偶氮化合物或其盐、以及含有它们的偏光膜、偏光板及显示装置的制作方法

本发明涉及新型的偶氮化合物或其盐、以及含有它们的偏光膜、偏光板及显示装置。

背景技术：

1、具有光的透过/遮蔽功能的偏光板与具有光的切换功能的液晶一起为液晶显示器(liquid crystal display：lcd)等显示装置的基本构成要素。此lcd的应用领域也从初期的计算器及时钟等小型机器，扩展至可列举笔记本电脑、文字处理器、液晶投影仪、液晶电视、车用导航及室内外的测量仪等。此外，也可应用于具有偏光功能的透镜，而被应用在视觉识别性经提升的太阳眼镜或是近年来对应于3d电视等的偏光眼镜等。由于上述这样的偏光板的用途扩展至宽广范围，所以使用条件也在低温至高温、低湿度至高湿度、低光量至高光量的宽泛条件下使用，因而要求具有高偏光性能及高耐久性的偏光板。

2、目前，偏光板通过将碘、二色性染料染色或含浸于聚乙烯醇或其衍生物的膜并进行拉伸及取向而制造，或者是通过聚氯乙烯膜的脱盐酸或聚乙烯醇系膜的脱水以生成多烯并进行取向而制造。一般而言，使用了碘的碘系偏光膜的偏光性能优异，但对水及热不耐受，于高温、高湿的状态下长时间使用的情况下，其耐久性有时会产生问题。为了提升耐久性，考虑了以福尔马林或含有硼酸的水溶液来进行处理、或使用透湿度低的高分子膜作为保护膜的方法等，但其效果并不能说充分。另一方面，使用了染料的染料系偏光膜与碘系偏光膜相比，一般而言其性能并不充分。

3、染料系偏光膜一般而言使用多色的染料，来制作具有符合各种目的的各式各样的吸收带的偏光膜。例如从黄至红与紫至蓝、蓝绿至绿中混合任意的染料，从而可得到承担可见的波长区域整体的偏光膜，其适合于显示装置中使用的偏光板。在近年的显示装置中，利用使用了发光二极管(led)作为光源的led背光已成为主流，关于使用了led光源的测光测色，定义于jis z8724：2015中。在此标准中，等色函数的波长范围被定为360nm至830nm，在以测色目的进行led光源的分光测定的情况下，波长范围则也可被定为380nm至780nm。从该内容可明确，在使用led背光的显示装置等用途中，所使用的偏光板至少在至780nm为止的波长范围中显示出高光学特性。

4、然而，在至目前为止报道的关于显示装置用途的偏光板的专利中，可知较多是如专利文献1那样光学测定的波长范围为400nm至700nm的记载，关于700nm以上的光学特性并未被探讨。

5、在专利文献2中，记载有使用在700nm以上几乎不具有亮线的种类的led光源来作为显示装置使用的光源的情况。然而，在前述led光源中也有700nm以上的亮线并非为零、在700nm以上具有亮线的光源。因此，使用在700nm以上的波长范围中显示出偏光性能的偏光膜由于光源的种类并不受限而可广泛地应用，所以可谓优选。

6、作为可承担700nm以上的长波长区域的在700nm附近具有λmax的二色性染料，可列举专利文献3所记载的含有偶氮化合物的偏光膜。然而，在参考该专利的实施例来制作偏光膜并测定光学特性时，在单体透过率44%附近的λmax的偏光度与700nm以上的偏光度仅停留在较低值。

7、作为承担长波长区域的偶氮化合物，已知有铜络合盐偶氮化合物。铜络合盐偶氮化合物的合成法，一般而言为使用胺的手法。如专利文献3、专利文献4所记载那样，关于使用的胺的种类示出了各种例子，但并没有关于胺配位于铜的记载。像这样，并不认为胺配体会给二色性染料的性能带来巨大差异，因此，关于对铜配位的胺的种类对偶氮化合物性能的影响，此前完全没有被提及过。

8、现有技术文献

9、专利文献

10、专利文献1：国际公开第2016/186183号公报

11、专利文献2：日本特开2020-042111号公报

12、专利文献3：国际公开第2017/135392号公报

13、专利文献4：日本特开平01-313568号公报

14、非专利文献

15、非专利文献1：“染料化学”，细田豊著，技报堂出版，1957

16、非专利文献2：“功能性色素的应用”，入江正浩主编，cmc株式会社出版，第1刷发行版，第98至100页

技术实现思路

1、发明要解决的问题

2、本发明的目的之一在于提供新型的偶氮化合物。本发明的其他目的在于提供新型的二色性染料偶氮化合物及含有其的具有优异偏光性能的偏光膜及偏光板。本发明的其他目的在于提供即使在700nm以上的波长下也具有优异偏光性能的偏光膜及偏光板。

3、用于解决问题的方案

4、本发明人等为了达成该目的而进行了潜心研究，结果发现可作为构成偏光膜及偏光板的二色性染料利用的新型的偶氮化合物，并且发现，通过使用该偶氮化合物，可实现具有优异偏光性能的偏光膜及偏光板，从而完成了本发明。

5、即，本发明涉及以下[1]至[7]，但并不限定于此。

6、[1]

7、一种偶氮化合物或其盐，其以下述式(0)表示：

8、

9、式(0)中，x表示任选具有取代基的氨基或任选具有取代基的苯基氨基，q及r1至r5分别独立地表示任意的取代基，n表示1至3的整数，s、t、u及v分别独立地表示0至2的整数。

10、[2]

11、根据[1]所述的偶氮化合物或其盐，其中，在式(0)中，q为氢原子、羧基或具有磺基的c1-c4烷氧基，

12、r1至r5分别独立地为氢原子、c1-c4烷基、c1-c4烷氧基或具有磺基的c1-c4烷氧基，

13、x为无取代或具有选自由c1-c4烷氧基、具有磺基的c1-c4烷氧基、c1-c4烷基、羧基、羟基、磺基、氨基组成的组中的1或2个取代基的苯基氨基、或无取代或具有1个或2个c1-c4烷基的氨基。

14、[3]

15、根据[1]所述的偶氮化合物或其盐，其中，以前述式(0)表示的偶氮化合物或其盐以下述式(2)或其盐表示：

16、

17、式(2)中，r1至r4分别独立地表示氢原子、c1-c4烷基、c1-c4烷氧基或具有磺基的c1-c4烷氧基，n表示1至3的整数。

18、[4]

19、根据[1]所述的偶氮化合物或其盐，其中，以前述式(0)表示的偶氮化合物或其盐以下述式(3)或其盐表示：

20、

21、式(3)中，n表示1至3的整数。

22、[5]

23、一种偏光膜，其特征在于，其含有基材，且在前述基材中含有[1]至[4]中任一项所述的偶氮化合物或其盐。

24、[6]

25、一种偏光板，其具备设置在[5]所述的偏光膜的单面及双面上的透明保护膜。

26、[7]

27、一种显示装置，其具备[6]所述的偏光板。

28、发明的效果

29、本发明的偶氮化合物或其盐作为偏光膜用的二色性染料有用，发现，作为合成阶段(铜化反应)中使用的胺类，通过使用n-甲基乙醇胺而非一般使用的氨水、单乙醇胺(羟基乙胺)，从而与使用其他胺类的情况相比，偏光膜的偏光性能更优异。此外，在一个方式中，本发明的偏光膜及偏光板在700nm以上的波长范围中显示出优异偏光性能。