0339]
电荷产生层cgl1和cgl2可以设置在相邻发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3之间。电荷产生层cgl1和cgl2可以各自独立地包括p-型电荷产生层和/或n-型电荷产生层。
[0340]
在下文，将参考实施例和比较例解释根据实施方案的稠合多环化合物和实施方案的有机电致发光装置。实施例仅是用以帮助对本公开内容的理解的示例，并且本公开内容的范围不限于此。
[0341]
[实施例]
[0342]
1.稠合多环化合物的合成
[0343]
将参考化合物1、化合物37、化合物59、化合物99、化合物115和化合物152的合成方法解释根据实施方案的稠合多环化合物的合成方法。以下解释的稠合多环化合物的合成方法仅是示例，并且根据实施方案的稠合多环化合物的合成方法不限于以下实施例。
[0344]
(1)化合物1的合成
[0345]
根据实施方案的化合物1可以通过例如以下反应合成。
[0346]
[反应1]
[0347][0348]
《中间体1-1的合成》
[0349]
将3,5-二溴-1,1'-联苯(1当量)、[1,1'-联苯基]-2-胺(1.1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.1当量)、三叔丁基膦(0.2当量)和叔丁醇钠(3当量)溶解在甲苯中，随后在氮气氛下在约110摄氏度下搅拌约4小时。冷却后，通过减压干燥去除甲苯。将通过用乙酸乙酯和水各自洗涤三次获得的有机层用mgso4干燥，并且在减压下干燥。通过柱色谱法分离和重结晶(二氯甲烷：正己烷)，获得中间体1-1(产率：73％)。
[0350]
《中间体1-2的合成》
[0351]
将中间体1-1(1当量)、9-(3-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)-9h-咔唑(1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(2当量)溶解在邻二甲苯中，随后在氮气氛下在约140摄氏度下搅拌约10小时。冷却后，通过在减压下干燥去除邻二甲苯。将通过用乙酸乙酯和水各自洗涤三次获得的有机层用mgso4干燥，并且在减压下干燥。通过柱色谱法分离和重结晶(二氯甲烷：正己烷)，获得中间体1-2(产率：64％)。
[0352]
《中间体1-3的合成》
[0353]
将中间体1-2(1当量)、1-溴-3-氯苯(1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(2当量)溶解在甲苯中，随后在氮气氛下在约140摄氏度下搅拌约10小时。冷却后，通过在减压下干燥去除甲苯。将通过用乙酸乙酯和水各自洗涤三次获得的有机层用mgso4干燥，并且在减压下干燥。通过柱色谱法分离和重结晶(二氯甲烷：正己烷)，获得中间体1-3(产率：67％)。
[0354]
《中间体1-4的合成》
[0355]
将中间体1-3(1当量)溶解在邻二氯苯中，将烧瓶在氮气氛下冷却至约0摄氏度，并且将溶解在邻二氯苯中的bi3(2.5当量)缓慢注入其中。在完成逐滴添加后，将温度升高至约140摄氏度，并且进行搅拌约4小时。在冷却至约0度后，将三乙胺缓慢逐滴添加至烧瓶直至停止加热以完成反应。添加己烷用于沉淀，并且过滤和获得固体内容物。通过二氧化硅过滤分离由此获得的固体内容物，并且通过用mc/hex重结晶再次纯化以获得中间体1-4。通过柱色谱法(二氯甲烷：正己烷)进行最终分离(产率：41％)。
[0356]
《化合物1的合成》
[0357]
将中间体1-4(1当量)、9h-咔唑(1.1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.1当量)、三叔丁基膦(0.2当量)和叔丁醇钠(2当量)溶解在邻二甲苯中，随后在氮气氛下在约140摄氏度下搅拌约20小时。冷却后，通过在减压下干燥去除邻二甲苯。将通过用乙酸乙酯和水各自洗涤三次获得的有机层用mgso4干燥，并且在减压下干燥。通过柱色谱法分离和重结晶(二氯甲烷：正己烷)，获得化合物1。通过升华纯化进行最终纯化(升华后的产率：6.7％)。
[0358]
(2)化合物37的合成
[0359]
根据实施方案的化合物37可以通过例如以下反应合成。
[0360]
[反应2]
[0361][0362]
《中间体37-1的合成》
[0363]
将1,3-二溴-5-氯苯(1当量)、n-([1,1'-联苯]-2-基)-1-(9h-咔唑-9-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05当量)、[1,1'-联萘]-2,2'-二基)双(二苯基膦)(binap)(0.1当量)和叔丁醇钠(1.2当量)溶解在甲苯中，随后在氮气氛下在约100摄氏度下搅拌约10小时。冷却后，通过在减压下干燥去除甲苯。将通过用乙酸乙酯和水各自洗涤三次获得的有机层用mgso4干燥，并且在减压下干燥。通过柱色谱法分离和重结晶(二氯甲烷：正己烷)，获得中间体37-1(产率：74％)。
[0364]
《中间体37-2的合成》
[0365]
将中间体37-1(1当量)、n-(3-氯苯基)-[1,1'-联苯基]-2-胺(1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(1.2当量)溶解在甲苯中，随后在氮气氛下在约100摄氏度下搅拌约10小时。冷却后，通过在减压下干燥去除甲苯。将通过用乙酸乙酯和水各自洗涤三次获得的有机层用mgso4干燥，并且在减压下干燥。通过柱色谱法分离和重结晶(二氯甲烷：正己烷)，获得中间体37-2(产率：62％)。
[0366]
《中间体37-3的合成》
[0367]
将中间体37-2(1当量)溶解在邻二氯苯中，将烧瓶在氮气氛下冷却至约0摄氏度，并且将溶解在邻二氯苯中的bi3(1.5当量)缓慢注入其中。在完成逐滴添加后，将温度升高至约140摄氏度，并且进行搅拌约10小时。冷却至约0度后，将三乙胺缓慢逐滴添加至烧瓶直至停止加热以完成反应。添加己烷用于沉淀，并且过滤和获得固体内容物。通过二氧化硅过滤分离由此获得的固体内容物，并且通过用mc/hex重结晶再次纯化以获得中间体37-3。通过柱色谱法(二氯甲烷：正己烷)进行最终分离(产率：46％)。
[0368]
《化合物37的合成》
[0369]
将中间体37-3(1当量)、9h-咔唑(1.1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.1当量)、三叔丁基膦(0.2当量)和叔丁醇钠(2当量)溶解在邻二甲苯中，随后在氮气氛下在约140摄氏度下搅拌约20小时。冷却后，通过在减压下干燥去除邻二甲苯。将通过用乙酸乙酯和水各自洗涤三次获得的有机层用mgso4干燥，并且在减压下干燥。通过柱色谱法分离和重
结晶(二氯甲烷：正己烷)，获得化合物37。通过升华纯化进行最终纯化(升华后的产率：26.7％)。
[0370]
(3)化合物59的合成
[0371]
根据实施方案的化合物59可以通过例如以下反应合成。
[0372]
[反应3]
[0373][0374]
《中间体59-1的合成》
[0375]
将3,5-二溴-1,1'-联苯(1当量)、1-(3,6-二叔丁基-9h-咔唑-9-基)二苯并[b,d]噻吩-3-胺(0.8当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05当量)、binap(0.1当量)和叔丁醇钠(1.2当量)溶解在甲苯中，随后在氮气氛下在约100摄氏度下搅拌约10小时。冷却后，通过在减压下干燥去除甲苯。将通过用乙酸乙酯和水各自洗涤三次获得的有机层用mgso4干燥，并且在减压下干燥。通过柱色谱法分离和重结晶(二氯甲烷：正己烷)，获得中间体59-1(产率：54％)。
[0376]
《中间体59-2的合成》
[0377]
将中间体59-1(1当量)、3-氯苯胺(0.8当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05当量)、binap(0.1当量)和叔丁醇钠(1.0当量)溶解在甲苯中，随后在氮气氛下在约100摄氏度下搅拌约10小时。冷却后，通过在减压下干燥去除甲苯。将通过用乙酸乙酯和水各自洗涤三次获得的有机层用mgso4干燥，并且在减压下干燥。通过柱色谱法分离和重结晶(二氯甲烷：正己烷)，获得中间体59-2(产率：64％)。
[0378]
《中间体59-3的合成》
[0379]
将中间体59-2(1当量)、2'-溴-1,1':3',1
”‑
三联苯(8当量)、三叔丁基膦(0.2当量)和叔丁醇钠(3当量)溶解在邻二甲苯中，随后在氮气氛下在约160摄氏度下搅拌约24小时。冷却后，通过在减压下干燥去除邻二甲苯。将通过用乙酸乙酯和水各自洗涤三次获得的有机层用mgso4干燥，并且在减压下干燥。通过柱色谱法分离和重结晶(二氯甲烷：正己烷)，获得中间体59-3(产率：64％)。
[0380]
《中间体59-4的合成》
[0381]
将中间体59-3(1当量)溶解在邻二氯苯中，将烧瓶在氮气氛下冷却至约0摄氏度，并且将溶解在邻二氯苯中的bi3(1.5当量)缓慢注入其中。在完成逐滴添加后，将温度升高至约140摄氏度，并且进行搅拌约10小时。冷却至约0度后，将三乙胺缓慢逐滴添加至烧瓶直至停止加热以完成反应。添加己烷用于沉淀，并且过滤和获得固体内容物。通过二氧化硅过滤分离由此获得的固体内容物，并且通过用mc/hex重结晶再次纯化以获得中间体59-4。通过柱色谱法(二氯甲烷：正己烷)进行最终分离(产率：34％)。
[0382]
《化合物59的合成》
[0383]
将中间体59-4(1当量)、3,6-二叔丁基-9h-咔唑(2.2当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.1当量)、三叔丁基膦(0.2当量)和叔丁醇钠(3当量)溶解在邻二甲苯中，随后在氮气氛下在约150摄氏度下搅拌约24小时。冷却后，通过在减压下干燥去除邻二甲苯。将通过用乙酸乙酯和水各自洗涤三次获得的有机层用mgso4干燥，并且在减压下干燥。通过柱色谱法分离和重结晶(二氯甲烷：正己烷)，获得化合物59。通过升华纯化进行最终纯化(升华后的产率：24％)。
[0384]
(4)化合物99的合成
[0385]
根据实施方案的化合物99可以通过例如以下反应合成。
[0386]
[反应4]
[0387][0388]
《中间体99-1的合成》
[0389]
将1,3-二溴-5-氯苯(1当量)、9-(3-([1,1'-联苯]-2-基氨基)二苯并[b,d]呋喃-1-基)-9h-咔唑-3-甲腈(0.8当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05当量)、binap(0.1当量)和叔丁醇钠(1.2当量)溶解在邻二甲苯中，随后在氮气氛下在约100摄氏度下搅拌约10小时。冷却后，通过在减压下干燥去除邻二甲苯。将通过用乙酸乙酯和水各自洗涤三次获得的有机层用mgso4干燥，并且在减压下干燥。通过柱色谱法分离和重结晶(二氯甲烷：正己烷)，获得中间体99-1(产率：63％)。
[0390]
《中间体99-2的合成》
[0391]
将中间体99-1(1当量)、9-(3-羟基苯基)-9h-咔唑-3-甲腈(1.5当量)、cui(1当量)、吡啶甲酸(1当量)和k2co3(2当量)溶解在dmf中，随后在氮气氛下在约160摄氏度下搅拌
约20小时。冷却后，通过在减压下干燥去除dmf。将通过用乙酸乙酯和水各自洗涤三次获得的有机层用mgso4干燥，并且在减压下干燥。通过柱色谱法分离和重结晶(二氯甲烷：正己烷)，获得中间体99-2(产率：57％)。
[0392]
《中间体99-3的合成》
[0393]
将中间体99-2(1当量)溶解在邻二氯苯中，将烧瓶在氮气氛下冷却至约0摄氏度，并且将溶解在邻二氯苯中的bi3(1.5当量)缓慢注入其中。在完成逐滴添加后，将温度升高至约140摄氏度，并且进行搅拌约10小时。冷却至约0度后，将三乙胺缓慢逐滴添加至烧瓶直至停止加热以完成反应。添加己烷用于沉淀，并且过滤和获得固体内容物。通过二氧化硅过滤分离由此获得的固体内容物，并且通过用mc/hex重结晶再次纯化以获得中间体99-3。通过柱色谱法(二氯甲烷：正己烷)进行最终分离(产率：41％)。
[0394]
《化合物99的合成》
[0395]
将中间体99-3(1当量)、3,6-二叔丁基-9h-咔唑(1.2当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(2当量)溶解在邻二甲苯中，随后在氮气氛下在约150摄氏度下搅拌约24小时。冷却后，通过在减压下干燥去除邻二甲苯。将通过用乙酸乙酯和水各自洗涤三次获得的有机层用mgso4干燥，并且在减压下干燥。通过柱色谱法分离和重结晶(二氯甲烷：正己烷)，获得化合物99。通过升华纯化进行最终纯化(升华后的产率：18％)。
[0396]
(5)化合物115的合成
[0397]
根据实施方案的化合物115可以通过例如以下反应合成。
[0398]
[反应5]
[0399][0400]
《中间体115-1的合成》
[0401]
将3,5-二溴苯酚(1当量)、(苯基-d5)硼酸(1当量)、pd(pph3)4(0.05当量)和k2co3(2当量)溶解在thf/蒸馏水(dw)中，随后在约80度摄氏度搅拌约20小时。冷却后，将通过用乙酸乙酯和水各自洗涤三次获得的有机层用mgso4干燥，并且在减压下干燥。通过柱色谱法
分离和重结晶(二氯甲烷：正己烷)，获得中间体115-1(产率：57％)。
[0402]
《中间体115-2的合成》
[0403]
将中间体115-1(1当量)、n-(3-氯苯基)-[1,1'-联苯基]-2-胺(1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(2当量)溶解在邻二甲苯中，随后在氮气氛下在约110摄氏度下搅拌约24小时。冷却后，通过在减压下干燥去除邻二甲苯。将通过用乙酸乙酯和水各自洗涤三次获得的有机层用mgso4干燥，并且在减压下干燥。通过柱色谱法分离和重结晶(二氯甲烷：正己烷)，获得中间体115-2(产率：72％)。
[0404]
《中间体115-3的合成》
[0405]
将中间体115-2(1当量)、9-(3-氟二苯并[b,d]呋喃-1-基)-9h-咔唑(1当量)和k3po4(3当量)溶解在dmf中，随后在氮气氛下在约180摄氏度下搅拌约20小时。冷却后，通过在减压下干燥去除dmf。将通过用乙酸乙酯和水各自洗涤三次获得的有机层用mgso4干燥，并且在减压下干燥。通过柱色谱法分离和重结晶(二氯甲烷：正己烷)，获得中间体115-3(产率：61％)。
[0406]
《中间体115-4的合成》
[0407]
将中间体115-3(1当量)溶解在邻二氯苯中，将烧瓶在氮气氛下冷却至约0摄氏度，并且将溶解在邻二氯苯中的bi3(1.5当量)缓慢注入其中。在完成逐滴添加后，将温度升高至约140摄氏度，并且进行搅拌约10小时。冷却至约0度后，将三乙胺缓慢逐滴添加至烧瓶直至停止加热以完成反应。添加己烷用于沉淀，并且过滤和获得固体内容物。通过二氧化硅过滤分离由此获得的固体内容物，并且通过用mc/hex重结晶再次纯化以获得中间体115-4。通过柱色谱法(二氯甲烷：正己烷)进行最终分离(产率：38％)。
[0408]
《化合物115的合成》
[0409]
将中间体115-4(1当量)、9h-咔唑(1.2当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(2当量)溶解在邻二甲苯中，随后在氮气氛下在约150摄氏度下搅拌约24小时。冷却后，通过在减压下干燥去除邻二甲苯。将通过用乙酸乙酯和水各自洗涤三次获得的有机层用mgso4干燥，并且在减压下干燥。通过柱色谱法分离和重结晶(二氯甲烷：正己烷)，获得化合物115。通过升华纯化进行最终纯化(升华后的产率：43％)。
[0410]
(6)化合物152的合成
[0411]
根据实施方案的化合物152可以通过例如以下反应合成。
[0412]
[反应6]
[0413][0414]
《中间体152-1的合成》
[0415]
将3,5-二溴-3',5'-二叔丁基-1,1'-联苯(1当量)、n3-([1,1'-联苯]-2-基)-n1,n1-双(4-(叔丁基)苯基)二苯并[b,d]呋喃-1,3-二胺(1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05当量)、binap(0.05当量)和叔丁醇钠(1.2当量)溶解在邻二甲苯中，随后在约100摄氏度下搅拌约24小时。冷却后，通过在减压下干燥去除邻二甲苯。将通过用乙酸乙酯和水各自洗涤三次获得的有机层用mgso4干燥，并且在减压下干燥。通过柱色谱法分离和重结晶(二氯甲烷：正己烷)，获得中间体152-1(产率：67％)。
[0416]
《中间体152-2的合成》
[0417]
将中间体152-1(1当量)、n-(3-氯苯基)-[1,1'-联苯基]-2-胺(1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(1.2当量)溶解在邻二甲苯中，随后在氮气氛下在约110摄氏度下搅拌约20小时。冷却后，通过在减压下干燥去除邻二甲苯。将通过用乙酸乙酯和水各自洗涤三次获得的有机层用mgso4干燥，并且在减压下干燥。通过柱色谱法分离和重结晶(二氯甲烷：正己烷)，获得中间体152-2(产率：63％)。
[0418]
《中间体152-3的合成》
[0419]
将中间体152-2(1当量)溶解在邻二氯苯中，将烧瓶在氮气氛下冷却至约0摄氏度，并且将溶解在邻二氯苯中的bi3(1.5当量)缓慢注入其中。在完成逐滴添加后，将温度升高至约140摄氏度，并且进行搅拌约10小时。冷却至约0度后，将三乙胺缓慢逐滴添加至烧瓶直至停止加热以完成反应。添加己烷用于沉淀，并且过滤和获得固体内容物。通过二氧化硅过滤分离由此获得的固体内容物，并且通过用mc/hex重结晶再次纯化以获得中间体152-3。通过柱色谱法(二氯甲烷：正己烷)进行最终分离(产率：57％)。
[0420]
《化合物152的合成》
[0421]
将中间体152-3(1当量)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(1.2当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05当量)、三叔丁基膦(0.1当量)和叔丁醇钠(1.5当量)溶解在邻二甲苯中，随后在
氮气氛下在约150摄氏度下搅拌约24小时。冷却后，通过在减压下干燥去除邻二甲苯。将通过用乙酸乙酯和水各自洗涤三次获得的有机层用mgso4干燥，并且在减压下干燥。通过柱色谱法分离和重结晶(二氯甲烷：正己烷)，获得化合物152。通过升华纯化进行最终纯化(升华后的产率：34％)。
[0422]
2.稠合多环化合物的确认
[0423]
合成的稠合多环化合物的分子量和h nmr分析结果显示在表1中。
[0424]
[表1]
[0425][0426][0427]
3.包含稠合多环化合物的有机电致发光装置的制造和评价
[0428]
通过以下方法制造在发射层中包含以下示例性化合物和比较化合物的实施方案
的有机电致发光装置。
[0429]
(示例性化合物)
[0430][0431]
(比较化合物)
[0432][0433]
(有机电致发光装置的制造)
[0434]
为了形成第一电极，将康宁公司(corning co.)的约15ω/cm2(()的ito玻璃衬底切割成50mm
×
50mm
×
0.7mm的尺寸，使用异丙醇和纯水用超声波各自清洗约五分钟，暴露于紫外线约30分钟，以及通过暴露于臭氧来清洁。将玻璃衬底安装在真空沉积设备上。
[0435]
在玻璃衬底上，将npd真空沉积至约的厚度以形成空穴注入层，并且将根据
表3的化合物真空沉积在空穴注入层上至约的厚度以形成空穴传输层。在空穴传输层上，将czsi真空沉积至约的厚度以形成电子阻挡层。
[0436]
在所述电子阻挡层上，将mcp和根据表3的示例性化合物或比较化合物以99:1的重量比同时沉积以形成具有约的厚度的发射层。
[0437]
将tspo1真空沉积至约的厚度以形成电子传输层，并且将tpbi真空沉积至约的厚度以形成电子注入层。
[0438]
在电子传输层上，将碱金属卤化物lif沉积至约的厚度，并且将al真空沉积至约的厚度以形成lif/al第二电极，从而制造有机电致发光装置。
[0439]
以下示出用于制造有机电致发光装置的化合物。
[0440][0441]
(有机电致发光装置的性质的评价)
[0442]
在表2中，示出了示例性化合物的模拟结果。通过将mcp化合物设置为基质来进行模拟，并且比较示例性化合物和比较化合物中的每一个。
[0443]
在表3中，示出了对实施例1至实施例6以及比较例1至比较例3的有机电致发光装置的评价结果。
[0444]
在表3中示出的对实施例和比较例的性质的评价结果中，测量了在约10ma/cm2的电流密度下的驱动电压和发射效率。通过内部量子效率
×
电荷平衡
×
外耦合效率的方法计算最大外部量子效率(eqe)。电荷平衡是根据有机电致发光装置的电子空穴注入性质的值，并且1是最大值。外耦合效率意指折射率并且涉及取向度。因此，通过测量由流动的电流发射的光的最大百分比的方法，eqe示出了约25％的最大值，并且有时由于文献中诸如外耦合效率的影响而示出高达约30％。
[0445]
[表2]
[0446] osc(f)iqe(％)实施例10.346391.26实施例20.361994.38实施例30.375597.11实施例40.359993.99实施例50.344490.87实施例60.365895.16比较例10.244970.98比较例20.207963.57比较例30.231368.25
[0447]
[表3]
[0448][0449][0450]
参考表2的结果，可以确认，当与比较例1至比较例3相比时，实施例1至实施例6显示出更高的振子强度常数(osc,f)。所有的实施例1至实施例6显示出约90％或高于90％的内部量子效率(iqe,％)，这高于比较例1至比较例3的内部量子效率。
[0451]
参考表3的结果，在使用根据实施方案的稠合多环化合物作为发光材料的有机电致发光装置的实施例的情况下，可以发现，当与比较例相比时，显示出较低的驱动电压值、相对较低的驱动电压和较高的发射效率。
[0452]
根据实施方案的稠合多环化合物包含在相对于硼的特定位置处稠合的杂环化合物，并且可以提供吸光度并增强多重共振效应。因此，最低三重态激发能级(t1级)与最低单重态激发能级(s1级)之间的差(
△est
)相对减小，从最低三重态激发能级至最低单重态激发能级的反向系间窜越更容易发生，并且实施例的有机电致发光装置的发射效率可以增加。根据实施方案的稠合多环化合物额外地包含在硼的对位处的官能团，并且homo轨道和lumo轨道可以按顺序分布，可以进一步增强homo轨道与lumo轨道之间的重叠增加的“短程ct”现象，并且可以实现高振子强度常数(f)值。根据实施方案的稠合多环化合物的振子强度可以
由于额外的稠合而降低，并且可以实现高振子强度常数(f)值。
[0453]
由于稠合多环化合物变得庞大，因此可以进一步增强整个分子的扭曲。因此，实施方案的有机电致发光装置可以显示出优异的发光性质。
[0454]
当与实施方案的稠合多环化合物相比时，比较化合物c-1和比较化合物c-2具有不同稠合位置的稠合杂环化合物。当与实施方案的稠合多环化合物相比时，比较化合物c-3具有不同稠合位置的稠合杂环化合物，并且杂环化合物对称地稠合。比较化合物包括在硼的对位处的稠合化合物，并且将供体官能团额外地引入至硼的对位是不可能的，lumo轨道变得分散，homo轨道和lumo轨道不按顺序分布，并且短程dt性质劣化。因此，可以确认，当与实施例相比时，比较例可以显示出高驱动电压和低发射效率。
[0455]
实施方案的有机电致发光装置包含实施方案的稠合多环化合物，并且可以显示出改善的驱动电压和发射效率。实施方案的有机电致发光装置包含实施方案的稠合多环化合物作为发光材料，并且可以实现低驱动电压和在蓝光波长区中的高发射效率。
[0456]
实施方案的有机电致发光装置可以显示出低驱动电压和高发射效率的改善的装置特性。
[0457]
实施方案的稠合多环化合物可以用作有机电致发光装置的发射层的材料，并且通过使用稠合多环化合物可以改善有机电致发光装置的发射效率。
[0458]
本文已经公开了实施方案，并且尽管使用了术语，但它们仅以一般性和描述性的意义进行使用和解释，而不是出于限制的目的。在一些情况下，如本领域普通技术人员将显而易见的，关于实施方案描述的特征、特性和/或要素可以单独使用或与关于其它实施方案描述的特征、特性和/或要素组合使用，除非另外具体指出。因此，本领域普通技术人员将理解，在不背离如在所附权利要求中阐述的本公开内容的主旨和范围的情况下，可以进行形式和细节的各种改变。