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发光装置、包括发光装置的电子设备及有机金属化合物的制作方法

2023-05-19 21:06:13 来源:中国专利 TAG:

发光装置、包括发光装置的电子设备及有机金属化合物
1.相关申请的交叉引用
2.本技术要求于2021年11月17日向韩国知识产权局提交的第10-2021-0158832号韩国专利申请的优先权和权益,所述韩国专利申请的全部内容通过援引并入本文。
技术领域
3.实施方案涉及包含有机金属化合物的发光装置、包括发光装置的电子设备及有机金属化合物。


背景技术:

4.发光装置是自发射装置,其具有广视角、高对比度、短响应时间,以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异的特性。
5.在发光装置中,第一电极布置在衬底上,并且空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极依次布置在第一电极上。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区朝向发射层移动,并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。
6.应理解,该背景技术部分旨在部分地为理解该技术提供有用的背景。然而,该背景技术部分也可以包括在本文所公开的主题的相应有效申请日之前不是相关领域的技术人员已知或理解的部分的构思、概念或认知。


技术实现要素:

7.提供了包含有机金属化合物的发光装置、包含所述发光装置的电子设备和所述有机金属化合物。
8.其它的方面将在随后的描述中被部分地阐述并且将部分地从描述中显而易见,或者可以通过本公开内容的实施方案的实践而获悉。
9.根据实施方案,发光装置可以包括第一电极、面向所述第一电极的第二电极、在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的中间层、以及由式1表示的有机金属化合物:
10.[式1]
[0011][0012]
在式1中,
[0013]
m1和m2可以各自独立地是铂(pt)、钯(pd)、铜(cu)、银(ag)、金(au)、铑(rh)、钌(ru)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)或铥(tm),
[0014]
环cy1至环cy6可以各自独立地是c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团,
[0015]
x1、x2、x
31
、x
32
和x4至x6可以各自独立地是c或n,
[0016]
l1至l5可以各自独立地是单键、*-c(r
1a
)(r
1b
)-*'、*-c(r
1a
)=*'、*=c(r
1a
)-*'、*-c(r
1a
)=c(r
1b
)-*'、*-c(=o)-*'、*-c(=s)-*'、*-c≡c-*'、*-b(r
1a
)-*'、*-n(r
1a
)-*'、*-o-*'、*-p(r
1a
)-*'、*-si(r
1a
)(r
1b
)-*'、*-p(=o)(r
1a
)-*'、*-s-*'、*-s(=o)-*'、*-s(=o)
2-*'或*-ge(r
1a
)(r
1b
)-*',并且*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,
[0017]
n1至n5可以各自独立地是1至5的整数,
[0018]
ar1可以是未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团、或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团,
[0019]
r1至r6、r
1a
和r
1b
可以各自独立地是氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、-scn、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷硫基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基基团、-c(q1)(q2)(q3)、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或-p(=o)(q1)(q2),
[0020]
a1至a6可以各自独立地是0至10的整数,
[0021]r10a
可以是:
[0022]
氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团或硝基基团;
[0023]
各自未取代的或者被氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、c
3-c
60
碳环基团、c
1-c
60
杂环基团、c
6-c
60
芳氧基基团、c
6-c
60
芳硫基基团、c
7-c
60
芳基烷基基团、c
2-c
60
杂芳基烷基基团、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(=o)(q
11
)、-s(=o)2(q
11
)、-p(=o)(q
11
)(q
12
)或其任意组合取代的c
1-c
60
烷基基团、c
2-c
60
烯基基团、c
2-c
60
炔基基团或c
1-c
60
烷氧基基团;
[0024]
各自未取代的或者被氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、c
1-c
60
烷基基团、c
2-c
60
烯基基团、c
2-c
60
炔基基团、c
1-c
60
烷氧基基团、c
3-c
60
碳环基团、c
1-c
60
杂环基团、c
6-c
60
芳氧基基团、c
6-c
60
芳硫基基团、c
7-c
60
芳基烷基基团、c
2-c
60
杂芳基烷基基团、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)或其任意组合取代的c
3-c
60
碳环基团、c
1-c
60
杂环基团、c
6-c
60
芳氧基基团、c
6-c
60
芳硫基基团c
7-c
60
芳基烷基基团或c
2-c
60
杂芳基烷基基团;或者
[0025]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)或-p(=o)(q
31
)(q
32
),以及
[0026]
q1至q3、q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
可以各自独立地是:氢,氘,-f,-cl,-br,-i,羟基基团,氰基基团,硝基基团,c
1-c
60
烷基基团,c
2-c
60
烯基基团,c
2-c
60
炔基基团,c
1-c
60
烷氧基基团,各自未取代的或者被氘、-f、氰基基团、c
1-c
60
烷基基团、c
1-c
60
烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团和三嗪基基团或其任意组合取代的c
3-c
60
碳环基团或c
1-c
60
杂环基团。
[0027]
在实施方案中,所述第一电极可以是阳极,所述第二电极可以是阴极,并且所述中间层可以进一步包括在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区和在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区,其中所述空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,并且所述电子传输区可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子控制层或其任意组合。
[0028]
在实施方案中,所述中间层可以包含:作为由式1表示的有机金属化合物的第一化合物;以及包含至少一个含缺π电子的氮的c
1-c
60
环状基团的第二化合物、包含由式3表示的基团的第三化合物、作为延迟荧光化合物的第四化合物或其任意组合,其中所述第一化合物、所述第二化合物、所述第三化合物和所述第四化合物彼此不同,并且以下解释了式3。
[0029]
在实施方案中,所述中间层可以包含:所述由式1表示的第一化合物;以及所述第二化合物和所述第三化合物中的至少一种。
[0030]
在实施方案中,所述中间层可以进一步包含所述第四化合物。
[0031]
在实施方案中,所述第二化合物可以包括吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团或其任意组合。
[0032]
在实施方案中,所述第四化合物可以是包含至少一个包含硼(b)和氮(n)作为成环原子的环状基团的化合物。
[0033]
在实施方案中,所述发射层可以发射具有约430nm至约480nm的最大发射波长的光。
[0034]
根据实施方案,电子设备可以包括所述发光装置。
[0035]
在实施方案中,所述电子设备可以进一步包括薄膜晶体管,其中所述薄膜晶体管可以包括源电极和漏电极,并且所述发光装置的所述第一电极可以电连接至所述薄膜晶体管的所述源电极和所述漏电极中的至少一个。
[0036]
根据实施方案,有机金属化合物可以由式1表示。
[0037]
在实施方案中,由式1中的表示的部分可以是由以下解释的式cy1(1)至式cy1(17)中的一种表示的部分。
[0038]
在实施方案中,由式1中的表示的部分、由式1中的表示的部分和由式1中的表示的部分可以各自独立地是由以下解释的式cy2(1)至式cy2(10)中的一种表示的部分。
[0039]
在实施方案中,由式1中的表示的部分可以是由以下解释的式cy6(1)至式cy6(12)中的一种表示的部分。
[0040]
在实施方案中,所述由式1表示的有机金属化合物可以由以下解释的式1-1表示。
[0041]
在实施方案中,l1和l4可以各自独立地为*-n(r
1a
)-*'、*-o-*'或*-s-*',l2、l3和l5可以各自是单键,*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,并且r
1a
与式1中描述的相同。
[0042]
在实施方案中,ar1可以包含至少一个氮。
[0043]
在实施方案中,ar1可以是由以下解释的式ar1(1)至式ar1(7)中的一种表示的基团。
[0044]
在实施方案中,所述有机金属化合物可以是以下解释的化合物bd01至bd104中的任一种。
附图说明
[0045]
本公开内容的实施方案的以上和其它方面、特征和优点根据以下结合附图的描述将更加显而易见,在附图中:
[0046]
图1是根据实施方案的发光装置的示意性横截面视图;
[0047]
图2是根据实施方案的电子设备的示意性横截面视图;以及
[0048]
图3是根据另一个实施方案的电子设备的示意性横截面视图。
具体实施方式
[0049]
现在将参考其中示出了实施方案的附图在下文更全面地描述本公开内容。然而,本公开内容可以以不同的形式实施,并且不应解释为局限于本文阐述的实施方案。相反,提供这些实施方案使得本公开内容将是透彻且完整的,并且将向本领域技术人员充分地传达本公开内容的范围。
[0050]
在附图中,为了便于描述且为了清晰,可以放大元件的大小、厚度、比例和尺寸。相同的数字通篇是指相同的元件。
[0051]
在描述中,应理解,当元件(或区、层、部件等)被称为在另一个元件“上”、“连接至”另一个元件或“联接至”另一个元件时,它可以直接在其它元件上、直接连接至其它元件或直接联接至其它元件,或者一个或多于一个的介于中间的元件可以存在于其间。在类似的含义中,当元件(或区、层、部件等)被描述为“覆盖”另一个元件时,它可以直接覆盖其它元件,或者一个或多于一个的介于中间的元件可以存在于其间。
[0052]
在描述中,当元件“直接在”另一个元件“上”、“直接连接至”另一个元件或“直接联接至”另一个元件时,不存在介于中间的元件。例如,“直接在......上”可以意指设置两个层或两个元件,而在其间没有额外的元件,例如粘合元件。
[0053]
如本文使用,诸如“一(a)”、“一(an)”和“所述(the)”的用于单数的表述旨在还包括复数形式,除非上下文另外明确指出。
[0054]
如本文使用,术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。例如,“a和/或b”可以理解为意指“a、b、或者a和b”。术语“和”和“或”可以以连接词或反意连接词的意义使用,并且可以理解为等同于“和/或”。
[0055]
在说明书和权利要求书中,出于其含义和解释的目的,术语“......中的至少一个(种)”旨在包括“选自......的组中的至少一个(种)”的含义。例如,“a和b中的至少一个(种)”可以理解为意指“a、b、或者a和b”。当在一列要素之前时,术语“......中的至少一个(种)”修饰整列的要素而不修饰该列的单个要素。
[0056]
应理解,尽管术语第一、第二等可以在本文用于描述各种元件,但这些元件不应受到这些术语限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。因此,在不背离本公开内容的教导的情况下,第一元件可以被称为第二元件。类似地,在不背离本公开内容的范围的情况下,第二元件可以被称为第一元件。
[0057]
为了便于描述,空间相对术语“下方”、“之下”、“下”、“上方”、“上”等可以在本文用于描述如附图中例示的一个元件或组件与另一个元件或组件之间的关系。应理解,空间相对术语旨在涵盖除了附图中描绘的方向之外的装置在使用或操作时的不同方向。例如,在其中附图中例示的装置被翻转的情况下,位于另一个装置“下方”或“之下”的装置可以被放置在另一个装置“上方”。因此,示例性术语“下方”可以包括下部位置和上部位置两者。装置也可以定向在其它方向上,并且因此空间相对术语可以根据方向不同地解释。
[0058]
如本文使用的术语“约”或“大约”包括规定值并且意指在如由本领域普通技术人员考虑相关测量和与所述量的测量相关的误差(即,测量系统的限制)所确定的所述值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可以意指在一个或多于一个的标准偏差内,或者在规定值的
±
20%、
±
10%或
±
5%内。
[0059]
应理解,术语“包括(comprises)”、“包括(comprising)”、“包含(includes)”、“包含(including)”、“具有(have)”、“具有(having)”、“含有(contains)”、“含有(containing)”等旨在指明本公开内容中的规定的特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合的存在,但不排除一个或多于一个的其它的特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合的存在或增添。
[0060]
除非本文另外定义或暗示,使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开内容所属领域的技术人员通常理解的相同含义。应进一步理解,术语(例如在常用词典中定义的那些术语)应解释为具有与其在相关领域的语境中的含义相符的含义,并且不应以理想化或过于形式的含义进行解释,除非在说明书中明确定义。
[0061]
发光装置可以包括第一电极、面向第一电极的第二电极、在第一电极与第二电极之间并且包括发射层的中间层、以及由式1表示的有机金属化合物。
[0062]
[式1]
[0063][0064]
在式1中,m1和m2可以各自独立地是铂(pt)、钯(pd)、铜(cu)、银(ag)、金(au)、铑(rh)、钌(ru)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)或铥(tm)。
[0065]
在实施方案中,m1和m2可以彼此相同。
[0066]
在实施方案中,m1和m2可以彼此不同。
[0067]
在实施方案中,m1和m2可以各自独立地是铂(pt)。
[0068]
在式1中,环cy1至环cy6可以各自独立地是c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团。
[0069]
在实施方案中,环cy1至环cy6可以各自独立地是苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、
吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并噁二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
[0070]
在实施方案中,环cy1、环cy2、环cy4和环cy5可以各自独立地是c
5-c
30
碳环基团。
[0071]
在实施方案中,环cy1、环cy2、环cy4和环cy5可以各自独立地是苯基团、萘基团、蒽基团或菲基团。
[0072]
在实施方案中,环cy3和环cy6可以各自独立地是c
1-c
30
杂环基团。
[0073]
在实施方案中,环cy3可以是吡啶基团。
[0074]
在实施方案中,环cy6可以包括咪唑基团。
[0075]
在式1中,x1、x2、x
31
、x
32
和x4至x6可以各自独立地是c或n。
[0076]
在实施方案中,x1、x2和x4至x6可以各自是c。
[0077]
在实施方案中,x
31
可以是c,并且x
32
可以是n。
[0078]
在实施方案中,由式1中的表示的部分可以是由式cy1(1)至式cy1(17)中的一种表示的部分:
[0079][0080]
在式cy1(1)至式cy1(17)中,
[0081]z11
至z
14
可以各自独立地是氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、-scn、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷硫基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基基团、-c(q1)(q2)(q3)、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或-p(=o)(q1)(q2),
[0082]
b14可以是0至6的整数,
[0083]
*表示与式1中的(l1)
n1
的结合位点,
[0084]
*'表示与式1中的m1的结合位点,以及
[0085]
x1、r
10a
和q1至q3各自与说明书中描述的相同。
[0086]
在实施方案中,z
11
至z
14
可以各自独立地是:
[0087]
氘、-f、-cl、-br、-i、-scn、c
1-c
20
烷基基团、c
1-c
20
烷氧基基团或c
1-c
20
烷硫基基团;
[0088]
各自被氘、-f、-cl、-br、-i、-scn、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、c
1-c
10
烷基
基团、吡咯烷基基团、哌啶基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、吡啶基基团和嘧啶基基团中的至少一个取代的c
1-c
20
烷基基团、c
1-c
20
烷氧基基团或c
1-c
20
烷硫基基团;
[0089]
各自未取代的或者被氘、-f、-cl、-br、-i、-scn、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、c
1-c
20
烷基基团、c
1-c
20
烷氧基基团、c
1-c
20
烷硫基基团、吡咯烷基基团、哌啶基基团、苯基基团、联苯基基团、c
1-c
10
烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团和-n(q
31
)(q
32
)中的至少一个取代的吡咯烷基基团、哌啶基基团、苯基基团、联苯基基团、c
1-c
10
烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团或二苯并噻吩基基团;或者
[0090]-n(q1)(q2),以及
[0091]
q1、q2、q
31
和q
32
可以各自独立地是:
[0092]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h或-cd2cdh2;或者
[0093]
各自未取代的或者被氘、c
1-c
10
烷基基团、苯基基团、联苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团和三嗪基基团中的至少一个取代的正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、叔戊基基团、苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团或三嗪基基团。
[0094]
在实施方案中,由式1中的表示的部分、由式1中的表示的部分和由式1中的表示的部分可以各自独立地是由式cy2(1)至式cy2(10)中的一种表示的部分:
[0095][0096]
在式cy2(1)至式cy2(10)中,
[0097]
x
12
可以是c或n,
[0098]z21
至z
24
可以各自独立地是氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、-scn、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷硫基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基基团、-c(q1)(q2)(q3)、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或-p(=o)(q1)(q2),
[0099]
b24可以是0至5的整数,
[0100]
*、*'和*"各自表示与相邻原子的结合位点,以及
[0101]r10a
和q1至q3各自与说明书中描述的相同。
[0102]
在实施方案中,x
12
可以是c。
[0103]
在实施方案中,z
21
至z
24
可以各自独立地是:
[0104]
氘、-f、-cl、-br、-i、-scn、c
1-c
20
烷基基团、c
1-c
20
烷氧基基团或c
1-c
20
烷硫基基团;
[0105]
各自被氘、-f、-cl、-br、-i、-scn、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、c
1-c
10
烷基基团、吡咯烷基基团、哌啶基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、吡啶基基团和嘧啶基基团中的至少一个取代的c
1-c
20
烷基基团、c
1-c
20
烷氧基基团或c
1-c
20
烷硫基基团;
[0106]
各自未取代的或者被氘、-f、-cl、-br、-i、-scn、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、c
1-c
20
烷基基团、c
1-c
20
烷氧基基团、c
1-c
20
烷硫基基团、吡咯烷基基团、哌啶基基团、苯基基团、联苯基基团、c
1-c
10
烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团和-n(q
31
)(q
32
)中的至少一个取代的吡咯烷基基团、哌啶基基团、苯基基团、联苯基基团、c
1-c
10
烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团或二苯并噻吩基基团;或者
[0107]-n(q1)(q2),以及
[0108]
q1、q2、q
31
和q
32
可以各自独立地是
[0109]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h或-cd2cdh2;或者
[0110]
各自未取代的或者被氘、c
1-c
10
烷基基团、苯基基团、联苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团和三嗪基基团中的至少一个取代的正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、叔戊基基团、苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团或三嗪基基团。
[0111]
在实施方案中,由式1中的表示的部分可以是由式cy6(1)至式cy6(12)中的任一种表示的部分:
[0112][0113]
在式cy6(1)至式cy6(12)中,
[0114]z61
至z
64
可以各自独立地是氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、-scn、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷硫基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基基团、-c(q1)(q2)(q3)、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或-p(=o)(q1)(q2),
[0115]
b64可以是0至4的整数,
[0116]
b65可以是0至3的整数,
[0117]
b66可以是0至6的整数,
[0118]
*表示与式1中的(l5)
n5
的结合位点,以及
[0119]
*'表示与式1中的m2的结合位点,
[0120]
x6、r
10a
和q1至q3各自与说明书中描述的相同。
[0121]
在实施方案中,z
61
至z
64
可以各自独立地是:
[0122]
氘、-f、-cl、-br、-i、-scn、c
1-c
20
烷基基团、c
1-c
20
烷氧基基团或c
1-c
20
烷硫基基团;
[0123]
各自被氘、-f、-cl、-br、-i、-scn、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、c
1-c
10
烷基基团、吡咯烷基基团、哌啶基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、吡啶基基团和嘧啶基基团中的至少一个取代的c
1-c
20
烷基基团、c
1-c
20
烷氧基基团或c
1-c
20
烷硫基基团;
[0124]
各自未取代的或者被氘、-f、-cl、-br、-i、-scn、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、c
1-c
20
烷基基团、c
1-c
20
烷氧基基团、c
1-c
20
烷硫基基团、吡咯烷基基团、哌啶基基团、苯
基基团、联苯基基团、c
1-c
10
烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团和-n(q
31
)(q
32
)中的至少一个取代的吡咯烷基基团、哌啶基基团、苯基基团、联苯基基团、c
1-c
10
烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团或二苯并噻吩基基团;或者
[0125]-n(q1)(q2),以及
[0126]
q1、q2、q
31
和q
32
可以各自独立地是:
[0127]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h或-cd2cdh2;或者
[0128]
各自未取代的或者被氘、c
1-c
10
烷基基团、苯基基团、联苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团和三嗪基基团中的至少一个取代的正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、叔戊基基团、苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团或三嗪基基团。
[0129]
在式1中,l1至l5可以各自独立地是单键、*-c(r
1a
)(r
1b
)-*'、*-c(r
1a
)=*'、*=c(r
1a
)-*'、*-c(r
1a
)=c(r
1b
)-*'、*-c(=o)-*'、*-c(=s)-*'、*-c≡c-*'、*-b(r
1a
)-*'、*-n(r
1a
)-*'、*-o-*'、*-p(r
1a
)-*'、*-si(r
1a
)(r
1b
)-*'、*-p(=o)(r
1a
)-*'、*-s-*'、*-s(=o)-*'、*-s(=o)
2-*'或*-ge(r
1a
)(r
1b
)-*',并且*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
[0130]
在实施方案中,l1和l4可以各自独立地是*-n(r
1a
)-*'、*-o-*'或*-s-*'。
[0131]
在实施方案中,l2、l3和l5可以各自是单键。
[0132]
在式1中,n1至n5可以各自独立地是1至5的整数。
[0133]
在实施方案中,n1至n5可以各自是1。
[0134]
在式1中,ar1可以是未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团、或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团。
[0135]
在实施方案中,ar1可以包含至少一个氮。
[0136]
在实施方案中,ar1可以包括5元环。
[0137]
在实施方案中,ar1可以是各自未取代的或者被氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、c
1-c
20
烷基基团、c
1-c
20
烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、吡咯烷基基团、哌啶基基团、
苯基基团、联苯基基团、c
1-c
10
烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并异噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-p(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)和-p(=o)(q
31
)(q
32
)中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、吡咯烷基基团、哌啶基基团、苯基基团、联苯基基团、c
1-c
10
烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并异噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团或氮杂二苯并噻咯基基团。
[0138]
在实施方案中,ar1可以是由式1a表示的基团:
[0139]
[式1a]
[0140][0141]
在式1a中,
[0142]
cy7可以是c
1-c
60
杂环基团,
[0143]
r7可以是氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、-scn、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷硫基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基基团、-c(q1)(q2)(q3)、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或-p(=o)(q1)(q2),
[0144]
a7可以是0至10的整数,
[0145]
*表示与相邻原子的结合位点,以及
[0146]r10a
和q1至q3各自与说明书中描述的相同。
[0147]
在实施方案中,ar1可以是由式ar1(1)至式ar1(7)中的一种表示的基团:
[0148][0149]
在式ar1(1)至式ar1(7)中,
[0150]r11
可以是氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷硫基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基基团、-c(q1)(q2)(q3)、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或-p(=o)(q1)(q2),
[0151]
a11可以是0至4的整数,
[0152]
a12可以是0至3的整数,
[0153]
a13可以是0至6的整数,
[0154]
a14可以是0至8的整数,
[0155]
*表示与相邻原子的结合位点,以及
[0156]r10a
和q1至q3各自与说明书中描述的相同。
[0157]
在实施方案中,r
11
可以是氘、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基基团、或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团。
[0158]
在实施方案中,r
11
可以是氘、甲基基团、乙基基团、苯基基团或萘基基团。
[0159]
在式1中,r1至r6、r
1a
和r
1b
可以各自独立地是氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、-scn、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷硫基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基基团、未取代的或被
至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基基团、-c(q1)(q2)(q3)、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或-p(=o)(q1)(q2)。
[0160]
在实施方案中,r1至r6、r
1a
和r
1b
可以各自独立地是:
[0161]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、-scn、c
1-c
20
烷氧基基团或c
1-c
20
烷硫基基团;
[0162]
各自被氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、-scn、c
1-c
10
烷基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、吡咯烷基基团、哌啶基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、吡啶基基团和嘧啶基基团中的至少一个取代的c
1-c
20
烷基基团、c
1-c
20
烷氧基基团或c
1-c
20
烷硫基基团;
[0163]
各自未取代的或者被氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、-scn、c
1-c
20
烷基基团、c
1-c
20
烷氧基基团、c
1-c
20
烷硫基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、吡咯烷基基团、哌啶基基团、苯基基团、联苯基基团、c
1-c
10
烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并异噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-p(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)和-p(=o)(q
31
)(q
32
)中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、吡咯烷基基团、哌啶基基团、苯基基团、联苯基基团、c
1-c
10
烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并异噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团或氮杂二苯并噻咯基基团;或者
[0164]-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或-p(=o)(q1)(q2),以及
[0165]
q1至q3和q
31
至q
33
可以各自独立地是:
[0166]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h或-cd2cdh2;或者
[0167]
各自未取代的或者被氘、c1-c
10
烷基基团、苯基基团、联苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团和三嗪基基团中的至少一个取代的正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、叔戊基基团、苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团或三嗪基基团。
[0168]
在实施方案中,r1至r6可以各自独立地是:
[0169]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-scn、c
1-c
20
烷基基团、c
1-c
20
烷氧基基团或c
1-c
20
烷硫基基团;
[0170]
各自被氘、-f、-cl、-br、-i、-scn、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、c
1-c
10
烷基基团、吡咯烷基基团、哌啶基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、吡啶基基团和嘧啶基基团中的至少一个取代的c
1-c
20
烷基基团、c
1-c
20
烷氧基基团或c
1-c
20
烷硫基基团;
[0171]
各自未取代的或者被氘、-f、-cl、-br、-i、-scn、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、c
1-c
20
烷基基团、c
1-c
20
烷氧基基团、c
1-c
20
烷硫基基团、吡咯烷基基团、哌啶基基团、苯基基团、联苯基基团、c
1-c
10
烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团和-n(q
31
)(q
32
)中的至少一个取代的吡咯烷基基团、哌啶基基团、苯基基团、联苯基基团、c
1-c
10
烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团或二苯并噻吩基基团;或者
[0172]-n(q1)(q2),以及
[0173]
q1、q2、q
31
和q
32
可以各自独立地是:
[0174]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h或-cd2cdh2;或者
[0175]
各自未取代的或者被氘、c
1-c
10
烷基基团、苯基基团、联苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团和三嗪基基团中的至少一个取代的正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、叔戊基基团、苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团或三嗪基基团。
[0176]
在实施方案中,r1至r6可以各自独立地是:
[0177]
氢、氘、-scn、c
1-c
20
烷基基团、c
1-c
20
烷氧基基团或c
1-c
20
烷硫基基团;
[0178]
各自被氘、-scn、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、c
1-c
10
烷基基团、吡咯烷基基团、哌啶基基团、苯基基团、联苯基基团和萘基基团中的至少一个取代的c
1-c
20
烷基基团、c
1-c
20
烷氧基基团或c
1-c
20
烷硫基基团;
[0179]
各自未取代的或被氘、-scn、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、c
1-c
20
烷基基团、c
1-c
20
烷氧基基团、c
1-c
20
烷硫基基团、吡咯烷基基团、哌啶基基团、苯基基团、联苯基基团、c
1-c
10
烷基苯基和萘基基团中的至少一个取代的吡咯烷基基团、哌啶基基团、苯基基团、联苯基基团、c
1-c
10
烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团;或者
[0180]-n(q1)(q2),以及
[0181]
q1和q2可以各自独立地是:
[0182]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h或-cd2cdh2;或者
[0183]
各自未取代的或者被氘、c
1-c
10
烷基基团、苯基基团、联苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团和三嗪基基团中的至少一个取代的正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、叔戊基基团、苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团或三嗪基基团。
[0184]
在实施方案中,r
1a
和r
1b
可以各自独立地是:
[0185]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h或-cd2cdh2;或者
[0186]
各自未取代的或者被氘、c
1-c
10
烷基基团、苯基基团、联苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团和三嗪基基团中的至少一个取代的正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、叔戊基基团、苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团或三嗪基基团。
[0187]
在式1中,a1至a6可以各自独立地是0至10的整数。
[0188]
在实施方案中,a1至a6可以各自独立地是0至3的整数。
[0189]
在实施方案中,有机金属化合物可以由式1-1表示:
[0190]
[式1-1]
[0191][0192]
在式1-1中,
[0193]
b3可以是0至2的整数,以及
[0194]
m1、m2、环cy1、环cy2、环cy4至环cy6、x1、x2、x
31
、x
32
、x4至x6、l1至l5、n1至n5、ar1、r1至r6、a1、a2和a4至a6各自与说明书中描述的相同。
[0195]
在实施方案中,由式1表示的有机金属化合物可以是化合物bd01至化合物bd104中的任一种:
[0196]
[0197]
[0198]
[0199]
[0200][0201]
由式1表示的有机金属化合物可以具有通过其中配体通过环cy3连接在一起的结构而增加双配体的刚性的结构,以增加化合物的稳定性,并且在配体之间相对于中心金属具有更大的倾斜角以抑制激基复合物形成。因此,通过使用有机金属化合物,可以实现具有低驱动电压和高发光效率的有机发光装置。
[0202]
通过参考本文中描述的合成例和实施例,本领域普通技术人员可以容易理解合成由式1表示的有机金属化合物的方法。
[0203]
在实施方案中,发光装置的第一电极可以是阳极,发光装置的第二电极可以是阴极,中间层可以进一步包括在第一电极与发射层之间的空穴传输区和在发射层与第二电极之间的电子传输区,其中空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子
阻挡层或其任意组合,并且电子传输区可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子控制层或其任意组合。
[0204]
在实施方案中,发光装置的中间层可以包含由式1表示的有机金属化合物。
[0205]
在实施方案中,发光装置的发射层可以包含由式1表示的有机金属化合物。
[0206]
在实施方案中,发光装置的发射层可以包含掺杂剂和主体,并且掺杂剂可以包含由式1表示的有机金属化合物。例如,有机金属化合物可以用作掺杂剂。
[0207]
在实施方案中,所述发射层可以发射蓝色光。在实施方案中,发射层可以发射具有约410nm至约500nm的最大发射波长的光。例如,发射层可以发射具有约420nm至约490nm的最大发射波长的光。例如,发射层可以发射具有约430nm至约480nm的最大发射波长的光。例如,发射层可以发射具有约430nm至约470nm的最大发射波长的光。
[0208]
在实施方案中,发光装置的电子传输区可以包括空穴阻挡层,并且空穴阻挡层可以包括含氧化膦的化合物、含硅的化合物或其任意组合。在实施方案中,空穴传输层可以直接接触发射层。
[0209]
在实施方案中,发光装置可以进一步包括布置在第一电极外部的第一覆盖层和布置在第二电极外部的第二覆盖层中的至少一个,并且第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以包含由式1表示的有机金属化合物。第一覆盖层和第二覆盖层可以各自与说明书中描述的相同。
[0210]
在实施方案中,发光装置可以包括:
[0211]
布置在第一电极外部并且包含由式1表示的有机金属化合物的第一覆盖层;
[0212]
布置在第二电极外部并且包含由式1表示的有机金属化合物的第二覆盖层;或者
[0213]
第一覆盖层和第二覆盖层。
[0214]
如本文使用的措辞“(中间层和/或覆盖层)包含有机金属化合物”可以理解为“(中间层和/或覆盖层)可以包含一个种类的由式1表示的有机金属化合物或者两个不同种类的各自由式1表示的有机金属化合物”。
[0215]
在实施方案中,中间层和/或覆盖层可以仅包含化合物1作为有机金属化合物。例如,化合物1可以被包含在发光装置中的发射层中。在实施方案中,中间层可以包含化合物1和化合物2作为有机金属化合物。例如,化合物1和化合物2可以存在于相同的层中(例如,化合物1和化合物2二者都可以存在于发射层中),或者可以存在于不同的层中(例如,化合物1可以存在于发射层中,并且化合物2可以存在于电子传输区中)。
[0216]
如本文使用的术语“中间层”是指位于发光装置的第一电极与第二电极之间的单个层和/或所有的层。
[0217]
在实施方案中,发光装置中的中间层可以包含:
[0218]
第一化合物,其是由式1表示的有机金属化合物;以及
[0219]
包含至少一个缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团的第二化合物、包含由式3表示的基团的第三化合物、能够发射延迟荧光的第四化合物(例如,第四化合物可以是延迟荧光化合物)或其任意组合,以及
[0220]
第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物可以彼此不同:
[0221]
[式3]
[0222][0223]
在式3中,
[0224]
环cy
71
和环cy
72
可以各自独立地是富π电子的c
3-c
60
环状基团或吡啶基团,
[0225]
x
71
可以是单键或包含o、s、n、b、c、si或其任意组合的连接基团,
[0226]
*表示与第三化合物中的相邻原子的结合位点,以及
[0227]
其中从第三化合物中排除cbp和mcbp:
[0228][0229]
在实施方案中,在发光装置中,中间层可以包含:
[0230]
第一化合物;以及
[0231]
第二化合物、第三化合物、第四化合物或其任意组合,以及
[0232]
发射层可以发射由第一化合物发射的磷光或荧光。
[0233]
[第二化合物至第四化合物的描述]
[0234]
在实施方案中,第二化合物可以包含吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团或其任意组合。
[0235]
在实施方案中,除了第一化合物之外,发光装置可以进一步包含第二化合物和第三化合物中的至少一种。例如,在实施方案中,中间层可以包含由式1表示的第一化合物;以及第二化合物和第三化合物中的至少一种。
[0236]
在实施方案中,除了第一化合物之外,发光装置可以进一步包含第四化合物。例如,在实施方案中,中间层可以进一步包含第四化合物。
[0237]
在实施方案中,发光装置可以包括所有的第一化合物至第四化合物。
[0238]
在实施方案中,中间层可以包含第二化合物。除了第一化合物和第二化合物之外,中间层可以进一步包含第三化合物、第四化合物或其组合。
[0239]
在实施方案中,第四化合物的三重态能级(ev)与第四化合物的单重态能级(ev)之间的差可以为约0ev至约0.5ev。例如,第四化合物的三重态能级(ev)与第四化合物的单重态能级(ev)之间的差可以为约0ev至约0.3ev。
[0240]
在实施方案中,第四化合物可以是包含至少一个包含硼(b)和氮(n)作为成环原子的环状基团的化合物。
[0241]
在实施方案中,第四化合物可以是包含至少两个共用硼(b)的稠合环状基团的含c
8-c
60
多环基团的化合物。
[0242]
在实施方案中,第四化合物可以包括稠合环,其中至少一个第三环可以与至少一个第四环稠合。
[0243]
第三环可以是环戊烷基团、环己烷基团、环庚烷基团、环辛烷基团、环戊烯基团、环己烯基团、环庚烯基团、环辛烯基团、金刚烷基团、降冰片烯基团、降冰片烷基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.2]辛烷基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团或三嗪基团,以及
[0244]
第四环可以是1,2-氮杂硼杂环己二烯基团、1,3-氮杂硼杂环己二烯基团、1,4-氮杂硼杂环己二烯基团、1,2-二氢-1,2-氮杂硼杂环己二烯基团、1,4-氧杂硼杂环己二烯基团、1,4-硫杂硼杂环己二烯基团或1,4-二氢硼杂环己二烯基团。
[0245]
在实施方案中,中间层可以包含第四化合物。除了第一化合物和第四化合物之外,中间层可以进一步包含第二化合物、第三化合物或其任意组合。
[0246]
在实施方案中,中间层可以包含第三化合物。在实施方案中,第三化合物可以不包括如说明书中描述的cbp和mcbp。
[0247]
在实施方案中,发射层可以包含:第一化合物;以及第二化合物、第三化合物、第四化合物或其任意组合。
[0248]
发射层可以发射由第一化合物发射的磷光或荧光。在实施方案中,由第一化合物发射的磷光或荧光可以是蓝色光。
[0249]
在实施方案中,发光装置中的发射层可以包含第一化合物和第二化合物,并且第一化合物和第二化合物可以形成激基复合物。
[0250]
在实施方案中,发光装置中的发射层可以包含第一化合物、第二化合物和第三化合物,并且第一化合物和第二化合物可以形成激基复合物。
[0251]
在实施方案中,发光装置中的发射层可以包含第一化合物和第四化合物,并且第四化合物可以用于改善发光装置的颜色纯度、发光效率和使用寿命特性。
[0252]
在实施方案中,第二化合物可以包括由式2表示的化合物:
[0253]
[式2]
[0254][0255]
在式2中,
[0256]
l
61
至l
63
可以各自独立地是单键、未取代的或被至少一个r
10a
取代的二价c
3-c
60
碳环基团、或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的二价c
1-c
60
杂环基团,
[0257]
b61至b63可以各自独立地是1至5的整数,
[0258]
x
64
可以是n或c(r
64
),x
65
可以是n或c(r
65
),x
66
可以是n或c(r
66
),并且x
64
至x
66
中的至少一个可以是n,
[0259]r61
至r
66
可以各自与说明书中描述的相同,以及
[0260]r10a
可以与说明书中描述的相同。
[0261]
在实施方案中,第三化合物可以包括由式3-1表示的化合物、由式3-2表示的化合物、由式3-3表示的化合物、由式3-4表示的化合物、由式3-5表示的化合物或其任意组合:
[0262]
[式3-1]
[0263][0264]
[式3-2]
[0265][0266]
[式3-3]
[0267][0268]
[式3-4]
[0269][0270]
[式3-5]
[0271][0272]
在式3-1至式3-5中,
[0273]
环cy
71
至环cy
74
可以各自独立地是富π电子的c
3-c
60
环状基团或吡啶基团,
[0274]
x
82
可以是单键、o、s、n[(l
82
)
b82-r
82
]、c(r
82a
)(r
82b
)或si(r
82a
)(r
82b
),
[0275]
x
83
可以是单键、o、s、n[(l
83
)
b83-r
83
]、c(r
83a
)(r
83b
)或si(r
83a
)(r
83b
),
[0276]
x
84
可以是o、s、n-[(l
84
)
b84-r
84
]、c(r
84a
)(r
84b
)或si(r
84a
)(r
84b
),x
85
可以是c或si,
[0277]
l
81
至l
85
可以各自独立地是单键、*-c(q4)(q5)-*'、*-si(q4)(q5)-*'、未取代的或被至少一个r
10a
取代的富π电子的二价c
3-c
60
环状基团、或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的吡啶基团,并且q4和q5可以各自独立地与说明书中关于q1描述的相同,以及*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,
[0278]
b81至b85可以各自独立地是1至5的整数,
[0279]r71
至r
74
、r
81
至r
85
、r
82a
、r
82b
、r
83a
、r
83b
、r
84a
和r
84b
可以与说明书中描述的相同,
[0280]
a71至a74可以各自独立地是0至20的整数,以及
[0281]r10a
可以与说明书中描述的相同。
[0282]
在实施方案中,第四化合物可以是由式502表示的化合物、由式503表示的化合物或其任意组合:
[0283]
[式502]
[0284][0285]
[式503]
[0286][0287]
在式502和式503中,
[0288]
环a
501
至环a
504
可以各自独立地是c
3-c
60
碳环基团或c
1-c
60
杂环基团,
[0289]y505
可以是o、s、n(r
505
)、b(r
505
)、c(r
505a
)(r
505b
)或si(r
505a
)(r
505b
),
[0290]y506
可以是o、s、n(r
506
)、b(r
506
)、c(r
506a
)(r
506b
)或si(r
506a
)(r
506b
),
[0291]y507
可以是o、s、n(r
507
)、b(r
507
)、c(r
507a
)(r
507b
)或si(r
507a
)(r
507b
),
[0292]y508
可以是o、s、n(r
508
)、b(r
508
)、c(r
508a
)(r
508b
)或si(r
508a
)(r
508b
),y
51
和y
52
可以各自独立地是b、p(=o)或s(=o),
[0293]r500a
、r
500b
、r
501
至r
508
、r
505a
、r
505b
、r
506a
、r
506b
、r
507a
、r
507b
、r
508a
和r
508b
可以各自与说明书中描述的相同,
[0294]
a501至a504可以各自独立地是0至20的整数,以及
[0295]r10a
可以与说明书中描述的相同。
[0296]
[式2、式3、式3-1至式3-5、式502和式503的描述]
[0297]
在式2中,b61至b63分别表示l
61
至l
63
的数量,并且b61至b63可以各自独立地是1至5的整数。当b61是2或大于2时,两个或多于两个的l
61
可以彼此相同或不同,当b62是2或大于2时,两个或多于两个的l
62
可以彼此相同或不同,并且当b63是2或大于2时,两个或多于两个的l
63
可以彼此相同或不同。在实施方案中,b61至b63可以各自独立地是1或2。
[0298]
在实施方案中,在式2中,l
61
至l
63
可以各自独立地是:
[0299]
单键;或者
[0300]
各自未取代的或者被氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、c
1-c
20
烷基基团、c
1-c
20
烷氧基基团、苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、芴基基团、二甲基芴基基团、二苯基芴基基团、咔唑基基团、苯基咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、二甲基二苯并噻咯基基团、二苯基二苯并噻咯基基团、-o(q
31
)、-s(q
31
)、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-p(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、-p(=o)(q
31
)(q
32
)或其任意组合取代的苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并噁二唑基团、苯并噻二唑基团、二苯并氧杂硅烷基团、二苯并硫杂硅烷基团、二苯并二氢氮杂硅烷基团、二苯并二氢二氢二硅烷基团、二苯并二氢硅烷基团、二苯并二氧杂环己烯基团、二苯并氧硫杂环己烯基团、二苯并噁嗪基团、二苯并吡喃基团、二苯并二噻英基团、二苯并噻嗪基团、二苯并噻喃基团、二苯并环己二烯基团、二苯并二氢吡啶基团或二苯并二氢吡嗪基团,以及
[0301]q31
至q
33
可以各自独立地是氢、氘、c
1-c
20
烷基基团、c
1-c
20
烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团或三嗪基基团。
[0302]
在实施方案中,在式2中,l
61
与r
61
之间的键、l
62
与r
62
之间的键、l
63
与r
63
之间的键、两个或多于两个的l
61
之间的键、两个或多于两个的l
62
之间的键、两个或多于两个的l
63
之间的键、l
61
与式2中的x
64
与x
65
之间的碳原子之间的键、l
62
与式2中的x
64
与x
66
之间的碳原子之间的键、以及l
63
与式2中的x
65
与x
66
之间的碳原子之间的键可以各自是碳-碳单键。
[0303]
在式2中,x
64
可以是n或c(r
64
),x
65
可以是n或c(r
65
),x
66
可以是n或c(r
66
),并且x
64
至x
66
中的至少一个可以是n。r
64
至r
66
各自与说明书中描述的相同。在实施方案中,x
64
至x
66
中的两个或三个可以各自是n。
[0304]r61
至r
66
、r
71
至r
74
、r
81
至r
85
、r
82a
、r
82b
、r
83a
、r
83b
、r
84a
、r
84b
、r
500a
、r
500b
、r
501
至r
508
、r
505a
、r
505b
、r
506a
、r
506b
、r
507a
、r
507b
、r
508a
和r
508b
可以各自独立地是氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基基团、-c(q1)(q2)(q3)、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或-p(=o)(q1)(q2)。q1至q3可以各自与说明书中描述的相同,以及r
10a
可以与说明书中描述的相同。
[0305]
在实施方案中,i)式2、式3-1至式3-5、式502和式503中的r
61
至r
66
、r
71
至r
74
、r
81
至r
85
、r
82a
、r
82b
、r
83a
、r
83b
、r
84a
、r
84b
、r
500a
、r
500b
、r
501
至r
508
、r
505a
、r
505b
、r
506a
、r
506b
、r
507a
、r
507b
、r
508a
和r
508b
以及ii)r
10a
可以各自独立地是:
[0306]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、c
1-c
20
烷基基团或c
1-c
20
烷氧基基团;
[0307]
各自被氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、c
1-c
10
烷基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团或其任意组合取代的c
1-c
20
烷基基团或c
1-c
20
烷氧基基团;
[0308]
各自未取代的或者被氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、c
1-c
20
烷基基团、c
1-c
20
烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、c
1-c
10
烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并异噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、-o(q
31
)、-s(q
31
)、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-p(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、-p(=o)(q
31
)(q
32
)或其任意组合取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、c
1-c
10
烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并异噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团、氮杂二苯并噻咯基基团或由式91表示的基团;或者
[0309]-c(q1)(q2)(q3)、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或-p(=o)(q1)(q2),以及
[0310]
q1至q3和q
31
至q
33
可以各自独立地是:
[0311]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h或-cd2cdh2;或者
[0312]
各自未取代的或者被氘、c
1-c
10
烷基基团、苯基基团、联苯基基团、吡啶基基团、嘧
啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团、三嗪基基团或其任意组合取代的正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、叔戊基基团、苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团或三嗪基基团。
[0313]
[式91]
[0314][0315]
其中在式91中,
[0316]
环cy
91
和环cy
92
可以各自独立地是未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0317]
x
91
可以是单键、o、s、n(r
91
)、b(r
91
)、c(r
91a
)(r
91b
)或si(r
91a
)(r
91b
),
[0318]r91
、r
91a
和r
91b
可以分别与说明书中关于r
82
、r
82a
和r
82b
描述的相同,
[0319]r10a
可以与说明书中描述的相同,以及
[0320]
*表示与相邻原子的结合位点。
[0321]
在实施方案中,在式91中,
[0322]
环cy
91
和环cy
92
可以各自独立地是各自未取代的或被至少一个r
10a
取代的苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团或三嗪基团,以及
[0323]r91
、r
91a
和r
91b
可以各自独立地是:
[0324]
氢或c
1-c
10
烷基基团;或者
[0325]
各自未取代的或者被氘、c
1-c
10
烷基基团、苯基基团、联苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团、三嗪基基团或其任意组合取代的苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团或三嗪基基团。
[0326]
在实施方案中,i)式2、式3-1至式3-5、式502和式503中的r
61
至r
66
、r
71
至r
74
、r
81
至r
85
、r
82a
、r
82b
、r
83a
、r
83b
、r
84a
、r
84b
、r
500a
、r
500b
、r
501
至r
508
、r
505a
、r
505b
、r
506a
、r
506b
、r
507a
、r
507b
、r
508a
和r
508b
,以及ii)r
10a
可以各自独立地是:
[0327]
氢、氘、-f、氰基基团、硝基基团、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、由式9-1至式9-19中的一种表示的基团、由式10-1至式10-249中的一种表示的基团、-c(q1)(q2)(q3)、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)或-p(=o)(q1)(q2),其中q1至q3各自与说明书中描述的相同。
[0328]
[0329]
[0330]
[0331]
[0332]
[0333][0334]
其中在式9-1至式9-19和式10-1至式10-249中,*表示与相邻原子的结合位点,ph表示苯基基团,并且“tms”表示三甲基甲硅烷基基团。
[0335]
在式3-1至式3-5、式502和式503中,a71至a74和a501至a504分别表示r
71
至r
74
和r
501
至r
504
的数量,并且a71至a74和a501至a504可以各自独立地是0至20的整数。当a71是2或大于2时,两个或多于两个的r
71
可以彼此相同或不同,当a72是2或大于2时,两个或多于两个的r
72
可以彼此相同或不同,当a73是2或大于2时,两个或多于两个的r
73
可以彼此相同或不同,当a74是2或大于2时,两个或多于两个的r
74
可以彼此相同或不同,当a501是2或大于2时,
两个或多于两个的r
501
可以彼此相同或不同,当a502是2或大于2时,两个或多于两个的r
502
可以彼此相同或不同,当a503是2或大于2时,两个或多于两个的r
503
可以彼此相同或不同,并且当a504是2或大于2时,两个或多于两个的r
504
可以彼此相同或不同。在实施方案中,a71至a74和a501至a504可以各自独立地是0至8的整数。
[0336]
在实施方案中,在式2中,由*-(l
61
)
b61-r
61
表示的基团和由*-(l
62
)
b62-r
62
表示的基团可以不是苯基基团。
[0337]
在实施方案中,在式2中,由*-(l
61
)
b61-r
61
表示的基团和由*-(l
62
)
b62-r
62
表示的基团可以彼此相同。
[0338]
在实施方案中,在式2中,由*-(l
61
)
b61-r
61
表示的基团和由*-(l
62
)
b62-r
62
表示的基团可以彼此不同。
[0339]
在实施方案中,在式2中,b61和b62可以各自独立地是1、2或3,并且l
61
和l
62
可以各自独立地是各自未取代的或被至少一个r
10a
取代的苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团或三嗪基团。
[0340]
在实施方案中,在式2中,r
61
和r
62
可以各自独立地是未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基基团、-c(q1)(q2)(q3)或-si(q1)(q2)(q3),以及
[0341]
q1至q3可以各自独立地是各自未取代的或者被氘、-f、氰基基团、c
1-c
60
烷基基团、c
1-c
60
烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团或其任意组合取代的c
3-c
60
碳环基团或c
1-c
60
杂环基团。
[0342]
在实施方案中,在式2中,
[0343]
由*-(l
61
)
b61-r
61
表示的基团可以是由式cy51-1至式cy51-26中的一种表示的基团,和/或
[0344]
由*-(l
62
)
b62-r
62
表示的基团可以是由式cy52-1至式cy52-26中的一种表示的基团,和/或
[0345]
由*-(l
63
)
b63-r
63
表示的基团可以是由式cy53-1至式cy53-27中的一种表示的基团、-c(q1)(q2)(q3)或-si(q1)(q2)(q3)。
[0346]
[0347]
[0348][0349]
其中在式cy51-1至式cy51-26、式cy52-1至式cy52-26和式cy53-1至式cy53-27中,
[0350]y63
可以是单键、o、s、n(r
63
)、b(r
63
)、c(r
63a
)(r
63b
)或si(r
63a
)(r
63b
),
[0351]y64
可以是单键、o、s、n(r
64
)、b(r
64
)、c(r
64a
)(r
64b
)或si(r
64a
)(r
64b
),
[0352]y67
可以是单键、o、s、n(r
67
)、b(r
67
)、c(r
67a
)(r
67b
)或si(r
67a
)(r
67b
),y
68
可以是单键、o、s、n(r
68
)、b(r
68
)、c(r
68a
)(r
68b
)或si(r
68a
)(r
68b
),
[0353]
式cy51-16和式cy51-17中的y
63
和y
64
可以二者不同时是单键,
[0354]
式cy52-16和式cy52-17中的y
67
和y
68
可以二者不同时是单键,
[0355]r51a
至r
51e
、r
61
至r
64
、r
63a
、r
63b
、r
64a
和r
64b
可以各自独立地与说明书中关于r
61
描述的相同,其中r
51a
至r
51e
可以各自不是氢,
[0356]r52a
至r
52e
、r
65
至r
68
、r
67a
、r
67b
、r
68a
和r
68b
可以各自独立地与说明书中关于r
62
描述的相同,其中r
52a
至r
52e
可以各自不是氢,
[0357]r53a
至r
53e
、r
69a
和r
69b
可以各自与说明书中关于r
63
描述的相同,其中r
53a
至r
53e
可以不是每个都为氢,以及
[0358]
*表示与相邻原子的结合位点。
[0359]
在实施方案中,
[0360]
式cy51-1至式cy51-26和式cy52-1至式cy52-26中的r
51a
至r
51e
和r
52a
至r
52e
可以各自独立地是:
[0361]
各自未取代的或者被氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、c
1-c
20
烷基基团、c
1-c
20
烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、c
1-c
10
烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并异噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团或其任意组合取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、联苯基基团、c
1-c
10
烷基苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并异噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂芴基基团、氮杂二苯并噻咯基基团或由式91表示的基团;或者
[0362]-c(q1)(q2)(q3)或-si(q1)(q2)(q3),
[0363]
其中q1至q3可以各自独立地是各自未取代的或者被氘、c
1-c
10
烷基基团、苯基基团、联苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团、三嗪基基团或其任意组合取代的苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团或三嗪基基
团,
[0364]
在式cy51-16和式cy51-17中,i)y
63
可以是o或s,并且y
64
可以是si(r
64a
)(r
64b
),或者ii)y
63
可以是si(r
63a
)(r
63b
),并且y
64
可以是o或s,以及
[0365]
在式cy52-16和式cy52-17中,i)y
67
可以是o或s,并且y
68
可以是si(r
68a
)(r
68b
),或者ii)y
67
可以是si(r
67a
)(r
67b
),并且y
68
可以是o或s。
[0366]
在实施方案中,在式3-1至式3-5中,l
81
至l
85
可以各自独立地是:
[0367]
单键;
[0368]
*-c(q4)(q5)-*'或*-si(q4)(q5)-*';或者
[0369]
各自未取代的或者被氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、c
1-c
20
烷基基团、c
1-c
20
烷氧基基团、苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、芴基基团、二甲基芴基基团、二苯基芴基基团、咔唑基基团、苯基咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、二甲基二苯并噻咯基基团、二苯基二苯并噻咯基基团、-o(q
31
)、-s(q
31
)、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-p(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、-p(=o)(q
31
)(q
32
)或其任意组合取代的苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并噁二唑基团或苯并噻二唑基团,以及
[0370]
q4、q5和q
31
至q
33
可以各自独立地是氢、氘、c
1-c
20
烷基基团、c
1-c
20
烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团或三嗪基基团。
[0371]
在实施方案中,式3-1和式3-2中的由表示的基团可以是由式cy71-1(1)至式cy71-1(8)中的一种表示的基团,和/或
[0372]
式3-1和式3-3中的由表示的基团可以是由式cy71-2(1)至式cy71-2(8)中的一种表示的基团,和/或
[0373]
式3-2和式3-4中的由表示的基团可以是由式cy71-3(1)至式cy71-3(32)中的一种表示的基团,和/或
[0374]
式3-3至式3-5中的由表示的基团可以是由式cy71-4(1)至式cy71-4(32)中的一种表示的基团,和/或
[0375]
式3-5中的由表示的基团可以是由式cy71-5(1)至式cy71-5(8)中的一种表示的基团。
[0376]
[0377]
[0378]
[0379]
[0380][0381]
其中在式cy71-1(1)至式cy71-1(8)、式cy71-2(1)至式cy71-2(8)、式cy71-3(1)至式cy71-3(32)、式cy71-4(1)至式cy71-4(32)和式cy71-5(1)至式cy71-5(8)中,
[0382]
x
81
至x
85
、l
81
、b81、r
81
和r
85
可以各自与说明书中描述的相同,
[0383]
x
86
可以是单键、o、s、n(r
86
)、b(r
86
)、c(r
86a
)(r
86b
)或si(r
86a
)(r
86b
),x
87
可以是单键、o、s、n(r
87
)、b(r
87
)、c(r
87a
)(r
87b
)或si(r
87a
)(r
87b
),
[0384]
在式cy71-1(1)至式cy71-1(8)和式cy71-4(1)至式cy71-4(32)中,x
86
和x
87
可以不同时是单键,
[0385]
x
88
可以是单键、o、s、n(r
88
)、b(r
88
)、c(r
88a
)(r
88b
)或si(r
88a
)(r
88b
),x
89
可以是单键、o、s、n(r
89
)、b(r
89
)、c(r
89a
)(r
89b
)或si(r
89a
)(r
89b
),
[0386]
在式cy71-2(1)至式cy71-2(8)、式cy71-3(1)至式cy71-3(32)和式cy71-5(1)至式cy71-5(8)中,x
88
和x
89
可以不同时是单键,以及
[0387]r86
至r
89
、r
86a
、r
86b
、r
87a
、r
87b
、r
88a
、r
88b
、r
89a
和r
89b
可以各自独立地与说明书中关于r
81
描述的相同。
[0388]
[第二化合物至第四化合物的实例]
[0389]
在实施方案中,第二化合物可以包括化合物eth1至化合物eth84中的至少一种:
[0390]
[0391]
[0392][0393]
在实施方案中,第三化合物可以包括化合物hth1至化合物hth52中的至少一种:
[0394]
[0395][0396]
在实施方案中,第四化合物可以包括化合物dfd1至化合物dfd12中的至少一种:
[0397][0398]
在化合物eth1至化合物eth84、化合物hth1至化合物hth52和化合物dfd1至化合物dfd12中,“ph”表示苯基基团,“d
5”表示被五个氘原子取代,并且“d
4”表示被四个氘原子取代。例如,由表示的基团与由表示的基团相同。
[0399]
在实施方案中,发光装置可以满足条件1至条件4中的至少一个:
[0400]
[条件1]
[0401]
第三化合物的lumo能级(ev)》第一化合物的lumo能级(ev);
[0402]
[条件2]
[0403]
第一化合物的lumo能级(ev)》第二化合物的lumo能级(ev);
[0404]
[条件3]
[0405]
第一化合物的homo能级(ev)》第三化合物的homo能级(ev);以及
[0406]
[条件4]
[0407]
第三化合物的homo能级(ev)》第二化合物的homo能级(ev)。
[0408]
第一化合物、第二化合物和第三化合物中的每一种的最高占据分子轨道(homo)能级和最低未占据分子轨道(lumo)能级可以各自为负值,其可以根据相关技术中的方法测量。
[0409]
在实施方案中,第一化合物的lumo能级与第二化合物的lumo能级之间的差的绝对值可以是约0.1ev至约1.0ev,第一化合物的lumo能级与第三化合物的lumo能级之间的差的绝对值可以是约0.1ev至约1.0ev,第一化合物的homo能级与第二化合物的homo能级之间的差的绝对值可以等于或小于约1.25ev(例如,约0.2ev至约1.25ev),并且第一化合物的homo能级与第三化合物的homo能级之间的差的绝对值可以等于或小于约1.25ev(例如,约0.2ev至约1.25ev)。
[0410]
当lumo能级与homo能级之间的关系满足以上的条件时,可以实现注入到发射层中
的空穴与电子之间的平衡。
[0411]
发光装置可以具有第一实施方案或第二实施方案中描述的结构。
[0412]
[第一实施方案的描述]
[0413]
根据第一实施方案,第一化合物可以被包含在发光装置的中间层中的发射层中,其中发射层可以进一步包含主体,第一化合物可以不同于主体,并且发射层可以发射从第一化合物发射的磷光或荧光。例如,根据第一实施方案,第一化合物可以是掺杂剂或发射体。在实施方案中,第一化合物可以是磷光掺杂剂或磷光发射体。
[0414]
从第一化合物发射的磷光或荧光可以是蓝色光。
[0415]
发射层可以进一步包含辅助掺杂剂。辅助掺杂剂可以通过将能量有效地转移至掺杂剂或作为发射体的第一化合物来改善第一化合物的发光效率。
[0416]
辅助掺杂剂可以不同于第一化合物和主体。
[0417]
在实施方案中,辅助掺杂剂可以是延迟荧光发射化合物。
[0418]
在实施方案中,辅助掺杂剂可以是包含至少一个包含硼(b)和氮(n)作为成环原子的环状基团的化合物。
[0419]
[第二实施方案的描述]
[0420]
根据第二实施方案,第一化合物可以被包含在发光装置的中间层中的发射层中,其中发射层可以进一步包含主体和掺杂剂,第一化合物可以不同于主体和掺杂剂,并且发射层可以发射来自掺杂剂的磷光或荧光(例如,延迟荧光)。
[0421]
在实施方案中,第二实施方案中的第一化合物可以用作将能量转移至掺杂剂(或发射体)的辅助掺杂剂,并且可以不用作掺杂剂。
[0422]
在实施方案中,第二实施方案中的第一化合物可以用作发射体,并且用作将能量转移至掺杂剂(或发射体)的辅助掺杂剂。
[0423]
在实施方案中,第二实施方案中的从掺杂剂(或发射体)发射的磷光或荧光可以是蓝色磷光或蓝色荧光(例如,蓝色延迟荧光)。
[0424]
第二实施方案中的掺杂剂(或发射体)可以是磷光掺杂剂材料(例如,由式1表示的有机金属化合物、由式401表示的有机金属化合物或其任意组合)或任何荧光掺杂剂材料(例如,由式501表示的化合物、由式502表示的化合物、由式503表示的化合物或其任意组合)。
[0425]
第一实施方案和第二实施方案的蓝色光可以是具有约430nm至约480nm的最大发射波长的蓝色光。例如,蓝色光可以具有约430nm至约475nm的最大发射波长。例如,蓝色光可以具有约440nm至约475nm的最大发射波长。例如,蓝色光可以具有约455nm至约470nm的最大发射波长。
[0426]
第一实施方案中的辅助掺杂剂可以包含例如由式502或式503表示的第四化合物。
[0427]
第一实施方案和第二实施方案中的主体可以是任何主体材料(例如,由式301表示的化合物、由式301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或其任意组合)。
[0428]
在实施方案中,第一实施方案和第二实施方案中的主体可以是第二化合物、第三化合物或其任意组合。
[0429]
根据实施方案,提供了可以包括发光装置的电子设备。电子设备可以进一步包括薄膜晶体管。在实施方案中,电子设备可以进一步包括薄膜晶体管,所述薄膜晶体管包括源
电极和漏电极,其中发光装置的第一电极可以电联接至源电极和漏电极中的至少一个。在实施方案中,电子设备可以进一步包括滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或其任意组合。关于电子设备的其它细节如说明书中描述。
[0430]
根据实施方案,有机金属化合物可以由式1表示。式1的详细描述与说明书中描述的相同。
[0431]
[图1的描述]
[0432]
图1是根据实施方案的发光装置10的示意性横截面视图。发光装置10包括第一电极110、中间层130和第二电极150。
[0433]
在下文,将关于图1描述根据实施方案的发光装置10的结构和制造发光装置10的方法。
[0434]
[第一电极110]
[0435]
在图1中,衬底可以进一步包括在第一电极110下方或第二电极150上方。衬底可以是玻璃衬底或塑料衬底,但不限于此。在实施方案中,衬底可以是柔性衬底,并且可以包含具有优异的耐热性和耐久性的塑料,例如聚酰亚胺、聚对苯二甲酸乙二醇酯(pet)、聚碳酸酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚芳酯(par)、聚醚酰亚胺或其任意组合。
[0436]
可以通过例如在衬底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以是促进空穴注入的高功函材料。
[0437]
第一电极110可以是反射电极、半透反射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以包括氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)或其任意组合。在实施方案中,当第一电极110是半透反射电极或反射电极时,镁(mg)、银(ag)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)或其任意组合可以用作用于形成第一电极的材料。
[0438]
第一电极110可以具有由单个层组成的结构或者包括多个层的结构。在实施方案中,第一电极110可以具有ito/ag/ito的三层结构。
[0439]
[中间层130]
[0440]
中间层130可以位于第一电极110上。中间层130可以包括发射层。
[0441]
中间层130可以进一步包括在第一电极110与发射层之间的空穴传输区和在发射层与第二电极150之间的电子传输区。
[0442]
除了各种有机材料之外,中间层130可以进一步包含含金属的化合物(例如有机金属化合物)、无机材料(例如量子点)等。
[0443]
在实施方案中,中间层130可以包括堆叠在第一电极110与第二电极150之间的两个或多于两个的发射单元,以及在两个或多于两个的发射单元之间的至少一个电荷产生层。当中间层130包括如以上描述的两个或多于两个的发射单元和至少一个电荷产生层时,发光装置10可以是串联发光装置。
[0444]
[中间层130中的空穴传输区]
[0445]
空穴传输区可以具有:i)由由单一材料组成的单个层组成的单层结构,ii)由由多种不同材料组成的单个层组成的单层结构,或者iii)包括包含不同材料的多个层的多层结构。
[0446]
空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合。
[0447]
在实施方案中,空穴传输区可以具有包括空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,其中每种结构的层可以从第一电极110按其各自规定的顺序堆叠,但空穴传输区的结构不限于此。
[0448]
空穴传输区可以包含由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任意组合:
[0449]
[式201]
[0450][0451]
[式202]
[0452][0453]
在式201和式202中,
[0454]
l
201
至l
204
可以各自独立地是未取代的或被至少一个r
10a
取代的二价c
3-c
60
碳环基团或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的二价c
1-c
60
杂环基团,
[0455]
l
205
可以是*-o-*'、*-s-*'、*-n(q
201
)-*'、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
20
亚烷基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
20
亚烯基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的二价c
3-c
60
碳环基团、或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的二价c
1-c
60
杂环基团,
[0456]
xa1至xa4可以各自独立地是0至5的整数,
[0457]
xa5可以是1至10的整数,
[0458]r201
至r
204
和q
201
可以各自独立地是未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团,
[0459]r201
和r
202
可以任选地经由单键、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c5亚烷基基团或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c5亚烯基基团彼此连接以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
8-c
60
多环基团(例如,咔唑基团等)(例如,化合物ht16),
[0460]r203
和r
204
可以任选地经由单键、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c5亚烷基基团或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c5亚烯基基团彼此连接以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
8-c
60
多环基团,以及
[0461]
na1可以是1至4的整数,其中r
10a
可以与说明书中描述的相同,以及*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
[0462]
在实施方案中,式201和式202中的每一个可以包含由式cy201至式cy217表示的基团中的至少一种。
[0463][0464]
在式cy201至式cy217中,r
10b
和r
10c
可以各自独立地与关于r
10a
描述的相同,环cy
201
至环cy
204
可以各自独立地是c
3-c
20
碳环基团或c
1-c
20
杂环基团,并且式cy201至式cy217中的至少一个氢可以是未取代的或被如描述的r
10a
取代。
[0465]
在实施方案中,式cy201至式cy217中的环cy
201
至环cy
204
可以各自独立地是苯基团、萘基团、菲基团或蒽基团。
[0466]
在实施方案中,式201和式202中的每一个可以包含由式cy201至式cy203表示的基团中的至少一种。
[0467]
在实施方案中,式201可以包含由式cy201至式cy203表示的基团中的至少一种和由式cy204至式cy217表示的基团中的至少一种。
[0468]
在实施方案中,式201中的xa1可以是1,r
201
可以是由式cy201至式cy203中的一种表示的基团,xa2可以是0,并且r
202
可以是由式cy204至式cy207中的一种表示的基团。
[0469]
在实施方案中,式201和式202中的每一个可以不包含由式cy201至式cy203表示的基团。
[0470]
在实施方案中,式201和式202中的每一个可以不包含由式cy201至式cy203表示的基团,并且可以包含由式cy204至式cy217表示的基团中的至少一种。
[0471]
在实施方案中,式201和式202中的每一个可以不包含由式cy201至式cy217表示的基团。
[0472]
在实施方案中,空穴传输区可以包含化合物ht1至化合物ht46、m-mtdata、tdata、2-tnata、npb(npd)、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化-npb、tapc、hmtpd、4,4',4
”‑
三(n-咔唑基)三苯胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻
吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pani/pss)中的一种或其任意组合。
[0473]
[0474]
[0475]
[0476]
[0477][0478]
空穴传输区的厚度可以是约至约例如,空穴传输区的厚度可以是约至约当空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层或其任意组合时,空穴注入层的厚度可以是约至约并且空穴传输层的厚度可以是约至约例如,空穴注入层的厚度可以是约至约例如,空穴传输层的厚度可以是约至约当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
[0479]
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加光发射效率,并且电子阻挡层可以阻挡从发射层至空穴传输区的电子的泄露。可以包含在空穴传输区中的材料可以被包含在发射辅助层和电子阻挡层中。
[0480]
[p-掺杂剂]
[0481]
除了这些材料之外,空穴传输区可以进一步包含用于改善传导性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中(例如,以由电荷产生材料组成的单个层的形式)。
[0482]
电荷产生材料可以是例如p-掺杂剂。
[0483]
在实施方案中,p-掺杂剂的lumo能级可以等于或小于约-3.5ev。
[0484]
在实施方案中,p-掺杂剂可以包括醌衍生物、含氰基基团的化合物、含有元素el1和元素el2的化合物或其任意组合。
[0485]
醌衍生物的实例可以包括tcnq、f4-tcnq等。
[0486]
含氰基基团的化合物的实例可以包括hat-cn、由式221表示的化合物等。
[0487][0488]
[式221]
[0489][0490]
在式221中,
[0491]r221
至r
223
可以各自独立地是未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团,其中r
10a
可以与说明书中描述的相同,以及
[0492]r221
至r
223
中的至少一个可以各自独立地是各自被:氰基基团;-f;-cl;-br;-i;被氰基基团、-f、-cl、-br、-i或其任意组合取代的c
1-c
20
烷基基团;或者其任意组合取代的c
3-c
60
碳环基团或c
1-c
60
杂环基团。
[0493]
在含有元素el1和元素el2的化合物中,元素el1可以是金属、准金属或其组合,并且元素el2可以是非金属、准金属或其组合。
[0494]
金属的实例可以包括碱金属(例如,锂(li)、钠(na)、钾(k)、铷(rb)、铯(cs)等);碱土金属(例如,铍(be)、镁(mg)、钙(ca)、锶(sr)、钡(ba)等);过渡金属(例如,钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、钒(v)、铌(nb)、钽(ta)、铬(cr)、钼(mo)、钨(w)、锰(mn)、锝(tc)、铼(re)、铁(fe)、钌(ru)、锇(os)、钴(co)、铑(rh)、铱(ir)、镍(ni)、钯(pd)、铂(pt)、铜(cu)、银(ag)、金(au)等);后过渡金属(例如,锌(zn)、铟(in)、锡(sn)等);以及镧系金属(例如,镧(la)、铈(ce)、镨(pr)、钕(nd)、钷(pm)、钐(sm)、铕(eu)、钆(gd)、铽(tb)、镝(dy)、钬(ho)、铒(er)、铥(tm)、镱(yb)、镥(lu)等)。
[0495]
准金属的实例可以包括硅(si)、锑(sb)和碲(te)。
[0496]
非金属的实例可以包括氧(o)和卤素(例如,f、cl、br、i等)。
[0497]
在实施方案中,含有元素el1和元素el2的化合物的实例可以包括金属氧化物、金
属卤化物(例如,金属氟化物、金属氯化物、金属溴化物或金属碘化物)、准金属卤化物(例如,准金属氟化物、准金属氯化物、准金属溴化物或准金属碘化物)、金属碲化物或其任意组合。
[0498]
金属氧化物的实例可以包括钨氧化物(例如,wo、w2o3、wo2、wo3、w2o5等)、钒氧化物(例如,vo、v2o3、vo2、v2o5等)、钼氧化物(例如,moo、mo2o3、moo2、moo3、mo2o5等)和铼氧化物(例如,reo3等)。
[0499]
金属卤化物的实例可以包括碱金属卤化物、碱土金属卤化物、过渡金属卤化物、后过渡金属卤化物和镧系金属卤化物。
[0500]
碱金属卤化物的实例可以包括lif、naf、kf、rbf、csf、licl、nacl、kcl、rbcl、cscl、libr、nabr、kbr、rbbr、csbr、lii、nai、ki、rbi和csi。
[0501]
碱土金属卤化物的实例可以包括bef2、mgf2、caf2、srf2、baf2、becl2、mgcl2、cacl2、srcl2、bacl2、bebr2、mgbr2、cabr2、srbr2、babr2、bei2、mgi2、cai2、sri2和bai2。
[0502]
过渡金属卤化物的实例可以包括钛卤化物(例如,tif4、ticl4、tibr4、tii4等)、锆卤化物(例如,zrf4、zrcl4、zrbr4、zri4等)、铪卤化物(例如,hff4、hfcl4、hfbr4、hfi4等)、钒卤化物(例如,vf3、vcl3、vbr3、vi3等)、铌卤化物(例如,nbf3、nbcl3、nbbr3、nbi3等)、钽卤化物(例如,taf3、tacl3、tabr3、tai3等)、铬卤化物(例如,crf3、crcl3、crbr3、cri3等)、钼卤化物(例如,mof3、mocl3、mobr3、moi3等)、钨卤化物(例如,wf3、wcl3、wbr3、wi3等)、锰卤化物(例如,mnf2、mncl2、mnbr2、mni2等)、锝卤化物(例如,tcf2、tccl2、tcbr2、tci2等)、铼卤化物(例如,ref2、recl2、rebr2、rei2等)、铁卤化物(例如,fef2、fecl2、febr2、fei2等)、钌卤化物(例如,ruf2、rucl2、rubr2、rui2等)、锇卤化物(例如,osf2、oscl2、osbr2、osi2等)、钴卤化物(例如,cof2、cocl2、cobr2、coi2等)、铑卤化物(例如,rhf2、rhcl2、rhbr2、rhi2等)、铱卤化物(例如,irf2、ircl2、irbr2、iri2等)、镍卤化物(例如,nif2、nicl2、nibr2、nii2等)、钯卤化物(例如,pdf2、pdcl2、pdbr2、pdi2等)、铂卤化物(例如,ptf2、ptcl2、ptbr2、pti2等)、铜卤化物(例如,cuf、cucl、cubr、cui等)、银卤化物(例如,agf、agcl、agbr、agi等)和金卤化物(例如,auf、aucl、aubr、aui等)。
[0503]
后过渡金属卤化物的实例可以包括锌卤化物(例如,znf2、zncl2、znbr2、zni2等)、铟卤化物(例如,ini3等)和锡卤化物(例如,sni2等)。
[0504]
镧系金属卤化物的实例可以包括ybf、ybf2、ybf3、smf3、ybcl、ybcl2、ybcl3、smcl3、ybbr、ybbr2、ybbr3、smbr3、ybi、ybi2、ybi3和smi3。
[0505]
准金属卤化物的实例可以包括锑卤化物(例如,sbcl5等)。
[0506]
金属碲化物的实例可以包括碱金属碲化物(例如,li2te、na2te、k2te、rb2te、cs2te等)、碱土金属碲化物(例如,bete、mgte、cate、srte、bate等)、过渡金属碲化物(例如,tite2、zrte2、hfte2、v2te3、nb2te3、ta2te3、cr2te3、mo2te3、w2te3、mnte、tcte、rete、fete、rute、oste、cote、rhte、irte、nite、pdte、ptte、cu2te、cute、ag2te、agte、au2te等)、后过渡金属碲化物(例如,znte等)和镧系金属碲化物(例如,late、cete、prte、ndte、pmte、eute、gdte、tbte、dyte、hote、erte、tmte、ybte、lute等)。
[0507]
[中间层130中的发射层]
[0508]
当发光装置10是全色发光装置时,根据子像素,可以将发射层图案化成红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在实施方案中,发射层可以具有红色发射层、绿色发射层
和蓝色发射层中的两个或多于两个的层的堆叠结构,其中所述两个或多于两个的层可以彼此接触或可以彼此隔开。在实施方案中,发射层可以包含发红色光的材料、发绿色光的材料和发蓝色光的材料中的两种或多于两种的材料,其中所述两种或多于两种的材料在单个层中彼此混合以发射白色光。
[0509]
发射层可以包含主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括磷光掺杂剂、荧光掺杂剂或其任意组合。
[0510]
基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可以是约0.01重量份至约15重量份。
[0511]
在实施方案中,发射层可以包含量子点。
[0512]
在实施方案中,发射层可以包含延迟荧光材料。延迟荧光材料可以在发射层中用作主体或用作掺杂剂。
[0513]
发射层的厚度可以是约至约例如,发射层的厚度可以是约至约当发射层的厚度在这些范围内时,可以获得优异的光发射特性,而没有驱动电压的显著增加。
[0514]
[主体]
[0515]
发射层中的主体可以包括说明书中描述的第二化合物,说明书中描述的第三化合物或其任意组合。
[0516]
在实施方案中,主体可以包含由式301表示的化合物:
[0517]
[式301]
[0518]
[ar
301
]
xb11-[(l
301
)
xb1-r
301
]
xb21
[0519]
在式301中,
[0520]
ar
301
可以是未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团,和l
301
可以是未取代的或被至少一个r
10a
取代的二价c
3-c
60
碳环基团或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的二价c
1-c
60
杂环基团
[0521]
xb11可以是1、2或3,
[0522]
xb1可以是0至5的整数,
[0523]r301
可以是氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团、-si(q
301
)(q
302
)(q
303
)、-n(q
301
)(q
302
)、-b(q
301
)(q
302
)、-c(=o)(q
301
)、-s(=o)2(q
301
)或-p(=o)(q
301
)(q
302
),
[0524]
xb21可以是1至5的整数,以及
[0525]q301
至q
303
各自独立地与说明书中的关于q1描述的相同,其中r
10a
可以与说明书中描述的相同。
[0526]
在实施方案中,当式301中的xb11是2或大于2时,两个或多于两个的ar
301
可以经由单键彼此连接。
[0527]
在实施方案中,主体可以包括由式301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物
或其任意组合。
[0528]
[式301-1]
[0529][0530]
[式301-2]
[0531][0532]
在式301-1和式301-2中,
[0533]
环a
301
至环a
304
可以各自独立地是未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团,
[0534]
x
301
可以是o、s、n[(l
304
)
xb4-r
304
]、c(r
304
)(r
305
)或si(r
304
)(r
305
),
[0535]
xb22和xb23可以各自独立地是0、1或2,
[0536]r10a
、l
301
、xb1和r
301
各自与说明书中描述的相同,
[0537]
l
302
至l
304
各自独立地与关于l
301
描述的相同,
[0538]
xb2至xb4各自独立地与关于xb1描述的相同,以及
[0539]r302
至r
305
和r
311
至r
314
各自独立地与关于r
301
描述的相同。
[0540]
在实施方案中,主体可以包括碱土金属络合物、后过渡金属络合物或其组合。在实施方案中,主体可以包括be络合物(例如,化合物h55)、mg络合物、zn络合物或其组合。
[0541]
在实施方案中,主体可以包括化合物h1至化合物h124、9,10-二(2-萘基)蒽(adn)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(tbadn)、4,4'-双(n-咔唑基)-1,1'-联苯(cbp)、1,3-二(9-咔唑基)苯(mcp)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(tcp)中的一种或其任意组合。
[0542]
[0543]
[0544]
[0545]
[0546]
[0547]
[0548][0549]
主体可以具有各种修改。在实施方案中,主体可以仅包括一种类型的化合物,或者可以包括两种或多于两种类型的不同化合物。
[0550]
在实施方案中,主体可以包括含硅的化合物、含氧化膦的化合物或其任意组合。
[0551]
[磷光掺杂剂]
[0552]
发射层可以包含如说明书中描述的第一化合物作为磷光掺杂剂。
[0553]
在实施方案中,当发射层包含如说明书中描述的第一化合物并且第一化合物用作辅助掺杂剂时,发射层可以包含磷光掺杂剂。
[0554]
磷光掺杂剂可以包含至少一种过渡金属作为中心金属。
[0555]
磷光掺杂剂可以包含单齿配体、二齿配体、三齿配体、四齿配体、五齿配体、六齿配体或其任意组合。
[0556]
磷光掺杂剂可以是电中性的。
[0557]
在实施方案中,磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属化合物。
[0558]
[式401]
[0559]
m(l
401
)
xc1
(l
402
)
xc2
[0560]
[式402]
[0561][0562]
在式401和式402中,
[0563]
m可以是过渡金属(例如,铱(ir)、铂(pt)、钯(pd)、锇(os)、钛(ti)、金(au)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)、铑(rh)、铼(re)或铥(tm)),
[0564]
l
401
可以是由式402表示的配体,并且xc1可以是1、2或3,其中当xc1是二或大于二时,两个或多于两个的l
401
可以彼此相同或不同,
[0565]
l
402
可以是有机配体,并且xc2可以是0、1、2、3或4,其中当xc2是2或大于2时,两个或多于两个的l
402
可以彼此相同或不同,
[0566]
x
401
和x
402
可以各自独立地是氮或碳,
[0567]
环a
401
和环a
402
可以各自独立地是c
3-c
60
碳环基团或者c
1-c
60
杂环基团,
[0568]
t
401
可以是单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(=o)-*'、*-n(q
411
)-*'、*-c(q
411
)(q
412
)-*'、*-c(q
411
)=c(q
412
)-*'、*-c(q
411
)=*'或*=c=*',其中*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,
[0569]
x
403
和x
404
可以各自独立地是化学键(例如,共价键或配位键)、o、s、n(q
413
)、b(q
413
)、p(q
413
)、c(q
413
)(q
414
)或si(q
413
)(q
414
),
[0570]q411
至q
414
各自独立地与关于q1描述的相同,
[0571]r401
和r
402
可以各自独立地是氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
20
烷基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
20
烷氧基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团、-si(q
401
)(q
402
)(q
403
)、-n(q
401
)(q
402
)、-b(q
401
)(q
402
)、-c(=o)(q
401
)、-s(=o)2(q
401
)或-p(=o)(q
401
)(q
402
),其中r
10a
可以与说明书中描述的相同,
[0572]q401
至q
403
各自独立地与关于q1描述的相同,
[0573]
xc11和xc12可以各自独立地是0至10的整数,以及
[0574]
式402中的*和*'各自表示与式401中的m的结合位点。
[0575]
在实施方案中,在式402中,x
401
可以是氮,并且x
402
可以是碳,或者x
401
和x
402
中的每一个可以是氮。
[0576]
在实施方案中,当式401中的xc1是2或大于2时,两个或多于两个的l
401
中的两个环a
401
可以任选地经由作为连接基团的t
402
彼此连接,并且两个环a
402
可以任选地经由作为连接基团的t
403
彼此连接(参见化合物pd1至化合物pd4和化合物pd7)。t
402
和t
403
各自独立地与关于t
401
描述的相同。
[0577]
在式401中,l
402
可以是有机配体。在实施方案中,l
402
可以包括卤素基团、二酮基团(例如,乙酰丙酮酸酯基团)、羧酸基团(例如,吡啶甲酸酯基团)、-c(=o)、异腈基团、-cn、含磷基团(例如,膦基团、亚磷酸酯基团等)或其任意组合。
[0578]
磷光掺杂剂可以包括,例如,化合物pd1至化合物pd39中的一种或其任意组合:
[0579]
[0580]
[0581][0582]
[荧光掺杂剂]
[0583]
当发射层包含如说明书中描述的第一化合物并且第一化合物用作辅助掺杂剂时,发射层可以进一步包含荧光掺杂剂。
[0584]
在实施方案中,当发射层包含如说明书中描述的第一化合物并且第一化合物用作磷光掺杂剂时,发射层可以进一步包含辅助掺杂剂。
[0585]
荧光掺杂剂和辅助掺杂剂可以各自独立地包含含胺基的化合物,含苯乙烯基的化合物或其任意组合。
[0586]
在实施方案中,荧光掺杂剂和辅助掺杂剂可以各自独立地包括由式501表示的化合物:
[0587]
[式501]
[0588][0589]
在式501中,
[0590]
ar
501
、r
501
和r
502
可以各自独立地是未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团,和l
501
至l
503
可以各自独立地是未取代的或被至少一个r
10a
取代的二价c
3-c
60
碳环基团或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的二价c
1-c
60
杂环基团,其中r
10a
可以与说明书中描述的相同,
[0591]
xd1至xd3可以各自独立地是0、1、2或3,以及
[0592]
xd4可以是1、2、3、4、5或6。
[0593]
在实施方案中,式501中的ar
501
可以是其中三个或多于三个的单环基团稠合在一起的稠合环状基团(例如,蒽基团、基团或芘基团)。
[0594]
在实施方案中,式501中的xd4可以是2。
[0595]
在实施方案中,荧光掺杂剂和辅助掺杂剂可以各自独立地包括化合物fd1至化合物fd36、dpvbi、dpavbi中的一种或其任意组合:
[0596]
[0597]
[0598][0599]
在实施方案中,荧光掺杂剂和辅助掺杂剂可以各自独立地包括如说明书中描述的由式502或式503表示的第四化合物。
[0600]
[延迟荧光材料]
[0601]
发射层可以包括如说明书中描述的第四化合物作为延迟荧光材料。
[0602]
在实施方案中,发射层可以包含第四化合物,并且可以进一步包含延迟荧光材料。
[0603]
在说明书中,延迟荧光材料可以选自基于延迟荧光发射机理能够发射延迟荧光的化合物。
[0604]
根据包含在发射层中的其它材料的类型,包含在发射层中的延迟荧光材料可以用作主体或用作掺杂剂。
[0605]
在实施方案中,延迟荧光材料的三重态能级(ev)与延迟荧光材料的单重态能级(ev)之间的差可以大于或等于约0ev且小于或等于约0.5ev。当延迟荧光材料的三重态能级(ev)与延迟荧光材料的单重态能级(ev)之间的差满足以上描述的范围时,可以有效地发生延迟荧光材料的从三重态至单重态的向上转换,并且因此可以改善发光装置10的发光效率。
[0606]
在实施方案中,延迟荧光材料可以包括:包含至少一个电子供体(例如,富π电子的c
3-c
60
环状基团,例如咔唑基团)和至少一个电子受体(例如,亚砜基团、氰基基团或缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团)的材料;或者包含其中两个或多于两个的环状基团稠合同时共用硼(b)的c
8-c
60
多环基团的材料。
[0607]
延迟荧光材料的实例可以包括以下化合物df1至化合物df9中的至少一种:
[0608][0609][0610]
[量子点]
[0611]
发射层可以包含量子点。
[0612]
在说明书中,量子点可以是半导体化合物的晶体,并且可以包括能够根据晶体的尺寸发射各种发射波长的光的任何材料。
[0613]
量子点的直径可以是例如约1nm至约10nm。
[0614]
可以通过湿法化学工艺、金属有机化学气相沉积工艺、分子束外延工艺或与其类似的任何工艺合成量子点。
[0615]
根据湿法化学工艺,将前体材料与有机溶剂混合以生长量子点颗粒晶体。当晶体生长时,有机溶剂自然地充当配位在量子点晶体的表面上的分散剂并且控制晶体的生长,使得量子点颗粒的生长可以通过比气相沉积方法(例如金属有机化学气相沉积(mocvd)或
分子束外延(mbe))更容易进行并且需要低成本的工艺来控制。
[0616]
量子点可以包括ii-vi族半导体化合物、iii-v族半导体化合物、iii-vi族半导体化合物、i-iii-vi族半导体化合物、iv-vi族半导体化合物、iv族元素或化合物、或者其任意组合。
[0617]
ii-vi族半导体化合物的实例可以包括:二元化合物,例如cdse、cdte、zns、znse、znte、zno、hgs、hgse、hgte、mgse或mgs;三元化合物,例如cdses、cdsete、cdste、znses、znsete、znste、hgses、hgsete、hgste、cdzns、cdznse、cdznte、cdhgs、cdhgse、cdhgte、hgzns、hgznse、hgznte、mgznse或mgzns;四元化合物,例如cdznses、cdznsete、cdznste、cdhgses、cdhgsete、cdhgste、hgznses、hgznsete或hgznste;或者其任意组合。
[0618]
iii-v族半导体化合物的实例可以包括:二元化合物,例如gan、gap、gaas、gasb、aln、alp、alas、alsb、inn、inp、inas或insb;三元化合物,例如ganp、ganas、gansb、gapas、gapsb、alnp、alnas、alnsb、alpas、alpsb、ingap、innp、inalp、innas、innsb、inpas或inpsb;四元化合物,例如gaalnp、gaalnas、gaalnsb、gaalpas、gaalpsb、gainnp、gainnas、gainnsb、gainpas、gainpsb、inalnp、inalnas、inalnsb、inalpas或inalpsb;或者其任意组合。在实施方案中,iii-v族半导体化合物可以进一步包含ii族元素。进一步包含ii族元素的iii-v族半导体化合物的实例可以包括inznp、ingaznp、inalznp等。
[0619]
iii-vi族半导体化合物的实例可以包括:二元化合物,例如gas、gase、ga2se3、gate、ins、inse、in2s3、in2se3或inte;三元化合物,例如ingas3或ingase3;或者其任意组合。
[0620]
i-iii-vi族半导体化合物的实例可以包括:三元化合物,例如agins、agins2、cuins、cuins2、cugao2、aggao2或agalo2;或者其任意组合。
[0621]
iv-vi族半导体化合物的实例可以包括:二元化合物,例如sns、snse、snte、pbs、pbse、pbte等;三元化合物,例如snses、snsete、snste、pbses、pbsete、pbste、snpbs、snpbse、snpbte等;四元化合物,例如snpbsse、snpbsete、snpbste等;或者其任意组合。
[0622]
iv族元素或化合物的实例可以包括:单一元素,例如si或ge;二元化合物,例如sic或sige;或者其任意组合。
[0623]
包含在多元素化合物(例如二元化合物、三元化合物和四元化合物)中的每种元素可以以均匀的浓度或以非均匀的浓度存在于颗粒中。
[0624]
在实施方案中,量子点可以具有单一结构或核-壳结构。当量子点具有单一结构时,包含在相应量子点中的每种元素的浓度可以是均匀的。当量子点具有核-壳结构时,包含在核中的材料和包含在壳中的材料可以彼此不同。
[0625]
量子点的壳可以用作防止核的化学变性以保持其半导体特性的保护层和/或可以用作赋予量子点电泳特性的充电层。壳可以是单层或多层。量子点的核与壳之间的界面可以具有浓度梯度,其中存在于壳中的元素的浓度朝向量子点的中心而降低。
[0626]
量子点的壳的实例可以包括金属氧化物、准金属氧化物、非金属氧化物、半导体化合物或其任意组合。金属氧化物、准金属氧化物或非金属氧化物的实例可以包括:二元化合物,例如sio2、al2o3、tio2、zno、mno、mn2o3、mn3o4、cuo、feo、fe2o3、fe3o4、coo、co3o4或nio;三元化合物,例如mgal2o4、cofe2o4、nife2o4或comn2o4;或者其任意组合。半导体化合物的实例可以包括如本文描述的ii-vi族半导体化合物;iii-v族半导体化合物;iii-vi族半导体化合物;i-iii-vi族半导体化合物;iv-vi族半导体化合物或者其任意组合。半导体化合物的实
例可以包括cds、cdse、cdte、zns、znse、znte、znses、zntes、gaas、gap、gasb、hgs、hgse、hgte、inas、inp、ingap、insb、alas、alp、alsb或其任意组合。
[0627]
量子点的发射波长光谱的半峰全宽(fwhm)可以等于或小于约45nm。例如,量子点的发射波长光谱的fwhm可以等于或小于约40nm。例如,量子点的发射波长光谱的fwhm可以等于或小于约30nm。在这些范围内,可以增加颜色纯度或颜色再现性。通过量子点发射的光可以在所有方向上发射,使得可以改善广视角。
[0628]
量子点可以是球形颗粒、角锥形颗粒、多臂颗粒、立方体纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维或纳米板。
[0629]
由于能带间隙可以通过控制量子点的尺寸来调节,因此可以从量子点发射层获得具有各种波长带的光。因此,通过使用不同尺寸的量子点,可以实现发射各种波长的光的发光装置。在实施方案中,可以选择量子点的尺寸,以发射红色光、绿色光和/或蓝色光。可以将量子点的尺寸配置成通过组合各种颜色的光来发射白色光。
[0630]
[中间层130中的电子传输区]
[0631]
电子传输区可以具有:i)由由单一材料组成的单个层组成的单层结构,ii)由由多种不同材料组成的单个层组成的单层结构,或者iii)包括包含不同材料的多个层的多层结构。
[0632]
电子传输区可以包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
[0633]
在实施方案中,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构、或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中每种结构的层可以从发射层按其各自规定的顺序堆叠,但电子传输区的结构不限于此。
[0634]
在实施方案中,电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包含含有至少一个缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团的不含金属的化合物。
[0635]
在实施方案中,电子传输区可以包含由式601表示的化合物:
[0636]
[式601]
[0637]
[ar
601
]
xe11-[(l
601
)
xe1-r
601
]
xe21
[0638]
在式601中,
[0639]
ar
601
可以各自独立地是未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团,和l
601
可以各自独立地是未取代的或被至少一个r
10a
取代的二价c
3-c
60
碳环基团或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的二价c
1-c
60
杂环基团,
[0640]
xe11可以是1、2或3,
[0641]
xe1可以是0、1、2、3、4或5,
[0642]r601
可以是未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团、-si(q
601
)(q
602
)(q
603
)、-c(=o)(q
601
)、-s(=o)2(q
601
)或-p(=o)(q
601
)(q
602
),q
601
至q
603
各自独立地与关于q1描述的相同,
[0643]
xe21可以是1、2、3、4或5,以及
[0644]
ar
601
、l
601
和r
601
中的至少一个可以各自独立地是未取代的或被至少一个r
10a
取代的缺π电子的含氮二价c
1-c
60
环状基团,其中r
10a
可以与说明书中描述的相同。
[0645]
在实施方案中,当式601中的xe11是2或大于2时,两个或多于两个的ar
601
可以经由单键连接。
[0646]
在实施方案中,式601中的ar
601
可以是取代或未取代的蒽基团。
[0647]
在实施方案中,电子传输区可以包含由式601-1表示的化合物。
[0648]
[式601-1]
[0649][0650]
在式601-1中,
[0651]
x
614
可以是n或c(r
614
),x
615
可以是n或c(r
615
),x
616
可以是n或c(r
616
),并且x
614
至x
616
中的至少一个可以是n,
[0652]
l
611
至l
613
各自独立地与关于l
601
描述的相同,
[0653]
xe611至xe613各自独立地与关于xe1描述的相同,
[0654]r611
至r
613
各自独立地与关于r
601
描述的相同,以及
[0655]r614
至r
616
可以各自独立地是氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、c
1-c
20
烷基基团、c
1-c
20
烷氧基基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团,其中r
10a
可以与说明书中描述的相同。
[0656]
在实施方案中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以各自独立地是0、1或2。
[0657]
电子传输区可以包含化合物et1至化合物et45、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、alq3、balq、taz、ntaz中的一种或其任意组合:
[0658]
[0659]
[0660][0661]
电子传输区的厚度可以是约至约例如,电子传输区的厚度可以是约至约当电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层或其任意组合时,缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以各自独立地是约至约并且电子传输层的厚度可以是约至约例如,缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以各自独立地是约至约例如,电子传输层的厚度可以是约至约当缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和/或电子传输区的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的电子传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
[0662]
除了以上描述的材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可以
进一步包含含金属的材料。
[0663]
含金属的材料可以包括碱金属络合物、碱土金属络合物或其任意组合。碱金属络合物的金属离子可以是li离子、na离子、k离子、rb离子或cs离子,并且碱土金属络合物的金属离子可以是be离子、mg离子、ca离子、sr离子或ba离子。与碱金属络合物的金属离子或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可以各自独立地包括羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任意组合。
[0664]
在实施方案中,含金属的材料可以包括li络合物。li络合物可以包括例如化合物et-d1(liq)或化合物et-d2.。
[0665][0666]
电子传输区可以包括促进来自第二电极150的电子的注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极150。
[0667]
电子注入层可以具有:i)由由单一材料组成的单个层组成的单层结构,ii)由由多种不同材料组成的单个层组成的单层结构,或者iii)包括包含不同材料的多个层的多层结构。
[0668]
电子注入层可以包含碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物、含稀土金属的化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
[0669]
碱金属可以包括li、na、k、rb、cs或其任意组合。碱土金属可以包括mg、ca、sr、ba或其任意组合。稀土金属可以包括sc、y、ce、tb、yb、gd或其任意组合。
[0670]
含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物和含稀土金属的化合物可以包括碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物、卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)或碲化物,或者其任意组合。
[0671]
含碱金属的化合物可以包括:碱金属氧化物,例如li2o、cs2o或k2o;碱金属卤化物,例如lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi或ki;或者其任意组合。含碱土金属的化合物可以包括碱土金属氧化物,例如bao、sro、cao、ba
x
sr
1-x
o(x是满足0《x《1的条件的实数)、ba
x
ca
1-x
o(x是满足0《x《1的条件的实数)等。含稀土金属的化合物可以包括ybf3、scf3、sc2o3、y2o3、ce2o3、gdf3、tbf3、ybi3、sci3、tbi3或其任意组合。在实施方案中,含稀土金属的化合物可以包括镧系金属碲化物。镧系金属碲化物的实例可以包括late、cete、prte、ndte、pmte、smte、eute、gdte、tbte、dyte、hote、erte、tmte、ybte、lute、la2te3、ce2te3、pr2te3、nd2te3、pm2te3、sm2te3、eu2te3、gd2te3、tb2te3、dy2te3、ho2te3、er2te3、tm2te3、yb2te3和lu2te3。
[0672]
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以包含:碱金属的离子、碱土金属的离子和稀土金属的离子中的一种;以及键合至金属离子的配体(例如羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任意组合)。
[0673]
电子注入层可以由以下组成:如以上描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物、含稀土金属的化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。在实施方案中,电子注入层可以进一步包含有机材料(例如,由式601表示的化合物)。
[0674]
在实施方案中,电子注入层可以由含碱金属的化合物(例如,碱金属卤化物)组成;或者电子注入层可以由含碱金属的化合物(例如,碱金属卤化物),以及碱金属、碱土金属、稀土金属或其任意组合组成。在实施方案中,电子注入层可以是ki:yb共沉积层、rbi:yb共沉积层等。
[0675]
当电子注入层进一步包含有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物、含稀土金属的化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可以均匀地或非均匀地分散在包含有机材料的基体中。
[0676]
电子注入层的厚度可以是约至约例如,电子注入层的厚度可以是约至约当电子注入层的厚度在以上描述的范围内时,可以获得令人满意的电子注入特性,而没有驱动电压的显著增加。
[0677]
[第二电极150]
[0678]
第二电极150可以位于具有如以上描述的结构的中间层130上。第二电极150可以是阴极,其为电子注入电极。第二电极150可以包含具有低功函的材料,例如,金属、合金、导电化合物或其任意组合。
[0679]
在实施方案中,第二电极150可以包含锂(li)、银(ag)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)、镱(yb)、银-镱(ag-yb)、ito、izo或其组合。第二电极150可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。
[0680]
第二电极150可以具有单层结构或者包括两层或多于两层的多层结构。
[0681]
[覆盖层]
[0682]
发光装置10可以包括位于第一电极110外部的第一覆盖层和/或位于第二电极150外部的第二覆盖层。例如,发光装置10可以具有其中第一覆盖层、第一电极110、中间层130和第二电极150按此规定的顺序堆叠的结构,其中第一电极110、中间层130、第二电极150和第二覆盖层按此规定的顺序堆叠的结构,或者其中第一覆盖层、第一电极110、中间层130、第二电极150和第二覆盖层按此规定的顺序堆叠的结构。
[0683]
发光装置10的中间层130的发射层中产生的光可以通过第一电极110(其可以是半透反射电极或透射电极)并且通过第一覆盖层朝向外部引出。发光装置10的中间层130的发射层中产生的光可以通过第二电极150(其可以是半透反射电极或透射电极)并且通过第二覆盖层朝向外部引出。
[0684]
第一覆盖层和第二覆盖层可以各自根据相长干涉的原理来增加外部发射效率。因此,可以增加发光装置10的出光效率,使得可以改善发光装置10的发射效率。
[0685]
第一覆盖层和第二覆盖层可以各自包含具有等于或大于约1.6(关于约589nm的波长)的折射率的材料。
[0686]
第一覆盖层和第二覆盖层可以各自独立地是包含有机材料的有机覆盖层、包含无机材料的无机覆盖层、或者包含有机材料和无机材料的有机-无机复合覆盖层。
[0687]
第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以各自独立地包含碳环化合物、杂环化合物、含胺基团的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物、碱土金属络合物或其任意组合。碳环化合物、杂环化合物和含胺基团的化合物可以各自被含有o、n、s、se、si、f、cl、br、i或其任意组合的取代基任选地取代。
[0688]
在实施方案中,第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以各自独立地包含含胺基团的化合物。
[0689]
在实施方案中,第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以各自独立地包含由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任意组合。
[0690]
在实施方案中,第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以各自独立地包含化合物ht28至化合物ht33中的一种、化合物cp1至化合物cp6中的一种、β-npb、或其任意组合:
[0691][0692]
[膜]
[0693]
由式1表示的有机金属化合物可以被包含在各种膜中。根据实施方案,可以提供包含由式1表示的有机金属化合物的膜。膜可以是,例如,光学构件(或光控制机构)(例如,滤
色器、颜色转换构件、覆盖层、出光效率增强层、选择性光吸收层、偏振层、含量子点的层等)、光阻挡构件(例如,光反射层、光吸收层等)、或保护构件(例如,绝缘层、电介质层等)。
[0694]
[电子设备]
[0695]
发光装置可以被包括在各种电子设备中。在实施方案中,包括发光装置的电子设备可以是发光设备、验证设备等。
[0696]
除了发光装置之外,电子设备(例如,发光设备)可以进一步包括滤色器、颜色转换层、或者滤色器和颜色转换层。滤色器和/或颜色转换层可以位于从发光装置发射的光的至少一个行进方向上。在实施方案中,从发光装置发射的光可以是蓝色光或白色光。发光装置可以与本文描述的相同。在实施方案中,颜色转换层可以包含量子点。量子点可以是例如如本文描述的量子点。
[0697]
电子设备可以包括第一衬底。第一衬底可以包括子像素,滤色器可以包括分别对应于子像素的滤色器区域,并且颜色转换层可以包括分别对应于子像素的颜色转换区域。
[0698]
像素限定层可以位于子像素之间以限定每一个子像素。
[0699]
滤色器可以进一步包括滤色器区域和位于滤色器区域之间的遮光图案,并且颜色转换层可以包括颜色转换区域和位于颜色转换区域之间的遮光图案。
[0700]
滤色器区域(或颜色转换区域)可以包括发射第一颜色光的第一区域、发射第二颜色光的第二区域和/或发射第三颜色光的第三区域,并且第一颜色光、第二颜色光和/或第三颜色光可以具有彼此不同的最大发射波长。在实施方案中,第一颜色光可以是红色光,第二颜色光可以是绿色光,并且第三颜色光可以是蓝色光。在实施方案中,滤色器区域(或颜色转换区域)可以包含量子点。例如,第一区域可以包含红色量子点,第二区域可以包含绿色量子点,并且第三区域可以不包含量子点。量子点可以与说明书中描述的相同。第一区域、第二区域和/或第三区域可以各自进一步包含散射体。
[0701]
在实施方案中,发光装置可以发射第一光,第一区域可以吸收第一光以发射第一第一颜色光,第二区域可以吸收第一光以发射第二第一颜色光,并且第三区域可以吸收第一光以发射第三第一颜色光。第一第一颜色光、第二第一颜色光和第三第一颜色光可以具有彼此不同的最大发射波长。例如,第一光可以是蓝色光,第一第一颜色光可以是红色光,第二第一颜色光可以是绿色光,并且第三第一颜色光可以是蓝色光。
[0702]
除了如本文描述的发光装置之外,电子设备可以进一步包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可以包括源电极、漏电极和有源层,其中源电极和漏电极中的至少一个可以电连接至发光装置的第一电极和第二电极中的任一个。
[0703]
薄膜晶体管可以进一步包括栅电极、栅绝缘膜等。
[0704]
有源层可以包含晶体硅、无定形硅、有机半导体、氧化物半导体等。
[0705]
电子设备可以进一步包括用于密封发光装置的密封部。密封部可以位于滤色器和/或颜色转换层与发光装置之间。密封部可以允许来自发光装置的光被引出至外部,并且可以同时地防止环境空气和湿气渗透进入发光装置中。密封部可以是包括透明玻璃衬底或塑料衬底的密封衬底。密封部可以是包括有机层和/或无机层的薄膜封装层。当密封部是薄膜封装层时,电子设备可以是柔性的。
[0706]
根据电子设备的用途,除了滤色器和/或颜色转换层之外,各种功能层可以进一步包括在密封部上。功能层可以包括触摸屏层、偏振层、验证设备等。触摸屏层可以是压敏触
摸屏层、电容触摸屏层或红外触摸屏层。验证设备可以是例如通过使用生命体的生物测量信息(例如,指尖、瞳孔等)来验证个体的生物测量验证设备。
[0707]
除了发光装置之外,验证设备可以进一步包括生物测量信息收集器。
[0708]
电子设备可以应用于各种显示器,例如光源、照明设备、个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数码相机、电子日记、电子词典、电子游戏机、医疗仪器(例如,电子温度计、血压计、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图显示器、超声诊断装置或内窥镜显示器)、探鱼仪、各种测量仪器、仪表(例如,用于车辆、飞行器和船舶的仪表)、投影仪等。
[0709]
[图2和图3的描述]
[0710]
图2是根据实施方案的电子设备的示意性横截面视图。
[0711]
图2的电子设备包括衬底100、薄膜晶体管(tft)、发光装置和密封发光装置的封装部300。
[0712]
衬底100可以是柔性衬底、玻璃衬底或金属衬底。缓冲层210可以形成在衬底100上。缓冲层210可以防止杂质渗透穿过衬底100,并且可以在衬底100上提供平坦表面。
[0713]
tft可以位于缓冲层210上。tft可以包括有源层220、栅电极240、源电极260和漏电极270。
[0714]
有源层220可以包含无机半导体(例如硅或多晶硅)、有机半导体或氧化物半导体,并且可以包括源区、漏区和沟道区。
[0715]
用于使有源层220与栅电极240绝缘的栅绝缘膜230可以位于有源层220上,并且栅电极240可以位于栅绝缘膜230上。
[0716]
层间绝缘膜250位于栅电极240上。层间绝缘膜250可以置于栅电极240与源电极260之间和栅电极240与漏电极270之间,以使栅电极240、源电极260和漏电极270彼此绝缘。
[0717]
源电极260和漏电极270可以位于层间绝缘膜250上。可以形成层间绝缘膜250和栅绝缘膜230以暴露有源层220的源区和漏区,并且源电极260和漏电极270可以分别接触有源层220的源区和漏区的暴露部分。
[0718]
tft电连接至发光装置以驱动发光装置,并且被钝化层280覆盖。钝化层280可以包括无机绝缘膜、有机绝缘膜或其组合。在钝化层280上提供发光装置。发光装置可以包括第一电极110、中间层130和第二电极150。
[0719]
第一电极110可以形成在钝化层280上。钝化层280可以不完全覆盖漏电极270并且可以暴露漏电极270的一部分,并且第一电极110可以电连接至漏电极270的暴露部分。
[0720]
含有绝缘材料的像素限定层290可以位于第一电极110上。像素限定层290可以暴露第一电极110的一部分,并且可以在第一电极110的暴露部分中形成中间层130。像素限定层290可以是聚酰亚胺或聚丙烯酸有机膜。尽管在图2中未示出,但中间层130的至少一些层可以延伸超过像素限定层290的上部以提供成公共层的形式。
[0721]
第二电极150可以位于中间层130上,并且可以在第二电极150上额外地形成覆盖层170。可以形成覆盖层170以覆盖第二电极150。
[0722]
封装部300可以位于覆盖层170上。封装部300可以位于发光装置上以保护发光装置免受湿气和/或氧气影响。封装部300可以包括:无机膜,所述无机膜包含硅氮化物(sin
x
)、硅氧化物(sio
x
)、氧化铟锡、氧化铟锌或其任意组合;有机膜,所述有机膜包含聚对
苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚乙烯磺酸酯、聚甲醛、聚芳酯、六甲基二硅氧烷、基于丙烯酸的树脂(例如,聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸等)、基于环氧的树脂(例如,脂肪族缩水甘油醚(age)等)或其组合;或者无机膜和有机膜的组合。
[0723]
图3是根据另一个实施方案的电子设备的示意性横截面视图。
[0724]
图3的电子设备可以与图2的电子设备不同,至少在于遮光图案500和功能区400进一步设置在封装部300上。功能区400可以是滤色器区域、颜色转换区域、或者滤色器区域和颜色转换区域的组合。在实施方案中,包括在图3的电子设备中的发光装置可以是串联发光装置。
[0725]
[制造方法]
[0726]
可以通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、兰格缪尔-布罗杰特(langmuir-blodgett,lb)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中的一种或多于一种的适合的方法在特定区中形成包括在空穴传输区中的各层、发射层和包括在电子传输区中的各层。
[0727]
当通过真空沉积形成构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层时,取决于待包含在待形成的层中的材料以及待形成的层的结构,可以以约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8
托至约10-3
托的真空度和约/秒至约/秒的沉积速度进行沉积。
[0728]
[术语的定义]
[0729]
如本文使用的术语“c
3-c
60
碳环基团”可以是由碳作为唯一的成环原子组成并且具有三个至六十个碳原子(例如,3至30、3至20、3至15或3至10个碳原子)的环状基团,并且如本文使用的术语“c
1-c
60
杂环基团”可以是具有一个至六十个碳原子(例如,1至30、1至20、1至15或1至10个碳原子)并且进一步具有除了碳之外的至少一个(例如,1至5个或1至3个,如1、2、3、4或5个)杂原子作为成环原子的环状基团。c
3-c
60
碳环基团和c
1-c
60
杂环基团可以各自是由一个环组成的单环基团或者其中两个或多于两个的环彼此稠合的多环基团。在实施方案中,c
1-c
60
杂环基团可以具有3个至61个成环原子(例如,3至30、3至20、3至15或3至10个成环原子)。
[0730]
如本文使用的术语“环状基团”可以包括c
3-c
60
碳环基团或c
1-c
60
杂环基团。
[0731]
如本文使用的术语“富π电子的c
3-c
60
环状基团”可以是具有三个至六十个碳原子(例如,3至30、3至20、3至15或3至10个碳原子)并且可以不包含*-n=*'作为成环部分的环状基团,并且如本文使用的术语“缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团”可以是具有一个至六十个碳原子(例如,1至30、1至20、1至15或1至10个碳原子)并且可以包含*-n=*'作为成环部分的杂环基团。
[0732]
在实施方案中,
[0733]c3-c
60
碳环基团可以是t1基团或者其中两个或多于两个的t1基团彼此稠合的环状基团(例如,环戊二烯基团、金刚烷基团、降冰片烷基团、苯基团、戊搭烯基团、萘基团、甘菊环基团、引达省基团、苊烯基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、苝基团、五苯基团、庚搭烯基团、并四苯基团、苉基团、并六苯基团、并五苯基团、玉红省基团、蔻基团、卵苯基团、茚基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、茚并菲基团或茚并蒽基团),
[0734]c1-c
60
杂环基团可以是t2基团、其中两个或多于两个的t2基团彼此稠合的环状基
团、或者其中至少一个t2基团和至少一个t1基团彼此稠合的环状基团(例如,吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并吲哚基团、萘并吲哚基团、异吲哚基团、苯并异吲哚基团、萘并异吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、苯并吲哚并咔唑基团、苯并咔唑基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团、苯并萘并噻咯基团、苯并呋喃并二苯并呋喃基团、苯并呋喃并二苯并噻吩基团、苯并噻吩并二苯并噻吩基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并异噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹唑啉基团、菲咯啉基团、噌啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、咪唑并三嗪基团、咪唑并吡嗪基团、咪唑并哒嗪基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团等),
[0735]
富π电子的c
3-c
60
环状基团可以是t1基团、其中两个或多于两个的t1基团彼此稠合的环状基团、t3基团、其中两个或多于两个的t3基团彼此稠合的环状基团、或者其中至少一个t3基团和至少一个t1基团彼此稠合的环状基团(例如,c
3-c
60
碳环基团、1h-吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、2h-吡咯基团、3h-吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并吲哚基团、萘并吲哚基团、异吲哚基团、苯并异吲哚基团、萘并异吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、苯并吲哚并咔唑基团、苯并咔唑基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团、苯并萘并噻咯基团、苯并呋喃并二苯并呋喃基团、苯并呋喃并二苯并噻吩基团、苯并噻吩并二苯并噻吩基团等),
[0736]
缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团可以是t4基团,其中两个或多于两个的t4基团彼此稠合的环状基团,其中至少一个t4基团和至少一个t1基团彼此稠合的环状基团,其中至少一个t4基团和至少一个t3基团彼此稠合的环状基团,或者其中至少一个t4基团、至少一个t1基团和至少一个t3基团彼此稠合的环状基团(例如,吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并异噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹唑啉基团、菲咯啉基团、噌啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、咪唑并三嗪基团、咪唑并吡嗪基团、咪唑并哒嗪基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团等),
[0737]
其中t1基团可以是环丙烷基团、环丁烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环庚烷基团、环辛烷基团、环丁烯基团、环戊烯基团、环戊二烯基团、环己烯基团、环己二烯基团、环庚烯基团、金刚烷基团、降冰片烷(或双环[2.2.1]庚烷)基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.2]辛烷基团或苯基团,
[0738]
t2基团可以是呋喃基团、噻吩基团、1h-吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、2h-吡咯基团、3h-吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、三唑基团、四唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、四嗪基团、吡咯烷基团、咪唑烷基团、二氢吡咯基团、哌啶基团、四氢吡啶基团、二氢吡啶基团、六氢嘧啶基团、四氢嘧啶基团、二氢嘧啶基团、哌嗪基团、四氢吡嗪基团、二氢吡嗪基团、四氢哒嗪基团或二氢哒嗪基团,
[0739]
t3基团可以是呋喃基团、噻吩基团、1h-吡咯基团、噻咯基团或硼杂环戊二烯基团,以及
[0740]
t4基团可以是2h-吡咯基团、3h-吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、三唑基团、四唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团或四嗪基团。
[0741]
如本文使用的术语“环状基团”、“c
3-c
60
碳环基团”、“c
1-c
60
杂环基团”、“富π电子的c
3-c
60
环状基团”或“缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团”可以各自是,取决于使用相应术语的式的结构,与任何环状基团稠合的基团、一价或多价基团(例如,二价基团、三价基团、四价基团等)。例如,“苯基团”可以是苯并基团、苯基基团、亚苯基基团等,其可以被本领域普通技术人员根据包括“苯基团”的式的结构容易理解。
[0742]
单价c
3-c
60
碳环基团和单价c
1-c
60
杂环基团的实例可以包括c
3-c
10
环烷基基团、c
1-c
10
杂环烷基基团、c
3-c
10
环烯基基团、c
1-c
10
杂环烯基基团、c
6-c
60
芳基基团、c
1-c
60
杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团,并且二价c
3-c
60
碳环基团和二价c
1-c
60
杂环基团的实例可以包括c
3-c
10
亚环烷基基团、c
1-c
10
亚杂环烷基基团、c
3-c
10
亚环烯基基团、c
1-c
10
亚杂环烯基基团、c
6-c
60
亚芳基基团、c
1-c
60
亚杂芳基基团、二价非芳香族稠合多环基团和二价非芳香族稠合杂多环基团。
[0743]
如本文使用的术语“c
1-c
60
烷基基团”可以是具有一个至六十个碳原子(例如,1至30、1至20、1至15或1至10个碳原子)的直链或支链脂肪族烃单价基团,并且其实例可以包括甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、叔戊基基团、新戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、3-戊基基团、仲异戊基基团、正己基基团、异己基基团、仲己基基团、叔己基基团、正庚基基团、异庚基基团、仲庚基基团、叔庚基基团、正辛基基团、异辛基基团、仲辛基基团、叔辛基基团、正壬基基团、异壬基基团、仲壬基基团、叔壬基基团、正癸基基团、异癸基基团、仲癸基基团和叔癸基基团。如本文使用的术语“c
1-c
60
亚烷基基团”可以是具有与c
1-c
60
烷基基团相同的结构的二价基团。
[0744]
如本文使用的术语“c
2-c
60
烯基基团”可以是在c
2-c
60
烷基基团的中间或末端处具有至少一个碳-碳双键的单价烃基团,并且其实例可以包括乙烯基基团、丙烯基基团和丁烯基基团。如本文使用的术语“c
2-c
60
亚烯基基团”可以是具有与c
2-c
60
烯基基团相同的结构的二价基团。
[0745]
如本文使用的术语“c
2-c
60
炔基基团”可以是在c
2-c
60
烷基基团的中间或末端处具有至少一个碳-碳叁键的单价烃基团,并且其实例可以包括乙炔基基团和丙炔基基团。如本文使用的术语“c
2-c
60
亚炔基基团”可以是具有与c
2-c
60
炔基基团相同的结构的二价基团。
[0746]
如本文使用的术语“c
1-c
60
烷氧基基团”可以是由-o(a
101
)(其中a
101
可以是c
1-c
60
烷基基团)表示的单价基团,并且其实例可以包括甲氧基基团、乙氧基基团和异丙氧基基团。
[0747]
如本文使用的术语“c
3-c
10
环烷基基团”可以是具有3个至10个碳原子的单价饱和烃环状基团,并且其实例可以包括环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团(或双环[2.2.1]庚基基团)、双环[1.1.1]戊基基团、双环[2.1.1]己基基团和双环[2.2.2]辛基基团。如本文使用的术语“c
3-c
10
亚环烷基基团”可以是具有与c
3-c
10
环烷基基团相同的结构的二价基团。
[0748]
如本文使用的术语“c
1-c
10
杂环烷基基团”可以是进一步包含除了碳原子之外的至少一个(例如,1至5个或1至3个,如1、2、3、4或5个)杂原子作为成环原子并且具有1个至10个碳原子的单价环状基团,并且其实例可以包括1,2,3,4-噁三唑烷基基团、四氢呋喃基基团和四氢噻吩基基团。如本文使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烷基基团”可以是具有与c
1-c
10
杂环烷基基团相同的结构的二价基团。
[0749]
如本文使用的术语“c
3-c
10
环烯基基团”可以是在其环中具有三个至十个碳原子和至少一个碳-碳双键且没有芳香性的单价环状基团,并且其实例可以包括环戊烯基基团、环己烯基基团和环庚烯基基团。如本文使用的术语“c
3-c
10
亚环烯基基团”可以是具有与c
3-c
10
环烯基基团相同的结构的二价基团。
[0750]
如本文使用的术语“c
1-c
10
杂环烯基基团”可以是在其环状结构中具有作为成环原子的除了碳原子之外的至少一个(例如,1至5个或1至3个,如1、2、3、4或5个)杂原子、1个至10个碳原子和至少一个双键的单价环状基团。c
1-c
10
杂环烯基基团的实例可以包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基基团、2,3-二氢呋喃基基团和2,3-二氢噻吩基基团。如本文使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烯基基团”可以是具有与c
1-c
10
杂环烯基基团相同的结构的二价基团。
[0751]
如本文使用的术语“c
6-c
60
芳基基团”可以是具有含六个至六十个碳原子(例如,6至30、6至20、6至15或6至10个碳原子)的碳环芳香族体系的单价基团,并且如本文使用的术语“c
6-c
60
亚芳基基团”可以是具有含六个至六十个碳原子(例如,6至30、6至20、6至15或6至10个碳原子)的碳环芳香族体系的二价基团。c
6-c
60
芳基基团的实例可以包括苯基基团、戊搭烯基基团、萘基基团、甘菊环基基团、引达省基基团、苊基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、庚搭烯基基团、并四苯基基团、苉基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团和卵苯基基团。当c
6-c
60
芳基基团和c
6-c
60
亚芳基基团各自包含两个或多于两个的环时,各个环可以彼此稠合。
[0752]
如本文使用的术语“c
1-c
60
杂芳基基团”可以是具有含作为成环原子的除了碳原子之外的至少一个(例如,1至5个或1至3个,如1、2、3、4或5个)杂原子和1个至60个碳原子(例如,1至30、1至20、1至15或1至10个碳原子)的杂环芳香族体系的单价基团。如本文使用的术语“c
1-c
60
亚杂芳基基团”可以是具有含作为成环原子的除了碳原子之外的至少一个(例如,1至5个或1至3个,如1、2、3、4或5个)杂原子和1个至60个碳原子(例如,1至30、1至20、1至15或1至10个碳原子)的杂环芳香族体系的二价基团。c
1-c
60
杂芳基基团的实例可以包括吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、苯并喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、喹喔啉基基团、苯并喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲咯啉基基团、酞嗪基基团和萘啶基基团。当c
1-c
60
杂芳基基团
和c
1-c
60
亚杂芳基基团各自包含两个或多于两个的环时,各个环可以彼此稠合。
[0753]
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合多环基团”可以是具有彼此稠合的两个或多于两个的环、仅碳原子(例如,具有8个至60个碳原子,例如8至30、8至20、8至15或8至10个碳原子)作为成环原子并且当作为整体考虑时在其分子结构中无芳香性的单价基团。单价非芳香族稠合多环基团的实例可以包括茚基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、茚并菲基基团和茚并蒽基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合多环基团”可以是具有与单价非芳香族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
[0754]
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合杂多环基团”可以是具有彼此稠合的两个或多于两个的环、除了碳原子(例如,具有1个至60个碳原子,例如1至30、1至20、1至15或1至10个碳原子)之外的至少一个(例如,1至5个或1至3个,如1、2、3、4或5个)杂原子作为成环原子并且当作为整体考虑时在其分子结构中无芳香性的单价基团。单价非芳香族稠合杂多环基团的实例可以包括吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、吲哚基基团、苯并吲哚基基团、萘并吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并异吲哚基基团、萘并异吲哚基基团、苯并噻咯基基团、苯并噻吩基基团、苯并呋喃基基团、咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂芴基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、吡唑基基团、咪唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁二唑基基团、噻二唑基基团、苯并吡唑基基团、苯并咪唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并噻唑基基团、苯并噁二唑基基团、苯并噻二唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、咪唑并三嗪基基团、咪唑并吡嗪基基团、咪唑并哒嗪基基团、茚并咔唑基基团、吲哚并咔唑基基团、苯并呋喃并咔唑基基团、苯并噻吩并咔唑基基团、苯并噻咯并咔唑基基团、苯并吲哚并咔唑基基团、苯并咔唑基基团、苯并萘并呋喃基基团、苯并萘并噻吩基基团、苯并萘并噻咯基基团、苯并呋喃并二苯并呋喃基基团、苯并呋喃并二苯并噻吩基基团和苯并噻吩并二苯并噻吩基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合杂多环基团”可以是具有与单价非芳香族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
[0755]
如本文使用的术语“c
6-c
60
芳氧基基团”可以由-o(a
102
)(其中a
102
可以是c
6-c
60
芳基基团)表示,并且如本文使用的术语“c
6-c
60
芳硫基基团”可以由-s(a
103
)(其中a
103
可以是c
6-c
60
芳基基团)表示。
[0756]
如本文使用的术语“c
7-c
60
芳基烷基基团”可以由-(a
104
)(a
105
)(其中a
104
可以是c
1-c
54
亚烷基基团,并且a
105
可以是c
6-c
59
芳基基团)表示,并且如本文使用的术语“c
2-c
60
杂芳基烷基基团”可以由-(a
106
)(a
107
)(其中a
106
可以是c
1-c
59
亚烷基基团,并且a
107
可以是c
1-c
59
杂芳基基团)表示。
[0757]
如本文使用的基团r
10a
可以是:
[0758]
氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团或硝基基团;
[0759]
各自未取代的或者被氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、c
3-c
60
碳环基团、c
1-c
60
杂环基团、c
6-c
60
芳氧基基团、c
6-c
60
芳硫基基团、c
7-c
60
芳基烷基基团、c
2-c
60
杂芳基烷基基团、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(=o)(q
11
)、-s(=o)2(q
11
)、-p(=o)(q
11
)(q
12
)或其任意组合取代的c
1-c
60
烷基基团、c
2-c
60
烯基基团、c
2-c
60
炔基基团或c
1-c
60
烷氧基基团;
[0760]
各自未取代的或者被氘、-f、-cl、-br、-i、羟基基团、氰基基团、硝基基团、c
1-c
60
烷基基团、c
2-c
60
烯基基团、c
2-c
60
炔基基团、c
1-c
60
烷氧基基团、c
3-c
60
碳环基团、c
1-c
60
杂环基团、c
6-c
60
芳氧基基团、c
6-c
60
芳硫基基团、c
7-c
60
芳基烷基基团、c
2-c
60
杂芳基烷基基团、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)或其任意组合取代的c
3-c
60
碳环基团、c
1-c
60
杂环基团、c
6-c
60
芳氧基基团、c
6-c
60
芳硫基基团、c
7-c
60
芳基烷基基团或c
2-c
60
杂芳基烷基基团;或者
[0761]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)或-p(=o)(q
31
)(q
32
)。
[0762]
如本文使用的基团q1至q5、q
11
至q
13
、q
21
至q
23
、q
31
至q
33
、q
301
至q
303
、q
401
至q
403
、q
411
至q
414
和q
601
至q
603
可以各自独立地是:氢;氘;-f;-cl;-br;-i;羟基基团;氰基基团;硝基基团;c
1-c
60
烷基基团;c
2-c
60
烯基基团;c
2-c
60
炔基基团;c
1-c
60
烷氧基基团;各自未取代的或者被氘、-f、氰基基团、c
1-c
60
烷基基团、c
1-c
60
烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团、三嗪基基团或其任意组合取代的c
3-c
60
碳环基团或c
1-c
60
杂环基团;c
7-c
60
芳基烷基基团;或者c
2-c
60
杂芳基烷基基团。
[0763]
如本文使用的术语“杂原子”可以是除了碳原子或氢原子之外的任何原子。杂原子的实例可以包括o、s、n、p、si、b、ge、se或其任意组合。
[0764]
如本文使用的术语“ph”是指苯基基团,如本文使用的术语“me”是指甲基基团,如本文使用的术语“et”是指乙基基团,如本文使用的术语“tert-bu”或“bu
t”是指叔丁基基团,并且如本文使用的术语“ome”是指甲氧基基团。
[0765]
如本文使用的术语“联苯基基团”可以是指“被苯基基团取代的苯基基团”。换而言之,“联苯基基团”是具有c
6-c
60
芳基基团(例如,苯基基团)作为取代基的取代的苯基基团。
[0766]
如本文使用的术语“三联苯基基团”可以是被联苯基基团取代的苯基基团。如本文使用的术语“三联苯基基团”可以是具有被c
6-c
60
芳基基团取代的c
6-c
60
芳基基团(例如,联苯基基团)作为取代基的取代的苯基基团。
[0767]
除非另外定义,如本文使用的符号*、*'和*”各自是指在相应的式或部分中与相邻原子的结合位点。
[0768]
在下文,将参考合成例和实施例详细地描述根据实施方案的化合物和根据实施方案的发光装置。在描述合成例中使用的措辞“使用b代替a”意指使用等摩尔当量的b代替a。
[0769]
[实施例]
[0770]
合成例1:化合物bd01的合成
[0771][0772]
中间体[1-1]的合成
[0773]
将10.5g(31mmol)的[r1]、10.1g(31mmol)的[r2]、13.2g(62mmol)的磷酸三钾置于反应容器中并且悬浮在310ml的二甲亚砜中。将混合物加热并且在160℃下搅拌24小时。在反应完成后,将反应物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。使用柱色谱法分离干燥的产物以获得9.5g
(25mmol)的中间体[1-1]。
[0774]
中间体[1-2]的合成
[0775]
将9.5g(25mmol)的中间体[1-1]、5.9g(27.5mmol)的(3-苯氧基苯基)硼酸、540mg(2.5mmol)的乙酸钯、1.2g(5.0mmol)的三苯基膦和31.8g(130mmol)的碳酸钾置于反应容器中并且悬浮在430ml的1,4-二噁烷和150ml的水中。将反应温度升高至110℃,并且将溶液搅拌24小时。在反应完成后,将反应物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。使用柱色谱法分离干燥的产物以获得10.1g(21mmol)的中间体[1-2]。
[0776]
中间体[1-3]的合成
[0777]
将10.1g(21mmol)的中间体[1-2]和碘甲烷(过量)置于反应容器中并且悬浮在二氯甲烷(200ml)中。将反应温度升高至40℃,并且将溶液搅拌24小时。在反应完成后,将反应物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。使用柱色谱法分离干燥的产物以获得13.4g(20mmol)的中间体[1-3]。
[0778]
中间体[1-4]的合成
[0779]
将13.4g(20mmol)的中间体[1-3]、9.9g(24.2mmol)的二氯(1,5-环辛二烯)铂和3.6g(44mmol)的乙酸钠悬浮在450ml的二噁烷中。将反应混合物加热并且在110℃下搅拌72小时。在反应完成后,将反应混合物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。使用柱色谱法分离干燥的产物以获得2.4g(7mmol)的中间体[1-4]。
[0780]
化合物[bd01]的合成
[0781]
将2.4g(7mmol)的中间体[1-4]、0.7g(14.0mmol)的1-乙炔基-1h-吡咯和0.4g(14mmol)的三乙胺悬浮在100ml的二噁烷中。将反应混合物加热并且在120℃下搅拌24小时。在反应完成后,将反应混合物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。使用柱色谱法分离干燥的产物以获得2.0g(6mmol)的化合物[bd01]。
[0782]
合成例2:化合物bd17的合成
[0783][0784]
中间体[17-1]的合成
[0785]
将10.5g(31mmol)的[r1]、10.1g(31mmol)的[r2]、13.2g(62mmol)的磷酸三钾置于反应容器中并且悬浮在310ml的二甲亚砜中。将混合物加热并且在160℃下搅拌24小时。在反应完成后,将反应物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。使用柱色谱法分离干燥的产物以获得9.5g(25mmol)的中间体[17-1]。
[0786]
中间体[17-2]的合成
[0787]
将9.5g(25mmol)的中间体[17-1]、6.4g(27.5mmol)的3-叔丁基-(3-苯氧基苯基)
硼酸、540mg(2.5mmol)的乙酸钯、1.2g(5.0mmol)的三苯基膦和31.8g(130mmol)的碳酸钾置于反应容器中并且悬浮在430ml的4-二噁烷和150ml的水中。将反应温度升高至110℃,并且将溶液搅拌24小时。在反应完成后,将反应物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。使用柱色谱法分离干燥的产物以获得10.2g(22mmol)的中间体[17-2]。
[0788]
中间体[17-3]的合成
[0789]
将110.2g(22mmol)的中间体[17-2]和碘甲烷(过量)置于反应容器中并且悬浮在二氯甲烷(200ml)中。将反应温度升高至40℃,并且将溶液搅拌24小时。在反应完成后,将反应物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。使用柱色谱法分离干燥的产物以获得15.6g(21mmol)的中间体[17-3]。
[0790]
中间体[17-4]的合成
[0791]
将15.6g(21mol)的中间体[17-3]、9.9g(24.2mmol)的二氯(1,5-环辛二烯)铂和3.6g(44mmol)的乙酸钠悬浮在450ml二噁烷中。将反应混合物加热并且在110℃下搅拌72小时。在反应完成后,将反应混合物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。使用柱色谱法分离干燥的产物以获得2.5g(8mmol)的中间体[17-4]。
[0792]
化合物[bd17]的合成
[0793]
将2.5g(8mmol)的中间体[17-4]、0.7g(14.0mmol)的1-乙炔基-1h-吡咯和0.4g(14mmol)的三乙胺悬浮在100ml二噁烷中。将反应混合物加热并且在120℃下搅拌24小时。在反应完成后,将反应混合物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。使用柱色谱法分离干燥的产物以获得2.2g(7mmol)的化合物[bd17]。
[0794]
合成例3:化合物bd33的合成
[0795][0796]
中间体[33-1]的合成
[0797]
将13.1g(31mmol)的[r1]、10.1g(31mmol)的[r2]、13.2g(62mmol)的磷酸三钾置于反应容器中并且悬浮在310ml的二甲亚砜中。将混合物加热并且在160℃下搅拌24小时。在反应完成后,将反应物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。使用柱色谱法分离干燥的产物以获得9.8g(22mmol)的中间体[33-1]。
[0798]
中间体[33-2]的合成
[0799]
将9.8g(22mmol)的中间体[33-1]、5.7g(25.0mmol)的(3-苯氧基苯基)硼酸、540mg(2.5mmol)的乙酸钯、1.2g(5.0mmol)的三苯基膦和31.8g(130mmol)的碳酸钾置于反应容器中并且悬浮在430ml的1,4-二噁烷和150ml的水中。将反应温度升高至110℃,并且将溶液搅拌24小时。在反应完成后,将反应物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有
机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。使用柱色谱法分离干燥的产物以获得9.4g(19mmol)的中间体[33-2]。
[0800]
中间体[33-3]的合成
[0801]
将9.4g(19mmol)的中间体[33-2]和碘甲烷(过量)置于反应容器中并且悬浮在二氯甲烷(200ml)中。将反应温度升高至40℃,并且将溶液搅拌24小时。在反应完成后,将反应物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。使用柱色谱法分离干燥的产物以获得13.1g(18mmol)的中间体[33-3]。
[0802]
中间体[33-4]的合成
[0803]
将13.1g(18mmol)的中间体[33-3]、9.9g(22.0mmol)的二氯(1,5-环辛二烯)铂和3.3g(40mmol)的乙酸钠悬浮在450ml二噁烷中。将反应混合物加热并且在110℃下搅拌72小时。在反应完成后,将反应混合物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。使用柱色谱法分离干燥的产物以获得2.1g(6mmol)的中间体[33-4]。
[0804]
化合物[bd33]的合成
[0805]
将2.1g(6mmol)的中间体[33-4]、0.6g(12.0mmol)的1-乙炔基-1h-吡咯和0.3g(12mmol)的三乙胺悬浮在100ml二噁烷中。将反应混合物加热并且在120℃下搅拌24小时。在反应完成后,将反应混合物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。使用柱色谱法分离干燥的产物以获得2.1g(5mmol)的化合物[bd33]。
[0806]
合成例4:化合物bd41的合成
[0807][0808]
中间体[41-1]的合成
[0809]
将13.3g(31mmol)的[r1]、10.1g(31mmol)的[r2]、13.2g(62mmol)的磷酸三钾置于反应容器中并且悬浮在310ml的二甲基亚砜中。将混合物加热并且在160℃下搅拌24小时。在反应完成后,将反应物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。使用柱色谱法分离干燥的产物以获得9.7g(22mmol)的中间体[41-1]。
[0810]
中间体[41-2]的合成
[0811]
将9.7g(22mmol)的中间体[41-1]、5.7g(25.0mmol)的(3-苯氧基苯基)硼酸、540mg(2.5mmol)的乙酸钯、1.2g(5.0mmol)的三苯基膦和31.8g(130mmol)的碳酸钾置于反应容器中并且悬浮在430ml的1,4-二噁烷和150ml的水中。将反应温度升高至110℃,并且将溶液搅拌24小时。在反应完成后,将反应物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。使用柱色谱法分离干燥的产物以获得9.3g(19mmol)的中间体[41-2]。
[0812]
中间体[41-3]的合成
[0813]
将9.3g(19mmol)的中间体[41-2]和碘甲烷(过量)置于反应容器中并且悬浮在二氯甲烷(200ml)中。将反应温度升高至40℃,并且将溶液搅拌24小时。在反应完成后,将反应物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。使用柱色谱法分离干燥的产物以获得13.0g(18mmol)的中间体[41-3]。
[0814]
中间体[41-4]的合成
[0815]
将13.1g(18mmol)的中间体[41-3]、9.9g(22.0mmol)的二氯(1,5-环辛二烯)铂和3.3g(40mmol)的乙酸钠悬浮在450ml二噁烷中。将反应混合物加热并且在110℃下搅拌72小时。在反应完成后,将反应混合物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。使用柱色谱法分离干燥的产物以获得2.0g(6mmol)的中间体[41-4]。
[0816]
化合物[bd41]的合成
[0817]
将2.0g(6mmol)的中间体[41-4]、0.6g(12.0mmol)的1-乙炔基-1h-吡咯和0.3g(12mmol)的三乙胺悬浮在100ml二噁烷中。将反应混合物加热并且在120℃下搅拌24小时。在反应完成后,将反应混合物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。使用柱色谱法分离干燥的产物以获得2.0g(5mmol)的化合物[bd41]。
[0818]
合成例5:化合物bd57的合成
[0819][0820]
中间体[57-1]的合成
[0821]
将13.1g(31mmol)的[r1]、10.1g(31mmol)的[r2]、13.2g(62mmol)的磷酸三钾置于反应容器中并且悬浮在310ml的二甲基亚砜中。将混合物加热并且在160℃下搅拌24小时。在反应完成后,将反应物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。使用柱色谱法分离干燥的产物以获得9.8g(22mmol)的中间体[57-1]。
[0822]
中间体[57-2]的合成
[0823]
将9.8g(22mmol)的中间体[57-1]、5.7g(25.0mmol)的(3-苯氧基苯基)硼酸、540mg(2.5mmol)的乙酸钯、1.2g(5.0mmol)的三苯基膦和31.8g(130mmol)的碳酸钾置于反应容器中并且悬浮在430ml的1,4-二噁烷和150ml的水中。将反应温度升高至110℃,并且将溶液搅拌24小时。在反应完成后,将反应物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。使用柱色谱法分离干燥的产物以获得9.4g(19mmol)的中间体[57-2]。
[0824]
中间体[57-3]的合成
[0825]
将9.4g(19mmol)的中间体[57-2]和碘甲烷(过量)置于反应容器中并且悬浮在二氯甲烷(200ml)中。将反应温度升高至40℃,并且将溶液搅拌24小时。在反应完成后,将反应
物冷却至室温,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。使用柱色谱法分离干燥的产物以获得13.1g(18mmol)的中间体[57-3]。
[0826]
中间体[57-4]的合成
[0827]
将13.1g(18mmol)的中间体[57-3]、9.0g(22.0mmol)的二氯(1,5-环辛二烯)铂和3.3g(40mmol)的乙酸钠悬浮在450ml的二噁烷中。将反应混合物加热并且在110℃下搅拌72小时。在反应完成后,将反应混合物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。使用柱色谱法分离干燥的产物以获得2.1g(6mmol)的中间体[57-4]。
[0828]
化合物[bd57]的合成
[0829]
将2.1g(6mmol)的中间体[57-4]、0.6g(12.0mmol)的1-乙炔基-1h-吡咯和0.3g(12mmol)的三乙胺悬浮在100ml的二噁烷中。将反应混合物加热并且在120℃下搅拌24小时。在反应完成后,将反应混合物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并且通过使用硫酸钠干燥。使用柱色谱法分离干燥的产物以获得2.1g(5mmol)的化合物[bd57]。
[0830]
[表1]
[0831][0832]
实施例1
[0833]
作为阳极,将15ω/cm2ito玻璃衬底(康宁公司(corning.inc.)制造)切割成50mm
×
50mm
×
0.7mm的尺寸,使用异丙醇和纯水各自超声5分钟,并且通过向其辐射紫外线和将其暴露于臭氧30分钟进行清洁。将玻璃衬底安装在真空沉积设备上。
[0834]
将2-tnata真空沉积在衬底上以形成具有约的厚度的空穴注入层,并且将作为空穴传输化合物的4,4'-双[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]联苯(在下文,称为npb)真空沉积在其上,以形成具有的厚度的空穴传输层。
[0835]
将化合物bd01和mcbp以10:90的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有
的厚度的发射层。
[0836]
将化合物tspo1真空沉积在发射层上以形成具有的厚度的空穴阻挡层,将alq3沉积在空穴阻挡层上以形成具有的厚度的电子传输层,将lif沉积在电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层,并且将al真空沉积在电子注入层上以形成具有的厚度的阴极电极,从而制造有机电致发光装置。
[0837][0838]
实施例2至实施例5和比较例1至比较例2
[0839]
以与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置,但在形成发射层时,使用表2中描述的化合物代替化合物bd01。
[0840]
评估例1
[0841]
通过使用吉时利(keithley)mu 236和亮度计pr650各自测量根据实施例1至实施例5以及比较例1和比较例2制造的发光装置的在1,000cd/m2下的驱动电压(v)、电流密度(ma/cm2)、亮度(cd/m2)、发光效率(cd/a)和最大发射波长(nm),并且其结果示于表2中。
[0842]
[表2]
[0843][0844][0845][0846]
从表2可以确认,与根据比较例1和比较例2的发光装置相比,根据实施例1至实施例5的发光装置表现出低驱动电压和/或高发光效率的特性。
[0847]
通过使用有机金属化合物可以制造具有低驱动电压和高发光效率特性的发光装置和包括所述发光装置的高品质电子设备。
[0848]
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