一种用于烯草酮制剂的复配乳化剂及其制备方法与流程

1.本发明涉及一种复配乳化剂，更具体地涉及一种用于含烯草酮乳油及可分散油悬浮剂产品的复配乳化剂的制备方法。


背景技术：

2.烯草酮(clethodim)是美国chevron化学公司研制、日本住友化学公司开发的环己烯酮类的内吸传导型茎叶处理除草剂，主要用于大豆、油菜、棉花、花生等阔叶田防除稗草、野燕麦、马唐、狗尾草、牛筋草、看麦娘、早熟禾、硬草等一年生及多年生禾本科杂草，对阔叶科及莎草科无效。
3.烯草酮由于其低残留且使用成本较低，因而成为众多除草剂(如高效氟吡甲禾灵、乙羧氟草醚、氟磺胺草醚、二氯吡啶酸和氨氯吡啶酸等)复配的最佳选择对象，市场需求量持续增加。再则，随着杂草对草甘膦草铵膦抗性的不断产生，将烯草酮与草甘膦或草铵膦复配使用，可以作为对付和抗御草甘膦草铵膦抗性的一种手段，也为烯草酮开拓出很好的市场前景，这也是近几年来烯草酮迅速发展的缘由之一。
4.烯草酮分子中含有羟基、双键、肟等官能团，日常环境中的氧气、水分、紫外线、温度等均容易造成其分解。由于其原药容易分解的特性，其制剂的稳定性也欠佳。目前烯草酮单剂主要是乳油，而复配剂型则以乳油和可分散油悬浮剂为主。这些制剂非常不稳定，常温两年烯草酮的实际分解率一般均大于10％，根据欧盟的文件国外企业的制剂其分解率也大于5％，在国际贸易中，含烯草酮的制剂产品在跨海运输中经历长时间高温而分解的问题是一个非常难解决的问题。
5.目前，由于乳油类产品溶剂一般均采用溶剂油，而可分散油悬浮剂的分散介质通常选自植物油或植物油的衍生物，因而对烯草酮制剂来说，乳化剂成为影响其分解的内在关键因素。
6.然而采用不同厂家的乳化剂加工的制剂样品往往性能差异明显，所制备的样品存在乳液稳定性不佳、分解率高等一系列问题。


技术实现要素：

7.针对现有农业技术中存在的问题和不足，本发明的目的是提供一种用于烯草酮制剂的复配乳化剂及其制备方法，旨在提高含烯草酮制剂产品体系稳定性，以降低其有效成分分解率。
8.为实现上述目的，本发明采取的技术方案如下：
9.第一方面，本发明保护一种农用复配乳化剂，以质量百分含量计，它由20％～50％平均hlb值在6～9的乳化剂a、10％～40％平均hlb值在12.5～16的乳化剂b、20％～25％阴离子乳化剂c和余量的s-150#溶剂油组成。
10.优选地，以质量百分含量计，所述农用复配乳化剂由35％～45％平均hlb值在6～9的乳化剂a、20％～25％平均hlb值在12.5～16的乳化剂b、20％～25％阴离子乳化剂c和余
量的s-150#溶剂油组成。
11.具体地，所述农用复配乳化剂为下述1)-7)中的任一种：
12.1)以质量百分含量计，由35％～40％平均hlb值在6～9的乳化剂a、20％～25％平均hlb值在12.5～16的乳化剂b、25％阴离子乳化剂c和余量的s-150#溶剂油制成；
13.2)以质量百分含量计，由40％～45％平均hlb值在6～9的乳化剂a、20％～25％平均hlb值在12.5～16的乳化剂b、20～25％阴离子乳化剂c和余量的s-150#溶剂油制成；
14.3)以质量百分含量计，由45％平均hlb值在6～9的乳化剂a、20％平均hlb值在12.5～16的乳化剂b、25％阴离子乳化剂c和余量的s-150#溶剂油制成；
15.4)以质量百分含量计，由45％平均hlb值在6～9的乳化剂a、25％平均hlb值在12.5～16的乳化剂b、20％阴离子乳化剂c和余量的s-150#溶剂油制成；
16.5)以质量百分含量计，由40％平均hlb值在6～9的乳化剂a、25％平均hlb值在12.5～16的乳化剂b、25％阴离子乳化剂c和余量的s-150#溶剂油制成；
17.6)以质量百分含量计，由35％平均hlb值在6～9的乳化剂a、20％平均hlb值在12.5～16的乳化剂b、25％阴离子乳化剂c和余量的s-150#溶剂油制成；
18.7)以质量百分含量计，由45％平均hlb值在6～9的乳化剂a、25％平均hlb值在12.5～16的乳化剂b、25％阴离子乳化剂c和余量的s-150#溶剂油制成。
19.上述的农用复配乳化剂中，所述平均hlb值在6～9的乳化剂a可为hlb值为6.7～9的乳化剂a，如6.8、8.6、8、7.8、7.9、6.7、9，具体可选自蓖麻油聚氧乙烯醚、脂肪酸聚氧乙烯酯、失水山梨醇脂肪酸酯、丙二醇嵌段聚醚和聚乙二醇脂肪酸酯中的至少一种；
20.所述平均hlb值在12.5～16的乳化剂b可为hlb值为13～16的乳化剂b，如15、13、15.2、13.5、13.8、16、13.3，具体可选自蓖麻油聚氧乙烯醚、聚氧乙烯失水山梨醇酐脂肪酸酯、三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚、烷基酚甲醛树脂聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯醚聚氧丙烯醚、脂肪酸聚氧乙烯酯和三苯乙基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚中的至少一种；
21.所述阴离子乳化剂c具体可选自丁二酸二丁酯磺酸钠、丁二酸二己酯磺酸钠、磺基琥珀酸二环己酯钠、烷基聚氧乙烯醚琥珀酸单酯磺酸二钠、月桂醇磺基琥珀酸酯二钠、十二烷基苯磺酸三乙醇胺盐、c16-18脂肪酸甲酯磺酸钠、壬基酚聚氧乙烯醚琥珀酸单酯磺酸二钠、椰油酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸单酯二钠中的至少一种。
22.第二方面，本发明保护上述任一项所述的农用复配乳化剂的制备方法，包括如下步骤：将用于制备所述农用复配乳化剂的各组分按照比例混合，在40℃～55℃(45℃、40℃、50℃或55℃)下搅拌10～15分钟(如10分钟、15分钟)至透明均一，冷却至室温经过滤即得。
23.第三方面，本发明保护上述任一项所述的农用复配乳化剂在下述a1)-a2)中至少一种中的应用：
24.a1)提高含烯草酮的制剂的分散稳定性；
25.a2)提高含烯草酮的制剂的热贮稳定性。
26.上述的应用中，所述含烯草酮的制剂可为烯草酮制剂或含烯草酮的复配制剂；
27.所述含烯草酮的复配制剂为下述复配制剂中的任一种：
28.乙羧氟草醚和烯草酮的复配制剂、高效氟吡甲禾灵和烯草酮的复配制剂、氟磺胺草醚和烯草酮的复配制剂、草铵膦和烯草酮的复配制剂；
29.所述含烯草酮的制剂可为乳油或可分散油悬浮剂。
30.第四方面，本发明保护一种含烯草酮的制剂，其含有上述任一项所述的农用复配乳化剂。
31.上述的含烯草酮的制剂中，所述含烯草酮的制剂为乳油，所述农用复配乳化剂在所述含烯草酮的制剂中的质量百分含量可为5％～8％，如8％。
32.上述的含烯草酮的制剂中，所述含烯草酮的制剂为可分散油悬浮剂，所述农用复配乳化剂在所述含烯草酮的制剂中的质量百分含量可为10％～12％，如12％。
33.上述的含烯草酮的制剂中，所述含烯草酮的制剂可为烯草酮制剂或含烯草酮的复配制剂；
34.所述含烯草酮的复配制剂为下述复配制剂中的任一种：
35.乙羧氟草醚和烯草酮的复配制剂、高效氟吡甲禾灵和烯草酮的复配制剂、氟磺胺草醚和烯草酮的复配制剂、草铵膦和烯草酮的复配制剂。
36.作为实例，以质量百分含量计，所述烯草酮制剂具体可由24％烯草酮、8％乳化剂和余量的溶剂油(如s-1200#)组成。
37.作为实例，以质量百分含量计，所述乙羧氟草醚和烯草酮的复配制剂具体可由5％乙羧氟草醚、12％烯草酮、8％乳化剂和余量的溶剂油(如s-150#)组成。
38.作为实例，以质量百分含量计，所述高效氟吡甲禾灵和烯草酮的复配制剂具体可由7.5％高效氟吡甲禾灵、15.5％烯草酮、8％乳化剂和余量的溶剂油(如s-200#)组成。
39.作为实例，以质量百分含量计，所述氟磺胺草醚和烯草酮的复配制剂具体可由17％氟磺胺草醚、4％烯草酮、12％乳化剂、2％增稠剂(如白炭黑r-974)、35％油酸甲酯和余量的溶剂油(如330#)组成。
40.作为实例，以质量百分含量计，所述草铵膦和烯草酮的复配制剂具体可由15％草铵膦、5％烯草酮、12％乳化剂、2％增稠剂(如白炭黑r-974)、25％大豆油和余量的溶剂油(如330#)组成。
41.与现有技术相比，本发明的起稳定作用的乳化剂的突出优点包括：
①
本发明采用特定hlb值范围的非离子乳化剂与阴离子乳化剂搭配，解决了烯草酮制剂热贮后分解率高的问题；
②
本发明乳化剂所用单体原料绿色环保、安全低毒，符合农药产业发展要求；
③
本发明复配乳化剂用量较市售常规乳化剂用量(乳油添加量8％～12％，可分散油悬浮剂添加量15％～20％)更低，其节约了资源，降低了企业生产成本。
具体实施方式
42.针对目前烯草酮制剂采用不同厂家的乳化剂加工的制剂样品往往性能差异明显，所制备的样品存在乳液稳定性不佳、分解率高等一系列问题。而这一方面与原料来源、配方组成等有关，更重要的还与乳化剂本身的性能有关。
43.发明人经过大量研究，通过对不同hlb值单体乳化剂进行复配，进而筛选出了合适的乳化剂组合，既保证了烯草酮制剂良好的乳液稳定性，又保证其具有较低的分解率率(乳油制剂≤5％，54℃，14d；可分散油悬浮剂制剂≤10％，54℃，14d)，相较于国标gb/t 22615-2008规定的烯草酮热贮分解率(≤10％，35℃，12周)具有显著的进步，经深入研究，完成了本发明。
44.下面结合具体实施方式对本发明进行进一步的详细描述，给出的实施例仅为了阐
明本发明，而不是为了限制本发明的范围。以下提供的实施例可作为本技术领域普通技术人员进行进一步改进的指南，并不以任何方式构成对本发明的限制。
45.下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法；所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
46.实施例1
47.本实施例用于说明本发明提供的复配乳化剂的制备。
48.以质量百分含量计，称取乳化剂el-10(hlb值为6.8，蓖麻油聚氧乙烯醚，江苏新德生物科技有限公司)45％，乳化剂t-80(hlb值为15，聚氧乙烯失水山梨醇酐脂肪酸酯，邢台市燕诚化学助剂有限公司)20％，壬基酚聚氧乙烯醚琥珀酸单酯磺酸二钠(佛山市科的气体化工有限公司)25％，溶剂油s-150#(江苏华伦化工有限公司)补齐至100％。上述原料按比例混合，加热到45℃，搅拌10分钟至透明均一，冷却至室温经过滤即得复配乳化剂。
49.实施例2
50.本实施例用于说明本发明提供的复配乳化剂的制备。
51.以质量百分含量计，称取乳化剂s-80(hlb值为8.6，失水山梨醇脂肪酸酯，江苏省海安石油化工厂)45％，乳化剂el-36(hlb值为13.0，蓖麻油聚氧乙烯醚，江苏新德生物科技有限公司)25％，丁二酸二丁酯磺酸钠(清新县汉科化工科技有限公司)20％，溶剂油s-150#(江苏华伦化工有限公司)补齐至100％。上述原料按比例混合，加热到40℃，搅拌10分钟至透明均一，冷却至室温经过滤即得复配乳化剂。
52.实施例3
53.本实施例用于说明本发明提供的复配乳化剂的制备。
54.以质量百分含量计，称取乳化剂peg-200dl(hlb值为8，聚乙二醇脂肪酸酯，江苏省海安石油化工厂)40％，乳化剂602#(hlb值为15.2，三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚，邢台市燕诚化学助剂有限公司)25％，丁二酸二己酯磺酸钠(山东穗华生物科技有限公司)25％，溶剂油s-150#(江苏华伦化工有限公司)补齐至100％。上述原料按比例混合，加热到45℃，搅拌15分钟至透明均一，冷却至室温经过滤即得复配乳化剂。
55.实施例4
56.本实施例用于说明本发明提供的复配乳化剂的制备。
57.以质量百分含量计，称取乳化剂s-80(hlb值为8.6，失水山梨醇脂肪酸酯，江苏省海安石油化工厂)35％，乳化剂sg-12(hlb值为13.5，脂肪酸聚氧乙烯酯，江苏省海安石油化工厂)20％，丁二酸二己酯磺酸钠(山东穗华生物科技有限公司)25％，溶剂油s-150#(江苏华伦化工有限公司)补齐至100％。上述原料按比例混合，加热到45℃，搅拌15分钟至透明均一，冷却至室温经过滤即得复配乳化剂。
58.实施例5
59.本实施例用于说明本发明提供的复配乳化剂的制备。
60.以质量百分含量计，称取乳化剂peg-400do(hlb值为7.8，聚乙二醇脂肪酸酯，江苏省海安石油化工厂)45％，乳化剂lae-9(hlb值为13.8，脂肪酸聚氧乙烯酯，江苏省海安石油化工厂)25％，磺基琥珀酸二环己酯钠(上海瀚鸿科技股份有限公司)25％，溶剂油s-150#(江苏华伦化工有限公司)补齐至100％。上述原料按比例混合，加热到50℃，搅拌10分钟至透明均一，冷却至室温经过滤即得复配乳化剂。
61.实施例6
62.本实施例用于说明本发明提供的复配乳化剂的制备。
63.以质量百分含量计，称取乳化剂peg-400ds(hlb值为7.9，聚乙二醇脂肪酸酯，江苏省海安石油化工厂)45％，乳化剂el-60(hlb值为15，蓖麻油聚氧乙烯醚，邢台市燕诚化学助剂有限公司)20％，月桂醇磺基琥珀酸酯二钠(康迪斯化工(湖北)有限公司)25％，溶剂油s-150#(江苏华伦化工有限公司)补齐至100％。上述原料按比例混合，加热到55℃，搅拌10分钟至透明均一，冷却至室温经过滤即得复配乳化剂。
64.实施例7
65.本实施例用于说明本发明提供的复配乳化剂的制备。
66.以质量百分含量计，称取乳化剂s-40(hlb值为6.7，失水山梨醇脂肪酸酯，江苏省海安石油化工厂)45％，乳化剂1602#(hlb值为16，三苯乙基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚，南通辰润化工有限公司)25％，月桂醇磺基琥珀酸酯二钠(康迪斯化工(湖北)有限公司)25％，溶剂油s-150#(江苏华伦化工有限公司)补齐至100％。上述原料按比例混合，加热到45℃，搅拌10分钟至透明均一，冷却至室温经过滤即得复配乳化剂。
67.实施例8
68.本实施例用于说明本发明提供的复配乳化剂的制备。
69.以质量百分含量计，称取乳化剂el-10(hlb值为6.8，蓖麻油聚氧乙烯醚，江苏新德生物科技有限公司)45％，乳化剂34#(hlb值为16，三苯乙基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚，邢台市燕诚化学助剂有限公司)20％，十二烷基苯磺酸三乙醇胺(江苏省海安石油化工厂)25％，溶剂油s-150#(江苏华伦化工有限公司)补齐至100％。上述原料按比例混合，加热到40℃，搅拌10分钟至透明均一，冷却至室温经过滤即得复配乳化剂。
70.实施例9
71.本实施例用于说明本发明提供的复配乳化剂的制备。
72.以质量百分含量计，称取乳化剂a-105(hlb值为9，脂肪酸聚氧乙烯酯，南通辰润化工有限公司)40％，乳化剂701#(hlb值为13.3，烷基酚甲醛树脂聚氧乙烯醚，邢台市燕诚化学助剂有限公司)25％，烷基聚氧乙烯醚琥珀酸单酯磺酸二钠(湖北远成赛创科技有限公司)25％，溶剂油s-150#(江苏华伦化工有限公司)补齐至100％。上述原料按比例混合，加热到45℃，搅拌15分钟至透明均一，冷却至室温经过滤即得复配乳化剂。
73.实施例10
74.本实施例用于说明本发明提供的复配乳化剂的制备。
75.以质量百分含量计，称取乳化剂peg-200dl(hlb值为8，聚乙二醇脂肪酸酯，江苏省海安石油化工厂)45％，乳化剂t-80(hlb值为15，聚氧乙烯失水山梨醇酐脂肪酸酯，邢台市燕诚化学助剂有限公司)25％，椰油酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸单酯二钠(苏州启航生物科技有限公司)25％，溶剂油s-150#(江苏华伦化工有限公司)补齐至100％。上述原料按比例混合，加热到50℃，搅拌10分钟至透明均一，冷却至室温经过滤即得复配乳化剂。
76.实施例11应用实施例(一)
77.本实施例用于说明本发明提供的烯草酮乳油的制备
78.240g/l烯草酮乳油配方(以质量百分含量计)：
79.烯草酮原药(有效成分，以100％计)
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24％
80.乳化剂
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8％
81.溶剂油s-150#(溶剂)
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补齐至100％
82.按照上述配方，将实施例1～10制得复配乳化剂分别配制240g/l烯草酮乳油，其中，烯草酮原药购自吴桥农药有限公司(含量95％)，溶剂油s-150#购自江苏华伦化工有限公司，并参照gb/t 22615-2008所示方法测定所制备样品的乳液稳定性和热贮分解率指标。乳液稳定性依据gb/t 1603-2001进行，上无浮油，下无沉淀，即判定为合格；热贮稳定性依据gb/t19136-2003中的“液体制剂”进行。结果见表1。
83.表1 240g/l烯草酮乳油中烯草酮热贮分解率及乳液稳定性检测结果
[0084][0085][0086]
实施例12应用实施例(二)
[0087]
本实施例用于说明本发明提供的烯草酮乳油的制备
[0088]
5％乙羧氟草醚 12％烯草酮乳油(以质量百分含量计)：
[0089][0090]
按照上述配方，将实施例1～10制得复配乳化剂分别配制5％乙羧氟草醚 12％烯草酮乳油，其中，乙羧氟草醚原药购自山东滨农科技有限公司(含量95％)，烯草酮原药购自河北兰升生物科技有限公司(含量90％)，溶剂油s-150#购自江苏华伦化工有限公司，并参照gb/t 22615-2008所示方法测定所制备样品的乳液稳定性和热贮分解率指标。乳液稳定性依据gb/t 1603-2001进行，上无浮油，下无沉淀，即判定为合格；热贮稳定性依据gb/t19136-2003中的“液体制剂”进行。结果见表2。
[0091]
表2 5％乙羧氟草醚 12％烯草酮乳油中烯草酮热贮分解率及乳液稳定性检测结果
[0092][0093]
实施例13应用实施例(三)
[0094]
本实施例用于说明本发明提供的烯草酮乳油的制备
[0095]
7.5％高效氟吡甲禾灵 15.5％烯草酮乳油(以质量百分含量计)：
[0096][0097]
按照上述配方，将实施例1～10制得复配乳化剂分别配制7.5％高效氟吡甲禾灵 15.5％烯草酮乳油，其中，高效氟吡甲禾灵原药购自山东绿霸化工股份有限公司(含量97％)，烯草酮原药购自河北兰升生物科技有限公司(含量94％)，溶剂油s-200#购自江苏华伦化工有限公司，并参照gb/t 22615-2008所示方法测定所制备样品的乳液稳定性和热贮分解率指标。乳液稳定性依据gb/t 1603-2001进行，上无浮油，下无沉淀，即判定为合格；热贮稳定性依据gb/t19136-2003中的“液体制剂”进行。结果见表3。
[0098]
表3 7.5％高效氟吡甲禾灵 15.5％烯草酮乳油中烯草酮热贮分解率及乳液稳定性检测结果
[0099][0100]
实施例14应用实施例(四)
[0101]
本实施例用于说明本发明提供的烯草酮可分散油悬浮剂的制备
[0102]
17％氟磺胺草醚 4％烯草酮可分散油悬浮剂(以质量百分含量计)：
[0103][0104][0105]
按照上述配方，将实施例1～10制得复配乳化剂分别配制17％氟磺胺草醚 4％烯草酮可分散油悬浮剂，其中，氟磺胺草醚原药购自青岛瀚生生物科技股份有限公司，(含量95％)，烯草酮原药购自吴桥农药有限公司(含量90％)，白炭黑r-974购自赢创德固赛(中国)投资有限公司，气相白炭黑，r-974，溶剂油330#购自江苏华伦化工有限公司，并对所制备样品的分散稳定性和热贮分解率指标进行检测。分散稳定性依据hg/t 2467.11-2003中的“4.11”进行，最初分散性：初始分散完全；一定时间分散性(30min)：沉淀≤1ml，无浮油或浮膏；重新分散性(24h)：重新分散完全；重新分散性(24.5h)：沉淀≤1ml，浮油或浮膏≤2ml，即判定为合格。热贮稳定性依据gb/t 19136-2003中的“液体制剂”进行。结果见表4。
[0106]
表4 17％氟磺胺草醚 4％烯草酮可分散油悬浮剂中烯草酮热贮分解率及分散稳定性检测结果
[0107][0108]
实施例15应用实施例(五)
[0109]
本实施例用于说明本发明提供的烯草酮可分散油悬浮剂的制备
[0110]
15％草铵膦 5％烯草酮可分散油悬浮剂(以质量百分含量计)：
[0111][0112][0113]
按照上述配方，将实施例1～10制得复配乳化剂分别配制15％草铵膦 5％烯草酮可分散油悬浮剂，其中，草铵膦胺盐原药购自山东绿霸化工股份有限公司(含量95％)，烯草酮原药购自吴桥农药有限公司(含量90％)，白炭黑r-974购自赢创德固赛(中国)投资有限公司，气相白炭黑，r-974，大豆油购自苏州丰倍生物科技有限公司(甲酯化大豆油，凝固点-3℃～0℃)，溶剂油330#购自江苏华伦化工有限公司，并对所制备样品的分散稳定性和热贮分解率指标进行检测。分散稳定性依据hg/t2467.11-2003中的“4.11”进行，最初分散性：初始分散完全；一定时间分散性(30min)：沉淀≤1ml，无浮油或浮膏；重新分散性(24h)：重新分散完全；重新分散性(24.5h)：沉淀≤1ml，浮油或浮膏≤1ml，即判定为合格。热贮稳定性依据gb/t 19136-2003中的“液体制剂”进行。结果见表5。
[0114]
表5 15％草铵膦 5％烯草酮可分散油悬浮剂中烯草酮热贮分解率及分散稳定性检测结果
[0115][0116]
以上实验结果表明，本发明的复配乳化剂组合物对含有烯草酮的乳油及可分散油悬浮剂产品具有显著的稳定作用，其在54℃，14d热贮条件下，可将乳油中的烯草酮分解率控制于5％以下，可分散油悬浮剂中的烯草酮分解率控制在10％以下，较国标gb/t 22615-2008规定的烯草酮热贮分解率(≤10％，35℃，12周)具有显著的进步，有助于烯草酮制剂技术的迭代与革新，同时本发明中乳化剂所涉及原料绿色环保，且复配后用量较低，极大的降低了企业生产成本，是绿色防控的理想选择。
[0117]
以上对本发明进行了详述。对于本领域技术人员来说，在不脱离本发明的宗旨和范围，以及无需进行不必要的实验情况下，可在等同参数、浓度和条件下，在较宽范围内实施本发明。虽然本发明给出了特殊的实施例，应该理解为，可以对本发明作进一步的改进。总之，按本发明的原理，本技术欲包括任何变更、用途或对本发明的改进，包括脱离了本技术中已公开范围，而用本领域已知的常规技术进行的改变。按附带的权利要求的范围，可以进行一些基本特征的应用。