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甲基取代基二烯丙基季铵盐均聚物在制备杀菌剂中的应用

2022-09-15 06:26:32 来源:中国专利 TAG:


1.本发明属于抗菌材料领域,涉及一种甲基取代基二烯丙基季铵盐均聚物在制备杀菌剂中的应用。


背景技术:

2.季铵盐化合物作为一种高效的抗菌剂被广泛应用于水处理、医疗卫生、包装材料等领域。聚季铵盐作为聚氮阳离子型杀菌剂,是一类典型的高分子有机抗菌剂,具有良好的抗菌性和安全性,同时还具有不易挥发、化学稳定性好、低毒、环境友好等优点。
3.聚二甲基二烯丙基氯化铵(polydimethyldiallylammonium chloride,pdmdaac)是一种五元环的水溶性聚季铵盐,其特有的可抑制微生物生长的结构赋予其杀菌性能,适用于各种杀菌处理过程。然而,由于单体dmdaac的亲脂性较弱,使得pdmdaac在诸多亲脂领域的应用受到限制。聚甲基取代基二烯丙基氯化铵作为一种官能团亲脂性改进的二烯丙基类聚季铵盐,在维持聚合物单元结构较高正电荷密度的前提下,具有良好的亲脂性。
4.通过聚合反应将dmdaac及其亲脂性改性过的单体进行均聚形成的产物水溶性好,且有良好的杀菌作用,可以应用在水处理、卫生保健和农药等多个领域。然而,目前国内外对甲基取代基二烯丙基氯化铵均聚物及其杀菌性能的报道比较匮乏。至今已有的相关文献报道如下。
5.文献1(赵晓蕾,张跃军,朱玲玲.特征黏度系列化聚二甲基二烯丙基氯化铵的杀菌性能[j].应用化学,2009,26(01):27-31.)研究了特征黏度系列化聚二甲基二烯丙基氯化铵(pdmdaac)的杀菌能力,发现pdmdaac的特征黏度越大,杀菌性能越佳,为二甲基二烯丙基氯化铵系列聚合物的杀菌性能探究奠定了基础。
[0006]
文献2(刘立华,肖体乐,陈金文,赵艳敏,刘俊峰.聚(n,n-二烯丙基-n-丁氧羰甲基氯化铵)的合成及其杀菌性能[j].应用化学,2010,27(08):887-892.)以n,n-二烯丙基-n-丁氧羰甲基氯化铵(dacbmac)为单体,过硫酸铵为引发剂,采用水溶液聚合合成了聚(n,n-二烯丙基-n-丁氧羰甲基氯化铵)(pdacbmac),并研究了其对大肠杆菌的杀菌性能和抗菌机理。结果表明,pdacbmac对大肠杆菌的杀菌能力明显高于聚二甲基二烯丙基氯化铵(pdmdaac),其对大肠杆菌的杀菌率随特性粘数的增加而增加。可见,不同取代基结构的二烯丙基类聚季铵盐具有不同的杀菌效果。
[0007]
文献3(陶贤平,贾旭,张跃军,等.系列二烯丙基甲基烷基氯化铵的合成研究[j].化学试剂,2019,41(8):779-783.)以不同碳链的1-溴代烷和二烯丙基甲胺为原料合成了7种二烯丙基甲基烷基(n=3、4、5、6、7、8、10)氯化铵,并采用ft-ir、1hnmr以及元素分析对产物结构进行表征,同时还测定了该系列单体的聚合物水溶性、表面活性和絮凝性能。


技术实现要素:

[0008]
本发明的目的在于提供甲基取代基二烯丙基季铵盐均聚物在制备杀菌剂中的应用。
[0009]
本发明所述的甲基取代基二烯丙基季铵盐均聚物为聚甲基丙基二烯丙基氯化铵(pmpdaac)、聚甲基戊基二烯丙基氯化铵(pmadaac)或聚甲基庚基二烯丙基氯化铵(pmhdaac)。
[0010]
本发明中所述的甲基取代基二烯丙基季铵盐均聚物的特征黏度为0.5~5dl/g。本发明所述的特征黏度是指用0.1mol/l nacl溶液测得的特征黏度。
[0011]
在本发明具体实施方式中,pmpdaac的特征黏度为1.09dl/g~3.22dl/g。pmadaac的特征黏度为1.23dl/g,pmhdaac的特征黏度为1.03dl/g。
[0012]
本发明所述的杀菌剂中,甲基取代基二烯丙基季铵盐均聚物的浓度为0.03mg/l~0.25mg/l,更优选为0.15mg/l~0.25mg/l。
[0013]
本发明中所述的杀菌剂的杀菌对象为典型革兰氏阳性菌和阴性菌,包括但不限于大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等。
[0014]
本发明首次发现甲基烷基取代基二烯丙基氯化铵均聚物pmpdaac、pmadaac、pmhdaac与pdmdaac相比,具有更好的亲水亲脂性,表现出对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌更为优异的杀菌性能,能实现在水处理相关领域中的有效杀菌。
附图说明
[0015]
图1为pmpdaac、pmadaac、pmhdaac和pdmdaac均聚物对大肠杆菌的杀菌效果图。
[0016]
图2为不同特征黏度pmpdaac对大肠杆菌的杀菌效果图。
[0017]
图3为pmpdaac、pmadaac、pmhdaac和pdmdaac均聚物对金黄色葡萄球菌的杀菌效果图。
[0018]
图4为不同特征黏度pmpdaac对金黄色葡萄球菌的杀菌效果图。
具体实施方式
[0019]
下面结合具体实施例和附图对本发明进行详细说明。
[0020]
下述实施例中,采用的pmpdaac、pmadaac和pmhdaac均聚物参考文献(张秀娟.聚甲基烷基二烯丙基氯化铵的制备及其构效关系研究[d].南京:南京理工大学,2018)制备。
[0021]
实施例1
[0022]
选择特征黏度[η]=1.09dl/g的pmpdaac均聚物,配制水溶液,对其进行杀菌性能检测:取一定容量的大肠杆菌微污染菌悬液(菌细胞含量在104cfu/ml)于锥形瓶,添加pmpdaac均聚物水溶液,将所有锥形瓶置于振荡器中振荡(140r/min,20min)均匀。室温培养24h,取1ml菌液于平板37℃下培养24h后计算菌落数。以未加pmpdaac的菌液为空白对照组,计算杀菌率。
[0023]
由图1可知,在投加量为0.10mg/l时,pmpdaac对大肠杆菌的杀菌率已达到93.58%;在投加量为0.25mg/l时,pmpdaac对大肠杆菌的杀菌率达到99.32%,说明pmpdaac对大肠杆菌具有明显的杀菌作用。
[0024]
实施例2
[0025]
选择特征黏度[η]=1.23dl/g的pmadaac均聚物,配制水溶液,对其进行杀菌性能检测:取一定容量的大肠杆菌微污染菌悬液(菌细胞含量在104cfu/ml)于锥形瓶,添加pmadaac均聚物水溶液,将所有锥形瓶置于振荡器中振荡(140r/min,20min)均匀。室温培养
24h,取1ml菌液于平板37℃下培养24h后计算菌落数。以未加pmadaac的菌液为空白对照组,计算杀菌率。
[0026]
由图1可知,在投加量为0.10mg/l时,pmadaac对大肠杆菌的杀菌率已达到97.12%;在投加量为0.25mg/l时,pmadaac对大肠杆菌的杀菌率达到99.99%,说明pmadaac对大肠杆菌具有明显的杀菌作用。
[0027]
实施例3
[0028]
选择特征黏度[η]=1.03dl/g的pmhdaac均聚物,配制水溶液,对其进行杀菌性能检测:取一定容量的大肠杆菌微污染菌悬液(菌细胞含量在104cfu/ml)于锥形瓶,添加pmhdaac均聚物水溶液,将所有锥形瓶置于振荡器中振荡(140r/min,20min)均匀。室温培养24h,取1ml菌液于平板37℃下培养24h后计算菌落数。以未加pmhdaac的菌液为空白对照组,计算杀菌率。
[0029]
由图1可知,在投加量为0.10mg/l时,pmhdaac对大肠杆菌的杀菌率已达到85.41%;在投加量为0.25mg/l时,pmhdaac对大肠杆菌的杀菌率达到99.68%,说明pmhdaac对大肠杆菌具有明显的杀菌作用。
[0030]
实施例4
[0031]
同时选择特征黏度[η]=1.09、2.17和3.22dl/g的pmpdaac均聚物,配制水溶液,对其进行杀菌性能检测:取一定容量的大肠杆菌微污染菌悬液(菌细胞含量在104cfu/ml)于锥形瓶,添加pmpdaac均聚物水溶液,将所有锥形瓶置于振荡器中振荡(140r/min,20min)均匀。室温培养24h,取1ml菌液于平板37℃下培养24h后计算菌落数。以未加pmpdaac的菌液为空白对照组,计算杀菌率。
[0032]
由图2可知,在投加量为0.10mg/l时,[η]=1.09、2.17和3.22dl/g的pmpdaac对大肠杆菌的杀菌率分别达到93.58%、95.72%和97.96%;在投加量为0.25mg/l时,杀菌率分别达到99.32%、99.63%和99.78%,说明pmpdaac对大肠杆菌具有明显的杀菌作用。
[0033]
对比例1
[0034]
选择特征黏度[η]=1.12dl/g的pdmdaac均聚物,配制水溶液,对其进行杀菌性能检测:取一定容量的大肠杆菌微污染菌悬液(菌细胞含量在104cfu/ml)于锥形瓶,添加pdmdaac均聚物水溶液,将所有锥形瓶置于振荡器中振荡(140r/min,20min)均匀。室温培养24h,取1ml菌液于平板37℃下培养24h后计算菌落数。
[0035]
由图1可知,在投加量为0.10mg/l时,pdmdaac对大肠杆菌的杀菌率仅有79.27%,低于同等投加量时pmpdaac、pmadaac和pmhdaac对大肠杆菌的杀菌率(分别为93.58%、97.12%和85.41%);在投加量为0.25mg/l时,pdmdaac对大肠杆菌的杀菌率仅有99.10%,低于同等投加量时pmpdaac、pmadaac和pmhdaac对大肠杆菌的杀菌率(分别为99.32%、99.99%和99.68%)。上述结果表明,pdmdaac对大肠杆菌的杀菌作用弱于pmpdaac、pmadaac和pmhdaac。
[0036]
对比例2
[0037]
选择实施例1~3和对比例1中的均聚物,配制水溶液,对其进行固定杀菌率的大肠杆菌杀菌性能检测。
[0038]
对大肠杆菌的杀菌率固定在90%时,pmpdaac、pmadaac和pmhdaac的投加量分别为0.09、0.06、0.10mg/l,而pdmdaac投加量为0.13mg/l,高于pmpdaac、pmadaac和pmhdaac均聚
物,说明其杀菌效果低于pmpdaac、pmadaac和pmhdaac均聚物。
[0039]
实施例5
[0040]
选择特征黏度[η]=1.09dl/g的pmpdaac均聚物,配制水溶液,对其进行杀菌性能检测:取一定容量的金黄色葡萄球菌微污染菌悬液(菌细胞含量在104cfu/ml)于锥形瓶,添加pmpdaac均聚物水溶液,将所有锥形瓶置于振荡器中振荡(140r/min,20min)均匀。室温培养24h,取1ml菌液于平板37℃下培养24h后计算菌落数。以未加pmpdaac的菌液为空白对照组,计算杀菌率。
[0041]
由图3可知,在投加量为0.10mg/l时,pmpdaac对金黄色葡萄球菌的杀菌率已达到93.2%;在投加量为0.25mg/l时,pmpdaac对金黄色葡萄球菌的杀菌率达到99.33%,说明pmpdaac对金黄色葡萄球菌具有明显的杀菌作用。
[0042]
实施例6
[0043]
选择特征黏度[η]=1.23dl/g的pmadaac均聚物,配制水溶液,对其进行杀菌性能检测:取一定容量的金黄色葡萄球菌微污染菌悬液(菌细胞含量在104cfu/ml)于锥形瓶,添加pmadaac均聚物水溶液,将所有锥形瓶置于振荡器中振荡(140r/min,20min)均匀。室温培养24h,取1ml菌液于平板37℃下培养24h后计算菌落数。以未加pmadaac的菌液为空白对照组,计算杀菌率。
[0044]
由图3可知,在投加量为0.10mg/l时,pmadaac对金黄色葡萄球菌的杀菌率已达到98.63%;在投加量为0.25mg/l时,pmadaac对金黄色葡萄球菌的杀菌率达到99.99%,说明pmadaac对金黄色葡萄球菌具有明显的杀菌作用。
[0045]
实施例7
[0046]
选择特征黏度[η]=1.03dl/g的pmhdaac均聚物,配制水溶液,对其进行杀菌性能检测:取一定容量的金黄色葡萄球菌微污染菌悬液(菌细胞含量在104cfu/ml)于锥形瓶,添加pmhdaac均聚物水溶液,将所有锥形瓶置于振荡器中振荡(140r/min,20min)均匀。室温培养24h,取1ml菌液于平板37℃下培养24h后计算菌落数。以未加pmhdaac的菌液为空白对照组,计算杀菌率。
[0047]
由图3可知,在投加量为0.10mg/l时,pmhdaac对金黄色葡萄球菌的杀菌率已达到91.63%;在投加量为0.25mg/l时,pmhdaac对金黄色葡萄球菌的杀菌率达到99.30%,说明pmhdaac对金黄色葡萄球菌具有明显的杀菌作用。
[0048]
实施例8
[0049]
选择特征黏度[η]=1.09、2.17和3.22dl/g的pmpdaac均聚物,配制水溶液,对其进行杀菌性能检测:取一定容量的金黄色葡萄球菌微污染菌悬液(菌细胞含量在104cfu/ml)于锥形瓶,添加pmpdaac均聚物水溶液,将所有锥形瓶置于振荡器中振荡(140r/min,20min)均匀。室温培养24h,取1ml菌液于平板37℃下培养24h后计算菌落数。以未加pmpdaac的菌液为空白对照组,计算杀菌率。
[0050]
由图4可知,在投加量为0.10mg/l时,[η]=1.09、2.17和3.22dl/g的pmpdaac对金黄色葡萄球菌的杀菌率已达到分别达到93.2%、96.19%和98.03%;在投加量为0.25mg/l时,杀菌率分别达到99.33%、99.76%和99.92%,说明pmpdaac对金黄色葡萄球菌具有明显的杀菌作用。
[0051]
对比例3
[0052]
选择特征黏度[η]=1.12dl/g的pdmdaac均聚物,配制水溶液,对其进行杀菌性能检测:取一定容量的金黄色葡萄球菌微污染菌悬液(菌细胞含量在104cfu/ml)于锥形瓶,添加pdmdaac均聚物水溶液,将所有锥形瓶置于振荡器中振荡(140r/min,20min)均匀。室温培养24h,取1ml菌液于平板37℃下培养24h后计算菌落数。以未加pdmdaac的菌液为空白对照组,计算杀菌率。
[0053]
由图3可知,在投加量为0.10mg/l时,pdmdaac对金黄色葡萄球菌的杀菌率仅有82.43%,低于同等投加量时pmpdaac、pmadaac和pmhdaac对金黄色葡萄球菌的杀菌率(分别为93.22%、95.83%和91.73%);在投加量为0.25mg/l时,pdmdaac对金黄色葡萄球菌的杀菌率仅有99.16%,低于同等投加量时pmpdaac、pmadaac和pmhdaac对金黄色葡萄球菌的杀菌率(分别为99.49%、99.95%和99.32%)。上述结果表明,pdmdaac对金黄色葡萄球菌的杀菌作用弱于pmpdaac、pmadaac和pmhdaac均聚物。
[0054]
对比例4
[0055]
选择实施例4~6和对比例3中的均聚物,配制水溶液,对其进行固定杀菌率的金黄色葡萄球菌杀菌性能检测。
[0056]
对金黄色葡萄球菌的杀菌率固定在90%时,pmpdaac、pmadaac和pmhdaac的投加量分别为0.09、0.06、0.09mg/l,而pdmdaac投加量为0.14mg/l,高于pmpdaac、pmadaac和pmhdaac均聚物,说明其对金黄色葡萄球菌的杀菌效果低于pmpdaac、pmadaac和pmhdaac均聚物。
[0057]
综上所述,本发明的甲基取代基二烯丙基季铵盐均聚物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌均有良好的杀菌效果,且杀菌效果明显优于未改性的pdmdacc,说明烷基取代后杀菌性能得到提升。
[0058]
以上所述仅为本发明的具体实施方法,但本发明的保护范围并不局限于此,仍和属于本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内,可轻易得到的变化或替换,都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此,本发明的保护范围应该以权利要求的保护范围为准。
再多了解一些

本文用于企业家、创业者技术爱好者查询,结果仅供参考。

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