有机发光元件的制作方法

1.本说明书涉及有机发光器件。
2.本技术要求于2019年11月29日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0157398号、第10-2019-0157386号和第10-2019-0157427号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。


背景技术：

3.通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层的结构。在此，有机材料层在许多情况下具有由不同材料构成的多层结构以改善有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在这样的有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层中，电子从负电极注入有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再落至基态时发光。
4.持续需要开发用于前述有机发光器件的新材料。
5.[引用列表](专利文献1)韩国专利申请特许公开第10-2015-0011347号


技术实现要素：

[0006]
技术问题
[0007]
本说明书提供了有机发光器件。
[0008]
技术方案
[0009]
本说明书提供了有机发光器件，其包括：正电极；负电极；以及设置在正电极与负电极之间的包括发光层的有机材料层，
[0010]
其中发光层包含由下式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的一者或更多者和由下式2表示的化合物：
[0011][0012]
在式1-1至1-3和式2中，
[0013]
l1至l3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
[0014]
d为氘，n11、n21和n31各自为0至6的整数，n12、n13、n22、n32和n33各自为0至7的整数，以及n23为0至5的整数，
[0015]
ar11、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基，
[0016]
ar12、ar13、ar23、ar24、ar31和ar32彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
[0017]
m11和m21为0至4的整数，m22为0至5的整数，并且当m11、m21和m22各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
[0018]
式1-1至1-3各自具有至少一个或更多个氘，
[0019]
r1至r3、r6和r7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；或者经取代或未经取代的胺基，或者由下式2-a或2-b表示的基团，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环，
[0020]
r1和r2为0至4的整数，r3为0至3的整数，r6和r7为0至5的整数，并且当r1至r3、r6和r7各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
[0021][0022]
在式2-a和2-b中，
[0023]
*为与式2连接的部分，
[0024]
t11至t19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；或者经取代或未经取代的胺基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环，
[0025]
t17至t19中的至少一者为经取代或未经取代的芳基，
[0026]
a11至a14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；或者经取代或未经取代的胺基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环，
[0027]
l11为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
[0028]
p1为0或1，以及
[0029]
y1为c或si。
[0030]
有益效果
[0031]
本说明书中描述的有机发光器件通过在发光层中包含由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的一者或更多者和由式2表示的化合物而具有低驱动电压并且具有优异的效率特性和优异的使用寿命。
附图说明
[0032]
图1和图2示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件。
[0033]
[附图标记说明]
[0034]
1：基底
[0035]
2：正电极
[0036]
3：发光层
[0037]
4：负电极
[0038]
5：空穴注入层
[0039]
6：空穴传输层
[0040]
7：电子阻挡层
[0041]
8：电子传输层
[0042]
9：电子注入层
具体实施方式
[0043]
在下文中，将更详细地描述本说明书。
[0044]
本说明书提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括包含由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物和由式2表示的化合物的发光层。具体地，分别包含由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物和由式2表示的化合物作为主体和掺杂剂。
[0045]
由式2表示的化合物由于窄的半峰全宽而具有优异的发光特性，但其使用寿命性能略有不足。
[0046]
由于式1-1至1-3的结构具有良好的空穴和电子的移动和注入，因此驱动电压稳定，使得当由式1-1至1-3表示的化合物在用作有机发光器件的发光层的主体时具有低电压和高效率特性。
[0047]
此外，式1-1至1-3包含氘。当式1-1至1-3的化合物包含氘时，器件的使用寿命得到改善。具体地，当氢经氘代替时，所述化合物的化学特性很少改变。然而，由于氘的原子量是氢的原子量的两倍，因此氘代化合物的物理特性可能改变。作为实例，经氘取代的化合物具有较低水平的振动能。量子计算表明，振动能的变化取决于化合物的氘取代率，但是对于每个氘取代数，振动能不断降低约2kcal/mol。因此，经氘取代的化合物可以防止由因分子间振动引起的碰撞或分子间范德华力的减小而引起的量子效率的降低。此外，化合物的稳定性可以通过比c-h键更强的c-d键来改善。
[0048]
本发明的有机发光器件可以同时包含由式1-1至1-3表示的化合物和由式2表示的化合物，从而在保持式2的化合物的优异的发光特性的同时改善使用寿命问题。
[0049]
包含氘的式1-1至1-3的化合物可以通过公知的氘化反应来制备。根据本说明书的一个示例性实施方案，由式1-1至1-3表示的化合物可以使用氘代化合物作为前体来形成，或者也可以使用氘代溶剂在酸催化剂的存在下经由氢-氘交换反应将氘引入到化合物中。
[0050]
在本说明书中，经氘取代n％意指相应结构中可用的氢的n％经氘取代。例如，二苯并呋喃经氘取代25％意指二苯并呋喃的八个氢中的两个经氘取代。
[0051]
在本说明书中，氘化程度可以通过公知的方法例如核磁共振波谱法(1h nmr)或gc/ms来确定。
[0052]
在本说明书的式1-1至1-3和式2中，即使当未指定取代的取代基时，取代也包括经氘取代。
[0053]
在本说明书中，*或意指稠合或连接的部分。
[0054]
在本说明书中，cn意指n个碳原子。
[0055]
在本说明书中，“cn-cm”意指“n至m个碳原子”。
[0056]
本说明书中的取代基的实例将在以下描述，但不限于此。
[0057]
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且待取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置，即取代基可以取代的位置即可，并且当两个或更多个取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
[0058]
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基(-cn)；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；芳基；和杂环基，经所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，并且还可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
[0059]
在本发明的一个示例性实施方案中，“经取代或未经取代的”意指经选自由以下组成的组的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基(-cn)；甲硅烷基；c1-c20烷基；c3-c60环烷基；c6-c60芳基；和c2-c60杂环基，经选自以上组的两个或更多个基团相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
[0060]
在本发明的一个示例性实施方案中，“经取代或未经取代的”意指经选自由以下组成的组的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基(-cn)；甲硅烷基；c1-c10烷基；c3-c30环烷基；c6-c30芳基；和c2-c30杂环基，经选自以上组的两个或更多个基团相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
[0061]
在本发明的一个示例性实施方案中，“经取代或未经取代的”意指经选自由以下组成的组的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基(-cn)；甲硅烷基；c1-c6烷基；c3-c20环烷基；c6-c20芳基；和c2-c20杂环基，经选自以上组的两个或更多个基团相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
[0062]
在本说明书中，两个或更多个取代基相连接的事实表示任一取代基的氢变为另外的取代基。例如，异丙基和苯基可以彼此连接以成为连接以成为的取代基。
[0063]
在本说明书中，三个取代基彼此连接的情况不仅包括(取代基1)-(取代基2)-(取代基3)彼此顺序连接的情况，而且还包括(取代基2)和(取代基3)与(取代基1)连接的情况。例如，两个苯基和一个异丙基可以彼此连接以成为的取代基。这同样也适用于四个或更多个取代基彼此连接的情况。
[0064]
在本说明书中，“经a或b取代”不仅包括单独经a取代或单独经b取代的情况，而且还包括经a和b取代的情况。
[0065]
在本说明书中，烷基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。具体地，碳原子数更优选为1至10；或1至6。其具体实例包括：甲基；乙基；丙基；正丙基；异丙基；丁基；正丁基；异丁基；叔丁基；仲丁基；1-甲基丁基；2-甲基丁基；1-乙基丁基；戊基；正戊基；异戊基；新戊基；叔戊基；己基；正己基；1-甲基戊基；2-甲基戊基；4-甲基
戊基；3,3-二甲基丁基；2-乙基丁基；庚基；正庚基；1-甲基己基；环戊基甲基；环己基甲基；辛基；正辛基；叔辛基；1-甲基庚基；2-乙基己基；2-丙基戊基；正壬基；2,2-二甲基庚基；1-乙基丙基；叔戊基(1,1-二甲基丙基)；异己基；2-甲基戊基；4-甲基己基；5-甲基己基等，但不限于此。
[0066]
在本说明书中，烷氧基是烷基与氧原子连接的基团，烷基硫基是烷基与硫原子连接的基团，关于烷基的上述描述可以应用于烷氧基和烷基硫基的烷基。
[0067]
在本说明书中，烯基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30；2至20；2至10；或2至5。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
[0068]
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，根据一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。环烷基不仅包括单环基团，而且还包括双环基团例如桥头、稠环和螺环。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等，但不限于此。
[0069]
在本说明书中，环烯烃为具有存在于烃环中的双键的环基，但不是芳族的，并且其碳原子数没有特别限制，但可以为3至60，并且根据一个示例性实施方案可以为3至30。环烯烃不仅包括单环基团，而且还包括双环基团例如桥头、稠环和螺环。环烯烃的实例包括环丙烯、环丁烯、环戊烯、环己烯等，但不限于此。
[0070]
在本说明书中，甲硅烷基可以由式-siy
11y12y13
表示，并且y
11
、y
12
和y
13
可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
[0071]
在本说明书中，胺基可以选自-nh2；烷基胺基；烷基芳基胺基；芳基胺基；芳基杂芳基胺基；烷基杂芳基胺基；和杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至60。在芳基胺基的情况下，其碳原子数为6至60。根据另一个示例性实施方案，芳基胺基的碳原子数为6至40。胺基的具体实例包括甲基胺基；二甲基胺基；乙基胺基；二乙基胺基；苯基胺基；萘基胺基；联苯基胺基；蒽基胺基；9-甲基蒽基胺基；二苯基胺基；n-苯基萘基胺基；二甲苯基胺基；n-苯基甲苯基胺基；三苯基胺基；n-苯基联苯基胺基；n-苯基萘基胺基；n-联苯基萘基胺基；n-萘基芴基胺基；n-苯基菲基胺基；n-联苯基菲基胺基；n-苯基芴基胺基；n-苯基三联苯基胺基；n-菲基芴基胺基；n-联苯基芴基胺基；n-(4-(叔丁基)苯基)-n-苯基胺基；n,n-双(4-(叔丁基)苯基)胺基；n,n-双(3-(叔丁基)苯基)胺基等，但不限于此。
[0072]
在本说明书中，烷基胺基意指其中胺基的n取代有烷基的胺基，并且包括二烷基胺基、烷基芳基胺基和烷基杂芳基胺基。
[0073]
在本说明书中，芳基胺基意指其中胺基的n取代有芳基的胺基，并且包括二芳基胺基、芳基杂芳基胺基和烷基芳基胺基。
[0074]
在本说明书中，杂芳基胺基意指其中胺基的n取代有杂芳基的胺基，并且包括二杂芳基胺基、芳基杂芳基胺基和烷基杂芳基胺基。
[0075]
在本说明书中，烷基芳基胺基意指其中胺基的n取代有烷基和芳基的胺基。
[0076]
在本说明书中，芳基杂芳基胺基意指其中胺基的n取代有芳基和杂芳基的胺基。
[0077]
在本说明书中，烷基杂芳基胺基意指其中胺基的n取代有烷基和杂芳基的胺基。
[0078]
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至20。作为芳基的单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三亚苯基、基、芴基等，但不限于此。
[0079]
在本说明书中，芴基的第9位碳原子(c)可以经烷基、芳基等取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构例如环戊烷或芴。
[0080]
在本说明书中，经取代的芳基还可以包括其中脂族环与芳基稠合的形式。例如，经取代的芳基中包括具有以下结构的四氢萘基、二氢茚基和二氢蒽基。在以下结构中，苯环的碳中的一者可以与另一位置连接。
[0081][0082]
在本说明书中，稠合烃环基团意指芳族烃环和脂族烃环的稠环基团，并且为芳族烃环和脂族烃环稠合的形式。芳族烃环和脂族烃环的稠环基团的实例包括四氢萘基、二氢茚基和二氢蒽基，但不限于此。
[0083]
在本说明书中，烷基芳基意指经烷基取代的芳基，并且还可以连接除烷基之外的取代基。
[0084]
在本说明书中，芳基烷基意指经芳基取代的烷基，并且还可以连接除烷基之外的取代基。
[0085]
在本说明书中，芳氧基是芳基与氧原子连接的基团，芳基硫基是芳基与硫原子连接的基团，关于芳基的上述描述可以应用于芳氧基和芳基硫基的芳基。芳氧基的芳基与芳基的上述实例相同。具体地，芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，但实例不限于此。
[0086]
在本说明书中，杂环基是包含n、o、p、s、si和se中的一者或更多者作为杂原子的环状基团，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。根据一个示例性实施方案，杂环基的碳原子数为2至30。根据一个示例性实施方案，杂环基的碳原子数为2至20。杂环基的实例包括吡啶基；喹啉基；噻吩基；二苯并噻吩基；呋喃基；二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；咔唑基；苯并咔唑基；萘并苯并噻吩基；二苯并噻咯基；萘并苯并噻咯基；六氢咔唑基；二氢吖啶基；二氢二苯并氮杂硅烷基；吩嗪基；吩噻嗪基；二氢二苯并氮杂硅烷基；螺(二苯并噻咯-二苯并氮杂硅烷)基；螺(吖啶-芴)基等，但不限于此。
[0087][0088]
在本说明书中，关于杂环基的上述描述可以应用于杂芳基，不同之处在于杂芳基是芳族的。
[0089]
在本说明书中，芳族烃环意指其中π电子完全共轭且为平面的烃环，关于芳基的描述可以应用于芳族烃环，不同之处在于芳族烃环是二价的。芳族烃环的碳原子数可以为6至60；6至30；6至20；或6至10。
[0090]
在本说明书中，脂族烃环具有环状键合结构，并且意指非芳族环。脂族烃环的实例包括环烷烃或环烯烃，关于环烷基或环烯基的上述描述可以应用于脂族烃环，不同之处在于脂族烃环是二价的。脂族烃环的碳原子数可以为3至60；3至30；3至20；3至10；5至50；5至30；5至20；5至10；或5至6。此外，经取代的脂族烃环还包括其中稠合有芳族环的脂族烃环。
[0091]
在本说明书中，芳族烃环和脂族烃环的稠环意指芳族烃环和脂族烃环形成稠环。芳族环和脂族环的稠环的实例包括1,2,3,4-四氢萘基、2,3-二氢-1h-茚基等，但不限于此。
[0092]
在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基、布置成空间上最接近相应取代基的取代基、或者对相应取代基取代的原子进行取代的另外的取代基。例如，苯环中邻位取代的两个取代基和脂族环中取代同一碳的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。此外，脂族环中与两个连续碳连接的取代基(总共四个)可以被解释为“相邻”基团。
[0093]
在本说明书中，取代基中的“相邻基团彼此键合以形成环”意指取代基与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
[0094]
在本说明书中，“通过使相邻基团键合而形成的五元环或六元环”意指包含参与环形成的取代基的环是五元的或六元的。可以包含与包含参与环形成的取代基的环稠合的另外的环。
[0095]
在本说明书中，当芳族烃环或芳基的取代基与相邻取代基键合以形成脂族烃环时，即使未指定双键，脂族烃环也包含芳族烃环或芳基的两个π电子(碳-碳双键)。
[0096]
在本说明书中，关于芳基的上述描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基是二价的。
[0097]
在本说明书中，关于环烷基的上述描述可以应用于亚环烷基，不同之处在于亚环
烷基是二价的。
[0098]
在下文中，将描述下式1-1至1-3。
[0099][0100]
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1-1至1-3各自包含至少一个或更多个氘。
[0101]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar11、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
[0102]
在本技术的一个示例性实施方案中，ar11、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的c6-c30芳基。
[0103]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar11、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经氘或c1-c10烷基取代的c6-c20芳基。
[0104]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar11、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经氘或c1-c6烷基取代的c6-c13芳基。
[0105]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar11、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的c6-c10芳基。
[0106]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar11、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；未经取代或经氘取代的萘基；或者未经取代或者经氘或甲基取代的芴基。
[0107]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar11、ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的1-萘基；或者未经取代或经氘取代的2-萘基。
[0108]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar11为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；或者未经取代或经氘取代的萘基。
[0109]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar11为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的1-萘基；或者未经取代或经氘取代的2-萘基。
[0110]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；未经取代或经氘取代的萘基；或者未经取代或者经氘或甲基取代的芴基。
[0111]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar21和ar22彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的1-萘基；或者未经取代或经氘取代的2-萘基。
[0112]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar12和ar13中的一者为氢；或氘，以及余者为经取代或未经取代的芳基。
[0113]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar12和ar13中的一者为氢；或氘，以及余者为经取代或未经取代的c6-c30芳基。
[0114]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar12和ar13中的一者为氢；或氘，以及余者为未经取代或经氘取代的c6-c20芳基。
[0115]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar12和ar13中的一者为氢；或氘，以及余者为未经取代或经氘取代的c6-c10芳基。
[0116]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar12和ar13中的一者为氢；或氘，以及余者为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；或者未经取代或经氘取代的萘基。
[0117]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar12和ar13各自为氢；或氘。
[0118]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar23和ar24中的一者为氢；或氘，以及余者为经取代或未经取代的芳基。
[0119]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar23和ar24中的一者为氢；或氘，以及余者为经取代或未经取代的c6-c30芳基。
[0120]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar23和ar24中的一者为氢；或氘，以及余者为未经取代或者经氘或c1-c10烷基取代的c6-c20芳基。
[0121]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar23和ar24中的一者为氢；或氘，以及余者为未经取代或者经氘或c1-c6烷基取代的c6-c13芳基。
[0122]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar23和ar24中的一者为氢；或氘，以及余者为未经取代或经氘取代的c6-c10芳基。
[0123]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar23和ar24中的一者为氢；或氘，以及余者为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；未经取代或经氘取代的萘基；或者未经取代或者经氘或甲基取代的芴基。
[0124]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar23和ar24各自为氢；或氘。
[0125]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar31和ar32中的一者为氢；或氘，以及余者为经取代或未经取代的芳基。
[0126]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar31和ar32中的一者为氢；或氘，以及余者为经取代或未经取代的c6-c30芳基。
[0127]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar31和ar32中的一者为氢；或氘，以及余者为未经取代或经氘取代的c6-c20芳基。
[0128]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar31和ar32中的一者为氢；或氘，以及余者为未经取代或经氘取代的c6-c10芳基。
[0129]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar31和ar32中的一者为氢；或氘，以及余者为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；或者未经取代或经氘取代的萘基。
[0130]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ar31和ar32各自为氢；或氘。
[0131]
在本说明书的一个示例性实施方案中，l1至l3彼此相同或不同，并且各自独立地
为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
[0132]
在本说明书的一个示例性实施方案中，l1至l3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者未经取代或经氘取代的具有6至20个碳原子的亚芳基。
[0133]
在本说明书的一个示例性实施方案中，l1至l3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者未经取代或经氘取代的具有6至10个碳原子的亚芳基。
[0134]
在本说明书的一个示例性实施方案中，l1至l3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。
[0135]
在本说明书的一个示例性实施方案中，l1至l3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；未经取代或经氘取代的亚苯基；或者未经取代或经氘取代的亚萘基。
[0136]
在本说明书的一个示例性实施方案中，l1至l3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键或选自以下结构的任一者。
[0137][0138]
在所述结构中，d意指氘，k1为0至4的整数，以及k2为0至6的整数。
[0139]
在本说明书的一个示例性实施方案中，k1为1至4的整数。
[0140]
在本说明书的一个示例性实施方案中，k2为1至6的整数。
[0141]
在本说明书的一个示例性实施方案中，k1为1或更大。在另一个示例性实施方案中，k1为2或更大。在又一个示例性实施方案中，k1为3或更大。在再一个示例性实施方案中，k1为4。
[0142]
在本说明书的一个示例性实施方案中，k2为1或更大。在另一个示例性实施方案
中，k2为2或更大。在又一个示例性实施方案中，k2为3或更大。在再一个示例性实施方案中，k2为4或更大。在再一个示例性实施方案中，k2为5或更大。在再一个示例性实施方案中，k2为6。
[0143]
在本说明书的一个示例性实施方案中，m11为0。
[0144]
在本说明书的一个示例性实施方案中，m11为1。
[0145]
在本说明书的一个示例性实施方案中，m21为1或更大。
[0146]
在本说明书的一个示例性实施方案中，m21为1。
[0147]
在本说明书的一个示例性实施方案中，m22为0。
[0148]
在本说明书的一个示例性实施方案中，m22为1或更大。
[0149]
在本说明书的一个示例性实施方案中，m22为1。
[0150]
在本说明书的一个示例性实施方案中，m11 n12为0至7的整数。
[0151]
在本说明书的一个示例性实施方案中，m21 n22为0至7的整数。
[0152]
在本说明书的一个示例性实施方案中，m22 n23为0至5的整数。
[0153]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n11为1或更大。在另一个示例性实施方案中，n11为2或更大。在又一个示例性实施方案中，n11为3或更大。在再一个示例性实施方案中，n11为4或更大。在再一个示例性实施方案中，n11为5或更大。在再一个示例性实施方案中，n11为6。
[0154]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n12为1或更大。在另一个示例性实施方案中，n12为2或更大。在又一个示例性实施方案中，n12为3或更大。在再一个示例性实施方案中，n12为4或更大。在再一个示例性实施方案中，n12为5或更大。在再一个示例性实施方案中，n12为6或更大。在再一个示例性实施方案中，n12为7。
[0155]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n13为1或更大。在另一个示例性实施方案中，n13为2或更大。在又一个示例性实施方案中，n13为3或更大。在再一个示例性实施方案中，n13为4或更大。在再一个示例性实施方案中，n13为5或更大。在再一个示例性实施方案中，n13为6或更大。在再一个示例性实施方案中，n13为7。
[0156]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n11 n12 n13为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n11 n12 n13为4或更大。在又一个示例性实施方案中，n11 n12 n13为6或更大。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13为8或更大。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13为10或更大。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13为12或更大。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13为14或更大。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13为16或更大。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13为18或更大。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13为20。
[0157]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n11 n12 n13为19或更小。在另一个示例性实施方案中，n11 n12 n13为17或更小。在又一个示例性实施方案中，n11 n12 n13为15或更小。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13为13或更小。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13为11或更小。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13为9或更小。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13为7或更小。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13为5或更小。
[0158]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k1为2或更大。在另一个示例
性实施方案中，n11 n12 n13 k1为4或更大。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k1为6或更大。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k1为8或更大。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k1为10或更大。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k1为12或更大。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k1为14或更大。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k1为16或更大。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k1为18或更大。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k1为20或更大。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k1为22或更大。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k1为24。
[0159]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k1为23或更小。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k1为21或更小。在又一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k1为19或更小。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k1为17或更小。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k1为15或更小。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k1为13或更小。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k1为11或更小。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k1为9或更小。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k1为7或更小。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k1为5或更小。
[0160]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k2为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k2为4或更大。在又一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k2为6或更大。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k2为8或更大。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k2为10或更大。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k2为12或更大。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k2为14或更大。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k2为16或更大。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k2为18或更大。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k2为20或更大。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k2为22或更大。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k2为24或更大。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k2为26。
[0161]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k2为25或更小。在另一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k2为23或更小。在又一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k2为21或更小。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k2为19或更小。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k2为17或更小。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k2为15或更小。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k2为13或更小。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k2为11或更小。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k2为9或更小。在再一个示例性实施方案中，n11 n12 n13 k2为7或更小。
[0162]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n21为1或更大。在另一个示例性实施方案中，n21为2或更大。在又一个示例性实施方案中，n21为3或更大。在再一个示例性实施方案中，n21为4或更大。在再一个示例性实施方案中，n21为5或更大。在再一个示例性实施方案中，n21为6。
[0163]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n22为1或更大。在另一个示例性实施方案中，n22为2或更大。在又一个示例性实施方案中，n22为3或更大。在再一个示例性实施方案中，n22为4或更大。在再一个示例性实施方案中，n22为5或更大。在再一个示例性实施方案中，n22为6或更大。在再一个示例性实施方案中，n22为7。
[0164]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n23为1或更大。在另一个示例性实施方案
中，n23为2或更大。在又一个示例性实施方案中，n23为3或更大。在再一个示例性实施方案中，n23为4或更大。在再一个示例性实施方案中，n23为5。
[0165]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n21 n22 n23为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n21 n22 n23为4或更大。在又一个示例性实施方案中，n21 n22 n23为6或更大。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23为8或更大。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23为10或更大。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23为12或更大。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23为14或更大。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23为16或更大。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23为18。
[0166]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n21 n22 n23为17或更小。在另一个示例性实施方案中，n21 n22 n23为15或更小。在又一个示例性实施方案中，n21 n22 n23为13或更小。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23为11或更小。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23为9或更小。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23为7或更小。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23为5或更小。
[0167]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k1为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k1为4或更大。在又一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k1为6或更大。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k1为8或更大。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k1为10或更大。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k1为12或更大。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k1为14或更大。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k1为16或更大。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k1为18或更大。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k1为20或更大。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k1为22。
[0168]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k1为21或更小。在又一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k1为19或更小。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k1为17或更小。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k1为15或更小。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k1为13或更小。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k1为11或更小。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k1为9或更小。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k1为7或更小。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k1为5或更小。
[0169]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k2为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k2为4或更大。在又一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k2为6或更大。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k2为8或更大。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k2为10或更大。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k2为12或更大。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k2为14或更大。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k2为16或更大。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k2为18或更大。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k2为20或更大。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k2为22或更大。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k2为24。
[0170]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k2为23或更小。在又一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k2为21或更小。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k2为19或更小。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k2为17或更小。在再一个示例性
实施方案中，n21 n22 n23 k2为15或更小。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k2为13或更小。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k2为11或更小。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k2为9或更小。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k2为7或更小。在再一个示例性实施方案中，n21 n22 n23 k2为5或更小。
[0171]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n31为1或更大。在另一个示例性实施方案中，n31为2或更大。在又一个示例性实施方案中，n31为3或更大。在再一个示例性实施方案中，n31为4或更大。在再一个示例性实施方案中，n31为5或更大。在再一个示例性实施方案中，n31为6。
[0172]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n32为1或更大。在另一个示例性实施方案中，n32为2或更大。在又一个示例性实施方案中，n32为3或更大。在再一个示例性实施方案中，n32为4或更大。在再一个示例性实施方案中，n32为5或更大。在再一个示例性实施方案中，n32为6或更大。在再一个示例性实施方案中，n32为7。
[0173]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n33为1或更大。在另一个示例性实施方案中，n33为2或更大。在又一个示例性实施方案中，n33为3或更大。在再一个示例性实施方案中，n33为4或更大。在再一个示例性实施方案中，n33为5或更大。在再一个示例性实施方案中，n33为6或更大。在再一个示例性实施方案中，n33为7。
[0174]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n31 n32 n33为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n31 n32 n33为4或更大。在又一个示例性实施方案中，n31 n32 n33为6或更大。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33为8或更大。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33为10或更大。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33为12或更大。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33为14或更大。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33为16或更大。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33为18或更大。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33为20。
[0175]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n31 n32 n33为19或更小。在另一个示例性实施方案中，n31 n32 n33为17或更小。在又一个示例性实施方案中，n31 n32 n33为15或更小。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33为13或更小。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33为11或更小。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33为9或更小。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33为7或更小。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33为5或更小。
[0176]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n31 n32 n33 k1为2或更大。在另一个示例性实施方案中，n31 n32 n33 k1为4或更大。在又一个示例性实施方案中，n31 n32 n33 k1为6或更大。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33 k1为8或更大。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33 k1为10或更大。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33 k1为12或更大。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33 k1为14或更大。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33 k1为16或更大。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33 k1为18或更大。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33 k1为20或更大。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33 k1为22或更大。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33 k1为24。
[0177]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n31 n32 n33 k1为23或更小。在另一个示例性实施方案中，n31 n32 n33 k1为21或更小。在又一个示例性实施方案中，n31 n32 n33
k1为19或更小。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33 k1为17或更小。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33 k1为15或更小。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33 k1为13或更小。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33 k1为11或更小。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33 k1为9或更小。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33 k1为7或更小。在再一个示例性实施方案中，n31 n32 n33 k1为5或更小。
[0178]
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1-1至1-3的30％或更多经氘取代。在另一个示例性实施方案中，式1-1至1-3的40％或更多经氘取代。在又一个示例性实施方案中，式1-1至1-3的60％或更多经氘取代。在再一个示例性实施方案中，式1-1至1-3的80％或更多经氘取代。在再一个示例性实施方案中，式1-1至1-3的100％经氘取代。
[0179]
在式1-1至1-3中，氘取代率越高，器件的长使用寿命特性越显著。
[0180]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n11为6，以及ar12和ar13为氘。
[0181]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n21为6，以及ar23和ar24为氘。
[0182]
在本说明书的一个示例性实施方案中，n31为6，以及ar31和ar32为氘。
[0183]
与氘与其他取代基连接的情况相比，当氘与蒽连接时，器件的长使用寿命效果增强。
[0184]
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1-1和1-3包含至少一个氢。即，式1-1至1-3被氘化至小于100％。
[0185]
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1-1为选自下式101至104中的任一者。
[0186]
[式101]
[0187][0188]
[式102]
[0189][0190]
[式103]
[0191][0192]
[式104]
[0193][0194]
在式101至104中，ar11至ar13、d、n11至n13、m11和l1的限定与式1-1中限定的那些相同。
[0195]
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1-2为选自下式111至114中的任一者。
[0196]
[式111]
[0197][0198]
[式112]
[0199][0200]
[式113]
[0201][0202]
[式114]
[0203][0204]
在式111至114中，d、n21至n23、ar21至ar24、m21、m22和l2的限定与式1-2中限定的那些相同。
[0205]
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1-3为选自下式121至124中的任一者。
[0206]
[式121]
[0207][0208]
[式122]
[0209][0210]
[式123]
[0211][0212]
[式124]
[0213][0214]
在式121至124中，ar31、ar32、d、n31至n33和l3的限定与式1-3中限定的那些相同。
[0215]
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1-1和1-2由式101、102、111或112表示。当氘如式101、102、111或112中经由二苯并呋喃的1号碳或2号碳与蒽连接时，器件的驱动电压低，这有利于构造高效的器件。
[0216]
在本说明书的一个示例性实施方案中，由式1-1表示的化合物为选自以下化合物的任一者。
[0217]
[0218]
[0219]
[0220]
[0221]
[0222]
[0223]
[0224]
[0225]
[0226]
[0227]
[0228]
[0229]
[0230]
[0231]
[0232]
[0233]
[0234]
[0235]
[0236]
[0237]
[0238][0239]
在本说明书的一个示例性实施方案中，由式1-2表示的化合物为选自以下化合物的任一者。
[0240]
[0241]
[0242]
[0243]
[0244]
[0245]
[0246]
[0247]
[0248]
[0249]
[0250]
[0251]
[0252]
[0253]
[0254]
[0255]
[0256]
[0257]
[0258]
[0259]
[0260]
[0261]
[0262]
[0263]
[0264]
[0265]
[0266]
[0267]
[0268]
[0269]
[0270]
[0271]
[0272]
[0273]
[0274]
[0275]
[0276]
[0277]
[0278]
[0279]
[0280]
[0281]
[0282]
[0283]
[0284]
[0285]
[0286]
[0287]
[0288]
[0289]
[0290]
[0291]
[0292]
[0293]
[0294]
[0295]
[0296]
[0297]
[0298]
[0299]
[0300]
[0301]
[0302]
[0303]
[0304]
[0305]
[0306]
[0307]
[0308]
[0309][0310]
在本说明书的一个示例性实施方案中，由式1-3表示的化合物为选自以下化合物的任一者。
[0311]
[0312]
[0313]
[0314]
[0315]
[0316]
[0317]
[0318]
[0319]
[0320]
[0321]
[0322]
[0323]
[0324]
[0325]
[0326]
[0327][0328]
在下文中，将描述式2。
[0329]
本说明书提供了由下式2表示的化合物。
[0330]
[式2]
[0331][0332]
在式2中，
[0333]
r1至r3、r6和r7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代
或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；或者经取代或未经取代的胺基，或者由下式2-a或2-b表示的基团，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环，
[0334]
r1和r2为0至4的整数，r3为0至3的整数，r6和r7为0至5的整数，并且当r1至r3、r6和r7各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，
[0335][0336]
在式2-a和2-b中，
[0337]
*为与式2连接的部分，
[0338]
t11至t19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；或者经取代或未经取代的胺基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环，
[0339]
t17至t19中的至少一者为经取代或未经取代的芳基，
[0340]
a11至a14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；或者经取代或未经取代的胺基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环，
[0341]
l11为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
[0342]
p1为0或1，以及
[0343]
y1为c或si。
[0344]
在本说明书的一个示例性实施方案中，式2包含至少一个氘。
[0345]
在本说明书的一个示例性实施方案中，当r1为2或更大时，复数个r1彼此相同或不同。在另一个示例性实施方案中，当r2为2或更大时，复数个r2彼此相同或不同。在又一个示例性实施方案中，当r3为2或更大时，复数个r3彼此相同或不同。在再一个示例性实施方案中，当r6为2或更大时，复数个r6彼此相同或不同。在再一个示例性实施方案中，当r7为2或更大时，复数个r7彼此相同或不同。
[0346]
在本说明书的一个示例性实施方案中，r1至r3、r6和r7中的一者或更多者由式2-a或2-b表示。
[0347]
在本说明书的一个示例性实施方案中，两个相邻的r1、两个相邻的r2、两个相邻的r3、两个相邻的r6或两个相邻的r7彼此键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环。具体地，两个相邻的r1、两个相邻的r2、两个相邻的r3、两个相邻的r6或两个相邻的r7彼此键合以形成以下将描述的以下环cy1。在这种情况下，通过将r1至r7与相邻取代基键合而形成的环中的一者可以为脂族烃环，并且不排除还形成芳族烃环、芳族杂环或脂族杂环的情况。
[0348]
在本说明书的一个示例性实施方案中，r1至r3、r6和r7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；或者经取代或未经取代的胺基，或者由下式2-a或2-b表示的基团，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环。
[0349]
在本说明书的一个示例性实施方案中，r1至r3、r6和r7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的c1-c10烷基；经取代或未经取代的c3-c30环烷基；经取代或未经取代的c1-c30烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的c6-c60芳基甲硅烷基；经取代或未经取代的c6-c30芳基；经取代或未经取代的c2-c30杂环基；经取代或未经取代的c6-c60芳基胺基；或者经取代或未经取代的杂芳基胺基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的c2-c30环。
[0350]
在本说明书的一个示例性实施方案中，r1至r3、r6和r7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；未经取代或者经选自由氘、c1-c10烷基和c6-c30芳基组成的组的一个或更多个取代基或者选自以上组的两个或更多个基团相连接的取代基取代的c1-c10烷基；c3-c30环烷基；c1-c30烷基甲硅烷基；c6-c60芳基甲硅烷基；未经取代或者经选自由氘、卤素基团、氰基、c1-c10烷基、甲硅烷基、c6-c30芳基和c9-c30稠环基团组成的组的一个或更多个取代基或者选自以上组的两个或更多个基团相连接的取代基取代的c6-c30芳基；未经取代或者经选自由氘和c1-c10烷基组成的组的一个或更多个取代基或者选自以上组的两个或更多个基团相连接的取代基取代的c9-c30稠合烃环基团；未经取代或者经选自由氘、卤素基团、氰基、c1-c10烷基、甲硅烷基和c6-c30芳基组成的组的一个或更多个取代基或者选自以上组的两个或更多个基团相连接的取代基取代的c2-c30杂环基；或者未经取代或者经选自由氘、卤素基团、氰基、c1-c10烷基、甲硅烷基、c6-c30芳基和c9-c30稠合烃环基团组成的组的一个或更多个取代基或者选自以上组的两个或更多个基团相连接的取代基取代的胺基，或者与相邻取代基键合以形成未经取代或者经选自由氘、c1-c10烷基、甲硅烷基和c6-c30芳基组成的组的一个或更多个取代基或者选自以上组的两个或更多个基团相连接的取代基取代的c2-c30环。
[0351]
在本说明书的一个示例性实施方案中，r1至r3、r6和r7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；未经取代或者经氘或c6-c30芳基取代的烷基；c3-c30环烷基；c1-c30烷基甲硅烷基；c6-c60芳基甲硅烷基；未经取代或者经氘、卤素基团、氰基、c1-c10烷基、经氘取代的c1-c10烷基、c1-c10卤代烷基、c9-c30稠合烃环基团、经c1-c10烷基取代的c9-c30稠合烃环基团、或c1-c30烷基甲硅烷基取代的c6-c30芳基；未经取代或者经氘、
c1-c10烷基、经氘取代的c1-c10烷基、c6-c30芳基、经氘取代的c6-c30芳基、或c1-c30烷基甲硅烷基取代的c2-c30杂环基；或者未经取代或者经氘、c1-c10烷基、经氘取代的c1-c10烷基、或c1-c30烷基甲硅烷基取代并且未稠合或与c5-c30脂族烃环稠合的c6-c60芳基胺基，或者与相邻取代基键合以形成未经取代或者经氘、c1-c10烷基、经氘取代的c1-c10烷基、c6-c30芳基、或经氘取代的c6-c30芳基、或c1-c30烷基甲硅烷基取代的c2-c30环。
[0352]
在本说明书的一个示例性实施方案中，r1至r3、r6和r7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氟基；氰基；未经取代或经氘取代的甲基；乙基；异丙基；叔丁基；经苯基取代的异丙基；环己基；金刚烷基；三甲基甲硅烷基；三苯基甲硅烷基；未经取代或者经氘、氟基、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、cd3、cf3、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、四甲基四氢萘基、二甲基二氢茚基或四甲基二氢茚基取代的苯基；未经取代或者经氘、氟基、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、cd3、cf3、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、四甲基四氢萘基、二甲基二氢茚基或四甲基二氢茚基取代的联苯基；萘基；未经取代或者经甲基或苯基取代的芴基；未经取代或者经甲基或苯基取代的苯并芴基；未经取代或经甲基取代的氢化萘基；未经取代或经甲基取代的二氢茚基；未经取代或者经氘、甲基、异丙基、叔丁基、cd3、三甲基甲硅烷基、或苯基取代且未稠合或者与环戊烯环或环己烯环稠合的二苯基胺基；未经取代或者经甲基、叔丁基或苯基取代的二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；未经取代或者经甲基、叔丁基或苯基取代的二苯并噻吩基；萘并苯并噻吩基；未经取代或者经甲基或苯基取代的二苯并噻咯基；未经取代或者经甲基或苯基取代的萘并苯并噻咯基；由式2-a或2-b表示的基团；或者由以下将描述的式2-a-3至2-a-6中的一者表示的基团。
[0353]
在本说明书的一个示例性实施方案中，r1至r3、r6和r7与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环；经取代或未经取代的脂族烃环；经取代或未经取代的芳族杂环；或者经取代或未经取代的脂族杂环。
[0354]
在本说明书的一个示例性实施方案中，r1与相邻的r1键合以形成经取代或未经取代的环。在另一个示例性实施方案中，r2与相邻的r2键合以形成经取代或未经取代的环。在又一个示例性实施方案中，r3与相邻的r3键合以形成经取代或未经取代的环。在再一个示例性实施方案中，r6与相邻的r6键合以形成经取代或未经取代的环。在再一个示例性实施方案中，r7与相邻的r7键合以形成经取代或未经取代的环。
[0355]“通过将两个相邻的r1、两个相邻的r2、两个相邻的r3、两个相邻的r6或两个相邻的r7彼此键合而形成的脂族烃环”可以成为c5-c20脂族烃环。具体地，脂族烃环可以为环己烯环；环戊烯环；双环[2.2.1]庚烯环；或双环[2.2.2]辛烯环，并且所述环是未经取代或经甲基取代的。
[0356]
此外，“通过将两个相邻的r1、两个相邻的r2、两个相邻的r3、两个相邻的r6或两个相邻的r7彼此键合而形成的芳族烃环”可以成为c6-c20芳族烃环。具体地，芳族烃环可以为茚环；或螺[茚-芴]环，并且所述环是未经取代或者经甲基、异丙基、叔丁基或苯基取代的。
[0357]
此外，“通过将两个相邻的r1、两个相邻的r2、两个相邻的r3、两个相邻的r6或两个相邻的r7彼此键合而形成的芳族杂环”可以为包含o、s、si和n中的一者或更多者的c5-c20芳族杂环。具体地，芳族杂环可以为呋喃环；二氢呋喃环；苯并呋喃环；萘并呋喃环；噻吩环；二氢噻吩环；苯并噻吩环；萘并呋喃环；吲哚环；苯并吲哚环；噻咯环；苯并噻咯环；或萘并噻咯环，并且所述环是未经取代或者经甲基、异丙基、叔丁基或苯基取代的。
[0358]
在本说明书的一个示例性实施方案中，两个相邻的r1、两个相邻的r2、两个相邻的r3、两个相邻的r6或两个相邻的r7彼此键合以形成以下将描述的cy1至cy3中的一个环。
[0359]
在本说明书的一个示例性实施方案中，l11为直接键；或者经取代或未经取代的c6-c20亚芳基。
[0360]
在本说明书的一个示例性实施方案中，l11为直接键；或亚苯基。
[0361]
在本说明书的一个示例性实施方案中，l11为直接键。
[0362]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t11至t14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的烷基甲硅烷基；或者经取代或未经取代的芳基甲硅烷基，或者与相邻取代基键合以形成环。
[0363]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t11至t14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的c1-c10烷基；经取代或未经取代的c6-c30芳基；经取代或未经取代的c1-c30烷基甲硅烷基；或者经取代或未经取代的c6-c60芳基甲硅烷基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的c6-c30芳族烃环。
[0364]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t11至t14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的c1-c6烷基；未经取代或者经氘或c1-c6烷基取代的c6-c20芳基；或者c1-c30烷基甲硅烷基，或者与相邻取代基键合以形成未经取代或者经氘或c1-c6烷基取代的c6-c30芳族烃环。
[0365]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t11至t14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的甲基；异丙基；叔丁基；或者未经取代或者经氘、甲基、异丙基或叔丁基取代的苯基，或者与相邻取代基键合以形成未经取代或者经氘、甲基、异丙基或叔丁基取代的苯环。
[0366]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t15和t16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环。
[0367]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t15和t16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的c1-c6烷基；或者经取代或未经取代的c6-c20芳基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的c5-c20烃环。
[0368]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t15和t16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或甲基，或者在为苯基的同时彼此键合以形成芴环。
[0369]
在本说明书的一个示例性实施方案中，y1为c。
[0370]
在本说明书的一个示例性实施方案中，y1为si。
[0371]
在本说明书的一个示例性实施方案中，当p1为0时，包含y1的位点为直接键。
[0372]
在本说明书的一个示例性实施方案中，a11至a14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的烷基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环。
[0373]
在本说明书的一个示例性实施方案中，a11至a14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者未经取代或经氘取代的c1-c6烷基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的c5-c20脂族烃环。
[0374]
在本说明书的一个示例性实施方案中，a11至a14中的两者彼此键合以形成经取代
或未经取代的脂族烃环，以及其余两者为氢；氘；或者经取代或未经取代的烷基。
[0375]
在本说明书的一个示例性实施方案中，a11至a14中的两者彼此键合以形成环戊烷环；环己烷环；或环庚烷环，以及其余两者为氢；氘；或甲基。
[0376]
在本说明书的一个示例性实施方案中，a11至a14中的两者彼此键合以形成环己烷环，以及其余两者为氢；氘；或甲基。
[0377]
在本说明书的一个示例性实施方案中，式2-a由下式2-a-1或2-a-2表示。
[0378][0379]
在式2-a-1和2-a-2中，
[0380]
*为与式2连接的部分，
[0381]
l11、t11至t16、y1和p1的限定与式2-a中限定的那些相同，
[0382]
t20至t25和t29彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
[0383]
cy5为脂族烃环，以及
[0384]
t29为0至10的整数，并且当t29各自为2或更大时，t29彼此相同或不同。
[0385]
在本说明书的一个示例性实施方案中，r1至r3、r6和r7的杂环基包含n、o、s和si中的一者或更多者作为杂原子。
[0386]
在本说明书的一个示例性实施方案中，r1至r3、r6和r7的含o杂环基可以为苯并呋喃基；二苯并呋喃基；或萘并苯并呋喃基，并且是未经取代或者经氘、c1-c6烷基或c6-c20芳基取代的。
[0387]
在本说明书的一个示例性实施方案中，r1至r3、r6和r7的含s杂环基可以为苯并噻吩基；二苯并噻吩基；或萘并苯并噻吩基，并且是未经取代或者经氘、c1-c6烷基或c6-c20芳基取代的。
[0388]
在本说明书的一个示例性实施方案中，r1至r3、r6和r7的含si杂环基可以为苯并噻咯基；二苯并噻咯基；或萘并苯并噻咯基，并且是未经取代或者经氘、c1-c6烷基或c6-c20芳基取代的。
[0389]
在本说明书的一个示例性实施方案中，r1至r3、r6和r7的含n杂环基由式2-a-1或2-a-2；或者下式2-a-3至2-a-6中的一者表示。
[0390][0391]
在式2-a-3至2-a-6中，
[0392]
*为与式2连接的部分，
[0393]
l11和t11至t16的限定与式2-a中限定的那些相同，
[0394]
y6和y7彼此相同或不同，并且各自独立地为o；s；c(t26)(t27)；或si(t26)(t27)，
[0395]
t26至t28彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
[0396]
cy6为芳族烃环，以及
[0397]
t28为0至10的整数，并且当t28各自为2或更大时，t28彼此相同或不同。
[0398]
在本说明书的一个示例性实施方案中，y6为o；或s。
[0399]
在本说明书的一个示例性实施方案中，y6为c(t26)(t27)；或si(t26)(t27)。
[0400]
在本说明书的一个示例性实施方案中，y6为c(t26)(t27)。
[0401]
在本说明书的一个示例性实施方案中，y7彼此相同或不同，并且各自独立地为o；s；或c(t26)(t27)。
[0402]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t28为0至6的整数，并且当t28为2或更大时，复数个t28彼此相同或不同。
[0403]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t29为0至10的整数，并且当t29为2或更大时，复数个t29彼此相同或不同。
[0404]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t20至t27彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的c1-c6烷基；或者经取代或未经取代的c6-c20芳基。
[0405]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t20至t27彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者未经取代或经氘取代的c1-c6烷基。
[0406]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t20至t27彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或甲基。
[0407]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t26和t27各自为甲基。
[0408]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t20至t27各自为甲基。
[0409]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t28和t29彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的c1-c6烷基；或者经取代或未经取代的c6-c20芳基。
[0410]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t28和t29彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的c1-c6烷基；或者未经取代或经氘取代的c6-c20芳基。
[0411]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t28和t29彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；叔丁基；或苯基。
[0412]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t28和t29彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或叔丁基。
[0413]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t28为氢；氘；叔丁基；或苯基。
[0414]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t28为氢；氘；或叔丁基。
[0415]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t28为氢；或氘。
[0416]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t29为氢；或氘。
[0417]
在本说明书的一个示例性实施方案中，cy5为c5-c20脂族烃环。
[0418]
在本说明书的一个示例性实施方案中，cy5为环戊烷环；环己烷环；或环庚烷环。
[0419]
在本说明书的一个示例性实施方案中，cy5为环己烷环。
[0420]
在本说明书的一个示例性实施方案中，cy6为c6-c20芳族烃环。
[0421]
在本说明书的一个示例性实施方案中，cy6为苯环；或萘环。
[0422]
在本说明书的一个示例性实施方案中，cy6为苯环。
[0423]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t17至t19彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，并且t17至t19中的至少一者为经取代或未经取代的芳基。
[0424]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t17至t19彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的c1-c10烷基；或者经取代或未经取代的c6-c30芳基，并且t17至t19中的至少一者为经取代或未经取代的c6-c30芳基。
[0425]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t17至t19彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的c1-c6烷基；或者未经取代或经氘取代的c6-c20芳基，并且t17至t19中的至少一者为未经取代或经氘取代的c6-c20芳基。
[0426]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t17至t19中的一者为未经取代或经氘取代的c6-c20芳基，以及t17至t19中的两者为未经取代或经氘取代的c1-c6烷基。
[0427]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t17至t19彼此相同或不同，并且各自独立地为c1-c6烷基；或c6-c20芳基，并且t17至t19中的至少一者为c6-c20芳基。
[0428]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t17为经取代或未经取代的芳基，t18为经取代或未经取代的烷基，以及t19为经取代或未经取代的烷基或者经取代或未经取代的芳
基。
[0429]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t17至t19彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的甲基；或者未经取代或经氘取代的苯基，并且t17至t19中的至少一者为未经取代或经氘取代的苯基。
[0430]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t17至t19中的一者为未经取代或经氘取代的苯基，以及t17至t19中的两者为未经取代或经氘取代的甲基。
[0431]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t17至t19彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基；或苯基，并且t17至t19中的至少一者为苯基。
[0432]
在本说明书的一个示例性实施方案中，t17至t19中的一者为苯基，以及其余两者为甲基。
[0433]
在本说明书的一个示例性实施方案中，r6在为除氢之外的取代基的同时连接至相对于氮(n)的邻位。具体地，在下式中，除氢之外的取代基(r6：卤素基团、氰基、烷基、烷氧基、烷基硫基、芳基、芳氧基、芳基硫基、杂环基、环烷基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、芳基烷基、烷基胺基、芳基胺基、杂芳基胺基等)连接至由虚线表示的位置中的一者或两者。在这种情况下，在相对于氮(n)的间位或对位还可以连接取代基或者可以形成环。
[0434][0435]
在本说明书的一个示例性实施方案中，r7在为除氢之外的取代基的同时连接至相对于氮(n)的邻位。具体地，在下式中，除氢之外的取代基(r7：卤素基团、氰基、烷基、烷氧基、烷基硫基、芳基、芳氧基、芳基硫基、杂环基、环烷基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、芳基烷基、烷基胺基、芳基胺基、杂芳基胺基等)连接至由虚线表示的位置中的一者或两者。在这种情况下，在相对于氮(n)的间位或对位还可以连接取代基或者可以形成环。
[0436][0437]
在本说明书的一个示例性实施方案中，通过将两个相邻的r1、两个相邻的r2、两个相邻的r3、两个相邻的r6或两个相邻的r7彼此键合而形成的环为以下环cy1至cy3中的一者。
[0438][0439]
在cy1至cy3中，
[0440]
*为参与r1至r3、r6和r7之间的环的形成的碳，
[0441]
y10为o；s；si(ra3)(ra4)；或n(ra5)，
[0442]
y11为o；s；si(ra3)(ra4)；c(ra3)(ra4)；或n(ra5)，
[0443]
r41至r43和ra3至ra5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，并且与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环，
[0444]
p6为1至3的整数，以及
[0445]
r41为0至10的整数，r42为0至4的整数，r43为0至2的整数，并且当r41至r43各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
[0446]
在本说明书的一个示例性实施方案中，当r41为2或更大时，复数个r41彼此相同或不同。在另一个示例性实施方案中，当r42为2或更大时，复数个r42彼此相同或不同。在又一个示例性实施方案中，当r43为2或更大时，复数个r43彼此相同或不同。
[0447]
在所述结构中，*为取代基与式2稠合的位置。
[0448]
在本说明书的一个示例性实施方案中，p6为1或2。
[0449]
在本说明书的一个示例性实施方案中，r41至r43和ra3至ra5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的c1-c10烷基；经取代或未经取代的c6-c30芳基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环。
[0450]
在本说明书的一个示例性实施方案中，r41至r43和ra3至ra5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的c1-c6烷基；或者未经取代或者经氘或c1-c6烷基取代的c6-c20芳基，并且与相邻取代基键合以形成未经取代或者经氘、c1-c6烷基或c6-c20芳基取代的c5-c20烃环；或者未经取代或者经氘、c1-c6烷基或c6-c20芳基取代的c2-c20杂环。
[0451]
在本说明书的一个示例性实施方案中，r41至r43彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的甲基；异丙基；叔丁基；或苯基。
[0452]
在本说明书的一个示例性实施方案中，r41与不相邻的r41键合以形成cy1环为双环(双环烷烃环或双环烯烃环)的形式，例如桥头或稠环。具体地，cy1为双环[2.2.2]辛烯环；或双环[2.2.1]庚烯环，并且所述环是未经取代或经r41取代的。
[0453]
在本说明书的一个示例性实施方案中，r42与相邻的r42键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环。
[0454]
在本说明书的一个示例性实施方案中，r42与相邻的r42键合以形成未经取代或者经氘、c1-c10烷基、或经氘取代的c1-c10烷基取代的c5-c30脂族烃环。
[0455]
在本说明书的一个示例性实施方案中，r42与相邻的r42键合以形成未经取代或者经氘、c1-c6烷基、或经氘取代的c1-c6烷基取代的c5-c20脂族烃环。
[0456]
在本说明书的一个示例性实施方案中，r43与相邻的r43键合以形成经取代或未经取代的c6-c30芳族烃环；或者经取代或未经取代的c5-c30脂族烃环。
[0457]
在本说明书的一个示例性实施方案中，r43与相邻的r43键合以形成苯环；萘环；环戊烯环；环己烯环；四氢萘环；双环[2.2.2]辛烯环；或双环[2.2.1]庚烯环，并且所述环是未经取代或者经选自由氘、c1-c6烷基和c6-c20芳基组成的组的一个或更多个取代基或者选自以上组的两个或更多个基团相连接的取代基取代的。
[0458]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ra3至ra5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的c1-c10烷基；经取代或未经取代的c6-c30芳基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的c5-c30烃环。
[0459]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ra3至ra5彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的c1-c6烷基；未经取代或者经氘或c1-c6烷基取代的c6-c20芳基，或者与相邻取代基键合以形成未经取代或者经氘或c1-c6烷基取代的c5-c20烃环。
[0460]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ra3和ra4彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基；或苯基，或者彼此键合以形成未经取代或者经甲基、异丙基或叔丁基取代的芴环。
[0461]
在本说明书的一个示例性实施方案中，ra5为苯基。
[0462]
在本说明书的一个示例性实施方案中，y10为o；s；si(ra3)(ra4)；或n(ra5)。
[0463]
在本说明书的一个示例性实施方案中，通过将两个相邻的r1、两个相邻的r2、两个相邻的r3、两个相邻的r6或两个相邻的r7彼此键合而形成的脂族烃环为cy1。
[0464]
在本说明书的一个示例性实施方案中，cy1为选自以下结构的一者。
[0465][0466]
在本说明书的一个示例性实施方案中，cy2为选自以下结构的一者，以及y10与以上描述的y10相同。
[0467][0468]
在本说明书的一个示例性实施方案中，cy3为选自以下结构的一者。
[0469][0470]
在所述结构中，
[0471]
y11与以上描述的y11相同，
[0472]
r431为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
[0473]
r431为0至2的整数，r432为0至4的整数，以及r433为0至6的整数，以及
[0474]
当r431为2或者r432和r433为2或更大时，r431彼此相同或不同。
[0475]
在本说明书的一个示例性实施方案中，r431是相同的，不同之处在于r431在r43的上述限定中形成环。
[0476]
在本说明书的一个示例性实施方案中，r43为氢；氘；甲基；异丙基；叔丁基；或苯基。
[0477]
在本说明书的一个示例性实施方案中，式2相对于中心线是不对称的。在这种情况下，中心线是穿过母核结构的b和底部苯环的线。即，在以下结构中，左右取代基或结构相对于虚线是不同的。
[0478][0479]
在本说明书的一个示例性实施方案中，式2排除以下组z化合物。
[0480]
[组z]
[0481][0482]
在本说明书的一个示例性实施方案中，当式2为组z的一种化合物时，式1-1至1-3包含一个或更多个氢。
[0483]
在本说明书的一个示例性实施方案中，当式2为组z的一种化合物时，式1-1的ar11至ar13中的一者或更多者、式1-2的ar21至ar24中的一者或更多者、以及式1-3的ar31和ar32中的一者或更多者为除氢和氘之外的取代基。
[0484]
在本说明书的一个示例性实施方案中，当式2为组z的一种化合物时，式1-1的ar12和ar23中的一者或更多者、式1-2的ar23和ar24中的一者或更多者、以及式1-3的ar31和ar32中的一者或更多者为未经取代或经氘取代的芳基。
[0485]
在本说明书的一个示例性实施方案中，当式2为组z的一种化合物时，式1-1的ar12和ar23中的一者或更多者、式1-2的ar23和ar24中的一者或更多者、以及式1-3的ar31和ar32中的一者或更多者为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；或者未经取代或经氘取代的萘基。
[0486]
在本说明书的一个示例性实施方案中，由式2表示的化合物为选自以下化合物的任一者。
[0487]
[0488]
[0489]
[0490]
[0491]
[0492]
[0493]
[0494]
[0495]
[0496]
[0497]
[0498]
[0499]
[0500]
[0501]
[0502]
[0503]
[0504]
[0505]
[0506]
[0507]
[0508]
[0509]
[0510][0511]
根据本发明的一个示例性实施方案，式1-1至1-3的化合物可以如以下反应方案1
至6来制备，式2的化合物可以如以下反应方案7来制备。以下反应方案1至7描述了对应于本技术的式1-1至1-3和式2的部分化合物的合成过程，但是对应于本技术的式1-1至1-3和式2的各种化合物可以使用如以下反应方案1至7的合成过程来合成，取代基可以通过本领域已知的方法键合，并且取代基的类型和位置以及取代基的数目可以根据本领域已知的技术改变。
[0512]
[反应方案1]
[0513][0514]
[反应方案2]
[0515][0516]
[反应方案3]
[0517][0518]
[反应方案4]
[0519][0520]
[反应方案5]
[0521][0522]
[反应方案6]
[0523][0524]
[反应方案7]
[0525][0526]
本说明书的有机发光器件可以通过用于制造有机发光器件的典型方法和材料来制造，不同之处在于使用由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的一者或更多者和由式2表示的化合物来形成发光层。
[0527]
包含由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的一者或更多者和由式2表示的化合物的发光层不仅可以通过真空沉积法而且还可以通过溶液施加法形成为有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
[0528]
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以由包括发光层的结构构成，但也可以由还包括另外的有机材料层的结构构成。另外的有机材料层可以为空穴注入层、空穴传输
层、同时传输和注入空穴的层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层、以及空穴阻挡层中的一个或更多个层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少或更多数目的有机材料层。
[0529]
在根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件中，发光层包含由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的一者或更多者作为主体，并且包含由式2表示的化合物作为掺杂剂。
[0530]
在本说明书的一个示例性实施方案中，发光层包含由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的一者作为主体。
[0531]
在本说明书的一个示例性实施方案中，发光层包含由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的两者作为主体。在这种情况下，由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的一者被称为第一主体，以及其余化合物被称为第二主体。
[0532]
在本说明书的一个示例性实施方案中，第一主体和第二主体的重量比为1:9至9:1，优选3:7至7:3。
[0533]
在根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件中，基于100重量份的主体，发光层中的掺杂剂可以以0.1重量份至50重量份，优选1重量份至30重量份，并且更优选1重量份至10重量份的量包含在内。在以上范围内，有效地发生从主体向掺杂剂的能量转移。
[0534]
根据本发明的一个示例性实施方案，包含由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的一者或更多者和由式2表示的化合物的发光层的最大发光峰存在于400nm至500nm内。即，发光层为蓝色发光层。
[0535]
本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不限于此。
[0536]
图1示出了其中正电极2、发光层3、电子传输层8和负电极4顺序地堆叠在基底1上的有机发光器件的结构。在这种情况下，发光层3可以包含由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的一者或更多者和由式2表示的化合物。
[0537]
图2例示了其中正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、电子传输层8、电子注入层9和负电极4顺序地堆叠在基底1上的有机发光器件的结构。在这种情况下，发光层3可以包含由式1-1至1-3中的任一者表示的化合物中的一者或更多者和由式2表示的化合物。
[0538]
根据本说明书的有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(pvd)法例如溅射或电子束蒸镀在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或其合金以形成正电极，在正电极上形成上述包括第一有机材料层和第二有机材料层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作负电极的材料。除上述方法之外，有机电子器件还可以通过在基底上顺序地沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造。
[0539]
有机材料层还可以具有还包括空穴注入层、空穴传输层、同时注入和传输电子的层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时注入和传输电子的层、空穴阻挡层等的多层结构。此外，有机材料层可以使用各种聚合物材料通过诸如溶剂法例如旋涂、浸涂、刮涂、丝网印刷、喷墨印刷，或热转印法的方法代替沉积法来制造以包括较少数目的层。
[0540]
正电极为注入空穴的电极，并且作为正电极材料，通常优选具有高功函数的材料以促进空穴注入到有机材料层中。本发明中可以使用的正电极材料的具体实例包括：金属，
例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)和氧化铟锌(izo)；金属和氧化物的组合，例如zno:al或sno2:sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
[0541]
负电极为注入电子的电极，并且作为负电极材料，通常优选具有低功函数的材料以促进电子注入到有机材料层中。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如lif/al或lio2/al；等等，但不限于此。
[0542]
空穴注入层是用于促进空穴从正电极注入到发光层的层，并且可以具有单层结构或多层结构。空穴注入材料为可以在低电压下熟练地接收来自正电极的空穴的材料，空穴注入材料的最高占据分子轨道(homo)优选为正电极材料的功函数与周围有机材料层的homo之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
[0543]
在本说明书的一个示例性实施方案中，空穴注入层具有两个或更多个层的多层结构，并且各层包含彼此不同的材料。
[0544]
空穴传输层可以用于促进空穴的传输。空穴传输材料适当地为可以接收来自正电极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
[0545]
作为同时传输和注入空穴的层，可以使用本领域已知的空穴传输层材料和/或空穴注入层材料。
[0546]
作为同时传输和注入电子的层，可以使用本领域已知的电子传输层材料和/或电子注入层材料。
[0547]
电子阻挡层可以设置在空穴传输层与发光层之间。对于电子阻挡层，可以使用本领域已知的材料。
[0548]
发光层可以发射红色、绿色、或蓝色光，并且可以由磷光材料或荧光材料构成。发光材料为可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子，并将空穴和电子结合以发射可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有高量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；balq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(ppv)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
[0549]
用于发光层的主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物、或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
[0550]
当发光层发射红光时，作为发光掺杂剂，可以使用磷光材料，例如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(piqir(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(pqir(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(pqir)、或八乙基卟啉铂(ptoep)；或者荧光材料，例如三(8-羟基喹啉)铝(alq3)，但
发光掺杂剂不限于此。当发光层发射绿光时，作为发光掺杂剂，可以使用磷光材料，例如fac三(2-苯基吡啶)铱(ir(ppy)3)；或者荧光材料，例如三(8-羟基喹啉)铝(alq3)，但发光掺杂剂不限于此。当发光层发射蓝光时，作为发光掺杂剂，可以使用磷光材料，例如(4,6-f2ppy)2irpic；或者荧光材料，例如螺-dpvbi、螺-6p、二苯乙烯基苯(dsb)、二苯乙烯基亚芳基(dsa)、基于pfo的聚合物或基于ppv的聚合物，但发光掺杂剂不限于此。
[0551]
空穴阻挡层可以设置在电子传输层与发光层之间，并且可以使用本领域已知的材料。
[0552]
电子传输层用于促进电子的传输，并且具有单层结构或多层结构。电子传输材料适当地为可以熟练地接收来自负电极的电子并将电子转移至发光层的具有高的电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的al配合物；包含alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。
[0553]
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子传输层具有两个或更多个层的多层结构，并且各层包含彼此不同的材料。
[0554]
电子注入层用于促进电子的注入。电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力、注入来自负电极的电子的效应、以及将电子注入到发光层或发光材料中的优异的效应，并且形成薄膜的能力也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物等，但不限于此。
[0555]
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
[0556]
根据使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
[0557]
发明实施方式
[0558]
在下文中，将参照用于具体描述本说明书的实施例、比较例等详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例和比较例可以被修改成各种形式，并且不应被解释为本说明书的范围限于以下详细描述的实施例和比较例。提供本说明书的实施例和比较例以向本领域普通技术人员更完整地说明本说明书。
[0559]
合成例1.bh-1的合成
[0560][0561]
《1-a》化合物bh-1-a的制备
[0562]
在将9-溴-10-苯基蒽(50g，150mmol)和二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(31.8g，150mmol)溶解在thf(500ml)中之后，向其中添加pd(pph3)4(8.7g，7.5mmol)和100ml 2m k2co3水溶液，并将所得溶液回流24小时。将反应溶液冷却，将有机层用乙酸乙酯萃取，然后用无水硫酸镁干燥。在减压下除去有机溶剂，并将剩余物使用柱色谱法来纯化以获得化合物bh-1-a(39.1g，产率62％)。ms：[m h] ＝421
[0563]
《1-b》化合物bh-1的制备
[0564]
将化合物bh-1-a(45g)和alcl3(9g)放入c6d6(900ml)中，并将所得溶液搅拌2小时。在反应完成之后，向其中添加d2o(60ml)，将所得溶液搅拌30分钟，然后向其中滴加三甲基胺(6ml)。将反应溶液转移至分液漏斗，并用水和甲苯进行萃取。将萃取物用mgso4干燥，然后将剩余物用乙酸乙酯重结晶，从而以67％的产率获得bh-1。ms：[m h] ＝441
[0565]
合成例2.bh-2的合成
[0566][0567]
《2-a》化合物bh-2-a的制备
[0568]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-2-a，不同之处在于将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸变为二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸。ms：[m h] ＝421
[0569]
《2-b》化合物bh-2的制备
[0570]
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-2，不同之处在于将化合物bh-1-a变为化合物bh-2-a。ms：[m h] ＝441
[0571]
合成例3.bh-3的合成
[0572][0573]
《3-a》化合物bh-3-a的制备
[0574]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-3-a，不同之处在于将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸变为(4-二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)硼酸。ms：[m h] ＝497
[0575]
《3-b》化合物bh-3的制备
[0576]
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-3，不同之处在于将化合物bh-1-a变为化合物bh-3-a。ms：[m h] ＝521
[0577]
合成例4.bh-4的合成
[0578][0579]
《4-a》化合物bh-4-a的制备
[0580]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-4-a，不同之处在于将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸变为(6-二苯并[b,d]呋喃-2-基)萘-2-基)硼酸。ms：[m h] ＝547
[0581]
《4-b》化合物bh-4的制备
[0582]
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-4，不同之处在于将化合物bh-1-a变为化合物bh-4-a。ms：[m h] ＝573
[0583]
合成例5.bh-5的合成
[0584][0585]
《5-a》化合物bh-5-a的制备
[0586]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-5-a，不同之处在于将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸变为(7-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-基)硼酸。ms：[m h] ＝497
[0587]
《5-b》化合物bh-5的制备
[0588]
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-5，不同之处在于将化合物bh-1-a变为化合物bh-5-a。ms：[m h] ＝521
[0589]
合成例6.bh-6的合成
[0590][0591]
《6-a》化合物bh-6-a的制备
[0592]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-6-a，不同之处在于将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸变为(8-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-基)硼酸。ms：[m h] ＝497
[0593]
《6-b》化合物bh-6的制备
[0594]
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-6，不同之处在于将化合物bh-1-a变为化合物bh-6-a。ms：[m h] ＝521
[0595]
合成例8.bh-8的合成
[0596][0597]
《8-a》化合物bh-8-a的制备
[0598]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-8-a，不同之处在于将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸变为2-(4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。ms：[m h] ＝497
[0599]
《8-b》化合物bh-8的制备
[0600]
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-8，不同之处在于将化合物bh-1-a变为化合物bh-8-a。ms：[m h] ＝521
[0601]
合成例9.bh-9的合成
[0602][0603]
《9-a》化合物bh-9-a的制备
[0604]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-9-a，不同之处在于将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸变为4,4,5,5-四甲基-2-(4-(6-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。ms：[m h]

＝573
[0605]
《9-b》化合物bh-9的制备
[0606]
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-9，不同之处在于将化合物bh-1-a变为化合物bh-9-a。ms：[m h] ＝601
[0607]
合成例10.bh-10的合成
[0608][0609]
《10-a》化合物bh-10-a的制备
[0610]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-10-a，不同之处在于将9-溴-10-苯基蒽变为9-([1,1
’‑
联苯]-4-基)-10-溴蒽。ms：[m h]

＝497
[0611]
《10-b》化合物bh-10的制备
[0612]
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-10，不同之处在于将化合物bh-1-a变为化合物bh-10-a。ms：[m h] ＝521
[0613]
合成例11.bh-11的合成
[0614][0615]
《11-a》化合物bh-11-a的制备
[0616]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-11-a，不同之处在于将9-溴-10-苯基蒽变为9-溴-10-(4-(萘-1-基)苯基)蒽，以及将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸变为二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸。ms：[m h] ＝547
[0617]
《11-b》化合物bh-11的制备
[0618]
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-11，不同之处在于将化合物bh-1-a变为化合物bh-11-a。ms：[m h] ＝573
[0619]
合成例12.bh-12的合成
[0620][0621]
《12-a》化合物bh-12-a的制备
[0622]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-12-a，不同之处在于将9-溴-10-苯基蒽变为9-溴-10-(3-(萘-1-基)苯基)蒽，以及将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸变为二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸。ms：[m h] ＝547
[0623]
《12-b》化合物bh-12的制备
[0624]
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-12，不同之处在于将化合物bh-1-a变为化合物bh-12-a。ms：[m h] ＝573
[0625]
合成例13.bh-13的合成
[0626][0627]
《13-a》化合物bh-13-a的制备
[0628]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-13-a，不同之处在于将9-溴-10-苯基蒽变为1-(10-溴蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃，以及将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸变为(4-(萘-2-基)苯基)硼酸。ms：[m h] ＝547
[0629]
《13-b》化合物bh-13的制备
[0630]
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-13，不同之处在于将化合物bh-1-a变为化合物bh-13-a。ms：[m h] ＝573
[0631]
合成例14.bh-14的合成
[0632][0633]
《14-a》化合物bh-14-a的制备
[0634]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-14-a，不同之处在于将9-溴-10-苯基蒽变为1-(10-溴蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃，以及将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸变为(3-(萘-2-基)苯基)硼酸。ms：[m h]

＝547
[0635]
《14-b》化合物bh-14的制备
[0636]
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-14，不同之处在于将化合物bh-1-a变为化合物bh-14-a。ms：[m h]

＝573
[0637]
合成例15.bh-15的合成
[0638][0639]
《15-a》化合物bh-15-a的制备
[0640]
在将2-(1-萘基)蒽(50g，164mmol)分散在500ml二甲基甲酰胺中之后，向其中缓慢滴加溶解在50ml二甲基甲酰胺中的n-溴代琥珀酰亚胺(29.2g，164mmol)的溶液。在室温下反应2小时之后，向其中滴加1l水。当产生固体时，将固体过滤，然后溶解在乙酸乙酯中，并将所得溶液放入分液漏斗中，然后用蒸馏水洗涤数次。将所得产物在乙酸乙酯中重结晶以获得化合物bh-15-a(56g，产率：89％)。ms：[m h] ＝383
[0641]
《15-b》化合物bh-15-b的制备
[0642]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-15-b，不同之处在于将9-溴-10-苯基蒽变为9-溴-2-苯基蒽，以及将二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸变为苯基硼酸。ms：[m h] ＝381
[0643]
《15-c》化合物bh-15-c的制备
[0644]
通过以与合成例15-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-15-c，不同之处在于将2-(1-萘基)蒽变为化合物bh-15-b。ms：[m h] ＝459。《15-d》化合物bh-15-d的
制备通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-15-d，不同之处在于将9-溴-10-苯基蒽变为化合物bh-15-c。ms：[m h] ＝547。《15-e》化合物bh-15的制备 通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-15，不同之处在于将化合物bh-1-a变为化合物bh-15-d。ms：[m h] ＝573
[0645]
合成例16.bh-16的合成
[0646][0647]
《16-a》化合物bh-16-a的制备
[0648]
通过以与合成例15-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-16-a，不同之处在于将2-(1-萘基)蒽变为化合物9-(苯基-d5)蒽。ms：[m h] ＝338
[0649]
《16-b》化合物bh-16的制备
[0650]
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-16，不同之处在于将化合物bh-1-a变为化合物bh-16-a。ms：[m h] ＝433
[0651]
合成例17.bh-17的合成
[0652][0653]
《17-a》化合物bh-17-a的制备
[0654]
通过以与合成例1-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-17-a，不同之处在于将化合物bh-1-a变为9-苯基蒽。ms：[m h] ＝269
[0655]
《17-b》化合物bh-17-b的制备
[0656]
通过以与合成例15-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-17-b，不同之处在于将2-苯基蒽变为化合物bh-17-a。ms：[m h] ＝346
[0657]
《17-c》化合物bh-17的制备
[0658]
通过以与合成例1-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-17，不同之处在于将9-溴-10-苯基蒽变为化合物bh-17-b。ms：[m h] ＝454
[0659]
合成例18.bh-18的合成
[0660][0661]
《18-a》化合物bh-18-h的制备
[0662]
在将1-(10-溴蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃(50g，118mmol)和2-萘基硼酸(20.3g，118mmol)溶解在thf(600ml)中之后，向其中添加pd(pph3)4(6.82g，5.9mmol)和120ml 2m k2co3水溶液，并将所得溶液回流24小时。将反应溶液冷却，将有机层用乙酸乙酯萃取，然后用无水硫酸镁干燥。在减压下除去有机溶剂，并将剩余物使用柱色谱法来纯化以获得化合物bh-18-h(45g，产率81％)。(ms[m h] ＝471)
[0663]
《18-b》化合物bh-18的制备
[0664]
将合成的化合物bh-18-h(45g)和alcl3(9g)放入c6d6(900ml)中，并将所得溶液搅拌2小时。在反应完成之后，向其中添加d2o(60ml)，将所得溶液搅拌30分钟，然后向其中滴加三甲基胺(6ml)。将反应溶液转移至分液漏斗，并用水和甲苯进行萃取。将萃取物用mgso4干燥，然后将剩余物用乙酸乙酯重结晶，从而以60％的产率获得bh-18。(ms[m h] ＝493)
[0665]
合成例19.bh-19的合成
[0666][0667]
《19-a》化合物bh-19-h的制备
[0668]
通过以与合成例《18-a》中相同的方式使2-(10-溴蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃与2-萘基硼酸反应来获得bh-19-h。(产率78％，ms[m h] ＝471)
[0669]
《19-b》化合物bh-19的制备
[0670]
以与合成例《18-b》中相同的方式由bh-19-h获得bh-19。(产率62％，ms[m h] ＝493)
[0671]
合成例20.bh-20的合成
[0672][0673]
《20-a》化合物bh-20-h的制备
[0674]
通过以与合成例《18-a》中相同的方式使3-(10-溴蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃与2-萘基硼酸反应来获得bh-20-h。(产率69％，ms[m h] ＝471)
[0675]
《20-b》化合物bh-20的制备
[0676]
以与合成例《18-b》中相同的方式由bh-20-h获得bh-20。(产率65％，ms[m h] ＝493)
[0677]
合成例21.bh-21的合成
[0678][0679]
《21-a》化合物bh-21-h的制备
[0680]
通过以与合成例《18-a》中相同的方式使4-(10-溴蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃与2-萘基硼酸反应来获得bh-21-h。(产率71％，ms[m h] ＝471,偶极矩＝0.58d)
[0681]
《21-b》化合物bh-21的制备
[0682]
以与合成例《18-b》中相同的方式由bh-21-h获得bh-21。(产率55％，ms[m h] ＝493)
[0683]
合成例22.bh-22的合成
[0684][0685]
《22-a》化合物bh-22-h的制备
[0686]
通过以与合成例《18-a》中相同的方式使2-(10-溴蒽-9-基)二苯并[b,d]呋喃与1-萘基硼酸反应来获得bh-22-h。(产率82％，ms[m h] ＝471)
[0687]
《22-b》化合物bh-22的制备
[0688]
以与合成例《18-b》中相同的方式由bh-22-h获得bh-22。(产率68％，ms[m h] ＝493)
[0689]
合成例23.bh-23的合成
[0690][0691]
《23-a》化合物bh-23-h的制备
[0692]
通过以与合成例《18-a》中相同的方式使9-溴-10-(萘-1-基)蒽与(4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)硼酸反应来获得bh-23-h。(产率73％，ms[m h] ＝547)
[0693]
《23-b》化合物bh-23的制备
[0694]
以与合成例《18-b》中相同的方式由bh-23-h获得bh-23。(产率60％，ms[m h] ＝573)
[0695]
合成例24.bh-24的合成
[0696][0697]
《24-a》化合物bh-24-h的制备
[0698]
通过以与合成例《18-a》中相同的方式使9-溴-10-(萘-1-基)蒽与(3-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)硼酸反应来获得bh-24-h。(产率70％，ms[m h] ＝547)
[0699]
《24-b》化合物bh-24的制备
[0700]
以与合成例《18-b》中相同的方式由bh-24-h获得bh-24。(产率66％，ms[m h] ＝573)
[0701]
合成例25.bh-25的合成
[0702][0703]
《25-a》化合物bh-25-h的制备
[0704]
通过以与合成例《18-a》中相同的方式使9-溴-10-(萘-1-基)蒽与(4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)萘-1-基)硼酸反应来获得bh-25-h。(产率73％，ms[m h] ＝597)
[0705]
《25-b》化合物bh-25的制备
[0706]
以与合成例《18-b》中相同的方式由bh-25-h获得bh-25。(产率64％，ms[m h] ＝625)
[0707]
合成例26.bh-26的合成
[0708][0709]
《26-a》化合物bh-26-h的制备
[0710]
通过以与合成例《18-a》中相同的方式使9-溴-10-(萘-1-基)蒽与(9-(萘-1-基)二苯并[b,d]呋喃-2-基)硼酸反应来获得bh-26-h。(产率64％，ms[m h] ＝597)
[0711]
《26-b》化合物bh-26的制备
[0712]
以与合成例《18-b》中相同的方式由bh-26-h获得bh-26。(产率62％，ms[m h] ＝625)
[0713]
合成例27.bh-27的合成
[0714][0715]
《27-a》化合物bh-27-h的制备
[0716]
通过以与合成例《18-a》中相同的方式使9-溴-10-(萘-2-基)蒽与(6-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-基)硼酸反应来获得bh-27-h。(产率67％，ms[m h] ＝547)
[0717]
《27-b》化合物bh-27的制备
[0718]
以与合成例《18-b》中相同的方式由bh-27-h获得bh-27。(产率65％，ms[m h] ＝573)
[0719]
合成例28.bh-28的合成
[0720][0721]
《28-a》化合物bh-28-a的制备
[0722]
将9-(萘-1-基)蒽(54g)和alcl3(9g)放入c6d6(900ml)中，并将所得混合物搅拌2小时。在反应完成之后，向其中添加d2o(60ml)，将所得溶液搅拌30分钟，然后向其中滴加三甲基胺(6ml)。将反应溶液转移至分液漏斗，并用水和甲苯进行萃取。将萃取物用mgso4干燥，然后将剩余物用乙酸乙酯重结晶，从而以67％的产率获得bh-28-a。(ms[m h] ＝321)
[0723]
《28-b》化合物bh-28-b的制备
[0724]
在将化合物bh-11-a(36g，112mmol)分散在500ml二甲基甲酰胺中之后，向其中缓慢滴加溶解在50ml二甲基甲酰胺中的n-溴代琥珀酰亚胺(19.9g，111mmol)的溶液。在室温下反应2小时之后，向其中滴加1l水。当产生固体时，将固体过滤，然后溶解在乙酸乙酯中，并将所得溶液放入分液漏斗中，然后用蒸馏水洗涤数次。将溶液在乙酸乙酯中重结晶以获得化合物bh-28-b(37g，产率83％)。(ms[m h] ＝398)
[0725]
《28-c》化合物bh-28的制备
[0726]
在将化合物bh-28-b(37g，93mmol)和二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(19.6g，92mmol)溶解在thf(450ml)中之后，向其中添加pd(pph3)4(5.3g，4.6mmol)和100ml 2m k2co3水溶液，并将所得溶液回流24小时。将反应溶液冷却，将有机层用乙酸乙酯萃取，然后用无水硫酸镁干燥。在减压下除去有机溶剂，并将剩余物使用柱色谱法来纯化以获得化合物bh-28(25g，产率62％)。(ms[m h] ＝486)
[0727]
合成例29.bh-29的合成
[0728][0729]
《29-a》化合物bh-29-a的制备
[0730]
以与合成例《28-a》中相同的方式由9-(萘-2-基)蒽获得bh-29-a。(产率69％，ms[m h] ＝321)
[0731]
《29-b》化合物bh-29-b的制备
[0732]
以与合成例《28-b》中相同的方式由bh-29-a获得bh-29-b。(产率79％，ms[m h] ＝398)
[0733]
《29-b》化合物bh-29的制备
[0734]
以与合成例《28-c》中相同的方式由bh-29-b和(4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基)硼酸获得bh-29。(产率61％，ms[m h] ＝562)
[0735]
合成例31.bh-31的合成
[0736][0737]
《31-a》化合物bh-31-a的制备
[0738]
在将9-溴蒽(70g，272.2mmol)和(4-(萘-1-基)苯基)硼酸溶解在thf(1400ml)中之后，向其中添加pd(pph3)4(15.7g，13.6mmol)和300ml2m k2co3水溶液，并将所得溶液回流8小时。将反应溶液冷却，将有机层用乙酸乙酯萃取，然后用无水硫酸镁干燥。在减压下除去有机溶剂，并将剩余物使用柱色谱法来纯化以获得化合物bh-31-a(72.5g，产率70％)。ms：[m h] ＝381
[0739]
《31-b》化合物bh-31-b的制备
[0740]
将化合物bh-31-a(50g，131.4mmol)和alcl3(8.6g，65.7mmol)放入c6d6(1000ml)中，并将所得溶液搅拌2小时。在反应完成之后，向其中添加d2o(100ml)，将所得溶液搅拌30分钟，然后向其中滴加三甲基胺(10ml)。将反应溶液转移至分液漏斗，并用水和甲苯进行萃取。在将经萃取的反应溶液用无水硫酸镁干燥之后，在减压下除去有机溶剂，将剩余物使用柱色谱法来纯化以获得化合物bh-31-b(33.1g，产率63％)。ms：[m h] ＝401
[0741]
《31-c》化合物bh-31-c的制备
[0742]
在将化合物31-b(30g，74.9mmol)分散在500ml二甲基甲酰胺中之后，向其中缓慢滴加溶解在50ml二甲基甲酰胺中的n-溴代琥珀酰亚胺(13.4g，74.9mmol)的溶液。在室温下反应2小时之后，向其中滴加1l水。当产生固体时，将固体过滤，然后溶解在乙酸乙酯中，并将所得溶液放入分液漏斗中，然后用蒸馏水洗涤数次。将溶液在乙酸乙酯中重结晶以获得化合物bh-31-c(23.3g，产率65％)。ms：[m h] ＝479
[0743]
《31-d》化合物bh-31的制备
[0744]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-31，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-31-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为萘-1-基硼酸。ms：[m h] ＝526
[0745]
合成例32.bh-32的合成
[0746][0747]
《32-a》化合物bh-32的制备
[0748]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-32，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-31-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为萘-2-基硼酸。ms：[m h] ＝526
[0749]
合成例33.bh-33的合成
[0750][0751]
《33-a》化合物bh-33的制备
[0752]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-33，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-31-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为b-(1-萘基-2,3,4,5,6,7,8-d7)-硼酸。ms：[m h] ＝533
[0753]
合成例34.bh-34的合成
[0754][0755]
《34-a》化合物bh-34的制备
[0756]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-34，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-31-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为b-(2-萘基-1,3,4,5,6,7,8-d7)-硼酸。ms：[m h] ＝533
[0757]
合成例35.bh-35的合成
[0758][0759]
《35-a》化合物bh-35-a的制备
[0760]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-35-a，不同之处在于将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为(3-(萘-1-基)苯基)硼酸。ms：[m h] ＝381
[0761]
《35-b》化合物bh-35-b的制备
[0762]
通过以与合成例31-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-35-b，不同之处在于将化合物bh-31-a变为化合物bh-35-a。ms：[m h] ＝401
[0763]
《35-c》化合物bh-35-c的制备
[0764]
通过以与合成例31-c中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-35-c，不同之处在于将化合物bh-31-b变为化合物bh-35-b。ms：[m h] ＝479
[0765]
《35-d》化合物bh-35的制备
[0766]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-35，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-35-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为萘-2-基硼酸。ms：[m h] ＝526
[0767]
合成例36.bh-36的合成
[0768][0769]
《36-a》化合物bh-36的制备
[0770]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-36，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-35-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为b-(1-萘基-2,3,4,5,6,7,8-d7)-硼酸。ms：[m h] ＝533
[0771]
合成例37.bh-37的合成
[0772][0773]
《37-a》化合物bh-37-a的制备
[0774]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-37-a，不同之处在于将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为萘-1-基硼酸。ms：[m h] ＝305
[0775]
《37-b》化合物bh-37-b的制备
[0776]
通过以与合成例31-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-37-b，不同之处在于将化合物bh-31-a变为化合物bh-37-a。ms：[m h] ＝321
[0777]
《37-c》化合物bh-37-c的制备
[0778]
通过以与合成例31-c中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-37-c，不同之处在于将化合物bh-31-b变为化合物bh-37-b。ms：[m h] ＝399
[0779]
《37-d》化合物bh-37的制备
[0780]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-37，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-37-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为(4-(萘-2-基)苯基-2,3,5,6-d4)-硼酸。ms：[m h] ＝526
[0781]
合成例38.bh-38的合成
[0782][0783]
《38-a》化合物bh-38-a的制备
[0784]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-38-a，不同之处在于将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为萘-2-基硼酸。ms：[m h] ＝305
[0785]
《38-b》化合物bh-38-b的制备
[0786]
通过以与合成例31-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-38-b，不同之处在于将化合物bh-31-a变为化合物bh-38-a。ms：[m h] ＝321
[0787]
《38-c》化合物bh-38-c的制备
[0788]
通过以与合成例31-c中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-38-c，不同之处在于将化合物bh-31-b变为化合物bh-38-b。ms：[m h] ＝399
[0789]
《38-d》化合物bh-38的制备
[0790]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-38，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-37-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为(4-(萘-2-基)苯基-2,3,5,6-d4)-硼酸。ms：[m h] ＝526
[0791]
合成例39.bh-39的合成
[0792][0793]
《39-a》化合物bh-39-a的制备
[0794]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-39-a，不同之处在于将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为(4-(萘-2-基)苯基)硼酸。ms：[m h] ＝381
[0795]
《39-b》化合物bh-39-b的制备
[0796]
通过以与合成例31-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-39-b，不同之处在于将化合物bh-31-a变为化合物bh-8-a。ms：[m h] ＝401
[0797]
《39-c》化合物bh-39-c的制备
[0798]
通过以与合成例31-c中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-39-c，不同之处在于将化合物bh-31-b变为化合物bh-38-b。ms：[m h] ＝479
[0799]
《39-d》化合物bh-39的制备
[0800]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-39，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-38-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为萘-1-基硼酸。ms：[m h] ＝526
[0801]
合成例40.bh-40的合成
[0802][0803]
《40-a》化合物bh-40的制备
[0804]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-40，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-39-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为萘-2-基硼酸。ms：[m h] ＝526
[0805]
合成例41.bh-41的合成
[0806][0807]
《41-a》化合物bh-41的制备
[0808]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-41，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-39-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为b-(1-萘基-2,3,4,5,6,7,8-d7)-硼酸。ms：[m h] ＝533
[0809]
合成例42.bh-42的合成
[0810][0811]
《42-a》化合物bh-42的制备
[0812]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-42，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-39-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为b-(2-萘基-1,3,4,5,6,7,8-d7)-硼酸。ms：[m h] ＝533
[0813]
合成例43.bh-43的合成
[0814][0815]
《43-a》化合物bh-43-a的制备
[0816]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-43-a，不同之处在于将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为(3-(萘-2-基)苯基)硼酸。ms：[m h] ＝381
[0817]
《43-b》化合物bh-43-b的制备
[0818]
通过以与合成例31-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-43-b，不同之处在于将化合物bh-31-a变为化合物bh-43-a。ms：[m h] ＝401
[0819]
《43-c》化合物bh-43-c的制备
[0820]
通过以与合成例31-c中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-43-c，不同之处在于将化合物bh-31-b变为化合物bh-43-b。ms：[m h] ＝479
[0821]
《43-d》化合物bh-43的制备
[0822]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-43，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-43-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为b-(2-萘基-1,3,4,5,6,7,8-d7)-硼酸。ms：[m h] ＝533
[0823]
合成例44.bh-44的合成
[0824][0825]
《44-a》化合物bh-44的制备
[0826]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-44，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-43-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为b-(1-萘基-2,3,4,5,6,7,8-d7)-硼酸。ms：[m h] ＝533
[0827]
合成例45.bh-45的合成
[0828][0829]
《45-a》化合物bh-45的制备
[0830]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-45，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-43-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为萘-2-基硼酸。ms：[m h] ＝526
[0831]
合成例46.bh-46的合成
[0832][0833]
《46-a》化合物bh-46的制备
[0834]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-46，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-43-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为萘-1-基硼酸。ms：[m h] ＝526
[0835]
合成例47.bh-47的合成
[0836][0837]
《47-a》化合物bh-47-a的制备
[0838]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-47-a，不同之处在于将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为萘-1-基硼酸。ms：[m h] ＝305
[0839]
《47-b》化合物bh-47-b的制备
[0840]
通过以与合成例31-b中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-47-b，不同之处在于将化合物bh-31-a变为化合物bh-47-a。ms：[m h] ＝321
[0841]
《47-c》化合物bh-47-c的制备
[0842]
通过以与合成例31-c中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-47-c，不同
之处在于将化合物bh-31-b变为化合物bh-47-b。ms：[m h] ＝399
[0843]
《47-d》化合物bh-47的制备
[0844]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-47，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-47-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为b-(2-萘基-1,3,4,5,6,7,8-d7)-硼酸。ms：[m h] ＝453
[0845]
合成例48.bh-48的合成
[0846][0847]
《48-a》化合物bh-48的制备
[0848]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-48，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-38-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为b-[4-(1-萘基)苯基-2,3,5,6-d4]-硼酸。ms：[m h] ＝526
[0849]
合成例49.bh-49的合成
[0850][0851]
《49-a》化合物bh-49的制备
[0852]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-49，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-37-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为(4-(萘-1-基)苯基-2,3,5,6-d4)-硼酸。ms：[m h] ＝526
[0853]
合成例50.bh-50的合成
[0854][0855]
《50-a》化合物bh-50的制备
[0856]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-50，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-37-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为(3-(萘-2-基)苯基)-硼酸。ms：[m h] ＝522
[0857]
合成例51.bh-51的合成
[0858][0859]
《51-a》化合物bh-51的制备
[0860]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-51，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-38-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为(3-(萘-2-基)苯基)-硼酸。ms：[m h] ＝522
[0861]
合成例52.bh-52的合成
[0862]
[0863]
《52-a》化合物bh-52的制备
[0864]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-52，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-37-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为萘-1-基硼酸。ms：[m h] ＝446
[0865]
合成例53.bh-53的合成
[0866][0867]
《53-a》化合物bh-53的制备
[0868]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-53，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-37-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为萘-2-基硼酸。ms：[m h] ＝446
[0869]
合成例54.bh-54的合成
[0870][0871]
《54-a》化合物bh-54的制备
[0872]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-54，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-37-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为(萘-1-基-d7)硼酸。ms：[m h] ＝453
[0873]
合成例55.bh-55的合成
[0874][0875]
《55-a》化合物bh-55的制备
[0876]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-55，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-38-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为萘-1-基硼酸。ms：[m h] ＝456
[0877]
合成例56.bh-56的合成
[0878][0879]
《56-a》化合物bh-56的制备
[0880]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-56，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-38-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为萘-2-基硼酸。ms：[m h] ＝456
[0881]
合成例57.bh-57的合成
[0882][0883]
《57-a》化合物bh-57-a的制备
[0884]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-57-a，不同之处在于将9-溴蒽变为9-溴蒽-1,2,3,4,5,6,7,8,10-d9，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为萘-1-基硼酸。ms：[m h] ＝314
[0885]
《57-b》化合物bh-57-b的制备
[0886]
通过以与合成例31-c中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-57-b，不同之处在于将化合物bh-31-b变为化合物bh-57-a。ms：[m h] ＝392
[0887]
《57-c》化合物bh-57的制备
[0888]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-57，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-57-b，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为(4-(萘-2-基)苯基)-硼酸。ms：[m h] ＝515
[0889]
合成例58.bh-58的合成
[0890]
[0891]
《58-a》化合物bh-58的制备
[0892]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-58，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-37-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为(3-(萘-1-基)苯基)-硼酸。ms：[m h] ＝522
[0893]
合成例59.bh-59的合成
[0894][0895]
《59-a》化合物bh-59的制备
[0896]
通过以与合成例31-a中相同的方式进行合成和纯化来获得化合物bh-59，不同之处在于将9-溴蒽变为化合物bh-38-c，以及将(4-(萘-1-基)苯基)硼酸变为(3-(萘-1-基)苯基)-硼酸。ms：[m h] ＝522
[0897]
合成例60.bd-1的合成
[0898]
1)中间体1的合成
[0899][0900]
在氮气气氛下，在将40g 1-溴-3-氯-5-甲基苯、54.8g双(4-(叔丁基)苯基)胺、56.1g叔丁醇钠和1.0g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得65g中间体1。(产率82％)。ms[m h] ＝407
[0901]
2)中间体2的合成
[0902][0903]
在氮气气氛下，在将30g中间体1、30.5g n-(5-(叔丁基)-[1,1
’‑
联苯]-2-基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、14.2g叔丁醇钠和0.4g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入450ml甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得45g中间体2。(产率78％)。ms[m h] ＝782
[0904]
3)bd-1的合成
[0905][0906]
在氮气气氛下，在将25g中间体2和21.3g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得8g bd-1(产率32％)。ms[m h] ＝789
[0907]
合成例61.bd-2的合成
[0908]
1)中间体3的合成
[0909][0910]
使用40g 1-溴-3-(叔丁基)-5-氯苯代替1-溴-3-氯-5-甲基苯，以及与中间体1的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得60g中间体3。(产率83％)。ms[m h] ＝449
[0911]
2)中间体4的合成
[0912][0913]
使用30g中间体3、27.5g n-(5-(叔丁基)-[1,1
’‑
联苯]-2-基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得43g中间体4。(产率78％)。ms[m h] ＝824
[0914]
3)bd-2的合成
[0915][0916]
在氮气气氛下，在将25g中间体4和20.2g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得8.4g bd-2(产率33％)。ms[m h] ＝832
[0917]
合成例62.bd-3的合成
[0918]
1)中间体5的合成
[0919][0920]
使用30g中间体1、38.6g n-(4-(叔丁基)-2-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)苯基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得46g中间体5。(产率70％)。ms[m h] ＝892
[0921]
2)bd-3的合成
[0922][0923]
在氮气气氛下，在将25g中间体5和20.2g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得8.1g bd-3(产率31％)。ms[m h] ＝900
[0924]
合成例63.bd-4的合成
[0925]
1)中间体6的合成
[0926][0927]
使用30g中间体1、28.8g双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺、以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得42g中间体6。(产率75％)。ms[m h] ＝760
[0928]
2)bd-4的合成
[0929][0930]
在氮气气氛下，在将25g中间体6和21.9g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.9g bd-4(产率31％)。ms[m h] ＝767
[0931]
合成例64.bd-5的合成
[0932]
1)中间体7的合成
[0933][0934]
使用40g 1-溴-3-氯-5-甲基苯、75.8g双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺、以及与中间体1的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得72g中间体7。(产率72％)。ms[m h] ＝515
[0935]
2)中间体8的合成
[0936][0937]
使用30g中间体7、30.5g、20.9g 5-(叔丁基)-n-(3-(叔丁基)苯基)-[1,1
’‑
联苯基]-2-胺、以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得39g中间体8。(产率80％)。ms[m h] ＝836
[0938]
3)bd-5的合成
[0939][0940]
在氮气气氛下，在将25g中间体8和19.9g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得8.1g bd-5(产率32％)。ms[m h] ＝844
[0941]
合成例65.bd-6的合成
[0942]
1)中间体9的合成
[0943][0944]
在将40g 1,3-二溴-5-甲基苯、98.8g n-(5-(叔丁基)-[1,1
’‑
联苯]-2-基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、92g叔丁醇钠和0.6g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入1,000ml甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得80g中间体9。(产率73％)。ms[m h] ＝912
[0945]
2)bd-6的合成
[0946][0947]
在氮气气氛下，在将25g中间体9和18.3g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.8g bd-6(产率31％)。ms[m h] ＝920
[0948]
合成例66.bd-7的合成
[0949]
1)中间体11的合成
[0950][0951]
使用40g 1-溴-3-氯-5-甲基苯、80.1g n-(5-(叔丁基)-[1,1
’‑
联苯]-2-基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、以及与中间体1的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得77g中间体11。(产率74％)。ms[m h] ＝537
[0952]
2)中间体12的合成
[0953][0954]
使用30g中间体11、22.7g双(4-(2-苯基丙烷-2-基)苯基)胺、以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得33g中间体12。(产率65％)。ms[m h] ＝906
[0955]
3)bd-7的合成
[0956][0957]
在氮气气氛下，在将25g中间体12和18.4g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.5g bd-7(产率30％)。ms[m h] ＝914
[0958]
合成例67.bd-8的合成
[0959]
1)中间体13的合成
[0960][0961]
使用30g中间体7、23.7g双(4-(2-苯基丙烷-2-基)苯基)胺、以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得36g中间体13。(产率70％)。ms[m h] ＝884
[0962]
2)bd-8的合成
[0963][0964]
在氮气气氛下，在将25g中间体13和18.8g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.6g bd-8(产率30％)。ms[m h] ＝892
[0965]
合成例68.bd-9的合成
[0966]
1)中间体14的合成
[0967][0968]
使用30g中间体7、24.7g n-(5-(叔丁基)-[1,1
’‑
联苯]-2-基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得39g中间体14。(产率75％)。ms[m h] ＝890
[0969]
2)bd-9的合成
[0970][0971]
在氮气气氛下，在将25g中间体14和18.7g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.2g bd-9(产率29％)。ms[m h] ＝898
[0972]
合成例69.bd-10的合成
[0973]
1)中间体15的合成
[0974][0975]
使用30g中间体7、28.5g n-(5
’‑
(叔丁基)-[1,1’:3’,1
”‑
三联苯]-2
’‑
基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得42g中间体15。(产率75％)。ms[m h] ＝966
[0976]
2)bd-10的合成
[0977][0978]
在氮气气氛下，在将25g中间体15和17.3g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.6g bd-10(产率30％)。ms[m h] ＝974
[0979]
合成例70.bd-11的合成
[0980]
1)中间体16的合成
[0981][0982]
使用30g中间体7、20.4g n-(4-(叔丁基)-2-甲基苯基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得33g中间体16。(产率68％)。ms[m h] ＝828
[0983]
2)bd-11的合成
[0984][0985]
在氮气气氛下，在将25g中间体16和20.1g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.7g bd-11(产率31％)。ms[m h] ＝836
[0986]
合成例71.bd-12的合成
[0987]
1)中间体17的合成
[0988][0989]
使用30g中间体7、20.4g n-(4-(叔丁基)苯基)-3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得32g中间体17。(产率66％)。ms[m h] ＝828
[0990]
2)bd-12的合成
[0991][0992]
在氮气气氛下，在将25g中间体17和20.1g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.5g bd-12(产率30％)。ms[m h] ＝836
[0993]
合成例72.bd-13的合成
[0994]
1)中间体18的合成
[0995][0996]
使用40g 1-溴-3-氯-5-甲基苯、78.6g 3,5,5,8,8-五甲基-n-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、以及与中间体1的合成方法中相同的材料和当量，然后重结晶以获得78g中间体18。(产率76％)。ms[m h] ＝529
[0997]
2)中间体19的合成
[0998][0999]
使用30g中间体18、19.9g n-(3-(叔丁基)苯基)-3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得32g中间体19。(产率68％)。ms[m h] ＝828
[1000]
3)bd-13的合成
[1001][1002]
在氮气气氛下，在将25g中间体19和20.1g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.8g bd-13(产率31％)。ms[m h] ＝836
[1003]
合成例73.bd-14的合成
[1004]
1)中间体20的合成
[1005][1006]
使用30g 1,3-二溴-5-甲基苯、93.5g双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺、以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得77g中间体20。(产率74％)。ms[m h] ＝868
[1007]
2)bd-14的合成
[1008][1009]
在氮气气氛下，在将25g中间体20和19.2g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.8g bd-14(产率31％)。ms[m h] ＝876
[1010]
合成例74.bd-15的合成
[1011]
1)中间体21的合成
[1012][1013]
使用30g 1,3-二溴-5-甲基苯、100.2g双(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺、以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得74g中间体21。(产率69％)。ms[m h] ＝896
[1014]
2)bd-15的合成
[1015][1016]
在氮气气氛下，在将25g中间体21和18.6g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.7g bd-15(产率31％)。ms[m h] ＝904
[1017]
合成例75.bd-16的合成
[1018]
1)中间体22的合成
[1019][1020]
在将40g中间体11、12.2g 4-(叔丁基)-2-甲基苯胺、21.5g叔丁醇钠和0.4g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后，将所得混合物回流1小时，确定是否进行反应，然后在回流反应期间向其中添加14.3g 1-溴-3-氯苯，并使回流反应进行另外的1小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得44g中间体22。(产率76％)。ms[m h] ＝774
[1021]
2)中间体23的合成
[1022][1023]
在将25g中间体22和21.5g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.6g中间体23(产率30％)。ms[m h] ＝876
[1024]
3)bd-16的合成
[1025][1026]
在氮气气氛下，在将7g中间体23、1.52g二苯基胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7g bd-16。(产率85％)。ms[m h] ＝915
[1027]
合成例76.bd-17的合成
[1028]
1)bd-17的合成
[1029][1030]
在氮气气氛下，在将7g中间体23、1.52g双(4-(叔丁基)苯基)胺、2.6g叔丁醇钠和0.05g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.7g bd-17。(产率84％)。ms[m h] ＝1027
[1031]
合成例77.bd-18的合成
[1032]
1)bd-18的合成
[1033][1034]
在氮气气氛下，在将7g中间体23、2.77g双(4-(叔丁基)-2-甲基苯基)胺、2.7g叔丁醇钠和0.5g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.8g bd-18。(产率83％)。ms[m h] ＝1055
[1035]
合成例78.bd-19的合成
[1036]
1)中间体24的合成
[1037][1038]
使用40g 1-溴-3-(叔丁基)-5-氯苯、66.5g n-(5-(叔丁基)-[1,1
’‑
联苯]-2-基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、以及与中间体1的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得75g中间体24。(产率80％)。ms[m h] ＝579
[1039]
2)中间体25的合成
[1040][1041]
在将40g中间体24、11.3g 4-(叔丁基)-2-甲基苯胺、19.9g叔丁醇钠和0.4g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后，将所得混合物回流1小时，确定是否进行反应，然后在回流反应期间向其中添加13.2g 1-溴-3-氯苯，并使回流反应进行另外的1小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得42g中间体25。(产率74％)。ms[m h] ＝816
[1042]
3)中间体26的合成
[1043][1044]
在氮气气氛下，在将25g中间体25和20.4g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得8.1g中间体26(产率32％)。ms[m h] ＝825
[1045]
4)bd-19的合成
[1046][1047]
在将7g中间体26、1.5g二苯基胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.5gbd-19。(产率80％)。ms[m h] ＝957
[1048]
合成例79.bd-20的合成
[1049]
1)中间体27的合成
[1050][1051]
使用40g 1-溴-3-氯-5-甲基苯、56.5g n-(4-(叔丁基)-2-甲基苯基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、以及与中间体1的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得55g中间体27。(产率72％)。ms[m h] ＝475
[1052]
2)中间体28的合成
[1053][1054]
在将40g中间体27、13.8g 4-(叔丁基)-2-甲基苯胺、24.3g叔丁醇钠和0.4g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后，将所得混合物回流1小时，确定是否进行反应，然后在回流反应期间向其中添加16.2g 1-溴-3-氯苯，并使回流反应进行另外的1小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得44g中间体28。(产率73％)。ms[m h] ＝712
[1055]
3)中间体29的合成
[1056][1057]
在氮气气氛下，在将25g中间体28和23.4g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得8.2g中间体29(产率32％)。ms[m h] ＝720
[1058]
4)bd-20的合成
[1059][1060]
在将7g中间体29、1.7g二苯基胺、1.8g叔丁醇钠和0.05g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.6gbd-20。(产率70％)。ms[m h] ＝965
[1061]
合成例80.bd-21的合成
[1062]
1)中间体30的合成
[1063][1064]
在将40g中间体7、17.6g 5-(叔丁基)-[1,1
’‑
联苯基]-2-胺、22.4g叔丁醇钠和0.4g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后，将所得混合物回流1小时，确定是否进行反应，然后在回流反应期间向其中添加14.9g1-溴-3-氯苯，并使回流反应进行另外的1小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得45g中间体30。(产率71％)。ms[m h] ＝814
[1065]
2)中间体31的合成
[1066][1067]
在氮气气氛下，在将25g中间体30和20.4g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得8.3g中间体31(产率33％)。ms[m h] ＝822
[1068]
3)bd-21的合成
[1069][1070]
在将7g中间体31、2.4g双(4-(叔丁基)苯基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.5g bd-21。(产率72％)。ms[m h] ＝1067
[1071]
合成例81.bd-22的合成
[1072]
3)bd-22的合成
[1073][1074]
在将7g中间体31、3.4g双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.4g bd-22。(产率74％)。ms[m h] ＝1175
[1075]
合成例82.bd-23的合成
[1076]
1)中间体32的合成
[1077][1078]
使用40g 1-溴-3-氯-5-甲基苯、78.6g 1,5,5,8,8-五甲基-n-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、以及与中间体1的合成方法中相同的材料和当量，然后重结晶以获得72g中间体32。(产率70％)。ms[m h] ＝529
[1079]
2)中间体33的合成
[1080][1081]
在将40g中间体32、16.5g 3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、14.5g叔丁醇钠和0.4g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后，将所得混合物回流1小时，确定是否进行反应，然后在回流反应期间向其中添加14.5g 1-溴-3-氯苯，并使回流反应进行另外的1小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得46g中间体33。(产率74％)。ms[m h] ＝820
[1082]
3)中间体34的合成
[1083][1084]
在氮气气氛下，在将25g中间体33和20.3g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.7g中间体34(产率31％)。ms[m h] ＝828
[1085]
4)bd-23的合成
[1086][1087]
在将7g中间体34、2.4g双(4-(叔丁基)苯基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.8g bd-23。(产率75％)。ms[m h] ＝1073
[1088]
合成例83.bd-24的合成
[1089]
1)中间体35的合成
[1090][1091]
使用40g 3-溴-5-氯苯酚、79.4g n-(5-(叔丁基)-[1,1
’‑
联苯]-2-基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、以及与中间体1的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得70g中间体35。(产率57％)。ms[m h] ＝539
[1092]
2)中间体36的合成
[1093][1094]
在将40g中间体35、20ml 1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酰氟和30g碳酸钾放入400ml四氢呋喃和200ml水中之后，使所得混合物反应3小时，然后在反应完成之后对所得产物进行萃取，然后除去溶液以获得58g中间体36。(产率97％)。ms[m h] ＝805
[1095]
3)中间体37的合成
[1096][1097]
在氮气气氛下，在将40g中间体36、14g双(4-(叔丁基)苯基)胺、0.85g pd(dba)2、1.42g xphos和48.6g碳酸铯放入500ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌24小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得31g中间体37(产率78％)。ms[m h] ＝802
[1098]
4)中间体38的合成
[1099][1100]
在将25g中间体37和20.8g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.9g中间体38(产率31％)。ms[m h] ＝810
[1101]
5)bd-24的合成
[1102][1103]
在将7g中间体38、1.46g二苯基胺、2.5g叔丁醇钠和0.05g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，将所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.2gbd-24。(产率76％)。ms[m h] ＝943
[1104]
合成例84.bd-25的合成
[1105]
5)bd-25的合成
[1106][1107]
在将7g中间体38、2.43g双(4-(叔丁基)苯基)胺、2.5g叔丁醇钠和0.05g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.7g bd-25。(产率73％)。ms[m h] ＝1055
[1108]
合成例85.bd-26的合成
[1109]
1)中间体41的合成
[1110][1111]
在氮气气氛下，在将40g 1,3-二溴-5-氯苯、121.8g n-(5-(叔丁基)-[1,1
’‑
联苯]-2-基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、56.9g叔丁醇钠和0.8g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入1,200ml甲苯中之后，将所得混合物回流1小时，在反应完成之后对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得99g中间体41。(产率72％)。ms[m h] ＝932
[1112]
2)中间体42的合成
[1113][1114]
在氮气气氛下，在将25g中间体41和17.9g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.7g中间体42(产率31％)。ms[m h] ＝940
[1115]
3)bd-26的合成
[1116][1117]
在将7g中间体42、2.1g双(4-(叔丁基)苯基)胺、1.5g叔丁醇钠和0.04g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.4g bd-26。(产率72％)。ms[m h] ＝1185
[1118]
合成例86.bd-27的合成
[1119]
1)中间体43的合成
[1120][1121]
使用40g中间体36、17.4g n-(4-(叔丁基)-2-甲基苯基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、以及与中间体37的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得35g中间体43。(产率81％)。ms[m h] ＝870
[1122]
2)中间体44的合成
[1123][1124]
在氮气气氛下，在将25g中间体43和19.1g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.8g中间体44(产率31％)。ms[m h] ＝878
[1125]
3)bd-27的合成
[1126][1127]
在将7g中间体44、2.2g双(4-(叔丁基)苯基)胺、1.5g叔丁醇钠和0.04g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.6g bd-27。(产率74％)。ms[m h] ＝1123
[1128]
合成例87.bd-28的合成
[1129]
1)中间体45的合成
[1130][1131]
使用40g 3-溴-5-氯苯酚、75.2g双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺、以及与中间体35的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得70g中间体45。(产率70％)。ms[m h] ＝517
[1132]
2)中间体46的合成
[1133][1134]
使用40g中间体45、以及与中间体36的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得56g中间体46。(产率92％)。ms[m h] ＝783
[1135]
3)中间体47的合成
[1136][1137]
在氮气气氛下，使用40g中间体46、16.4g二([1,1
’‑
联苯]-4-基)胺、以及与中间体37的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得34g中间体47(产率81％)。ms[m h] ＝820
[1138]
4)中间体48的合成
[1139][1140]
使用25g中间体47、以及与中间体38的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得7.5g中间体48(产率30％)。ms[m h] ＝828
[1141]
5)bd-28的合成
[1142][1143]
在将7g中间体48、1.46g双(4-(叔丁基)苯基)胺、1.5g叔丁醇钠和0.05g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.7g bd-28。(产率78％)。ms[m h] ＝1073
[1144]
合成例88.bd-29的合成
[1145]
1)中间体49的合成
[1146][1147]
在氮气气氛下，使用40g中间体46、14g双(4-(叔丁基)苯基)胺、以及与中间体37的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得32g中间体49。(产率83％)。ms[m h] ＝780
[1148]
2)中间体50的合成
[1149][1150]
在氮气气氛下，在将25g中间体49和21.3g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.5g中间体50(产率30％)。ms[m h] ＝788
[1151]
3)bd-29的合成
[1152][1153]
在将7g中间体50、2.5g双(4-(叔丁基)苯基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.5g bd-29。(产率71％)。ms[m h] ＝1033
[1154]
合成例89.bd-30的合成
[1155]
1)中间体51的合成
[1156][1157]
在氮气气氛下，使用40g中间体46、14g双(3-(叔丁基)苯基)胺、以及与中间体37的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得30g中间体51。(产率81％)。ms[m h] ＝780
[1158]
2)中间体52的合成
[1159][1160]
在氮气气氛下，在将25g中间体51和21.3g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.4g中间体52(产率30％)。ms[m h] ＝788
[1161]
3)bd-30的合成
[1162][1163]
在将7g中间体52、2.5g双(4-(叔丁基)苯基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.6g bd-30。(产率72％)。ms[m h] ＝1033
[1164]
合成例90.bd-31的合成
[1165]
1)中间体53的合成
[1166][1167]
在氮气气氛下，使用40g中间体35、17.4g n-(4-(叔丁基)苯基)-3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、以及与中间体37的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得34g中间体53。(产率79％)。ms[m h] ＝870
[1168]
2)中间体54的合成
[1169][1170]
在氮气气氛下，在将25g中间体53和19.2g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.1g中间体54(产率28％)。ms[m h] ＝878
[1171]
3)bd-31的合成
[1172][1173]
在将7g中间体54、2.3g双(4-(叔丁基)苯基)胺、1.5g叔丁醇钠和0.05g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.6g bd-31。(产率74％)。ms[m h] ＝1123
[1174]
合成例91.bd-32的合成
[1175]
1)中间体55的合成
[1176]
[1177]
在氮气气氛下，使用40g中间体35、19.4g双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺、以及与中间体37的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得35g中间体55。(产率77％)。ms[m h] ＝910
[1178]
2)中间体56的合成
[1179][1180]
在氮气气氛下，在将25g中间体55和18.3g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.4g中间体56(产率29％)。ms[m h] ＝918
[1181]
3)bd-32的合成
[1182][1183]
在将7g中间体56、2.1g双(4-(叔丁基)苯基)胺、1.5g叔丁醇钠和0.05g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.5g bd-32。(产率73％)。ms[m h] ＝1163
[1184]
合成例92.bd-33的合成
[1185]
1)中间体57的合成
[1186][1187]
在氮气气氛下，使用40g 1,3-二溴-5-氯苯、115.3g双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺、以及与中间体41的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得99g中间体57。(产率75％)。ms[m h] ＝888
[1188]
2)中间体58的合成
[1189][1190]
在氮气气氛下，在将25g中间体57和18.7g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.7g中间体58(产率31％)。ms[m h] ＝896
[1191]
3)bd-33的合成
[1192][1193]
在将7g中间体58、1.4g二苯基胺、1.5g叔丁醇钠和0.05g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.3gbd-33。(产率78％)。ms[m h] ＝1029
[1194]
合成例93.bd-34的合成
[1195]
1)化合物37的合成
[1196][1197]
在将7g中间体58、2.2g双(4-(叔丁基)苯基)胺、1.5g叔丁醇钠和0.05g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.5g bd-34。(产率73％)。ms[m h] ＝1141
[1198]
合成例94.bd-35的合成
[1199]
1)中间体59的合成
[1200][1201]
在将40g中间体7、14.3g二苯并[b,d]呋喃-1-胺、22.4g叔丁醇钠和0.4g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后，将所得混合物回流1小时，确定是否进行反应，然后在回流反应期间向其中添加20.8g 6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘，并使回流反应进行另外的1小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得54g中间体59。(产率82％)。ms[m h] ＝848
[1202]
2)bd-35的合成
[1203][1204]
在氮气气氛下，在将25g中间体59和19.7g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.5g bd-35(产率30％)。ms[m h] ＝856
[1205]
合成例95.bd-36的合成
[1206]
1)中间体60的合成
[1207][1208]
使用与中间体59的合成方法中相同的材料和当量重量使40g中间体7和15.5g二苯并[b,d]噻吩-1-胺重结晶以获得52g中间体60。(产率77％)。ms[m h] ＝864
[1209]
2)bd-36的合成
[1210][1211]
在氮气气氛下，在将25g中间体60和19.3g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.7g bd-36(产率31％)。ms[m h] ＝872
[1212]
合成例96.bd-37的合成
[1213]
1)中间体61的合成
[1214][1215]
使用40g中间体7、16.3g9,9-二甲基-9h-芴-4-胺、以及与中间体59的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得54g中间体61。(产率79％)。ms[m h] ＝874
[1216]
2)bd-37的合成
[1217][1218]
在氮气气氛下，在将25g中间体61和19.1g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.5g bd-37(产率30％)。ms[m h] ＝882
[1219]
合成例97.bd-38的合成
[1220]
1)中间体62的合成
[1221][1222]
使用40g中间体7、14.3g二苯并[b,d]呋喃-4-胺、以及与中间体59的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得53g中间体62。(产率77％)。ms[m h] ＝848
[1223]
2)bd-38的合成
[1224][1225]
在氮气气氛下，在将25g中间体62和19.7g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.7g bd-38(产率31％)。ms[m h] ＝856
[1226]
合成例98.bd-39的合成
[1227]
1)中间体63的合成
[1228][1229]
使用40g中间体7、15.5g二苯并[b,d]噻吩-4-胺、以及与中间体59的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得54g中间体63。(产率78％)。ms[m h] ＝864
[1230]
2)bd-39的合成
[1231][1232]
在氮气气氛下，在将25g中间体63和19.3g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.6g bd-39(产率31％)。ms[m h] ＝872
[1233]
合成例99.bd-40的合成
[1234]
1)中间体64的合成
[1235][1236]
使用40g中间体7、16.3g9,9-二甲基-9h-芴-1-胺、以及与中间体59的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得51g中间体64。(产率77％)。ms[m h] ＝874
[1237]
2)bd-40的合成
[1238][1239]
在氮气气氛下，在将25g中间体64和19.1g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.2g bd-40(产率28％)。ms[m h] ＝882
[1240]
合成例100.bd-41的合成
[1241]
1)中间体65的合成
[1242][1243]
使用40g中间体7、14.3g二苯并[b,d]呋喃-4-胺、16.6g 1-溴-3-(叔丁基)苯、以及与中间体59的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得47g中间体65。(产率76％)。ms[m h] ＝794
[1244]
2)bd-41的合成
[1245][1246]
在氮气气氛下，在将25g中间体65和21g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.8g bd-41(产率31％)。ms[m h] ＝801
[1247]
合成例101.bd-42的合成
[1248]
1)中间体66的合成
[1249][1250]
在将40g中间体7、14.3g二苯并[b,d]呋喃-1-胺、22.4g叔丁醇钠和0.4g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后，将所得混合物回流1小时，确定是否进行反应，然后在回流反应期间向其中添加14.9g 1-溴-3-氯苯，并使回流反应进行另外的1小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得46g中间体66。(产率77％)。ms[m h] ＝771
[1251]
2)中间体67的合成
[1252][1253]
在氮气气氛下，在将25g中间体66和21.6g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.8g中间体67(产率31％)。ms[m h] ＝780
[1254]
3)bd-42的合成
[1255][1256]
在将7g中间体67、2.5g双(4-(叔丁基)苯基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.6g bd-42。(产率72％)。ms[m h] ＝1025
[1257]
合成例102.bd-43的合成
[1258]
1)中间体68的合成
[1259][1260]
在将40g n-(3-氯-5-甲基苯基)-n-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-1-胺、16.6g 3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、23.3g叔丁醇钠和0.4g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后，将所得混合物回流1小时，确定是否进行反应，然后在回流反应期间向其中添加15.5g 1-溴-3-氯苯，并使回流反应进行另外的1小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得47g中间体68。(产率74％)。ms[m h] ＝786
[1261]
2)中间体69的合成
[1262][1263]
在氮气气氛下，在将25g中间体68和21.2g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.7g中间体69(产率30％)。ms[m h] ＝794
[1264]
3)bd-43的合成
[1265][1266]
在将7g中间体69、2.5g双(4-(叔丁基)苯基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.8g bd-43。(产率74％)。ms[m h] ＝1039
[1267]
合成例103.bd-44的合成
[1268]
1)中间体70的合成
[1269][1270]
在使用与中间体47的合成方法中相同的材料和当量重量使40g中间体46与18.9g n-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-1-胺反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得34g中间体70。(产率77％)。ms[m h] ＝868
[1271]
2)中间体71的合成
[1272][1273]
在氮气气氛下，在将25g中间体71和19.2g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.5g中间体71(产率30％)。ms[m h] ＝876
[1274]
3)bd-44的合成
[1275][1276]
在将7g中间体71、2.5g双(4-(叔丁基)苯基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.9g bd-44。(产率70％)。ms[m h] ＝1120
[1277]
合成例104.bd-45的合成
[1278]
1)中间体72的合成
[1279][1280]
使用30g n-(3-氯-5-(甲基-d3)苯基)-5,5,8,8-四甲基-n-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、20.4g n-(4-(叔丁基)苯基)-3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得33g中间体72。(产率69％)。ms[m h] ＝831
[1281]
2)bd-45的合成
[1282][1283]
在氮气气氛下，在将25g中间体72和20.4g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.4g bd-45(产率29％)。ms[m h] ＝839
[1284]
合成例105.bd-46的合成
[1285]
1)中间体73的合成
[1286][1287]
使用30g 1,3-二溴-5-(叔丁基)苯、83g 3,5,5,8,8-五甲基-n-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、以及与中间体20的合成方法中相同的材料和当量，然后重结晶以获得66g中间体73。(产率69％)。ms[m h] ＝938
[1288]
2)bd-46的合成
[1289][1290]
在氮气气氛下，在将25g中间体73和17.7g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.6g bd-46(产率30％)。ms[m h] ＝946
[1291]
合成例106.bd-47的合成
[1292]
1)中间体74的合成
[1293][1294]
在将40g n-(5-(叔丁基)-[1,1
’‑
联苯]-2-基)-n-(3-氯-5-(甲基-d3)苯基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、12.1g 4-(叔丁基)-2-甲基苯胺、21.4g叔丁醇钠和0.4g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后，将所得混合物回流1小时，确定是否进行反应，然后在回流反应期间向其中添加14.2g 1-溴-3-氯苯，并使回流反应进行另外的1小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得42g中间体74。(产率73％)。ms[m h] ＝777
[1295]
2)中间体75的合成
[1296][1297]
在氮气气氛下，在将25g中间体74和21.4g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.5g中间体75(产率30％)。ms[m h] ＝785
[1298]
3)bd-47的合成
[1299][1300]
在将7g中间体75、2.5g双(4-(叔丁基)苯基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.1g bd-47。(产率77％)。ms[m h] ＝1030
[1301]
合成例107.bd-48的合成
[1302]
1)中间体76的合成
[1303][1304]
在将40g n-(5-(叔丁基)-[1,1
’‑
联苯]-2-基)-n-(3-氯-5-甲基苯基)-1,1,3,3-四甲基-2,3-二氢-1h-茚-5-胺、12.1g 4-(叔丁基)-2-甲基苯胺、22.1g叔丁醇钠和0.4g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后，将所得混合物回流1小时，确定是否进行反应，然后在回流反应期间向其中添加14.6g 1-溴-3-氯苯，并使回流反应进行另外的1小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得43g中间体76。(产率74％)。ms[m h] ＝760
[1305]
2)中间体77的合成
[1306][1307]
在氮气气氛下，在将25g中间体76和21.9g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.1g中间体77(产率28％)。ms[m h] ＝768
[1308]
3)bd-48的合成
[1309][1310]
在将7g中间体77、2.5g双(4-(叔丁基)苯基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.5g bd-48。(产率72％)。ms[m h] ＝1013
[1311]
合成例108.bd-49的合成
[1312]
1)中间体78的合成
[1313][1314]
使用30g n-(3-氯-5-(甲基-d3)苯基)-1,1,3,3-四甲基-n-(1,1,3,3-四甲基-2,3-二氢-1h-茚-5-基)-2,3-二氢-1h-茚-5-胺、27.4g n-(4-(叔丁基)苯基)-1,1,3,3,6-五甲基-2,3-二氢-1h-茚-5-胺、以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得33g中间体78。(产率78％)。ms[m h] ＝789
[1315]
2)bd-49的合成
[1316][1317]
在氮气气氛下，在将25g中间体78和21.1g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.5g bd-49(产率30％)。ms[m h] ＝797
[1318]
合成例109.bd-50的合成
[1319]
1)中间体79的合成
[1320][1321]
使用30g 1,3-二溴-5-甲基苯、90.1g 1,1,3,3,6-五甲基-n-(1,1,3,3-四甲基-2,3-二氢-1h-茚-5-基)-2,3-二氢-1h-茚-5-胺、以及与中间体20的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得66g中间体79。(产率66％)。ms[m h] ＝840
[1322]
2)bd-50的合成
[1323][1324]
在氮气气氛下，在将25g中间体79和19.8g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.3g bd-50(产率29％)。ms[m h] ＝848
[1325]
合成例110.bd-51的合成
[1326]
1)中间体80的合成
[1327][1328]
在将40g n-(3-氯-5-(甲基-d3)苯基)-5,5,8,8-四甲基-n-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、14.2g二苯并[b,d]呋喃-1-胺、22.3g叔丁醇钠和0.4g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后，将所得混合物回流1小时，确定是否进行反应，然后在回流反应期间向其中添加14.1g 1-溴-3-氯苯，并使回流反应进行另外的1小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得41g中间体80。(产率68％)。ms[m h] ＝775
[1329]
2)中间体81的合成
[1330][1331]
在氮气气氛下，在将25g中间体80和21.5g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.5g中间体81(产率30％)。ms[m h] ＝783
[1332]
3)bd-51的合成
[1333][1334]
在将7g中间体81、2.5g双(4-(叔丁基)苯基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.6g bd-51。(产率72％)。ms[m h] ＝1028
[1335]
合成例111.bd-52的合成
[1336]
1)中间体82的合成
[1337][1338]
使用40g中间体46、31g n-(4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基)-3-甲基-[1,1
’‑
联苯基]-4-胺、以及与中间体37的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得55g中间体82。(产率78％)。ms[m h] ＝924
[1339]
2)中间体83的合成
[1340][1341]
在氮气气氛下，在将25g中间体82和18g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.2g中间体83(产率29％)。ms[m h] ＝932
[1342]
3)bd-52的合成
[1343][1344]
在将7g中间体83、2.1g双(4-(叔丁基)苯基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.4g bd-52。(产率72％)。ms[m h] ＝1177
[1345]
合成例112.bd-53的合成
[1346]
1)中间体84的合成
[1347][1348]
使用40g中间体46、34g n-(4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)苯基)-3-甲基-[1,1
’‑
联苯基]-4-胺、以及与中间体37的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得54g中间体84。(产率74％)。ms[m h] ＝940
[1349]
2)中间体85的合成
[1350][1351]
在氮气气氛下，在将25g中间体84和17.7g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.5g中间体85(产率30％)。ms[m h] ＝948
[1352]
3)bd-53的合成
[1353][1354]
在将7g中间体85、2.1g双(4-(叔丁基)苯基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.6g bd-53。(产率72％)。ms[m h] ＝1235
[1355]
合成例113.bd-54的合成
[1356]
1)中间体86的合成
[1357][1358]
使用40g中间体46、35g n-(4-(9,9-二甲基-9h-芴-1-基)苯基)-3-甲基-[1,1
’‑
联苯基]-4-胺、以及与中间体37的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得53g中间体86。(产率72％)。ms[m h] ＝950
[1359]
2)中间体87的合成
[1360][1361]
在氮气气氛下，在将25g中间体86和17.5g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.7g中间体87(产率31％)。ms[m h] ＝958
[1362]
3)bd-54的合成
[1363][1364]
在将7g中间体87、2.1g双(4-(叔丁基)苯基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.8g bd-54。(产率75％)。ms[m h] ＝1245
[1365]
合成例114.bd-55的合成
[1366]
1)中间体88的合成
[1367][1368]
使用40g中间体46、15g 4-(叔丁基)-n-(3-氯苯基)-2-甲基苯胺、以及与中间体37的合成方法中相同的材料和当量重量，然后重结晶以获得31g中间体88。(产率79％)。ms[m h] ＝772
[1369]
2)中间体89的合成
[1370][1371]
在氮气气氛下，在将25g中间体88和21.6g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.6g中间体89(产率30％)。ms[m h] ＝780
[1372]
3)bd-55的合成
[1373][1374]
在将7g中间体89、4.3g双(4-(叔丁基)苯基)胺、2.1g叔丁醇钠和0.05g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.2g bd-55。(产率78％)。ms[m h] ＝1270
[1375]
合成例115.bd-56的合成
[1376]
1)bd-56的合成
[1377][1378]
在将7g中间体58、3g双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺、1.5g叔丁醇钠和0.04g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.1g bd-56。(产率73％)。ms[m h] ＝1249
[1379]
合成例116.bd-57的合成
[1380]
1)中间体90的合成
[1381][1382]
在氮气气氛下，在将40g 1-溴-3-氯-5-甲基苯、89.5g n-(5-(叔丁基)-[1,1
’‑
联苯]-2-基)-9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢蒽-2-胺、56.1g叔丁醇钠和1.0g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，对所
得产物进行萃取，然后重结晶以获得88g中间体90。(产率77％)。ms[m h] ＝585
[1383]
2)中间体91的合成
[1384][1385]
在氮气气氛下，在将30g中间体90、14.5g双(4-(叔丁基)苯基)胺、9.9g叔丁醇钠和0.3g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入450ml甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得34g中间体91。(产率80％)。ms[m h] ＝830
[1386]
3)bd-57的合成
[1387][1388]
在氮气气氛下，在将25g中间体91和20.1g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.5g bd-57(产率30％)。ms[m h] ＝838
[1389]
合成例117.bd-58的合成
[1390]
1)中间体92的合成
[1391][1392]
在氮气气氛下，在将30g中间体90、23.2g 9,9,10,10-四甲基-n-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-9,10-二氢蒽-2-胺、9.9g叔丁醇钠和0.3g双(三-叔丁基膦)钯
(0)放入450ml甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得38g中间体92。(产率74％)。ms[m h] ＝1000
[1393]
2)bd-58的合成
[1394][1395]
在氮气气氛下，在将25g中间体92和20.1g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.6g bd-58(产率30％)。ms[m h] ＝1008
[1396]
合成例118.bd-59的合成
[1397]
1)中间体93的合成
[1398][1399]
在氮气气氛下，在将30g中间体90、14.9g 3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、19.8g叔丁醇钠和0.4g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后，将所得混合物回流1小时，确定是否进行反应，然后在回流反应期间向其中添加13.1g 1-溴-3-氯苯，并使回流反应进行另外的1小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得44g中间体93。(产率73％)。ms[m h] ＝876
[1400]
(产率77％)。ms[m h] ＝585
[1401]
2)中间体94的合成
[1402][1403]
在氮气气氛下，在将25g中间体93和19g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得8.0g中间体94(产率32％)。ms[m h] ＝884
[1404]
3)bd-59的合成
[1405][1406]
在氮气气氛下，在将7g中间体94、14.5g双(4-(叔丁基)苯基)胺、9.9g叔丁醇钠和0.3g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入150ml甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.9g bd-59。(产率77％)。ms[m h] ＝1129
[1407]
合成例119.bd-60的合成
[1408]
1)中间体95的合成
[1409][1410]
在氮气气氛下，在将30g 1,3-二溴-5-甲基苯、108g 9,9,10,10-四甲基-n-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-9,10-二氢蒽-2-胺、70g叔丁醇钠和1.2g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得88g中间体95。(产率72％)。ms[m h] ＝1012
[1411]
2)中间体96的合成
[1412][1413]
在氮气气氛下，在将25g中间体95和16.4g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.9g中间体96(产率31％)。ms[m h] ＝1020
[1414]
3)bd-60的合成
[1415][1416]
在氮气气氛下，在将7g中间体96、1.93g双(4-(叔丁基)苯基)胺、1.32g叔丁醇钠和0.03g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.9g bd-60。(产率79％)。ms[m h] ＝1265
[1417]
合成例120.bd-61的合成
[1418]
1)bd-61的合成
[1419][1420]
在氮气气氛下，在将7g中间体58、1.93g 4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1h-咔唑、1.52g叔丁醇钠和0.04g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.5g bd-61。(产率78％)。ms[m h] ＝1061
[1421]
合成例121.bd-62的合成
[1422]
1)bd-62的合成
[1423][1424]
在氮气气氛下，在将7g中间体58、2.05g 6-(叔丁基)-4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1h-咔唑、1.52g叔丁醇钠和0.04g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.7g bd-62。(产率77％)。ms[m h] ＝1117
[1425]
合成例122.bd-63的合成
[1426]
1)化合物66的合成
[1427][1428]
在氮气气氛下，在将7g中间体71、2.06g 6-(叔丁基)-4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1h-咔唑、1.55g叔丁醇钠和0.04g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得6.9g bd-63。(产率79％)。ms[m h] ＝1097
[1429]
合成例123.bd-64的合成
[1430]
1)中间体97的合成
[1431][1432]
在氮气气氛下，在将30g 1,3-二溴-5-氯苯、82g n-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺、64g叔丁醇钠和0.6g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得69g中间体97。(产率73％)。ms[m h] ＝848
[1433]
2)中间体98的合成
[1434][1435]
在氮气气氛下，在将25g中间体97和19.6g三碘化硼放入250ml 1,2-二氯苯中之后，将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.2g中间体98(产率29％)。ms[m h] ＝856
[1436]
3)bd-64的合成
[1437][1438]
在氮气气氛下，在将7g中间体98、2.1g 6-(叔丁基)-4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1h-咔唑、1.6g叔丁醇钠和0.04g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以获得7.0g bd-64。(产率79％)。ms[m h] ＝1077
[1439]
合成例124.bd-65的合成
[1440]
1)bd-65的合成
[1441][1442]
在氮气气氛下，在将7g中间体67、2.31g 6-(叔丁基)-4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1h-咔唑、1.8g叔丁醇钠和0.05g双(三-叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后，将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，对所得产物进行萃取，然后重结晶以
获得7.1g bd-65。(产率79％)。ms[m h] ＝1001
[1443]
《实验例1：器件实施例》
[1444]
实施例1
[1445]
将薄薄地涂覆有厚度为的氧化铟锡(ito)的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波洗涤。在这种情况下，使用由fischer co.制造的产品作为清洁剂，使用利用由millipore co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ito洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，通过使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，将所得产物干燥然后输送至等离子体洗涤机。此外，通过使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后输送至真空沉积机。
[1446]
在如所述准备的ito透明电极上将以下hi-a和lg-101热真空沉积至分别具有和的厚度，从而形成第一空穴注入层和第二空穴注入层。在空穴注入层上将以下ht-a真空沉积至具有的厚度，从而形成空穴传输层。在空穴传输层上将以下ht-b真空沉积至具有的厚度，从而形成电子阻挡层。
[1447]
随后，在电子阻挡层上将作为蓝色发光掺杂剂的以下化合物bd-1以基于发光层的总重量的4重量％真空沉积，将作为主体的以下bh-1以基于发光层的总重量的96重量％真空沉积至的厚度，从而形成发光层。
[1448]
接着，在发光层上将作为第一电子传输层的以下化合物et-a真空沉积至具有的厚度，随后，将以下et-b和liq以1:1的重量比真空沉积，从而形成厚度为的第二电子传输层。在第二电子传输层上将liq真空沉积至具有的厚度，从而形成电子注入层。在电子注入层上将铝和银以10:1的重量比沉积至具有的厚度，并且在其上将铝沉积至具有的厚度，从而形成负电极。
[1449]
在前述过程中，将有机材料的沉积速率保持在/秒至/秒，将负电极的铝的沉积速率保持在/秒，将沉积期间的真空度保持在1
×
10-7
托至5
×
10-8
托，从而制造有机发光器件。
[1450][1451]
实施例2至92和实施例94至122
[1452]
以与实施例1中相同的方式分别制造实施例2至92和实施例94至122的有机发光器件，不同之处在于在实施例1中，使用下表1中描述的化合物代替化合物bd-1作为发光层的掺杂剂，以及使用下表1中描述的化合物代替bh-1作为主体材料。
[1453]
[1454]
[1455]
[1456]
[1457]
[1458][1459]
比较例1至4
[1460]
以与实施例1中相同的方式分别制造比较例1至4的有机发光器件，不同之处在于在实施例1中，使用下表1中描述的化合物代替化合物bd-1作为发光层的掺杂剂，以及使用下表1中描述的化合物代替bh-1作为主体材料。
[1461][1462]
测量当向实施例1至122和比较例1至4中的有机发光器件施加10ma/cm2的电流密度时的电压和效率(cd/a/y)，以及当向器件施加20ma/cm2的电流密度时的使用寿命(t
95
)，结果示于下表1中。在这种情况下，对于t
95
，当将20ma/cm2的电流密度下的初始亮度设定为100％时亮度降低至95％所花费的时间示为基于比较例1的比率。
[1463]
[表1]
[1464]
[1465]
[1466]
[1467]
[1468][1469]
转换效率(cd/a/y)考虑了材料的色纯度(ciey)与电流效率(cd/a)，并且是以高亮度和高色域为目标的小型和大型有机发光器件中效率的重要参考值。
[1470]
如表1中的器件结果中可以看出的，当通过组合根据本说明书的一个示例性实施方案的由[式1-1]至[式1-3]中的任一者表示的主体材料和由[式2]表示的掺杂剂材料而构造有机发光器件时，有机发光器件在器件的转换效率和使用寿命性能二者上均优于未通过组合构造的其他器件。
[1471]
此外，确定即使当使用其中部分取代有氘的主体时，也可以构造具有长使用寿命的器件。
[1472]
此外，从实施例79和80可以看出，当骨架相同且氘取代率相似时，当氘与蒽连接时，使用寿命增加。
[1473]
虽然以上已经描述了本发明的优选的示例性实施方案，但是本发明不限于此，并且可以在本发明的权利要求书和具体实施方式的范围内做出和进行各种修改，并且这些修改也落入本发明的范围内。