专利名称：杀真菌的稠合双环嘧啶酮类化合物的制作方法
技术领域：
本发明涉及某些4(3H)-喹唑啉酮类化合物、其农业上适用的盐及组合物，其用作一般的和选择性杀真菌剂的方法，特别是用于预防性和治疗性控制谷类植物粉状霉病。
US 3,755,582和US 3,867,384公开了某些4(3H)-喹唑啉酮杀真菌剂。但是这些专利没有特别公开本发明的化合物。
本发明包括式I、II和III化合物，其中包括所有的几何异构体和立体异构体、N-氧化物、其农业上适用的盐，含有这些化合物的组合物及其用作杀真菌剂 其中n是0、1或2；Q独立地为O或S；R1是C3-C10烷基；C3-C5环烷基；C4-C10链烯基；C4-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C5-C10环烷基烷基；C4-C10链烯氧基烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫基烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯氧基烷基；C4-C10卤代炔氧基烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基、氰基、或者苯基(该苯基可以任意地被R14、R15和R16取代)取代的C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；NR11R12；或吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基，这些基团可以各自任意地被R14、R15和R16取代；R2是C3-C10烷基；C6-C7环烷基；C3-C10链烯基；C3-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰基烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯氧基烷基；C4-C10链炔氧基烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯硫基烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯氧基烷基；C4-C10卤代炔氧基烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C3-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者苯基(该苯基可以任意地被R13、R15和R16取代)取代的C1-C10烷基；任意地被R13、R15和R16取代的苯基；-N＝CR11R11；或-NR11R12；或者R1和R2结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；m是1-4；R3是卤素；C1-C8烷基；C3-C8环烷基；C2-C8链烯基；C2-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8卤代炔基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C3-C8链烯基氧基；C3-C8链炔基氧基；C1-C8烷硫基；C3-C8链烯基硫基；C3-C8链炔基硫基；C1-C8烷基亚磺酰基；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C2-C8烷基亚磺酰烷基；C2-C8烷基磺酰烷基；C4-C8环烷基烷基；C3-C8三烷基甲硅烷基；硝基；-NR11R12；C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；或任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基；R4是氢；卤素；C1-C4烷基；C1-C4卤代烷基；C1-C4烷氧基；或C1-C4卤代烷氧基；R5是C3-C5烷基；C7-C10烷基；C4-C7链烯基；C3-C5链炔基；C1-C10卤代烷基；C5-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除甲氧基丙基之外的C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基或者苯基(该苯基可以任意地被R14、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；-NR11R12；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基；R6是C3-C10烷基；C3-C7链烯基；C3-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除丙氧基甲基外的C3-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基链烯基；C4-C10烷氧基链炔基；C4-C10烷硫基链烯基；C4-C10烷硫基链炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C5-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者苯基(该苯基可以任意地被R13、R15和R16取代或不取代)取代的C3-C10烷基；或者任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R5和R6结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R7是C3-C10烷基；C3-C7环烷基；C4-C7链烯基；丙炔基；C5-C10链炔基；C2-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12或硝基取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；-NR12R17；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基；R8是氢；C1-C4烷基；或-C(＝O)R10；R9是氢；C2-C10烷基；C3-C7环烷基；C3-C10链烯基；C3-C10链炔基；C3-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除丁氧基乙基之外的C3-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12取代的C1-C10烷基；C4-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11取代的C1-C8烷基；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的吡啶基、呋喃基、噻吩基或萘基；-N＝CR11R11；NR12R17；-OR12；或-NC(＝Q)NR11R12；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R7和R9结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R10是氢；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；或NR11R12；R11独立地为氢；C1-C4烷基；或者任意地被至少一个R13取代的或不取代的苯基；R12独立地为氢；C1-C8烷基；或者任意地被至少一个R13取代的或不取代的苯基；R11和R12结合在一起形成-CH2CH2CH2CH2-，-CH2(CH2)3CH2-，-CH2CH2OCH2CH2-，-CH2CH(Me)CH2CH(Me)CH2-，或-CH2CH(Me)OCH(Me)CH2-；R13独立地为卤素；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4卤代烷基；硝基；或氰基；R14独立地为C1-C6烷基；C1-C6烷氧基；C1-C6卤代烷基；卤素；C2-C8链炔基；C1-C6硫代烷基；各自任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基或苯氧基；氰基；硝基；C1-C6卤代烷氧基；C1-C6卤代烷硫基；C2-C6链烯基；C2-C6卤代链烯基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2；R15独立地为甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；卤素；或三氟甲基；R16独立地为卤素；和R17独立地为C1-C8烷基；或任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基。本发明的详细描述在上面的叙述中，单独使用的或者在复合词如“烷硫基”、“卤代烷基”或“烷硫基烷基”中使用的术语“烷基”是指直链或支链烷基；例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、或者不同的丁基、戊基、己基等的异构体。
“环烷基”是指环丙基、环丁基、环戊基和环己基。术语“环烷氧基烷基”是指通过一个氧原子与烷基链连接的环烷基，其实例包括环戊氧基甲基和环己氧基丁基。术语“环烷硫基烷基”是指通过一个硫原子与烷基链连接的环烷基；例如环丙硫基戊基。术语“环烷基烷基”是指与直链或支链烷基连接的环烷基环；例如环丙基甲基和环己基丁基。
“链烯基”是指直链或支链烯；例如1-丙烯基，2-丙烯基，3-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基、己烯基等异构体。链烯基还指多烯如1，3-己二烯和2，4，6-庚三烯。
“链炔基”是指直链或支链炔；例如乙炔基，1-丙炔基，3-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基、己炔基等异构体。链烯基还指包括多个三键的炔类；例如2，7-辛二炔和2，5，8-癸三炔。
“烷氧基”是指甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基和不同的丁氧基、戊氧基、己氧基等异构体。“烷氧基烯基”和“烷氧基炔基”是指其中的烷氧基分别通过氧原子与链烯基或链炔基键合的基团。其实例包括CH3OCH2CH＝CH和(CH3)2CHOCH2C≡CCH2。相应的硫衍生物是指“烷硫基烯基”和“烷硫基炔基”。前者的实例包括CH3SCH2CH＝CH和CH3CH2SCH2(CH3)CH＝CHCH2，后者的实例是CH3OCH2CH＝CH和CH3CH2CH2CH2SCH2C≡C。
“链烯基氧”是指直链或支链链烯基氧部分。链烯基氧的实例包括H2C＝CHCH2O、(CH3)2C＝CHCH2O、(CH3)CH＝CHCH2O、(CH3)CH＝C(CH3)CH2O和CH2＝CHCH2CH2O。“链烯基硫”是指其中氧原子被硫原子置换的相似基团；例如H2C＝CHCH2S和(CH3)CH＝C(CH3)CH2S。术语“链烯基氧烷基”是指其中链烯基氧部分与烷基结合的基团。其实例包括H2C＝CHCH2OCH2CH2、H2C＝CHCH2OCH(CH3)CH2等。“链烯基硫烷基”是指与烷基部分结合的链烯基硫部分。其实例包括H2C＝CHCH2SCH(CH3)CH(CH3)和(CH3)CH＝C(CH3)CH2SCH2。
“链炔基氧”是指直链或支链链炔基氧部分。其实例包括HC≡CCH2O、CH3C≡CCH2O和CH3C≡CCH2CH2O。“链炔基氧烷基”是指与烷基结合的链炔基氧部分，例如CH3C≡CCH2OCH2CH2和HC≡CCH2OCH(CH3)CH2。“链炔基硫烷基”是指与烷基结合的链炔基硫部分。其实例包括CH3C≡CCH2SCH2CH2和CH3C≡CCH2CH2SCH(CH3)CH2。
“烷硫基”是指甲硫基、乙硫基和不同的丙硫基、丁硫基、戊硫基和己硫基异构体。“烷硫基烷基”是指与烷基链结合的烷硫基；例如CH3CH2SCH2CH(CH3)和(CH3)2CHSCH2。
“烷基亚磺酰”是指烷基亚磺酰的两种对映体。例如CH3S(O)、CH3CH2S(O)、CH3CH2CH2S(O)和不同的丁基亚磺酰、戊基亚磺酰和己基亚磺酰异构体。“烷基亚磺酰烷基”是指与烷基链结合的烷基亚磺酰基；例如CH3CH2S(O)CH2CH(CH3)和(CH3)2CHS(O)CH2。
“烷基磺酰”的实例包括CH3S(O)2、CH3CH2S(O)、CH3CH2CH2S(O)、(CH3)2CHS(O)2和不同的丁基磺酰、戊基磺酰和己基磺酰异构体。“烷基磺酰烷基”是指与烷基链结合的烷基磺酰基；例如CH3CH2S(O)2CH2CH(CH3)和(CH3)2CHS(O)2CH2。
单独或者在复合词例如“卤代烷基”中出现的术语“卤素”是指氟、氯、溴或碘。再者，当在复合词如“卤代烷基”中使用时，所述烷基可以部分或全部被卤原子取代，这些卤原子可以是相同的或不同的。“卤代烷基”的实例包括F3C、ClCH2、CF3CH2和CF3CF2。“卤代烯基”的实例包括(C1)2C＝CHCH2和CF3CH2CH＝CHCH2。“卤代烯基氧烷基”是指与氧结合、并通过氧与烷基结合的卤代烯基。其实例包括CF3CH2CH＝CHCH2OCH2和(C1)2C＝CHCH2OCH2CH2。“卤代炔基”的实例包括HC≡CCHCl、CF3C≡C、CCl3C≡C和FCH2C≡CCH2。“卤代炔基氧烷基”是指通过氧原子与烷基部分结合的卤代炔基。其实例包括CF3C≡CCH2OCH2CH2、ClCH2C≡CCH2CH2OCH(CH3)等。“卤代烷氧基”的实例包括CF3O、CCl3CH2O、CF2HCH2CH2O和CF3CH2O。“卤代烷氧基烷基”是指与直链或支链烷基结合的卤代烷氧基，例如CF2HCH2CH2OCH2CH2、CCl3CH2OCH(CH3)和CF3OCH2。
“三烷基甲硅烷基”是指三个烷基与硅结合的基团；例如(CH3)3Si和t-Bu(CH3)2Si。“三烷基甲硅烷基烷基”是指与另一个直链或支链烷基结合的三烷基甲硅烷基。其实例包括(CH3)3SiCH2和t-Bu(CH3)2SiCH2CH(CH3)CH2。
取代基中碳原子的总数以前缀“Ci-Cj”表示，其中i和j是1-10。例如C1-C3烷基磺酰是指甲磺酰基至丙磺酰基；C2烷氧基烷氧基是指CH3OCH2O；并且C4烷氧基烷氧基是指被第二个烷氧基取代的、总共含有4个碳原子的各种烷氧基异构体，例如包括CH3CH2CH2OCH2O和CH3CH2OCH2CH2O。“烷氧基烷基”的实例包括CH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。
对于每一合成和更大的杀真菌活性而言，优选的是优选1.上述定义的式I化合物，其中Q是0；R1是C3-C8烷基；C4-C8链烯基；C4-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C5-C8(环烷基)烷基；被氰基取代的C2-C8烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；或C4-C8链烯基氧烷基；或吡啶基、呋喃基或噻吩基，这些基团各自可以任意地被R14和R15取代或不取代；R2是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；C3-C8氰基烷基；C4-C8链烯基氧烷基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；R3是卤素；C1-C8烷基；C2-C8链炔基；C3-C8环烷基；C1-C8卤代烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；或C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；R14是甲基；乙基；甲氧基；乙氧基；C1-C2卤代烷基；卤素；乙炔基；炔丙基；甲硫基；乙硫基；氰基；硝基；C1-C2卤代烷氧基；乙烯基；烯丙基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2。优选2.上述定义的式II化合物，其中Q是0；n是0；R3是卤素；C1-C8烷基；C2-C8链炔基；C3-C8环烷基；C1-C8卤代烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；或C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；R5是C3-C5烷基；C4-C7链烯基；C3-C5链炔基；C1-C8卤代烷基；C5-C8卤代烯基；除甲氧基丙基之外的C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；被氰基取代的C2-C8烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；或C4-C8链烯基氧烷基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基、呋喃基或噻吩基；R6是C3-C8烷基；C3-C7链烯基；C3-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；除丙氧基甲基之外的C3-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；C5-C8氰基烷基；C4-C8链烯基氧烷基；任意地被R13取代或不取代的苯基；或者被苯基(该苯基可以任意地被R13和R15取代或不取代)取代的C3-C5烷基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；乙氧基；C1-C2卤代烷基；卤素；乙炔基；炔丙基；甲硫基；乙硫基；氰基；硝基；C1-C2卤代烷氧基；乙烯基；烯丙基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2。优选3.上述定义的式III化合物，其中Q是0；R3是卤素；C1-C8烷基；C2-C8链炔基；C3-C8环烷基；C1-C8卤代烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；或C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；R7是C3-C8烷基；C4-C7链烯基；丙炔基；C2-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；被氰基取代的C2-C8烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；C4-C8链烯基氧烷基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基、吡啶基、呋喃基或噻吩基；R9是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；C4-C8氰基烷基；C4-C8链烯基氧烷基；NR12R17；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；乙氧基；C1-C2卤代烷基；卤素；乙炔基；炔丙基；甲硫基；乙硫基；氰基；硝基；C1-C2卤代烷氧基；乙烯基；烯丙基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2。优选4.优选1、2和3的化合物，其中R1是C3-C8烷基；C4-C8链烯基；C4-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或任意地被至少R14和R15之一取代或不取代的噻吩基；R2是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；R3是卤素；C1-C4烷基；C1-C4卤代烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4卤代烷氧基；乙炔基；或三甲基甲硅烷基乙炔基；R5是C3-C5烷基；C4-C7链烯基；C3-C5链炔基；C3-C8卤代烷基；C5-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基或噻吩基；R6是C3-C8烷基；C3-C7链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；R7是C3-C8烷基；C4-C7链烯基；丙炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基；C3-C8烷氧基烷基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基或噻吩基；R9是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；NR12R17；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；卤素；三氟甲基；或N(C1-C2烷基)2。优选5.优选4的化合物，其中R1是C3-C8烷基；C4-C8链烯基；C4-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；或C3-C8卤代烯基；R2是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；R3是卤素；R4是氢或卤素；R5是C3-C5烷基；C4-C7链烯基；C3-C5链炔基；C3-C8卤代烷基；或C5-C8卤代烯基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；R6是C3-C8烷基；C3-C7链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；R7是C3-C8烷基；C4-C7链烯基；丙炔基；C3-C8卤代烷基；或C3-C8卤代烯基；或任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；和R9是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；-NR12R17；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14和R15取代或不取代的苯基。优选6.优选5的化合物，其中所述化合物选自6-溴-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮；6，8-二碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮；6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮；和6，8-二碘-3-丙基-2-(苯氨基)-4(3H)-喹唑啉酮。
已知下列制备式I、II和III化合物所述的某些试剂和反应条件可能与对R1-R7、n、m和Q所要求的一些官能团不匹配。在这些情况下，必需在合成中加入保护/脱保护步骤，以得到所需的产物。对于化学合成领域的专业人员来说需要保护基的情况和所使用的保护基是显而易见的。合适的保护基参见Greene，T.W.和Wuts，P.G.M.；Protective Groups inOrganic Synthesis，第2版；John Wiley&Sons，Inc.；New York，(1980)。
在制备式I、II和III化合物的下列描述中，化合物Ia和Ib、IIa-IIc和IIIa-IIIe是式I、II和III化合物的各种小组。式Ia和Ib、IIa-IIc和IIIa-IIIe以及2-7化合物中的所有取代基如上述对式I、II和III化合物所定义。
本发明化合物可以以一种或多种立体异构体形式存在。各种立体异构体包括对映体、非对映体和几何异构体。本领域专业人员很清楚，一种立体异构体可能比其它异构体更有活性，以及如何分离所述的异构体。因此，本发明包括式I、II和III化合物及其农业上适用的盐的混合物、单个立体异构体和旋光活性混合物。
可以按照下列反应方案1-9和实施例1-3所述的方法，制备式I、II和III化合物。式I化合物的合成可以按照反应方案1说明的方法制备式Ia化合物，即其中Q是0的式I化合物。
将式2的氨茴酸(2-氨基苯甲酸)与式R1-NCS的异硫氰酸酯缩合，得到式3的2-硫代喹唑啉二酮。该缩合反应优选在碱如三乙胺存在下进行。该化合物5-甲基化，得到式4的2-甲硫基-4(3H)-喹唑啉。
为了引入R2O基团，在R2OH溶剂中，用碱如氢化钠处理式4的2-甲硫基-4(3H)-喹唑啉。反应混合物在0-120℃搅拌1-120小时。通过在与水不混溶的溶剂中萃取，并通过色谱或重结晶纯化，可以分离所需的2-R2O-4(3H)-喹唑啉。相似的合成方法描述于US 3,755,582中，该专利引入本文作为参考。
反应方案1 式2的氨茴酸是已知的，或者可以按照已知方法制备。例如参见March，J.Advanced Organic Chemistry；第3版，John WileyNew York，(1985)，p983。式R1-NCS的异硫氰酸酯可以本领域已知的方法，通过用光气处理相应的胺进行制备。例如参见J.Heterocycl.Chem.，(1990)，27，407。
或者，可以通过用光气处理式5的(C1-C4烷基)氨茴酸酯形成异硫氰酸酯，然后用式R1NH2处理，制备式3的2-硫代喹唑啉二酮。(反应方案2)。
反应方案2
任意地在惰性溶剂存在或不存在下，在约-20℃至100℃，用光气处理式5的氨茴酸酯1-48小时。该反应通常在两相化合物中、在碱如碳酸钙和酸如盐酸存在下进行。通过在与水不混溶的溶剂如二氯甲烷中萃取，然后干燥有机溶剂并减压蒸发，可以分离所得的异硫氰酸酯。或者，异硫氰酸酯可以就地与式和H2NR1的胺结合，并在约-20℃至50℃搅拌0.1-24小时。通过含水萃取，并通过色谱或重结晶纯化，可以从反应混合物中分离所需的式3的2-喹唑啉二酮。相似的合成方法描述于J.Heterocycl.Chem.，(1990)，27，407中。
可以按照反应方案3说明的方法制备式Ib化合物，即其中Q是S的式I化合物。
反应方案3 在0℃至溶剂的回流温度下，在惰性溶剂中，用五硫化二磷或Lawesson′s试剂[2，4-二(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫杂-2，4-diphosphetane-2，4-二硫化物]处理式Ia的喹唑啉酮0.1-72小时，得到式Ib的喹唑啉硫酮。该方法描述于文献中，例如参见US 3,755,582。式II化合物的合成可以按照反应方案1说明的合成改进方法制备式IIa的4(3H)-喹唑啉酮，即其中n是0且Q是0的式II化合物。如反应方案4所说明的，用R6-X(其中X是典型的离去基团，如Br、I、CH3SO3(OMs)或(4-CH3-Ph)SO3(OTs))将式6的2-硫代喹唑啉二酮烷基化，得到式IIa的2-R6S-4(3H)-喹唑啉酮。可以使用1或多当量的碱来加速该方法。碱如氢氧化钠和氢化钠是适用的。
反应方案4 通常，将2-硫代喹唑啉二酮溶于或分散于惰性溶剂如二甲基甲酰胺中，并用碱，在约-20℃至60℃的温度下进行处理。然后将反应混合物从上述室温加热至溶剂的回流温度0.1-24小时，进行脱保护。冷却后，将反应混合物冷却，并用R6-X处理，在约20℃至溶剂的回流温度下搅拌0.1-24小时。通过在与水不混溶的溶剂中萃取，并通过色谱或重结晶纯化，可以分离式IIa的喹唑啉酮。
按照上面反应方案1和2对式3的2-硫代喹唑啉二酮所述的方法制备式6的2-硫代喹唑啉二酮。
采用众所周知的硫氧化方法，通过氧化相应的式Ia的-SR6化合物，可以制备式IIb的4(3H)-喹唑啉酮，即其中Q是0且n是1或2的式II化合物(反应方案5)。例如参见March，J.Advanced Organic Chemistry；第3版，John WileyNew York，(1985)，p1089。
反应方案5 通过如US 3,755,582和上面对式Ib化合物所述，用五硫化二磷或Lawesson′s试剂处理相应的喹唑啉酮，可以制备式IIc的4(3H)-喹唑啉硫酮(反应方案6)。
反应方案6 式III化合物的合成可以按照反应方案7说明的方法制备式IIIa的4(3H)-喹唑啉酮，即其中Q是0的式III化合物。该方法描述于US 3,867,384中，该专利引入本文作为参考。
反应方案7 制备式IIIa化合物的一种方法是，在约150-175℃，用过量的式HNR8R9的胺处理式7的2-甲硫基-4(3H)-喹唑啉酮。第二种方法是，在60-120℃，可以在溶剂存在或不存在下，将式7(Z＝Cl)的2-氯-4(3H)-喹唑啉酮与1当量HNR8R9和1当量酸清除剂例如三乙胺接触，或者与2当量HNR8R9接触。
其中Z是SMe的式7化合物的制备如上所述并且描述在US 3,755,582中。其中Z＝Cl的式7化合物的合成描述于US 3,867,384中。式HNR8R9的胺是市售的，或者可以通过众所周知的方法制备(March，J.AdvancedOrganic Chemistry；第3版，John WileyNew York，(1985)，p1153)。
除了上述方法之外，可以通过在合适的4(3H)-喹唑啉酮中，用2-氯置换2-SCH3基团(反应方案1)，或者通过硫羰基的S-烷基化(反应方案4)，制备式Ia和IIa化合物。
如上面对式Ib和IIc化合物所述，可以通过用五硫化二磷或Lawesson′s试剂处理相应的酸，制备式IIIb的喹唑啉硫酮。
反应方案8 或者如反应方案9所说明的，可以通过将相应的喹唑啉酮或喹唑啉硫酮(其中R8＝H)(式IIIc)酰化，制备式IIId和IIIe的4(3H)-喹唑啉酮或喹唑啉硫酮，即其中R8＝-C(＝O)R12的式III化合物。
反应方案9
式IIIc的喹唑啉酮可以用式R10C(＝O)L(其中L是合适的离去基团，如氯或OC(＝O)(H或C1-C4烷基))的酰化剂处理。以相似的方式，采用众所周知的方法，通过式IIIc的喹唑啉与式R14N＝C＝O的异氰酸酯缩合，可以制备式III化合物(其中R8是-C(＝O)NHR12)(式IIIe)。
通过用强酸如盐酸或硫酸处理相应化合物的游离碱，可以制备式I、II和III化合物的盐。还可以通过将分子形式的叔胺例如三烷基铵盐烷基化制备盐。式I、II和III化合物的N-氧化物可以通过用强氧化剂如间氯过苯甲酸氧化相应的还原氮氧化物进行制备。
实施例1合成6-溴-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮所有反应在氮气氛下进行。步骤A在搅拌下，向含有37g 2-氨基-5-溴苯甲酸的200ml乙醇溶液中滴加17.72ml异氰酸正丙酯。将混合物加热回流8小时，使其冷却至室温，搅拌约60小时。然后将混合物冷却至约5℃，并过滤，得到15.42g米色固体。步骤B在搅拌下，向含有溶于100ml 10％丙醇氢氧化钠中的15.4g步骤A产物的溶液中加入3.2ml碘甲烷。在室温搅拌混合物10分钟，然后加热回流1.5小时，使其冷却至室温并搅拌过夜。将反应混合物过滤，得到11.47g白色固体。所得白色固体在硅胶上经柱色谱纯化，用己烷、然后用9∶1的己烷∶乙酸乙酯洗脱。收集并蒸发含有最后极性成分的那些馏分(根据薄层色谱，用6∶1的己烷/乙酸乙酯混合物作展开剂)，得到6.55g白色固体，熔点97-99℃。步骤C在搅拌下，向冷却至约-60℃的150ml丙醇中加入0.83g氢化钠(在油中，60％活性物质)。在-60℃，向该混合物中加入6.5g步骤B中得到的纯化产物。将混合物温热至室温，并搅拌约48小时，得到澄清的溶液。将反应溶液倒入水中，用乙醚萃取。乙醚提取液用水洗涤两次，用硫酸镁干燥，过滤并蒸发滤液，得到10.3g油状物。薄层色谱表明原料和所需产物均存在。步骤D在搅拌下，向冷却至约-50℃的丙醇中加入0.60g氢化钠(在油中，60％活性物质)。在-40℃，向该混合物中加入步骤C的产物，将混合物温热至室温，并搅拌约72小时。将该混合物加热回流30分钟，冷却至室温，倒入水中，并用乙醚萃取两次。合并的乙醚提取液用水洗涤三次，用硫酸镁干燥，过滤并蒸发滤液，得到油状物。该油状物在硅胶上经柱色谱纯化，用己烷、然后用9∶1的己烷∶乙酸乙酯洗脱。收集并蒸发含有最后极性成分的那些馏分(根据硅胶薄层色谱，用9∶1的己烷/乙酸乙酯混合物作展开剂)，得到4.46g白色固体标题化合物，熔点57-59℃1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.3(s，1H)，7.7(m，1H)，7.3(m，1H)，4.43(t，2H)，4.05(t，2H)，1.85(m，2H)，1.7(m，2H)，1.06(t，3H)，0.97(t，3H).
实施例2合成6-溴-3-正丁基-2-正丙氨基-4(3H)-喹唑啉酮步骤A在搅拌下，向含有15.15g 2-氨基-5-溴苯甲酸的200ml乙醇溶液中滴加9.3ml异氰酸正丁酯。向该反应溶液中加入9.77ml三乙胺。将反应溶液加热回流4小时，此间固体沉淀。将反应混合物冷却至0℃，并过滤，得到19.89g米色固体。熔点246-248℃。步骤B在搅拌下，向含有悬浮在50ml氯仿中的7g步骤A产物的溶液中加入1.97ml磺酰氯。将该溶液然后加热回流5小时，然后冷却至室温。将反应溶液倒入水中，用二氯甲烷萃取两次。有机提取物用硫酸镁干燥，过滤，然后蒸发滤液，得到黄色固体。所得固体在硅胶上经柱色谱纯化，用6∶1的己烷∶乙酸乙酯洗脱。收集并蒸发仅含有的第二最小极性成分的那些馏分(根据硅胶薄层色谱，用4∶1的己烷/乙酸乙酯混合物作展开剂)，得到3.2g白色固体，熔点56-58℃。步骤C向含有溶于25ml四氢呋喃的1.02g步骤B中得到的纯化产物的溶液中加入0.5ml正丙基胺。在室温将反应混合物搅拌约24小时。然后过滤反应物，并蒸发滤液，得到油状物。将该油状物溶于乙醚中，用水洗涤两次，用盐水洗涤1次。该乙醚溶液用硫酸镁干燥，过滤并蒸发滤液，得到0.74g白色固体标题化合物，熔点71-73℃1HNMR(400MHz，CDCl3)0.97-1.04(m，6H)，1.45(m，2H)，1.70(m，4H)，3.50(m，2H)，4.00(t，2H)，4.50(s，1H)，7.24(d，1H)，7.60(d，1H)，8.20(s，1H).
实施例3合成6-溴-3-正丙基-2-正丙硫基-4(3H)-喹唑啉酮步骤A在搅拌下，向含有29.7g 2-氨基-5-溴苯甲酸的150ml异丙醇溶液中滴加15.64ml异硫氰酸正丙酯。将反应混合物加热回流15小时，然后冷却至0℃，并过滤，得到9.12g米色固体。步骤B在搅拌下，将0.34个步骤A产物悬浮在20ml 10％氢氧化钠丙醇溶液中加入0.22ml碘丙烷。在室温搅拌反应混合物1.5小时。将反应物倒入水中，用二氯甲烷萃取两次。萃取液用水洗涤两次，用硫酸镁干燥，过滤，然后蒸发滤液，得到白色固体。所得固体在硅胶上经柱色谱纯化，用8∶1的己烷∶乙酸乙酯洗脱。收集并蒸发仅含有最后极性成分的那些馏分(根据硅胶薄层色谱，用6∶1的己烷/乙酸乙酯混合物作展开剂)，得到0.27g白色固体标题化合物，熔点65-67℃1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.99-1.10(m，6H)，1.80(m，4H)，3.25(t，2H)，4.10(t，2H)，7.41(d，1H)，7.78(d，1H)，8.30(s，1H).
采用反应方案1-9和实施例1-3的方法，制备了下表1-12中的化合物。下表中所述的化合物说明如下在下表中使用下列缩写。除非另外指明，所有的烷基均是直链异构体。环系编码参见索引表A-C中的结构。
t＝叔 MeO＝甲氧基s＝仲 Pr＝丙基n＝正 CN＝氰基i＝异 c＝环Me＝甲基 MeS＝甲硫基Et＝乙基 Bu＝丁基Ph＝苯基表1式I化合物，其中Q＝O，R2＝n-Pr，R3＝6-Br，R4＝H，和R1R1R1R1n-Pr n-Bu 正戊基 正己基正癸基 i-Pr i-Bus-Bu环丙基 环丁基环戊基 2-丁烯基3-丁烯基 2-丁炔基 3-丁炔基CF32-Cl-Et3-Br-Pr CH2CH＝CHClCH2C≡CClCH2OCH3CH2OCH2CH3CH2SCH3CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3CH2CH2S(O)CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(环戊基)CH2CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2OCH2CH≡CH (c-hexyl)OCH2(环戊基)SCH2CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2CH≡CH CH2OCF3CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHCl CH2OCH2C≡CBr CH2CH＝CHCH2OCH3CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3CH2C≡CH2SCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2CH2CH2CH2CN PhCH2OCH2CH2CH3OCH2CH2CF3SCH2CH3SCCl3SCH2CH2Cl NHCH2CH2CH3N(CH3)CH2CH3Ph2-吡啶基 2-呋喃基 2-噻吩基 2-萘基5-苯并呋喃基 3-笨并噻吩基 3-喹啉基 (4-F-Ph)CH2式I化合物，其中Q＝O，R2＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝H，和R1R1R1R1n-Prn-Bu戊基 正己基正癸基 i-Pri-Bu s-Bu环丙基 环丁基 环戊基2-丁烯基3-丁烯基2-丁炔基3-丁炔基 CF32-Cl-Et 3-Br-Pr CH2CH＝CHCl CH2C-CClCH2OCH3CH2OCH2CH3CH2SCH3CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3CH2CH2S(O)CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(环戊基)CH2CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2OCH2C≡CH (c-hexyl)OCH2(环戊基)SCH2CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2C≡CH CH2OCF3CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHCl CH2OCH2C≡CBr CH2CH＝CHCH2OCH3CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3CH2C≡CCH2SCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2CH2CH2CH2CN (4-F-Ph)CH2OCH2CH2CH3OCH2CH2CF3SCH2CH3SCCl3SCH2CH2ClNHCH2CH2CH3N(CH3)CH2CH3PhCH22-吡啶基2-呋喃基2-噻吩基 2-萘基5-苯并呋喃基3-苯并噻吩基3-喹啉基 (2-Me-Ph)CH2CH2式I化合物，其中Q＝O，R2＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝8-I，和R1R1R1R1n-Pr n-Bu正戊基正己基正癸基i-Pri-Bu s-Bu环丙基环丁基 环戊基2-丁烯基3-丁烯基 2-丁炔基3-丁炔基 CF32-Cl-Et 3-Br-Pr CH2CH＝CHCl CH2C≡CClCH2OCH3CH2OCH2CH3CH2SCH3CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3CH2CH2S(O)CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(环戊基)CH2CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2OCH2C≡CH (c-hexyl)OCH2(环戊基)SCH2CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2C≡CH CH2OCF3CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHClCH2OCH2C≡CBrCH2CH＝CHCH2OCH3CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3CH2C≡CCH2SCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2CH2CH2CH2CNPhCH2OCH2CH2CH3OCH2CH2CF3SCH2CH3SCCl3SCH2CH2Cl NHCH2CH2CH3N(CH3)CH2CH3(2-Me-Ph)CH2CH22-吡啶基 2-呋喃基2-噻吩基 2-萘基5-苯并呋喃基 3-苯并噻吩基3-喹啉基 (4-F-Ph)CH2表2式I化合物，其中Q＝O，R1＝n-Pr，R3＝6-Br，R4＝H，和R2R2R2R2CH2CH2CH2F t-Bu i-Pr n-Bui-Bu s-Bu 正戊基 正己基正癸基 环己基 烯丙基 2-丁烯基3-丁烯基 5-癸烯基 炔丙基 2-丁炔3-丁炔基 CF3CH2CF3CH2CH＝CHClCH2C≡CBr CH2OCH3CH2OCH2CH3CH2CH2OCH3CH2SCH3CH2CH2SCH3CH2CH2CH2(O)2CH3(环戊基)CH22-Cl-Et CH2CH2OCH2C≡CH CH2CH2SCH2CH＝CH2(环戊基)OCH2(环己基)SCH2CH2CH2OCF3CH2CH2SCH2C≡CH CH2CH2CH2CNCH2CH2Si(CH3)3-NHPhCH2CH2OCH2Cl＝CH2CH2OCH2CH2ClCH2(4-F-Ph)-N(CH3)Ph CH2CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2PhCH2CH2CH2F CH2Ph CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2PhCH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2-N＝CHPh CH2CH2(4-F-Ph)-N＝CHCH2CH2CH3-N＝C(CH3)2NHCH2CH2CH3N(CH3)2式I化合物，其中Q＝O，R1＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝H，和R2R2R2R2CH2CH2CH2F t-Bu i-Pr n-Bui-Bus-Bu 正戊基 正己基正癸基 环己基 烯丙基 2-丁烯基3-丁烯基5-癸烯基 炔丙基 2-丁炔3-丁炔基CF3CH2CF3CH2CH＝CHClCH2C≡CBr CH2OCH3CH2OCH2CH3CH2CH2OCH3CH2SCH3CH2CH2SCH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(环戊基)CH22-Cl-EtCH2CH2OCH2C≡CH CH2CH2SCH2CH＝CH2(环戊基)OCH2(环己基)SCH2CH2CH2OCF3CH2CH2SCH2C≡CH CH2CH2CH2CNCH2CH2Si(CH3)3CH2CH2CO2Et CH2CH2OCH2CCl＝CH2CH2OCH2CH2ClPh 4-Me-Ph CH2CH2CH2N(CH3)22-F-Ph4-MeO-Ph CH2PhCH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2PhCH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2-N＝CHPh CH2CH2(4-F-Ph)-N＝CHCH2CH2CH3-N＝C(CH3)2NHCH2CH2CH3N(CH3)22，4-diCl-Ph 2，4，6-triF-Ph 4-CF3-Ph2-CN-PhCH2(4-F-Ph) -NHPh -N(CH3)Ph CH2CH2CH2Ph式I化合物，其中 Q＝O，R1＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝8-I，和R2R2R2R2CH2CH2CH2F t-Bu i-Pr n-Bui-Bus-Bu 正戊基正己基正癸基 环己基 烯丙基2-丁烯基3-丁烯基5-苯并呋喃基 炔丙基2-丁炔3-丁炔基CF3CH2CF3CH2CH＝CHClCH2C≡CBr CH2OCH3CH2OCH2CH3CH2CH2OCH3CH2SCH3CH2CH2SCH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(环戊基)CH22-Cl-EtCH2CH2OCH2C≡CH CH2CH2SCH2CH＝CH2(环戊基)OCH2(环己基)SCH2CH2CH2OCF3CH2CH2SCH2C≡CH CH2CH2CH2CNCH2CH2Si(CH3)3CH2CH2CO2Et CH2CH2OCH2CCl＝CH2CH2OCH2CH2ClPh 4-Me-Ph CH2CH2CH2N(CH3)22-F-Ph4-MeO-Ph CH2PhCH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2PhCH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2-N＝CHPh CH2CH2(4-F-Ph)-N＝CHCH2CH2CH3-N＝C(CH3)2NHCH2CH2CH3N(CH3)22，4-diCl-Ph 2，4，6-triF-Ph 4-CF3-Ph 2-CN-PhCH2(4-F-Ph) -NHPh -N(CH3)PhCH2CH2CH2Ph
表3式I化合物，其中 Q＝O和R1＝R2＝n-Pr，和R3R4R3R4R3R46-Cl H 6-Me H6-Me3Si 8-Br6-Br 8-Me 6-Et 8-Br 6-Me2N H6-I8-Br 6-MeOH6-EtNH H6-Cl 8-Cl 6-MeS8-MeO6-Br 8-Me6-Br 8-Cl 6-SCH2CH＝CH2H6-Br 8-Et6-I8-I 6-S(O)2Me H6-i-Pr H6-C≡CHH 6-Br 8-CF36-Br 8-OCF36-C≡CH8-Br 6-CH2C≡CH H6-CF3O H6-环丙基 H 6-Br 7-Br 6-CH＝CH2H6-CF3H 6-OCH2CH＝CH2H6-Br 7-Me6-CH2Br H 6-Br 5-Me 6-Br 5-Br6-CH＝CHBr H 6-(环丙基)CH2H8-Br H6-CH3OCH2H 6-I 8-Me 6-Me 8-Br表4式I化合物，其中Q＝S和R1R2R3R4R1R2R3R4n-Prn-Pr 6-Br Hn-Pr n-Pr6-Br 8-Men-Prn-Pr 6-I 8-I n-Pr n-Pr6-C≡CHHn-Prn-Pr 6-I Hn-Pr 烯丙基 6-IHn-Prn-Pr 6-I 8-I n-Pr 丁基6-Br H3-丁烯基n-Pr 6-Br Hn-Pr 丁基6-IHn-Pr烯丙基6-Br Hn-Pr 烯丙基 6-Br Hn-Pr丁基 6-I Hn-Pr 丁基6-Br H2-Br-Et n-Pr 6-I 8-I 正丁基 n-Pr6-I8-IPhCH2n-Pr 6-Br H正丁基 n-Pr 6-Br H2-噻吩基烯丙基6-Br H2-噻吩基 烯丙基 6-IHn-PrPhCH26-I 8-I n-Pr PhCH26-IHn-PrPhCH2CH26-Br Hn-Pr 苯基 6-Br H表5式I化合物，其中Q＝O，n是0，R6＝n-Pr，R3＝6-Br，R4＝H，和R5R5R5R5n-Pr n-Bu 正戊基 正辛基正癸基 i-Pr i-Bu s-BuCH2CH2OCH3炔丙基4-戊炔基 2-丁烯基3-丁烯基2-丁炔基 3-丁炔基 CF32-Cl-Et 3-Br-Pr CH2CH＝CHCl CH2C≡ClCH2OCH3CH2OCH2CH3CH2SCH3CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3CH2CH2S(O)CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3 (c-pentyl)CH2CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2OCH2C≡CH (环己基)OCH2(c-pentyl)SCH2CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2CH≡CH CH2OCF3CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHCl CH2OCH2C≡CBr CH2CH＝CHCH2OCH3CH2C＝CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3CH2C≡CCH2SCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2CH2CH2CH2CN SCCl3OCH2CH2CH3OCH2CH2CF3SCH2CH3PhSCH2CH2ClNHCH2CH2CH3N(CH3)CH2CH32-萘基4-MeS-Ph2-呋喃基 2-噻吩基 4-F-Ph5-苯并呋喃基3-苯并噻吩基 2-F-4-Cl-Ph3-CF3O-Ph2-F-4-Me-Ph 3-MeO-Ph 4-Ph-PhCH2Ph4-PhO-Ph式I化合物，其中Q＝O，n是O，R6＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝H，和R5R5R5R5n-Prn-Bu 正戊基n-octyl正癸基 i-Pr i-Bu s-BuCH2CH2OCH3炔丙基4-戊炔基 2-丁烯基3-丁烯基2-丁炔基 3-丁炔基 CF32-Cl-Et 3-Br-Pr CH2CH＝CHCl CH2C≡ClCH2OCH3CH2OCH2CH3CH2SCH3CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3CH2CH2S(O)CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(c-pentyl)CH2CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2OCH2C≡CH (环己基)OCH2(c-pentyl)SCH2CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2C≡CH CH2OCF3CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHCl CH2OCH2C≡CBr CH2CH＝CHCH2OCH3CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3CH2C≡CCH2SCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2CH2CH2CH2CN CH2PhOCH2CH2CH3OCH2CH2CF3SCH2CH3SCCl3SCH2CH2Cl NHCH2CH2CH3N(CH3)CH2CH3Ph4-MeS-Ph2-呋喃基 2-噻吩基 2-萘基5-苯并呋喃基3-笨并噻吩基 4-Ph-Ph 4-F-Ph2-F-4-Me-Ph 3-MeO-Ph 2-F-4-Cl-Ph 3-CF3O-Ph4-PhO-Ph表6式II化合物，其中Q＝O，n＝0，R5＝n-Pr，R3＝6-Br，R4＝H，和R6R6R6R6CH2C(CH3)＝CH2t-Bui-Pr n-Bui-Bu s-Bu正戊基 正己基正癸基CH2CH(CH3)CH2CH3烯丙基 2-丁烯基3-丁烯基 5-庚烯基炔丙基 2-丁炔基3-丁炔基 CF3CH2CF3CH2CH＝CHClCH2C≡CBr CH2CH2O(CH2)2CH3CH2OCH2CH3CH2CH2OCH3CH2SCH3CH2CH2SCH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(环戊基)CH22-Cl-Et CH2CH2OCH2C≡CH CH2CH2SCH2CH＝CH2(环丙基)OCH2(环己基)SCH2CH2CH2OCF3CH2CH2SCH2C≡CH(CH2)4CNCH2CH2Si(CH3)3CH2CH2CH2CO2Et CH2CH2OCH2CCl＝CH2CH2OCH2CH2ClPh 4-Me-Ph CH2CH2CH2N(CH3)22-F-Ph4-MeO-Ph (CH2)4Ph CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2CH2PhCH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2-N＝CHPhCH2CH2(4-F-Ph)4-Cl-Ph 2-Me-Ph NHCH2CH2CH3N(CH3)22，4-diCl-Ph 2，4，6-triF-Ph 4-CF3-Ph 2-CN-Ph-NHPh -N(CH3)Ph CH2CH2CH2(4-F-Ph)式II化合物，其中Q＝O，n＝0，R5＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝H，和R6R6R6R6CH2C(CH3)＝CH2t-Bu i-Pr n-Bui-Bu s-Bu 正戊基 正己基正癸基 CH2CH(CH3)CH2CH3烯丙基 2-丁烯基3-丁烯基 5-庚烯基 炔丙基 2-丁炔基3-丁炔基 CF3CH2CF3CH2CH＝CHClCH2C≡CBr CH2CH2O(CH2)2CH3CH2OCH2CH3CH2CH2OCH3CH2SCH3CH2CH2；CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(环戊基)CH22-Cl-Et CH2CH2OCH2C≡CH CH2CH2SCH2CH＝CH2(环丙基)OCH2(环己基)SCH2CH2CH2OCF3CH2CH2SCH2C≡CH (CH2)4CNCH2CH2Si(CH3)3CH2CH2CH2CO2Et CH2CH2OCH2CCl＝CH2CH2OCH2CH2ClPh 4-Me-Ph CH2CH2CH2N(CH3)22-F-Ph4-MeO-Ph CH2PbCH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2CH2PhCH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2-N＝CHPhCH2CH2CH2(4-F-Ph)4-Cl-Ph 2-Me-Ph NHCH2CH2CH3N(CH3)22，4-diCl-Ph 2，4，6-triF-Ph 4-CF3-Ph 2-CN-Ph-NHPh -N(CH3)Ph
表7式II化合物，其中Q＝O，n＝0，R5＝R6＝n-Pr，和R3R4R3R4R3R46-Cl H6-Me H 6-Me3Si8-Br6-Br 8-Me 6-Et 8-Br 6-Me2N H6-I 8-Br 6-MeO H 6-EtNH H6-Cl 8-Cl 6-MeS 8-MeO 6-Br8-Me6-Br 8-Cl 6-SCH2CH＝CH2H 6-Br8-Et6-I 8-I 6-S(O)2MeH 6-i-Pr H6-C≡CH H6-Br 8-CF36-Br8-OCF36-C≡CH 8-Br 6-CH2C≡CH H 6-CF3O H6-环丙基 H6-Br 7-Br 6-CH＝CH2H6-CF3H6-OCH2CH＝CH2H 6-Br7-Me6-CH2Br H6-Br 5-Me 6-Br5-Br6-CH＝CHBrH6-(环丙基)CH2H 8-BrH6-MeOCH2H6-I 8-Me 6-Me8-Br表8式II化合物，其中Q＝O，n＝1 式II化合物，其中Q＝O，n＝2R5R6R3R4R5R6R3R4n-Prn-Pr 6-BrH n-Pr n-Pr 6-Br Hn-Prn-Pr 6-I 8-In-Pr t-Pr 6-I 8-In-Prn-Pr 6-I H n-Pr n-Pr 6-1 Hn-Prn-Pr 6-I 8-In-Pr n-Pr 6-I 8-I3-丁烯基n-Pr 6-BrH 3-丁烯基 n-Pr 6-Br HN-Pr烯丙基6-BrH n-Pr 烯丙基 6-Br Hn-Pr丁基 6-I H n-Pr 丁基 6-I H2-Br-Et n-Pr 6-I 8-I2-Br-Et n-Pr 6-I 8-IPh n-Pr 6-BrH Phn-Pr 6-Br H4-F-Ph n-Pr 6-I H 4-F-Phn-Pr 6-I H2-噻吩基丁基 6-BrH 2-噻吩基 丁基 6-Br Hn-PrPhCH2CH2CH26-BrH n-Pr 戊基 6-Br H表9式III化合物，其中Q＝O，R8＝H，R9＝n-Pr，R3＝6-Br，R4＝H，和R7R7R7R7n-Pr n-Bu 正戊基正己基环己基 i-Pr i-Bu s-Bu环丙基环丁基环戊基 2-丁烯基3-丁烯基 2-丙炔基 3-戊炔基 CH2CF32-Cl-Et 3-Br-Pr CH2CH＝CHCl CH2C≡ClCH2OCH3CH2OCH2CH3CH2SCH3CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3CH2CH2S(O)CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3正癸基CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2OCH2C≡CH (环己基)OCH2(环戊基)SCH2CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2C≡CH CH2OCF3CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHClCH2OCH2C≡CBr CH2CH＝CHCH2OCH3CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3CH2C≡CCH2SCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2CH2CH2CH2CN SCCl3OCH2HC2CH3OCH2CH2CF3SCH2CH3PhSCH2CH2Cl NHCH2CH2CH3N(CH3)CH2CH32-萘基2-’吡啶基 2-呋喃基 2-噻吩基 4-F-Ph5-苯并呋喃基 3-苯并噻吩基 3-喹啉基 3-CF3O-Ph2-F-4-Me-Ph 3-MeO-Ph 2-F-4-Cl-Ph 4-Cl-Ph4-MeS-Ph 4-PhO-Ph 4-Ph-Ph式III化合物，其中Q＝O，R8＝H，R9＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝H和R7R7R7R7n-Pr n-Bu 正戊基 正己基环己基 i-Pr i-Bu s-Bu环丙基 环丁基 环戊基 2-丁烯基3-丁烯基 2-丙炔基 3-戊炔基 CH2CF32-Cl-Et3-Br-Pr CH2CH＝CHCl CH2C≡CClCH2OCH3CH2OCH2CH3CH2SCH3CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3CH2CH2S(O)CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3正癸基CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2OCH2C≡CH (环己基)CH2(环丙基)CH，CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2C≡CH CH2OCF3CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CFCl CH2OCH2C≡CBr CH2CH＝CHCH2OCH3CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3CH2C≡CCH2SCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2CH2CH2CH2CN SCCl3OCH2CH2CH3OCH2CH2CF3SCH2CH3PhSCH2CH2ClNHCH2CH2CN3N(CH3)CH2CH32-萘基2-吡啶基 2-呋喃基2-噻吩基 4-F-Ph5-苯并呋喃基 3-苯并噻吩基3-喹啉基 3-CF3O-Ph2-F-4-Me-Ph3-MeO-Ph2-F-4-Cl-Ph4-Cl-Ph4-MeS-Ph 4-PhO-Ph4-Ph-Ph式III化合物，其中Q＝O，R8＝H，R9＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝8-I，和R7R7R7R7n-Prn-Bu 环戊基 环己基环己基 i-Pr i-Bu s-Bu环丙基 环丁基丁烯基 2-丁烯基3-丁烯基2-丙炔基 3-戊炔基 CH2CF32-Cl-Et 3-Br-Pr CH2CH＝CHCl CH2C≡CClCH2OCH3CH2OCH2CH3CH2SCH3CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3CH2CH2S(O)CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3正癸基CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2OCH2C≡CH (环己基)OCH2(环丙基)CH2CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2C≡CH CH2OCF3CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHCl CH2OCH2C≡CBr CH2CH＝CHCH2OCH3CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3CH2C≡CCH2SCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2CH2CH2CH2CN NHCH3OCH2CH2CH3OCH2CH2CF3SCH2CH3SCCl3SCH2CH2ClNHCH2CH2CH3N(CH3)CH2CH3Ph2-吡啶基2-呋喃基 2-噻吩基 2-萘基5-苯并呋喃基3-苯并噻吩基 3-喹啉基 4-F-Ph2-F-4-Me-Ph 3-MeO-Ph 2-F-4-Cl-Ph 3-CF3O-Ph4-MeS-Ph4-PhO-Ph 4-Ph-Ph 4-Cl-Ph表10式III化合物，其中Q＝O，R7＝n-Pr；R8＝H，R3＝6-Br，R4＝H，和R9R9R9R9Et t-Bu i-Pr n-Bui-Bus-Bu 正戊基正己基正癸基 CH2CH(CH3)CH2CH3烯丙基2-丁烯基3-丁烯基5-庚烯基 炔丙基2-丁炔基3-丁炔基CH2CH2CH2Cl CH2CH2CF3CH2CH＝CHClCH2C≡CBr (CH2)2OCH2CH3CH2OCH2CH3CH2CH2OCH3CH2SCH3CH2CH2SCH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(环戊基)CH22-Cl-Et CH2CH2OCH2C≡CH CH2CH2SCH2CH＝CH2(环丙基)OCH2(环己基)SCH2CH2CH2OCF3CH2CH2SCH2C≡CH (CH2)3CNCH2CH2Si(CH3)3CH2CH2CO2Et CH2CH2OCH2CCl＝CH2CH2OCH2CH2Cl-N＝CHPh -NHPh CH2CH2CH2N(CH3)2环丙基环己基 -NC(＝O)NHPh CH2CH2OCH2CH＝CH2-NC(＝S)NHPhCH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2-NHCH2CH2CH3N(CH3)3 I--N＝CHCH2CH2CH3-N＝C(CH3)2NHCH2CH2CH3N(CH3)2-OCH2CH2CH3(CH2)3(2，4，6-triF-Ph)CH2(4-CF3-Ph) -OCH2CH(CH3)2式III化合物，其中Q＝O，R7＝n-Pr，R8＝H，R3＝6-I，R4＝H，和R9R9R9R9Et t-Bui-Pr n-Bui-Bus-Bu正戊基正己基正癸基 CH2CH(CH3)CH2CH3烯丙基2-丁烯基3-丁烯基5-庚烯基炔丙基2-丁炔基3-丁炔基CH2CH2CH2Cl CH2CH2CF3CH2CH＝CHClCH2C≡CBr (CH2)2OCH2CH3CH2OCH2CH3CH2CH2OCH3CH2SCH3CH2CH2SCH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(环戊基)CH22-Cl-Et CH2CH2OCH2C≡CH CH2CH2SCH2CH＝CH2(环丙基)OCH2(环己基)SCH2CH2CH2OCF3CH2CH2SCH2＝CH(CH2)3CNCH2CH2Si(CH3)3CH2CH2CO2Et CH2CH2OCH2CCl＝CH2CH2OCH2CH2Cl-N＝CHPh -NHPh CH2CH2CH2N(CH3)2环丙基环己基 -NC(＝O)NHPhCH2CH2OCH2CH＝CH2-NC(＝S)NHPhCH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2-NHCH2CH2CH3N(CH3)3 I--N＝CHCH2CH2CH3-N＝C(CH3)2NHCH2CH2CH3N(CH3)2-OCH2CH2CH3(CH2)3(2，4，6-triF-Ph) CH2(4-CF3-Ph) -OCH2CH(CH3)2式Ⅲ化合物，其中Q＝O，R7＝n-Pr，R8＝H，R3＝6-I，R4＝8-I，和R9R9R9R9Et t-Bui-Pr n-Bui-Bus-Bu正戊基 正己基正癸基 CH2CH(CH3)CH2CH3烯丙基 2-丁烯基3-丁烯基5-庚烯基炔丙基 2-丁炔基3-丁炔基CH2CH2CH2Cl CH2CH2CF3CH2CH＝CHClCH2C≡CBr (CH2)2OCH2CH3CH2OCH2CH3CH2CH2OCH3CH2SCH3CH2CH2SCH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(c-pentyl)CH22-Cl-Et CH2CH2OCH2C≡CH CH2CH2SCH2CH＝CH2(cpropyl)OCH2(环己基)SCH2CH2CH2OCF3CH2CH2SCH2C≡CH(CH2)3CNCH2CH2Si(CH3)3CH2CH2CO2Et CH2CH2OCH2CCl＝CH2CH2OCH2CH2Cl-N＝CHPh -NHPh CH2CH2CH2N(CH3)2环丙基环己基 -NC(＝O)NHPhCH2CH2OCH2CH＝CH2-NC(＝S)NHPhCH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2-NHCH2CH2CH3N(CH3)3 I--N＝CHCH2CH2CH3-N＝C(CH3)2NHCH2CH2CH3N(CH3)2-OCH2CH2CH3(CH2)3(2，4，6-tnF-Ph) CH2(4-CF3-Ph)-OCH2CH(CH3)2Ph 4-F-Ph 2-Me-Ph 24-diCl-Ph
表11式III化合物，其中Q＝O，R8＝H，R7＝R9＝n-Pr，和R3R4R3R4R3R46-Cl H 6-MeH 6-Me3Si 8-Br6-Br 8-Me 6-Et8-Br 6-Me2NH6-I 8-Br 6-MeO H 6-EtNH H6-Cl 8-Cl 6-MeS 8-MeO 6-Br 8-Me6-Br 8-Cl 6-SCH2CH＝CH2H 6-Br 8-Et6-I 8-I6-S(O)2Me H 6-i-Pr H6-C≡CH H 6-Br8-CF36-Br 8-OCF36-C≡CH 8-Br 6-CH2C≡CH H 6-CF3OH6-环丙基 H 6-Br7-Br 6-CH＝CH2H6-CF3H 6-CH2CH＝CH2H 6-Br 7-Me6-CH2Br H 6-Br5-Me 6-Br 5-Br6-CH＝CHBrH 6-(环丙基)CH28-Br H6-MeOCH2H 6-I 8-Me 6-Me 8-Br表12式III化合物，其中Q＝S，R8＝H 式III化合物，其中Q＝O，R8＝MeR7R9R3R4R7R9R3R4n-Prn-Pr 6-Br H n-Prn-Pr 6-Br Hn-Prn-Pr 6-I 8-I n-Prn-Pr 6-I 8-In-Prn-Pr 6-I H n-Prn-Pr 6-I Hn-Prn-Pr 6-I 8-I n-Prn-Pr 6-I 8-I3-丁烯基n-Pr 6-Br H 3-丁烯基n-Pr 6-Br Hn-Prallyl 6-Br H n-Prallyl 6-Br Hn-PrEt6-I H n-PrEt6-I H2-Br-Et n-Pr 6-I 8-I 2-Br-Et n-Pr 6-I 8-IPh n-Pr 6-Br H Ph n-Pr 6-Br H4-F-Ph n-Pr 6-I H 4-F-Ph n-Pr 6-I H2-噻吩基Et6-Br H 2-噻吩基Et6-Br Hn-PrPh6-I 8-I n-PrPh6-I 8-In-PrNH(CH2)2CH36-Br H n-Pr(CH2)3Cl 6-Br H式III化合物，其中Q＝O，R8＝C(＝O)OCH3式Ⅲ化合物，其中Q＝O，R8＝C(＝O)OCH3R7R9R3R4R7R9R3R4n-Pr n-Pr 6-Br Hn-Prn-Pr6-BrHn-Pr n-Pr H 8-I n-Pr n-PrH 8-1n-Pr n-Pr 6-I Hn-Pr n-Pr6-IHn-Pr n-Pr 6-I 8-I n-Pr n-Pr6-I8-I3-丁烯基 n-Pr 6-BrH3-丁烯基 n-Pr6-Br Hn-Pr allyl 6-BrHn-Pr allyl 6-Br Hn-Pr Et 6-I Hn-Pr Et 6-IH2-Br-Et n-Pr 6-I 8-I 2-Br-Et n-Pr6-I8-IPhn-Pr 6-BrHPhn-Pr6-Br H4-F-Phn-Pr 6-I H4-F-Phn-Pr6-IH2-噻吩基 Et 6-BrH2-噻吩基 Et 6-Br Hn-Pr Ph 6-I 8-I n-Pr Ph 6-I8-In-Pr (CH2)3Cl 6-BrHn-Pr (CH2)3Cl 6-Br H制剂/应用本发明化合物通常以与农业上适用的组合物制剂形式使用。本发明的杀真菌组合物含有有效量的上述定义的至少一种式I、II或III化合物，以及至少一种(a)表面活性剂、(b)有机溶剂、和(c)至少一种固体或液体稀释剂。可以以常规方式制备适用的制剂。这些制剂包括粉末、颗粒、丸剂、溶液、悬浮液、乳液、可湿性粉末、可乳化的浓缩物、干流物等。可喷雾制剂可以在合适的介质中增量，并且以每亩约1至几百升的喷雾体积使用。高浓度组合物主要用作进一步配制的中间产物。该制剂通常含有有效量的活性成分、稀释剂和表面活性剂，其含量在下列大约的范围内，加到100％(重量)。
重量百分数活性成分稀释剂表面活性剂可湿性粉末5-90 0-741-10油悬浮液，乳液，溶液 5-50 40-95 0-15(包括可乳化的浓缩物)粉末 1-25 70-99 0-5颗粒，毒饵和丸剂 0.01-995-99.99 0-15高浓度组合物 90-99 0-100-2典型的固体稀释剂描述于Watkins等，Handbook of InsecticideDust Diluents and Carriers，第2版，Dorland Books，Caldwell，New Jersey。典型的液体稀释剂描述于Marsden，Solvents Guide，第2版，Interscience，New York，(1950)。推荐使用下列文献中列出的表面活性齐McCutcheon′s Detergents and Emulsifiers Annual，Allured Publ.Corp.，Ridgewood，New Jersy，以及Sisely and Wood，Encyclopedia of Surface Active Agents，Chemical Publ.Co.，NewYork，(1964)。所有制剂可以含有少量添加剂，以减少泡沫、结块、腐蚀、微生物生长等。
这类组合物的配制方法是众所周知的。通过将各成分简单的混合，制备溶液。通过掺和，以及通常在锤磨机或流体能量(fluid energy)磨机中研磨，可以制备细磨的固体组合物。水可分散颗粒可以通过细粉末组合物的凝结制备；参见例如Cross等，Pesticide Formulations，Washington，D.C.，(1988)，第25-259页。通过湿磨法制备悬浮液；参见例如US 3,060,084。通过在形成颗粒载体后喷雾活性成分，或者通过凝结技术，可以制备颗粒和丸剂。参见Browning，＂Agg1omeration＂，Chemical Engineering，1967年12月4日，第147-148页，Perry′sChemical Engineer′s Handbook，第4版，McGraw-Hill，New York，(1963)，第8-57页和其后的内容，以及WO 91/13546。丸剂可以按照US4,172,714所述方法制备。水可分散颗粒和水溶性颗粒可以按照DE3,246,493所述方法制备。
有关制剂技术的进一步说明可参见US 3,235,361第6栏第16行至第7栏第19行和实施例10-41；US 3,309,192第5栏第43行至第7栏第62行和实施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182；US 2,891,855第3栏第66行至第5栏第17行和实施例1-4；Klingman，Weed Control as a science，John Wiley and Sons，Inc.，New York，(1961)，第81-96页；和Hance等，Weed ControlHandbook，第8版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，(1989)。
在下列实施例中，所有百分数均以重量计，所有制剂都按常规方法制备。化合物1是指下文索引表A中所述的化合物。实施例A可湿性粉末化合物1 65.0％十二烷基苯酚聚乙二醇醚 2.0％木素磺酸钠 4.0％硅铝酸钠6.0％蒙脱石(煅烧的) 23.0％实施例B颗粒化合物3710.0％美国活性白土(attapulgite)颗粒(低挥发性物质，0.71/0.30mm；U.S.S.No.25-50筛) 90.0％实施例C挤出丸剂化合物2525.0％无水硫酸钠 10.0％木素磺酸钙粗品 5.0％烷基萘磺酸钠1.0％钙/镁膨润土 59.0％实施例D可乳化浓缩物化合物3720.0％油溶性磺酸酯与聚氧乙烯醚的混合物10.0％异佛尔酮70.0％本发明化合物适于用作植物疾病控制剂，特别是用于控制谷类植物粉状霉病(例如乔白粉菌f.sp.tritici，小麦粉状霉病的诱发剂)。因此本发明还包括控制由真菌植物病原体引起的植物疾病的方法，该方法包括给被保护的植物或其一部分、或者给被保护的植物种子或秧苗施用有效量的式I、II或III化合物或者含有所述化合物的杀真菌组合物。本发明的化合物和组合物可以控制由广谱担子菌纲、Ascomycete、Oomycete和Deuteromycete纲的真菌植物病原体引起的疾病。它们对于控制广谱植物疾病是有效的，特别是观赏植物、蔬菜、大田、谷物和水果作物的叶病原体。这些病原体包括葡萄生单轴霉、蔓延疫霉、Peronosporatabacina、古巴假霜霉、瓜果腐霉、甘蓝黑斑病链格霉、颖枯壳针孢、Cercosporidium personatum、花生尾孢、Pseudocercosporellaherpotrichoides、菜尾孢、灰色葡萄孢、Monilinia fructicola、Pyricularia oryzae、苹果白粉病柄球菌、苹果黑星菌、禾白粉菌、葡萄白粉病钩丝壳菌、隐匿柄锈菌、禾柄锈菌、Hemileia vastatrix、多形柄锈菌、落花生柄锈菌、茄属丝核菌、苍耳单丝壳菌、尖孢镰孢、大丽花轮枝孢、瓜果腐霉、大雄疫霉和其它与这些病原体接近的属和种。
本发明化合物还可以与一种或多种其它的杀虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀菌剂、杀螨剂、半化学剂(semiochemicals)、推进剂、引诱剂、信息素、饲喂兴奋剂或其它生物活性化合物混合，形成多成分杀虫剂，以提供更广谱的农业保护作用。可以与本发明化合物一起配制的其它农业保护剂的实例是杀虫剂，例如高灭磷、阿凡曼菌素B、益棉磷、bifenthrin、biphenate、buprofezin、虫螨威、氯苯甲脒、毒死蜱、cyfluthrin、deltamethrin、敌匹硫磷、伏虫脲、乐果、esfenvalerate、fenpropathrin、fenvalerate、fipronil、flucythrinate、flufenprox、fluvalinate、地虫磷、isofenphos、马拉硫磷、多聚乙醛、甲胺磷、杀扑磷、灭多虫、蒙五一五、甲氧滴滴涕、久效磷、oxamyl、甲基一六0五、扑灭司林、三九一一、伏杀磷、亚胺硫磷、磷胺、抗蚜威、profenofos、鱼藤酮、sulprofos、terbufos、司替罗磷、thiodicarb、tralomethrin、敌百虫和triflumuron；杀真菌剂，例如苯菌灵、杀稻瘟菌素S、bromuconazole、敌菌丹、克菌丹、苯咪氨甲酯、地茂散、四氯二氰苯、氯氧化铜、铜盐、cymoxanil、cyproconazole、cyrodinil、氯硝胺、diclobutrazol、diclomezine、difenoconazole、diniconazole、十二烷基胍醋酸盐、克瘟散、epoxyconazole、fenarimol、fenbuconazole、fenpropidine、fenpropimorph、fluquinconazole、flusilazol、flutolanil、flutriafol、灭菌丹、furalaxyl、hexaconazole、ipconazole、iprobenfos、iprodione、富士一号、春雷霉素、代森锰锌、代森锰、mepronil、metalaxyl、metconazole、myclobutanil、甲胂铁胺、oxadixyl、penconazole、pencycuron、phosethyl-Al、噻菌灵、prochloraz、propiconazole、pyrifenox、pyrimethanil、pyroquilon、硫、tebuconazole、tetraconazole、噻苯达唑、苯硫脲甲酯、福美联、triadimefon、triadimenol、tricyclazole、triticonazole、uniconzole、有效霉素和vinclozolin；杀线虫剂，例如aldoxycarb、fenamiphos和fosthietan；杀菌剂，例如土霉素、链霉素和三价硫酸铜；杀螨剂，例如阿米曲土、乐杀螨、乙酯杀螨醇、cyhexatin、开乐散、dienochlor、fenbutatin oxide、hexythiazox、灭螨猛、克螨特和tebufenpyrad；和生物试剂如苏云金芽孢杆菌和杆状病毒。
在某些情况下，与其它具有较小控制谱、但作用方式不同的杀真菌剂结合对于控制抗性是特别有利的。优选的组合包括式I、II或III化合物和选自(10个)的杀真菌剂。
通常可以在感染前后，通过向被保护的植物部分如根、茎、叶、果实、种子、块茎或鳞茎上，或者向被保护植物生长的介质(土壤或沙子)中，施用有效量的本发明化合物来控制植物疾病。该化合物还可以施用到种子上以保护种子和秧苗。
这些化合物的施用比例受许多环境因素影响，并且可以根据实际使用条件来决定。当以低于1g/亩至5.000g/亩的活性成分处理时，一般可以保护叶。当以0.1-10g/公斤种子的用量处理种子时，一般可以保护种子和秧苗。
下列实验证明了本发明化合物对具体病原体的控制功效。但是由这些化合物进行的病原体控制保护并不进限于这些具体情况。参见有关化合物说明的索引表A、B和C。
首先将实验化合物溶于丙酮中，其溶解量相当于最终体积的3％，然后以200ppm的浓度悬浮于含有250ppm表面活性剂Trem014(多元醇酯)的纯化水中。所得实验悬浮液用于下列实验中。
实验A将实验悬浮液喷雾在小麦秧苗的生长点上。第二天，给秧苗接种禾日粉菌f.sp.tritici的孢子粉(小麦粉状霉病的诱发剂)，并在生长室中于20℃培养7天，其后判定疾病等级。
实验B将实验悬浮液喷雾在小麦秧苗的生长点上。第二天，给秧苗接种隐匿柄锈菌的孢子悬浮液(小麦叶锈病的诱发剂)，并在饱和气氛下于20℃培养24小时，然后移至生长室中，在20℃培养6天，其后判定疾病等级。
实验C将实验悬浮液喷雾在小麦秧苗的生长点上。第二天，给秧苗接种蔓延疫霉的孢子悬浮液(土豆和番茄后期枯萎病的诱发剂)，并在饱和气氛下于20℃培养24小时，然后移至生长室中，在20℃培养5天，其后判定疾病等级。
实验D将实验悬浮液喷雾在小麦秧苗的生长点上。第二天，给秧苗接种葡萄生单轴霉的孢子悬浮液(葡萄绒毛状霉病的诱发剂)，并在饱和气氛下于20℃培养24小时，然后移至生长室中，在20℃培养6天，然后在饱和气氛下于20℃培养24小时，其后判定疾病等级。
实验E
将实验悬浮液喷雾在小麦秧苗的生长点上。第二天，给秧苗接种灰色葡萄孢的孢子悬浮液(许多作物上的灰色霉的诱发剂)，并在饱和气氛下于20℃培养48小时，然后移至生长室中，在20℃培养5天，其后判定疾病等级。
在下列表中，a＝油状物的1H NMR数据列于索引表D中。
索引表A 式Ia化合物化合物编号R1R2R3R4m.pa(℃)1 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-Br H 57-592 CH2CH2CH3CH2CH2CH37-Cl H 57-603 CH2CH2CH3CH2CH2CH35-Cl H 69-754 CH2CH2CH3CH2C-H2CH38-Me H 47-495 CH2CH2CH3CH2CH2CH35-Me H oil6 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-Me H 47-507 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-OMe 7-OMe 112-1148 CH2CH2CH3CH2CH2CH37-FH 油状9 CH2CH2CH3CH2CH2CH37-NO2H 64-6610 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-OMe H 49-5211 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-Me 8-Me 81-8412 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-C≡CHH 105-10713 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-FH 60-6214 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-Cl H 64-6615 CH2CH2CH3CH2CH＝CH26-Cl H 78-8016 CH2CH2CH3CH2CH＝CH26-Br H 73-7517 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-Cl 8-Cl 78-8018CH2CH2CH3CH2CH2CH36-Br8-Br 89-9422CH2CH2CH3(CH2)3CH36-BrH 58-5923CH2CH2CH3i-Pr 6-BrH 45-4625CH2CH2CH3CH2CH2CH36-I H 48-4926CH2CH2CH3(CH2)4CH36-BrH 56-5727CH2CH2CH3(CH2)5CH36-BrH 油状28CH2CH2CH3i-Pr 6-ClH 48-4929(CH2)3CH3CH2CH2CH36-BrH 56-5830CH2CH2CH3CH2CH2CH＝CH26-ClH 油状31CH2CH2CH3CH2CH2C(CH3)36-BrH 70-7232CH2CH2CH3(CH2)3CH2SCH36-BrH 86-9133CH2CH2CH3CH2CH2CH＝CH26-BrH 油状34CH2CH2CH3(CH2)4CH36-ClH 油状35CH2CH2CH3(CH2)4CH36-I H 47-4936CH2CH2CH3CH2CH2CH＝CH26-I H 43-4637CH2CH2CH3CH2CH2CH36-I 8-I135-13838(CH2)3CH3(CH2)3CH36-BrH 油状39CH2CH2CH3(CH2)2CH2Ph 6-BrH 72-7440CH2CH2CH3CH2CH2OCH36-BrH 55-5741CH2CH2CH3CH2CH2N(CH3)26-BrH 39-4242CH2CH2CH3CH2CH2N(CH3)2HCl 6-BrH 215-23043(CH2)3N(CH3)2CH2CH2CH36-BrH 油状44(CH2)3OCH3CH2CH2CH36-BrH 61-6445CH2CH(CH3)2CH2CH2CH36-BrH 50-5546(c-propyl)CH2CH2CH2CH36-BrH 99-10147CH(CH3)Et CH2CH2CH36-BrH 油状48(CH2)4CH3(CH2)4CH36-BrH 油状49CH2CH2CH3CH2CH2CH36-NO2H 68-7550CH2CH2CH3CH2CH2CH36-C≡C-SiMe3H 76-7851CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH36-I H 54-5752(CH2)3CH3(CH2)3CH36-I H 50-5153(CH2)3CH3CH2CH2CH36-I H 50-5254(CH2)3SCH3CH2CH2CH36-BrH 69-7155CH2CH2CH3CH2CH2N (CH3)3I-6-BrH 223-22556(CH2)3N (CH3)3I-CH2CH2CH36-BrH 200-20457(CH2)3N(CH3)2HCl CH2CH2CH36-BrH 145-15058CH2CHBrCH2Br CH2CH2CH36-BrH 118-12159CH2CH2(N-1，4-吗啉基) CH2CH2CH36-BrH 103-105
索引表B 式IIa化合物化合物编号R5R6R3R4m.p.(℃)60 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-I H90-9261 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-Br H65-67索引表C 式IIIa 化合物化合物编号 R7R9R8R3R4m.p.a(℃)62 CH2CH2CH3CH2CH2CH3H6-BrH 107-11163 CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH36-BrH 油状64 CH2CH2CH3CH2CH2CH3H6-I H 109-11165 CH2CH2CH3(CH2)3CH3H6-BrH 87-8866 CH2CH2CH3(CH2)3CH3H6-I H 84-8567 CH2CH2CH3CH2CH(CH3)2H6-I H 117-11968 CH2CH2CH3CH2CH2CH3H6-I 8-I 122-12669 (CH2)3CH3CH2CH2CH3H6-BrH 71-7370 (CH2)3CH3(CH2)3CH3H6-BrH 油状71 CH2CH2CH3(CH2)3CH3H6-I 8-I 126-13172 (CH2)3CH3(CH2)3CH3H6-I H 油状73 (CH2)3CH3CH2CH2CH3H6-I H 油状74 (CH2)3CH3CH2CH2CH3H6-I 8-I 116-11875 (CH2)3CH3(CH2)3CH3H6-I 8-I 115-11676 CH2CH2CH3CH2CH＝CH2H6-F H 84-8877 CH2CH2CH3CH2CH＝CH2H6-Br H 104-10679 CH2CH2CH3CH2CH2CH＝CG2H6-Br H 72-7580 CG2CH2CH3Ph H6-I 8-I159-162索引表D化合物编号1H NMR Datab5 7.46(dd，1H)，7.29(d，1H)，7.04(d，1H)，4.42(t，2H)，4.02(m，2H)，2.84(s，3H)，1.85(m，2H)，1.71(m，2H)，1.06(t，3H)，0.98(t，3H).
8 8.17(dd，1H)，7.09(dd，1H)，7.00(dt，1H)，4.43(t，2H)，4.05(m，2H)，1.85(m，2H)，1.73(m，2H)，1.07(t，3H)，0.97(t，3H).
270.93-0.99(2-t，6H)，1.37(m，4H)，1.48(m，2H)，1.75(m，2H)，1.80(m，2H)，4.05(t，2H)，4.46(t，2H)，7.34(d，1H)，7.70(d，1H)，8.30(s，1H).
300.94-0.98(t，3H).1.70(m，2H)，2.59(m，2H)，4.02(t，2H)，4.53(t，2H)，5.19(dd，2H)，5.90(m，1H)，7.40(d，1H)，7.59(d，1H)，8.12(s，1H).
330.93-0.98(t，3H)，1.70(m，2H)，2.60(q，2H)，4.03(t，2H)，4.51-4.55(t，2H)，5.20(dd，2H)，8.29，8.30(m，1H).
340.95-0.99(m，6H)，1.41(m，4H)，1.70(m，2H)，1.81(m，2H)，4.05(t，2H)，4.44-4.48(t，2H)，7.40(d，1H)，7.58(d，1H)，8.13(s，1H).
380.94-1.03(2-t，6H)，1.40(m，2H)，1.48(m，2H)，1.65(m，2H)，1.80(m，2H)，4.10(t，2H)，4.47(t，2H)，7.34(d，1H)，7.70(d，1H)，8.29(s，1H).
432.22(s，6H)，7.33(d，1H)，7.71(d，1H)，8.30(s，1H).
471.45(d，3H)，7.30(d，1H)，7.68(d，1H)，8.29(s，1H).
487.31(d，1H)，7.69(d，1H)，8.30(s，1H).
630.88-0.92(m，9H)，1.59(m，4H)，1.75(m，2H)，3.09-3.13(t，4H)，4.08(t，2H)，7.38(d，1H)，7.70(d，1H)，8.30(s，1H).
700.99(m，6H)，1.44(m，4H)，1.66(m，2H)，3.53(q，2H)，4.00(t，2H)，4.49(s，1H)，7.25(d，1H)，7.61(d，1H)，8.10(s，1H).
728.40(s，1H)，7.89(d，1H)，7.10(d，1H)，4.50(s，1H)，4.0(t，2H)，3.53(q，2H)，1.68(m，4H)，1.45(m，4H)，0.96-1.01(m，6H).
738.40(s，1H)，7.79(d，1H)，7.10(d，1H)，4.52(s，1H)，4.0(t，2H)，3.49(q，2H)，1.70(m，4H)，1.43(m，2H)，0.96-1.02(m.6H).
b除非另外指明，1H-NMR谱是在400MHz分光计上于CDCl3测得的。数据以四甲基硅烷作基准，以ppm表示；ss＝单峰，d＝双峰，t＝峰，m＝多峰，dd＝双双峰，dt＝双三峰。
表13给出了实验A-E的结果。在表中，等级100表示100％疾病控制，0表示没有控制疾病(相对于对照)。“-”＝未实验表13实验实验实验实验实验化合物编号A1B CD E1100 4 24 58 02 75 7 018 03 72 59 092 04 41 3 026 05 54 0 23 50 06 45 0 00 817 7 57 23 50 08 14 3 026 09 96 0 039 01040 0 017 6712100 0 091 83139520 00 014100 0 041 45159930 041 41610030 041 01799330 33 0 018100320 20 0 3222100 0 041 02397*46 00 025100346 08 026- 4106 027100 7 018 02997 46 00 03010033 026 03138 3 026 03210033 026 033100 3 081 03410033 068 03510030 00 03610033 050 037 100393 26 13 038 100354 66 99 039 9930 0 16 040 100354 10016 041 100 0 23 41 042 - 0 23 0 043 100362 45 62 044 100362 0 0 045 10030 0 0 6746 10030 0 17 047 5010 0 0 048 92361 0 0 049 36 16 0 56 050 9930 0 56 051 10034 0 56 6352 100357 0 10 3653 10034 0 83 3654 95 43 0 10 055 59381 0 74 056 57392 0 17 057 91 12 23 99 3758 98- - - -59 100 56 0 8 060 - 0 0 7 061 100315 0 33 6562 99 83 19 98 2863 97 0 42 1002864 100376 43 0 065 10032320 96 4466 99 0 0 0 067 8937 0 18 068 10030 2613 069 94 79 8089 070 97 63 0 100 071 100357 0 56 6372 10034 0 91 6373 100 57 0 72 6376 99316 219 07799 524410068799726 0 39 080 1003570 56 01除非另外指明，以10ppm进行实验。2以40ppm进行实验。3以2ppm进行实验。
权利要求
1.式I、II或III的化合物或其N-氧化物或其农业上适用的盐 其中n是0、1或2；Q独立地为O或S；R1是C3-C10烷基；C3-C5环烷基；C4-C10链烯基；C4-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C5-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基、氰基、或者苯基(该苯基可以任意地被R14、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；C11-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；NR11R12；或吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基，这些基团可以各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代；R2是C3-C10烷基；C6-C7环烷基；C3-C10链烯基；C3-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C3-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者苯基(该苯基可以任意地被R13、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；-N＝CR11R11；或-NR11R12；或者R1和R2结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；m是1-4；R3是卤素；C1-C8烷基；C3-C8环烷基；C2-C8链烯基；C2-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8卤代炔基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C3-C8链烯基氧基；C3-C8链炔基氧基；C1-C8烷硫基；C3-C8链烯基硫基；C3-C8链炔基硫基；C1-C8烷基亚磺酰基；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C2-C8烷基亚磺酰烷基；C2-C8烷基磺酰烷基；C4-C8环烷基烷基；C3-C8三烷基甲硅烷基；硝基；-NR11R12；C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；或任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基；R4是氢；卤素；C1-C4烷基；C1-C4卤代烷基；C1-C4烷氧基；或C1-C4卤代烷氧基；R5是C3-C5烷基；C7-C10烷基；C4-C7链烯基；C3-C5链炔基；C1-C10卤代烷基；C5-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除甲氧基丙基之外的C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基或者苯基(该苯基可以任意地被R14、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；-NR11R12；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基；R6是C3-C10烷基；C3-C7链烯基；C3-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除丙氧基甲基外的C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C3-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基链烯基；C4-C10烷氧基链炔基；C4-C10烷硫基链烯基；C4-C10烷硫基链炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C5-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者苯基(该苯基可以任意地被R13、R15和R16取代或不取代)取代的C3-C10烷基；或者任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R5和R6结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R7是C3-C10烷基；C3-C7环烷基；C4-C7链烯基；丙炔基；C5-C10链炔基；C2-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12或硝基取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；-NR12R17；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基；R8是氢；C1-C4烷基；或-C(＝O)R10；R9是氢；C2-C10烷基；C3-C7环烷基；C3-C10链烯基；C3-C10链炔基；C3-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除丁氧基乙基之外的C3-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12取代的C1-C10烷基；C4-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11取代的C1-C8烷基；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的吡啶基、呋喃基、噻吩基或萘基；-N＝CR11R11；NR12R17；-OR12；或-NC(＝Q)NR11R12；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R7和R9结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R10是氢；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；或NR11R12；R11独立地为氢；C1-C4烷基；或者任意地被至少一个R13取代的或不取代的苯基；R12独立地为氢；C1-C8烷基；或者任意地被至少一个R13取代的或不取代的苯基；R11和R12结合在一起形成-CH2CH2CH2CH2-，-CH2(CH2)3CH2-，-CH2CH2OCH2CH2-，-CH2CH(Me)CH2CH(Me)CH2-，或-CH2CH(Me)OCH(Me)CH2-；R13独立地为卤素；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4卤代烷基；硝基；或氰基；R14独立地为C1-C6烷基；C1-C6烷氧基；C1-C6卤代烷基；卤素；C2-C8链炔基；C1-C6硫代烷基；各自任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基或苯氧基；氰基；硝基；C1-C6卤代烷氧基；C1-C6卤代烷硫基；C2-C6链烯基；C2-C6卤代链烯基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2；R15独立地为甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；卤素；或三氟甲基；R16独立地为卤素；和R17独立地为C1-C8烷基；或任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基。
2.权利要求1的式I化合物，其中Q是0；R1是C3-C8烷基；C4-C8链烯基；C4-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C5-C8(环烷基)烷基；被氰基取代的C2-C8烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；或C4-C8链烯基氧烷基；或吡啶基、呋喃基或噻吩基，这些基团各自可以任意地被R14和R15取代或不取代；R2是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；C3-C8氰基烷基；C4-C8链烯基氧烷基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；R3是卤素；C1-C8烷基；C2-C8链炔基；C3-C8环烷基；C1-C8卤代烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；或C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；乙氧基；C1-C2卤代烷基；卤素；乙炔基；炔丙基；甲硫基；乙硫基；氰基；硝基；C1-C2卤代烷氧基；乙烯基；烯丙基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2。
3.权利要求1的式II化合物，其中Q是0；n是0；R3是卤素；C1-C8烷基；C2-C8链炔基；C3-C8环烷基；C1-C8卤代烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；或C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；R5是C3-C5烷基；C4-C7链烯基；C3-C5链炔基；C1-C8卤代烷基；C5-C8卤代烯基；除甲氧基丙基之外的C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；被氰基取代的C2-C8烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；或C4-C8链烯基氧烷基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基、呋喃基或噻吩基；R6是C3-C8烷基；C3-C7链烯基；C3-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；除丙氧基甲基之外的C3-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；C5-C8氰基烷基；C4-C8链烯基氧烷基；任意地被R13取代或不取代的苯基；或者被苯基(该苯基可以任意地被R13和R15取代或不取代)取代的C3-C5烷基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；乙氧基；C1-C2卤代烷基；卤素；乙炔基；炔丙基；甲硫基；乙硫基；氰基；硝基；C1-C2卤代烷氧基；乙烯基；烯丙基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2
4.权利要求1的式III化合物，其中Q是0；R3是卤素；C1-C8烷基；C2-C8链炔基；C3-C8环烷基；C1-C8卤代烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；或C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；R7是C3-C8烷基；C4-C7链烯基；丙炔基；C2-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；被氰基取代的C2-C8烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；C4-C8链烯基氧烷基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基、吡啶基、呋喃基或噻吩基；R9是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；C4-C8氰基烷基；C4-C8链烯基氧烷基；NR12R17；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；乙氧基；C1-C2卤代烷基；卤素；乙炔基；炔丙基；甲硫基；乙硫基；氰基；硝基；C1-C2卤代烷氧基；乙烯基；烯丙基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2。
5.权利要求2的化合物，其中R1是C3-C8烷基；C4-C8链烯基；C4-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或任意地被至少R14和R15之一取代或不取代的噻吩基；R2是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；R3是卤素；C1-C4烷基；C1-C4卤代烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4卤代烷氧基；乙炔基；或三甲基甲硅烷基乙炔基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；卤素；三氟甲基；或N(C1-C2烷基)2。
6.权利要求3的化合物，其中R3是卤素；C1-C4烷基；C1-C4卤代烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4卤代烷氧基；乙炔基；或三甲基甲硅烷基乙炔基；R5是C3-C5烷基；C4-C7链烯基；C3-C5链炔基；C3-C8卤代烷基；C5-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基或噻吩基；R6是C3-C8烷基；C3-C7链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；卤素；三氟甲基；或N(C1-C2烷基)2。
7.权利要求4的化合物，其中R3是卤素；C1-C4烷基；C1-C4卤代烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4卤代烷氧基；乙炔基；或三甲基甲硅烷基乙炔基；R7是C3-C8烷基；C4-C7链烯基；丙炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基；C3-C8烷氧基烷基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基或噻吩基；R9是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；-NR12R17；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；卤素；三氟甲基；或N(C1-C2烷基)2。
8.权利要求5的化合物，其中R1是C3-C8烷基；C4-C8链烯基；C4-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；或C3-C8卤代烯基；R2是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；R3是卤素；和R4是氢或卤素。
9.权利要求6的化合物，其中R3是氢；R4是氢或卤素；R5是C3-C5烷基；C4-C7链烯基；C3-C5链炔基；C3-C8卤代烷基；或C5-C8卤代烯基；或任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；R6是C3-C8烷基；C3-C7链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基。
10.权利要求7的化合物，其中R3是卤素；R4是氢或卤素；R7是C3-C8烷基；C4-C7链烯基；丙炔基；C3-C8卤代烷基；或C3-C8卤代烯基；或任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；和R9是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代链烯基；-NR12R17；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14和R15取代或不取代的苯基。
11.权利要求8的化合物，选自6-溴-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮；6，8-二碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮；6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮。
12.权利要求10的化合物，它是6，8-二碘-3-丙基-2-(苯氨基)-4(3H)-喹唑啉酮。
13.控制由真菌植物病原体引起的植物疾病的方法，该方法包括向被保护的植物或其一部分上、或者向被保护植物的生长介质中，或者向被保护的种子或秧苗上施用有效量的式I、Ⅱ或IⅡ化合物或其N-氧化物或农业上适用的盐 其中n是0、1或2；Q独立地为O或S；R1是C3-C10烷基；C3-C5环烷基；C4-C10链烯基；C4-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C5-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基、氰基、或者苯基(该苯基可以任意地被R14、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；NR11R12；或吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基，这些基团可以各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代；R2是C3-C10烷基；C6-C7环烷基；C3-C10链烯基；C3-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C3-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者苯基(该苯基可以任意地被R13、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；-N＝CR11R11；或-NR11R12；或者R1和R2结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；m是1-4；R3是卤素；C1-C8烷基；C3-C8环烷基；C2-C8链烯基；C2-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8卤代炔基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C3-C8链烯基氧基；C3-C8链炔基氧基；C1-C8烷硫基；C3-C8链烯基硫基；C3-C8链炔基硫基；C1-C8烷基亚磺酰基；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C2-C8烷基亚磺酰烷基；C2-C8烷基磺酰烷基；C4-C8环烷基烷基；C3-C8三烷基甲硅烷基；硝基；-NR11R12；C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；或任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基；R4是氢；卤素；C1-C4烷基；C1-C4卤代烷基；C1-C4烷氧基；或C1-C4卤代烷氧基；R5是C3-C5烷基；C7-C10烷基；C4-C7链烯基；C3-C5链炔基；C1-C10卤代烷基；C5-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除甲氧基丙基之外的C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基或者苯基(该苯基可以任意地被R14、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；-NR11R12；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基；R6是C3-C10烷基；C3-C7链烯基；C3-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除丙氧基甲基外的C3-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基链烯基；C4-C10烷氧基链炔基；C4-C10烷硫基链烯基；C4-C10烷硫基链炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C5-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者苯基(该苯基可以任意地被R13、R15和R16取代或不取代)取代的C3-C10烷基；或者任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R5和R6结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R7是C3-C10烷基；C3-C7环烷基；C4-C7链烯基；丙炔基；C5-C10链炔基；C2-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12或硝基取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；-NR12R17；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基；R8是氢；C1-C4烷基；或-C(＝O)R10；R9是氢；C2-C10烷基；C3-C7环烷基；C3-C10链烯基；C3-C10链炔基；C3-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除丁氧基乙基之外的C3-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12取代的C1-C10烷基；C4-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11取代的C1-C8烷基；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的吡啶基、呋喃基、噻吩基或萘基；-N＝CR11R11；NR12R17；-OR12；或-NC(＝Q)NR11R12；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R7和R9结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R10是氢；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；或NR11R12；R11独立地为氢；C1-C4烷基；或者任意地被至少一个R13取代的或不取代的苯基；R12独立地为氢；C1-C8烷基；或者任意地被至少一个R13取代的或不取代的苯基；R11和R12结合在一起形成-CH2CH2CH2CH2-，-CH2(CH2)3CH2-，- CH2CH2OCH2CH2-，-CH2CH(Me)CH2CH(Me)CH2-，或-CH2CH(Me)OCH(Me)CH2-；R13独立地为卤素；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4卤代烷基；硝基；或氰基；R14独立地为C1-C6烷基；C1-C6烷氧基；C1-C6卤代烷基；卤素；C2-C8链炔基；C1-C6硫代烷基；各自任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基或苯氧基；氰基；硝基；C1-C6卤代烷氧基；C1-C6卤代烷硫基；C2-C6链烯基；C2-C6卤代链烯基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2；R15独立地为甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；卤素；或三氟甲基；R16独立地为卤素；和R17独立地为C1-C8烷基；或任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基。
14.杀真菌组合物，该组合物含有有效量的式I、II或III的化合物或其N-氧化物或农业上适用的盐，以及至少一种(a)表面活性剂、(b)有机溶剂和(c)至少一种固体或液体稀释剂；式I、II和III是 其中n是0、1或2；Q独立地为O或S；R1是C3-C10烷基；C3-C5环烷基；C4-C10链烯基；C4-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C5-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基、氰基、或者苯基(该苯基可以任意地被R14、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；NR11R12；或吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基，这些基团可以各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代；R2是C3-C10烷基；C6-C7环烷基；C3-C10链烯基；C3-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C3-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者苯基(该苯基可以任意地被R13、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；-N＝CR11R11；或-NR11R12；或者R1和R2结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；m是1-4；R3是卤素；C1-C8烷基；C3-C8环烷基；C2-C8链烯基；C2-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8卤代炔基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C3-C8链烯基氧基；C3-C8链炔基氧基；C1-C8烷硫基；C3-C8链烯基硫基；C3-C8链炔基硫基；C1-C8烷基亚磺酰基；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C2-C8烷基亚磺酰烷基；C2-C8烷基磺酰烷基；C4-C8环烷基烷基；C3-C8三烷基甲硅烷基；硝基；-NR11R12；C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；或任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基；R4是氢；卤素；C1-C4烷基；C1-C4卤代烷基；C1-C4烷氧基；或C1-C4卤代烷氧基；R5是C3-C5烷基；C7-C10烷基；C4-C7链烯基；C3-C5链炔基；C1-C10卤代烷基；C5-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除甲氧基丙基之外的C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基或者苯基(该苯基可以任意地被R14、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；-NR11R12；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基；R6是C3-C10烷基；C3-C7链烯基；C3-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除丙氧基甲基外的C3-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C5-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者苯基(该苯基可以任意地被R13、R15和R16取代或不取代)取代的C3-C10烷基；或者任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R5和R6结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R7是C3-C10烷基；C3-C7环烷基；C4-C7链烯基；丙炔基；C5-C10链炔基；C2-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12或硝基取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；-NR12R17；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基；R8是氢；C1-C4烷基；或-C(＝O)R10；R9是氢；C2-C10烷基；C3-C7环烷基；C3-C10链烯基；C3-C10链炔基；C3-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除丁氧基乙基之外的C3-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12取代的C1-C10烷基；C4-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11取代的C1-C8烷基；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的吡啶基、呋喃基、噻吩基或萘基；-N＝CR11R11；NR12R17；-OR12；或-NC(＝Q)NR11R12；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R7和R9结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R10是氢；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；或NR11R12；R11独立地为氢；C1-C4烷基；或者任意地被至少一个R13取代的或不取代的苯基；R12独立地为氢；C1-C8烷基；或者任意地被至少一个R13取代的或不取代的苯基；R11和R12结合在一起形成-CH2CH2CH2CH2-，-CH2(CH2)3CH2-，-CH2CH2OCH2CH2-，-CH2CH(Me)CH2CH(Me)CH2-，或-CH2CH(Me)OCH(Me)CH2-；R13独立地为卤素；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4卤代烷基；硝基；或氰基；R14独立地为C1-C6烷基；C1-C6烷氧基；C1-C6卤代烷基；卤素；C2-C8链炔基；C1-C6硫代烷基；各自任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基或苯氧基；氰基；硝基；C1-C6卤代烷氧基；C1-C6卤代烷硫基；C2-C6链烯基；C2-C6卤代链烯基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2；R15独立地为甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；卤素；或三氟甲基；R16独立地为卤素；和R17独立地为C1-C8烷基；或任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基。
15.控制小麦粉状霉病的方法，该方法包括向被保护的植物或其一部分上，或者向被保护植物的生长介质中，或者向被保护的种子或秧苗上施用有效量的权利要求1的化合物。
全文摘要
本发明涉及包括所有的几何异构体和立体异构体的式(I)、(II)和(III)化合物，所述化合物的N-氧化物，含有这些化合物的农用组合物及其作为杀真菌剂的用途，其中Q是O或S；和n、R
文档编号C07D239/95GK1123028SQ94192068
公开日1996年5月22日 申请日期1994年5月10日 优先权日1993年5月12日
发明者J·F·布里茨纳克, Z·-Y·张, T·P·塞尔比, C·G·施特恩堡 申请人:纳幕尔杜邦公司
技术领域：
本发明涉及某些4(3H)-喹唑啉酮类化合物、其农业上适用的盐及组合物，其用作一般的和选择性杀真菌剂的方法，特别是用于预防性和治疗性控制谷类植物粉状霉病。
US 3,755,582和US 3,867,384公开了某些4(3H)-喹唑啉酮杀真菌剂。但是这些专利没有特别公开本发明的化合物。
本发明包括式I、II和III化合物，其中包括所有的几何异构体和立体异构体、N-氧化物、其农业上适用的盐，含有这些化合物的组合物及其用作杀真菌剂 其中n是0、1或2；Q独立地为O或S；R1是C3-C10烷基；C3-C5环烷基；C4-C10链烯基；C4-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C5-C10环烷基烷基；C4-C10链烯氧基烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫基烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯氧基烷基；C4-C10卤代炔氧基烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基、氰基、或者苯基(该苯基可以任意地被R14、R15和R16取代)取代的C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；NR11R12；或吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基，这些基团可以各自任意地被R14、R15和R16取代；R2是C3-C10烷基；C6-C7环烷基；C3-C10链烯基；C3-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰基烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯氧基烷基；C4-C10链炔氧基烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯硫基烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯氧基烷基；C4-C10卤代炔氧基烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C3-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者苯基(该苯基可以任意地被R13、R15和R16取代)取代的C1-C10烷基；任意地被R13、R15和R16取代的苯基；-N＝CR11R11；或-NR11R12；或者R1和R2结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；m是1-4；R3是卤素；C1-C8烷基；C3-C8环烷基；C2-C8链烯基；C2-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8卤代炔基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C3-C8链烯基氧基；C3-C8链炔基氧基；C1-C8烷硫基；C3-C8链烯基硫基；C3-C8链炔基硫基；C1-C8烷基亚磺酰基；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C2-C8烷基亚磺酰烷基；C2-C8烷基磺酰烷基；C4-C8环烷基烷基；C3-C8三烷基甲硅烷基；硝基；-NR11R12；C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；或任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基；R4是氢；卤素；C1-C4烷基；C1-C4卤代烷基；C1-C4烷氧基；或C1-C4卤代烷氧基；R5是C3-C5烷基；C7-C10烷基；C4-C7链烯基；C3-C5链炔基；C1-C10卤代烷基；C5-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除甲氧基丙基之外的C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基或者苯基(该苯基可以任意地被R14、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；-NR11R12；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基；R6是C3-C10烷基；C3-C7链烯基；C3-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除丙氧基甲基外的C3-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基链烯基；C4-C10烷氧基链炔基；C4-C10烷硫基链烯基；C4-C10烷硫基链炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C5-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者苯基(该苯基可以任意地被R13、R15和R16取代或不取代)取代的C3-C10烷基；或者任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R5和R6结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R7是C3-C10烷基；C3-C7环烷基；C4-C7链烯基；丙炔基；C5-C10链炔基；C2-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12或硝基取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；-NR12R17；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基；R8是氢；C1-C4烷基；或-C(＝O)R10；R9是氢；C2-C10烷基；C3-C7环烷基；C3-C10链烯基；C3-C10链炔基；C3-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除丁氧基乙基之外的C3-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12取代的C1-C10烷基；C4-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11取代的C1-C8烷基；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的吡啶基、呋喃基、噻吩基或萘基；-N＝CR11R11；NR12R17；-OR12；或-NC(＝Q)NR11R12；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R7和R9结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R10是氢；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；或NR11R12；R11独立地为氢；C1-C4烷基；或者任意地被至少一个R13取代的或不取代的苯基；R12独立地为氢；C1-C8烷基；或者任意地被至少一个R13取代的或不取代的苯基；R11和R12结合在一起形成-CH2CH2CH2CH2-，-CH2(CH2)3CH2-，-CH2CH2OCH2CH2-，-CH2CH(Me)CH2CH(Me)CH2-，或-CH2CH(Me)OCH(Me)CH2-；R13独立地为卤素；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4卤代烷基；硝基；或氰基；R14独立地为C1-C6烷基；C1-C6烷氧基；C1-C6卤代烷基；卤素；C2-C8链炔基；C1-C6硫代烷基；各自任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基或苯氧基；氰基；硝基；C1-C6卤代烷氧基；C1-C6卤代烷硫基；C2-C6链烯基；C2-C6卤代链烯基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2；R15独立地为甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；卤素；或三氟甲基；R16独立地为卤素；和R17独立地为C1-C8烷基；或任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基。本发明的详细描述在上面的叙述中，单独使用的或者在复合词如“烷硫基”、“卤代烷基”或“烷硫基烷基”中使用的术语“烷基”是指直链或支链烷基；例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、或者不同的丁基、戊基、己基等的异构体。
“环烷基”是指环丙基、环丁基、环戊基和环己基。术语“环烷氧基烷基”是指通过一个氧原子与烷基链连接的环烷基，其实例包括环戊氧基甲基和环己氧基丁基。术语“环烷硫基烷基”是指通过一个硫原子与烷基链连接的环烷基；例如环丙硫基戊基。术语“环烷基烷基”是指与直链或支链烷基连接的环烷基环；例如环丙基甲基和环己基丁基。
“链烯基”是指直链或支链烯；例如1-丙烯基，2-丙烯基，3-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基、己烯基等异构体。链烯基还指多烯如1，3-己二烯和2，4，6-庚三烯。
“链炔基”是指直链或支链炔；例如乙炔基，1-丙炔基，3-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基、己炔基等异构体。链烯基还指包括多个三键的炔类；例如2，7-辛二炔和2，5，8-癸三炔。
“烷氧基”是指甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基和不同的丁氧基、戊氧基、己氧基等异构体。“烷氧基烯基”和“烷氧基炔基”是指其中的烷氧基分别通过氧原子与链烯基或链炔基键合的基团。其实例包括CH3OCH2CH＝CH和(CH3)2CHOCH2C≡CCH2。相应的硫衍生物是指“烷硫基烯基”和“烷硫基炔基”。前者的实例包括CH3SCH2CH＝CH和CH3CH2SCH2(CH3)CH＝CHCH2，后者的实例是CH3OCH2CH＝CH和CH3CH2CH2CH2SCH2C≡C。
“链烯基氧”是指直链或支链链烯基氧部分。链烯基氧的实例包括H2C＝CHCH2O、(CH3)2C＝CHCH2O、(CH3)CH＝CHCH2O、(CH3)CH＝C(CH3)CH2O和CH2＝CHCH2CH2O。“链烯基硫”是指其中氧原子被硫原子置换的相似基团；例如H2C＝CHCH2S和(CH3)CH＝C(CH3)CH2S。术语“链烯基氧烷基”是指其中链烯基氧部分与烷基结合的基团。其实例包括H2C＝CHCH2OCH2CH2、H2C＝CHCH2OCH(CH3)CH2等。“链烯基硫烷基”是指与烷基部分结合的链烯基硫部分。其实例包括H2C＝CHCH2SCH(CH3)CH(CH3)和(CH3)CH＝C(CH3)CH2SCH2。
“链炔基氧”是指直链或支链链炔基氧部分。其实例包括HC≡CCH2O、CH3C≡CCH2O和CH3C≡CCH2CH2O。“链炔基氧烷基”是指与烷基结合的链炔基氧部分，例如CH3C≡CCH2OCH2CH2和HC≡CCH2OCH(CH3)CH2。“链炔基硫烷基”是指与烷基结合的链炔基硫部分。其实例包括CH3C≡CCH2SCH2CH2和CH3C≡CCH2CH2SCH(CH3)CH2。
“烷硫基”是指甲硫基、乙硫基和不同的丙硫基、丁硫基、戊硫基和己硫基异构体。“烷硫基烷基”是指与烷基链结合的烷硫基；例如CH3CH2SCH2CH(CH3)和(CH3)2CHSCH2。
“烷基亚磺酰”是指烷基亚磺酰的两种对映体。例如CH3S(O)、CH3CH2S(O)、CH3CH2CH2S(O)和不同的丁基亚磺酰、戊基亚磺酰和己基亚磺酰异构体。“烷基亚磺酰烷基”是指与烷基链结合的烷基亚磺酰基；例如CH3CH2S(O)CH2CH(CH3)和(CH3)2CHS(O)CH2。
“烷基磺酰”的实例包括CH3S(O)2、CH3CH2S(O)、CH3CH2CH2S(O)、(CH3)2CHS(O)2和不同的丁基磺酰、戊基磺酰和己基磺酰异构体。“烷基磺酰烷基”是指与烷基链结合的烷基磺酰基；例如CH3CH2S(O)2CH2CH(CH3)和(CH3)2CHS(O)2CH2。
单独或者在复合词例如“卤代烷基”中出现的术语“卤素”是指氟、氯、溴或碘。再者，当在复合词如“卤代烷基”中使用时，所述烷基可以部分或全部被卤原子取代，这些卤原子可以是相同的或不同的。“卤代烷基”的实例包括F3C、ClCH2、CF3CH2和CF3CF2。“卤代烯基”的实例包括(C1)2C＝CHCH2和CF3CH2CH＝CHCH2。“卤代烯基氧烷基”是指与氧结合、并通过氧与烷基结合的卤代烯基。其实例包括CF3CH2CH＝CHCH2OCH2和(C1)2C＝CHCH2OCH2CH2。“卤代炔基”的实例包括HC≡CCHCl、CF3C≡C、CCl3C≡C和FCH2C≡CCH2。“卤代炔基氧烷基”是指通过氧原子与烷基部分结合的卤代炔基。其实例包括CF3C≡CCH2OCH2CH2、ClCH2C≡CCH2CH2OCH(CH3)等。“卤代烷氧基”的实例包括CF3O、CCl3CH2O、CF2HCH2CH2O和CF3CH2O。“卤代烷氧基烷基”是指与直链或支链烷基结合的卤代烷氧基，例如CF2HCH2CH2OCH2CH2、CCl3CH2OCH(CH3)和CF3OCH2。
“三烷基甲硅烷基”是指三个烷基与硅结合的基团；例如(CH3)3Si和t-Bu(CH3)2Si。“三烷基甲硅烷基烷基”是指与另一个直链或支链烷基结合的三烷基甲硅烷基。其实例包括(CH3)3SiCH2和t-Bu(CH3)2SiCH2CH(CH3)CH2。
取代基中碳原子的总数以前缀“Ci-Cj”表示，其中i和j是1-10。例如C1-C3烷基磺酰是指甲磺酰基至丙磺酰基；C2烷氧基烷氧基是指CH3OCH2O；并且C4烷氧基烷氧基是指被第二个烷氧基取代的、总共含有4个碳原子的各种烷氧基异构体，例如包括CH3CH2CH2OCH2O和CH3CH2OCH2CH2O。“烷氧基烷基”的实例包括CH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。
对于每一合成和更大的杀真菌活性而言，优选的是优选1.上述定义的式I化合物，其中Q是0；R1是C3-C8烷基；C4-C8链烯基；C4-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C5-C8(环烷基)烷基；被氰基取代的C2-C8烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；或C4-C8链烯基氧烷基；或吡啶基、呋喃基或噻吩基，这些基团各自可以任意地被R14和R15取代或不取代；R2是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；C3-C8氰基烷基；C4-C8链烯基氧烷基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；R3是卤素；C1-C8烷基；C2-C8链炔基；C3-C8环烷基；C1-C8卤代烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；或C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；R14是甲基；乙基；甲氧基；乙氧基；C1-C2卤代烷基；卤素；乙炔基；炔丙基；甲硫基；乙硫基；氰基；硝基；C1-C2卤代烷氧基；乙烯基；烯丙基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2。优选2.上述定义的式II化合物，其中Q是0；n是0；R3是卤素；C1-C8烷基；C2-C8链炔基；C3-C8环烷基；C1-C8卤代烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；或C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；R5是C3-C5烷基；C4-C7链烯基；C3-C5链炔基；C1-C8卤代烷基；C5-C8卤代烯基；除甲氧基丙基之外的C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；被氰基取代的C2-C8烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；或C4-C8链烯基氧烷基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基、呋喃基或噻吩基；R6是C3-C8烷基；C3-C7链烯基；C3-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；除丙氧基甲基之外的C3-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；C5-C8氰基烷基；C4-C8链烯基氧烷基；任意地被R13取代或不取代的苯基；或者被苯基(该苯基可以任意地被R13和R15取代或不取代)取代的C3-C5烷基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；乙氧基；C1-C2卤代烷基；卤素；乙炔基；炔丙基；甲硫基；乙硫基；氰基；硝基；C1-C2卤代烷氧基；乙烯基；烯丙基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2。优选3.上述定义的式III化合物，其中Q是0；R3是卤素；C1-C8烷基；C2-C8链炔基；C3-C8环烷基；C1-C8卤代烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；或C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；R7是C3-C8烷基；C4-C7链烯基；丙炔基；C2-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；被氰基取代的C2-C8烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；C4-C8链烯基氧烷基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基、吡啶基、呋喃基或噻吩基；R9是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；C4-C8氰基烷基；C4-C8链烯基氧烷基；NR12R17；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；乙氧基；C1-C2卤代烷基；卤素；乙炔基；炔丙基；甲硫基；乙硫基；氰基；硝基；C1-C2卤代烷氧基；乙烯基；烯丙基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2。优选4.优选1、2和3的化合物，其中R1是C3-C8烷基；C4-C8链烯基；C4-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或任意地被至少R14和R15之一取代或不取代的噻吩基；R2是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；R3是卤素；C1-C4烷基；C1-C4卤代烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4卤代烷氧基；乙炔基；或三甲基甲硅烷基乙炔基；R5是C3-C5烷基；C4-C7链烯基；C3-C5链炔基；C3-C8卤代烷基；C5-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基或噻吩基；R6是C3-C8烷基；C3-C7链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；R7是C3-C8烷基；C4-C7链烯基；丙炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基；C3-C8烷氧基烷基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基或噻吩基；R9是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；NR12R17；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；卤素；三氟甲基；或N(C1-C2烷基)2。优选5.优选4的化合物，其中R1是C3-C8烷基；C4-C8链烯基；C4-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；或C3-C8卤代烯基；R2是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；R3是卤素；R4是氢或卤素；R5是C3-C5烷基；C4-C7链烯基；C3-C5链炔基；C3-C8卤代烷基；或C5-C8卤代烯基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；R6是C3-C8烷基；C3-C7链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；R7是C3-C8烷基；C4-C7链烯基；丙炔基；C3-C8卤代烷基；或C3-C8卤代烯基；或任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；和R9是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；-NR12R17；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14和R15取代或不取代的苯基。优选6.优选5的化合物，其中所述化合物选自6-溴-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮；6，8-二碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮；6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮；和6，8-二碘-3-丙基-2-(苯氨基)-4(3H)-喹唑啉酮。
已知下列制备式I、II和III化合物所述的某些试剂和反应条件可能与对R1-R7、n、m和Q所要求的一些官能团不匹配。在这些情况下，必需在合成中加入保护/脱保护步骤，以得到所需的产物。对于化学合成领域的专业人员来说需要保护基的情况和所使用的保护基是显而易见的。合适的保护基参见Greene，T.W.和Wuts，P.G.M.；Protective Groups inOrganic Synthesis，第2版；John Wiley&Sons，Inc.；New York，(1980)。
在制备式I、II和III化合物的下列描述中，化合物Ia和Ib、IIa-IIc和IIIa-IIIe是式I、II和III化合物的各种小组。式Ia和Ib、IIa-IIc和IIIa-IIIe以及2-7化合物中的所有取代基如上述对式I、II和III化合物所定义。
本发明化合物可以以一种或多种立体异构体形式存在。各种立体异构体包括对映体、非对映体和几何异构体。本领域专业人员很清楚，一种立体异构体可能比其它异构体更有活性，以及如何分离所述的异构体。因此，本发明包括式I、II和III化合物及其农业上适用的盐的混合物、单个立体异构体和旋光活性混合物。
可以按照下列反应方案1-9和实施例1-3所述的方法，制备式I、II和III化合物。式I化合物的合成可以按照反应方案1说明的方法制备式Ia化合物，即其中Q是0的式I化合物。
将式2的氨茴酸(2-氨基苯甲酸)与式R1-NCS的异硫氰酸酯缩合，得到式3的2-硫代喹唑啉二酮。该缩合反应优选在碱如三乙胺存在下进行。该化合物5-甲基化，得到式4的2-甲硫基-4(3H)-喹唑啉。
为了引入R2O基团，在R2OH溶剂中，用碱如氢化钠处理式4的2-甲硫基-4(3H)-喹唑啉。反应混合物在0-120℃搅拌1-120小时。通过在与水不混溶的溶剂中萃取，并通过色谱或重结晶纯化，可以分离所需的2-R2O-4(3H)-喹唑啉。相似的合成方法描述于US 3,755,582中，该专利引入本文作为参考。
反应方案1 式2的氨茴酸是已知的，或者可以按照已知方法制备。例如参见March，J.Advanced Organic Chemistry；第3版，John WileyNew York，(1985)，p983。式R1-NCS的异硫氰酸酯可以本领域已知的方法，通过用光气处理相应的胺进行制备。例如参见J.Heterocycl.Chem.，(1990)，27，407。
或者，可以通过用光气处理式5的(C1-C4烷基)氨茴酸酯形成异硫氰酸酯，然后用式R1NH2处理，制备式3的2-硫代喹唑啉二酮。(反应方案2)。
反应方案2
任意地在惰性溶剂存在或不存在下，在约-20℃至100℃，用光气处理式5的氨茴酸酯1-48小时。该反应通常在两相化合物中、在碱如碳酸钙和酸如盐酸存在下进行。通过在与水不混溶的溶剂如二氯甲烷中萃取，然后干燥有机溶剂并减压蒸发，可以分离所得的异硫氰酸酯。或者，异硫氰酸酯可以就地与式和H2NR1的胺结合，并在约-20℃至50℃搅拌0.1-24小时。通过含水萃取，并通过色谱或重结晶纯化，可以从反应混合物中分离所需的式3的2-喹唑啉二酮。相似的合成方法描述于J.Heterocycl.Chem.，(1990)，27，407中。
可以按照反应方案3说明的方法制备式Ib化合物，即其中Q是S的式I化合物。
反应方案3 在0℃至溶剂的回流温度下，在惰性溶剂中，用五硫化二磷或Lawesson′s试剂[2，4-二(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫杂-2，4-diphosphetane-2，4-二硫化物]处理式Ia的喹唑啉酮0.1-72小时，得到式Ib的喹唑啉硫酮。该方法描述于文献中，例如参见US 3,755,582。式II化合物的合成可以按照反应方案1说明的合成改进方法制备式IIa的4(3H)-喹唑啉酮，即其中n是0且Q是0的式II化合物。如反应方案4所说明的，用R6-X(其中X是典型的离去基团，如Br、I、CH3SO3(OMs)或(4-CH3-Ph)SO3(OTs))将式6的2-硫代喹唑啉二酮烷基化，得到式IIa的2-R6S-4(3H)-喹唑啉酮。可以使用1或多当量的碱来加速该方法。碱如氢氧化钠和氢化钠是适用的。
反应方案4 通常，将2-硫代喹唑啉二酮溶于或分散于惰性溶剂如二甲基甲酰胺中，并用碱，在约-20℃至60℃的温度下进行处理。然后将反应混合物从上述室温加热至溶剂的回流温度0.1-24小时，进行脱保护。冷却后，将反应混合物冷却，并用R6-X处理，在约20℃至溶剂的回流温度下搅拌0.1-24小时。通过在与水不混溶的溶剂中萃取，并通过色谱或重结晶纯化，可以分离式IIa的喹唑啉酮。
按照上面反应方案1和2对式3的2-硫代喹唑啉二酮所述的方法制备式6的2-硫代喹唑啉二酮。
采用众所周知的硫氧化方法，通过氧化相应的式Ia的-SR6化合物，可以制备式IIb的4(3H)-喹唑啉酮，即其中Q是0且n是1或2的式II化合物(反应方案5)。例如参见March，J.Advanced Organic Chemistry；第3版，John WileyNew York，(1985)，p1089。
反应方案5 通过如US 3,755,582和上面对式Ib化合物所述，用五硫化二磷或Lawesson′s试剂处理相应的喹唑啉酮，可以制备式IIc的4(3H)-喹唑啉硫酮(反应方案6)。
反应方案6 式III化合物的合成可以按照反应方案7说明的方法制备式IIIa的4(3H)-喹唑啉酮，即其中Q是0的式III化合物。该方法描述于US 3,867,384中，该专利引入本文作为参考。
反应方案7 制备式IIIa化合物的一种方法是，在约150-175℃，用过量的式HNR8R9的胺处理式7的2-甲硫基-4(3H)-喹唑啉酮。第二种方法是，在60-120℃，可以在溶剂存在或不存在下，将式7(Z＝Cl)的2-氯-4(3H)-喹唑啉酮与1当量HNR8R9和1当量酸清除剂例如三乙胺接触，或者与2当量HNR8R9接触。
其中Z是SMe的式7化合物的制备如上所述并且描述在US 3,755,582中。其中Z＝Cl的式7化合物的合成描述于US 3,867,384中。式HNR8R9的胺是市售的，或者可以通过众所周知的方法制备(March，J.AdvancedOrganic Chemistry；第3版，John WileyNew York，(1985)，p1153)。
除了上述方法之外，可以通过在合适的4(3H)-喹唑啉酮中，用2-氯置换2-SCH3基团(反应方案1)，或者通过硫羰基的S-烷基化(反应方案4)，制备式Ia和IIa化合物。
如上面对式Ib和IIc化合物所述，可以通过用五硫化二磷或Lawesson′s试剂处理相应的酸，制备式IIIb的喹唑啉硫酮。
反应方案8 或者如反应方案9所说明的，可以通过将相应的喹唑啉酮或喹唑啉硫酮(其中R8＝H)(式IIIc)酰化，制备式IIId和IIIe的4(3H)-喹唑啉酮或喹唑啉硫酮，即其中R8＝-C(＝O)R12的式III化合物。
反应方案9
式IIIc的喹唑啉酮可以用式R10C(＝O)L(其中L是合适的离去基团，如氯或OC(＝O)(H或C1-C4烷基))的酰化剂处理。以相似的方式，采用众所周知的方法，通过式IIIc的喹唑啉与式R14N＝C＝O的异氰酸酯缩合，可以制备式III化合物(其中R8是-C(＝O)NHR12)(式IIIe)。
通过用强酸如盐酸或硫酸处理相应化合物的游离碱，可以制备式I、II和III化合物的盐。还可以通过将分子形式的叔胺例如三烷基铵盐烷基化制备盐。式I、II和III化合物的N-氧化物可以通过用强氧化剂如间氯过苯甲酸氧化相应的还原氮氧化物进行制备。
实施例1合成6-溴-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮所有反应在氮气氛下进行。步骤A在搅拌下，向含有37g 2-氨基-5-溴苯甲酸的200ml乙醇溶液中滴加17.72ml异氰酸正丙酯。将混合物加热回流8小时，使其冷却至室温，搅拌约60小时。然后将混合物冷却至约5℃，并过滤，得到15.42g米色固体。步骤B在搅拌下，向含有溶于100ml 10％丙醇氢氧化钠中的15.4g步骤A产物的溶液中加入3.2ml碘甲烷。在室温搅拌混合物10分钟，然后加热回流1.5小时，使其冷却至室温并搅拌过夜。将反应混合物过滤，得到11.47g白色固体。所得白色固体在硅胶上经柱色谱纯化，用己烷、然后用9∶1的己烷∶乙酸乙酯洗脱。收集并蒸发含有最后极性成分的那些馏分(根据薄层色谱，用6∶1的己烷/乙酸乙酯混合物作展开剂)，得到6.55g白色固体，熔点97-99℃。步骤C在搅拌下，向冷却至约-60℃的150ml丙醇中加入0.83g氢化钠(在油中，60％活性物质)。在-60℃，向该混合物中加入6.5g步骤B中得到的纯化产物。将混合物温热至室温，并搅拌约48小时，得到澄清的溶液。将反应溶液倒入水中，用乙醚萃取。乙醚提取液用水洗涤两次，用硫酸镁干燥，过滤并蒸发滤液，得到10.3g油状物。薄层色谱表明原料和所需产物均存在。步骤D在搅拌下，向冷却至约-50℃的丙醇中加入0.60g氢化钠(在油中，60％活性物质)。在-40℃，向该混合物中加入步骤C的产物，将混合物温热至室温，并搅拌约72小时。将该混合物加热回流30分钟，冷却至室温，倒入水中，并用乙醚萃取两次。合并的乙醚提取液用水洗涤三次，用硫酸镁干燥，过滤并蒸发滤液，得到油状物。该油状物在硅胶上经柱色谱纯化，用己烷、然后用9∶1的己烷∶乙酸乙酯洗脱。收集并蒸发含有最后极性成分的那些馏分(根据硅胶薄层色谱，用9∶1的己烷/乙酸乙酯混合物作展开剂)，得到4.46g白色固体标题化合物，熔点57-59℃1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.3(s，1H)，7.7(m，1H)，7.3(m，1H)，4.43(t，2H)，4.05(t，2H)，1.85(m，2H)，1.7(m，2H)，1.06(t，3H)，0.97(t，3H).
实施例2合成6-溴-3-正丁基-2-正丙氨基-4(3H)-喹唑啉酮步骤A在搅拌下，向含有15.15g 2-氨基-5-溴苯甲酸的200ml乙醇溶液中滴加9.3ml异氰酸正丁酯。向该反应溶液中加入9.77ml三乙胺。将反应溶液加热回流4小时，此间固体沉淀。将反应混合物冷却至0℃，并过滤，得到19.89g米色固体。熔点246-248℃。步骤B在搅拌下，向含有悬浮在50ml氯仿中的7g步骤A产物的溶液中加入1.97ml磺酰氯。将该溶液然后加热回流5小时，然后冷却至室温。将反应溶液倒入水中，用二氯甲烷萃取两次。有机提取物用硫酸镁干燥，过滤，然后蒸发滤液，得到黄色固体。所得固体在硅胶上经柱色谱纯化，用6∶1的己烷∶乙酸乙酯洗脱。收集并蒸发仅含有的第二最小极性成分的那些馏分(根据硅胶薄层色谱，用4∶1的己烷/乙酸乙酯混合物作展开剂)，得到3.2g白色固体，熔点56-58℃。步骤C向含有溶于25ml四氢呋喃的1.02g步骤B中得到的纯化产物的溶液中加入0.5ml正丙基胺。在室温将反应混合物搅拌约24小时。然后过滤反应物，并蒸发滤液，得到油状物。将该油状物溶于乙醚中，用水洗涤两次，用盐水洗涤1次。该乙醚溶液用硫酸镁干燥，过滤并蒸发滤液，得到0.74g白色固体标题化合物，熔点71-73℃1HNMR(400MHz，CDCl3)0.97-1.04(m，6H)，1.45(m，2H)，1.70(m，4H)，3.50(m，2H)，4.00(t，2H)，4.50(s，1H)，7.24(d，1H)，7.60(d，1H)，8.20(s，1H).
实施例3合成6-溴-3-正丙基-2-正丙硫基-4(3H)-喹唑啉酮步骤A在搅拌下，向含有29.7g 2-氨基-5-溴苯甲酸的150ml异丙醇溶液中滴加15.64ml异硫氰酸正丙酯。将反应混合物加热回流15小时，然后冷却至0℃，并过滤，得到9.12g米色固体。步骤B在搅拌下，将0.34个步骤A产物悬浮在20ml 10％氢氧化钠丙醇溶液中加入0.22ml碘丙烷。在室温搅拌反应混合物1.5小时。将反应物倒入水中，用二氯甲烷萃取两次。萃取液用水洗涤两次，用硫酸镁干燥，过滤，然后蒸发滤液，得到白色固体。所得固体在硅胶上经柱色谱纯化，用8∶1的己烷∶乙酸乙酯洗脱。收集并蒸发仅含有最后极性成分的那些馏分(根据硅胶薄层色谱，用6∶1的己烷/乙酸乙酯混合物作展开剂)，得到0.27g白色固体标题化合物，熔点65-67℃1H NMR(400MHz，CDCl3)δ0.99-1.10(m，6H)，1.80(m，4H)，3.25(t，2H)，4.10(t，2H)，7.41(d，1H)，7.78(d，1H)，8.30(s，1H).
采用反应方案1-9和实施例1-3的方法，制备了下表1-12中的化合物。下表中所述的化合物说明如下在下表中使用下列缩写。除非另外指明，所有的烷基均是直链异构体。环系编码参见索引表A-C中的结构。
t＝叔 MeO＝甲氧基s＝仲 Pr＝丙基n＝正 CN＝氰基i＝异 c＝环Me＝甲基 MeS＝甲硫基Et＝乙基 Bu＝丁基Ph＝苯基表1式I化合物，其中Q＝O，R2＝n-Pr，R3＝6-Br，R4＝H，和R1R1R1R1n-Pr n-Bu 正戊基 正己基正癸基 i-Pr i-Bus-Bu环丙基 环丁基环戊基 2-丁烯基3-丁烯基 2-丁炔基 3-丁炔基CF32-Cl-Et3-Br-Pr CH2CH＝CHClCH2C≡CClCH2OCH3CH2OCH2CH3CH2SCH3CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3CH2CH2S(O)CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(环戊基)CH2CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2OCH2CH≡CH (c-hexyl)OCH2(环戊基)SCH2CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2CH≡CH CH2OCF3CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHCl CH2OCH2C≡CBr CH2CH＝CHCH2OCH3CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3CH2C≡CH2SCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2CH2CH2CH2CN PhCH2OCH2CH2CH3OCH2CH2CF3SCH2CH3SCCl3SCH2CH2Cl NHCH2CH2CH3N(CH3)CH2CH3Ph2-吡啶基 2-呋喃基 2-噻吩基 2-萘基5-苯并呋喃基 3-笨并噻吩基 3-喹啉基 (4-F-Ph)CH2式I化合物，其中Q＝O，R2＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝H，和R1R1R1R1n-Prn-Bu戊基 正己基正癸基 i-Pri-Bu s-Bu环丙基 环丁基 环戊基2-丁烯基3-丁烯基2-丁炔基3-丁炔基 CF32-Cl-Et 3-Br-Pr CH2CH＝CHCl CH2C-CClCH2OCH3CH2OCH2CH3CH2SCH3CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3CH2CH2S(O)CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(环戊基)CH2CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2OCH2C≡CH (c-hexyl)OCH2(环戊基)SCH2CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2C≡CH CH2OCF3CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHCl CH2OCH2C≡CBr CH2CH＝CHCH2OCH3CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3CH2C≡CCH2SCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2CH2CH2CH2CN (4-F-Ph)CH2OCH2CH2CH3OCH2CH2CF3SCH2CH3SCCl3SCH2CH2ClNHCH2CH2CH3N(CH3)CH2CH3PhCH22-吡啶基2-呋喃基2-噻吩基 2-萘基5-苯并呋喃基3-苯并噻吩基3-喹啉基 (2-Me-Ph)CH2CH2式I化合物，其中Q＝O，R2＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝8-I，和R1R1R1R1n-Pr n-Bu正戊基正己基正癸基i-Pri-Bu s-Bu环丙基环丁基 环戊基2-丁烯基3-丁烯基 2-丁炔基3-丁炔基 CF32-Cl-Et 3-Br-Pr CH2CH＝CHCl CH2C≡CClCH2OCH3CH2OCH2CH3CH2SCH3CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3CH2CH2S(O)CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(环戊基)CH2CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2OCH2C≡CH (c-hexyl)OCH2(环戊基)SCH2CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2C≡CH CH2OCF3CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHClCH2OCH2C≡CBrCH2CH＝CHCH2OCH3CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3CH2C≡CCH2SCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2CH2CH2CH2CNPhCH2OCH2CH2CH3OCH2CH2CF3SCH2CH3SCCl3SCH2CH2Cl NHCH2CH2CH3N(CH3)CH2CH3(2-Me-Ph)CH2CH22-吡啶基 2-呋喃基2-噻吩基 2-萘基5-苯并呋喃基 3-苯并噻吩基3-喹啉基 (4-F-Ph)CH2表2式I化合物，其中Q＝O，R1＝n-Pr，R3＝6-Br，R4＝H，和R2R2R2R2CH2CH2CH2F t-Bu i-Pr n-Bui-Bu s-Bu 正戊基 正己基正癸基 环己基 烯丙基 2-丁烯基3-丁烯基 5-癸烯基 炔丙基 2-丁炔3-丁炔基 CF3CH2CF3CH2CH＝CHClCH2C≡CBr CH2OCH3CH2OCH2CH3CH2CH2OCH3CH2SCH3CH2CH2SCH3CH2CH2CH2(O)2CH3(环戊基)CH22-Cl-Et CH2CH2OCH2C≡CH CH2CH2SCH2CH＝CH2(环戊基)OCH2(环己基)SCH2CH2CH2OCF3CH2CH2SCH2C≡CH CH2CH2CH2CNCH2CH2Si(CH3)3-NHPhCH2CH2OCH2Cl＝CH2CH2OCH2CH2ClCH2(4-F-Ph)-N(CH3)Ph CH2CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2PhCH2CH2CH2F CH2Ph CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2PhCH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2-N＝CHPh CH2CH2(4-F-Ph)-N＝CHCH2CH2CH3-N＝C(CH3)2NHCH2CH2CH3N(CH3)2式I化合物，其中Q＝O，R1＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝H，和R2R2R2R2CH2CH2CH2F t-Bu i-Pr n-Bui-Bus-Bu 正戊基 正己基正癸基 环己基 烯丙基 2-丁烯基3-丁烯基5-癸烯基 炔丙基 2-丁炔3-丁炔基CF3CH2CF3CH2CH＝CHClCH2C≡CBr CH2OCH3CH2OCH2CH3CH2CH2OCH3CH2SCH3CH2CH2SCH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(环戊基)CH22-Cl-EtCH2CH2OCH2C≡CH CH2CH2SCH2CH＝CH2(环戊基)OCH2(环己基)SCH2CH2CH2OCF3CH2CH2SCH2C≡CH CH2CH2CH2CNCH2CH2Si(CH3)3CH2CH2CO2Et CH2CH2OCH2CCl＝CH2CH2OCH2CH2ClPh 4-Me-Ph CH2CH2CH2N(CH3)22-F-Ph4-MeO-Ph CH2PhCH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2PhCH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2-N＝CHPh CH2CH2(4-F-Ph)-N＝CHCH2CH2CH3-N＝C(CH3)2NHCH2CH2CH3N(CH3)22，4-diCl-Ph 2，4，6-triF-Ph 4-CF3-Ph2-CN-PhCH2(4-F-Ph) -NHPh -N(CH3)Ph CH2CH2CH2Ph式I化合物，其中 Q＝O，R1＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝8-I，和R2R2R2R2CH2CH2CH2F t-Bu i-Pr n-Bui-Bus-Bu 正戊基正己基正癸基 环己基 烯丙基2-丁烯基3-丁烯基5-苯并呋喃基 炔丙基2-丁炔3-丁炔基CF3CH2CF3CH2CH＝CHClCH2C≡CBr CH2OCH3CH2OCH2CH3CH2CH2OCH3CH2SCH3CH2CH2SCH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(环戊基)CH22-Cl-EtCH2CH2OCH2C≡CH CH2CH2SCH2CH＝CH2(环戊基)OCH2(环己基)SCH2CH2CH2OCF3CH2CH2SCH2C≡CH CH2CH2CH2CNCH2CH2Si(CH3)3CH2CH2CO2Et CH2CH2OCH2CCl＝CH2CH2OCH2CH2ClPh 4-Me-Ph CH2CH2CH2N(CH3)22-F-Ph4-MeO-Ph CH2PhCH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2PhCH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2-N＝CHPh CH2CH2(4-F-Ph)-N＝CHCH2CH2CH3-N＝C(CH3)2NHCH2CH2CH3N(CH3)22，4-diCl-Ph 2，4，6-triF-Ph 4-CF3-Ph 2-CN-PhCH2(4-F-Ph) -NHPh -N(CH3)PhCH2CH2CH2Ph
表3式I化合物，其中 Q＝O和R1＝R2＝n-Pr，和R3R4R3R4R3R46-Cl H 6-Me H6-Me3Si 8-Br6-Br 8-Me 6-Et 8-Br 6-Me2N H6-I8-Br 6-MeOH6-EtNH H6-Cl 8-Cl 6-MeS8-MeO6-Br 8-Me6-Br 8-Cl 6-SCH2CH＝CH2H6-Br 8-Et6-I8-I 6-S(O)2Me H6-i-Pr H6-C≡CHH 6-Br 8-CF36-Br 8-OCF36-C≡CH8-Br 6-CH2C≡CH H6-CF3O H6-环丙基 H 6-Br 7-Br 6-CH＝CH2H6-CF3H 6-OCH2CH＝CH2H6-Br 7-Me6-CH2Br H 6-Br 5-Me 6-Br 5-Br6-CH＝CHBr H 6-(环丙基)CH2H8-Br H6-CH3OCH2H 6-I 8-Me 6-Me 8-Br表4式I化合物，其中Q＝S和R1R2R3R4R1R2R3R4n-Prn-Pr 6-Br Hn-Pr n-Pr6-Br 8-Men-Prn-Pr 6-I 8-I n-Pr n-Pr6-C≡CHHn-Prn-Pr 6-I Hn-Pr 烯丙基 6-IHn-Prn-Pr 6-I 8-I n-Pr 丁基6-Br H3-丁烯基n-Pr 6-Br Hn-Pr 丁基6-IHn-Pr烯丙基6-Br Hn-Pr 烯丙基 6-Br Hn-Pr丁基 6-I Hn-Pr 丁基6-Br H2-Br-Et n-Pr 6-I 8-I 正丁基 n-Pr6-I8-IPhCH2n-Pr 6-Br H正丁基 n-Pr 6-Br H2-噻吩基烯丙基6-Br H2-噻吩基 烯丙基 6-IHn-PrPhCH26-I 8-I n-Pr PhCH26-IHn-PrPhCH2CH26-Br Hn-Pr 苯基 6-Br H表5式I化合物，其中Q＝O，n是0，R6＝n-Pr，R3＝6-Br，R4＝H，和R5R5R5R5n-Pr n-Bu 正戊基 正辛基正癸基 i-Pr i-Bu s-BuCH2CH2OCH3炔丙基4-戊炔基 2-丁烯基3-丁烯基2-丁炔基 3-丁炔基 CF32-Cl-Et 3-Br-Pr CH2CH＝CHCl CH2C≡ClCH2OCH3CH2OCH2CH3CH2SCH3CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3CH2CH2S(O)CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3 (c-pentyl)CH2CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2OCH2C≡CH (环己基)OCH2(c-pentyl)SCH2CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2CH≡CH CH2OCF3CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHCl CH2OCH2C≡CBr CH2CH＝CHCH2OCH3CH2C＝CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3CH2C≡CCH2SCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2CH2CH2CH2CN SCCl3OCH2CH2CH3OCH2CH2CF3SCH2CH3PhSCH2CH2ClNHCH2CH2CH3N(CH3)CH2CH32-萘基4-MeS-Ph2-呋喃基 2-噻吩基 4-F-Ph5-苯并呋喃基3-苯并噻吩基 2-F-4-Cl-Ph3-CF3O-Ph2-F-4-Me-Ph 3-MeO-Ph 4-Ph-PhCH2Ph4-PhO-Ph式I化合物，其中Q＝O，n是O，R6＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝H，和R5R5R5R5n-Prn-Bu 正戊基n-octyl正癸基 i-Pr i-Bu s-BuCH2CH2OCH3炔丙基4-戊炔基 2-丁烯基3-丁烯基2-丁炔基 3-丁炔基 CF32-Cl-Et 3-Br-Pr CH2CH＝CHCl CH2C≡ClCH2OCH3CH2OCH2CH3CH2SCH3CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3CH2CH2S(O)CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(c-pentyl)CH2CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2OCH2C≡CH (环己基)OCH2(c-pentyl)SCH2CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2C≡CH CH2OCF3CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHCl CH2OCH2C≡CBr CH2CH＝CHCH2OCH3CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3CH2C≡CCH2SCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2CH2CH2CH2CN CH2PhOCH2CH2CH3OCH2CH2CF3SCH2CH3SCCl3SCH2CH2Cl NHCH2CH2CH3N(CH3)CH2CH3Ph4-MeS-Ph2-呋喃基 2-噻吩基 2-萘基5-苯并呋喃基3-笨并噻吩基 4-Ph-Ph 4-F-Ph2-F-4-Me-Ph 3-MeO-Ph 2-F-4-Cl-Ph 3-CF3O-Ph4-PhO-Ph表6式II化合物，其中Q＝O，n＝0，R5＝n-Pr，R3＝6-Br，R4＝H，和R6R6R6R6CH2C(CH3)＝CH2t-Bui-Pr n-Bui-Bu s-Bu正戊基 正己基正癸基CH2CH(CH3)CH2CH3烯丙基 2-丁烯基3-丁烯基 5-庚烯基炔丙基 2-丁炔基3-丁炔基 CF3CH2CF3CH2CH＝CHClCH2C≡CBr CH2CH2O(CH2)2CH3CH2OCH2CH3CH2CH2OCH3CH2SCH3CH2CH2SCH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(环戊基)CH22-Cl-Et CH2CH2OCH2C≡CH CH2CH2SCH2CH＝CH2(环丙基)OCH2(环己基)SCH2CH2CH2OCF3CH2CH2SCH2C≡CH(CH2)4CNCH2CH2Si(CH3)3CH2CH2CH2CO2Et CH2CH2OCH2CCl＝CH2CH2OCH2CH2ClPh 4-Me-Ph CH2CH2CH2N(CH3)22-F-Ph4-MeO-Ph (CH2)4Ph CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2CH2PhCH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2-N＝CHPhCH2CH2(4-F-Ph)4-Cl-Ph 2-Me-Ph NHCH2CH2CH3N(CH3)22，4-diCl-Ph 2，4，6-triF-Ph 4-CF3-Ph 2-CN-Ph-NHPh -N(CH3)Ph CH2CH2CH2(4-F-Ph)式II化合物，其中Q＝O，n＝0，R5＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝H，和R6R6R6R6CH2C(CH3)＝CH2t-Bu i-Pr n-Bui-Bu s-Bu 正戊基 正己基正癸基 CH2CH(CH3)CH2CH3烯丙基 2-丁烯基3-丁烯基 5-庚烯基 炔丙基 2-丁炔基3-丁炔基 CF3CH2CF3CH2CH＝CHClCH2C≡CBr CH2CH2O(CH2)2CH3CH2OCH2CH3CH2CH2OCH3CH2SCH3CH2CH2；CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(环戊基)CH22-Cl-Et CH2CH2OCH2C≡CH CH2CH2SCH2CH＝CH2(环丙基)OCH2(环己基)SCH2CH2CH2OCF3CH2CH2SCH2C≡CH (CH2)4CNCH2CH2Si(CH3)3CH2CH2CH2CO2Et CH2CH2OCH2CCl＝CH2CH2OCH2CH2ClPh 4-Me-Ph CH2CH2CH2N(CH3)22-F-Ph4-MeO-Ph CH2PbCH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2CH2PhCH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2-N＝CHPhCH2CH2CH2(4-F-Ph)4-Cl-Ph 2-Me-Ph NHCH2CH2CH3N(CH3)22，4-diCl-Ph 2，4，6-triF-Ph 4-CF3-Ph 2-CN-Ph-NHPh -N(CH3)Ph
表7式II化合物，其中Q＝O，n＝0，R5＝R6＝n-Pr，和R3R4R3R4R3R46-Cl H6-Me H 6-Me3Si8-Br6-Br 8-Me 6-Et 8-Br 6-Me2N H6-I 8-Br 6-MeO H 6-EtNH H6-Cl 8-Cl 6-MeS 8-MeO 6-Br8-Me6-Br 8-Cl 6-SCH2CH＝CH2H 6-Br8-Et6-I 8-I 6-S(O)2MeH 6-i-Pr H6-C≡CH H6-Br 8-CF36-Br8-OCF36-C≡CH 8-Br 6-CH2C≡CH H 6-CF3O H6-环丙基 H6-Br 7-Br 6-CH＝CH2H6-CF3H6-OCH2CH＝CH2H 6-Br7-Me6-CH2Br H6-Br 5-Me 6-Br5-Br6-CH＝CHBrH6-(环丙基)CH2H 8-BrH6-MeOCH2H6-I 8-Me 6-Me8-Br表8式II化合物，其中Q＝O，n＝1 式II化合物，其中Q＝O，n＝2R5R6R3R4R5R6R3R4n-Prn-Pr 6-BrH n-Pr n-Pr 6-Br Hn-Prn-Pr 6-I 8-In-Pr t-Pr 6-I 8-In-Prn-Pr 6-I H n-Pr n-Pr 6-1 Hn-Prn-Pr 6-I 8-In-Pr n-Pr 6-I 8-I3-丁烯基n-Pr 6-BrH 3-丁烯基 n-Pr 6-Br HN-Pr烯丙基6-BrH n-Pr 烯丙基 6-Br Hn-Pr丁基 6-I H n-Pr 丁基 6-I H2-Br-Et n-Pr 6-I 8-I2-Br-Et n-Pr 6-I 8-IPh n-Pr 6-BrH Phn-Pr 6-Br H4-F-Ph n-Pr 6-I H 4-F-Phn-Pr 6-I H2-噻吩基丁基 6-BrH 2-噻吩基 丁基 6-Br Hn-PrPhCH2CH2CH26-BrH n-Pr 戊基 6-Br H表9式III化合物，其中Q＝O，R8＝H，R9＝n-Pr，R3＝6-Br，R4＝H，和R7R7R7R7n-Pr n-Bu 正戊基正己基环己基 i-Pr i-Bu s-Bu环丙基环丁基环戊基 2-丁烯基3-丁烯基 2-丙炔基 3-戊炔基 CH2CF32-Cl-Et 3-Br-Pr CH2CH＝CHCl CH2C≡ClCH2OCH3CH2OCH2CH3CH2SCH3CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3CH2CH2S(O)CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3正癸基CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2OCH2C≡CH (环己基)OCH2(环戊基)SCH2CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2C≡CH CH2OCF3CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHClCH2OCH2C≡CBr CH2CH＝CHCH2OCH3CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3CH2C≡CCH2SCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2CH2CH2CH2CN SCCl3OCH2HC2CH3OCH2CH2CF3SCH2CH3PhSCH2CH2Cl NHCH2CH2CH3N(CH3)CH2CH32-萘基2-’吡啶基 2-呋喃基 2-噻吩基 4-F-Ph5-苯并呋喃基 3-苯并噻吩基 3-喹啉基 3-CF3O-Ph2-F-4-Me-Ph 3-MeO-Ph 2-F-4-Cl-Ph 4-Cl-Ph4-MeS-Ph 4-PhO-Ph 4-Ph-Ph式III化合物，其中Q＝O，R8＝H，R9＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝H和R7R7R7R7n-Pr n-Bu 正戊基 正己基环己基 i-Pr i-Bu s-Bu环丙基 环丁基 环戊基 2-丁烯基3-丁烯基 2-丙炔基 3-戊炔基 CH2CF32-Cl-Et3-Br-Pr CH2CH＝CHCl CH2C≡CClCH2OCH3CH2OCH2CH3CH2SCH3CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3CH2CH2S(O)CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3正癸基CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2CH2OCH2C≡CH (环己基)CH2(环丙基)CH，CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2C≡CH CH2OCF3CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CFCl CH2OCH2C≡CBr CH2CH＝CHCH2OCH3CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3CH2C≡CCH2SCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2CH2CH2CH2CN SCCl3OCH2CH2CH3OCH2CH2CF3SCH2CH3PhSCH2CH2ClNHCH2CH2CN3N(CH3)CH2CH32-萘基2-吡啶基 2-呋喃基2-噻吩基 4-F-Ph5-苯并呋喃基 3-苯并噻吩基3-喹啉基 3-CF3O-Ph2-F-4-Me-Ph3-MeO-Ph2-F-4-Cl-Ph4-Cl-Ph4-MeS-Ph 4-PhO-Ph4-Ph-Ph式III化合物，其中Q＝O，R8＝H，R9＝n-Pr，R3＝6-I，R4＝8-I，和R7R7R7R7n-Prn-Bu 环戊基 环己基环己基 i-Pr i-Bu s-Bu环丙基 环丁基丁烯基 2-丁烯基3-丁烯基2-丙炔基 3-戊炔基 CH2CF32-Cl-Et 3-Br-Pr CH2CH＝CHCl CH2C≡CClCH2OCH3CH2OCH2CH3CH2SCH3CH2SCH2CH3CH2CH2SCH3CH2CH2S(O)CH3CH2CH2CH2S(O)2CH3正癸基CH2CH2OCH2CH＝CH2CH2OCH2C≡CH (环己基)OCH2(环丙基)CH2CH2CH2SCH2CH＝CH2CH2CH2SCH2C≡CH CH2OCF3CH2OCH2CH2ClCH2OCH2CH＝CHCl CH2OCH2C≡CBr CH2CH＝CHCH2OCH3CH2C≡CCH2OCH3CH2CH＝CHCH2SCH3CH2C≡CCH2SCH3CH2CH2Si(CH3)3CH2CH2N(CH3)2CH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2CH2CH2CH2CN NHCH3OCH2CH2CH3OCH2CH2CF3SCH2CH3SCCl3SCH2CH2ClNHCH2CH2CH3N(CH3)CH2CH3Ph2-吡啶基2-呋喃基 2-噻吩基 2-萘基5-苯并呋喃基3-苯并噻吩基 3-喹啉基 4-F-Ph2-F-4-Me-Ph 3-MeO-Ph 2-F-4-Cl-Ph 3-CF3O-Ph4-MeS-Ph4-PhO-Ph 4-Ph-Ph 4-Cl-Ph表10式III化合物，其中Q＝O，R7＝n-Pr；R8＝H，R3＝6-Br，R4＝H，和R9R9R9R9Et t-Bu i-Pr n-Bui-Bus-Bu 正戊基正己基正癸基 CH2CH(CH3)CH2CH3烯丙基2-丁烯基3-丁烯基5-庚烯基 炔丙基2-丁炔基3-丁炔基CH2CH2CH2Cl CH2CH2CF3CH2CH＝CHClCH2C≡CBr (CH2)2OCH2CH3CH2OCH2CH3CH2CH2OCH3CH2SCH3CH2CH2SCH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(环戊基)CH22-Cl-Et CH2CH2OCH2C≡CH CH2CH2SCH2CH＝CH2(环丙基)OCH2(环己基)SCH2CH2CH2OCF3CH2CH2SCH2C≡CH (CH2)3CNCH2CH2Si(CH3)3CH2CH2CO2Et CH2CH2OCH2CCl＝CH2CH2OCH2CH2Cl-N＝CHPh -NHPh CH2CH2CH2N(CH3)2环丙基环己基 -NC(＝O)NHPh CH2CH2OCH2CH＝CH2-NC(＝S)NHPhCH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2-NHCH2CH2CH3N(CH3)3 I--N＝CHCH2CH2CH3-N＝C(CH3)2NHCH2CH2CH3N(CH3)2-OCH2CH2CH3(CH2)3(2，4，6-triF-Ph)CH2(4-CF3-Ph) -OCH2CH(CH3)2式III化合物，其中Q＝O，R7＝n-Pr，R8＝H，R3＝6-I，R4＝H，和R9R9R9R9Et t-Bui-Pr n-Bui-Bus-Bu正戊基正己基正癸基 CH2CH(CH3)CH2CH3烯丙基2-丁烯基3-丁烯基5-庚烯基炔丙基2-丁炔基3-丁炔基CH2CH2CH2Cl CH2CH2CF3CH2CH＝CHClCH2C≡CBr (CH2)2OCH2CH3CH2OCH2CH3CH2CH2OCH3CH2SCH3CH2CH2SCH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(环戊基)CH22-Cl-Et CH2CH2OCH2C≡CH CH2CH2SCH2CH＝CH2(环丙基)OCH2(环己基)SCH2CH2CH2OCF3CH2CH2SCH2＝CH(CH2)3CNCH2CH2Si(CH3)3CH2CH2CO2Et CH2CH2OCH2CCl＝CH2CH2OCH2CH2Cl-N＝CHPh -NHPh CH2CH2CH2N(CH3)2环丙基环己基 -NC(＝O)NHPhCH2CH2OCH2CH＝CH2-NC(＝S)NHPhCH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2-NHCH2CH2CH3N(CH3)3 I--N＝CHCH2CH2CH3-N＝C(CH3)2NHCH2CH2CH3N(CH3)2-OCH2CH2CH3(CH2)3(2，4，6-triF-Ph) CH2(4-CF3-Ph) -OCH2CH(CH3)2式Ⅲ化合物，其中Q＝O，R7＝n-Pr，R8＝H，R3＝6-I，R4＝8-I，和R9R9R9R9Et t-Bui-Pr n-Bui-Bus-Bu正戊基 正己基正癸基 CH2CH(CH3)CH2CH3烯丙基 2-丁烯基3-丁烯基5-庚烯基炔丙基 2-丁炔基3-丁炔基CH2CH2CH2Cl CH2CH2CF3CH2CH＝CHClCH2C≡CBr (CH2)2OCH2CH3CH2OCH2CH3CH2CH2OCH3CH2SCH3CH2CH2SCH3CH2CH2CH2S(O)2CH3(c-pentyl)CH22-Cl-Et CH2CH2OCH2C≡CH CH2CH2SCH2CH＝CH2(cpropyl)OCH2(环己基)SCH2CH2CH2OCF3CH2CH2SCH2C≡CH(CH2)3CNCH2CH2Si(CH3)3CH2CH2CO2Et CH2CH2OCH2CCl＝CH2CH2OCH2CH2Cl-N＝CHPh -NHPh CH2CH2CH2N(CH3)2环丙基环己基 -NC(＝O)NHPhCH2CH2OCH2CH＝CH2-NC(＝S)NHPhCH2CH2CH2NHCH3CH2CH2NO2-NHCH2CH2CH3N(CH3)3 I--N＝CHCH2CH2CH3-N＝C(CH3)2NHCH2CH2CH3N(CH3)2-OCH2CH2CH3(CH2)3(2，4，6-tnF-Ph) CH2(4-CF3-Ph)-OCH2CH(CH3)2Ph 4-F-Ph 2-Me-Ph 24-diCl-Ph
表11式III化合物，其中Q＝O，R8＝H，R7＝R9＝n-Pr，和R3R4R3R4R3R46-Cl H 6-MeH 6-Me3Si 8-Br6-Br 8-Me 6-Et8-Br 6-Me2NH6-I 8-Br 6-MeO H 6-EtNH H6-Cl 8-Cl 6-MeS 8-MeO 6-Br 8-Me6-Br 8-Cl 6-SCH2CH＝CH2H 6-Br 8-Et6-I 8-I6-S(O)2Me H 6-i-Pr H6-C≡CH H 6-Br8-CF36-Br 8-OCF36-C≡CH 8-Br 6-CH2C≡CH H 6-CF3OH6-环丙基 H 6-Br7-Br 6-CH＝CH2H6-CF3H 6-CH2CH＝CH2H 6-Br 7-Me6-CH2Br H 6-Br5-Me 6-Br 5-Br6-CH＝CHBrH 6-(环丙基)CH28-Br H6-MeOCH2H 6-I 8-Me 6-Me 8-Br表12式III化合物，其中Q＝S，R8＝H 式III化合物，其中Q＝O，R8＝MeR7R9R3R4R7R9R3R4n-Prn-Pr 6-Br H n-Prn-Pr 6-Br Hn-Prn-Pr 6-I 8-I n-Prn-Pr 6-I 8-In-Prn-Pr 6-I H n-Prn-Pr 6-I Hn-Prn-Pr 6-I 8-I n-Prn-Pr 6-I 8-I3-丁烯基n-Pr 6-Br H 3-丁烯基n-Pr 6-Br Hn-Prallyl 6-Br H n-Prallyl 6-Br Hn-PrEt6-I H n-PrEt6-I H2-Br-Et n-Pr 6-I 8-I 2-Br-Et n-Pr 6-I 8-IPh n-Pr 6-Br H Ph n-Pr 6-Br H4-F-Ph n-Pr 6-I H 4-F-Ph n-Pr 6-I H2-噻吩基Et6-Br H 2-噻吩基Et6-Br Hn-PrPh6-I 8-I n-PrPh6-I 8-In-PrNH(CH2)2CH36-Br H n-Pr(CH2)3Cl 6-Br H式III化合物，其中Q＝O，R8＝C(＝O)OCH3式Ⅲ化合物，其中Q＝O，R8＝C(＝O)OCH3R7R9R3R4R7R9R3R4n-Pr n-Pr 6-Br Hn-Prn-Pr6-BrHn-Pr n-Pr H 8-I n-Pr n-PrH 8-1n-Pr n-Pr 6-I Hn-Pr n-Pr6-IHn-Pr n-Pr 6-I 8-I n-Pr n-Pr6-I8-I3-丁烯基 n-Pr 6-BrH3-丁烯基 n-Pr6-Br Hn-Pr allyl 6-BrHn-Pr allyl 6-Br Hn-Pr Et 6-I Hn-Pr Et 6-IH2-Br-Et n-Pr 6-I 8-I 2-Br-Et n-Pr6-I8-IPhn-Pr 6-BrHPhn-Pr6-Br H4-F-Phn-Pr 6-I H4-F-Phn-Pr6-IH2-噻吩基 Et 6-BrH2-噻吩基 Et 6-Br Hn-Pr Ph 6-I 8-I n-Pr Ph 6-I8-In-Pr (CH2)3Cl 6-BrHn-Pr (CH2)3Cl 6-Br H制剂/应用本发明化合物通常以与农业上适用的组合物制剂形式使用。本发明的杀真菌组合物含有有效量的上述定义的至少一种式I、II或III化合物，以及至少一种(a)表面活性剂、(b)有机溶剂、和(c)至少一种固体或液体稀释剂。可以以常规方式制备适用的制剂。这些制剂包括粉末、颗粒、丸剂、溶液、悬浮液、乳液、可湿性粉末、可乳化的浓缩物、干流物等。可喷雾制剂可以在合适的介质中增量，并且以每亩约1至几百升的喷雾体积使用。高浓度组合物主要用作进一步配制的中间产物。该制剂通常含有有效量的活性成分、稀释剂和表面活性剂，其含量在下列大约的范围内，加到100％(重量)。
重量百分数活性成分稀释剂表面活性剂可湿性粉末5-90 0-741-10油悬浮液，乳液，溶液 5-50 40-95 0-15(包括可乳化的浓缩物)粉末 1-25 70-99 0-5颗粒，毒饵和丸剂 0.01-995-99.99 0-15高浓度组合物 90-99 0-100-2典型的固体稀释剂描述于Watkins等，Handbook of InsecticideDust Diluents and Carriers，第2版，Dorland Books，Caldwell，New Jersey。典型的液体稀释剂描述于Marsden，Solvents Guide，第2版，Interscience，New York，(1950)。推荐使用下列文献中列出的表面活性齐McCutcheon′s Detergents and Emulsifiers Annual，Allured Publ.Corp.，Ridgewood，New Jersy，以及Sisely and Wood，Encyclopedia of Surface Active Agents，Chemical Publ.Co.，NewYork，(1964)。所有制剂可以含有少量添加剂，以减少泡沫、结块、腐蚀、微生物生长等。
这类组合物的配制方法是众所周知的。通过将各成分简单的混合，制备溶液。通过掺和，以及通常在锤磨机或流体能量(fluid energy)磨机中研磨，可以制备细磨的固体组合物。水可分散颗粒可以通过细粉末组合物的凝结制备；参见例如Cross等，Pesticide Formulations，Washington，D.C.，(1988)，第25-259页。通过湿磨法制备悬浮液；参见例如US 3,060,084。通过在形成颗粒载体后喷雾活性成分，或者通过凝结技术，可以制备颗粒和丸剂。参见Browning，＂Agg1omeration＂，Chemical Engineering，1967年12月4日，第147-148页，Perry′sChemical Engineer′s Handbook，第4版，McGraw-Hill，New York，(1963)，第8-57页和其后的内容，以及WO 91/13546。丸剂可以按照US4,172,714所述方法制备。水可分散颗粒和水溶性颗粒可以按照DE3,246,493所述方法制备。
有关制剂技术的进一步说明可参见US 3,235,361第6栏第16行至第7栏第19行和实施例10-41；US 3,309,192第5栏第43行至第7栏第62行和实施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182；US 2,891,855第3栏第66行至第5栏第17行和实施例1-4；Klingman，Weed Control as a science，John Wiley and Sons，Inc.，New York，(1961)，第81-96页；和Hance等，Weed ControlHandbook，第8版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，(1989)。
在下列实施例中，所有百分数均以重量计，所有制剂都按常规方法制备。化合物1是指下文索引表A中所述的化合物。实施例A可湿性粉末化合物1 65.0％十二烷基苯酚聚乙二醇醚 2.0％木素磺酸钠 4.0％硅铝酸钠6.0％蒙脱石(煅烧的) 23.0％实施例B颗粒化合物3710.0％美国活性白土(attapulgite)颗粒(低挥发性物质，0.71/0.30mm；U.S.S.No.25-50筛) 90.0％实施例C挤出丸剂化合物2525.0％无水硫酸钠 10.0％木素磺酸钙粗品 5.0％烷基萘磺酸钠1.0％钙/镁膨润土 59.0％实施例D可乳化浓缩物化合物3720.0％油溶性磺酸酯与聚氧乙烯醚的混合物10.0％异佛尔酮70.0％本发明化合物适于用作植物疾病控制剂，特别是用于控制谷类植物粉状霉病(例如乔白粉菌f.sp.tritici，小麦粉状霉病的诱发剂)。因此本发明还包括控制由真菌植物病原体引起的植物疾病的方法，该方法包括给被保护的植物或其一部分、或者给被保护的植物种子或秧苗施用有效量的式I、II或III化合物或者含有所述化合物的杀真菌组合物。本发明的化合物和组合物可以控制由广谱担子菌纲、Ascomycete、Oomycete和Deuteromycete纲的真菌植物病原体引起的疾病。它们对于控制广谱植物疾病是有效的，特别是观赏植物、蔬菜、大田、谷物和水果作物的叶病原体。这些病原体包括葡萄生单轴霉、蔓延疫霉、Peronosporatabacina、古巴假霜霉、瓜果腐霉、甘蓝黑斑病链格霉、颖枯壳针孢、Cercosporidium personatum、花生尾孢、Pseudocercosporellaherpotrichoides、菜尾孢、灰色葡萄孢、Monilinia fructicola、Pyricularia oryzae、苹果白粉病柄球菌、苹果黑星菌、禾白粉菌、葡萄白粉病钩丝壳菌、隐匿柄锈菌、禾柄锈菌、Hemileia vastatrix、多形柄锈菌、落花生柄锈菌、茄属丝核菌、苍耳单丝壳菌、尖孢镰孢、大丽花轮枝孢、瓜果腐霉、大雄疫霉和其它与这些病原体接近的属和种。
本发明化合物还可以与一种或多种其它的杀虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀菌剂、杀螨剂、半化学剂(semiochemicals)、推进剂、引诱剂、信息素、饲喂兴奋剂或其它生物活性化合物混合，形成多成分杀虫剂，以提供更广谱的农业保护作用。可以与本发明化合物一起配制的其它农业保护剂的实例是杀虫剂，例如高灭磷、阿凡曼菌素B、益棉磷、bifenthrin、biphenate、buprofezin、虫螨威、氯苯甲脒、毒死蜱、cyfluthrin、deltamethrin、敌匹硫磷、伏虫脲、乐果、esfenvalerate、fenpropathrin、fenvalerate、fipronil、flucythrinate、flufenprox、fluvalinate、地虫磷、isofenphos、马拉硫磷、多聚乙醛、甲胺磷、杀扑磷、灭多虫、蒙五一五、甲氧滴滴涕、久效磷、oxamyl、甲基一六0五、扑灭司林、三九一一、伏杀磷、亚胺硫磷、磷胺、抗蚜威、profenofos、鱼藤酮、sulprofos、terbufos、司替罗磷、thiodicarb、tralomethrin、敌百虫和triflumuron；杀真菌剂，例如苯菌灵、杀稻瘟菌素S、bromuconazole、敌菌丹、克菌丹、苯咪氨甲酯、地茂散、四氯二氰苯、氯氧化铜、铜盐、cymoxanil、cyproconazole、cyrodinil、氯硝胺、diclobutrazol、diclomezine、difenoconazole、diniconazole、十二烷基胍醋酸盐、克瘟散、epoxyconazole、fenarimol、fenbuconazole、fenpropidine、fenpropimorph、fluquinconazole、flusilazol、flutolanil、flutriafol、灭菌丹、furalaxyl、hexaconazole、ipconazole、iprobenfos、iprodione、富士一号、春雷霉素、代森锰锌、代森锰、mepronil、metalaxyl、metconazole、myclobutanil、甲胂铁胺、oxadixyl、penconazole、pencycuron、phosethyl-Al、噻菌灵、prochloraz、propiconazole、pyrifenox、pyrimethanil、pyroquilon、硫、tebuconazole、tetraconazole、噻苯达唑、苯硫脲甲酯、福美联、triadimefon、triadimenol、tricyclazole、triticonazole、uniconzole、有效霉素和vinclozolin；杀线虫剂，例如aldoxycarb、fenamiphos和fosthietan；杀菌剂，例如土霉素、链霉素和三价硫酸铜；杀螨剂，例如阿米曲土、乐杀螨、乙酯杀螨醇、cyhexatin、开乐散、dienochlor、fenbutatin oxide、hexythiazox、灭螨猛、克螨特和tebufenpyrad；和生物试剂如苏云金芽孢杆菌和杆状病毒。
在某些情况下，与其它具有较小控制谱、但作用方式不同的杀真菌剂结合对于控制抗性是特别有利的。优选的组合包括式I、II或III化合物和选自(10个)的杀真菌剂。
通常可以在感染前后，通过向被保护的植物部分如根、茎、叶、果实、种子、块茎或鳞茎上，或者向被保护植物生长的介质(土壤或沙子)中，施用有效量的本发明化合物来控制植物疾病。该化合物还可以施用到种子上以保护种子和秧苗。
这些化合物的施用比例受许多环境因素影响，并且可以根据实际使用条件来决定。当以低于1g/亩至5.000g/亩的活性成分处理时，一般可以保护叶。当以0.1-10g/公斤种子的用量处理种子时，一般可以保护种子和秧苗。
下列实验证明了本发明化合物对具体病原体的控制功效。但是由这些化合物进行的病原体控制保护并不进限于这些具体情况。参见有关化合物说明的索引表A、B和C。
首先将实验化合物溶于丙酮中，其溶解量相当于最终体积的3％，然后以200ppm的浓度悬浮于含有250ppm表面活性剂Trem014(多元醇酯)的纯化水中。所得实验悬浮液用于下列实验中。
实验A将实验悬浮液喷雾在小麦秧苗的生长点上。第二天，给秧苗接种禾日粉菌f.sp.tritici的孢子粉(小麦粉状霉病的诱发剂)，并在生长室中于20℃培养7天，其后判定疾病等级。
实验B将实验悬浮液喷雾在小麦秧苗的生长点上。第二天，给秧苗接种隐匿柄锈菌的孢子悬浮液(小麦叶锈病的诱发剂)，并在饱和气氛下于20℃培养24小时，然后移至生长室中，在20℃培养6天，其后判定疾病等级。
实验C将实验悬浮液喷雾在小麦秧苗的生长点上。第二天，给秧苗接种蔓延疫霉的孢子悬浮液(土豆和番茄后期枯萎病的诱发剂)，并在饱和气氛下于20℃培养24小时，然后移至生长室中，在20℃培养5天，其后判定疾病等级。
实验D将实验悬浮液喷雾在小麦秧苗的生长点上。第二天，给秧苗接种葡萄生单轴霉的孢子悬浮液(葡萄绒毛状霉病的诱发剂)，并在饱和气氛下于20℃培养24小时，然后移至生长室中，在20℃培养6天，然后在饱和气氛下于20℃培养24小时，其后判定疾病等级。
实验E
将实验悬浮液喷雾在小麦秧苗的生长点上。第二天，给秧苗接种灰色葡萄孢的孢子悬浮液(许多作物上的灰色霉的诱发剂)，并在饱和气氛下于20℃培养48小时，然后移至生长室中，在20℃培养5天，其后判定疾病等级。
在下列表中，a＝油状物的1H NMR数据列于索引表D中。
索引表A 式Ia化合物化合物编号R1R2R3R4m.pa(℃)1 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-Br H 57-592 CH2CH2CH3CH2CH2CH37-Cl H 57-603 CH2CH2CH3CH2CH2CH35-Cl H 69-754 CH2CH2CH3CH2C-H2CH38-Me H 47-495 CH2CH2CH3CH2CH2CH35-Me H oil6 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-Me H 47-507 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-OMe 7-OMe 112-1148 CH2CH2CH3CH2CH2CH37-FH 油状9 CH2CH2CH3CH2CH2CH37-NO2H 64-6610 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-OMe H 49-5211 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-Me 8-Me 81-8412 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-C≡CHH 105-10713 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-FH 60-6214 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-Cl H 64-6615 CH2CH2CH3CH2CH＝CH26-Cl H 78-8016 CH2CH2CH3CH2CH＝CH26-Br H 73-7517 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-Cl 8-Cl 78-8018CH2CH2CH3CH2CH2CH36-Br8-Br 89-9422CH2CH2CH3(CH2)3CH36-BrH 58-5923CH2CH2CH3i-Pr 6-BrH 45-4625CH2CH2CH3CH2CH2CH36-I H 48-4926CH2CH2CH3(CH2)4CH36-BrH 56-5727CH2CH2CH3(CH2)5CH36-BrH 油状28CH2CH2CH3i-Pr 6-ClH 48-4929(CH2)3CH3CH2CH2CH36-BrH 56-5830CH2CH2CH3CH2CH2CH＝CH26-ClH 油状31CH2CH2CH3CH2CH2C(CH3)36-BrH 70-7232CH2CH2CH3(CH2)3CH2SCH36-BrH 86-9133CH2CH2CH3CH2CH2CH＝CH26-BrH 油状34CH2CH2CH3(CH2)4CH36-ClH 油状35CH2CH2CH3(CH2)4CH36-I H 47-4936CH2CH2CH3CH2CH2CH＝CH26-I H 43-4637CH2CH2CH3CH2CH2CH36-I 8-I135-13838(CH2)3CH3(CH2)3CH36-BrH 油状39CH2CH2CH3(CH2)2CH2Ph 6-BrH 72-7440CH2CH2CH3CH2CH2OCH36-BrH 55-5741CH2CH2CH3CH2CH2N(CH3)26-BrH 39-4242CH2CH2CH3CH2CH2N(CH3)2HCl 6-BrH 215-23043(CH2)3N(CH3)2CH2CH2CH36-BrH 油状44(CH2)3OCH3CH2CH2CH36-BrH 61-6445CH2CH(CH3)2CH2CH2CH36-BrH 50-5546(c-propyl)CH2CH2CH2CH36-BrH 99-10147CH(CH3)Et CH2CH2CH36-BrH 油状48(CH2)4CH3(CH2)4CH36-BrH 油状49CH2CH2CH3CH2CH2CH36-NO2H 68-7550CH2CH2CH3CH2CH2CH36-C≡C-SiMe3H 76-7851CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH36-I H 54-5752(CH2)3CH3(CH2)3CH36-I H 50-5153(CH2)3CH3CH2CH2CH36-I H 50-5254(CH2)3SCH3CH2CH2CH36-BrH 69-7155CH2CH2CH3CH2CH2N (CH3)3I-6-BrH 223-22556(CH2)3N (CH3)3I-CH2CH2CH36-BrH 200-20457(CH2)3N(CH3)2HCl CH2CH2CH36-BrH 145-15058CH2CHBrCH2Br CH2CH2CH36-BrH 118-12159CH2CH2(N-1，4-吗啉基) CH2CH2CH36-BrH 103-105
索引表B 式IIa化合物化合物编号R5R6R3R4m.p.(℃)60 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-I H90-9261 CH2CH2CH3CH2CH2CH36-Br H65-67索引表C 式IIIa 化合物化合物编号 R7R9R8R3R4m.p.a(℃)62 CH2CH2CH3CH2CH2CH3H6-BrH 107-11163 CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH36-BrH 油状64 CH2CH2CH3CH2CH2CH3H6-I H 109-11165 CH2CH2CH3(CH2)3CH3H6-BrH 87-8866 CH2CH2CH3(CH2)3CH3H6-I H 84-8567 CH2CH2CH3CH2CH(CH3)2H6-I H 117-11968 CH2CH2CH3CH2CH2CH3H6-I 8-I 122-12669 (CH2)3CH3CH2CH2CH3H6-BrH 71-7370 (CH2)3CH3(CH2)3CH3H6-BrH 油状71 CH2CH2CH3(CH2)3CH3H6-I 8-I 126-13172 (CH2)3CH3(CH2)3CH3H6-I H 油状73 (CH2)3CH3CH2CH2CH3H6-I H 油状74 (CH2)3CH3CH2CH2CH3H6-I 8-I 116-11875 (CH2)3CH3(CH2)3CH3H6-I 8-I 115-11676 CH2CH2CH3CH2CH＝CH2H6-F H 84-8877 CH2CH2CH3CH2CH＝CH2H6-Br H 104-10679 CH2CH2CH3CH2CH2CH＝CG2H6-Br H 72-7580 CG2CH2CH3Ph H6-I 8-I159-162索引表D化合物编号1H NMR Datab5 7.46(dd，1H)，7.29(d，1H)，7.04(d，1H)，4.42(t，2H)，4.02(m，2H)，2.84(s，3H)，1.85(m，2H)，1.71(m，2H)，1.06(t，3H)，0.98(t，3H).
8 8.17(dd，1H)，7.09(dd，1H)，7.00(dt，1H)，4.43(t，2H)，4.05(m，2H)，1.85(m，2H)，1.73(m，2H)，1.07(t，3H)，0.97(t，3H).
270.93-0.99(2-t，6H)，1.37(m，4H)，1.48(m，2H)，1.75(m，2H)，1.80(m，2H)，4.05(t，2H)，4.46(t，2H)，7.34(d，1H)，7.70(d，1H)，8.30(s，1H).
300.94-0.98(t，3H).1.70(m，2H)，2.59(m，2H)，4.02(t，2H)，4.53(t，2H)，5.19(dd，2H)，5.90(m，1H)，7.40(d，1H)，7.59(d，1H)，8.12(s，1H).
330.93-0.98(t，3H)，1.70(m，2H)，2.60(q，2H)，4.03(t，2H)，4.51-4.55(t，2H)，5.20(dd，2H)，8.29，8.30(m，1H).
340.95-0.99(m，6H)，1.41(m，4H)，1.70(m，2H)，1.81(m，2H)，4.05(t，2H)，4.44-4.48(t，2H)，7.40(d，1H)，7.58(d，1H)，8.13(s，1H).
380.94-1.03(2-t，6H)，1.40(m，2H)，1.48(m，2H)，1.65(m，2H)，1.80(m，2H)，4.10(t，2H)，4.47(t，2H)，7.34(d，1H)，7.70(d，1H)，8.29(s，1H).
432.22(s，6H)，7.33(d，1H)，7.71(d，1H)，8.30(s，1H).
471.45(d，3H)，7.30(d，1H)，7.68(d，1H)，8.29(s，1H).
487.31(d，1H)，7.69(d，1H)，8.30(s，1H).
630.88-0.92(m，9H)，1.59(m，4H)，1.75(m，2H)，3.09-3.13(t，4H)，4.08(t，2H)，7.38(d，1H)，7.70(d，1H)，8.30(s，1H).
700.99(m，6H)，1.44(m，4H)，1.66(m，2H)，3.53(q，2H)，4.00(t，2H)，4.49(s，1H)，7.25(d，1H)，7.61(d，1H)，8.10(s，1H).
728.40(s，1H)，7.89(d，1H)，7.10(d，1H)，4.50(s，1H)，4.0(t，2H)，3.53(q，2H)，1.68(m，4H)，1.45(m，4H)，0.96-1.01(m，6H).
738.40(s，1H)，7.79(d，1H)，7.10(d，1H)，4.52(s，1H)，4.0(t，2H)，3.49(q，2H)，1.70(m，4H)，1.43(m，2H)，0.96-1.02(m.6H).
b除非另外指明，1H-NMR谱是在400MHz分光计上于CDCl3测得的。数据以四甲基硅烷作基准，以ppm表示；ss＝单峰，d＝双峰，t＝峰，m＝多峰，dd＝双双峰，dt＝双三峰。
表13给出了实验A-E的结果。在表中，等级100表示100％疾病控制，0表示没有控制疾病(相对于对照)。“-”＝未实验表13实验实验实验实验实验化合物编号A1B CD E1100 4 24 58 02 75 7 018 03 72 59 092 04 41 3 026 05 54 0 23 50 06 45 0 00 817 7 57 23 50 08 14 3 026 09 96 0 039 01040 0 017 6712100 0 091 83139520 00 014100 0 041 45159930 041 41610030 041 01799330 33 0 018100320 20 0 3222100 0 041 02397*46 00 025100346 08 026- 4106 027100 7 018 02997 46 00 03010033 026 03138 3 026 03210033 026 033100 3 081 03410033 068 03510030 00 03610033 050 037 100393 26 13 038 100354 66 99 039 9930 0 16 040 100354 10016 041 100 0 23 41 042 - 0 23 0 043 100362 45 62 044 100362 0 0 045 10030 0 0 6746 10030 0 17 047 5010 0 0 048 92361 0 0 049 36 16 0 56 050 9930 0 56 051 10034 0 56 6352 100357 0 10 3653 10034 0 83 3654 95 43 0 10 055 59381 0 74 056 57392 0 17 057 91 12 23 99 3758 98- - - -59 100 56 0 8 060 - 0 0 7 061 100315 0 33 6562 99 83 19 98 2863 97 0 42 1002864 100376 43 0 065 10032320 96 4466 99 0 0 0 067 8937 0 18 068 10030 2613 069 94 79 8089 070 97 63 0 100 071 100357 0 56 6372 10034 0 91 6373 100 57 0 72 6376 99316 219 07799 524410068799726 0 39 080 1003570 56 01除非另外指明，以10ppm进行实验。2以40ppm进行实验。3以2ppm进行实验。
权利要求
1.式I、II或III的化合物或其N-氧化物或其农业上适用的盐 其中n是0、1或2；Q独立地为O或S；R1是C3-C10烷基；C3-C5环烷基；C4-C10链烯基；C4-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C5-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基、氰基、或者苯基(该苯基可以任意地被R14、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；C11-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；NR11R12；或吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基，这些基团可以各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代；R2是C3-C10烷基；C6-C7环烷基；C3-C10链烯基；C3-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C3-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者苯基(该苯基可以任意地被R13、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；-N＝CR11R11；或-NR11R12；或者R1和R2结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；m是1-4；R3是卤素；C1-C8烷基；C3-C8环烷基；C2-C8链烯基；C2-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8卤代炔基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C3-C8链烯基氧基；C3-C8链炔基氧基；C1-C8烷硫基；C3-C8链烯基硫基；C3-C8链炔基硫基；C1-C8烷基亚磺酰基；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C2-C8烷基亚磺酰烷基；C2-C8烷基磺酰烷基；C4-C8环烷基烷基；C3-C8三烷基甲硅烷基；硝基；-NR11R12；C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；或任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基；R4是氢；卤素；C1-C4烷基；C1-C4卤代烷基；C1-C4烷氧基；或C1-C4卤代烷氧基；R5是C3-C5烷基；C7-C10烷基；C4-C7链烯基；C3-C5链炔基；C1-C10卤代烷基；C5-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除甲氧基丙基之外的C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基或者苯基(该苯基可以任意地被R14、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；-NR11R12；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基；R6是C3-C10烷基；C3-C7链烯基；C3-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除丙氧基甲基外的C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C3-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基链烯基；C4-C10烷氧基链炔基；C4-C10烷硫基链烯基；C4-C10烷硫基链炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C5-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者苯基(该苯基可以任意地被R13、R15和R16取代或不取代)取代的C3-C10烷基；或者任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R5和R6结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R7是C3-C10烷基；C3-C7环烷基；C4-C7链烯基；丙炔基；C5-C10链炔基；C2-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12或硝基取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；-NR12R17；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基；R8是氢；C1-C4烷基；或-C(＝O)R10；R9是氢；C2-C10烷基；C3-C7环烷基；C3-C10链烯基；C3-C10链炔基；C3-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除丁氧基乙基之外的C3-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12取代的C1-C10烷基；C4-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11取代的C1-C8烷基；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的吡啶基、呋喃基、噻吩基或萘基；-N＝CR11R11；NR12R17；-OR12；或-NC(＝Q)NR11R12；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R7和R9结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R10是氢；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；或NR11R12；R11独立地为氢；C1-C4烷基；或者任意地被至少一个R13取代的或不取代的苯基；R12独立地为氢；C1-C8烷基；或者任意地被至少一个R13取代的或不取代的苯基；R11和R12结合在一起形成-CH2CH2CH2CH2-，-CH2(CH2)3CH2-，-CH2CH2OCH2CH2-，-CH2CH(Me)CH2CH(Me)CH2-，或-CH2CH(Me)OCH(Me)CH2-；R13独立地为卤素；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4卤代烷基；硝基；或氰基；R14独立地为C1-C6烷基；C1-C6烷氧基；C1-C6卤代烷基；卤素；C2-C8链炔基；C1-C6硫代烷基；各自任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基或苯氧基；氰基；硝基；C1-C6卤代烷氧基；C1-C6卤代烷硫基；C2-C6链烯基；C2-C6卤代链烯基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2；R15独立地为甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；卤素；或三氟甲基；R16独立地为卤素；和R17独立地为C1-C8烷基；或任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基。
2.权利要求1的式I化合物，其中Q是0；R1是C3-C8烷基；C4-C8链烯基；C4-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C5-C8(环烷基)烷基；被氰基取代的C2-C8烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；或C4-C8链烯基氧烷基；或吡啶基、呋喃基或噻吩基，这些基团各自可以任意地被R14和R15取代或不取代；R2是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；C3-C8氰基烷基；C4-C8链烯基氧烷基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；R3是卤素；C1-C8烷基；C2-C8链炔基；C3-C8环烷基；C1-C8卤代烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；或C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；乙氧基；C1-C2卤代烷基；卤素；乙炔基；炔丙基；甲硫基；乙硫基；氰基；硝基；C1-C2卤代烷氧基；乙烯基；烯丙基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2。
3.权利要求1的式II化合物，其中Q是0；n是0；R3是卤素；C1-C8烷基；C2-C8链炔基；C3-C8环烷基；C1-C8卤代烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；或C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；R5是C3-C5烷基；C4-C7链烯基；C3-C5链炔基；C1-C8卤代烷基；C5-C8卤代烯基；除甲氧基丙基之外的C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；被氰基取代的C2-C8烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；或C4-C8链烯基氧烷基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基、呋喃基或噻吩基；R6是C3-C8烷基；C3-C7链烯基；C3-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；除丙氧基甲基之外的C3-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；C5-C8氰基烷基；C4-C8链烯基氧烷基；任意地被R13取代或不取代的苯基；或者被苯基(该苯基可以任意地被R13和R15取代或不取代)取代的C3-C5烷基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；乙氧基；C1-C2卤代烷基；卤素；乙炔基；炔丙基；甲硫基；乙硫基；氰基；硝基；C1-C2卤代烷氧基；乙烯基；烯丙基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2
4.权利要求1的式III化合物，其中Q是0；R3是卤素；C1-C8烷基；C2-C8链炔基；C3-C8环烷基；C1-C8卤代烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；或C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；R7是C3-C8烷基；C4-C7链烯基；丙炔基；C2-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；被氰基取代的C2-C8烷基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C1-C8烷硫基；C4-C8链烯基氧烷基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基、吡啶基、呋喃基或噻吩基；R9是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C4-C8环烷基烷基；C4-C8氰基烷基；C4-C8链烯基氧烷基；NR12R17；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；乙氧基；C1-C2卤代烷基；卤素；乙炔基；炔丙基；甲硫基；乙硫基；氰基；硝基；C1-C2卤代烷氧基；乙烯基；烯丙基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2。
5.权利要求2的化合物，其中R1是C3-C8烷基；C4-C8链烯基；C4-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或任意地被至少R14和R15之一取代或不取代的噻吩基；R2是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；R3是卤素；C1-C4烷基；C1-C4卤代烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4卤代烷氧基；乙炔基；或三甲基甲硅烷基乙炔基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；卤素；三氟甲基；或N(C1-C2烷基)2。
6.权利要求3的化合物，其中R3是卤素；C1-C4烷基；C1-C4卤代烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4卤代烷氧基；乙炔基；或三甲基甲硅烷基乙炔基；R5是C3-C5烷基；C4-C7链烯基；C3-C5链炔基；C3-C8卤代烷基；C5-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基或噻吩基；R6是C3-C8烷基；C3-C7链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；卤素；三氟甲基；或N(C1-C2烷基)2。
7.权利要求4的化合物，其中R3是卤素；C1-C4烷基；C1-C4卤代烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4卤代烷氧基；乙炔基；或三甲基甲硅烷基乙炔基；R7是C3-C8烷基；C4-C7链烯基；丙炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基；C3-C8烷氧基烷基；或各自任意地被R14和R15取代或不取代的苯基或噻吩基；R9是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8烷氧基烷基；-NR12R17；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；和R14是甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；卤素；三氟甲基；或N(C1-C2烷基)2。
8.权利要求5的化合物，其中R1是C3-C8烷基；C4-C8链烯基；C4-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；或C3-C8卤代烯基；R2是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基；R3是卤素；和R4是氢或卤素。
9.权利要求6的化合物，其中R3是氢；R4是氢或卤素；R5是C3-C5烷基；C4-C7链烯基；C3-C5链炔基；C3-C8卤代烷基；或C5-C8卤代烯基；或任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；R6是C3-C8烷基；C3-C7链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；或者任意地被R13取代或不取代的苯基。
10.权利要求7的化合物，其中R3是卤素；R4是氢或卤素；R7是C3-C8烷基；C4-C7链烯基；丙炔基；C3-C8卤代烷基；或C3-C8卤代烯基；或任意地被R14和R15取代或不取代的苯基；和R9是C3-C8烷基；C3-C8链烯基；C3-C8链炔基；C3-C8卤代烷基；C3-C8卤代链烯基；-NR12R17；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14和R15取代或不取代的苯基。
11.权利要求8的化合物，选自6-溴-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮；6，8-二碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮；6-碘-3-丙基-2-丙氧基-4(3H)-喹唑啉酮。
12.权利要求10的化合物，它是6，8-二碘-3-丙基-2-(苯氨基)-4(3H)-喹唑啉酮。
13.控制由真菌植物病原体引起的植物疾病的方法，该方法包括向被保护的植物或其一部分上、或者向被保护植物的生长介质中，或者向被保护的种子或秧苗上施用有效量的式I、Ⅱ或IⅡ化合物或其N-氧化物或农业上适用的盐 其中n是0、1或2；Q独立地为O或S；R1是C3-C10烷基；C3-C5环烷基；C4-C10链烯基；C4-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C5-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基、氰基、或者苯基(该苯基可以任意地被R14、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；NR11R12；或吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基，这些基团可以各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代；R2是C3-C10烷基；C6-C7环烷基；C3-C10链烯基；C3-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C3-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者苯基(该苯基可以任意地被R13、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；-N＝CR11R11；或-NR11R12；或者R1和R2结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；m是1-4；R3是卤素；C1-C8烷基；C3-C8环烷基；C2-C8链烯基；C2-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8卤代炔基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C3-C8链烯基氧基；C3-C8链炔基氧基；C1-C8烷硫基；C3-C8链烯基硫基；C3-C8链炔基硫基；C1-C8烷基亚磺酰基；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C2-C8烷基亚磺酰烷基；C2-C8烷基磺酰烷基；C4-C8环烷基烷基；C3-C8三烷基甲硅烷基；硝基；-NR11R12；C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；或任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基；R4是氢；卤素；C1-C4烷基；C1-C4卤代烷基；C1-C4烷氧基；或C1-C4卤代烷氧基；R5是C3-C5烷基；C7-C10烷基；C4-C7链烯基；C3-C5链炔基；C1-C10卤代烷基；C5-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除甲氧基丙基之外的C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基或者苯基(该苯基可以任意地被R14、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；-NR11R12；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基；R6是C3-C10烷基；C3-C7链烯基；C3-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除丙氧基甲基外的C3-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基链烯基；C4-C10烷氧基链炔基；C4-C10烷硫基链烯基；C4-C10烷硫基链炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C5-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者苯基(该苯基可以任意地被R13、R15和R16取代或不取代)取代的C3-C10烷基；或者任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R5和R6结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R7是C3-C10烷基；C3-C7环烷基；C4-C7链烯基；丙炔基；C5-C10链炔基；C2-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12或硝基取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；-NR12R17；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基；R8是氢；C1-C4烷基；或-C(＝O)R10；R9是氢；C2-C10烷基；C3-C7环烷基；C3-C10链烯基；C3-C10链炔基；C3-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除丁氧基乙基之外的C3-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12取代的C1-C10烷基；C4-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11取代的C1-C8烷基；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的吡啶基、呋喃基、噻吩基或萘基；-N＝CR11R11；NR12R17；-OR12；或-NC(＝Q)NR11R12；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R7和R9结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R10是氢；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；或NR11R12；R11独立地为氢；C1-C4烷基；或者任意地被至少一个R13取代的或不取代的苯基；R12独立地为氢；C1-C8烷基；或者任意地被至少一个R13取代的或不取代的苯基；R11和R12结合在一起形成-CH2CH2CH2CH2-，-CH2(CH2)3CH2-，- CH2CH2OCH2CH2-，-CH2CH(Me)CH2CH(Me)CH2-，或-CH2CH(Me)OCH(Me)CH2-；R13独立地为卤素；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4卤代烷基；硝基；或氰基；R14独立地为C1-C6烷基；C1-C6烷氧基；C1-C6卤代烷基；卤素；C2-C8链炔基；C1-C6硫代烷基；各自任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基或苯氧基；氰基；硝基；C1-C6卤代烷氧基；C1-C6卤代烷硫基；C2-C6链烯基；C2-C6卤代链烯基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2；R15独立地为甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；卤素；或三氟甲基；R16独立地为卤素；和R17独立地为C1-C8烷基；或任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基。
14.杀真菌组合物，该组合物含有有效量的式I、II或III的化合物或其N-氧化物或农业上适用的盐，以及至少一种(a)表面活性剂、(b)有机溶剂和(c)至少一种固体或液体稀释剂；式I、II和III是 其中n是0、1或2；Q独立地为O或S；R1是C3-C10烷基；C3-C5环烷基；C4-C10链烯基；C4-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C5-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基、氰基、或者苯基(该苯基可以任意地被R14、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；NR11R12；或吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基，这些基团可以各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代；R2是C3-C10烷基；C6-C7环烷基；C3-C10链烯基；C3-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C3-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者苯基(该苯基可以任意地被R13、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；-N＝CR11R11；或-NR11R12；或者R1和R2结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；m是1-4；R3是卤素；C1-C8烷基；C3-C8环烷基；C2-C8链烯基；C2-C8链炔基；C1-C8卤代烷基；C3-C8卤代烯基；C3-C8卤代炔基；C1-C8烷氧基；C1-C8卤代烷氧基；C3-C8链烯基氧基；C3-C8链炔基氧基；C1-C8烷硫基；C3-C8链烯基硫基；C3-C8链炔基硫基；C1-C8烷基亚磺酰基；C1-C8烷基磺酰基；C2-C8烷氧基烷基；C2-C8烷硫基烷基；C2-C8烷基亚磺酰烷基；C2-C8烷基磺酰烷基；C4-C8环烷基烷基；C3-C8三烷基甲硅烷基；硝基；-NR11R12；C5-C8三烷基甲硅烷基炔基；或任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基；R4是氢；卤素；C1-C4烷基；C1-C4卤代烷基；C1-C4烷氧基；或C1-C4卤代烷氧基；R5是C3-C5烷基；C7-C10烷基；C4-C7链烯基；C3-C5链炔基；C1-C10卤代烷基；C5-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除甲氧基丙基之外的C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12、硝基或者苯基(该苯基可以任意地被R14、R15和R16取代或不取代)取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；-NR11R12；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基；R6是C3-C10烷基；C3-C7链烯基；C3-C10链炔基；C1-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除丙氧基甲基外的C3-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；C5-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11、NR11R12或者苯基(该苯基可以任意地被R13、R15和R16取代或不取代)取代的C3-C10烷基；或者任意地被R13、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R5和R6结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R7是C3-C10烷基；C3-C7环烷基；C4-C7链烯基；丙炔基；C5-C10链炔基；C2-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；C2-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12或硝基取代的C1-C10烷基；被氰基取代的C2-C10烷基；C1-C10烷氧基；C1-C10卤代烷氧基；C1-C10烷硫基；C1-C10卤代烷硫基；-NR12R17；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或喹啉基；R8是氢；C1-C4烷基；或-C(＝O)R10；R9是氢；C2-C10烷基；C3-C7环烷基；C3-C10链烯基；C3-C10链炔基；C3-C10卤代烷基；C3-C10卤代烯基；C3-C10卤代炔基；除丁氧基乙基之外的C3-C10烷氧基烷基；C2-C10烷硫基烷基；C2-C10烷基亚磺酰烷基；C2-C10烷基磺酰烷基；C4-C10环烷基烷基；C4-C10链烯基氧烷基；C4-C10链炔基氧烷基；C4-C10(环烷基)氧烷基；C4-C10链烯基硫烷基；C4-C10链炔基硫烷基；C6-C10(环烷基)硫烷基；C2-C10卤代烷氧基烷基；C4-C10卤代烯基氧烷基；C4-C10卤代炔基氧烷基；C4-C10烷氧基烯基；C4-C10烷氧基炔基；C4-C10烷硫基烯基；C4-C10烷硫基炔基；C4-C10三烷基甲硅烷基烷基；被NR11R12取代的C1-C10烷基；C4-C10氰基烷基；C2-C10硝基烷基；被CO2R11取代的C1-C8烷基；或各自任意地被R14、R15和R16取代或不取代的吡啶基、呋喃基、噻吩基或萘基；-N＝CR11R11；NR12R17；-OR12；或-NC(＝Q)NR11R12；或者R3和R4都是碘，且R9是任意地被R14、R15和R16取代或不取代的苯基；或者R7和R9结合在一起形成-CH2(CH2)mCH2-；R10是氢；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；或NR11R12；R11独立地为氢；C1-C4烷基；或者任意地被至少一个R13取代的或不取代的苯基；R12独立地为氢；C1-C8烷基；或者任意地被至少一个R13取代的或不取代的苯基；R11和R12结合在一起形成-CH2CH2CH2CH2-，-CH2(CH2)3CH2-，-CH2CH2OCH2CH2-，-CH2CH(Me)CH2CH(Me)CH2-，或-CH2CH(Me)OCH(Me)CH2-；R13独立地为卤素；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4卤代烷基；硝基；或氰基；R14独立地为C1-C6烷基；C1-C6烷氧基；C1-C6卤代烷基；卤素；C2-C8链炔基；C1-C6硫代烷基；各自任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基或苯氧基；氰基；硝基；C1-C6卤代烷氧基；C1-C6卤代烷硫基；C2-C6链烯基；C2-C6卤代链烯基；乙酰基；CO2Me；或N(C1-C2烷基)2；R15独立地为甲基；乙基；甲氧基；甲硫基；卤素；或三氟甲基；R16独立地为卤素；和R17独立地为C1-C8烷基；或任意地被至少一个R13取代或不取代的苯基。
15.控制小麦粉状霉病的方法，该方法包括向被保护的植物或其一部分上，或者向被保护植物的生长介质中，或者向被保护的种子或秧苗上施用有效量的权利要求1的化合物。
全文摘要
本发明涉及包括所有的几何异构体和立体异构体的式(I)、(II)和(III)化合物，所述化合物的N-氧化物，含有这些化合物的农用组合物及其作为杀真菌剂的用途，其中Q是O或S；和n、R
文档编号C07D239/95GK1123028SQ94192068
公开日1996年5月22日 申请日期1994年5月10日 优先权日1993年5月12日
发明者J·F·布里茨纳克, Z·-Y·张, T·P·塞尔比, C·G·施特恩堡 申请人:纳幕尔杜邦公司
再多了解一些
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