有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备的制作方法

有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备
1.对相关申请的交叉引用
2.本技术要求2020年7月20日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请no.10-2020-0089868的优先权和权益、以及由其产生的所有权益，将其内容全部通过参考引入本文中。
技术领域
3.本公开内容涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备。


背景技术：

4.有机发光器件为在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有改善的特性并且产生全色图像的自发射器件。
5.在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及布置在阳极和阴极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层。空穴传输区域可布置在阳极和发射层之间，和电子传输区域可布置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态以由此产生光。


技术实现要素：

6.提供有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备。
7.另外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过本公开内容的所呈现的实施方式的实践而获悉。
8.根据一种或多种实施方式的一个方面，提供由式1表示的有机金属化合物：
9.式1
10.m(l1)
n1
(l2)
n2
11.其中，在式1中，
12.m为过渡金属，
13.l1为由式2表示的配体，
14.n1为1、2、或3，其中，当n1为2时，两个l1基团彼此相同或不同，和当n1为3时，三个l1基团中的两个或更多个彼此不同，
15.l2为单齿配体、二齿配体、三齿配体、或四齿配体，
16.n2为0、1、2、3、或4，其中，当n2为2或更大时，l2基团中的两个或更多个彼此相同或不同，
17.l1和l2彼此不同，
18.式2
[0019][0020]
其中，在式2中，
[0021]
y1和y2各自独立地为n或c，
[0022]
环cy1和环cy2各自独立地为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团，
[0023]
r1和r2各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-ge(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(＝o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)，
[0024]
a1和a2各自独立地为0-20的整数，
[0025]
b1和b2各自独立地为0-20的整数，并且b1和b2之和为1或更大，
[0026]
式2中的z1和z2各自独立地为由式3表示的基团，
[0027]
式3
[0028][0029]
其中，在式3中，
[0030]q51
和q
52
各自独立地为氢、氘、-f、氰基、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
[0031]q53
为取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
[0032]
多个r1基团中的两个或更多个任选地连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团、或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0033]
多个r2基团中的两个或更多个任选地连接在一起以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团、或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，
[0034]r10a
与关于r1描述的相同，条件是r
10a
不为氢，
[0035]
式2中的*和*'各自表示与式1中的m的结合位点，
[0036]
式3中的*表示与相邻原子的结合位点，
[0037]
在式2和式3中，取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
1-c
60
烷硫基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基各自独立地为：
[0038]
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、或c
1-c
60
烷氧基；
[0039]
各自被如下取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、或c
1-c
60
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
11
)(q
12
)、-si(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-ge(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、-p(＝o)(q
18
)(q
19
)、-p(q
18
)(q
19
)、或其组合；
[0040]
各自未被取代或被如下取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
21
)(q
22
)、-si(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-ge(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、-p(＝o)(q
28
)(q
29
)、-p(q
28
)(q
29
)、或其组合；
[0041]-n(q
31
)(q
32
)、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-ge(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)、-p(＝o)(q
38
)(q
39
)、或-p(q
38
)(q
39
)；或
[0042]
其组合，和
[0043]q1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
、和q
31-q
39
各自独立地为：氢；氘；-f；-cl；-br；-i；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未被取代或被氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、氘代c
6-c
60
芳基、氟化c
6-c
60
芳基、或其组合取代的c
1-c
60
烷基；c
2-c
60
烯基；c
2-c
60
炔基；c
1-c
60
烷氧基；c
3-c
10
环烷基；c
1-c
10
杂环烷基；c
3-c
10
环烯基；c
1-c
10
杂环烯基；各自未被取代或被氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、氘代c
1-c
60
烷基、氟化c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、氘代c
6-c
60
芳基、氟化c
6-c
60
芳基、或其组合取代的c
6-c
60
芳基或c
1-c
60
杂芳基；c
6-c
60
芳氧基；c
6-c
60
芳硫基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
[0044]
根据另一实施方式的方面，提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
[0045]
所述至少一种有机金属化合物可包括在所述有机层的所述发射层中，并且包括在所述发射层中的所述至少一种有机金属化合物可用作掺杂剂。
[0046]
根据另一实施方式的方面，提供包括所述有机发光器件的电子设备。
附图说明
[0047]
由结合附图考虑的以下描述，本公开内容的一些实施方式的以上和其它方面、特征和优势将更明晰，其中：
[0048]
图1显示根据一种或多种实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
[0049]
现在将对示例性实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本示例性实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述示例性实施方式，以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
[0050]
将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可与所述另外的元件直接接触或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。
[0051]
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但是这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
[0052]
本文中使用的术语仅出于描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一个(种)(不定冠词)(a，an)”和“所述(该)”意图也包括复数，除非上下文清楚地另外说明。
[0053]
术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但是不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
[0054]
除非另外定义，在本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本总的发明构思所属领域的普通技术人员所通常理解的相同的含义。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为具有与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致的含义，并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
[0055]
在本文中参照作为一种或多种理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，
本文中描述的实施方式不应被解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。而且，图示的尖锐的角可为圆化的。因此，图中图示的区域在本质上是示意性的并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
[0056]
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标准偏差的范围内，或者在
±
10％或5％的范围内。
[0057]
本公开内容的一个方面提供由式1表示的有机金属化合物：
[0058]
式1
[0059]
m(l1)
n1
(l2)
n2
[0060]
其中式1中的m为过渡金属。
[0061]
在一种或多种实施方式中，m可为元素周期表中的第1周期过渡金属、第2周期过渡金属、或第3周期过渡金属。
[0062]
在一种或多种实施方式中，m可为铱(ir)、铂(pt)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)、铥(tm)、或铑(rh)。
[0063]
在一种或多种实施方式中，m可为ir、pt、os、或rh。
[0064]
在一种或多种实施方式中，m可为ir。
[0065]
在式1中，l1可为由式2表示的配体：
[0066]
式2
[0067][0068]
其中式2与本说明书中描述的相同。
[0069]
在式1中，n1表示l1基团的数量，且可为1、2、或3。当n1为2时，两个l1基团可彼此相同或不同。当n1为3时，三个l1基团中的两个或更多个可彼此不同。
[0070]
在式1中，l2可为单齿配体、二齿配体、三齿配体、或四齿配体。
[0071]
在式1中，n2表示l2基团的数量，且可为0、1、2、3、或4。当n2为2或更大时，l2基团中的两个或更多个可彼此相同或不同。例如，n2可为1或2。
[0072]
在一种或多种实施方式中，在式1中，i)m可为ir，且n1和n2之和可为3，例如，a)n1可为1且n2可为2，或b)n1可为2且n2可为1；或ii)m可为pt，且n1和n2之和可为2，例如，n1和n2各自可为1。
[0073]
在式1中，l1和l2可彼此不同。
[0074]
在式1中，当n1为3时，三个l1基团中的两个或更多个可彼此不同，且l1和l2可彼此不同。在这点上，由式1表示的有机金属化合物可为杂配络合物(heteroleptic complex)。
[0075]
在式2中，y1和y2可各自独立地为c或n。例如，y1可为n，且y2可为c。
[0076]
在式2中，环cy1和环cy2可各自独立地为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团。
[0077]
在一种或多种实施方式中，环cy1和环cy2可各自独立地选自：i)第一环，ii)第二环，iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环，iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环，或v)其中一个或多个第一环和一个或多个第二环彼此稠合的稠环，
[0078]
其中所述第一环可为环戊烷基团、环戊烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、锗杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、硼杂环戊二烯基团、唑基团、二唑基团、三唑基团、噻唑基团、噻二唑基团、噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂锗杂环戊二烯基团、氮杂磷杂环戊二烯基团、氮杂硒吩基团、或氮杂硼杂环戊二烯基团，和
[0079]
所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
[0080]
在一种或多种实施方式中，式2中的环cy1和环cy2可各自独立地为环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、吡咯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、苯并芴基团、苯并咔唑基团、萘并苯并呋喃基团、萘并苯并噻吩基团、萘并苯并噻咯基团、萘并苯并硼杂环戊二烯基团、萘并苯并磷杂环戊二烯基团、萘并苯并锗杂环戊二烯基团、萘并苯并硒吩基团、二苯并芴基团、二苯并咔唑基团、二萘并呋喃基团、二萘并噻吩基团、二萘并噻咯基团、二萘并硼杂环戊二烯基团、二萘并磷杂环戊二烯基团、二萘并锗杂环戊二烯基团、二萘并硒吩基团、茚并菲基团、吲哚并菲基团、菲并苯并呋喃基团、菲并苯并噻吩基团、菲并苯并噻咯基团、菲并苯并硼杂环戊二烯基团、菲并苯并磷杂环戊二烯基团、菲并苯并锗杂环戊二烯基团、菲并苯并硒吩基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂茚基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂苯并芴基团、氮杂苯并咔唑基团、氮杂萘并苯并呋喃基团、氮杂萘并苯并噻吩基团、氮杂萘并苯并噻咯基团、氮杂萘并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并硒吩基团、氮杂二苯并芴基团、氮杂二苯并咔唑基团、氮杂二萘并呋喃基团、氮杂二萘并噻吩基团、氮杂二萘并噻咯基团、氮杂二萘并硼杂环戊二烯基团、氮杂二萘并磷杂环戊二烯基团、氮杂二萘并锗杂环戊二
烯基团、氮杂二萘并硒吩基团、氮杂茚并菲基团、氮杂吲哚并菲基团、氮杂菲并苯并呋喃基团、氮杂菲并苯并噻吩基团、氮杂菲并苯并噻咯基团、氮杂菲并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并硒吩基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、苯并喹喔啉基团、苯并喹唑啉基团、菲咯啉基团、菲啶基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、氮杂磷杂环戊二烯基团、氮杂锗杂环戊二烯基团、氮杂硒吩基团、苯并吡咯基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并异唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、与环己烷基团稠合的苯基团、或与降莰烷基团稠合的苯基团。
[0081]
在一种或多种实施方式中，式2中的环cy1可为吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、苯并喹喔啉基团、苯并喹唑啉基团、菲咯啉基团、菲啶基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、或氮杂二苯并噻咯基团。
[0082]
在一种或多种实施方式中，式2中的环cy2可为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、或由式2b表示的基团：
[0083][0084]
其中，在式2b中，
[0085]
x2可为o，s，se，或包括n、c、或si的部分，和
[0086]
环2b-1和环2b-2可各自独立地为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、苯并喹喔啉基团、苯并喹唑啉基团、菲咯啉基团、菲啶基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、氮杂茚基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、或氮杂二苯并噻咯基团。
[0087]
在式2中，r1和r2可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-ge(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(＝o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)，且q
1-q9可各自与本说明书中描述的相同。
[0088]
在式2中，a1和a2分别表示r1基团的数量和r2基团的数量，且可各自独立地为0-20的整数。当a1为2或更大时，r1基团中的两个或更多个可彼此相同或不同，和当a2为2或更大时，r2基团中的两个或更多个可彼此相同或不同。例如，a1和a2可各自独立地为0、1、2、3、4、5、或6。
[0089]
在一种或多种实施方式中，式2中的r1和r2可各自独立地为：
[0090]
氢、氘、-f、或氰基；
[0091]
未被取代或被如下取代的c
1-c
20
烷基：氘、-f、氰基、c
3-c
10
环烷基、氘代c
3-c
10
环烷基、氟化c
3-c
10
环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、氘代c
1-c
10
杂环烷基、氟化c
1-c
10
杂环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
1-c
10
杂环烷基、或其组合；
[0092]
各自未被取代或被如下取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、苯基、联苯基、萘基、或吡啶基：氘、-f、氰基、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、氟化c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、氘代c
1-c
20
烷氧基、氟化c
1-c
20
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、氘代c
3-c
10
环烷基、氟化c
3-c
10
环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、氘代c
1-c
10
杂环烷基、氟化c
1-c
10
杂环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
1-c
10
杂环烷基、苯基、氘代苯基、氟化苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、氟化联苯基、(c
1-c
20
烷基)联苯基、萘基、氘代萘基、氟化萘基、(c
1-c
20
烷基)萘基、吡啶基、氘代吡啶基、氟化吡啶基、(c
1-c
20
烷基)吡啶基、或其组合；或
[0093]-si(q3)(q4)(q5)或-ge(q3)(q4)(q5)，和
[0094]q3-q5可各自独立地为：
[0095]
氘；
[0096]
未被取代或被如下取代的c
1-c
60
烷基：氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、氘代c
6-c
60
芳基、氟化c
6-c
60
芳基、或其组合；或
[0097]
各自未被取代或被如下取代的c
6-c
60
芳基或c
1-c
60
杂芳基：氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、氘代c
1-c
60
烷基、氟化c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、氘代c
6-c
60
芳基、氟化c
6-c
60
芳基、或其组合。
[0098]
在一种或多种实施方式中，式2中的数量为a1的r1基团中的至少一个可为：氘；-f；各自未被取代或被氘、-f、c
1-c
10
烷基、或其组合取代的c
1-c
20
烷基或c
3-c
10
环烷基；由-si(q
3a
)(q
4a
)(q
5a
)表示的基团；或由-ge(q
3a
)(q
4a
)(q
5a
)表示的基团，其中q
3a-q
5a
分别如本文中对于q
3-q5所定义的。
[0099]
在一种或多种实施方式中，式2中的数量为a2的r2基团中的至少一个可为：氘；-f；或者各自未被取代或被氘、-f、c
1-c
10
烷基、或其组合取代的c
1-c
20
烷基或c
3-c
10
环烷基。
[0100]
在一种或多种实施方式中，式2中的r1和r2可各自独立地为：
[0101]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-sf5、c
1-c
20
烷基、c
2-c
20
烯基、c
1-c
20
烷氧基、或c
1-c
20
烷硫基；
[0102]
各自被如下取代的c
1-c
20
烷基、c
2-c
20
烯基、c
1-c
20
烷氧基、或c
1-c
20
烷硫基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其组合；
[0103]
各自未被取代或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基或氮杂二苯并噻吩基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、氘代c
2-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、或其组合；或
[0104]-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-ge(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(＝o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)，和
[0105]q1-q9可各自独立地为：
[0106]
氘、-f、氰基、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、-cd2cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、-ch2cf3、-ch2cf2h、-ch2cfh2、-chfch3、-chfcf2h、-chfcfh2、-chfcf3、-cf2cf3、-cf2cf2h、或-cf2cfh2；或
[0107]
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、萘基、或吡啶基：氘、-f、氰基、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、氟化c
1-c
20
烷基、苯基、氘代苯基、氟化苯基、或其组合。
[0108]
在式2中，z1和z2可各自独立地为由式3表示的基团：
[0109]
式3
[0110][0111]
其中式3与以上描述的相同。
[0112]
在式2中，b1和b2分别表示z1基团的数量和z2基团的数量，且可各自独立地为0-20的整数。当b1为2或更大时，z1基团中的两个或更多个可彼此相同或不同，和当b2为2或更大时，z2基团中的两个或更多个可彼此相同或不同。
[0113]
在式2中，b1和b2之和可为1或更大(例如，1、2、3、或4)。也就是说，由式2表示的基团可包括z1和z2中的至少一个。
[0114]
例如，b1和b2可各自独立地为0、1、2、或3。
[0115]
在一种或多种实施方式中，在式2中，
[0116]
i)b1可为1或2，且b2可为0；
[0117]
ii)b1可为0，且b2可为1或2；或
[0118]
iii)b1和b2可各自为1。
[0119]
在式3中，q
51
和q
52
可各自独立地为氢、氘、-f、氰基、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，且q
53
可为取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
[0120]
在一种或多种实施方式中，式3中的q
51
和q
52
中的至少一个(例如，q
51
和q
52
二者)可各自独立地为氘、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
[0121]
在一种或多种实施方式中，式3中的q
51
和q
52
可各自独立地为：
[0122]
氢、氘、-f、或氰基；
[0123]
未被取代或被如下取代的c
1-c
20
烷基：氘、-f、氰基、c
3-c
10
环烷基、氘代c
3-c
10
环烷基、氟化c
3-c
10
环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、氘代c
1-c
10
杂环烷基、氟化c
1-c
10
杂环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
1-c
10
杂环烷基、或其组合；或
[0124]
各自未被取代或被如下取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、苯基、联苯基、萘基、或吡啶基：氘、-f、氰基、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、氟化c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、氘代c
1-c
20
烷氧基、氟化c
1-c
20
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、氘代c
3-c
10
环烷基、氟化c
3-c
10
环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、氘代c
1-c
10
杂环烷基、氟化c
1-c
10
杂环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
1-c
10
杂环烷基、苯基、氘代苯基、氟化苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、氟化联苯基、(c
1-c
20
烷基)联苯基、萘基、氘代萘基、氟化萘基、(c
1-c
20
烷基)萘基、吡啶基、氘代吡啶基、氟化吡啶基、(c
1-c
20
烷基)吡啶基、或其组合。
[0125]
在一种或多种实施方式中，式3中的q
51
和q
52
各自可不为氢。
[0126]
在一种或多种实施方式中，式3中的q
51
和q
52
中的至少一个(例如，q
51
和q
52
二者)可各自独立地为：
[0127]
氘；或
[0128]
未被取代或被如下取代的c
1-c
20
烷基：氘、-f、或其组合。
[0129]
在一种或多种实施方式中，式3中的q
53
可为各自未被取代或被如下取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、苯基、联苯基、萘基、或吡啶基：氘、-f、氰基、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、氟化c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、氘代c
1-c
20
烷氧基、氟化c
1-c
20
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、氘代c
3-c
10
环烷基、氟化c
3-c
10
环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、氘代c
1-c
10
杂环烷基、氟化c
1-c
10
杂环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
1-c
10
杂环烷基、苯基、氘代苯基、氟化苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、氟化联苯基、(c
1-c
20
烷基)联苯基、萘基、氘代萘基、氟化萘基、(c
1-c
20
烷基)萘基、吡啶基、氘代吡啶基、氟化吡啶基、(c
1-c
20
烷基)吡啶基、或其组合。
[0130]
在式2中，i)多个r1基团中的两个或更多个可任选地连接在一起以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团、或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团，和/或ii)多个r2基团中的两个或更多个可任选地连接在一起以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团、或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团。
[0131]
这里，r
10a
与关于r1描述的相同，条件是r
10a
不为氢。
[0132]
在式2中，*和*'各自表示与式1中的m的结合位点。
[0133]
在式3中，*表示与相邻原子的结合位点。
[0134]
在一种或多种实施方式中，式2中的由表示的基团可为由式cy1-1至cy1-42之一表示的基团：
[0135][0136][0137]
其中，在式cy1-1至cy1-42中，
[0138]
y1可与本说明书中描述的相同，
[0139]
x1可为o，s，se，或包括n、c、或si的部分，
[0140]
*'表示与式1中的m的结合位点，和
[0141]
*"表示与式2中的环cy2的结合位点。
[0142]
在一种或多种实施方式中，式2中的由表示的基团可为由式cy1(1)至cy1(16)或cy1(1)z至cy1(38)z之一表示的基团：
[0143]
[0144][0145]
其中，在式cy1(1)至cy1(16)和cy1(1)z至cy1(38)z中，
[0146]
y1可与本说明书中描述的相同，
[0147]r11-r
14
可各自与关于r1描述的相同，条件是r
11-r
14
各自可不为氢，
[0148]z11-z
14
可各自与关于z1描述的相同，
[0149]
*'表示与式1中的m的结合位点，和
[0150]
*"表示与式2中的环cy2的结合位点。
[0151]
例如，式cy1(1)至cy1(16)和cy1(1)z至cy1(38)z可满足：
[0152]
i)条件1-1-1和条件1-1-2之一，
[0153]
ii)条件1-2，或
[0154]
iii)条件1-1-1和条件1-1-2之一、和条件1-2：
[0155]
条件1-1-1
[0156]r12
为氢；
[0157]
条件1-1-2
[0158]r12
为：氘；-f；各自未被取代或被氘、-f、c
1-c
10
烷基、或其组合取代的c
1-c
20
烷基或c
3-c
10
环烷基；由-si(q3)(q4)(q5)表示的基团；或由-ge(q3)(q4)(q5)表示的基团；
[0159]
条件1-2
[0160]r13
包括两个或更多个碳原子(例如，r
13
为各自未被取代或被氘、-f、c
1-c
10
烷基、或其组合取代的c
2-c
20
烷基、c
3-c
10
环烷基、苯基、或联苯基)。
[0161]
在一种或多种实施方式中，式2中的由表示的基团可为由式cy2-1至cy2-64之一表示的基团：
[0162]
[0163]
[0164][0165]
其中，在式cy2-1至cy2-64中，
[0166]
y2可与本说明书中描述的相同，
[0167]
x2和x
2a
可各自独立地为o，s，se，或包括n、c、或si的部分，
[0168]
式cy2-1至cy2-14中的*表示与式1中的m的结合位点，
[0169]
式cy2-1至cy2-14中的*”表示与式2中的cy1的结合位点，和
[0170]
式cy2-15至cy2-64可满足条件2-1至条件2-6之一：
[0171]
条件2-1：
[0172]
a1为y2，
[0173]
a2表示与式2中的环cy1的结合位点，和
[0174]
a3和a4各自独立地为n或c；
[0175]
条件2-2：
[0176]
a2为y2，
[0177]
a3表示与式2中的环cy1的结合位点，和
[0178]
a1和a4各自独立地为n或c；
[0179]
条件2-3：
[0180]
a3为y2，
[0181]
a4表示与式2中的环cy1的结合位点，和
[0182]
a1和a2各自独立地为n或c；
[0183]
条件2-4：
[0184]
a4为y2，
[0185]
a3表示与式2中的环cy1的结合位点，和
[0186]
a1和a2各自独立地为n或c；
[0187]
条件2-5：
[0188]
a3为y2，
[0189]
a2表示与式2中的环cy1的结合位点，和
[0190]
a1和a4各自独立地为n或c；
[0191]
条件2-6：
[0192]
a2为y2，
[0193]
a1表示与式2中的环cy1的结合位点，和
[0194]
a3和a4各自独立地为n或c。
[0195]
在一种或多种实施方式中，式2中的由表示的基团可为由式cy2-6至cy2-14和cy2-23至cy2-64之一表示的基团。例如，式2中的由表示的基团可为由式cy2-6至cy2-14之一表示的基团并且式2中的a2和b2可为0。
[0196]
在一种或多种实施方式中，式2中的由表示的基团可为由式cy2(1)至cy2(96)和cy2(1)z至cy2(54)z之一表示的基团：
[0197]
[0198]
[0199]
[0200]
[0201][0202]
其中，在式cy2(1)至cy2(96)和cy2(1)z至cy2(54)z中，
[0203]
y2可与本说明书中描述的相同，
[0204]
x
22
可为c(r
29a
)(r
29b
)、n(r
29a
)、o、s、se、或si(r
29a
)(r
29b
)，
[0205]r21-r
28
、r
29a
、和r
29b
可各自与关于r2描述的相同，且r
21-r
28
各自可不为氢，
[0206]z21-z
28
可各自与关于z2描述的相同，
[0207]
*表示与式1中的m的结合位点，和
[0208]
*"表示与式2中的环cy1的结合位点。
[0209]
在一种或多种实施方式中，式1中的l1可包括氘、氟基团(-f)、由si(q3)(q4)(q5)表示的基团、由-ge(q3)(q4)(q5)表示的基团、或其组合。
[0210]
在一种或多种实施方式中，式1中的l2可为由式4a至4f之一表示的基团：
[0211][0212]
其中，在式4a至4f中，
[0213]y13
可为o、n、n(r3)、p(r3)(r4)、或as(r3)(r4)，
[0214]y14
可为o、n、n(r5)、p(r5)(r6)、或as(r5)(r6)，
[0215]
t
11
可为单键、双键、*-c(r
31
)(r
32
)-*'、*-c(r
31
)＝c(r
32
)-*'、*＝c(r
31
)-*'、*-c(r
31
)＝*'、*＝c(r
31
)-c(r
32
)＝c(r
33
)-*'、*-c(r
31
)＝c(r
32
)-c(r
33
)＝*'、*-n(r
31
)-*'、或者
未被取代或被至少一个r
31
取代的c
5-c
30
碳环基团，
[0216]
d11可为1-10的整数，其中，当d11为2或更大时，t
11
基团中的两个或更多个可彼此相同或不同，
[0217]
y3和y4可各自独立地为c或n，
[0218]
t
21
可为单键、双键、o、s、se、c(r5)(r6)、si(r5)(r6)、或n(r5)，
[0219]
环cy3和环cy4可各自独立地为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团，
[0220]
a1可为p或as，
[0221]r3-r6和r
31-r
33
可各自与关于r1描述的相同，
[0222]
a3和a4可各自独立地为0-20的整数，以及
[0223]
*和*'各自表示与式1中的m的结合位点。
[0224]
例如，式1中的l2可为由式4d表示的基团。
[0225]
在一种或多种实施方式中，式4c和/或4d中的y3、y4、环cy3、环cy4、r3、r4、a3、和a4可各自分别与关于式2中的y1、y2、环cy1、环cy2、r1、r2、a1、和a2描述的相同。
[0226]
在一种或多种实施方式中，在式4d中，y3可为n，且y4可为c。
[0227]
在一种或多种实施方式中，在式4d中，t
21
可为单键。
[0228]
在一种或多种实施方式中，式4d中的数量为a3的r3基团中的至少一个可为：氘；-f；各自未被取代或被氘、-f、c
1-c
10
烷基、或其组合取代的c
1-c
20
烷基或c
3-c
10
环烷基；由-si(q3)(q4)(q5)表示的基团；或由-ge(q3)(q4)(q5)表示的基团，其中q
3-q5与本文中对于式2中的r1和r2的定义中出现的q
3-q5相同地定义。
[0229]
在一种或多种实施方式中，式4c和4d中的数量为a4的r4基团中的至少一个可为：氘；-f；或各自未被取代或被氘、-f、c
1-c
10
烷基、或其组合取代的c
1-c
20
烷基或c
3-c
10
环烷基。
[0230]
在一种或多种实施方式中，式4d中的由表示的基团可为由式cy3-1至cy3-42之一表示的基团：
[0231][0232][0233]
其中，在式cy3-1至cy3-42中，
[0234]
y3可与本说明书中描述的相同，
[0235]
x3可为o，s，se，或包括n、c、或si的部分，
[0236]
*表示与式1中的m的结合位点，和
[0237]
*"表示与式4d中的t
21
的结合位点。
[0238]
在一种或多种实施方式中，式4d中的由表示的基团可为由式cy3-10至cy3-42之一表示的基团。例如，式4d中的由表示的基团可为由式cy3-10至cy3-42之一表示的基团，并且式4d中的a3可为0。
[0239]
在一种或多种实施方式中，式4d中的由表示的基团可为由式cy3(1)至cy3(16)之一表示的基团：
[0240][0241]
其中，在式cy3(1)至cy3(16)中，
[0242]
y3可与本说明书中描述的相同，
[0243]r31-r
34
可各自与关于r3描述的相同，条件是r
31-r
34
各自可不为氢，
[0244]
*表示与式1中的m的结合位点，和
[0245]
*"表示与式4d中的t
21
的结合位点。
[0246]
例如，式cy3(1)至cy3(16)可满足：
[0247]
i)条件3-1-1和条件3-1-2之一，
[0248]
ii)条件3-2，或
[0249]
iii)条件3-1-1和条件3-1-2之一以及条件3-2：
[0250]
条件3-1-1：
[0251]r32
为氢；
[0252]
条件3-1-2：
[0253]r32
为氘；-f；各自未被取代或被氘、-f、c
1-c
10
烷基、或其组合取代的c
1-c
20
烷基或c
3-c
10
环烷基；由-si(q3)(q4)(q5)表示的基团；或由-ge(q3)(q4)(q5)表示的基团，其中q
3-q5与关于r3的定义中的q
3-q5描述的相同；
[0254]
条件3-2：
[0255]r33
包括两个或更多个碳原子(例如，r
33
为各自未被取代或被氘、-f、c
1-c
10
烷基、或其组合取代的c
2-c
20
烷基、c
3-c
10
环烷基、苯基、或联苯基)。
[0256]
在一种或多种实施方式中，式4c和4d中的由表示的基团可为由式cy4-1至cy4-14之一表示的基团，或可为满足条件4-1至条件4-6之一的由式cy2-15至cy2-64之一表示的基团：
[0257][0258]
其中，在式cy4-1至cy4-14中，
[0259]
y4可与本说明书中描述的相同，
[0260]
式cy4-1至cy4-14中的*'表示与式1中的m的结合位点，
[0261]
式cy4-1至cy4-14中的*”表示与式4c中的相邻原子的结合位点或与式4d中的t
21
的结合位点，
[0262]
在式cy2-15至cy2-64中，
[0263]
x2和x
2a
可各自独立地为o，s，se，或包括n、c、或si的部分，和
[0264]
条件4-1至条件4-6如下：
[0265]
条件4-1：
[0266]
a1为y4，
[0267]
a2表示与式4c中的相邻原子的结合位点或与式4d中的t
21
的结合位点，和
[0268]
a3和a4各自独立地为n或c；
[0269]
条件4-2：
[0270]
a2为y4，
[0271]
a3表示与式4c中的相邻原子的结合位点或与式4d中的t
21
的结合位点，和
[0272]
a1和a4各自独立地为n或c；
[0273]
条件4-3：
[0274]
a3为y4，
[0275]
a4表示与式4c中的相邻原子的结合位点或与式4d中的t
21
的结合位点，和
[0276]
a1和a2各自独立地为n或c；
[0277]
条件4-4：
[0278]
a4为y4，
[0279]
a3表示与式4c中的相邻原子的结合位点或与式4d中的t
21
的结合位点，和
[0280]
a1和a2各自独立地为n或c；
[0281]
条件4-5：
[0282]
a3为y4，
[0283]
a2表示与式4c中的相邻原子的结合位点或与式4d中的t
21
的结合位点，和
[0284]
a1和a4各自独立地为n或c；
[0285]
条件4-6：
[0286]
a2为y4，
[0287]
a1表示与式4c中的相邻原子的结合位点或与式4d中的t
21
的结合位点，和
[0288]
a3和a4各自独立地为n或c。
[0289]
在一种或多种实施方式中，式4c和4d中的由表示的基团可为由式cy4-6至cy4-14之一表示的基团，或可为满足条件4-1至条件4-6之一的由式cy2-23至cy2-64之一表示的基团。例如，式4c和4d中的由表示的基团可为由式cy4-6至cy4-14之一表示的基团，或者可为满足条件4-1至条件4-6之一的由式cy2-23至cy2-64之一表示的基团，并且式4c和4d中的a4可为0。
[0290]
在一种或多种实施方式中，式4d中的由表示的基团可为由式cy4(1)至cy4(96)之一表示的基团：
[0291]
[0292]
[0293]
[0294][0295]
其中，在式cy4(1)至cy4(96)中，
[0296]
y4可与本说明书中描述的相同，
[0297]
x
42
可为c(r
49a
)(r
49b
)、n(r
49a
)、o、s、se、或si(r
49a
)(r
49b
)，
[0298]r41-r
48
、r
49a
、和r
49b
各自与关于r4描述的相同，且r
41-r
48
各自可不为氢，
[0299]
*'表示与式1中的m的结合位点，和
[0300]
*"表示与式4c中的相邻原子的结合位点或与式4d中的t
21
的结合位点。
[0301]
在一种或多种实施方式中，式1中的l2可包括氘、氟基团(-f)、由-si(q3)(q4)(q5)表示的基团、由-ge(q3)(q4)(q5)表示的基团、或其组合。
[0302]
在一种或多种实施方式中，式2中的r1和r2以及式4a至4f中的r
3-r6和r
31-r
33
可各自独立地为氢、氘、-f、氰基、硝基、-sf5、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、-och3、-ocdh2、-ocd2h、-ocd3、-sch3、-scdh2、-scd2h、-scd3、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-f替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-233之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-201至9-233之一表示的基团、其中至少一个氢被-f替代的由式9-201至9-233之一表示的基团、由式10-1至10-132之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-1至10-132之一表示的基团、其中至少一个氢被-f替代的由式10-1至10-132之一表示的基团、由式10-201至10-353之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-201至10-353之一表示的基团、其中至少一个氢被-f替代的由式10-201至10-353之一表示的基团、-si(q3)(q4)
(q5)、或-ge(q3)(q4)(q5)(其中q
1-q5可各自与本说明书中描述的相同)。
[0303]
在一种或多种实施方式中，式3中的q
51
和q
52
可各自独立地为氢、氘、-f-、氰基、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-f替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-233之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-201至9-233之一表示的基团、其中至少一个氢被-f替代的由式9-201至9-233之一表示的基团、由式10-1至10-132之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-1至10-132之一表示的基团、其中至少一个氢被-f替代的由式10-1至10-132之一表示的基团、由式10-201至10-353之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-201至10-353之一表示的基团、或其中至少一个氢被-f替代的由式10-201至10-353之一表示的基团。
[0304]
在一种或多种实施方式中，式3中的q
51
和q
52
中的至少一个(例如，q
51
和q
52
二者)可各自独立地为氘、-f-、氰基、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、或其中至少一个氢被-f替代的由式9-1至9-39之一表示的基团。
[0305]
在一种或多种实施方式中，式3中的q
53
可为由式10-12至10-132之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-12至10-132之一表示的基团、其中至少一个氢被-f替代的由式10-12至10-132之一表示的基团、由式10-201至10-353之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-201至10-353之一表示的基团、或其中至少一个氢被-f替代的由式10-201至10-353之一表示的基团：
[0306]
[0307]
[0308]
[0309]
[0310]
[0311]
[0312]
[0313][0314]
其中，在式9-1至9-39、9-201至9-233、10-1至10-132、和10-201至10-353中，*表示与相邻原子的结合位点，ph为苯基，tms为三甲基甲硅烷基，且tmg为三甲基甲锗烷基。
[0315]“其中至少一个氢被氘替代的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘替代的由式9-201至9-233之一表示的基团”可为例如由式9-501至9-514和9-601至9-635之一表示的基团：
[0316]
[0317][0318]“其中至少一个氢被-f替代的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-f替代的由式9-201至9-233之一表示的基团”可为例如由式9-701至9-710之一表示的基团：
[0319][0320]“其中至少一个氢被氘替代的由式10-1至10-132之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘替代的由式10-201至10-353之一表示的基团”可为例如由式10-501至10-553之一表示的基团：
[0321]
[0322][0323]“其中至少一个氢被-f替代的由式10-1至10-132之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-f替代的由式10-201至10-353之一表示的基团”可为例如由式10-601至10-620之一表示的基团：
[0324][0325]
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可为化合物1至2560之一：
[0326]
[0327]
[0328]
[0329]
[0330]
[0331]
[0332]
[0333]
[0334]
[0335]
[0336]
[0337]
[0338]
[0339]
[0340]
[0341]
[0342]
[0343]
[0344]
[0345]
[0346]
[0347]
[0348]
[0349]
[0350]
[0351]
[0352]
[0353]
[0354]
[0355]
[0356]
[0357]
[0358]
[0359]
[0360]
[0361]
[0362]
[0363]
[0364]
[0365]
[0366]
[0367]
[0368]
[0369]
[0370]
[0371]
[0372]
[0373]
[0374]
[0375]
[0376]
[0377]
[0378]
[0379]
[0380]
[0381]
[0382]
[0383]
[0384]
[0385]
[0386]
[0387]
[0388]
[0389]
[0390]
[0391]
[0392]
[0393]
[0394]
[0395]
[0396]
[0397]
[0398]
[0399]
[0400]
[0401]
[0402]
[0403]
[0404]
[0405]
[0406]
[0407]
[0408]
[0409]
[0410]
[0411]
[0412]
[0413][0414]
在式1中，l1可为由式2表示的配体，且n1可为1、2、或3，其中，当n1为3时，三个l1基团中的两个或更多个可彼此不同。另外，表示式1中的l2基团的数量的n2可为0、1、2、3、或4。这里，l1和l2可彼此不同。即，由式1表示的有机金属化合物可为包括至少一个由式2表示的配体的杂配络合物。
[0415]
此外，式2中的z1和z2可各自为由式3表示的基团，式3中的q
51-q
53
可各自键合至碳原子，式3中的q
53
可为取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，且分别表示z1基团的数量和z2基团的数量的b1和b2之和可为1或更大。即，由式2表示的配体可包
括至少一个由式3表示的基团。
[0416]
因此，由式1表示的有机金属化合物可具有优异的热和/或电稳定性、以及改善的取向(定向)特性，使得包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有优异的发光效率和/或寿命特性。
[0417]
使用具有通过基于b3lyp的密度泛函理论(dft)获得的分子结构优化的gaussian 09程序评价由式1表示的有机金属化合物的一些化合物的最高占据分子轨道(homo)能级、最低未占分子轨道(lumo)能级、s1能级和t1能级，且其结果示于表1中。所述能级以电子伏特(ev)计。
[0418]
表1
[0419]
化合物编号homo(ev)lumo(ev)s1(ev)t1(ev)361-4.777-1.2012.8722.514716-4.705-1.1722.8482.497771-4.791-1.2202.8782.5331653-4.664-1.0782.8612.5191693-4.700-1.1002.8752.520
[0420]
由表1，证实由式1表示的有机金属化合物具有这样的电特性：适于用作用于电子器件例如有机发光器件的掺杂剂。
[0421]
通过参考下面提供的合成实施例，由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为由本领域普通技术人员可认识到的。
[0422]
因此，由式1表示的有机金属化合物可适于用作用于形成有机发光器件的有机层的材料，例如，有机层的发射层中的掺杂剂。因此，本公开内容的另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及布置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
[0423]
由于包括包含由式1表示的有机金属化合物的有机层，所述有机发光器件可具有高的外量子效率和长的寿命特性。
[0424]
式1的有机金属化合物可用在所述有机发光器件的电极对之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可用作掺杂剂，且所述发射层可进一步包括主体(其中，由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。所述发射层可发射例如绿色光或蓝色光。
[0425]
如本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种由式1表示的有机金属化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
[0426]
在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在该实施方式中，化合物1可包括在所述有机发光器件的所述发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在该实施方式中，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2可全都存在于发射层中)。
[0427]
在一种或多种实施方式中，所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极。在一种或多种实施方式中，所述第一电极可为作
为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
[0428]
例如，在所述有机发光器件中，所述第一电极可为阳极，且所述第二电极可为阴极，且所述有机层可进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，其中所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合，且所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
[0429]
如本文中使用的术语“有机层”指的是在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。除有机化合物之外，所述“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。
[0430]
图1为根据一种或多种实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中，将关于图1描述根据本公开内容的实施方式的有机发光器件的结构和制造根据本公开内容的一种或多种实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
[0431]
可另外在第一电极11下面或第二电极19上方布置基板。对于用作所述基板，可使用本领域中可利用的在有机发光器件中使用的任何基板，且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
[0432]
第一电极11可例如通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可包括具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、或氧化锌(zno)。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)。
[0433]
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ito/ag/ito的三层结构。
[0434]
有机层15布置在第一电极11上。
[0435]
有机层15可包括：空穴传输区域；发射层；和电子传输区域。
[0436]
所述空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。
[0437]
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合。
[0438]
所述空穴传输区域可仅包括空穴注入层或空穴传输层。例如，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中，对于各结构，各层顺序地堆叠在第一电极11上。
[0439]
当所述空穴传输区域包括空穴注入层时，所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(lb)沉积形成于第一电极11上。
[0440]
当通过真空沉积形成所述空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括在约100℃至约500℃范围内的沉积温度、在约10-8
托-约10-3
托范围内的真空压力、以及在约
约范围内的沉积速率。
[0441]
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，涂覆速度可在约2,000rpm-约5,000rpm的范围内，并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可在约80℃-约200℃的范围内。
[0442]
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。
[0443]
所述空穴传输区域可包括m-mtdata、tdata、2-tnata、npb、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化的npb、tapc、hmtpd、4,4',4
”‑
三(n-咔唑基)三苯基胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(pani/pss)、由式201表示的化合物、由式202表示的化合物、或其组合：
[0444][0445]
式201
[0446][0447]
式202
[0448][0449]
其中，在式201中，ar
101
和ar
102
可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚基、亚苝基、或亚并五苯基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烷基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其组合。
[0450]
在式201中，xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或0、1、或2。例如，xa可为1，且xb可为0。
[0451]
在式201和202中，r
101-r
108
、r
111-r
119
、和r
121-r
124
可各自独立地为：
[0452]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或c
1-c
10
烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
[0453]
各自未被取代或被如下取代的c
1-c
10
烷基或c
1-c
10
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其
盐、或其组合；或
[0454]
各自未被取代或被如下取代的c
1-c
10
烷基或c
1-c
10
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其组合。
[0455]
在式201中，r
109
可为各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其组合。
[0456]
在一种或多种实施方式中，由式201表示的化合物可由式201a表示：
[0457]
式201a
[0458][0459]
其中式201a中的r
101
、r
111
、r
112
、和r
109
可通过参考本文中提供的描述理解。
[0460]
例如，所述空穴传输区域可包括化合物ht1至ht20之一或其组合：
[0461]
[0462][0463]
所述空穴传输区域的厚度可在约约例如约约的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时，所述空穴注入层的厚度可在约约例如约约的范围内，且所述空穴传输层的厚度可在约约例如约约的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
[0464]
除这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生
材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
[0465]
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可包括醌衍生物、金属氧化物、包含氰基的化合物、或其组合。例如，所述p-掺杂剂可为：醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(tcnq)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(f4-tcnq)、或f6-tcnnq；金属氧化物例如氧化钨和氧化钼；包含氰基的化合物例如化合物ht-d1；或其组合。
[0466][0467]
所述空穴传输区域可进一步包括缓冲层。
[0468]
所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，且因此所形成的有机发光器件的效率可改善。
[0469]
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于形成所述电子阻挡层的材料可包括如上描述的用在所述空穴传输区域中的材料、下面描述的主体材料、或其组合。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于形成所述电子阻挡层的材料可包括下面描述的mcp。
[0470]
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、lb沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或旋涂形成所述发射层时，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似。
[0471]
所述发射层可包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可包括如本文中描述的由式1表示的有机金属化合物。
[0472]
所述主体可包括tpbi、tbadn、adn(也称作“dna”)、cbp、cdbp、tcp、mcp、化合物h50、化合物h51、化合物h52、或其组合：
[0473][0474]
在一种或多种实施方式中，基于重量，所述发射层中的所述主体的量可大于所述发射层中的所述至少一种有机金属化合物的量。
[0475]
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光。
[0476]
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内。
[0477]
所述发射层的厚度可在约约例如约约的范围内。当所述发射层的厚度在这些范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
[0478]
然后，在所述发射层上布置电子传输区域。
[0479]
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
[0480]
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、或电子传输层/电子注入层结构。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
[0481]
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成构成所述电子传输区
域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件。
[0482]
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如bcp、bphen、balq、或其组合：
[0483][0484]
所述空穴阻挡层的厚度可在约约例如约约的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，可获得优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
[0485]
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括bcp、bphen、tpbi、alq3、balq、taz、ntaz、或其组合：
[0486][0487]
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括化合物et1至et25之一、或其组合：
[0488]
[0489]
[0490][0491]
所述电子传输层的厚度可在约约例如约约的范围内。当所述电子传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
[0492]
除上述材料外，所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
[0493]
所述包含金属的材料可包括li络合物。所述li络合物可包括例如化合物et-d1或et-d2：
[0494][0495]
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层。
[0496]
所述电子注入层可包括lif、nacl、csf、li2o、bao、或其组合。
[0497]
所述电子注入层的厚度可在约约例如约约的范围内。当所述电子注入层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
[0498]
第二电极19布置在有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材
料可包括具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如，所述用于形成第二电极19的材料可包括锂(li)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)。为了制造顶发射型发光器件，使用ito或izo形成的透射性电极可用作第二电极19。
[0499]
前文中，已经参考图1描述了有机发光器件的一种或多种实施方式，但本公开内容的实施方式不限于此。
[0500]
根据另一方面，所述有机发光器件可包括在电子设备中。因此，本公开内容的另一方面提供包括所述有机发光器件的电子设备。所述电子设备可包括例如显示器、照明设备、传感器、移动电话等。
[0501]
本公开内容的另一方面提供包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。
[0502]
由式1表示的有机金属化合物可提供高的发光效率。因此，包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
[0503]
所述诊断组合物可用于包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器和生物标记物在内的多种应用中。
[0504]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，并且如本文中使用的术语“c
1-c
60
亚烷基”指的是具有与c
1-c
60
烷基相同的结构的二价基团。
[0505]c1-c
60
烷基、c
1-c
20
烷基、和/或c
1-c
10
烷基的实例为各自未被取代或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、或其组合。例如，式9-33为支化的c6烷基，例如被两个甲基取代的叔丁基。
[0506]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷氧基”指的是由-oa
101
(其中a
101
为c
1-c
60
烷基)表示的单价基团，并且其实例为甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、和戊氧基。
[0507]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
烯基”指的是通过在c
2-c
60
烷基的中间或者末端处代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基团，并且其实例为乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚烯基”指的是具有与c
2-c
60
烯基相同的结构的二价基团。
[0508]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
炔基”指的是通过在c
2-c
60
烷基的中间或者末端处代入至少一个碳-碳三键而形成的烃基团，并且其实例为乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚炔基”指的是具有与c
2-c
60
炔基相同的结构的二价基团。
[0509]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃环状基团，并且如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烷基”指的是具有与c
3-c
10
环烷基相同的结构的二价基团。
[0510]
术语c
3-c
10
环烷基的实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚
烷基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基(降莰烷基)、和双环[2.2.2]辛基。
[0511]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烷基”指的是包括至少一个选自n、o、p、si、s、se、b、和ge的杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单环基团，并且如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烷基”指的是具有与c
1-c
10
杂环烷基相同的结构的二价基团。
[0512]c1-c
10
杂环烷基的实例为硅杂环戊烷基、硅杂环己烷基、四氢呋喃基、四氢-2h-吡喃基、和四氢噻吩基。
[0513]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价环状基团，并且其实例为环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烯基”指的是具有与c
3-c
10
环烯基相同的结构的二价基团。
[0514]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烯基”指的是在其环中具有至少一个选自n、o、p、si、s、se、b、和ge的杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、以及至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团。c
1-c
10
杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烯基”指的是具有与c
1-c
10
杂环烯基相同的结构的二价基团。
[0515]
如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，并且如本文中使用的术语“c
6-c
60
亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。c
6-c
60
芳基的实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当c
6-c
60
芳基和c
6-c
60
亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述两个或更多个环可彼此稠合。
[0516]
如本文中使用的术语“c
7-c
60
烷芳基”指的是被至少一个c
1-c
59
烷基取代的c
6-c
59
芳基。
[0517]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂芳基”指的是具有拥有至少一个选自n、o、p、si、s、se、b、和ge的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子的环状芳族体系的单价基团，并且如本文中使用的术语“c
1-c
60
亚杂芳基”指的是具有拥有至少一个选自n、o、p、si、s、se、b、和ge的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子的环状芳族体系的二价基团。c
1-c
60
杂芳基的实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当c
1-c
60
杂芳基和c
1-c
60
亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述两个或更多个环可彼此稠合。
[0518]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
烷基杂芳基”指的是被至少一个c
1-c
59
烷基取代的c
1-c
59
杂芳基。
[0519]
如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳氧基”表示-oa
102
(其中a
102
为c
6-c
60
芳基)，如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳硫基”表示-sa
103
(其中a
103
为c
6-c
60
芳基)，并且术语“c
1-c
60
烷硫基”表示-sa
104
(其中a
104
为c
1-c
60
烷基)。
[0520]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。单价非芳族稠合多环基团的实例为芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
[0521]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例
如，具有1-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外还具有至少一个选自n、o、p、si、s、se、b、和ge的杂原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
[0522]
如本文中使用的术语“c
5-c
30
碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。c
5-c
30
碳环基团可为单环基团或多环基团。
[0523]“(未被取代或被至少一个r
10a
取代的)c
5-c
30
碳环基团”的实例为各自未被取代或被至少一个如本文中定义的r
10a
取代的金刚烷基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.1]庚烷(降莰烷)基团、双环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、和芴基团。
[0524]
如本文中使用的术语“c
1-c
30
杂环基团”指的是除1-30个碳原子之外还具有至少一个选自n、o、p、si、se、ge、b、和s的杂原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。c
1-c
30
杂环基团可为单环基团或多环基团。
[0525]“(未被取代或被至少一个r
10a
取代的)c
1-c
30
杂环基团”的实例为各自未被取代或被至少一个如本文中公开的r
10a
取代的噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、和5,6,7,8-四氢喹啉基团。
[0526]
如本文中使用的术语“c
5-c
30
碳环基团”和“c
1-c
30
杂环基团”的实例可包括i)第一环，ii)第二环，iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环基团，iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环基团，或v)其中至少一个第一环与至少一个第二环彼此稠合的稠环基团，
[0527]
所述第一环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、锗杂环戊二烯基团、硼杂环戊二烯基团、硒吩基团、磷杂环戊二烯基团、唑基团、二唑基团、三唑基团、噻唑基团、噻二唑基团、噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基
团、四唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂锗杂环戊二烯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、氮杂硒吩基团、或氮杂磷杂环戊二烯基团，和
[0528]
所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团(双环[2.2.1]庚烷基团)、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.2]辛烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
[0529]
术语“氟化c
1-c
60
烷基(或氟化c
1-c
20
烷基等)”、“氟化c
3-c
10
环烷基”、“氟化c
1-c
10
杂环烷基”、和“氟化苯基”分别表示各自被至少一个氟基团(-f)取代的c
1-c
60
烷基(或c
1-c
20
烷基等)、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、和苯基。例如，“氟化c1烷基(即，氟化甲基)”可包括-cf3、-cf2h、和-cfh2。“氟化c
1-c
60
烷基(或氟化c
1-c
20
烷基等)”、“氟化c
3-c
10
环烷基”、“氟化c
1-c
10
杂环烷基”、或“氟化苯基”可为i)完全氟化的c
1-c
60
烷基(或完全氟化的c
1-c
20
烷基等)、完全氟化的c
3-c
10
环烷基、完全氟化的c
1-c
10
杂环烷基、或完全氟化的苯基，其中，在各基团中，包括在其中的所有氢各自被氟基团替代；或ii)部分氟化的c
1-c
60
烷基(或部分氟化的c
1-c
20
烷基等)、部分氟化的c
3-c
10
环烷基、部分氟化的c
1-c
10
杂环烷基、或部分氟化的苯基，其中，在各基团中，并非包括在其中的所有氢都被氟基团替代。
[0530]
术语“氘代c
1-c
60
烷基(或氘代c
1-c
20
烷基等)”、“氘代c
3-c
10
环烷基”、“氘代c
1-c
10
杂环烷基”、和“氘代苯基”分别表示各自被至少一个氘取代的c
1-c
60
烷基(或c
1-c
20
烷基等)、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、和苯基。例如，“氘代c1烷基(即，氘代甲基)”可包括-cd3、-cd2h、和-cdh2，且“氘代c
3-c
10
环烷基”的实例为式10-501等。“氘代c
1-c
60
烷基(或氘代c
1-c
20
烷基等)”、“氘代c
3-c
10
环烷基”、“氘代c
1-c
10
杂环烷基”、或“氘代苯基”可为i)完全氘代的c
1-c
60
烷基(或完全氘代的c
1-c
20
烷基等)、完全氘代的c
3-c
10
环烷基、完全氘代的c
1-c
10
杂环烷基、或完全氘代的苯基，其中，在各基团中，包括在其中的所有氢各自被氘替代；或ii)部分氘代的c
1-c
60
烷基(或部分氘代的c
1-c
20
烷基等)、部分氘代的c
3-c
10
环烷基、部分氘代的c
1-c
10
杂环烷基、或部分氘代的苯基，其中，在各基团中，并非包括在其中的所有氢都被氘替代。
[0531]
如本文中使用的术语“(c
1-c
20
烷基)
‘
x’基团”指的是被至少一个c
1-c
20
烷基取代的
‘
x’基团。例如，如本文中使用的术语“(c
1-c
20
烷基)c
3-c
10
环烷基”指的是被至少一个c
1-c
20
烷基取代的c
3-c
10
环烷基，且如本文中使用的术语“(c
1-c
20
烷基)苯基”指的是被至少一个c
1-c
20
烷基取代的苯基。(c1烷基)苯基的实例为甲苯基。
[0532]
术语“氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、和氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”分别指的是具有与“吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”相同的骨架的杂环基团，其中，在各基团中，至少
一个选自成环碳原子的碳被氮原子替代。
[0533]
取代的c
5-c
30
碳环基团、取代的c
2-c
30
杂环基团、取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
1-c
60
烷硫基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
7-c
60
烷芳基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基可各自独立地为：
[0534]
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基；
[0535]
各自被如下取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
11
)(q
12
)、-si(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、-p(＝o)(q
18
)(q
19
)、-p(q
18
)(q
19
)、或其组合；
[0536]
各自未被取代或被如下取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
21
)(q
22
)、-si(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、-p(＝o)(q
28
)(q
29
)、-p(q
28
)(q
29
)、或其组合；
[0537]-n(q
31
)(q
32
)、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)、-p(＝o)(q
38
)(q
39
)、或-p(q
38
)(q
39
)；或
[0538]
其组合，
[0539]
在本说明书中，q
1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
、和q
31-q
39
可各自独立地为：氢；氘；-f；-cl；-br；-i；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未被取代或被氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、氘代c
6-c
60
芳基、氟化c
6-c
60
芳基、或其组合取代的c
1-c
60
烷基；c
2-c
60
烯基；c
2-c
60
炔基；c
1-c
60
烷氧基；c
3-c
10
环烷基；c
1-c
10
杂环烷基；c
3-c
10
环烯基；c
1-c
10
杂环烯基；各自未被取代或被氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、氘代c
1-c
60
烷基、氟化c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、氘代c
6-c
60
芳基、氟化c
6-c
60
芳基、或其组合取代的c
6-c
60
芳基或c
1-c
60
杂芳基；c
6-c
60
芳氧基；c
6-c
60
芳硫基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
[0540]
例如，q
1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
、和q
31-q
39
可各自各自独立地为：
[0541]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、或-cd2cdh2；或
[0542]
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、c
1-c
20
烷基、苯基、或其组合。
[0543]
下文中，将参照合成实施例和实施例更详细地描述根据一种或多种实施方式的化合物和有机发光器件。然而，有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用b代替a”意味着就摩尔当量而言，所使用的a的量与所使用的b的量相同。
[0544]
实施例
[0545]
合成实施例1(化合物171)
[0546][0547]
化合物171a的合成
[0548]
将4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶(7.9克(g)，27.8毫摩尔(mmol))和氯化铱水合物(ircl3·
(h2o)n，n＝3)(4.4g，12.5mmol)与120ml乙氧基乙醇和40ml去离子水混合，并且将混合物在回流下搅拌24小时。然后，将反应温度降低至室温。将由其产生的所得固体通过过滤分离，用水/甲醇/己烷以所陈述的顺序充分洗涤，并且在真空烘箱中干燥，以获得7.6g(76％的产率)的化合物171a。
[0549]
化合物171b的合成
[0550]
将化合物171a(3.3g，2.1mmol)与90ml二氯甲烷(mc)混合，并且向其添加包含agotf(三氟甲磺酸银)(1.1g，4.1mmol)和30ml甲醇(meoh)的混合物。之后，在用铝箔阻挡光的同时将所得混合物在室温下搅拌18小时。将所得物使用硅藻土过滤以除去由其形成的固体，并且将滤液在减压下蒸发以由此获得固体(化合物171b)。该固体在没有进一步的纯化的情况下被用于下一反应中。
[0551]
化合物171的合成
[0552]
将化合物171b(4.0g，4.1mmol)和2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(2-苯基丙烷-2-基)吡啶(1.6g，4.5mmol)与40ml乙醇(etoh)混合，并且将混合物在回流下搅拌18小时。然后，降低反应温度。在减压下从由此获得的所得混合物除去溶剂，并且使其经历柱层析(洗脱剂：二氯甲烷(mc)和己烷)，以获得1.5g(33％的产率)的化合物171。该化合物通过质谱法(ms)和高效液相色谱法(hplc)确认。
[0553]
高分辨率质谱法-(基质辅助激光解吸电离)(hrms(maldi))：对于c
62h68
irn3osi2的计算值：m/z 1119.4530，实测值：1119.4523。
[0554]
合成实施例2(化合物1032)
[0555][0556]
化合物1032a的合成
[0557]
以与用于获得合成实施例1的化合物171a的相同的方式获得6.9g(69％的产率)的化合物1032a，除了如下之外：使用2-(4-(甲基-d3)苯基)-4-(丙烷-2-基-2-d)-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
[0558]
化合物1032b的合成
[0559]
以与用于获得合成实施例1的化合物171b的相同的方式获得化合物1032b，除了如下之外：使用化合物1032a代替化合物171a。由此获得的化合物1032b在没有进一步的纯化的情况下被用于下一反应中。
[0560]
化合物1032的合成
[0561]
以与用于获得合成实施例1的化合物171的相同的方式获得0.9g(27％的产率)的化合物1032，除了如下之外：使用化合物1032b代替化合物171b，并且使用2-(菲并[3,2-b]苯并呋喃-11-基)-4-(苯基甲基-d2)吡啶代替2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(2-苯基丙烷-2-基)吡啶。该化合物通过ms和hplc确认。
[0562]
hrms(maldi)：对于c
68h58d10
irn3osi2的计算值：m/z 1201.5158，实测值：1201.5164。
[0563]
合成实施例3(化合物1485)
[0564][0565]
化合物1485a的合成
[0566]
以与用于获得合成实施例1的化合物171a的相同的方式获得8.1g(81％的产率)的化合物1485a，除了如下之外：使用5-(甲基-d3)-2-(4-(甲基-d3)苯基)-4-(丙烷-2-基-2-d)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
[0567]
化合物1485b的合成
[0568]
以与用于获得合成实施例1的化合物171b的相同的方式获得化合物1485b，除了如下之外：使用化合物1485a代替化合物171a。由此获得的化合物1485b在没有进一步的纯化的情况下被用于下一反应中。
[0569]
化合物1485的合成
[0570]
以与用于获得合成实施例1的化合物171的相同的方式获得1.2g(36％的产率)的化合物1485，除了如下之外：使用化合物1485b代替化合物171b，并且使用8-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)吡啶-2-基)-2-(2-苯基丙烷-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶代替2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(2-苯基丙烷-2-基)吡啶。该化合物通过ms和hplc确认。
[0571]
hrms(maldi)：对于c
62h49d16
irn4o的计算值：m/z 1090.5792，实测值：1090.5788。
[0572]
合成实施例4(化合物2051)
[0573][0574]
化合物2051a的合成
[0575]
以与用于获得合成实施例1的化合物171a的相同的方式获得6.6g(66％的产率)的
化合物2051a，除了如下之外：使用2-(2-氟-3-(甲基-d3)苯基)-5-(甲基-d3)-4-(1-苯基乙基-1-d)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
[0576]
化合物2051b的合成
[0577]
以与用于获得合成实施例1的化合物171b的相同的方式获得化合物2051b，除了如下之外：使用化合物2051a代替化合物171a。由此获得的化合物2051b在没有进一步的纯化的情况下被用于下一反应中。
[0578]
化合物2051的合成
[0579]
以与用于获得合成实施例1的化合物171的相同的方式获得1.3g(29％的产率)的化合物2051，除了如下之外：使用化合物2051b代替化合物171b，并且使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(丙烷-2-基-2-d)吡啶代替2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(2-苯基丙烷-2-基)吡啶。该化合物通过ms和hplc确认。
[0580]
hrms(maldi)：对于c
62h39d15
f2irn3o的计算值：m/z 1102.4806，实测值：1102.4801。
[0581]
合成实施例5(化合物2111)
[0582][0583]
化合物2111a的合成
[0584]
以与用于获得合成实施例1的化合物171a的相同的方式获得7.9g(79％的产率)的化合物2111a，除了如下之外：使用2-(4-(甲基-d3)苯基)-4-(苯基甲基-d2)-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
[0585]
化合物2111b的合成
[0586]
以与用于获得合成实施例1的化合物171b的相同的方式获得化合物2111b，除了如下之外：使用化合物2111a代替化合物171a。由此获得的化合物2111b在没有进一步的纯化的情况下被用于下一反应中。
[0587]
化合物2111的合成
[0588]
以与用于获得合成实施例1的化合物171的相同的方式获得1.5g(40％的产率)的化合物2111，除了如下之外：使用化合物2111b代替化合物171b，并且使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)吡啶代替2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(2-苯基丙烷-2-基)吡啶。该化合物通过ms和hplc确认。
[0589]
hrms(maldi)：对于c
66h56d12
irn3osi2的计算值：m/z 1179.5283，实测值：1179.5288。
[0590]
合成实施例6(化合物2543)
[0591][0592]
化合物2543a的合成
[0593]
以与用于获得合成实施例1的化合物171a的相同的方式获得5.4g(54％的产率)的化合物2543a，除了如下之外：使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
[0594]
化合物2543b的合成
[0595]
以与用于获得合成实施例1的化合物171b的相同的方式获得化合物2543b，除了如下之外：使用化合物2543a代替化合物171a。由此获得的化合物2543b在没有进一步的纯化的情况下被用于下一反应中。
[0596]
化合物2543的合成
[0597]
以与用于获得合成实施例1的化合物171的相同的方式获得0.9g(23％的产率)的化合物2543，除了如下之外：使用化合物2543b代替化合物171b，并且使用2-(4-(甲基-d3)苯基)-4-(苯基甲基-d2)-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶代替2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(2-苯基丙烷-2-基)吡啶。该化合物通过ms和hplc确认。
[0598]
hrms(maldi)：对于c
66h55
d9geirn3o2的计算值：m/z 1206.4404，实测值：1206.4414。
[0599]
实施例1
[0600]
将其上沉积有作为阳极的ito/ag/ito至的厚度的玻璃基板切割成50毫米(mm)
×
50mm
×
0.5mm的尺寸，用异丙醇和纯水超声处理，各自5分钟，然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟而进行清洁。然后，将所得玻璃基板装载到真空沉积设备上。
[0601]
将2-tnata真空沉积在所述阳极上以形成具有的厚度的空穴注入层，并且将4,4'-二[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]联苯(下文中称为npb)真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有的厚度的空穴传输层。
[0602]
随后，将cbp(主体)和化合物171(掺杂剂)以98：2的重量比共沉积在所述空穴传输层上以形成具有的厚度的发射层。
[0603]
之后，将bcp真空沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的空穴阻挡层，将
alq3真空沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有的厚度的电子传输层，将lif真空沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层，并且将mg和ag以90∶10的重量比共沉积在所述电子注入层上以形成具有的厚度的阴极，由此完成有机发光器件。
[0604][0605]
实施例2-6以及对比例a-c
[0606]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，各自使用表2中所示的化合物代替化合物171作为掺杂剂。
[0607]
评价实施例1：有机发光器件的表征
[0608]
关于实施例1-6和对比例a-c的有机发光器件的每一个，评价驱动电压、外量子效率(eqe)的最大值(％)、和寿命(lt
97
)(小时)，且其结果示于表2中。使用电流-电压计(keithley 2400)和亮度计(minolta cs-1000a)进行该评价，并且寿命(lt
97
)(在16,000坎德拉/平方米(cd/m2)下)是作为相对值(％)通过如下评价的：测量直至亮度降低至100％的初始亮度的97％时所消逝的时间的量。所述化合物被提供作为发射层中的掺杂剂。
[0609]
表2
[0610][0611][0612]
参考表2，证实，与对比例a-c的有机发光器件相比，实施例1-6的有机发光器件具有改善的eqe和改善的寿命特性。
[0613]
根据一种或多种实施方式，有机金属化合物可具有优异的电特性和耐热性，使得包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有优异的eqe和优异的寿命特性。因此，所述有机金属化合物的使用可使得能够实现高品质有机发光器件和包括其的电子设备的实施方式。
[0614]
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求限定的本公开内容的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。